JP2000290495A - Polymer composition and sealing material produced by using the composition - Google Patents
Polymer composition and sealing material produced by using the compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、シーリング材とし
て優れた非ブリード性、タック性を有するウレタンプレ
ポリマー主剤と硬化剤から成る２液の重合体組成物に関
する。特に、硬化後のシーリング材中から上塗り外壁塗
装材への可塑剤の移行、抽出による塗装材の軟化、汚染
等を抑えた２液ポリウレタン系シーリング材用重合体組
成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a two-pack polymer composition comprising a urethane prepolymer base material and a curing agent having excellent non-bleeding and tack properties as a sealing material. In particular, the present invention relates to a polymer composition for a two-component polyurethane-based sealing material, which suppresses migration of a plasticizer from a cured sealing material to a topcoat outer wall coating material, softening of the coating material by extraction, and contamination.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から、塩ビ用可塑剤として使用され
てきたトリメリット酸系トリアルキルエステルは、自動
車関連の塩ビ系シーリング材（特開平７−２６８１５６
号公報、等）、一液ウレタン系シーリング材（特開平１
−２７８５５９号公報等）等でＴＯＴＭ（トリメリット
酸トリオクチル）が特性上有効であることが報告されて
いる。2. Description of the Related Art Trimellitic acid-based trialkyl esters, which have been conventionally used as a plasticizer for PVC, are used in automobile-related PVC-based sealing materials (JP-A-7-268156).
No. 1, etc.), a one-component urethane sealing material (Japanese Unexamined Patent Application Publication No.
It has been reported that TOTM (trioctyl trimellitate) is characteristically effective.
【０００３】一方、２液ポリウレタン系シーリング材で
は、一般に主剤であるウレタンプレポリマーと硬化剤成
分であるポリオールの他に、可塑剤、充填剤、触媒等が
配合され、主に建築、土木用のシーリング材として使用
され、これらのシーリング材は、耐疲労性、耐熱性、耐
寒性、耐候性、耐オゾン性、接着性等に優れる性能を有
している。このウレタンプレポリマーとポリオールに可
塑剤等を配合してシーリング材を得る場合に、その配合
する可塑剤として、ジ−２−エチルヘキシルフタレート
（ＤＯＰ）、ジイソノニルフタレート（ＤＩＮＰ）、ジ
イソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）等のフタル酸ジアル
キルエステル系可塑剤やジ−２−エチルヘキシルアジペ
ート（ＤＯＡ）、ジイソノニルアジペート（ＤＩＮＡ）
等のアジピン酸ジアルキルエステル系可塑剤、トリ−２
−エチルヘキシルトリメリテート（ＴＯＴＭ）等のそれ
ぞれ単独または２種類以上を混合して一般的に使用され
ており、これらの配合剤により得たシーリング材には、
従来から外壁の保護や美化等を目的としてシーリング材
の表面に塗料を塗布され使用されてきた。On the other hand, a two-pack polyurethane sealing material generally contains a plasticizer, a filler, a catalyst and the like in addition to a urethane prepolymer as a main component and a polyol as a curing agent component, and is mainly used for construction and civil engineering. Used as sealing materials, these sealing materials have excellent properties such as fatigue resistance, heat resistance, cold resistance, weather resistance, ozone resistance, and adhesion. When a plasticizer or the like is blended with the urethane prepolymer and the polyol to obtain a sealing material, the plasticizer to be blended may be di-2-ethylhexyl phthalate (DOP), diisononyl phthalate (DINP), diisodecyl phthalate (DIDP), or the like. Dialkyl phthalate plasticizers, di-2-ethylhexyl adipate (DOA), diisononyl adipate (DINA)
Dialkyl adipate plasticizer such as tri-2
-Ethylhexyl trimellitate (TOTM) and the like are generally used alone or in combination of two or more. Sealing materials obtained with these compounding agents include:
BACKGROUND ART Conventionally, a paint has been applied to the surface of a sealing material for the purpose of protecting or beautifying an outer wall, and used.
【０００４】しかし、最近の環境に優しい塗料として脱
溶剤化が進み、外壁塗装材も水性やエマルジョン系塗料
に大きく置換されてきている。このため、従来の溶剤型
外壁塗料では外壁の保護や美観が大きく損なわなかった
状況が、外壁塗料の水性化、エマルジョン化の採用によ
り、２液ウレタンシーリング材中の可塑剤の移行や抽出
等によって塗料の軟化（タック）が強くなり、空気中の
塵や埃が付着し、外観美化を損なう問題が多く発生し、
従来から使用の可塑剤を用いたシーリング材では、塗布
後の外壁塗装材において充分満足出来るものはなかっ
た。[0004] However, recently, desolvation has been promoted as an environmentally friendly paint, and the outer wall coating material has been largely replaced by a water-based or emulsion paint. For this reason, the situation in which the protection and aesthetics of the outer wall were not greatly impaired with the conventional solvent-type outer wall paint was changed by the use of water-based and emulsified outer wall paints due to migration and extraction of the plasticizer in the two-part urethane sealing material. Paint softening (tack) becomes strong, dust and dust in the air adhere, and many problems that impair the appearance beautification occur.
In the case of a sealing material using a plasticizer conventionally used, there was no sufficiently satisfactory outer wall coating material after application.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、末端
に２個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポ
リマーと、末端に２個以上の活性水素含有化合物である
硬化剤とから成るウレタン組成物において、ウレタン組
成物と良好な相溶性を有するトリメリット酸トリアルキ
ルエステルを提供し、さらには水性及び／又はエマルジ
ョン系外壁塗装材の塗膜に対する移行、汚染等の耐ブリ
ード性のきわめて少ない２液ポリウレタン系シーリング
材用途の重合体組成物を提供することにある。An object of the present invention is to provide a urethane composition comprising a urethane prepolymer having two or more terminal isocyanate groups and a curing agent having two or more terminal active hydrogen-containing compounds. A trialkyl ester of trimellitate having good compatibility with the urethane composition, and furthermore, a two-part liquid having extremely low bleed resistance such as migration to an aqueous and / or emulsion-based exterior wall coating material and contamination. An object of the present invention is to provide a polymer composition for use as a polyurethane-based sealing material.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点について鋭意研究した結果、本発明を完成するに
至った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies on these problems, and as a result, completed the present invention.
【０００７】即ち、本発明は、(A)末端に２個以上のイ
ソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを主剤と
し、(B)末端に２個以上の活性水素を有する化合物であ
る硬化剤とから成るウレタン組成物において、(C)トリ
メリット酸トリアルキルエステルを含有することを特徴
とする重合体組成物、好ましくはトリメリット酸トリア
ルキルエステルのアルキル成分を構成するアルコールの
炭素数が、８〜１３であること、好ましくはトリメリッ
ト酸トリアルキルエステルのアルキル成分の平均炭素数
が、８．５〜１１．５であること、好ましくは末端に２
個以上のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマ
ー(A)１００重量部に対して、トリメリット酸トリアル
キルエステル(C)を１０〜１２０重量部含有すること、
好ましくは請求項１記載の重合体組成物からなるシーリ
ング材を提供する。That is, the present invention comprises (A) a urethane prepolymer having two or more isocyanate groups at the terminal as a main component, and (B) a curing agent which is a compound having two or more active hydrogens at a terminal. In the urethane composition, (C) a polymer composition characterized by containing a trimellitic acid trialkyl ester, preferably the alcohol constituting the alkyl component of the trimellitic acid trialkyl ester has 8 to 13 carbon atoms. Preferably, the average carbon number of the alkyl component of the trimellitic acid trialkyl ester is 8.5 to 11.5, and preferably 2
With respect to 100 parts by weight of the urethane prepolymer having at least two isocyanate groups, containing 10 to 120 parts by weight of a trimellitic acid trialkyl ester (C),
Preferably, a sealing material comprising the polymer composition according to claim 1 is provided.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】本発明は、トリメリット酸トリア
ルキルエステルを含有した２液ポリウレタン系シーリン
グ材用重合体組成物であり、硬化した後の可塑剤等のブ
リードが無く、表面を塗装した後の塗膜の軟化によるタ
ック性が極めて少ないシーリング材を提供できる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention is a polymer composition for a two-pack polyurethane sealing material containing a trialkyl trimellitate, which has no bleed such as a plasticizer after curing and has a surface coated. It is possible to provide a sealing material having extremely low tackiness due to the later softening of the coating film.
【０００９】本発明に用いる末端に２個以上のイソシア
ネート基を有するウレタンプレポリマー(A)とは、好ま
しくは数平均分子量１０００〜１００００程度のポリエ
ーテルジオールとポリエーテルトリオールとの混合ポリ
オールの末端にイソシアネート基（ＮＣＯ）を持つイソ
シアネート化合物を反応したもので、その末端イソシア
ネート基（ＮＣＯ）含有量としては、好ましくは１．８
〜３．５重量％程度のものである。The urethane prepolymer (A) having two or more isocyanate groups at the end used in the present invention is preferably a urethane prepolymer having a number average molecular weight of about 1,000 to 10,000 at the end of a mixed polyol of a polyether diol and a polyether triol. It is obtained by reacting an isocyanate compound having an isocyanate group (NCO), and its terminal isocyanate group (NCO) content is preferably 1.8.
About 3.5% by weight.
【００１０】末端に２個以上の活性水素含有化合物から
なる硬化剤(B)とは、ポリオール、ポリアミンであり、
好ましくは数平均分子量５００〜１００００程度のポリ
オキシアルキレンエーテルポリオールである。これらの
単独または併用であり、その官能基数は２〜３である。The curing agent (B) comprising two or more active hydrogen-containing compounds at the terminals is a polyol or a polyamine,
Preferably, it is a polyoxyalkylene ether polyol having a number average molecular weight of about 500 to 10,000. These are used alone or in combination, and the number of functional groups is 2-3.
【００１１】本発明のウレタンプレポリマー主剤(A)と
硬化剤(B)との混合割合としては、好ましくはイソシア
ネート／活性水素（当量比）＝０．９〜１．８である。The mixing ratio of the urethane prepolymer main component (A) and the curing agent (B) of the present invention is preferably isocyanate / active hydrogen (equivalent ratio) = 0.9 to 1.8.
【００１２】本発明は、これらのウレタンプレポリマー
主剤(A)と硬化剤(B)の他に、トリメリット酸トリアルキ
ルエステル(C)を含有することを特徴としており、特に
使用に当たっては、予めウレタンプレポリマー主剤(A)
に混合していてもよく、また予め硬化剤(B)に混合して
おいても良い。The present invention is characterized in that it contains a trialkyl trimellitate (C) in addition to the urethane prepolymer main component (A) and the curing agent (B). Urethane prepolymer base (A)
May be mixed with the curing agent (B) in advance.
【００１３】本発明のトリメリット酸トリアルキルトリ
メリテート(C)の使用量は、ウレタンプレポリマー主剤
(A)１００重量部に対して、好ましくは１０〜１２０重
量部、より好ましくは３０〜１００重量部である。トリ
メリット酸トリアルキルエステルの使用量が、１０重量
部を下回ると適度な柔軟性が得られず、また１２０重量
部を上回るとシーリング材としてのタック性が強くな
り、シーリング材の強度および接着強度が低下する。The amount of the trialkyl trimellitate trimellitate (C) used in the present invention may vary depending on the urethane prepolymer base material.
(A) 100 parts by weight, preferably 10 to 120 parts by weight, more preferably 30 to 100 parts by weight. When the amount of the trimellitic acid trialkyl ester is less than 10 parts by weight, appropriate flexibility cannot be obtained, and when it exceeds 120 parts by weight, the tackiness as a sealing material becomes strong, and the strength and adhesive strength of the sealing material are increased. Decrease.
【００１４】本発明のトリメリット酸トリアルキルエス
テル(C)とは、トリメリット酸のエステルを構成するア
ルコールの炭素数が好ましくは８〜１３であり、これら
の単独及び／または２種類以上のアルコールを用いてエ
ステル化反応により得られたエステルのことである。炭
素数７以下のアルコールを用いて得られるものを使用し
た場合、水性またはエマルジョン系外壁塗装材の塗膜の
タック性が強くなり、炭素数１３を上回るアルコールを
使用して得られるものを使用するとシーリング材との相
溶性が大きく低下する。The trimellitic acid trialkyl ester (C) of the present invention is preferably an alcohol constituting trimellitic acid ester having 8 to 13 carbon atoms. And an ester obtained by an esterification reaction. In the case of using an alcohol obtained by using an alcohol having 7 or less carbon atoms, the tackiness of a coating film of an aqueous or emulsion-based exterior wall coating material becomes strong, and when using an alcohol obtained by using an alcohol having 13 or more carbon atoms, Compatibility with the sealing material is greatly reduced.
【００１５】本発明のトリメリット酸トリアルキルエス
テルを構成する炭素数８〜１３のアルコールとしては、
例えば、２−エチルヘキサノール、イソオクタノール、
ノルマルオクタノール、イソノナノール、ノルマルノナ
ノール、イソデカノール、ノルマルデカノール、イソウ
ンデカノール、ノルマルウンデカノール、イソドデカノ
ール、ノルマルドデカノール、イソトリデカノール、ノ
ルマルトリデカノールが挙げられる。本発明において
は、これらのアルコールの単独及び／または２種類以上
を併用してエステル化反応によって得たトリメリット酸
トリアルキルエステルを使用するものである。The alcohol having 8 to 13 carbon atoms constituting the trialkyl trimellitate of the present invention includes
For example, 2-ethylhexanol, isooctanol,
Examples include normal octanol, isononanol, normal nonanol, isodecanol, normal decanol, isoundecanol, normal undecanol, isododecanol, normal dodecanol, isotridecanol, and normal tridecanol. In the present invention, a trialkyl trimellitate obtained by an esterification reaction using one or more of these alcohols in combination is used.
【００１６】また、これらのアルコールを用いエステル
化反応により合成されたトリメリット酸トリアルキルエ
ステル(C)のアルキル基は、好ましくは平均炭素数が
８．５〜１１．５、より好ましくは９．０〜１１．０の
アルキルエステルを有するトリメリット酸のことであ
る。アルキル基の平均炭素数が、８．５を下回ると、水
性またはエマルジョン系外壁塗装材の塗膜のタック性が
強くなり、１１．５を上回ると相溶性が低下し、シーリ
ング材から可塑剤がブリードする。The alkyl group of the trimellitic acid trialkyl ester (C) synthesized by esterification using these alcohols preferably has an average carbon number of 8.5 to 11.5, more preferably 9. It is a trimellitic acid having an alkyl ester of 0 to 11.0. When the average carbon number of the alkyl group is less than 8.5, the tackiness of the coating film of the water-based or emulsion-based exterior wall coating material becomes strong, and when it exceeds 11.5, the compatibility decreases, and the plasticizer is removed from the sealing material. Bleed.
【００１７】本発明の重合体組成物は、シーリング材と
する際に、本発明の特徴を損なわない範囲の量で、他の
可塑剤類、溶剤例えばターペン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素およびｎ−ヘプタン、ｎ−デカンな
どの脂肪族炭化水素が添加でき、酸化チタン、炭酸カル
シウム、クレー、タルク、カーボンブラック等の充填剤
や、顔料として、酸化クロム、酸化チタンなどの無機顔
料およびフタロシアニン顔料などの有機顔料が使用でき
る。更に、金属塩、アミン、カルボン酸等の触媒、更に
は酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤など通常の配合
剤を配合し、優れた性能のシーリング材に関わる重合体
組成物にすることが出来る。When the polymer composition of the present invention is used as a sealing material, other plasticizers and solvents, for example, aromatic hydrocarbons such as terpene, toluene and xylene, in amounts not to impair the characteristics of the present invention. And aliphatic hydrocarbons such as n-heptane and n-decane, and fillers such as titanium oxide, calcium carbonate, clay, talc and carbon black; and inorganic pigments such as chromium oxide and titanium oxide and phthalocyanine as pigments. Organic pigments such as pigments can be used. Furthermore, a compounding agent such as a metal salt, an amine, a carboxylic acid or the like, and a usual compounding agent such as a stabilizer such as an antioxidant or an ultraviolet absorber are added to form a polymer composition relating to a sealing material having excellent performance. Can be done.
【００１８】本発明の組成物は、シーリング材として使
用され、土木建築分野、自動車分野、電気電子分野にお
ける部品、材料のシーリング材として使用できる。The composition of the present invention is used as a sealing material, and can be used as a sealing material for parts and materials in the fields of civil engineering and construction, the field of automobiles, and the field of electric and electronic equipment.
【００１９】[0019]
【実施例】以下に本発明を実施例により詳細に説明する
が、文中「部」、「％」は重量基準であるものとする。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, in which "parts" and "%" are on a weight basis.
【００２０】〔実施例１（試作品−１の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、イソノ
ナノール５４０ｇ（３．７５モル）、イソデカノール５
９２．５ｇ（３．７５モル）、テトライソプロピルチタ
ネート０．３６ｇをフラスコ中にとり、不活性ガス下徐
々に昇温して生成水を除去しながら反応させ２３０℃で
ホールド、酸価０．１以下になった後２００℃に降温し
５ｍｍＨｇ以下で減圧、過剰のアルコールを除去、その
後珪藻土で濾過し、トリメリット酸トリアルキルエステ
ルとして理論収量１２１８ｇの内、１２１０ｇを得た。
この合成品を試作品−１とする。Example 1 (Synthesis of Plasticizer for Prototype-1) 384 g (2 mol) of trimellitic anhydride, 540 g (3.75 mol) of isononanol, and 5 of isodecanol 5
92.5 g (3.75 mol) and 0.36 g of tetraisopropyl titanate are placed in a flask, and gradually heated under an inert gas to react while removing generated water. Then, the temperature was lowered to 200 ° C., the pressure was reduced to 5 mmHg or less, the excess alcohol was removed, and the mixture was filtered through diatomaceous earth to obtain 1210 g of a trialkyl trimellitic acid ester out of a theoretical yield of 1218 g.
This synthetic product is designated as prototype-1.
【００２１】〔実施例２（試作品−２の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、イソデ
カノール１１８５ｇ（７．５モル）、テトライソプロピ
ルチタネート０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実
施例−１と同様の方法にてトリメリット酸トリアルキル
エステルを合成し、理論収量１２６０ｇの内、１２５５
ｇを得た。この合成品を試作品−２とする。Example 2 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-2) 384 g (2 mol) of trimellitic anhydride, 1185 g (7.5 mol) of isodecanol, and 0.36 g of tetraisopropyl titanate were charged into a flask. Thereafter, a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1, and 1255 g of a theoretical yield of 1260 g was obtained.
g was obtained. This synthetic product is designated as prototype-2.
【００２２】〔実施例３（試作品−３の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、イソデ
カノール９８７ｇ（６．２５モル）、トリデカノール２
５０ｇ（１．２５モル）、テトライソプロピルチタネー
ト０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実施例−１と
同様の方法にてトリメリット酸トリアルキルエステルを
合成し、理論収量１３０２ｇの内、１２９８ｇを得た。
この合成品を試作品−３とする。Example 3 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-3) Trimellitic anhydride 384 g (2 mol), isodecanol 987 g (6.25 mol), tridecanol 2
50 g (1.25 mol) and 0.36 g of tetraisopropyl titanate were charged into a flask, and a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1 to obtain 1298 g of a theoretical yield of 1302 g. Was.
This synthetic product is designated as prototype-3.
【００２３】〔実施例４（試作品−４の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、イソノ
ナノール６７５ｇ（４．７モル）、トリデカノール５６
３ｇ（２．８モル）、テトライソプロピルチタネート
０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実施例−１と同
様の方法にてトリメリット酸トリアルキルエステルを合
成し、理論収量１３０２ｇの内、１２９０ｇを得た。こ
の合成品を試作品−４とする。Example 4 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-4) Trimellitic anhydride 384 g (2 mol), isononanol 675 g (4.7 mol), tridecanol 56
3 g (2.8 mol) and 0.36 g of tetraisopropyl titanate were charged into a flask, and a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1 to obtain 1290 g of a theoretical yield of 1302 g. Was. This synthetic product is designated as prototype-4.
【００２４】〔実施例５（試作品−５の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、ウンデ
カノール１２９０ｇ（７．５モル）、テトライソプロピ
ルチタネート０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実
施例−１と同様の方法にてトリメリット酸トリアルキル
エステルを合成し、理論収量１３４４ｇの内、１３３４
ｇを得た。この合成品を試作品−５とする。Example 5 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-5) 384 g (2 mol) of trimellitic anhydride, 1290 g (7.5 mol) of undecanol, and 0.36 g of tetraisopropyl titanate were charged into a flask. Thereafter, a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1, and 1334 g of a theoretical yield of 1344 g was obtained.
g was obtained. This synthetic product is designated as Prototype-5.
【００２５】〔実施例６（試作品−６の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、２−エ
チルヘキサノール５８５ｇ（４．５モル）、トリデカノ
ール６００ｇ（３モル）、テトライソプロピルチタネー
ト０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実施例−１と
同様の方法にてトリメリット酸トリアルキルエステルを
合成し、理論収量１２６０ｇの内、１２４５ｇを得た。
この合成品を試作品−６とする。Example 6 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-6) Trimellitic anhydride 384 g (2 mol), 2-ethylhexanol 585 g (4.5 mol), tridecanol 600 g (3 mol), tetraisopropyl 0.36 g of titanate was charged in a flask, and a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1 to obtain 1,245 g of a theoretical yield of 1,260 g.
This synthetic product is designated as prototype-6.
【００２６】〔比較例１（試作品−７の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、ノルマ
ルヘキサノール３２８ｇ（３．２モル）、トリデカノー
ル８５７ｇ（４．３モル）、テトライソプロピルチタネ
ート０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実施例−１
と同様の方法にてトリメリット酸トリアルキルエステル
を合成し、理論収量１３４４ｇの内、１３３４ｇを得
た。この合成品を試作品−７とする。Comparative Example 1 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-7) Trimellitic anhydride 384 g (2 mol), normal hexanol 328 g (3.2 mol), tridecanol 857 g (4.3 mol), tetraisopropyl 0.36 g of titanate was charged into a flask, and the following Example-1 was used.
Trimellitic acid trialkyl ester was synthesized in the same manner as described above to obtain 1334 g of a theoretical yield of 1344 g. This synthetic product is designated as Prototype-7.
【００２７】〔比較例２（試作品−８の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、イソノ
ナノール２７０ｇ（１．８７５モル）、トリデカノール
１１２５ｇ（５．６２５モル）、テトライソプロピルチ
タネート０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実施例
−１と同様の方法にてトリメリット酸トリアルキルエス
テルを合成し、理論収量１４２８ｇの内、１４２０ｇを
得た。この合成品を試作品−８とする。Comparative Example 2 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-8) Trimellitic anhydride 384 g (2 mol), isononanol 270 g (1.875 mol), tridecanol 1125 g (5.625 mol), tetraisopropyl titanate 0.36 g was charged in a flask, and a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1 to obtain 1420 g of a theoretical yield of 1428 g. This synthetic product is designated as prototype-8.
【００２８】〔比較例３（試作品−９の可塑剤の合
成）〕無水トリメリット酸３８４ｇ（２モル）、トリデ
カノール１５００ｇ（７．５モル）、テトライソプロピ
ルチタネート０．３６ｇをフラスコ中に仕込み、以下実
施例−１と同様の方法にてトリメリット酸トリアルキル
エステルを合成し、理論収量１５１２ｇの内、１４９８
ｇを得た。この合成品を試作品−９とする。Comparative Example 3 (Synthesis of Plasticizer of Prototype-9) 384 g (2 mol) of trimellitic anhydride, 1500 g (7.5 mol) of tridecanol, and 0.36 g of tetraisopropyl titanate were charged into a flask. Thereafter, a trialkyl trimellitate was synthesized in the same manner as in Example 1, and 1498 out of a theoretical yield of 1512 g was obtained.
g was obtained. This synthetic product is designated as Prototype-9.
【００２９】〔実施例１〜６、比較例１〜３〕以上の試
作品について、表１に合成に使用したアルコール及び平
均炭素数（アルキル基平均鎖長）について示す。[Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 3] Table 1 shows the alcohols used in the synthesis and the average number of carbon atoms (average chain length of alkyl group) for the above prototypes.
【００３０】[0030]
【表１】 表−１：試作品のトリメリット酸トリアルキルエステル
組成 [Table 1] Table 1: Trialkyl trimellitate composition of prototype
【００３１】〔配合例〕本発明の重合体組成物の比較評
価においては、市販のウレタンプレポリマーとポリオー
ル及び金属塩触媒の配合系に当該発明の可塑剤を表２の
配合で行った。[Compounding Examples] In the comparative evaluation of the polymer composition of the present invention, the plasticizer of the present invention was mixed in a compounding system of a commercially available urethane prepolymer, a polyol and a metal salt catalyst according to the formula shown in Table 2.
【００３２】[0032]
【表２】 表−２：２液ポリウレタン配合 [Table 2] Table 2: Two-component polyurethane formulation
【００３３】尚、表２中の（１）〜（３）の説明は以下
の通りである。 （１）ディックシール ２３０：ウレタンプレポリマ
ー、イソシアネート約２．５％、大日本インキ化学工業
製品 （２）パンデックス ＯＤ−Ｘ−８２５：ポリエーテル
ジオール、平均分子量約３２００、大日本インキ化学工
業製品 （３）ハイブロックス ＴＧ−３０００：ポリエーテル
トリオール、平均分子量約３０００、大日本インキ化学
工業製品The description of (1) to (3) in Table 2 is as follows. (1) Dick Seal 230: urethane prepolymer, about 2.5% isocyanate, Dainippon Ink and Chemicals (2) Pandex OD-X-825: polyether diol, average molecular weight about 3200, Dainippon Ink and Chemicals (3) Hibrox TG-3000: polyether triol, average molecular weight of about 3000, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals
【００３４】〔実施例７〜１２、比較例４〜９〕混合ミ
キサーを用い、常温で表２記載の配合で混合し、重合体
組成物を得た。この重合体組成物を枠に注入し、３日後
に硬化した重合体組成物の上に外壁塗装材を塗布し、室
内で７日経過後及び５０℃で７日経過後の表面状態を観
察し、評価した。その結果を表３の実施例及び表４の比
較例で示す。[Examples 7 to 12, Comparative Examples 4 to 9] Using a mixing mixer, mixing was carried out at room temperature with the composition shown in Table 2 to obtain a polymer composition. This polymer composition was injected into a frame, and an outer wall coating material was applied on the cured polymer composition after 3 days, and the surface state was observed indoors after 7 days and at 50 ° C. after 7 days, and evaluated. did. The results are shown in Examples of Table 3 and Comparative Examples of Table 4.
【００３５】[0035]
【表３】 表−３：重合体組成物の相溶性及びタック性（実施例） Table 3: Compatibility and tackiness of the polymer composition (Example)
【００３６】[0036]
【表４】 表−４：重合体組成物の相溶性及びタック性（比較例） 尚、表中の塗料（４）〜（７）、及び可塑剤（８）〜
（１０）についての説明は以下の通りである。 （４）アクリル水性塗料：アクローゼ＃１００Ｖ、大日
本塗料製品 （５）水性アクリルシリコーン塗料：ボンド水性シリコーンＷ１００、
旭硝子コートアント゛レシ゛ン製品 （６）水性アクリルエナメル塗料：ラフトンＥＭエナメル、スズ
カファイン製品 （７）アクリルエマルシ゛ョン塗料：ニッペタイルラックＥＭＡ−
Ｓ、日本ペイント製品 （８）Ｗ−７００：トリメリット酸トリオクチル、大日
本インキ化学工業製品 （９）ＤＯＰ：フタル酸ジオクチル、大日本インキ化学
工業製品 （１０）ＤＯＡ：アジピン酸ジオクチル、大日本インキ
化学工業製品 表３及び表４中の◎〜×評価のレベルは以下の通り。 ◎：塗装表面のタック性が全く無い。 ○：塗装表面のタック性は無いが、塗装端部に僅かなタ
ック性が有る。 △：塗装表面にタック性が有る。 ×：塗装表面に強いタック性が有る。Table 4: Compatibility and tackiness of the polymer composition (Comparative Example) In addition, paints (4) to (7) and plasticizers (8) to
The description of (10) is as follows. (4) Aqueous acrylic paint: Acroze # 100V, Dai Nippon Paint products (5) Aqueous acrylic silicone paint: Bonded aqueous silicone W100,
Asahi Glass Coat Antresin Products (6) Aqueous acrylic enamel paint: Luffton EM enamel, Suzuka Fine products (7) Acrylic emulsion paint: Nippe tile rack EMA-
S, Nippon Paint products (8) W-700: Trioctyl trimellitate, Dainippon Ink and Chemicals (9) DOP: Dioctyl phthalate, Dainippon Ink and Chemicals (10) DOA: Dioctyl adipate, Dainippon Ink Chemical industrial products The levels of ◎ to × in Tables 3 and 4 are as follows. A: There is no tackiness on the painted surface. ：: There is no tackiness on the painted surface, but there is slight tackiness at the painted end. Δ: The coating surface has tackiness. ×: The coating surface has strong tackiness.
【００３７】[0037]
【発明の効果】本発明は、(A)末端に２個以上のイソシ
アネート基を有するウレタンプレポリマーと、(B)末端
に２個以上の活性水素を有する活性水素含有化合物であ
る硬化剤とから成るウレタン組成物において、トリメリ
ット酸トリアルキルエステルのアルキル成分を構成する
炭素数８〜１３のアルコールを用い、そのアルキル成分
の平均炭素数が８．５〜１１．５であるトリメリット酸
トリアルキルエステルを含有した重合体組成物とするこ
とにより、シーリング材表面に塗布された市販の水性又
はエマルジョン系外壁塗装材への移行、抽出を抑え、塗
料の軟化によるタック性を改善したものである。The present invention relates to (A) a urethane prepolymer having two or more isocyanate groups at the terminal and (B) a curing agent which is an active hydrogen-containing compound having two or more active hydrogens at the terminal. In the urethane composition, an alcohol having 8 to 13 carbon atoms constituting an alkyl component of a trimellitic acid trialkyl ester is used, and the alkyl component has an average carbon number of 8.5 to 11.5. By using a polymer composition containing an ester, migration and extraction to a commercially available water-based or emulsion-based exterior wall coating material applied to the surface of the sealing material are suppressed, and tackiness due to softening of the paint is improved.
【００３８】本発明の２液ポリウレタン系シーリング材
は、従来の可塑剤を使用した２液ポリウレタン系シーリ
ング材に比べ、水性及びエマルジョン系外壁塗料への移
行性が大幅に改善され、塗料の表面タック性も非常に少
なく、塵等の付着による汚染の少ない良好な硬化物が得
られるものである。The two-part polyurethane sealant of the present invention has significantly improved aqueous and emulsion-type outer wall paint migration properties compared to a two-part polyurethane sealant using a conventional plasticizer, and has a surface tackiness of the paint. A cured product with very little property and little contamination due to adhesion of dust and the like can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA31 AB04 AB06 AD05 AE03 4J002 CH02X CK04W EH146 GJ02 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H017 AA04 AA31 AB04 AB06 AD05 AE03 4J002 CH02X CK04W EH146 GJ02
Claims (5)
を有するウレタンプレポリマーを主剤とし、(B)末端に
２個以上の活性水素を有する活性水素含有化合物である
硬化剤とから成るウレタン組成物において、(C)トリメ
リット酸トリアルキルエステルを含有することを特徴と
する重合体組成物。1. A urethane comprising: (A) a urethane prepolymer having two or more isocyanate groups at a terminal as a main component; and (B) a curing agent which is an active hydrogen-containing compound having two or more active hydrogens at a terminal. A polymer composition comprising (C) a trialkyl trimellitate in the composition.
アルキル成分を構成するアルコールの炭素数が、８〜１
３であることを特徴とする請求項１記載の重合体組成
物。2. The alcohol constituting the alkyl component of the trimellitic acid trialkyl ester has an alcohol having 8 to 1 carbon atoms.
3. The polymer composition according to claim 1, wherein the composition is 3.
アルキル成分の平均炭素数が、８．５〜１１．５である
ことを特徴とする請求項２記載の重合体組成物。3. The polymer composition according to claim 2, wherein the average carbon number of the alkyl component of the trimellitic acid trialkyl ester is 8.5 to 11.5.
するウレタンプレポリマー(A)１００重量部に対して、
トリメリット酸トリアルキルエステル(C)を１０〜１２
０重量部含有することを特徴とする請求項１記載の重合
体組成物。4. A urethane prepolymer (A) having two or more isocyanate groups at a terminal, relative to 100 parts by weight of
Trimellitic acid trialkyl ester (C) is 10 to 12
2. The polymer composition according to claim 1, which contains 0 parts by weight.
ーリング材。5. A sealing material comprising the polymer composition according to claim 1.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003153A (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | Crack encapsulant of structure and method for construction using the same |
| JP2019094384A (en) * | 2017-11-20 | 2019-06-20 | オート化学工業株式会社 | Curable composition |
| JP2020122067A (en) * | 2019-01-30 | 2020-08-13 | 横浜ゴム株式会社 | One-pack moisture-curable polyurethane composition |
-
1999
- 1999-04-12 JP JP11103918A patent/JP2000290495A/en active Pending
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| JP7466272B2 (en) | 2019-01-30 | 2024-04-12 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | One-component moisture-curing polyurethane composition |
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