JP2000275905A - Electrostatic charge image developing toner - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a toner showing excellent fixing property, light transmitting property and gloss which can be used as a color toner by using a cyclic olefin resin consisting of only recurring structural units derived from cyclic olefin monomers for a binder resin. SOLUTION: The binder resin is a cyclic olefin resin having only the units (cyclic olefin units) derived from cyclic olefin monomers as the recurring structural units. As for the cyclic olefin units, units having a satd. cyclic hydrocarbon structure or units having an unsatd. cyclic hydrocarbon structure can be used, and units having a satd. cyclic hydrocarbon structure are preferable considering the fixing property, transparency and gloss. As for the cyclic olefin resin containing the aforementioned cyclic olefin units, for example, a norbornene polymer, monocyclic cyclic olefin polymer, cyclic conjugate diene polymer and hydrogenated polymers of these can be used. Especially, a norbornene polymer and its hydrogenated polymer are more preferable.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、静電荷像現像用ト
ナーに関し、更に詳しくは、定着性、透明性、光沢性に
優れ且つ鮮明な画像を形成し得る静電荷像現像用トナー
に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a toner for developing an electrostatic image, and more particularly to a toner for developing an electrostatic image capable of forming a clear image with excellent fixability, transparency and gloss. is there.

【０００２】[0002]

【従来の技術】複写機及びプリンターに関し、オフィス
オートメーション化の広がりを背景に、高品位な、即ち
着色性、定着性、透明性、光沢性に優れた複写画像の要
請が益々高まりつつある。着色性、定着性、光透過性、
及び光沢性を向上させる主な要因の一つは、トナーの主
成分である結着樹脂にある。複写機及びプリンターにお
いては、潜像担持体上の静電荷像にトナーを供給して顕
像を得た後、そのトナー像を普通紙若しくはＯＨＰ用フ
ィルム等に転写し、これを定着させている。現状におい
ては、結着樹脂としてスチレン・アクリル樹脂やポリエ
ステル樹脂が多く用いられているが、前者の場合トナー
の定着性、光透過性、光沢性が十分に得られず、それに
伴ってＯＨＰ上で高品位な画像を得にくい状況にあリ、
後者は光透過性は得られるが環境の変化に応じてトナー
特性が変化し易く、耐環境性に対して不安定である欠点
がある。2. Description of the Related Art With respect to copiers and printers, with the spread of office automation, demands for copied images of high quality, that is, excellent in coloring property, fixing property, transparency and glossiness are increasing. Colorability, fixability, light transmission,
One of the main factors for improving the glossiness is the binder resin which is a main component of the toner. In copiers and printers, after a toner is supplied to an electrostatic charge image on a latent image carrier to obtain a visible image, the toner image is transferred to plain paper or an OHP film and fixed. . At present, styrene / acrylic resin and polyester resin are often used as the binder resin. However, in the former case, the fixability, light transmittance and glossiness of the toner cannot be sufficiently obtained, and accordingly, on the OHP, In situations where it is difficult to obtain high-quality images,
The latter has a drawback that light transmittance is obtained, but the toner characteristics are liable to change in accordance with changes in the environment, and the environment resistance is unstable.

【０００３】そこで脂環構造を有するポリオレフィン樹
脂を結着樹脂として用いることが提案されている（特開
平９−１０１６３１号公報）。ここで用いられているポ
リオレフィン樹脂はα−オレフィンと二重結合を持つ脂
環式化合物との共重合体である。このようなポリオレフ
ィンは、透明性に優れるため、これを用いたトナーは光
透過性に優れていると記載されている。ところでトナー
用途で求められるＴｇは、一般に１００℃以下である。
実際、前記公報の実施例で用いられたα−オレフィンと
脂環式化合物との共重合体であるポリオレフィンの構造
は全く不明である。α−オレフィンと脂環式化合物との
共重合体のＴｇを１００℃以下にするためには、α−オ
レフィン由来の構造単位の割合をかなり多くしなければ
ならない。α−オレフィン由来の単位が多いポリマーで
はα−オレフィン構造が局在しやすく、ポリマーが不均
質になる傾向がある。トナーは一般に１〜１５μｍの微
粉であり、ポリマーの不均質化は、そのままトナーの不
均質化につながる。このようなトナーは、近年求められ
る精細な画質を得るに当たって決して好ましいものでは
なく、ＯＨＰなどでのカラー画像では色むらの原因とな
るおそれがある。Therefore, it has been proposed to use a polyolefin resin having an alicyclic structure as a binder resin (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-101631). The polyolefin resin used here is a copolymer of an α-olefin and an alicyclic compound having a double bond. It is described that such a polyolefin is excellent in transparency, and a toner using the polyolefin is excellent in light transmittance. Incidentally, the Tg required for toner application is generally 100 ° C. or lower.
In fact, the structure of the polyolefin, which is a copolymer of an α-olefin and an alicyclic compound, used in Examples of the above publication is completely unknown. In order to reduce the Tg of the copolymer of an α-olefin and an alicyclic compound to 100 ° C. or lower, the proportion of structural units derived from the α-olefin must be considerably increased. In a polymer having a large number of units derived from an α-olefin, the α-olefin structure tends to be localized, and the polymer tends to be heterogeneous. The toner is generally a fine powder of 1 to 15 μm, and the heterogeneity of the polymer directly leads to the heterogeneity of the toner. Such a toner is by no means preferable in obtaining the fine image quality required in recent years, and may cause color unevenness in a color image using OHP or the like.

【０００４】以上のように、光透過性が高く、耐環境性
に優れ、画質にも優れたカラートナーとして、ＯＨＰフ
ィルムにも高画質印字が可能なトナーとして多くの研究
がなされているものの、年々高まる要求特性を満足する
ものは必ずしも得られていなかったのが現状である。As described above, although many studies have been made as color toners having high light transmittance, excellent environmental resistance, and excellent image quality, and toners capable of printing high quality images on OHP films, At present, it has not always been possible to satisfy requirements that are increasing year by year.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
問題点に鑑み、複写機及びプリンターの複写画像あるい
は印字画像のより高品位な、即ち着色性、定着性、光透
過性、光沢性に優れた二成分、非磁性一成分あるいは磁
性一成分トナーを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above problems, it is an object of the present invention to provide a high-quality copy image or print image of a copying machine or a printer, that is, coloring, fixing, light transmission, and gloss. It is an object of the present invention to provide a two-component, non-magnetic one-component or magnetic one-component toner excellent in toner.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、結着樹
脂、着色剤及び帯電制御剤を主成分とする静電荷像現像
用トナーにおいて、前記結着樹脂が実質的に環状オレフ
ィン単量体由来の繰り返し構造単位のみからなる環状オ
レフィン樹脂であることを特徴とする静電荷像現像用ト
ナーが提供される。According to the present invention, in a toner for developing an electrostatic image mainly containing a binder resin, a colorant and a charge control agent, the binder resin is substantially a cyclic olefin monomer. Provided is a toner for developing an electrostatic image, which is a cyclic olefin resin comprising only a repeating structural unit derived from a body.

【０００７】[0007]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。 ＜結着樹脂＞本発明において用いられる結着樹脂は、繰
り返し構造単位として環状オレフィン単量体由来の単位
（以下、環状オレフィン単位ということがある）のみを
実質的に含む環状オレフィン樹脂である。具体的には環
状オレフィン単位が９５重量％以上、好ましくは９７重
量％以上、より好ましくは９９重量％以上である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. <Binder Resin> The binder resin used in the present invention is a cyclic olefin resin substantially containing only a unit derived from a cyclic olefin monomer (hereinafter sometimes referred to as a cyclic olefin unit) as a repeating structural unit. Specifically, the content of the cyclic olefin unit is 95% by weight or more, preferably 97% by weight or more, and more preferably 99% by weight or more.

【０００８】環状オレフィン樹脂の環状オレフィン単位
としては、飽和環状炭化水素（シクロアルカン）構造を
有する単位、不飽和環状炭化水素（シクロアルケン）構
造を有する単位などが挙げられるが、定着性、透明性、
光沢性の点からシクロアルカン構造を有する単位を有す
るものが好ましい。The cyclic olefin unit of the cyclic olefin resin includes a unit having a saturated cyclic hydrocarbon (cycloalkane) structure and a unit having an unsaturated cyclic hydrocarbon (cycloalkene) structure. ,
Those having a unit having a cycloalkane structure are preferred from the viewpoint of glossiness.

【０００９】環状オレフィン単位を構成する炭素原子数
は、通常５〜３０個、好ましくは５〜２０個、より好ま
しくは５〜１５個の範囲であるときに、着色性、定着
性、透明性、光沢性が特に良好になる。When the number of carbon atoms constituting the cyclic olefin unit is in the range of usually 5 to 30, preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 15, the coloring property, fixing property, transparency, Glossiness is particularly good.

【００１０】こうした環状オレフィン単位を含有する環
状オレフィン樹脂としては、例えば、（１）ノルボルネ
ン系重合体、（２）単環の環状オレフィン系重合体、
（３）環状共役ジエン系重合体、およびこれらの水素添
加物などが挙げられる。これらの中でも、ノルボルネン
系重合体、環状共役ジエン系重合体、およびこれらの水
素添加物などが好ましく、ノルボルネン系重合体とその
水素添加物がより好ましい。Examples of the cyclic olefin resin containing such a cyclic olefin unit include (1) a norbornene-based polymer, (2) a monocyclic cyclic olefin-based polymer,
(3) Cyclic conjugated diene polymers and hydrogenated products thereof. Among these, norbornene-based polymers, cyclic conjugated diene-based polymers, and hydrogenated products thereof are preferable, and norbornene-based polymers and hydrogenated products thereof are more preferable.

【００１１】（１）ノルボルネン系重合体 ノルボルネン系重合体は、特開平３−１４８８２号公報
や特開平３−１２２１３７号公報などに示される重合体
である。具体的には、ノルボルネン、ジシクロペンタジ
エン、テトラシクロドデセン、エチル−テトラシクロド
デセン、メタノヒドロフルオレンなどのノルボルネン系
単量体の開環重合体およびその水素添加物、ノルボルネ
ン系単量体の付加重合体、ノルボルネン系単量体とシク
ロペンテン、シクロヘキセン、３−メチルシクロヘキセ
ン、２−（２−メチルブチル）−１−シクロヘキセンな
どのビニル脂環式炭化水素化合物の付加型重合体などが
挙げられる。環状オレフィン樹脂は、単独で、あるいは
２種以上を組み合わせて結着樹脂として用いることがで
きる。(1) Norbornene-based polymer The norbornene-based polymer is a polymer described in JP-A-3-14882 or JP-A-3-122137. Specifically, norbornene, dicyclopentadiene, tetracyclododecene, ethyl-tetracyclododecene, ring-opened polymers of norbornene-based monomers such as methanohydrofluorene and hydrogenated products thereof, norbornene-based monomers Addition polymers, addition-type polymers of norbornene-based monomers and vinyl alicyclic hydrocarbon compounds such as cyclopentene, cyclohexene, 3-methylcyclohexene, and 2- (2-methylbutyl) -1-cyclohexene are exemplified. The cyclic olefin resin can be used alone or in combination of two or more as a binder resin.

【００１２】これらの中でも、耐熱性や混練、分散性を
バランスさせる上で、ノルボルネン系単量体の開環重合
体水素添加物、ノルボルネン系単量体の付加型重合体、
ノルボルネン系単量体と共重合可能なビニル脂環式化合
物の付加型重合体などが好ましく、ノルボルネン系単量
体の開環重合体水素添加物が特に好ましい。Among these, in order to balance heat resistance, kneading and dispersibility, hydrogenated ring-opening polymers of norbornene monomers, addition polymers of norbornene monomers,
An addition-type polymer of a vinyl alicyclic compound copolymerizable with a norbornene-based monomer is preferred, and a hydrogenated product of a ring-opened polymer of a norbornene-based monomer is particularly preferred.

【００１３】ノルボルネン系単量体を用いて製造される
開環（共）重合体は、ルテニウム、パラジウム、白金、
チタン、バナジウム、モリブデンなどの金属のハロゲン
化物やトリイソブチルアルミニウムなどの有機アルミニ
ウム化合物のような開環重合触媒を用いて、ノルボルネ
ン系単量体を溶媒中または無溶媒で、通常、−５０℃〜
１００℃の重合温度、０〜５０ｋｇ／ｃｍ^２の重合圧力
で開環（共）重合させることにより得ることができる。Ring-opening (co) polymers produced using norbornene-based monomers include ruthenium, palladium, platinum,
Titanium, vanadium, using a ring-opening polymerization catalyst such as a metal halide such as molybdenum or an organoaluminum compound such as triisobutylaluminum, using a norbornene-based monomer in a solvent or without a solvent, usually at -50 ℃ ~
It can be obtained by ring-opening (co) polymerizing at a polymerization temperature of 100 ° C. and a polymerization pressure of 0 to 50 kg / cm ² .

【００１４】水素添加ノルボルネン系重合体は、例え
ば、開環（共）重合体を水素添加触媒の存在下、不活性
有機溶媒中、−２０℃〜５００℃、０．１〜１００ｋｇ
／ｃｍ ^２の水素圧力条件で水素化する方法により得るこ
とができる。水素添加後においては、水素添加前の不飽
和結合の通常９０％以上、好ましくは９５％以上、より
好ましくは９８％以上が飽和していることが好ましい。
不飽和結合の残存率は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより水
素添加反応前後で比較することにより算出することがで
きる。The hydrogenated norbornene-based polymer is, for example,
If the ring-opened (co) polymer is inert in the presence of a hydrogenation catalyst
In an organic solvent, -20 ° C to 500 ° C, 0.1 to 100kg
/ Cm ²Hydrogenation under hydrogen pressure conditions
Can be. After hydrogenation, unsaturation before hydrogenation
Usually 90% or more of the sum bond, preferably 95% or more, more
Preferably, 98% or more is saturated.
The residual ratio of unsaturated bonds is¹According to the H-NMR spectrum, water
It can be calculated by comparing before and after the element addition reaction.
Wear.

【００１５】ノルボルネン系単量体を用いた付加共重合
体は、例えば、単量体成分を、溶媒中または無溶媒で、
チタン、ジルコニウム、またはバナジウム化合物と有機
アルミニウム化合物とからなる触媒系の存在下、−５０
℃〜１００℃、０〜５０ｋｇ／ｃｍ^２の重合圧力で共重
合させる方法により得ることができる。An addition copolymer using a norbornene-based monomer is prepared by, for example, reacting a monomer component in a solvent or without a solvent.
-50 in the presence of a catalyst system comprising a titanium, zirconium or vanadium compound and an organoaluminum compound
It can be obtained by a method of copolymerizing at a polymerization temperature of 0 to 50 kg / cm ^{2 at} a temperature of from 0 to 100 ° C.

【００１６】（２）単環の環状オレフィン系重合体 単環の環状オレフィン系重合体としては、例えば、特開
昭６４−６６２１６号公報に開示されているシクロヘキ
セン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどの単環の環
状オレフィン系単量体の付加重合体を用いることができ
る。(2) Monocyclic Cyclic Olefin Polymer Examples of the monocyclic cycloolefin polymer include monocyclic cycloolefin polymers such as cyclohexene, cycloheptene and cyclooctene disclosed in JP-A-64-66216. Can be used.

【００１７】（３）環状共役ジエン系重合体 環状共役ジエン系重合体としては、例えば、特開平６−
１３６０５７号公報や特開平７−２５８３１８号公報に
開示されているシクロペンタジエン、シクロヘキサジエ
ンなどの環状共役ジエン系単量体を１，２−または１，
４−付加重合した重合体およびその水素添加物などを用
いることができる。(3) Cyclic conjugated diene polymer As the cyclic conjugated diene polymer, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No.
The cyclic conjugated diene-based monomers such as cyclopentadiene and cyclohexadiene disclosed in JP-A-136057 and JP-A-7-258318 are used as 1,2- or 1,2-
4-Polymerized polymers and hydrogenated products thereof can be used.

【００１８】また、上述してきた環状オレフィン樹脂に
溶融空気酸化法又は無水マレイン酸変性等によりカルボ
キシル基を環境依存性を損なわない範囲で導入すること
により、他のトナー成分との相溶性、顔料の分散性を向
上させることができる。水酸基、アミノ基を既知の方法
により導入することによっても、同様の向上が実現でき
る。更に、環状構造を持ったポリオレフィン樹脂に、ノ
ルボルナジエン、シクロヘキサジエン等のジエン系単量
体との共重合により、あるいはカルボキシル基を導入し
た環状構造を持ったポリオレフィン樹脂に、亜鉛、銅、
カルシウム等の金属の添加により架橋構造を導入するこ
とにより、耐オフセット性を向上させることができる。Further, by introducing a carboxyl group into the above-mentioned cyclic olefin resin by a melt air oxidation method or a modification with maleic anhydride within a range that does not impair the environmental dependence, the compatibility with other toner components and the pigment Dispersibility can be improved. The same improvement can be realized by introducing a hydroxyl group and an amino group by a known method. Furthermore, to a polyolefin resin having a cyclic structure, by copolymerization with a diene monomer such as norbornadiene or cyclohexadiene, or to a polyolefin resin having a cyclic structure in which a carboxyl group is introduced, zinc, copper,
By introducing a crosslinked structure by adding a metal such as calcium, offset resistance can be improved.

【００１９】環状オレフィン樹脂の分子量は特に制限さ
れないが、シクロヘキサン溶液のゲル・パーミエーショ
ン・クロマトグラフ法で測定したポリスチレン換算の重
量平均分子量で、５，０００〜１００，０００、好まし
くは５，０００〜８０，０００、より好ましくは５，０
００〜７０，０００、特に好ましくは６，０００〜５
０，０００の範囲であるときに、着色性、定着性、透明
性、光沢性が良好である。但し、環状オレフィン樹脂が
シクロヘキサンに溶解しない場合は、トルエン溶液と
し、ポリイソプレン換算の重量平均分子量として求め
る。Although the molecular weight of the cyclic olefin resin is not particularly limited, it is 5,000 to 100,000, preferably 5,000 to 100, as the weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography of a cyclohexane solution. 80,000, more preferably 5,0
00 to 70,000, particularly preferably 6,000 to 5
When it is in the range of 000, the coloring property, fixing property, transparency and glossiness are good. However, when the cyclic olefin resin does not dissolve in cyclohexane, it is determined as a weight average molecular weight in terms of polyisoprene as a toluene solution.

【００２０】環状オレフィン樹脂中の揮発成分は、環境
への安全性や臭気などの理由により、環状オレフィン樹
脂に対して０．５重量％以下にするのが好ましい。ここ
で揮発成分量は、示差熱重量測定装置（セイコー電子工
業社製ＴＧ／ＤＴＡ２００）を用いて、３０℃〜３５０
℃まで加熱したときに揮発する成分の量である。揮発成
分の低減方法は特に制限されないが、例えば、貧溶媒に
よるポリマー凝固法や直接乾燥法が挙げられる。The volatile component in the cyclic olefin resin is preferably 0.5% by weight or less based on the cyclic olefin resin for reasons such as environmental safety and odor. Here, the volatile component amount was measured at 30 ° C. to 350 ° C. using a differential thermogravimeter (TG / DTA200 manufactured by Seiko Instruments Inc.).
It is the amount of components that evaporate when heated to ° C. The method for reducing volatile components is not particularly limited, and examples thereof include a polymer coagulation method using a poor solvent and a direct drying method.

【００２１】環状オレフィン樹脂のガラス転移温度（以
下、Ｔｇということがある）は、通常６０〜９０℃、好
ましくは６０〜８０℃、特に好ましくは６３〜７７℃の
範囲である。Ｔｇが低すぎるとトナー粉体としての保存
性が低下する。Ｔｇが高すぎるとトナーを現像して、紙
に転写、定着する時の温度を高くしないと定着不良を起
こすことがある。ここでＴｇは示差走査熱量計を用いて
測定した値である。The glass transition temperature (hereinafter sometimes referred to as Tg) of the cyclic olefin resin is usually in the range of 60 to 90 ° C., preferably 60 to 80 ° C., particularly preferably 63 to 77 ° C. If the Tg is too low, the storability as a toner powder decreases. If the Tg is too high, the toner is developed, and if the temperature at which the toner is transferred and fixed to paper is not increased, a fixing failure may occur. Here, Tg is a value measured using a differential scanning calorimeter.

【００２２】本発明のトナーは、上述した結着樹脂の
他、他の結着樹脂、例えばポリエステル、共役ジエン系
単量体の重合体、共役ジエン系単量体と（メタ）アクリ
レートとの共重合体、（メタ）アクリレート系単量体の
重合体などのポリマーなどをトナー全体に対して５０重
量％未満、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは
３０重量％以下、さらに好ましくは２０重量％以下の範
囲で用いることができる。The toner of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned binder resin, another binder resin such as polyester, a polymer of a conjugated diene monomer, or a copolymer of a conjugated diene monomer and (meth) acrylate. Less than 50% by weight, preferably 40% by weight or less, more preferably 30% by weight or less, further preferably 20% by weight of a polymer such as a polymer or a polymer of a (meth) acrylate monomer, based on the whole toner. It can be used in the following range.

【００２３】（着色剤）黒色着色剤として、カーボンブ
ラック、ニグロシンベースの染顔料類；コバルト、ニッ
ケル、四三酸化鉄、酸化鉄マンガン、酸化鉄亜鉛、酸化
鉄ニッケル等の磁性粒子；などを挙げることができる。
カーボンブラックを用いる場合、一次粒径が２０〜４０
ｎｍであるものを用いると良好な画質が得られ、またト
ナーの環境への安全性も高まるので好ましい。カラート
ナー用着色剤としては、ネフトールイエロＳ、ハンザイ
エロＧ、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ、Ｃ．Ｉ．バットイ
エロ、エオシンレーキ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット、Ｃ．Ｉ．バットレッ
ド、フタロシアニンブルー、Ｃ．Ｉ．ピグメントブル
ー、Ｃ．Ｉ．バットブルー、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー等
が挙げられる。これら着色剤は、結着樹脂１００重量部
に対して、通常、０．１〜５０重量部、好ましくは１〜
２０重量部の割合で用いられる。(Colorant) Examples of black colorants include carbon black, nigrosine-based dyes and pigments; magnetic particles such as cobalt, nickel, iron tetroxide, iron manganese oxide, iron zinc oxide and iron nickel oxide; be able to.
When carbon black is used, the primary particle size is 20 to 40.
It is preferable to use those having a particle diameter of nm because good image quality can be obtained and the safety of the toner to the environment is enhanced. Examples of the colorant for a color toner include Neftor Yellow S, Hansa Yellow G, C.I. I. Pigment Yellow, C.I. I. Bat Yello, Eosin Lake, C.I. I. Pigment Red,
C. I. Pigment violet, C.I. I. Bat red, phthalocyanine blue, C.I. I. Pigment blue, C.I. I. Bat blue, C.I. I. Acid blue and the like. These colorants are usually 0.1 to 50 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin.
Used in a proportion of 20 parts by weight.

【００２４】（帯電制御剤）帯電制御剤としては、ニグ
ロシン化合物、トリフェニルメタン、４級アンモニウム
塩、アルキルアミンのハロゲン化水素塩等が挙げられ
る。より具体的には、ボントロンＮ１、Ｎ４、Ｎ２１、
（ニグロシン、オリエント化学社製）、ニグロシンＥＸ
（オリエント化学社製）、コピーブルーＰＲ（ヘキスト
社製）、４級アンモニウム塩含有樹脂（藤倉化成社製、
ＦＣＡ−２０１−ＰＳ）等の正帯電性含窒素基を有する
帯電制御樹脂等の帯電制御樹脂、負帯電性の帯電制御剤
である有機化合物の金属錯体、含金属染料、例えば、ス
ピロンブラックＴＲＨ（保土谷化学社製）、Ｔ−７７
（保土ヶ谷化学社製）、ボントロンＳ−３４（オリエン
ト化学社製）、ボントロンＥ−８４（オリエント化学社
製）、スルホン酸基含有樹脂（藤倉化成社製、ＦＣＡ−
１００１−ＮＳ）等を挙げることができる。上記帯電制
御剤は、結着樹脂１００重量部に対して、通常、０．１
〜１５重量部、好ましくは１〜１０重量部を用いる。(Charge Control Agent) Examples of the charge control agent include a nigrosine compound, triphenylmethane, a quaternary ammonium salt, and a hydrogen halide salt of an alkylamine. More specifically, Bontron N1, N4, N21,
(Nigrosine, manufactured by Orient Chemical Co.), Nigrosine EX
(Orient Chemical Co., Ltd.), Copy Blue PR (Hoechst), quaternary ammonium salt-containing resin (Fujikura Kasei,
FCA-201-PS), a charge control resin such as a charge control resin having a positively chargeable nitrogen-containing group, a metal complex of an organic compound which is a negative charge control agent, a metal-containing dye, for example, Spiron Black TRH (Manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.), T-77
(Hodogaya Chemical Co., Ltd.), Bontron S-34 (Orient Chemical Co., Ltd.), Bontron E-84 (Orient Chemical Co., Ltd.), resin containing sulfonic acid group (Fujikura Kasei, FCA-
1001-NS). The charge control agent is usually used in an amount of 0.1 to 100 parts by weight of the binder resin.
Use up to 15 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight.

【００２５】（離型剤）離型剤としては、例えば、低分
子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、低分子量
ポリブチレンなどの低分子量ポリオレフィンワックス類
や分子末端酸化低分子量ポリプロピレン、分子末端をエ
ポキシ基に置換した低分子量末端変性ポリプロピレンお
よびこれらと低分子量ポリエチレンのブロックポリマ
ー、分子末端酸化低分子量ポリエチレン、分子末端をエ
ポキシ基に置換した低分子量ポリエチレンおよびこれら
と低分子量ポリプロピレンのブロックポリマーなどの末
端変性ポリオレフィンワックス類；キャンデリラ、カル
ナウバ、ライス、木ロウ、ホホバなどの植物系天然ワッ
クス；パラフィン、マイクロクリスタリン、ペトロラク
タムなどの石油系ワックス及びその変性ワックス；モン
タン、セレシン、オゾケライト等の鉱物系ワックス；フ
ィッシャートロプシュワックスなどの合成ワックス；ペ
ンタエリスリトールテトラミリステート、ペンタエリス
リトールテトラパルミテートなどの多官能エステル化合
物など１種あるいは２種以上が例示される。(Release Agent) Examples of the release agent include low molecular weight polyolefin waxes such as low molecular weight polyethylene, low molecular weight polypropylene, and low molecular weight polybutylene, low molecular weight polypropylene having oxidized molecular terminals, and epoxy groups at the molecular terminals. Terminal-modified polyolefin waxes such as low-molecular-weight terminal-modified polypropylene and block copolymers of these and low-molecular-weight polyethylene, molecular-end-oxidized low-molecular-weight polyethylene, low-molecular-weight polyethylene having molecular terminals substituted with epoxy groups, and block copolymers of these with low-molecular-weight polypropylene; Plant-based natural waxes such as candelilla, carnauba, rice, wood wax, jojoba, etc .; petroleum-based waxes such as paraffin, microcrystalline, petrolactam and modified waxes thereof; montan, ceresin, o Synthetic waxes such as Fischer-Tropsch wax; mineral waxes such Keraito pentaerythritol myristate, one such multifunctional ester compounds such as pentaerythritol tetra palmitate or two or more can be exemplified.

【００２６】これらのうち、合成ワックス（特にフィッ
シャートロプシュワックス）、合成ポリオレフィン、低
分子量ポリプロピレンワックス、マイクロクリスタリン
ワックスなどが好ましい。上記離型剤は、結着樹脂１０
０重量部に対して、０．１〜２０重量部（更には１〜１
０重量部）用いることが好ましい。Of these, synthetic wax (particularly Fischer-Tropsch wax), synthetic polyolefin, low molecular weight polypropylene wax, microcrystalline wax and the like are preferable. The release agent is a binder resin 10
0.1 to 20 parts by weight (further 1 to 1 part by weight)
0 parts by weight).

【００２７】上述してきた結着樹脂、着色剤、必要に応
じて帯電制御剤、離型剤等の処方を配合し、ヘンシェル
等の混合機を用いて混合し、配合物を得る。１００〜２
００℃に加温した２本ロール、２軸押出機やブスコニー
ダー等の混練機を用いて、配合物を溶融混練する。混練
された配合物は冷却し、粉砕、分級して、目標とする粒
径のトナーを得る。その後、無機粒子、有機樹脂粒子、
好ましくはシリカ粒子、酸化チタン粒子、特に好ましく
は疎水化処理されたシリカ粒子などの外添剤を混合して
もよい。Formulations of the above-described binder resin, colorant, and if necessary, a charge control agent, a release agent, and the like are blended and mixed using a mixer such as Henschel to obtain a blend. 100-2
The mixture is melt-kneaded using a kneader such as a two-roll twin screw extruder or a buscon kneader heated to 00 ° C. The kneaded compound is cooled, pulverized and classified to obtain a toner having a target particle size. After that, inorganic particles, organic resin particles,
External additives such as silica particles, titanium oxide particles, and particularly preferably hydrophobicized silica particles may be mixed.

【００２８】（トナー粒径）本発明のトナーの体積平均
粒径は、通常、１〜１０μｍ、好ましくは３〜８μｍで
ある。１μｍより小さいと製造が困難であって、１０μ
ｍより大きいと、解像度が低下する。また、粒径分布
（体積平均粒子径／個数平均粒子径）は、通常、１．７
以下、好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．３以
下である。１．７より大きいと転写性が低下する。(Toner Particle Size) The volume average particle size of the toner of the present invention is usually 1 to 10 μm, preferably 3 to 8 μm. If it is smaller than 1 μm, it is difficult to manufacture
If it is larger than m, the resolution decreases. The particle size distribution (volume average particle diameter / number average particle diameter) is usually 1.7.
Or less, preferably 1.5 or less, more preferably 1.3 or less. If it is larger than 1.7, the transferability is reduced.

【００２９】本発明のトナーは一成分系トナーや二成分
系トナーとして使用することができる。更に、本発明の
トナーは磁性粉を混入させて磁性トナーとして使用する
ことや、フルカラー用トナーとして使用することもでき
る。The toner of the present invention can be used as a one-component toner or a two-component toner. Further, the toner of the present invention can be used as a magnetic toner by mixing magnetic powder, or can be used as a full-color toner.

【００３０】[0030]

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明を
更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例の
みに限定されるものではない。なお、部及び％は、特に
断りのない限り重量基準である。実施例及び比較例にお
ける物性の測定方法は、以下のとおりである。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to only these examples. Parts and percentages are by weight unless otherwise specified. The methods for measuring physical properties in Examples and Comparative Examples are as follows.

【００３１】（１）トナー （粒径）トナー粒子の体積平均粒径（Ｄｖ）および個数
平均粒径（Ｄｐ）はマルチサイザー（コールター社製）
によりを測定した。このマルチサイザーによる測定は、
アパーチャー径：１００μｍ、媒体：イソトンＩＩ、濃
度：１０％、測定粒子個数：５００００個の条件で行っ
た。 （重量平均分子量）重量平均分子量（以下、Ｍｗとい
う）測定の詳細な条件は以下の通り。 装置 ：東ソー社製 ＨＬＣ８０２０ カラム：東ソー社製 ＴＳＫｇｅｌ ３連使用 温度 ：２０℃ 溶媒 ：シクロヘキサン 流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ． 試料 ：濃度０．１５％の試料を０．４ｍｌ 分子量算出にあたっては単分散ポリスチレン標準試料に
より作成した分子量校正曲線を使用する。(1) Toner (particle size) The volume average particle size (Dv) and the number average particle size (Dp) of the toner particles are determined by using a Multisizer (manufactured by Coulter Inc.).
Was measured. The measurement by this multisizer is
The measurement was performed under the conditions of an aperture diameter: 100 μm, a medium: Isoton II, a concentration: 10%, and the number of measured particles: 50,000. (Weight average molecular weight) Detailed conditions for measuring the weight average molecular weight (hereinafter, referred to as Mw) are as follows. Apparatus: HLC8020 manufactured by Tosoh Corporation Column: TSKgel manufactured by Tosoh Corporation triple use Temperature: 20 ° C Solvent: cyclohexane Flow rate: 1.0 ml / min. Sample: 0.4 ml of a sample having a concentration of 0.15% In calculating the molecular weight, a molecular weight calibration curve prepared using a monodisperse polystyrene standard sample is used.

【００３２】（２）画質の評価 （環境依存性）市販の非磁性一成分現像方式のプリンタ
ー（８枚機）の定着ロール部の温度を変化できるように
改造プリンターを用いて、３５℃×８０ＲＨ％（Ｈ／
Ｈ）環境および１０℃×２０ＲＨ％（Ｌ／Ｌ）の各環境
下で初期から連続印字を行い、反射濃度計（マクベス
製）で印字濃度が１．３以上で、かつ、白色度計（日本
電色製）で測定した非画像部のカブリが１０％以下の画
質を維持できる連続印字枚数を調べ、以下の基準でトナ
ーによる画質の環境依存性を評価した。 ○：上記画質を維持できる連続印字枚数が１０００以
上、 △：上記画質を維持できる連続印字枚数が５００以上１
０００未満、 ×：上記画質を維持できる連続印字枚数が５００未満。(2) Evaluation of Image Quality (Environmental Dependency) 35 ° C. × 80 RH using a modified printer so that the temperature of the fixing roll of a commercially available non-magnetic one-component developing system printer (eight-sheet machine) can be changed. % (H /
H) Continuous printing is performed from the beginning under the environment and each environment of 10 ° C. × 20 RH% (L / L), and the printing density is 1.3 or more with a reflection densitometer (manufactured by Macbeth) and the whiteness meter (Japan) The number of continuous printed sheets capable of maintaining an image quality of 10% or less in fogging of a non-image portion measured by the Denki Co., Ltd. was examined, and the environmental dependency of image quality due to toner was evaluated based on the following criteria. ：: The number of continuous prints that can maintain the above image quality is 1000 or more, Δ: The number of continuous prints that can maintain the above image quality is 500 or more 1
Less than 000, ×: The number of continuous prints that can maintain the above image quality is less than 500.

【００３３】（耐久性）前述の改造プリンターで、２３
℃×５０ＲＨ％室温環境下で、初期から連続印字を行
い、反射濃度計（マクベス社製）で測定した印字濃度が
１．３以上で、かつ、白色度計（日本電色製）で測定し
た非画像部の印字前後の白色度から算定される値が１０
％以下の画質を維持できる連続印字枚数を調べ、以下の
基準でトナーによる画質の耐久性を評価した。 ○：上記画質を維持できる連続印字枚数が１００００以
上、 △：上記画質を維持できる連続印字枚数が５０００以上
１００００未満、 ×：上記画質を維持できる連続印字枚数が５０００未
満。(Durability) With the above-mentioned modified printer, 23
Continuous printing was carried out from the beginning in a room temperature environment of 50 ° C. × 50 RH%, the printing density measured by a reflection densitometer (manufactured by Macbeth) was 1.3 or more, and the whiteness was measured by a whiteness meter (manufactured by Nippon Denshoku). The value calculated from the whiteness of the non-image part before and after printing is 10
%, The number of continuous prints that can maintain the image quality of not more than% was evaluated, and the durability of the image quality by the toner was evaluated based on the following criteria. ：: The number of continuous prints capable of maintaining the above image quality is 10,000 or more, Δ: The number of continuous prints capable of maintaining the above image quality is 5,000 or more and less than 10,000, ×: The number of continuous prints capable of maintaining the above image quality is less than 5,000.

【００３４】・印字濃度（ＩＤ）の測定 印字濃度（ＩＤ）の評価はマクベス反射濃度計を用い、
「べた部」を測定することにより行った。 ・カブリの測定 白色度計（日本電色製）で測定した非画像部の印字前後
の白色度から以下の式から算定される。 カブリ、Ｆ＝（（Ｗ_０−Ｗ_１）／Ｗ_１）×１００ Ｗ_０：非画像部の印字前の白色度 Ｗ_１：非画像部の印字後の白色度 ・光透過性は、ＯＨＰシートにベタ画像を印字させ、Ｏ
ＨＰ上に乗せ、投影させ、透明な着色画像であれば○、
一部でも黒いヶ所があれば△、着色部分より黒いところ
が多ければ×とした。ただし、印字濃度が１．０〜１．
２の範囲のものを用いた。Measurement of Print Density (ID) Print density (ID) was evaluated using a Macbeth reflection densitometer.
The measurement was performed by measuring the “solid portion”.・ Measurement of fog It is calculated from the following formula from the whiteness before and after printing of the non-image part measured by a whiteness meter (manufactured by Nippon Denshoku). Fog, F = ((W ₀ −W ₁ ) / W ₁ ) × 100 W ₀ : Whiteness of non-image part before printing W ₁ : Whiteness of non-image part after printing ・ Light transmittance is OHP sheet To print a solid image
Put on the HP, project, and if it is a transparent colored image, ○,
If there was a black spot in any part, it was marked as △, and if there were more black places than the colored part, it was marked as ×. However, when the print density is 1.0 to 1.
Those having a range of 2 were used.

【００３５】（定着温度）前述の改造したプリンターを
用いて定着試験を行った。定着試験は、改造プリンター
の定着ロールの温度を変化させて、それぞれの温度での
トナーの定着率を測定し、温度−定着率の関係を求める
ことにより行った。定着率は、改造プリンターで印刷し
た試験用紙におけるベタ画像領域の、テープ剥離操作前
後の画像濃度の比率から計算した。すなわち、テープ剥
離前の画像濃度をＩＤ前、テープ剥離後の画像濃度をＩ
Ｄ後とすると、定着率は、次式から算出することができ
る。 定着率（％）＝（ＩＤ後／ＩＤ前）×１００(Fixing Temperature) A fixing test was performed using the above-mentioned modified printer. The fixing test was performed by changing the temperature of the fixing roll of the modified printer, measuring the fixing rate of the toner at each temperature, and determining the relationship between the temperature and the fixing rate. The fixing rate was calculated from the ratio of the image density before and after the tape peeling operation in the solid image area on the test paper printed by the modified printer. That is, the image density before peeling the tape is the ID, and the image density after the tape is peeled is I.
Assuming that after D, the fixing rate can be calculated from the following equation. Fixing rate (%) = (after ID / before ID) × 100

【００３６】ここでテープ剥離操作とは、試験用紙の測
定部分に粘着テープ（住友スリーエム社製スコッチメン
ディングテープ８１０−３−１８）を貼り、一定圧力で
押圧して付着させ、その後、一定速度で紙に沿った方向
に粘着テープを剥離する一連の操作である。また、画像
濃度は、ＭｃＢｅｔｈ社製反射式画像濃度測定機を用い
て測定した。この定着試験において、定着率８０％の定
着ロール温度をトナーの定着温度と評価した。Here, the tape peeling operation means that an adhesive tape (Scotch Mending Tape 810-3-18 manufactured by Sumitomo 3M) is adhered to the measurement portion of the test paper, adhered by pressing at a constant pressure, and then at a constant speed. Is a series of operations for peeling off the adhesive tape in the direction along the paper. The image density was measured using a reflection type image densitometer manufactured by McBeth. In this fixing test, the fixing roll temperature at a fixing rate of 80% was evaluated as the fixing temperature of the toner.

【００３７】（オフセット温度）定着温度と同様に定着
温度を変えて、黒ベタを印字させ、その時に、オフセッ
トの発生の有無から判断した。(Offset Temperature) The solid temperature was changed in the same manner as the fixing temperature to print solid black. At that time, it was judged from the presence or absence of occurrence of offset.

【００３８】（鏡面光沢度；表中は「光沢度」）鏡面光
沢度（グロス）は、グロスメーターＧＭ−２６Ｄ（村上
色彩技術研究所）を用いてベタ画像を印字し、測定し
た。なお、定着温度は１７０℃に固定し、また印字画像
に対しての光の入射角度は７５度とした。印字濃度は
１．３以上のものを用いた。(Specular Gloss; Gloss in the Table) Specular gloss (gloss) was measured by printing a solid image using a gloss meter GM-26D (Murakami Color Research Laboratory). The fixing temperature was fixed at 170 ° C., and the incident angle of light on the printed image was 75 degrees. Printing density of 1.3 or more was used.

【００３９】（光透過性）鏡面光沢度と同様にして、ベ
タ画像を印字した。ただし、転写材は紙からＯＨＰ用紙
に代えて行った。ＯＨＰ用紙上で形成された画像はＯＨ
Ｐ機上に乗せ、カラー画像を投影し、以下の評価基準に
従って評価した。 ○：透明性に優れ、明暗むらが無く、色再現性も優れて
いる。 △：若干明暗むらがあるが、実用上問題は無い。 ×：明暗むらが有り、色再現性に乏しい。 ただし、印字濃度は１．０以上のものを用いた。(Light transmission) A solid image was printed in the same manner as in the mirror glossiness. However, the transfer material was changed from paper to OHP paper. Images formed on OHP paper are OH
A color image was projected on a P machine and evaluated according to the following evaluation criteria. ：: excellent in transparency, no uneven brightness, and excellent in color reproducibility. Δ: There is slight unevenness in brightness, but there is no practical problem. X: There is uneven brightness and poor color reproducibility. However, a print density of 1.0 or more was used.

【００４０】〈実施例１〉ジシクロペンタジエンとノル
ボルネン（８８：１２（重量比））とを開環重合（反応
率１００％）させた後、９９．９％水素添加した樹脂Ａ
を得た。樹脂ＡのＭｗは８，６００、Ｔｇは７２℃であ
った。スルホン酸基含有帯電制御樹脂（藤倉化成社製、
商品名「ＦＣＡ−１００１−ＮＳ」）５部、離型剤（サ
ゾール社製、商品名「パラフリントＨ１」）２部、イエ
ロー顔料（クラリアント社製、商品名「ｔｏｎｅｒ ｙ
ｅｌｌｏｗ ＨＧ ＶＰ２１５５」）５部、及び樹脂Ａ
８８％を混合し、二本ロールにて１４０℃で溶融混練
後、冷却し、それを粗粉砕した。その後、ジェットミル
により微細化し、分級して、平均粒径約８μｍに調製し
たトナーを作製した。トナーとトナーに対して０．５％
のコロイダルシリカ（日本アエロジル社製、商品名「Ｒ
Ｘ−２００」）をヘンシェルミキサーで混合してトナー
とした。Example 1 Resin A obtained by subjecting ring-opening polymerization (reaction rate: 100%) of dicyclopentadiene and norbornene (88:12 (weight ratio)) to 99.9% hydrogen.
I got Mw of resin A was 8,600 and Tg was 72 ° C. Sulfonic acid group-containing charge control resin (Fujikura Kasei,
5 parts of trade name "FCA-1001-NS"), 2 parts of release agent (trade name "Paraflint H1", manufactured by Sasol), yellow pigment (trade name, "tonery" manufactured by Clariant)
yellow HG VP2155 ") 5 parts and resin A
The mixture was melt-kneaded at 140 ° C. with two rolls, cooled, and coarsely pulverized. Then, the toner was refined by a jet mill and classified to prepare a toner having an average particle diameter of about 8 μm. 0.5% for toner and toner
Colloidal silica (trade name "R" manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)
X-200 ") was mixed with a Henschel mixer to obtain a toner.

【００４１】〈実施例２〉ジシクロペンタジエンとノル
ボルネンの８２：１８の混合単量体に代えた以外は、実
施例１と同様に開環重合体を合成し水添し、水添率９
９．９％の樹脂Ｂを得た。樹脂ＢのＭｗは４２，５０
０、Ｔｇは６５℃であった。樹脂Ａの代わりに樹脂Ｂを
用い、イエロー顔料の代わりにマゼンタ顔料（クラリア
ント社製、商品名「ｔｏｎｅｒ ｍａｇｅｎｔａ Ｅ−
０２」）を用い、コロイダルシリカの代わりにシリカ
（デグサ社製、Ｒ−２０２）を用いたこと以外は実施例
１と同様にして８μｍ粒径のトナーを製造した。Example 2 A ring-opened polymer was synthesized and hydrogenated in the same manner as in Example 1, except that the mixed monomer of 82:18 of dicyclopentadiene and norbornene was used.
9.9% of resin B was obtained. Mw of resin B is 42,50
0 and Tg was 65 ° C. Resin B was used instead of resin A, and magenta pigment (manufactured by Clariant, trade name "toner magenta E-
02 ") and using silica (R-202, manufactured by Degussa Co., Ltd.) instead of colloidal silica, to produce a toner having a particle diameter of 8 μm in the same manner as in Example 1.

【００４２】〈実施例３〉ジシクロペンタジエンとノル
ボルネンの９７：２３の混合単量体に代えた以外は、実
施例１と同様に開環重合体を合成し水添し、水添率９
９．９％の樹脂Ｃを得た。樹脂ＢのＭｗは２１，００
０、Ｔｇは７２℃であった。樹脂Ａの代わりに樹脂Ｃを
用い、イエロー顔料の代わりにシアン顔料（住化カラー
社製、商品名「ＧＮ−Ｘ」）５部を用いたこと以外は実
施例１と同様にして８μｍ粒径のトナーを製造した。Example 3 A ring-opening polymer was synthesized and hydrogenated in the same manner as in Example 1 except that the mixed monomer of 97:23 of dicyclopentadiene and norbornene was used.
9.9% of resin C was obtained. Mw of resin B is 21,000
0 and Tg was 72 ° C. 8 μm particle size in the same manner as in Example 1 except that resin C was used in place of resin A, and 5 parts of a cyan pigment (manufactured by Sumika Color Co., Ltd., product name “GN-X”) was used instead of the yellow pigment. Was manufactured.

【００４３】（比較例１）共重合体（Ａ）の代わりに樹
脂Ｄ（エチレン−ノルボルネン付加重合体（Ｍｗ＝２
３，０００、Ｔｇ＝７０℃、ノルボルネン含量４７％）
を用いたこと以外は実施例１と同様にトナーを製造し
た。Comparative Example 1 Resin D (ethylene-norbornene addition polymer (Mw = 2) instead of copolymer (A)
3,000, Tg = 70 ° C, norbornene content 47%)
A toner was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the toner was used.

【００４４】以上、各実施例及び比較例の結果を表１に
示す。Table 1 shows the results of the examples and comparative examples.

【表１】 [Table 1]

【００４５】以上の結果から、環状オレフィン単位のみ
を実質的に有する樹脂を結着樹脂として用いることによ
って、耐熱性、定着性、光透過性、光沢性に優れ、画像
品質の耐久性、解像性の優れたトナーを与える静電荷像
現像用トナーが得られることが判った。From the above results, by using a resin having substantially only a cyclic olefin unit as the binder resin, the heat resistance, the fixing property, the light transmittance and the gloss were excellent, the durability of the image quality was improved, and the resolution was improved. It has been found that a toner for developing an electrostatic image which gives a toner having excellent properties can be obtained.

【００４６】[0046]

【発明の効果】本発明のトナーは、定着性、光透過性、
光沢性に優れ、カラートナーとして使用できる。また、
本発明のトナーを用いれば鮮明な高品質の画像がＯＨＰ
シートにおいても得られる。The toner of the present invention has a fixing property, a light transmittance,
Excellent gloss and can be used as color toner. Also,
Using the toner of the present invention, clear high-quality images can be
It is also obtained in sheets.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 結着樹脂、着色剤及び帯電制御剤を主成
分とする静電荷像現像用トナーにおいて、前記結着樹脂
が実質的に環状オレフィン単量体由来の繰り返し構造単
位のみからなる環状オレフィン樹脂であることを特徴と
する静電荷像現像用トナー。1. An electrostatic image developing toner comprising a binder resin, a colorant and a charge control agent as main components, wherein the binder resin substantially comprises a cyclic structural unit derived from a cyclic olefin monomer. An electrostatic image developing toner, characterized by being an olefin resin. 【請求項２】 結着樹脂のガラス転移温度が６０〜９０
℃である請求項１記載の静電荷像現像用トナー。2. The binder resin has a glass transition temperature of 60 to 90.
The toner for developing an electrostatic image according to claim 1, wherein the temperature is ° C.