JP2000264880A

JP2000264880A - オキサジアゾール誘導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2000264880A
Application number: JP11070328A
Authority: JP
Inventors: Yoshimasa Fujita; 悦昌藤田; Noritaka Kawase; 徳隆川瀬
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1999-03-16
Filing date: 1999-03-16
Publication date: 2000-09-26

Abstract

(57)【要約】【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光輝度、電子輸送性、安定性に優れた新規オキサ
ジアゾール誘導体を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａｒ¹は、置換又は無置換のアリーレン基、置
換又は無置換の複素環基を示し；Ａｒ²は、置換又は無
置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換
又は無置換の複素環基を示し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同
一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換又は無
置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換
又は無置換の複素環基であるか、あるいはＲ¹及びＲ²は
互いに結合して飽和又は不飽和の５員環又は６員環を形
成してもよく、該環は置換基を有していてもよい）で表
されるオキサジアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はオキサジアゾール誘
導体、その製造方法及びそれからなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関し、より詳細には、新規なオキサ
ジアゾール誘導体、その製造方法及び該新規なオキサジ
アゾール誘導体からなる発光層又は電子輸送層を有する
素子に電界を印加することで電気エネルギーを直接光エ
ネルギーに変換できる薄膜型有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
高度情報化に伴ってＣＲＴよりも薄型、低消費電力、軽
量の表示素子としてフルカラーフラットパネルディスプ
レイへのニーズが高まっている。この種のディスプレイ
としては、非自発光型の液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、
自発光型のプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、エレクト
ロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイ等が知られてい
る。

【０００３】ＥＬディスプレイは、その発光励起機構及
びその構成材料の違いから、（１）発光層内での電子と
正孔との局在的な移動により発光体を励起し、交流電界
で発光する真性ＥＬ素子と、（２）電極からの発光層へ
の電子及び正孔の注入とその発光層内での再結合により
発光体を励起し、直流電界で発光する電荷注入型ＥＬ素
子の２つに分けられる。

【０００４】（１）の真性ＥＬ素子には、通常無機材料
が用いられ、（２）の電荷注入型ＥＬには、有機材料が
用いられる。よって、真性ＥＬ素子は無機ＥＬ素子、電
荷注入型ＥＬは有機ＥＬ素子と称される。このうち、有
機ＥＬ素子は、自発光であること、低消費電力化が図れ
ること、発光色が多様であることなどの特徴を有するた
め、非常に注目を集めている。

【０００５】一般には、有機ＥＬ素子の構造としては、
３層積層構造を持つものがよく知られている（Appl. Ph
ys. Lett. ５６（９）、26 Feb.1990）。例えば、ガラ
スなどからなる透明基板上に、インジウム−スズ酸化物
（ＩＴＯ）などのような仕事関数の大きな電極材料より
なる陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、Ｍｇ／Ａ
ｇなどのような仕事関数の小さな電極材料よりなる陰極
材料が順次積層されて構成されている。この有機ＥＬ素
子の両電極間には、電圧が印加されるか又は電流が注入
される。これにより、発光層内に電子及び正孔が注入さ
れ、発光層内で形成される電子−正孔対の再結合エネル
ギーを蛍光又は燐光として放出させることにより、発光
させることができる。よって、発光層として、青〜赤の
蛍光を有する発光材料を用いることにより、青〜赤の任
意の発光を得ることができる。以上の観点から、有機Ｅ
Ｌ素子は、非常に注目を集めており、活発な研究開発が
行われている。

【０００６】例えば、正孔輸送材料としては、従来のＯ
ＰＣ感光体用の正孔輸送能力の優れた正孔輸送材料をベ
ースに、高Ｔｇ化の研究が行われている。また、発光材
料としては、発光強度の観点から研究が行われている。
特に、青色発光材料が活発に研究されており、現在まで
にスチリル誘導体（特許公報第２５５４７７１号）、オ
キサジアゾール誘導体（特許公報第２７２１４４１号）
等の材料で高輝度の青色発光が報告されている。しか
し、高発光効率と高安定性とを有するものは未だ得られ
ていない。

【０００７】さらに、電子輸送材料については、電子輸
送能力の観点から未だ十分な特性は得られていない。従
って、より高い発光効率を有し、繰り返し使用時での安
定性に優れた発光材料、電子輸送能力の優れた電荷輸送
材料の開発が望まれている。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、より高い
発光効率を有し、繰り返し使用時での安定性に優れた発
光材料及び電子輸送能力の優れた電子輸送材料について
鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される新規な
オキサジアゾール誘導体が有効であることを見い出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明によれ
ば、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化８】

【００１０】（式中、Ａｒ¹は、置換又は無置換のアリ
ーレン基、置換又は無置換の複素環基を示し；Ａｒ²
は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のア
リール基、置換又は無置換の複素環基を示し；Ｒ¹、Ｒ²
及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のア
リール基、置換又は無置換の複素環基であるか、あるい
はＲ¹及びＲ²は互いに結合して飽和又は不飽和の５員環
又は６員環を形成してもよく、該環は置換基を有してい
てもよい。）で表されるオキサジアゾール誘導体が提供
される。また、本発明によれば、（ｉ）一般式（ＩＩ）

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＲ³は前記と同
義である。）で表されるオキサジアゾール環含有カルボ
ニル化合物を、一般式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又
はフェニル基を示し、Ｒ¹及びＲ²は前記と同義であ
る。）で表されるホスホン酸エステル化合物と縮合させ
るか、あるいは(ii)一般式（ＩＶ）

【００１５】

【化１１】

【００１６】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ及びＲ³は前記
と同義である。）で表されるオキサジアゾール環含有フ
ォスフォン酸エステル化合物を、一般式（Ｖ）

【００１７】

【化１２】

【００１８】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同義であ
る。）で表されるカルボニル化合物と縮合させるか、あ
るいは(iii)一般式（ＶＩ）

【００１９】

【化１３】

【００２０】（式中、Ａｒ²は前記と同義であり、Ｙは
ハロゲン原子を示す。）で表されるカルボン酸ハライド
を、一般式（ＶＩＩ）

【００２１】

【化１４】

【００２２】（式中、Ａｒ¹、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と
同義である。）で表されるテトラゾール化合物と縮合さ
せて、上記一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール誘
導体を得ることからなるオキサジアゾール誘導体の製造
方法が提供される。

【００２３】さらに、本発明によれば、有機発光材料を
含有する単層又は多層の膜が１対の電極によって挟持さ
れており、前記１対の電極間に電圧を印加もしくは電流
を注入することにより前記有機発光材料を発光させる有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記単層又
は多層の膜のうち少なくとも１層が、上記一般式（Ｉ）
のオキサジアゾール誘導体の少なくとも１種を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子、１対の電
極間に少なくとも発光層が挟持されてなる有機エレクロ
トルミネッセンス素子であって、前記発光層中に、上記
一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体のうち少なくと
も１種を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子又
は１対の電極間に少なくとも発光層及び電子輸送層が挟
持されてなる有機エレクロトルミネッセンス素子であっ
て、前記電子輸送層中に、上記一般式（Ｉ）のオキサジ
アゾール誘導体のうち少なくとも１種を含有する有機エ
レクトロルミネッセンス素子が提供される。

【００２４】

【発明の実施の形態】本発明のオキサゾール誘導体は、
一般式（Ｉ）

【００２５】

【化１５】

【００２６】（式中、Ａｒ¹は、置換又は無置換のアリ
ーレン基、置換又は無置換の複素環基を示し；Ａｒ²
は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のア
リール基、置換又は無置換の複素環基を示し；Ｒ¹、Ｒ²
及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のア
リール基、置換又は無置換の複素環基であるか、あるい
はＲ¹及びＲ²は互いに結合して飽和又は不飽和の５員環
又は６員環を形成してもよく、該環は置換基を有してい
てもよい）で表される。

【００２７】本発明においては、特記しない限り、各置
換基は以下に記載のものが挙げられる。「アリーレン
基」としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−
フェニレン、４，４’−ビフェニレン、２，２’−ビフ
ェニレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、
１，８−ナフチレン、ターフェニレン等が挙げられる。
なかでも、ｐ−フェニレン、４，４’−ビフェニレン、
１，４−ナフチレン等が好ましい。

【００２８】「複素環基」としては、フリル、ピリジ
ル、ピリミジル、ピリジニル、ピラジニル、トリアジ
ル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、インドニル、
インドリル、インダゾニル、キノリル、クマリニル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、インダゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ピリダジニル、シンノリル、キナゾリル、キノ
キサル等が挙げられる。なかでも、ピリジル、カルバゾ
リル等が好ましい。

【００２９】「アルキル基」としては、炭素数１〜６の
直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられ、具体的には、メ
チル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。なかでも、メチ
ル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が好ましい。

【００３０】「アリール基」としては、フェニル、ビフ
ェニリル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フ
ルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル等
が挙げられる。なかでも、フェニル、ビフェニリル、ナ
フチル等が好ましい。「ハロゲン原子」とは、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００３１】「飽和又は不飽和の５員環又は６員環」と
しては、シクロペンタン、シクロヘキサン、フラン、チ
オフェン、ピロール、ピロリン、オキサゾール、チアゾ
ール、イミダゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン等
が挙げられる。なかでも、フラン、シクロヘキサン等が
好ましい。

【００３２】「アリーレン基」、「複素環基」、「アル
キル基」、「アリール基」及び「飽和又は不飽和の５員
環又は６員環」の「置換基」としては、以下のようなも
のが挙げられる。（１）ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、ニトロ基、（２）アルキル基（炭素数１〜６
の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる）、（３）ア
リール基（ここでのアリール基は、さらにハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコ
キシ基、アミノ基等で置換されていてもよい）、（４）
アルコキシ基（炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキ
シ基が挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキシトキシ等が挙げられる）、（５）アリールオ
キシ基（アリールとしては上記アリール基と同じ）
（６）アルキルチオ基（アルキルとしては上記アルキル
基と同じ）（７）−Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹² （式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なって、水素原
子、アルキル基、アリール基、アシル基（−ＣＯＲ
¹³（Ｒ¹³はアルキル基又はアリール基））であるか、あ
るいはＲ¹¹及びＲ¹²は互いに結合して飽和又は不飽和の
５員環又は６員環を形成してもよく、該環は置換基を有
していてもよい）、（８）アルコキシカルボニル基（こ
こでのアルコキシとしては上記アルコキシ基と同じ）、
（９）アシル基、スルホニル基（−ＳＯ₂Ｒ¹³）、カル
バモイル基（−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²）、スルファモイル
基（−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²）、（１０）アルキレンジ
チオ基又はアルキレンジオキシ基（メチレンジチオ基、
メチレンジオキシ基等）。

【００３３】なかでも、「アリーレン基」の「置換基」
としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基、
アルコキシ基が好ましく、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシがより好ましい。「複素環基」の「置換基」と
しては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基、ア
ルコキシ基が好ましく、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシがより好ましい。

【００３４】「アルキル基」の「置換基」としては、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子が好ましく、メトキシ、エト
キシ、クロロがより好ましい。「アリール基」の「置換
基」としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル
基、無置換のアリール基、アルコキシ基、ジアリールア
ミノ基が好ましく、メチル、エチル、フェニル、メトキ
シ、エトキシ、ジフェニルアミノがより好ましい。「飽
和又は不飽和の５員環又は６員環」の「置換基」として
は、アルキル基が好ましく、メチルがより好ましい。

【００３５】さらに、「置換アリーレン基」としては、
２，２’−ジメチル−４，４’−ビフェニレンが好まし
く、「置換複素環基」としては、４−メチル−キノリル
が好ましく、「置換アルキル基」としては、ベンジルが
好ましく、「置換アリール基」としては、トリル、４−
ビフェニル、１−ナフチル、アントリル、Ｎ−エチル−
カリバゾリル、トリフェニルが好ましく、「置換の飽和
又は不飽和の５員環又は６員環」としては、シクロヘキ
シルが好ましい。以下に、一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体例を例示するが、本発明は以下の具体例に限定
されるものではない。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体
は、１分子中に１つのメチルディン（＝Ｃ＝ＣＨ−）単
位を有するため、このメチリディン単位の幾何異性によ
って、シス体、トランス体が存在するが、本発明におい
ては、これらの立体異性体及び混合物をも包含する。な
かでも、トランス体が好ましい。一般式（Ｉ）のオキサ
ジアゾール誘導体は、以下の製造方法Ａ、Ｂ又はＣによ
り製造することができる。

【００３９】＜製造方法Ａ＞

【化１６】

【００４０】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及
びＲは前記と同義である。）まず、式（VI）のカルボン
酸ハライドと式（VIII）のヒドラジド化合物とを反応さ
せて、式（IX）のアシルヒドラジン化合物を得る。さら
に、式（IX）のアシルヒドラジン化合物を脱水素化して
式（Ｘ）のオキサジアゾール化合物を得る。

【００４１】続いて、式（Ｘ）のオキサジアゾール化合
物を、過酸化ベンゾイルの存在下で、ｎ−ブロモスクシ
ンイミドと反応させて式（XI）のオキサジアゾール環含
有臭素化物を得る。さらに、式（XI）のオキサジアゾー
ル環含有臭素化物と２−ニトロプロパンナトリウム塩と
を反応させて、式（II）のオキサジアゾール環含有カル
ボニル化合物を得る。

【００４２】次に、式（XII）のハロゲン化物とトリア
ルコキシフホスフィンとを反応させて、式（III）のホ
スホン酸エステル化合物を得る。最後に、式（II）のオ
キサジアゾール環含有カルボニル化合物と式（III）の
ホスフォン酸エステル化合物とを反応させて一般式
（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体を得ることができる。

【００４３】＜製造方法Ｂ＞本発明のオキサジアゾール
誘導体のうち、特定のオキサジアゾール誘導体は、製造
方法Ｂによっても製造することができる。

【００４４】

【化１７】

【００４５】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³
は前記と同義であり、Ｙはハロゲン原子を示す。）上記製造方法Ａと同様の方法で得られた式（XI）のオキ
サジアゾール環含有臭素化物とトリアルコキシホスフィ
ンとを反応させて式（IV）のオキサジアゾール環含有ホ
スホン酸エステル化合物を得る。

【００４６】最後に、式（IV）のオキサジアゾール環含
有ホスホン酸エステル化合物と式（Ｖ）のカルボニル化
合物とを反応させて一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘
導体を得ることができる。

【００４７】＜製造方法Ｃ＞本発明のオキサジアゾール
誘導体のうち、特定のオキサジアゾール誘導体は、製造
方法Ｃによっても製造することができる。

【００４８】

【化１８】

【００４９】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³
は前記と同義である。）まず、式（XII）のハロゲン化物とトリアルコキシフォ
スフィンから式（III）のホスホン酸エステル化合物を
得る。次に、式（III）のホスホン酸エステル化合物と
式（XIII）のカルボニル化合物とを反応させて、式（XI
V）のスチリル化合物を得る。さらに、式（XIV）のスチ
リル化合物を、塩化リチウムの存在下で、アジ化ソーダ
と反応させて式（VII）のテトラゾール化合物を得る。

【００５０】最後に、式（VII）のテトラゾール化合物
と式（ＶＩ）のカルボン酸ハライドとを反応させて一般
式（Ｉ）のオキソジアゾール誘導体を得ることができ
る。このようにして得られる本発明のオキサジアゾール
誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成材
料として有効に利用できる。

【００５１】図１〜図３に、本発明で使用される有機Ｅ
Ｌ素子の模式図を示す。図１の有機ＥＬ素子は、基板１
上に、陽極２、発光層４、陰極６が順に形成されて構成
されている。発光層４は、一般式（Ｉ）の化合物を発光
物質として含有する単層又は積層構造で形成されてな
る。また、発光層４は、一般式（Ｉ）以外の発光物質、
キャリア輸送を行う正孔輸送材料又は電子輸送材料を含
有していてもよい。

【００５２】図２の有機ＥＬ素子は、発光を主として行
う層と正孔輸送を主として行う層とが分離されており、
基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極６
が順に形成されて構成されている。発光層４及び正孔輸
送層３は、それぞれ又はいずれか一方が、一般式（Ｉ）
の化合物を含有する単層又は積層構造で形成されてな
る。この構造により電子をより効果的に発光層４内に閉
じ込めることができるため、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。

【００５３】図３の有機ＥＬ素子は、発光を主として行
う層と電子輸送を主として行う層とが分離されており、
基板１上に、陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６
が順に形成されて構成されている。発光層４及び電子輸
送層５は、それぞれ又はいずれか一方が、一般式（Ｉ）
の化合物を含有する単層又は積層構造で形成されてな
る。この構造により正孔をより効果的に発光層４内に閉
じ込めることができるため、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。

【００５４】図４の有機ＥＬ素子は、発光を主として行
う層と正孔輸送、電子輸送を主として行う層とが分離さ
れており、基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、電子輸送層５、陰極６が順に形成されて構成されて
いる。発光層４、正孔輸送層３及び電子輸送層５は、そ
れぞれ又は少なくとも１層が、一般式（Ｉ）の化合物を
含有する単層又は積層構造で形成されてなる。この構造
により正孔と電子とをより効果的に発光層内に閉じ込め
ることができるため、発光輝度や発光効率を増加させる
ことができる。

【００５５】また、上記の素子構造とは逆の、基板／陰
極／発光層／陽極、基板／陰極／発光層／正孔輸送層／
陽極、基板／陰極／電子輸送層／発光層／陽極、基板／
陰極／電子輸送層／発光層／正孔輸送層／陽極であって
もよい。

【００５６】なお、一般式（Ｉ）の化合物は、いずれの
構造の有機ＥＬ素子においても、正孔輸送層３、発光層
４、電子輸送層５のいずれの層に使用してもよいが、強
い発光強度と優れた電子輸送能力とを有するので発光層
又は電子輸送層に使用することが最も望ましい。

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子において、基板の材
料は特に限定されるものではないが、透明なものが好ま
しく、例えば、石英基板、ガラス基板、ポリエステル基
板、ポリメタクリレート基板、ポリカーボネート基板、
ポリサルホン基板等が挙げられる。

【００５８】陽極は、４ｅＶ以上の仕事関数を持つ金
属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物等によ
って形成することができる。例えば、アルミニウム、バ
ナジウム、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金
等およびそれらの合金、およびＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ
₂、ＺｎＯの透明電極材料等が挙げられる。

【００５９】陰極は、４ｅＶ以下の仕事関数を持つ金
属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物等によ
って形成することができる。例えば、リチウム、マグネ
シウム、カルシウム、チタニウム、イットリウム、ルテ
ニウム、マンガン等およびそれらの合金または混合物等
が挙げられる。

【００６０】なお、上述した陽極材料同士でも、相対的
に陽極の仕事関数が陰極の仕事関数よりも大きくなるよ
うに２種類の物質を選択することで、有機ＥＬ素子の陽
極と陰極として利用することができる場合もあるので
（例えば陽極にＡｕ、陰極にＩＴＯ）、陽極材料と陰極
材料を選択する時の基準とする仕事関数の大きさは４ｅ
Ｖに限定されるものではない。

【００６１】正孔輸送層は、正孔輸送材料として一般式
（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体のみを含有していても
よいし、公知の正孔輸送材料のみを含有していてもよ
い。また、一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体と公
知の正孔輸送材料とを組み合わせて使用してもよい。

【００６２】正孔輸送材料は、無機化合物、有機化合物
のいずれでもよい。無機化合物としては公知の無機半導
体を用いることができる。有機化合物としては、従来か
ら正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや有機
ＥＬ素子の正孔輸送材料に使用されているものの中から
任意のものを選択して用いることができる。例えば、ポ
リフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリ
ルアミン化合物等の低分子物質及びポリビニルカルバゾ
ール、ポリシランなどの高分子物質等が挙げられる。

【００６３】発光層は、発光物質として一般式（Ｉ）の
オキサジアゾール誘導体のみを含有することが好ましい
が、公知の発光物質のみを含有していてもよく、また、
一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体と公知の発光物
質とを組み合わせて用いてもよい。

【００６４】発光物質としては、例えば、金属オキシノ
イド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯体）、ブタ
ジエン誘導体、クマリン誘導体、ベンズオキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、スチリルアミン誘導体、ビ
ススチリルベンゼン誘導体、トリススチリルベンゼン誘
導体、ペリノン誘導体、アミノピレン誘導体等が挙げら
れる。

【００６５】電子輸送層は、電子輸送材料として、一般
式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体のみを含有していて
もよいし、公知の電子輸送材料のみを含有していてもよ
い。また、一般式（Ｉ）のオキサジアゾール誘導体と公
知の電子材料とを組み合わせて使用してもよい。

【００６６】電子輸送物質としては、無機化合物、有機
化合物のいずれでもよい。無機化合物としては公知の無
機半導体を用いることができる。有機化合物としては、
従来から電子の電荷輸送材料として慣用されているもの
や有機ＥＬ素子の電子輸送材料に使用されているものの
中から任意のものを選択して用いることができる。例え
ば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、チ
オピラジンジオキシド誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナ
フトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、フルオレノン誘導体等が挙げられる。

【００６７】本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に、各層
を、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法等を用いて
形成することができる。各層の膜厚は、特に限定される
ものではなく、得られる有機ＥＬ素子の性能、各層に含
有される材料により適宜調整することができる。なお、
膜厚が厚すぎると素子の内部抵抗が増し、一定の光出力
を得るために大きな印加電圧が必要となるため効率が悪
くなり、一方、膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生し
て、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。具
体的には、それぞれ０．０００５〜１μｍ程度が挙げら
れる。

【００６８】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を
クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させた液を
用いて成膜することができ、さらに、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため、適切な高分子化合物や添加剤
を使用してもよい。以下に、本発明のオキサジアゾール
誘導体、その製造方法及びそからなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子の実施例を説明する。

【００６９】合成例１：製造方法Ａによる化合物１１の
オキサジアゾール誘導体の合成まず、以下に示す反応式にしたがって中間体を製造し
た。

【００７０】

【化１９】

【００７１】４−ビフェニルカルボニルクロライド５．
００ｇ（２．３１×１０^-2ｍｏｌ）とｐ−トルイックヒ
ドラジド３．４７ｇ（２．３１×１０^-2ｍｏｌ）とをピ
リジン１００ｍＬ中で３０時間反応させた。溶媒のピリ
ジンを減圧溜去により除去し、得られた固体を水で洗浄
し、生成した沈殿を濾取し、乾燥させ、化合物（１−
１）６．７７ｇ（収率８８．７％）を得た。

【００７２】次に、上記の化合物（１−１）５．００ｇ
（１．５１×１０^-2ｍｏｌ）をオキシ塩化リン５０ｍＬ
中１００℃で５０時間反応させた。放冷後、１００ｍＬ
の氷水に反応液を注ぎ、生成した沈殿を水で洗浄後濾取
し乾燥させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、化合物（１−２）２．５１ｇ（収率５
３．１％）を得た。

【００７３】化合物（１−２）２．００ｇ（６．４×１
０^-3ｍｏｌ）を四塩化炭素１００ｍＬ中、Ｎ−ブロモス
クシンイミド１．１４ｇ（６．４０×１０^-3ｍｏｌ）、
過酸化ベンゾイル１１．８ｍｇ（４．８８×１０^-5ｍｏ
ｌ）と１０時間加熱還流反応させた。溶媒の四塩化炭素
を減圧溜去により除去し、得られた固体を水で洗浄し、
化合物（１−３）１．２８ｇ（収率５１．０％）を得
た。

【００７４】次に、この化合物（１−３）１．００ｇ
（２．５６×１０^-3ｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶解
し、これに、２−ニトロプロパン２２８ｍｇ（２．５６
×１０ ^-3ｍｏｌ）をエタノール中にナトリウムエトキシ
ド１８０ｍｇ（２．６５×１０ ^-3ｍｏｌ）に加えて調製
した溶液を加え、室温で３時間、６０℃で３時間反応さ
せた。その後、溶媒のＴＨＦを減圧蒸留により除去し
た。得られた固体を水で洗浄した後、ジクロロメタンで
抽出し、水で洗浄しジクロロメタン溶液を減圧溜去して
中間体（１−４）５３５ｍｇ（収率６４．０％）を得
た。次いで、以下に示す反応式にしたがって、オキサジ
アゾール誘導体（化合物（１１））を製造した。

【００７５】

【化２０】

【００７６】中間体（１−４）５００ｍｇ（１．５３×
１０^-3ｍｏｌ）、α−ブロモジフェニルメタンと亜リン
酸トリエチルとを加熱反応させることにより得たホスホ
ン酸エステル９１３ｍｇ（３．００×１０^-3ｍｏｌ）及
びカリウムｔ−ブトキシド３３７ｍｇ（３．００×１０
^-3ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
５０ｍＬに懸濁し、室温にて反応させた。得られた反応
物を一晩放置した後、メタノール４０ｍＬと水１０ｍＬ
との混合液を添加し、次いで生じた沈殿をろ取し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的化
合物（１１）６０３ｍｇ（収率８２．７％）が得られ
た。

【００７７】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（１１）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４７６（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８５．６９Ｈ：５．０８Ｎ：５．８８実測値（％）Ｃ：８５．６３Ｈ：５．２４Ｎ：６．２１

【００７８】合成例２：製造方法Ｂによる化合物１１の
オキサジアゾール誘導体の合成まず、以下の反応式にしたがって中間体を製造した。

【００７９】

【化２１】

【００８０】上記合成例１と同様にして得られた化合物
（１−３）２．００ｇ（５．１１×１０^-3ｍｏｌ）を亜
リン酸トリエチル９３４ｍｇ（５．６２×１０^-3ｍｏ
ｌ）と２００℃で２時間加熱反応させることにより中間
体のホスホン酸エステル（２−１）１．８６ｇ（収率８
１．０％）を得た。次いで、以下に示す反応式にしたが
って、オキサジアゾール誘導体（化合物（１１））を製
造した。

【００８１】

【化２２】

【００８２】上記中間体（２−１）１．５０ｇ（３．３
４×１０^-3ｍｏｌ）とベンゾフェノン６０９ｍｇ（３．
３４×１０^-3ｍｏｌ）及びカリウムｔ−ブトキシド３７
５ｍｇ（３．３４×１０^-3ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬに懸濁し、室温にて反
応させた。得られた反応物を一晩放置した後、メタノー
ル４０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を添加し、次いで生
じた沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製して、目的化合物（１１）２２３ｍｇ（収率
１４．０％）が得られた。

【００８３】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（１１）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４７６（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８５．６９Ｈ：５．０８Ｎ：５．８８実測値（％）Ｃ：８５．６４Ｈ：４．９３Ｎ：６．２８

【００８４】合成例３：製造方法Ｃによる化合物１１の
オキサジアゾール誘導体の合成まず、以下の反応式にしたがって中間体を製造した。

【００８５】

【化２３】

【００８６】４−シアノベンズアルデヒド１．４８ｇ
（１．１３×１０^-2ｍｏｌ）をα−ブロモジフェニルメ
タンと亜リン酸トリエチルとを加熱反応させることによ
り得たホスホン酸エステル５．２６ｇ（１．７０×１０
^-2ｍｏｌ）及びカリウムｔ−ブトキシド１．９０ｇ
（１．７０×１０^-2ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）３０ｍＬに懸濁し、室温にて反応させ
た。得られた反応物を一晩放置した後、ＤＭＦを減圧溜
去し、水、メタノールで洗浄して生じた沈殿をろ取し、
シリカゲルカラムクトマトグラフィーにて精製して、化
合物（３−１）が１．６６ｇ（収率５２．３％）が得ら
れた。この化合物（３−１）を１．５０ｇ（５．３３×
１０^-3ｍｏｌ）、アジ化ナトリウム６９３ｍｇ（１．０
７×１０^-2ｍｏｌ）および塩化リチウム４５４ｍｇ
（１．０７×１０^-2ｍｏｌ）を２−メトキシエタノール
５０ｍＬ中で１２０時間加熱還流した。放冷後、２−メ
トキシエタノールを減圧溜去して、得られた反応生成物
を水５０ｍＬに分散して、不溶物を濾別し、濾液に濃塩
酸１ｍＬを添加した。生じた沈殿物を濾過、水で洗浄し
て中間体（３−２）１．４２ｇ（収率８２．４％）を得
た。

【００８７】次いで、以下の反応式にしたがってオキサ
ジアゾール誘導体（化合物（１１））を製造した。

【００８８】

【化２４】

【００８９】上記中間体（３−２）１．００ｇ（３．０
８×１０^-3ｍｏｌ）と４−ビフェニルカルボニルクロラ
イド６６８ｍｇ（３．０８×１０^-3ｍｏｌ）とをピリジ
ン５０ｍＬ中で２０時間加熱還流させた。溶媒のピリジ
ンを減圧溜去により除去し、得られた固体を水で洗浄し
乾燥させ目的化合物（１１）１．００ｇ（収率７４．９
％）を得た。

【００９０】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（１１）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４７６（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８５．６９Ｈ：５．０８Ｎ：５．８８実測値（％）Ｃ：８５．７７Ｈ：５．１１Ｎ：６．１７

【００９１】合成例４：製造方法Ａによる化合物７のオ
キサジアゾール誘導体の合成まず、以下の反応式にしたがって中間体を製造した。

【００９２】

【化２５】

【００９３】ベンゾイルクロライド５．００ｇ（３．５
６×１０^-2ｍｏｌ）とｐ−トルイックヒドラジド５．３
５ｇ（３．５６×１０^-2ｍｏｌ）とをピリジン（１００
ｍＬ）中で３０時間反応させた。溶媒のピリジンを減圧
溜去により除去し、得られた固体を水で洗浄し、生成し
た沈殿を濾取し、乾燥させ、化合物（４−１）７．９５
ｇ（収率８７．８％）を得た。

【００９４】次に、上記の化合物（４−１）５．００ｇ
（１．９７×１０^-2ｍｏｌ）をオキシ塩化リン５０ｍＬ
中１００℃で５０時間反応させた。放冷後、１００ｍＬ
の氷水に反応液を注ぎ、生成した沈殿を水で洗浄後濾取
し乾燥させた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して化合物（４−２）２．４０ｇ（収率５
１．６％）を得た。この化合物（４−２）２．００ｇ
（８．４６×１０^-3ｍｏｌ）を四塩化炭素１００ｍＬ
中、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．５１ｇ（８．４６×
１０^-3ｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル１５．６ｍｇ（６．
４５×１０^-5ｍｏｌ）と１０時間加熱還流反応させた。
溶媒の四塩化炭素を減圧溜去により除去し得られた固体
を水で洗浄し、化合物（４−３）１．３６ｇ（収率５
０．９％）を得た。

【００９５】次に、この化合物（４−３）１．００ｇ
（３．１７×１０^-3ｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶か
しこれに２−ニトロプロパン２８２ｍｇ（３．１７×１
０^-3ｍｏｌ）をエタノール中のナトリウムエトキシド２
０８ｍｇ（３．０６×１０^-3ｍｏｌ）に加えて調製した
溶液を加え、室温で３時間、６０℃で３時間反応させ
た。その後、溶媒のＴＨＦを減圧溜去により除去し、得
られた固体を水で洗浄し、さらにジクロロメタンで抽出
し、水で洗浄し、ジクロロメタン溶液を減圧溜去して中
間体（４−４）５００ｍｇ（収率６３．０％）を得た。

【００９６】次いで、以下の反応式にしたがって、オキ
サジアゾール誘導体（化合物（７））を製造した。

【００９７】

【化２６】

【００９８】中間体（４−４）５００ｍｇ（２．００×
１０^-3ｍｏｌ）、α−ブロモジフェニルメタンと亜リン
酸トリエチルとを加熱反応させることにより得たホスホ
ン酸エステル１．２２ｇ（４．００×１０^-3ｍｏｌ）及
びカリウムｔ−ブトキシド４５０ｍｇ（４．００×１０
^-3ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
５０ｍＬに懸濁し、室温にて反応させた。得られた反応
物を一晩放置した。その後、メタノール４０ｍＬと水１
０ｍＬとの混合液を添加し、次いで生じた沈殿をろ取
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する
ことにより、目的化合物（７）４１０ｍｇ（収率８４．
０％）が得られた。

【００９９】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（７）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４００（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８３．９８Ｈ：５．０３Ｎ：６．９９実測値（％）Ｃ：８４．３３Ｈ：５．２４Ｎ：６．７１

【０１００】合成例５：製造方法Ｂによる化合物１２の
オキサジアゾール誘導体の合成まず、合成例２と同様にして中間体（２−１）を合成し
た。次いで、以下の反応式にしたがってオキサジアゾー
ル誘導体（化合物（１２））を製造した。

【０１０１】

【化２７】

【０１０２】上記中間体（２−１）１．５０ｇ（３．３
４×１０^-3ｍｏｌ）とベンズアルデヒド３５４ｍｇ
（３．３４×１０^-3ｍｏｌ）及びカリウムｔ−ブトキシ
ド３７５ｍｇ（３．３４×１０^-3ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬに懸濁し、室温
にて反応させた。得られた反応物を一晩放置した後、メ
タノール４０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を添加し、次
いで生じた沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製することにより、目的化合物（１２）
２０８ｍｇ（収率１５．５％）が得られた。

【０１０３】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（１２）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４００（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８５．６９Ｈ：５．０８Ｎ：５．８８実測値（％）Ｃ：８５．６４Ｈ：４．９３Ｎ：６．２８

【０１０４】合成例６：製造方法Ｃによる化合物４のオ
キサジアゾール誘導体の合成まず、合成例３と同様にして中間体（３−２）を合成し
た。次いで、以下の反応式にしたがってオキサジアゾー
ル誘導体（化合物（４））を製造した。

【０１０５】

【化２８】

【０１０６】合成例３で得られた中間体（３−２）１．
００ｇ（３．０８×１０^-3ｍｏｌ）と１−ナフトイルク
ロライド５８７ｍｇ（３．０８×１０^-3ｍｏｌ）とをピ
リジン５０ｍＬ中で２０時間加熱還流させた。溶媒のピ
リジンを減圧溜去により除去し、得られた固体を水で洗
浄し乾燥させ、目的化合物（４）１．２１ｇ（収率８
２．８％）を得た。

【０１０７】この化合物は、下記の分析結果より化合物
（４）と同定された。（１）質量分析（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝４５０（２）元素分析Ｃ₃₄Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏとして計算値（％）Ｃ：８５．３１Ｈ：４．９２Ｎ：６．２２実測値（％）Ｃ：８４．８９Ｈ：４．９９Ｎ：６．２１

【０１０８】実施例１５０ｍｍ角のガラス基板上にスパッタリングにより成膜
した膜厚２００ｎｍのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）を、２ｍｍ幅のストライプにパターニングした。こ
れを水洗後、１０分間水超音波洗浄し、１０分間アセト
ン超音波洗浄し、さらに５分間イソプロピルアルコール
蒸気洗浄し、１００℃の乾燥機中で１時間乾燥した。

【０１０９】次に、得られた基板を抵抗加熱蒸着装置内
の基板ホルダーに固定し、装置内を１×１０^-4Ｐａの真
空中まで減圧した。その後、正孔輸送層として、下記構
造式（１）

【０１１０】

【化２９】

【０１１１】で示されるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（以下、ＮＰＤと略す）を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が５０ｎｍになるように積層
した。次に、発光層として化合物１１を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が５０ｎｍになるように積層した。
最後に、この基板に２ｍｍ幅のストライプ状の背面電極
形成用のステンレスマスクをかけ、銀を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで蒸着させると同時にマグネシウムを蒸着
速度１．８ｎｍ／ｓｅｃで蒸着させ、膜厚が２００ｎｍ
になるように積層して電極を形成し、有機ＥＬ素子を作
製した。このようにして得られた素子に、直流電圧２０
Ｖを印加した結果、４００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得ら
れた。

【０１１２】実施例２５０ｍｍ角のガラス基板上にスパッタリングにより成膜
した膜厚２００ｎｍのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）を、２ｍｍ幅のストライプにパターニングした。こ
れを水洗後、１０分間水超音波洗浄し、１０分間アセト
ン超音波洗浄し、さらに５分間イソプロピルアルコール
蒸気洗浄し、１００℃の乾燥機中で１時間乾燥した。

【０１１３】次に、得られた基板を抵抗加熱蒸着装置内
の基板ホルダーに固定し、装置内を１×１０^-4Ｐａの真
空中まで減圧した。その後、正孔輸送層として、ＮＰＤ
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が５０ｎｍになる
ように積層した。次に、発光層として化合物１１を蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が２０ｎｍになるように
積層した。さらに、電子輸送層として、下記構造式
（２）

【０１１４】

【化３０】

【０１１５】で示されるトリス（８−ヒドロキシキノリ
ナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３と略す）を蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が５０ｎｍになるように積
層した。最後に、この基板に２ｍｍ幅のストライプ状の
背面電極形成用のステンレスマスクをかけ、銀を蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで蒸着させると同時にマグネシウ
ムを蒸着速度１．８ｎｍ／ｓｅｃで蒸着させ、膜厚が２
００ｎｍになるように積層して電極を形成して、有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。このようにして得られた素子に直流
電圧２０Ｖを印加した結果、８００ｃｄ／ｍ²の青色発
光が得られた。

【０１１６】実施例３化合物１１の代わりに化合物７を用いたこと以外は実施
例２と同様に有機ＥＬ素子を作製した。得られた素子に
直流電圧２０Ｖを印加した結果、７１０ｃｄ／ｍ²の青
色発光が得られた。

【０１１７】実施例４化合物１１の代わりに化合物１２を用いたこと以外は実
施例２と同様に有機ＥＬ素子を作製した。得られた素子
に直流電圧２０Ｖを印加した結果、６８０ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。

【０１１８】実施例５５０ｍｍ角のガラス基板上にスパッタリングにより成膜
した膜厚２００ｎｍのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）を、２ｍｍ幅のストライプにパターニングした。こ
れを水洗後、１０分間水超音波洗浄し、１０分間アセト
ン超音波洗浄し、さらに５分間イソプロピルアルコール
蒸気洗浄し、１００℃の乾燥機中で１時間乾燥した。

【０１１９】次に、得られた基板を抵抗加熱蒸着装置内
の基板ホルダーに固定し、装置内を１×１０^-4Ｐａの真
空中まで減圧した。その後、発光層として、下記構造式
（３）

【０１２０】

【化３１】

【０１２１】で示される１，１，４，４−テトラフェニ
ル−１，３−ブタジエン（以下、ＴＰＢと略す）を蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚が５０ｎｍになるように
積層した。次に、化合物４を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで膜厚が５０ｎｍになるように積層した。最後に、こ
の基板に２ｍｍ幅のストライプ状の背面電極形成用のス
テンレスマスクをかけ、銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで蒸着させると同時にマグネシウムを蒸着速度１．８
ｎｍ／ｓｅｃで蒸着させ、膜厚が２００ｎｍになるよう
に積層して電極を形成して、有機ＥＬ素子を作製した。
このようにして得られた素子に直流電圧２０Ｖを印加し
た結果、２００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。な
お、実施例１〜５で得られた有機ＥＬ素子について、連
続発光実験を行なったところ、発光が安定して数百時間
以上持続した。

【０１２２】

【発明の効果】本発明のオキサジアゾール誘導体は、有
機ＥＬ素子における発光材料、電子輸送材料及び／又は
正孔輸送材料として用いることにより、発光輝度と寿命
安定性に優れる有機ＥＬ素子を得ることができる。特
に、この発明のオキサジアゾール誘導体は、発光強度が
強いため、発光層中において発光材料として用いること
により、また、優れた電子輸送能力を有するため、電子
輸送層中において電子輸送材料として用いることによ
り、より効率的に高い発光効率及び発光輝度を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の模式断面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 2H068 AA20 BA18 FB26 3K007 AB00 AB02 AB03 CA01 CA02 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03 4C056 AA01 AB02 AC07 AD01 AE03 AF01 AF05 FA04 FA09 FB01 FC01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａｒ¹は、置換又は無置換のアリーレン基、置
換又は無置換の複素環基を示し；Ａｒ²は、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置
換又は無置換の複素環基を示し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、
同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置
換又は無置換の複素環基であるか、あるいはＲ¹及びＲ²
は互いに結合して飽和又は不飽和の５員環又は６員環を
形成してもよく、該環は置換基を有していてもよい）で
表されるオキサジアゾール誘導体。
【請求項２】一般式（II）【化２】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²及びＲ³は前記と同義である。）
で表されるオキサジアゾール環含有カルボニル化合物
を、一般式（III）【化３】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ¹及びＲ²は前記と同義である。）で表される
ホスホン酸エステル化合物と縮合させて、請求項１に記
載の一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール誘導体を
得ることからなるオキサジアゾール誘導体の製造方法。
【請求項３】一般式（IV）【化４】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ及びＲ³は前記と同義であ
る。）で表されるオキサジアゾール環含有フォスフォン
酸エステル化合物を、一般式（Ｖ）【化５】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同義である。）で表される
カルボニル化合物と縮合させて、請求項１に記載の一般
式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール誘導体を得ること
からなるオキサジアゾール誘導体の製造方法。
【請求項４】一般式（VI）【化６】（式中、Ａｒ²は前記と同義であり、Ｙはハロゲン原子
を示す。）で表されるカルボン酸ハライドを、一般式
（VII）【化７】（式中、Ａｒ¹、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同義であ
る。）で表されるテトラゾール化合物と縮合させて、請
求項１に記載の一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾー
ル誘導体を得ることからなるオキサジアゾール誘導体の
製造方法。
【請求項５】有機発光材料を含有する単層又は多層の
膜が１対の電極によって挟持されており、前記１対の電
極間に電圧を印加もしくは電流を注入することにより前
記有機発光材料を発光させる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子であって、前記単層又は多層の膜のうち少なく
とも１層が、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される
オキサジアゾール誘導体の少なくとも１種を含有する層
であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。
【請求項６】１対の電極間に少なくとも発光層が挟持
されてなる有機エレクロトルミネッセンス素子であっ
て、前記発光層中に、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で
表されるオキサジアゾール誘導体のうち少なくとも１種
を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項７】１対の電極間に少なくとも発光層及び電
子輸送層が挟持されてなる有機エレクロトルミネッセン
ス素子であって、前記電子輸送層中に、請求項１に記載
の一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール誘導体のう
ち少なくとも１種を含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。