JP2000182771A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）で表される特定のペリレン化合物を用いる。 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に例えば水素原子、
ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基等を表
す。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少なくとも一つは一般式
（２）で表されるスチリル置換基を有するジアリールア
ミノ基である。 【化２】 （式（２）中、Ｒ¹³〜Ｒ²³はそれぞれ独立に例えば水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換も
しくは無置換の芳香族炭化水素基等を表す。Ｒ²⁴〜Ｒ²⁸
はそれぞれ独立にたとえば水素原子、置換若しくは無置
換のアルキル基、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれ
ぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を表し、このア
リール基は置換基を有していてもよい。）で表される置
換もしくは無置換のジアリールアミノ基等を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電
圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．
Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレター
ズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年 など）がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関す
る研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス
（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層
に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いて
いる。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入
効率を高めること、陰極より注入された電子をブロック
して再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ
と、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが
挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型
構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高め
るため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１
２２号公報等）。

【０００４】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。

【０００５】発光材料としてはトリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘
導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリル
アリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材
料が知られており、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、必
ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性能を
示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、
高輝度の発光有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のペリレン化
合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は従
来よりも高輝度発光することを見いだした。また、前記
材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、前記
材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料として作製し
た有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料ある
いは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有機Ｅ
Ｌ素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだし本
発明に至った。

【０００８】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に発光
層を含む一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロ
ルミネッセント素子において、前記有機薄膜層の少なく
とも一層に、一般式（１）：

【０００９】

【化３】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオ
キシ基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つ
で環を形成していてもよい。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少な
くとも一つは一般式（２）：

【００１０】

【化４】 （式（２）中、Ｒ¹³〜Ｒ²³はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換の
アミノ基（ただしジアリールアミノ基は除く）、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換も
しくは無置換のスチリル基、カルボキシル基を表す。ま
たＲ¹³〜Ｒ²³は、それらのうちの２つで環を形成してい
てもよい。また、Ｒ²⁴〜Ｒ²⁸はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＮＡｒ¹Ａｒ
²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。 ）で表される置換もしくは無置換のジアリー
ルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置
換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無
置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換も
しくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のア
リールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ²⁴〜Ｒ²⁸は、
それらのうちの２つで環を形成していてもよい。）で示
されるスチリル置換基を持つジアリールアミノ基であ
る。）で示されるペリレン化合物を単独もしくは混合物
で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント
素子である。

【００１１】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも発光層と正孔輸送層を有し、発光層が一般式
(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１２】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式(１)で表
される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１３】さらに、本発明は、前記有機薄膜層とし
て、少なくとも電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸
送層が一般式(１)で表される化合物を単独もしくは混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１５】本発明に関わる化合物は、一般式(１)で表
される構造を有する化合物である。

【００１６】Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの
２つで環を形成していてもよい。

【００１７】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換もしくは無置換のアミノ
基は−ＮＸ¹Ｘ²と表され、 Ｘ¹、 Ｘ²としてはそれぞ
れ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモ
イソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジ
ブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル
基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨ
ードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３
−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチ
ル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−
アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，
３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ア
ントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１
−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェ
ナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナント
リル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９
−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレ
ニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェ
ニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイ
ル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニ
ル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−
ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イ
ル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチ
ル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニル
イル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル
基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジ
ニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソイン
ドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル
基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３
−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベン
ゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラ
ニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−
イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサ
リニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナ
ンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェ
ナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フ
ェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−
フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、
１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリ
ジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン
−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル
基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−
フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，
８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナン
スロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５
−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、
１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル
基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−
フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９
−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−
２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３
−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、
２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン
−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−
イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，
８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナン
スロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン
−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル
基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−
フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１
−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−
フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フ
ェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェ
ノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３
−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−
３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メ
チルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−
イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチル
ピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００１８】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１９】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメ
チルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリ
ル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリ
ル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−
ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げら
れる。

【００２０】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２１】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２２】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２３】置換もしくは無置換の芳香族複素環基とし
ては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００２４】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２５】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２６】Ｒ¹³〜Ｒ²³はそれぞれ独立に水素原子、前
記ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記置換もしくは無
置換のアミノ基（ただしジアリールアミノ基を除く）、
ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアル
キル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前
記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換
の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラル
キル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ
基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置
換もしくは無置換のスチリル基、カルボキシル基を表
す。またＲ¹³〜Ｒ²³は、それらのうちの２つで環を形成
していてもよい。

【００２７】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２８】置換もしくは無置換のスチリル基として
は、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基のほか、
末端のフェニル基の置換基として、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ
独立に炭素数６〜２０のアリール基を表し、このアリー
ル基は置換基を有していてもよい。）で表される置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは
無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換
のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換も
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基等を有する置換スチリル基、および置換２，２−ジフ
ェニルビニル基等が挙げられる。

【００２９】炭素数６〜２０のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。

【００３０】またこれらアリール基の置換基の例として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ
基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは
無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換
のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換も
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基等が挙げられる。

【００３１】Ｒ²⁴〜Ｒ²⁸はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の−ＮＡｒ¹Ａｒ
²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。 ）で表される置換もしくは無置換のジアリー
ルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは
無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアル
ケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル
基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換も
しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無
置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ²⁴〜Ｒ²⁸
は、それらのうちの２つで環を形成していてもよい。

【００３２】Ｒ¹〜Ｒ²⁸における、環を形成する２価基
の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイ
ル基、ジフェニルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェ
ニルプロパン−４，４'−ジイル基、１，３−ブタジエ
ン−１，４−ジイル基等が挙げられる。

【００３３】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００３４】

【化５】

【００３５】

【化６】

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】

【００３９】

【化１０】

【００４０】

【化１１】

【００４１】

【化１２】

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】

【化１５】

【００４５】

【化１６】

【００４６】

【化１７】

【００４７】

【化１８】

【００４８】

【化１９】

【００４９】

【化２０】 本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有
機層を１層以上積層した構造であり、その例として、図
１〜３に示すように陽極、発光層、陰極、陽極、正
孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、陽極、正孔輸
送層、発光層、陰極の構造が挙げられる。本発明におけ
る化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の
正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせる
ことも可能である。

【００５０】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス
（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，
４’―ジアミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）
等が挙げられる。

【００５１】

【化２１】

【００５２】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル｝−ｍ−フェニレン［０８］等のオキサジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）、
キノリノール系の金属錯体（［１１］〜［１４］等）が
挙げられる。

【００５３】

【化２２】

【００５４】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００５５】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【００５６】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５７】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００５８】

【実施例】先ず前述の本発明における化合物の合成例
（合成例１〜５）を示す。

【００５９】合成例１ 化合物（３）（３−（Ｎ−（４
−（４−メチルフェニルビニル）フェニル）−Ｎ−ｐ−
トリルアミノ）ペリレン）の合成 ３−ブロモペリレン、Ｎ−フェニル−ｐ−トルイジン、
炭酸カリウム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に
入れ、２００℃で４０時間攪拌した。反応終了後、ニト
ロベンゼンを減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、
無機物を除いた。ろ液を濃縮した後、常法に従って精製
し３−Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノペリレンを
得た。得られた３−Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノペリレンをトルエンに溶解し、オキシ塩化リンを加え
て室温で攪拌後、Ｎ−メチルホルムアニリドを滴下し、
５０℃で５時間攪拌した。反応終了後、冷水に注いだ
後、有機層を水で洗浄し、乾燥後減圧濃縮した。その
後、常法に従い精製し、３−（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニ
ル−Ｎ−トリルアミノ）ペリレンを得た。得られた３−
（Ｎ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−トリルアミノ）ペリ
レンとｐ−メチルベンジルホスホン酸ジエチルエステ
ル、水素化ナトリウムをジメチルスルホキシド中で一昼
夜反応させた。反応液を氷水に注いだ後、クロロホルム
で抽出し、乾燥後、減圧濃縮した。その後、常法に従っ
て精製し、目的の化合物（３）を得た。

【００６０】合成例２ 化合物（４）（３−（Ｎ−（４
−（フェニルビニル）フェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノ）ペリレン）の合成 ｐ−メチルベンジルホスホン酸ジエチルエステルの代わ
りにベンジルホスホン酸ジエチルエステルを用いるほか
は合成例１と同様にして化合物（４）を得た。

【００６１】合成例３ 化合物（５）（３、１０−ビス
（Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノ）ペリレン）の合成 ３、１０−ジブロモペリレン、Ｎ−（４−（４-メチル
フェニルビニル）フェニル）−ｐ−トルイジン、炭酸カ
リウム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に入れ、
２００℃で４０時間攪拌した。反応終了後、ニトロベン
ゼンを減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、無機物
を除いた。ろ液を濃縮した後、常法に従って精製し化合
物（５）を得た。

【００６２】合成例４ 化合物（１２）（３−（Ｎ−４
−（４−メチルフェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−ト
リルアミノ）−９−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ペリレン）の合成 ３−ブロモペリレンの代わりに３、９−ジブロモペリレ
ンを用いるほかは合成例１と同様にして化合物（１２）
を得た。

【００６３】合成例５ 化合物（１３）（３、９−ビス
（Ｎ−４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル−Ｎ
−ｐ−トリルアミノ）ペリレン）の合成 ３、１０−ジブロモペリレンの代わりに３、９−ジブロ
モペリレンを用いるほかは合成例３と同様にして化合物
（１３）を得た。

【００６４】以下、本発明の化合物を発光層（１〜１
４）（１９〜２２）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光
層（１５〜１８）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層
（２３〜２７）、正孔輸送層（２８〜２９）、電子輸送
層（３０）として用いた例を示す。

【００６５】実施例１ 実施例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に
本発明の実施例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順
について説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構
成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極とした。その上に発光層として、化合物（３）を真
空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１０２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６６】実施例２ 発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９８０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００６７】実施例３ 発光材料として、化合物（５）を用いる以外は実施例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３６０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００６８】実施例４ 発光材料として、化合物（１２）を用いる以外は実施例
１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２１０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００６９】実施例５ 発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例
１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００７０】実施例６ ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（１３）のクロロホルム溶液を用いたスピ
ンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を５Ｖ印加したところ、４１０ｃｄ／ｍ²の発光
が得られた。

【００７１】実施例７ 実施例７に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は
陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構
成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０
２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層
として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）
−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３４００
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７２】実施例８ 発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例７
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３３５０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００７３】実施例９ 発光材料として、化合物（５）を用いる以外は実施例７
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５３００ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００７４】実施例１０ 発光材料として、化合物（１２）を用いる以外は実施例
７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４４３０ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【００７５】実施例１１ 発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例
７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５７４０ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【００７６】実施例１２ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン［０３］を、電子輸送層としてビス｛２−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施
例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６２３０ｃ
ｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７７】実施例１３ 正孔輸送層として［０４］を、発光層として化合物(５)
を、電子輸送層として［１１］を用いる以外は実施例７
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５５８０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００７８】実施例１４ 正孔輸送層として［０５］を、発光層として化合物(１
３)を、電子輸送層として［１２］を用いる以外は実施
例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５３７０ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【００７９】実施例１５ 発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジ
アミン［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共
蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成する以外は、実施
例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ
／ｍ²の発光が得られた。

【００８０】実施例１６ 化合物（３）の代わりに化合物（４）を用いる以外は実
施例１５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０３０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８１】実施例１７ 化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は
実施例１５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５３
７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８２】実施例１８ 化合物（３）の代わりに化合物（１３）を用いる以外は
実施例１５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６７
１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８３】実施例１９ 実施例１９に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子
は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシ
ート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−
Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン［０３］を真空蒸着法にて５
０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（３）を
真空共蒸着した膜を４０ｎｍ形成した。次に陰極として
マグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２３７０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】実施例２０ 化合物（３）の代わりに化合物（５）を用いる以外は実
施例１９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０４０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】実施例２１ 化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は
実施例１９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８
８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８６】実施例２２ 化合物（３）の代わりに化合物（１３）を用いる以外は
実施例１９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１
１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８７】実施例２３ 発光層として［１１］と化合物（３）とを２０：１の重
量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成する以外は、実
施例１９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８７０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８８】実施例２４ 化合物（３）の代わりに化合物（５）を用いる以外は実
施例２３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２３０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８９】実施例２５ 化合物（３）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は
実施例２３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０
６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９０】実施例２６ 化合物（３）の代わりに化合物（１３）を用いる以外は
実施例２３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０
３０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９１】実施例２７ 正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］
−４，４′−ジアミン［０２］を、発光層として［１
３］と化合物（１３）とを２０：１の重量比で真空共蒸
着して作製した膜を用いる以外は実施例１９と同様の操
作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２１６０ｃｄ／ｍ²の発光が
得られた。 実施例２８ 正孔輸送層として化合物（３）を、発光層として［１
３］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、１７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９２】実施例２９ 正孔輸送材料として、化合物（１３）を用いる以外は実
施例２８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９７０
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９３】実施例３０ 電子輸送層として化合物（３）を用い、発光層として
［１１］を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００９４】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【図２】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【図３】本発明の有機ＥＬ素子の断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

フロントページの続き (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB06 CA01 CB01 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 FA03

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層以上
   の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセント素
   子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般
   式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキ
   ル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしく
   は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のア
   ルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無
   置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオ
   キシ基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹²は、それらのうちの２つ
   で環を形成していてもよい。ただし、Ｒ¹〜Ｒ¹²の少な
   くとも一つは一般式（２）： 【化２】 （式（２）中、Ｒ¹³〜Ｒ²³はそれぞれ独立に水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換の
   アミノ基（ただしジアリールアミノ基は除く）、ニトロ
   基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
   もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
   シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
   基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
   くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
   置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換も
   しくは無置換のスチリル基、カルボキシル基を表す。ま
   たＲ¹³〜Ｒ²³は、それらのうちの２つで環を形成してい
   てもよい。また、Ｒ²⁴〜Ｒ²⁸はそれぞれ独立に水素原
   子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＮＡｒ¹Ａｒ
   ²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
   リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
   もよい。 ）で表される置換もしくは無置換のジアリー
   ルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換
   のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置
   換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無
   置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化
   水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換も
   しくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のア
   リールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカル
   ボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ²⁴〜Ｒ²⁸は、
   それらのうちの２つで環を形成していてもよい。）で示
   されるスチリル置換基を持つジアリールアミノ基であ
   る。）で示されるペリレン化合物を単独もしくは混合物
   で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント
   素子。
2. 【請求項２】 前記有機薄膜層として、少なくとも発光
   層と正孔輸送層を有し、発光層が一般式(１)で表される
   化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とす
   る請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
   輸送層を有し、この層が一般式(１)で表される化合物を
   単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項
   １記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として、少なくとも電子
   輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層が一般式(１)で
   表される化合物を単独もしくは混合物として含むことを
   特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。