JP2000178162A - Cosmetic - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cosmetic stably containing octyltriazone having a UV light-preventing effect. SOLUTION: This cosmetic contains 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino]-1,3,5-triazine referred to as octyltriazone, one or more compounds selected from the group consisting of polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, polyethylene glycol-polypropylene glycol copolymer, 1,4- butanediol, 1,5-hexanediol, isoprene glycol, and 1,6-hexanediol, and a polar oil. The content of the polyhydric alcohol is >=50 wt.%. Further, the content of the polar oil is >=100 wt.% based on the content of the octyltriazone.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に関し、特
に紫外線防止効果に優れた化粧料に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to cosmetics, and more particularly to cosmetics having an excellent effect of preventing ultraviolet rays.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来より皮膚や毛髪を有害な紫外線から
防御するために、チタン、亜鉛、鉄、セリウム、ジルコ
ニウム、アルミニウム、マンガン、ビスマス等の金属元
素の酸化物微粒子等の紫外線散乱、吸収効果を利用した
無機粉体や、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、２−
エチルヘキシルパラジメチルアミノベンゾエート、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸等
の有機系紫外線吸収剤が汎用されている。2. Description of the Related Art Conventionally, in order to protect skin and hair from harmful ultraviolet rays, ultraviolet light scattering and absorption effects of fine particles of oxides of metal elements such as titanium, zinc, iron, cerium, zirconium, aluminum, manganese, bismuth, etc. Inorganic powder, urocanic acid, ethyl urocanate, 2-
Ethylhexyl paradimethylaminobenzoate, 2-
Organic UV absorbers such as hydroxy-4-methoxybenzophenone and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid are widely used.

【０００３】ところが、無機粉体系の紫外線吸収剤は、
不溶性の粉体であるため、メイクアップファウンデーシ
ョンや、一部のサンプロテクト化粧料を除いては十分な
効果を挙げられるほどは配合できない。有機系の紫外線
吸収剤は大半は油溶性であり、大量に配合すると化粧料
がべったりとした、重い感触になりやすく、特に紫外線
の強い時期である夏用の化粧料としてはあまり好まれな
い。また、有機系の紫外線吸収剤は、紫外線を吸収して
それ自身が変性し、変色するものも多く、この点からも
十分な量を配合することは難しいという問題がある。However, inorganic powder-based ultraviolet absorbers are
Since it is an insoluble powder, it cannot be blended to a sufficient effect except for the makeup foundation and some sun protection cosmetics. Most of organic UV absorbers are oil-soluble, and when blended in large amounts, the cosmetics tend to have a sticky and heavy feel, and are not particularly preferred as cosmetics for summer, especially when ultraviolet rays are strong. In addition, many organic UV absorbers absorb UV light, and are themselves modified and discolored. From this viewpoint, there is a problem that it is difficult to mix a sufficient amount thereof.

【０００４】ところで、２，４，６−トリス［４−（２
−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，
３，５−トリアジン（以下、オクチルトリアゾンと略記
する）は、日光に対して非常に安定であり、強い紫外線
にさらされてもほとんど変性することのない、淡黄色か
ら黄色粉末の紫外線吸収剤である。しかしながら、オク
チルトリアゾンは水溶性がなく、また、表２に示すよう
に、極性の高い油にはある程度溶解するが、極性の低い
油との相溶性は相当低いので、クリームや乳液のような
エマルションとする場合には、安定に配合するために、
エマルションの油相中に極性の高い油分を多量に配合す
る必要があり、このため、化粧料の使用感触が不必要に
べたついてしまい、使用感を大きく損ねてしまう。ま
た、使用感触を犠牲にして化粧料に配合しても、長期間
の保存では、オクチルトリアゾンが再結晶して析出し、
商品価値を損ねたり、紫外線防止効果が低下する可能性
があるので、十分な量を配合することは困難であった。By the way, 2,4,6-tris [4- (2
-Ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,
3,5-Triazine (hereinafter abbreviated as octyltriazone) is a light yellow to yellow powder ultraviolet absorber which is very stable to sunlight and hardly denatures even when exposed to strong ultraviolet rays. It is. However, octyltriazone is not water-soluble and, as shown in Table 2, is soluble in highly polar oils to some extent, but has very low compatibility with low-polarity oils. When it is an emulsion, in order to stably blend it,
It is necessary to incorporate a large amount of a highly polar oil component into the oil phase of the emulsion, which unnecessarily makes the cosmetic feel unattractive and greatly impairs the use feeling. In addition, even if it is added to cosmetics at the expense of feeling of use, octyl triazone recrystallizes and precipitates for long-term storage,
Since there is a possibility that the commercial value is impaired or the effect of preventing ultraviolet rays is reduced, it has been difficult to mix a sufficient amount.

【０００５】この問題を解決するために、オクチルトリ
アゾンをサリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル
で溶解する方法（特開平７−３３０５６３号）、ジオク
チルマラートで溶解する方法（特開平７−３３０５６５
号）、転相法により、エマルションとする方法（特開平
９−１７５９７８号）、ポリグリセリンエステルで溶解
する方法（特開平９−２０２７２３号）、アルカンジカ
ルボン酸で溶解する方法（特開平１０−３６２４０号、
特開平１０−３６２４１号）プロピレングリコールエス
テルで溶解する方法（特開平１０−３６２４２号）、グ
リセロールエステル、ジグリセロールエステル、トリグ
リセロールエステルで溶解する方法（特開平１０−３６
２４３号、特開平１０−４５５５１号、特開平１０−６
７６３７号）、α−ヒドロキシカルボン酸のアルキルモ
ノエステルで溶解する方法（特開平１０−５９８３３
号）、グルコース誘導体を用いてエマルションとする方
法（特開平１０−６７６３１号、特開平１０−６７６３
２号、特開平１０−６７６３３号）、ソルビタンモノエ
ステル類で可溶化する方法（特開平１０−６７６５４
号）、ジベンゾイルメタン基を有する化合物で溶解する
方法（特開平１０−８７４６５号）、カンファー誘導体
で溶解する方法（特開平１０−８７４７０号）、ブチレ
ングリコールジエステルで溶解する方法（特開平１０−
２１８７４９号）、オクチルトリアゾンを微粒子化して
配合する方法（特表平９−５０９２１号、特開平９−１
７５９７５号）等、実に様々の溶解剤、乳化剤、乳化方
法が提案されている。In order to solve this problem, a method of dissolving octyl triazone with homomenthyl salicylate and octyl salicylate (JP-A-7-330563) and a method of dissolving with octyl malate (JP-A-7-330565)
), A method of forming an emulsion by a phase inversion method (JP-A-9-175778), a method of dissolving with a polyglycerin ester (JP-A-9-202723), and a method of dissolving with an alkanedicarboxylic acid (JP-A-10-36240) issue,
(JP-A-10-36241) A method of dissolving with propylene glycol ester (JP-A-10-36242) and a method of dissolving with glycerol ester, diglycerol ester, and triglycerol ester (JP-A-10-36)
No. 243, JP-A-10-45551, JP-A-10-6
7637), a method of dissolving with an alkyl monoester of α-hydroxycarboxylic acid (JP-A-10-59833).
) And a method of forming an emulsion using a glucose derivative (JP-A-10-67631, JP-A-10-6763)
No. 2, JP-A-10-67633), a method of solubilizing with sorbitan monoesters (JP-A-10-67654)
), A method of dissolving with a compound having a dibenzoylmethane group (JP-A-10-87465), a method of dissolving with a camphor derivative (JP-A-10-87470), and a method of dissolving with a butylene glycol diester (JP-A-10-87).
No. 218749), a method of making octyltriazone into fine particles and blending them (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-50921, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-1).
No. 75975) and various other solubilizers, emulsifiers and emulsification methods have been proposed.

【０００６】しかしながら、今までに提案された方法
は、溶解助剤としてエステル類等の油性成分を用いる
か、活性剤の種類との組み合わせに関するものが大半で
あるため、化粧料としての使用感触を適宜調整すること
が必ずしも容易ではなく、また処方構成の自由度が十分
に広がるものとも言えない。However, most of the methods proposed so far use an oily component such as an ester as a solubilizing agent or a combination with a type of an activator. It is not always easy to adjust appropriately, and it cannot be said that the degree of freedom in the composition of the formulation is sufficiently widened.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な状況に鑑みてなされたものであって、その目的は十分
な紫外線吸収能を有し、感触的にも優れた化粧料を提供
することである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a cosmetic composition having a sufficient ultraviolet absorbing ability and excellent feel. It is to be.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】こうした現状に鑑み、鋭
意研究を行った結果、本発明者らは、トリアゾンと、水
酸基を有する特定の化合物とを併用してやると、上記課
題を解決できることを見いだし、本発明を完成させた。Means for Solving the Problems In view of the current situation, as a result of diligent research, the present inventors have found that the above problems can be solved by using triazone and a specific compound having a hydroxyl group in combination. The present invention has been completed.

【０００９】オクチルトリアゾンは、日光に対して非常
に安定であり、強い紫外線にさらされてもほとんど変性
することのないという、優れた特徴を有する淡黄色から
黄色粉末の紫外線吸収剤であるが、前述したようにオク
チルトリアゾンは水溶性がなく、表１に示すように、極
性の高い油にはある程度溶解するが、極性の低い油との
相溶性は相当低いものである。そのため、クリームや乳
液のようなエマルションとする場合には、安定に配合す
るために、エマルションの油相中に油分を多量に配合す
る必要があり、結果として化粧料の使用感触が不必要に
べたついてしまい、使用感を大きく損ねてしまう。ま
た、長期間の保存において、オクチルトリアゾンが再結
晶して析出し、商品価値を損ねたり、紫外線防止効果が
低下する可能性があるので、十分な量を配合することは
難しい。これまでに提案された解決法はいずれも、エス
テル類等の油剤成分を併用することにより、オクチルト
リアゾンの配合安定性を高めたものであり、使用感触の
改善、改良には不向きなものであり、特にローションや
エッセンスのような水相成分の多い処方系には適用が困
難であった。このようにオクチルトリアゾンは有用な紫
外線吸収剤ではあるが、その溶解性の問題から、化粧品
処方への配合に際して制限がある。Octyltriazone is a light yellow to yellow powder ultraviolet absorber which has excellent characteristics that it is very stable to sunlight and hardly denatures even when exposed to strong ultraviolet rays. As described above, octyltriazone is not water-soluble, and as shown in Table 1, is soluble to some extent in highly polar oils, but has very low compatibility with less polar oils. Therefore, in the case of an emulsion such as a cream or an emulsion, it is necessary to incorporate a large amount of oil in the oil phase of the emulsion in order to stably blend the emulsion, and as a result, the feel of use of the cosmetic is unnecessarily sticky. It will greatly impair usability. In addition, during storage for a long period of time, octyltriazone is recrystallized and precipitated, which may impair the commercial value or decrease the effect of preventing ultraviolet rays. Therefore, it is difficult to mix a sufficient amount of octyltriazone. All of the solutions proposed so far increase the blending stability of octyltriazone by using oil agents such as esters in combination, and are unsuitable for improving and improving the feel when used. In particular, it has been difficult to apply it to a formulation containing a large amount of aqueous phase components such as lotions and essences. As described above, octyltriazone is a useful ultraviolet absorber, but there is a limitation in its incorporation into cosmetic formulations due to its solubility problem.

【００１０】[0010]

【表１】オクチルトリアゾンの各種油剤との相溶性 Table 1 Compatibility of octyltriazone with various oils

【００１１】この点について、本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、オクチルトリアゾンを配合する際に、両端
に水酸基を有する化合物を併用してやると、油分との相
溶性が格段に向上し、使用感触を損ねることなく、化粧
料に配合できることを見いだし、本発明を完成させるに
至った。As a result of intensive studies on this point, the present inventors have found that when octyltriazone is compounded with a compound having a hydroxyl group at both ends, the compatibility with the oil component is remarkably improved. They have found that they can be incorporated into cosmetics without impairing the feeling of use, and have completed the present invention.

【００１２】[0012]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【００１３】本発明に使用されるオクチルトリアゾン
は、一般にはＢＡＳＦ社よりユビナールＴ−１５０の商
品名で市販されている。Octyltriazone used in the present invention is generally commercially available from BASF under the trade name Ubinal T-150.

【００１４】両端に水酸基を有する化合物としては、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リブチレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレン共重合体等のポリオキシアルキレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ヘキサンジオール、イソプレングリコー
ル、１，６−ヘキサンジオール等が挙げられる。ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレングリコール共重合体
のような重合体の場合は、常温で液状のものが好まし
い。Compounds having hydroxyl groups at both ends include polyoxyalkylene glycols such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, 1,3-propanediol, 1,4-butane Diol, 1,5-hexanediol, isoprene glycol, 1,6-hexanediol and the like. In the case of a polymer such as polyethylene glycol, polypropylene glycol or polyoxyethylene polyoxypropylene glycol copolymer, a liquid at room temperature is preferable.

【００１５】また、化粧料に配合される油分としては、
特に限定されるものではないが、トリグリセライド、ジ
グリセライド等の極性を有する油分を、オクチルトリア
ゾンと、同重量以上配合するのが好ましく、炭化水素系
のスクワランや、エステル系のような無極性から無極性
の油分だけでは、溶解性が十分には向上しない。[0015] In addition, as the oil component to be blended in cosmetics,
Although not particularly limited, it is preferable to mix oils having polarity such as triglyceride and diglyceride with octyl triazone in the same weight or more, and non-polar to non-polar such as hydrocarbon squalane and ester. Solubility alone does not improve solubility sufficiently.

【００１６】以下、実験例をもって本発明を詳細に説明
する。 １．溶解性の向上に伴うＳＰＦ値の向上 オクチルトリアゾンをイソプレングリコールを用いて溶
解した場合と、２−エチルヘキサン酸トリグリセライド
のみで混和した場合のＳＰＦ値の相違を検討した。結果
を表２に示す。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to experimental examples. 1. Improvement of SPF value with improvement of solubility The difference in SPF value between the case where octyltriazone was dissolved using isoprene glycol and the case where it was mixed with only 2-ethylhexanoic acid triglyceride was examined. Table 2 shows the results.

【００１７】[0017]

【表２】 表中の数字は重量部 [Table 2] The numbers in the table are parts by weight

【００１８】表２の結果に明らかなように、オクチルト
リアゾンの二倍量の２−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イドで溶解した場合は、オクチルトリアゾンが完全に溶
解しないため、白色のワセリン様となった。等量のイソ
プレングリコールと２−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イドを用いた場合は、ほぼ完全に溶解し、その結果、Ｓ
ＰＦ値が高くなり、紫外線防御効果も向上する。As is evident from the results in Table 2, when dissolved in 2-ethylhexanoic acid triglyceride twice as much as octyltriazone, the octyltriazone did not completely dissolve, resulting in a white petrolatum-like appearance. . When equal amounts of isoprene glycol and 2-ethylhexanoic acid triglyceride are used, they are almost completely dissolved, and as a result, S
The PF value increases, and the UV protection effect also improves.

【００１９】次に、ポリエチレングリコールと各種多価
アルコール、極性油との混合比率を変えて、評価した結
果を表３〜５に示す。なお、溶解状態は完全に溶解した
状態を○、若干白濁が認められる状態を△、ワックス状
に白濁若しくは混和しない状態を×とした。Next, Tables 3 to 5 show the results of evaluation by changing the mixing ratio of polyethylene glycol to various polyhydric alcohols and polar oils. The dissolved state was evaluated as ○ when completely dissolved, △ when slightly turbid, and × when opaque or immiscible in a wax state.

【００２０】[0020]

【表３】 ＜多価アルコールの検討＞ 表中の数字は重量部 [Table 3] <Examination of polyhydric alcohol> The numbers in the table are parts by weight.

【００２１】[0021]

【表４】 ＜多価アルコール濃度の検討＞ 表中の数字は重量部 [Table 4] <Study of polyhydric alcohol concentration> Numbers in the table are parts by weight

【００２２】[0022]

【表５】 ＜油剤の種類の検討＞ 表中の数字は重量部 [Table 5] <Examination of the type of oil agent> The numbers in the table are parts by weight

【００２３】以上の実験結果に明らかなように、オクチ
ルトリアゾンは、イソプレングリコールやポリエチレン
グリコールと、トリグリセライド以上の極性油とを併用
することにより、溶解性が向上する。ことに従来と異な
り、水溶性成分との併用で溶解性が向上するので、特に
配合油分量の少ない、透明性の要求されるような、例え
ばローション、エッセンスといった、通常油分の配合量
が５重量％以下であることが多い処方系に有利なもので
ある。また、クリームや乳液のような処方系でも、配合
油分の量を適宜調整できる幅が広がるので、使用感触が
さっぱりしたものを調製できるという利点がある。As is apparent from the above experimental results, the solubility of octyltriazone is improved by using isoprene glycol or polyethylene glycol in combination with a polar oil of triglyceride or more. In particular, unlike the conventional method, the solubility is improved when used in combination with a water-soluble component. Therefore, the compounding amount of a normal oil such as a lotion or an essence, which has a low compounding oil amount and requires transparency, is 5% by weight. %, Which is advantageous for formulation systems that are often less than or equal to%. In addition, even in a prescription system such as a cream or an emulsion, there is an advantage that a range in which the amount of the blended oil can be appropriately adjusted is widened, so that a product with a refreshing feeling in use can be prepared.

【００２４】[0024]

【実施例】 化粧水 重量％ Ａ）オクチルトリアゾン ４ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ４ イソプレングリコール ２ ベヘニルアルコール １．８ ペンタステアリン酸デカグリセリル １．５ ステアロイル乳酸ナトリウム ０．２ フェノキシエタノール ０．５ Ｂ）１，３−ブチレングリノコール ５ グリセリン ５ エデト酸二ナトリウム ０．０５ メチルパラベン ０．３ ４−ブチルレゾルシノール ０．１ 精製水 ７５．５５Example: Lotion by weight A) Octyl triazone 4 2-Ethylhexanoic acid triglyceride 4 Isoprene glycol 2 Behenyl alcohol 1.8 Decaglyceryl pentastearate 1.5 Sodium stearoyl lactate 0.2 Phenoxyethanol 0.5 B) 1, 3-butylene grinochol 5 glycerin 5 edetate disodium 0.05 methyl paraben 0.3 4-butyl resorcinol 0.1 purified water 75.55

【００２５】Ａ成分、Ｂ成分をそれぞれ別個に７０℃で
混合溶解した後、Ａ成分にＢ成分を徐々に添加して、混
合、攪拌しながら室温まで冷却した。製造後、室温で６
ヶ月を経過しても分離や、結晶の析出は認められず、安
定であった。After the components A and B were separately mixed and dissolved at 70 ° C., the component B was gradually added to the component A, and the mixture was cooled to room temperature with mixing and stirring. After manufacture, 6 at room temperature
No separation or precipitation of crystals was observed even after a lapse of months, and the product was stable.

【００２６】[0026]

【発明の効果】本発明によれば、紫外線吸収剤として有
用ではあるが溶解性に乏しいオクチルトリアゾンを、少
ない油剤量で処方系に安定に配合することができるた
め、特にローションのような油分の少ない処方系に有用
である。According to the present invention, octyltriazone, which is useful as an ultraviolet absorber but has poor solubility, can be stably compounded in a formulation with a small amount of an oil agent. It is useful for a formulation system with a small amount.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ２，４，６−トリス［４−（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニル）アニリノ］−１，３，５−
トリアジンと、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリブチレングリコール、ポリエチレン
グリコール−ポリプロピレングリコール共重合体、１，
４−ブタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、イソ
プレングリコール、１，６−ヘキサンジオールからなる
群より選ばれる一種又は二種以上の化合物と、極性油と
を含有することを特徴とする化粧料。1. The method of claim 1, wherein 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-.
Triazine, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, polyethylene glycol-polypropylene glycol copolymer, 1,
A cosmetic comprising one or more compounds selected from the group consisting of 4-butanediol, 1,5-hexanediol, isoprene glycol, and 1,6-hexanediol, and a polar oil. 【請求項２】 ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリブチレングリコール、ポリエチレン
グリコール−ポリプロピレングリコール共重合体、１，
４−ブタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、イソ
プレングリコール、１，６−ヘキサンジオールからなる
群より選ばれる一種又は二種以上の化合物の含有量が、
２，４，６−トリス［４−（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル）アニリノ］−１，３，５−トリアジンの含
有量の５０重量％以上である請求項１に記載の化粧料。2. Polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, polyethylene glycol-polypropylene glycol copolymer,
4-butanediol, 1,5-hexanediol, isoprene glycol, the content of one or more compounds selected from the group consisting of 1,6-hexanediol,
The cosmetic according to claim 1, wherein the content of 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine is 50% by weight or more. 【請求項３】 極性油分の含有量が、２，４，６−トリ
ス［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アニ
リノ］−１，３，５−トリアジンの含有量の１００重量
％以上である請求項１又は２に記載の化粧料。3. The polar oil content is at least 100% by weight of the content of 2,4,6-tris [4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine. Item 3. The cosmetic according to item 1 or 2.