JP2000169870A - アミノ酸誘導体型潤滑剤 - Google Patents
アミノ酸誘導体型潤滑剤Info
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い安全性を有すると同時に潤滑性に優れた
アミノ酸誘導体型潤滑剤を提供すること。 【解決手段】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を
表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表
わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオニンからなる
潤滑剤を提供する。水を基剤として、これに本発明の潤
滑剤及び必要に応じて種々の添加剤を加えた水性潤滑油
が好ましい。
アミノ酸誘導体型潤滑剤を提供すること。 【解決手段】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を
表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表
わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオニンからなる
潤滑剤を提供する。水を基剤として、これに本発明の潤
滑剤及び必要に応じて種々の添加剤を加えた水性潤滑油
が好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、金属加工等の分野
で好適に使用することができるアミノ酸誘導体型潤滑剤
に関する。
で好適に使用することができるアミノ酸誘導体型潤滑剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、地球規模の環境保全や人体に対す
る安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品
が注目されている。潤滑剤の分野でも、人体に対する影
響が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷の
少ない生分解性の高い製品が望まれている。特に水性潤
滑油は、切研削用金属加工油や圧延油、作動油等の人体
に接触する可能性がある用途に広く使用されているた
め、安全性に対する要求が強くなっている。例えば、従
来極圧添加剤として使用されてきた塩素化パラフィン等
の塩素系化合物は、潤滑性や極圧性にはたいへん優れて
いるが、錆発生の原因となるほか、ダイオキシン問題で
使用が制限されてきている。又、硫黄系化合物も潤滑性
や極圧性には優れているが、独特の臭気を有するものが
多いため、人体に接触する可能性がある潤滑用途では問
題が多い。
る安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品
が注目されている。潤滑剤の分野でも、人体に対する影
響が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷の
少ない生分解性の高い製品が望まれている。特に水性潤
滑油は、切研削用金属加工油や圧延油、作動油等の人体
に接触する可能性がある用途に広く使用されているた
め、安全性に対する要求が強くなっている。例えば、従
来極圧添加剤として使用されてきた塩素化パラフィン等
の塩素系化合物は、潤滑性や極圧性にはたいへん優れて
いるが、錆発生の原因となるほか、ダイオキシン問題で
使用が制限されてきている。又、硫黄系化合物も潤滑性
や極圧性には優れているが、独特の臭気を有するものが
多いため、人体に接触する可能性がある潤滑用途では問
題が多い。
【０００３】一方、このような問題の無い潤滑剤として
は、ポリアルキレングリコールが挙げられるが、これは
上記塩素系化合物や硫黄系化合物と比べると、安全性に
は優れるが、潤滑性の面で劣っている。又、脂肪酸石鹸
は安全性も高く、且つ、潤滑性も良好であるが、他の金
属イオンと反応して、水不溶性の金属石鹸を生成しスラ
ッジ化するという問題点がある。
は、ポリアルキレングリコールが挙げられるが、これは
上記塩素系化合物や硫黄系化合物と比べると、安全性に
は優れるが、潤滑性の面で劣っている。又、脂肪酸石鹸
は安全性も高く、且つ、潤滑性も良好であるが、他の金
属イオンと反応して、水不溶性の金属石鹸を生成しスラ
ッジ化するという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】安全性が高い潤滑剤の
原料として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造
単位であり、生体組織を構成するための重要な物質であ
る。このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導体型
潤滑剤は、高い安全性を有することが期待されている。
従来知られているアミノ酸誘導体型潤滑剤としては以下
のものが挙げられる。例えば、特開昭５５−９０５９２
号公報では、グリシン等のα―アミノ酸Ｎ−カルボキシ
ル化物のマグネシウム塩からなる潤滑油添加剤及びその
製造方法が開示されている。特開昭６１−２４１３９６
号公報では、Ｎ−ラウロイルリジン、Ｎ−ステアロイル
リジン、Ｎ−ラウロイルオルニチン等のＮ−アシル化塩
基性アミノ酸からなる潤滑剤が開示されている。特開平
１０−１９５４７１号公報では、Ｎ−アシル化ロイシ
ン、Ｎ−アシル化アラニン、Ｎ−アシル化アスパラギン
酸、Ｎ−アシル化グルタミン酸、Ｎ−アシル化リジン等
の塩からなる水溶性加工油剤が開示されている。
原料として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造
単位であり、生体組織を構成するための重要な物質であ
る。このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導体型
潤滑剤は、高い安全性を有することが期待されている。
従来知られているアミノ酸誘導体型潤滑剤としては以下
のものが挙げられる。例えば、特開昭５５−９０５９２
号公報では、グリシン等のα―アミノ酸Ｎ−カルボキシ
ル化物のマグネシウム塩からなる潤滑油添加剤及びその
製造方法が開示されている。特開昭６１−２４１３９６
号公報では、Ｎ−ラウロイルリジン、Ｎ−ステアロイル
リジン、Ｎ−ラウロイルオルニチン等のＮ−アシル化塩
基性アミノ酸からなる潤滑剤が開示されている。特開平
１０−１９５４７１号公報では、Ｎ−アシル化ロイシ
ン、Ｎ−アシル化アラニン、Ｎ−アシル化アスパラギン
酸、Ｎ−アシル化グルタミン酸、Ｎ−アシル化リジン等
の塩からなる水溶性加工油剤が開示されている。
【０００５】しかし、これらのアミノ酸誘導体型潤滑剤
は、当然安全性は高いものの、潤滑性や極圧性が不充分
であった。従って本発明の目的は、高い安全性を有する
と同時に潤滑性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供
することにある。
は、当然安全性は高いものの、潤滑性や極圧性が不充分
であった。従って本発明の目的は、高い安全性を有する
と同時に潤滑性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式（１）
般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは脂肪酸からカルボキシル基を
除いた残基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアン
モニウムを表わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオ
ニンからなる潤滑剤である。
除いた残基を表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアン
モニウムを表わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオ
ニンからなる潤滑剤である。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、Ｒは脂肪
酸からカルボキシル基を除いた残基を表わす。Ｒは好ま
しくは炭素数８〜２４の脂肪酸からカルボキシル基を除
いた残基であり、脂肪酸は飽和又は不飽和の何れでもよ
く、直鎖又は分岐鎖の何れでもよい。Ｒの炭素数があま
りにも小さいと、潤滑性が低く、臭気が発生する場合が
あり、あまりにも大きいと水に対して溶解度が低下する
ため８〜２４が好ましい。
酸からカルボキシル基を除いた残基を表わす。Ｒは好ま
しくは炭素数８〜２４の脂肪酸からカルボキシル基を除
いた残基であり、脂肪酸は飽和又は不飽和の何れでもよ
く、直鎖又は分岐鎖の何れでもよい。Ｒの炭素数があま
りにも小さいと、潤滑性が低く、臭気が発生する場合が
あり、あまりにも大きいと水に対して溶解度が低下する
ため８〜２４が好ましい。
【００１０】脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、
アラキン酸、ガドレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグ
ノセリン酸、セラコレイン酸、セロチン酸、モンタン
酸、メリシン酸、セロプラスチン酸等が挙げられる。
又、これらの脂肪酸を含有する天然油脂由来の混合脂肪
酸でもよい。天然油脂としては例えば、アマニ油、エノ
油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック
油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、
シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ
油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひま
し油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油
等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、
山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が挙げ
られる。尚、混合脂肪酸を使用した場合は、Ｒは炭素数
の平均値を表わす。
酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、
アラキン酸、ガドレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグ
ノセリン酸、セラコレイン酸、セロチン酸、モンタン
酸、メリシン酸、セロプラスチン酸等が挙げられる。
又、これらの脂肪酸を含有する天然油脂由来の混合脂肪
酸でもよい。天然油脂としては例えば、アマニ油、エノ
油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック
油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、
シアナット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ
油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひま
し油、ひまわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油
等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、
山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂が挙げ
られる。尚、混合脂肪酸を使用した場合は、Ｒは炭素数
の平均値を表わす。
【００１１】Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウム
を表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属原子等が挙げられ、ア
ンモニウムとしては例えばアンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イ
ソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノ
エタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、
Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、
ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−
アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エ
チレンジアミン等のアンモニウムが挙げられるが、アル
カリ金属原子又はアルカノールアミンのアンモニウムが
最も好ましい。
を表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属原子等が挙げられ、ア
ンモニウムとしては例えばアンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イ
ソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、モノ
エタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、
Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、
ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、２−
アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオール、アミノエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エ
チレンジアミン等のアンモニウムが挙げられるが、アル
カリ金属原子又はアルカノールアミンのアンモニウムが
最も好ましい。
【００１２】一般式（１）で表わされるＮ−アシル化メ
チオニンは、脂肪酸クロライドとメチオニンをアルカリ
触媒存在下でアシル化反応させれば得ることができる。
脂肪酸クロライドとしては、上記に挙げた脂肪酸のクロ
ライドを使用することができる。尚、このアシル化反応
に使用された脂肪酸クロライドの種類により、一般式
（１）のＲが決定される。
チオニンは、脂肪酸クロライドとメチオニンをアルカリ
触媒存在下でアシル化反応させれば得ることができる。
脂肪酸クロライドとしては、上記に挙げた脂肪酸のクロ
ライドを使用することができる。尚、このアシル化反応
に使用された脂肪酸クロライドの種類により、一般式
（１）のＲが決定される。
【００１３】アシル化反応を行う際の温度は特に限定さ
れないが、あまりに低温で行うと反応速度が遅いため効
率的ではなく、あまりに高温で行うとアミノ酸の分解を
引き起こすので、０〜１００℃で行うことが好ましく、
１０〜９０℃で行うことがより好ましく、２０〜８０℃
で行うことが最も好ましい。アシル化反応を行う時間は
特に限定されないが、好ましくは１０分〜１２時間、よ
り好ましくは２０分〜８時間、更に好ましくは３０分〜
６時間程度である。又、アシル化反応には、反応促進の
ためにアルカリによって反応系内のｐＨをアルカリ性に
調整して反応系に添加することが好ましい。アルカリと
しては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が
挙げられる。
れないが、あまりに低温で行うと反応速度が遅いため効
率的ではなく、あまりに高温で行うとアミノ酸の分解を
引き起こすので、０〜１００℃で行うことが好ましく、
１０〜９０℃で行うことがより好ましく、２０〜８０℃
で行うことが最も好ましい。アシル化反応を行う時間は
特に限定されないが、好ましくは１０分〜１２時間、よ
り好ましくは２０分〜８時間、更に好ましくは３０分〜
６時間程度である。又、アシル化反応には、反応促進の
ためにアルカリによって反応系内のｐＨをアルカリ性に
調整して反応系に添加することが好ましい。アルカリと
しては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が
挙げられる。
【００１４】アシル化する際には、溶媒を使用すると反
応が速やかに進行する。溶媒としては例えば、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、ブトキシエタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエー
テル、水等が挙げられる。
応が速やかに進行する。溶媒としては例えば、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ジプロピレングリコール、メトキシエタノー
ル、エトキシエタノール、ブトキシエタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル、エチルメチルエー
テル、水等が挙げられる。
【００１５】又、本発明のＮ−アシル化メチオニンを製
造する際には、精製の目的で、吸着剤処理、真空脱気、
水蒸気蒸留、酸性水やメタノール等での洗浄等を行うこ
とが好ましい。本発明の潤滑剤は、潤滑油基油に配合し
て油性潤滑油として使用することもできるが、水溶性で
あるので、水を基剤とする組成物に添加して水性潤滑油
として使用することが好ましい。
造する際には、精製の目的で、吸着剤処理、真空脱気、
水蒸気蒸留、酸性水やメタノール等での洗浄等を行うこ
とが好ましい。本発明の潤滑剤は、潤滑油基油に配合し
て油性潤滑油として使用することもできるが、水溶性で
あるので、水を基剤とする組成物に添加して水性潤滑油
として使用することが好ましい。
【００１６】本発明の油性潤滑油又は水性潤滑油には、
その目的或いは用途に応じて例えば鉱油、合成油、油脂
等のその他の潤滑剤、脂肪酸等の油性剤、摩擦緩和剤、
極圧剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上
剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性
剤、防錆剤、防腐剤等と併用することができる。油性潤
滑油は、鉱油、合成油又は油脂等からなる潤滑油基油、
本発明の潤滑剤、及び必要に応じて上記の各種の添加剤
から構成され、本発明の潤滑剤の配合量は組成物全量を
基準として好ましくは０．０１〜２０重量％、より好ま
しくは０．１〜１０重量％である。水性潤滑油は、水を
基剤成分とし、本発明の潤滑剤、及び必要に応じて上記
の各種の添加剤から構成され、本発明の潤滑剤の配合量
は組成物全量を基準として好ましくは０．０１〜３０重
量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。水性
潤滑油の場合は、通常はこのような原液を水で５〜１０
０倍程度に希釈して使用する。
その目的或いは用途に応じて例えば鉱油、合成油、油脂
等のその他の潤滑剤、脂肪酸等の油性剤、摩擦緩和剤、
極圧剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上
剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性
剤、防錆剤、防腐剤等と併用することができる。油性潤
滑油は、鉱油、合成油又は油脂等からなる潤滑油基油、
本発明の潤滑剤、及び必要に応じて上記の各種の添加剤
から構成され、本発明の潤滑剤の配合量は組成物全量を
基準として好ましくは０．０１〜２０重量％、より好ま
しくは０．１〜１０重量％である。水性潤滑油は、水を
基剤成分とし、本発明の潤滑剤、及び必要に応じて上記
の各種の添加剤から構成され、本発明の潤滑剤の配合量
は組成物全量を基準として好ましくは０．０１〜３０重
量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。水性
潤滑油の場合は、通常はこのような原液を水で５〜１０
０倍程度に希釈して使用する。
【００１７】鉱油としては、天然の原油から分離、蒸
留、精製されるものをいい、パラフィン系、ナフテン
系、或いはこれらを水素化処理、溶剤精製したもの等が
挙げられる。これらのなかには、いわゆるスピンドル
油、マシン油、タービン油、シリンダー油と称されてい
る鉱油が含まれる。合成油とは、化学的に合成された潤
滑油であって、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレ
ン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、
リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリ
コール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化
化合物、アルキルベンゼン等である。
留、精製されるものをいい、パラフィン系、ナフテン
系、或いはこれらを水素化処理、溶剤精製したもの等が
挙げられる。これらのなかには、いわゆるスピンドル
油、マシン油、タービン油、シリンダー油と称されてい
る鉱油が含まれる。合成油とは、化学的に合成された潤
滑油であって、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレ
ン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、
リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリ
コール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化
化合物、アルキルベンゼン等である。
【００１８】油脂としては例えば、アマニ油、エノ油、
オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白
カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナ
ット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コー
ン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひ
まわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物
性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、
羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂或いはこれらの
水素化物が挙げられる。
オイチシカ油、オリーブ油、カカオ脂、カポック油、白
カラシ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、シアナ
ット油、シナキリ油、大豆油、茶実油、ツバキ油、コー
ン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひ
まわり油、綿実油、ヤシ油、木ロウ、落花生油等の植物
性油脂、馬脂、牛脂、牛脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、
羊脂、乳脂、魚油、鯨油等の動物性油脂或いはこれらの
水素化物が挙げられる。
【００１９】油性剤としてはカプリン酸、カプロン酸、
ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニ
ン酸、リノール酸、リノレン酸等の脂肪酸；ダイマー
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のカル
ボン酸；ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイ
ルアルコール等のアルコール；ラウリルアミン、ミリス
チルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オ
レイルアミン等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチル
アミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、オレイ
ルアミド等のアミド等が挙げられる。
ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニ
ン酸、リノール酸、リノレン酸等の脂肪酸；ダイマー
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のカル
ボン酸；ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイ
ルアルコール等のアルコール；ラウリルアミン、ミリス
チルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オ
レイルアミン等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチル
アミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、オレイ
ルアミド等のアミド等が挙げられる。
【００２０】摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、トリ）
グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリ
ド、ミリスチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、パル
ミチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ステアリン酸
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド等のエステル類、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキ
ルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオカーバ
メート等の金属塩類、ポリオールエーテル、ポリエーテ
ル等が挙げられる。
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、トリ）
グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリ
ド、ミリスチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、パル
ミチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ステアリン酸
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド等のエステル類、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキ
ルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオカーバ
メート等の金属塩類、ポリオールエーテル、ポリエーテ
ル等が挙げられる。
【００２１】極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、
硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫
化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フ
ェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジア
ルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフ
ェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アル
キルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバ
ミン酸エステル、１，３，４―チアジアゾール誘導体、
チウラムジスルフィド等の硫黄系化合物；ブチル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート、ヘキシル（チオ、ジチオ）
ホスフェート、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート、デシル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート、ラウリル（チオ、ジチオ）
ホスフェート、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、パルミチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ステア
リル（チオ、ジチオ）ホスフェート、オレイル（チオ、
ジチオ）ホスフェート、フェニル（チオ、ジチオ）ホス
フェート、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート等の
（チオ、ジチオ）リン酸系化合物等が挙げられる。
硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫
化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フ
ェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジア
ルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフ
ェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アル
キルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバ
ミン酸エステル、１，３，４―チアジアゾール誘導体、
チウラムジスルフィド等の硫黄系化合物；ブチル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート、ヘキシル（チオ、ジチオ）
ホスフェート、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート、デシル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート、ラウリル（チオ、ジチオ）
ホスフェート、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、パルミチル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ステア
リル（チオ、ジチオ）ホスフェート、オレイル（チオ、
ジチオ）ホスフェート、フェニル（チオ、ジチオ）ホス
フェート、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート等の
（チオ、ジチオ）リン酸系化合物等が挙げられる。
【００２２】酸化防止剤としては例えば、２，６―ジ―
ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.
―ブチル―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―
ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６
―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、４，４’―メチレン
ビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、
４，４’―ビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―
ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレン
ビス（４―エチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノー
ル）、４，４’―ブチリデンビス（３―メチル―６―ｔ
ｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビ
ス（４―メチル―６―シクロヘキシルフェノール）、
２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔｅｒｔ.―
ブチル―５’―メチルベンジル）４―メチルフェノー
ル、３―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソー
ル、２―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソー
ル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔｅｒｔ．
―ブチルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチ
ル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノール）、２，２’―
チオビス（４―メチル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノ
ール）、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―α―ジメチ
ルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―
ブチル―４（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノー
ル）、ビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒ
ドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―
ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス
（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフ
ェニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス
（３’，５’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾイル）イソシアヌレート、ビス｛２―
メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプロピオニルオキ
シ）―５―ｔｅｒｔ．―ブチルフェニル｝サルファイ
ド、１，３，５―トリス（４―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル
―３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル
―４―ｔｅｒｔ．―ブチル―３―ヒドロキシベンジルサ
ルファイド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ
ｅｒｔ．―ブチルアニリノ）―２，４―ビス（オクチル
チオ）―１，３，５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジ
エチル―ビス―３―（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル
―４―ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，
Ｎ’―ヘキサメチレンビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―
ブチル―４―ヒドロキシ―ヒドロシナミド）、３，５―
ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシ―ベンジル―
リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシ
―５―ｔｅｒｔ．―ブチルベンジル）サルファイド等の
フェノール系酸化防止剤；
ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.
―ブチル―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―
ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６
―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール、４，４’―メチレン
ビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、
４，４’―ビス（２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェ
ノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―
ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレン
ビス（４―エチル―６―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノー
ル）、４，４’―ブチリデンビス（３―メチル―６―ｔ
ｅｒｔ.―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビ
ス（４―メチル―６―シクロヘキシルフェノール）、
２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔｅｒｔ.―
ブチル―５’―メチルベンジル）４―メチルフェノー
ル、３―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソー
ル、２―ｔｅｒｔ.―ブチル―４―ヒドロキシアニソー
ル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔｅｒｔ．
―ブチルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチ
ル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノール）、２，２’―
チオビス（４―メチル―６―ｔｅｒｔ．―ブチルフェノ
ール）、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―α―ジメチ
ルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔｅｒｔ．―
ブチル―４（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノー
ル）、ビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒ
ドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―
ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス
（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシフ
ェニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス
（３’，５’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾイル）イソシアヌレート、ビス｛２―
メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプロピオニルオキ
シ）―５―ｔｅｒｔ．―ブチルフェニル｝サルファイ
ド、１，３，５―トリス（４―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル
―３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル
―４―ｔｅｒｔ．―ブチル―３―ヒドロキシベンジルサ
ルファイド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ
ｅｒｔ．―ブチルアニリノ）―２，４―ビス（オクチル
チオ）―１，３，５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジ
エチル―ビス―３―（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル
―４―ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，
Ｎ’―ヘキサメチレンビス（３，５―ジ―ｔｅｒｔ．―
ブチル―４―ヒドロキシ―ヒドロシナミド）、３，５―
ジ―ｔｅｒｔ．―ブチル―４―ヒドロキシ―ベンジル―
リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシ
―５―ｔｅｒｔ．―ブチルベンジル）サルファイド等の
フェノール系酸化防止剤；
【００２３】１―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフ
チルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミ
ン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ド
デシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―
ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，
Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フ
ェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―フェニレンジアミ
ン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニ
レンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フ
ェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジオクチル―ｐ―フ
ェニレンジアミン、フェニルヘキシル―ｐ―フェニレン
ジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フェニレンジアミン
等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミ
ン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフ
ェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチルジフ
ェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ペンチルジ
フェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―
ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリルジ
フェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルアミ
ン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイ
ル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニル
アミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤等が挙げられ
る。
チルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミ
ン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ド
デシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―
ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，
Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フ
ェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―フェニレンジアミ
ン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニ
レンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フ
ェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジオクチル―ｐ―フ
ェニレンジアミン、フェニルヘキシル―ｐ―フェニレン
ジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フェニレンジアミン
等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミ
ン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフ
ェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ブチルジフ
ェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔｅｒｔ．―ペンチルジ
フェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルアミ
ン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―
ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリルジ
フェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルアミ
ン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイ
ル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニル
アミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤等が挙げられ
る。
【００２４】清浄剤又は防錆剤としては例えば、カルシ
ウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウム
サリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウ
ムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムス
ルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレー
ト等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケ
ニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸イミドホ
ウ素化物、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向
上剤としては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ
イソブチレン、ポリスチレン、エチレン―プロピレン共
重合体、スチレン―イソブチレン共重合体等が挙げられ
る。
ウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウム
サリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウ
ムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムス
ルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレー
ト等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケ
ニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸イミドホ
ウ素化物、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向
上剤としては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ
イソブチレン、ポリスチレン、エチレン―プロピレン共
重合体、スチレン―イソブチレン共重合体等が挙げられ
る。
【００２５】界面活性剤としては例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（ア
リール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル
（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテ
ルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼン
スルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界
面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがあ
る。
グリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（ア
リール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル
（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテ
ルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼン
スルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界
面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがあ
る。
【００２６】本発明の潤滑剤は、あらゆる用途の潤滑油
に添加して使用できる。例えば、工業用潤滑油、タービ
ン油、マシン油、軸受油、圧縮機油、油圧油、作動油、
内燃機関油、冷凍機油、ギヤ油、自動変速機用油（ＡＴ
Ｆ）、連続可変無段変速機用油（ＣＶＴ油）、トランス
アクスル流体、金属加工油等が挙げられる。又、すべり
軸受、転がり軸受、歯車、ユニバーサルジョイント、ト
ルクリミッタ、自動車用等速ジョイント（ＣＶＪ）、ボ
ールジョイント、ホイールベアリング、等速ギヤ、変速
ギヤ等の各種グリースに添加して使用することができ
る。
に添加して使用できる。例えば、工業用潤滑油、タービ
ン油、マシン油、軸受油、圧縮機油、油圧油、作動油、
内燃機関油、冷凍機油、ギヤ油、自動変速機用油（ＡＴ
Ｆ）、連続可変無段変速機用油（ＣＶＴ油）、トランス
アクスル流体、金属加工油等が挙げられる。又、すべり
軸受、転がり軸受、歯車、ユニバーサルジョイント、ト
ルクリミッタ、自動車用等速ジョイント（ＣＶＪ）、ボ
ールジョイント、ホイールベアリング、等速ギヤ、変速
ギヤ等の各種グリースに添加して使用することができ
る。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。 （実施例１）まず、本発明の潤滑剤自体の物性を評価し
た。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。 （実施例１）まず、本発明の潤滑剤自体の物性を評価し
た。
【００２８】＜水溶性＞イオン交換水に表1に示す本発
明品１〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、
表1に示す各温度で１時間放置後、その外観を目視で観
察した。 ○：透明 ×：濁りあり ＜潤滑性＞イオン交換水に表1に示す本発明品１〜３又
は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、シェル式高速
四球試験機を用いて、荷重４９０Ｎ、回転数１，５００
ｒｐｍ、試験時間６０秒の条件で摩擦係数及び摩耗痕径
を測定した。これらの評価結果を表1に示す。
明品１〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、
表1に示す各温度で１時間放置後、その外観を目視で観
察した。 ○：透明 ×：濁りあり ＜潤滑性＞イオン交換水に表1に示す本発明品１〜３又
は比較品１〜３の各潤滑剤を１％溶解し、シェル式高速
四球試験機を用いて、荷重４９０Ｎ、回転数１，５００
ｒｐｍ、試験時間６０秒の条件で摩擦係数及び摩耗痕径
を測定した。これらの評価結果を表1に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】（実施例２）次に、表1に示す本発明品１
〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を使用して、下記の配
合の水性潤滑油の原液を調製し、各性能を評価した。
〜３又は比較品１〜３の各潤滑剤を使用して、下記の配
合の水性潤滑油の原液を調製し、各性能を評価した。
【００３１】
【００３２】＜外観＞水性潤滑油原液の外観を目視で観
察した。又、０℃の低温槽に１週間静置後の原液の外観
を目視で観察した。 ＜切削試験＞精密自動旋盤で、高速度鋼バイトＳＫＨ−
４Ａを用い、鋼材の切削加工を行った。加工油剤とし
て、上記の原液を水で２０倍に希釈して使用し、Ｓ４５
Ｃの切削を行った。尚、切削速度は３０m／分で行い、
工具寿命と表面粗さにて評価した。工具寿命はバイトの
状態が、摩耗によりへたり、切削が不可能となるまでの
時間を求め、表面粗さは切削面の表面の傷の有無を目視
で観察した。 ○：表面に傷無し ×：微細な傷あり これらの評価結果を表２に示す。
察した。又、０℃の低温槽に１週間静置後の原液の外観
を目視で観察した。 ＜切削試験＞精密自動旋盤で、高速度鋼バイトＳＫＨ−
４Ａを用い、鋼材の切削加工を行った。加工油剤とし
て、上記の原液を水で２０倍に希釈して使用し、Ｓ４５
Ｃの切削を行った。尚、切削速度は３０m／分で行い、
工具寿命と表面粗さにて評価した。工具寿命はバイトの
状態が、摩耗によりへたり、切削が不可能となるまでの
時間を求め、表面粗さは切削面の表面の傷の有無を目視
で観察した。 ○：表面に傷無し ×：微細な傷あり これらの評価結果を表２に示す。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】本発明の効果は、安全性が高く且つ潤滑
性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供したことにあ
る。
性に優れたアミノ酸誘導体型潤滑剤を提供したことにあ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基を
表わし、Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウムを表
わす。）で表わされるＮ−アシル化メチオニンからなる
潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35286098A JP4422226B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | アミノ酸誘導体型潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35286098A JP4422226B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | アミノ酸誘導体型潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169870A true JP2000169870A (ja) | 2000-06-20 |
| JP4422226B2 JP4422226B2 (ja) | 2010-02-24 |
Family
ID=18426944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35286098A Expired - Fee Related JP4422226B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | アミノ酸誘導体型潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4422226B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006299356A (ja) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Chubu Kiresuto Kk | 防錆剤組成物および水性防錆潤滑剤、並びにこれを用いた加工法 |
| WO2007087960A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | Clariant International Ltd | Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer abbaubarkeit und verminderter toxizität |
| DE102007041216B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend kationische Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041217B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend amphotere Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041204B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzung als Korrosionsinhibitoren enthaltend anionische Tenside und die Zusammensetzungen |
| DE102007041215B3 (de) * | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend nichtionische Tenside und die Zusammensetzungen |
| JP2015516956A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-06-18 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル化メチオニン誘導体 |
| AT519436A1 (de) * | 2016-11-15 | 2018-06-15 | Ac2T Res Gmbh | Chalkogenhaltige Aminosäuren als Reagens zur In-situ-Erzeugung tribotechnisch vorteilhafter Oberflächen(schichten) von Gleitpartnern |
-
1998
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