JP2000169742A - ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物Info
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Abstract
明性と濃度の流動性良好なインキ用のジスアゾ顔料を提
供する。 【解決手段】3、3’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物をジアゾ成分とし、カップラー成分としてアセトア
セトオルソトルイジド97.8〜59.8モル%、アセ
トアセトメタキシリジド2〜40モル%、一般式1の酸
性基含有アセトアセトアニリド類0.1〜10モル%お
よび一般式2の塩基性基含有アセトアセトアニリド類
0.1〜10モル%を混合カップリングして得るジスア
ゾ顔料。 (Xは−COOH、−SO3H、−SO3M、YはH、
OH、CH3、Cl、Mは金属イオンを表す。) (Zは−NR1R2、−CONR1R2、−SONR1
R2等(R1、R2はそれぞれ水素、C1〜18のアル
キル基または−C2H4OH基を表す。)を表し、Yは
一般式1と同じである。)
Description
セットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ
製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ
組成物に関する。
ェットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウ
エットケーキの乾燥物を3本ロール、サンドミル、ショ
ットミルで分散することによって得られていた。しかし
前者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度が
低下するなどの品質のバラツキが大きく、その影響が少
ない後者の方法が近年見直されてきているが、ウエット
ケーキ顔料の乾燥物をインキ化したものはウエットケー
キから直接インキ化したものと比較して透明性、流動
性、濃度の点で著しく劣っていた。ウエットケーキ顔料
は3、3’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセ
トアセトアニリドとをカップリングすることによって得
られるが乾燥時の熱により著しく結晶成長するために品
質低下してしまう。
て特公昭55−10630号公報において2つのカップ
リング成分すなわちアセトアセトアニリドとそのフェニ
ル基に極性基をもつものとの混合カップリングの例があ
るがこの顔料についてもその乾燥物は透明性、流動性、
濃度、透明性の点で著しく劣っていた。
アセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジ
ド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオル
ソクロロアニリド、アセトアセトメタキシリジドおよび
アセトアセト−2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリ
ドから選ばれた2種類またはそれ以上の混合物をカップ
リングさせて誘導された顔料が記載されているが、この
顔料の乾燥物も上記と同様にウェットケーキより著しく
劣っていた。
は、アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメタ
キリジドの主カップリング成分に酸性基含有アセトアセ
トアニリド又は塩基性基含有アセトアセトアニリドを添
加することが記載されているが、酸性基含有アセトアセ
トアニリドを配合したものは、透明性が向上するが流動
性は劣るという問題点があり、塩基性基含有アセトアセ
トアニリドを配合したものは、流動性は向上するが透明
性が不足するという問題点があった。
オフセット黄インキ製造が可能なだけの透明性、濃度を
有し、流動性も良好なインキを得ることができるジスア
ゾ顔料を提供するものである。
クロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、カ
ップラー成分としてアセトアセトオルソトルイジド9
7.8〜59.8モル%、アセトアセトメタキシリジド
2〜40モル%、下記一般式で表される酸性基含有アセ
トアセトアニリド類0.1〜10モル%および下記一般
式(2)で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド
類0.1〜10モル%を混合カップリングして得られる
ジスアゾ顔料に関する。 一般式(1)
3H、−SO3Mを表し、YはH、OH、CH3、Clを
表し、Mは金属イオンを表す。) 一般式(2)
NR1R2、−SONR1R2、−CONH(CH2)nNR
1R2、−SONH(CH2)nNR1R2(ただし、R1、
R2はそれぞれ水素原子、炭素数が1〜18のアルキル
基または−C2H4OH基、nは1〜3の整数を表す。)
を表し、YはH、OH、CH3、Clを表す。) 更に本発明は、上記ジスアゾ顔料および印刷インキビヒ
クルからなることを特徴とする印刷インキ組成物に関す
る。
イジドとアセトアセトメタキシドの使用割合はプロセス
黄インキの色相を調整するためのものである。
アセトアニリド類および一般式(2)で表される塩基性
基含有アセトアセトアニリド類の具体例を表1に示し
た。
アセトアニリド類および一般式(2)で表される塩基性
基含有アセトアセトアニリド類の配合量は、全カップラ
ー成分の全量に対して、それぞれ0.1〜10モル%で
あり、合計量は0.2〜10モル%、好ましくは1〜5
モル%である。また、両者の使用割合は、モル比率とし
て酸性基含有アセトアセトアニリド類:塩基性基含有ア
セトアセトアニリド類=1:9〜9:1とすることが好
ましい。
ニリド類の配合量もしくは配合割合が上記数値より少な
くなると、ジスアゾ顔料の透明性が低下し、逆に上記数
値より多くなると、オフセットインキに添加した場合に
流動性が低下する。また、一般式(2)の塩基性基含有
アセトアセトアニリド類の配合量もしくは配合割合が上
記数値より少ないと、流動性が低下し、逆に上記数値よ
りすくなくなると、顔料の乾燥工程で結晶成長が進み、
透明性が低下する傾向がある。
ジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング
反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行
う。この際の条件はpH6からpH3、温度10℃から
30℃、時間30分から60分で行う。ついでこの顔料
スラリーをアルカリ側(pH9からpH14)に調整
し、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加
量は色素に対し1から50重量%である。ついでこのス
ラリーを温度80℃で30分間程度加熱する。ついで酸
側(PHとはpH4からpH6)にPH調整し顔料表面
にロジンを析出させ、30分保温後、濾過、水洗、乾
燥、粉砕を行う。
オフセットインキとして使用される。オフセットインキ
の組成物としては、本発明のジスアゾ顔料3〜35重量
%、オフセット用インキビヒクル97〜45重量%、そ
の他補助剤や体質顔料0から20重量%からなるもので
ある。オフセット用インキビヒクルはロジン変性フェー
ノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これ
らの乾性油変性樹脂などの樹脂20から50重量%、ア
マニ油、桐油、大豆油などの植物油0から30重量%、
nーパラフィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフ
テン、αーオレフィンなどの溶剤10から60重量%か
らなるものである。
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。
と35%塩酸16.5部を加える。この溶液を0℃に冷
却後20%亜硝酸ソーダ溶液を57部加え、1時間撹拌
する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダ
を消失させて、3,3’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液とした。一方、アセトアセトオルソトルイジド2
6.7部とアセトアセトメタキシリジド10.3部と表
1の1の酸性基を持つ化合物0.4部と8の塩基性基を
持つ化合物2.8部および苛性ソーダ20部を加えて溶
解した。この溶液に10%酢酸360部を少しずつ加え
て懸濁液とし、これに前記テトラゾ溶液を約30分要し
て加えた。この間反応液の温度は約15℃に保たれた。
得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダでpH1
0.5に調整後、ロジンの10%アルカリ塩溶液を70
部を添加した。このスラリーを80℃まで加熱し、30
分攪拌後塩酸を加えpH5に調整し、濾過、水洗した。
得られた顔料のプレスケーキを80℃にて乾燥し、粉砕
した。
た他は実施例1と同様に行った。 実施例3 表1の3の化合物2.3部、6の化合物0.7部に代え
た他は実施例1と同様に行った。 実施例4 表1の4の化合物1.5部、7の化合物1.3部に代え
た他は実施例1と同様に行った。 実施例5 表1の1の化合物1.3部、9の化合物0.8部に代え
た他は実施例1と同様に行った。
トメタキシリジド4.1部表1の2の化合物3.8部、
10の化合物1.4部に代えた他は実施例1と同様に行
った。 実施例7 アセトアセトオルソトルイジド22.9部とアセトアセ
トメタキシリジド12.3部、表1の2の化合物0.9
部、11の化合物4.0部に代えた他は実施例1と同様
に行った。
しないでアセトアセトオルソトルイジド26.7部とア
セトアセトメタキシリジド12.3部を用いた他は実施
例1と同様に行った。 比較例2 アセトアセトオルソトルイジド26.7部とアセトアセ
トメタキシリジド10.3部、表1の2の化合物2.4
部用いた他は実施例1と同様に行った。 比較例3 アセトアセトオルソトルイジド22.9部とアセトアセ
トメタキシリジド12.3部、表1の2の化合物4.8
部用いた他は実施例1と同様に行った。
トメタキシリジド10.3部、表1の8の化合物3.5
部用いた他は実施例1と同様に行った。 比較例5 アセトアセトオルソトルイジド22.9部とアセトアセ
トメタキシリジド12.3部、表1の8の化合物6.9
部用いた他は実施例1と同様に行った。
ロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセッ
トインキワニス90部と混ぜ、3本ロールミルで分散し
オフセットインキを作成した。このオフセットインキの
性能を表2にまとめた。表2において、L*はインキの
透明性を示しその値が小の方が透明性が大である。濃度
はコーサー値(反射率濃度)で示しその値が大の方が濃
度が大である。流動性はスプレットメーター測定器での
60秒値(mm)で示しその値が大の方が流動性大であ
る。
と同時に乾燥工程の熱による顔料粒子の結晶成長を抑制
し、さらに印刷ワニスの濡れが改良され透明性、濃度、
流動性が向上させることができた。
Claims (2)
- 【請求項1】 3、3’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物をジアゾ成分とし、カップラー成分としてアセト
アセトオルソトルイジド97.8〜59.8モル%、ア
セトアセトメタキシリジド2〜40モル%、下記一般式
で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類0.1〜
10モル%および下記一般式(2)で表される塩基性基
含有アセトアセトアニリド類0.1〜10モル%を混合
カップリングして得られるジスアゾ顔料。 一般式(1) 【化1】 (ただし、式中、Xは−COOH、−SO3H、−SO3
Mを表し、YはH、OH、CH3、Clを表し、Mは金
属イオンを表す。) 一般式(2) 【化2】 (ただし、式中、Zは−NR1R2、−CONR1R2、−
SONR1R2、−CONH(CH2)nNR1R2、−SO
NH(CH2)nNR1R2(ただし、R1、R2はそれぞれ
水素原子、炭素数が1〜18のアルキル基または−C2
H4OH基、nは1〜3の整数を表す。)を表し、Yは
H、OH、CH3、Clを表す。) - 【請求項2】 請求項1記載のジスアゾ顔料および印刷
インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34629598A JP3769951B2 (ja) | 1998-12-07 | 1998-12-07 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
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JP3769951B2 JP3769951B2 (ja) | 2006-04-26 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP34629598A Expired - Lifetime JP3769951B2 (ja) | 1998-12-07 | 1998-12-07 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3769951B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6303762B1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Method of producing disazo pigment |
WO2011052365A1 (ja) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体 |
CN109971204A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-07-05 | 龙口祥耀化学科技有限公司 | 一种胶印墨用联苯氨黄颜料的制备方法 |
-
1998
- 1998-12-07 JP JP34629598A patent/JP3769951B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6303762B1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Method of producing disazo pigment |
WO2011052365A1 (ja) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体 |
US9133356B2 (en) | 2009-10-30 | 2015-09-15 | Kao Corporation | Aqueous dispersion for inkjet printing |
CN109971204A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-07-05 | 龙口祥耀化学科技有限公司 | 一种胶印墨用联苯氨黄颜料的制备方法 |
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