JP2000119294A - 新規マクロライド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 哺乳類、魚類または鳥類における感染の処置
のための新規マクロライド誘導体を提供する。 【解決手段】 下記一般式Ｉ を有する化合物。更に、上記式Ｉの化合物を含有する医
薬組成物、感染の処置における該式Ｉの化合物の使用方
法、および該式Ｉの化合物の製造方法。化合物の具体的
一例を示すと、下記式になる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトを含めた哺乳
類並びに魚類および鳥類において抗細菌薬および抗原生
動物薬並びに他の施用（例えば、抗癌、アテローム性動
脈硬化症、胃運動減少等）として有用である新規な４″
および１１−修飾マクロライド類に関する。本発明は、
更に、それら新規化合物を含有する医薬組成物、並びに
哺乳類、魚類および鳥類における細菌感染および原生動
物感染を処置する方法であって、このような処置を必要
とする哺乳類、魚類および鳥類に新規化合物を投与する
ことによる方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】マクロライド系抗生物質は、哺乳類、魚
類および鳥類における広範囲の細菌感染および原生動物
感染の処置において有用であることが知られている。こ
のような抗生物質にはアジスロマイシンのようなエリス
ロマイシンＡの各種誘導体が含まれ、これは商業的に入
手可能であり、両方とも内容がそのまま本明細書中に参
照により取込まれる米国特許第４，４７４，７６８号お
よび第４，５１７，３５９号で論評されている。更に別
のマクロライド類は、いずれも内容がそのまま本明細書
中に参照により取込まれる 1997年10月29日出願の米国
特許出願第６０／０６３６７６号（Yong-Jin Wu）、199
7年10月29日出願の米国出願第６０／０６３１６１号（Y
ong-Jin Wu）、1997年８月６日出願の米国出願第６０／
０５４８６６号（Hiroko Masamune, Yong-Jin Wu, Taku
shi Kaneko および Paul R.McGuirk）、1997年６月11日
出願の米国出願第６０／０４９９８０号（Brian S.Bron
k,Henry Cheng, E.A.Glaser, Michael A.Letavic, Taku
shi Kaneko および Bingwei V.Yang）、1997年６月11日
出願の米国出願第６０／０４９３４８号（Brian S.Bron
k, Henry Cheng, E.A.Glaser, Michael A.Letavic, Tak
ushi Kaneko および Bingwei V.Yang）、1997年７月４
日出願の国際出願第ＰＣＴ／ＧＢ９７／０１８１０号
（Peter Francis Leadlay, James Staunton, Jesus Cor
tes および Michael Stephen Pacey）、1997年７月４日
出願の国際出願第ＰＣＴ／ＧＢ９７／０１８１９号（Pe
ter Francis Leadlay, James Staunton, および Jesus
Cortes）、1998年１月２日出願の米国出願第６０／０７
０３４３号（Dirlam）、1998年１月２日出願の米国出願
第６０／０７０３５８号（Yong-Jin Wu）および1998年
８月19日出願の米国出願第６０／０９７０７５号（Heng
miao Cheng, Michael A.Letavic, Carl B.Ziegler, Jas
on K.Dutra, Peter Bertinato, Brian S.Bronk）で論評
されている。アジスロマイシンおよび他のマクロライド
系抗生物質と同様、本発明の新規マクロライド化合物
は、下記のような各種細菌感染および原生動物感染に対
して強力な活性を有する。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】本発明は、式Ｉ

【０００４】

【化２４】

【０００５】［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ
⁴ＣＨ₂−であり、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュ
は式Ｉの化合物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基
の終りのダッシュは式Ｉの化合物のＣ−８炭素に結合し
ていて；ＱはＨであるかまたは式

【０００６】

【化２５】

【０００７】を有する化合物であり；ＹはＨであり；Ｚ
は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰または−Ｃ
（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整
数であり；Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²
は、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル
基であって、いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキ
シル基で置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアル
キルアルキル基であって、このアルキル基がα−分岐状
Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちら
も、メチルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキル基
または１個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若し
くはハロ原子で置換されていてよいもの；または３〜６
員の酸素または硫黄含有複素環であって、飽和であって
よいしまたは完全若しくは部分不飽和であってよいし、
しかも１個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基または
ハロ原子で置換されていてよいものであり；またはＲ²
はフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、トリフルオロメチルおよびシアノ
より選択される少なくとも１個の置換基で置換されてい
てよいものであり；Ｒ³は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ
₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ³のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ
ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀ア
リールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶
はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
あり、そして前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケ
ニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基
は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和
環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成してよく、
この飽和環およびヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が
結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよいし、こ
の飽和環は、１個または２個の炭素−炭素二重結合また
は三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽和環およ
びヘテロアリール環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−Ｎ
Ｒ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロア
リールより独立して選択される１〜３個の置換基で置換
されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、
−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）
または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であ
り、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前
述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
ールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸
Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ
₁₀アリール）、（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂−
Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、
Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；またはＲ³が不存在であり、そしてＹおよびＺは一
緒になって、式

【０００８】

【化２６】

【０００９】（式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−
Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ
⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；そ
してＲ¹¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ
ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀ア
リールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
１〜３個の置換基で置換されていてよい）を有する複素
環を形成している］を有する化合物またはその薬学的に
許容しうる塩に関する。

【００１０】本発明の具体的な実施態様は、Ｘが−ＮＲ
⁴ＣＨ₂−である、より具体的に、Ｒ ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ
₁₀アルキルである式Ｉの化合物を含む。より具体的な実
施態様は、Ｒ⁴が、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであるも
のを含む。

【００１１】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｘが−
ＣＨ₂ＮＲ⁴−である式Ｉの化合物を含む。より具体的な
実施態様は、Ｒ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであるも
のを含む。より具体的な実施態様は、Ｒ⁴が、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピルメチルまた
はシクロブチルであるものを含む。

【００１２】本発明の更に他の具体的な実施態様は、Ｒ
³が、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、
Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリー
ル）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）
であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、そし
て前述の基Ｒ³のアルキル、アルケニル、アルキニル、
アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、
ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよい式Ｉの化合物を含
む。本発明のより具体的な実施態様は、Ｒ³がＨまたは
Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルである化合物を含む。

【００１３】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｒ³が
不存在であり、そしてＹおよびＺが一緒になって、式

【００１４】

【化２７】

【００１５】（式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−
Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ
⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数である）を
有する複素環を形成している式Ｉの化合物を含む。本発
明のより具体的な実施態様は、ＷがＨである化合物を含
む。

【００１６】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｚが−
Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷である式Ｉの化合物を含む。本発明のよ
り具体的な実施態様は、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである
化合物を含む。

【００１７】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｚが−
Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰であるまたはＺが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰
である式Ｉの化合物を含む。本発明のより具体的な実施
態様は、Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである化合物を含
む。

【００１８】本発明の更に他の具体的な実施態様は、Ｑ
がＨである式Ｉの化合物を含む。本発明の更に他の具体
的な実施態様は、Ｑが式

【００１９】

【化２８】

【００２０】を有する化合物である式Ｉの化合物を含
む。本発明のより具体的な実施態様は、Ｒ⁵およびＲ⁶が
それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀
アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−
Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロア
リール）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であ
り、そして前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケニ
ル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基
が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよい
化合物を含む。本発明の他のより具体的な実施態様は、
Ｒ⁵およびＲ⁶が一緒になって、４〜７員飽和環または５
〜１０員ヘテロアリール環を形成してよく、この飽和環
およびヘテロアリール環が、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合してい
る窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択される１個また
は２個のヘテロ原子を含んでいてよいし、この飽和環
が、１個または２個の炭素−炭素二重結合または三重結
合を含んでいてよいし、そしてこの飽和環およびヘテロ
アリール環が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
よい化合物を含む。

【００２１】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｒ
²が、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキ
ル基であって、いずれも、１個またはそれ以上のヒドロ
キシル基で置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロア
ルキルアルキル基であって、このアルキル基がα−分岐
状Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるもの；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どち
らも、メチルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキル
基または１個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若
しくはハロ原子で置換されていてよいもの；または３〜
６員の酸素または硫黄含有複素環であって、飽和であっ
てよいしまたは完全若しくは部分不飽和であってよい
し、しかも１個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基ま
たはハロ原子で置換されていてよいものである式Ｉの化
合物を含む。本発明のより具体的な実施態様は、Ｒ²が
α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキルである化合物を含む。本発
明のなお一層具体的な実施態様は、Ｒ²がエチルである
化合物を含む。

【００２２】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｒ²が
フェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アル
コキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、トリフルオロメチルおよびシアノ
より選択される少なくとも１個の置換基で置換されてい
てよい式Ｉの化合物を含む。

【００２３】本発明の他の具体的な実施態様は、Ｒ¹が
Ｈである式Ｉの化合物を含む。本発明の具体的な実施態
様は、ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がエチルであ
り；Ｒ³がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであり；Ｒ⁴が、
Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピ
ルメチルまたはシクロブチルであり；ＹがＨであり；Ｒ
⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−
（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
リール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
よく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよい式Ｉの化合物；お
よび前述の化合物の薬学的に許容しうる塩を含む。

【００２４】本発明の他の具体的な実施態様は、ＱがＨ
であり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がエチルであり；Ｒ⁴が、
Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピ
ルメチルまたはシクロブチルであり；そしてＲ³が不存
在であり、そしてＹおよびＺが一緒になって、式

【００２５】

【化２９】

【００２６】（式中、Ｒ¹¹はＨであり、そしてＷは、
Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ ¹⁰、−Ｃ（＝
Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎ
は１〜２の整数である）を有する複素環を形成してい
て；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
において、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
びヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
リール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
よい式Ｉの化合物；および前述の化合物の薬学的に許容
しうる塩を含む。

【００２７】本発明の更に具体的な実施態様は、Ｑが式

【００２８】

【化３０】

【００２９】を有する化合物であり；Ｒ¹がＨであり；
Ｒ²がエチルであり；Ｒ³がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキル
であり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
ＹがＨであり；Ｒ⁵がＨであり；Ｒ⁶が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アル
キル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（Ｃ
Ｈ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにお
いて、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁶の
アルキル、アリール、ヘテロアリール残基が、ハロ、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁷が、Ｃ₁−
Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキ
ニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m
（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜４
の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよい式Ｉの化合物；お
よび前述の化合物の薬学的に許容しうる塩を含む。

【００３０】本発明のまた更に具体的な実施態様は、Ｑ
が式

【００３１】

【化３１】

【００３２】を有する化合物であり；Ｒ¹がＨであり；
Ｒ²がエチルであり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチ
ルであり；Ｒ⁵がＨであり；Ｒ⁶が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
ル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）
_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおい
て、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁶のア
ルキル、アリール、ヘテロアリール残基が、ハロ、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよく；そしてＹおよび
Ｚが一緒になって、式

【００３３】

【化３２】

【００３４】（式中、Ｒ¹¹はＨであり、そしてＷは、
Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ ¹⁰、−Ｃ（＝
Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎ
は１〜２の整数である）を有する複素環を形成してい
て；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
において、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
びヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
リール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
よい式Ｉの化合物；および前述の化合物の薬学的に許容
しうる塩を含む。

【００３５】本発明の好ましい化合物の例には、ＱがＨ
であり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｒ³がＨで
あり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；
ＹがＨであり；Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；そしてＲ⁷
が、３−ピリジル、２−フリル、３−キノリニル、２−
ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、４−アセト
アミドフェニル、２−ピロール、２−チオフェン、４−
シンノロンおよび７，８−ジフルオロ−３−キノリニル
から成る群より選択される式Ｉの化合物；および前述の
化合物の薬学的に許容しうる塩が含まれる。

【００３６】本発明の好ましい化合物の他の例には、Ｑ
がＲ⁶ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；Ｒ⁶が３−ピリジルメチ
ルであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｒ³がＨ
であり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であ
り；ＹがＨであり；Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；そし
てＲ⁷が、３−ピリジル、２−フリル、３−キノリニ
ル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、４
−アセトアミドフェニル、２−ピロール、２−チオフェ
ン、４−シンノロンおよび７，８−ジフルオロ−３−キ
ノリニルから成る群より選択される式Ｉの化合物；およ
び前述の化合物の薬学的に許容しうる塩が含まれる。

【００３７】本発明の好ましい化合物の更に他の例に
は、Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよびＺが一緒にな
って、式

【００３８】

【化３３】

【００３９】を有する複素環を形成していて；ＱがＨで
あり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴
ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨであり；
Ｗが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；Ｒ⁷が、３−ピリジル、２
−フリル、３−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−ピラジニル、４−アセトアミドフェニル、２−
ピロール、２−チオフェン、４−シンノロンおよび７，
８−ジフルオロ−３−キノリニルから成る群より選択さ
れる式Ｉの化合物；および前述の化合物の薬学的に許容
しうる塩が含まれる。

【００４０】本発明の好ましい化合物の更に他の例に
は、Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよびＺが一緒にな
って、式

【００４１】

【化３４】

【００４２】を有する複素環を形成していて；ＱがＨで
あり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴
ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨまたはＭ
ｅであり；Ｗが、エチル、プロピルまたはブチルである
式Ｉの化合物；および前述の化合物の薬学的に許容しう
る塩が含まれる。

【００４３】本発明の好ましい化合物の更に他の例に
は、Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよびＺが一緒にな
って、式

【００４４】

【化３５】

【００４５】を有する複素環を形成していて；ＱがＲ⁶
ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；Ｒ⁶が３−ピリジルメチルで
あり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴
ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨであり；
Ｗが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；Ｒ⁷が、３−ピリジル、２
−フリル、３−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジ
ル、２−ピラジニル、４−アセトアミドフェニル、２−
ピロール、２−チオフェン、４−シンノロンおよび７，
８−ジフルオロ−３−キノリニルから成る群より選択さ
れる式Ｉの化合物；および前述の化合物の薬学的に許容
しうる塩が含まれる。

【００４６】本発明は、更に、哺乳類、魚類または鳥類
における感染の処置のための医薬組成物であって、治療
的有効量の式Ｉの化合物および薬学的に許容しうる担体
を含む上記組成物に関する。

【００４７】本発明は、更に、哺乳類、魚類または鳥類
における感染を処置する方法であって、該哺乳類、魚類
または鳥類に治療的有効量の式Ｉの化合物を投与するこ
とを含む上記方法に関する。

【００４８】本発明は、更に、式II

【００４９】

【化３６】

【００５０】［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ
⁴ＣＨ₂−であり、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュ
は式IIの化合物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基
の終りのダッシュは式IIの化合物のＣ−８炭素に結合し
ていて；ＱはＨであるかまたは式

【００５１】

【化３７】

【００５２】を有する化合物であり；Ｗは、Ｈ、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰
または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の
整数であり；Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；
Ｒ²は、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
キル基であって、いずれも、１個またはそれ以上のヒド
ロキシル基で置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロ
アルキルアルキル基であって、このアルキル基がα−分
岐状Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロア
ルキルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、ど
ちらも、メチルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキ
ル基または１個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基
若しくはハロ原子で置換されていてよいもの；または３
〜６員の酸素または硫黄含有複素環であって、飽和であ
ってよいしまたは完全若しくは部分不飽和であってよい
し、しかも１個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基ま
たはハロ原子で置換されていてよいものであり；または
Ｒ²はフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、トリフルオロメチルおよびシ
アノより選択される少なくとも１個の置換基で置換され
ていてよいものであり；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリール、−（ＣＨ₂）_m（５〜１
０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜
４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アル
ケニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残
基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ア
ジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀
アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニ
ル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）
_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおい
て、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁵およ
びＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよく；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒
になって、４〜７員飽和環または５〜１０員ヘテロアリ
ール環を形成してよく、この飽和環およびヘテロアリー
ル環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合している窒素の他に、Ｏ、
ＳおよびＮより選択される１個または２個のヘテロ原子
を含んでいてよいし、この飽和環は、１個または２個の
炭素−炭素二重結合または三重結合を含んでいてよい
し、そしてこの飽和環およびヘテロアリール環は、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
る１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁
−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アル
キニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）
_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４
の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆
アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または
（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）（但し、ｍは
０〜４の整数である）、またはＣ₂−Ｃ₁₀アルキニルで
あり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよく；そしてＲ¹¹は、
Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよい］を有する化合物またはその
薬学的に許容しうる塩に関する。

【００５３】本発明は、更に、ＱがＨであり；Ｒ¹がＨ
であり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ⁷であり；Ｒ⁷が、３−ピリジル、２−フリル、３
−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラ
ジニル、４−アセトアミドフェニル、２−ピロール、２
−チオフェン、４−シンノロンおよび７，８−ジフルオ
ロ−３−キノリニルから成る群より選択される式IIによ
る化合物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩
に関する。

【００５４】本発明は、更に、哺乳類、魚類または鳥類
における感染の処置のための医薬組成物であって、治療
的有効量の式IIの化合物および薬学的に許容しうる担体
を含む上記組成物に関する。

【００５５】本発明は、更に、哺乳類、魚類または鳥類
における感染を処置する方法であって、該哺乳類、魚類
または鳥類に治療的有効量の式IIの化合物を投与するこ
とを含む上記方法に関する。

【００５６】本発明は、更に、式Ｉ

【００５７】

【化３８】

【００５８】［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ
⁴ＣＨ₂−であり、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュ
は式Ｉの化合物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基
の終りのダッシュは式Ｉの化合物のＣ−８炭素に結合し
ていて；ＱはＨであるかまたは式

【００５９】

【化３９】

【００６０】を有する化合物であり；ＹはＨであり；Ｚ
は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰または−Ｃ
（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整
数であり；Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²
は、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル
基であって、いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキ
シル基で置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアル
キルアルキル基であって、このアルキル基がα−分岐状
Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちら
も、メチルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキル基
または１個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若し
くはハロ原子で置換されていてよいもの；または３〜６
員の酸素または硫黄含有複素環であって、飽和であって
よいしまたは完全若しくは部分不飽和であってよいし、
しかも１個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基または
ハロ原子で置換されていてよいものであり；またはＲ²
はフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、トリフルオロメチルおよびシアノ
より選択される少なくとも１個の置換基で置換されてい
てよいものであり；Ｒ³は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ
₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ³のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ
ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀ア
リールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶
はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
あり、そして前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケ
ニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基
は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和
環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成してよく、
この飽和環およびヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が
結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択され
る１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよいし、こ
の飽和環は、１個または２個の炭素−炭素二重結合また
は三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽和環およ
びヘテロアリール環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−Ｎ
Ｒ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
コキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロア
リールより独立して選択される１〜３個の置換基で置換
されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、
−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）
または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であ
り、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前
述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
ールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸
Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ
₁₀アリール）、（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂−
Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、
Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；またはＲ³が不存在であり、そしてＹおよびＺは一
緒になって、式

【００６１】

【化４０】

【００６２】（式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−
Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ
⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；そ
してＲ¹¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケ
ニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀ア
リールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
１〜３個の置換基で置換されていてよい）を有する複素
環を形成している］を有する化合物またはその薬学的に
許容しうる塩を製造する方法であって，式III

【００６３】

【化４１】

【００６４】（式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉの化合物につい
て定義の通りである）を有する化合物を、カップリング
試薬の存在下における式Ｒ⁷Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはＲ¹⁰
Ｓ（＝Ｏ）_nＯＨで、またはＲ¹⁰ＯＣ（＝Ｏ）Ｃｌで処
理することを含み、ここにおいて、ｎ、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰は、
式Ｉの化合物について定義の通りである上記方法に関す
る。適当なカップリング試薬の例には、ＥＤＣ（１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド塩酸塩）およびＨＯＢｔ（１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール）が含まれる。

【００６５】本発明は、更に、式II

【００６６】

【化４２】

【００６７】［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ
⁴ＣＨ₂−であり、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュ
は式IIの化合物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基
の終りのダッシュは式IIの化合物のＣ−８炭素に結合し
ていて；ＱはＨであるかまたは式

【００６８】

【化４３】

【００６９】を有する化合物であり；Ｗは、Ｈ、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰
または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の
整数であり；Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；
Ｒ²は、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
キル基であって、いずれも、１個またはそれ以上のヒド
ロキシル基で置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロ
アルキルアルキル基であって、このアルキル基がα−分
岐状Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロア
ルキルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、ど
ちらも、メチルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキ
ル基または１個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基
若しくはハロ原子で置換されていてよいもの；または３
〜６員の酸素または硫黄含有複素環であって、飽和であ
ってよいしまたは完全若しくは部分不飽和であってよい
し、しかも１個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基ま
たはハロ原子で置換されていてよいものであり；または
Ｒ²はフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ
₄アルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、トリフルオロメチルおよびシ
アノより選択される少なくとも１個の置換基で置換され
ていてよいものであり；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリール、−（ＣＨ₂）_m（５〜１
０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜
４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アル
ケニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残
基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ア
ジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀
アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニ
ル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）
_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおい
て、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁵およ
びＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよく；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒
になって、４〜７員飽和環または５〜１０員ヘテロアリ
ール環を形成してよく、この飽和環およびヘテロアリー
ル環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合している窒素の他に、Ｏ、
ＳおよびＮより選択される１個または２個のヘテロ原子
を含んでいてよいし、この飽和環は、１個または２個の
炭素−炭素二重結合または三重結合を含んでいてよい
し、そしてこの飽和環およびヘテロアリール環は、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
る１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁
−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アル
キニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）
_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４
の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
く；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆
アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または
（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）（但し、ｍは
０〜４の整数である）、またはＣ₂−Ｃ₁₀アルキニルで
あり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
〜３個の置換基で置換されていてよく；そしてＲ¹¹は、
Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
換基で置換されていてよい］を有する化合物またはその
薬学的に許容しうる塩を製造する方法であって，式IV

【００７０】

【化４４】

【００７１】（式中、Ｑ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ
⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹は、式IIの化合物について定義の通
りである）を有する化合物を、カップリング試薬の存在
下における式Ｒ⁷Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはＲ¹⁰Ｓ（＝Ｏ）_n
ＯＨで、またはＲ¹⁰ＯＣ（＝Ｏ）Ｃｌで、ＡｃＯＨおよ
びＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈの存在下におけるＲ⁷ＣＨＯで処
理することを含み、ここにおいて、ｎ、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰は、
式IIの化合物について定義の通りである上記方法に関す
る。適当なカップリング試薬の例には、ＥＤＣおよびＨ
ＯＢｔが含まれる。

【００７２】Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁵Ｒ⁶である式Ｉまた
は式IIの化合物の標品は、ＱがＨである式Ｉまたは式II
の化合物から、本明細書中にそのまま参照により取込ま
れる1998年８月19日出願の米国特許出願第６０／０９７
０７５号で開示された方法によって製造することができ
る。

【００７３】ＱがＨである式Ｉの化合物は、化合物７か
ら出発して製造される。化合物７の４″−エポキシド
は、最初に、メタノール／水中で塩化アンモニウムの存
在下のアジ化ナトリウムによって開環されて、アジド誘
導体８を生じる。次に、化合物８中のアジド官能基を水
素化によって対応するアミン誘導体９に変換し、そして
得られた化合物９のアミンを、式ＲＣ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｒ
Ｓ（＝Ｏ）₂ＯＨの化合物とＥＤＣおよびＨＯＢｔなど
のカップリング試薬の存在下で、またはＲＯＣ（＝Ｏ）
Ｃｌとカップリングさせて、ＱがＨである式Ｉの化合物
を生じる。出発化合物７の製造は、本明細書中にそのま
ま参照により取込まれる 1997年６月11日出願の米国特
許出願第６０／０４９３４８号、ＰＣＴ／ＩＢ９８／０
０８３９（公開第ＷＯ９８／５６８０２号）で記載され
ている。

【００７４】ＱがＨである式IIの化合物も、化合物９か
ら出発して製造される。クロロホルム中のアルデヒドを
高温で用いて処理した場合、化合物９は４″−オキソザ
リジン誘導体１３に変換される。次に、オキソザリジン
中のアミノ基を、式ＲＣ（＝Ｏ）ＯＨ、ＲＳ（＝Ｏ）₂
ＯＨの化合物とＥＤＣおよびＨＯＢｔなどのカップリン
グ試薬の存在下で、またはＲＯＣ（＝Ｏ）Ｃｌと、また
はＡｃＯＨおよびＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈの存在下でＲＣ
ＨＯとカップリングさせて、ＱがＨである式IIの化合物
を生じる。

【００７５】本明細書中で用いられる“処置”という用
語は、特に断らない限り、本発明の方法で提供される細
菌感染または原生動物感染の処置または予防を含む。式
Ｉの化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩で処置
されうる患者には、グラム陽性およびグラム陰性細菌を
含めた種々の微生物によって引き起こされる感染に苦し
む哺乳類（特に、ヒト）、魚類および鳥類が含まれる。

【００７６】本明細書中で用いられる“細菌感染”また
は“原生動物感染”という用語は、特に断らない限り、
哺乳類、魚類および鳥類で見られる細菌感染および原生
動物感染、更には本発明の化合物のような抗生物質を投
与することによって処置されうるまたは予防されうる細
菌感染および原生動物感染に関連した疾患を含む。この
ような細菌感染および原生動物感染、およびこのような
感染に関連した疾患には、次の、肺炎連鎖球菌（Strept
ococcus pneumoniae）、インフルエンザ菌（Haemophilu
s influenzae）、モラクセラ・カタラリス（Moraxella
catarrhalis）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aure
us）またはペプトストレプトコッカス属（Peptostrepto
coccus）種による感染に関連した肺炎、中耳炎、副鼻腔
炎、気管支炎、扁桃炎および乳突炎；化膿連鎖球菌（St
reptococcus pyogenes）、Ｃ群およびＧ群連鎖球菌、ク
ロストリジウム・ジフテリエ（Clostridium diptheria
e）またはアクチノバチルス・ヘモリティクム（Actinob
acillus haemolyticum）による感染に関連した咽頭炎、
リウマチ熱および糸球体腎炎；肺炎マイコプラスマ（My
coplasma pneumoniae）、レジオネラニューモフィラ菌
（Legionella pneumophila）、肺炎連鎖球菌、インフル
エンザ菌または肺炎クラミジア（Chlamydiapneumonia
e）による感染に関連した気道感染；黄色ブドウ球菌、
凝固酵素陽性ブドウ球菌（すなわち、表皮ブドウ球菌
（S.epidermis）、Ｓ．ヘモリティクス（hemolyticus）
等）、化膿連鎖球菌、ストレプトコッカス・アガラクテ
ィエ（Streptococcus agalactiae）、Ｃ〜Ｆ群連鎖球菌
（微小集落型連鎖球菌）、ヴィリダンス型連鎖球菌、コ
リネバクテリウム・ミヌティシマム（Corynebacteriumm
inutissimum）、クロストリジウム属種またはバルトネ
ラ・ヘンセレエ（Bartonella henselae）による感染に
関連した非合併症の皮膚および軟組織感染、膿瘍および
骨髄炎、および産褥熱；スタフィロコッカス・サプロフ
ィティクス（Staphylococcus saprophyticus）またはエ
ンテロコッカス属（Enterococcus）種による感染に関連
した非合併症の急性***；トラコーマクラミジア
（Chlamydiatrachomatis）、軟性下疳菌（Haemophilus
ducreyi）、梅毒トレポネーマ（Treponema pallidu
m）、ウレアプラスマ・ウレアリティクム（Ureaplasma
urealyticum）または淋菌（Neiserria gonorrheae）に
よる感染に関連した尿道炎および子宮頸管炎および性感
染病；黄色ブドウ球菌（食中毒およびトキシックショッ
ク症候群）またはＡ群、Ｂ群およびＣ群連鎖球菌による
感染に関連したと毒素疾患；ヘリコバクターピロリ（He
licobacter pylori）による感染に関連した潰瘍；回帰
熱ボレリア（Borrelia recurrentis）による感染に関連
した全身性熱性症候群；ライム病ボレリア（Borrelia b
urgdorferi）による感染に関連したライム病；トラコー
マクラミジア、淋菌、黄色ブドウ球菌、肺炎連鎖球菌、
化膿連鎖球菌、インフルエンザ菌またはリステリア属
（Listeria）種による感染に関連した結膜炎、角膜炎お
よび涙嚢炎；鳥結核菌（Mycobacterium avium）または
ミコバクテリウム・イントラセルレア（Mycobacterium
intracellulare）による感染に関連した播種性鳥型結核
菌複合体（ＭＡＣ）病；カンピロバクター・ジェジュニ
（Campylobacter jejuni）による感染に関連した胃腸
炎；クリプトスポリジウム属（Cryptosporidium）種に
よる感染に関連した腸内原生動物；ヴィリダンス型連鎖
球菌による感染に関連した歯感染；百日咳菌（Bordetel
la pertussis）による感染に関連した持続性咳；ウェル
シュ菌（Clostridium perfringens）またはバクテロイ
デス属（Bacteroides）種による感染に関連したガス壊
疽；およびヘリコバクターピロリまたはクラミジア・ニ
ューモニエによる感染に関連したアテローム性動脈硬化
症が含まれる。動物における処置されうるまたは予防さ
れうる細菌感染および原生動物感染、およびこのような
感染に関連した疾患には、次の、Ｐ．ヘム（haem.）、
Ｐ．マルトシダ（multocida）、Ｈ．ソムヌス（Somnu
s）、ウシマイコプラスマ（Mycoplasma bovis）または
ボルデテラ属（Bordetella）種による感染に関連したウ
シ呼吸疾患；大腸菌（E.coli）または原生動物（すなわ
ち、コクシジウム、クリプトスポリジウム等）による感
染に関連したウシ腸疾患；黄色ブドウ球菌、ストレプト
コッカス・ウベリス（Strep.uberis）、ストレプトコッ
カス・アガラクティエ、ストレプトコッカス・ジスガラ
クティエ（Strep.dysgalactiae）、クレブシエラ属（Kl
ebsiella）種、コリネバクテリウム属またはエンテロコ
ッカス属種による感染に関連した乳牛乳腺炎；Ａ．プレ
ウロ（pleuro.）、Ｐ．マルトシダまたはマイコプラス
マ属種による感染に関連したブタ呼吸疾患；大腸菌、ロ
ウソニア・イントラセルラリス（Lawsonia intracellul
aris）、サルモネラ属（Salmonella ）またはセルプリ
ナ・ヒオディイスインテリエ（Serpulina hyodyisinter
iae）による感染に関連したブタ腸疾患；フソバクテリ
ウム属（Fusobacterium）種による感染に関連したウシ
腐蹄症；大腸菌による感染に関連したウシ子宮炎；壊死
桿菌（Fusobacterium necrophorum）またはバクテロイ
デス・ノドスス（Bacteroides nodosus）による感染に
関連したウシ毛状いぼ；ウシモラクセラ菌（Moraxella
bovis）による感染に関連したウシ角結膜炎；原生動物
（すなわち、ネオスポリウム）による感染に関連したウ
シ早期流産；大腸菌による感染に関連したイヌおよびネ
コの***；表皮ブドウ球菌、スタフィロコッカス・
インターメディウス（Staph.intermedius）、凝固酵素
陰性ブドウ球菌またはＰ．マルトシダによる感染に関連
したイヌおよびネコの皮膚および軟組織感染；およびア
ルカリゲネス属（Alcaligenes）種、バクテロイデス属
種、クロストリジウム属種、エンテロバクター属（Ente
robacter）種、ユーバクテリウム属（Eubacterium）、
ペプトストレプトコッカス属、ポルフィロモナス属（Po
rphyromonas）またはプレボテラ属（Prevotella）によ
る感染に関連したイヌおよびネコの歯または口腔感染が
含まれる。本発明の方法によって処置されうるまたは予
防されうる他の細菌感染および原生動物感染、およびこ
のような感染に関連した疾患は、J.P.Sanford ら，“Th
e Sanford Guide To AntimicrobialTherapy”，第26版
（Antimicrobial Therapy,Inc., 1996）で論評されてい
る。

【００７７】本明細書中で用いられる“ハロ”という用
語は、特に断らない限り、フルオロ、クロロ、ブロモま
たはヨードを意味する。好ましいハロ基は、フルオロ、
クロロおよびブロモである。

【００７８】本明細書中で用いられる“アルキル”とい
う用語は、特に断らない限り、直鎖、環状または分岐状
部分を有する飽和一価炭化水素基を含む。このアルキル
基は、１個または２個の二重結合または三重結合を含ん
でいてよい。環状部分について、このアルキル基に少な
くとも３個の炭素原子が必要であることは理解される。

【００７９】本明細書中で用いられる“アルカノイル”
という用語は、特に断らない限り、−Ｃ（Ｏ）−アルキ
ル基を含み、ここにおいて“アルキル”は上に定義の通
りである。

【００８０】本明細書中で用いられる“４〜１０員複素
環式”という用語は、特に断らない限り、Ｏ、Ｓおよび
Ｎよりそれぞれ選択される１個またはそれ以上のヘテロ
原子を含有する芳香族および非芳香族複素環式基を含
み、この複素環式基はそれぞれ、その環系中に４〜１０
個の原子を有する。非芳香族複素環式基は、それらの環
系中に４個の原子だけを有する基を含むが、芳香族複素
環式基は、それらの環系中に少なくとも５個の原子を有
するべきである。複素環式基には、ベンゾ縮合環系およ
び１個またはそれ以上のオキソ残基で置換された環系が
含まれる。４員複素環式基の例は、アゼチジニル（アゼ
チジンから誘導される）である。５員複素環式基の例は
チアゾリルであり、１０員複素環式基の例はキノリニル
である。非芳香族複素環式基の例は、ピロリジニル、テ
トラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒ
ドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペ
ラジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、
ホモピペリジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサ
ゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，
６−テトラヒドロピリジニル、２−ピロリニル、３−ピ
ロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラ
ニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾ
リニル、ヂチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニ
ル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジ
ニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビ
シクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ
［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキ
ノリジニルである。芳香族複素環式基の例は、ピリジニ
ル、イミダゾリル、ヒリミジニル、ピラゾリル、チアゾ
リル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、
イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、イン
ドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノ
リニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニ
ル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プ
テリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾ
リル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェ
ニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾ
リニル、キノキサリニル、ナフチリジニルおよびフロピ
リジニルである。上に挙げた化合物から誘導される前述
の基は、可能なところでＣ結合またはＮ結合していてよ
い。例えば、ピロールから誘導される基は、ピロール−
１−イル（Ｎ結合）またはピロール−３−イル（Ｃ結
合）であってよい。

【００８１】本明細書中で用いられる“Ａｃ”は、特に
断らない限り、アセチル基を意味する。本明細書中で用
いられる“Ｍｅ”は、特に断らない限り、メチル基を意
味する。

【００８２】本明細書中で用いられる“Ｅｔ”は、特に
断らない限り、エチル基を意味する。本明細書中で用い
られる“Ｐｒ”は、特に断らない限り、プロピル基を意
味する。

【００８３】本明細書中で用いられる“Ｂｔ”は、特に
断らない限り、ブチル基を意味する。本明細書中で用い
られる“薬学的に許容しうる塩”という句は、特に断ら
ない限り、式Ｉの化合物中に存在しうる酸性基または塩
基性基の塩を含む。事実上塩基性である式Ｉの化合物
は、種々の無機酸および有機酸と一緒に多種多様な塩を
形成することができる。このような式Ｉの塩基性化合物
の薬学的に許容しうる酸付加塩を製造するのに用いるこ
とができる酸は、無毒性酸付加塩、すなわち、塩酸塩、
臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫
酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢
酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸性クエン
酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、重酒石酸塩、アスコ
ルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸
塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカル酸塩、糖酸
塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスル
ホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモエート［すな
わち、１，１′−メチレンビス−（２−ヒドロキシ−３
−ナフトエート）］塩などの薬理学的に許容しうる陰イ
オンを含有する塩を形成するものである。

【００８４】ヒドロキシ保護基は、当業者に知られてい
る方法を用いて製造することができる。例えば、ヒドロ
キシ基は、そのシリルエーテル、エステル、炭酸塩、カ
ルバミン酸塩、ホウ酸塩、硝酸塩およびスルフェン酸塩
等を形成することによって保護することができる。

【００８５】事実上酸性である式Ｉの化合物は、種々の
薬理学的に許容しうる陽イオンと一緒に塩基塩を形成す
ることができる。このような塩の例には、アルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およ
びカリウム塩が含まれる。

【００８６】本発明は、更に、式Ｉの化合物およびそれ
らの薬学的に許容しうる塩の放射性標識された形であっ
て、その放射性標識が、³Ｈ、¹¹Ｃおよび¹⁴Ｃより選択
されるものを全て包含する。このような放射性標識化合
物は、研究または診断用の手段として有用である。

【００８７】式Ｉの若干の化合物は、不斉中心を有する
ことがありうるので、いろいろな鏡像異性体で存在しう
る。本発明は、式Ｉの化合物の光学異性体および立体異
性体並びにそれらの混合物全ての使用に関する。特に、
本発明は、クラジノースの４″位における立体異性体を
全て包含する。式Ｉの化合物は、互変異性体としても存
在しうる。本発明は、このような互変異性体およびそれ
らの混合物全ての使用に関する。

【００８８】発明の詳細な記述 本発明の化合物の製造を、次のスキーム１〜６で詳しく
説明する。

【００８９】

【化４５】

【００９０】

【化４６】

【００９１】

【化４７】

【００９２】

【化４８】

【００９３】

【化４９】

【００９４】

【化５０】

【００９５】

【化５１】

【００９６】

【化５２】

【００９７】

【化５３】

【００９８】

【化５４】

【００９９】

【化５５】

【０１００】スキーム１は、本発明の式１の化合物の一
般的な合成を示す。スキーム１の出発化合物７は、実質
的に、本明細書中にそのまま参照により取込まれる 199
7年６月11日出願の米国特許出願第６０／０４９３４８
号、ＰＣＴ／ＩＢ９８／００８３９（公開第ＷＯ９８／
５６８０２号）で記載のように製造される。スキーム１
の工程１では、化合物７の４″−エポキシドを、メタノ
ール／水中において塩化アンモニウムの存在下でアジ化
ナトリウムによって開環して、式８のアジド誘導体を生
じた。スキーム１の工程２では、式８のアジド官能基
を、活性炭上１０％Ｐｄの存在下の酢酸エチル中での水
素化によって式９の対応するアミンに変換した。スキー
ム１の工程３では、得られた式９のアミンを、塩化メチ
レン中でＥＤＣ、ＨＯＢｔおよびＥｔ₃Ｎを用いて酸と
カップリングさせて式１の化合物を生じた。

【０１０１】スキーム２は、本発明の式１２の化合物の
一般的な合成を示す。スキーム２の工程１では、式９の
化合物を６０℃においてクロロホルム中のホルムアルデ
ヒドで処理して式１０の化合物を生じた。スキーム２の
工程２では、その式１０の化合物を塩化メチレン中でア
ルデヒド、酢酸および水素化トリアセトキシホウ素ナト
リウムと反応させることによって式１１の化合物を製造
した。スキーム２の工程２ａでは、式１０の化合物を、
塩化メチレン中でＥＤＣ、ＨＯＢｔおよびＥｔ ₃Ｎを用
いて酸とカップリングさせることによって式１２の化合
物を得た。

【０１０２】スキーム３は、本発明の式１３、１４およ
び１５の化合物の一般的な合成を示す。スキーム３の工
程１では、式９の化合物を高温においてクロロホルム中
のアルデヒドで処理して式１３の化合物を合成した。ス
キーム３の工程２では、式１３の化合物を、酢酸および
水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムの存在下でアル
デヒドと反応させて式１４の化合物を生じた。スキーム
３の工程２ａでは、式１３の化合物を、塩化メチレン中
でＥＤＣ、ＨＯＢｔおよびＥｔ₃Ｎを用いて酸とカップ
リングさせて式１５の化合物を生じた。

【０１０３】スキーム４は、本発明の式１７の化合物の
一般的な合成を示す。スキーム４の工程１では、式１の
化合物を７５℃で酢酸エチル中において炭酸エチレン、
炭酸カリウムで処理することによって式１６の化合物を
製造した。スキーム４の工程２では、その式１６の化合
物をアミンで処理することによって式１７の化合物を製
造した。

【０１０４】スキーム５は、本発明の式４の化合物の一
般的な合成を示す。スキーム５の工程１では、式２の化
合物を７５℃で酢酸エチル中において炭酸エチレン、炭
酸カリウムで処理することによって式１８の化合物を製
造した。スキーム５の工程２では、その式１８の化合物
をアミンと反応させることによって式４の化合物を合成
した。

【０１０５】スキーム６は、本発明の式２０の化合物の
一般的な合成を示す。スキーム６の工程１では、式２０
の化合物を式１９の化合物から、式１９の化合物を高温
でクロロホルム中のアルデヒドと反応させることによっ
て製造した。

【０１０６】特に断らない限り、上のスキーム１〜６の
工程は全て室温で行なった。本発明の化合物は、不斉炭
素原子を有することがありうる。このようなジアステレ
オマー混合物は、当業者に知られている方法により、例
えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶により、それ
らジアステレオマーの物理化学的相違に基づいて個々の
ジアステレオマーに分離することができる。鏡像異性体
は、適当な光学活性化合物との反応によって鏡像異性体
混合物をジアステレオマー混合物に変換し、それらジア
ステレオマーを分離し、そして個々のジアステレオマー
を対応する純鏡像異性体に変換する（例えば、加水分解
する）ことによって分離することができる。ジアステレ
オマー混合物および純鏡像異性体を含めたこのような異
性体は全て、本発明の一部分と考えられる。

【０１０７】事実上塩基性である式Ｉの化合物は、種々
の無機酸および有機酸と一緒に多種多様の異なった塩を
形成することができる。このような塩は、動物への投与
のために薬学的に許容しうる必要があるが、実際上、式
Ｉの化合物を反応混合物から薬学的に許容しえない塩と
して最初に単離した後、それをアルカリ性試薬での処理
によって遊離塩基化合物に単純に変換し戻し、次に、そ
の遊離塩基を薬学的に許容しうる酸付加塩に変換するこ
とがしばしば望まれる。本発明の塩基化合物の酸付加塩
は、その塩基化合物を水性溶媒中においてまたはメタノ
ール若しくはエタノールなどの適当な有機溶媒中におい
てほぼ等量の選択された無機酸または有機酸で処理する
ことによって容易に製造される。溶媒の慎重な蒸発で、
所望の固体塩が容易に得られる。所望の酸性塩は、有機
溶媒中の遊離塩基の溶液から、その溶液に適当な無機酸
または有機酸を加えることによって沈澱させることもで
きる。

【０１０８】事実上酸性である式Ｉの化合物は、種々の
薬理学的に許容しうる陽イオンと一緒に塩基塩を形成す
ることができる。このような塩の例には、アルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およ
びカリウム塩が含まれる。これら塩は、慣用的な技法に
よって製造することができる。本発明の薬学的に許容し
うる塩基塩を製造する試薬として用いられる化学塩基
は、式Ｉの酸性化合物と一緒に無毒性塩基塩を形成する
ものである。このような無毒性塩基塩には、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム等のよう
な薬学的に許容しうる陽イオンから誘導されるものが含
まれる。これら塩は、対応する酸性化合物を、所望の薬
理学的に許容しうる陽イオンを含有する水溶液で処理し
た後、得られた溶液を、好ましくは減圧下で蒸発乾固さ
せることによって製造することができる。或いは、それ
らは、酸性化合物および所望のアルカリ金属アルコキシ
ドの低級アルカノール溶液を一緒に混合した後、得られ
た溶液を前と同様に蒸発乾固させることによって製造し
てもよい。どちらの場合も、化学量論的量の試薬を、好
ましくは、反応の完全さおよび所望の最終生成物の最大
収率を確実にするために用いる。

【０１０９】細菌および原生動物病原体に対する本発明
の化合物の活性は、ヒト（検定Ｉ）または動物（検定II
またはVII）の病原体の規定の株の生育を阻止する化合
物の能力によって示される。

【０１１０】検定Ｉ 下記の検定Ｉは、慣用的な方法および判断基準を用い、
規定のマクロライド耐性機序を妨げる化合物をもたらす
ことができる化学修飾の方向を与えるように設計されて
いる。検定Ｉでは、細菌株のパネルを、特性決定された
マクロライド耐性機序を代表するものを含めた種々の標
的病原体種を含むように組立てる。このパネルの使用
は、化学構造／活性関係を、効力、活性のスペクトル、
および耐性機序を未然に防ぐのに必要でありうる構造要
素または修飾に関して決定することを可能にする。スク
リーニング用パネルを含む細菌病原体を下の表で示す。
多くの場合、マクロライド感受性親株も、それに由来す
るマクロライド耐性株も、耐性機序を妨げる化合物の能
力についてより正確に評価するのに利用可能である。ｅ
ｒｍＡ／ｅｒｍＢ／ｅｒｍＣという呼称の遺伝子を含有
する菌株は、Ｅｒｍメチラーゼによる２３Ｓ ｒＲＮＡ
分子の修飾（メチル化）のために、マクロライド類、リ
ンコサミド類およびストレプトグラミンＢ抗生物質に耐
性であるので、概して、３種類の構造種類全部の結合を
妨げる。２種類のマクロライド流出が記載されており、
ｍｓｒＡは、マクロライド類およびストレプトグラミン
類が入ることを妨げるブドウ球菌の流出システムの成分
をコードしているが、ｍｅｆＡ／Ｅは、マクロライド類
だけを流出させるように見える膜貫通タンパク質をコー
ドしている。マクロライド系抗生物質の不活性化は、
２′−ヒドロキシルのリン酸化（ｍｐｈ）によってかま
たは大環式ラクトンの開裂（エステラーゼ）によって起
こりうるし且つ媒介されうる。それら菌株は、慣用的な
ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）技術を用いておよび／
または耐性決定因子を配列決定することによって特性決
定することができる。この用途でのＰＣＲ技術の使用
は、J.Sutcliffeら，“Detection Of Erythromycin-Res
istant Determinants By PCR”，Antimicrobial Agents
and Chemotherapy, 40(11),2562-2566(1996) で記載さ
れている。抗細菌検定は、微量滴定トレー中で行なわ
れ、The National Committee for Clinical Laboratory
Standards（ＮＣＣＬＳ）指針によって公開された Per
formance Standards for Antimicrobial Disk Suscepti
bility Tests-Sixth Edition; Approved Standard によ
って判断され、最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を用いて菌
株を比較する。ａｃｒＡＢまたはａｃｒＡＢ様は、固有
の多剤流出ポンプがその菌株に存在することを示す。化
合物は、最初に、４０ｍｇ／ｍｌ原液としてジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解させる。

【０１１１】

【表１】

【０１１２】検定IIを用いて、パスツレラ・マルトシダ
（Pasteurella multocida）に対する活性について調
べ、検定IIIを用いて、溶血性肺炎菌（Pasteurella hae
molytica）に対する活性について調べる。

【０１１３】検定II この検定は、微量滴定形式の液体希釈法に基づく。Ｐ．
マルトシダ（菌株５９Ａ０６７）の一つのコロニーを、
脳心臓浸出液（ＢＨＩ）ブイヨン５ｍｌ中に接種する。
試験化合物は、化合物１ｍｇをジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）１２５μｌ中に溶解させることによって調
製する。試験化合物の希釈液は、未接種のＢＨＩブイヨ
ンを用いて調製する。用いられる試験化合物の濃度は、
２倍連続希釈で２００μｇ／ｍｌ〜０．０９８μｇ／ｍ
ｌである。Ｐ．マルトシダを接種したＢＨＩを未接種の
ＢＨＩブイヨンで希釈して、２００μｌにつき１０⁴個
の細胞懸濁液にする。そのＢＨＩ細胞懸濁液を試験化合
物のそれぞれの連続希釈液と混合し、３７℃で１８時間
インキュベートする。最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）は、
未接種対照との比較によって決定されるＰ．マルトシダ
の生育の１００％阻止を示す化合物の濃度と等しい。

【０１１４】検定III この検定は、Steers Replicator を用いる寒天希釈法に
基づく。寒天平板から単離された２〜５個のコロニーを
ＢＨＩブイヨン中に接種し、３７℃で振とうしながら
（２００ｒｐｍ）一晩中インキュベートする。翌朝、充
分に生育した溶血性肺炎菌予備培養物３００μｌを新た
なＢＨＩブイヨン３ｍｌ中に接種し、３７℃で振とうし
ながら（２００ｒｐｍ）インキュベートする。適当量の
試験化合物をエタノール中に溶解させ、一連の２倍連続
希釈を行なう。それぞれの連続希釈液２ｍｌを溶融ＢＨ
Ｉ寒天１８ｍｌと混合し、凝固させる。接種された溶血
性肺炎菌培養物が０．５の McFarland 標準密度に達し
たら、溶血性肺炎菌培養物約５μｌを、様々な濃度の試
験化合物を含有するＢＨＩ寒天平板上に Steers Replic
ator を用いて接種し、３７℃で１８時間インキュベー
トする。試験化合物の初期濃度は、１００〜２００μｇ
／ｍｌである。そのＭＩＣは、未接種対照との比較によ
って決定される溶血性肺炎菌の生育の１００％阻止を示
す化合物の濃度と等しい。

【０１１５】式（Ｉ）の化合物の in vivo 活性は、通
常はマウスで行なわれる当業者に周知の慣用的な動物防
御実験によって測定することができる。マウスは、それ
らが到着した時点でケージに分け（１０匹／ケージ）、
用いる前に最低４８時間順応させる。被験動物の腹腔内
に、３×１０³ＣＦＵ／ｍｌ細菌懸濁液（Ｐ．マルトシ
ダ菌株５９Ａ００６）０．５ｍｌを接種する。それぞれ
の実験に、０．１×対抗量で感染する一つの群および１
×対抗量で感染する二つの群を含めた少なくとも三つの
非投薬対照群を置き、１０×対抗量データ群も用いてよ
い。概して、一つの実験でのマウス全部に、特に反復シ
リンジ（Cornwall（登録商標）シリンジなど）を用いて
対抗量を投与するならば、３０〜９０分以内に試験投与
することができる。試験投与を開始してから３０分後
に、最初の化合物処置を行なう。その３０分の終りに被
験動物全部が試験投与されていない場合、代行者が化合
物投与を始める必要があるかもしれない。投与経路は皮
下または経口投与である。皮下投与は、首の後のたるん
だ皮膚中に行なうが、経口投与は給餌用針によって行な
う。どちらの場合も、マウス１匹に０．２ｍｌの容量を
用いる。化合物は、試験投与後３０分、４時間および２
４時間に投与する。同じ経路によって投与される既知の
効力の対照化合物をそれぞれの試験に含む。動物を毎日
観察し、各群の生存頭数を記録する。Ｐ．マルトシダモ
デル監視は、試験投与後９６時間（４日間）続ける。

【０１１６】ＰＤ₅₀は、薬物処置の欠如で致命的である
と考えられる細菌感染による致死から、試験化合物がマ
ウス群の５０％を防御する計算量である。検定IV 式（Ｉ）の化合物の in vivo 活性は、通常はマウスで
行なわれる当業者に周知の慣用的な動物防御実験によっ
て測定することができる。

【０１１７】マウスは、それらが到着した時点でケージ
に分け（１０匹／ケージ）、用いる前に最低４８時間順
応させる。被験動物の腹腔内に、３×１０³ＣＦＵ／ｍ
ｌ細菌懸濁液（Ｐ．マルトシダ菌株５９Ａ００６）０．
５ｍｌを接種する。それぞれの実験に、０．１×対抗量
で感染する一つの群および１×対抗量で感染する二つの
群を含めた少なくとも三つの非投薬対照群を置き、１０
×対抗量データ群も用いてよい。概して、一つの実験で
のマウス全部に、特に反復シリンジ（Cornwall（登録商
標）シリンジなど）を用いて対抗量を投与するならば、
３０〜９０分以内に試験投与することができる。試験投
与を開始してから３０分後に、最初の化合物処置を行な
う。その３０分の終りに被験動物全部が試験投与されて
いない場合、代行者が化合物投与を始める必要があるか
もしれない。投与経路は皮下または経口投与である。皮
下投与は、首の後のたるんだ皮膚中に行なうが、経口投
与は給餌用針によって行なう。どちらの場合も、マウス
１匹に０．２ｍｌの容量を用いる。化合物は、試験投与
後３０分、４時間および２４時間に投与する。同じ経路
によって投与される既知の効力の対照化合物をそれぞれ
の試験に含む。動物を毎日観察し、各群の生存頭数を記
録する。Ｐ．マルトシダモデル監視は、試験投与後９６
時間（４日間）続ける。

【０１１８】ＰＤ₅₀は、薬物処置の欠如で致命的である
と考えられる細菌感染による致死から、試験化合物がマ
ウス群の５０％を防御する計算量である。検定Ｖ ネズミの黄色ブドウ球菌腹腔内感染モデル マウス（雌ＣＦ−１）は、それらが到着した時点でケー
ジに分け（１０匹／ケージ）、用いる前に最低４８時間
順応させる。マウスの腹腔内に、５％ブタ胃液ムチン中
の３〜５×１０⁵コロニー形成単位（ＣＦＵ）／ｍｌの
黄色ブドウ球菌株ＵＣ６０９７の対数期培養物０．５ｍ
ｌを感染させる。それぞれの実験に、一つの感染非投薬
対照群を置く。概して、一つの実験でのマウス全部に、
特に反復シリンジ（Cornwall（登録商標）シリンジな
ど）を用いて対抗培養物を投与するならば、３０〜９０
分以内に試験投与することができる。感染を開始してか
ら３０分後に、化合物処置を行なう。その３０分の終り
に被験動物全部が試験投与されていない場合、代行者が
化合物投与を始める必要があるかもしれない。皮下投与
は、首の後のたるんだ皮膚中に行なうが、経口投与は給
餌用針によって行なう。どちらの場合も、マウス１匹に
０．２ｍｌの容量を用いる。同じ経路によって投与され
る既知の効力の対照化合物をそれぞれの試験に含む。動
物を毎日観察し、各群の生存頭数を、試験投与後７２時
間（３日間）記録する。ＰＤ₅₀は、薬物処置の欠如で致
命的であると考えられる細菌感染による致死から、試験
化合物がマウス群の５０％を防御する計算量である。

【０１１９】検定VI ネズミの黄色ブドウ球菌乳腺内感染モデル 乳分泌期マウス（感染日の２〜５日前に分娩した雌ＣＦ
−１）（雌ＣＦ−１）を、それらが到着した時点でケー
ジに分け（１匹／ケージ）、用いる前に２４〜４８時間
順応させる。マウスのＬ４乳腺内に、３００〜４５０コ
ロニー形成単位（ＣＦＵ）／ｍｌの黄色ブドウ球菌株Ｕ
Ｃ６０９７の対数期培養物０．１ｍｌを感染させる。そ
れぞれの実験に、一つの感染非投薬対照群を置く。感染
を開始してから３０分後に、化合物処置を行なう。皮下
投与は、首の後のたるんだ皮膚中に行なうが、経口投与
は給餌用針によって行なう。どちらの場合も、マウス１
匹に０．２ｍｌの容量を用いる。終点は、感染から５日
後の臨床的乳腺炎症状の存在または不存在および乳腺中
の細菌数の定量である。細菌は、感染した乳腺を４容量
のリン酸緩衝化生理食塩水と一緒に３０秒間ホモジネー
ト（Omni International，ＴＨ型）することによって定
量する。そのホモジネートおよびホモジネート希釈液を
脳心臓浸出液寒天上にプレーティングし、３７℃で一晩
中インキュベートし、コロニーを計数する。検出下限は
５０ＣＦＵ／腺である。感染非投薬マウスは、検死時に
約５×１０⁹ＣＦＵ／腺を有する。

【０１２０】検定VII 嫌気性平板希釈法を用いて単離された 壊死桿菌のＭＩＣの測定 最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）データは、ウシおよびヒツ
ジ由来の壊死桿菌の単離物から集めることができる。壊
死桿菌のＭＩＣ値は、平板希釈法および Steer's レプ
リケーターでの接種を用いて測定する。それら手順は、
the National Committee on Clinical Laboratory Stan
dards（ＮＣＣＬＳ）による“Methods For Antimicrobi
al Susceptibility Testing Of Anaerobic Bacteria-Th
ird Edition; Approved Standard“（13巻，26号，1993
年）で概説されたものである。合計１０種類の抗菌薬希
釈液を薬物の２倍希釈として調べる（３２〜０．０６３
ｍｃｇ／ｍｌ）。嫌気性細菌の対照菌株（ウェルシュ菌
ＡＴＣＣ１３１２４およびバクテロイデス・フラジリス
（Bacteroides fragilis）ＡＴＣＣ２５２８５）を、そ
れぞれの接種平板に対する対照として用いる。

【０１２１】本発明の化合物の in vivo 活性は、通常
は齧歯類動物で行なわれる当業者に周知の慣用的な動物
防御実験によって測定することができる。式Ｉの化合物
およびそれらの薬学的に許容しうる塩（以下、“活性化
合物”）は、細菌または原生動物感染の処置または予防
において、経口、非経口、局所または直腸経路によって
投与することができる。概して、これら化合物は、最も
望ましくは、１回量または分割量（すなわち、１日に１
〜４回）で１日にｋｇ体重当たり約０．２ｍｇ（ｍｇ／
ｋｇ／日）〜約２００ｍｇ／ｋｇ／日の用量で投与され
るが、処置される対象の種、体重および状態並びに選択
される具体的な投与経路によって必然的に変化が生じる
であろう。しかしながら、約４ｍｇ／ｋｇ／日〜約５０
ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内の用量レベルが最も望ましく用
いられる。それにもかかわらず、処置される哺乳類、魚
類または鳥類の種および前記薬剤に対するその個々の応
答によって、更には、選択される製剤の種類およびこの
ような投与が行なわれる期間および間隔によって変化が
生じうる。若干の場合、前述の範囲の下限未満の用量レ
ベルが適当量を超えることがありうるが、他の場合、な
おより多い用量を、このようなより多い用量が当日中に
投与するために最初にいくつか少量に分割されるという
条件で、有害な副作用を全く引き起こすことなく用いる
ことができる。

【０１２２】活性化合物は、前記の経路によって単独で
または薬学的に許容しうる担体若しくは希釈剤との組合
せで投与することができるし、しかもこのような投与
は、１回量でまたは多数回量で行なうことができる。よ
り詳しくは、活性化合物は、多種多様の異なった剤形で
投与することができる、すなわち、それらは、種々の薬
学的に許容しうる不活性担体と一緒に、錠剤、カプセル
剤、口中錠、トローチ、硬質キャンディー、散剤、噴霧
剤、クリーム剤、塗剤、坐剤、ゼリー剤、ゲル剤、パス
タ剤、ローション剤、軟膏剤、水性懸濁剤、注射用液
剤、エリキシル剤、シロップ剤等の形で組合わせること
ができる。このような担体には、固体希釈剤または充填
剤、滅菌水性基剤および種々の無毒性有機溶媒等が含ま
れる。更に、経口医薬組成物は、適当に甘味および／ま
たは風味をつけることができる。概して、活性化合物
は、このような剤形中に約５．０重量％〜約７０重量％
の濃度レベルで存在する。

【０１２３】経口投与には、微結晶性セルロース、クエ
ン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸二カルシウム
およびグリシンなどの種々の賦形剤を含有する錠剤を、
デンプン（好ましくは、トウモロコシ、バレイショまた
はタピオカデンプン）、アルギン酸および若干の錯ケイ
酸塩などの種々の崩壊剤と、ポリビニルピロリドン、ス
クロース、ゼラチンおよびアラビアゴムのような造粒結
合剤も一緒に用いることができる。更に、ステアリン酸
マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウムおよびタルクな
どの滑沢剤は、しばしば、錠剤成形用に極めて有用であ
る。同様の種類の固形組成物も、ゼラチンカプセル中の
充填剤として用いることができ、この点で好ましい材料
には、ラクトースすなわち乳糖も、高分子量ポリエチレ
ングリコールも含まれる。水性懸濁剤および／またはエ
リキシル剤が経口投与用に望まれる場合、活性化合物
は、種々の甘味剤または着香剤、着色剤すなわち色素、
そして所望ならば、乳化剤および／または懸濁化剤も、
水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリンお
よびそれらのいろいろな類似の組合わせなどの希釈剤と
一緒に組合わせることができる。

【０１２４】非経口投与には、ゴマ油若しくはラッカセ
イ油中かまたは水性プロピレングリコール中の活性化合
物の溶液を用いることができる。それら水溶液は、必要
ならば適当に緩衝化されるはずであり（好ましくは、８
を超えるｐＨ）、液体希釈剤を最初に等張にする。これ
ら水性液剤は、静脈内注射用に適している。油状液剤
は、関節内、筋肉内および皮下注射用に適している。こ
れら全ての液剤の滅菌条件下での製造は、当業者に周知
の標準的な製薬技術によって容易に行なわれる。

【０１２５】更に、本発明の化合物を局所投与すること
も可能であり、これは、標準的な薬事慣例にしたがっ
て、クリーム剤、ゼリー剤、ゲル剤、パスタ剤、パッ
チ、軟膏剤等によって行なうことができる。

【０１２６】ウシすなわち家畜動物などのヒト以外の動
物への投与には、活性化合物を動物の飼料中でまたは水
薬組成物として経口で投与することができる。活性化合
物は、小型単層小胞、大型単層小胞および多層小胞など
のリポソームデリバリーシステムの形で投与することも
できる。リポソームは、コレステロール、ステアリルア
ミンまたはホスファチジルコリンなどの種々のリン脂質
から成形することができる。

【０１２７】活性化合物は、標的設定可能な薬物担体と
しての可溶性ポリマーとカップリングさせることもでき
る。このようなポリマーには、ポリビニルピロリドン、
ピランコポリマー、ポリヒドロキシプロピルメタクリル
アミドフェニル、ポリヒドロキシエチルアスパルトアミ
ドフェノール、またはパルミトイル残基で置換されたポ
リエチレンオキシドポリリシンが含まれうる。更に、活
性化合物は、薬物の制御放出を行なう場合に有用な生分
解性ポリマーの種類、例えば、ポリ乳酸、ポリグリコー
ル酸、ポリ乳酸およびポリグリコール酸のコポリマー、
ポリエプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、
ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピ
ラン、ポリシアノアクリレートおよびヒドロゲルの架橋
または両親媒性ブロックコポリマーにカップリングさせ
ることができる。

【０１２８】下記の実施例は、本発明の具体的な実施態
様を詳しく説明するが、具体的に示された実施例の範囲
内に本発明を制限するものではない。

【０１２９】

【実施例】実施例Ｉ 下の表１の実施例１〜１１の化合物は、スキーム１の式
１

【０１３０】

【化５６】

【０１３１】（式中、置換基Ｒは、下の表１で示された
通りである）を有する。

【０１３２】

【表２】

【０１３３】表１で例示される式１の化合物は、 Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅、Ｘ＝−ＮＲ⁴ＣＨ₂−、Ｒ³＝
Ｈ、Ｒ⁴＝ＣＨ₃、Ｚ＝−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷（但し、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ⁷は、表１のＲＣＯ基で例示される）、Ｑ＝
ＨおよびＹ＝Ｈ である式Ｉの化合物に該当する。

【０１３４】化合物８の製造例 アザリド誘導体７（２０ｇ，２２．３ミリモル）、Ｎａ
Ｎ₃（７．２６ｇ，１１２ミリモル）およびＮＨ₄Ｃｌ
（４．７８ｇ，８９．４ミリモル）を、ＭｅＯＨ（４０
ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中に懸濁させた。その反応
混合物を６５℃で撹拌し、懸濁した物質を１時間後に溶
液中に溶解させた。撹拌を６５℃で一晩中続けた後、そ
の反応を飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（２５０ｍＬ）で急冷し
た。水性層をＣＨ₂Ｃｌ₂（３×２５０ｍＬ）で抽出し、
合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎ
ａ₂ＳＯ₄で乾燥させた。溶媒を真空中で除去して、化合
物８を定量的収率で生じた。

【０１３５】化合物９の製造例 アザリド誘導体８（１７ｇ，２１．１ミリモル）を、パ
ー（parr）フラスコ中のＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）中に
溶解させた後、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）中の１０％Ｐ
ｄ／Ｃ（５．３ｇ）を加えた。その混合物を４５ＰＳＩ
で４日間水素化した。セライトを介して触媒を濾去し、
溶媒を真空中で除去して、化合物９（１０ｇ，６１％）
を生じた。

【０１３６】化合物１の製造例 アザリド誘導体９（２５０ｍｇ，０．３２１ミリモ
ル）、ＥＤＣ（７７ｍｇ，０．４０２ミリモル）、ＨＯ
Ｂｔ（５４ｍｇ，０．４０２ミリモル）およびカルボン
酸（０．６４３ミリモル）を混合し、真空下で２０分間
乾燥させた。次に、ＣＨ₂Ｃｌ₂（２ｍＬ）を加え、続い
てＥｔ₃Ｎ（１３５ｍｇ，０．９６４ミリモル）を加え
た。その反応混合物を室温で一晩中撹拌した。その反応
をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（２
×６０ｍＬ）およびブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し
た。有機層を乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、溶媒を真空中で
除去して粗生成物を生じ、これを、フラッシュクロマト
グラフィーによって９：１：１のヘキサン：ＥｔＯＡ
ｃ：ジメチルアミンを用いて精製した。

【０１３７】実施例II 下の表２の実施例１〜３の化合物は、スキーム２の式１
２

【０１３８】

【化５７】

【０１３９】（式中、置換基Ｒは、下の表２で示された
通りである）を有する。

【０１４０】

【表３】

【０１４１】表２で例示される式１２の化合物は、 Ｒ¹＝Ｈ、Ｒ²＝Ｃ₂Ｈ₅、Ｘ＝−ＮＲ⁴ＣＨ₂−、Ｒ⁴＝Ｃ
Ｈ₃、Ｒ¹¹＝Ｈ、Ｑ＝Ｈ、Ｗ＝−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷（但し、
−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷は表２のＲＣＯ基で例示される） である式IIの化合物に該当する。

【０１４２】化合物１０の製造例 アザリド誘導体９（１ｇ，１．２９ミリモル）をＣＨＣ
ｌ₃中に溶解させた後、ＨＣＨＯ（１０７ｍＬ，３．８
５６ミリモル）を加えた。その反応混合物を６０℃で２
時間撹拌した後、室温まで冷却した。ＣＨ₂Ｃｌ₂（７５
ｍＬ）で希釈後、有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃溶液（２×
５０ｍＬ）、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥
させた（Ｎａ₂ＳＯ₄）。溶媒を真空中で除去して、化合
物１０（６４２ｍｇ，６３％）を生じた。

【０１４３】化合物１２の製造例 アザリド誘導体１０（１００ｍｇ，０．１２７ミリモ
ル）、ＥＤＣ（３０ｍｇ，０．１５８ミリモル）、ＨＯ
Ｂｔ（２１ｍｇ，０．１５８ミリモル）およびカルボン
酸（０．２５３ミリモル）を混合し、真空下で２０分間
乾燥させた。次に、ＣＨ₂Ｃｌ₂（１ｍＬ）を加え、続い
てＥｔ₃Ｎ（３８ｍｌ，０．３８ミリモル）を加えた。
その反応混合物を室温で一晩中撹拌した。その反応をＥ
ｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ₃
溶液（２×６０ｍＬ）およびブライン（２×５０ｍＬ）
で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、溶媒を
真空中で除去して粗生成物を生じ、これを、フラッシュ
クロマトグラフィーによって５％ＭｅＯＨ／０．３％ア
ンモニア／ＣＨ₂Ｃｌ₂を用いて精製して、所望の生成物
を生じた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘンミャオ・チェン アメリカ合衆国コネチカット州06340，グ ロートン，イースタン・ポイント・ロー ド，ファイザー・インク，セントラル・リ サーチ・ディヴィジョン (72)発明者 ジェイソン・ケネス・デュートラ アメリカ合衆国コネチカット州06340，グ ロートン，イースタン・ポイント・ロー ド，ファイザー・インク，セントラル・リ サーチ・ディヴィジョン (72)発明者 マイケル・アンソニー・レタヴィック アメリカ合衆国コネチカット州06340，グ ロートン，イースタン・ポイント・ロー ド，ファイザー・インク，セントラル・リ サーチ・ディヴィジョン (72)発明者 ロバート・ジョン・ラフカ アメリカ合衆国コネチカット州06340，グ ロートン，イースタン・ポイント・ロー ド，ファイザー・インク，セントラル・リ サーチ・ディヴィジョン

Claims (68)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
   り、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュは式Ｉの化合
   物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基の終りのダッ
   シュは式Ｉの化合物のＣ−８炭素に結合していて；Ｑは
   Ｈであるかまたは式 【化２】 を有する化合物であり；ＹはＨであり；Ｚは、−Ｃ（＝
   Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰
   であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；Ｒ¹
   はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²は、α−分岐
   状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
   キシアルキルまたはアルキルチオアルキル基であって、
   いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキシル基で置換
   されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアルキル
   基であって、このアルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅アル
   キル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₅
   −Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちらも、メチル
   または１個若しくはそれ以上のヒドロキル基または１個
   若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ原
   子で置換されていてよいもの；または３〜６員の酸素ま
   たは硫黄含有複素環であって、飽和であってよいしまた
   は完全若しくは部分不飽和であってよいし、しかも１個
   またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子で
   置換されていてよいものであり；またはＲ²はフェニル
   であって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基
   およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原子、ヒドロ
   キシル基、トリフルオロメチルおよびシアノより選択さ
   れる少なくとも１個の置換基で置換されていてよいもの
   であり；Ｒ³は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−
   アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆
   −Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテ
   ロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数
   であり、そして前述の基Ｒ³のアルキル、アルケニル、
   アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基は、ハ
   ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
   Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
   −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
   Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
   および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
   る１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁴は、
   Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
   Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
   は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
   ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
   基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
   ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
   トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
   （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
   ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
   員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
   換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独
   立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
   ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリ
   ールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）
   であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そし
   て前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリ
   ール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、
   シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
   （Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
   Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
   アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
   よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
   １〜３個の置換基で置換されていてよく；またはＲ⁵お
   よびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和環または５〜１
   ０員ヘテロアリール環を形成してよく、この飽和環およ
   びヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合している窒
   素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択される１個または２
   個のヘテロ原子を含んでいてよいし、この飽和環は、１
   個または２個の炭素−炭素二重結合または三重結合を含
   んでいてよいし、そしてこの飽和環およびヘテロアリー
   ル環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
   アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
   （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
   キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
   Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
   して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
   く；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
   ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ
   ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
   （ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
   において、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
   ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
   びヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
   フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
   （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
   ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
   員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
   換基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独
   立して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−
   Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−
   Ｃ₁₀アリール）、（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
   ル）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂−
   Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、
   Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
   ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
   １０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
   〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
   残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
   アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
   （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
   キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
   Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
   して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
   く；またはＲ³が不存在であり、そしてＹおよびＺは一
   緒になって、式 【化３】 （式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ
   ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここ
   において、ｎは１〜２の整数であり；そしてＲ¹¹は、
   Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
   Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
   は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
   ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
   基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
   ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
   トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
   （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
   ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
   員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
   換基で置換されていてよい）を有する複素環を形成して
   いる］を有する化合物またはその薬学的に許容しうる
   塩。
2. 【請求項２】 Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−である請求項１に記
   載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである
   請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ⁴が、メチル、エチル、プロピル、ブ
   チル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルである
   請求項３に記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｘが−ＣＨ₂ＮＲ⁴−である請求項１に記
   載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである
   請求項５に記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ⁴が、メチル、エチル、プロピル、ブ
   チル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルである
   請求項６に記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ³が、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−
   Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m
   （Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
   員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜４
   の整数であり、そして前述の基Ｒ³のアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
   が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
   ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
   （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
   キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
   Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
   して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよい
   請求項１に記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ³がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである
   請求項８に記載の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ³がＨである請求項９に記載の化合
    物。
11. 【請求項１１】 Ｒ³がＣＨ₃である請求項９に記載の化
    合物。
12. 【請求項１２】 Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよび
    Ｚが一緒になって、式 【化４】 （式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ
    ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここ
    において、ｎは１〜２の整数である）を有する複素環を
    形成している請求項１に記載の化合物。
13. 【請求項１３】 ＷがＨである請求項１２に記載の化合
    物。
14. 【請求項１４】 Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷である請求項１
    に記載の化合物。
15. 【請求項１５】 Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである請求項
    １４に記載の化合物。
16. 【請求項１６】 Ｚが−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰である請求項
    １に記載の化合物。
17. 【請求項１７】 Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである請求
    項１６に記載の化合物。
18. 【請求項１８】 Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰である請求項
    １に記載の化合物。
19. 【請求項１９】 Ｒ¹⁰がＣ₁−Ｃ₁₀アルキルである請求
    項１８に記載の化合物。
20. 【請求項２０】 ＱがＨである請求項１に記載の化合
    物。
21. 【請求項２１】 Ｑが式 【化５】 を有する化合物である請求項１に記載の化合物。
22. 【請求項２２】 Ｒ⁵およびＲ⁶がそれぞれ独立して、
    Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
    Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
    は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
    ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の
    基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリール、ヘ
    テロアリールおよびアルキニル残基が、ハロ、シアノ、
    ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよい請求項２１に記載
    の化合物。
23. 【請求項２３】 Ｒ⁵およびＲ⁶が一緒になって、４〜７
    員飽和環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成して
    よく、この飽和環およびヘテロアリール環が、Ｒ⁵およ
    びＲ⁶が結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより
    選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよ
    いし、この飽和環が、１個または２個の炭素−炭素二重
    結合または三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽
    和環およびヘテロアリール環が、ハロ、シアノ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸
    Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
    −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
    ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
    基で置換されていてよい請求項２１に記載の化合物。
24. 【請求項２４】 Ｒ²が、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまた
    はアルキルチオアルキル基であって、いずれも、１個ま
    たはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていてよいも
    の；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアルキル基であって、この
    アルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるも
    の；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアル
    ケニル基であって、どちらも、メチルまたは１個若しく
    はそれ以上のヒドロキル基または１個若しくはそれ以上
    のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ原子で置換されてい
    てよいもの；または３〜６員の酸素または硫黄含有複素
    環であって、飽和であってよいしまたは完全若しくは部
    分不飽和であってよいし、しかも１個またはそれ以上の
    Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子で置換されていてよ
    いものである請求項１に記載の化合物。
25. 【請求項２５】 Ｒ²がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキルで
    ある請求項２４に記載の化合物。
26. 【請求項２６】 Ｒ²がエチルである請求項２５に記載
    の化合物。
27. 【請求項２７】 Ｒ²がフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄ア
    ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキ
    ルチオ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、トリフルオ
    ロメチルおよびシアノより選択される少なくとも１個の
    置換基で置換されていてよい請求項１に記載の化合物。
28. 【請求項２８】 Ｒ¹がＨである請求項１に記載の化合
    物。
29. 【請求項２９】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    エチルであり；Ｒ³がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであ
    り；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
    シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；Ｙが
    Ｈであり；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アル
    ケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂
    ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または
    −（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、こ
    こにおいて、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基
    Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールお
    よびヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、ト
    リフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
    （ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
    （５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
    ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
    リール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
    チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
    ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
    ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
    独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
    よい請求項１に記載の化合物；および前述の化合物の薬
    学的に許容しうる塩。
30. 【請求項３０】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    エチルであり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピ
    ル、ブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチル
    であり；そしてＲ³が不存在であり、そしてＹおよびＺ
    が一緒になって、式 【化６】 （式中、Ｒ¹¹はＨであり、そしてＷは、Ｈ、−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰また
    は−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数
    である）を有する複素環を形成していて；Ｒ⁷が、Ｃ₁−
    Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキ
    ニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m
    （Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
    員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜４
    の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
    が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
    ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
    リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよい請求項１に記載の
    化合物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
31. 【請求項３１】 Ｑが式 【化７】 を有する化合物であり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がエチルで
    あり；Ｒ³がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであり；Ｒ
    ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロ
    プロピルメチルまたはシクロブチルであり；ＹがＨであ
    り；Ｒ⁵がＨであり；Ｒ⁶が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、−
    （ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５
    〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが
    ０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁶のアルキル、
    アリール、ヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸
    Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
    −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
    ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
    基で置換されていてよく；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、
    Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂
    ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
    リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−
    Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキ
    ニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
    （ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
    において、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
    ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
    びヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよい請求項１に記載の化合物；お
    よび前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
32. 【請求項３２】 Ｑが式 【化８】 を有する化合物であり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がエチルで
    あり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチ
    ル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
    Ｒ⁵がＨであり；Ｒ⁶が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、−（Ｃ
    Ｈ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１
    ０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜
    ４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁶のアルキル、アリ
    ール、ヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、
    トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；そしてＹおよびＺが一緒に
    なって、式 【化９】 （式中、Ｒ¹¹はＨであり、そしてＷは、Ｈ、−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰また
    は−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数
    である）を有する複素環を形成していて；Ｒ⁷が、Ｃ₁−
    Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキ
    ニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m
    （Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０
    員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜４
    の整数であり、そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基
    が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
    ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀ア
    リール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよい請求項１に記載の
    化合物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
33. 【請求項３３】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    Ｅｔであり；Ｒ³がＨであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；ＹがＨであり；Ｚが−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷であり；そしてＲ⁷が、３−ピリジル、２−フリ
    ル、３−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２
    −ピラジニル、４−アセトアミドフェニル、２−ピロー
    ル、２−チオフェン、４−シンノロンおよび７，８−ジ
    フルオロ−３−キノリニルから成る群より選択される請
    求項１に記載の化合物；および前述の化合物の薬学的に
    許容しうる塩。
34. 【請求項３４】 ＱがＲ⁶ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；Ｒ⁶
    が３−ピリジルメチルであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥ
    ｔであり；Ｒ³がＨであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；ＹがＨであり；Ｚが−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷であり；そしてＲ⁷が、３−ピリジル、２−フリ
    ル、３−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２
    −ピラジニル、４−アセトアミドフェニル、２−ピロー
    ル、２−チオフェン、４−シンノロンおよび７，８−ジ
    フルオロ−３−キノリニルから成る群より選択される請
    求項１に記載の化合物；および前述の化合物の薬学的に
    許容しうる塩。
35. 【請求項３５】 Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよび
    Ｚが一緒になって、式 【化１０】 を有する複素環を形成していて；ＱがＨであり；Ｒ¹が
    Ｈであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷であり；そしてＲ⁷が、３−ピリジル、２−フリ
    ル、３−キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２
    −ピラジニル、４−アセトアミドフェニル、２−ピロー
    ル、２−チオフェン、４−シンノロンおよび７，８−ジ
    フルオロ−３−キノリニルから成る群より選択される請
    求項１に記載の化合物；および前述の化合物の薬学的に
    許容しうる塩。
36. 【請求項３６】 Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよび
    Ｚが一緒になって、式 【化１１】 を有する複素環を形成していて；ＱがＨであり；Ｒ¹が
    Ｈであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨまたはＭｅであり；Ｗ
    が、エチル、プロピルまたはブチルである請求項１に記
    載の化合物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる
    塩。
37. 【請求項３７】 Ｒ³が不存在であり、そしてＹおよび
    Ｚが一緒になって、式 【化１２】 を有する複素環を形成していて；ＱがＲ⁶ＮＨＣ（＝
    Ｏ）−であり；Ｒ⁶が３−ピリジルメチルであり；Ｒ¹が
    Ｈであり；Ｒ²がＥｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り；Ｒ⁴がＣＨ₃であり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷であり；Ｒ⁷が、３−ピリジル、２−フリル、３
    −キノリニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラ
    ジニル、４−アセトアミドフェニル、２−ピロール、２
    −チオフェン、４−シンノロンおよび７，８−ジフルオ
    ロ−３−キノリニルから成る群より選択される請求項１
    に記載の化合物；および前述の化合物の薬学的に許容し
    うる塩。
38. 【請求項３８】 哺乳類、魚類または鳥類における感染
    の処置のための医薬組成物であって、治療的有効量の請
    求項１に記載の化合物および薬学的に許容しうる担体を
    含む上記組成物。
39. 【請求項３９】 哺乳類、魚類または鳥類における感染
    を処置する方法であって、該哺乳類、魚類または鳥類に
    治療的有効量の請求項１に記載の化合物を投与すること
    を含む上記方法。
40. 【請求項４０】 式II 【化１３】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュは式IIの化合
    物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基の終りのダッ
    シュは式IIの化合物のＣ−８炭素に結合していて；Ｑは
    Ｈであるかまたは式 【化１４】 を有する化合物であり；Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、
    −Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂
    Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；
    Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²は、α−分
    岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
    コキシアルキルまたはアルキルチオアルキル基であっ
    て、いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキシル基で
    置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアル
    キル基であって、このアルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅
    アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたは
    Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちらも、メチ
    ルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキル基または１
    個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ
    原子で置換されていてよいもの；または３〜６員の酸素
    または硫黄含有複素環であって、飽和であってよいしま
    たは完全若しくは部分不飽和であってよいし、しかも１
    個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子
    で置換されていてよいものであり；またはＲ²はフェニ
    ルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
    基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原子、ヒド
    ロキシル基、トリフルオロメチルおよびシアノより選択
    される少なくとも１個の置換基で置換されていてよいも
    のであり；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀
    アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−
    Ｃ₁₀アリール、−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
    ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
    アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
    Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
    アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
    よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
    １〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶
    はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
    −Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
    アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
    あり、そして前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケ
    ニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基
    は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
    ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和
    環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成してよく、
    この飽和環およびヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が
    結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択され
    る１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよいし、こ
    の飽和環は、１個または２個の炭素−炭素二重結合また
    は三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽和環およ
    びヘテロアリール環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
    ルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
    コキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロア
    リールより独立して選択される１〜３個の置換基で置換
    されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、
    −ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）
    または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であ
    り、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前
    述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
    ールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸
    Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
    −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
    ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
    基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
    して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆
    アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ
    ₁₀アリール）または（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリ
    ール）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂
    −Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
    （ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
    （５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
    ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
    リール残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
    チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
    ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
    ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
    独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
    よく；そしてＲ¹¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
    −Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
    アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
    あり、そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、ア
    リール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハ
    ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
    Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
    −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
    Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
    および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
    る１〜３個の置換基で置換されていてよい］を有する化
    合物またはその薬学的に許容しうる塩。
41. 【請求項４１】 Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−である請求項４０
    に記載の化合物。
42. 【請求項４２】 Ｒ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであ
    る請求項４１に記載の化合物。
43. 【請求項４３】 Ｒ⁴が、メチル、エチル、プロピル、
    ブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであ
    る請求項４２に記載の化合物。
44. 【請求項４４】 Ｘが−ＣＨ₂ＮＲ⁴−である請求項４０
    に記載の化合物。
45. 【請求項４５】 Ｒ⁴がＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀アルキルであ
    る請求項４４に記載の化合物。
46. 【請求項４６】 Ｒ⁴が、メチル、エチル、プロピル、
    ブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであ
    る請求項４５に記載の化合物。
47. 【請求項４７】 ＱがＨである請求項４０に記載の化合
    物。
48. 【請求項４８】 Ｑが式 【化１５】 を有する化合物である請求項４０に記載の化合物。
49. 【請求項４９】 Ｒ⁵およびＲ⁶がそれぞれ独立して、
    Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
    Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
    は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
    ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の
    基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリール、ヘ
    テロアリールおよびアルキニル残基が、ハロ、シアノ、
    ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよい請求項４８に記載
    の化合物。
50. 【請求項５０】 Ｒ⁵およびＲ⁶が一緒になって、４〜７
    員飽和環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成して
    よく、この飽和環およびヘテロアリール環が、Ｒ⁵およ
    びＲ⁶が結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより
    選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよ
    いし、この飽和環が、１個または２個の炭素−炭素二重
    結合または三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽
    和環およびヘテロアリール環が、ハロ、シアノ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸
    Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
    −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
    ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
    基で置換されていてよい請求項４８に記載の化合物。
51. 【請求項５１】 Ｒ²が、α−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまた
    はアルキルチオアルキル基であって、いずれも、１個ま
    たはそれ以上のヒドロキシル基で置換されていてよいも
    の；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアルキル基であって、この
    アルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅アルキル基であるも
    の；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₈シクロアル
    ケニル基であって、どちらも、メチルまたは１個若しく
    はそれ以上のヒドロキル基または１個若しくはそれ以上
    のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ原子で置換されてい
    てよいもの；または３〜６員の酸素または硫黄含有複素
    環であって、飽和であってよいしまたは完全若しくは部
    分不飽和であってよいし、しかも１個またはそれ以上の
    Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子で置換されていてよ
    いものである請求項４０に記載の化合物。
52. 【請求項５２】 Ｒ²がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキルで
    ある請求項５１に記載の化合物。
53. 【請求項５３】 Ｒ²がエチルである請求項５２に記載
    の化合物。
54. 【請求項５４】 Ｒ²がフェニルであって、Ｃ₁−Ｃ₄ア
    ルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基およびＣ₁−Ｃ₄アルキ
    ルチオ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、トリフルオ
    ロメチルおよびシアノより選択される少なくとも１個の
    置換基で置換されていてよい請求項４０に記載の化合
    物。
55. 【請求項５５】 Ｒ¹がＨである請求項４０に記載の化
    合物。
56. 【請求項５６】 ＷがＨである請求項４０に記載の化合
    物。
57. 【請求項５７】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    エチルであり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピ
    ル、ブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチル
    であり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）
    Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−
    ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎが１〜２の整数であ
    り；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−
    （ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
    において、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
    ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
    びヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
    （ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
    （５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
    ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
    リール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
    チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
    ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
    ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
    独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
    よい請求項４０に記載の化合物；および前述の化合物の
    薬学的に許容しうる塩。
58. 【請求項５８】 Ｑが式 【化１６】 を有する化合物であり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がエチルで
    あり；Ｒ⁴が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチ
    ル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルであり；
    Ｒ⁵がＨであり；Ｒ⁶が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、−（Ｃ
    Ｈ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１
    ０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍが０〜
    ４の整数であり、そして前述の基Ｒ⁶のアルキル、アリ
    ール、ヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、
    トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが、
    Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝
    Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎ
    が１〜２の整数であり；Ｒ⁷が、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ
    ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂Ｏ
    Ｒ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ
    ール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍが０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、アリールおよびヘテロアリール残基が、ハロ、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ
    （Ｏ）ＮＲ ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
    ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよ
    び５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される１
    〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁−
    Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキ
    ニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
    （ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
    において、ｍが０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
    ¹⁰のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
    びヘテロアリール残基が、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよい請求項４０に記載の化合物；
    および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
59. 【請求項５９】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    Ｅｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃で
    あり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；
    Ｒ⁷が、３−ピリジル、２−フリル、３−キノリニル、
    ２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、４−ア
    セトアミドフェニル、２−ピロール、２−チオフェン、
    ４−シンノロンおよび７，８−ジフルオロ−３−キノリ
    ニルから成る群より選択される請求項４０に記載の化合
    物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
60. 【請求項６０】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    Ｅｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃で
    あり；Ｒ¹¹がＨまたはＭｅであり；Ｗが、エチル、プロ
    ピルまたはブチルである請求項４０に記載の化合物；お
    よび前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
61. 【請求項６１】 ＱがＲ⁶ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり；Ｒ⁶
    が３−ピリジルメチルであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²がＥ
    ｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃であ
    り；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；Ｒ⁷
    が、３−ピリジル、２−フリル、３−キノリニル、２−
    ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、４−アセト
    アミドフェニル、２−ピロール、２−チオフェン、４−
    シンノロンおよび７，８−ジフルオロ−３−キノリニル
    から成る群より選択される請求項４０に記載の化合物；
    および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
62. 【請求項６２】 ＱがＨであり；Ｒ¹がＨであり；Ｒ²が
    Ｅｔであり；Ｘが−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であり；Ｒ⁴がＣＨ₃で
    あり；Ｒ¹¹がＨであり；Ｗが−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷であり；
    Ｒ⁷が、３−ピリジル、２−フリル、３−キノリニル、
    ２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、４−ア
    セトアミドフェニル、２−ピロール、２−チオフェン、
    ４−シンノロンおよび７，８−ジフルオロ−３−キノリ
    ニルから成る群より選択される請求項４０に記載の化合
    物；および前述の化合物の薬学的に許容しうる塩。
63. 【請求項６３】 哺乳類、魚類または鳥類における感染
    の処置のための医薬組成物であって、治療的有効量の請
    求項４０に記載の化合物および薬学的に許容しうる担体
    を含む上記組成物。
64. 【請求項６４】 哺乳類、魚類または鳥類における感染
    を処置する方法であって、該哺乳類、魚類または鳥類に
    治療的有効量の請求項４０に記載の化合物を投与するこ
    とを含む上記方法。
65. 【請求項６５】 式Ｉ 【化１７】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュは式Ｉの化合
    物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基の終りのダッ
    シュは式Ｉの化合物のＣ−８炭素に結合していて；Ｑは
    Ｈであるかまたは式 【化１８】 を有する化合物であり；ＹはＨであり；Ｚは、−Ｃ（＝
    Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰
    であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；Ｒ¹
    はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²は、α−分岐
    状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
    キシアルキルまたはアルキルチオアルキル基であって、
    いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキシル基で置換
    されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアルキル
    基であって、このアルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅アル
    キル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₅
    −Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちらも、メチル
    または１個若しくはそれ以上のヒドロキル基または１個
    若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ原
    子で置換されていてよいもの；または３〜６員の酸素ま
    たは硫黄含有複素環であって、飽和であってよいしまた
    は完全若しくは部分不飽和であってよいし、しかも１個
    またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子で
    置換されていてよいものであり；またはＲ²はフェニル
    であって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ基
    およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原子、ヒドロ
    キシル基、トリフルオロメチルおよびシアノより選択さ
    れる少なくとも１個の置換基で置換されていてよいもの
    であり；Ｒ³は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−
    アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆
    −Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテ
    ロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数
    であり、そして前述の基Ｒ³のアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アリールおよびヘテロアリール残基は、ハ
    ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
    Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
    −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
    Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
    および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
    る１〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁴は、
    Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
    Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
    は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
    ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
    基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
    ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
    トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独
    立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリ
    ールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）
    であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そし
    て前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケニル、アリ
    ール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、
    シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
    Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
    アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
    よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
    １〜３個の置換基で置換されていてよく；またはＲ⁵お
    よびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和環または５〜１
    ０員ヘテロアリール環を形成してよく、この飽和環およ
    びヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が結合している窒
    素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択される１個または２
    個のヘテロ原子を含んでいてよいし、この飽和環は、１
    個または２個の炭素−炭素二重結合または三重結合を含
    んでいてよいし、そしてこの飽和環およびヘテロアリー
    ル環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
    アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、−ＣＨ₂ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−
    （ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここ
    において、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ
    ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよ
    びヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独
    立して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−
    Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリール）、（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂−
    Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、
    Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ
    ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m（５〜
    １０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、ｍは０
    〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリール
    残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
    アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；またはＲ³が不存在であり、そしてＹおよびＺは一
    緒になって、式 【化１９】 （式中、Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、−Ｓ（＝Ｏ）_nＲ
    ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂Ｒ⁷であり、ここ
    において、ｎは１〜２の整数であり；そしてＲ¹¹は、
    Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−
    Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−Ｃ₁₀アリールまた
    は−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であり、
    ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前述の
    基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリ
    ールおよびアルキニル残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、
    トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
    ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０
    員ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置
    換基で置換されていてよい）を有する複素環を形成して
    いる］を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩
    を製造する方法であって，式III 【化２０】 （式中、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
    Ｒ⁸およびＲ⁹は、式Ｉの化合物について定義の通りであ
    る）を有する化合物を、カップリング試薬の存在下にお
    ける式Ｒ⁷Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはＲ¹⁰Ｓ（＝Ｏ）_nＯＨ
    で、またはＲ¹⁰ＯＣ（＝Ｏ）Ｃｌで処理することを含
    み、ここにおいて、ｎ、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰は、式Ｉの化合物に
    ついて定義の通りである上記方法。
66. 【請求項６６】 カップリング試薬がＥＤＣまたはＨＯ
    Ｂｔである請求項６５に記載の方法。
67. 【請求項６７】 式II 【化２１】 ［式中、Ｘは−ＣＨ₂ＮＲ⁴−または−ＮＲ⁴ＣＨ₂−であ
    り、前述の基Ｘそれぞれの初めのダッシュは式IIの化合
    物のＣ−１０炭素に結合し、それぞれの基の終りのダッ
    シュは式IIの化合物のＣ−８炭素に結合していて；Ｑは
    Ｈであるかまたは式 【化２２】 を有する化合物であり；Ｗは、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁷、
    −Ｓ（＝Ｏ）_nＲ¹⁰、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ¹⁰または−ＣＨ₂
    Ｒ⁷であり、ここにおいて、ｎは１〜２の整数であり；
    Ｒ¹はＨまたはヒドロキシ保護基であり；Ｒ²は、α−分
    岐状Ｃ₂−Ｃ₈アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
    コキシアルキルまたはアルキルチオアルキル基であっ
    て、いずれも、１個またはそれ以上のヒドロキシル基で
    置換されていてよいもの；Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキルアル
    キル基であって、このアルキル基がα−分岐状Ｃ₂−Ｃ₅
    アルキル基であるもの；Ｃ ₃−Ｃ₈シクロアルキルまたは
    Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル基であって、どちらも、メチ
    ルまたは１個若しくはそれ以上のヒドロキル基または１
    個若しくはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基若しくはハロ
    原子で置換されていてよいもの；または３〜６員の酸素
    または硫黄含有複素環であって、飽和であってよいしま
    たは完全若しくは部分不飽和であってよいし、しかも１
    個またはそれ以上のＣ₁−Ｃ₄アルキル基またはハロ原子
    で置換されていてよいものであり；またはＲ²はフェニ
    ルであって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ
    基およびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ基、ハロゲン原子、ヒド
    ロキシル基、トリフルオロメチルおよびシアノより選択
    される少なくとも１個の置換基で置換されていてよいも
    のであり；Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀
    アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆−
    Ｃ₁₀アリール、−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリー
    ル）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、
    そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、アリー
    ル、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハロ、シ
    アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−
    Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆
    アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールお
    よび５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択される
    １〜３個の置換基で置換されていてよく；Ｒ⁵およびＲ⁶
    はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
    −Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
    アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
    あり、そして前述の基Ｒ⁵およびＲ⁶のアルキル、アルケ
    ニル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基
    は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジ
    ド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ
    （Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロ
    キシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−
    Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより独立
    して選択される１〜３個の置換基で置換されていてよ
    く；またはＲ⁵およびＲ⁶は一緒になって、４〜７員飽和
    環または５〜１０員ヘテロアリール環を形成してよく、
    この飽和環およびヘテロアリール環は、Ｒ⁵およびＲ⁶が
    結合している窒素の他に、Ｏ、ＳおよびＮより選択され
    る１個または２個のヘテロ原子を含んでいてよいし、こ
    の飽和環は、１個または２個の炭素−炭素二重結合また
    は三重結合を含んでいてよいし、そしてこの飽和環およ
    びヘテロアリール環は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフ
    ルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）
    Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アル
    コキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロア
    リールより独立して選択される１〜３個の置換基で置換
    されていてよく；Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ⁸、
    −ＣＨ₂ＮＲ⁸Ｒ⁹、−（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）
    または−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリール）であ
    り、ここにおいて、ｍは０〜４の整数であり、そして前
    述の基Ｒ⁷のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
    ールおよびヘテロアリール残基は、ハロ、シアノ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁸
    Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁
    −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員
    ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換
    基で置換されていてよく；Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立
    して、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁−Ｃ₆
    アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、（ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ
    ₁₀アリール）または（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロアリ
    ール）（但し、ｍは０〜４の整数である）、またはＣ₂
    −Ｃ₁₀アルキニルであり；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキ
    ル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−
    （ＣＨ₂）_m（Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール）または−（ＣＨ₂）_m
    （５〜１０員ヘテロアリール）であり、ここにおいて、
    ｍは０〜４の整数であり、そして前述の基Ｒ¹⁰のアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロア
    リール残基は、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
    チル、アジド、−Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−Ｎ
    Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒ
    ドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ
    ₆−Ｃ₁₀アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールより
    独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていて
    よく；そしてＲ¹¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ
    ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、−（ＣＨ₂）_mＣ₆
    −Ｃ₁₀アリールまたは−（ＣＨ₂）_m（５〜１０員ヘテロ
    アリール）であり、ここにおいて、ｍは０〜４の整数で
    あり、そして前述の基Ｒ⁴のアルキル、アルケニル、ア
    リール、ヘテロアリールおよびアルキニル残基は、ハ
    ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アジド、−
    Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁸、−ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、
    −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＮＲ⁸Ｒ⁹、ヒドロキシ、Ｃ₁−
    Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリール
    および５〜１０員ヘテロアリールより独立して選択され
    る１〜３個の置換基で置換されていてよい］を有する化
    合物またはその薬学的に許容しうる塩を製造する方法で
    あって，式IV 【化２３】 （式中、Ｑ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹
    およびＲ¹¹は、式IIの化合物について定義の通りであ
    る）を有する化合物を、カップリング試薬の存在下にお
    ける式Ｒ⁷Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはＲ¹⁰Ｓ（＝Ｏ）_nＯＨ
    で、またはＲ¹⁰ＯＣ（＝Ｏ）Ｃｌで、またはＡｃＯＨお
    よびＮａＢ（ＯＡｃ）₃Ｈの存在下におけるＲ⁷ＣＨＯで
    処理することを含み、ここにおいて、ｎ、Ｒ⁷、Ｒ
    ¹⁰は、式IIの化合物について定義の通りである上記方
    法。
68. 【請求項６８】 カップリング試薬がＥＤＣまたはＨＯ
    Ｂｔである請求項６７に記載の方法。