JP2000109779A - 紫外線硬化型粘着剤組成物 - Google Patents
紫外線硬化型粘着剤組成物Info
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Abstract
着特性、生産性面等での問題を有さず、粘着性、高温凝
集力、透明性、耐光性等に優れたアクリル系粘着剤を提
供すること。 【解決手段】 アクリル系化合物を中心として構成され
る粘着剤組成物であって、紫外線を照射する前のゲル分
率が5%以下、せん断強度が0.5kg/cm2以下で
あり、100〜2000mJ/cm2の紫外線を照射し
た後は、ゲル分率が30〜75%、せん断強度が5kg
/cm2となる紫外線硬化型粘着剤組成物。
Description
剤組成物に関し、更に詳細には、組成物としての塗工性
が優れ、しかも紫外線照射により硬化して、せん断力、
凝集力の優れた粘着剤となり、両面テープ、包梱テー
プ、ラベル等へ使用することのできる紫外線硬化型粘着
剤組成物に関する。
ことにより、組成物を硬化させ、粘着性を得るタイプの
粘着剤が開発されつつある。このような光硬化型の粘着
剤組成物の従来技術としては、次のもの等が知られてい
る。 バインダーポリマーに1分子中に少なくとも1個のア
クリロイル基を有する光重合性化合物と開裂型光重合開
始剤および水素引き抜き型光重合開始剤を併用して添加
してなる光硬化型感圧接着剤(特開昭61−06477
3号) 特定の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを重合し
て得られるアクリル系重合体と水素引き抜き型光重合開
始剤を含有することを特徴とする紫外線硬化型粘着剤組
成物(特開平9−40928号) アクリル系重合体にアクリロイル基、メタクリロイル
基、アクリロキシ基又はメタクリロキシ基を2個以上も
つ化合物、次の式 CH2=CR1CO−X−R2−NR3R4 で表される化合物および酸化防止剤を添加してなる活性
エネルギー線硬化型ホットメルト組成物(特許第274
3288号)
成物には、いずれも問題があり、未だ十分なものとは言
い難かった。 例えば、 の光硬化型感圧接着剤は、開
裂型光重合開始剤を使用していることにより、酸素の影
響を受けやすく、性能バラツキの原因となり、大きな凝
集力・せん断強度の向上は見れないといった問題があ
る。 また、 の紫外線硬化型粘着剤組成物では、水素
引き抜き型光開始剤を多く入れる必要があるため、性能
を安定化させるには、紫外線量を多くする必要があり、
また、光開始剤の水素引き抜きのみによる性能コントロ
ールのため、粘着力・凝集力・せん断強度等の性能のバ
ランスをとることは難しいという問題があった。 更に
の活性エネルギー線硬化型ホットメルト組成物に関
しては、特性バランスはとれるものの活性エネルギーの
照射量を多くする必要があり生産性が悪いという問題が
あった。
作業性、コスト性等の観点から、最近、溶剤を含まない
ホットメルト型接着剤が着目されつつある。 このホッ
トメルト型接着剤としては、SIS(スチレン−イソプ
レン−スチレンブロックポリマー)、SBR(スチレン
−ブタジェン−ランダムポリマー)等のゴム系が主流で
ある。 しかしながら、上記のホットメルト型接着剤に
は、透明性、耐光性などの問題点もあり、粘着性、高温
凝集力、透明性、耐光性に優れ、性能コントロールがし
易い等の点から、アクリル系ホットメルト型粘着剤が注
目されつつある。
加熱流動性と粘着性との特性バランスをとることが難し
いとか、耐熱性が悪く、高温時の粘着性・凝集力・せん
断が低下してしまうなどというものも多く、改良が求め
られている。
ル系粘着剤に関し、長年研究を行っていたが、ホットメ
ルト型として利用できるアクリル系粘着剤としては、紫
外線硬化型の粘着剤組成物が最適であるとの確信を得る
に至った。そこで、公知の光硬化型の粘着剤組成物をホ
ットメルト型として利用すべく検討したが、いずれも前
記したような欠点があり、十分なものとは言い難かっ
た。従って本発明は、前記したような問題を有さず、せ
ん断強度、粘着性、高温凝集力、透明性、耐光性等に優
れたアクリル系粘着剤を提供することを課題とするもの
である。
ト型粘着剤として利用できる紫外線硬化型アクリル系粘
着剤、すなわち、実質的に溶剤を含まず、紫外線を照射
する前は加熱流動性が優れ、良好な塗工性を有しなが
ら、紫外線を照射した場合には適切な粘着物性を有する
アクリル系化合物を求めて鋭意検討した結果、紫外線照
射前後において、ゲル分率およびせん断強度が一定の範
囲で変化するアクリル系粘着剤組成物が当該性質を有す
るものであることを見出した。
ては、特定のアクリル共重合体と重合性モノマー、及び
光開始剤を配合したものがあることを見出し、本発明を
完成した。
心として構成される実質的に溶剤を含まない粘着剤組成
物であって、紫外線を照射する前のゲル分率が5%以
下、せん断強度が0.5kg/cm2以下であり、10
0〜2000mJ/cm2の紫外線を照射した後は、ゲ
ル分率が30〜75%、せん断強度が5kg/cm2以
上となる紫外線硬化型粘着剤組成物を提供するものであ
る。
物を提供するものである。
に溶剤を含まずアクリル系化合物を中心として構成され
る紫外線硬化型のものであり、紫外線照射前はゲル分率
が5%以下、せん断強度は、0.5kg/cm2以下の
ものである。 このものに100〜2000mJ/cm
2の紫外線を照射することにより、ゲル分率が30〜7
5%になり、せん断強度が5kg/cm2以上となるも
のである。
は系の反応の完結と紫外線のあてすぎによるポリマー劣
化を考えると、100〜2000mJ/cm2程度、好
ましくは100〜1000mJ/cm2である。 ま
た、紫外線照射後のゲル分率が30%未満である場合は
凝集力が落ち、せん断破壊において糊面で凝集破壊し、
せん断強度が低下する。 また、紫外線照射後のゲル分
率が75%を越えると、せん断破壊において、糊面と被
着体との界面での、接着性が弱まり、せん断強度が落ち
る傾向が見られる。 従って、せん断強度が5kg/c
m2以上となるにはゲル分率が30〜75%、さらに4
0〜65%であることが好ましい。
成物の一例としては、次の三成分(a)、(b)および
(c)より構成されるものが挙げられる。 (a)アクリル酸及びアルキル(メタ)アクリレートからなる重量平均分子量 5〜18万のポリマー 100重量部 (b)分子内に3個以上のアクリロイル基を有する単量体 0.1〜2重量部 (c)光開始剤としてのベンゾフェノン類 0.5〜5重量部
びアルキル(メタ)アクリレートからなる重量平均分子
量5〜18万のポリマーの主成分としては、メチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−
ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アク
リレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ベキシル
(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソ
オクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)ア
クリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル
(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
中でもn−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシル
アクリレートが特に好ましい。 また、必要に応じて
(メタ)アクリル酸、酢酸ビニル、スチレン、アクリロ
ニトリル、アクリルアマイド、ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート等を共重合しても良い。 これら
は必要に応じて単独であるいは2種以上を併用して使用
することができ、重合体のガラス転移点温度(Tg)は
塗工性、粘着性等の問題より−20℃以下であることが
好ましい。 なお、ポリマーの重量平均分子量は5〜1
8万であるが、塗工性、せん断強度を考慮すると、8〜
15万であることがより好ましい。
のアクリロイル基を有する単量体の具体例としては、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレ
ート等が挙げられる。 これらはそれぞれ単独、または
2種類以上を併用して使用することが出来る。
ンゾフェノン類の例としては、ベンゾフェノン及びその
誘導体、p−クロロベンゾフェノン、p−ジメチルアミ
ノベンゾフェノン等が挙げられる。 特に、物性等から
ベンゾフェノンを使用するのが好ましい。
ル重合法により製造され、溶液重合法、塊状重合法、懸
濁重合法等により製造することができる。 しかしなが
ら、作業環境の点から無溶剤型とする必要があり、溶剤
重合では、溶剤を除去する工程が必要となり、また懸濁
重合では分離・洗浄工程が必要となる等、いずれもコス
トがかかるので塊状重合とすることが望ましい。
硬化型粘着剤組成物を調製するための配合割合は、成分
(a)100重量部に対し、成分(b)が0.1〜2重
量部、成分(c)が0.5〜5重量部であるが、このう
ち成分(b)が2重量部を越えると紫外線照射後のゲル
分率が75%を越え、被着体界面の接着力が低下し、せ
ん断強度が低くなる。 また、成分(c)を5重量部を
越えるとポリマー劣化が起こり、ゲル分率の低下、せん
断強度の低下が見られる。このことから好ましくは成分
(b)は0.5〜1.5重量部、成分(c)は0.5〜3
重量部であることが好ましい。
ば上記した成分(a)〜成分(c)で調製される粘着剤
組成物が紫外線照射により高せん断、高凝集力となる理
由は次のように考えられる。
(b)が成分(c)の光開始剤により、高分子化され
る。 この成分(b)は多官能化合物であるため、高密
度架橋型ポリマーとなり、さらにこれが成分(a)と絡
み合って凝架橋構造となる。 そして成分(a)と成分
(b)より得られたポリマー間で水素引き抜きによるゲ
ル化が発生し、ゲル分率が高まって、高せん断、高凝集
力となるものと考えられる。
外線照射の前後において前記したゲル分率およびせん断
強度の条件を満たせばよいが、更に120℃以下で塗布
することを前提に塗工性、作業性を考慮すれば、100
〜120℃の温度範囲で30〜300ps、特に30〜
200psの粘度を有することがより好ましい。
剤組成物は、紫外線照射前には加熱流動性が優れ、良好
な塗工性を有し、かつ、紫外線を照射した後には粘着性
・凝集性・せん断力等が向上するものであるため、加工
性の極めて優れた粘着剤組成物ということができる。従
って、両面テープ、包梱テープ、ラベル等の粘着剤とし
て広く使用することが可能なものである。
本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例
等に何等制約されるものではない。 なお、実施例中の
「部」は「重量部」を意味する。
照射装置を備えた装置に、2−エチルヘキシルアクリレ
ート 98部、アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジ
メチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ノン−1を0.005部を仕込み、130℃に保ちなが
ら30分間窒素パージした。 次いで、光源から最も近
い重合系内におけるUV強度を5.6mW/cm2に設
定して、10秒間UV照射と冷却操作とを交互に繰り返
し行い、光重合装置内の温度を130±2℃に保ちなが
ら総UV照射量が6000mJ/cm2になるまでUV
を照射して重合を行い、重量平均分子量10万の無溶剤
共重合体を得た。 得られた共重合体に、ペンタエリス
リトールトリアクリレート(共栄社化学(株)製)0.
5部とベンゾフェノン 1部を添加して、120℃にお
ける溶融粘度が102psである紫外線硬化型粘着剤を
得た。
て溶融して50μm厚のポリエチレンテレフタレートフ
ィルムに粘着剤層の厚さが25μとなるように塗布し、
塗工直後に1000mJ/cm2の紫外線を照射し、更
に38μm厚シリコン処理ポリエチレンテレフタレート
フィルムをあてて粘着フィルムとした。
溶剤共重合体にペンタエリスリトールトリアクリレート
1.5部とベンゾフェノン 1部を添加して120℃に
おける溶融粘度が95psである紫外線硬化型粘着剤を
得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様
にして粘着フィルムとした。
溶剤共重合体にペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト 1部とベンゾフェノン 1部を添加して120℃にお
ける溶融粘度が101psである紫外線硬化型粘着剤を
得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様
にして粘着フィルムとした。
溶剤共重合体にペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト 1部とベンゾフェノン 1部を添加して120℃にお
ける溶融粘度が105psである紫外線硬化型粘着剤を
得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様
にして粘着フィルムとした。
ト 98部、アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノ
ン−1 0.007部を仕込んだ。実施例1と同様に窒素
パージを行い、実施例1と同様なUV照射条件下で重合
反応を行い、重量平均分子量6万の無溶剤共重合体を得
た。 得られた共重合体にペンタエリスリトールトリア
クリレート 1部とベンゾフェノン 1部を添加して、1
20℃における溶融粘度が58psである紫外線硬化型
粘着剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例
1と同様にして粘着フィルムとした。
ト 98部、アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノ
ン−1 0.004部を仕込んだ。実施例1と同様に窒素
パージを行い、実施例1と同様なUV照射条件下で重合
反応を行い、重量平均分子量17万の無溶剤共重合体を
得た。 得られた共重合体にペンタエリスリトールトリ
アクリレート 1部とベンゾフェノン 1部を添加して、
120℃における溶融粘度が256psである紫外線硬
化型粘着剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実
施例1と同様にして粘着フィルムとした。
アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ
−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1 0.
005部を仕込んだ。実施例1と同様に窒素パージを行
い、実施例1と同様なUV照射条件下で重合反応を行
い、重量平均分子量11万の無溶剤共重合体を得た。
得られた共重合体にぺンタエリスリトールトリアクリレ
ート 1部とベンゾフェノン 1部を添加して、120℃
における溶融粘度が128psである紫外線硬化型粘着
剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と
同様にして粘着フィルムとした。
置に、2−エチルヘキシルアクリレート 96重量部、
アクリル酸 4重量部、酢酸エチル 100部、メチルエ
チルケトン 140部を仕込み、アゾビスイソニトリル
0.5部を加えた。 窒素ガス気流中、72℃にて6時間
重合反応を行い、重量平均分子量14万の共重合体溶液
を得た。
せ、これにペンタエリスリトールトリアクリレート 1
重量部、ベンジフェノン 1重量部添加して、120℃
における溶融粘度が148psの紫外線硬化型粘着剤を
得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤について、実施例
1と同様にして粘着フィルムを得た。
ト 48重量部、ブチルアクリレート 48重量部、アク
リル酸 4重量部、酢酸エチル 100重量部、メチルエ
チルケトン 30重量部を仕込み、アゾビスイソニトリ
ル 0.5部を加えた以外は実施例9と同様に重合を行
い、重量平均分子量17万の共重合体溶液を得た。得ら
れた重合体溶液の溶剤を全て揮散させた後、これにペン
タエリスリトールトリアクリレート 1重量部、ベンゾ
フェノン 1重量部を添加し、120℃における溶融粘
度が268psの紫外線硬化型粘着剤を得た。 得られ
た紫外線硬化型粘着剤について、実施例1と同様にして
粘着フィルムを得た。
ト 98部、アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノ
ン−1 0.002部を仕込んだ。実施例1と同様に窒素
パージを行い、実施例1と同様なUV照射条件下で重合
反応を行い、重量平均分子量20万の無溶剤共重合体溶
液を得た。 得られた共重合体にペンタエリスリトール
トリアクリレート 1部とベンゾフェノン 1部を添加し
て、120℃における溶融粘度が330psである紫外
線硬化型粘着剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤
を実施例1と同様にして粘着フィルムとした。
ト 98部、アクリル酸 2部、2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノ
ン−1 0.008部を仕込んだ。実施例1と同様に窒素
パージを行い、実施例1と同様なUV照射条件下で重合
反応を行い、重量平均分子量4万の無溶剤共重合体を得
た。 得られた共重合体にペンタエリスリトールトリア
クリレート 1部とベンゾフェノン 1部を添加して、1
20℃における溶融粘度が35psである紫外線硬化型
粘着剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例
1と同様にして粘着フィルムとした。
溶剤共重合体に、ジエチレングリコールジアクリレート
1部とベンゾフェノン 1部を添加して120℃におけ
る溶融粘度が98psである紫外線硬化型粘着剤を得
た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様に
して粘着フィルムとした。
合体に、120℃における溶融粘度が112psである
紫外線硬化型粘着剤を得た。 得られた紫外線硬化型粘
着剤を実施例1と同様にして粘着フィルムとした。
溶剤共重合体に、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト 1部を添加して120℃における溶融粘度が101
psである紫外線硬化型粘着剤を得た。 得られた紫外
線硬化型粘着剤を実施例1と同様にして粘着フィルムと
した。
溶剤共重合体に、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト 3部とベンゾフェノン 1部を添加して120℃にお
ける溶融粘度が90psである紫外線硬化型粘着剤を得
た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様に
して粘着フィルムとした。
溶剤共重合体に、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト 1部とベンゾフェノン 6部を添加して120℃にお
ける溶融粘度が102psである紫外線硬化型粘着剤を
得た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様
にして粘着フィルムとした。
溶剤共重合体に、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト 1部とベンゾイン 1部を添加して120℃における
溶融粘度が102psである紫外線硬化型粘着剤を得
た。 得られた紫外線硬化型粘着剤を実施例1と同様に
して粘着フィルムとした。
融させ、50μm厚のポリエチレンテトラフタレートフ
ィルムに粘着剤層の厚さが25μmとなるように塗布
し、塗工直後に50mJ/cm2の紫外線を照射し、粘
着フィルムとした。
9と同様にして粘着フィルムを得た。
ルムについて、下記方法で保持力、せん断強度およびゲ
ル分率を測定した。 この結果を表1に示す。
10で調製した粘着フィルムを20mm幅に切断した試
験片を用いた。
送風循環式乾燥機で、試験板の試験面が鉛直に設置で
き、試料の下端に1kgの荷重がかかるものを用いた。
また、圧着装置としては、表面がゴムで被覆された2k
gの綱製ローラを用いた。更に、試験板としては、JI
S−G−4305(冷間圧延ステンレス鋼鈑)に規定す
る厚さ2.0mmのSUS304のステンレス鋼板を幅
50mm、長さ100mm(フック用の穴のあるもの)
に切断し、その表面をJIS−R−6253に規定する
#280耐水研磨紙で長手方向によく磨き、酢酸エチル
で清浄化してから使用した。
け、圧着装置で速度300mm/分で1往復圧着させ
た。40±1℃に保たれた試験機内に試験板を取付け、
20分間放置した後、1kgの荷重をかけて測定を始め
る。保持力は試験片が試験板からずり落ちるまでの時間
とし、1時間経過しても落ちない場合には、ずれた距離
を0.1mmの単位で測定し、その値とした。測定は2
枚の試験片について行い、1時間以内に落ちた場合は落
下時間の平均値を1分単位に丸めて求め、1時間保持し
た場合はずれた距離の平均値を0.1mm単位に丸めて
示した。
10で調製した粘着フィルムを20mm幅に切断した試
験片を用いた。
長形引張り試験機を用いた。また、圧着装置および試験
板は、保持力試験に用いたものと同じものを使用した。
け、圧着装置で速度300mm/分で1往復圧着させ
た。図1に示すように、試験板および試験片を引張り試
験機の上部チャックおよび下部チャックに固定し、圧着
から20分後に50mm/分の速さで引剥がし、破壊し
た強さを記録した。この強さを1cm2当たりに換算
し、せん断強度とした。
℃で24時間浸し、200メッシュ金網にて濾過し、金
網上の残留物を100℃で2時間乾燥させ計量した。
また、粘着剤を塗布していない10×10cm2の基材
の重量も測定し、次の計算式からゲル分率を算出した。
外線硬化型粘着剤組成物は、紫外線照射前はせん断強
度、ゲル分率は共に低いが、紫外線照射を受けた後はせ
ん断強度、ゲル分率とも著しく高くなり、また優れた保
持力を示すようになるものである。
験片の取り付け方を模式的に示した図面
Claims (4)
- 【請求項1】 アクリル系化合物を中心として構成され
る実質的に溶剤を含まない粘着剤組成物であって、紫外
線を照射する前のゲル分率が5%以下、せん断強度が
0.5kg/cm2以下であり、100〜2000mJ
/cm2の紫外線を照射した後は、ゲル分率が30〜7
5%、せん断強度が5kg/cm2以上となる紫外線硬
化型粘着剤組成物。 - 【請求項2】 次の三成分(a)〜(c) (a)アクリル酸及びアルキル(メタ)アクリレートからなる重量平均分子量 5〜18万のポリマー 100重量部 (b)分子内に3個以上のアクリロイル基を有する単量体 0.1〜2重量部 (c)光開始剤としてのベンゾフェノン類 0.5〜5重量部 を含有する請求項第1項記載の紫外線硬化型粘着剤組成
物。 - 【請求項3】 紫外線照射前の、100〜120℃にお
ける粘度が30〜300psである請求項第1項または
第2項記載の紫外線硬化型粘着剤組成物。 - 【請求項4】 塊状重合により重合されたものである請
求項第1項ないし第3項の何れかの項記載の紫外線硬化
型粘着剤組成物。
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---|---|---|---|
JP28636898A JP4362564B2 (ja) | 1998-10-08 | 1998-10-08 | 紫外線硬化型粘着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
JP28636898A JP4362564B2 (ja) | 1998-10-08 | 1998-10-08 | 紫外線硬化型粘着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000109779A true JP2000109779A (ja) | 2000-04-18 |
JP4362564B2 JP4362564B2 (ja) | 2009-11-11 |
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JP28636898A Expired - Lifetime JP4362564B2 (ja) | 1998-10-08 | 1998-10-08 | 紫外線硬化型粘着剤組成物 |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP4362564B2 (ja) |
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