JP2000095961A - イリドイド化合物、その製造方法及びそれを使用した染色法 - Google Patents
イリドイド化合物、その製造方法及びそれを使用した染色法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 果実中のクロシンあるいは葉中のクロロフィ
ル等に妨げられることなく、クチナシから容易にイリド
イド類を製造する方法を提供する。 【解決手段】 クチナシの白花、特に八重咲種のクチナ
シの白花に含まれるイリドイド類を、低級アルコール及
び水の一種以上からなる溶媒で抽出する。例えばクチナ
シの白花を切り取り、該白花を低級アルコール及び水の
一種以上からなる溶媒中で磨砕し、濾過し、濾液を濃縮
し、クロマトグラフ法で精製し、イリドイド粗結晶を得
る。また、上記濾液（抽出液）は、直接、アミン類を添
加し、β−グルコシダーゼの存在下で発色させることに
より、絹布等の染色に使用でき、絹布等を青色系の種々
の色に染色できる。
ル等に妨げられることなく、クチナシから容易にイリド
イド類を製造する方法を提供する。 【解決手段】 クチナシの白花、特に八重咲種のクチナ
シの白花に含まれるイリドイド類を、低級アルコール及
び水の一種以上からなる溶媒で抽出する。例えばクチナ
シの白花を切り取り、該白花を低級アルコール及び水の
一種以上からなる溶媒中で磨砕し、濾過し、濾液を濃縮
し、クロマトグラフ法で精製し、イリドイド粗結晶を得
る。また、上記濾液（抽出液）は、直接、アミン類を添
加し、β−グルコシダーゼの存在下で発色させることに
より、絹布等の染色に使用でき、絹布等を青色系の種々
の色に染色できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、草木染に有用なイ
リドイド化合物及びその製法、並びにそれを使用した染
色法に関する。
リドイド化合物及びその製法、並びにそれを使用した染
色法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アカネ科に属する植物であるクチナシは
草木染に古くから使用されているが、これは果実を衣料
の黄染めに使用するものであり、この黄色の源はクロシ
ンと呼ばれる色素であることが知られている。また、ク
チナシの果実にイリドイド化合物が含まれており、これ
がβ−グルコシダーゼの作用で、赤〜紫〜青色に発色す
ること、及びβ−グルコシダーゼと第一級アミノ基含有
物質を作用させることにより、青色系色素の製造を可能
とすることが、特公昭６１−１９２３４号公報に記載さ
れている。
草木染に古くから使用されているが、これは果実を衣料
の黄染めに使用するものであり、この黄色の源はクロシ
ンと呼ばれる色素であることが知られている。また、ク
チナシの果実にイリドイド化合物が含まれており、これ
がβ−グルコシダーゼの作用で、赤〜紫〜青色に発色す
ること、及びβ−グルコシダーゼと第一級アミノ基含有
物質を作用させることにより、青色系色素の製造を可能
とすることが、特公昭６１−１９２３４号公報に記載さ
れている。
【０００３】近年、かかるイリドイド化合物は、アミン
類との縮合による着色料の製造に有用なだけでなく、抗
腫瘍性の薬効があることが指摘されており、この方面の
薬剤の製造が期待されており、その需要は、今後増大す
るものと思われる。
類との縮合による着色料の製造に有用なだけでなく、抗
腫瘍性の薬効があることが指摘されており、この方面の
薬剤の製造が期待されており、その需要は、今後増大す
るものと思われる。
【０００４】しかし、イリドイド化合物をクチナシから
製造する方法は、従来、クチナシ果実より黄色のクロシ
ンを除去しつつ精製するという複雑な方法が実施されて
いるに過ぎない〔「薬学雑誌」94 (5) 577-586 (1974)
及び特公昭６１−１９２３４号公報参照〕。
製造する方法は、従来、クチナシ果実より黄色のクロシ
ンを除去しつつ精製するという複雑な方法が実施されて
いるに過ぎない〔「薬学雑誌」94 (5) 577-586 (1974)
及び特公昭６１−１９２３４号公報参照〕。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、果実中のク
ロシンあるいは葉中のクロロフィル等に妨げられること
なく、クチナシから、極めて容易にイリドイド化合物を
製造する方法を提供することを課題とする。
ロシンあるいは葉中のクロロフィル等に妨げられること
なく、クチナシから、極めて容易にイリドイド化合物を
製造する方法を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、最近増加し
つつある大型の白花をつける八重咲クチナシに注目し、
この大型の白いクチナシの花にイリドイド化合物が多量
に含まれることを発見したことにより、本発明を完成し
た。
つつある大型の白花をつける八重咲クチナシに注目し、
この大型の白いクチナシの花にイリドイド化合物が多量
に含まれることを発見したことにより、本発明を完成し
た。
【０００７】本発明のイリドイド化合物は、クチナシの
白花に含まれるイリドイド化合物を、低級アルコール及
び水の一種以上からなる溶媒で抽出してなるものであ
り、これは、クチナシの白花を切り取り、該白花を低級
アルコール及び水の一種以上からなる溶媒中で磨砕し、
濾過し、濾液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製し、イ
リドイド粗結晶を得ることにより製造できる。
白花に含まれるイリドイド化合物を、低級アルコール及
び水の一種以上からなる溶媒で抽出してなるものであ
り、これは、クチナシの白花を切り取り、該白花を低級
アルコール及び水の一種以上からなる溶媒中で磨砕し、
濾過し、濾液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製し、イ
リドイド粗結晶を得ることにより製造できる。
【０００８】果実をつけない八重咲のクチナシの花を使
用した場合、下記の通り、特に有効である。 (1) 通常のイリドイド化合物の製法に使用されるクチナ
シの果実は、一重咲のクチナシにおいてのみ結実する
が、一重のクチナシ樹は一般に小さく、花も少なく、日
本庭園の一隅で観賞するのに適しているものであり、大
量のクチナシの果実を得ることは容易でなく、また、ク
チナシの果実では、前述した通り、イリドイド化合物を
得るためには、黄色のクロシンを除去する必要がある。 (2) これに対して、近年公園や街路緑化のために植栽さ
れている八重咲のクチナシは、一粒約１０ｇの大型の花
を多数咲かせるので、利用し易く、また、花であるた
め、タンニン等の夾雑物を含まず、更に、結実しないた
め、果実の主要黄色色素クロシンを含まない。従って、
イリドイド化合物の抽出が極めて容易である。 (3) クチナシ八重咲種は極めて容易に、白花生産を目的
として、挿木法で植栽することができる。
用した場合、下記の通り、特に有効である。 (1) 通常のイリドイド化合物の製法に使用されるクチナ
シの果実は、一重咲のクチナシにおいてのみ結実する
が、一重のクチナシ樹は一般に小さく、花も少なく、日
本庭園の一隅で観賞するのに適しているものであり、大
量のクチナシの果実を得ることは容易でなく、また、ク
チナシの果実では、前述した通り、イリドイド化合物を
得るためには、黄色のクロシンを除去する必要がある。 (2) これに対して、近年公園や街路緑化のために植栽さ
れている八重咲のクチナシは、一粒約１０ｇの大型の花
を多数咲かせるので、利用し易く、また、花であるた
め、タンニン等の夾雑物を含まず、更に、結実しないた
め、果実の主要黄色色素クロシンを含まない。従って、
イリドイド化合物の抽出が極めて容易である。 (3) クチナシ八重咲種は極めて容易に、白花生産を目的
として、挿木法で植栽することができる。
【０００９】八重咲クチナシ白花から抽出物を得るに
は、ミキサーを用い、例えばメタノール、エタノール、
水、あるいはこれらの任意混合液にて磨砕し、ジュース
を作り、これを濾布又は濾紙にて濾し、濾液を抽出液と
する。なお濾液は微黄色を呈することもあるが、ほぼ無
色といってよい。 (1) 抽出液より回転式蒸留装置にて溶媒を留去させ、濃
縮した液を冷蔵庫中にて冷却し、粗イリドイド液を得
る。更に、クロマトグラフ法にて適宜精製し、イリドイ
ド粗結晶を得ることができる。 (2) また、抽出液を適宜うすめ、アミン類（第一級アミ
ン類）を加え、温度３０〜５０℃、pH６〜７付近に保ち
つつ、少量のβ−グルコシダーゼの存在下にて、数時間
反応させると、加えたアミン類の種類によって異なる各
種の色を得る。この液に、布帛等の被染物を投入して、
種々の色に染色することができる。
は、ミキサーを用い、例えばメタノール、エタノール、
水、あるいはこれらの任意混合液にて磨砕し、ジュース
を作り、これを濾布又は濾紙にて濾し、濾液を抽出液と
する。なお濾液は微黄色を呈することもあるが、ほぼ無
色といってよい。 (1) 抽出液より回転式蒸留装置にて溶媒を留去させ、濃
縮した液を冷蔵庫中にて冷却し、粗イリドイド液を得
る。更に、クロマトグラフ法にて適宜精製し、イリドイ
ド粗結晶を得ることができる。 (2) また、抽出液を適宜うすめ、アミン類（第一級アミ
ン類）を加え、温度３０〜５０℃、pH６〜７付近に保ち
つつ、少量のβ−グルコシダーゼの存在下にて、数時間
反応させると、加えたアミン類の種類によって異なる各
種の色を得る。この液に、布帛等の被染物を投入して、
種々の色に染色することができる。
【００１０】なお(2) の染色法で使用するアミン類は、
例えば尿素、メチルアミン、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、γ−アミノ酪酸、２−アミノ
エタンスルホン酸、ｐ−アミノ安息香酸、アミノベンゼ
ンスルホン酸、グリシン、グルタミン酸、グルコサミ
ン、キチン及びキトサンからなる群から選ばれればよ
い。
例えば尿素、メチルアミン、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、γ−アミノ酪酸、２−アミノ
エタンスルホン酸、ｐ−アミノ安息香酸、アミノベンゼ
ンスルホン酸、グリシン、グルタミン酸、グルコサミ
ン、キチン及びキトサンからなる群から選ばれればよ
い。
【００１１】
【発明の実施の形態】次に、本発明を実施例に従って説
明する。 実施例１ 八重咲のクチナシ白花５０粒（生重：約５００ｇ）を採
取し、家庭用ジューサーを用い、この白花をエタノール
５００ml中で磨砕し、ジュースを得た。このジュースを
濾過し、回転式蒸留装置にてエタノールを留去させ、濃
縮した液に活性炭２ｇを加え、イリドイドを吸着させ
た。次いで、活性炭に約４０mlのメタノールを滴下させ
つつ、クロマトグラフ法にて適宜精製し、イリドイド粗
結晶0.７５ｇを得ることができた。
明する。 実施例１ 八重咲のクチナシ白花５０粒（生重：約５００ｇ）を採
取し、家庭用ジューサーを用い、この白花をエタノール
５００ml中で磨砕し、ジュースを得た。このジュースを
濾過し、回転式蒸留装置にてエタノールを留去させ、濃
縮した液に活性炭２ｇを加え、イリドイドを吸着させ
た。次いで、活性炭に約４０mlのメタノールを滴下させ
つつ、クロマトグラフ法にて適宜精製し、イリドイド粗
結晶0.７５ｇを得ることができた。
【００１２】実施例２ 八重咲のクチナシ白花１００ｇを採取し、この白花にア
ルコール分３５％の焼酎１５０mlを加え、ミキサーに掛
け、淡黄色のジュースを得た。このジュースを布で濾過
し、白花１粒分の相当するジュース量を使用して、グル
コサミン及び酵素グルコシダーゼを加えて３０℃〜４０
℃で発色させ、濃青色の染液を得た。この発色は、市販
の乾燥したクチナシ果実１粒を用いて同様発色させた場
合と同様であり、白花１粒中には、クチナシ果実（支
子）１粒分にほぼ等しいイリドイドが含まれることがわ
かる。
ルコール分３５％の焼酎１５０mlを加え、ミキサーに掛
け、淡黄色のジュースを得た。このジュースを布で濾過
し、白花１粒分の相当するジュース量を使用して、グル
コサミン及び酵素グルコシダーゼを加えて３０℃〜４０
℃で発色させ、濃青色の染液を得た。この発色は、市販
の乾燥したクチナシ果実１粒を用いて同様発色させた場
合と同様であり、白花１粒中には、クチナシ果実（支
子）１粒分にほぼ等しいイリドイドが含まれることがわ
かる。
【００１３】実施例３ 実施例２の方法を、アミン類として、グルコサミンの代
わりに尿素、メチルアミン、γ−アミノ酪酸、テトラメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアン、２−アミノエ
タンスルホン酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノベン
ゼンスルホン酸を用いて実施し、得られた８種の染液に
絹布を投入し、染色した。その結果、絹布は、各アミン
類に対応して、それぞれ、ねずみ色、青紫色、藤色、紺
桔梗色、桔梗色、勿忘草色、青磁色、水浅葱色に美しく
染色された。
わりに尿素、メチルアミン、γ−アミノ酪酸、テトラメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアン、２−アミノエ
タンスルホン酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノベン
ゼンスルホン酸を用いて実施し、得られた８種の染液に
絹布を投入し、染色した。その結果、絹布は、各アミン
類に対応して、それぞれ、ねずみ色、青紫色、藤色、紺
桔梗色、桔梗色、勿忘草色、青磁色、水浅葱色に美しく
染色された。
【００１４】実施例４ 八重咲クチナシの白い花６０粒（２５０ｇ）をメタノー
ル６００mlに浸漬し、ジューサーで磨砕した後、搾汁を
イリドイド原液とした。別に、キトサン0.１ｇのpH5.０
〜6.０溶液を準備し、キトサン溶液２mlとイリドイド原
液２mlを混合し、これにβ−グルコシダーゼ約１０mgを
添加し、よく振蕩し、pH５〜６、３０〜４０℃に調整し
て、一昼夜反応させた。その結果、濃青色の粘稠な液を
得ることができ、これは、塗料として使用できた。
ル６００mlに浸漬し、ジューサーで磨砕した後、搾汁を
イリドイド原液とした。別に、キトサン0.１ｇのpH5.０
〜6.０溶液を準備し、キトサン溶液２mlとイリドイド原
液２mlを混合し、これにβ−グルコシダーゼ約１０mgを
添加し、よく振蕩し、pH５〜６、３０〜４０℃に調整し
て、一昼夜反応させた。その結果、濃青色の粘稠な液を
得ることができ、これは、塗料として使用できた。
【００１５】
【発明の効果】本発明では、従来、草木染や薬剤製造に
使用できるとは考えられなかったクチナシの白花（特に
八重咲クチナシの花）を使用して、非常に操作性よく、
イリドイド化合物の製造を可能とした。また、クチナシ
の白花を使用して、青色系の変化に富んだ染色をも、容
易に実施可能とした。
使用できるとは考えられなかったクチナシの白花（特に
八重咲クチナシの花）を使用して、非常に操作性よく、
イリドイド化合物の製造を可能とした。また、クチナシ
の白花を使用して、青色系の変化に富んだ染色をも、容
易に実施可能とした。
Claims (5)
- 【請求項１】 クチナシの白花に含まれるイリドイド化
合物を、低級アルコール及び水の一種以上からなる溶媒
で抽出してなることを特徴とするイリドイド化合物。 - 【請求項２】 クチナシの白花を低級アルコール及び水
の一種以上からなる溶媒中で磨砕し、濾過し、濾液を濃
縮し、クロマトグラフ法で精製し、イリドイド粗結晶を
得ることを特徴とするイリドイド化合物の製造方法。 - 【請求項３】 上記クチナシが八重咲のクチナシである
ことを特徴とする請求項２の方法。 - 【請求項４】 クチナシの白花から、低級アルコール及
び水の一種以上からなる溶媒で抽出したイリドイド化合
物を含む液に、アミン類を添加し、温度３０〜５０℃、
pH６〜７に保ち、β−グルコシダーゼを添加反応させ、
所望の色調の液とした後に、該液に被染物を投入するこ
とを特徴とするイリドイド化合物を使用した染色法。 - 【請求項５】 上記アミン類が、尿素、メチルアミン、
テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、γ
−アミノ酪酸、２−アミノエタンスルホン酸、ｐ−アミ
ノ安息香酸、アミノベンゼンスルホン酸、グリシン、グ
ルタミン酸、グルコサミン、キチン及びキトサンからな
る群から選ばれるものであることを特徴とする請求項４
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10269575A JP2000095961A (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | イリドイド化合物、その製造方法及びそれを使用した染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10269575A JP2000095961A (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | イリドイド化合物、その製造方法及びそれを使用した染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095961A true JP2000095961A (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=17474282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10269575A Pending JP2000095961A (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | イリドイド化合物、その製造方法及びそれを使用した染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000095961A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030076811A (ko) * | 2002-03-21 | 2003-09-29 | 김영자 | 오간색을 염색할 수 있는 천연염료와 이를 이용한 염색방법 |
| JPWO2009142200A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2011-09-29 | 東和酵素株式会社 | 頭髪の育毛または養毛方法 |
| TWI506181B (zh) * | 2013-07-09 | 2015-11-01 | Univ Tainan Technology | 繡線仿舊染料及染色方法 |
| CN107217503A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-09-29 | 河南工程学院 | 利用栀子蓝色素染蚕丝织物的方法 |
| JP2018109144A (ja) * | 2016-12-30 | 2018-07-12 | 財團法人工業技術研究院Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ | 染料、セルロース繊維の染料、および染色方法 |
-
1998
- 1998-09-24 JP JP10269575A patent/JP2000095961A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030076811A (ko) * | 2002-03-21 | 2003-09-29 | 김영자 | 오간색을 염색할 수 있는 천연염료와 이를 이용한 염색방법 |
| JPWO2009142200A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2011-09-29 | 東和酵素株式会社 | 頭髪の育毛または養毛方法 |
| TWI506181B (zh) * | 2013-07-09 | 2015-11-01 | Univ Tainan Technology | 繡線仿舊染料及染色方法 |
| JP2018109144A (ja) * | 2016-12-30 | 2018-07-12 | 財團法人工業技術研究院Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ | 染料、セルロース繊維の染料、および染色方法 |
| CN107217503A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-09-29 | 河南工程学院 | 利用栀子蓝色素染蚕丝织物的方法 |
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