JP2000080075A - １５―デオキシ―１５，１５―ジフルオロプロスタグランジン誘導体、またはその塩 - Google Patents

１５―デオキシ―１５，１５―ジフルオロプロスタグランジン誘導体、またはその塩

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JP2000080075A
JP2000080075A JP11178360A JP17836099A JP2000080075A JP 2000080075 A JP2000080075 A JP 2000080075A JP 11178360 A JP11178360 A JP 11178360A JP 17836099 A JP17836099 A JP 17836099A JP 2000080075 A JP2000080075 A JP 2000080075A
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Yasushi Matsumura
靖 松村
Nobuaki Mori
信明 森
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Asahi Glass Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】従来のプロスタグランジン（ＰＧ）誘導体より
も優れた薬理活性および化学的安定性を発揮しうる新規
なＰＧ誘導体を提供する。 【解決手段】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧＥ誘導体、同ＰＧＤ誘導体、同ＰＧＩ誘導体、同Ｐ
ＧＡ誘導体、同ＰＧＢ誘導体、および同ＰＧＪ誘導体か
ら選ばれるＰＧ誘導体またはその塩。ただし、１３，１
４−ジヒドロ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−２０−メチルＰＧＥ1 メチルエステルを除く。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロプロスタグランジン誘導体、また
はその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然のプロスタグランジン（以下、プロ
スタグランジンをＰＧと記す。）類は生体内において合
成される一群の生理活性物質で、種々の生理活性を有す
る局所ホルモンとして生体各組織の細胞機能を調節して
いる。そのなかで、特に、天然型ＰＧの一種であるＰＧ
Ｅ類は、血管拡張作用、気管支拡張作用、胃酸分泌抑制
作用、胃粘膜保護作用、子宮収縮作用などのほか、痛み
や炎症に関係する種々の作用を有することから、血流改
善剤、胃潰瘍治療剤、分娩誘発剤などとして用いられて
いる。また、ＰＧＤ類は、中枢神経作用、睡眠誘発作
用、血小板凝集抑制作用などのほか、アレルギーや免疫
反応、炎症に関する種々の作用に関与しているといわれ
ている。そこで、これらを新しい医薬品として開発する
べく、より効果が高く、副作用のないＰＧ誘導体の開発
が内外で検討されている。また、該ＰＧ誘導体の新たな
適応症として、骨粗鬆症治療薬、制ガン剤、神経性炎症
治療薬、鎮痛剤、抗アレルギー剤等が検討されている。
【０００３】天然型の骨格を有するＰＧの１５位にフッ
素原子を１個導入した誘導体である１５−デオキシ−１
５−フルオロＰＧ類は、Ｂｅｚｇｌｏｖらによって報告
されている。たとえば、１５−デオキシ−１５−フルオ
ロＰＧＡ2 、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＢ2
（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，５（１０），１５３１−
１５３６，１９７９）、１５−デオキシ−１５−フルオ
ロＰＧＦ2 α、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＥ
2 、１５−デオキシ−１５−フルオロＰＧＩ2（Ｄｏｋ
ｌ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ，２５０（２），４
６８−４６９，１９８０）などが報告されている。
【０００４】ＰＧの１５位にフッ素原子を２個導入した
誘導体である１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧ類については、本発明者の知るかぎりにおいて、１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＥ類に関し
て、特開平７−７００５４に１３，１４−ジヒドロ−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−２０−メチル
ＰＧＥ１メチルエステルの合成例がただ１例記載されて
いるだけであり、しかもその生理活性については一切知
られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ＰＧの１５位にフッ素
原子を２個導入した誘導体についての報告例は少なく、
その合成方法、物性、および生理活性については、ほと
んど知られていない。すなわち、１５位にフッ素原子を
２個有するＰＧ類については、１３，１４−ジヒドロ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−２０−メチ
ルＰＧＥ1 メチルエステルの１例が報告されるだけであ
り、ＰＧＤ類、ＰＧＡ類、ＰＧＢ類、およびＰＧＪ類に
ついては、全く知られていなかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、フッ素原子
の有する特異な性質をＰＧ類に付与するために、新規な
ＰＧ類を合成し、その物性や生理活性を明らかにすべく
検討を行った。その結果、プロスタン酸骨格の１５位に
相当する炭素原子に２個のフッ素原子が結合した新規な
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導体ま
たはその塩が、特定のジフルオロＰＧＥ類またはモノフ
ルオロＰＧ類よりも、優れた物性および生理活性を有す
ること、そして、医薬品として優れた化合物であること
を見い出した。
【０００７】すなわち本発明は、１５−デオキシ−１
５, １５−ジフルオロプロスタグランジンＥの誘導体、
１５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロプロスタグラ
ンジンＤの誘導体、１５−デオキシ−１５, １５−ジフ
ルオロプロスタグランジンＩの誘導体、１５−デオキシ
−１５, １５−ジフルオロプロスタグランジンＡの誘導
体、１５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロプロスタ
グランジンＢの誘導体、および１５−デオキシ−１５,
１５−ジフルオロプロスタグランジンＪの誘導体から選
ばれる１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロス
タグランジン誘導体、またはその塩（ただし、１３，１
４−ジヒドロ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−２０−メチルプロスタグランジンＥ1 メチルエステ
ルを除く。）を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本明細書の以下の説明において、
有機基が「低級」とは炭素数１〜６個を意味する。より
好ましい低級の有機基は炭素数１〜４の有機基である。
「アルキル基」は直鎖状または分岐状のいずれでもよ
く、特に言及しないかぎり低級アルキル基が好ましい。
その適当な例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１−
メチルヘキシル基、２−メチルペンチル基、および２−
メチルヘキシル基等が挙げられる。
【０００９】「置換されたアルキル基」とは、アルキル
基の水素原子の１個以上が、１価置換基で置換された基
をいい、該置換基としては、ハロゲン原子、シクロアル
キル基、シクロアルコキシ基、チエニル基、置換された
チエニル基、フリル基、アルアルキルオキシ基、チエニ
ルオキシ基、置換されたチエニルオキシ基、フリルオキ
シ基、アルコキシ基、置換されたアルコキシ基、チオア
ルコキシ基、またはアルキルアミノ基等が好ましい。
【００１０】「アルケニル基」としては、特に言及しな
いかぎり低級アルケニル基（炭素数２〜６）が好まし
く、基中の不飽和結合が１個である直鎖状または分岐状
のアルケニル基が特に好ましい。その適当な例として
は、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロ
ペニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ヘ
キセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチ
ル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテ
ニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、２−メ
チル−３−ペンテニル基、および２−メチル−３−ヘキ
セニル基等が挙げられる。「置換されたアルケニル基」
とは、アルケニル基の水素原子の１個以上が、１価置換
基で置換された基をいい、該置換基としては、ハロゲン
原子、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアルキ
ルアミノ基等が好ましい。
【００１１】「アルキニル基」としては、特に言及しな
いかぎり低級アルキニル基（アルキニル基の場合の低級
とは、炭素数２〜６を意味する。）が好ましく、基中の
不飽和結合が１個である直鎖状または分岐状のアルキニ
ル基が特に好ましい。その適当な例としては、１−プロ
ピニル基、２−プロピニル基、３−ブチニル基、３−ペ
ンチニル基、４−ヘキシニル基、１−メチル−３−ペン
チニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、２−メチル
−３−ペンチニル基、２−メチル−３−ヘキシニル基、
１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、および１，１−
ジメチル−３−ヘキシニル基等が挙げられる。「置換さ
れたアルキニル基」とは、アルキニル基の水素原子の１
個以上が、１価置換基で置換された基をいい、該置換基
としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオアルコキ
シ基、またはアルキルアミノ基等が好ましい。
【００１２】「シクロアルキル基」としては、３〜８員
環のシクロアルキル基が好ましい。「置換されたシクロ
アルキル基」とは、シクロアルキル基の水素原子の１個
以上が置換基で置換された基をいい、該置換基として
は、低級アルキル基、ハロゲン原子、またはアルコキシ
基等が好ましい。シクロアルキル基の好適な例として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、およびシクロヘプチル基が挙
げられる。置換されたシクロアルキル基の好適な例とし
ては、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、ジメチルシクロヘキシル基、クロロシクロヘキシ
ル基、およびジクロロシクロヘキシル基等が挙げられ
る。
【００１３】「アリール基」とは１価の芳香族炭化水素
基をいう。「置換アリール基」とはアリール基中の水素
原子の１個以上が置換基で置換された基をいい、置換基
として、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化ア
ルキル基、アルコキシ基、水酸基、アシル基、アルキル
アミノ基、アシルアミノ基、またはニトロ基等が挙げら
れる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、ま
たはナフチル基が好ましく、フェニル基が特に好まし
い。
【００１４】置換されたアリール基としては、ハロフェ
ニル基（たとえばクロロフェニル基、フルオロフェニル
基、ブロモフェニル基等）、ジハロフェニル基（たとえ
ばジクロロフェニル基、ジフルオロフェニル基、ジブロ
モフェニル基等）、トリハロフェニル基（たとえばトリ
クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、トリブロ
モフェニル基等）、ハロゲン化アルキル置換フェニル基
（たとえばトリフルオロメチルフェニル基等）、アルコ
キシフェニル基（たとえばメトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基等）、ジアルコキシフェニル基（たとえば
ジメトキシフェニル基、ジエトキシフェニル基等）、ト
リアルコキシフェニル基（たとえばトリメトキシフェニ
ル基、トリエトキシフェニル基等）等が好ましい。
【００１５】「アルアルキル基」とはアリール基置換さ
れたアルキル基をいい、置換基としてのアリール基とし
ては、フェニル基、トリル基、またはナフチル基が好ま
しい。またアリール基置換されたアルキル基におけるア
ルキル基の炭素数は１〜４が好ましい。アルアルキル基
の好適な例としては、ベンジル基、ベンズヒドリル基、
トリチル基、およびフェネチル基等が挙げられる。「置
換されたアルアルキル基」とは、アルアルキル基の水素
原子の１個以上が置換基で置換された基をいい、置換基
としては、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アル
コキシ基、水酸基、アシル基、アシルアミノ基、または
ニトロ基などが挙げられる。
【００１６】「アリールオキシアルキル基」とはアリー
ルオキシ基置換されたアルキル基をいい、置換基として
のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、トリルオ
キシ基、またはナフチルオキシ基が好ましい。「置換さ
れたアリールオキシアルキル基」とは、アリールオキシ
アルキル基の水素原子の１個以上は置換基で置換された
基をいい、置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン化
アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アシル基、アシル
アミノ基、またはニトロ基などが挙げられる。
【００１７】「アルコキシ基」としては、広く一般のア
ルコキシ基が用いられるが、低級アルコキシ基が好まし
く、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖状または分岐
状のアルコキシ基である。その適当な例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびブトキシ基
等が挙げられる。
【００１８】「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子をいう。「ハロゲン化アル
キル基」とは、水素原子の１個以上がハロゲン原子で置
換されたアルキル基をいい、低級のハロゲン化アルキル
基が好ましい。その好適な例としては、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリ
フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、およ
びブロモメチル基等が挙げられる。
【００１９】「アシル基」とはカルボン酸の全てのカル
ボキシル基から水酸基を除いてできる一価または多価の
基をいう。該カルボン酸としては、飽和脂肪族カルボン
酸、不飽和脂肪族カルボン酸、環状脂肪族炭化水素基を
有するカルボン酸、環状芳香族炭化水素基を有するカル
ボン酸、または複素環基を有するカルボン酸が挙げられ
る。環状脂肪族炭化水素基を有するカルボン酸として
は、飽和または不飽和の環状脂肪族炭化水素基を有する
カルボン酸が挙げられる。
【００２０】本発明の１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロＰＧ誘導体は、１５−デオキシ−１５, １５−
ジフルオロプロスタグランジンＥの誘導体、１５−デオ
キシ−１５, １５−ジフルオロプロスタグランジンＤの
誘導体、１５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロプロ
スタグランジンＩの誘導体、１５−デオキシ−１５,１
５−ジフルオロプロスタグランジンＡの誘導体、１５−
デオキシ−１５, １５−ジフルオロプロスタグランジン
Ｂの誘導体、および１５−デオキシ−１５, １５−ジフ
ルオロプロスタグランジンＪの誘導体から選ばれる１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロスタグランジ
ン誘導体、またはその塩（ただし、１３，１４−ジヒド
ロ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−２０−
メチルプロスタグランジンＥ1 メチルエステルを除
く。）である。
【００２１】好ましい本発明の１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロＰＧ誘導体は、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロプロスタグランジンＥの誘導体、
および１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロス
タグランジンＤから選ばれる１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロプロスタグランジン誘導体、またはその
塩（ただし、１３，１４−ジヒドロ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−２０−メチルプロスタグラン
ジンＥ1 メチルエステルを除く。）である。
【００２２】さらに本発明の１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロＰＧ誘導体は、式（１）で表される１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロスタグランジ
ン誘導体、またはその塩（ただし、Ａがエチレン基、Ｐ
が−ＣＯ−、Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）−、Ｘが−ＣＨ2 −、
ＺがＯＣＨ3 、Ｒ1 がｎ−ヘキシル基であり、かつ、実
線と破線の重複部分が単結合である化合物を除く。）が
好ましい。
【００２３】
【化２】
【００２４】ただし、式（１）中の記号は、以下の意味
を示す。 Ａ：エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、−ＯＣＨ
2 −、または−ＳＣＨ 2 −。 Ｘ：−ＣＨ2 −、−Ｏ−、または−Ｓ−。実線と破線の
重複部分：単結合、シス二重結合、またはトランス二重
結合。 Ｒ1 ：炭素数３〜８のアルキル基、置換された炭素数３
〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアルケニル基、置換
された炭素数３〜８のアルケニル基、炭素数３〜８のア
ルキニル基、置換された炭素数３〜８のアルキニル基、
炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換された炭素数３
〜８のシクロアルキル基、アルアルキル基、置換された
アルアルキル基、アリールオキシアルキル基、または置
換されたアリールオキシアルキル基。 Ｐ、Ｑ：それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＯＲ2 ）
−、または−ＣＨ2 −であり、ＰとＱとは同時に−ＣＯ
−ではなく、同時に−ＣＨ（ＯＲ2 ）−ではない（ただ
し、Ｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子またはアシル基
を示す。）。また、Ｒ2 の一方とＺとが共同して単結合
を形成していてもよい。 Ｚ：−ＯＲ3 、−ＮＨＣＯＲ4 、−ＮＨＳＯ2 Ｒ5 、−
ＳＲ6 、または−ＮＲ7 Ｒ8 。また、Ｒ2 の一方とＺと
が共同して単結合を形成していてもよい（ただし、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、およびＲ8 は、それぞれ
独立に、水素原子、アルキル基、置換されたアルキル
基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、アルキニ
ル基、置換されたアルキニル基、シクロアルキル基、置
換されたシクロアルキル基、アリール基、置換されたア
リール基、アルアルキル基、または置換されたアルアル
キル基を示す。）。
【００２５】以下、式（１）で表される化合物［以下、
化合物（１）とも記載する。］について説明する。式
（１）中のＡとしては、ビニレン基またはエチレン基が
好ましい。ビニレン基はシスまたはトランス体のいずれ
であってもよく、トランスのビニレン基が好ましい。ま
た、Ａが−ＯＣＨ2 −または−ＳＣＨ2 −である場合に
は、酸素原子または硫黄原子で環に結合するのが好まし
い。式（１）中のＸとしては、−ＣＨ2 −が好ましい。
式（１）における実線と破線の重複部分は、単結合、シ
ス二重結合、またはトランス二重結合である。実線と破
線の重複部分は、シス二重結合であるのが好ましい。
【００２６】式（１）中のＲ1 としては、炭素数３〜８
のアルキル基、置換された炭素数３〜８のアルキル基、
炭素数３〜８のアルケニル基、置換された炭素数３〜８
のアルケニル基、炭素数３〜８のアルキニル基、置換さ
れた炭素数３〜８のアルキニル基、炭素数３〜８のシク
ロアルキル基、置換された炭素数３〜８のシクロアルキ
ル基、アルアルキル基、置換されたアルアルキル基、ア
リールオキシアルキル基、または置換されたアリールオ
キシアルキル基が好ましい。
【００２７】Ｒ1 が置換されていない基である場合、そ
れらの基の構造により、鎖状構造の基と、環構造を含む
基に分類できる。鎖状構造の基としては、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基が好ましく、環構造を含む
基としては、シクロアルキル基、アルアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基が好ましい。Ｒ1 が鎖状構造の基
である場合、炭素数５〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のアルケニル基、または炭素数５〜８のアルキニル基が
好ましい。
【００２８】Ｒ1 が鎖状構造の基である場合の具体例と
しては、下記の基が挙げられる。ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、１−メチルペ
ンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１−メチルヘ
キシル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル
基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル
基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル
−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニ
ル基、２−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３
−ヘキセニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−
ペンチニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、２−メ
チル−３−ペンチニル基、２−メチル−３−ヘキシニル
基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジ
メチル−３−ヘキシニル基。
【００２９】鎖状構造の基であるＲ1 の特に好ましい例
としては、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルペンチル
基、２−メチルヘキシル基、１−メチル−３−ペンチニ
ル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチ
ル−３−ヘキシニル基が挙げられる。環構造を含む基で
あるＲ1 としては、シクロアルキル基、アルアルキル
基、アリールオキシアルキル基が好ましい。
【００３０】Ｒ1 がシクロアルキル基である場合、シク
ロアルキル基部分の炭素数は３〜８であるのが好まし
い。シクロアルキル基としては、特にシクロペンチル基
またはシクロヘキシル基が好ましい。Ｒ1 がアルアルキ
ル基である場合、該Ｒ1 としては、フェニル基を有する
炭素数１〜２のアルキル基が好ましく、フェニルメチル
基、２−フェニルエチル基、２−メチルフェニルメチル
基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニル
メチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基等が特
に好ましい。Ｒ1 がアリールオキシアルキル基である場
合、アリール基部分は、フェニル基、トリル基またはナ
フチル基が好ましい。該基の好適な例としては、フェノ
キシメチル基、４−トリルオキシメチル基等が挙げられ
る。
【００３１】Ｒ1 が置換されている基である場合、鎖状
構造の基と、環構造を含む基に分類できる。Ｒ1 が鎖状
構造の基である場合の例としては、鎖状構造の置換基で
置換された鎖状構造の基が挙げられ、該基としては、置
換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換さ
れたアルキニル基が好ましい。この場合の好適な置換基
はハロゲン原子、アルコキシ基、置換されたアルコキシ
基であり、具体的には、５，５，５−トリフルオロペン
チル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、２,
２, ２−トリフルオロメチルペンチル基、２, ２, ２−
トリフルオロメチルヘキシル基、ブトキシメチル基、ペ
ンチロキシメチル基、プロポキシメチル基、３−（トリ
フルオロメトキシ）プロピル基、４−（トリフルオロメ
チル）ブトキシ基などが挙げられる。
【００３２】一方、Ｒ1 が置換されている基であり、か
つ、環構造を含む基である場合の例としては、置換され
た（環構造を含む基）、または、環構造を有する基で置
換された基が挙げられる。また、置換された（環構造を
含む基）としては、置換基として、環構造を含まない基
（たとえば、アルキル基等）を１個以上有する基が好ま
しい。
【００３３】Ｒ1 が置換された（環構造を含む基）、で
ある場合の例としては、たとえば、置換されたシクロア
ルキル基が挙げられる。シクロアルキル基部分の炭素数
は３〜８である。置換されたシクロアルキル基として
は、シクロアルキル基の水素原子の１個以上を低級アル
キル基で置換した基が好ましい。該Ｒ1 としては、炭素
数１〜４のアルキル基で置換されたシクロペンチル基、
炭素数１〜４のアルキル基で置換されたシクロヘキシル
基が好ましい。
【００３４】Ｒ1 が置換された（環構造を含む基）、で
ある場合の例としては、たとえば、Ｒ1 が置換されたア
ルアルキル基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン
原子、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、または水
酸基が好ましい。また、アルアルキル基のアルキル部分
（すなわち、アルキレン基）の炭素数は１〜４が好まし
い。該Ｒ1 としては、低級アルキル基（１または２
個）、ハロゲン化アルキル基、および／またはハロゲン
原子（１または２個）で置換されたフェニル基を有する
炭素数１〜２のアルキル基が好ましく、３−トリフルオ
ロメチルフェニルメチル基、２−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）エチル基、３−クロロフェニルメチル
基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（３，
５−ジクロロフェニル）エチル基、および２−（３，４
−ジクロロフェニル）エチル基等が特に好ましい。
【００３５】Ｒ1 が置換された（環構造を含む基）、で
ある場合の例としては、たとえば、Ｒ1 が置換されたア
リールオキシアルキル基が挙げられる。置換基として
は、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ
基、または水酸基等が好ましく、アリール基部分が置換
されているのが好ましい。アリール基部分は、フェニル
基またはナフチル基が好ましい。置換基としては、ハロ
ゲン原子またはハロゲン化アルキル基が好ましく、置換
基は１〜３個であるのが好ましい。また、アルキル基部
分の炭素数は１〜３が好ましい。該基の好適な例として
は、３−クロロフェノキシメチル基、３−フルオロフェ
ノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメ
チル基、３，５−ジクロロフェノキシメチル基、３，４
−ジクロロフェノキシメチル基、３，５−ジフルオロフ
ェノキシメチル基、３，４−ジフルオロフェノキシメチ
ル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ
メチル基、および３，４−ビス（トリフルオロメチル）
フェノキシメチル基等が挙げられる。
【００３６】また、Ｒ1 が置換されている基であり、か
つ、環構造を含む基である場合の他の態様である、環構
造を有する基で置換された基としては、環構造を含む置
換基で置換されたアルキル基、環構造を含む置換基で置
換されたアルケニル基、または環構造を含む置換基で置
換されたアルキニル基が好ましい。環構造を含む置換基
としては、シクロアルキル基、チエニル基、フリル基、
アルアルキルオキシ基、シクロアルコキシ基、チエニル
オキシ基、置換されたチエニルオキシ基、フリルオキシ
基などが好ましい。該基の好適な例としては、シクロヘ
キシルメチル基、シクロペンチルメチル基、ベンジルオ
キシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基、２−チ
エニルオキシメチル基、３−チエニルオキシメチル基、
２−フリルオキシメチル基等が挙げられる。
【００３７】Ｒ1 は、天然型または種々の非天然型ＰＧ
類のω鎖部分に対応する基が好ましい。これらのうち、
特に好ましいＲ1 は、アリールオキシアルキル基または
置換されたアリールオキシアルキル基であり、フェノキ
シメチル基、３−クロロフェノキシメチル基、３，５−
ジクロロフェノキシメチル基、または３−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシメチル基が好ましい。
【００３８】式（１）中のＰ、Ｑは、Ｐが−ＣＯ−であ
りかつＱが−ＣＨ（ＯＲ2 ）−もしくは−ＣＨ2 −であ
る場合、または、Ｐが−ＣＨ（ＯＲ2 ）−もしくは−Ｃ
Ｈ２−でありかつＱが−ＣＯ−である場合が好ましい。
Ｐ、Ｑ中のＲ2 は、それぞれ独立に、水素原子またはア
シル基を示す。Ｒ2 としては水素原子が好ましい。ま
た、Ｒ2 がアシル基である化合物は、生体内で加水分解
されることにより、生理活性のある化合物に変換されう
るため、プロドラッグとして有用である。Ｒ2 がアシル
基である場合、該アシル基としては、炭素数２〜２０の
アシル基が好ましく、特に２〜２０の脂肪族炭化水素系
のアシル基が好ましい。特に、Ｒ2 が炭素数４以上の脂
肪族直鎖状炭化水素系のアシル基である含フッ素ＰＧ誘
導体は、脂溶性が向上したプロドラッグとして有用であ
る。また、Ｒ2 の一方とＺとが共同して単結合を形成し
ていてもよく、その場合の態様については後述する。
【００３９】式（１）中のＺは、−ＯＲ3 、−ＮＨＣＯ
Ｒ4 、−ＮＨＳＯ2 Ｒ5 、−ＳＲ6、または−ＮＲ7 Ｒ8
である。また、Ｒ2 の一方とＺとが共同して単結合を
形成していてもよい（ただし、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、およびＲ8 は、それぞれ独立に、水素原子、
アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置
換されたアルケニル基、アルキニル基、置換されたアル
キニル基、シクロアルキル基、置換されたシクロアルキ
ル基、アリール基、置換されたアリール基、アルアルキ
ル基、または置換されたアルアルキル基を示す。）。
【００４０】Ｒ3 〜Ｒ8 が、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルアルキル基、または置換された
これらの基である場合には、直鎖状であっても分岐状で
あってもよい。Ｚ中のＲ3 〜Ｒ8 が、それぞれ、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、また
はアルアルキル基等である場合の炭素数は２０以下が好
ましく、特に８以下が好ましい。また、Ｒ3 〜Ｒ8 が、
置換されたこれらの基である場合には、炭素数２０以下
（好ましくは炭素数８以下）のこれらの基が置換された
基であるのが好ましい。また、Ｚ中のＲ3 〜Ｒ8 が、そ
れぞれ置換されたシクロアルキル基、置換されたアリー
ル基、または置換されたアルアルキル基である場合に
は、置換基は環に結合しているのが好ましい。
【００４１】Ｚ中のＲ3 〜Ｒ8 の好適な例としては、以
下の基が挙げられる。Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれアルキル基
である場合、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、１−メチルペンチ
ル基、および２−メチルヘキシル基が挙げられる。
【００４２】Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれ置換されたアルキル
基である場合、ハロゲン原子置換されたアルキル基、ア
ルコキシ基置換されたアルキル基、置換アルコキシ基置
換されたアルキル基、またはシクロアルキル基置換され
たアルキル基が好ましい。ハロゲン原子置換されたアル
キル基の炭素数は１〜６が好ましく、アルコキシ基置換
されたアルキル基および置換アルコキシ基置換されたア
ルキル基の炭素数は１〜６が好ましく、シクロアルキル
基置換されたアルキル基のアルキル基部分の炭素数は１
〜２が好ましい。該ハロゲン原子置換されたアルキル基
としては、トリフルオロメチル基、およびペンタフルオ
ロエチル基等が挙げられる。アルコキシ基置換されたア
ルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、（メトキシエトキシ）エチル基、エトキシエチル
基、ブトキシメチル基、およびブトキシエチル基などが
挙げられる。置換アルコキシ基置換されたアルキル基と
しては、（メトキシエトキシ）エチル基、（エトキシエ
トキシ）エチル基等が挙げられる。シクロアルキル基置
換されたアルキル基としては、シクロブチルメチル基、
シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシルメチル
基等が挙げられる。
【００４３】Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれアルケニル基である
場合、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基、
が挙げられる。Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれアルキニル基であ
る場合、プロパルギル基、３−ペンチニル基が挙げられ
る。
【００４４】Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれシクロアルキル基で
ある場合、その炭素数が３〜１０であるものが好まし
い。具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジメチル
シクロプロピル基、３−シクロペンテン−１−イル基、
３−シクロヘキセン−１−イル基、およびシクロオクチ
ル基等が挙げられる。
【００４５】Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれアリール基または置
換されたアリール基であり場合、フェニル基または置換
されたフェニル基が好ましい。置換されたフェニル基に
おける置換基としては、アルキル基（炭素数１〜４が好
ましい）、ハロゲン化メチル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、アシル基、アシルアミノ基、またはニトロ基が
好ましい。アリール基または置換されたアリール基の具
体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４
−（ｔ−ブチル）フェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−
クロロフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−ベン
ゾイルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４
−ベンゾイルアミノフェニル基、３−ニトロフェニル
基、および４−ニトロフェニル基等が挙げられる。
【００４６】Ｒ3 〜Ｒ8 がそれぞれアルアルキル基また
は置換されたアルアルキル基である場合、フェニル基を
有する炭素数４以下（好ましくは炭素数１または２）の
アルキル基からなるアルアルキル基が好ましい。置換さ
れたアルアルキル基としては、フェニル基を有するアル
キル基のフェニル基部分に置換された基が結合した基が
好ましく、置換基としては、アルキル基（炭素数４以下
が好ましい）、ハロゲン化メチル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシ基、アシル基、アシルアミノ基、またはニトロ
基が好ましい。またアルアルキル基または置換されたア
ルアルキル基のアルキル基部分は分岐を有していてもよ
い。アルアルキル基または置換されたアルアルキル基の
好適な例としては、ベンジル基、フェネチル基、ベンズ
ヒドリル基、トリチル基、３−メチルフェニルメチル
基、３−クロロフェニルメチル基等が挙げられる。
【００４７】Ｒ2 の一方とＺとが共同して単結合を形成
する場合の例としては、ＺがＯＨでありかつＲ2 が水素
原子である化合物（すなわち、α鎖末端がカルボキシル
基であり、９位の炭素原子および１１位の炭素原子の少
なくとも一方に水酸基が結合した化合物）において、該
カルボキシル基と該水酸基とがエステル化反応して生成
する化合物が挙げられ、α鎖末端と９位または１１位と
がエステル結合で環化した化合物の例である。このエス
テル結合で環化した化合物は、生体内で加水分解されて
生理活性のある化合物に変換されうるため、プロドラッ
グとして有用である。
【００４８】Ｚ中のＲ3 としては、水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルアルキル基が好ましい。Ｒ
4 〜Ｒ8 としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、およびアルアルキル
基、または置換されたこれらの基が好ましい。また、置
換された基における置換基としては、ハロゲン原子また
は環に結合する炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
特にＲ4 、Ｒ6 〜Ｒ8 は、それぞれアルキル基またはフ
ェニル基であるのが好ましく、Ｒ5 は低級アルキル基、
フェニル基またはトリフルオロメチル基であるのが好ま
しい。
【００４９】さらに、Ｚは−ＯＲ3 であることが特に好
ましい。Ｒ3 は、水素原子、炭素数２０以下のアルキル
基、炭素数２０以下のシクロアルキル基、または炭素数
２０以下のアルアルキル基であるのが好ましい。Ｒ3 が
アルキル基、シクロアルキル基、またはアルアルキル基
である場合には、生体内で加水分解されることにより、
生理活性のある化合物に変換されうるため、プロドラッ
グとして有用である。また、−ＯＲ3 の種類を選択して
化合物の脂溶性を向上させることもできる。
【００５０】さらに、Ｚが−ＯＲ3 である場合の最も好
ましい態様としては、水酸基、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基、およびベンジルオキシ基である。
【００５１】本発明における１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロＰＧ誘導体は、塩を形成してもよい。該
塩としては、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧ誘導体がカルボキシル基などの酸性基を有する場合
（たとえばＺが水酸基である場合）の塩基との塩、また
は１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導体
がアミノ基等の塩基性基を有する場合の酸との塩が挙げ
られる。
【００５２】塩基との塩としては、ナトリウム塩やカリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩やマグネシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、無置換アンモニウム塩や
アルキル置換されたアンモニウム塩等のアンモニウム塩
等が挙げられる。酸との塩としては、塩酸塩、硫酸塩、
リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸
塩、コハク酸塩、およびｐ−トルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩等が挙げられる。
【００５３】つぎに、本発明の１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロＰＧ誘導体の製造方法について説明す
る。１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導
体は、一般的なＰＧ類の製造方法と類似の骨格合成法と
フッ素化を組み合わせることにより合成できる。具体的
には、前記化合物（１）の例として挙げられる種々の１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導体［下
式（１ａ）〜式（１ｆ）］は、以下の方法で合成でき
る。
【００５４】
【化３】
【００５５】式中の記号は上記と同じ意味を示し、Ｐ’
は−ＣＨ（ＯＲ2 ）−、または−ＣＨ2 −であり、Ｑ’
は−ＣＨ（ＯＲ2 ）−、または−ＣＨ2 −である。すな
わち、式（１ａ）〜式（１ｆ）で表される化合物［以
下、化合物（１ａ）のように記載する。］は、１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＦ2 α誘導体であ
る下式（２）で表される化合物［以下、化合物（２）と
記す。］を原料として合成できる。ただし、式（２）中
の記号は、上記と同じ意味を示す。
【００５６】
【化４】
【００５７】［化合物（１ａ）の製造方法］１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＥ誘導体である化合
物（１ａ）は、化合物（２）の１１位の水酸基を保護し
たのち９位の水酸基を酸化し、１１位を脱保護すること
により合成できる。
【００５８】［化合物（１ｂ）の製造方法］１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＤ誘導体である化合
物（１ｂ）は、化合物（２）の９位を保護したのち１１
位を酸化し、９位を脱保護することにより合成できる。
【００５９】［化合物（１ｃ）の製造方法］１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＩ誘導体である化合
物（１ｃ）は、化合物（２）をたとえばヨウ素やＮ−ヨ
ードコハク酸イミド等で環化反応し、脱ヨウ化水素反応
に供することで合成できる。
【００６０】［化合物（１ｄ）および化合物（１ｅ）の
製造方法］１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰ
ＧＡ誘導体である化合物（１ｄ）、および１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロＰＧＢ誘導体である（１
ｅ）は、酸、塩基、その他の脱水剤の存在下、化合物
（１ａ）を脱水反応に供することにより合成できる。同
様に、化合物（１ｆ）は、化合物（１ｂ）を脱水反応に
供することにより合成できる。上記の製造方法における
重要な出発化合物である化合物（２）は、以下の方法で
合成できる。
【００６１】［化合物（２）の製造方法］コーリー（Ｃ
ｏｒｅｙ）ラクトンを出発原料とし、ホーナー−エモン
ズ反応を用いてω鎖を導入した下記ω鎖を有するケトン
類（３）にフッ素化反応を行って１５位にフッ素原子２
個を有するω鎖付コーリーラクトン類（４）を製造す
る。次いで、このラクトン類（４）を還元してラクトー
ル類（５）に変換し、さらにこのラクトール類（５）に
ホスホラン類（６）を反応させてα鎖を導入することに
より、化合物（２）とする。所望によりカルボキシル基
部分を目的のエステル、アシルアミド、チオエステル、
アミドなどに変換して、化合物（２）とする。なお、ホ
スホラン類（６）はホスホニウム塩類（７）より得られ
る。
【００６２】
【化５】
【００６３】式（３）〜式（７）中のＲ9 、Ｙは下記の
意味を示し、他の記号は上記と同じ意味を示す。 Ｒ9 ：アルキル基、置換されたアルキル基、アリール
基、置換されたアリール基、アルアルキル基、置換され
たアルアルキル基、またはジアルキルアミノ基。 Ｙ：塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子。
【００６４】化合物（２）の製造方法におけるケトン類
（３）は、Ｒ1 が特定の置換基である場合を除き、公知
の化合物である。Ｒ1 が特定の置換された基である新規
なケトン類（３）は、公知のケトン類と同様の方法で製
造できる。たとえば、ホーナー−エモンズ反応を用い
て、３−置換−２−オキソプロピルホスホン酸ジアルキ
ルをホルミル基を有するコーリーラクトンと反応させて
ケトン類（３）を製造できる。
【００６５】ケトン類（３）にフッ素化反応を行い、ω
鎖付コーリーラクトン類（４）とする場合には、種々の
公知のフッ素化法が適用できる。たとえば、種々の求核
的フッ素化剤を用い不活性溶媒中で反応させる方法が採
用される。また、ケトン類（３）がフッ素化反応時にフ
ッ素化されるおそれのある官能基を有している場合はケ
トン類（３）中の官能基をあらかじめ保護基で保護して
おくことが好ましい。ケトン類（３）中のＲ2 が水素原
子である場合は、保護基で保護した後にフッ素化を行う
ことにより１５位のカルボニル基をフッ素化し、その後
脱保護を行うことが好ましい。
【００６６】ケトン類（３）中の官能基を保護する保護
基としては、トリオルガノシリル基、アシル基、アルキ
ル基、置換されたアルキル基、アルアルキル基、置換さ
れたアルアルキル基、および環状エーテル基などが挙げ
られる。ケトン類（３）中の官能基を保護するトリオル
ガノシリル基としては、アルキル基、アリール基、アル
アルキル基、およびアルコキシ基から選ばれる基がケイ
素原子に３個結合した基が好ましく、特に低級アルキル
基またはアリール基から選ばれる基がケイ素原子に３個
結合した基が好ましい。その好適な例としては、ｔ−ブ
チルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル
基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、およ
びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００６７】ケトン類（３）中の官能基を保護するアシ
ル基としては、アセチル基、トリフルオロアセチル基、
ピバロイル基、ベンゾイル基、またはｐ−フェニルベン
ゾイル基等が好ましい。なお、該アシル基としては、式
（１）中のＲ2 と同一のアシル基を用いても異なるもの
を用いてもよい。異なるアシル基を有する１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導体（１）を得る場
合には、保護基を脱保護した後に、新たに所望のアシル
基を導入すればよい。
【００６８】ケトン類（３）中の官能基を保護する環状
エーテル基としては、テトラヒドロピラニル基やテトラ
ヒドロフラニル基が好ましい。また、ケトン類（３）中
の官能基を保護するアルキル基、アルアルキル基、また
は置換基を有するこれらの基としては、メトキシメチル
基、１−エトキシエチル基、２−メトキシエトキシメチ
ル基等のアルコキシアルキル基、ベンジル基、メトキシ
ベンジル基、およびトリチル基等が挙げられる。
【００６９】上記のような水酸基の保護基は、常法によ
り水酸基へ変換できる。たとえば、「新実験化学講座１
４有機化合物の合成と反応（Ｉ）、（II）、（Ｖ）」
（丸善）、「プロテクティブ グループス イン オー
ガニック シンセシス」（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ著、
Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）等の成書に記載の方法が採
用できる。
【００７０】ケトン類（３）をフッ素化してω鎖付コー
リーラクトン類（４）を製造する際には、フッ素化剤を
用いてフッ素化するのが好ましい。また、フッ素化反応
は不活性溶媒中で実施するのが好ましい。また、フッ素
化は塩基の存在下に行ってもよい。フッ素化反応の反応
温度は、通常の場合−１５０℃〜＋１００℃程度が好ま
しく、特に−８０℃〜＋６０℃が好ましい。
【００７１】フッ素化反応に用いられるフッ素化剤とし
ては、公知または周知の求核的フッ素化剤を使用でき
る。たとえば、北爪智也、石原孝、田口武夫著「フッ素
の化学」（講談社サイエンティフィック）に記載の求核
的フッ素化剤を使用できる。具体的には、トリフルオロ
（置換アミノ）イオウ化合物、テトラフルオロフェニル
ホスホラン、ジエチルアミン−クロロトリフルオロエテ
ン付加物やジエチルアミン−ヘキサフルオロプロペン付
加物等のフルオロアルキルアミン反応剤、ＨＦ−ピリジ
ンやＨＦ−トリエチルアミン等のフッ化水素アミン錯体
類、四フッ化ケイ素や四フッ化硫黄、フッ化カリウム、
フッ化セシウムやフッ化銀等の金属フッ化物、テトラブ
チルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウ
ムフルオリドやテトラブチルホスホニウムフルオリド等
のアンモニウム塩類やホスホニウム塩類等が挙げられ
る。フッ素化剤の量は、通常の場合、ケトン類（３）に
対して０．５〜２０倍重量程度が好ましく、特に１〜５
倍重量が好ましい。
【００７２】フッ素化剤によるケトン類（３）のフッ素
化反応では、ケトン類（３）中のカルボニル基を直接フ
ッ素化できる。該フッ素化反応においては、反応性を高
めたり副反応を抑制するために、ケトン類（３）のカル
ボニル基をあらかじめ誘導体化して、オキシム、ヒドラ
ゾン、チオアセタール、またはジアゾ化合物等にしても
よい。これらの誘導体化の方法としては、Ｏｌａｈらの
方法（Ｓｙｎｌｅｔｔ．，５９４，１９９０、Ｓｙｎｌ
ｅｔｔ．，４２５，１９９４）、Ｋａｔｚｅｎｅｌｌｅ
ｎｂｏｇｅｎらの方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５
１，３５０８，１９８６）、檜山らの方法（Ｓｙｎｌｅ
ｔｔ．，９０９，１９９１）、藤沢らの方法（Ｊ．Ｆｌ
ｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，７１，９，１９９５）等を
応用できる。
【００７３】ケトン類（３）のフッ素化方法は、収率や
選択性の点において、求核的フッ素化剤を用いて、ケト
ン類（３）を誘導体化せずに、直接フッ素化する方法で
行うのが好ましい。該方法において特に好ましい求核的
フッ素化剤は、トリフルオロ（置換アミノ）イオウ化合
物であり、具体的には、モルホリノサルファトリフルオ
リド、ピペリジノサルファトリフルオリド、ジエチルア
ミノサルファトリフルオリド、およびジメチルアミノサ
ルファトリフルオリド等が挙げられる。
【００７４】ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうる
不活性溶媒としては、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶
媒、炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、極性溶媒、また
はこれらの混合溶媒が好ましい。不活性溶媒の量として
は、通常の場合、ケトン類（３）に対して２〜５００倍
重量程度が好ましく、特に５〜１００倍重量が好まし
い。
【００７５】ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうる
ハロゲン系溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベン
ゼン、またはジクロロペンタフルオロプロパン等が好ま
しい。ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうるエーテ
ル系溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン［ＴＨＦ］、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジグライム、またはｔ−ブチルメチルエーテル等が
好ましい。ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうる炭
化水素系溶媒としては、ヘキサン、トルエン、ベンゼ
ン、ペンタン、キシレン、または石油エーテル等が好ま
しい。
【００７６】ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうる
エステル系溶媒としては、酢酸エチル、または酢酸ブチ
ル等が好ましい。ケトン類（３）のフッ素化反応に用い
うる極性溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド［ＨＭＰＡ］、１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン［ＤＭＰＵ］、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン［ＤＭＩ］、またはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン［ＴＭＥＤＡ］等が好ましい
（［ ］内は略称）。これらのうち、ケトン類（３）の
フッ素化反応に用いうる特に好ましい溶媒は、塩化メチ
レン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエ
ン等である。
【００７７】ケトン類（３）のフッ素化反応に用いうる
塩基としては、第三級アミンまたは芳香族アミンなどの
アミン類、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩が
好ましい。塩基の具体例としては、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチ
ジン、ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が
挙げられる。
【００７８】つぎに、ケトン類（３）のフッ素化反応で
生成したω鎖付ラクトン類（４）は、還元して、ラクト
ール類（５）とする。ω鎖付ラクトン類（４）の還元方
法としては、不活性溶媒中で還元剤を作用させる方法が
好ましい。該方法としては、「新実験化学講座１５酸化
と還元（ＩＩ）」（丸善）、「実験化学講座２６（第４
版）有機合成ＶＩＩＩ、不斉合成・還元・糖・標識化合
物」（丸善）等に記載される方法を採用できる。
【００７９】ω鎖付ラクトン類（４）の還元反応は、還
元剤を用いて行うのが好ましい。還元剤の量は、ω鎖付
ラクトン類（４）に対して０．０１〜５０倍当量が好ま
しく、特に１〜２０倍当量が好ましい。反応温度は−１
５０℃〜＋１００℃程度、特に−８０℃〜０℃が好まし
い。
【００８０】ω鎖付ラクトン類（４）の還元反応に用い
うる還元剤としては、水素化ジイソブチルアルミニウム
［ＤＩＢＡＨ］、ジアルキルアルミニウムアルコキシ
ド、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリブチルス
ズ、水素化トリフェニルスズ、トリエチルシラン、トリ
クロロシラン、ジメチルフェニルシラン、ジフェニルシ
ラン、水素化ホウ素ナトリウム、トリメトキシ水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化トリ（ｓ−ブチル）ホウ素リチ
ウム、水素化トリ（ｓ−ブチル）ホウ素カリウム、水素
化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリシアミルホウ
素リチウム、水素化トリシアミルホウ素カリウム、水素
化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素カルシウム、水素化トリア
ルコキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メト
キシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ジボラン、ジ
シアミルボラン、テキシルボラン、および９−ボラビシ
クロ［３．３．１］ノナン等が挙げられ、水素化ジイソ
ブチルアルミニウム［ＤＩＢＡＨ］、水素化ビス（２−
メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、ジシアミ
ルボラン、または水素化トリ（ｓ−ブチル）ホウ素リチ
ウムが好ましい。
【００８１】ω鎖付ラクトン類（４）の還元反応は、不
活性溶媒の存在下に実施するのが好ましい。不活性溶媒
としては、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶
媒、またはこれらの混合溶媒が好ましい。不活性溶媒と
しては、前記フッ素化反応の説明中に具体例として記載
されるエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、または極性溶
媒が好ましく、特にジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔ−ブ
チルメチルエーテルおよびトルエンが好ましい。つぎ
に、ω鎖付ラクトン類（４）の還元反応によって生成す
るラクトール類（５）にホスホラン類（６）を反応させ
る。ラクトール類（５）中に存在する水酸基の立体配置
は特に限定されない。
【００８２】このホスホラン類（６）は、対応するホス
ホニウム塩類（７）を不活性溶媒中で塩基と反応させる
方法により製造されうる。通常、ホスホラン類（６）
は、単離せずにそのままラクトール類（５）とのウィッ
ティヒ反応に供する。不活性溶媒、および塩基は、後述
するウィッティヒ反応と同様のものを用いるのが好まし
い。該方法として「新実験化学講座１４有機化合物の合
成と反応（Ｉ）」（丸善）、「実験化学講座１９（第４
版）有機合成Ｉ、炭化水素・ハロゲン化合物」（丸善）
などの成書に記載の方法、Ｓｃｈａａｆらの方法（Ｊ．
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２，１３４０，１９７９）など
を採用できる。
【００８３】ホスホラン類（６）やホスホニウム塩類
（７）におけるＺは、式（１）中のＺと同じ意味を示
し、Ｚは水酸基（すなわち、Ｒ3 が水素原子である−Ｏ
Ｒ3 ）であるのが好ましい。ホスホニウム塩類（７）の
具体例としては、下記化合物が挙げられる。
【００８４】（４−カルボキシブチル）トリフェニルホ
スホニウムブロミド、（４−カルボキシ−３−オキサブ
チル）トリフェニルホスホニウムブロミド、［４−（Ｎ
−メタンスルホニル）カルバモイルブチル］トリフェニ
ルホスホニウムブロミド、［４−（Ｎ−ベンゾイル）カ
ルバモイルブチル］トリフェニルホスホニウムブロミ
ド、（４−カルボキシブチル）トリ（ｏ−トリル）ホス
ホニウムブロミド、（４−カルボキシブチル）トリ（ｍ
−トリル）ホスホニウムブロミド、（４−カルボキシブ
チル）トリ（ｐ−トリル）ホスホニウムブロミド。
【００８５】ホスホニウム塩類（７）を不活性溶媒中で
塩基と反応することにより生成するホスホラン類（６）
は、単離せずにそのままラクトール類（５）と反応させ
るのが好ましい。ホスホラン類（６）の使用量は、ラク
トール類（５）に対して０．１〜２０倍当量程度が好ま
しく、特に１〜１０倍当量が好ましい。
【００８６】ラクトール類（５）とホスホラン類（６）
との反応は、一般にウィッティヒ反応と呼ばれている公
知の反応である。本発明におけるラクトール類（５）と
ホスホラン類（６）の反応にはこのウィッティヒ反応に
通常使用される条件を採用でき、特に、塩基の存在下に
実施するのが好ましく、さらに不活性溶媒中で実施する
ことが好ましい。ウィッティヒ反応の反応温度は、通常
の場合、−１５０℃〜＋２００℃程度が好ましく、特に
−８０℃〜＋１００℃が好ましい。
【００８７】ウィッティヒ反応に用いうる塩基の量とし
ては、通常の場合、ラクトール類（５）に対して１〜２
０倍当量程度が適当であり、２〜１０倍当量が好まし
い。また、ウィッティヒ反応に用いうる塩基としては、
ホスホニウム塩類（７）のリン原子のα位の炭素に結合
した水素の酸性度や、ホスホラン類（６）の安定性など
を考慮して選択するのが好ましい。
【００８８】ウィッティヒ反応に用いうる塩基として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、カ
リウム ｔ−ブトキシド、リチウムアミド、ナトリウム
アミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムジエチルアミド、リチウムジシクロヘキシ
ルアミド、リチウムイソプロピルシクロヘキシルアミ
ド、リチウム ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリ
ウムジエチルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリ
ル）アミド、カリウム ３−アミノプロピルアミド、カ
リウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメ
チルスルフィニルメチリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−
ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、メチルリチウ
ム、フェニルリチウム、リチウムナフタレニド、リチウ
ムビフェニリド、およびトリチルナトリウムが好まし
い。
【００８９】さらに、該塩基としては、炭酸カリウム、
カリウム ｔ−ブトキシド、リチウムアミド、ナトリウ
ムアミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルア
ミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジシクロヘキ
シルアミド、リチウムイソプロピルシクロヘキシルアミ
ド、リチウム ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリ
ウムジエチルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリ
ル）アミド、カリウム ３−アミノプロピルアミド、カ
リウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメ
チルスルフィニルメチリドが好ましく、カリウム ｔ−
ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、および
ナトリウムメチルスルフィニルメチリドが特に好まし
い。
【００９０】ウィッティヒ反応に用いうる不活性溶媒と
しては、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶媒、
水系溶媒、アルコール系溶媒、またはこれらの混合溶媒
が好ましい。不活性溶媒の使用量としては、通常の場
合、ラクトール類（５）の１重量部に対して５〜１００
０重量部程度が好ましく、特に１０〜１００重量部が好
ましい。エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、および極性
溶媒の具体例としては、前記のフッ素化反応に用いうる
不活性溶媒の具体例中の例と同様の溶媒が好ましい。ま
た、水系溶媒としては、水や水とアルコール系溶媒との
混合溶媒が好ましい。該アルコール系溶媒としては、メ
タノール、エタノール、ｔ−ブタノール、ｔ−アミルア
ルコールなどが好ましい。エーテル系溶媒としては、ジ
エチルエーテル、ＴＨＦ、１，２−ジメトキシエタン、
ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンが好ましい。
【００９１】ラクトール類（５）とホスホラン類（６）
との反応において、ホスホラン類（６）中のＺが水酸基
である化合物を用いた場合には、Ｚが水酸基である式
（２）の化合物が得られる。Ｚが水酸基以外の基である
式（２）の化合物を得たい場合には、Ｚが水酸基である
式（２）の化合物を、変換するのが好ましい。
【００９２】しかし、ホスホラン類（６）におけるＺが
水酸基以外の基であるものを用いてＺが水酸基以外であ
る式（２）の化合物を製造する方法を採用してもよい。
該方法としては、以下の例がある。すなわち、Ｚが−Ｎ
ＨＣＯＲ4 や−ＮＨＳＯ2 Ｒ5 であるホスホニウム塩類
（７）を用いて、これをホスホラン類（６）に変換する
場合、生成したホスホラン類（６）中の−ＮＨＣＯＲ4
や−ＮＨＳＯ2 Ｒ5 の窒素原子に結合した水素原子が、
金属イオンに変換されることがある。そして、金属イオ
ンに変換された該ホスホラン類（６）とラクトール類
（５）とを後述するウィッティヒ反応により反応させた
場合、反応生成物においても、該当する部分は金属イオ
ンである。該金属イオンは、ホスホニウム塩類（７）を
ホスホラン類（６）に変換する際に用いる塩基に由来す
る金属イオン（たとえば、アルカリ金属イオンやアルカ
リ土類金属イオン）であり、金属イオンを含むホスホラ
ン類（６）は、加水分解等の処理により金属イオン部分
を水素原子に変換することにより、式（２）の化合物が
合成できる。
【００９３】式（２）または式（１）で表される１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧ誘導体は、必要
によりＺ部分を他のＺに変換できる。たとえばＺが水酸
基である場合には、適宜、常法により、カルボン酸（−
ＣＯＺ）を、エステル、カルボン酸の塩、Ｎ−アシルア
ミド、アミド、またはチオエステル等に変換できる。
【００９４】カルボン酸（−ＣＯＺ）をエステル化する
方法としては、たとえば、「新実験化学講座１４有機化
合物の合成と反応(II)」（丸善）等に記載の方法を採用
できる。たとえば、アルコール類やフェノール類との縮
合によるエステル化、Ｏ−アルキル化剤によるエステル
化、アルケン類またはアルキン類を用いたエステル化、
硫酸ジアルキル類やハロゲン化炭化水素類を用いたエス
テル化等の方法が挙げられる。
【００９５】Ｚが水酸基である化合物（１）のカルボン
酸（−ＣＯＺ）を、Ｎ−アシルアミド、アミドに変換す
る方法としては、たとえば、Ｔｉｔｈｅｒｅｌｅｙらの
方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８５，１６７３，１９
０４）、Ｌｙｎｃｈらの方法（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．，５０，２１４３，１９７２）、Ｄａｖｉｄｓｏｎ
らの方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８０，３７
６，１９５８）等を採用できる。また、Ｚが水酸基であ
る化合物（１）のカルボン酸（−ＣＯＺ）を、酸ハライ
ドや活性エステルに変換したのちに、直接アミド類、ス
ルホンアミド類と縮合反応を行う方法や、アミン類と反
応させて一旦アミド類に変換したのちに、アシル化また
はスルホニル化する方法等も用いられる。
【００９６】Ｚが水酸基である化合物（１）をチオエス
テル類に変換する方法としては、「新実験化学講座１４
有機化合物の合成と反応（ＩＩＩ）」（丸善）、「プロ
テクティブ グループス イン オーガニック シンセ
シス」（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ著、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓ
ｏｎｓ）等に記載の方法等を採用できる。たとえば、Ｚ
が水酸基である化合物（１）のカルボン酸（−ＣＯＺ）
を、酸ハライドや活性エステルに変換したのち、チオー
ル類と反応させてチオエステル基とする方法等が用いら
れる。
【００９７】化合物（１ａ）の製造方法において、９位
の水酸基を酸化する方法としては公知の酸化反応が採用
でき、たとえば、「新実験化学講座１５酸化と還元（Ｉ
−１）、（Ｉ−２）」（丸善）、「実験化学講座２３
（第４版）有機合成Ｖ」（丸善）等に記載の方法が用い
られる。酸化方法としては、クロム酸酸化、ジメチルス
ルホキシドによる酸化が好ましく、具体的には、Ｊｏｎ
ｅｓ酸化、Ｃｏｌｌｉｎｓ酸化、ピリジニウムクロロク
ロマートによる酸化、およびＳｗｅｒｎ酸化等が好まし
い。また、化合物（１ｂ）の製造方法において、１１位
の水酸基を酸化する方法としては上記と同様の酸化反応
が採用できる。
【００９８】また、１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロＰＧＩ2 誘導体である場合の化合物（１ｃ）は、
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＦ2 α誘
導体（２）を環化することにより合成できる。環化反応
は、（方法１）ヨウ素、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、ま
たはＮ−ブロモコハク酸イミドなどを用いて環化し、つ
ぎに塩基の存在下で脱ハロゲン化水素化する方法、（方
法２）水銀化合物で環化中間体を得て、つぎに水銀化合
物を還元する方法、等が採用できる。
【００９９】（方法１）における塩基としては、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン、または１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等のアミン系の塩
基が好ましい。
【０１００】そのほか、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロＰＧＥ誘導体を脱水して１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロＰＧＡ誘導体または１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロＰＧＢ誘導体とする方法、
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＤ誘導体
を脱水して１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰ
ＧＪ誘導体とする方法としては種々の公知の脱水反応を
採用できる。該脱水反応は脱水剤の存在下に実施するの
が好ましく、特に公知の脱水剤を用いるのが好ましい。
脱水反応は、「新実験化学講座１４有機化合物の合成と
反応（Ｉ）」（丸善）等に記載の方法で実施できる。
【０１０１】たとえば、脱水反応は、酸、塩基、ハロゲ
ン化剤、スルホン化剤、またはエステル化剤、および乾
燥剤等を用いて行うのが好ましい。塩酸、硫酸、酢酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、トリエ
チルアミンおよびジイソプロピルエチルアミン等のアミ
ン類、塩化ホスホリル、塩化チオニル、塩化メタンスル
ホニル、無水酢酸、塩化アセチル、および五酸化リンか
ら選ばれる１種以上が用いられる。
【０１０２】化合物（１）の具体例を以下に記載する
が、これらに限定されない。 ［１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロＰＧＥ2 誘
導体の具体例］１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−ＰＧＥ2 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−ＰＧＥ2 エチルエステル、１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＥ2 イソプロピ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 イソプロピルエステル。
【０１０３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 イソプロピルエステル。
【０１０４】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
メチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−フェノキシ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエス
テル。
【０１０５】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
2 メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ2 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧ
Ｅ2 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ2 エチルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ2 イソプロピルエステル。
【０１０６】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ2メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2イソプロピルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2エチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2イソ
プロピルエステル。
【０１０７】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メ
チルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 イソプロピルエステル。
【０１０８】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2
メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ2 エチルエステル、１７−
フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ2 イソプロピルエステル。
【０１０９】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエス
テル。
【０１１０】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチル
エステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル。
【０１１１】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ2 エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イ
ソプロピルエステル。
【０１１２】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ2 メチルエステル、１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 エチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2
イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ2 メチルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−
ピバロイルＰＧＥ2 エチルエステル、１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ2 イ
ソプロピルエステル。
【０１１３】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１
−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエス
テル。
【０１１４】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチル
エステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１
−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ 2 イソプロピルエステル。
【０１１５】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 イソプロピルエステル、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 メチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１１−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ2 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 イソプロピルエステ
ル。
【０１１６】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧＥ2 １，１１−ラクトン、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 １，１１−ラクトン、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 １，１１
−ラクトン、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 １，１１−ラクトン、１
６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ2 １，１１−ラクトン、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 １，１
１−ラクトン、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ2 １，１１−ラクトン。
【０１１７】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 。
【０１１８】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
2 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ2 、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 。
【０１１９】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
2 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ2 、１６−（３−クロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 。
【０１２０】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−フェノキシ−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ2 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ
−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 、Ｎ−メタンス
ルホニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 カルボキ
サミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ2カルボキサミド。
【０１２１】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 カ
ルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル
−１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェ
ニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 カルボキサミド、１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧ
Ｅ2 メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−ＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１２２】１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−ＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，
５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３，５−ジ
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ2 エチルエステル。
【０１２３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１２４】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソ
プロピルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−
フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 エチルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、
１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 メ
チルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１２５】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
ＰＧＥ2 メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ2
エチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ2 イソプロ
ピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１２６】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ2 エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
エチルエステル。
【０１２７】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエ
ステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエス
テル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステ
ル。
【０１２８】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロ
ピルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１２９】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 イソプロピルエステ
ル、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 メチルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１１
，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１３０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１３１】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソ
プロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 メチルエステル、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピ
ルエステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 メチルエステル、
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 エチルエステル。
【０１３２】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエス
テル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０
−トリノルＰＧＥ2 メチルエステル、１７−フェニル−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 エチル
エステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＥ2 イソプロピルエステル、１１，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 。
【０１３３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ2 、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 、１７−フェニル−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ2 、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ2 。
【０１３４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ2 、１６−フェノキシ−１１，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＥ2 。
【０１３５】１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ2 、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
2 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ2 、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2。
【０１３６】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３
−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ2 、Ｎ−
メタンスルホニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ2 カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホ
ニル−１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ2 カルボキサミド。
【０１３７】［１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−ＰＧＥ1 誘導体の具体例］１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−ＰＧＥ1 メチルエステル、１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＥ1 エチルエス
テル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧ
Ｅ1 イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１３８】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 イソプロピルエステル。
【０１３９】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1
メチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−フェノキシ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエス
テル。
【０１４０】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
1 メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ1 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧ
Ｅ1 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 エチルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１４１】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1エチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1イソプロピルエステル。
【０１４２】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メ
チルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1
エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 イソプロピルエステル。
【０１４３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1
メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＥ1 エチルエステル、１７−
フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１４４】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエス
テル。
【０１４５】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチル
エステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１４６】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1
メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1 エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イ
ソプロピルエステル。
【０１４７】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ1 メチルエステル、１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 エチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1
イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ1 メチルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−
ピバロイルＰＧＥ1 エチルエステル、１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイルＰＧＥ1 イ
ソプロピルエステル。
【０１４８】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1
メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１
−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエス
テル。
【０１４９】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチル
エステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１
−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１５０】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１１−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピ
バロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 イソプロピルエステル、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 メチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１１−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ1 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１１−ピバロイル−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 イソプロピルエステ
ル。
【０１５１】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧＥ1 １，１１−ラクトン、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 １，１１−ラクトン、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 １，１１
−ラクトン、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 １，１１−ラクトン、１
６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ1 １，１１−ラクトン、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 １，１
１−ラクトン。
【０１５２】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
1 １，１１−ラクトン、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 。
【０１５３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＥ1 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 。
【０１５４】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
1 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 。
【０１５５】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１７−フ
ェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＥ1 、Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ1カルボキサミド。
【０１５６】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｅ1カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６
−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 カルボキサミ
ド、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−ＰＧＥ1 メチルエステル。
【０１５７】１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−ＰＧＥ1 エチルエステル、１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＥ1 イソプロピ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエス
テル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１５８】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１５９】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−フェノキ
シ−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチル
エステル、１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１７−フェ
ニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 メチルエステ
ル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ
1 エチルエステル、１７−フェニル−１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１６０】１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 メチルエステ
ル、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 エチルエステル、１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１
６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステ
ル。
【０１６１】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプ
ロピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピルエス
テル。
【０１６２】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ
−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−フェノキシ−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−フェノキシ−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１６３】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 メチルエステル、１
７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０
−トリノルＰＧＥ1 エチルエステル、１７−フェニル−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧ
Ｅ1 イソプロピルエステル、１１，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチ
ルエステル、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル。
【０１６４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＥ1 エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 イソプロピルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピ
ルエステル。
【０１６５】１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソ
プロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 メチルエステル、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 イソプロピ
ルエステル。
【０１６６】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 メチルエステル、
１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＥ1 エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 イソプロピルエステル、１７−フェニル−１１，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 メチルエステ
ル、１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ1 エチルエステル、１７−フェニル−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＥ1 イソプロ
ピルエステル。
【０１６７】１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＥ1 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−フェノキシ−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 。
【０１６８】１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＥ1 、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＥ1 、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６
−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１
６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 。
【０１６９】１６−フェノキシ−１１，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１７−
フェニル−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＥ1 、１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＥ1 、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＥ1 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ
1 、１６−（３−クロロフェノキシ）−１１，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 。
【０１７０】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 、１６−フェノキシ−
１１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ1、１７−フェニル−１１，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＥ1 、Ｎ−メタンスルホニル−１１，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１
１，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 カルボキサミド。
【０１７１】Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１１，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１１，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１６−フェノキシ−１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＥ1 カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１７−フェニル−１１，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＥ1 カルボキサミド。
【０１７２】［１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−ＰＧＤ2 誘導体の具体例］１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−ＰＧＤ2 メチルエステル、１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＤ2 エチルエス
テル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧ
Ｄ2 イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１７３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１７４】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエス
テル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 メチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−フェノ
キシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピ
ルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
2 メチルエステル。
【０１７５】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
2 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ2
メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ2 エチルエステル、
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2メチルエステ
ル。
【０１７６】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2イソプロピルエステル、１６−（３，４−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2メチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2エチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2イソ
プロピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2 メチルエステル。
【０１７７】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エ
チルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
イソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチ
ルエステル。
【０１７８】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、
１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ2 メチルエステル、１７−フェニル−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 エチルエス
テル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０
−トリノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１７９】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 エチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−（３，
５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，５
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３，５−
ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１８０】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチル
エステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロ
ピルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエス
テル。
【０１８１】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエス
テル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−フェノキシ
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソ
プロピルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１８２】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ2 エチルエステル、１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 イソプロピルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピ
バロイルＰＧＤ2 メチルエステル、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ2 エチル
エステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
９−ピバロイルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル。
【０１８３】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０１８４】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエ
ステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ2エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2イソプロピルエステル。
【０１８５】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６
−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−フェノキシ−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプ
ロピルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＤ2 メチルエステル、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピ
バロイル−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 エチル
エステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１８，１９，２０−
トリノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０１８６】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧＤ2 １，９−ラクトン、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 １，
９−ラクトン、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 １，９−ラクト
ン、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 １，９−ラクトン、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2 １，９−ラクトン、１６−フェノキシ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 １，９−ラクト
ン、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 １，９
−ラクトン。
【０１８７】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 。
【０１８８】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
2 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＤ2 、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 。
【０１８９】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 、１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2 、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 。
【０１９０】Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニ
ル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ2カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2カルボキサミド、
Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキ
サミド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ2 カルボキサミド。
【０１９１】９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−ＰＧＤ2 メチルエステル、９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＤ2 エチルエステ
ル、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
ＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピ
ルエステル。
【０１９２】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプ
ロピルエステル。
【０１９３】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプ
ロピルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−フェノ
キシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチル
エステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０１９４】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ2 メチルエステル、１７−フェニル−９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ2 エチルエステル、１７−フェニル
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 イソプロピルエステ
ル、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロＰＧＤ2 メチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロＰＧＤ2 エチルエステル、９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
ＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０１９５】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロ
ピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロ
ピルエステル。
【０１９６】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ2イソプロピルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メ
チルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピ
ルエステル。
【０１９７】１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 メチルエス
テル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステ
ル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエス
テル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ2 メチルエステル、１７−フ
ェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＤ2 エチルエステル、１７−フェニル−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 イソプ
ロピルエステル。
【０１９８】９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 メチルエステル、９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 エチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプ
ロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０１９９】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、１６−（３−クロロ
フェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ2 イソプロピルエステル。
【０２００】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ2 エチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 メチルエステル、１６−フェノキシ
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 エチルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエ
ステル。
【０２０１】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ2 メチルエステル、１７−フェニル
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ2 エチル
エステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０
−トリノルＰＧＤ2 イソプロピルエステル、９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 。
【０２０２】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ2 、１６−フェノキシ−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１７−フェニル−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ2 、９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ
2 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 。
【０２０３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ2 、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１７−
フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ2 、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2 。
【０２０４】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
2 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、
１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 、１７−フ
ェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＤ2 。
【０２０５】Ｎ−メタンスルホニル−９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ2 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ2カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル
−１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキサミド、
Ｎ−メタンスルホニル−１６−フェノキシ−９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ2 カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１７−フェニル−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ2 カルボキサミド。
【０２０６】［１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−ＰＧＤ1 誘導体の具体例］１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−ＰＧＤ1 メチルエステル、１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＤ1 エチルエス
テル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧ
Ｄ1 イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチ
ルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２０７】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 イソプロピルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３−
クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 イソプロピルエステル。
【０２０８】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエス
テル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、
１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
メチルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−フェノキシ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエス
テル。
【０２０９】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
1 メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ1 エチルエステル、１７−フェニル−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧ
Ｄ1 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ1 エチルエステ
ル、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２１０】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノ
キシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1エチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1イソプロピルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1メチルエステ
ル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1エチ
ルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1イソプロピルエステル。
【０２１１】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メ
チルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 イソプロピルエステル、１６−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステ
ル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 イソプロピルエステル。
【０２１２】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステ
ル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−
フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1
メチルエステル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，
１９，２０−トリノルＰＧＤ1 エチルエステル、１７−
フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰ
ＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２１３】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 メチルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエス
テル。
【０２１４】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチル
エステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエ
ステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピ
ルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２１５】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1 エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ1 イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエ
ステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−フェノキ
シ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イ
ソプロピルエステル。
【０２１６】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０−ト
リノルＰＧＤ1 メチルエステル、１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 エチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−３−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1
イソプロピルエステル、１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ1 メチルエステル、
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロ
イルＰＧＤ1 エチルエステル、１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−９−ピバロイルＰＧＤ1 イソプロピ
ルエステル。
【０２１７】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロ
イル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−
ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1 イソプロピルエステル、１６−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３，４−ジク
ロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２１８】１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエ
ステル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエス
テル、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエ
ステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1メ
チルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバ
ロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
エチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
９−ピバロイル−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ1イソプロピルエステル、１６−フェノキシ−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイ
ル−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチ
ルエステル、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル。
【０２１９】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステ
ル、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−９−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＤ1 メチルエステル、１７−フェニル−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−９−ピバロイル−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 エチルエステル、１
７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−９−ピバロイル−１８，１９，２０−トリノルＰＧ
Ｄ1 イソプロピルエステル。
【０２２０】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
ＰＧＤ1 １，９−ラクトン、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 １，
９−ラクトン、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 １，９−ラクト
ン、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ1 １，９−ラクトン、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1 １，９−ラクトン、１６−フェノキシ−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 １，９−ラクト
ン、１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 １，９
−ラクトン。
【０２２１】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６
−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１
５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ1 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 。
【０２２２】１７−フェニル−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
1 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロＰＧＤ1 、１６−（３，５−ジクロロフ
ェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1、１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジ
ヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 。
【０２２３】１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１７−フェニ
ル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，
１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ
1 、１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、
１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−（３，４
−ジクロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ1 、１６−（３−クロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキ
サ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１
６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒド
ロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノル
ＰＧＤ1 、１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１７
−フェニル−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ1 。
【０２２４】Ｎ−メタンスルホニル−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニ
ル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−１５−デ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＤ1カルボキサミド、Ｎ−メタン
スルホニル−１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1カルボキサミド、
Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−フ
ェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキ
サミド、Ｎ−メタンスルホニル−１７−フェニル−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ1 カルボキサミド。
【０２２５】９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−ＰＧＤ1 メチルエステル、９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−ＰＧＤ1 エチルエステ
ル、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
ＰＧＤ1 イソプロピルエステル、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エ
チルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピ
ルエステル。
【０２２６】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエス
テル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、
１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、
１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３−ク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 エチルエステル、１６−（３−クロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプ
ロピルエステル。
【０２２７】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチル
エステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプ
ロピルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−フェノ
キシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチル
エステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２２８】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリノル
ＰＧＤ1 メチルエステル、１７−フェニル−９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ1 エチルエステル、１７−フェニル
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 イソプロピルエステ
ル、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−
１３，１４−ジヒドロＰＧＤ1 メチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロＰＧＤ1 エチルエステル、９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
ＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２２９】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−
（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロ
ピルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−
（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロ
ピルエステル。
【０２３０】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４
−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1メチルエステル、１６−（３−クロロフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＤ1イソプロピルエステル、１６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒ
ドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メ
チルエステル、１６−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピ
ルエステル。
【０２３１】１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 メチルエス
テル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステ
ル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエス
テル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ1 メチルエステル、１７−フ
ェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノ
ルＰＧＤ1 エチルエステル、１７−フェニル−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 イソプ
ロピルエステル。
【０２３２】９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 メチルエステル、９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 エチルエステル、９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプ
ロピルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 メチルエステル、１６−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２３３】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1
メチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 エチルエステル、１６−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、１６−（３−クロロ
フェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−（３−クロロフ
ェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３−クロロフェ
ノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ1 イソプロピルエステル。
【０２３４】１６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ
−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 メチルエステル、１６−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノルＰＧＤ1 エチルエステル、１６−（３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、
１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ1 メチルエステル、１６−フェノキシ
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 エチルエステル、１６−フェノキシ−９，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，
１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 イソプロピルエ
ステル。
【０２３５】１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２
０−トリノルＰＧＤ1 メチルエステル、１７−フェニル
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３
−オキサ−１８，１９，２０−トリノルＰＧＤ1 エチル
エステル、１７−フェニル−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１８，１９，２０
−トリノルＰＧＤ1 イソプロピルエステル、９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−（３，５−ジク
ロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 。
【０２３６】１６−（３−クロロフェノキシ）−９，１
５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ
−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−
テトラノルＰＧＤ1 、１６−フェノキシ−９，１５−ジ
デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１７−フェニル−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１
９，２０−トリノルＰＧＤ1 、９，１５−ジデオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロＰＧＤ
1 、１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 。
【０２３７】１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 、１６−（３−クロロフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１
４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ1、１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＤ1 、１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１７−
フェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１３，１４−ジヒドロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ1 、９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジ
フルオロ−３−オキサ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1 。
【０２３８】１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−
オキサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ
1 、１６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−９，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−
１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−３−オキサ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オ
キサ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、
１６−フェノキシ−９，１５−ジデオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 、１７−フ
ェニル−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオ
ロ−１３，１４−ジヒドロ−３−オキサ−１８，１９，
２０−トリノルＰＧＤ1 。
【０２３９】Ｎ−メタンスルホニル−９，１５−ジデオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンス
ルホニル−１６−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
９，１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキサ
ミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１５，１５−
ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧ
Ｄ1 カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル−１６−
（３−クロロフェノキシ）−９，１５−ジデオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＤ1カルボキサミド、Ｎ−メタンスルホニル
−１６−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−９，
１５−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキサミド、
Ｎ−メタンスルホニル−１６−フェノキシ−９，１５−
ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＤ1 カルボキサミド、Ｎ−メ
タンスルホニル−１７−フェニル−９，１５−ジデオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１８，１９，２０−トリ
ノルＰＧＤ1 カルボキサミド。
【０２４０】なお、式（１）で表される含フッ素ＰＧ誘
導体はその構造中に不斉炭素を有するため、各種の立体
異性体、光学異性体が存在するが、本発明の含フッ素Ｐ
Ｇ誘導体はこれらすべての立体異性体、光学異性体およ
びそれらの混合物を包含する。
【０２４１】式（１）で表される含フッ素ＰＧ誘導体
は、血管拡張作用、気管支拡張作用、胃酸分泌抑制作
用、胃粘膜保護作用、子宮収縮作用などのほか、痛みや
炎症に関係する種々の作用を有することから、血流改善
剤、胃潰瘍治療剤、分娩誘発剤などとして用いうる。ま
た、中枢神経作用、睡眠誘発作用、血小板凝集抑制作用
などのほか、アレルギーや免疫反応、炎症に関する種々
の作用に影響を及ぼしうることから、これらの作用を調
節または防止する薬剤として、または該薬剤のプロドラ
ッグとして有用である。また、本発明の式（１）で表さ
れる含フッ素ＰＧ誘導体は、骨粗鬆症治療薬、制ガン
剤、神経性炎症治療薬、鎮痛剤、抗アレルギー剤として
も有用である。
【０２４２】また、本発明の式（１）で表される含フッ
素ＰＧ誘導体は、１５位にフッ素原子を２個有する構造
に基づく顕著な作用を発揮しうる。すなわち、従来のＰ
Ｇ誘導体よりも、生体内の受容体に対する選択性が高い
ことから、少量の投与で副作用を防止しながら優れた薬
効が期待できる。また、化学的安定性にも優れることか
ら、経口投与による投与が可能であり、また、血中で安
定に存在しうることから、効果の持続性にも優れる。
【０２４３】
【実施例】以下に具体例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの例に限られない。なお、
以下の例１〜１４、１８〜２０、２３、および２６〜２
８は参考例であり、例１５〜１７、２１、２２、２４、
２５、および２９は実施例である。
【０２４４】［例１］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−４
−（３−クロロフェノキシ）−３−オキソ−１−ブテニ
ル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オンの合
成 ２−オキソ−３−（３−クロロフェノキシ）−プロピル
ホスホン酸ジメチル２６．５ｇのＴＨＦ（２６０ｍｌ）
溶液に氷冷下で塩化リチウム３．３９ｇ、トリエチルア
ミン１０．９ｍｌを加えた。１５分間撹拌した後、（１
Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−６−ホルミル−７−ベンゾイ
ルオキシ−２−オキサ−ビシクロ［３．３．０］オクタ
ン−３−オン１８．１ｇの塩化メチレン（６５ｍｌ）溶
液を加えた。０℃で１時間撹拌し、反応液を飽和塩化ア
ンモニウム水溶液／酢酸エチルの１／１（容積比）混合
物に注ぎ、分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わ
せた有機層を乾燥後濃縮した。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（溶出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝
１／３〜２／１（容積比））で精製し、標題化合物１
９．８ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 2.2-2.9(m,6H),4.67(s,2H),5.09(m,1
H),5.34(m,1H),6.56(d,J=15.9Hz,1H),6.73-6.97(m,4H),
7.18(m,1H),7.44(m,2H),7.58(m,1H),7.97(m,2H).
【０２４５】［例２］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−
３，３−ジフルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−
１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３
−オンの合成 例１で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−
ジフルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン
５．００ｇの塩化メチレン（１５０ｍｌ）溶液に、モル
ホリノサルファトリフルオリド１９．８ｇを０℃で加え
た。室温で１８０時間撹拌した後、飽和重曹水に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（溶出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝２／
１（容積比））で精製し、標題化合物３．４７ｇを得
た。1 H-NMR(CDCl3):δ 2.2-3.0(m,6H),4.13(m,2H),5.09(m,1
H),5.30(m,1H),5.87(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),6.15(m,1
H),6.72(m,1H),6.84(m,1H),6.97(m,1H),7.18(m,1H),7.4
1(m,2H),7.55(m,1H),7.96(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-104.1(m).
【０２４６】［例３］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−
ジフルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オンの
合成 例２で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−
ジフルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン
３．４７ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム６４５ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。酢酸でｐ
Ｈを７にした後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒は
ヘキサン／酢酸エチル＝１／２〜２／３（容積比））で
精製し、標題化合物２．６９ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 2.0-2.8(m,6H),4.09-4.21(m,3H),4.9
5(m,1H),5.84(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),6.07(m,1H),6.81
(m,1H),6.91(m,1H),7.01(m,1H),7.23(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-103.7(m).
【０２４７】［例４］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−３，７−ジヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−
３，３−ジフルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−
１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタンの合
成 例３で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフル
オロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−ブテニル］
−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン１．５７
ｇのＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液に−７８℃で水素化ジイソ
ブチルアルミニウムのトルエン溶液（１Ｍ、１７．５ｍ
ｌ）を加え、３０分間撹拌した後、水（２０ｍｌ）、１
Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加え酢酸エチルで抽出した。抽出
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒はヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１〜３／２（容積比））で精
製し、標題化合物１．２６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 2.0-2.6(m,6H),2.89-3.10(m,1H),3.9
8(m,1H),4.18(m,2H),4.66(m,1H),5.57-5.67(m,1H),5.79
(m,1H),6.11(m,1H),6.81(m,1H),6.92(m,1H),6.99(m,1
H),7.22(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-103.4(m).
【０２４８】［例５］１６−（３−クロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエ
ステルの合成 ４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド６．２１ｇのＴＨＦ（８０ｍｌ）懸濁液にカリウムビ
ス（トリメチルシリル）アミドのトルエン溶液（０．５
Ｍ，５６ｍｌ）を加え室温で３０分間撹拌した。例４で
合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−
３，７−ジヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフ
ルオロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１−ブテニ
ル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン１．２６ｇのＴ
ＨＦ（３０ｍｌ）溶液を−２０℃で加え、室温で１時間
撹拌した。水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテル
で洗浄し、水層を酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、
乾燥後溶媒を留去してカルボン酸粗製物１．５６ｇを得
た。合成したカルボン酸粗製物１．５６ｇのアセトン
（１４ｍｌ）溶液に１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン４．２８ｇ、２−ヨードプロパ
ン５．３８ｇを加え１７時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、飽和食塩水、３％クエン酸水溶液、重曹
水で洗浄した後、乾燥、濃縮した。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（溶出溶媒はヘキサン／酢酸エチ
ル＝１／１（容積比））で精製し、標題化合物０．９１
ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.22(d,J=6.4Hz,6H),1.6-2.8(m,14
H),4.03(m,1H),4.18(t,J=11.7Hz,2H),4.21(m,1H),4.99
(m,1H),5.38(m,1H),5.78(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),6.10
(m,1H),6.81(m,1H),6.92(m,1H),6.98(m,1H),7.21(m,1
H).19 F-NMR(CDCl3):-103.3(m).
【０２４９】［例６］１６−（３−クロロフェノキシ）
−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１
８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αの合成 例５で合成した１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステル
４４０ｍｇのエタノール（１３ｍｌ）溶液に０．２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液（１１．３ｍｌ）を加え、室温で
２２時間撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエ
ンで洗浄した。２Ｎ塩酸を加えてｐＨを１にした後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、標題化合
物４２３ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.6-2.5(m,14H),4.04(m,1H),4.14-4.
20(m,3H),5.38(m,2H),5.78(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),6.09
(m,1H),6.81(m,1H),6.92(m,1H),6.98(m,1H),7.21(m,1
H).19 F-NMR(CDCl3):-103.4(m).
【０２５０】［例７］１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステルの合成 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−６−ホルミル−７−ベン
ゾイルオキシ−２−オキサ−ビシクロ［３．３．０］オ
クタン−３−オンと２−オキソ−３−フェノキシ−プロ
ピルホスホン酸ジメチルより、例１〜５と同様の方法で
標題化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.22(d,J=6.4Hz,6H),1.59(m,1H),1.6
6(m,2H),1.83(m,1H),2.0-2.4(m,7H),2.47(m,1H),4.02
(m,1H),4.19(t,J=11.5Hz,2H),4.19(m,1H),4.99(m,1H),
5.38(m,2H),5.80(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),6.10(m,1H),6.
91(m,2H),7.00(m,1H),7.30(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.7(m).
【０２５１】例７の各工程で合成した化合物のスペクト
ルデータは以下のとおりである。 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−７−ベンゾ
イルオキシ−６−［（１Ｅ）−４−フェノキシ−３−オ
キソ−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタ
ン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 2.29(ddd,J=15.6,4.9,0.2Hz,1H),2.4
5-2.51(m,1H),2.60(dt,J=15.6,6.6Hz,1H),2.83-2.95(m,
3H),4.67(s,2H),5.08(td,J=4.6,1.7Hz,1H),5.31(m,1H),
6.60(dd,J=15.6,1.0Hz,1H),6.84-6.87(m,2H),6.91(dd,J
=15.6,7.8Hz,1H),6.98(t,J=7.3Hz,1H),7.25-7.29(m,2
H),7.44(t,J=7.3Hz,2H),7.58(dt,J=7.3,1.2Hz,1H),7.97
(dd,J=8.3,1.2Hz,2H).
【０２５２】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジ
フルオロ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ
［３．３．０］オクタン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 2.2-2.9(m,6H),4.17(t,J=11.5Hz,2
H),5.09(m,1H),5.29(m,1H),5.89(dt,J=15.6,11.0Hz,1
H),6.15(m,1H),6.85(d,J=7.8Hz,2H),6.99(t,J=7.3Hz,1
H),7.27(m,2H),7.41(m,2H),7.55(t,J=7.3Hz,1H),7.97
(d,J=7.3Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-104.0(m).
【０２５３】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオ
ロ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ［３．
３．０］オクタン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 2.0-2.8(m,6H),4.09(m,1H),4.20(t,J
=11.5Hz,2H),4.94(m,1H),5.84(dt,J=15.6,11.2Hz,1H),
6.07(m,1H),6.91(d,J=7.8Hz,2H),7.02(t,J=7.3Hz,1H),
7.31(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.6 (m).
【０２５４】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−３，７−ジヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジ
フルオロ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ
［３．３．０］オクタン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.8-2.9(m,6H),3.96(m,1H),4.19(t,J
=11.5Hz,2H),4.60-4.71(m,1H),5.56-5.65(m,1H),5.82
(m,1H),6.11(m,1H),6.91(d,J=8.3Hz,2H),7.00(m,1H),7.
30(t,J=7.8Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103 (m).
【０２５５】［例８］１６−フェノキシ−１５−デオキ
シ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０
−テトラノルＰＧＦ2 αの合成 例７で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステルを用い、例６と
同様にして標題化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ １．６０（ｍ，１Ｈ），１．６７
（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），２．０−２．５
（ｍ，８Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，
１Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１８（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｍ，２Ｈ），５．８
０（ｄｔ，Ｊ＝１５．８，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），６．
０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９９
（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ）．１９ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１０３．７（ｍ）．
【０２５６】［例９］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２
−オキサ−７−ベンゾイルオキシ−６−［４−（３−ク
ロロフェノキシ）−３−オキソブチル］−ビシクロ
［３．３．０］オクタン−３−オンの合成 例１で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ベンゾイルオキシ−６−［（１Ｅ）−４−（３
−クロロフェノキシ）−３−オキソ−１−ブテニル］−
ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン４．０８ｇ
の酢酸エチル（８０ｍｌ）溶液に５％Ｐｄ−Ｃ（５８０
ｍｇ）を加えて懸濁させ、水素雰囲気下、室温で２時間
撹拌した。反応液をセライト濾過した後濃縮した。濃縮
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒はヘ
キサン／酢酸エチル＝１／１（容積比））で精製し、標
題化合物３．８９ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.68(m,1H),1.81(m,1H),2.13(m,1H),
2.35-2.52(m,3H),2.68(m,1H),2.78-2.95(m,3H),4.56(s,
2H),5.10(dt,J=1.0,6.0Hz,1H),5.20(ddd,J=2.9,3.3,6.0
Hz,1H),6.74(m,1H),6.85(m,1H),6.97(m,1H),7.19(m,1
H),7.43(m,2H),7.55(m,1H),7.97(m,2H).
【０２５７】［例１０］１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステルの合成 例９で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ベンゾイルオキシ−６−［４−（３−クロロフ
ェノキシ）−３−オキソブチル］−ビシクロ［３．３．
０］オクタン−３−オンより、例２〜５と同様の方法で
標題化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.22(d,J=6.4Hz,6H),1.43(m,2H),1.6
5-1.75(m,4H),1.9-2.5(m,10H),3.95(m,1H),4.10(m,2H),
4.20(m,1H),5.00(m,1H),5.41(m,2H),6.82(m,1H),6.93
(m,1H),6.99(m,1H),7.22(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-105.7(m).
【０２５８】例１０の各工程で合成した化合物のスペク
トルデータは以下のとおりである。 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−７−ベンゾ
イルオキシ−６−［３，３−ジフルオロ−４−（３−ク
ロロフェノキシ）ブチル］−ビシクロ［３．３．０］オ
クタン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.68(m,2H),2.2-2.5(m,6H),2.72(m,1
H),2.94(dd,J=18.3,10.7Hz,1H),4.11(t,J=11.5Hz,2H),
5.12(dt,J=5.7,1.0Hz,1H),5.27(m,1H),6.78(ddd,J=5.9,
2.5,1.7Hz,1H),6.90(t,J=2.2Hz,1H),7.01(m,1H),7.21
(t,J=8.1Hz,1H),7.44(t,J=7.7Hz,2H),7.54(m,1H),7.99
(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-106.1 (m).
【０２５９】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−ヒドロキシ−６−［３，３−ジフルオロ−４−
（３−クロロフェノキシ）ブチル］−ビシクロ［３．
３．０］オクタン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.55-1.68(m,2H),1.89(m,1H),2.1-2.
6(m,6H),2.85(dd,J=18.8,11.2Hz,1H),4.05(m,1H),4.10
(m,2H),4.98(ddd,J=7.1,6.8,2.2Hz,1H),6.81(ddd,8.3,
1.7,1.0Hz,1H),6.92(t,J=2.2Hz,1H),7.01(m,1H),7.23
(t,J=8.3Hz,1H).19 F-NMR(CDCl3):-106.0 (m).
【０２６０】［例１１］１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
３，１４−ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノルＰＧＦ2 αの合成 例１０で合成した１６−（３−クロロフェノキシ）−１
５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−
ジヒドロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ
2 αイソプロピルエステルより、例６と同様の方法で標
題化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.41(m,2H),1.65-2.40(m,14H),3.95
(m,1H),4.10(t,J=11.6Hz,2H),4.17(m,1H),5.40(m,2H),
6.81(m,1H),6.92(m,1H),7.00(m,1H),7.22(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-105.8(m).
【０２６１】［例１２］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αイソ
プロピルエステルの合成 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−６−ホルミル−７−ベン
ゾイルオキシ−２−オキサ−ビシクロ［３．３．０］オ
クタン−３−オンと２−オキソ−３−フェノキシ−プロ
ピルホスホン酸ジメチルより、例１、９、２〜５と同様
の方法で標題化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.23(d,J=6.4Hz,6H),1.4-2.5(m,18
H),3.95(m,1H),4.10-4.94(m,3H),5.00(m,1H),5.42(m,2
H),6.92(m,2H),7.01(m,1H),7.31(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-105.7(m).
【０２６２】例１２の各工程で合成した化合物のスペク
トルデータは以下のとおりである。 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−７−ベンゾ
イルオキシ−６−（４−フェノキシ−３−オキソブチ
ル）−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.74(m,2H),2.13(m,1H),2.32-2.52
(m,3H),2.66(m,1H),2.80-2.93(m,3H),4.57(s,2H),5.09
(m,1H),5.20(m,1H),6.85(d,J=7.8Hz,2H),6.99(t,J=7.3H
z,1H),7.28(m,2H),7.43(m,2H),7.55(t,J=7.3Hz,1H),7.9
8(d,J=7.3Hz,2H).
【０２６３】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−ベンゾイルオキシ−６−（３，３−ジフルオロ−
４−フェノキシブチル）−ビシクロ［３．３．０］オク
タン−３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.67(m,2H),2.18-2.54(m,6H),2.72
(m,1H),2.94(dd,J=18.3,10.5Hz,1H),4.13(t,J=11.5Hz,2
H),5.11(m,1H),5.26(m,1H),6.89(d,J=7.8Hz,2H),7.01
(t,J=7.3Hz,1H),7.30(m,2H),7.44(m,2H),7.56(m,1H),7.
99(d,J=7.3Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-105.9 (m).
【０２６４】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−ヒドロキシ−６−（３，３−ジフルオロ−４−フ
ェノキシブチル）−ビシクロ［３．３．０］オクタン−
３−オン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.47-1.68(m,2H),1.89(m,1H),2.0-2.
2(m,3H),2.32(dt,J=15.1,5.9Hz,1H),2.51-2.60(m,2H),
2.84(dd,J=18.8,11.0Hz,1H),4.09(m,1H),4.13(t,J=11.5
Hz,2H),4.98(m,1H),6.92(d,J=8.3Hz,2H),7.02(t,J=7.3H
z,1H),7.32(t,J=7.8Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-105.9 (m).
【０２６５】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−３，７−ジヒドロキシ−６−（３，３−ジフルオロ−
４−フェノキシブチル）−ビシクロ［３．３．０］オク
タン1 H-NMR(CDCl3):δ 1.4-2.5(m,10H),3.95(m,1H),4.12(t,
J=11.5Hz,2H),4.68(m,1H),5.54-5.67(m,1H),6.92(d,J=
7.8Hz,2H),7.01(t,J=7.3Hz,1H),7.31(t,J=7.8Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-105.6 (m).
【０２６６】［例１３］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ
−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αの合
成 例１２で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１３，１４−ジヒドロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αイソプロ
ピルエステルより、例６と同様の方法で標題化合物を合
成した。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.4-2.4(m,18H),3.96(m,1H),4.12(t,
11.7Hz,2H),4.17(m,1H),5.40(m,2H),6.92(m,2H),7.00
(m,1H),7.30(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-105.7(m).
【０２６７】［例１４］９−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ル）−１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＦ2 αイソプロピルエステルの合成 例７で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１
５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テト
ラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステル０．２９ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、イミダ
ゾール４７．７ｍｇ、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリ
ド９６．５ｍｇを氷冷下に加え、２時間撹拌した。反応
液を飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチル：ヘキサンの１：１
（容積比）混合溶媒で抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶
媒はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１（容積
比））で精製し、標題化合物０．２６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ0.03(s,6H),0.86(s,9H),1.21(d,J=6.3
Hz,6H),1.56(m,1H),1.65(m,2H),1.76(m,1H),2.0-2.5(m,
8H),4.00(m,1H),4.11(m,1H),4.17(t,J=11.3Hz,2H),4.98
(m,1H),5.39(m,2H),5.76(m,1H),6.01(m,1H),6.90(m,2
H),6.98(m,1H),7.28(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.2(m).
【０２６８】［例１５］９−（ｔ−ブチルジメチルシリ
ル）−１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５
−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＤ2 イソプロピルエステルの合成 例１４で合成した９−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2
αイソプロピルエステル１７０ｍｇを塩化メチレン３ｍ
ｌに溶解し、モレキュラーシーブ４Ａ（粉末）８５０ｍ
ｇ、ピリジニウムクロロクロマート１９４ｍｇを氷冷下
に加え、３時間撹拌した。不溶物を濾過した後、濾液を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒
はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１（容積
比））で精製し、標題化合物１５４ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ0.01(s,6H),0.83(s,9H),1.17(d,J=6.1
Hz,6H),1.57(m,2H),1.9-2.4(m,8H),2.53(m,1H),2.64(d
d,J=18.5,7.0Hz,1H),4.07(m,1H),4.16(m,2H),4.95(m,1
H),5.31(m,2H),5.83(dt,J=15.2,11.3Hz,1H),6.08(m,1
H),6.87(d,J=7.5Hz,2H),6.96(t,J=7.5Hz,1H),7.26(t,J=
7.5Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.5(m).
【０２６９】［例１６］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピルエステルの合成 例１５で合成した９−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−
１６−フェノキシ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
ルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2
イソプロピルエステル１５２ｍｇをアセトニトリル２．
７ｍｌに溶解し、４６％フッ酸溶液０．５４ｍｌを氷冷
下に加え、３時間撹拌した。飽和重曹水をゆっくり加
え、酢酸エチルで抽出した。濃縮後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ（溶出溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）で精製し、標題化合物６９ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.22(d,J=6.3Hz,6H),1.62(m,2H),2.02
(m,1H),2.1-2.5(m,8H),2.75(m,1H),4.16(m,1H),4.22(m,
2H),4.98(m,1H),5.34(m,2H),5.90(dt,J=16.2,11.2Hz,1
H),6.17(m,1H),6.91(m,2H),7.01(m,1H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.4(m).
【０２７０】［例１７］１６−（３−クロロフェノキ
シ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１
７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＤ2 イソプロピ
ルエステルの合成 例５で合成した１６−（３−クロロフェノキシ）−１５
−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１
９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αイソプロピルエステル
より、例１４〜１６と同様の方法で標題化合物を合成し
た。1 H-NMR(CDCl3):δ 1.22(d,J=6.4Hz,6H),1.62(m,2H),2.0
3(m,1H),2.1-2.5(m,8H),2.76(m,1H),4.17(m,1H),4.22
(m,2H),4.99(m,1H),5.36(m,2H),5.86(dt,J=16.0,11.2H
z,1H),6.15(m,1H),6.82(m,1H),6.93(m,1H),6.99(m,1H),
7.22(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-103.7(m).
【０２７１】例１７の各工程で合成した化合物のスペク
トルデータは以下のとおりである。 ９−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１６−（３−クロ
ロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
オロ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 α
イソプロピルエステル1 H-NMR(CDCl3):δ0.02(s,6H),0.87(s,9H),1.21(d,J=6.4
Hz,6H),1.5-2.5(m,12H),4.01(m,1H),4.12(m,1H),4.17
(t,J=11.4Hz,2H),4.99(m,1H),5.37(m,2H),5.76(m,1H),
6.01(m,1H),6.83(m,1H),6.93(m,1H),7.00(m,1H),7.23
(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-103.4(m).
【０２７２】９−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１６
−（３−クロロフェノキシ）−１５−デオキシ−１５，
１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２０−テトラノ
ルＰＧＤ2 イソプロピルエステル1 H-NMR(CDCl3):δ0.01(s,6H),0.85(s,9H),1.19(d,J=6.3
Hz,6H),1.57-2.6(m,12H),4.04(m,1H),4.16(m,2H),4.95
(m,1H),5.34(m,2H),5.80(m,1H),6.06(m,1H),6.86(m,1
H),6.95(m,1H),6.99(m,1H),7.25(m,1H).19 F-NMR(CDCl3):-103.5(m).
【０２７３】［例１８］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−
２−オキサ−７−テトラヒドロピラニルオキシ−６−
［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１
−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−
オンの合成 （１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−７−ヒドロ
キシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェ
ノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オク
タン−３−オン４. ６ｇを塩化メチレン（２０ｍｌ）に
溶解し、そこに室温で３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
２. ０ｍｌとｐ−トルエンスルホン酸１水和物（２７０
ｍｇ）を加えた。２０分間撹拌した後ピリジン５滴を加
え、さらにジエチルエーテル（１００ｍｌ）で希釈した
後、食塩水（３０ｍｌ）で２回洗浄した。有機層を乾燥
後濃縮し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（溶出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝１／１
（容積比））で精製し、標題化合物５. ５ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3): δ1.47-1.75(m,6H),2.12-2.20(m,1H),
2.38-2.81(m,5H),3.48(m,1H),3.80(m,1H),3.97-4.21(m,
3H),4.66(m,1H),4.97(m,1H),5.82(m,1H),6.08(m,1H) ,
6.89(m,2H),7.01(m,1H),7.30(m,2H) ．19 F-NMR(CDCl3):-105.4(m).
【０２７４】［例１９］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−
２−オキサ−３ーヒドロキシー７−テロラヒドロピラニ
ルオキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−
フェノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］
オクタンの合成 例１８で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オ
キサ−７−テトラヒドロピラニルオキシ−６−［（１
Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン
５. ４ｇをＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解し、そこに−７８
℃で水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液
（１. ０１Ｍ、３０. ０ｍｌ）を加え、３０分間撹拌し
た後、メタノール（２ｍｌ）、１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を
加え酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶
出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝３／２〜２／３（容積
比））で精製し、標題化合物４.７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.40-2.22(m,10H),2.35-2.84(m,2H),
2.96(m,1H),3.44(m,1H),3.68-4.22(m,4H),4.58-4.71(m,
2H),5.57(m,1H),5.81(m,1H),6.16(m,1H),6.91(m,2H),7.
00(m,1H),7.29(m,2H)．19 F-NMR(CDCl3):-107.0(m).
【０２７５】［例２０］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＦ2 αの合成 ４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド２０. ３ｇのＴＨＦ（１００ｍｌ）懸濁液にカリウム
ビス（トリメチルシリル）アミドのトルエン溶液（０．
５Ｍ、９５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。例１
９で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−３ーヒドロキシー７−テロラヒドロピラニルオキシ−
６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ
−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］４. ７ｇの
ＴＨＦ（２４ｍｌ）溶液を０℃で加え、そのまま３時間
撹拌した。氷水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、水層を酸性とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を乾燥後、溶媒を留去し得られたカルボン酸
粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶媒
はヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容積比））で精製
し、標題化合物４. ７ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.49-1.94(m,10H),2.06-2.34(m,8H),
2.56(m,1H),3.44(m,1H),3.80(m,1H),4.08-4.21(m,3H),
4.64(m,1H),5.38(m,2H),5.83(m,1H),6.14(m,1H),6.91
(m,2H),6.99(m,1H),7.29(m,2H)．19 F-NMR(CDCl3):-103.3(m).
【０２７６】［例２１］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 の合成 例２０で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピラニル
オキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2
α４５０. ０ｍｇを塩化メチレン（１２ｍｌ）に溶解し
た。そこに、室温で酢酸ナトリウム（３００. ０ｍｇ）
とピリジニウムクロロクロマート９８０. ６ｍｇを加
え、そのまま２時間撹拌した。反応液をセライト濾過
し、ジエチルエーテルで洗浄した後、溶媒を留去し得ら
れた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出
溶媒はクロロホルム／メタノール＝２４／１（容積
比））で精製し標題化合物２００ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.37-1.77(m,8H),2.01-2.42(m,8H),2.
66-2.84(m,2H),3.47(m,1H),3.79(m,1H),4.02-4.26(m,3
H),4.68(m,1H),5.29-5.43(m,2H),5.93(m,1H),6.22(m,1
H),6.91(m,2H),7.00(m,1H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.6(m).
【０２７７】［例２２］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 の合成 例２１で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピラニル
オキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
４５ｍｇをアセトン（２ｍｌ）に溶解した。そこに、１
Ｎ塩酸水溶液０. ５ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した
後、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。乾燥後溶媒を
留去し、得られた粗製物を薄層クロマトグラフィ（展開
溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容積比））で精
製し、標題化合物２３ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.62(m,2H),2.05(m,2H),2.15-2.22(m,
2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.37(dd,J=6.4Hz,7.3Hz,2H),
2.55(m,1H),2.76(dd, J=6.8Hz,18.6Hz,1H),4.15(m,1H),
4.21(t,J=11.2Hz,2H),5.29(m,1H),5.39(m,1H),5.90(dt,
J=11.2Hz,15.6Hz,1H),6.17(ddd,J=2.0Hz,8.3Hz,15.6Hz,
1H),6.91(dd,J=1.0Hz,7.8Hz,2H),7.01(t,J=7.3Hz,1H),
7.30(m,2H)．19 F-NMR(CDCl3):-103.3(m).
【０２７８】［例２３］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＦ2 αイソプロピルエステルの合成 例２０で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピラニル
オキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2
α２００ｍｇをアセトン（１ｍｌ）溶液に１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０. １７
ｍｌ、２−ヨードプロパン０. １７ｍｌを加え３０℃で
７時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食
塩水、３％クエン酸水溶液、重曹水で洗浄し、乾燥、濃
縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出溶
媒はヘキサン／酢酸エチル＝２／３）で精製し、標題化
合物１８０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.21(d,J=6.1Hz,6H),1.23-1.93(m,10
H),2.06-2.32(m,8H),2.58(m,1H),3.43(m,1H),3.81(m,1
H),4.05-4.21(m,3H),4.64(m,1H),4.99(m,1H),5.40(m,2
H),5.81(m,1H),6.14(m,1H),6.89(m,2H),7.00(m,1H),7.2
9(m,2H)．19 F-NMR(CDCl3):-103.2(m).
【０２７９】［例２４］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰ
ＧＥ2 イソプロピルエステルの合成 例２３で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピラニル
オキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＦ2
αイソプロピルエステル１８０ｍｇを塩化メチレン（４
ｍｌ）に溶解した。そこに、室温でセライト（３００ｍ
ｇ）とピリジニウムクロロクロマート２８９ｍｇを加
え、そのまま３時間撹拌した。反応液をセライト濾過
し、ジエチルエーテルで洗浄した後、溶媒を留去して得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶
出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝４／１（容積比））で
精製し、標題化合物１３０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.21(d,J=6.4Hz,6H),1.50-1.74(m,8
H),2.02-2.40(m,8H),2.71-2.82(m,2H),3.45(m,1H),3.79
(m,1H),4.04-4.26(m,3H),4.67(m,1H),4.99(m,1H),5.28
(m,1H),5.38(m,1H),5.89(m,1H),6.21(m,1H),6.91(m,2
H),7.00(m,1H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103.7(m).
【０２８０】［例２５］１６−フェノキシ−１５−デオ
キシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，２
０−テトラノルＰＧＥ2 イソプロピルエステルの合成 例２４で合成した１６−フェノキシ−１５−デオキシ−
１５，１５−ジフルオロ−１１−テトラヒドロピラニル
オキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノルＰＧＥ2
イソプロピルエステルより、例２２と同様の方法で標題
化合物を合成した。1 H-NMR(CDCl3):δ1.21(d,J=6.4Hz,6H),1.63(m,2H),2.02
-2.40(m,8H),2.71-2.82(m,2H),4.05-4.26(m,3H),4.97
(m,1H),5.31(m,1H),5.40(m,1H),5.91(m,1H),6.21(m,1
H),6.91(m,2H),7.01(m,1H),7.31(m,2H) ．19 F-NMR(CDCl3):-103.4(m). ［例２６］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−オキサ−６−
［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１
−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−
オンの合成 例７で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキ
サ−７−ヒドロキシ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフル
オロ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ
［３．３．０］オクタン−３−オン２．１５ｇの塩化メ
チレン（２０ｍｌ）溶液に４−ジメチルアミノピリジン
２．４３ｇを加え、フェノキシクロロチオノカーボネー
ト１．８３ｍｌを滴下した。室温で２時間撹拌し、得ら
れた淡黄色懸濁液を飽和重曹水３０ｍｌに注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。乾燥濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜１／１)
で精製し、（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ−
７−フェノキシチオノカルボニルオキシ−６−［（１
Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン
２．９６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ2.3-3.0(m,6H),4.21(t,J=11.4Hz,2H),
5.02(m,1H),5.50(m,1H),5.92(m,1H),6.15(m,1H),6.8-6.
9(m,3H),7.02(m,2H),7.2-7.4(m,5H).19 F-NMR(CDCl3):-104(m).
【０２８１】（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ，７Ｒ）−２−オキサ
−７−フェノキシチオノカルボニルオキシ−６−［（１
Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１−ブテ
ニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オン
２．９６ｇのトルエン（６５ｍｌ）溶液に、アゾビスイ
ソブチロニトリル３０ｍｇ、トリブチルスズヒドリド
５．１９ｍｌを加え加熱還流した。３０分後、トリブチ
ルスズヒドリド５．１９ｍｌを追加し、さらに３０分間
加熱還流した。放冷後、減圧濃縮しシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜１／
１）で精製し、標題化合物０．３６ｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.57(m,1H),1.72(m,2H),2.2-2.3(m,2
H),2.7-3.1(m,3H),4.16(t,J=11.6Hz,2H),5.01(m,1H),5.
75(m,1H),6.14(m,1H),6.90(d,J=8.0Hz,2H),6.99(m,1H),
7.29(t,J=8.0Hz,2H).19 F-NMR(CDCl3):-103(m).
【０２８２】［例２７］（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−オ
キサ−６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェ
ノキシ−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オク
タン−３−オールの合成 例２６で合成した（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−オキサ−
６−［（１Ｅ）−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ
−１−ブテニル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−
３−オン０．３６ｇをトルエン３ｍｌに溶解し、−７８
℃に冷却したのち、ジイソブチルアルミニウムヒドリド
１．３９ｍｌを滴下した。３０分間撹拌したのち、飽和
食塩水１０ｍｌを加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）で３回
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮
し、標題化合物３４０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.4-1.7(m,4H),1.9-3.0(m,4H),4.17
(t,J=11.6Hz,2H),4.76(m,1H),5.57(m,1H),5.75(m,1H),
6.17(m,1H),6.91(m,2H),6.99(m,1H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-104(m).
【０２８３】［例２８］１６−フェノキシ−１１，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＦ2 αの合成 ４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド１．９４ｇを減圧下で乾燥したのち、例２７で合成し
た（１Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−オキサ−６−［（１Ｅ）
−３，３−ジフルオロ−４−フェノキシ−１−ブテニ
ル］−ビシクロ［３．３．０］オクタン−３−オール３
４０ｍｇにＴＨＦ１８ｍｌを加え、懸濁液とした。
【０２８４】カリウムビストリメチルシリルアミドのト
ルエン溶液（０．５Ｍ）１７．５ｍｌを室温で加え、つ
ぎに室温で１時間撹拌した。例２７で合成した（１Ｓ，
５Ｒ，６Ｒ）−２−オキサ−６−［（１Ｅ）−３，３−
ジフルオロ−４−フェノキシ−１−ブテニル］−ビシク
ロ［３．３．０］オクタン−３−オール３４０ｍｇのＴ
ＨＦ（１１ｍｌ）溶液を−５℃で加えて３時間撹拌し
た。水２０ｍｌを加え、エーテル（１５ｍｌ）で２回抽
出した。水層に５％クエン酸溶液２０ｍｌを加え、酢酸
エチル（２０ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を乾燥し濃
縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
／酢酸エチル＝１／１〜２／３）で精製し、標題化合物
３９０ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.4-2.4(m,14H),4.1-4.2(m,3H),5.40
(m,2H),5.67(m,1H),6.19(m,1H),6.92(m,2H),6.99(m,1
H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-104(m).
【０２８５】［例２９］１６−フェノキシ−１１，１５
−ジデオキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，
１９，２０−テトラノルＰＧＥ2 の合成 例２８で合成した１６−フェノキシ−１１，１５−ジデ
オキシ−１５，１５−ジフルオロ−１７，１８，１９，
２０−テトラノルＰＧＦ2 αのジクロロメタン（４．３
ｍｌ）溶液を氷冷し、モレキュラーシーブ４Ａ（粉末）
８３６ｍｇ、次いでピリジニウムクロロクロマート１６
７ｍｇを加えた。４０分間撹拌したのち、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１
〜１／１、次いで酢酸エチルのみ）で精製し、標題化合
物３８．９ｍｇを得た。1 H-NMR(CDCl3):δ1.6-2.5(m,13H),3.02(m,1H),4.18(t,J
=11.4Hz,2H),5.40(m,2H),5.77(m,1H),6.24(m,1H),6.91
(m,2H),7.00(m,1H),7.29(m,2H).19 F-NMR(CDCl3):-104(m).
【０２８６】
【発明の効果】本発明は、医薬品として有用なＰＧ誘導
体である、１５位にフッ素原子２個を有するＰＧ誘導体
を提供する。本発明のＰＧ誘導体は、公知の製造法を適
用することにより、容易に製造できる化合物である。
【０２８７】該ＰＧ誘導体は、血管拡張作用、気管支拡
張作用、胃酸分泌抑制作用、胃粘膜保護作用、子宮収縮
作用などのほか、痛みや炎症に関係する種々の作用を有
することから、血流改善剤、胃潰瘍治療剤、分娩誘発剤
などとして用いうる。また、中枢神経作用、睡眠誘発作
用、血小板凝集抑制作用などのほか、アレルギーや免疫
反応、炎症に関する種々の作用に影響を及ぼしうること
から、これらの作用を調節する薬剤または防止する薬剤
として使用しうる。また、これらの作用を有する薬剤の
プロドラッグとしても有用である。また、本発明のＰＧ
誘導体は、その構造に基づく薬理活性の選択性および化
学的安定性に基づく薬剤の持続性を発揮しうる優れた化
合物である。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】１５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロ
    プロスタグランジンＥの誘導体、１５−デオキシ−１
    ５, １５−ジフルオロプロスタグランジンＤの誘導体、
    １５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロプロスタグラ
    ンジンＩの誘導体、１５−デオキシ−１５, １５−ジフ
    ルオロプロスタグランジンＡの誘導体、１５−デオキシ
    −１５, １５−ジフルオロプロスタグランジンＢの誘導
    体、および１５−デオキシ−１５, １５−ジフルオロプ
    ロスタグランジンＪの誘導体から選ばれる１５−デオキ
    シ−１５，１５−ジフルオロプロスタグランジン誘導
    体、またはその塩（ただし、１３，１４−ジヒドロ−１
    ５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ−２０−メチル
    プロスタグランジンＥ1 メチルエステルを除く。）。
  2. 【請求項２】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジンＥの誘導体、および１５−デオキシ
    −１５，１５−ジフルオロプロスタグランジンＤから選
    ばれる１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロス
    タグランジン誘導体、またはその塩（ただし、１３，１
    ４−ジヒドロ−１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオ
    ロ−２０−メチルプロスタグランジンＥ1 メチルエステ
    ルを除く。）。
  3. 【請求項３】１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジン誘導体が下式（１）で表される請求
    項１に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジン誘導体、またはその塩（ただし、Ａ
    がエチレン基、Ｐが−ＣＯ−、Ｑが−ＣＨ（ＯＨ）−、
    Ｘが−ＣＨ2 −、ＺがＯＣＨ3 、Ｒ1 がｎ−ヘキシル基
    であり、かつ、実線と破線の重複部分が単結合である化
    合物を除く。）。 【化１】 ただし、式（１）中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、−ＯＣＨ
    2 −、または−ＳＣＨ2 −。 Ｘ：−ＣＨ2 −、−Ｏ−、または−Ｓ−。 実線と破線の重複部分：単結合、シス二重結合、または
    トランス二重結合。 Ｒ1 ：炭素数３〜８のアルキル基、置換された炭素数３
    〜８のアルキル基、炭素数３〜８のアルケニル基、置換
    された炭素数３〜８のアルケニル基、炭素数３〜８のア
    ルキニル基、置換された炭素数３〜８のアルキニル基、
    炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換された炭素数３
    〜８のシクロアルキル基、アルアルキル基、置換された
    アルアルキル基、アリールオキシアルキル基、または置
    換されたアリールオキシアルキル基。 Ｐ、Ｑ：それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＯＲ2 ）
    −、または−ＣＨ2 −であり、ＰとＱとは同時に−ＣＯ
    −ではなく、同時に−ＣＨ（ＯＲ2 ）−ではない（ただ
    し、Ｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子またはアシル基
    を示す。）。また、Ｒ2 の一方とＺとが共同して単結合
    を形成していてもよい。 Ｚ：−ＯＲ3 、−ＮＨＣＯＲ4 、−ＮＨＳＯ2 Ｒ5 、−
    ＳＲ6 、または−ＮＲ7 Ｒ8 。また、Ｒ2 の一方とＺと
    が共同して単結合を形成していてもよい（ただし、Ｒ
    3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、およびＲ8 は、それぞれ
    独立に、水素原子、アルキル基、置換されたアルキル
    基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、アルキニ
    ル基、置換されたアルキニル基、シクロアルキル基、置
    換されたシクロアルキル基、アリール基、置換されたア
    リール基、アルアルキル基、または置換されたアルアル
    キル基を示す。）。
  4. 【請求項４】Ａがエチレン基またはビニレン基である、
    請求項３に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフル
    オロプロスタグランジン誘導体、またはその塩。
  5. 【請求項５】Ｘが−ＣＨ2 −である、請求項３または４
    に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロプロ
    スタグランジン誘導体、またはその塩。
  6. 【請求項６】Ｒ2 が水素原子である請求項３、４、また
    は５に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
  7. 【請求項７】Ｚが−ＯＲ3 である請求項３、４、５また
    は６に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
  8. 【請求項８】Ｐが−ＣＯ−であり、かつ、Ｑが−ＣＨ
    （ＯＲ2 ）−または−ＣＨ2 −である請求項３、４、
    ５、６、または７に記載の１５−デオキシ−１５，１５
    −ジフルオロプロスタグランジン誘導体、またはその
    塩。
  9. 【請求項９】Ｐが−ＣＨ（ＯＲ2 ）−または−ＣＨ2 −
    であり、かつ、Ｑが−ＣＯ−である請求項３、４、５、
    ６または７に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフ
    ルオロプロスタグランジン誘導体、またはその塩。
  10. 【請求項１０】Ｒ1 が、アリールオキシアルキル基また
    は置換されたアリールオキシアルキル基である請求項
    ３、４、５、６、７、８、または９に記載の１５−デオ
    キシ−１５，１５−ジフルオロプロスタグランジン誘導
    体、またはその塩。
  11. 【請求項１１】Ｒ1 が、フェノキシメチル基、３−クロ
    ロフェノキシメチル基、３，５−ジクロロフェノキシメ
    チル基、または３−（トリフルオロメチル）フェノキシ
    メチル基である、請求項３、４、５、６、７、８、また
    は９に記載の１５−デオキシ−１５，１５−ジフルオロ
    プロスタグランジン誘導体、またはその塩。
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