JP2000063211A - 工業用抗菌剤組成物および抗菌方法 - Google Patents
工業用抗菌剤組成物および抗菌方法Info
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- JP2000063211A JP2000063211A JP10249172A JP24917298A JP2000063211A JP 2000063211 A JP2000063211 A JP 2000063211A JP 10249172 A JP10249172 A JP 10249172A JP 24917298 A JP24917298 A JP 24917298A JP 2000063211 A JP2000063211 A JP 2000063211A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抄紙工程や水系組成物での微生物を制御する
ために、従来の組合わせでは不充分であった強力な殺菌
力、静菌力および防腐効力をもった工業用抗菌剤組成物
または抗菌方法を提供する。 【解決手段】（Ａ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン
原子、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表され
るハロシアノアセトアミド系化合物と （Ｂ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｒ1 およびＲ2 は水素原
子、ハロゲン原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示す）で表されるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ル系化合物および （Ｃ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成
物およびこれら抗菌剤組成物を使用する抗菌方法。
ために、従来の組合わせでは不充分であった強力な殺菌
力、静菌力および防腐効力をもった工業用抗菌剤組成物
または抗菌方法を提供する。 【解決手段】（Ａ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン
原子、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表され
るハロシアノアセトアミド系化合物と （Ｂ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｒ1 およびＲ2 は水素原
子、ハロゲン原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示す）で表されるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ル系化合物および （Ｃ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成
物およびこれら抗菌剤組成物を使用する抗菌方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紙パルプ工業用分
野において抄紙工程中の細菌や真菌を始めとする微生物
に由来するスライムの付着を防止するため、あるいは塗
料、ラテックス、デンプンスラリー液、紙用コーティン
グカラー、洗浄水、冷却水、接着剤、金属加工油などの
水をベースにした工業用水系組成物が微生物汚染によっ
て腐敗、変色、物性劣化を受けることを防止するための
抗菌剤組成物および抗菌方法に関するものである。
野において抄紙工程中の細菌や真菌を始めとする微生物
に由来するスライムの付着を防止するため、あるいは塗
料、ラテックス、デンプンスラリー液、紙用コーティン
グカラー、洗浄水、冷却水、接着剤、金属加工油などの
水をベースにした工業用水系組成物が微生物汚染によっ
て腐敗、変色、物性劣化を受けることを防止するための
抗菌剤組成物および抗菌方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】紙パルプ工業分野においては抄紙工程で
大量の水を必要とするが、その中には各種有機物が分散
・溶解しているため、細菌・真菌などの微生物が各種有
機物を栄養源として繁殖する。これが粘液状の代謝産物
を産出するため、パルプ、填料など抄紙工程中に分散し
ている製紙原料を取り込んで、水流の淀んだチェスト内
の壁面やフローボックスなどにスライムを形成する。形
成されたスライムは徐々に増大し、やがて離脱してパル
プなどの製紙原料とともに紙に抄き込まれて紙上の異物
となって現われ、結果的に品質の低下をまねく。また最
近では紙をかなり高速で抄くため、最悪の場合には断紙
の原因となり生産性の低下を引き起こすことがある。
大量の水を必要とするが、その中には各種有機物が分散
・溶解しているため、細菌・真菌などの微生物が各種有
機物を栄養源として繁殖する。これが粘液状の代謝産物
を産出するため、パルプ、填料など抄紙工程中に分散し
ている製紙原料を取り込んで、水流の淀んだチェスト内
の壁面やフローボックスなどにスライムを形成する。形
成されたスライムは徐々に増大し、やがて離脱してパル
プなどの製紙原料とともに紙に抄き込まれて紙上の異物
となって現われ、結果的に品質の低下をまねく。また最
近では紙をかなり高速で抄くため、最悪の場合には断紙
の原因となり生産性の低下を引き起こすことがある。
【０００３】また塗工紙、ラテックス、デンプンスラリ
ー液など水をベースにした工業用水系組成物について
も、これら細菌に汚染されることによって腐敗が生じ、
臭気の発生、粘度低下やｐＨ変動などの物性劣化を引き
起こしたり、真菌（糸状菌）が繁殖することによってス
トレーナーの目詰まり、着色、異物混入などを引き起こ
す。
ー液など水をベースにした工業用水系組成物について
も、これら細菌に汚染されることによって腐敗が生じ、
臭気の発生、粘度低下やｐＨ変動などの物性劣化を引き
起こしたり、真菌（糸状菌）が繁殖することによってス
トレーナーの目詰まり、着色、異物混入などを引き起こ
す。
【０００４】そこでこれまでも微生物要因による劣化を
防止するために、各種の抗菌剤が使用されてきている。
たとえば抄紙工程におけるスライムの発生防止には、非
常に殺菌力の強い２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド（ＤＢＮＰＡ）、４，５−ジクロロ−１，
２−ジチオール−３−オン（ジチオール）や静菌力（増
殖抑制力）に優れたメチレンビスチオシアネート（ＭＢ
ＴＣ）、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン（Ｂ
ＢＡＥ）および１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテン（ＢＢＡＢ）などが使用され、また各種水系組
成物の劣化防止を目的とした防腐剤としては、静菌力に
優れかつ水系組成物中での安定性に優れた５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−Ｍ
ＩＴ）、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（Ｂ
ＩＴ）、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール（Ｄ
ＢＮＥ），２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−
ジオール（ＢＮＰ）および２−ブロモ−２−ブロモメチ
ルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ，１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン）などが使用されている。
防止するために、各種の抗菌剤が使用されてきている。
たとえば抄紙工程におけるスライムの発生防止には、非
常に殺菌力の強い２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド（ＤＢＮＰＡ）、４，５−ジクロロ−１，
２−ジチオール−３−オン（ジチオール）や静菌力（増
殖抑制力）に優れたメチレンビスチオシアネート（ＭＢ
ＴＣ）、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン（Ｂ
ＢＡＥ）および１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテン（ＢＢＡＢ）などが使用され、また各種水系組
成物の劣化防止を目的とした防腐剤としては、静菌力に
優れかつ水系組成物中での安定性に優れた５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−Ｍ
ＩＴ）、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（Ｂ
ＩＴ）、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール（Ｄ
ＢＮＥ），２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−
ジオール（ＢＮＰ）および２−ブロモ−２−ブロモメチ
ルグルタロニトリル（ＢＢＭＧ，１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン）などが使用されている。
【０００５】一方これらの抗菌剤を単独でかつ長期にわ
たって使用すると耐性菌が出現し易くなるため、従来か
らこれらの薬剤を２種または３種と組合わせて使用する
という方法が取られてきた。たとえば２成分による組合
わせには、特公昭６０−２３１６０３における２，２−
ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドと２，２−ジ
ブロモ−２−ニトロエタノールまたは２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオールとの組合わせ、特公
平６−６５６４２における２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドと５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンとの組合わせなど多数開示さ
れている。また３成分の組合わせとしては、特開平７−
２５７０８における２，２−ジブロモ−３−ニトリロプ
ロピオンアミド、メチレンビスチオシアネートと２，２
−ジブロモ−２−ニトロエタノールの組合わせ、特開平
８−２３１３２０における２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドやメチレンビスチオシアネートと
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの
組合わせなどが開示されている。これらの組合わせは、
単一薬剤が長期にわたって使用されていた抄紙工程およ
び水系組成物の微生物に対して良好な効力を示している
が、一方ではこれら２成分や３成分の組合わせによって
も長期使用による新たな耐性菌が出現し始めてきたた
め、さらなる殺菌、静菌力をもった低濃度で有効な抗菌
剤の開発が望まれている。
たって使用すると耐性菌が出現し易くなるため、従来か
らこれらの薬剤を２種または３種と組合わせて使用する
という方法が取られてきた。たとえば２成分による組合
わせには、特公昭６０−２３１６０３における２，２−
ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドと２，２−ジ
ブロモ−２−ニトロエタノールまたは２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオールとの組合わせ、特公
平６−６５６４２における２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドと５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンとの組合わせなど多数開示さ
れている。また３成分の組合わせとしては、特開平７−
２５７０８における２，２−ジブロモ−３−ニトリロプ
ロピオンアミド、メチレンビスチオシアネートと２，２
−ジブロモ−２−ニトロエタノールの組合わせ、特開平
８−２３１３２０における２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドやメチレンビスチオシアネートと
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの
組合わせなどが開示されている。これらの組合わせは、
単一薬剤が長期にわたって使用されていた抄紙工程およ
び水系組成物の微生物に対して良好な効力を示している
が、一方ではこれら２成分や３成分の組合わせによって
も長期使用による新たな耐性菌が出現し始めてきたた
め、さらなる殺菌、静菌力をもった低濃度で有効な抗菌
剤の開発が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記のよう
な要望に応えるため従来の組合わせでは不充分であった
強力な殺菌力または静菌力をもった、広範囲の微生物に
対して有効な抗菌剤を提供することにある。
な要望に応えるため従来の組合わせでは不充分であった
強力な殺菌力または静菌力をもった、広範囲の微生物に
対して有効な抗菌剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
を解決するために抗菌成分の各種組合わせについて鋭意
研究を重ねた結果、有効成分としてハロシアノアセトア
ミド系化合物、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系化
合物および２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニト
リルの３成分を有効成分とする工業用抗菌剤組成物が、
低濃度でも抄紙工程白水に対する良好な殺菌力、静菌力
および工業用水系組成物に対する防腐効力を併せ持つ非
常に優れた抗菌剤組成物であることを見いだし、本発明
を完成した。
を解決するために抗菌成分の各種組合わせについて鋭意
研究を重ねた結果、有効成分としてハロシアノアセトア
ミド系化合物、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系化
合物および２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニト
リルの３成分を有効成分とする工業用抗菌剤組成物が、
低濃度でも抄紙工程白水に対する良好な殺菌力、静菌力
および工業用水系組成物に対する防腐効力を併せ持つ非
常に優れた抗菌剤組成物であることを見いだし、本発明
を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、（Ａ）一般式
（式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表さ
れるハロシアノアセトアミド化合物と （Ｂ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｒ1 およびＲ2 は水素原
子、ハロゲン原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示す）で表されるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ル系化合物および （Ｃ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成
物である。
ン原子、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表さ
れるハロシアノアセトアミド化合物と （Ｂ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｒ1 およびＲ2 は水素原
子、ハロゲン原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示す）で表されるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ル系化合物および （Ｃ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成
物である。
【０００９】さらにこれら３種の有効成分を有する工業
用抗菌剤組成物を、抄紙工程白水または工業用水系組成
物に１〜２００００ｐｐｍの割合で同時にまたは別々に
添加することを特徴とする抗菌方法である。
用抗菌剤組成物を、抄紙工程白水または工業用水系組成
物に１〜２００００ｐｐｍの割合で同時にまたは別々に
添加することを特徴とする抗菌方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分であるハロシ
アノアセトアミド系化合物としては、例えば２−クロロ
−３−ニトリロプロピオンアミド、２−ブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド、２，２−ジクロロ−３−ニト
リロプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドなどが含まれるが、とくに殺菌力に
すぐれた２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
ミドが望ましい。
アノアセトアミド系化合物としては、例えば２−クロロ
−３−ニトリロプロピオンアミド、２−ブロモ−３−ニ
トリロプロピオンアミド、２，２−ジクロロ−３−ニト
リロプロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリ
ロプロピオンアミドなどが含まれるが、とくに殺菌力に
すぐれた２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
ミドが望ましい。
【００１１】本発明の（Ｂ）成分であるハロゲン化脂肪
族ニトロアルコール系化合物としては、２，２−ジクロ
ロ−２−ニトロエタノール、２，２−ジブロモ−２−ニ
トロエタノール、２−クロル−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオールなどが含まれるが、とくに静菌力に優
れた２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２−ブ
ロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールが望まし
い。
族ニトロアルコール系化合物としては、２，２−ジクロ
ロ−２−ニトロエタノール、２，２−ジブロモ−２−ニ
トロエタノール、２−クロル−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１，３−ジオールなどが含まれるが、とくに静菌力に優
れた２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、２−ブ
ロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールが望まし
い。
【００１２】本発明のハロシアノアセトアミド系化合物
は殺菌力に優れ、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系
化合物と２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ルは静菌力に優れるという一般的な特徴とともに、それ
ぞれ対象とする微生物のスペクトルが異なるので適当な
配合割合で総合的な相乗効果を得ることができる。しか
し３種成分のうち１種または２種の配合量が極端に低い
とその相乗効果が期待できないため、３成分の割合とし
ては成分（Ａ）の１重量部に対して、成分（Ｂ）および
成分（Ｃ）の割合がそれぞれ０．０１〜１０重量部、好
ましくは０．０１〜１重量部の含有割合が望ましい。
は殺菌力に優れ、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系
化合物と２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ルは静菌力に優れるという一般的な特徴とともに、それ
ぞれ対象とする微生物のスペクトルが異なるので適当な
配合割合で総合的な相乗効果を得ることができる。しか
し３種成分のうち１種または２種の配合量が極端に低い
とその相乗効果が期待できないため、３成分の割合とし
ては成分（Ａ）の１重量部に対して、成分（Ｂ）および
成分（Ｃ）の割合がそれぞれ０．０１〜１０重量部、好
ましくは０．０１〜１重量部の含有割合が望ましい。
【００１３】この抗菌剤組成物による抗菌方法として
は、上記３種の有効成分を含有した抗菌剤組成物を抄紙
工程中または水系組成物へ１〜２００００ｐｐｍの範囲
で添加してもよいし、または上記３種の有効成分をそれ
ぞれ別々に、合計で１〜２００００ｐｐｍの範囲になる
ように添加してもよい。
は、上記３種の有効成分を含有した抗菌剤組成物を抄紙
工程中または水系組成物へ１〜２００００ｐｐｍの範囲
で添加してもよいし、または上記３種の有効成分をそれ
ぞれ別々に、合計で１〜２００００ｐｐｍの範囲になる
ように添加してもよい。
【００１４】この抗菌剤組成物の製剤化に際して用いら
れる溶媒、その他の成分は特に限定されるものではない
が、微生物が増殖する抄紙工程水や水系組成物などの薬
剤添加対象物が水を主としているため、溶媒としては比
較的親水性のもの、例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリ
コールなどのグリコール系溶剤、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルな
どのグリコールエーテル系溶剤やプロピレンカーボネー
トなどが望ましい。これらは単独あるいは２種以上を組
合わせて用いるとともに、３種の有効成分を溶解できる
添加量が必要である。
れる溶媒、その他の成分は特に限定されるものではない
が、微生物が増殖する抄紙工程水や水系組成物などの薬
剤添加対象物が水を主としているため、溶媒としては比
較的親水性のもの、例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリ
コールなどのグリコール系溶剤、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルな
どのグリコールエーテル系溶剤やプロピレンカーボネー
トなどが望ましい。これらは単独あるいは２種以上を組
合わせて用いるとともに、３種の有効成分を溶解できる
添加量が必要である。
【００１５】また界面活性剤としては非イオン系界面活
性剤、陰イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤な
どが使用できるが、製剤安定性からポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルなどの非イオン系界面活性剤が
適当である。その他必要に応じて安定剤などの添加剤を
使用できる。
性剤、陰イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤な
どが使用できるが、製剤安定性からポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルなどの非イオン系界面活性剤が
適当である。その他必要に応じて安定剤などの添加剤を
使用できる。
【００１６】
【実施例】次に本発明を実施例および比較例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また下表に示した配合比率はすべて重量％である。な
お、各実施例および比較例の抗菌剤組成物は、表に示す
各成分を常温において混合、溶解することによって調製
した。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また下表に示した配合比率はすべて重量％である。な
お、各実施例および比較例の抗菌剤組成物は、表に示す
各成分を常温において混合、溶解することによって調製
した。
【００１７】（実施例１〜６）表１に示す抗菌剤組成物
を調製し、試験例１〜３によりその性能を評価した。
を調製し、試験例１〜３によりその性能を評価した。
【００１８】
【表１】
【００１９】（注）
（＊１）２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンア
ミド （ＤＢＮＰＡローム・アンド・ハース社製） （＊２）２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール
（Ｎ−６０ ６０％ジエチレングリコール溶液 パーマ
ケム・アジア社製） （＊３）２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジ
オール （Ｎ−２５パーマケム・アジア社製） （＊４）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ル （Ｔｅｋｔａｍｅｒ３８ カルゴン社製）
ミド （ＤＢＮＰＡローム・アンド・ハース社製） （＊２）２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール
（Ｎ−６０ ６０％ジエチレングリコール溶液 パーマ
ケム・アジア社製） （＊３）２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジ
オール （Ｎ−２５パーマケム・アジア社製） （＊４）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリ
ル （Ｔｅｋｔａｍｅｒ３８ カルゴン社製）
【００２０】（比較例１〜９）表２に示す抗菌剤組成物
を調製し、試験例１〜３によりその性能を評価した。
を調製し、試験例１〜３によりその性能を評価した。
【００２１】
【表２】
【００２２】（試験例１）抄紙工程白水に対する殺菌力
評価 「試験方法」下記対象試料に、実施例および比較例で得
た抗菌剤組成物を有効成分の合計濃度として２５または
５０ｐｐｍ添加したあと３０分または６０分間培養し、
この試料の菌数を変性ワックスマン寒天平板混釈法で測
定した。すなわち培養した試料液の一定量を滅菌シャー
レにとり、溶解した変性ワックスマン寒天培地を注入
し、混釈したあと固化さ、これを３０℃の恒温室内で２
日間培養後、形成されたコロニー数をカウントした。 対象試料：Ｓ製紙会社抄紙工程白水、上質紙抄造、ｐＨ
７．１ 生菌数：２．３×１０7 ＣＦＵ／ｍｌ 「試験結果」試験結果を、増減値差として表３に示し
た。 増減値差：［抗菌剤無添加試料のコロニー数（対数値）
−抗菌剤添加試料のコロニー数（対数値）］で示し、増
減値差が大きいほど殺菌効力が大きいことを表す 「考察」表３に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の増減値差は０．５〜３．２で
あるのに比べて、実施例１〜６の有効成分３種の抗菌剤
組成物の増減値差は３．３〜＞６．０と明らかに大きい
値を示しており、３種混合の抗菌剤組成物は抄紙工程白
水に対して顕著な殺菌力を示すことが確認された。
評価 「試験方法」下記対象試料に、実施例および比較例で得
た抗菌剤組成物を有効成分の合計濃度として２５または
５０ｐｐｍ添加したあと３０分または６０分間培養し、
この試料の菌数を変性ワックスマン寒天平板混釈法で測
定した。すなわち培養した試料液の一定量を滅菌シャー
レにとり、溶解した変性ワックスマン寒天培地を注入
し、混釈したあと固化さ、これを３０℃の恒温室内で２
日間培養後、形成されたコロニー数をカウントした。 対象試料：Ｓ製紙会社抄紙工程白水、上質紙抄造、ｐＨ
７．１ 生菌数：２．３×１０7 ＣＦＵ／ｍｌ 「試験結果」試験結果を、増減値差として表３に示し
た。 増減値差：［抗菌剤無添加試料のコロニー数（対数値）
−抗菌剤添加試料のコロニー数（対数値）］で示し、増
減値差が大きいほど殺菌効力が大きいことを表す 「考察」表３に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の増減値差は０．５〜３．２で
あるのに比べて、実施例１〜６の有効成分３種の抗菌剤
組成物の増減値差は３．３〜＞６．０と明らかに大きい
値を示しており、３種混合の抗菌剤組成物は抄紙工程白
水に対して顕著な殺菌力を示すことが確認された。
【００２３】
【表３】
【００２４】（試験例２）抄紙工程白水に対する静菌力
評価 「試験方法」下記対象試料を無菌濾過したものに、実施
例および比較例で得た抗菌剤組成物を有効成分の合計濃
度として５または１０ｐｐｍ添加したあと、１０倍濃度
変性ワックスマン液体培地を１％添加、対象試料を接種
用として１％添加した。３０℃における試料液の濁度を
経時的に記録する微生物増殖曲線によって、比濁法によ
る立上がり時間を測定した。 対象試料：Ｓ製紙会社抄紙工程白水、上質紙抄造、ｐＨ
７．１ 生菌数：２．３×１０7 ＣＦＵ／ｍｌ 「試験結果」試験結果を、立上がり時間の差として表４
に示した。 立上がり時間の差：［抗菌剤添加試料の立上がり時間−
抗菌剤無添加試料の立上がり時間］で示し、時間差の値
が大きいほど静菌力が大きいことを表す。 「考察」表４に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の立上がり時間の差７〜１４で
あるのに比べて、実施例１〜６の有効成分３種の抗菌剤
組成物の立上がり時間の差は１７〜２５と明らかに大き
い値を示しており、３種混合の抗菌剤組成物は抄紙工程
白水に対して顕著な静菌力を示すことが確認された。
評価 「試験方法」下記対象試料を無菌濾過したものに、実施
例および比較例で得た抗菌剤組成物を有効成分の合計濃
度として５または１０ｐｐｍ添加したあと、１０倍濃度
変性ワックスマン液体培地を１％添加、対象試料を接種
用として１％添加した。３０℃における試料液の濁度を
経時的に記録する微生物増殖曲線によって、比濁法によ
る立上がり時間を測定した。 対象試料：Ｓ製紙会社抄紙工程白水、上質紙抄造、ｐＨ
７．１ 生菌数：２．３×１０7 ＣＦＵ／ｍｌ 「試験結果」試験結果を、立上がり時間の差として表４
に示した。 立上がり時間の差：［抗菌剤添加試料の立上がり時間−
抗菌剤無添加試料の立上がり時間］で示し、時間差の値
が大きいほど静菌力が大きいことを表す。 「考察」表４に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の立上がり時間の差７〜１４で
あるのに比べて、実施例１〜６の有効成分３種の抗菌剤
組成物の立上がり時間の差は１７〜２５と明らかに大き
い値を示しており、３種混合の抗菌剤組成物は抄紙工程
白水に対して顕著な静菌力を示すことが確認された。
【００２５】
【表４】
【００２６】（試験例３）デンプンスラリーに対する防
腐効力評価 「試験方法」Ｔ社カチオン化タピオカデンプンを１０％
スラリー液（ｐＨ６．３）とし、滅菌ポリプロピレン瓶
に各３０ｇを分注、抗菌剤組成物を所定量添加した後、
あらかじめ腐敗させたデンプンスラリー（菌数：４．５
×１０7 ）を１％接種した。これを３０℃の密閉静置条
件下で培養し、ＴＧＣ寒天平板混釈法によって経時的に
生菌数を測定した。また生菌数測定後、腐敗品を１週間
毎に１％接種した。 「試験結果」生菌数の測定結果は下記の基準をもって表
し、その結果を表５に示した。 − ： １０2 未満 ＋ ： １０2 以上 １０4 未満 ++ ： １０4 以上 １０6 未満 +++ ： １０6 以上 １０7 未満 ++++ ： １０7 以上 「考察」表５に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の２１日目の評価結果は++〜++
++であるのに対して、実施例１〜６の有効成分３種の評
価結果は−〜＋であり、３種混合の抗菌剤組成物はデン
プンスラリーに対して顕著な防腐効力を示すことが確認
された。
腐効力評価 「試験方法」Ｔ社カチオン化タピオカデンプンを１０％
スラリー液（ｐＨ６．３）とし、滅菌ポリプロピレン瓶
に各３０ｇを分注、抗菌剤組成物を所定量添加した後、
あらかじめ腐敗させたデンプンスラリー（菌数：４．５
×１０7 ）を１％接種した。これを３０℃の密閉静置条
件下で培養し、ＴＧＣ寒天平板混釈法によって経時的に
生菌数を測定した。また生菌数測定後、腐敗品を１週間
毎に１％接種した。 「試験結果」生菌数の測定結果は下記の基準をもって表
し、その結果を表５に示した。 − ： １０2 未満 ＋ ： １０2 以上 １０4 未満 ++ ： １０4 以上 １０6 未満 +++ ： １０6 以上 １０7 未満 ++++ ： １０7 以上 「考察」表５に示したように、比較例１〜９の有効成分
１〜２種の抗菌剤組成物の２１日目の評価結果は++〜++
++であるのに対して、実施例１〜６の有効成分３種の評
価結果は−〜＋であり、３種混合の抗菌剤組成物はデン
プンスラリーに対して顕著な防腐効力を示すことが確認
された。
【００２７】
【表５】
【００２８】
【発明の効果】以上のように、ハロシアノアセトアミド
系化合物、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系化合物
および２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を組合わせることにより、抄紙工程での強力な
殺菌力、長時間にわたる静菌力、さらに水系組成物での
長期間にわたる防腐効力を合わせ持った抗菌剤組成物お
よび抗菌方法の提供が可能である。
系化合物、ハロゲン化脂肪族ニトロアルコール系化合物
および２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を組合わせることにより、抄紙工程での強力な
殺菌力、長時間にわたる静菌力、さらに水系組成物での
長期間にわたる防腐効力を合わせ持った抗菌剤組成物お
よび抗菌方法の提供が可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０２Ｆ 1/50 ５３２ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５３２Ｃ
５３２Ｅ
５３２Ｈ
５４０ ５４０Ｂ
Ｄ２１Ｈ 21/04 Ｄ２１Ｈ 21/04
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子またはハロゲ
ン原子、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す）で表さ
れるハロシアノアセトアミド化合物と （Ｂ）一般式 （式中のＸはハロゲン原子、Ｒ1 およびＲ2 は水素原
子、ハロゲン原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示す）で表されるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ル系化合物および （Ｃ）２−ブロモ−２−ブロモメチルグルタロニトリル
の３成分を含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成
物。 - 【請求項２】成分（Ａ）がＸ＝Ｂｒ，Ｙ＝ＢｒおよびＲ
＝Ｈで表される２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、成分（Ｂ）がＸ＝Ｂｒ，Ｒ1 ＝Ｂｒ，Ｒ2
＝Ｈで表される２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ルまたはＸ＝Ｂｒ，Ｒ1 ＝ＣＨ2 ＯＨおよびＲ2 ＝Ｈで
表される２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジ
オールである請求項１に記載の工業用抗菌剤組成物。 - 【請求項３】成分（Ａ）の１重量部に対して、成分
（Ｂ）および成分（Ｃ）の割合がそれぞれ０．０１〜１
０重量部、好ましくは０．１〜１重量部である請求項１
に記載の工業用抗菌剤組成物。 - 【請求項４】請求項１に記載の工業用抗菌剤組成物を、
抄紙工程白水または工業用水系組成物に１〜２００００
ｐｐｍの割合で同時にまたは別々に添加することを特徴
とする抗菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10249172A JP2000063211A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | 工業用抗菌剤組成物および抗菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10249172A JP2000063211A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | 工業用抗菌剤組成物および抗菌方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063211A true JP2000063211A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=17188989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10249172A Pending JP2000063211A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | 工業用抗菌剤組成物および抗菌方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000063211A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011225631A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 共重合体ラテックス組成物、紙塗工用組成物及び塗工紙 |
| JP2011528356A (ja) * | 2008-07-15 | 2011-11-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 殺生物組成物及び方法 |
| JP2013538850A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジブロモマロンアミドの組成物および殺生物剤としてのその使用 |
-
1998
- 1998-08-19 JP JP10249172A patent/JP2000063211A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011528356A (ja) * | 2008-07-15 | 2011-11-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 殺生物組成物及び方法 |
| JP2011225631A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 共重合体ラテックス組成物、紙塗工用組成物及び塗工紙 |
| JP2013538850A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジブロモマロンアミドの組成物および殺生物剤としてのその使用 |
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