JP2000026725A - 有機−無機ポリマーハイブリッドおよびその製造方法 - Google Patents
有機−無機ポリマーハイブリッドおよびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フォトクロミック特性を有する新規な有機−
無機ポリマーハイブリッドを提供する。 【解決手段】 ポリシロキサンのマトリックス中に、式
(1)で示される繰り返し単位を必須として有する重合体
（Ａ）が分散してなる有機−無機ポリマーハイブリッ
ド。 【化１】 （式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。）
無機ポリマーハイブリッドを提供する。 【解決手段】 ポリシロキサンのマトリックス中に、式
(1)で示される繰り返し単位を必須として有する重合体
（Ａ）が分散してなる有機−無機ポリマーハイブリッ
ド。 【化１】 （式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機−無機ポリマ
ーハイブリッドおよびその製造方法に関する。さらに詳
しくは、スピロピランを側鎖に有する重合体を原料に用
いたフォトクロミック特性を有する有機−無機ポリマー
ハイブリッドおよびその製造方法に関する。
ーハイブリッドおよびその製造方法に関する。さらに詳
しくは、スピロピランを側鎖に有する重合体を原料に用
いたフォトクロミック特性を有する有機−無機ポリマー
ハイブリッドおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリカゲル粒子中または表面に機能性有
機化合物を導入することで、様々な機能を示すシリカゲ
ル粒子を作製できることが知られている。例えば、スピ
ロピランは分子内部に環構造を持ち、紫外光を照射する
と開環して青から紫色を呈し、熱的にあるいは可視光を
照射することによって元の構造に戻り発色が消えるとい
う、フォトクロミック特性を有することが知られてお
り、これを利用してフォトクロミック特性を示すシリカ
ゲル粒子を作製する技術が「第３２回ガラスおよびフォ
トニクス材料討論会」(1991年)講演要旨集の第139〜140
頁において提案されている。この技術は、オルガノシロ
キサンにスピロピラン化合物を加えて水溶液系で加水分
解縮合してスピロピラン化合物がドープされたシリカゲ
ル粒子を得るものであり、オルガノシロキサンとしてフ
ェニルトリエトキシシランを使用した場合には、シリカ
ゲル粒子のスピロピランが正フォトクロミック性を示す
ことが確認されている。
機化合物を導入することで、様々な機能を示すシリカゲ
ル粒子を作製できることが知られている。例えば、スピ
ロピランは分子内部に環構造を持ち、紫外光を照射する
と開環して青から紫色を呈し、熱的にあるいは可視光を
照射することによって元の構造に戻り発色が消えるとい
う、フォトクロミック特性を有することが知られてお
り、これを利用してフォトクロミック特性を示すシリカ
ゲル粒子を作製する技術が「第３２回ガラスおよびフォ
トニクス材料討論会」(1991年)講演要旨集の第139〜140
頁において提案されている。この技術は、オルガノシロ
キサンにスピロピラン化合物を加えて水溶液系で加水分
解縮合してスピロピラン化合物がドープされたシリカゲ
ル粒子を得るものであり、オルガノシロキサンとしてフ
ェニルトリエトキシシランを使用した場合には、シリカ
ゲル粒子のスピロピランが正フォトクロミック性を示す
ことが確認されている。
【０００３】しかしながら、上記技術ではスピロピラン
化合物として１，３，３−トリメチルインドリノ−６′
−ニトロベンゾピリロスピランという低分子化合物が用
いられているため、シリカ中にスピロピラン化合物がう
まくドープされにくいという問題や、ドープされたとし
てもブリードしやすく耐溶剤性が悪いという問題を有す
る。
化合物として１，３，３−トリメチルインドリノ−６′
−ニトロベンゾピリロスピランという低分子化合物が用
いられているため、シリカ中にスピロピラン化合物がう
まくドープされにくいという問題や、ドープされたとし
てもブリードしやすく耐溶剤性が悪いという問題を有す
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、スピロピラン化合物として高分子化合物（ポリマ
ー）を用いることで、フォトクロミック特性を有する新
規な有機−無機ポリマーハイブリッドが安定に得られる
のではないかと考え、本発明を完成するに到った。すな
わち本発明の課題は、フォトクロミック特性を有する新
規な有機−無機ポリマーハイブリッドを提供することに
ある。
は、スピロピラン化合物として高分子化合物（ポリマ
ー）を用いることで、フォトクロミック特性を有する新
規な有機−無機ポリマーハイブリッドが安定に得られる
のではないかと考え、本発明を完成するに到った。すな
わち本発明の課題は、フォトクロミック特性を有する新
規な有機−無機ポリマーハイブリッドを提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 ポリシロキサンのマ
トリックス中に、式(1)で示される繰り返し単位を必須
として有する重合体（Ａ）が分散してなる有機−無機ポ
リマーハイブリッド。
トリックス中に、式(1)で示される繰り返し単位を必須
として有する重合体（Ａ）が分散してなる有機−無機ポ
リマーハイブリッド。
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。） 式(1)で示される繰り返し単位を必須として有する
重合体（Ａ）とアルコキシシランとを、ゾル−ゲル法に
より有機−無機ポリマーハイブリッドを製造する方法。
重合体（Ａ）とアルコキシシランとを、ゾル−ゲル法に
より有機−無機ポリマーハイブリッドを製造する方法。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。）
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の有機−無機ポリマーハイ
ブリッドは、ポリシロキサンのマトリックス中に式(1)
で示される繰り返し単位を必須として有する重合体
（Ａ）が分散してなるものである。本発明の有機−無機
ポリマーハイブリッドは、重合体（Ａ）とアルコキシシ
ランとをゾル−ゲル法により製造することができ、たと
えば溶媒に重合体（Ａ）、アルコキシシラン、水、触媒
を加えることにより製造することができる。ゾル−ゲル
法によると、アルコキシシランの加水分解縮合によりポ
リシロキサンの三次元構造が形成される際に、重合体
（Ａ）がこの構造中に組み込まれ、ポリシロキサンのマ
トリックス中に重合体（Ａ）が分子レベルで分散した有
機−無機ポリマーハイブリッドが得られる。溶媒として
は、水と相溶するものであれば特に限定されないが、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のア
ルコール類；エチルセロソロブ等のセロソルブ類等が使
用できる。触媒としては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等の酸類；アン
モニア水、水酸化ナトリウム等の塩基類が挙げられる。
重合体（Ａ）とアルコキシシランの使用比率としては特
に限定されないが、重量比で１：１〜１：４０の範囲が
好ましい。
ブリッドは、ポリシロキサンのマトリックス中に式(1)
で示される繰り返し単位を必須として有する重合体
（Ａ）が分散してなるものである。本発明の有機−無機
ポリマーハイブリッドは、重合体（Ａ）とアルコキシシ
ランとをゾル−ゲル法により製造することができ、たと
えば溶媒に重合体（Ａ）、アルコキシシラン、水、触媒
を加えることにより製造することができる。ゾル−ゲル
法によると、アルコキシシランの加水分解縮合によりポ
リシロキサンの三次元構造が形成される際に、重合体
（Ａ）がこの構造中に組み込まれ、ポリシロキサンのマ
トリックス中に重合体（Ａ）が分子レベルで分散した有
機−無機ポリマーハイブリッドが得られる。溶媒として
は、水と相溶するものであれば特に限定されないが、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のア
ルコール類；エチルセロソロブ等のセロソルブ類等が使
用できる。触媒としては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等の酸類；アン
モニア水、水酸化ナトリウム等の塩基類が挙げられる。
重合体（Ａ）とアルコキシシランの使用比率としては特
に限定されないが、重量比で１：１〜１：４０の範囲が
好ましい。
【００１１】重合体（Ａ）中の式(1)で示される繰り返
し単位は（メタ）アクリロイルアミノメチルスピロピラ
ンに由来する繰り返し単位である。側鎖にスピロピラン
を有することで有機−無機ポリマーハイブリッドがフォ
トクロミック特性を示す。（メタ）アクリロイルアミノ
メチルスピロピランの合成法としては特に限定されるも
のではないが、例えば、５位にアミノメチル基を持つ
１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリンと
（メタ）アクリロイルクロリドをクロロホルム中で氷冷
しながら反応させて、５位に（メタ）アクリロイルアミ
ノメチル基を持つインドリンを合成し、これと５−ニト
ロサリチルアルデヒドをエタノール中で還元させること
で（メタ）アクリロイルアミノメチルスピロピランを得
ることができる。
し単位は（メタ）アクリロイルアミノメチルスピロピラ
ンに由来する繰り返し単位である。側鎖にスピロピラン
を有することで有機−無機ポリマーハイブリッドがフォ
トクロミック特性を示す。（メタ）アクリロイルアミノ
メチルスピロピランの合成法としては特に限定されるも
のではないが、例えば、５位にアミノメチル基を持つ
１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリンと
（メタ）アクリロイルクロリドをクロロホルム中で氷冷
しながら反応させて、５位に（メタ）アクリロイルアミ
ノメチル基を持つインドリンを合成し、これと５−ニト
ロサリチルアルデヒドをエタノール中で還元させること
で（メタ）アクリロイルアミノメチルスピロピランを得
ることができる。
【００１２】また、重合体（Ａ）は、式(1)で示される
繰り返し単位以外に式(2)で示される繰り返し単位を含
むものが好ましい。ここで式(1)で示される繰り返し単
位はＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドに由来す
る繰り返し単位である。式(1)で示される繰り返し単位
を有することで、ポリシロキサンとの親和性が向上し、
耐溶剤性により優れた有機−無機ポリマーハイブリッド
となりうる。
繰り返し単位以外に式(2)で示される繰り返し単位を含
むものが好ましい。ここで式(1)で示される繰り返し単
位はＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドに由来す
る繰り返し単位である。式(1)で示される繰り返し単位
を有することで、ポリシロキサンとの親和性が向上し、
耐溶剤性により優れた有機−無機ポリマーハイブリッド
となりうる。
【００１３】重合体（Ａ）は、（メタ）アクリロイルア
ミノメチルスピロピランを単独、または他のモノマーと
共重合することで得ることができる。他のモノマーとし
ては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステ
ル類、スチレン等が挙げられるが、上記理由によりＮ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドが好ましい。重合
方法としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等
のアゾ系または過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いた
ラジカル重合法を採用することができる。重合体（Ａ）
もスピロピラン構造に由来するフォトクロミック特性を
示す。
ミノメチルスピロピランを単独、または他のモノマーと
共重合することで得ることができる。他のモノマーとし
ては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステ
ル類、スチレン等が挙げられるが、上記理由によりＮ，
Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドが好ましい。重合
方法としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等
のアゾ系または過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いた
ラジカル重合法を採用することができる。重合体（Ａ）
もスピロピラン構造に由来するフォトクロミック特性を
示す。
【００１４】重合体（Ａ）中の式(1)で示される繰り返
し単位と、式(2)で示される繰り返し単位との比率は特
に制限されるものではないが、１：１０００〜１００：
０の範囲が好ましく、１：２００〜１：９０の範囲がよ
り好ましい。次に、重合体（Ａ）とアルコキシシランと
を混合し、前記したゾル−ゲル法によりアルコキシシラ
ンを加水分解縮合させ、本発明の有機−無機ポリマーハ
イブリッドを製造する。
し単位と、式(2)で示される繰り返し単位との比率は特
に制限されるものではないが、１：１０００〜１００：
０の範囲が好ましく、１：２００〜１：９０の範囲がよ
り好ましい。次に、重合体（Ａ）とアルコキシシランと
を混合し、前記したゾル−ゲル法によりアルコキシシラ
ンを加水分解縮合させ、本発明の有機−無機ポリマーハ
イブリッドを製造する。
【００１５】ポリシロキサンのマトリックスを構成する
ために用いられるアルコキシシランとしては、特に限定
されるものではないが、テトラメトキシシラン、テトラ
エトキシシラン等のテトラアルコキシシラン；メチルト
リメトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン；
フェニルトリメトキシシラン等のアリールトリアルコキ
シシラン；ビニルトリメトキシシラン等のアルケニルト
リアルコキシシラン等を使用することができる。
ために用いられるアルコキシシランとしては、特に限定
されるものではないが、テトラメトキシシラン、テトラ
エトキシシラン等のテトラアルコキシシラン；メチルト
リメトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシラン；
フェニルトリメトキシシラン等のアリールトリアルコキ
シシラン；ビニルトリメトキシシラン等のアルケニルト
リアルコキシシラン等を使用することができる。
【００１６】本発明の有機−無機ポリマーハイブリッド
は、スピロピラン構造に由来するフォトクロミック特性
を示すものであり、可視光領域では透明であるが、紫外
光を照射すると青から紫色を呈し、熱的にあるいは可視
光を照射することによって元の構造に戻り発色が消え
る。本発明の有機−無機ポリマーハイブリッドを使用す
るときの形状としては特に限定されないが、例えば粒子
状、膜状、繊維状（ファイバー状）、フィルム状、板状
等の形状として使用することができる。
は、スピロピラン構造に由来するフォトクロミック特性
を示すものであり、可視光領域では透明であるが、紫外
光を照射すると青から紫色を呈し、熱的にあるいは可視
光を照射することによって元の構造に戻り発色が消え
る。本発明の有機−無機ポリマーハイブリッドを使用す
るときの形状としては特に限定されないが、例えば粒子
状、膜状、繊維状（ファイバー状）、フィルム状、板状
等の形状として使用することができる。
【００１７】本発明の有機−無機ポリマーハイブリッド
は、そのフォトクロミック特性を利用して各種用途にお
いて使用することができる。たとえば、光学的記録媒
体、化学センサー、ソリッドステート色素レーザー、非
線形光学レンズなどを挙げることができる。
は、そのフォトクロミック特性を利用して各種用途にお
いて使用することができる。たとえば、光学的記録媒
体、化学センサー、ソリッドステート色素レーザー、非
線形光学レンズなどを挙げることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例によりさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 ＜実施例１＞５位にアミノメチル基を持つ１，３，３−
トリメチル−２−メチレンインドリン２．４ｇ（１．２
×１０-2ｍｏｌ）とアクリロイルクロリド１．１ｇ
（１．２×１０-2ｍｏｌ）をクロロホルム中で氷冷しな
がら反応させて、５位にアクリロイルアミノメチル基を
持つインドリンを合成した。このインドリン１．５ｇ
（５．８×１０-3ｍｏｌ）と５−ニトロサリチルアルデ
ヒド１．０ｇ（６．０×１０ -3ｍｏｌ）をエタノール中
で還元させてアクリロイルアミノメチルスピロピランを
得た。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 ＜実施例１＞５位にアミノメチル基を持つ１，３，３−
トリメチル−２−メチレンインドリン２．４ｇ（１．２
×１０-2ｍｏｌ）とアクリロイルクロリド１．１ｇ
（１．２×１０-2ｍｏｌ）をクロロホルム中で氷冷しな
がら反応させて、５位にアクリロイルアミノメチル基を
持つインドリンを合成した。このインドリン１．５ｇ
（５．８×１０-3ｍｏｌ）と５−ニトロサリチルアルデ
ヒド１．０ｇ（６．０×１０ -3ｍｏｌ）をエタノール中
で還元させてアクリロイルアミノメチルスピロピランを
得た。
【００１９】上記で得られたアクリロイルアミノメチル
スピロピラン０．１ｇ（２．５×１０-4ｍｏｌ）とＮ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．５ｇ（２．４×１０-2
ｍｏｌ）とをアゾビスイソブチロニトリルを用いてラジ
カル重合し、式(1)で示される繰り返し単位と式(2)で示
される繰り返し単位とを有する重合体（Ａ）を合成し
た。
スピロピラン０．１ｇ（２．５×１０-4ｍｏｌ）とＮ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド２．５ｇ（２．４×１０-2
ｍｏｌ）とをアゾビスイソブチロニトリルを用いてラジ
カル重合し、式(1)で示される繰り返し単位と式(2)で示
される繰り返し単位とを有する重合体（Ａ）を合成し
た。
【００２０】重合体（Ａ）０．０５ｇ（５．０×１０-4
ｍｏｌ）をメタノールに溶解させ、メチルトリメトキシ
シラン１．０ｇ（７．３×１０-3ｍｏｌ）を加え、ゾル
−ゲル法により、重合体（Ａ）がポリシロキサンのマト
リックス中に分散してなる、透明な有機−無機ポリマー
ハイブリッドを得た。この有機−無機ポリマーハイブリ
ッドに紫外光を照射したところ、図１に示されるように
５６０ｎｍ付近に吸収ピークが現れた。これにさらに可
視光を照射したところ、図２に示されるようにそのピー
クは小さくなり紫外光照射前とほぼ同じとなった。これ
より、この有機−無機ポリマーハイブリッド中のスピロ
ピラン構造は紫外光によって異性化し、可視光により逆
異性化するものであり、フォトクロミック特性を有する
ことが確認された。
ｍｏｌ）をメタノールに溶解させ、メチルトリメトキシ
シラン１．０ｇ（７．３×１０-3ｍｏｌ）を加え、ゾル
−ゲル法により、重合体（Ａ）がポリシロキサンのマト
リックス中に分散してなる、透明な有機−無機ポリマー
ハイブリッドを得た。この有機−無機ポリマーハイブリ
ッドに紫外光を照射したところ、図１に示されるように
５６０ｎｍ付近に吸収ピークが現れた。これにさらに可
視光を照射したところ、図２に示されるようにそのピー
クは小さくなり紫外光照射前とほぼ同じとなった。これ
より、この有機−無機ポリマーハイブリッド中のスピロ
ピラン構造は紫外光によって異性化し、可視光により逆
異性化するものであり、フォトクロミック特性を有する
ことが確認された。
【００２１】
【発明の効果】フォトクロミック特性を有する新規な有
機−無機ポリマーハイブリッドを得ることができる。
機−無機ポリマーハイブリッドを得ることができる。
【図１】 実施例で得られた有機−無機ポリマーハイブ
リッドに紫外光を照射したときの吸収スペクトルを示
す。
リッドに紫外光を照射したときの吸収スペクトルを示
す。
【図２】 実施例で得られた有機−無機ポリマーハイブ
リッドに紫外光を照射した後、さらに可視光を照射した
ときの吸収スペクトルを示す。
リッドに紫外光を照射した後、さらに可視光を照射した
ときの吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 足立 馨 京都市左京区北白川堂ノ前町28 向陵荘 305 Ｆターム(参考） 4F070 AA35 AA60 AB05 AB09 AB11 AB12 AC90 AE04 AE23 DA40 DC05 DC11 FA05 FA17 4J002 BG13W BG13X CP12W EX016 EX036
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリシロキサンのマトリックス中に、式
(1)で示される繰り返し単位を必須として有する重合体
（Ａ）が分散してなる有機−無機ポリマーハイブリッ
ド。 【化１】 （式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。） - 【請求項２】 前記重合体（Ａ）がさらに式(2)で示さ
れる繰り返し単位をも有する、請求項１記載の有機−無
機ポリマーハイブリッド。 【化２】 （式中、Ｒ2はＨまたはＣＨ3である。） - 【請求項３】 式(1)で示される繰り返し単位を必須と
して有する重合体（Ａ）とアルコキシシランとを、ゾル
−ゲル法により有機−無機ポリマーハイブリッドを製造
する方法。 【化３】 （式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3である。） - 【請求項４】 前記重合体（Ａ）がさらに式(2)で示さ
れる繰り返し単位をも有する、請求項３記載の有機−無
機ポリマーハイブリッドの製造方法。 【化４】 （式中、Ｒ2はＨまたはＣＨ3である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194084A JP2000026725A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 有機−無機ポリマーハイブリッドおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194084A JP2000026725A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 有機−無機ポリマーハイブリッドおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026725A true JP2000026725A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16318699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10194084A Pending JP2000026725A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 有機−無機ポリマーハイブリッドおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026725A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005095540A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-10-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| US7189456B2 (en) | 2004-03-04 | 2007-03-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| US7811480B2 (en) | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| JP2010235934A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-10-21 | Yokohama National Univ | フォトクロミックオルガノポリシロキサン組成物 |
| CN112210065A (zh) * | 2019-07-09 | 2021-01-12 | 天津大学 | 一种聚硅氧烷弹性体及其制备方法和应用 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP10194084A patent/JP2000026725A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005095540A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-10-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| US7189456B2 (en) | 2004-03-04 | 2007-03-13 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| US7811480B2 (en) | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| JP2010235934A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-10-21 | Yokohama National Univ | フォトクロミックオルガノポリシロキサン組成物 |
| CN112210065A (zh) * | 2019-07-09 | 2021-01-12 | 天津大学 | 一种聚硅氧烷弹性体及其制备方法和应用 |
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