JP2000010055A - Hydrophilic lens for eye and its production - Google Patents

Hydrophilic lens for eye and its production

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JP2000010055A
JP2000010055A JP10172449A JP17244998A JP2000010055A JP 2000010055 A JP2000010055 A JP 2000010055A JP 10172449 A JP10172449 A JP 10172449A JP 17244998 A JP17244998 A JP 17244998A JP 2000010055 A JP2000010055 A JP 2000010055A
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JP
Japan
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hydrophilic
lens
graft
meth
acrylate
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JP10172449A
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Japanese (ja)
Inventor
Kazunori Kobayashi
和則 小林
Junko Sakurai
淳子 桜井
Kenji Uno
憲治 宇野
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Seed Co Ltd
Original Assignee
Seed Co Ltd
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Publication date
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Publication of JP2000010055A publication Critical patent/JP2000010055A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a contact lens having good fitting feeling and without lowering the wettability even when the lens is used for a long time by graft- polymerizing a specified hydrophilic compd. to the surface of the lens for eyes by using water-soluble peroxide as a catalyst. SOLUTION: A lens for eyes is immersed in a hydrophilic compd. soln. containing water-soluble peroxide to carry out graft polymn. As for a hydrophilic graft monomer, polyethyleneglycol mono(meth)acrylate, polypropylenglycol mono(meth)acrylate or glycerol mono(meth)acrylate are used. An 0.01 to 90 wt.% aq. soln. of these hydrophilic graft monomers is prepared and the lens for eyes is immersed in the aq. soln. to carry out graft polymn. At the time of the graft polymn., water-soluble peroxide is used as a graft polymn. initiator. As for the water-soluble peroxide to be used as a concrete example, ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate and peroxy-potassium sulfate can be used.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、親水性眼用レンズ
及びその製造方法に関する。更に詳しく述べるなら、親
水性化合物をコンタクトレンズや眼内レンズなどの眼用
レンズ表面にグラフト重合することにより、親水性眼用
レンズを簡単に製造するものである。
The present invention relates to a hydrophilic ophthalmic lens and a method for producing the same. More specifically, a hydrophilic compound is easily produced by graft-polymerizing a hydrophilic compound onto the surface of an ophthalmic lens such as a contact lens or an intraocular lens.

【0002】[0002]

【従来の技術】現在市販されているコンタクトレンズは
その性状から軟質コンタクトレンズと硬質コンタクトレ
ンズの2種に大別される。
2. Description of the Related Art Contact lenses currently on the market are roughly classified into two types, soft contact lenses and hard contact lenses, based on their properties.

【0003】これらのうち硬質コンタクトレンズは軟質
コンタクトレンズに比べ取り扱いが簡便で、視力矯正効
果も優れており広く使用されている。しかしながら、従
来からのポリメチルメタクリレートなどを使用した硬質
コンタクトレンズは軟質コンタクトレンズに比べ装用感
が劣り、酸素透過量が小さいため角膜への負担も大き
い。
[0003] Of these, hard contact lenses are widely used because they are easier to handle than soft contact lenses, and have excellent visual acuity correcting effects. However, conventional hard contact lenses using polymethyl methacrylate or the like are inferior to a soft contact lens in wearing feeling and have a small oxygen permeation, so that the burden on the cornea is large.

【0004】そこで、より一層装用感を向上させた硬質
コンタクトレンズとして、シロキサン結合を有する(メ
タ)アクリレートを主成分とした酸素透過性硬質コンタ
クトレンズや、フッ素含有(メタ)アクリレートを使用
して耐汚染性を向上させたレンズが多く開発されてい
る。しかしながら、これらを主成分としたコンタクトレ
ンズは素材の疎水性が強く、これを改善するために各種
表面処理が行われている。
[0004] Therefore, as a hard contact lens with further improved wearing feeling, an oxygen-permeable hard contact lens containing (meth) acrylate having a siloxane bond as a main component or a fluorine-containing (meth) acrylate is used as a hard contact lens. Many lenses with improved contamination have been developed. However, contact lenses containing these as main components have high hydrophobicity of the material, and various surface treatments have been performed to improve this.

【0005】例えば、過酸化水素及び有機化合物をプラ
ズマ状態で含む作用ガスによる親水化処理(特表平9−
501705号公報)や光触媒を用いて紫外線照射によ
る基材表面の親水化処理(特開平9−77535号公
報)など、酸素ガス、不活性ガス、炭化水素ガスなどの
プラズマによる親水化、シランカップリング剤、酸−ア
ルカリ処理、紫外線照射、放射線照射などの親水処理法
が報告されている。
[0005] For example, a hydrophilization treatment using a working gas containing hydrogen peroxide and an organic compound in a plasma state (Japanese Unexamined Patent Application Publication No.
(Japanese Patent Application Laid-Open No. 501705) and hydrophilic treatment of the substrate surface by ultraviolet irradiation using a photocatalyst (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-77535). Hydrophilic treatment methods such as agent, acid-alkali treatment, ultraviolet irradiation, and radiation irradiation have been reported.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】前記コンタクトレンズ
親水処理法では、処理直後の水濡れ性は良好であるが長
時間経過したり、コンタクトレンズをこすり洗いすると
その水濡れ性が劣化してしまう。コンタクトレンズを装
用するとコンタクトレンズ表面には、涙液中の脂質やた
んぱく質などの汚れの付着は避けられず、こすり洗いも
しくは酵素や過酸化水素などによる化学的な洗浄を行わ
なければならない。更に、コンタクトレンズの平均的な
使用期間はハードコンタクトレンズで2〜3年、ソフト
コンタクトレンズでは1年くらいであり、これらの装用
サイクルに充分耐えられる親水処理法はこれまでになか
った。
In the contact lens hydrophilic treatment method, the water wettability immediately after the treatment is good, but the water wettability deteriorates when a long time elapses or when the contact lens is rubbed and washed. When a contact lens is worn, the surface of the contact lens is unavoidably contaminated with lipids and proteins in tears, and must be scrubbed or chemically washed with enzymes or hydrogen peroxide. Furthermore, the average use period of a contact lens is about 2 to 3 years for a hard contact lens and about 1 year for a soft contact lens, and there has been no hydrophilic treatment method that can sufficiently withstand these wearing cycles.

【0007】また、従来、プラズマ照射によるグラフト
重合を行いコンタクトレンズ表面の親水化処理法も提案
されているが、これはプラズマ処理後のコンタクトレン
ズを空気中にさらして発生した過酸化物を利用してグラ
フト重合するものであるため、コンタクトレンズ表面に
親水性モノマーが均一にグラフトされなかったり、充分
な量の親水性モノマーがコンタクトレンズ表面にグラフ
トされない場合があった。
Conventionally, a method for hydrophilizing a contact lens surface by performing graft polymerization by plasma irradiation has also been proposed. This method utilizes a peroxide generated by exposing a contact lens after plasma treatment to air. Therefore, the hydrophilic monomer may not be uniformly grafted on the contact lens surface, or a sufficient amount of the hydrophilic monomer may not be grafted on the contact lens surface.

【0008】一方、コンタクトレンズ表面の状態よりコ
ンタクトレンズへの汚染性が左右され、一般にコンタク
トレンズ表面がイオン性であるとタンパク質が付着し易
くなる傾向にあり、また表面が疎水性の強い状態にある
と脂質が付着し易くなる傾向にある。従って、これら諸
問題を解決するために非イオン性かつ親水性の高いモノ
マーをコンタクトレンズ表面に処理することが望まれ
る。
On the other hand, the contamination of the contact lens depends on the condition of the surface of the contact lens. Generally, when the surface of the contact lens is ionic, proteins tend to adhere easily, and the surface of the contact lens is in a state of strong hydrophobicity. If so, lipids tend to adhere easily. Therefore, it is desired to treat a contact lens surface with a nonionic and highly hydrophilic monomer to solve these problems.

【0009】本発明の課題は、長期間の装用サイクルに
充分耐えられる親水処理法による眼用レンズの製造方法
を提供し、かつ耐汚染性が良好であり装用感が良好な眼
用レンズを提供することである。
An object of the present invention is to provide a method for producing an ophthalmic lens by a hydrophilic treatment method which can sufficiently withstand a long-term wearing cycle, and to provide an ophthalmic lens having good stain resistance and a good wearing feeling. It is to be.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明では課題を解決す
るために、眼用レンズを、水溶性過酸化物を含有する親
水性化合物溶液中に浸漬してグラフト重合することを特
徴とする親水性眼用レンズの製造方法、また該製造方法
により得られたことを特徴とする親水性眼用レンズが提
供される。
According to the present invention, there is provided a hydrophilic solution characterized in that an ophthalmic lens is immersed in a hydrophilic compound solution containing a water-soluble peroxide for graft polymerization. A method for producing an ophthalmic lens and a hydrophilic ophthalmic lens obtained by the method are provided.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】本発明では、親水性グラフトモノ
マーとしてポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、はポリプロピレングリコールモノ(メタ)アク
リレートまたはグリセロールモノ(メタ)アクリレート
を使用する。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS In the present invention, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate or glycerol mono (meth) acrylate is used as a hydrophilic graft monomer.

【0012】これら親水性グラフトモノマーは非イオン
性であり親水性も高い。従って、これらモノマーを眼用
レンズ表面にコートすると、濡れ性が良好でありながら
汚れも付着しにくい眼用レンズを提供することができ
る。更に、エチレングリコールやプロピレングリコール
は生体適合性が高いことで知られており、安全な眼用レ
ンズを提供することができる。
These hydrophilic graft monomers are nonionic and have high hydrophilicity. Therefore, when these monomers are coated on the surface of an ophthalmic lens, it is possible to provide an ophthalmic lens that has good wettability and does not easily adhere to dirt. Furthermore, ethylene glycol and propylene glycol are known for their high biocompatibility, and can provide safe ophthalmic lenses.

【0013】これら親水性グラフトモノマーの0.01
〜90重量%水溶液を調製し、該水溶液に眼用レンズを
浸漬してグラフト重合を行う。
[0013] 0.01 of these hydrophilic graft monomers
A 90% by weight aqueous solution is prepared, and an ophthalmic lens is immersed in the aqueous solution to perform graft polymerization.

【0014】上記以外の本発明の親水化処理に使用可能
な親水性グラフトモノマーの具体例として、(メタ)ア
クリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブ
チル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、N,N−ジメチル(メタ)アクリル
アミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、
N,N−メチルエチル(メタ)アクリルアミド、メチル
(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミ
ド、N−ビニルピロリドン、(メタ)アクリル酸ナトリ
ウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、ビニルベンジル
トリメチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
Specific examples of the hydrophilic graft monomer other than those described above which can be used for the hydrophilic treatment of the present invention include (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and hydroxybutyl (meth) acrylate. Acrylate, diethylene glycol mono (meth) acrylate, triethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, dipropylene glycol mono (meth) acrylate, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (Meth) acrylamide,
N, N-methylethyl (meth) acrylamide, methyl (meth) acrylamide, ethyl (meth) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, sodium (meth) acrylate, sodium styrenesulfonate, vinylbenzyltrimethylammonium chloride, and the like.

【0015】グラフト重合時にはグラフト重合開始剤と
して水溶性過酸化物を使用する。本発明のグラフト重合
に使用する水溶性過酸化物の具体例として、過硫酸アン
モニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、ペルオ
キシ−硫酸カリウム、ペルオキシ−硫酸ナトリウム、ペ
ルオキソほう酸ナトリウム、過酸化水素などが挙げられ
る。これら水溶性過酸化物を用いることで眼用レンズ表
面に悪影響を与えず、均一なグラフト重合を可能にし、
また短時間、かつ低温で処理をすることも可能となる。
At the time of graft polymerization, a water-soluble peroxide is used as a graft polymerization initiator. Specific examples of the water-soluble peroxide used for the graft polymerization of the present invention include ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate, potassium peroxy-sulfate, sodium peroxy-sulfate, sodium peroxoborate, hydrogen peroxide and the like. . By using these water-soluble peroxides, there is no adverse effect on the ophthalmic lens surface, enabling uniform graft polymerization,
In addition, processing can be performed in a short time at a low temperature.

【0016】また、眼用レンズ表面に酸素ガス、水素ガ
ス、炭化水素ガス、有機化合物ガス、不活性ガス、また
は空気を単独またはこれらの混合ガスからなるプラズマ
を照射してからグラフト重合することも可能であり、プ
ラズマ照射することによりグラフト処理前の眼用レンズ
が親水性グラフトモノマー水溶液に濡れ易くなり、均一
なグラフト重合を可能にする。
In addition, the surface of the ophthalmic lens may be graft-polymerized by irradiating an oxygen gas, a hydrogen gas, a hydrocarbon gas, an organic compound gas, an inert gas, or air with a plasma consisting of a single gas or a mixture thereof. It is possible, and the ophthalmic lens before the grafting treatment is easily wetted with the hydrophilic graft monomer aqueous solution by irradiating with plasma, and uniform graft polymerization is enabled.

【0017】本発明では、眼用レンズ表面の親水性モノ
マーのグラフト密度を高め、より眼用レンズ表面を親水
化し、かつ耐摩耗性を向上させるためにポリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレートなどの親水性多官能モ
ノマーを合わせて使用することができる。
In the present invention, a hydrophilic monomer such as polyethylene glycol di (meth) acrylate is used to increase the graft density of the hydrophilic monomer on the ophthalmic lens surface, make the ophthalmic lens surface more hydrophilic, and improve abrasion resistance. Polyfunctional monomers can be used together.

【0018】本発明のグラフト重合に用いる眼用レンズ
は、(メタ)アクリルエステル系単量体、ケイ素含有
(メタ)アクリルエステル系単量体、スチレン系単量
体、ケイ素含有スチレン系単量体、N−ビニル複素環式
単量体、ビニルエステル系単量体から選ばれ、これら単
量体と共重合可能な単量体を含む共重合体である。
The ophthalmic lens used in the graft polymerization of the present invention comprises a (meth) acrylic ester monomer, a silicon-containing (meth) acrylic ester monomer, a styrene monomer, and a silicon-containing styrene monomer. And N-vinyl heterocyclic monomers and vinyl ester monomers, and is a copolymer containing a monomer copolymerizable with these monomers.

【0019】本発明における親水性を付与すべき眼用レ
ンズは、レンズ形状の成形型内にて紫外線重合により得
ることが可能であるし、従来よりのチューブ状の型中で
重合をした後に目的とするコンタクトレンズ形状に切
削、研磨を施して得ることもできる。従って、重合方法
は加熱重合や、紫外線照射、γ線照射による重合法を用
いることができる。
The ophthalmic lens to which hydrophilicity is to be imparted in the present invention can be obtained by ultraviolet polymerization in a lens-shaped mold, or after polymerization in a conventional tube-shaped mold. It can also be obtained by cutting and polishing the contact lens shape. Therefore, as the polymerization method, a heat polymerization, a polymerization method using ultraviolet irradiation, or a γ-ray irradiation can be used.

【0020】次に、本発明における実施例を以下に示す
が、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
Next, embodiments of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to the embodiments.

【0021】(実施例1)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:A−1)を1重量%グリセロールモノ
メタクリレート水溶液10mLに浸漬した。ここにグラ
フト重合触媒として過硫酸カリウムを0.01重量%添
加し、50℃で30分間反応させてコンタクトレンズ表
面にグリセロールモノメタクリレートをグラフトした。
反応終了後、親水化処理されたコンタクトレンズの接触
角を液適法にて測定し、親水化処理後の耐摩耗性を評価
するために、処理を施した。
Example 1 A hard contact lens (A-1 manufactured by Seed Co., Ltd.) was immersed in 10 mL of a 1% by weight aqueous glycerol monomethacrylate solution. Here, 0.01% by weight of potassium persulfate was added as a graft polymerization catalyst, and reacted at 50 ° C. for 30 minutes to graft glycerol monomethacrylate on the contact lens surface.
After the completion of the reaction, the contact angle of the contact lens subjected to the hydrophilic treatment was measured by a liquid method, and the contact lens was subjected to treatment in order to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilic treatment.

【0022】(実施例2)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:Hi−O2 )を1重量%ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート(分子量約1000)水
溶液10mLに浸漬した。グラフト重合触媒として過硫
酸アンモニウムを0.01重量%添加し、50℃で30
分間反応させてコンタクトレンズ表面にポリエチレング
リコールモノメタクリレートをグラフトした。反応終了
後、親水化処理されたコンタクトレンズの接触角を液適
法にて測定し、親水化処理後の耐摩耗性を評価するため
に、処理を施した。
Example 2 A hard contact lens (Hi-O 2 manufactured by Seed Co., Ltd.) was immersed in 10 mL of a 1% by weight aqueous solution of polyethylene glycol monomethacrylate (molecular weight: about 1,000). Ammonium persulfate was added as a graft polymerization catalyst in an amount of 0.01% by weight.
After reacting for 1 minute, polyethylene glycol monomethacrylate was grafted on the surface of the contact lens. After the completion of the reaction, the contact angle of the contact lens subjected to the hydrophilic treatment was measured by a liquid method, and the contact lens was subjected to treatment in order to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilic treatment.

【0023】(実施例3)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:スーパーHi−O2 )を1重量%ポリ
プロピレングリコールモノメタクリレート(分子量約1
200)水溶液10mLに浸漬した。グラフト重合触媒
として過硫酸アンモニウムを0.01重量%添加し、5
0℃で30分間反応させてコンタクトレンズ表面にポリ
プロピレングリコールモノメタクリレートをグラフトし
た。反応終了後、親水化処理されたコンタクトレンズの
接触角を液適法にて測定し、親水化処理後の耐摩耗性を
評価するために、処理を施した。
(Example 3) A hard contact lens (manufactured by Seed Co., Ltd .: Super Hi-O 2 ) was mixed with 1% by weight of polypropylene glycol monomethacrylate (molecular weight: about 1).
200) Dipped in 10 mL of aqueous solution. 0.01% by weight of ammonium persulfate was added as a graft polymerization catalyst,
The mixture was reacted at 0 ° C. for 30 minutes to graft polypropylene glycol monomethacrylate on the surface of the contact lens. After the completion of the reaction, the contact angle of the hydrophilized contact lens was measured by a liquid method, and a treatment was performed to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilization treatment.

【0024】(実施例4)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:α−UV)を1重量%ポリエチレング
リコールモノメタクリレート(分子量約1000)水溶
液10mLに浸漬した。ここにグラフト重合触媒として
過硫酸カリウムを0.01重量%と架橋剤としてポリエ
チレングリコールジメタクリレート(分子量約100
0)を0.01重量%添加し、50℃で30分間反応さ
せてコンタクトレンズ表面にポリエチレングリコールジ
メタクリレートをグラフトした。反応終了後、親水化処
理されたコンタクトレンズの接触角を液適法にて測定
し、親水化処理後の耐摩耗性を評価するために、処理を
施した。
Example 4 A hard contact lens (α-UV, manufactured by Seed Co., Ltd.) was immersed in 10 mL of a 1% by weight aqueous solution of polyethylene glycol monomethacrylate (molecular weight: about 1,000). Here, 0.01% by weight of potassium persulfate as a graft polymerization catalyst and polyethylene glycol dimethacrylate (molecular weight of about 100
0) was added in an amount of 0.01% by weight and reacted at 50 ° C. for 30 minutes to graft polyethylene glycol dimethacrylate on the contact lens surface. After the completion of the reaction, the contact angle of the contact lens subjected to the hydrophilic treatment was measured by a liquid method, and the contact lens was subjected to treatment in order to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilic treatment.

【0025】(耐摩耗性の評価)こすり洗いの加速試験
として、当業者がコンタクトレンズの研磨に用いる研磨
機で以下の条件にて処理を施した。
(Evaluation of abrasion resistance) As an accelerated rubbing test, a person skilled in the art was subjected to treatment under the following conditions using a polishing machine used for polishing contact lenses.

【0026】85g荷重、21Hz、5秒間 実施例の結果を表1に示す。Table 1 shows the results of the working examples at 85 g load, 21 Hz, 5 seconds.

【0027】[0027]

【表1】 [Table 1]

【0028】表1に示したように、グリセロールモノメ
タクリレートやポリエチレングリコールモノメタクリレ
ートやポリプロピレングリコールモノメタクリレートを
グラフトしたコンタクトレンズは良好な水濡れ性を示
し、また処理サイクルを30回繰り返しても処理直後の
接触角とほとんど変わらない値を示し耐摩耗性に優れた
ものである。
As shown in Table 1, a contact lens grafted with glycerol monomethacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, or polypropylene glycol monomethacrylate shows good water wettability. It shows a value that is almost the same as the contact angle and is excellent in wear resistance.

【0029】(汚れ評価)実施例1及び実施例2でグラ
フト処理を施したコンタクトレ ズの耐汚染性を評価し
た。タンパク質による汚れをマイクロBCA法、脂質に
よる汚れをバニリン法にて評価した。その結果を表2に
示す。
(Evaluation of Soil) The stain resistance of the contact lenses subjected to the graft treatment in Examples 1 and 2 was evaluated. Protein contamination was evaluated by the micro BCA method, and lipid contamination by the vanillin method. Table 2 shows the results.

【0030】表2に示すようにグリセロールモノメタク
リレートやポリエチレングリコールモノメタクリレート
をグラフトしたコンタクトレンズはタンパク質と脂質の
付着が少なかった。
As shown in Table 2, the contact lenses grafted with glycerol monomethacrylate or polyethylene glycol monomethacrylate showed little adhesion of proteins and lipids.

【0031】[0031]

【表2】 [Table 2]

【0032】(比較例1)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:A−1)を1重量%グリセロールモノ
メタクリレート水溶液10mLに50℃で30分間浸漬
した。処理後のコンタクトレンズの接触角を液適法にて
測定し、親水化処理後の耐摩耗性を評価するために、処
理を施した。
Comparative Example 1 A hard contact lens (manufactured by Seed Co., Ltd .: A-1) was immersed in 10 mL of a 1% by weight aqueous glycerol monomethacrylate solution at 50 ° C. for 30 minutes. The contact angle of the contact lens after the treatment was measured by a liquid method, and the treatment was performed to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilic treatment.

【0033】処理直後の接触角は実施例と同様な接触角
を示したが、2〜3回の処理によって直ちに処理前の値
にもどってしまい、耐摩耗性を示さなかった。
The contact angle immediately after the treatment showed the same contact angle as that of the example, but immediately returned to the value before the treatment by two or three treatments, and showed no abrasion resistance.

【0034】(比較例2)ハードコンタクトレンズ(株
式会社シード製:Hi−O2 )を1重量%ポリエチレン
グリコールモノメタクリレート(分子量約1000)水
溶液10mLに50℃で30分間浸漬した。処理後のコ
ンタクトレンズの接触角を液適法にて測定し、親水化処
理後の耐摩耗性を評価するために、処理を施した。
Comparative Example 2 A hard contact lens (Hi-O 2 manufactured by Seed Co., Ltd.) was immersed in 10 mL of a 1% by weight aqueous solution of polyethylene glycol monomethacrylate (molecular weight: about 1,000) at 50 ° C. for 30 minutes. The contact angle of the contact lens after the treatment was measured by a liquid method, and the treatment was performed to evaluate the abrasion resistance after the hydrophilic treatment.

【0035】処理直後の接触角は実施例と同様な接触角
を示したが、2〜3回の処理によって直ちに処理前の値
にもどってしまい、耐摩耗性を示さなかった。
The contact angle immediately after the treatment showed the same contact angle as that of the example, but immediately returned to the value before the treatment by two or three treatments, indicating no abrasion resistance.

【0036】比較例の結果を表3に示す。Table 3 shows the results of the comparative example.

【0037】[0037]

【表3】 [Table 3]

【0038】[0038]

【発明の効果】本発明は、眼用レンズ表面に水溶性過酸
化物を触媒として使用し、特定の親水性化合物をグラフ
ト重合することにより、水濡れ性が長時間の使用でも低
下しない装用感の良好なコンタクトレンズを提供するこ
とができる。
Industrial Applicability According to the present invention, a water-soluble peroxide is used as a catalyst on the surface of an ophthalmic lens and a specific hydrophilic compound is graft-polymerized. A good contact lens can be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C08F 291/00 C08F 291/00 4J027 299/02 299/02 (72)発明者 宇野 憲治 東京都文京区本郷二丁目40番2号 株式会 社シード内 Fターム(参考) 2H006 BA03 4C081 AB22 AB23 BB01 BB02 BB08 CA062 CA072 CA081 CA082 CA102 CA131 CA271 CA282 CB042 CC03 CC05 CC06 DA01 DC05 EA15 4F073 AA01 BA17 BA18 BA19 BA34 BB02 EA63 FA03 4F213 AA21 AG03 AH74 WA14 WA54 WA57 WB01 WB18 4J026 AA17 AA21 AA37 AA45 AA47 AA61 BA08 BA25 BA30 BA32 BA40 BA50 BB09 CA09 CA10 DB06 DB08 DB14 FA05 GA02 4J027 AC03 AC04 AC06 AJ08 BA01 BA05 BA06 BA07 BA08 BA13 BA14 BA15 BA21 CB02 CC02 CD04 CD08 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) // C08F 291/00 C08F 291/00 4J027 299/02 299/02 (72) Inventor Kenji Uno Bunkyo, Tokyo 2-40-2, Hongo-ku, Tokyo F-term in the seed company (reference) 2H006 BA03 4C081 AB22 AB23 BB01 BB02 BB08 CA062 CA072 CA081 CA082 CA102 CA131 CA271 CA282 CB042 CC03 CC05 CC06 CC06 DA01 DC05 EA15 4F073 AA01 BA17 BA18 BA19 BA63 4F213 AA21 AG03 AH74 WA14 WA54 WA57 WB01 WB18 4J026 AA17 AA21 AA37 AA45 AA47 AA61 BA08 BA25 BA30 BA32 BA40 BA50 BB09 CA09 CA10 DB06 DB08 DB14 FA05 GA02 4J027 AC03 AC04 AC06 AJ08 BA01 BA05 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA02 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08 BA08

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 眼用レンズを、水溶性過酸化物を含有す
る親水性化合物溶液中に浸漬してグラフト重合すること
を特徴とする親水性眼用レンズの製造方法。
1. A method for producing a hydrophilic ophthalmic lens, wherein the ophthalmic lens is immersed in a hydrophilic compound solution containing a water-soluble peroxide for graft polymerization.
【請求項2】 前記親水性化合物がポリエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレートまたはグリセロールモノ
(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1
記載の親水性眼用レンズの製造方法。
2. The method according to claim 1, wherein the hydrophilic compound is polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate or glycerol mono (meth) acrylate.
A method for producing the hydrophilic ophthalmic lens according to the above.
【請求項3】 請求項1または2記載の親水性眼用レン
ズの製造方法により得られたことを特徴とする親水性眼
用レンズ。
3. A hydrophilic ophthalmic lens obtained by the method for producing a hydrophilic ophthalmic lens according to claim 1.
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