ITMI991595A1 - Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi - Google Patents
Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi Download PDFInfo
- Publication number
- ITMI991595A1 ITMI991595A1 IT1999MI001595A ITMI991595A ITMI991595A1 IT MI991595 A1 ITMI991595 A1 IT MI991595A1 IT 1999MI001595 A IT1999MI001595 A IT 1999MI001595A IT MI991595 A ITMI991595 A IT MI991595A IT MI991595 A1 ITMI991595 A1 IT MI991595A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- catalyst
- cfc
- process according
- hfc
- fluorination
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 title description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 title description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 10
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical class FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Descrizione dell'invenzione industriale a nome:
La presente invenzione riguarda un procedimento per eliminare gli atomi di cloro dei clorofluorocarburi (CFC) ottenendo i corrispondenti fluorocarburi (FC). Il Trattato di Montreal ha proibito la produzione, commercializzazione e dispersione nell'atmosfera dei clorofluorocarburi e quindi non possono più venire industrialmente utilizzati. Questi composti possono essere smaltiti per combustione in speciali inceneritori, oppure possono venir trasformati in prodotti innocui per lo strato di ozono utilizzando processi dell'arte nota. In particolare i processi sono i seguenti: la reazione dei clorofluorocarburi con acido fluoridrico anidro su catalizzatore, con formazione di fluorocarburi (FC), oppure la reazione con idrogeno elementare su catalizzatore di platino o palladio, che porta alla formazione dei corrispondenti idrofluorocarburi (HFC).
Entrambi questi procedimenti richiedono impianti specifici in quanto, come noto, HF é altamente tossico, l'idrogeno é infiammabile; l'acido cloridrico che si forma in ognuna delle due reazioni é tossico e corrosivo.
Era quindi sentita l'esigenza di utilizzare procedimenti più semplici per ottenere la conversioni di CFC in composti che fossero industrialmente utilizzabili.
Costituisce un oggetto della presente invenzione un procedimento in fase gas per eliminare gli atomi di cloro da un clorof luorocarburo (CFC) avente formula CnFxC1y, in cui n é un intero da l a 3 e x y = 2n 2, x essendo un intero fra 1 e 7, preferibilmente n é 1 oppure 2 e x é compreso tra 1 e 5, in cui detto composto viene fatto reagire con un idrofluorocarburo di formula CnFxC1y, in cui n', x', y', uguali o diversi rispettivamente da n, x, y, hanno lo stesso significato di n, x, y, in presenza di un catalizzatore di fluorurazione in fase solida a temperature comprese tra 200°C e 400 °C, preferibilmente tra 250°C e 320°C.
Con il processo dell'invenzione é stato trovato sorprendentemente che avviene uno scambio di alogeno tra CFC e HFC in cui il CFC acquista fluoro e si trasforma alla fine in FC mentre HFC acquista cloro e si trasforma in HCFC. Non si ha la formazione di altri sottoprodotti indesiderati.
Partendo da un CFC contenente un solo atomo di cloro si ottiene il corrispondente FC. Se invece il clorofluorocarburo di partenza contiene più di un atomo di cloro si ripete il procedimento per il numero di volte richiesto fino ad ottenere il corrispondente fluorocarburo.
Il composto HCFC ottenuto da HFC secondo la reazione della presente invenzione può venire eventualmente utilizzato come tale, oppure riciclato nei processi dell'arte nota per la produzione di HCFC/HFC.
Quindi il procedimento secondo la presente invenzione consente di ottenere soltanto composti che hanno un interesse industriale.
La reazione come detto é molto selettiva e le quantità di sottoprodotti organici, e anche di acidi alogenidrici (HF e/o HC1) che si ottengono, sono molto ridotte.
Il catalizzatore di fluorurazione dell'invenzione é ben noto nell'arte, preferibilmente si può citare un composto di cromo trivalente, ad esempio ossido di cromo, opzionalmente supportato. Si vedano i brevetti WO 95/16654 o USP 5.345.014.
Il tempo di contatto con il catalizzatore, misurato come rapporto tra il volume del catalizzatore e quello del flusso di gas alla temperatura e pressione di lavoro, non é critico: tempi di contatto elevati portano a conversioni elevate, mentre ridotti tempi di contatto implicano un flusso maggiore di gas reagenti a parità di volume del catalizzatore ed una conversione inferiore: vi é pertanto un bilanciamento, che occorre trovare caso per caso, tra il tempo di contatto e la conversione ottenibile ad ogni passaggio, in modo da ottimizzare la produttività del reattore. In generale i tempi di contatto variano tra 1 e 30 secondi.
La quantità in moli di CFC e HFC nella miscela dipende dalla specifica miscela che viene fatta reagire.
I CFC sono preferibilmente scelti tra CFC 114 e CFC 115, gli HFC tra HFC 125 e 134a. La percentuale in moli di CFC 114 nella miscela HFC 125 (CHF2CF3)/CFC 114 (CC1F2-CC1F2 ) può ad esempio variare tra 5% e 25%, mentre quella di 134a nella miscela HFC 134a (CF3CH2F)/CFC 115 é al massimo del 15%.
L'esperto é facilmente in grado di determinare sperimentalmente i -rapporti molari preferiti tra HFC e CFC.
La pressione di esercizio non é critica, ma preferibilmente si opera tra 1 e 10 bar.
La reazione viene effettuata facendo passare la miscela CFC/HFC , opzionalmente diluita con un gas inerte, attraverso il catalizzatore in letto fisso o fluido. Quando il catalizzatore é in letto fluido le particelle del catalizzatore devono avere dimensioni adatte per questo tipo di impiego.
Il catalizzatore di fluorurazione può essere supportato, e il supporto del catalizzatore preferibilmente é fluoruro di alluminio A1F3 ottenibile per fluorurazione dell'allumina e avente un contenuto in fluoro non inferiore al 90%, preferibilmente non inferiore al 95%, rispetto allo stechiometrico.
In genere il fluoruro di alluminio utilizzato è costituito prevalentemente da fase gamma, come descritto nel brevetto FR 1.383.927, ed ha un'area superficiale generalmente compresa tra 25 e 35 m<2>/g. Se il catalizzatore viene utilizzato in letto fluido, il supporto deve possedere la granulometria adatta per questo tipo di reattore, come ben noto all'esperto dell'arte .
Quando si utilizza un composto di cromo trivalente come catalizzatore di fluorurazione, la quantità di cromo nel catalizzatore supportato é compresa tra 5 ed 15% in peso, preferibilmente tra il 10 ed il 15%, calcolata come quantità del metallo sul peso del catalizzatore supportato finito.
Il catalizzatore supportato viene preferibilmente preparato per impregnazione del supporto con una soluzione acquosa di un sale solubile.
L'impregnazione del supporto può essere condotta con qualsiasi metodo noto nell'arte, ad es. con il metodo noto come "impregnazione a secco".
In base a questo metodo l'impregnazione viene effettuata versando sul supporto, in successione, aliquote di una soluzione impregnante, tali che il volume complessivo non sia superiore al volume dei pori del fluoruro di alluminio. La soluzione per l'impregnazione viene preparata sciogliendo in acqua le quantità richieste dei sali corrispondenti, preferibilmente cloruri, del metallo desiderato, preferibilmente cromo trivalente. La soluzione viene versata a porzioni sul supporto, essiccando a 110°C per alcune ore dopo ogni aggiunta, per evaporare l'acqua dai pori del supporto.
Il catalizzatore non supportato viene preparato con metodi noti all'arte, per esempio per precipitazione di un sale solubile del metallo, preferibilmente di cromo trivalente come descritto in USP 5.345.014.
Prima dell'uso il catalizzatore viene attivato calcinando per 4-8 ore in corrente di gas inerte, alla temperatura di circa 400°C, e poi trattando a 360°C con HF anidro per un periodo di tempo compreso tra 12 e 24 ore. L'operazione può essere effettuata direttamente nel reattore usato per processo dell'invenzione .
Durante l'uso il catalizzatore subisce una lenta disattivazione, dovuta al deposito di sostanza organica; si può rigenerare trattando con aria a una temperatura compresa tra 300°C e 400°C per 4-8 ore e poi con HF anidro a 360°C per 12-24 ore.
E' stato trovato che nel processo dell'invenzione la durata del catalizzatore é molto elevata.
Seguono alcuni esempi a scopo illustrativo e non limitativo delle possibilità d'impiego del trovato.
ESEMPIO 1
In un reattore tubolare Inconel® 600 di 8 mm di diametro vengono trasferiti 2 g (circa 1,5 mi) del catalizzatore supportato contenente il 10% in peso di cromo su supporto di fluoruro di alluminio, avente granulometria adatta per l'uso in letto fluido. Il catalizzatore viene attivato per trattamento con azoto e poi con HF anidro, come sopra si é descritto. Alla temperatura di 300°C e a pressione atmosferica si alimenta una miscela di CFC 115 (23,4 mi/min) e HFC 134a (2,8 ml/min) (circa 12% in moli) realizzando un tempo di contatto di 1,8 s. I gas uscenti dal reattore vengono lavati in acqua per assorbire tracce di acidità, ed analizzati su un gascromatografo con rivelatore a termoconducibilità, equipaggiato con colonna costituita da perfluoroeteri su supporto inerte (Fluorcol® od equivalente). I risultati dell'analisi gascromatografica sulla miscela dei prodotti sono riportati qui di seguito (% in moli):
FC 116 : 6,23
HFC 134a : 1,36
CFC 115 : 81,37
HCFC 133a: 10,91
altri : 0,13
La conversione di 134a é 89%.
ESEMPIO 2
Nel reattore tubolare descritto nel precedente esempio 1 vengono trasferiti 2,9 g del catalizzatore formato da ossido di cromo in pellets (Engelhard® E-410T) in pellets, attivato come descritto in precedenza. Alla temperatura di 260°C e a pressione atmosferica si alimenta una miscela di 8,7 ml/min. di HFC-125 e 1,5 ml/min di CFC 114. La miscela prima dell'ingresso nel reattore ha la seguente composizione in moli %: HFC-125 : 88,7%; CFC-114 : 11,3%. Il tempo di contatto é di 8,2 s. I gas uscenti dal reattore vengono trattati ed analizzati come indicato nell'esempio 1. I risultati sono riportati qui di seguito (% in moli):
FC 116 : 0,07
HFC 125 : 85,23
CFC 115 : 3,46
HCFC 124 : 2,72
HCFC 123 : 0,80
CFC 114 : 7,60
altri : 0,12
La conversione del 114 é di 32,5%. La selettività in 115 116 é circa 97% (calcolata come 115+116 formati rispetto al 114 convertito) .
ESEMPIO 3
Nello stesso reattore e con lo stesso catalizzatore dell'esempio precedente viene eseguita una prova a 320°C, con una alimentazione di 18,5 mi/min di HFC-125 e 3,5 mi/min di CFC-114. La miscela contiene 84% moli di 125 e 16% in moli di 114. Il tempo di contatto é di 3,8 s. I gas uscenti dal reattore vengono trattati ed analizzati come indicato nell'esempio 1. I risultati sono riportati qui di seguito (% in moli):
FC 116 : 1,67
HFC 125 : 77,14
CFC 115 : 8,82
HCFC 124 : 3,87
HCFC 123 : 1,58
CFC 114 : 4,77
altri : 2,15
La conversione del 114 é di 70% circa e risulta molto più elevata che a 260°C e si forma una quantità non trascurabile di FC 116. La selettività in 115 116 é circa 94%.
Claims (8)
- RIVENDICAZIONI 1. Procedimento in fase gas per eliminare gli atomi di cloro da un clorofluorocarburo (CFC) di formula CnFxCly, in cui n é un intero da l a 3, e x y = 2n 2, x essendo un intero fra 1 e 7, in cui detto composto viene fatto reagire con un idrofluorocarburo di formula Cn-Fx-Hy. in cui n', x', y', uguali o diversi rispettivamente da n, x, y, hanno lo stesso significato di n, x, y, in presenza di un catalizzatore di fluorurazione in fase solida, a temperature comprese tra 200°C e 400 °C, preferibilmente tra 250°C e 320°C.
- 2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui il catalizzatore di fluorurazione é un composto di cromo triva-lente.
- 3. Procedimento secondo le rivendicazioni 1 e 2, in cui il tempo di contatto con il catalizzatore, misurato come rapporto tra il volume del catalizzatore e quello del flusso di gas alla temperatura e pressione di lavoro, é compreso tra 1 e 30 secondi.
- 4. Procedimento secondo le rivendicazioni da 1 a 3 in cui i CFC sono scelti tra CFC 114 e CFC 115 e HFC tra HFC 125 e 134a.
- 5. Procedimento secondo la rivendicazione 4 in cui la percentuale in moli in CFC 114 nella miscela HFC 125/CFC 114 varia tra 5% e 25% in moli e quella di 134a nella miscela HFC 134a/CFC 115 é al massimo di 15%.
- 6. Procedimento secondo le rivendicazioni da 1 a 5 in cui il catalizzatore è supportato.
- 7. Procedimento secondo le rivendicazioni da 1 a 6 in cui il catalizzatore di fluorurazione é supportato con fluoruro di alluminio A1F3 ottenibile per fluorurazione dell'allumina e avente un contenuto in fluoro non inferiore al 90%, preferibilmente non inferiore al 95%, rispetto allo stechiometrico.
- 8. Procedimento secondo la rivendicazione 7 in cui il catalizzatore di fluorurazione é un composto di cromo trivalente e la quantità di cromo nel catalizzatore supportato é compresa tra 5 ed 15% in peso, preferibilmente tra 10 e 15%, calcolata come quantità del metallo sul peso del catalizzatore supportato finito.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1999MI001595A ITMI991595A1 (it) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi |
| EP00115288A EP1070696B1 (en) | 1999-07-20 | 2000-07-14 | Process for eliminating chlorine from chlorofluorocarbons |
| DE60002957T DE60002957D1 (de) | 1999-07-20 | 2000-07-14 | Verfahren zur Entfernung von Chlor aus Chlorfluorkohlenwasserstoffen |
| US09/618,132 US6479717B1 (en) | 1999-07-20 | 2000-07-17 | Process for eliminating chlorine from chlorofluorocarbons |
| CA002314351A CA2314351A1 (en) | 1999-07-20 | 2000-07-19 | Process for eliminating chlorine from chlorofluorocarbons |
| JP2000219333A JP2001048813A (ja) | 1999-07-20 | 2000-07-19 | クロロフルオロカーボンからの塩素除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1999MI001595A ITMI991595A1 (it) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITMI991595A0 ITMI991595A0 (it) | 1999-07-20 |
| ITMI991595A1 true ITMI991595A1 (it) | 2001-01-20 |
Family
ID=11383368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT1999MI001595A ITMI991595A1 (it) | 1999-07-20 | 1999-07-20 | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6479717B1 (it) |
| EP (1) | EP1070696B1 (it) |
| JP (1) | JP2001048813A (it) |
| CA (1) | CA2314351A1 (it) |
| DE (1) | DE60002957D1 (it) |
| IT (1) | ITMI991595A1 (it) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1318381B1 (it) * | 2000-03-09 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di hfc-125 ad elevata purezza. |
| US8524955B2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-09-03 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of hexafluoro-2-butyne |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1224732B (de) | 1962-11-08 | 1966-09-15 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Vinylfluorid und 1, 1-Difluoraethan |
| DE3829098A1 (de) * | 1988-08-27 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von teilfluorierten ethanen |
| US5175379A (en) * | 1988-08-27 | 1992-12-29 | Hoechst Ag | Process for the preparation of partly flourinated ethanes |
| IT1255031B (it) | 1992-05-13 | 1995-10-13 | Ausimont Spa | Procedimento per preparare pentafluoroetano mediante dismutazione del tetrafluorocloroetano |
| GB9325756D0 (en) | 1993-12-16 | 1994-02-16 | Ici Plc | Production of pentafluoroethane |
| IT1276174B1 (it) * | 1995-11-28 | 1997-10-27 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di pentafluoroetano |
-
1999
- 1999-07-20 IT IT1999MI001595A patent/ITMI991595A1/it unknown
-
2000
- 2000-07-14 DE DE60002957T patent/DE60002957D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-14 EP EP00115288A patent/EP1070696B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 US US09/618,132 patent/US6479717B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-19 CA CA002314351A patent/CA2314351A1/en not_active Abandoned
- 2000-07-19 JP JP2000219333A patent/JP2001048813A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1070696B1 (en) | 2003-05-28 |
| JP2001048813A (ja) | 2001-02-20 |
| ITMI991595A0 (it) | 1999-07-20 |
| EP1070696A2 (en) | 2001-01-24 |
| US6479717B1 (en) | 2002-11-12 |
| CA2314351A1 (en) | 2001-01-20 |
| DE60002957D1 (de) | 2003-07-03 |
| EP1070696A3 (en) | 2001-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9388099B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| ES2609702T3 (es) | Procedimiento para la preparación del 1, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropeno-1 | |
| JP5562638B2 (ja) | 高圧触媒活性化法及びそれにより製造された触媒 | |
| US20090306438A1 (en) | 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes | |
| US7091388B2 (en) | Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene | |
| JPH09194404A (ja) | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法 | |
| MXPA97002783A (en) | Catalyst for the fluoration of hydrocarbons halogen | |
| ITMI991595A1 (it) | Procedimento per eliminare cloro dai clorofluorocarburi | |
| JP2690878B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンのフッ素化触媒及びその製造方法 | |
| KR100360046B1 (ko) | 펜타플루오로에탄의제조방법 | |
| ITMI20000474A1 (it) | Processo di preparazione di hfc-125 ad elevata purezza | |
| ITMI980996A1 (it) | Catalizzatore per la fluorurazione di composti organici alogenati | |
| CN101312931B (zh) | 五氟乙烷的生产方法 | |
| JP3480807B2 (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造法 | |
| US5705718A (en) | Process for the purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| EP1052236B1 (en) | Process for obtaining pentafluoroethane by chlorotetrafluoroethane dismutation | |
| ITMI991596A1 (it) | Processo per purificare pentafluoroetano da cloropentafluoroetano | |
| DE60001995T2 (de) | Verfahren zur Dimerisierung von CFC-113a | |
| ITMI20000903A1 (it) | Processo per la produzione di chf3 (hfc-23). | |
| ITMI971237A1 (it) | Processo per la preparazione di hcfc-123 | |
| JP3556853B2 (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法 | |
| JPS615033A (ja) | トリフルオロメチルベンザルクロリドまたはその誘導体の製造方法 | |
| CS53291A2 (en) | Method of fluorination by halogen exchange | |
| ITMI991037A1 (it) | Processo per ottenere pentafluoroetano per dismutazione di tetrafluorocloreetano | |
| ITMI20010287A1 (it) | Procedimento per ottenere cfc 113a da cfc 113 |