IT201900002219A1 - TEXTILE PRINT OR DYE - Google Patents
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Description
STAMPA O TINTURA TESSILE TEXTILE PRINT OR DYE
SETTORE TECNICO TECHNICAL FIELD
La presente invenzione riguarda un metodo che consente di ridurre la quantità di urea necessaria per la stampa o la tintura di materiali tessili con coloranti reattivi. The present invention relates to a method which allows to reduce the quantity of urea necessary for printing or dyeing textile materials with reactive dyes.
STATO DELL’ARTE STATE OF THE ART
La stampa o la tintura di materiali tessili con coloranti reattivi è nota da moltissimo tempo. La stampa o la tintura con coloranti reattivi sfrutta il legame covalente abbastanza stabile che questi coloranti riescono a creare con i gruppi ossidrile delle fibre. Printing or dyeing of textile materials with reactive dyes has been known for a very long time. Printing or dyeing with reactive dyes exploits the fairly stable covalent bond that these dyes are able to create with the hydroxyl groups of the fibers.
Normalmente, i coloranti reattivi vengono legati (fissati) alle fibre in ambiente basico. La scelta delle sostanze alcaline idonee per il fissaggio dipende principalmente dalla reattività dei coloranti reattivi utilizzati. Di solito, vengono utilizzati carbonato di sodio o bicarbonato di sodio, o una miscela dei due, in combinazione con l’urea che permette di ottenere buoni livelli di fissazione. Normally, the reactive dyes are bound (fixed) to the fibers in a basic environment. The choice of suitable alkaline substances for fixing depends mainly on the reactivity of the reactive dyes used. Usually, sodium carbonate or sodium bicarbonate, or a mixture of the two, are used in combination with urea which allows for good levels of fixation.
Nei processi standard è assolutamente necessario utilizzare quantità notevoli di urea, poiché l'urea agisce come solvente per i coloranti utilizzati, come agente rigonfiante per la fibra di cellulosa ed è sicuramente responsabile di un'efficace fissazione dei coloranti reattivi utilizzati. La quantità di urea dipende principalmente dal tipo di materiale tessile da stampare: per il cotone normalmente si utilizzano nella pasta da stampa 80-120 g/kg di urea; per la viscosa 150-200 g/kg. In standard processes it is absolutely necessary to use considerable quantities of urea, since urea acts as a solvent for the dyes used, as a swelling agent for the cellulose fiber and is certainly responsible for an effective fixation of the reactive dyes used. The quantity of urea mainly depends on the type of textile material to be printed: for cotton, 80-120 g / kg of urea is normally used in the printing paste; for viscose 150-200 g / kg.
Tuttavia, a parte le favorevoli proprietà nei processi di stampa e di tintura con coloranti reattivi, l’urea crea vari problemi di tipo ambientale e di salute per gli addetti. However, apart from its favorable properties in printing and dyeing processes with reactive dyes, urea creates various environmental and health problems for workers.
Infatti, quando viene riscaldata, l'urea si decompone generando gas tossici. In fact, when heated, urea decomposes generating toxic gases.
Inoltre, l'urea costituisce un notevole fattore di inquinamento nelle acque reflue, a causa dei suoi prodotti di decomposizione contenenti azoto, ed è quindi molto problematica dal punto di vista ambientale. Furthermore, urea constitutes a significant pollution factor in wastewater, due to its nitrogen-containing decomposition products, and is therefore very problematic from an environmental point of view.
Nella stampa a getto di inchiostro di coloranti reattivi, bisogna applicare uniformemente sull'intero materiale tessile un fluido di pre-trattamento comprendente urea, anche se si deve stampare solo un'area (estremamente) ridotta del materiale. È chiaro che, in questo caso, la maggior parte dell'urea è perfettamente inutile e serve solo ad aumentare i problemi ambientali. In inkjet printing of reactive dyes, a pre-treatment fluid comprising urea must be applied uniformly to the entire textile material, even if only a (extremely) small area of the material must be printed. It is clear that, in this case, most of the urea is perfectly useless and only serves to increase environmental problems.
Per questi motivi, sono stati fatti molti sforzi per eliminare totalmente o almeno per ridurre la quantità di urea necessaria per i processi di stampa e di tintura di materiali tessili o per trovare dei sostituti adeguati. For these reasons, much effort has been made to totally eliminate or at least reduce the amount of urea required for printing and dyeing processes of textile materials or to find suitable substitutes.
Ad esempio, è stato sviluppato un processo in due fasi nel quale durante la fase di stampa/tintura viene applicato una pasta/bagno avente una formulazione più semplice rispetto a quelli standard, cioè senza sostanze alcaline e senza urea. L'eliminazione della sostanza alcalina è compensata dal fatto che la basicità necessaria per la reazione viene fornita in una successiva fase di impregnazione, tra essiccamento e vaporizzazione. For example, a two-step process has been developed in which a paste / bath having a simpler formulation than the standard ones, ie without alkaline substances and without urea, is applied during the printing / dyeing phase. The elimination of the alkaline substance is compensated by the fact that the basicity necessary for the reaction is provided in a subsequent impregnation step, between drying and vaporization.
Durante questa fase, viene applicata sul substrato stampato o tinto una soluzione concentrata di soda caustica e di silicato di sodio (35-38 Be). Tuttavia, nonostante la eliminazione dell'urea, il processo a due fasi genera ancora grandi quantità di rifiuti caratterizzati da un'elevata alcalinità/salinità, che devono comunque essere smaltiti in modo appropriato per evitare inquinamenti. During this phase, a concentrated solution of caustic soda and sodium silicate (35-38 Be) is applied to the printed or dyed substrate. However, despite the elimination of urea, the two-step process still generates large quantities of waste characterized by a high alkalinity / salinity, which must still be disposed of appropriately to avoid pollution.
Si è cercato di ridurre la quantità di urea o di azzerarla completamente anche impregnando di acqua il materiale stampato prima della fase di fissazione del colorante. Questa viene poi eseguita in una fase successiva usando il vapore. An attempt was made to reduce the amount of urea or to completely eliminate it by impregnating the printed material with water before the dye fixation step. This is then done at a later stage using steam.
Ad esempio, US 5,106,388 descrive un processo di stampa con coloranti reattivi di un materiale tessile a base di cellulosa che prevede la stampa di detto materiale in un unico passaggio, senza aggiunta di urea, bagnando con acqua i tessuti stampati ed essiccati prima della fase di fissazione. For example, US 5,106,388 describes a printing process with reactive dyes of a cellulose-based textile material which provides for the printing of said material in a single step, without adding urea, wetting the printed and dried fabrics with water before the step of fixation.
EP 0 607 762 descrive un dispositivo per ridurre il consumo di sostanze chimiche a base urea e/o igroscopiche, nelle paste per la stampa di cotone, viscosa e tessuti simili, che comprende una camera di preumidificazione, a monte della camera di vaporizzazione (fissazione). EP 0 607 762 describes a device for reducing the consumption of urea-based and / or hygroscopic chemicals in pastes for printing cotton, viscose and similar fabrics, which comprises a pre-humidification chamber, upstream of the vaporization chamber (fixation ).
Altri hanno proposto diversi composti (ausiliari) che possono sostituire, almeno in parte, l'urea. Others have proposed various (auxiliary) compounds that can replace urea, at least in part.
US 4,647,285 descrive un processo per stampare fibre cellulosiche con coloranti reattivi con successiva fissazione che comprende l’applicazione su questi materiali di una pasta da stampa contenente (a) almeno un colorante reattivo solubile in acqua e (b) sali di acidi carbossilici alifatici aventi da 3 a 8 atomi di carbonio. Secondo questa invenzione l'aggiunta di urea alla pasta da stampa può essere completamente evitata. US 4,647,285 describes a process for printing cellulosic fibers with reactive dyes with subsequent fixation which comprises the application on these materials of a printing paste containing (a) at least one water-soluble reactive dye and (b) salts of aliphatic carboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. According to this invention, the addition of urea to the printing paste can be completely avoided.
US 5,766,267 descrive un metodo di tintura o di stampa di materiali tessili con coloranti reattivi comprendente l'uso di un carboidrato sostituito, come sostituto dell’urea, il quale viene scelto nel gruppo costituito da mono-, di- e oligo-saccaridi o alcoli da zuccheri sostituiti. DE 4223859 riguarda un processo per la tintura o la stampa di tessuti cellulosici con coloranti reattivi in cui il bagno di tintura o la pasta da stampa è esente da urea e contiene al suo posto un dialchil solfone o un alch(en)ilen solfone di formula R1R2SO2, dove R1 e R2, indipendentemente, sono un alchile o R1+R2 sono un gruppo alch(en)ilene. US 5,766,267 describes a method of dyeing or printing textile materials with reactive dyes comprising the use of a substituted carbohydrate, as a substitute for urea, which is selected from the group consisting of mono-, di- and oligo-saccharides or alcohols by substituted sugars. DE 4223859 relates to a process for dyeing or printing cellulosic fabrics with reactive dyes in which the dye bath or printing paste is urea-free and contains in its place a dialkyl sulfone or an alk (en) ilen sulfone of formula R1R2SO2, where R1 and R2, independently, are an alkyl or R1 + R2 are an alk (en) ylene group.
In JP 05287684, una fibra cellulosica o una miscela di una fibra cellulosica con una fibra sintetica viene tinta o stampata con un colorante reattivo solubile in acqua. In questo processo, un'ammide alifatica, ad es. N,N-dimetil formammide o acetammide, viene aggiunta al bagno di tintura o alla pasta da stampa in sostituzione dell'urea. In JP 05287684, a cellulosic fiber or a blend of a cellulosic fiber with a synthetic fiber is dyed or printed with a water-soluble reactive dye. In this process, an aliphatic amide, e.g. N, N-dimethyl formamide or acetamide, is added to the dye bath or to the printing paste in place of the urea.
CN 104018365 e CN 106192465 descrivono processi che utilizzano glicerina e triglicole o PEG 200 come materie prime per sostituire l'urea industriale. CN 104018365 and CN 106192465 describe processes that use glycerin and triglycol or PEG 200 as raw materials to replace industrial urea.
Fino ad ora, però, i risultati di tutti questi sforzi sono stati insoddisfacenti. Abbiamo ora trovato che polistirilfenoli polialcossilati non-ionici o anionici sono adatti come sostituti, almeno parziali, dell’urea nei processi di tintura o di stampa con coloranti reattivi. Questi composti rendono possibile stampare o tingere materiali tessili con coloranti reattivi con l'aggiunta di una ridotta quantità di urea, fino all’80% in peso in meno, fornendo tessuti colorati con un alto grado di fissazione. So far, however, the results of all these efforts have been unsatisfactory. We have now found that non-ionic or anionic polystyrylphenols polyalkoxylates are suitable as substitutes, at least partial, of urea in dyeing or printing processes with reactive dyes. These compounds make it possible to print or dye textile materials with reactive dyes with the addition of a reduced amount of urea, up to 80% less by weight, providing colored fabrics with a high degree of fixation.
Inoltre, i tessuti stampati o tinti in presenza di questi polistirilfenoli hanno una resa colore simile a quelli ottenuti utilizzando una quantità standard di urea, facilmente verificabile mediante valutazione visiva o mediante analisi strumentale del colore dell'articolo finale. Furthermore, the fabrics printed or dyed in the presence of these polystyrilphenols have a color rendering similar to those obtained using a standard quantity of urea, easily verifiable by visual evaluation or by instrumental analysis of the color of the final article.
Per quanto noto al Richiedente, l'uso degli specifici polistirilfenoli polialcossilati non-ionici o anionici della presente invenzione come sostituti parziali dell'urea nei processi di stampa o tintura di materiali tessili con coloranti reattivi non è mai stato descritto prima. As far as the Applicant is aware, the use of the specific non-ionic or anionic polystyrylphenols polyalkoxylates of the present invention as partial substitutes for urea in the printing or dyeing processes of textile materials with reactive dyes has never been described before.
DESCRIZIONE DELL’INVENZIONE DESCRIPTION OF THE INVENTION
E' quindi un oggetto della presente invenzione un metodo per stampare o tingere materiali tessili con coloranti reattivi comprendente l'applicazione sul materiale tessile di una pasta da stampa o di un bagno di tintura o di un fluido di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro contenente da 0,2 a 20 g/kg, preferibilmente da 0,5 a 13 g/kg, di un polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I: Therefore, an object of the present invention is a method for printing or dyeing textile materials with reactive dyes comprising the application on the textile material of a printing paste or a dye bath or a pre-treatment fluid for ink jet printing containing 0.2 to 20 g / kg, preferably 0.5 to 13 g / kg, of a non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I:
in cui, in which,
● n è il numero medio di gruppi stirile sull'anello fenolico ed è compreso tra 1,5 e 3; ● n is the average number of styryl groups on the phenolic ring and is between 1.5 and 3;
● AO è un gruppo -OCH2-CH2- (etossi, o EO), oppure un gruppo -OCH(CH3)CH2- o –OCH2CH(CH3)- (propossi, o PO) o una miscela di gruppi EO e PO, preferibilmente EO; ● AO is a -OCH2-CH2- (ethoxy, or EO) group, or a -OCH (CH3) CH2- or -OCH2CH (CH3) - (propoxy, or PO) group or a mixture of EO and PO groups, preferably EO;
● p è il numero medio di gruppi alcossile ed è compreso tra 10 e 100, preferibilmente tra 10 e 50 e più preferibilmente tra 13 e 25; ● p is the average number of alkoxy groups and is comprised between 10 and 100, preferably between 10 and 50 and more preferably between 13 and 25;
e/o un polistirilfenolo polialcossilato anionico di formula II: and / or an anionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula II:
in cui, in which,
● n e AO hanno lo stesso significato riportato sopra; ● n and AO have the same meaning as above;
● m è il numero medio di gruppi alcossile ed è compreso tra 2 e 50, più preferibilmente tra 3 e 35, e più preferibilmente tra 3 e 25; ● m is the average number of alkoxy groups and is comprised between 2 and 50, more preferably between 3 and 35, and more preferably between 3 and 25;
● R è il residuo di un gruppo fosforico, di un gruppo solforico o di un polimero carbossilato solubile in acqua. ● R is the residue of a phosphoric group, a sulfuric group or a water-soluble carboxylate polymer.
E’ un ulteriore oggetto della presente invenzione una pasta da stampa o un bagno di tintura o un fluido di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro utili per stampare o tingere materiali tessili con coloranti reattivi che contiene da 0,2 a 20 g/kg, preferibilmente da 0,5 a 13 g/kg, di detto polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I e/o di detto polistirilfenolo polialcossilato anionico di formula II. A further object of the present invention is a printing paste or a dye bath or a pre-treatment fluid for ink jet printing useful for printing or dyeing textile materials with reactive dyes which contains from 0.2 to 20 g / kg, preferably from 0.5 to 13 g / kg, of said non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I and / or of said anionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula II.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL’INVENZIONE DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Nei polistirilfenoli, il numero di gruppi stirile sull'anello fenolico può variare da 1 a 3. In una forma di realizzazione preferita dell'invenzione, il numero medio di gruppi stirile sull'anello fenolo n è compreso tra 1,5 e 3, preferibilmente tra 2,3 e 2,9 e più preferibilmente tra 2,5 e 2,9. In polystyrylphenols, the number of styryl groups on the phenol ring can vary from 1 to 3. In a preferred embodiment of the invention, the average number of styryl groups on the phenol ring n is between 1.5 and 3, preferably between 2.3 and 2.9 and more preferably between 2.5 and 2.9.
Il polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I può essere preparato con metodi standard noti alla persona esperta nell’arte. Ad esempio, un polistirilfenolo, avente una numero medio di gruppi stirile per anello fenolico da 1,5 a 3, può essere fatto reagire con una quantità appropriata di ossidi di alchilene, ovvero ossido di etilene e/o ossido propilene, in presenza di catalizzatori alcalini a una temperatura da circa 120 a 220 °C e una pressione di circa 100 a 500 kPa, per formare il polistirilfenolo polialcossilato non-ionico dell'invenzione. The non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I can be prepared with standard methods known to the person skilled in the art. For example, a polystyrylphenol, having an average number of styryl groups per phenolic ring from 1.5 to 3, can be reacted with an appropriate amount of alkylene oxides, i.e. ethylene oxide and / or propylene oxide, in the presence of catalysts. alkali at a temperature of about 120 to 220 ° C and a pressure of about 100 to 500 kPa, to form the non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of the invention.
Nel polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I, la sequenza di ossido di etilene e ossido di propilene non è critica e può essere random o a blocchi. In the non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I, the sequence of ethylene oxide and propylene oxide is not critical and can be random or block.
Tuttavia, nella forma di realizzazione preferita il polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I contiene solo ossido di etilene, cioè AO in formula I è etossi (EO). However, in the preferred embodiment the non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I contains only ethylene oxide, i.e. AO in formula I is ethoxy (EO).
La preparazione dei polistirilfenoli polialcossilati anionici di formula II in cui R è il residuo un gruppo fosforico o solforico o un polimero carbossilato solubile in acqua è ben noto nella tecnica; per esempio possono essere facilmente ottenuti mediante fosfatazione, ad es. con P2O5, o solfatazione, ad es. con H2NSO3H, o per esterificazione dei gruppi carbossilici del polimero solubile in acqua con polistirilfenoli polialcossilati di formula III: The preparation of the anionic polyalkoxylated polystyrylphenols of formula II in which R is the residue a phosphoric or sulfuric group or a water-soluble carboxylate polymer is well known in the art; for example they can be easily obtained by phosphating, e.g. with P2O5, or sulfation, eg. with H2NSO3H, or by esterification of the carboxyl groups of the water-soluble polymer with polystyrylphenol polyalkoxylates of formula III:
in cui n, m e AO hanno il significato riportato sopra. where n, m and AO have the above meaning.
Esempi di derivati fosforici di polistirilfenoli polialcossilati adatti per la realizzazione della presente invenzione includono monoesteri dell’acido fosforico (grado di esterificazione = 1) o diesteri dell’acido fosforico (grado di esterificazione = 2) o miscele di monoesteri e diesteri dell’acido fosforico. Examples of polystyrylphenol polyalkoxylated phosphoric derivatives suitable for carrying out the present invention include phosphoric acid monoesters (esterification degree = 1) or phosphoric acid diesters (esterification degree = 2) or mixtures of phosphoric acid monoesters and diesters .
Sono preferite le miscele di monoesteri e diesteri aventi un grado medio di esterificazione compreso tra 0,9 e 1,9, preferibilmente tra 1,1 e 1,6. I polistirilfenoli polialcossilati di Formula II in cui R è il residuo di un polimero carbossilato solubile in acqua possono essere ottenuti mediante esterificazione dei gruppi carbossilici del polimero solubile in acqua con un polistirilfenolo polialcossilato di formula III. Mixtures of monoesters and diesters having an average degree of esterification comprised between 0.9 and 1.9, preferably between 1.1 and 1.6 are preferred. The polystyrylphenol polyalkoxylates of Formula II in which R is the residue of a water-soluble carboxylate polymer can be obtained by esterification of the carboxyl groups of the water-soluble polymer with a polystyrylphenol polyalkoxylate of formula III.
Con "polimero carbossilato solubile in acqua" si intende un polimero ottenuto da uno o più acidi carbossilici etilenicamente insaturi che è solubile in acqua ad una concentrazione di almeno 1,0% in peso (acqua distillata, 20 °C). Preferibilmente, almeno l’85% in moli dei monomeri che costituiscono il polimero carbossilato sono acidi mono- o dicarbossilici, o loro anidridi. By "water-soluble carboxylate polymer" is meant a polymer obtained from one or more ethylenically unsaturated carboxylic acids which is soluble in water at a concentration of at least 1.0% by weight (distilled water, 20 ° C). Preferably, at least 85% by moles of the monomers that make up the carboxylate polymer are mono- or dicarboxylic acids, or their anhydrides.
Preferibilmente dal 4 al 60 %, più preferibilmente dal 6 al 40 %, ancora più preferibilmente dal 7 al 25 %, dei gruppi carbossilici del polimero solubile in acqua sono esterificati con i polistirilfenoli polialcossilati di formula III. Preferably from 4 to 60%, more preferably from 6 to 40%, still more preferably from 7 to 25%, of the carboxyl groups of the water-soluble polymer are esterified with the polyalkoxylated polystyrylphenols of formula III.
I derivati di polimeri carbossilati solubili in acqua con polistirilfenoli polialcossilati adatti alla realizzazione della presente invenzione possono essere ottenuti attraverso due diverse vie sintetiche. The derivatives of water-soluble carboxylated polymers with polyalkoxylated polystyrylphenols suitable for carrying out the present invention can be obtained through two different synthetic routes.
Secondo il primo e preferito metodo di sintesi, i polistirilfenoli polialchossilati anionici di Formula II in cui R è il residuo di un polimero solubile in acqua carbossilato sono preparati mediante i) polimerizzazione radicalica di acidi mono- e/o bi-carbossilici C3-C5 etilenicamente insaturi o loro anidridi ed, eventualmente, di uno o più monomeri etilenicamente insaturi non-carbossilati, ii) esterificazione del polimero così ottenuto con i polistirilfenoli alcossilati di formula III, per ottenere un polimero solubile in acqua post-esterificato. According to the first and preferred synthesis method, the anionic polystyrylphenol polyalkoxylates of Formula II in which R is the residue of a carboxylated water-soluble polymer are prepared by i) radical polymerization of ethylenically mono- and / or di-carboxylic C3-C5 acids unsaturated or their anhydrides and, optionally, one or more non-carboxylated ethylenically unsaturated monomers, ii) esterification of the polymer thus obtained with the alkoxylated polystyrylphenols of formula III, to obtain a post-esterified water-soluble polymer.
Il secondo metodo sintetico prevede che i polistirilfenoli polialcossilati anionici di formula II in cui R è il residuo di un polimero carbossilato solubile in acqua siano preparati mediante polimerizzazione radicalica di acidi mono- e/o bi-carbossilici C3-C5 etilenicamente insaturi o loro anidridi, con uno o più monomeri etilenicamente insaturi derivati da detti polistossilfenoli polialcossilati di formula III ed, eventualmente, con uno o più monomeri etilenicamente insaturi non carbossilati. The second synthetic method provides that the anionic polyalkoxylated polystyrylphenols of formula II in which R is the residue of a water-soluble carboxylate polymer are prepared by radical polymerization of mono- and / or di-carboxylic C3-C5 ethylenically unsaturated acids or their anhydrides, with one or more ethylenically unsaturated monomers derived from said polyalkoxylated polystoxylphenols of formula III and, optionally, with one or more ethylenically unsaturated non-carboxylated monomers.
Esempi di acidi mono- o bi-carbossilici C3-C5 etilenicamente insaturi e loro anidridi adatti alla realizzazione della presente invenzione sono acido acrilico, acido metacrilico, acido maleico, acido fumarico, acido crotonico, acido itaconico e le loro anidridi. Examples of ethylenically unsaturated C3-C5 mono- or di-carboxylic acids and their anhydrides suitable for carrying out the present invention are acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid and their anhydrides.
I monomeri etilenicamente insaturi derivati da polistirilfenoli polialcossilati adatti per preparare il polimero solubile in acqua in accordo con il secondo metodo di sintesi sono tipicamente i mono- o di-esteri di polistirilfenoli polialcossilati di formula III con acido acrilico, acido metacrilico, acido itaconico, acido crotonico, acido maleico, acido fumarico. The ethylenically unsaturated monomers derived from polyalkoxylated polystyrylphenols suitable for preparing the water-soluble polymer according to the second synthesis method are typically the mono- or di-esters of polystyrylphenol polyalkoxylates of formula III with acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, acid crotonic, maleic acid, fumaric acid.
Specifici esempi di monomeri non carbossilati sono acrilammide, metacrilammide, acido 2-acrilammido-2-metilpropan solfonico, acido vinil solfonico, acido allil solfonico, acido vinil fosfonico, acido allil fosfonico, vinil acetato, vinil propionato, metil acrilato e metacrilato, etil acrilato e metacrilato, idrossietil acrilato e metacrilato, e simili. Specific examples of non-carboxylated monomers are acrylamide, methacrylamide, 2-acrylamido-2-methylpropan sulfonic acid, vinyl sulfonic acid, allyl sulfonic acid, vinyl phosphonic acid, allyl phosphonic acid, vinyl acetate, vinyl propionate, methyl acrylate and methacrylate, ethyl acrylate and methacrylate, hydroxyethyl acrylate and methacrylate, and the like.
La polimerizzazione della fase i) del primo metodo sintetico e la polimerizzazione del secondo metodo sintetico possono essere eseguite mediante tutti i metodi noti di polimerizzazione, ad esempio in soluzione o in emulsione o per precipitazione. The polymerization of step i) of the first synthetic method and the polymerization of the second synthetic method can be carried out by all known polymerization methods, for example in solution or in emulsion or by precipitation.
Il primo metodo è preferito perché comporta l'uso di quantità inferiori di solvente, normalmente acqua, e soprattutto perché fornisce prodotti con prestazioni migliori. The first method is preferred because it involves the use of lower amounts of solvent, usually water, and mainly because it provides better performing products.
Nella fase i) del primo metodo sintetico, gli acidi mono- e/o bi-carbossilici C3-C5 etilenicamente insaturi o le loro anidridi ed eventualmente uno o più monomeri etilenicamente insaturi non carbossilati possono essere polimerizzati per via radicalica in presenza di iniziatori di polimerizzazione per ottenere un polimero avente peso molecolare medio ponderale tra 500 e 50.000 dalton, preferibilmente tra 500 e 10.000 dalton, più preferibilmente tra 1.000 e 8000 dalton, determinato mediante cromatografia acquosa a permeazione di gel (GPC) con standard di acido poliacrilico. In step i) of the first synthetic method, the ethylenically unsaturated mono- and / or di-carboxylic acids C3-C5 or their anhydrides and optionally one or more ethylenically unsaturated non-carboxylated monomers can be polymerized by radical way in the presence of polymerization initiators to obtain a polymer having a weight average molecular weight between 500 and 50,000 daltons, preferably between 500 and 10,000 daltons, more preferably between 1,000 and 8000 daltons, determined by aqueous gel permeation chromatography (GPC) with polyacrylic acid standard.
Le condizioni di reazione dello stadio di esterificazione ii) del primo metodo sintetico sono note agli esperti del ramo. Preferibilmente, il polistirilfenolo polialcossilato di Formula III viene aggiunto alla miscela di polimerizzazione ottenuta dallo stadio i); se è presente acqua, viene distillata e l'esterificazione viene effettuata mediante aggiunta di un catalizzatore di esterificazione, tipicamente acido p-toluensolfonico, riscaldando la miscela tra 100 e 200 °C e distillando via l'acqua di reazione, se presente. The reaction conditions of the esterification step ii) of the first synthetic method are known to those skilled in the art. Preferably, the polystyrylphenol polyalkoxylate of Formula III is added to the polymerization mixture obtained from step i); if water is present, it is distilled and the esterification is carried out by adding an esterification catalyst, typically p-toluenesulfonic acid, by heating the mixture between 100 and 200 ° C and distilling away the reaction water, if present.
Il punto finale della reazione si considera raggiunto quando il numero di acidità della miscela di reazione, determinato in accordo con il metodo standard ASTM D1980-87r98, ha raggiunto il valore desiderato. The final point of the reaction is considered to have been reached when the acid number of the reaction mixture, determined in accordance with the standard method ASTM D1980-87r98, has reached the desired value.
Ulteriori informazioni sulla preparazione di derivati di polimeri carbossilati solubili in acqua con polistirilfenoli polialcossilati possono essere trovate, ad esempio, in EP 3 003 027 o US 5,320,672. I derivati di polimeri carbossilati solubili in acqua con polistossilfenoli polialcossilati di EP 3 003 027 sono particolarmente adatti per la realizzazione della presente invenzione. Further information on the preparation of water-soluble carboxylated polymer derivatives with polyalkoxylated polystyrylphenols can be found, for example, in EP 3 003 027 or US 5,320,672. The derivatives of water-soluble carboxylated polymers with polyalkoxylated polystoxylphenols of EP 3 003 027 are particularly suitable for carrying out the present invention.
I polistirilfenoli polialcossilati anionici dell'invenzione sono solitamente neutralizzati con una base, per es. un idrossido di metallo alcalino, ad es. NaOH o KOH, o ammoniaca o un'ammina primaria, secondaria o terziaria, come un alchil o alcanol ammine. Esempi specifici di amine utili sono trietanol ammina, monoetanol ammina, dietanol ammina, monoetil ammina, dietil ammina, trietil ammina e cicloesil ammina. The anionic polyalkoxylated polystyrylphenols of the invention are usually neutralized with a base, e.g. an alkali metal hydroxide, e.g. NaOH or KOH, or ammonia or a primary, secondary or tertiary amine, such as an alkyl or alkanol amine. Specific examples of useful amines are triethanol amine, monoethanol amine, diethanol amine, monoethyl amine, diethyl amine, triethyl amine and cyclohexyl amine.
In una forma di realizzazione preferita, il metodo dell'invenzione comprende l'uso di una pasta da stampa o un bagno di tintura o un liquido di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro comprendente un polistirilfenolo polialcossilato non-ionico di formula I. In a preferred embodiment, the method of the invention comprises the use of a printing paste or a dye bath or a pre-treatment liquid for inkjet printing comprising a non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I.
In un'altra forma di realizzazione preferita, il metodo dell'invenzione comprende l'uso di una pasta da stampa o un bagno di tintura o un liquido di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro comprendente un polistirilfenolo polialcossilato anionico di formula II, in cui R è il residuo di un gruppo fosforico. In another preferred embodiment, the method of the invention comprises the use of a printing paste or a dye bath or a pre-treatment liquid for ink jet printing comprising an anionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula II, wherein R is the residue of a phosphoric group.
Secondo l'invenzione, i polistirilfenoli polialcossilati non-ionici di formula I e polistirilfenoli polialcossilati anionici di formula II possono essere utilizzati per preparare paste da stampa o bagni di tintura o fluidi di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro comprendenti da 0,2 a 20 g / kg, preferibilmente da 0,5 a 13 g / kg di detti polistirilfenoli. According to the invention, the non-ionic polystyrylphenols of formula I and anionic polystyrylphenols of formula II can be used to prepare printing pastes or dye baths or pre-treatment fluids for ink jet printing comprising from 0.2 to 20 g / kg, preferably from 0.5 to 13 g / kg of said polystyrylphenols.
Tipicamente, le paste da stampa, i bagni di tintura e i fluidi di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro sono formulazioni complesse con composizioni ottimizzate e controllate comprendenti molti additivi differenti che consentono di trasferire i coloranti reattivi su un materiale tessile in un modo controllato ed efficiente. Typically, printing pastes, dye baths and pre-treatment fluids for inkjet printing are complex formulations with optimized and controlled compositions comprising many different additives that allow reactive dyes to be transferred onto a textile material in a controlled and efficient way. .
Paste da stampa. Printing pastes.
La pasta per stampa tessile dell'invenzione include anche almeno un colorante reattivo. The textile printing paste of the invention also includes at least one reactive dye.
Il colorante reattivo può essere un colorante reattivo utilizzato abitualmente per la stampa di materiali in fibra cellulosica, scelti ad esempio tra quelli descritti nel Color Index, 3a edizione (1971) e i relativi supplementi. The reactive dye can be a reactive dye usually used for printing cellulosic fiber materials, selected for example from those described in the Color Index, 3rd edition (1971) and the relative supplements.
Viene data preferenza all'uso di coloranti della serie monoazo, diazo, poliazo, azo metallizzati (complessi metallici), antrachinone, ftalocianina, formazano e diossazina che contengano almeno un gruppo reattivo. Preference is given to the use of dyes of the monoazo, diazo, polyazo, azo metallized (metal complexes), anthraquinone, phthalocyanine, formazan and dioxazine series which contain at least one reactive group.
Questi gruppi reattivi sono radicali reattivi in grado di reagire con i gruppi ossidrilici dei materiali tessili. Gruppi reattivi adatti comprendono per esempio quelli contenenti almeno un sostituente mobile legato a un radicale alifatico, aromatico o eterociclico o quelli in cui i radicali menzionati contengono un gruppo, per esempio un alotriazinile, un alopirimidinile o un vinile, adatto per la reazione con i materiali tessili. Esempi di gruppi reattivi alifatici adatti sono quelli di formula -SO2-Y, -SO2-NH-Y, -NH-CO-Alk-SO2-Y, -CO-NH-Alk-SO2-Y, o -NH-CO-Y1, dove Y è il gruppo uscente, ad esempio β-solfatoetile, β-tiosolfatoetile, βfosfatoetile, β-acilossietile, β-aloetile o vinile, Y1 è per esempio un radicale α , β-dialoetile o α-aloetenile, alk è alchilene C1-C6; l’alogeno è preferibilmente cloro o bromo. These reactive groups are reactive radicals capable of reacting with the hydroxyl groups of textile materials. Suitable reactive groups include for example those containing at least one mobile substituent bonded to an aliphatic, aromatic or heterocyclic radical or those in which the mentioned radicals contain a group, for example a halotriazinyl, a halopyrimidinyl or a vinyl, suitable for reaction with the materials textiles. Examples of suitable aliphatic reactive groups are those of the formula -SO2-Y, -SO2-NH-Y, -NH-CO-Alk-SO2-Y, -CO-NH-Alk-SO2-Y, or -NH-CO- Y1, where Y is the leaving group, e.g. β-sulfatoethyl, β-thiosulfatoethyl, β-phosphateethyl, β-acyloxyethyl, β-haloethyl or vinyl, Y1 is for example an α, β-dialoethyl or α-haloethyl radical, alk and alkylene C1-C6; the halogen is preferably chlorine or bromine.
Esempi di radicali eterociclici reattivi nei confronti delle fibre sono radicali 1,3,5-triazinici sostituiti con fluoro, cloro o carbossipiridinio. Examples of heterocyclic radicals reactive towards the fibers are 1,3,5-triazine radicals substituted with fluorine, chlorine or carboxypyridinium.
Vinilsulfonile, clorotriazina e fluorotriazina sono i gruppi reattivi preferiti. Preferibilmente, la pasta per stampa tessile comprende da 1 a 150 g/kg, più preferibilmente da 2 a 120 g/kg, di almeno un colorante reattivo. Preferibilmente, la pasta per stampa tessile comprende anche una base, che aumenta la reattività del colorante verso i gruppi ossidrile della cellulosa. Carbonato di sodio, idrossido di sodio, fosfato bisodico, fosfato trisodico, acetato di sodio, propionato di sodio, bicarbonato di sodio e ammoniaca acquosa sono basi adatte. Possono essere usati anche gli equivalenti sali di potassio. Vinylsulfonyl, chlorotriazine and fluorotriazine are the preferred reactive groups. Preferably, the textile printing paste comprises from 1 to 150 g / kg, more preferably from 2 to 120 g / kg, of at least one reactive dye. Preferably, the textile printing paste also comprises a base, which increases the reactivity of the dye towards the hydroxyl groups of the cellulose. Sodium carbonate, sodium hydroxide, disodium phosphate, trisodium phosphate, sodium acetate, sodium propionate, sodium bicarbonate and aqueous ammonia are suitable bases. Equivalent potassium salts can also be used.
Il bicarbonato di sodio e il carbonato di sodio sono le basi preferite. Il pH della pasta per stampa tessile è generalmente compreso tra 7,5 e 13,5, preferibilmente tra 8,0 e 12,5. Baking soda and sodium carbonate are the preferred bases. The pH of the textile printing paste is generally between 7.5 and 13.5, preferably between 8.0 and 12.5.
La pasta per stampa tessile dell'invenzione può inoltre comprendere urea, in quantità ridotta rispetto alla stessa pasta da stampa a cui non sono stati aggiunti i polistirilfenoli poliacossilati non-ionici o anionici della invenzione. La quantità di urea dipende principalmente dal tipo di materiale tessile da stampare, ma anche dalla composizione della pasta da stampa e dal metodo di applicazione della stessa. The textile printing pulp of the invention can also comprise urea, in a reduced quantity with respect to the printing pulp itself, to which the non-ionic or anionic polyacoxylated polystyrylphenols of the invention have not been added. The amount of urea depends mainly on the type of textile material to be printed, but also on the composition of the printing paste and the method of application of the same.
In una forma di realizzazione preferita della presente invenzione, per materiali in cotone la quantità di urea è compresa tra 5 e 70 g/kg, mentre per i materiali in viscosa è compresa tra 10 e 140 g/Kg. In a preferred embodiment of the present invention, for cotton materials the amount of urea is between 5 and 70 g / kg, while for viscose materials it is between 10 and 140 g / kg.
In una forma di realizzazione più preferita, per materiali in cotone la quantità di urea è compresa tra 10 a 40 g/kg, mentre per i materiali in viscosa è compresa tra 20 e 100 g/Kg In a more preferred embodiment, for cotton materials the amount of urea is between 10 and 40 g / kg, while for viscose materials it is between 20 and 100 g / kg.
Solitamente, la pasta per stampa tessile contiene un addensante, preferibilmente di origine naturale, in una quantità compresa tra 0,2 e 50 g/kg, preferibilmente tra 0,5 e 40 g/kg. Esempi di addensanti adatti includono polimeri solubili in acqua naturali o semisintetici di vario peso molecolare, quali: alginato di sodio, derivati di cellulosa, come carbossimetil cellulosa o metil cellulosa; amido e suoi derivati, come carbossimetil amido; gomma di guar e suoi derivati, come idrossipropil guar; gomma di xantano, gomma arabica, gomma adragante. Possono anche essere usati agenti addensanti sintetici, come sali di (co)polimeri di acido (met)acrilico lineari o reticolati. Tutti gli addensanti menzionati possono essere usati singolarmente o in miscela. Usually, the textile printing paste contains a thickener, preferably of natural origin, in an amount comprised between 0.2 and 50 g / kg, preferably between 0.5 and 40 g / kg. Examples of suitable thickeners include natural or semi-synthetic water-soluble polymers of various molecular weights, such as: sodium alginate, cellulose derivatives, such as carboxymethyl cellulose or methyl cellulose; starch and its derivatives, such as carboxymethyl starch; guar gum and its derivatives, such as hydroxypropyl guar; xanthan gum, gum arabic, tragacanth. Synthetic thickening agents, such as linear or cross-linked (meth) acrylic acid (co) polymer salts, can also be used. All the thickeners mentioned can be used singly or in mixture.
La pasta per stampa tessile dell'invenzione può inoltre comprendere tra 1,5 e 40 g/kg, preferibilmente tra 2 e 30 g/kg, di un inibitore di riduzione (agente anti-riduzione). Gli inibitori di riduzione adatti comprendono ad esempio nitrocomposti aromatici, specialmente sali di acidi carbossilici o solfonici mono- o di-nitro-aromatici, specialmente sali di metalli alcalini di un acido nitrobenzen solfonico, per es. sodio metanitrobenzen solfonato. The textile printing paste of the invention can further comprise between 1.5 and 40 g / kg, preferably between 2 and 30 g / kg, of a reduction inhibitor (anti-reduction agent). Suitable reduction inhibitors include, for example, aromatic nitro compounds, especially salts of mono- or di-nitro-aromatic carboxylic or sulfonic acids, especially alkali metal salts of a nitrobenzene sulfonic acid, e.g. sodium methanitrobenzen sulfonate.
La pasta per stampa tessile dell'invenzione può comprendere ulteriori additivi, che sono ben noti agli esperti dell’arte, come bagnanti, emulsionanti, disperdenti, conservanti, sequestranti, solventi insolubili in acqua, ossidanti e antischiuma. The textile printing paste of the invention may comprise further additives, which are well known to those skilled in the art, such as wetting agents, emulsifiers, dispersants, preservatives, sequestrants, water-insoluble solvents, oxidants and antifoamers.
I bagnanti, gli emulsionanti e i disperdenti sono quelli comunemente usati nel settore e possono essere anionici o non ionici. Esempi di questi additivi sono: prodotti di reazione dell’ossido di etilene con composti alifatici, aralifatici o aromatici comprendenti un gruppo ossidrile, con acidi carbossilici, con ammidi di acidi carbossilici o con ammine; monoesteri con acido solforico o esteri parziali con acido fosforico dei suddetti prodotti di reazione; esteri di acidi grassi con mono- o poli-saccaridi o con sorbitano e loro prodotti di etossilazione; C10-C20 alcan solfonati; C8-C12 alchilbenzen solfonati; C8-C18 alchil solfati o fosfati; nonchè acidi solfonici aromatici condensati, quali il condensato naftalen solfonato-formaldeide. Queste sostanze possono anche servire come livellanti. The wetters, emulsifiers and dispersants are those commonly used in the industry and can be anionic or non-ionic. Examples of these additives are: reaction products of ethylene oxide with aliphatic, araliphatic or aromatic compounds including a hydroxyl group, with carboxylic acids, with amides of carboxylic acids or with amines; monoesters with sulfuric acid or partial esters with phosphoric acid of the aforesaid reaction products; fatty acid esters with mono- or poly-saccharides or with sorbitan and their ethoxylation products; C10-C20 alkan sulfonates; C8-C12 alkylbenzene sulfonates; C8-C18 alkyl sulfates or phosphates; as well as condensed aromatic sulphonic acids, such as the naphthalene sulfonate-formaldehyde condensate. These substances can also serve as levelers.
Gli antischiuma sono, ad esempio, composizioni comprendenti oli vegetali o oli siliconici o, in particolare, polimeri a blocchi di ossido di propilene/ossido di etilene. Defoamers are, for example, compositions comprising vegetable oils or silicone oils or, in particular, propylene oxide / ethylene oxide block polymers.
Secondo l'invenzione, gli ulteriori additivi per stampa tessile menzionati nei paragrafi precedenti possono essere presenti in una quantità da 1 a 100 g/kg, in base al peso totale della pasta da stampa. According to the invention, the further additives for textile printing mentioned in the preceding paragraphs can be present in an amount from 1 to 100 g / kg, based on the total weight of the printing paste.
Le paste per stampa tessile dell'invenzione possono essere utilizzate in qualsiasi processo di stampa di materiali tessili e con qualunque tecnica di stampa tessile nota nell'arte, ad esempio serigrafia piana o rotativa, stampa a intaglio, stampa a mano, stampa ad aerografo, etc. The textile printing pastes of the invention can be used in any textile printing process and with any textile printing technique known in the art, for example flat or rotary screen printing, intaglio printing, hand printing, airbrush printing, etc.
Per fissare il colorante, si può applicare qualsiasi tecnica comunemente usata nei metodi di stampa tessile, ad esempio usando vapore a pressione normale o vapore ad alta pressione, o una tecnica di fissaggio termico. Any technique commonly used in textile printing methods can be applied to fix the dye, such as using normal pressure steam or high pressure steam, or a thermal fixing technique.
Dopo che il colorante è stato fissato, il materiale tessile viene lavato con acqua e asciugato nel modo usuale. After the dye has been set, the textile is washed with water and dried in the usual way.
Bagni di tintura. Dye baths.
Il bagno di tintura dell'invenzione comprende normalmente almeno un colorante reattivo, una base, un inibitore di riduzione e ulteriori additivi coloranti, come quelli descritti sopra per la pasta da stampa. The dye bath of the invention normally comprises at least one reactive dye, a base, a reduction inhibitor and further dye additives, such as those described above for the printing paste.
Può inoltre comprendere urea e anche in questo caso la quantità di urea dipende principalmente dal tipo di materiale tessile da stampare. It can also comprise urea and also in this case the amount of urea depends mainly on the type of textile material to be printed.
La concentrazione di questi ingredienti è generalmente la stessa della pasta da stampa. Di solito, il bagno di tintura non contiene alcun addensante. The concentration of these ingredients is generally the same as in the printing paste. Usually, the dye bath does not contain any thickener.
Il bagno di tintura dell'invenzione può essere applicato sui materiali tessili usando un metodo convenzionale, ad esempio processi semicontinui per impregnazione o tramite processi di tintura in continuo, seguiti dalle consuete fasi di fissaggio e lavaggio. The dye bath of the invention can be applied to textile materials using a conventional method, for example semi-continuous processes by impregnation or by continuous dyeing processes, followed by the usual fixing and washing steps.
Fluidi di pretrattamento per stampa a getto di inchiostro. Pretreatment fluids for inkjet printing.
Contrariamente alla stampa tessile convenzionale, dove la pasta da stampa contiene già i coloranti reattivi e tutti i prodotti chimici necessari, nella stampa digitale a getto d'inchiostro la maggior parte degli ausiliari devono essere applicati al materiale tessile in uno stadio separato prima dell'applicazione del colorante reattivo mediante una opportuna formulazione acquosa (fluido di pretrattamento). In contrast to conventional textile printing, where the printing paste already contains reactive dyes and all the necessary chemicals, in digital inkjet printing most of the auxiliaries have to be applied to the textile material in a separate stage prior to application. of the reactive dye by means of a suitable aqueous formulation (pre-treatment fluid).
Oltre al polistirilfenolo polialcossilato non ionico di formula I e/o al polistirilfenolo polialcossilato anionico di formula II, il fluido di pretrattamento per stampa tessile a getto di inchiostro dell'invenzione può comprendere un addensante, scelto tra quelli sopra menzionati, in una quantità compresa tra 0,2 e 50 g/kg, preferibilmente tra 0,5 e 40 g/kg. In addition to the non-ionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula I and / or the anionic polystyrylphenol polyalkoxylate of formula II, the pre-treatment fluid for ink jet textile printing of the invention can comprise a thickener, selected from those mentioned above, in an amount ranging from 0.2 and 50 g / kg, preferably between 0.5 and 40 g / kg.
Il fluido di pretrattamento può comprendere anche una base per portare il pH tra 7,5 e 13,5, preferibilmente da 8,0 a 12,5, e quantità estremamente variabili di urea, che in questo caso è pesantemente influenzato dal tipo di materiale tessile e in particolare dal metodo di applicazione. The pre-treatment fluid can also comprise a base for bringing the pH between 7.5 and 13.5, preferably from 8.0 to 12.5, and extremely variable quantities of urea, which in this case is heavily influenced by the type of material. textile and in particular the method of application.
Gli inibitori di riduzione possono essere ulteriori additivi del fluido di pretrattamento dell'invenzione, normalmente in una quantità compresa tra 1,5 e 40 g/kg, preferibilmente tra 2 e 30 g/kg. The reduction inhibitors can be further additives of the pretreatment fluid of the invention, normally in an amount comprised between 1.5 and 40 g / kg, preferably between 2 and 30 g / kg.
Solitamente, il fluido di pretrattamento dell'invenzione non contiene alcun colorante reattivo. Usually, the pretreatment fluid of the invention does not contain any reactive dyes.
Il fluido di pretrattamento dell'invenzione può includere ulteriori additivi di stampa. Esempi di questi additivi includono sostanze come quelle sopra menzionate per la formulazione delle paste da stampa. Esempi di additivi adatti includono bagnanti, emulsionanti, disperdenti, conservanti, antischiuma, ecc. Questi additivi sono usati in quantità simili a quelle delle paste da stampa convenzionali. The pretreatment fluid of the invention may include further printing additives. Examples of these additives include substances such as those mentioned above for the formulation of printing pastes. Examples of suitable additives include wetting agents, emulsifiers, dispersants, preservatives, defoamers, etc. These additives are used in quantities similar to those of conventional printing pastes.
L'applicazione sul materiale tessile del fluido di pretrattamento per stampa a getto d'inchiostro può essere eseguita secondo qualsiasi metodo adatto usato comunemente nell’arte, ad esempio mediante impregnazione. Altre tecniche di pretrattamento includono l’applicazione a spruzzo. In alcune forme di realizzazione, dopo l'applicazione del liquido di pretrattamento, il materiale tessile può essere essiccato in qualsiasi modo conveniente. The application on the textile material of the pre-treatment fluid for ink jet printing can be performed according to any suitable method commonly used in the art, for example by impregnation. Other pre-treatment techniques include spray application. In some embodiments, after the application of the pretreatment liquid, the textile material can be dried in any convenient way.
Il materiale tessile pretrattato può essere stampato usando una qualsiasi stampante a getto di inchiostro e inchiostri appropriati comprendenti almeno un colorante reattivo. Non ci sono particolari limitazioni sul sistema da utilizzare. Ad esempio, la stampante a getto d'inchiostro utilizzata può impiegare un sistema di applicazione piezoelettrico, un sistema elettrostatico o un sistema termico. Dopo la stampa a getto d'inchiostro, il colorante reattivo può essere fissato con le tecniche comunemente usate nella stampa tessile convenzionale. The pretreated textile material can be printed using any ink jet printer and appropriate inks comprising at least one reactive dye. There are no particular limitations on the system to be used. For example, the inkjet printer used may employ a piezoelectric application system, an electrostatic system or a thermal system. After inkjet printing, the reactive dye can be fixed with techniques commonly used in conventional textile printing.
Materiali tessili che possono essere stampati con il metodo secondo l'invenzione sono materiali in fibra ottenuti da fibre sciolte, tessuti o lavorati a maglia o quelli in forma di tessuti non tessuti, costituiti da materiali cellulosici o seta. Esempi di materiali cellulosici sono il cotone, il lino o la canapa, o materiali cellulosici rigenerati quali, ad esempio, viscosa, polinosico o cupro, o materiali cellulosici misti come, per esempio, materiali in cotone/poliestere. Textile materials which can be printed with the method according to the invention are fiber materials obtained from loose fibers, woven or knitted or those in the form of non-woven fabrics, consisting of cellulosic or silk materials. Examples of cellulosic materials are cotton, linen or hemp, or regenerated cellulosic materials such as, for example, viscose, polynosic or cupro, or mixed cellulosic materials such as, for example, cotton / polyester materials.
ESEMPI EXAMPLES
Per dimostrare i vantaggi della presente invenzione, polistirilfenoli polialchossilati non-ionici e anionici di formula I e II sono stati usati per preparare delle paste da stampa o dei fluidi di pretrattamento, in cui la quantità di urea è stata considerevolmente ridotta. To demonstrate the advantages of the present invention, non-ionic and anionic polystyrylphenols of formula I and II have been used to prepare printing pastes or pre-treatment fluids, in which the amount of urea has been considerably reduced.
Per l’applicazione su materiali tessili, sono stati utilizzati sia metodi di stampa serigrafica che a getto di inchiostro. La resa colore dei tessuti stampati, espressa come valori di K/S, è stata utilizzata per valutare le prestazioni dei sostituti dell'urea. For application on textile materials, both screen printing and ink jet printing methods were used. The color rendering of printed fabrics, expressed as K / S values, was used to evaluate the performance of the urea substitutes.
Negli esempi sono stati utilizzati i seguenti ingredienti: The following ingredients were used in the examples:
● Polistirilfenolo (n=2.7) 20EO (PSP 20EO); ● Polystyrylphenol (n = 2.7) 20EO (PSP 20EO);
● Polistirilfenolo (n=2.7) 20EO fosfato, sale di trietanol ammina (PSP 20EO-PH); ● Polystyrylphenol (n = 2.7) 20EO phosphate, triethanol amine salt (PSP 20EO-PH);
● Acido Poliacrilico con circa 12 % dei gruppi carbossilici esterificato con PSP 20 EO, sale di trietanol ammina (PSP-AC); ● Polyacrylic acid with about 12% of the carboxylic groups esterified with PSP 20 EO, triethanol amine salt (PSP-AC);
● Acido Poliacrilico con circa 8 % dei gruppi carbossilici esterificati con PSP 4EO and circa 8 % esterificati con Metossi Polietilenglicol MWn=750, sale di sodio, (PSP-AC1); ● Polyacrylic acid with about 8% of the carboxylic groups esterified with PSP 4EO and about 8% esterified with Methoxy Polyethylene glycol MWn = 750, sodium salt, (PSP-AC1);
● Alginato di Sodio, Alta Viscosità, (Alginato Na); ● Sodium Alginate, High Viscosity, (Na Alginate);
● m-Nitrobenzen Solfonato di Sodio, (NBS-Na); ● Sodium m-Nitrobenzen Sulfonate, (NBS-Na);
● Printex MV 550, addensante commercializzato da Lamberti S.p.A.; ● Esametafosfato di Sodio, (NaPO3)6. ● Printex MV 550, thickener marketed by Lamberti S.p.A .; ● Sodium hexametaphosphate, (NaPO3) 6.
Stampa Serigrafica Silkscreen printing
Le paste da stampa per la stampa serigrafica su cotone e su viscosa sono state preparate usando gli ingredienti e le quantità (grammi) riportate nella Tabella 1 e nella Tabella 2-3, rispettivamente. Le paste di stampa comparative degli Esempi 3 e 10 rappresentano delle paste standard per la stampa su cotone e su viscosa. The printing pastes for screen printing on cotton and viscose were prepared using the ingredients and quantities (grams) shown in Table 1 and Table 2-3, respectively. The comparative printing pastes of Examples 3 and 10 represent standard pastes for printing on cotton and viscose.
Tabella 1 Table 1
Tabella 2 Table 2
Tabella 3 Table 3
Le paste sono state preparate dissolvendo accuratamente l'alginato di sodio ad alta viscosità in acqua deionizzata sotto forte agitazione meccanica e, successivamente, aggiungendo gli altri additivi alla soluzione viscosizzata per ottenere una pasta base. Quindi, 100 g del colorante Turchese Reattivo KGR LIQ. (C.I. Reattivo Blu 71), una soluzione acquosa al 33 % in peso circa di un colorante reattivo turchese commercializzato da Zaitex S.p.A, è stata aggiunta a questa pasta base. Come substrati tessili sono stati utilizzati un tessuto di cotone satinato e un tessuto di viscosa. The pastes were prepared by carefully dissolving the high viscosity sodium alginate in deionized water under strong mechanical stirring and then adding the other additives to the viscous solution to obtain a base paste. Then, 100 g of the KGR LIQ Reactive Turquoise dye. (C.I. Reactivo Blu 71), an aqueous solution at about 33% by weight of a reactive turquoise dye marketed by Zaitex S.p.A, has been added to this base paste. A satin cotton fabric and a viscose fabric were used as textile substrates.
I tessuti sono stati stampati con le paste da stampa utilizzando uno quadro in poliestere da 55 fili/cm (4 rettangoli da 24x5 cm) e una macchina da stampa magnetica da laboratorio Zimmer impostata a velocità 60 e a pressione 2. È stata utilizzato un tondino di acciaio da 6 mm. The fabrics were printed with the printing pastes using a 55 th / cm polyester frame (4 rectangles of 24x5 cm) and a Zimmer laboratory magnetic printing machine set at speed 60 and pressure 2. 6 mm steel.
I tessuti stampati così ottenuti sono stati quindi essiccati a una temperatura di 90 °C in forno e poi trattati, per il fissaggio del colore, in un vaporizzo Arioli a circa 102 °C per 10 minuti. Il tessuto stampato è stato lavato con una soluzione al 2 % in peso di Lamegal DSP (commercializzato da Lamberti S.p.A.) in acqua di rete, a temperatura ambiente, quindi a 60 °C e, infine, a 100 °C. Dopo il lavaggio, il tessuto è stato risciacquato, asciugato e stirato. The printed fabrics thus obtained were then dried at a temperature of 90 ° C in an oven and then treated, for fixing the color, in an Arioli steamer at about 102 ° C for 10 minutes. The printed fabric was washed with a 2% by weight solution of Lamegal DSP (marketed by Lamberti S.p.A.) in tap water, at room temperature, then at 60 ° C and, finally, at 100 ° C. After washing, the fabric was rinsed, dried and ironed.
I tessuti stampati con le paste preparate con i polistirilfenoli polietossilati non-ionici e anionici dell'invenzione hanno mostrato, sotto l’analisi visiva, una distribuzione di colorante uniforme comparabile con tessuto stampato con le paste standard. The fabrics printed with the pastes prepared with the non-ionic and anionic polyethoxylated polystyrylphenols of the invention showed, under visual analysis, a uniform dye distribution comparable with fabric printed with standard pastes.
Il valori di K/S dei tessuti stampati finiti è stato valutato strumentalmente utilizzando uno spettrofotometro a riflettenza interna DataColor (Spectral Test SE600 PLUS-CT) sotto un illuminante DL65/10°. The K / S values of the finished printed fabrics were evaluated instrumentally using a DataColor internal reflectance spectrophotometer (Spectral Test SE600 PLUS-CT) under a DL65 / 10 ° illuminant.
I valori di K/S sono stati calcolati in base alla Procedura di valutazione 6 dell’AATCC. The K / S values were calculated based on the AATCC Evaluation Procedure 6.
La Tabella 4 mostra la differenza % K/S (% Δ�K/S) dei tessuti di cotone satinato stampati usando le paste degli Esempi 1-7. Table 4 shows the% K / S (% Δ�K / S) difference of the satin cotton fabrics printed using the pastes of Examples 1-7.
Il valore K/S ottenuto con la pasta da stampa dell'Esempio 2 è stato utilizzato come riferimento. The K / S value obtained with the printing paste of Example 2 was used as a reference.
Un valore positivo di % Δ�K/S indica una maggiore resa colore della pasta da stampa. A positive value of% Δ�K / S indicates a higher color rendering of the printing paste.
Tabella 4 Table 4
* Comparativo * Comparative
La stessa valutazione è stata eseguita sul tessuto di viscosa (Tabella 5). In questo caso, il valore K/S ottenuto con la pasta da stampa dell'Esempio 9 è stato usato come riferimento. The same evaluation was performed on the viscose fabric (Table 5). In this case, the K / S value obtained with the printing paste of Example 9 was used as a reference.
Tabella 5 Table 5
* Comparativo * Comparative
I risultati delle tabelle 4 e 5 dimostrano che anche una piccolissima quantità di polistirilfenoli polialchossilati non-ionici o anionici secondo l'invenzione è in grado di agire come un efficiente sostituto parziale dell'urea nella stampa serigrafica di coloranti reattivi. The results of tables 4 and 5 show that even a very small quantity of non-ionic or anionic polyalkoxylated polystyrylphenols according to the invention is able to act as an efficient partial substitute for urea in the silk-screen printing of reactive dyes.
Stampa a Getto di Inchiostro Inkjet printing
Tessuti di cotone satinati sono stato sottoposti ad un trattamento di impregnazione usando i fluidi di pretrattamento contenenti gli ingredienti riportati nella Tabella 6 e quindi essiccati. Il fluido di pretrattamento comparativo dell’Esempio 19 rappresenta il fluido standard per la stampa a getto d'inchiostro su cotone. Satin cotton fabrics were subjected to an impregnation treatment using the pretreatment fluids containing the ingredients listed in Table 6 and then dried. The comparative pre-treatment fluid of Example 19 represents the standard fluid for inkjet printing on cotton.
Tabella 6 Table 6
* Comparative * Comparative
I coloranti reattivi sono stati applicati utilizzando una stampante a getto d'inchiostro (Stilus 4880 PRO, Epson) dotata di quattro cartucce di coloranti reattivi (Lamjet Cyan ER, Lamjet Magenta ER, Lamjet Yellow ER e Lamjet Black ER ) e controllata da un software Match Print I (MS Printing Solution, Italia), che consente di riprodurre qualsiasi tipo di colore con il set di coloranti base specificato. Per il test sono stati scelti un colore giallo oro (L=52, a=-26 e b=-11) e un colore turchese (L=78, a=24 e b=70). Reactive dyes were applied using an inkjet printer (Stilus 4880 PRO, Epson) equipped with four reactive dye cartridges (Lamjet Cyan ER, Lamjet Magenta ER, Lamjet Yellow ER and Lamjet Black ER) and controlled by software Match Print I (MS Printing Solution, Italy), which allows you to reproduce any type of color with the specified basic dye set. A golden yellow color (L = 52, a = -26 and b = -11) and a turquoise color (L = 78, a = 24 and b = 70) were chosen for the test.
Dopo l'applicazione dei coloranti, i tessuti sono stati sottoposti ad un'essiccazione intermedia a 90 °C in forno e ad un successivo trattamento di vaporizzazione a circa 102 °C per 10 minuti in una vaporizzo Arioli. Dopo il lavaggio con una soluzione al 2% in peso di Lamegal DSP, il tessuto è stato lavato con acqua bollente a 95-100 °C, seguito da lavaggio con acqua, asciugatura e stiratura per ottenere i tessuti stampati finiti. After the application of the dyes, the fabrics were subjected to an intermediate drying at 90 ° C in the oven and to a subsequent vaporization treatment at about 102 ° C for 10 minutes in an Arioli steamer. After washing with a 2% by weight solution of Lamegal DSP, the fabric was washed with boiling water at 95-100 ° C, followed by washing with water, drying and ironing to obtain the finished printed fabrics.
La Tabella 7 riporta il % Δ�K/S, che è stato determinato come descritto sopra. Il valore K/S ottenuto con la pasta da stampa dell'esempio 18 è stato usato come riferimento. Table 7 reports the% Δ�K / S, which was determined as described above. The K / S value obtained with the printing paste of Example 18 was used as a reference.
Table 7 Table 7
* Comparativo * Comparative
I risultati dimostrano chiaramente che anche una piccola quantità di polistirilfenolo polialchossilato non ionico o anionico, secondo l'invenzione, è in grado di sostituire la maggior parte dell'urea nei processi di stampa a getto d'inchiostro. The results clearly demonstrate that even a small amount of nonionic or anionic polystyrylphenol polyalkoxylate according to the invention is capable of replacing most of the urea in inkjet printing processes.
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