IT201800003873A1 - Cosmetic treatment for improving the aesthetic appearance and physical-mechanical characteristics of keratins through the use of organic diamine binding substances. - Google Patents

Cosmetic treatment for improving the aesthetic appearance and physical-mechanical characteristics of keratins through the use of organic diamine binding substances. Download PDF

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Description

Titolo: Trattamento cosmetico per il miglioramento dell’aspetto estetico e delle caratteristiche fisico-meccaniche delle cheratine tramite l’uso di sostanze organiche leganti diamminiche. Title: Cosmetic treatment for improving the aesthetic appearance and physical-mechanical characteristics of keratins through the use of organic diamine binding substances.

Descrizione Description

Campo dell’invenzione Field of the invention

La presente invenzione ha per oggetto il trattamento delle cheratine, ed in particolare delle cheratine presenti nei capelli della specie umana e peli del regno animale. L’invenzione, in particolare, riguarda un metodo per il miglioramento dell’aspetto estetico e delle caratteristiche fisico-meccaniche delle cheratine attraverso l’applicazione sulle stesse di sostanze organiche leganti dotate di due gruppi funzionali amminici primari. The present invention relates to the treatment of keratins, and in particular of the keratins present in the hair of the human species and hair of the animal kingdom. The invention, in particular, concerns a method for improving the aesthetic appearance and physical-mechanical characteristics of keratins through the application on them of organic binding substances with two primary amino functional groups.

Background dell’invenzione Background of the invention

Allo stato dell’arte è noto che le cheratine rappresentano un gruppo di proteine di aspetto filamentoso e, generalmente, ad alto contenuto di zolfo che sono create dalle cellule viventi come espressione del proprio codice genetico (DNA). Queste proteine formano macroaggregati filamentosi come capelli, unghie e strati superficiali della pelle. Le cheratine sono classificate come di tipo alfa-, betaed amorfe. At the state of the art it is known that keratins represent a group of proteins with a filamentous appearance and, generally, with a high sulfur content that are created by living cells as an expression of their own genetic code (DNA). These proteins form filamentous macro-aggregates such as hair, nails and surface layers of the skin. Keratins are classified as alpha-, beta, and amorphous types.

La struttura delle cheratine, le loro caratteristiche estetiche, chimico-fisiche e meccaniche e le tecniche di modifica della loro struttura per migliorarne l’aspetto e le performance cosmetiche sono note allo stato dall’arte dai documenti: The structure of the keratins, their aesthetic, chemical-physical and mechanical characteristics and the techniques for modifying their structure to improve their appearance and cosmetic performance are known in the art from the documents:

- Boga C. et al. Curly or smooth? Old and new answers – Household and Personal Care Today: Hair care monographic supplement Vol. - Boga C. et al. Curly or smooth? Old and new answers - Household and Personal Care Today: Hair care monographic supplement Vol.

10 (2) – March/April 2015; 10 (2) - March / April 2015;

- Istrate D.V.: Thesis on Heat Induced denaturation of fibrous hard α-keratins and their reaction with various chemical reagents, 2011; - Quadflieg J.M.: Thesis on Fundamental properties of afro-american hair as related to their straightening / relaxing behavior, 2003; - Istrate D.V .: Thesis on Heat Induced denaturation of fibrous hard α-keratins and their reaction with various chemical reagents, 2011; - Quadflieg J.M .: Thesis on Fundamental properties of afro-american hair as related to their straightening / relaxing behavior, 2003;

- Robbins C.R.: Chemical and Physical Behavior of Human Hair, 2012; - Robbins C.R .: Chemical and Physical Behavior of Human Hair, 2012;

- Tate M.L. et al.: Quantification and prevention of hair damage J. - Tate M.L. et al .: Quantification and prevention of hair damage J.

Soc. Cosmet. Chem., 1993, 44, 347-3 71 TRI/Princeton, Princeton, NJ- USA; Soc. Cosmet. Chem., 1993, 44, 347-3 71 TRI / Princeton, Princeton, NJ-USA;

- Wang B.: Keratin: Structure, mechanical properties, occurrence in biological organisms and efforts at bioinspiration, Progress in Materials Science, Elsevier Ltd. – 2016 76 229-318. - Wang B .: Keratin: Structure, mechanical properties, occurrence in biological organisms and efforts at bioinspiration, Progress in Materials Science, Elsevier Ltd. - 2016 76 229-318.

Da questi documenti si desume che nelle cheratine naturali la concentrazione di aminoacidi con gruppo funzionale residuo acido (Aspartic Acid e Glutamic Acid) o basico (Lysine, Histidine ed Arginine) è simile, e in alcuni casi superiore, al contenuto in Cisteina e/o Cistina. From these documents it is inferred that in natural keratins the concentration of amino acids with residual acid functional group (Aspartic Acid and Glutamic Acid) or basic (Lysine, Histidine and Arginine) is similar, and in some cases higher, to the content in Cysteine and / or Cystine.

Nelle cheratine che hanno subito trattamenti di decolorazione, ondulazione permanente, colorazione, lisciatura o rilasciamento chimico (bleaching, waving dyeing, straightening or relaxing) la concentrazione di acido cisteico può arrivare ad essere simile o addirittura superiore alla concentrazione di Cisteina. In keratins that have undergone treatments of discoloration, permanent waving, coloring, smoothing or chemical relaxation (bleaching, waving dyeing, straightening or relaxing), the concentration of cysteic acid can be similar or even higher than the concentration of Cysteine.

Viceversa, nelle cheratine sottoposte ai suddetti trattamenti, la concentrazione di gruppi tiolici (R-SH) è del tutto trascurabile (0,01-0,1 % di aminoacidi totali) tranne che nella ondulazione permanente (waving), dove soltanto nella fase di riduzione con tioglicolati, o altre sostanze similari dotate di potenziale redox adatto, si formano concentrazioni elevate di gruppi tiolici. Conversely, in the keratins subjected to the aforementioned treatments, the concentration of thiol groups (R-SH) is completely negligible (0.01-0.1% of total amino acids) except in the permanent waving, where only in the phase of reduction with thioglycolates, or other similar substances with suitable redox potential, high concentrations of thiol groups are formed.

Questi peraltro, nella fase successiva del trattamento, sono riossidati a ponti disolfuro ad opera di ossidanti quali acqua ossigenata, sodio bromato o simili. These, however, in the subsequent phase of the treatment, are reoxidized to disulfide bridges by oxidants such as hydrogen peroxide, sodium bromate or the like.

A titolo di esempio dello stato dell’arte finalizzato al condizionamento transitorio delle cheratine e loro fibre possono essere citati i documenti WO2016100634A2 e WO2016074986A1. Il documento WO2016100634 A2 divulga una composizione per il condizionamento dei capelli comprendente uno o più materiali utili per migliorare le proprietà delle fibre dei capelli. In particolare, la composizione alla base del trattamento proposto dal documento WO2016100634 A2 è finalizzata alla reintegrazione dei lipidi naturali che rivestono un ruolo importante nella struttura dei capelli, tenendo unite le proteine che sono parte integrante della membrana cuticolare/corteccia del capello. As an example of the state of the art aimed at the transient conditioning of keratins and their fibers, documents WO2016100634A2 and WO2016074986A1 can be cited. WO2016100634 A2 discloses a hair conditioning composition comprising one or more materials useful for improving the properties of the hair fibers. In particular, the composition underlying the treatment proposed by document WO2016100634 A2 is aimed at the reintegration of natural lipids that play an important role in the hair structure, keeping together the proteins that are an integral part of the cuticular membrane / hair cortex.

Il documento WO2016074986 A1 divulga una composizione da utilizzare come shampoo o balsamo per capelli in grado di migliorare la pettinabilità del capello. In particolare, la composizione proposta prevede l’uso combinato di sostanze solubilizzanti idrofiliche, polimeri cationici e tensioattivi, evitando l’uso di sostanze idrofobiche come olii naturali/sintetici e/o siliconi. La modifica permanente della struttura cheratinica viene eseguita fin dal lontano 1938 applicando il procedimento scoperto da Arnold F. Willatt che utilizza sostanze riducenti contenenti gruppi funzionali tiolici ed ambiente basico (es. tiglicolato d’ammonio). La stessa tecnica è tuttora largamente impiegata per la modifica permanente della struttura delle cheratine come noto nel documento US2631965A. Document WO2016074986 A1 discloses a composition to be used as a shampoo or hair conditioner capable of improving the manageability of the hair. In particular, the proposed composition provides for the combined use of hydrophilic solubilizing substances, cationic polymers and surfactants, avoiding the use of hydrophobic substances such as natural / synthetic oils and / or silicones. The permanent modification of the keratin structure has been carried out since 1938 by applying the procedure discovered by Arnold F. Willatt which uses reducing substances containing thiol functional groups and basic environment (eg ammonium tiglycolate). The same technique is still widely used for the permanent modification of the structure of the keratins as known in the document US2631965A.

Viceversa, i gruppi amminici primari presenti nelle cheratine (derivanti dagli aminoacidi Arginina, Lisina ed Istidina) sono stati, e sono tuttora, utilizzati per la lisciatura del capello riccio mediante applicazione di sostanze contenenti gruppi aldeidici (es. aldeide formica, acetica, glutarica etc.) come noto nel documento US3665072A. Conversely, the primary amino groups present in keratins (deriving from the amino acids Arginine, Lysine and Histidine) have been, and still are, used for straightening curly hair by applying substances containing aldehyde groups (e.g. formic, acetic, glutaric aldehyde etc. .) as known in US3665072A.

E’ noto infatti agli esperti del settore che la formaldeide, come pure altre aldeidi, reagiscono a temperature superiori a 100°C con i gruppi amminici (R-NH2) delle cheratine formando i cosiddetti “ponti metilenici” (R-NH-CH2-NH-R) come noto nei documenti US2006104928A1 e WO2011104282A2. It is in fact known to those skilled in the art that formaldehyde, as well as other aldehydes, react at temperatures above 100 ° C with the amino groups (R-NH2) of the keratins, forming the so-called "methylene bridges" (R-NH-CH2- NH-R) as known in US2006104928A1 and WO2011104282A2.

Divulgazione dell'invenzione Disclosure of the Invention

Scopo della presente invenzione è quello di fornire un metodo per il trattamento delle cheratine che sia in grado di: The purpose of the present invention is to provide a method for the treatment of keratins which is capable of:

- proteggere la struttura della fibra cheratinica durante trattamenti cosmetici aggressivi (es. colorazione, permanente, decolorazione, lisciatura, rilasciamento etc.); - protect the structure of the keratin fiber during aggressive cosmetic treatments (eg coloring, perm, bleaching, smoothing, relaxation, etc.);

- riparare e/o migliorare la struttura delle cheratine danneggiate da precedenti trattamenti cosmetici; - repair and / or improve the structure of the keratins damaged by previous cosmetic treatments;

- migliorare l’aspetto e le caratteristiche fisico-meccaniche delle cheratine degradate da esposizione a stress ambientali (es. raggi UV, agenti atmosferici ossidanti come ad es. ozono, smog fotochimico etc.). - improve the appearance and physical-mechanical characteristics of keratins degraded by exposure to environmental stress (e.g. UV rays, oxidizing atmospheric agents such as ozone, photochemical smog etc.).

Questi ed altri scopi vengono raggiunti con la presente invenzione che concerne un metodo per il trattamento delle cheratine con sostanze organiche leganti dotate di due gruppi funzionali amminici primari. These and other objects are achieved with the present invention which relates to a method for the treatment of keratins with organic binding substances having two primary amino functional groups.

Descrizione dettagliata dell'invenzione Detailed description of the invention

Secondo una preferita - ma non limitativa - forma di esecuzione, la presente invenzione concerne un metodo per il trattamento delle cheratine con sostanze organiche leganti dotate di due gruppi funzionali amminici primari. According to a preferred - but not limiting - embodiment, the present invention relates to a method for treating keratins with organic binding substances having two primary amino functional groups.

L’invenzione consiste nell’aver scoperto la possibilità di usare, in condizioni cosmeticamente accettabili, una famiglia di sostanze organiche leganti per modificare e migliorare l’aspetto estetico e le proprietà chimico-fisiche delle cheratine. The invention consists in having discovered the possibility of using, in cosmetically acceptable conditions, a family of organic binding substances to modify and improve the aesthetic appearance and the chemical-physical properties of keratins.

Le ricerche eseguite hanno sorprendentemente dimostrato che il trattamento di fibre cheratiniche con sostanze organiche leganti contenenti due gruppi funzionali amminici primari può indurre sulle cheratine stesse, soprattutto su quelle degradate da trattamenti cosmetici aggressivi o da stress ambientali, miglioramenti significativi del loro aspetto estetico e delle loro caratteristiche fisico-meccaniche. The research carried out has surprisingly shown that the treatment of keratin fibers with organic binding substances containing two primary amino functional groups can induce on the keratins themselves, especially those degraded by aggressive cosmetic treatments or environmental stress, significant improvements in their aesthetic appearance and their physical-mechanical characteristics.

Le sostanze organiche leganti che hanno dimostrato di possedere queste proprietà, sono caratterizzate dalla struttura chimica di seguito indicata (Formula I): The organic binding substances that have been shown to possess these properties are characterized by the chemical structure indicated below (Formula I):

dove: where is it:

- R1, R3 ed R4 possono essere un singolo atomo (ad esempio C, N, O, S), un gruppo di atomi (ad esempio gruppi funzionali come quello chetonico (-C(=O)-) o metilenico del tipo (-CH2)n), più gruppi di atomi (ad esempio catene alchileniche -CH2n-). R1, R3 e R4 possono includere, ma non sono limitati a includere, i gruppi di atomi: alcossi, alchile, alchenile, cicloalchile, cicloalchenile, arile, eterocicloalchile, eteroarile, formile, acile, etere, idrossi, ciano. - R1, R3 and R4 can be a single atom (for example C, N, O, S), a group of atoms (for example functional groups such as ketone (-C (= O) -) or methylene of the type (- CH2) n), several groups of atoms (e.g. alkylene chains -CH2n-). R1, R3 and R4 may include, but are not limited to include, the groups of atoms: alkoxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, formyl, acyl, ether, hydroxy, cyano.

- R2 può essere un atomo di Idrogeno o essere assente nella struttura chimica rappresentata dalla Formula I; - R2 can be a Hydrogen atom or be absent in the chemical structure represented by Formula I;

- X include, ma non è limitato a includere, un singolo atomo (ad esempio C, N, O, S), un gruppo di atomi (ad esempio gruppi funzionali come quello chetonico (-C(=O)-) o metilenico del tipo (-CH2)-), più gruppi di atomi (ad esempio catene alchileniche (-CH2)n-) che non interferiscono con le proprietà reattive dei due gruppi funzionali amminici primari (-NH2); - X includes, but is not limited to include, a single atom (for example C, N, O, S), a group of atoms (for example functional groups such as the ketone (-C (= O) -) or methylene of the type (-CH2) -), multiple groups of atoms (for example alkylene chains (-CH2) n-) that do not interfere with the reactive properties of the two primary amino functional groups (-NH2);

- X include, ma non è limitato a includere, i gruppi di atomi: alcossi, alchile, alchenile, cicloalchile, cicloalchenile, arile, eterocicloalchile, eteroarile, formile, acile, etere, idrossi, ciano. - NH2 è un gruppo funzionale amminico primario; - X includes, but is not limited to include, the groups of atoms: alkoxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, formyl, acyl, ether, hydroxy, cyano. - NH2 is a primary amino functional group;

- a, b, c possono essere ciascuno un numero compreso tra 1 e 100. - a, b, c can each be a number between 1 and 100.

Esempi di sostanze leganti contenenti due gruppi funzionali amminici primari, secondo la struttura chimica rappresentata dalla Formula I, sono le seguenti diammine: Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9) e 1,6 diaminohexane (CAS n. 124-09-4). Examples of binding substances containing two primary amino functional groups, according to the chemical structure represented by Formula I, are the following diamines: Laurylamine dipropylenediamine (Cas No. 2372-82-9) and 1,6 diaminohexane (Cas No. 124-09-) 4).

Queste sostanze organiche leganti messe a contatto, in condizioni cosmeticamente accettabili, con fibre cheratiniche (capelli o peli animali) degradate nelle loro caratteristiche estetiche e fisicomeccaniche, ovvero caratterizzate da scarsa lucentezza, da effetto crespo, da alta porosità, da scarsa resistenza alla trazione, sono sorprendentemente in grado di produrre sensibili miglioramenti delle caratteristiche estetiche e fisico-meccaniche delle cheratine facilmente apprezzabili da una persona esperta del settore. These organic binding substances put in contact, in cosmetically acceptable conditions, with keratin fibers (hair or animal hair) degraded in their aesthetic and physical-mechanical characteristics, or characterized by poor luster, frizz, high porosity, poor tensile strength, they are surprisingly capable of producing significant improvements in the aesthetic and physical-mechanical characteristics of keratins that can be easily appreciated by a person skilled in the art.

Questi rimangono attivi e percettibili anche dopo successivi lavaggi delle fibre stesse. These remain active and perceptible even after subsequent washing of the fibers themselves.

Le sostanze organiche leganti, dotate di due gruppi amminici primari, secondo la struttura rappresentata nella Formula I e oggetto della presente domanda di brevetto, sono utilizzate disciolte o disperse in un “mezzo cosmeticamente accettabile” (intendendosi con detto termine una miscela di sostanze di uso comune nella fabbricazione di prodotti cosmetici) ad una concentrazione compresa tra lo 0.1 % e il 99.9% in peso/peso. Le sostanze di uso comune nella fabbricazione di prodotti cosmetici sono da intendersi quelle elencate nell’International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook Sixteenth Edition 2016 5 volumi, pubblicato periodicamente dall’Ente americano “Personal Care Products Council” 1620 L Street, NW Washington, D.C.). The organic binding substances, with two primary amino groups, according to the structure represented in Formula I and subject of this patent application, are used dissolved or dispersed in a "cosmetically acceptable medium" (the term being meant a mixture of substances of use common in the manufacture of cosmetic products) at a concentration between 0.1% and 99.9% by weight / weight. The substances commonly used in the manufacture of cosmetic products are to be understood as those listed in the International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook Sixteenth Edition 2016 5 volumes, periodically published by the American body "Personal Care Products Council" 1620 L Street, NW Washington, D.C.) .

Queste sono classificate in categorie comprendenti, non limitativamente, le seguenti: abrasivo, assorbente, antiagglomerante, anticorrosivo, antiforfora, antischiuma, antimicrobico, antiossidante, antitraspirante, antiplacca, antiseborroico, antistatico, astringente, legante, sbiancante, tamponante, rigonfiante, chelante, detergente, colorante cosmetico, denaturante, deodorante, depilatorio, districante, emolliente, emulsionante, stabilizzante dell'emulsione, filmogeno, aromatizzante, schiumogeno, gelificante, condizionante per capelli, tinture per capelli, condizionante dei capelli, colorante dei capelli, fissativo dei capelli, ondulante o lisciante dei capelli, umidificante, idrotropo, cheratolitico, mascherante, idratante, condizionante delle unghie, opacizzante, ossidante, perlescente, profumante, plastificante, conservante, propellente, riducente, re-ingrassante, rinfrescante, condizionante della pelle, protettivo per la pelle, levigante solubile, stabilizzante lenitivo, tensioattivo, conciante, tonico, assorbitore UV, filtro UV, sostanze di controllo della viscosità. These are classified into categories including, but not limited to, the following: abrasive, absorbent, anti-caking agent, anti-corrosion, anti-dandruff, anti-foam, anti-microbial, anti-oxidant, anti-perspirant, anti-plaque, anti-seborrheic, anti-static, astringent, binder, whitening, buffering, swelling, chelating agent , cosmetic dye, denaturing, deodorant, depilatory, detangling, emollient, emulsifier, emulsion stabilizer, film forming, flavoring, foaming, gelling, hair conditioning, hair dye, hair conditioning, hair dye, hair fixative, waving o hair smoothing, humectant, hydrotropic, keratolytic, masking, moisturizing, nail conditioning, mattifying, oxidizing, pearlescent, perfuming, plasticizing, preservative, propellant, reducing, re-greasing, refreshing, skin conditioning, skin protection, soluble smoothing, soothing stabilizer, surfactant vat, tanning agent, tonic, UV absorber, UV filter, viscosity control substances.

ESEMPI DI APPLICAZIONE: APPLICATION EXAMPLES:

In seguito ai sorprendenti effetti riscontrati nella fase di ricerca e sviluppo della tecnica applicativa delle sostanze organiche leganti oggetto della presente domanda di brevetto, alle cheratine della specie umana (capelli), sono state allestite le prove di applicazione descritte negli esempi seguenti. Following the surprising effects found in the research and development phase of the application technique of the organic binding substances object of this patent application, to the keratins of the human species (hair), the application tests described in the following examples have been prepared.

Esempio 1: Confronto tra permanente tradizionale e permanente eseguita utilizzando la sostanza organica legante diamminica 1,6 diaminohexane (CAS n. 124-09-4). Example 1: Comparison between traditional permanent and permanent performed using the organic binder substance diamino 1,6 diaminohexane (CAS no. 124-09-4).

Campioni di capelli sono stati ottenuti da un soggetto umano e tagliati in due ciocche di circa 1 cm di larghezza del peso di circa 5 grammi. Hair samples were obtained from a human subject and cut into two strands of about 1 cm in width weighing about 5 grams.

Kit commerciale per permanente: il kit utilizzato, prodotto dalla ditta Cosmec srl Milano (Italia), conteneva nella fase 1 le sostanze riducenti a base di tioglicolati di ammonio dispersi in un “mezzo cosmeticamente accettabile” e, come agente ossidante (fase 2), acqua ossigenata anch’essa dispersa in un “mezzo cosmeticamente accettabile”. Commercial kit for perm: the kit used, produced by Cosmec srl Milan (Italy), contained in phase 1 the reducing substances based on ammonium thioglycolates dispersed in a "cosmetically acceptable medium" and, as an oxidizing agent (phase 2), hydrogen peroxide also dispersed in a "cosmetically acceptable medium".

Sostanza organica legante utilizzata: 1,6 diaminohexane (CAS n. Organic binding substance used: 1.6 diaminohexane (CAS No.

124-09-4) disciolta in un “mezzo cosmeticamente accettabile”. Il mezzo cosmeticamente accettabile contenente la sostanza organica legante insieme ad altre sostanze di uso comune in cosmetica, viene definito “miscela legante”. 124-09-4) dissolved in a "cosmetically acceptable medium". The cosmetically acceptable medium containing the binder organic substance together with other substances commonly used in cosmetics is defined as a "binding mixture".

La “miscela legante” utilizzata aveva la composizione indicata nella Tabella (I) di seguito riportata. The "binder mixture" used had the composition indicated in Table (I) below.

TABELLA (I) TABLE (I)

Ingrediente % in peso Acqua Quanto basta a 100 % Acido glicolico 1,0 Ingredient% by weight Water As required to 100% Glycolic acid 1.0

Acido malico 2,5 Malic acid 2.5

1,6 Hexanediamine 8,0 Glicine 1,0 Polyquaternium-10 0,5 Xanthan gum 0,5 Sodium dehydroacetate 0,5 Parallelamente è stato preparato un secondo “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (I) eccetto la sostanza organica legante diamminica 1,6-diaminohexane. 1.6 Hexanediamine 8.0 Wisteria 1.0 Polyquaternium-10 0.5 Xanthan gum 0.5 Sodium dehydroacetate 0.5 At the same time a second "cosmetically acceptable medium" was prepared containing all the ingredients listed in Table (I) except the 1,6-diaminohexane diamine binder organic substance.

Le ciocche di capelli sono state lavate con shampoo, asciugate con un asciugamano e poi arrotolate attorno ad un bigodino per permanente (strumento ben noto a persone esperte del settore). La fase 1 del kit commerciale è stata applicata sulle due ciocche di capelli e lasciata a contatto per un tempo di 20 minuti. The strands of hair were washed with shampoo, dried with a towel and then rolled around a permanent curler (a tool well known to people skilled in the art). Phase 1 of the commercial kit was applied to the two strands of hair and left in contact for 20 minutes.

I capelli sono stati quindi risciacquati con acqua tiepida e poi asciugati con un asciugamano. The hair was then rinsed with warm water and then dried with a towel.

Metodo con utilizzo della sostanza organica legante Method using the organic binding substance

La “miscela legante” della Tabella (I) è stata applicata sulla prima ciocca di capelli mescolando 20 grammi di miscela legante e 30 grammi di fase 2. La miscela risultante è stata lasciata a contatto con i capelli per un tempo di 15 minuti. The “binding mixture” of Table (I) was applied to the first strand of hair by mixing 20 grams of the binding mixture and 30 grams of phase 2. The resulting mixture was left in contact with the hair for a time of 15 minutes.

La ciocca di capelli è stata quindi risciacquata con acqua tiepida per circa 1-2 minuti, quindi srotolata dal bigodino. The lock of hair was then rinsed with warm water for about 1-2 minutes, then unrolled from the curler.

La ciocca è stata sottoposta a disidratazione mediante riscaldamento con apposito ferro arricciante (noto a persone esperte del settore) alla temperatura di 150°C. The lock was subjected to dehydration by heating with a special curling iron (known to experts in the sector) at a temperature of 150 ° C.

La ciocca è stata lavata con shampoo Keratin plus della linea Treasure Jean Paul Mynè ®. The lock was washed with Keratin plus shampoo from the Treasure Jean Paul Mynè ® line.

Le fasi di lavaggio e asciugatura sono state ripetute 10 volte. The washing and drying steps were repeated 10 times.

Metodo senza utilizzo della sostanza organica legante Method without using the organic binding substance

Una seconda porzione di capelli è stata trattata con le stesse modalità già descritte per la prima ciocca di capelli utilizzando la miscela della Tabella (I) priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-diaminohexane. A second portion of hair was treated in the same way as already described for the first lock of hair using the mixture of Table (I) free of the 1,6-diaminohexane diamine binding organic substance.

Risultati Results

Entrambe le permanenti hanno mostrato, dopo il primo lavaggio e condizionamento, una buona tenuta del riccio indotto dalla permanente. Dopo 10 cicli di lavaggio e asciugatura con lo stesso shampoo e balsamo è stata osservata una marcata riduzione del ricciolo rispetto alla situazione ottenuta dopo il primo shampoo e “conditioner”. Both perms showed, after the first washing and conditioning, a good hold of the curl induced by the perm. After 10 washing and drying cycles with the same shampoo and conditioner, a marked reduction of the curl was observed compared to the situation obtained after the first shampoo and conditioner.

Tuttavia, l'aspetto e la consistenza della permanente ottenuta utilizzando la “miscela legante” di Tabella (I), contenente la sostanza organica legante diamminica 1,6-diaminohexane, ha mostrato maggiore lucentezza e migliore pettinabilità rispetto alla permanente ottenuta utilizzando la miscela priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-diaminohexane. However, the appearance and consistency of the perm obtained using the "binder mixture" of Table (I), containing the organic diamine binding substance 1,6-diaminohexane, showed greater shine and better manageability than the perm obtained using the free mixture. of the organic binder substance 1,6-diaminohexane.

La ciocca trattata con la miscela legante di Tabella (I) ha mostrato un sensibile miglioramento della resistenza alla trazione rispetto alla ciocca trattata con la miscela priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-diaminohexane. The strand treated with the binder mixture of Table (I) showed a significant improvement in tensile strength compared to the strand treated with the mixture without the 1,6-diaminohexane diamino-binding organic substance.

Esempio 2: Verifica della lucentezza e della consistenza dei capelli dopo il trattamento con una “miscela legante” contenente la sostanza organica diamminica Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9). Example 2: Verification of the shine and texture of the hair after treatment with a “binding mixture” containing the organic diamine substance Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9).

Due ciocche di capelli naturali (non trattati) di colore nero sono state ottenute da un soggetto umano di razza caucasica. Two strands of natural (untreated) black hair were obtained from a Caucasian human.

Sostanza organica legante utilizzata: Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9) disciolta in un “mezzo cosmeticamente accettabile”. Il mezzo cosmeticamente accettabile contenente la sostanza organica legante insieme ad altre sostanze di uso comune in cosmetica, viene definito “miscela legante”. Organic binding substance used: Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9) dissolved in a "cosmetically acceptable medium". The cosmetically acceptable medium containing the binder organic substance together with other substances commonly used in cosmetics is defined as a "binding mixture".

La “miscela legante” utilizzata aveva la composizione indicata nella Tabella (II) di seguito riportata. The "binder mixture" used had the composition indicated in Table (II) below.

TABELLA (II) TABLE (II)

Ingrediente % in peso Acqua Quanto basta a 100 % Acido glutarico 1,0 Ingredient% by weight Water quantum satis 100% Glutaric acid 1.0

Acido malico 5,0 Laurylamine dipropylenediamine 12,0 Prolina 1,0 Malic acid 5.0 Laurylamine dipropylenediamine 12.0 Proline 1.0

Acido etilendiamminotetraacetico 0,7 Ethylenediaminetetraacetic acid 0.7

N-Hydroxysuccinimide 0,3 Parallelamente è stato preparato un secondo “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (II) eccetto la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. N-Hydroxysuccinimide 0.3 At the same time, a second “cosmetically acceptable medium” was prepared containing all the ingredients listed in Table (II) except the diamine-binding organic substance Laurylamine dipropylenediamine.

Ambedue le miscele sono state mescolate in rapporto 1:3 con un conditioner (Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha Conditioner) fino a formare una pasta cremosa omogenea. Both mixtures were mixed in a 1: 3 ratio with a conditioner (Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha Conditioner) to form a homogeneous creamy paste.

Metodi Methods

Le due ciocche di capelli sono state lavate con shampoo Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha e poi asciugate con un asciugamano. The two strands of hair were washed with Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha shampoo and then dried with a towel.

I capelli sono stati quindi pettinati con un pettine a denti larghi seguito da pettinatura con un pettine a denti fini per 2 minuti. The hair was then combed with a wide-toothed comb followed by combing with a fine-toothed comb for 2 minutes.

Dopo la pettinatura, la pasta cremosa contenente la miscela legante della Tabella (II), è stata applicata manualmente, utilizzando un pennello, alla ciocca di capelli e quindi pettinata per circa 1 minuto. Il campione di capelli è stato lasciato a contatto con la pasta cremosa contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine per un periodo di circa 15 minuti e successivamente risciacquato con acqua, e lavato con shampoo e conditioner Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha Shampoo e Conditioner. After combing, the creamy paste containing the binding mixture of Table (II) was applied manually, using a brush, to the lock of hair and then combed for about 1 minute. The hair sample was left in contact with the creamy paste containing the organic diamine-binding substance Laurylamine dipropylenediamine for a period of about 15 minutes and then rinsed with water, and washed with Jean Paul Mynè® Ocrys Bandha Shampoo and Conditioner shampoo and conditioner.

Lo stesso campione di capelli è stato lavato e condizionato per ulteriori cinque volte con gli stessi shampoo e conditioner. The same hair sample was washed and conditioned an additional five times with the same shampoo and conditioner.

Una seconda ciocca di capelli è stata sottoposta allo stesso trattamento precedentemente descritto, utilizzando però la seconda pasta cremosa contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (II) eccetto la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. A second lock of hair was subjected to the same treatment described above, but using the second creamy paste containing all the ingredients listed in Table (II) except the organic diamine-binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Ambedue le ciocche sono state sottoposte a disidratazione mediante riscaldamento con apposito ferro piatto (noto a persone esperte del settore) alla temperatura di 180°C. Both locks were subjected to dehydration by heating with a special flat iron (known to experts in the field) at a temperature of 180 ° C.

Risultati Results

Il campione di capelli trattato con la “miscela legante” contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine è risultato più morbido al tatto rispetto al campione trattato con la pasta cremosa priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The hair sample treated with the "binder mixture" containing the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine was softer to the touch than the sample treated with the creamy paste without the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

La ciocca trattata con la “miscela legante” della Tabella (II) ha mostrato un significativo aumento della resistenza alla trazione e della lucentezza rispetto alla ciocca trattata con la pasta cremosa priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The strand treated with the “binding mixture” of Table (II) showed a significant increase in tensile strength and gloss compared to the strand treated with the creamy paste without the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Il campione di capelli trattato con la “miscela legante” della Tabella (II) è risultato esteticamente più “bello”, rispetto all’altro. La maggiore lucentezza e la migliore consistenza sono rimasti tali dopo cinque trattamenti con shampoo e conditioner. The hair sample treated with the "binding mixture" of Table (II) was aesthetically more "beautiful" than the other. The higher shine and better texture remained after five shampoo and conditioner treatments.

Esempio 3: Verifica della lucentezza e della consistenza dei capelli decolorati dopo il trattamento con una “miscela legante” contenente la sostanza organica diamminica Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9). Example 3: Checking the shine and texture of bleached hair after treatment with a "binding mixture" containing the organic diamine substance Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9).

Un campione di capelli biondi, descritti come altamente porosi, crespi e difficili da pettinare, è stato ottenuto da un soggetto umano di razza caucasica. Il campione di capelli è stato suddiviso in due ciocche del peso di circa 3 grammi ciascuna. A sample of blond hair, described as highly porous, frizzy and difficult to style, was obtained from a Caucasian human. The hair sample was divided into two strands weighing approximately 3 grams each.

Sostanza organica legante utilizzata: Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9) disciolta in un “mezzo cosmeticamente accettabile”. Il mezzo cosmeticamente accettabile contenente la sostanza organica legante insieme ad altre sostanze di uso comune in cosmetica, viene definito “miscela legante”. Organic binding substance used: Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9) dissolved in a "cosmetically acceptable medium". The cosmetically acceptable medium containing the binder organic substance together with other substances commonly used in cosmetics is defined as a "binding mixture".

La “miscela legante” utilizzata aveva la composizione indicata nella Tabella (III) di seguito riportata. The "binder mixture" used had the composition indicated in Table (III) below.

TABELLA (III) TABLE (III)

Ingrediente % in peso Acqua Quanto basta a 100 % Nicotinamide 2,5 Acido succinico 5,0 Laurylamine dipropylenediamine 10,0 Valine 1,0 Phenoxyethanol 0,75 Ethylhexylglycerin 0,25 Parallelamente è stato preparato un secondo “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (II) eccetto la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. Ingredient% by weight Water Quite sufficient to 100% Nicotinamide 2.5 Succinic acid 5.0 Laurylamine dipropylenediamine 10.0 Valine 1.0 Phenoxyethanol 0.75 Ethylhexylglycerin 0.25 In parallel a second "cosmetically acceptable medium" was prepared containing all the ingredients listed in Table (II) except the organic diamine-binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Le due miscele sono state mescolate con conditioner Jean Paul Mynè ® Ashana Conditioner in un rapporto 1:2 fino ad ottenere una pasta cremosa omogenea. The two blends were mixed with Jean Paul Mynè ® Ashana Conditioner in a 1: 2 ratio until a homogeneous creamy paste was obtained.

Metodi Methods

Ambedue le ciocche di capelli biondi sono state lavate con Jean Paul Mynè ® Ashana shampoo e poi asciugate con un asciugamano. Both locks of blond hair were washed with Jean Paul Mynè ® Ashana shampoo and then dried with a towel.

I capelli sono stati poi pettinati con un pettine a denti larghi, seguito da una pettinatura con un pettine a denti fini per 5 minuti. The hair was then combed with a wide-toothed comb, followed by combing with a fine-toothed comb for 5 minutes.

Su una delle due ciocche sono stati applicati manualmente con un pennello circa 5 grammi della pasta cremosa contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. La ciocca è stata poi pettinata per circa 2 minuti. About 5 grams of the creamy paste containing the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine was applied manually with a brush on one of the two strands. The lock was then combed for about 2 minutes.

Il campione di capelli è stato lasciato a contatto con la “miscela legante” di Tabella (III) circa 10 minuti. Quindi i capelli sono stati nuovamente trattati con circa 5 grammi della “miscela legante” di Tabella (III). The hair sample was left in contact with the “binding mixture” of Table (III) for about 10 minutes. Then the hair was again treated with about 5 grams of the "binding mixture" of Table (III).

Il campione di capelli è stato pettinato per circa 10 secondi e lasciato indisturbato per altri 5 minuti. The hair sample was combed for about 10 seconds and left undisturbed for another 5 minutes.

Il campione di capelli è stato quindi risciacquato con acqua e quindi lavato con shampoo e conditioner Jean Paul Mynè ® Ashana, ed asciugato con phon. The hair sample was then rinsed with water and then washed with Jean Paul Mynè ® Ashana shampoo and conditioner, and dried with a hairdryer.

Dopo l'esame iniziale, il campione è stato lavato e condizionato per ulteriori due volte con gli stessi shampoo e conditioner. After the initial examination, the sample was washed and conditioned two more times with the same shampoo and conditioner.

Una seconda ciocca di capelli biondi è stata sottoposta allo stesso trattamento precedentemente descritto, utilizzando però la seconda pasta cremosa contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (III) eccetto la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. A second lock of blond hair was subjected to the same treatment described above, but using the second creamy paste containing all the ingredients listed in Table (III) except the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Le due ciocche, dopo asciugatura con phon, sono state ambedue sottoposte a disidratazione mediante riscaldamento con apposito ferro piatto (noto a persone esperte del settore) alla temperatura di 180°C. The two locks, after drying with a hairdryer, were both subjected to dehydration by heating with a special flat iron (known to experts in the sector) at a temperature of 180 ° C.

Risultati Results

Il campione di capelli trattato con la “miscela legante” contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine è risultato più morbido al tatto rispetto al campione trattato con la pasta cremosa priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The hair sample treated with the "binder mixture" containing the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine was softer to the touch than the sample treated with the creamy paste without the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

La ciocca trattata con la “miscela legante” della Tabella (III) ha mostrato un significativo aumento della resistenza alla trazione e della lucentezza rispetto alla ciocca trattata con la pasta cremosa priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The strand treated with the "binder mixture" of Table (III) showed a significant increase in tensile strength and gloss compared to the strand treated with the creamy paste without the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Il campione di capelli trattato con la “miscela legante” della Tabella (III) è risultato esteticamente più “bello” rispetto all’altro. La maggiore lucentezza, e la migliore consistenza, sono rimasti tali dopo cinque trattamenti con shampoo e conditioner. The hair sample treated with the "binder mixture" of Table (III) was aesthetically more "beautiful" than the other. The increased shine, and the best consistency, remained so after five treatments with shampoo and conditioner.

Esempio 4: Verifica della ritenzione del colore e della consistenza dei capelli colorati trattati con una “miscela legante” contenente la sostanza organica diamminica Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9). Example 4: Verification of color retention and texture of colored hair treated with a "binding mixture" containing the organic diamine substance Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9).

Tre ciocche di capelli del peso di circa 5 grammi sono stati ottenuti da un soggetto umano di razza caucasica. Three strands of hair weighing about 5 grams were obtained from a Caucasian human subject.

Formulazione colorante: kit commerciale di colorazione permanente dei capelli composto da: colore permanente Jean Paul Mynè® DOC COLOR (grado#6) decolorante Jean Paul Mynè ® DOC ENZYME 0.3 (acqua ossigenata 30 volumi). Dye formulation: commercial permanent hair coloring kit consisting of: Jean Paul Mynè® DOC COLOR permanent color (grade # 6) Jean Paul Mynè ® DOC ENZYME 0.3 bleaching (hydrogen peroxide 30 volumes).

Sostanza organica legante: 1,6 diaminohexane (CAS n. 124-09-4) disciolta in un mezzo cosmeticamente accettabile. Organic binding substance: 1.6 diaminohexane (CAS No. 124-09-4) dissolved in a cosmetically acceptable medium.

Il mezzo cosmeticamente accettabile contenente la sostanza organica legante insieme ad altre sostanze di uso comune in cosmetica, viene definito “miscela legante”. The cosmetically acceptable medium containing the binder organic substance together with other substances commonly used in cosmetics is defined as a "binding mixture".

La “miscela legante” utilizzata aveva la composizione indicata nella Tabella (IV) di seguito riportata. The "binder mixture" used had the composition indicated in Table (IV) below.

TABELLA (IV) TABLE (IV)

Ingrediente % in peso Acqua Quanto basta a 100 % Chitosano 2,0 Acido citrico 2,0 Ingredient% by weight Water quantum satis 100% Chitosan 2,0 Citric acid 2,0

1,6-Hexanediamine 8,0 Valine 1,0 Trisodium ethylenediamine disuccinate 0,5 Panthenol 1,0 Propylene glycol 2,0 Parallelamente è stato preparato un secondo “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (IV) eccetto la sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine. 1,6-Hexanediamine 8,0 Valine 1,0 Trisodium ethylenediamine disuccinate 0,5 Panthenol 1,0 Propylene glycol 2,0 In parallel, a second "cosmetically acceptable medium" was prepared containing all the ingredients listed in Table (IV) except the 1,6-Hexanediamine diamine-binding organic substance.

Sono stati quindi preparate due porzioni di pasta cosmetica colorante composte da 50 grammi di kit colorante Jean Paul Myne’® 10 grammi della “miscela legante” di Tabella (IV) ed una terza porzione di pasta cosmetica colorante composta da 50 grammi di kit colorante Jean Paul Myne’® 10 grammi del “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (IV) eccetto la sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine. Two portions of cosmetic coloring paste were then prepared consisting of 50 grams of Jean Paul Myne'® coloring kit 10 grams of the "binder mixture" of Table (IV) and a third portion of cosmetic coloring paste consisting of 50 grams of Jean coloring kit Paul Myne'® 10 grams of the “cosmetically acceptable medium” containing all the ingredients listed in Table (IV) except the organic diamine binding substance 1,6-Hexanediamine.

Metodi Methods

Le ciocche di capelli sono state lavate con uno shampoo Jean Paul Myne’® Treasure Enhancing quindi asciugate con un asciugamano. Successivamente su di una ciocca di capelli è stata applicata la pasta cosmetica colorante priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine, massaggiando con le dita per favorirne l’assorbimento sulle fibre cheratiniche e lasciando a contatto per 15 minuti. The hair strands were washed with a Jean Paul Myne® Treasure Enhancing shampoo then dried with a towel. Subsequently, on a lock of hair, the cosmetic coloring paste free of the 1,6-Hexanediamine diamine organic binding substance was applied, massaging with the fingers to favor its absorption on the keratin fibers and leaving in contact for 15 minutes.

Sulle due restanti ciocche di capelli è stata applicata con le stesse modalità la pasta cosmetica colorante contenente la sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine, massaggiando con le dita per favorirne l’assorbimento sulle fibre cheratiniche. Una ciocca è stata lasciata a contatto con la pasta cosmetica per 5 minuti mentre l’altra è stata lasciata a contatto con la pasta cosmetica per 15 minuti. The cosmetic coloring paste containing the 1,6-Hexanediamine diamino-binding organic substance was applied in the same way on the two remaining hair strands, massaging with the fingers to promote absorption on the keratin fibers. One lock was left in contact with the cosmetic paste for 5 minutes while the other was left in contact with the cosmetic paste for 15 minutes.

Trascorso il tempo di contatto stabilito, le tre ciocche di capelli sono state quindi risciacquate con acqua tiepida e lavate con shampoo Jean Paul Mynè® Treasure Enhancing Shampoo e conditioner per cinque volte prima di esaminare i risultati. After the established contact time, the three strands of hair were then rinsed with warm water and washed with Jean Paul Mynè® Treasure Enhancing Shampoo and conditioner five times before examining the results.

Risultati Results

Le due ciocche di capelli trattate con la “miscela legante” della Tabella (IV) hanno mostrato una migliore ritenzione del colore, una maggiore brillantezza e un minor effetto crespo rispetto alla ciocca trattata con la pasta cremosa priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine. The two strands of hair treated with the "binding mixture" of Table (IV) showed better color retention, greater brilliance and less frizz compared to the strand treated with the creamy paste without the organic binding substance diamine 1.6 -Hexanediamine.

Le ciocche trattate con la “miscela legante” della Tabella (IV) mostravano al controllo un aspetto estetico complessivamente più “bello”. The locks treated with the "binding mixture" of Table (IV) showed an overall more "beautiful" appearance to the control.

La ciocca di capelli a contatto con la “miscela legante” della Tabella (IV) per 15 minuti ha mostrato un significativo aumento della lucentezza rispetto alla ciocca a contatto per 5 minuti. The strand of hair in contact with the “binding mixture” of Table (IV) for 15 minutes showed a significant increase in shine compared to the strand in contact for 5 minutes.

Complessivamente, le ciocche trattate con la “miscela legante” contenente la sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine hanno mostrato un significativo aumento della lucentezza e della resistenza a trazione rispetto alla ciocca trattata con la miscela cosmetica priva della sostanza organica legante diamminica 1,6-Hexanediamine. Overall, the strands treated with the "binding mixture" containing the organic binder substance diamine 1,6-Hexanediamine showed a significant increase in gloss and tensile strength compared to the strand treated with the cosmetic blend without the organic diamine binding substance 1, 6-Hexanediamine.

Esempio 5: Confronto tra capelli trattati con un prodotto cosmetico decolorante applicato simultaneamente alla “miscela legante” contenente la sostanza organica diamminica Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9) e capelli trattati con il solo prodotto cosmetico decolorante. Example 5: Comparison between hair treated with a bleaching cosmetic product applied simultaneously to the "binder mixture" containing the organic diamine substance Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9) and hair treated with only the bleaching cosmetic product.

Sostanza organica legante utilizzata: Laurylamine dipropylenediamine (CAS n. 2372-82-9) disciolta in un “mezzo cosmeticamente accettabile”. Il mezzo cosmeticamente accettabile contenente la sostanza organica legante insieme ad altre sostanze di uso comune in cosmetica, viene definito “miscela legante”. Organic binding substance used: Laurylamine dipropylenediamine (CAS no. 2372-82-9) dissolved in a "cosmetically acceptable medium". The cosmetically acceptable medium containing the binder organic substance together with other substances commonly used in cosmetics is called a "binding mixture".

La “miscela legante” utilizzata aveva la composizione indicata nella Tabella (V) di seguito riportata. The "binder mixture" used had the composition indicated in Table (V) below.

TABELLA (V) TABLE (V)

Ingrediente % in peso Acqua Quanto basta a 100 % Acido lattico 1,0 Acido succinico 5,0 Laurylamine dipropylenediamine 15,0 Prolina 1,0 Acido etilendiamminotetraacetico 0,7 Ingredient% by weight Water Quantum 100% Lactic acid 1.0 Succinic acid 5.0 Laurylamine dipropylenediamine 15.0 Proline 1.0 Ethylenediaminetetraacetic acid 0.7

N-Hydroxysuccinimide 0,3 Come kit decolorante è stato utilizzato il prodotto commerciale Jean Paul Mynè ® composto dai prodotti: DOC OLEODEC DOC ENZYME 0.3. N-Hydroxysuccinimide 0.3 The commercial product Jean Paul Mynè ® composed of the products DOC OLEODEC DOC ENZYME 0.3 was used as a bleaching kit.

A due aliquote di 30 grammi del kit decolorante sono stati aggiunti rispettivamente 10 grammi della “miscela legante” di Tabella (V) e 10 grammi di un “mezzo cosmeticamente accettabile” contenente tutti gli ingredienti elencati in Tabella (V) eccetto la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. Ciascuna aliquota è stata mescolata e omogeneizzata fino ad ottenere una pasta cremosa omogenea. To two 30-gram aliquots of the bleaching kit were added respectively 10 grams of the "binding mixture" of Table (V) and 10 grams of a "cosmetically acceptable medium" containing all the ingredients listed in Table (V) except the organic binding substance diamine Laurylamine dipropylenediamine. Each aliquot was mixed and homogenized until a homogeneous creamy paste was obtained.

Per la prova sono state utilizzate due ciocche di capelli umani del peso di 3 grammi e lunghezza di circa 20 cm cadauno, prelevate dallo stesso soggetto di razza caucasica. For the test we used two strands of human hair weighing 3 grams and a length of about 20 cm each, taken from the same Caucasian subject.

I capelli, di colore castano medio, erano stati precedentemente colorati con un colore professionale per capelli sconosciuto e si presentavano di aspetto crespo, di difficile pettinabilità e con elevata porosità. The medium brown hair had previously been colored with an unknown professional hair color and appeared frizzy, difficult to comb and with high porosity.

La prima ciocca è stata decolorata con la pasta cremosa contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine, applicandola con un pennello applicatore sui capelli appoggiati su un foglio di alluminio. Il foglio di alluminio è stato poi avvolto attorno alla ciocca lasciando la stessa a contatto con la pasta cremosa per 30 minuti. La ciocca è stata quindi lavata con shampoo Jean Paul Mynè ® OCRYS Bandha e risciacquata con acqua tiepida per 2 minuti. The first strand was bleached with the creamy paste containing the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine, applying it with an applicator brush on the hair resting on an aluminum foil. The aluminum foil was then wrapped around the lock, leaving it in contact with the creamy paste for 30 minutes. The lock was then washed with Jean Paul Mynè ® OCRYS Bandha shampoo and rinsed with warm water for 2 minutes.

La seconda ciocca è stata decolorata con l’aliquota di pasta decolorante priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The second strand was bleached with an aliquot of bleaching paste without the organic, diamine-binding substance Laurylamine dipropylenediamine.

Anche in questo caso, la pasta decolorante è stata applicata con un pennello applicatore sui capelli appoggiati su un foglio di alluminio. Il foglio di alluminio è stato poi avvolto attorno alla ciocca lasciando la stessa a contatto con la pasta cremosa per 30 minuti. Ciascuna ciocca è stata quindi lavata con shampoo Jean Paul Mynè ® Ocrys Bandha e risciacquata con acqua tiepida per 2 minuti. Also in this case, the bleaching paste was applied with an applicator brush on the hair resting on an aluminum foil. The aluminum foil was then wrapped around the lock, leaving it in contact with the creamy paste for 30 minutes. Each lock was then washed with Jean Paul Mynè ® Ocrys Bandha shampoo and rinsed with warm water for 2 minutes.

Risultati Results

È stata osservata una differenza notevole tra la qualità dei capelli della ciocca trattata con la “miscela legante” di Tabella (V) e quella della ciocca trattata con la pasta cosmetica priva della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. La ciocca trattata con la miscela legante di Tabella (V) risultava più morbida al tatto, meno crespa, più brillante e lucente, offrendo la marcata sensazione di una maggiore idratazione rispetto all’altra. Entrambi i campioni sono stati lavati e condizionati altre 5 volte con lo stesso shampoo e conditioner. A notable difference was observed between the quality of the hair of the strand treated with the “binding mixture” of Table (V) and that of the strand treated with the cosmetic paste without the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine. The strand treated with the binding mixture of Table (V) was softer to the touch, less frizzy, brighter and shinier, offering the marked sensation of greater hydration than the other. Both samples were washed and conditioned 5 more times with the same shampoo and conditioner.

Dopo cinque lavaggi risultavano ancora più evidenti i benefici ottenuti sulla ciocca trattata con la “miscela legante” contenente la sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine rispetto all’altra. After five washes, the benefits obtained on the strand treated with the "binding mixture" containing the organic diamine binding substance Laurylamine dipropylenediamine were even more evident than the other.

La ciocca trattata con il kit decolorante addizionato della “miscela legante” di Tabella (V) ha mostrato un aumento significativo della resistenza alla trazione e della lucentezza rispetto alla ciocca trattata con il kit decolorante commerciale privo della sostanza organica legante diamminica Laurylamine dipropylenediamine. The strand treated with the bleaching kit with the addition of the “binder mixture” of Table (V) showed a significant increase in tensile strength and gloss compared to the strand treated with the commercial bleaching kit free of the organic binder substance Laurylamine dipropylenediamine.

Salvo diversa definizione, tutti i termini tecnici e scientifici qui usati hanno gli stessi significati comunemente intesi da un esperto del settore al quale appartiene l'invenzione descritta (arte cosmetica). Le pubblicazioni ed i documenti brevettuali citati nel presente documento sono specificatamente incorporati come riferimento. Gli esperti del settore riconosceranno, o saranno in grado di riconoscere usando la loro normale tecnica di applicazione dei prodotti cosmetici, molte situazioni equivalenti alle forme di realizzazione specifiche dell'invenzione descritte negli esempi sopra riportati (esempi non esaustivi). Unless otherwise defined, all the technical and scientific terms used here have the same meanings commonly understood by an expert in the field to which the described invention belongs (cosmetic art). The publications and patent documents cited herein are specifically incorporated by reference. Those skilled in the art will recognize, or will be able to recognize using their normal cosmetic product application technique, many situations equivalent to the specific embodiments of the invention described in the above examples (non-exhaustive examples).

Tali applicazioni equivalenti sono destinate ad essere comprese nelle rivendicazioni allegate. Such equivalent applications are intended to be included in the attached claims.

I materiali e le dimensioni del trovato come sopra descritto e più avanti rivendicato, potranno essere qualsiasi a seconda delle esigenze. Inoltre tutti i dettagli sono sostituibili con altri tecnicamente equivalenti, senza per questo uscire dall'ambito protettivo della presente domanda di brevetto. The materials and dimensions of the invention as described above and claimed hereinafter, may be any according to requirements. Furthermore, all the details can be replaced with other technically equivalent ones, without thereby departing from the protective scope of the present patent application.

Claims (6)

RIVENDICAZIONI 1. Metodo per il miglioramento dell’aspetto estetico e delle caratteristiche fisico-meccaniche delle cheratine, caratterizzato dall’applicazione sulle cheratine di almeno una sostanza organica legante dotata di due gruppi funzionali amminici primari avente la struttura chimica rispondente al seguente schema (Formula I): CLAIMS 1. Method for improving the aesthetic appearance and physical-mechanical characteristics of keratins, characterized by the application on the keratins of at least one binding organic substance with two primary amino functional groups having the chemical structure corresponding to the following scheme (Formula I) : dove: - R1, R3 ed R4 possono essere un singolo atomo (ad esempio C, N, O, S), un gruppo di atomi (ad esempio gruppi funzionali come quello chetonico (-C(=O)-) o metilenico del tipo (-CH2)n-), più gruppi di atomi (ad esempio catene alchileniche -CH2n-). R1, R3 e R4 possono includere, ma non sono limitati a includere, i gruppi di atomi: alcossi, alchile, alchenile, cicloalchile, cicloalchenile, arile, eterocicloalchile, eteroarile, formile, acile, etere, idrossi, ciano. - R2 può essere un atomo di Idrogeno o essere assente nella struttura chimica rappresentata dallo schema della Formula I; - X include, ma non è limitato a includere, un singolo atomo (ad esempio C, N, O, S), un gruppo di atomi (ad esempio gruppi funzionali come quello chetonico (-C(=O)-) o metilenico del tipo (-CH2)-), più gruppi di atomi (ad esempio catene alchileniche (CH2)n-) che non interferiscono con le proprietà reattive dei due gruppi funzionali amminici primari (-NH2); - X include, ma non è limitato a includere, i gruppi di atomi: alcossi, alchile, alchenile, cicloalchile, cicloalchenile, arile, eterocicloalchile, eteroarile, formile, acile, etere, idrossi, ciano. - NH2 è un gruppo funzionale amminico primario; - a, b, c possono essere ciascuno un numero compreso tra 1 e 100. where is it: - R1, R3 and R4 can be a single atom (for example C, N, O, S), a group of atoms (for example functional groups such as ketone (-C (= O) -) or methylene of the type (- CH2) n-), multiple groups of atoms (e.g. alkylene chains -CH2n-). R1, R3 and R4 may include, but are not limited to include, the groups of atoms: alkoxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, formyl, acyl, ether, hydroxy, cyano. - R2 can be a Hydrogen atom or be absent in the chemical structure represented by the scheme of Formula I; - X includes, but is not limited to include, a single atom (e.g. C, N, O, S), a group of atoms (e.g. functional groups such as the ketone (-C (= O) -) or methylene of the type (-CH2) -), multiple groups of atoms (for example alkylene chains (CH2) n-) that do not interfere with the reactive properties of the two primary amino functional groups (-NH2); - X includes, but is not limited to include, the groups of atoms: alkoxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, formyl, acyl, ether, hydroxy, cyano. - NH2 is a primary amino functional group; - a, b, c can each be a number between 1 and 100. 2. Metodo per il trattamento delle cheratine secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dall’applicazione sulle cheratine di 1,6-HEXANEDIAMINE (numero CAS n. 124-09-4) in concentrazione compresa tra lo 0,1 % ed il 99,9 %. 2. Method for the treatment of keratins according to claim 1, characterized by the application on the keratins of 1,6-HEXANEDIAMINE (CAS number 124-09-4) in a concentration between 0.1% and 99.9 %. 3. Metodo per il trattamento delle cheratine secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dall’applicazione sulle cheratine di LAURYLAMINE DIPROPYLENEDIAMINE (numero CAS n. 2372-82-9) in concentrazione compresa tra lo 0,1 % ed il 99,9 %. 3. Method for the treatment of keratins according to claim 1, characterized by the application on the keratins of LAURYLAMINE DIPROPYLENEDIAMINE (CAS number 2372-82-9) in a concentration between 0.1% and 99.9%. 4. Metodo per il trattamento delle cheratine secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dall’applicazione sulle cheratine di almeno una sostanza di cui alle rivendicazioni 1, 2 e 3 disciolta o dispersa in un mezzo cosmeticamente accettabile. 4. Method for the treatment of keratins according to claim 1, characterized by the application on the keratins of at least one substance according to claims 1, 2 and 3 dissolved or dispersed in a cosmetically acceptable medium. 5. Metodo per il trattamento delle cheratine secondo le rivendicazioni 1, 2, 3 e 4 caratterizzato dal fatto che le sostanze organiche leganti diamminiche sono disciolte in un mezzo cosmeticamente accettabile ad una concentrazione compresa tra lo 0,1% ed il 99,9 % (peso/peso). 5. Method for the treatment of keratins according to claims 1, 2, 3 and 4 characterized in that the diamine-binding organic substances are dissolved in a cosmetically acceptable medium at a concentration between 0.1% and 99.9% (weight / weight). 6. Metodo per il trattamento delle cheratine secondo le rivendicazioni 1, 2, 3, 4 e 5 caratterizzato dal fatto che le sostanze organiche leganti diamminiche sono utilizzate secondo il procedimento consistente nelle seguenti fasi: 6.a: applicazione sulle cheratine di una delle soluzioni cosmeticamente accettabili contenenti le sostanze organiche leganti diamminiche secondo le rivendicazioni 1,2, 3, 4 e 5; 6.b: mantenimento in contatto delle soluzioni cosmeticamente accettabili contenenti le sostanze organiche leganti diamminiche secondo le rivendicazioni 1, 2, 3, 4 e 5 con le cheratine per un arco di tempo compreso tra 1 minuto e 60 minuti; 6.c: risciacquo delle cheratine con acqua; 6.d: asciugatura delle cheratine mediante utilizzo di ventilatori riscaldanti di uso comune nell’arte cosmetica (phon); 6.e: eventuale esposizione delle cheratine ad una sorgente di calore che ne consenta il riscaldamento a temperature comprese tra 50 e 250°C mediante utilizzo di strumenti di uso comune nell’arte cosmetica (ferri arriccianti o piastre riscaldanti). 6. Method for the treatment of keratins according to claims 1, 2, 3, 4 and 5 characterized in that the diamine-binding organic substances are used according to the process consisting of the following steps: 6.a: application on the keratins of one of the cosmetically acceptable solutions containing the diamine-binding organic substances according to claims 1,2, 3, 4 and 5; 6.b: maintaining the cosmetically acceptable solutions containing the organic diamine binding substances according to claims 1, 2, 3, 4 and 5 in contact with the keratins for a period of time ranging from 1 minute to 60 minutes; 6.c: rinsing of the keratins with water; 6.d: drying of the keratins by using heating fans commonly used in the cosmetic art (hairdryer); 6.e: any exposure of the keratins to a heat source that allows them to be heated to temperatures between 50 and 250 ° C by using tools commonly used in the cosmetic art (curling irons or heating plates).
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