HUT57780A - Process for fire-retardation of plastics by spirocyclic boric acid esters - Google Patents
Process for fire-retardation of plastics by spirocyclic boric acid esters Download PDFInfo
- Publication number
- HUT57780A HUT57780A HU911357A HU135791A HUT57780A HU T57780 A HUT57780 A HU T57780A HU 911357 A HU911357 A HU 911357A HU 135791 A HU135791 A HU 135791A HU T57780 A HUT57780 A HU T57780A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- flame retardant
- plastics
- boric acid
- melamine
- boronic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás műanyagok égésgátlására 2-6 hidroxilesöpörtot és nitrogén tartalmú bázist tartalmazó splr©ciklusos bórsavészterekkel· A találmány tárgyát képezik továbbá e bórsavészterekkel égésgátolt műanyagok, valamint pentaeritrittel, pentitekkel vagy hexitekkel és guanídin-plperazin- vagy melamin-kati ónokkal képezett spirociklusos bórsavészterek.
Az EP-B1 0 005 2^97 számú európai szabadalmi leírásból ismeretes halogéntartalmú spirociklusos bórsavészterek felhasználása műanyagok égésgátlására. Noha ezúton jó égésgátlás érhető el, ezeknek az égésgátló anyagoknak hátránya különösen halogéntartalmukban van, minek következtében ezekből az égésgátló szerekkel kikészitettt műanyagokból hosszabb Idejű égés esetén mérgező klór— és brómvegyületek szabadulnak, fel.
Ismeretesek már halogénmentes spirociklusos bórVegyületek, amelyeket azonban égésgátló szerként nem használnak. így például a 2 Zj97 52 1 szánni amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás szerint bórsav és etilénglikol hevítésével bórsav-etilénglikol komplex vegyületet állitanak elő és izolálnak, amely aminnal hevítve a spiro-bórVegyület megfelelő aminsóját szolgáltatja. A bórsavat és etilőnglikolt 30 $-os fölöslegben alkalmazzák. Ezúton egy sor olyan vegyületet állitanak elő, amelyek növelik szénhidrogén bázisú olajok tárolhatóságát és korrózióval szembeni ellenállását,
A 3 635 848 számi amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan spirobórsavészter-nátriurasókat írnak le, amelyeket bórsavnak valamely glikol nagy fölöslegével, a képződött víz vákuumban végzett ledeszti Hálása, és ezt követően a reakoiótermék fémnátriummal végzett hevítése utján állítanak elő. E vegyületek katalizátorként alkalmasak poliuretánok, poli-izooianurátok előállítására, izocianátok trimerizálására és hasonló célokra, A 3 772 357 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint 2 mól, valamely 2-nél több OH—csoportot tartalmazó vicinális glikol 1 mól bórsavval végzett reagá.Itatása, és a szabad OH-csoportok ezt követő 8-22 szénatomos karbonsavval végzett észterezése utján olyan spírociklusos bórvegyületeket nyernek, amelyek felületaktív és antisztatikus hatásúak és műgyanták hőállóságát növelik,
A jelen találmány feladata az volt, hogy halogénmentes, lángok ellen jó védőhatásu égésgátló szert találjunk műanyagokhoz,
A feladat megoldását olyan spirocílusos bórsav észterekben találtuk meg, amelyek egy nttrogénbázls-kationját tartalmazzák,
A találmány tárgya ennek megfelelően eljárás műanyagok égésgátlására, mely abban áll, hogy a műanyagokat vagy azok előtermékét (i) általános képletű — ahol és Rg jelentése vagy egymástól függetlenül OH-csoportot tartalmazó
- h alkohol kétértékű csoportja vagy jelentésük együttesen négyértékű pantaeritrit~csoport, N jelentése nitrogén bázis és ni jelentése 1-től 3“ig terjedő egész szám spirooíklusos bórsavészterrel keverjük össze. Hőrelágyu16 műanyagok esetében előnyös, ha a műanyagot és az égésgátló szert összekeverjük és a keveréket extruderben megolvasztjuk, Az is lehetséges, hogy a találmány szerinti égésgátló szert a műanyagok előtermékével, vagyis a műanyagok előállítására szolgáló reakoiókomponensekkel keverjük össze, így például polluretánok esetében előnyös, ha az égésgátlószert a políuretán-előtermékekkel, a pollollal vagy polüzocianáttal keverjük össze, majd ezután azokat a kész poliuretánná reagáltatjuk,
2-6 OH-osoportot tartalmazó alkoholokként mind alifás, mind aromás polihidroxi-alkoholok jönnek számításba, mint amilyeneket például a 2 Zj-97 52 1 vagy a 3 087 960 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, mint hasonló - kenőanyagok, transzformátorólajók vagy benzin-adalékanyagok előállítására szolgáló közbenső termékek előállítására használt - bórsavésztereket írnak le, Ilyen polihidroxi-alkoholok például a glikolok, mint az etilénglikol, propilénglikol, butilénglikol, dietilénglikol, dipropilénglikol, tiodiglikol, butándiol, pentándiol, hexándlol, 2,2-dimetíl- 1,3-propándíol (neopentilglikol),
2,2,Zj.-trimetil—1,3“psntándiol, olklohexán-dimetanol vagy • * · i · I · * · · · · · · ·· · · ···
2,2,4,4~tetrajneti 1- 1,3-oiklobutándi ol, glicerin, eritrit, pentaeritri t, a oukoralkoholok, mint például pentitek, például arabit vagy xilit vagy hexitek, például a szorbtt vagy mannit, a brenzkatekin, rezorcin, hidrokinon, naftohídrokinon vagy dihidroxi-bifenil. Előnyösen használt alkoholok a neopentil-glikol, pentitek és hexitek.
Z jelentésű nitrogénbázisként, illetve ezek kationjaként például ammónium·, mono-, di-, tri- és tetraalkil-ammóniuni-, cikloalkil-ammóniuni-, ári lanraónium- vagy árilalkil-asaóniutn-ionok, valamint az étiléndiarain, guanidin, Halárain, piperaztn vagy dióiándlaraid kationjai jönnek számításba. Előnyös nitrogénbázisok a guanidin és melarain· A N-bázisok kationjai H -ionoknak a N-bázisok N-atömjára történő kapcsolódása utján jönnek létre. Például nem szubsztituált Vagy szubsztituált aramóniuraionok esetében m = 1, 1 H+-ionnak ammóniára, illetve a megfelelő amínra kapcsolódása utján képződik a megfelelő ammóniura-ion. Etilén-díamln eseté b en tn 1 vagy 2 lehet aszerint, hogy 1 vagyVui -iont kapcsolunk, vagyis aszerint, hogy 1 mól etilén-diamínt 1 vagy 2 mól bórsavval és 2 vagy 4 mól alkohollal reagáltatunk, Melamin esetében m jelentése 1, 2 vagy 3 lehet, ennek megfelelően 1, 2 vagy 3 ίΓ-ίοη kapcsolható 1,2 vagy 3 NH^-csoporthoz,
A találmány szerinti égésgátló szereket előnyösen poliolefinek és poliuretánok égésgátlására használjuk, « · ···· · · · · » ·· ···· · ······ · · ··· — 6 —
A találmány szerinti égésgátló szerek önmagukban vagy más égésgátló szerekkel együtt használhatók. Poliolefinek égésgátlására előnyösen ammónium-polifoszfáttal együtt, políuretánok égásgátlására előnyösen melaminnal együtt használjuk azokat.
A találmány további tárgyát olyan csökkentett éghetŐségü műanyagok képezik, amelyek 5“5θ tömegé találmány szerinti spirooiklusos bórsavésztert, mint égésgátló szert t ar t a Ima z nak.
A találmány további tárgyát képezik uj, (l) általános képletü - ahol és Rg jelentése vagy egymástól függetlenül 2 értékű pontit- vagy hexít-csoport vagy együttes jelentésük négyértékü pentaeritrit-csoport, Z jelentése guanidin, piperazín vagy melamin, és m jelentése 1-től
3-ig terjedő egész szám - spirooiklusos bórsavészterek.
A jó égésgátló hatás mellett a találmány szerinti égésgátlószerek egy további előnye abban áll, hogy magas, 26O-36O°C közötti forrás-, illetve bomláspontjuk van, ennek következtében magas hőmérsékleten is bedolgozhatok abba a műanyagba, melynek égését gátolni kívánjuk. Ez elsősorban hőrelágyuló műanyagoknál előnyös, melyeknél az égésgátló szert általában ömledék állapotban, például extruderben dolgozzuk be.
A kívánt mértékű égésgátlásnak, illetve éghetőségi osztálynak megfelelően a csökkentendő éghetőségü
műanyaghoz előnyösen 5~5θ tömegé találmány szerinti égésgátló szert adunk. Az égésgátló hatás szinergetikus hatású anyagokkal, például szerves és szervetlen foszforVegyüle tekkel, mint például ammónium-polif oszf át tál vagy foszforsavészterekkel vagy fémoxidokkal, mint például antimonoxiddal még fokozható,
A találmány szerinti égésgátló szerek előállítása úgy történik, hogy amennyiben R^ és Rg jelentése azonos, akkor 1 mól bórsavat 2 mól R^(OH)n általános képletű alkohollal reagáltatünk, ha R^ és Rg jelentése nem azonos, akkor 1 mól bórsavat az alkohol 1 móljával, majd 1 mól R9(OH) általános képletű alkohollal reagáltatünk, ahol R^ és Rg jelentése a fentiekben megadott és n jelentése
2-től 6-ig terjedő egész szám, és abban az esetben, ha R^ és Rg együttes jelentése négyértékű pentaeritrit-csoport, akkor 1 mól bórsavat 1 mól pentaeritrittel, minimálisan 1 ekvivalens mennyiségű N-bázissal vagy ennek sójával 20-200°C hőmérsékleten valamely hígitószer jelenlétében reagáltatunk, 1-értékü N-bázis, például monoamín-származékok esetében legalább 1 mól N-bázist, 2 értékű N-bázisok, például etiléndiamin esetében legalább 1/2 mól, és 3-értékü bázisok, például melamin esetében legalább 1/3 N-bázist használunk.
Bórsav helyett vízmentesei tett alakjai, mint például metabórsav vagy bórtrioxid használhatók, Szokásos módon úgy járunk el, hogy először a bórsavat az alkohollal reagáltatjük és ezt követően adjuk hozzá a N-bázlst, illetve annak sóját, amikoris az először képződő bórsavésztert a savformából sóformájuvá alakítjuk át. N-bázis sóként előnyösen guani din-karbonátot adunk hozzá, ilyenkor a bórsavésztert CO^-képződés közben a guanidihsóvá alakítjuk át. Hígitószerként például víz, metanol, etanol, toluol vagy xilol használható. A reakcióhőmérséklet előnyösen 5O-15O°C.
1, példa
Háromnyaku keverővei, visszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott lombikba 3ÓO ml etanolt, 14,8 g (o,24 mól) bórsavat és 5θ g (O,2t8 mól) neopentll-gltkolt töltöttünk és az elegyet 2 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraltuk. Ezután 65°C-ra hütöttük le és lassan 21,6 g (O, 12 mól) guanidin-karbonátot adtunk hozzá. CO^ lehasadás és egy fehér színű csapadék képződése közben további két órán át Visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraltuk, éa csapadékot szobahőmérsékletre történt lehűlés után leszivattuk, és 70°C-on megszáritottuk. A kapott termék (guanidinium-dt-neopentil-glikol-bórsav-észter) szublimálási hőfoka 275“285°C.
Elemanalizis:
számított: C: 48,0, H: 9,5, N: 15,3 mért: C: 47,7, H: 9,5, N: 15,6 • ·
2, példa
Háromnyaku, keverővei, visszafolyató Hűtővel és hőmérővel ellátott lombikba 182,2 g (1 mól) mannitot, 3°,9 g (θ,5 mól) bórsavat és 750 ml desztillált vizet 2 órán át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraltunk, Ezután bepároltuk és 213 g 148°C olvadáspontu dimannit-bórsavat kaptunk,
Elemanalizis:
számított: C: 38,7, H: 6,7, B: 3,0 $;
mért: 0: 3θ,5, H: 6,5, B: 3,1
Ezután a kapott dimannit-bórsav 30 g-ját (0,08 mól) 7,26 g (OfOlf. mól) guanidin-karbonáttal és 85 ml etanollal 500 ml-es lombikban felforraltuk, 5 óra forralás után az oldatot rotációs bepárló berendezésben besűrítettük és szobahőmérsékletre hütöttük. 175°C olvadáspontu guanidín-dítnanni t-bórsav ész tért kaptunk.
Elemanalízis: | ||
számított: C: 36,2, H: 7,0, | N: | 9,7 |
mért: C: 35,8, H: 7,5, | N: | 10,2$, |
3, példa | ||
2 literes, hőmérővel | ke ven | rovel és hűtővel el- |
látott lombikba 136,2 g (1 mól) 862,5 g etanolban oldott pentaeritritet készítettünk be és az oldatot forráspontig (79°C) melegítettük, Amint az oldat átlátszó lett 61,8 g
(1 mól) bórsavat adtunk hozzá, további 2 órán át forrás ponton tartottuk, majd 9θ,1 s (θ,5 mól) guanldtn-karbonátot adtunk hozzá, A CO^-fejlődés befejeződése után szobahőmérsékletre hütöttük le, A képződött csapadék (guanidín-pentaolvadáspontja 375°C volt
Elemanallzls:
számított:
C: 35,5,
H:
7,0,
N: 20,7 mért:
35,3,
7, 1,
N: 21,0
4, péIda
500 ml négynyakxi lombikba 20,0 g (0,0925 mól), az 1, példa analógiájára bórsav és neopentilglikol etanolban vákuumban végzett ledesztíllálása utján nyert 93 ml etanolután az oldószer egy részét vákuumban ledesztilláltuk.
285°C olvadáspontu dl-neopentllgllkol-bórsavészter kristályosodott ki
Elenianalizls :
számított:
C: 45,6,
H: 7,9,
N: 24,6 mért:
C: 45,3,
H: 7,5,
5. példa g (0,08 mól) 2. példa szerint nyert dlmannlt—bórsavat
10,2 g (0,08 mól) melaminnal 85 ml vízben 6 órán • 4 át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraltunk.
Az elegyet ezután rotációs bepárló berendezésben bepáróltuk, 16O°C olvadáspontu melamln-dimannit-bórsavésztert kaptunk,
Elemanalizis :
számított:
36, 1,
H: 6,2,
N: 16,9
g.
13T mért í
C:
35,8,
H: 6,6,
N: 16,4
6. példa g
(0,25 mól) pentaeritritét,
15,5 g (0,25 mól) bórsavat és
150 g etanolt gömblombikban forrásig meleg!tartottunk. Ezután 31,5 g (θ,25 mól) melamlnt adtunk hozzá és további 5 órán át forraltuk visszafolyató hütő alkalmazása mellett, Az oldat bepárlása után melamin-pantaeritritílcsapadékot kaptunk, melynek bomlási hőfoka
400°C volt.
Elemanalizls számított:
35,6,
H: 5,6,
N: 31, 1 >;
mért:
35,5,
H: 6,0,
N: 31,8 %,
7. példa g
(0,25 mól) pentaeritritét, 15,5 g (θ,25 mól) bórsavat és
150 g etanolt gömblombikban felforraltunk és keverés közben egy órán át forráshőmérsékleten tartottuk.
Ezután 21 g (0,25 mól) piperazint adtunk hozzá és további
• · órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraltuk. Az oldat bepárlása után 35O°C olvadáspontu piperazm-pentaeritriti1-bórsavészter maradékot kaptunk.
Elemanalizis: | ||
számított: | C: 47,3, | II: 7,5, N: 12,3 |
mért: | C: 47,2, | H: 7,6, N: 12,1 |
8. példa | ||
34 | g (0,25 | mól) pentaeritritét, 15,5 g (0,25 |
mól) bórsavat és 150 g etanolt forrásig meleg!téttünk gömblombikban, és keverés közben egy órán át forrásban tartottunk. Ezután 15 g (0,25 mól) etiléndiamint adtunk hozzá és további 6 órán át Visszafolyató hütő használata mellett forraltuk. Az oldat bepárlása után 32 0°C olvadáspontu étiléndiamin-penteritriti1-bórsavészter maradékot kaptunk.
Elemanalizts:
számított: C: 41,2, H: 8,3, N: 13,7 mért: C: 41,4, H: 8,1, N: 13,9
9· példa
A találmány szerinti égésgátlószerek jó égésgátló hatásának kimutatására 21 kg/nr térfogatsulyu lágy poliuretán habokat állítottunk elő, melyek minden esetben 10 tömeg/o, 1-6, példák szerinti égésgátlószert és 10 tömeg/o melamint tartalmaztak, az alábbi receptura szerint. Össze’ hasonlítás céljából 20 tömegé melamint, mint égésgátlószert tartalmazó poliuretán habot is készítettünk.
71,5 tömegrész poliolt (Polyurax 14θθ, Dow), tömegrész melamint (Chemie Linz), 14 tömegrész mindenkori égésgát lószert, 2,9 tömegrész Vizet, 1,4 tömegrész 88 Já-os dietanol-amint, mint térhálós!tószert, 0,07 tömegrész Dabco 33 LV-t (33 $-os trietilén-diamin oldat dipropílén-gükolban, Air Products cég), 0,036 tömegrész Niax A1-et (UCC gyártmány) és 0,07 tömegrész dibutil-ón-dialurátot, mint katalizátorokat és 0,18 tömegrész Polyurax SH 209~ot (Dow), mint hab— stabilízátort homogenizáltunk, majd ezután 36,5 tömegrész toluilén’diiizocianáttal (TDI 80, Bayer) habositottunk. A kapott poliuretán habokat (Combustion Modified Iligh Resilient Foam, Index 106) a Bs 5852 Crib 5 britt szabvány szerint éghetőségre megvizsgáltuk, E vizsgálat kb, 1 kg habanyag lánggal történő meggyújtása során, maximálisan 60 g tömegveszteséget enged meg, A különböző poliuretán habok éghetőségi vizsgálati értékeit az I, táblázatban foglaltuk össze. Az FH-1 - FH6 jelzések az 1-6, példák szerint előállított égésgátlószereket jelentik.
··· • · · • · «* ♦ · ··
I. TÁBLÁZAT
Égésgátolt poliuretánhabok éghetősége a
BS 5852 Crtb 5 vizsgálat szerint égésgátlószer* tömeg/o minta tömege (g) tömegveszteség (g)
me latul n | 20 | 1000 | 50 | ||
FH1 | + me látni n | 10 | + 10 | 990 | 20 |
FH2 | -r me lanti n | 10 | + 10 | 1020 | 30 |
FIÍ3 | + me látni n | 10 | + 10 | 1050 | 25 |
FH4 | + me lanti n | 10 | + 10 | 980 | 30 |
FH5 | + me lanti n | 10 | + 10 | 1010 | 40 |
FH6 | + melatntn | 10 | + 10 | 1030 | 40 |
x = | FH1 - FH6 | égésgá | tlószerek | az 1-6. | példák szerint |
10. példa
A találmány szerinti égésgátlószerek polipropilén égésgátlásának vizsgálatára az 1-6. példák szerinti (FH1 - FH6) égésgátlóazereket minden esetben atntnónium-polifoszfáttal (Exolit 422, Hoechst, Celanese) 35 tömeg% mindenkori FII és 65 tömegé annnóniunt-polifoszfát arányban összekevertük és a keveréket 25 tömegé mennyiségben egycsigás laboratóriumi extruderben 220°C ömledékhőmérsékleten polipropilénbe (Daplen RT 58; PCD, Wien cég) dolgoztuk *
be, majd 3,2 mm vastag mi ntalemezekké sajtoltuk. Összehasonlító kísérlet céljára 35 tömeg% Masterflam AF 709 (a Vamp, olaszországi cég nitrogén és foszfor bázisú égésgátlószer terméke)-et dolgoztunk be a polipropilénbe és az anyagot 3,2 mm vastag lemezzé extrudáltuk, Az égésgátlószerrel kikészített polipropilén lemezeket az UL 94 (Underwiters Laboratories) szerint éghetőségre megvizsgáltuk, A. megfelelő adatokat a II. táblázatban állítottuk össze, A VO fokozat utóégés és utóizzás nélküli, maximálisan 10 másodperc égési időtartamot, a V2 fokozat maximálisan 30 másodperc égési időtartamot jelent.
II. TÁBLÁZAT
Égésgátolt polipropilének éghetőségi vizsgálata UL· 94 szerint égésgátlószer töraeg% éghetőség (UL 94)
Mástérfiam AF 709 | 34 | VO |
35 /o FH1 + 65 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | VO |
35 % FH2 + 63 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | V2 |
35 % FH3 + 65 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | VO |
35 % FH4 + 65 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | VO |
35 % FII5 + 65 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | V2 |
35 % FH6 + 65 % ammó- | ||
nium-polifoszfát | 25 | VO |
··
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás műanyagok égésgátlására, azzal yvagy azok elotermékelt , j ellenezve , hogy a műanyagokat(l) általános képletü - ahol R^ és R^ jelentése vagy egymástól függetlenül
- 2-6 hidroxilosoportot tartalmazó kétértékű alkoholcsoport vagy együttes jelentésük négyértékű pentaeritrit-osoport,Z jelentése nitrogénbázis, és m jelentése 1-től 3-ig terjedő egész szám - spirociklusos bórsavészterrel keverjük össze·2. Az 1. igénypont szerinti eljárás műanyagok égésgátlására, azzal jellemezve, hogy az alkohol pontit vagy hexi t·
- 3. Az 1, igénypont szerinti eljárás műanyagok égésgátlására, azzal jellemezve, hogy az alkohol neopentil“glikol, /·, Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nitrogénbázis guanidin.
- 5, Az 1-3« igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a nitrogénbázis melamin.
- 6, Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a műanyagok poliolefinek vagy poliuretánok,
- 7, A 6, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a bórsavésztereket aMnónium-polifoszfáttál, mint további égésgátlószerrel közösen használjuk fel,
- 8. A 6, igénypont szerinti eljárás poliuretánok égésgátlására, azzal jellemezve, hogy a bórsavésztereket melaminnal, mint további égésgátlószerrel közösen használjuk fel.
- 9. Égésgátolt műanyag, azzal jellemezve, hogy5-50 tömeg/o 1, igénypont szerinti (i) általános képletű bórsavésztert tartalmaz.
- 10. Az (l) általános képletű spirooiklusos bórsavészterek, azzal jellemezve, hogy és Rg jelentése vagy egymástól függetlenül kétértékű pontit- vagy hexitcsoport vagy együttes jelentésük négyértékű pentaeritrit-csoport, Z jelentése guanidin, piperazin vagy melamin és m jelentése 1-től 3“ig terjedő egész szám.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0094590A AT394370B (de) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen, flammhemmend ausgeruestete kunststoffe sowie spirocyclische borsaeureester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU911357D0 HU911357D0 (en) | 1991-10-28 |
HUT57780A true HUT57780A (en) | 1991-12-30 |
Family
ID=3503452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU911357A HUT57780A (en) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Process for fire-retardation of plastics by spirocyclic boric acid esters |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5147914A (hu) |
EP (1) | EP0453821A3 (hu) |
AT (1) | AT394370B (hu) |
CS (1) | CS116391A2 (hu) |
HU (1) | HUT57780A (hu) |
PL (1) | PL168003B1 (hu) |
RO (1) | RO110502B1 (hu) |
RU (1) | RU2039764C1 (hu) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATA86392A (de) * | 1992-04-27 | 1997-04-15 | Chemie Linz Gmbh | Verwendung von guanidinbarbituraten und guanidinthiobarbituraten als flammhemmer für kunststoffe sowie flammfeste kunststoffe mit einem gehalt an guanidinbarbituraten oder guanidinthiobarbituraten |
DE102007027851A1 (de) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Tesa Ag | Compound und Wickelband aus TPU |
US10336963B2 (en) | 2015-02-26 | 2019-07-02 | The Lubrizol Corporation | Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions |
US11427603B2 (en) | 2018-03-09 | 2022-08-30 | University Of The Sciences | Protective groups and methods for protecting benzoxaboroles or oxaboroles |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2497521A (en) * | 1947-12-03 | 1950-02-14 | Gulf Research Development Co | Oil compositions containing amine salts of boro-diol complexes |
US3087960A (en) * | 1961-11-13 | 1963-04-30 | Standard Oil Co | Alkali metal salts of diglycol borates and methods for preparing the same |
US3635848A (en) * | 1969-07-10 | 1972-01-18 | Minnesota Mining & Mfg | Isocyanurates, polyisocyanurates and polyurethanes and their preparation using as a catalyst a coordination compound of an organic borate ester and an alkali or alkaline earth metal |
US3772357A (en) * | 1969-12-04 | 1973-11-13 | Toho Chem Ind Co Ltd | Organoboron compound |
US3629052A (en) * | 1970-06-26 | 1971-12-21 | Us Agriculture | Process for imparting flame-retardancy to resin-treated cotton batting |
DE2552174A1 (de) * | 1975-11-21 | 1977-06-02 | Hoechst Ag | Salze von borsaeureestern mehrwertiger alkohole als stabilisatoren fuer halogenhaltige polymere |
DE2820909A1 (de) * | 1978-05-12 | 1979-12-20 | Lentia Gmbh | Spirocyclische borverbindungen, herstellungsverfahren und flammhemmender zusatz |
DE3371212D1 (en) * | 1982-01-25 | 1987-06-04 | Gen Electric | Colour inhibiting flame-retardant consisting of a stable halogenated organic compound and a boron compound |
JPS61261331A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-19 | Lion Akzo Kk | 難燃剤組成物 |
JPH07113072B2 (ja) * | 1988-07-25 | 1995-12-06 | 株式会社ボロンインターナショナル | 自消性重合体組成物 |
-
1990
- 1990-04-24 AT AT0094590A patent/AT394370B/de not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-03-30 EP EP19910105131 patent/EP0453821A3/de not_active Ceased
- 1991-04-03 US US07/678,939 patent/US5147914A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-22 RO RO147404A patent/RO110502B1/ro unknown
- 1991-04-22 PL PL91289989A patent/PL168003B1/pl unknown
- 1991-04-23 RU SU914895157A patent/RU2039764C1/ru active
- 1991-04-23 HU HU911357A patent/HUT57780A/hu unknown
- 1991-04-24 CS CS911163A patent/CS116391A2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU911357D0 (en) | 1991-10-28 |
US5147914A (en) | 1992-09-15 |
EP0453821A2 (de) | 1991-10-30 |
CS116391A2 (en) | 1991-12-17 |
ATA94590A (de) | 1991-09-15 |
RO110502B1 (ro) | 1996-01-30 |
PL168003B1 (pl) | 1995-12-30 |
EP0453821A3 (en) | 1992-09-16 |
AT394370B (de) | 1992-03-25 |
RU2039764C1 (ru) | 1995-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3837311B1 (de) | Polymerzusammensetzung mit phosphonatflammschutzmittel | |
EP2609173B1 (de) | Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend triazin-interkalierte metall-phosphate | |
US4542170A (en) | Intumescent flame retarded polyurethane compositions | |
JP3885263B2 (ja) | 含窒素有機リン酸化合物及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 | |
AU2008297195B2 (en) | Flame retardant combinations of hydroxyalkyl phosphine oxides with 1,3,5-triazines and epoxides | |
CA2020286A1 (en) | Self-extinguishing polymeric compositions | |
US20100063169A1 (en) | Phosphoramide ester flame retardant and resins containing same | |
US20040039085A1 (en) | Acid-methylol compound reaction products for flame resistance | |
US4154930A (en) | Pentate salts of amino-s-triazines | |
US3573301A (en) | Triazine compounds and process for the preparation | |
HUT57780A (en) | Process for fire-retardation of plastics by spirocyclic boric acid esters | |
US20100137465A1 (en) | Phosphate ester flame retardant and resins containing same | |
US20130338264A1 (en) | Condensation products of melamine and phenylphosphonic acid and their use as flame retardants | |
US4478998A (en) | Process for preparing amine salts of phosphoric acids | |
CA1285680C (en) | Self-extinguishing compositions of thermoplastic polymers | |
JPS6333476A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
PL212938B1 (pl) | Sposób wytwarzania polifosforanów zasad organicznych oraz zastosowanie ognioodpornej mieszaniny tych polifosforanów | |
EP0305196B1 (en) | Novel trisubstituted symmetrical triazines, their preparation and their use | |
US4480093A (en) | Amines salts of phosphoric acid | |
SI9300221A (sl) | Uporaba umetnih snovi z dodatkom gvanidin barbituratov in gvanidin tiobarbituratov kot zaviralcev gorenja, umetne snovi, odporne proti gorenju, ki vsebujejo gvanidin barbiturate ali gvanidin tiobarbiturate, kot tudi gvanidin barbiturat in gvanidin tiobarbiturat | |
DE4015490A1 (de) | Verwendung von spirocyclischen borsaeureestern als flammhemmer in kunststoffen | |
JP2001206978A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用複合難燃剤 | |
US20070049753A1 (en) | Method for preparing amino phosphate compounds | |
AT358063B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen spiro- cyclischen borverbindungen | |
TWI844555B (zh) | 包含膦酸酯阻燃劑的聚合物組合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFD9 | Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee |