HUE028918T2 - Hatékony peptidkapcsolások és felhasználásuk ciklopenta(G)kinazolin-trinátriumsó szintézisében és izolálásában - Google Patents

Hatékony peptidkapcsolások és felhasználásuk ciklopenta(G)kinazolin-trinátriumsó szintézisében és izolálásában Download PDF

Info

Publication number
HUE028918T2
HUE028918T2 HUE11850150A HUE11850150A HUE028918T2 HU E028918 T2 HUE028918 T2 HU E028918T2 HU E11850150 A HUE11850150 A HU E11850150A HU E11850150 A HUE11850150 A HU E11850150A HU E028918 T2 HUE028918 T2 HU E028918T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
glu
acid
solution
oxo
prop
Prior art date
Application number
HUE11850150A
Other languages
English (en)
Inventor
James Alan Kerschen
Alexander James Bridges
Milind D Choubal
Sean Mark Dalziel
Thomas Elliott Jacks
Andrew S Thompson
James Robert Zeller
Original Assignee
Btg Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Btg Int Ltd filed Critical Btg Int Ltd
Publication of HUE028918T2 publication Critical patent/HUE028918T2/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06086—Dipeptides with the first amino acid being basic
    • C07K5/06095—Arg-amino acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
    • C07K1/08—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using activating agents
    • C07K1/088—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using activating agents containing other elements, e.g. B, Si, As
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/10—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using coupling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/36—Extraction; Separation; Purification by a combination of two or more processes of different types
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0215—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing natural amino acids, forming a peptide bond via their side chain functional group, e.g. epsilon-Lys, gamma-Glu

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (5)

  1. HKïèmm PEPTiDKAPCSÖLÁSÖK ÉS FELHASZNÁLÁSUK OtÉLO P E NTA(G|Éi NAZÖ ylîN-'TR ! NÄTRIU MSÔ SZÍ WlZ} SÊÉEN ÉS gOLALÁSÁBÁM
    1, Módszer L~Giu~y -D-Όίυ dipeptid szintézisére, ameíy a következő lépésekből á!i: a) egy NmO-kétszeresen védett L-Gíu szárniazék y~karbonsavának aktiválása; b) D-giutaminsav szíiiíáíása és c) az aj lépésben termeit aktivált ka rb ors sa vszá rm azé k reagáltatása a b) lépés szllíiáit termékével, hogy ezzel agy védett L-Giu-y-D-Glu vegyületfajtát hozzunk tétre.
  2. 2, Az 1 igénypont szerinti módszer, aha! az a) lépésben az aktiválás az N aO~ kétszeresen védett t.~Glu származék aktíváit származékká történö konvertálásából áli. 3, A 2 igénypont szerinti módszer, ahol az ÁmO-kétszeresen védett L-Glu származékot lassan egy olyan oldathoz adjuk hozzá Ί0 *C és -50 *0 közötti hőmérsékleten, amely egy alkikkloroformátból és egy teröteraminbázishöl ill. 4 A 3. igénypont szerinti módszer, ahol az áiktékioroforrnáí;jzöbutií^ktömlonnát. 5, A 3. vagy 4 igénypont szerinti mldszer, ahol a tercier amínbázis N-meh!moríötín,
  3. 6, Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti módszer, áhbí az W-orOkétszeresen védett L^Gki származék A-bonziboxi-karböny-L-giutaminsav-^benzílésztén A A korábbi igénypontok bármelyike szerinti módszer, ahol a b| lépésben a sziílátis a D-giutamínsav egy sziiiiáió ágenssel történő kélPlIiiböi ál, S. A 7. igénypont szerinti módszer, ahoi a sziiiiáió ágens ö,N~bhz~ ttrimétíiszí!ti)acetanrid (BSA) 9. A 7, vagy igénypont szerinti módszer, aW a hl íépishen a p-gtütiminsevät több ekvivalens szililáió ágenssel oldhatóvá tesszük és a ej lépésben ezt az oldatot adjuk hozzá az a) lépés kaíbüosavszátmazékáhák hideg oldatához, Hogy így a védett L~6lu-y^P-eSu vegyüleífSjta szili lészierezet! okiatát hozzuk létre,
  4. 10, Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti módszer, amely tartalmazza még a következe lépést is: d) az: említett védett L43íu~y>>D~GSu vegyüietfajta védelmének eltávolítása, 11. A10, igénypont szerinti módszer, ahol a védelem eltávolítása a kővetkezőből áll: a benzil és/vagy benzibezHkarbonli vidőosoportök eltávoíttása, hogy L~giutamií-y~ D-glutaminsavat kapjunk, 12, A 10. vagy 11, igénypont szerinti módszer, ahol a védelem eltávolítása hírdogenolizisböl áll, 13. A 10-12, igénypontok bármelyike szerint módszer, ahol a védelem eltávolítása után a terméket tio-sziíikagéílef kezeljük, hogy egy 10 ppnmnèi kevesebb paîlâdionmt tartalmazéterméket nyerjünk,
  5. 14, Az 1-13, igénypontok bármelyike szerinti módszer, amely tartalmazza még i kővetkezőket is: szíllláljuk az L-Glu-y-D-Glü dipeptídel hogy S2Í!ihvédett L-C3!u-y-D»Glu vegyüleífajtái kapjunk, majd ezt követően a védett L-Glü-y-D-Giu végyöletfajtát (6S)-4;N'((2'(hidroximetil)~4-oxo-3s4,7!B"tetrah!drO''3H'' 0lk!openta[g]kinazoStn^íÍ)~/^Cpmp”2dnlítamsh0penzoesavva! kapcsoljuk, hogy |2,R)“((4,S)“karboxb4rté.Nrt((6S}“2~(h!drox!metil}'4-oxo-3!4>7,8rtetrábídröGH« pikiopenta(gjkinazolin-6“il)-:M(prop-2- ini!)amino}benzamidó)hutánamsdo)pentándisavat vagy ennek egy gyógyszerészetlíeg elfogadható sóját vagy szolvátját képezzük, 16, A 14. igénypont szerinti módszer, amely még a következő lépéseket is tartalmazza: (i) oldat készítése a (2iR)-((4,S}'karboxi'4'-(4,ÍV-'t{(dS)'2"(bidroximetií)-4·· ozo-'3,4f7,S'-tetrahidrO'3H'Ciklopenta(g]kinazolin'6"iiVA'~(prop"2'- ínií)arnirm}benzarnídö}butánamk^o)penténdlsavbó^ vizes nátrium* bázisban; (ti) szükség esetén a pH beállítása a 7;5-9,0 tartományba: (íií) oszlopkromatográfia; (ív) adott esetben a (iíi) lépésben eluáít tennék koncentrálása és (V) Üófilizálás, hogy a (S.RHié.^-karboxi^-té^-CttSS^-ihiciroximetiO^-oxo-S^J.B-tetrahidfO* 3e/~cikjopenta[g]kírsazolin-0nl}-/V-'(prop--2·' inil)arTáno}benzamKÍo)butánamído)pentándisav trinátriumsóját képezzük (ONX-0801).
HUE11850150A 2010-12-22 2011-12-19 Hatékony peptidkapcsolások és felhasználásuk ciklopenta(G)kinazolin-trinátriumsó szintézisében és izolálásában HUE028918T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201061459952P 2010-12-22 2010-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE028918T2 true HUE028918T2 (hu) 2017-01-30

Family

ID=46314794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE11850150A HUE028918T2 (hu) 2010-12-22 2011-12-19 Hatékony peptidkapcsolások és felhasználásuk ciklopenta(G)kinazolin-trinátriumsó szintézisében és izolálásában

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9458188B2 (hu)
EP (1) EP2655398B1 (hu)
JP (1) JP2014513663A (hu)
KR (1) KR20130132481A (hu)
CN (1) CN103748106A (hu)
AU (1) AU2011349551A1 (hu)
BR (1) BR112013015600A2 (hu)
CA (1) CA2819510A1 (hu)
CO (1) CO6721028A2 (hu)
DK (1) DK2655398T3 (hu)
EA (1) EA201390635A1 (hu)
HU (1) HUE028918T2 (hu)
IL (1) IL226452A0 (hu)
MX (1) MX2013007006A (hu)
SG (1) SG191269A1 (hu)
WO (1) WO2012087888A2 (hu)
ZA (1) ZA201303821B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104151398A (zh) * 2014-08-06 2014-11-19 四川同晟氨基酸有限公司 一种合成以谷氨酸为首个氨基酸残基二肽的方法
GB201707864D0 (en) * 2017-05-16 2017-06-28 Inst Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital Platinum-reistant cancer treatment
CN107236021B (zh) * 2017-06-12 2020-12-01 湖北泓肽生物科技有限公司 一种多肽衍生物的合成方法
CA3078393A1 (en) * 2017-10-03 2019-04-11 Nissan Chemical Corporation Method for producing peptide compound
TW202104242A (zh) * 2019-03-15 2021-02-01 日商日產化學股份有限公司 肽化合物之製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8827083D0 (en) * 1988-11-19 1988-12-21 Porton Prod Ltd Trialkylsilyl esters of amino acids & their use in synthesis of peptides
GB9223352D0 (en) * 1992-11-06 1992-12-23 Ici Plc Tricyclic compounds
GB9408936D0 (en) * 1994-05-05 1994-06-22 Cancer Res Inst Anti-cancer compounds
GB0121214D0 (en) * 2001-08-31 2001-10-24 Btg Int Ltd Synthetic method
ATE526028T1 (de) * 2001-08-31 2011-10-15 Btg Int Ltd Verwendung von cyclopentaägüchinazoline-derivaten zur krebsbehandlung
EP2332962A1 (en) * 2001-08-31 2011-06-15 BTG International Limited Cyclopenta[g]quinazoline compounds for use in the treatment of inflammatory or allergic conditions
BRPI0409198A (pt) * 2003-04-04 2006-05-02 Novartis Ag derivados quinolin-2-ona para o tratamento de doenças de vias aéreas
KR101616022B1 (ko) * 2008-03-18 2016-04-28 비티지 인터내셔널 리미티드 류마티스 관절염 또는 급성 골수성 백혈병을 치료하기 위한 시클로펜타〔ｇ〕퀴나졸린 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
MX2013007006A (es) 2013-07-30
US20130345423A1 (en) 2013-12-26
CO6721028A2 (es) 2013-07-31
SG191269A1 (en) 2013-07-31
US9458188B2 (en) 2016-10-04
EP2655398A4 (en) 2015-06-17
WO2012087888A3 (en) 2014-03-06
BR112013015600A2 (pt) 2018-05-22
KR20130132481A (ko) 2013-12-04
DK2655398T3 (en) 2016-09-26
CN103748106A (zh) 2014-04-23
EP2655398A2 (en) 2013-10-30
AU2011349551A1 (en) 2013-06-27
IL226452A0 (en) 2013-07-31
ZA201303821B (en) 2014-04-30
WO2012087888A2 (en) 2012-06-28
CA2819510A1 (en) 2012-06-28
EA201390635A1 (ru) 2014-09-30
JP2014513663A (ja) 2014-06-05
EP2655398B1 (en) 2016-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5623049A (en) Nucleic acid-binding oligomers possessing N-branching for therapy and diagnostics
CN107108609B (zh) 稠合杂芳族吡咯烷酮的固态形式
JP3306073B2 (ja) 増加した結合親和性、配列特異性および溶解性を有するペプチド核酸
DK2655398T3 (en) EFFECTIVE PEPTIDE COUPLINGS AND USE AS synthesis and isolation of a cyclopenta (G) - QUINAZOLINTRINATRIUMSALT
JPH07502509A (ja) ペプチド核酸と遺伝物質におけるそれらの効果
DE69432573T2 (de) Inhibitoren des Endothelin konvertierenden Enzyms
FR2621317A1 (fr) Tripeptides doues de proprietes immunostimulantes et antimetastasiques et procede pour leur preparation
US5849893A (en) Nucleic acid-binding oligomers possessing C-branching for therapy and diagnostics
HU200191B (en) Process for production of new dipeptides
JP2002060351A (ja) 水酸基を有する薬物を含むｄｄｓ化合物
DE69610145T2 (de) Benzo-kondensierte Azepinon-und Piperidinonverbindungen, nützlich als ACE-und NEP-Inhibitoren
JPS61502335A (ja) デグルコテイコプラニンのカルボン酸エステル誘導体
JP2001503767A (ja) ヌクレオシド
CN115190882A (zh) 通过共同中间体有效制备多拉司他汀和奥里斯他汀类似物
JP2022543391A (ja) トロフィネチドの組成物
EP0700928A1 (de) Nukleinsäuren-bindende Oligomere für Therapie und Diagnostik
CA2412787A1 (en) Process for the preparation of 5-phenylpentanoyl-ala-argl-{2-[3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]propionyl}-ala-arg-ala-4-aminophenylacetamide
JPH0578385A (ja) ウロン酸誘導体
JP2000154198A (ja) 環状デプシペプチドの固相合成方法及びその中間体
WO2023212841A1 (en) A kind of polypeptide analog with hair growth effect
JP7217749B2 (ja) ペプチド誘導体およびその治療活性
WO1998049186A1 (en) Dipeptide surrogates containing asparagine-derived tetrahydropyrimidinones
WO2023240379A1 (zh) 咪唑啉酮衍生物及其用途
EP0816379A2 (de) Nukleinsäure-bindende Oligomere
JP2003219874A (ja) Ｒｎａに選択的に結合するペプチド核酸をアンチセンスオリゴヌクレオチドとして用いる方法、及び該ペプチド核酸の製造方法