HU231038B1 - Eljárás nitráló eljárásból kapott nitrált aromás vegyületek tisztítására - Google Patents
Eljárás nitráló eljárásból kapott nitrált aromás vegyületek tisztítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU231038B1 HU231038B1 HU1800032A HUP1800032A HU231038B1 HU 231038 B1 HU231038 B1 HU 231038B1 HU 1800032 A HU1800032 A HU 1800032A HU P1800032 A HUP1800032 A HU P1800032A HU 231038 B1 HU231038 B1 HU 231038B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- stream
- ammonia
- nitrohydroxyaromatic
- nitroaromatic product
- washing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 57
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title claims description 15
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 134
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 64
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 47
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 32
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 25
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 25
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 23
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 17
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 12
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- JINHZAXMOALKLT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-5-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class [N+](=O)([O-])C=1C(C(C=CC1)(C)O)C JINHZAXMOALKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 5
- GAKLFAZBKQGUBO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-nitrophenol Chemical class CC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O GAKLFAZBKQGUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- AKWDXCCITFPLFT-UHFFFAOYSA-N azane;2-nitrophenol Chemical class N.OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AKWDXCCITFPLFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical class [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 15
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical class CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYFNZOKBMZKTSC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 BYFNZOKBMZKTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAMXVZOXBADHNJ-UHFFFAOYSA-N ammonium nitrite Chemical class [NH4+].[O-]N=O CAMXVZOXBADHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011369 optimal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical class [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009279 wet oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C1/00—Ammonia; Compounds thereof
- C01C1/02—Preparation, purification or separation of ammonia
- C01C1/10—Separation of ammonia from ammonia liquors, e.g. gas liquors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/20—Treatment of water, waste water, or sewage by degassing, i.e. liberation of dissolved gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/58—Treatment of water, waste water, or sewage by removing specified dissolved compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/02—Aerobic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/17—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups bound to acyclic carbon atoms and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/34—Organic compounds containing oxygen
- C02F2101/345—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/34—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32
- C02F2103/36—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32 from the manufacture of organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W10/00—Technologies for wastewater treatment
- Y02W10/10—Biological treatment of water, waste water, or sewage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ELJÁRÁS NITRÁLÓ ELJÁRÁSBÓL KAPOTT NITRÁLT AROMÁS VEGYÜLETEK TISZTÍTÁSÁRA
A találmány területe
A találmány nitrált aromás termékek tisztítására vonatkozik nitrofenolok és más oxidációs melléktermékek eltávolításával.
A találmány háttere
Nitrált aromás termékek előállítására irányuló nitráló eljárásokban nitrofenolos vegyületek és más oxidatív lebomlási vegyületek képződnek melléktermékekként. Például benzol nitrálásakor nitrofenolok, toluol nitrálásakor nitrokrezolok és xilol nitrálásakor nitroxilenolok képződnek. A nyers nitrált aromás terméket tisztítani kell, hogy eltávolítsuk ezeket a melléktermékeket, mielőtt alkalmassá válnak nyersanyagként való felhasználásra downstream hidrogénezési eljárásokban, amelyeknél ezekről a szennyezésekről azt gondolják, hogy károsan hatnak a katalizátor teljesítményére.
A nitrált aromás termékek tisztítását általában a gyakorlatban iparilag úgy valósítják meg, hogy a nyers nitrált szerves anyagot lúgos vízárammal érintkeztetik több-szakaszos ellenáramú mosórendszerben. A nitrofenolokat és más oxidációs vegyületeket, amelyek szerves savak, semlegesítik azok megfelelő szerves só formájává, és a lúgos vizes fázisba extrahálják olyan effluens áram előállítására, amely dús nitrofenolokban és más oxidációs vegyületekben. Ez az eljárás jól ismert, és le van írva szabadalmi iratokban: US 6,288,289 (Boyd és mtsai); US 4,604,214 (Carr és mtsai); US 6,506,948 (Sawicki); US 2007/0088183 (Hermann és mtsai); és WO 2012/156095 (Polmann és mtsai).
A generált effluens áramot általában tömény (vagy erős) effluensként vagy vörös vízként ismerik annak magas nitrofenolos koncentrációja és erős jellemző színe miatt. Ennek az effluens áramnak a kezelése különösen nagy kihívás, mivel bizonyos nitrofenolok nagymértékben biotoxikusak, úgyhogy biológiai szennyvízkezelő üzemek csak nagyon alacsony koncentrációkat tolerálhatnak. Ezért ez az effluens áram általában előkezelést igényel toxicitásának csökkentérésre, mielőtt biológiai kezelő berendezésbe bocsátható.
ΗΙΙΙΜΙIHII
SZTNH-100088440 i
Több effluens kezelő technológiát alkalmaznak jelenleg ezen tömény effluens áram kezelésére. Ezek többek között: a höbontás (US 4,230,567), nedves oxidáció (US 5,250,193, US 8,801,932), oldószeres extrakció (US 4,597,567 és US 4,925,565), ozonizáció (US 4,604,214) és égetés/termikus oxidáció (US 6,288,289). Az optimális kezelési technológia számos tényezőtől függ, többek között a helyi körülményektől, a gazdaságosságtól és az operátor preferenciájától. Emellett a kiválasztott kezelési technológia függ a bázis típusától is, amelyet a nitrált terméket tisztító rendszerben alkalmaznak a lúgosság biztosítására.
A legtöbb ipari üzemben kausztikus szódát (nátrium-hidroxidot) használnak mosóbázisként a szükséges lúgosság biztosítására a nitrált termék tisztító eljárásához; azonban az ipari nitráló eljárások kis töredékében vizes ammóniát használnak. Annak, hogy a kausztikus szódát részesítik előnyben, az az oka, hogy ez erősebb bázis, mint az ammónia, és így kiváló mosó hatékonyságot eredményez, és jobb termékminőséghez vezet alacsonyabb nitrofenolos és oxidációs vegyület-tartalommal a végső mosott nitrált aromás termékben. Az ammónia, lévén gyengébb bázis, nem képes hatékonyan semlegesíteni és ezáltal extrahálni a gyengébb szerves sav melléktermékek némelyikét (azaz azokat, amelynek magasabb a pKa értéke). Emellett a kausztikus nem-illékony, míg az ammónia szignifikáns gőznyomást hoz létre, és kicsaphat olyan nem-stabil ammónium-nitrit sókat, amelyek az ammónia és a nitráló üzem szellőzőcsatornájában jelen levő NOx reakciója révén képződnek.
Azonban ammónia lehet az előnyben részesített mosóbázis, ha az égetést/termikus oxidációt választják a tömény effluens kezelési lehetőségeként. A szerves sókból általában hamu képződik az égetőben, amely megtámadhatja a tűzálló bélést, és szükségessé teheti salakgyüjtö rendszer beállítását; míg az ammónia nitrogénné redukálódik egy termikus oxidáló berendezésben, így nincs hamu üledék, amivel foglalkozni kell.
Egy égető működtetési költsége meglehetősen nagy lehet az elpárologtatandó víz nagy mennyisége miatt. Bizonyos körülmények között azonban az égetés vonzó lehetőség lehet, mivel megvan az az előnye, hogy nem tesz szükségessé további kezelést, így például biológiai kezelést, és csökkentheti a projekt teljes tőkebefektetési költségét. Elérhet egy versenyképes működtetési költséget is, ahol alacsony az energia-költség, vagy más esetben, ahol az effluens áram használható pl. égetési eljárásban már alkalmazott víz kiegészítésére.
Összefoglalva, a kausztikus szóda mosóbázisként való választása javított termékminőséget eredményez, de szükségessé tesz további kezelési eljárásokat a generált tömény effluens kezelésére.
Más esetben, az ammónia választása lehetővé teszi az égetést/termikus oxidációt, amely eliminálhatja további kezelési eljárások szükségességét, de csökkent termékminőséget eredményez, ami negatívan hathat a downstream eljárásokra.
A találmány összefoglalása
A jelen találmány magában foglalja mind az ammóniát, mind a kausztikus szódát (vagy más megfelelő erős bázist) mosóbázisként a nitrált aromás termék tisztításához; míg a technika állása vagy ammónia vagy kausztikus szóda alkalmazására tanít azon kiválasztott módtól függően, amely szerint a tömény effluens kezelendő. A nyers nitrált aromás terméket, például a nitrobenzolt, nitrotoluolt vagy nitroxlilolt először vizes ammónia-oldattal mossuk, amellyel a nitrofenolok és más oxidációs melléktermékek egy része extrahálódik, így tömény effluens áram képződik, amely alkalmas égetéssel/termikus oxidációval való kezelésre. Ezt követően az ammóniával mosott nitrált aromás terméket kausztikus szóda-oldattal mossuk a megmaradt melléktermékek extrahálására és a mosott nitrált aromás vegyület magas termékminőségének elérésére. A kausztikus effluenst, amely a kausztikus mosólépésben képződik, meglepően jó minőségűnek találtuk az alacsony szintű bio-toxicitása miatt, úgyhogy közvetlenül betáplálható egy biológiai kezelési rendszerbe anélkül, hogy további kezelési technológiákra lenne szükség.
További operációs egységet is belefoglalhatunk a találmány szerinti eljárásba az összes vegyszer-fogyasztás csökkentésére és a műveleti költségek javítására, ilyen például az effluens sztrippelése/desztillációja vagy az effluens koncentrálása. Az effluenst sztrippelhetjük ammónia és szerves termék visszanyerésére, amelyet azután visszavezetünk a mosó lépéshez. Az ammóniás tömény effluens áramot koncentrálhatjuk bepárlással a downstream effluens kezelési eljárásra háruló víz-terhelés csökkentésére.
Az egyik megvalósítási mód szerint a találmány eljárást bocsát rendelkezésre nitráló eljárásban előállított, nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket tartalmazó nitroaromás termék tisztítására, amely eljárás tartalmazza a következő lépéseket: (a) mossuk a nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket tartalmazó nitrált aromás terméket ammóniát tartalmazó lúgos vizes oldattal a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek egy részének azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás-ammóniumsójává való átalakítására; (b) elválasztunk az (a) lépésben képződött nitro-hidroxiaromás-ammónium-sókat tartalmazó vizes mosóáramot ammóniával-mosott nitroaromás terméket tartalmazó szerves áramtól; (c) mossuk az ammóniával mosott nitroaromás terméket ammóniánál erősebb bázist tartalmazó vizes oldattal az (a) és (b) lépésben el nem távolított nitro-hidroxi-aromás melléktermékek átalakítására azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás sóivá; és (d) elválasztunk a (c) lépésben előállított nitro-hidroxi-aromás sókat tartalmazó vizes mosóáramot mosott nitroaromás terméket tartalmazó szerves áramtól.
Bizonyos megvalósítási módok szerint az ammóniánál erősebb bázis tartalmaz alkálifém-hidroxidot, így például kausztikus szódát vagy káliumhidroxidot, vagy alkáliföldfém-hidroxidot, így például kalcium-hidroxidot.
A találmány további aspektusait és speciális megvalósítási módok jellemzőit a következőkben írjuk le.
A rajzok rövid leírása
Az 1. ábra sematikus blokk diagram, amely a találmány egyik megvalósítási módját szemlélteti nitrált aromás termékek tisztítására.
A 2. ábra sematikus blokk diagram, amely a találmány egy második megvalósítási módját szemlélteti, amely magában foglalja az ammóniás effluens és a kausztikus effluens sztrippelését.
A találmány részletes leírása
A találmány olyan megvalósítási módjait írjuk le a következőkben, amelyekben a választott erős bázis kausztikus szóda. Természetes azonban, hogy a kausztikus szóda csak egy példa az alkalmazható erős bázisra. Más bázisok, amelyek az ammóniánál erősebbek, szintén használhatók a találmányban, ezek példái más alkálifém-hidroxidok, többek között káliumhidroxid, és alkáliföldfém-hidroxidok, többek között kalcium-hidroxid.
Az 1. ábrára hivatkozva, 100 nitrált aromáshoz való tisztító rendszernek van 102 ammóniás mosószakasza, amelyet 104 kausztikus mosószakasz követ. Az ammóniás mosószakasz és a kausztikus mosószakasz mindegyikének van egy vagy több ellenáramú mosója. Szemléltetés céljára az 1. ábrán két, 102A és 102B ellenáramú ammóniás mosó, és két, 104A és 104B ellenáramú kausztikus mosó látható; és természetesen akárhány mosó alkalmazható, amely egy adott alkalmazásra megfelel. A 102, 104 mosószakaszok alkalmazhatnak kevert tankot, mosó oszlopot vagy statikus keveröt, amelyet szeparátor követ. A tisztító rendszernek van az ammóniás mosókba táplálandó 3 vizes ammónia árama, és a kausztikus mosókba táplálandó 7 vizes kausztikus szóda árama. Használható friss víz vagy eljárási víz a 102, 104 mosószakaszok mindegyikében. A tisztítórendszer magában foglal a 102A első ammóniás mosóba táplálandó 2 recirkuláló vizes ammóniás mosóáramot, és a 104A első kausztikus mosóba táplálandó 6 vizes kausztikus mosóáramot.
A tisztító eljárásban nitráló eljárásból származó 1 nyers nitrált aromás terméket, így például mononitrobenzolt, először a 2 vizes ammóniás mosóárammal hozzuk érintkezésbe a 102 ammóniás mosószakaszban. Itt az ásványi savakat és az erősebb (azaz alacsonyabb pKa értékű) szerves savakat átalakítjuk azok megfelelő ammóniumsó formájává, és extrahájuk a nitrált aromás termékből a vizes mosó fázisba (2 áram). A 3 ammónia biztosítja a szükséges lúgosságot ehhez az átalakításhoz. A 2 vizes ammóniás mosóáram egy része, amely már tartalmaz szennyezéseket szerves sók formájában, lesz a 4 tömény effluens áram, és ezt közvetlenül továbbítjuk 106 égetőhöz/termikus oxidálóhoz vagy egy alternatív kezelési eljáráshoz.
Az 5 ammóniával mosott nitrált aromás termékáram, amely még tartalmazza a gyengébb nitrofenolos szerves savak egy részét, elhagyja az ammóniás mosószakaszt, és érintkezésbe lép a 6 vizes kausztikus mosóárammal a 104 kausztikus mosószakaszban. Itt a kausztikus szódával átalakítjuk a megmaradt nitrofenolos szerves savakat azok megfelelő nátrium-szerves só formáivá, és extraháljuk a nitrált szerves termékből a vizes kausztikus mosófázisba (6 áram). A 6 vizes kausztikus mosóáram egy része, amely már tartalmazza a szerves só szennyezések megmaradt részét, lesz a 8 kausztikus effluens áram. Ezt a 8 áramot küldhetjük 108 effluens sztrippelö oszlophoz, ahol oldott nitrált aromás anyagokat nyerünk ki közvetlen vagy közvetett gőzsztrippeléssel. Mivel ez a nitrofenolos vegyületeknek csak kis részét tartalmazza, és az eljárásban kapott vizes áramokkal való egyesítés után a biotoxicitási korlátok alatt van, a 8 kausztikus effluens áramot ezután közvetlenül vezethetjük biológiai kezeléshez további kezelés szükségessége nélkül.
A 9 végső mosott nitrált aromás áram lényegében mentes minden ásványi savtól, valamint nitrofenolos vegyülettől és más savas oxidatív vegyülettöl. Ezt az áramot ezután küldhetjük sztrippelő vagy desztilláló eljáráshoz további tisztítás céljából. Ezt vízzel tovább is moshatjuk a sztrippelést vagy desztillációt megelőzően a végső mosott nitrált aromás termék sótartalmának csökkentésére.
A következőkben a 2. ábrára utalva, amely egy második, 200 tisztító rendszert szemléltet, a tisztítást lényegében ugyanazon módon érjük el, amint azt az előzőekben leírtuk, és az magában foglal néhány további lépést. A megfelelő lépéseket és részeket ugyanazon referencia számokkal jelöljük, amelyeket az 1. ábrán használtunk. A 200 tisztító rendszer magában foglalja a 4 ammónia effluens és a 8 kausztikus effluens sztrippelését, és 210 semleges vizes mosószakasz hozzáadását a 104 kausztikus mosószakaszhoz képest downstream.
A 200 tisztító rendszerben az ammóniás mosásból származó 4 tömény effluens áramot először 212 tömény effluens sztripperhez vezetjük az oldott nitrált aromás vegyületek és a mosóbázis feleslegének visszanyerésére még azelőtt, mielőtt a 10 sztrippelt effluenst a 106 égetöhöz/termikus oxidálóhoz vagy egy alternatív kezelési eljáráshoz vezetnénk. A tömény effluensnek ezt a sztrippelését közvetlen vagy közvetett gőz-sztrippeléssel oldjuk meg. A 212 sztripperből jövő 11 fejpárlat áramot, amely tartalmazza a visszanyert nitrált aromás vegyületeket, valamint az ammónia feleslegét, visszavezetjük a 102 ammóniás mosószakaszba. Meglepő módon tömény effluens sztripper esetében azt találtuk, hogy sztöchiometriai alatti ammónia-fogyasztás volt szükséges a nitrofenolok és más savas oxidatív vegyületek semlegesítéséhez és extrahálásához. Anélkül, hogy kizárnánk más lehetséges magyarázatokat, úgy gondoljuk, hogy ez az eredmény amiatt lehetséges, hogy az ammónia sztrippelésekor egyensúly-eltolódás lép fel, aminek következtében a szerves sók egy része visszaalakul savas formájává, miközben még oldva marad a tömény effluensben. A mosóbázis ezen sztöchiometriai alatti fogyasztásának előnye, hogy csökkenti a nettó vegyszerfogyasztást.
Adott esetben a 4 tömény effluens áramot 214 koncentráló egységbe küldjük vagy alternatívaként, vagy 212 sztripperrel kombinációban. A koncentráló egység használhat pl. nehezen átalakítható energiát a víz kiforralásához, ezáltal csökkentve annak a víznek a mennyiségét, amelyet el kell párologtatni az
I égetöben/termikus oxidálóban. A kiforralt víz kondenzálható és visszavezethető a 11 kondenzátum-árammal való mosáshoz.
Felismertük, hogy a 212 tömény effluens sztripper vagy 214 koncentrátor szükségessé teszi kondenzátum 12 elvezetési áram megvalósítását. Váratlan módon azt találtuk, hogy a szén-dioxid és más komponensek, amelyek a nitráló eljárás részeként képződtek, elnyelődnek a 102 ammóniás mosószakaszban. A szén-dioxid esetében azt gondoljuk, hogy a mechanizmus a következő: a széndioxid a 102 ammóniás mosószakaszba való belépéskor ammónium-karbonáttá ((NH4)2CO3) alakul, amelyet azután a 212 tömény effluens sztripperhez küldünk, ahol a karbonát visszabomlik ammóniára és szén-dioxidra, és visszavezetjük a 102 ammóniás mosószakaszhoz, ezáltal feltöltve. Ez működtetési problémákat okoz, mivel a karbonát (mennyisége) meghaladja az oldhatóságát és el kezd kicsapódni, és eltömíti a berendezést és a vezetékeket. A mi megoldásunk az volt, hogy a kondenzátum egy részét (12 elvezetési áram), amely a szén-dioxid legmagasabb koncentrációját tartalmazza, elvezetjük a 104 kausztikus mosórendszerhez. Ily módon a szén-dioxidot elnyeletjük, és nátrium-karbonáttá (Na2CO3) alakítjuk, amely egy nem-illékony és stabil forma, amelyet végül lecsapolunk a rendszerből a 8 kausztikus effluens áramon keresztül.
Ezt a 8 kausztikus effluens áramot elküldjük 216 ammónia sztripperhez, ahol oldott nitrált aromás vegyületeket és ammóniát, amelyek beléptek a kausztikus mosószakaszba vízzel az 5 ammóniával mosott szerves áramban vagy ammóniával a 12 elvezetési áramban, nyerünk ki vagy közvetlen vagy közvetett göz-sztrippeléssel. A 13 fejpárlat áramot a 216 ammónia sztripperböl, amely tartalmazza a visszanyert nitrált aromás vegyületeket és az ammóniát, visszavezetjük a 102 ammóniás mosószakaszba. A szén-dioxid karbonát formájában a 14 sztrippelt kausztikus effluensben marad, amely most már elszállítható biológiai kezelésre. Az, hogy a 216 ammónia sztripperre szükség vane vagy nincs, a visszanyert vegyszerek gazdaságosságától és/vagy a biológiai kezelő üzem által elfogadható maximális ammónia-nitrogén határoktól függ.
A találmány szerinti tisztító eljárás használható számos nitroaromás termék, pl. nitrobenzolok, nitrotoluolok és nitroxilolok tisztítására a nitrofenolokat, nitrokrezolokat, illetve nitroxilenolokat tartalmazó melléktermékek eltávolítása révén.
1. Példa
A találmány szerinti mosási eljárást laboratóriumi méretben végeztük. A kísérletben alkalmazott nyers mononitrobenzol (MNB) összetétele (ekvivalens az 1 árammal a fenti leírásban) analízise szerint:
mononitrofenolok: 362 ppm tömeg szerint dinitrofenolok: 1122 ppm tömeg szerint pikrinsav: 97 ppm tömeg szerint
A megmaradó rész MNB volt valamennyi felesleges benzollal a nitráló reakcióból, oldott vízzel és más kisebb szennyezéssel.
Egy ammóniás mosószakaszt követően az ammóniával mosott MNB (ekvivalens az 5 árammal) analízise a következő összetételt eredményezte:
mononitrofenolok: 213 ppm tömeg szerint dinitrofenolok: <5 ppm tömeg szerint pikrinsav: 13 ppm tömeg szerint
A megmaradó rész MNB volt valamennyi felesleges benzollal a nitráló reakcióból, oldott vízzel és más kisebb szennyezéssel.
Ezek az eredmények azt mutatják, hogy az ammóniás mosószakasz képes volt eltávolítani lényegében az összes dinitrofenolt, amelyek a nitrobenzolban a szennyezések nagyobb részét teszik ki; azonban a mononitrofenolok szignifikáns része visszamaradt, mivel a többi formánál aránylag magasabb pKa értékkel rendelkeznek. Valamennyi pikrinsav is maradt az ammóniával mosott MNB-ben; ez meglepő volt, mivel úgy gondoltuk, hogy könnyebben eltávolítható lesz alacsony pKa értéke miatt.
Az ammóniával mosott MNB ezt követő kausztikus mosása után az analízis azt mutatta, hogy a nitrofenolok megmaradó részét eltávolítottuk a kausztikus (szódával) mosott MNB-ből (ekvivalens a 9 árammal).
Ezt a kausztikus szódával mosott MNB áramot elküldhetjük sztrippelésre vagy desztillálásra a benzol, DNB és más nem-savas szennyezések eltávolítására.
2. Példa
A következő áram-táblázat olyan ipari mononitrobenzol tisztító eljárás működési adatait mutatja be, amelyet a 2. ábra szerinti megvalósítási módnak megfelelően modelleztünk. Az 1. Táblázatban az áram-számok megfelelnek a 2. ábra szerinti áram-számoknak.
1. Táblázat
| Áram-szám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | |
| Teljes átfolyás | Kg/h | 35962,5 | 54000,0 | 78,0 | 5193,0 | 36072,7 | 54000,0 | 45,3 |
| Hőmérséklet | °C | 55 | 68 | 17 | 65 | 61 | 60 | 54 |
| Nitrobenzol | 1 | 33550,7 | 166,1 | 0,0 | 16,0 | 33556,9 | 412,4 | 0,0 |
| Benzol | 2 | 1921,6 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 1950,1 | 14,4 | 0,0 |
| Nitrofenolok | 3 | 63,3 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 5,0 | 0,0 | 0,0 |
| Más szerves szennyezések | 4 | 167,7 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 169,1 | 1,2 | 0,0 |
| Kénsav | 5 | 1.4 | 2,2 | 0,0 | 0,2 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Víz | 6 | 249,1 | 52604,8 | 71,7 | 5058,9 | 382,8 | 51929,6 | 38,5 |
| Ammónia | 7 | 0,0 | 499,8 | 6,2 | 48,1 | 1,9 | 1240,3 | 0,0 |
| Ammóniumnitrofenolátok | 8 | 0,0 | 660,8 | 0,0 | 63,6 | 0,1 | 2,2 | 0,0 |
| Ammóniumszulfát | 9 | 0,0 | 20,9 | 0,0 | 2,0 | 0,0 | 0,1 | 0,0 |
| Ammóniumkarbonát | 10 | 0,0 | 45,4 | 0,0 | 4,4 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Nátriumhidroxid | 11 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 134,2 | 6,8 |
| Nátriumnitrofe no látok | 12 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 145,0 | 0,0 |
| Nátriumkarbonát | 13 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 120,6 | 0,0 |
| Oldott gázok (CO2/NOx) | 14 | 8,7 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 6,8 | 0,0 | 0,0 |
| Áram-szám | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | |
| Teljes átfolyás | kg/h | 2156,4 | 39552,8 | 5439,7 | 687,4 | 687,4 | 370,3 | 2237,8 |
| Hőmérséklet | °C | 60 | 61 | 50 | 45 | 45 | 45 | 35 |
| Nitrobenzol | 1 | 16,5 | 37026,3 | 0,1 | 15,9 | 15,9 | 16,4 | 0,0 |
| Benzol | 2 | 0,6 | 2020,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,6 | 0,0 |
| Nitrofenolok | 3 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Más szerves szennyezések | 4 | 0,0 | 170,8 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Kénsav | 5 | 0,0 | 0,0 | 0,2 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Víz | 6 | 2073,7 | 328,9 | 5373,6 | 619,3 | 619,3 | 303,9 | 2221,6 |
| Ammónia | 7 | 49,5 | 0,2 | 0,3 | 47,8 | 47,8 | 49,4 | 0,1 |
| Ammóniumnitrofenolátok | 8 | 0,1 | 0,0 | 63,6 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,1 |
| Ammóniumszulfát | 9 | 0,0 | 0,0 | 2,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| Ammóniumkarbonát | 10 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 4,4 | 4,4 | 0,0 | 0,0 |
| Nátriumhidroxid | 11 | 5,4 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 5,4 |
| Nátriumnitrofenolátok | 12 | 5,8 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 5,8 |
| Nátriumkarbonát | 13 | 4,8 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 4,8 |
| Oldott gázok (CO2/NOx) | 14 | 0,0 | 6,7 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
Ebben a példában a 10 tömény effluens áramot széngázosítási eljáráshoz küldtük, ahol ezt az effluens áramot használtuk annak a víznek a kiegyenlítésére, amelyet a gázosításra küldött zagy előállítására használtunk. Ez lehetővé tette, hogy a tömény effluens áramot termikusán oxidáljuk lényegében zéró energia költséggel, mivel a vízre már szükség volt a zagy előállításához.
A 14 kausztikus effluens áramot hígítottuk az eljárásban generált nitráló reakció vizével megközelítőleg 10:1 arányban, mielőtt elküldtük üzemhatáron kívülre és közvetlenül biológiai kezelésre.
Az előző leírásban és a rajzokban speciális részleteket mutattunk be annak érdekében, hogy a szakemberek számára alaposabb megértést biztosítsunk. Lehet azonban, hogy jól ismert elemeket nem mutattunk be vagy írtunk le részletesen az ismertetés szükségtelen bonyolításának elkerülésére. Lehet például, hogy különböző vezetékeket és szivattyúkat, amelyek biztosítják a reaktánsok és termékek áramának szállító eszközét, és néhány egyedi műveletet, amelyet általánosan használnak nitrálást követő tisztító eljárásokban, nem mutattunk be. Ennek megfelelően a leírást és a rajzokat szemléltető, és nem korlátozó értelemben kell tekinteni.
Amint azt a szakemberek felismerik, az előzőekben adott ismertetés fényében számos változtatás és módosítás lehetséges a jelen találmány gyakorlatban való megvalósításában annak körétől való eltérés nélkül. Ennek megfelelően a találmány körét a következő igénypontokkal összhangban kell értelmezni.
Claims (28)
1. Eljárás nitráló eljárásban előállított, nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket tartalmazó nitroaromás termék tisztítására, amely tartalmazza a következő lépéseket:
(a) a nitrált aromás termék (1), amely tartalmaz nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket, mosását (102) lúgos vizes oldattal (2), amely tartalmaz ammóniát (3), hogy átalakítsuk a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek egy részét azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás ammóniumsójává;
(b) vizes mosóáram (4), amely tartalmaz az (a) lépésben képződött nitrohidroxi-aromás ammóniumsókat, elválasztását szerves áramtól (5), amely tartalmaz ammóniával mosott nitroaromás terméket;
(c) az ammóniával mosott nitroaromás termék (5) mosását (104) vizes alkálifém-hidroxid-oldattal (6), hogy az (a) és (b) lépésben el nem távolított nitrohidroxi-aromás melléktermékeket átalakítsuk azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás alkálifémsójává; és (d) vizes mosóáram (8), amely tartalmaz a (c) lépésben előállított nitrohidroxi-aromás alkálifémsókat, elválasztását szerves áramtól (9), amely tartalmaz alkálifém-hidroxiddal mosott nitroaromás terméket.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a (b) lépés szerinti vizes mosóáram (4) sztrippelésének (212) vagy koncentrálásának (214) lépését kondenzátum-áram (11), amely tartalmaz nitroaromás terméket és ammóniát, és sztrippelt effluens áram (10) előállítására.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (11) visszavezetésének lépését az (a) lépés szerinti ammóniás mosáshoz.
4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a sztrippelt effluens áram (10) égetéssel vagy termikus oxidációval (106) való kezelésének lépését.
5. A 3. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (11) egy részének (12) elvezetését a (c) lépés szerinti kausztikus mosáshoz.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá (d) lépés szerinti vizes mosóáram (8) legalább egy része sztrippelésének lépését (216) kondenzátum-áram (13), amely tartalmaz visszanyert nitroaromás terméket és ammóniát, és sztrippelt kausztikus effluens áram (14) előállítására.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (13), amely tartalmaz visszanyert nitroaromás terméket és ammóniát, szállításának lépését az (a) lépés szerinti ammóniás mosásához.
8. A 6. vagy 7. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a sztrippelt kausztikus effluens áram (14) biológiai kezelésének lépését.
9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz mononitrobenzolt, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitrofenolokat.
10. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz nitrotoluolokat, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitrokrezolokat.
11. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz nitroxilolokat, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitroxilenolokat.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a vizes mosóáram (4), amely tartalmaz nitrofenolos ammóniumsókat, égetéssel vagy termikus oxidációval (106) való kezelésének lépését.
13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol az alkálifém-hidroxid nátrium-hidroxid.
14. A 12. igénypont szerinti eljárás, ahol az alkálifém-hidroxid kálium-hidroxid.
15. Eljárás nitráló eljárásban előállított, nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket tartalmazó nitroaromás termék tisztítására, amely tartalmazza a következő lépéseket:
(a) a nitrált aromás termék (1), amely tartalmaz nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket, mosását (102) lúgos vizes oldattal (2), amely tartalmaz ammóniát (3), hogy átalakítsuk a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek egy részét azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás ammóniumsójává;
(b) vizes mosóáram (4), amely tartalmaz az (a) lépésben képződött nitrohidroxi-aromás ammóniumsókat, elválasztását szerves áramtól (5), amely tartalmaz ammóniával mosott nitroaromás terméket;
(c) az ammóniával mosott nitroaromás termék (5) mosását (104) vizes oldattal (6), amely tartalmaz az ammóniánál erősebb bázist, hogy az (a) és (b) lépésben el nem távolított nitro-hidroxi-aromás melléktermékeket átalakítsuk azok megfelelő nitro-hidroxi-aromás sójává; és (d) vizes mosóáram (8), amely tartalmaz a (c) lépésben előállított nitrohidroxi-aromás sókat, elválasztását szerves áramtól (9), amely tartalmaz mosott nitroaromás terméket.
16. A 15. igénypont szerinti eljárás, ahol az ammóniánál erősebb bázis tartalmaz alkáliföldfém-hidroxidot.
17. A 16. igénypont szerinti eljárás, ahol az alkáliföldfém-hidroxid tartalmaz kalcium-hidroxidot.
18. A 15-17. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá (b) lépés szerinti vizes mosóáram (4) sztrippelésének (212) vagy koncentrálásának (214) lépését kondenzátum-áram (11), amely tartalmaz nitroaromás terméket és ammóniát, és sztrippelt effluens áram (10) előállítására.
19. A 18. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (11) (a) lépés szerinti ammóniás mosáshoz való visszavezetésének lépését.
20. A 18. vagy 19. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a sztrippelt effluens áram (10) égetéssel vagy termikus oxidációval való (106) kezelésének lépését.
21. A 20. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (11) egy részének (12) élvezését a (c) lépés szerinti kausztikus mosáshoz.
22. A 15-21. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a (d) lépés szerinti vizes mosóáram (8) legalább egy része sztrippelésének (216) lépését kondenzátum-áram (13), amely tartalmaz visszanyert nitroaromás terméket és ammóniát, és sztrippelt kausztikus effluens áram (14) előállítására.
23. A 22. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a kondenzátumáram (13), amely tartalmaz kinyert nitroaromás terméket és ammóniát, (a) lépés szerinti ammóniás mosáshoz való továbbításának lépését.
24. A 22. vagy 23. igénypont szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a sztrippelt kausztikus effluens áram (14) biológiai kezelésének lépését.
25. A 15-24. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz mononitrobenzolt, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitrofenolokat.
·**· *..· ·.*· * »”· *”i
26. A 15-24. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz nitrotoluolokat, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitrokrezolokat.
27. A 15-24. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol a nitroaromás termék tartalmaz nitroxilolokat, és a nitro-hidroxi-aromás melléktermékek tartalmaznak nitroxilenolokat.
28. A 15-24. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, amely tartalmazza továbbá a vizes mosóáram (4), amely tartalmaz nitrofenolos ammóniumsókat, égetéssel vagy termikus oxidációval (106) való kezelésének lépését.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB2015/054482 WO2016198921A1 (en) | 2015-06-12 | 2015-06-12 | Method of purifying nitrated aromatic compounds from a nitration process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP1800032A2 HUP1800032A2 (en) | 2018-03-28 |
| HU231038B1 true HU231038B1 (hu) | 2019-12-30 |
Family
ID=53490022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1800032A HU231038B1 (hu) | 2015-06-12 | 2015-06-12 | Eljárás nitráló eljárásból kapott nitrált aromás vegyületek tisztítására |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10155719B2 (hu) |
| KR (1) | KR102359870B1 (hu) |
| CN (1) | CN107750244B (hu) |
| CZ (1) | CZ308420B6 (hu) |
| HU (1) | HU231038B1 (hu) |
| WO (1) | WO2016198921A1 (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024509780A (ja) | 2021-02-23 | 2024-03-05 | インダストリー－アカデミック コーオペレイション ファウンデーション キョンサン ナショナル ユニバーシティ | チロシンが末端に位置するペプチドを有効成分として含有するタンパク質のニトロ化によって発生する疾患の予防、改善または治療用組成物 |
| CN115594357B (zh) * | 2022-11-08 | 2024-04-19 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种酰化废水分级处理方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2818680A1 (de) | 1978-04-27 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitung von nitro-hydroxy-aromaten enthaltenden abwaessern |
| US4597567A (en) | 1984-10-26 | 1986-07-01 | Barry Wright Corporation | Adjustable torsion spring |
| US4604214A (en) | 1985-08-16 | 1986-08-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Removal of nitrocresols from dinitrotoluene waste streams using fentons reagent |
| US4925565A (en) | 1988-09-12 | 1990-05-15 | First Chemical Corporation | Process for extracting and disposing of nitrophenolic by-products |
| US5250193A (en) | 1992-07-28 | 1993-10-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Wet oxidation of aqueous streams |
| ID24977A (id) | 1997-11-03 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Proses untuk membuat senyawa nitro aromatik |
| US6288289B1 (en) | 2000-01-27 | 2001-09-11 | Noram Engineering And Constructors Ltd. | Integrated effluent treatment process for nitroaromatic manufacture |
| US6506948B1 (en) | 2002-02-07 | 2003-01-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Toluene extraction of dinitrotoluene wash water |
| HU226079B1 (en) | 2004-12-17 | 2008-04-28 | Borsodchem Zrt | Method for decreasing the organic compound content of alkaline wash water occuring during the production of dinitrotoluene |
| DE102005050106B4 (de) | 2005-10-18 | 2008-04-30 | Josef Meissner Gmbh & Co. Kg | Rückgewinnung von Nitriersäuregemischen aus Nitrienprozessen |
| US8801932B2 (en) | 2009-05-15 | 2014-08-12 | Noram International Limited | Sub-critical partial oxidation for treatment of nitration wastes |
| DE102009025374A1 (de) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
| KR101612987B1 (ko) * | 2009-08-18 | 2016-04-15 | 노람 인터내셔널 리미티드 | 니트로방향족 화합물에 대한 세척 시스템 |
| PL2705020T3 (pl) | 2011-05-19 | 2015-09-30 | Meissner Gmbh & Co Kg Josef | Sposób i urządzenie do oczyszczania produktów nitrowania |
| US8697921B2 (en) | 2011-08-09 | 2014-04-15 | Basf Se | Process for purifying wastewaters from the workup of crude aromatic nitro compounds |
| WO2013020798A1 (de) * | 2011-08-09 | 2013-02-14 | Basf Se | Verfahren zur aufreinigung von abwässern aus der aufarbeitung von rohen aromatischen nitroverbindungen |
| WO2014122596A2 (pt) * | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Cuf - Químicos Industriais S.A. | Processo de remoção de compostos nitrofenólicos na produção de mononitrobenzeno |
-
2015
- 2015-06-12 US US15/735,014 patent/US10155719B2/en active Active
- 2015-06-12 CN CN201580080867.5A patent/CN107750244B/zh active Active
- 2015-06-12 KR KR1020177037931A patent/KR102359870B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-12 HU HU1800032A patent/HU231038B1/hu unknown
- 2015-06-12 CZ CZ2018-14A patent/CZ308420B6/cs unknown
- 2015-06-12 WO PCT/IB2015/054482 patent/WO2016198921A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP1800032A2 (en) | 2018-03-28 |
| KR102359870B1 (ko) | 2022-02-08 |
| US20180155269A1 (en) | 2018-06-07 |
| CZ308420B6 (cs) | 2020-08-12 |
| CN107750244B (zh) | 2021-01-01 |
| KR20180021746A (ko) | 2018-03-05 |
| US10155719B2 (en) | 2018-12-18 |
| CN107750244A (zh) | 2018-03-02 |
| CZ201814A3 (cs) | 2018-02-28 |
| WO2016198921A1 (en) | 2016-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6288289B1 (en) | Integrated effluent treatment process for nitroaromatic manufacture | |
| CA2563007C (en) | Recovery of nitrating acid mixtures from nitration processes | |
| KR101612987B1 (ko) | 니트로방향족 화합물에 대한 세척 시스템 | |
| KR20130097749A (ko) | 미정제 방향족 니트로 화합물의 후처리로부터 유래된 폐수를 정제하는 방법 | |
| JP6736547B2 (ja) | ジニトロトルエンの連続的製造方法における排出ガス清浄 | |
| KR101093972B1 (ko) | 디니트로톨루엔의 제조에 있어서 2차 성분의 처리 방법 | |
| RU2627308C2 (ru) | Способ промывки динитротолуола | |
| HU231038B1 (hu) | Eljárás nitráló eljárásból kapott nitrált aromás vegyületek tisztítására | |
| JP6356219B2 (ja) | ニトロベンゼン製造からの廃水の後処理方法 | |
| US9249083B2 (en) | Process for scrubbing dinitrotoluene | |
| US20120205308A1 (en) | Process for purifying wastewaters from the workup of crude aromatic nitro compounds | |
| CN105246833B (zh) | 后处理来自硝基苯制备的废水的方法 | |
| KR102290157B1 (ko) | 미정제 디니트로톨루엔으로부터 hcn를 제거하는 방법 | |
| JP2014525393A (ja) | 粗製の芳香族ニトロ化合物の再処理からの排水を精製するための方法 |