HU225899B1 - Solvent-free, room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings - Google Patents
Solvent-free, room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings Download PDFInfo
- Publication number
- HU225899B1 HU225899B1 HU0201982A HUP0201982A HU225899B1 HU 225899 B1 HU225899 B1 HU 225899B1 HU 0201982 A HU0201982 A HU 0201982A HU P0201982 A HUP0201982 A HU P0201982A HU 225899 B1 HU225899 B1 HU 225899B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- solvent
- free
- room temperature
- component
- reactive systems
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 claims description 16
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1C ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 14
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;dibutyltin Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CCCC[Sn]CCCC LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCC(N)C1 ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- XWVGXTYHPCKSLV-UHFFFAOYSA-N dibutyltin;dodecanoic acid Chemical compound CCCC[Sn]CCCC.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O XWVGXTYHPCKSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOYRIEAMYDDIDP-UHFFFAOYSA-N 4,5-diamino-2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(N)C=C1O KOYRIEAMYDDIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004210 cathodic protection Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/643—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6476—Bituminous materials, e.g. asphalt, coal tar, pitch; derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Confectionery (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
A találmány tárgyát új, szobahőmérsékleten térhálósodó, oldószermentes reaktív rendszerek képezik, amelyek blokkolt izocianátokra, legalább két primer amincsoportot tartalmazó szerves aminra, oxiráncsoportokat tartalmazó vegyületekre és 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidinre épül, valamint a találmány tárgyát képezik még eljárások ezeknek a szobahőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszereknek az előállítására.
A találmány tárgya még ezeknek az oldószermentes reaktív rendszereknek az alkalmazása ragasztók, tömítőkompaundok, öntőkompaundok, formadarabok vagy bevonatok gyártására, például ballaszttartályok bevonására szolgáló, szobahőmérsékleten térhálósodó bevonatok gyártására.
A poliamin/epoxi rendszerek megkülönböztető tulajdonságai közé tartozik többek között a fémekhez való kitűnő tapadás, az igen jó vegyi ellenállás és a kitűnő korróziógátló tulajdonság. Oldószertartalmú receptúrák és porbevonatok esetében nagy rugalmasságú térhálós filmeket kaphatunk, ha nagy molekulatömegű epoxigyantákat és/vagy térhálósítóként poliaminoamidokat alkalmazunk, például olyanokat, amelyek dimer zsírsavakra épülnek. Az epoxigyanták kis molekulatömege és az ennek eredményeként kapott nagy térhálósűrűség miatt az oldószermentes, folyékony gyantákra és oldószermentes, amin típusú térhálósítókra épülő bevonatok ridegek. Ezért manapság az oldószermentes receptúrákat lágyítják, például kátrányszármazékokkal, mint amilyenek a kumarongyanták. Különösen ha nagyobb mennyiségben használunk szénhidrogéneket, az ilyen bevonatok hajlamosak arra, hogy nem funkcionális komponenseik vándorlása következtében hosszú távon rideggé váljanak.
Epoxigyanták jó és tartós lágyítása poliuretánokkal való kombináció útján érhető el. így például a DE-A 2 338 256 leírja nagy molekulatömegű, aminvégcsoportot tartalmazó poliuretán-karbamidok előállítását úgy, hogy szabad izocianátcsoportot tartalmazó prepolimereket reagáltatnak aminokkal híg oldatban, majd azokat epoxigyantákkal térhálósítják. Az oldószerek alkalmazása erre a célra, különösen aromás oldószereké, gyakorlatilag hátrányt jelent mind műszaki, mind fiziológiai szempontból. Másrészt viszont az oldószermentes reakciótermékek viszkozitása, többek között azoké, amelyeket a DE-A 2 338 256 alapján állítunk elő, túl magas gyakorlati célokra.
A DE-A 2 418 041 leír egy eljárást elasztikussá tett formadarabok és lapos szerkezetek előállítására, ahol epoxigyantákat reagáltatnak olyan aminvegyületekkel, amelyeket prepolimer ketiminek vagy enaminok hidrolízisével nyernek. Ezzel az eljárással vegyileg ellenálló, jól tapadó térhálós polimereket nyerhetünk, amelyek az eddigieknél jobb tulajdonságokkal rendelkeznek.
Az említett bejelentésben leírt eljárás azonban a feldolgozástechnológia szempontjából bonyolult, ezért drága.
A DE-A 2 152 606 olyan reaktív rendszereket ír le, amelyek alkil-fenollal blokkolt poliizocianátokat és poliaminokat tartalmaznak, és amelyeket adott esetben ugyancsak térhálósíthatnak epoxigyantákkal. Ezeknek a gyantáknak ugyancsak vannak hátrányos tulajdonságaik a felhordási technológia szempontjából. Egyrészt a reaktív rendszerek viszkozitása viszonylag nagy, másrészt a felszabaduló blokkolószer viszonylag kis molekulatömegű, ezért idővel kivándorol a bevonatból, ami tapadási problémákhoz vezethet. Ezenfelül a mechanikai tulajdonságok szintje sem elégít ki minden műszaki követelményt.
Annak érdekében, hogy elősegítsék poliizocianátprepolimerek specifikus reakcióját fölös mennyiségű diaminnal, gyakran javasolták blokkolt alakú poliizocianátok használatát, mint ahogyan azt például a CA-A 1 219 986, az EP A 293 110 vagy az EP-A 82 983 leírja. Mindezen leírások közös vonása az, hogy előnyös blokkolószerként fenolokat vagy szubsztituált fenolokat használnak. A poliaminokkal való reakció után ezeket a vegyületeket magas forráspontjuk miatt desztillációval lehetetlen eltávolítani a reakciókeverékből, vagy csak részben lehetséges, de az adott esetben szubsztituált fenolok maradványainak jelenléte a keverékben vagy a műanyag kompozícióban a már említett hátrányok megjelenésével jár.
Az utóbb említett bejelentések valóban azt jelzik, hogy elvben lehetséges egyéb, a poliuretánkémiában hagyományosan alkalmazott blokkolószerek alkalmazása is. Ilyen, a poliuretánkémiában hagyományosan alkalmazott blokkolószerek lehetnek oximok, kaprolaktám, etil-malonát és etil-acetoacetát. Mivel ezen blokkolószerek egyike sem építhető be a polimer vázba az epoxi térhálósodása folyamán, és mivel ilyen vegyületeket általában nem használnak a hagyományos amin/epoxi kémiában, az ilyen blokkolószerek alkalmazása az előnyös, adott esetben szubsztituált fenolok helyett nem kínál nagy előnyt.
Ezzel szemben az EP-A 457 089 szekunder aminokat, előnyösen alacsony forráspontúakat alkalmaz blokkolószerként. Ha ezek az aminok deblokkolás után benne maradnak a reakciókeverékben, könnyen zavaró szaghatásokat produkálnak. Bár az epoxirendszerekbe való bevezetés után elvben a szekunder amin beépíthető a rendszerbe, ez csak viszonylag lassan történik meg, különösen akkor, ha az alkalmazás alacsony hőmérsékleten (például szobahőmérsékleten) történik, és az aminok egy része felszabadul.
Egy különösen kedvező alkalmazásban az amin típusú blokkolószert kidesztillálják a reakciókeverékből a deblokkolás után. Bár ez az eljárás olyan terméket szolgáltat, amelynek nincs kellemetlen mellékszaga, előállítása nagyon munkaigényes, ezért drága.
A találmány célja olyan szobahőmérsékleten térhálósodé, reaktív rendszerek előállítása, amelyek blokkolt izocianátokra, poliaminokra és oxiráncsoport-tartalmú vegyületekre épülnek, de amelyek mentesek a technika állása szerinti rendszerek hátrányaitól.
A találmány tárgyát oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálősodó reaktív rendszerek képezik, amelyek a következőkből állnak:
A) egy poliizocianátból, amely legalább egy szerves poliizocianátot tartalmaz, amelynek molekulatömege 168 és 25 000 között van (nem számítva a blokkoló2
HU 225 899 Β1 szert), amelynek NCO-csoportjait legalább 95 mol%ban reverzibilisen blokkoljuk oly módon, hogy elreagáltatjuk legalább egy fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyantával, amelynek hidroxilcsoport-tartalma, OH-ként számítva (molekulatömege 17) 0,1% és 10% között van,
B) legalább egy szerves aminból, amelynek legalább 2 primer aminocsoportja van,
C) olyan oxiráncsoportot tartalmazó vegyületekből, amelyek átlagosan egynél több epoxicsoportot tartalmaznak molekulánként, és
D) (I) képletű 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin-
A találmány tárgya még ezen szobahőmérsékleten térhálósodó, oldószermentes rendszereknek az alkalmazása - adott esetben egyéb olyan segédanyagokkal és adalékokkal kombinálva, amelyeket hagyományosan alkalmazunk a műanyag- és bevonattechnológiában - ragasztók, tömítőkompaundok, öntőkompaundok, formadarabok vagy bevonatok gyártására.
A találmány alapját az a meglepő megfigyelés adja, hogy az (I) képlet szerinti 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin-katalizátor jelenlétében az epoxigyanta/amin és a blokkolt izocianát/amin reakciót úgy lehet beállítani, hogy a találmány szerinti, szobahőmérsékleten térhálósodó, oldószermentes reaktív rendszer egységes filmet képezzen.
Az A) komponens gyártásához megfelelő poliizocianátok olyan szerves poliizocianátok vagy poliizocianátkeverékek, amelyek (átlagos) molekulatömege az izocianáttartalom és a funkcionalitás alapján számítva 168 és 25 000 közötti, előnyösen 1000 és 12 000 közötti. Megfelelő kiindulási poliizocianátok olyan izocianátok, amelyek magukban ismertek a poliuretánkémiából, például hexametilén-diizocianát, izoforon-diizocianát, diciklohexil-metán-diizocianát, az izomer difenilmetán-diizocianátok és magasabb homológjaik, például azok, amelyek anilin/formaldehid kondenzációs termékek foszgénezésével állíthatók elő, 2,4- és 2,6toluilén-diizocianát és ezek technikai minőségű keverékei. Az említett izocianátok másodlagos származékai, biuret, izocianurát, íminooadiazindion, uretdion, allofanát és/vagy uretán szerkezettel, amelyek magukban ugyancsak ismertek, ugyancsak megfelelnek.
Az A) kiindulási kompaundok előállításához használt poliizocianátok előnyösen izocianátcsoportokkal rendelkező prepolimerek, például olyanok, amelyeket önmagában ismert módon nyerünk kis molekulatömegű vagy nagy molekulatömegű polihidroxilvegyületek és nagy feleslegben levő, fentebb említett di- vagy poliizocianátok reakciójával, majd eltávolítjuk a feleslegben levő poliizocianátot, például filmbepárlással. A prepolimereket különösen nagyon előnyösen aromás poliizocianátok felhasználásával szintetizáljuk, amelyek molekulatömege 174 és 300 között van. A prepolimereket általában 40 és 140 °C közti hőmérsékleten állítjuk elő, adott esetben olyan katalizátorok egyidejű használatával, amelyek magukban ismertek a poliuretánkémiából, mint például olyan fémorganikus vegyületek, amilyen az ón(ll)-oktoát, dibutil-ón(ll)-diacetát vagy dibutil-ón(ll)-dilaurát vagy tercier aminok, mint trietil-amin vagy diaza-biciklooktán.
A következők alkalmasak ilyen prepolimerek előállítására: kis molekulatömegű polihidroxivegyületek, amelyek molekulatömege 62 és 299 közti, például etilénglikol, 1,3-propilénglikol, 1,4-butándiol, 1,6-hexándiol, neopentil-glikol, 2-etil-1,3-hexándiol, glicerin, trimetilol-propán és pentaeritrit, valamint ilyen poliolok kis molekulatömegű észterei például olyan dikarbonsavakkal, amelyeket az alábbiakban példaként megemlítünk, úgy, hogy az észterek hidroxilcsoportokat tartalmaznak, vagy az említett egyszerű poliolok kis molekulatömegű etoxilezési vagy propoxilezési termékei, vagy ilyen módosított vagy nem módosított alkoholok bármilyen kívánt keverékei.
Előnyösen azonban a prepolimereket olyan, nagy molekulatömegű polihidroxivegyületek felhasználásával állítjuk elő, amelyek molekulatömege 300 és 20 000 között, előnyösen 1000 és 8000 között van, és amelyek magukban ismertek a poliuretánkémiában. A prepolimerek gyártására használható, nagyobb molekulatömegű polihidroxivegyületek lehetnek például poliészterpoliolok a megadott részletek szerint, amelyek már példaként említett típusú, kis molekulatömegű egyszerű alkoholokra és több-bázisú karbonsavakra, például adipinsavra, szebacinsavra, ftálsavra, izoftálsavra, tetrahidroftálsavra, hexahidroftálsavra vagy maleinsavra, ilyen savak anhidridjeire vagy ilyen savak és anhidridek tetszőleges keverékére épülnek. Prepolimerek vagy szemiprepolimerek előállítására megfelelők a fenti részleteknek megfelelő, hidroxilcsoport-tartalmú polilaktonok, különösen poli-s-kaprolaktonok.
Izocianátcsoportot tartalmazó prepolimerek előállítására alkalmas egyéb vegyületek lehetnek még a fenti részleteknek megfelelő poliéterpoliolok, amelyeket önmagában ismert módszerrel nyerhetünk megfelelő kiindulási molekulák alkoxilezésével. Megfelelő kiindulási molekulák lehetnek a fent említett egyszerű poliolok, víz, legalább két N-H kötéssel rendelkező szerves poliaminok, vagy ilyen kiindulási molekulák tetszés szerinti keverékei. Az alkoxilezési reakciókhoz megfelelő alkilén-oxidok különösen etilén-oxid és/vagy propilénoxid, amelyeket az alkoxilezési reakcióban tetszés szerinti sorrendben vagy keverve használhatunk.
Egyéb, a prepolimerek készítéséhez használható vegyületek politetrametilénglikol-poliéterek, amelyek megfelelnek a fenti részleteknek, és amelyeket ismert módon nyerhetünk tetrahidrofurán kationos polimerizációjával.
Egyéb, a prepolimerek készítéséhez használható vegyületek hidroxilcsoportot tartalmazó polikarbonátok,
HU 225 899 Β1 amelyek megfelelnek a fenti részleteknek, és amelyeket például úgy állíthatunk elő, hogy a fent említett típusú egyszerű diótokat elreagáltatjuk diaril-karbonáttal, például difenil-karbonáttal, vagy foszgénnel.
Egyéb, NCO-csoportot tartalmazó prepolimerek készítéséhez használható vegyületek lehetnek még politioéterpoliolok, mint amilyeneket például tiodiglikol önmagával vagy az említett típusú diótokkal és/vagy poliolokkal való polikondenzációjával nyerhetünk.
Egyéb megfelelő vegyületek lehetnek poliacetálok, például formaldehid és az említett típusú diótok vagy poliolok polikondenzációs termékei, például olyanok, amelyeket savas katalizátorok, például foszforsav vagy p-toluolszulfonsav felhasználásával kaphatunk.
Természetesen a prepolimereket a példaként megadott hidroxilvegyületek keverékeinek felhasználásával is elkészíthetjük.
A találmány szerinti eljárásban használt kiinduló A) vegyületek elkészítéséhez használható, különösen előnyös poliizocianátok az említett típusú aromás poliizocianátokra, például 2,4- és 2,6-toluilén-diizocianátra épülő prepolimerek.
A találmány szerinti A) komponensben levő blokkolt poliizocianátok előállításához használható, fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyanták az általánosan ismert típusokhoz tartoznak, mint például amilyeneket az Ullmans Encyklopádie dér Technischen Chemie (Ullmans ipari kémiai enciklopédia), 4. kiadás, 12. kötet, 539-545 oldalain (Verlag Chemie, Weinheim, 1976), az Encyclopedia of Chemical Technology 3. kiadás, 12. kötet 852-869 oldalain (John Wiley and Sons, New York, 1980) vagy az Encyclopedia of Polymer Science and Engineering 7. kötet, 758-782 oldalain (John Wiley and Sons, New York 1987) leírnak. Megfelelő, fenolos OH csoporttal rendelkező szénhidrogéngyanták lehetnek például kumaron-indol gyanták, petróleumgyanták vagy terpéngyanták.
Ilyen fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyantákat rendszerint alább említett telítetlen szénhidrogének és fenolok kopolimerizációjával állítunk elő erős savak vagy Friedel-Crafts-típusú katalizátorok jelenlétében. A találmány szerinti módon használható, OH-funkciós szénhidrogéngyanták előállításához megfelelő telítetlen szénhidrogének a könnyűbenzin vagy gázolaj krakkolásából kapott szénhidrogének, például butén, butadién, pentén, piperilén, izoprén, ciklopentadién, sztirol, α-metil-sztirol, vinil-toluol, diciklopentadién, metil-diciklopentadién, indol és metil-indol. Egyéb, a találmány szerinti módon használható, OH-funkciós szénhidrogéngyanták előállításához megfelelő telítetlen szénhidrogének a terpéngyanták, például a-pinén, β-pinén, dipentén, D-limonén vagy terpentin. A felhasználható szénhidrogéngyanták hidroxilcsoport-tartalma OH-ként számolva (molekulatömeg=17) 0,1% és 10,0% között van, előnyösen a hidroxilcsoport-tartalom 1,0% és 6,0% között. Különösen előnyös, ha az A) komponenst olyan szénhidrogéngyantákból készítjük, amelyek szobahőmérsékleten folyadékok és hidroxilcsoport-tartalmuk 1,5% és 4,0% közötti.
A találmány szerinti A) komponensként használható és reverzibilisen blokkolt poliizocianátokat úgy állítjuk elő, hogy a fentebb említett típusú szerves poliizocianátokat 40 °C és 150 °C közti, előnyösen 50 °C és 100 °C közti hőmérsékleten reagáltatjuk fenolos OH csoportokat tartalmazó szénhidrogéngyantákkal, mint amilyeneket a fentebb részletesebben leírtunk. A blokkolási reakcióhoz felhasznált, fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyanta mennyisége a blokkolandó NCO-csoportok mennyiségének legalább 95 mol%-a kell hogy legyen. Hasznos lehet, ha a blokkolószerből kis felesleget alkalmazunk annak biztosítására, hogy minden izocianátcsoport teljesen elreagáljon. Rendszerint a felesleg nem nagyobb 20 mol%-nál, előnyösen nem nagyobb 15 mol%-nál, és különösen előnyösen nem nagyobb 10 mol%-nál, a blokkolandó izocianátcsoportok mennyiségére számítva. A blokkolási reakciót előnyösen a poliuretánkémiában önmagában ismert katalizátorok egyidejű alkalmazásával végezzük, például fémorganikus vegyületekével, amilyen például az ón(ll)-oktoát, dibutil-ón(ll)-diacetát vagy dibutil-ón(ll)-dilaurát, vagy tercier aminokéval, mint például trietil-amin vagy diaza-biciklooktán. A blokkolási reakciót adott esetben végrehajthatjuk hagyományos inért vagy bevonatoldószerek (hígítók) jelenlétében is, mint amilyen az etil-acetát, butil-acetát, metoxi-propilacetát, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, toluol, xilol, aromás vagy (ciklo)alifás szénhidrogén-keverékek, vagy ilyen oldószerek tetszőleges keverékei. Ezeket az oldószereket vagy hígítókat a szintézis után eltávolítjuk például desztillálóval, hogy oldószermentes reaktív rendszereket kapjunk. Ezeket a reakciókat előnyösen oldószer nélkül hajtjuk végre.
A találmány szerinti, oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálósodó, reaktív rendszerek B) komponense molekulánként legalább két primer amincsoportot tartalmazó poliaminokat tartalmaz, amelyek adott esetben szekunder amincsoportokat is tartalmaznak, és amelyek (átlagos) molekulatömege előnyösen 60 és 500 közötti. Megfelelnek például az etilén-diamin, 1,2és 1,3-diamino-propán, 1,4-diamino-bután, 1,6-diamino-hexán, 2,2,4- és/vagy 2,4,4-trimetil-hexametiléndiamin, az izomer xililén-diaminok, 1,4-diamino-ciklohexán, 4,4'-diamino-diciklohexil-metán, 1,3-diaminociklopentán, 4,4’-diamino-diciklohexil-szulfon, 1,3-(4,4’diamino-diciklohexil)-propán, 2,2-(4,4’-diamino-diciklohexil)-propán, 3,3’-dimetil-4,4’-diamino-diciklohexil-metán, 3-amino-metil-3,3,5-trimetil-ciklohexil-amin (izoforon-diamin), 3(4)-amino-metil-1-metil-ciklohexil-amin vagy technikai minőségű biszamino-metil-triciklodekán (TCD-diamin), és olyan poliaminok is, amelyek szekunder aminocsoportot is tartalmaznak legalább két primer amincsoport mellett, például dietilén-triamin vagy trietilén-tetramin.
Különösen előnyös olyan poliaminokat, különösen diaminokat használni az említett molekulatömeg-tartományban, amelyek egy vagy több cikloalifás gyűrűvel rendelkeznek. Ezek között van például az 1,4-diaminociklohexán, a 4,4’-diamino-diciklohexil-metán, az 1,3diamino-ciklopentán, a 4,4’-diamino-diciklohexil-szul4
HU 225 899 Β1 fon, az 1,3-(4,4’-diamino-ciklohexil)-propán, 2,2-(4,4’diamino-diciklohexil)-propán, 3,3’-dimetil-4,4’-diaminodiciklohexil-metán, 3-amino-metil-3,3,5-trimetil-ciklohexil-amin (izoforon-diamin), 3(4)-amino-metil-1-metilciklohexil-amin vagy technikai minőségű biszaminometil-triciklodekán.
B) komponensként használhatunk olyan adduktumokat, amelyek a poliaminok és az alább említett epoxigyanták reakciójával keletkeznek.
B) komponensként használhatunk poliéteraminokat, amelyek poliéterpoliolok és ammónia reakciójával állnak elő, például a Hunstman által Jeffamin(R> márkanévvel árult termékeket.
Ezenfelül B) komponensként használhatunk poliamidgyantákat is. Ilyen poliamidgyantákat, amelyek poliaminoamidokat és poliaminoimidazolinokat tartalmaznak, többek között a Henkel árusít Versamid(R> márkanéven.
Természetesen az említett poliaminok keverékeit is használhatjuk B) komponensként.
A C) komponens oxiráncsoportokat tartalmazó vegyületekből áll. Megfelelő, oxiráncsoportokat tartalmazó vegyületek például az olyan epoxigyanták, amelyek molekulánként átlagosan egynél több epoxicsoportot tartalmaznak. Megfelelő epoxigyanták például a polihidroalkoholok, például butándiol, hexándiol, glicerin vagy hidrogénezett difenilol-propán diglicidil-éterei vagy polihidrofenolok, például rezorcin, 2,2-difenilolpropán (biszfenol-A), dimetilol-metán (biszfenol F) vagy fenol/aldehid kondenzációs termékek diglicidiléterei. Polibázisú karbonsavak, például hexahidroftálsav vagy egy dimerizált zsírsav glicidil-étereit is használhatjuk.
Különösen előnyös epiklórhidrinre és 2,2-difenilolpropánra (biszfenol-A) vagy difenilol-metánra (biszfenol-F) vagy ezek keverékére épülő folyékony epoxigyantákat használni. Ha szükséges, csökkenthetjük a keverékek viszkozitását egykomponensű epoxivegyületekkel, és ezzel javíthatjuk feldolgozásukat. Az említett monofunkciós epoxivegyületek lehetnek például alifás vagy aromás glicidíl-éterek, mint például butil-glicidil-éter vagy fenil-glicidil-éter, glicidil-észterek, mint például verzatinsav-glicidil-észter, vagy epoxidok, mint amilyen a sztirol-oxid vagy az 1,2-epoxi-dodekán.
A D) komponens az (I) képlettel jellemezhető 2,3dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin,
ch3 amelyet például a DE-A 2 439 550 szerint állíthatunk elő úgy, hogy N-metil-1,3-propán-diamint reagáltatunk acetecetsavszármazékokkal. Katalizátorként szolgál, és előnyösen legfeljebb 5 tömeg% mennyiségben használjuk, különösen előnyös módon 0,5 és 3 tömeg% közti mennyiségben és igen különösen előnyös módon 0,7 és 1,5 tömeg% közti mennyiségben A) és
C) komponensek összes tömegére vonatkoztatva.
Azonnal felhasználható keverékek elkészítésére a
D) komponenst általában a B) komponenshez adjuk. Ha C) komponens van jelen, az A) és C) komponenseket előnyösen együtt is hozzáadhatjuk. Ezenfelül a hagyományos segédanyagokat és adalékokat, például töltőanyagokat, folyásszabályozó szereket, pigmenteket, oldószereket, reakciógyorsítókat vagy viszkozitásszabályozókat hozzáadhatjuk az A), C) komponensekhez vagy az A)+C) és B)+D) keverékeihez. Példaként említhetünk reakciógyorsítókat, mint szalicilsav, bisz(diamino-dimetil)-fenol vagy trisz(dimetil-aminometil)-fenol, töltőanyagokat, mint homok, zúzottkő, kovasav, porított azbeszt, kaolin, talkum, fémpor (például Fe), kátrány, szurok, aszfalt, granulált parafa vagy poliamid, lágyítókat, mint ftálsav-észterek, vagy egyéb viszkozitásszabályozókat, például benzil-alkoholt.
Ha az alkalmazás megkívánja, a szükséges mennyiségű hígítót természetesen ugyancsak hozzáadhatjuk a találmány szerinti rendszerhez.
A találmány szerinti, szobahőmérsékleten térhálósodó, oldószermentes rendszerek alkalmasak bevonatok, ragasztók, tömítőanyagok, öntőkompaundok vagy formadarabok gyártására minden olyan alkalmazásban, ahol jó adhézióra, vegyi ellenállásra, nagy ütésállóságra és nagy sokkállóságra van szükség egyidejű rugalmasság és elaszticitás mellett. A találmány szerinti rendszerek különösen alkalmasak korrőziógátló bevonatként. Különösen agresszív közegek hatásának kitéve, például ballaszttartályok bélelésére alkalmazva a rendszerek megkülönböztető tulajdonsága az igen jó nedves tapadás és a katódos védelem körülményei közti jó tapadás.
Jelen találmány lényeges jellemzője az, hogy csak a 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin-katalizátor jelenlétében lehet úgy beállítani az epoxigyanta/amin és a blokkolt izocianát/amin rendszert, hogy a találmány szerinti, oldószermentes reaktív rendszerek például szobahőmérsékleten egyenletes filmet képezzenek.
Példák
Minden megadott százalék tömegszázalék, hacsak másként nem jelezzük.
1. példa
1330 g, 42-es OH-számú poliéterpoliolt, amelyet 2:1 arányú propilénglikol és glicerin keverék egyidejű etoxilezésével és propoxilezésével (EO/PO arány=2:8) állítunk elő, 5 órán át 80 °C-on előpolimerizálunk 174 g 2,4-diizocianáto-toluollal, amíg el nem érjük a 2,8%-os elméleti NCO-tartalmat.
Ezután 800 g kereskedelmileg elérhető, 2,25%-os hidroxilcsoport-tartalmú szénhidrogéngyantát (Novares LA 700, a VTF AG, Duisburg kereskedelmi terméke) adunk hozzá, 0,2 g ón(ll)-oktoátot adunk hozzá katalizátorként, és a keveréket 60 °C-on 10 óráig kevertetjük, ami után szabad izocianát már nem detektálható infravörös spektroszkópiával. A kapott blokkolt izocianátprepolimer jellemzői a következők:
HU 225 899 Β1 blokkolt NCO-tartalom: 1,8% viszkozitás (23 °C): 62,000 mPa s
2. példa
Az NCO-prepolimert az 1. példában leírt módon készítjük el. A blokkolási reakciót hasonló módon végezzük el, kivéve, hogy 940 g, eltérő, ugyancsak kereskedelmileg elérhető, 1,9% hidroxilcsoport-tartalmú szénhidrogéngyantát (Novares LA 300, a VFT AG, Duisburg terméke) használunk. A kapott blokkolt izocianátprepolimer jellemzői a következők:
blokkolt NCO-tartalom: 1,7% viszkozitás (23 °C): 35,000 mPa-s
3. példa
381,3 g 2,6-es funkcionalitású és 43-as OH-számú poliéterpoliolt, amelyet 2:1 arányú propilénglikol és glicerin keverék egyidejű etoxilezésével és propoxilezésével (EO/PO arány=2:8) állítunk elő, és 845,6 g 29-es OH-számú poliéterdiolt, propilénglikol propoxilezésével, majd ezt követő etoxilezésével (EO/PO arány=2:8) állítunk elő, majd 0,07 g 2-klór-porpionsav hozzáadása után 126,8 g 2,4-diizocianáto-toluollal prepolimerizáljuk 60-65 °C-on, amíg el nem érjük a 2,3%-os elméleti NCO-tartalmat.
Ezután 645,9 g kereskedelmileg elérhető, 1,8% OH-tartalmú szénhidrogéngyantát (Necires EPX L2<R\ a Nevein B.V. Uithoorn, Hollandia, terméke) adunk hozzá, és 0,4 g ón(ll)-oktoát-katalizátort, és a keveréket addig kevertetjük 70-80 °C-on, amíg az NCO-tartalom nem esik 0,2% alá.
blokkolt NCO-tartalom: 1,5% viszkozitás (23 °C): 24,400 mPa-s
4-45. példák
Ezekben a példákban standard epoxigyantaként Epikote(R> 828-at, amely a Shell kereskedelmi terméke 10 190-es epoxi-egyenértéktömeggel, és kereskedelmileg elérhető poliamin-térhálósítóként pedig egy izofron-diamin/epoxigyanta alapú adduktumot 6,5 egyenérték/kg aminértékkel (HY 847ÍR) térhálósító, a Ciba Specialty Chemicals kereskedelmi terméke) keverünk az 1-3. 15 példákban szereplő blokkolt izocianátprepolimerekkel és a katalizátorral, és a keveréket kb. 3 mm mély fedőkbe öntjük.
Az EP gyanta/NCO-prepolimer/poliamin arány 60/40/24 tömegegységben. A katalizátor koncentrációja 20 1 % az A) és C) komponensekre számítva. A kompatibilitást (összeférhetőséget) a másnapig szobahőmérsékleten keményített öntvény zavarosságából állapítjuk meg.
Könnyen látható, hogy csak a 2,3-dimetil-3,4,5,6tetrahidropirimidin-katalizátorral állítható be az epoxi25 gyantának az aminnal és a blokkolt izocianáttal történő reakciója úgy, hogy a találmány szerinti, oldószermentes reaktív rendszer tiszta formadarabokat alkosson szobahőmérsékleten szárítva másnapra.
Név | 1. példa NCO-prepolimerje | 2. példa NCO-prepolimerje | 3. példa NCO-prepolimerje |
Példa1 2-metil-2-aza-norbomán | 4 zavaros | 5 zavaros | 6 zavaros |
Példa1 1,4-diaza-biciklo[2.2.2]oktán | 7 zavaros | 8 zavaros | 9 zavaros |
Példa1 N-cocomorfolin | 10 zavaros | 11 zavaros | 12 zavaros |
Példa1 dimetil-ciklohexil-amin | 13 zavaros | 14 zavaros | 15 zavaros |
Példa1 dibutil-ón-dilaurát | 16 zavaros | 17 zavaros | 18 zavaros |
Példa1 ón-oktoát | 19 zavaros | 20 zavaros | 21 zavaros |
Példa2 trietil-amin | 22 zavaros | 23 zavaros | 24 zavaros |
Példa2 N ,Ν-dimetil-ciklohexil-amin | 25 zavaros | 26 zavaros | 27 zavaros |
Példa2 trietilén-diamin dipropilénglikolban | 28 zavaros | 29 zavaros | 30 zavaros |
Példa2 4-metil-morfolin | 31 zavaros | 32 zavaros | 33 zavaros |
Példa2 1-metil-imidazol | 34 zavaros | 35 zavaros | 36 zavaros |
Példa2 dimetil-benzil-amin | 37 zavaros | 38 zavaros | 39 zavaros |
HU 225 899 Β1
Táblázat (folytatás)
Név | 1. példa NCO-prepolimerje | 2. példa NCO-prepolimerje | 3. példa NCO-prepolimerje |
Példa2 1,8-diaza-biciklo[5.4.0]undec-7-én | 40 zavaros | 41 zavaros | 42 zavaros |
Példa3 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimi- din | 43 tiszta | 44 tiszta | 45 tiszta |
Minta forrása:1 Air Products and Chemicals, Inc. 2BASF AG 3DE-A 2 439 550 szerint
Claims (12)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szobahőmérsékleten térhálósodó, oldószermentes reaktív rendszerek, amelynek komponensei:A) egy poliizocianátkomponens, amely tartalmaz legalább egy szerves poliizocianátot a 168-25 000 molekulatömeg-tartományból (leszámítva a blokkolószert), amelynek NCO-csoportjai legalább 95 mol%ban reverzibilisen blokkolva vannak legalább egy, fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyantával, amelynek hidroxilcsoport-tartalma OH-ként számítva (molekulatömege=17) 0,1% és 10% közti,B) legalább egy szerves amin legalább 2 primer amincsoporttal,C) oxiráncsoport-tartalmú vegyületek, amelyek átlagosan molekulánként egynél több epoxicsoportot tartalmaznak, ésD) az (I) képlet szerinti 2,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidropirimidin:mint katalizátor.
- 2. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálósodó rendszerek, amelyekben az A) komponens legalább egy olyan izocianátcsoporttal rendelkező prepolimert tartalmaz, amely a következőkre épül: (i) aromás poliizocianátokra, amelyek molekulatömeg-tartománya 174 és 300 közti, és (ii) szerves polihidroxilvegyületekre éter- és/vagy észtercsoportokkal, amelyek molekulatömeg-tartománya 1000 és 8000 közti, amely prepolimerben az izocianátcsoportok reverzibilisen blokkolva vannak legalább egy fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyantával végzett reakcióval.
- 3. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek, amelyekben az A) komponens izocianátcsoportjai reverzibilisen blokkolva vannak legalább egy fenolos OH csoportot tartalmazó szénhidrogéngyantával végzett reakcióval, amely szobahőmérsékleten folyékony, és hidroxilcsoport-tartalma 1,5 és 4,0% közti.
- 4. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szoba20 hőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek, amelyekben a B) komponens tartalmaz legalább egy diamint, amely legalább egy cikloalifás gyűrűt tartalmaz, és amelynek maximális molekulatömege 500.
- 5. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szoba25 hőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek, amelyekben a C) komponens olyan folyékony epoxigyantát tartalmaz, amely epiklórhidrinre és 2,2-difenil-propánra (biszfenol A) vagy difenilol-metánra (biszfenol F) vagy ezek keverékére épül.30
- 6. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek, amelyekben a D) komponens mennyisége az A) és C) komponens összes tömegére vonatkoztatva 0,5 és 3,0% közötti mennyiség.35
- 7. Eljárás az 1. igénypont szerinti, oldószermentes, szobahőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek előállítására, azzal jellemezve, hogy az A), B) és adott esetben a C) komponenseket összekeverjük.
- 8. Eljárás az 1. igénypont szerinti, oldószermentes,40 szobahőmérsékleten térhálósodó reaktív rendszerek előállítására, azzal jellemezve, hogy először a D) komponenst hozzáadjuk a B) komponenshez, majd összekeverjük az A) komponenssel és adott esetben a C) komponenssel.45
- 9. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes reaktív rendszerek alkalmazása, adott esetben műanyag- és bevonatiparban hagyományosan felhasznált katalizátorokkal, segédanyagokkal és adalékokkal kombinálva, ragasztók, tömítőanyagok, öntökompaundok, formada50 rabok és szobahőmérsékleten térhálósodó bevonatok gyártására.
- 10. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes reaktív rendszerek alkalmazása fémszubsztrátumok bevonására.55
- 11. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes reaktív rendszerek alkalmazása korróziógátló bevonatként.
- 12. Az 1. igénypont szerinti, oldószermentes reaktív rendszerek alkalmazása ballaszttartályok bevonására.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19935325A DE19935325A1 (de) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | Lösemittelfreie, raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen, Formteilen oder Beschichtungen |
PCT/EP2000/006801 WO2001009219A1 (de) | 1999-07-28 | 2000-07-17 | Lösemittelfreie, raumtemperaturhärtende reaktivsysteme und ihre verwendung zur herstellung von klebstoffen, dichtungsmassen, vergussmassen, formteilen oder beschichtungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0201982A2 HUP0201982A2 (en) | 2002-09-28 |
HUP0201982A3 HUP0201982A3 (en) | 2006-04-28 |
HU225899B1 true HU225899B1 (en) | 2007-12-28 |
Family
ID=7916272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0201982A HU225899B1 (en) | 1999-07-28 | 2000-07-17 | Solvent-free, room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6977279B1 (hu) |
EP (1) | EP1204691B1 (hu) |
JP (1) | JP4766809B2 (hu) |
KR (1) | KR100708792B1 (hu) |
CN (1) | CN1138807C (hu) |
AT (1) | ATE251192T1 (hu) |
AU (1) | AU5828300A (hu) |
BR (1) | BR0012778B1 (hu) |
CA (1) | CA2388300C (hu) |
DE (2) | DE19935325A1 (hu) |
DK (1) | DK1204691T3 (hu) |
ES (1) | ES2208363T3 (hu) |
HK (1) | HK1048485B (hu) |
HU (1) | HU225899B1 (hu) |
MX (1) | MXPA02000909A (hu) |
PL (1) | PL200414B1 (hu) |
PT (1) | PT1204691E (hu) |
TW (1) | TW567197B (hu) |
WO (1) | WO2001009219A1 (hu) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7057264B2 (en) * | 2002-10-18 | 2006-06-06 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Curable compounds containing reactive groups: triazine/isocyanurates, cyanate esters and blocked isocyanates |
EP2824127A1 (en) * | 2008-01-23 | 2015-01-14 | Dow Global Technologies LLC | Isocyanate resin solvent-free composition |
EP2110397A1 (de) * | 2008-04-16 | 2009-10-21 | Sika Technology AG | Auf amphiphilen Block-Copolymer basierendes Polyurethan-Polymer und dessen Verwendung als Schlagzähigkeitsmodifikator |
CN102101967A (zh) * | 2010-12-17 | 2011-06-22 | 深圳职业技术学院 | 单组分聚脲型聚氨酯涂料及其制备方法 |
CN102417780B (zh) * | 2011-10-12 | 2014-01-08 | 上海海隆赛能新材料有限公司 | 一种低粘度管道用减阻耐磨无溶剂涂料 |
DE102012201873B4 (de) | 2012-02-08 | 2016-03-10 | Franken Systems Gmbh | Verfahren zur Bauwerksabdichtung mittels gewebearmierter Beschichtung |
CN105367559A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-03-02 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种基于尿嘧啶的环氧树脂及其制备方法和应用 |
JP2021084936A (ja) * | 2019-11-26 | 2021-06-03 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、硬化物及び接着剤 |
EP3892659A1 (de) | 2020-04-08 | 2021-10-13 | Covestro Deutschland AG | Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
CN113817433B (zh) * | 2021-09-17 | 2023-03-17 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种热塑性聚氨酯热熔胶、制备方法及应用 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1420336A (en) * | 1972-09-18 | 1976-01-07 | Ciba Geigy Ag | Method for bonding surfaces together |
BE790295A (fr) * | 1971-10-22 | 1973-04-19 | Bayer Ag | Matieres plastiques elastifiees |
CA997495A (en) | 1972-08-14 | 1976-09-21 | Witco Chemical Corporation | Amine terminated polyurethane urea polymers cured with epoxides |
JPS5234624B2 (hu) * | 1974-03-06 | 1977-09-05 | ||
DE2418041C3 (de) | 1974-04-13 | 1982-04-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden |
US4001232A (en) * | 1974-08-17 | 1977-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 1-substituted 2-methyl-tetrahydropyrimidines |
DE3023202A1 (de) | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von stickstoff enthaltenden niedermolekularen organischen verbindungen als vernetzer fuer isocyanatgruppen enthaltenden prepolymere |
DE3151591A1 (de) | 1981-12-28 | 1983-07-14 | Lechler Chemie Gmbh, 7000 Stuttgart | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen und/oder aromatischen carbamidsaeurearylestern |
DE3242782A1 (de) * | 1982-11-19 | 1984-05-24 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Phenolmodifizierte kohlenwasserstoffharze mit hoher oh-zahl sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
CA1219986A (en) | 1982-12-15 | 1987-03-31 | Christian Burba | Hardenable urethane-epoxy resin mixtures |
DE3415336A1 (de) * | 1984-04-25 | 1985-10-31 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlor-2-methyl-propan |
US4753826A (en) * | 1986-03-11 | 1988-06-28 | Palmer International, Inc. | Abrasion-resistant polymer composition and coating |
AU602399B2 (en) | 1987-05-15 | 1990-10-11 | Interez Inc. | Polyamine-polyisocyanate reaction products as epoxy resin curing agents |
US4847122A (en) * | 1987-05-27 | 1989-07-11 | Palmer International, Inc. | Cavitation-resistant polymer and coating |
FR2616155A1 (fr) * | 1987-06-05 | 1988-12-09 | Atochem | Composition pour adhesif thermofusible reticulable. adhesif en resultant. procede de collage |
US5053465A (en) * | 1989-05-12 | 1991-10-01 | Texaco Chemical Company | Epoxy polyurethane polyureas from epoxy resin, blocked isocyanate prepolymer and polyetherpolyamine |
JPH03220221A (ja) * | 1990-01-24 | 1991-09-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
JP3058179B2 (ja) * | 1990-02-06 | 2000-07-04 | 日石三菱株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂の製造方法 |
DE4015302A1 (de) | 1990-05-12 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminen, die so erhaltenen amine und ihre verwendung als haerter fuer epoxidharze |
ZA913801B (en) * | 1990-05-21 | 1993-01-27 | Dow Chemical Co | Latent catalysts,cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therefrom |
DE4421816A1 (de) * | 1994-06-22 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Mischblockierte Isocyanatpräpolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung flexibilisierter Epoxidharz-Systeme |
US6153709A (en) * | 1998-01-26 | 2000-11-28 | Essex Specialty Products, Inc. | Chip resistant, vibration damping coatings for vehicles |
DE19816570A1 (de) | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Bayer Ag | Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen, Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen oder Formteilen |
US6486256B1 (en) * | 1998-10-13 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Composition of epoxy resin, chain extender and polymeric toughener with separate base catalyst |
-
1999
- 1999-07-28 DE DE19935325A patent/DE19935325A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-17 AU AU58283/00A patent/AU5828300A/en not_active Abandoned
- 2000-07-17 CN CNB008106576A patent/CN1138807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-17 CA CA002388300A patent/CA2388300C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-17 KR KR1020027001114A patent/KR100708792B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-17 US US10/048,086 patent/US6977279B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 JP JP2001514023A patent/JP4766809B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-17 ES ES00944041T patent/ES2208363T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 AT AT00944041T patent/ATE251192T1/de active
- 2000-07-17 EP EP00944041A patent/EP1204691B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 WO PCT/EP2000/006801 patent/WO2001009219A1/de active IP Right Grant
- 2000-07-17 PL PL353587A patent/PL200414B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-07-17 DK DK00944041T patent/DK1204691T3/da active
- 2000-07-17 MX MXPA02000909A patent/MXPA02000909A/es active IP Right Grant
- 2000-07-17 BR BRPI0012778-7A patent/BR0012778B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-17 DE DE50003930T patent/DE50003930D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 PT PT00944041T patent/PT1204691E/pt unknown
- 2000-07-17 HU HU0201982A patent/HU225899B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-07-26 TW TW089114866A patent/TW567197B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-24 HK HK03100662.4A patent/HK1048485B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2208363T3 (es) | 2004-06-16 |
HUP0201982A2 (en) | 2002-09-28 |
BR0012778B1 (pt) | 2010-06-15 |
KR20020016919A (ko) | 2002-03-06 |
WO2001009219A1 (de) | 2001-02-08 |
CA2388300C (en) | 2009-09-29 |
MXPA02000909A (es) | 2002-10-23 |
CN1138807C (zh) | 2004-02-18 |
DE50003930D1 (de) | 2003-11-06 |
JP4766809B2 (ja) | 2011-09-07 |
CA2388300A1 (en) | 2001-02-08 |
KR100708792B1 (ko) | 2007-04-18 |
ATE251192T1 (de) | 2003-10-15 |
HK1048485B (zh) | 2004-12-17 |
HK1048485A1 (en) | 2003-04-04 |
US6977279B1 (en) | 2005-12-20 |
EP1204691A1 (de) | 2002-05-15 |
PL200414B1 (pl) | 2009-01-30 |
BR0012778A (pt) | 2002-05-07 |
TW567197B (en) | 2003-12-21 |
EP1204691B1 (de) | 2003-10-01 |
JP2003506506A (ja) | 2003-02-18 |
CN1361800A (zh) | 2002-07-31 |
PT1204691E (pt) | 2004-02-27 |
HUP0201982A3 (en) | 2006-04-28 |
AU5828300A (en) | 2001-02-19 |
DK1204691T3 (da) | 2004-01-12 |
PL353587A1 (en) | 2003-12-01 |
DE19935325A1 (de) | 2001-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4442947B2 (ja) | ブロックトポリイソシアネートとアミン官能性樹脂を含む反応性組成物 | |
ES2973411T3 (es) | Prepolímeros de isocianato de baja viscosidad bloqueados con fenoles obtenibles a partir de aceite de cáscara de anacardo, procedimiento para su preparación y uso de los mismos | |
EP3207073B1 (en) | Epoxy composition containing acrylate based toughening agent | |
US5510432A (en) | Mixed blocked isocyanate prepolymers, a process for their production and their use for the production of flexible epoxy resin systems | |
JP2973043B2 (ja) | アミンの製造方法 | |
AU2003294804A1 (en) | Polyurethane prepolymers blocked with ch-acidic cyclic ketones, reactive systems produced from said polymers and the use of the same | |
HU225899B1 (en) | Solvent-free, room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings | |
US7001972B1 (en) | Polyamines comprising urea groups, method for their production, and their use as hardeners for epoxide resins | |
KR101005951B1 (ko) | 실온에서 경화되는 반응성 계 | |
US7468454B2 (en) | Amino-functional polyurethane prepolymers and a process for their preparation | |
US7109285B2 (en) | Phenolically blocked polyurethane prepolymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |