JPH03220221A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化性組成物に関する。詳しくは本発明は、
特にエポキシ樹脂に可撓性、湿潤面接着性と水膨潤性を
付与し、目地材や床材として適する硬化性エポキシ樹脂
組成物に関する。
特にエポキシ樹脂に可撓性、湿潤面接着性と水膨潤性を
付与し、目地材や床材として適する硬化性エポキシ樹脂
組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕エポキ
シ樹脂はこれまで塗料、電気、土木建築、接着等の用途
に幅広く使用されているが通常のビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂とポリアミンで硬化した場合、可撓性が不足
し、土木建繁用として使用した場合、常温で良好な可撓
性を有してもO″CC程度温で可視性を失い、硬く、脆
くなる傾向にあり、これが硬化物のクラック発生の原因
となっている。
シ樹脂はこれまで塗料、電気、土木建築、接着等の用途
に幅広く使用されているが通常のビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂とポリアミンで硬化した場合、可撓性が不足
し、土木建繁用として使用した場合、常温で良好な可撓
性を有してもO″CC程度温で可視性を失い、硬く、脆
くなる傾向にあり、これが硬化物のクラック発生の原因
となっている。
かかる可撓性を改良する目的でこれまで各種の可撓性付
与剤が開発され実用に供されているが、ビスフェノール
A型エポキシ樹脂との相溶性、硬化性、耐水性、耐薬品
性、感温特性、物性等に問題があり、それぞれ一長一短
があった。
与剤が開発され実用に供されているが、ビスフェノール
A型エポキシ樹脂との相溶性、硬化性、耐水性、耐薬品
性、感温特性、物性等に問題があり、それぞれ一長一短
があった。
例えば、ダイマー酸変性のジグリシジルエーテルの場合
、土木建築用途に使用した場合、耐セメントアルカリ水
に浸漬されることから実用が不可であり、又、ポリオキ
シアルキレングリコールのジグリシジルエーテルの場合
は硬化性が著しく劣り、又、硬化物の耐水性も不充分で
ある。
、土木建築用途に使用した場合、耐セメントアルカリ水
に浸漬されることから実用が不可であり、又、ポリオキ
シアルキレングリコールのジグリシジルエーテルの場合
は硬化性が著しく劣り、又、硬化物の耐水性も不充分で
ある。
さらにまたBPAベース側鎖型可撓性エポキシ樹脂の場
合、耐水性、耐アルカリ性は改良されるが、低温領域で
の可撓性に問題が残り、又、経日による硬化促進のため
、長期屋外に放置した場合、可撓性の保持が難しい。
合、耐水性、耐アルカリ性は改良されるが、低温領域で
の可撓性に問題が残り、又、経日による硬化促進のため
、長期屋外に放置した場合、可撓性の保持が難しい。
又、可撓性チオール化合物は臭気に難点がある。又、構
造接着用として使用される場合は苛酷な条件が要求され
、特に低温領域−30℃での可撓性、接着性(引張剪断
強度、T型剥離)を満足するものでなくてはならない。
造接着用として使用される場合は苛酷な条件が要求され
、特に低温領域−30℃での可撓性、接着性(引張剪断
強度、T型剥離)を満足するものでなくてはならない。
従来かかる性能を改良するため、ウレタン変性エポキシ
樹脂及びゴム変性(CTBN)エポキシが開発され、す
でに実用に供されているが室温での接着強度、可撓性は
改良されるが、低温領域では可撓性を失い剥離強度が著
しく減少する傾向にある。
樹脂及びゴム変性(CTBN)エポキシが開発され、す
でに実用に供されているが室温での接着強度、可撓性は
改良されるが、低温領域では可撓性を失い剥離強度が著
しく減少する傾向にある。
われわれはすでに特開昭62−195013号公報でブ
ロックトウレタン/エポキシ/活性有機アミン硬化剤系
よりなる硬化性組成物が上記のかかる欠点を改良し、従
来の可撓性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、
或いはゴム変性エポキシ樹脂に比べ低温硬化性、感温特
性、特に低温での可撓性、経日による硬度保持性等の性
能が極めて優れることを示した。
ロックトウレタン/エポキシ/活性有機アミン硬化剤系
よりなる硬化性組成物が上記のかかる欠点を改良し、従
来の可撓性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、
或いはゴム変性エポキシ樹脂に比べ低温硬化性、感温特
性、特に低温での可撓性、経日による硬度保持性等の性
能が極めて優れることを示した。
かかる性能の向上の理由として従来のエポキシ樹脂系可
撓性付与剤及びウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エ
ポキシ樹脂がいずれもエポキシ基と活性有機アミノ基と
の反応が主であるのに比較し、上記組成物より得られる
樹脂は、エポキシ基と活性有機アミノ基との反応に加え
、更にブロック剤解離によるイソシアネート/アミノ基
の反応が同時に進行し、架橋密度を向上し分子架橋構造
内にユリア結合を含有することが物性の改良に貢献して
いるものと考えられる。
撓性付与剤及びウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エ
ポキシ樹脂がいずれもエポキシ基と活性有機アミノ基と
の反応が主であるのに比較し、上記組成物より得られる
樹脂は、エポキシ基と活性有機アミノ基との反応に加え
、更にブロック剤解離によるイソシアネート/アミノ基
の反応が同時に進行し、架橋密度を向上し分子架橋構造
内にユリア結合を含有することが物性の改良に貢献して
いるものと考えられる。
しかし特開昭62−195013号公報で示した系は、
可撓性に関しては上記のように優れた特徴を有するが湿
潤面に対する密着性、および止水性に関しては、満足な
結果が得られなかった。
可撓性に関しては上記のように優れた特徴を有するが湿
潤面に対する密着性、および止水性に関しては、満足な
結果が得られなかった。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究の結果、オ
キシエチレン基を含むポリオールを使用することにより
、可撓性を有し、さらに湿潤面に対する密着性および水
膨潤性で止水性を有する硬化性組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
キシエチレン基を含むポリオールを使用することにより
、可撓性を有し、さらに湿潤面に対する密着性および水
膨潤性で止水性を有する硬化性組成物が得られることを
見出し、本発明を完成した。
本発明の硬化性組成物はその優れた性能から土木・建築
接着副用途に広く適用されるものである。
接着副用途に広く適用されるものである。
本発明の硬化性組成物は、必須の構成成分として、
■ 分子内に平均1個より多くの隣接エポキシ基を有す
るエポキシ樹脂、 ■ 一般弐R〔(OR’)−01〕w−(ここにRは多
価アルコール残基: (OR’)nはオキシエチレン基
またはオキシエチレン基と炭素数3〜4のアルキレン基
を有するオキシアルキレン基とからなるポリオキシアル
キレン鎖、但しオキシエチレン基の割合は分子量の5〜
100%を占める。nはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が200〜2500となるに相当す
る数: pは2〜8好ましくは2〜4の数) で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二種以上
の混合物とポリイソシアネートとから得られるイソシア
ネート基金量1〜IO重置%、平均分子量600〜10
000のウレタン結合含有化合物([2]−a)と、一
価フェノール性水酸基を有する化合物([2]−b)と
を、イソシアネート基/フェノール性水酸基当量比=l
/1.0〜1.5で反応せしめて、化合物([2]−a
)のイソシアネート基を化合物([2]−b)のフェノ
ール性水酸基でマスクして得られるブロックイソシアネ
ート化合物、及び■ 活性有機アミン系硬化剤 を含有する。
るエポキシ樹脂、 ■ 一般弐R〔(OR’)−01〕w−(ここにRは多
価アルコール残基: (OR’)nはオキシエチレン基
またはオキシエチレン基と炭素数3〜4のアルキレン基
を有するオキシアルキレン基とからなるポリオキシアル
キレン鎖、但しオキシエチレン基の割合は分子量の5〜
100%を占める。nはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が200〜2500となるに相当す
る数: pは2〜8好ましくは2〜4の数) で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二種以上
の混合物とポリイソシアネートとから得られるイソシア
ネート基金量1〜IO重置%、平均分子量600〜10
000のウレタン結合含有化合物([2]−a)と、一
価フェノール性水酸基を有する化合物([2]−b)と
を、イソシアネート基/フェノール性水酸基当量比=l
/1.0〜1.5で反応せしめて、化合物([2]−a
)のイソシアネート基を化合物([2]−b)のフェノ
ール性水酸基でマスクして得られるブロックイソシアネ
ート化合物、及び■ 活性有機アミン系硬化剤 を含有する。
本発明に使用される分子内に平均1個より多くの隣接エ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂としては、例えば分子内
に平均−個より多くの1.2エポキシ基を有するエポキ
シ樹脂(I)n好ましくは置換又は非置換のグリシジル
エーテル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ
樹脂(1−1) 、置換又は非置換のグリシジルエステ
ル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ樹脂(
1−2) 、N置換の置換又は非置換l、2−エポキシ
プロビル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ
樹脂(1−3)nエポキシ化されたポリ不飽和化合物(
1−4)n及びその他従来公知の隣接エポキシ基含有エ
ポキシ樹脂が挙げられる。
ポキシ基を有するエポキシ樹脂としては、例えば分子内
に平均−個より多くの1.2エポキシ基を有するエポキ
シ樹脂(I)n好ましくは置換又は非置換のグリシジル
エーテル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ
樹脂(1−1) 、置換又は非置換のグリシジルエステ
ル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ樹脂(
1−2) 、N置換の置換又は非置換l、2−エポキシ
プロビル基を分子内に平均1個より多く有するエポキシ
樹脂(1−3)nエポキシ化されたポリ不飽和化合物(
1−4)n及びその他従来公知の隣接エポキシ基含有エ
ポキシ樹脂が挙げられる。
かかる分子内に平均1個より多くの1,2−エポキシ基
を有するエポキシ樹脂(I)として好ましい例は、式: %式% (ここにZは水素原子、メチル基、エチル基)で示され
る置換又は非置換のグリシジルエーテル基を分子内に平
均1個より多く有するエポキシ樹脂(1−1)n 式: %式% (ここに2は水素原子、メチル基、エチル基)で示され
る置換又は非置換のグリシジルエステル基を分子内に平
均1個より多く有するエポキシ樹脂(I−2)n 式: (ここに2は水素原子、メチル基、エチル基)で示され
るN置換の置換又は非置換1.2−エポキシプロビル基
を分子内に平均1個より多(有するエポキシ樹脂(I−
3)等である。
を有するエポキシ樹脂(I)として好ましい例は、式: %式% (ここにZは水素原子、メチル基、エチル基)で示され
る置換又は非置換のグリシジルエーテル基を分子内に平
均1個より多く有するエポキシ樹脂(1−1)n 式: %式% (ここに2は水素原子、メチル基、エチル基)で示され
る置換又は非置換のグリシジルエステル基を分子内に平
均1個より多く有するエポキシ樹脂(I−2)n 式: (ここに2は水素原子、メチル基、エチル基)で示され
るN置換の置換又は非置換1.2−エポキシプロビル基
を分子内に平均1個より多(有するエポキシ樹脂(I−
3)等である。
上記置換又は非置換のグリシジルエーテル基を分子内に
1個より多く有するエポキシ樹脂(1−1)は、フェノ
ール性ヒドロキシル基をグリシジルエーテル化したエポ
キシ樹脂及びアルコール性ヒドロキシル基をグリシジル
エーテル化したエポキシ樹脂が含まれ、かかるエポキシ
樹脂(1−1)の好ましい例としては、1個又は2個以
上の芳香族核を有する多価フェノールAのポリグリシジ
ルエーテル(1−1−1)及び1個又は2個以上の芳香
族核を有する多価フェノールAと炭素数2〜4個のアル
キレンオキサイドとの付加反応により誘導せられるアル
コール性ポリヒドロキシル化合物Bのポリグリシジルエ
ーテル(1−1−2)及び1個又は2個以上の脂環族核
を有する多価アルコールCのポリグリシジルエーテル(
I−1−3)及び1個又は2個以上の脂環族核を有する
多価アルコールCと炭素数2〜4個のアルキレンオキサ
イドとの付加反応により誘導せられるアルコール性ポリ
ヒドロキシル化合物りのポリグリシジルエーテル(1−
1−4)等が挙げられる。
1個より多く有するエポキシ樹脂(1−1)は、フェノ
ール性ヒドロキシル基をグリシジルエーテル化したエポ
キシ樹脂及びアルコール性ヒドロキシル基をグリシジル
エーテル化したエポキシ樹脂が含まれ、かかるエポキシ
樹脂(1−1)の好ましい例としては、1個又は2個以
上の芳香族核を有する多価フェノールAのポリグリシジ
ルエーテル(1−1−1)及び1個又は2個以上の芳香
族核を有する多価フェノールAと炭素数2〜4個のアル
キレンオキサイドとの付加反応により誘導せられるアル
コール性ポリヒドロキシル化合物Bのポリグリシジルエ
ーテル(1−1−2)及び1個又は2個以上の脂環族核
を有する多価アルコールCのポリグリシジルエーテル(
I−1−3)及び1個又は2個以上の脂環族核を有する
多価アルコールCと炭素数2〜4個のアルキレンオキサ
イドとの付加反応により誘導せられるアルコール性ポリ
ヒドロキシル化合物りのポリグリシジルエーテル(1−
1−4)等が挙げられる。
しかしてポリグリシジルエーテル(1−1−1)とは、
例えば少な(とも1個の芳香族核を有する多価フェノー
ルAとエピハロヒドリンEとを水酸化ナトリウムの如き
塩基性触媒乃至塩基性化合物の反応量の存在下に常法に
より反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテル
を主反応生成物として含むエポキシ樹脂、少なくとも1
個の芳香族核を有する多価フェノールAとエピハロヒド
リンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒量の存在下に常法
により反応せしめて得られるポリハロヒドリンエーテル
と水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物と反応せしめて
得られる如きエポキシ樹脂或いは少なくとも1個の芳香
族核を有する多価フェノールAとエビハロヒドリンEを
トリエチルアミンの如き塩基性触媒の触媒量の存在下に
常法により反応せしめて得られるポリハロヒドリンエー
テルと、水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物とを反応
せしめて得られる如きエポキシ樹脂である。
例えば少な(とも1個の芳香族核を有する多価フェノー
ルAとエピハロヒドリンEとを水酸化ナトリウムの如き
塩基性触媒乃至塩基性化合物の反応量の存在下に常法に
より反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテル
を主反応生成物として含むエポキシ樹脂、少なくとも1
個の芳香族核を有する多価フェノールAとエピハロヒド
リンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒量の存在下に常法
により反応せしめて得られるポリハロヒドリンエーテル
と水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物と反応せしめて
得られる如きエポキシ樹脂或いは少なくとも1個の芳香
族核を有する多価フェノールAとエビハロヒドリンEを
トリエチルアミンの如き塩基性触媒の触媒量の存在下に
常法により反応せしめて得られるポリハロヒドリンエー
テルと、水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物とを反応
せしめて得られる如きエポキシ樹脂である。
同様にポリグリシジルエーテル(I−1−2)とは、例
えば少なくとも1個の芳香族核を有すル多価フェノール
Aと炭素数2〜4個のアルキレンオキサイドとの付加反
応により誘導せられたポリヒドロキシル化合物Bとエビ
ハロヒドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと、水酸化ナトリウムの如き塩基性化合
物とを反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテ
ルを主反応生成物として含むエポキシ樹脂である。
えば少なくとも1個の芳香族核を有すル多価フェノール
Aと炭素数2〜4個のアルキレンオキサイドとの付加反
応により誘導せられたポリヒドロキシル化合物Bとエビ
ハロヒドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと、水酸化ナトリウムの如き塩基性化合
物とを反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテ
ルを主反応生成物として含むエポキシ樹脂である。
ここに少なくとも1個の芳香族核を有する多価フェノー
ルAとしては、1個の芳香族核を有する単核多価フェノ
ール(A−1)及び2個以上の芳香族核を有する多核多
価フェノール(A−2)がある。
ルAとしては、1個の芳香族核を有する単核多価フェノ
ール(A−1)及び2個以上の芳香族核を有する多核多
価フェノール(A−2)がある。
かかる単核多価フェノール(A−1)の例としては、例
えばレゾルシノール、ハイドロキノン、パイロカテコー
ル、フロログルシノール、1・5−ジヒドロキジルナフ
タレン、2,7−ジヒドロキジルナフタレン、2.6−
シヒドロキシナフタレンなどが挙げられる。
えばレゾルシノール、ハイドロキノン、パイロカテコー
ル、フロログルシノール、1・5−ジヒドロキジルナフ
タレン、2,7−ジヒドロキジルナフタレン、2.6−
シヒドロキシナフタレンなどが挙げられる。
また、多核多価フェノール(A−2)の例としては、一
般式: 〔式中Arはナフチレン基及びフェニレン基の様な芳香
族二価炭化水素で本発明の目的にはフェニレン基が好ま
しい y +及びY、は同−又は異なっていてもよく、
メチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基のようなアルキル基なるべくは最
高4個の炭素原子を持つアルキル基或いはハロゲン原子
即ち塩素原子、臭素原子、沃素原子又は弗素原子或いは
メトキシ基、メトキシメチル基、エトキシ基、エトキシ
エチル基、n−ブトキシ基、アミルオキシ基の様なアル
コキシ基なるべ(は最高4個の炭素原子を持つアルコキ
シ基である。
般式: 〔式中Arはナフチレン基及びフェニレン基の様な芳香
族二価炭化水素で本発明の目的にはフェニレン基が好ま
しい y +及びY、は同−又は異なっていてもよく、
メチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基のようなアルキル基なるべくは最
高4個の炭素原子を持つアルキル基或いはハロゲン原子
即ち塩素原子、臭素原子、沃素原子又は弗素原子或いは
メトキシ基、メトキシメチル基、エトキシ基、エトキシ
エチル基、n−ブトキシ基、アミルオキシ基の様なアル
コキシ基なるべ(は最高4個の炭素原子を持つアルコキ
シ基である。
前記の芳香族二価炭化水素基の何れか又は両方に水酸基
以外に置換基が存在する場合にはこれらの置換基は同一
でも異なるものでもよい、■及び2は置換基によって置
換できる芳香環(Ar)の水素原子の数に対応するO(
零)から最大値までの値を持つ整数で、同−又は異なる
値であることができる。R8は例えば−C−、−O−、
−S−。
以外に置換基が存在する場合にはこれらの置換基は同一
でも異なるものでもよい、■及び2は置換基によって置
換できる芳香環(Ar)の水素原子の数に対応するO(
零)から最大値までの値を持つ整数で、同−又は異なる
値であることができる。R8は例えば−C−、−O−、
−S−。
1
一5o−、−5Ot−1又はアルキレン基例えばメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2−エチルへ
キサメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、
デカメチレン基、或いはアルキリデン基例えばエチリデ
ン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、イソブチ
リデン基、アミリデン基、イソブチリデン基、1−フェ
ニルエチリデン基、或いは環状脂肪族基例えば1.4−
シクロヘキシレン基、1.3−シクロヘキシレン基、シ
クロヘキシリデン基、或いはハロゲン化されたアルキレ
ン基或いはハロゲン化されたアルキリデン基成いはハロ
ゲン化された環状脂肪族基、或いはアルコキシ−及び了
り−ルオキシー置換されたアルキリデン基或いはアルコ
キシ−及びアリールオキシ−置換されたアルキレン基或
いはアルコキシ−及びアリールオキシ−置換された環状
脂肪族基例えばメトキシメチレン基、エトキシメチレン
基、エトキシエチレン基、2−エトキシトリメチレン基
、3−エトキシペンタメチレン基、1.4−(2−メト
キシシクロヘキサン)基、フェノキシエチレン基、2−
フェノキシトリメチレン基、1.3−(2−フェノキシ
シクロヘキサン)基、或いは了り−ルー置換されたアル
キレン基例えばフェニルエチレン基、2−フェニルトリ
メチレン基、1フエニルペンタメチレン基、2−フェニ
ルデカメチレン基、或いは芳香族基例えばフェニレン基
、ナフチレン基、或いはハロゲン化された芳香族基例え
ば1.4−(2−クロルフェニレン)基、1.4− (
2−ブロムフェニレン)基、1.4(2−フルオロフェ
ニレン)基、或いはアルコキシ及びアリールオキシ置換
された芳香族基例えば1.4−(2−メトキシフェニレ
ン)基、1.4− (2,−エトキシフェニレン)基、
1.4(2−n−プロポキシフェニレン)基、1,4(
2−フェノキシフェニレン)基、或いはアルキル置換さ
れた芳香族基例えば1.4− (2−メチルフェニレン
)基、1.4− (2−エチルフェニレン)基、1.4
−(2−n−プロピルフェニレン)基、1.4−(2−
n−ブチルフェニレン)基、1.4−(2−n−ドデシ
ルフェニレン)基の様な二価炭化水素基なとの二価の基
であり、或いはLは例えば式 で表わされる化合物の場合の様に前記Ar基−つに融着
している環であることもでき、或いはR1はポリエトキ
シ基、ポリプロポキシ基、ポリチオエトキシ基、ポリブ
トキシ基、ポリフェニルエトキシ基の様なポリアルコキ
シ基であることもでき、或いはLは例えばポリジメチル
シロキシ基、ポリジフェニルシロキシ基、ポリメチルフ
ェニルシロキシ基の様な珪素原子を含む基であることが
でき、或いはLは芳香族環、第三−アミノ基エーテル結
合、カルボニル基又は硫黄又はスルホキシドの様な硫黄
を含む結合によって隔てられた2個又はそれ以上のアル
キレン基又はアルキリデン基であることができる〕で表
わされる多核二価フェノールがある。
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2−エチルへ
キサメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、
デカメチレン基、或いはアルキリデン基例えばエチリデ
ン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、イソブチ
リデン基、アミリデン基、イソブチリデン基、1−フェ
ニルエチリデン基、或いは環状脂肪族基例えば1.4−
シクロヘキシレン基、1.3−シクロヘキシレン基、シ
クロヘキシリデン基、或いはハロゲン化されたアルキレ
ン基或いはハロゲン化されたアルキリデン基成いはハロ
ゲン化された環状脂肪族基、或いはアルコキシ−及び了
り−ルオキシー置換されたアルキリデン基或いはアルコ
キシ−及びアリールオキシ−置換されたアルキレン基或
いはアルコキシ−及びアリールオキシ−置換された環状
脂肪族基例えばメトキシメチレン基、エトキシメチレン
基、エトキシエチレン基、2−エトキシトリメチレン基
、3−エトキシペンタメチレン基、1.4−(2−メト
キシシクロヘキサン)基、フェノキシエチレン基、2−
フェノキシトリメチレン基、1.3−(2−フェノキシ
シクロヘキサン)基、或いは了り−ルー置換されたアル
キレン基例えばフェニルエチレン基、2−フェニルトリ
メチレン基、1フエニルペンタメチレン基、2−フェニ
ルデカメチレン基、或いは芳香族基例えばフェニレン基
、ナフチレン基、或いはハロゲン化された芳香族基例え
ば1.4−(2−クロルフェニレン)基、1.4− (
2−ブロムフェニレン)基、1.4(2−フルオロフェ
ニレン)基、或いはアルコキシ及びアリールオキシ置換
された芳香族基例えば1.4−(2−メトキシフェニレ
ン)基、1.4− (2,−エトキシフェニレン)基、
1.4(2−n−プロポキシフェニレン)基、1,4(
2−フェノキシフェニレン)基、或いはアルキル置換さ
れた芳香族基例えば1.4− (2−メチルフェニレン
)基、1.4− (2−エチルフェニレン)基、1.4
−(2−n−プロピルフェニレン)基、1.4−(2−
n−ブチルフェニレン)基、1.4−(2−n−ドデシ
ルフェニレン)基の様な二価炭化水素基なとの二価の基
であり、或いはLは例えば式 で表わされる化合物の場合の様に前記Ar基−つに融着
している環であることもでき、或いはR1はポリエトキ
シ基、ポリプロポキシ基、ポリチオエトキシ基、ポリブ
トキシ基、ポリフェニルエトキシ基の様なポリアルコキ
シ基であることもでき、或いはLは例えばポリジメチル
シロキシ基、ポリジフェニルシロキシ基、ポリメチルフ
ェニルシロキシ基の様な珪素原子を含む基であることが
でき、或いはLは芳香族環、第三−アミノ基エーテル結
合、カルボニル基又は硫黄又はスルホキシドの様な硫黄
を含む結合によって隔てられた2個又はそれ以上のアル
キレン基又はアルキリデン基であることができる〕で表
わされる多核二価フェノールがある。
かかる多核二価フェノールであって特に好ましいのは一
般式 (式中Y゛及びY、は前記と同じ意味であり、■及び2
は0〜4の値であり、R,はなるべくは1〜3個の炭素
原子を持つアルキレン基又はアルキリデン基或いは式 で表わされる飽和基である)で表わされる多核二価フェ
ノールである。
般式 (式中Y゛及びY、は前記と同じ意味であり、■及び2
は0〜4の値であり、R,はなるべくは1〜3個の炭素
原子を持つアルキレン基又はアルキリデン基或いは式 で表わされる飽和基である)で表わされる多核二価フェ
ノールである。
かかる二価フェノールの例の中には普通商品名ビスフェ
ノールAと称する2、2−ビス−(p−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン、2,4゛−ジヒドロキシジフェニル
メタン、ビス−(2−ヒドロキシフェニル)−メタン、
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(
4−ヒドロキシ−2,6−シメチルー3−メトキシフェ
ニル)−メタン、1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、1.2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、1.1−ビス−(4−ヒドロキシ−2
−クロルフェニル)−エタン、1,1−ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−エタン、1.
3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4=ヒ
ドロキシフエニル)−プロパン、2.2−ビス−(3−
フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,
2−ビス−(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、2.2−ビス−(2−イソプロピル−
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビス−
(4−ヒドロキシナフチル)−プロパン、2,2−ビス
−(4−1ニトロキシフエニル)−ペンタン、3,3ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−ペンタン、2.2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−へブタン、ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−シクロヘキシルメタン、1.2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−1,2−ビス−(
フェニル)−プロパン、2.2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−1−フェニルプロパンの様なビス−(ヒ
ドロキシフェニル)アルカン或いは4゜4′−ジヒドロ
、キシビフェニル、2,2゛−ジヒドロキシビフェニル
、2.4’−ジヒドロキシビフェニルの様なジヒドロキ
シビフェニル或いはビス−(4−ヒドロキシフェニル)
−スルホン、2.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、クロル2.4−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
5クロル−4,4°−ジヒドロキシジフェニルスルホン
、3′−クロル−4,4“−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの様なジー(ヒドロキシフェニル)−スルホン或
いはビス−(4−ヒドロキシフェニル)−エーテル、4
.3’−(又は4,2°−又は2゜2°−ジヒドロキシ
−ジフェニル)エーテル、4゜4゛−ジヒドロキシ−2
,6−シメチルジフエニルエーテル、ビス−(4−ヒド
ロキシ−3−イソブチルフェニル)−エーテル、ビス−
(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)−エー
テル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−クロルフェニル)
−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−フルオルフ
ェニル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−ブ
ロムフェニル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシナ
フチル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−ク
ロルナフチル)−エーテル、ビス−(2−ヒドロキシビ
フェニル)−エーテル、4.4’−ジヒドロキシ−2,
6−シメトキシジフエニルエーテル、4.4”−ジヒド
ロキシ−2,5−ジェトキシジフェニルエーテルの様な
ジー(ヒドロキシフェニル)−エーテルが含まれ、また
1、1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェ
ニルエタン、1.3.3− トリメチル−1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−6−ヒドロキシインダン、2,4
−ビス−(p−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペン
タンも適当である。
ノールAと称する2、2−ビス−(p−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン、2,4゛−ジヒドロキシジフェニル
メタン、ビス−(2−ヒドロキシフェニル)−メタン、
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(
4−ヒドロキシ−2,6−シメチルー3−メトキシフェ
ニル)−メタン、1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、1.2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−エタン、1.1−ビス−(4−ヒドロキシ−2
−クロルフェニル)−エタン、1,1−ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−エタン、1.
3−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−
プロパン、2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4=ヒ
ドロキシフエニル)−プロパン、2.2−ビス−(3−
フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,
2−ビス−(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパン、2.2−ビス−(2−イソプロピル−
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビス−
(4−ヒドロキシナフチル)−プロパン、2,2−ビス
−(4−1ニトロキシフエニル)−ペンタン、3,3ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−ペンタン、2.2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−へブタン、ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−メタン、ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−シクロヘキシルメタン、1.2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−1,2−ビス−(
フェニル)−プロパン、2.2−ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−1−フェニルプロパンの様なビス−(ヒ
ドロキシフェニル)アルカン或いは4゜4′−ジヒドロ
、キシビフェニル、2,2゛−ジヒドロキシビフェニル
、2.4’−ジヒドロキシビフェニルの様なジヒドロキ
シビフェニル或いはビス−(4−ヒドロキシフェニル)
−スルホン、2.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、クロル2.4−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
5クロル−4,4°−ジヒドロキシジフェニルスルホン
、3′−クロル−4,4“−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの様なジー(ヒドロキシフェニル)−スルホン或
いはビス−(4−ヒドロキシフェニル)−エーテル、4
.3’−(又は4,2°−又は2゜2°−ジヒドロキシ
−ジフェニル)エーテル、4゜4゛−ジヒドロキシ−2
,6−シメチルジフエニルエーテル、ビス−(4−ヒド
ロキシ−3−イソブチルフェニル)−エーテル、ビス−
(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)−エー
テル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−クロルフェニル)
−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−フルオルフ
ェニル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−ブ
ロムフェニル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシナ
フチル)−エーテル、ビス−(4−ヒドロキシ−3−ク
ロルナフチル)−エーテル、ビス−(2−ヒドロキシビ
フェニル)−エーテル、4.4’−ジヒドロキシ−2,
6−シメトキシジフエニルエーテル、4.4”−ジヒド
ロキシ−2,5−ジェトキシジフェニルエーテルの様な
ジー(ヒドロキシフェニル)−エーテルが含まれ、また
1、1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−フェ
ニルエタン、1.3.3− トリメチル−1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−6−ヒドロキシインダン、2,4
−ビス−(p−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペン
タンも適当である。
更に又かかる多核二価フェノールであって好ましい他の
一群のものは一般式 (ここにR4はメチル又はエチル基、Rt、 Rxはそ
れぞれ炭素数1〜9個のアルキリデン基又はその他のア
ルキレン基、qはO〜4) で示されるもので、例えば1.4−ビス−(4−ヒドロ
キシベンジル)−ベンゼン、1.4−ビス−(4−ヒド
ロキシベンジル)−テトラメチルベンゼン、1.4−ビ
ス=(4−ヒドロキシベンジル)−テトラエチルベンゼ
ン、1.4−ビス−(p−ヒドロキシクミル)−ベンゼ
ン、1.3−ビス−(p−ヒドロキシクミル)−ベンゼ
ン等が挙げられる。
一群のものは一般式 (ここにR4はメチル又はエチル基、Rt、 Rxはそ
れぞれ炭素数1〜9個のアルキリデン基又はその他のア
ルキレン基、qはO〜4) で示されるもので、例えば1.4−ビス−(4−ヒドロ
キシベンジル)−ベンゼン、1.4−ビス−(4−ヒド
ロキシベンジル)−テトラメチルベンゼン、1.4−ビ
ス=(4−ヒドロキシベンジル)−テトラエチルベンゼ
ン、1.4−ビス−(p−ヒドロキシクミル)−ベンゼ
ン、1.3−ビス−(p−ヒドロキシクミル)−ベンゼ
ン等が挙げられる。
その他の多核多価フェノール(A−2)に含まれるもの
としては、例えばフェノール類とカルボニル化合物との
初期縮合物I!(例:フェノール樹脂初期縮合物、フェ
ノールとアクロレインとの縮合反応生成物、フェノール
とグリオキサール縮合反応生成物、フェノールとペンタ
ンジアリルの縮合反応生成物、レゾルシノールとアセト
ンの縮合反応生成物、キシレン−フェノール−ホルマリ
ン初期縮合物)nフェノール類とポリクロルメチル化芳
香族化合物の縮合反応生成物(例:フェノールとビスク
ロルメチルキシレンとの縮合反応生成物)等を挙げるこ
とができる。
としては、例えばフェノール類とカルボニル化合物との
初期縮合物I!(例:フェノール樹脂初期縮合物、フェ
ノールとアクロレインとの縮合反応生成物、フェノール
とグリオキサール縮合反応生成物、フェノールとペンタ
ンジアリルの縮合反応生成物、レゾルシノールとアセト
ンの縮合反応生成物、キシレン−フェノール−ホルマリ
ン初期縮合物)nフェノール類とポリクロルメチル化芳
香族化合物の縮合反応生成物(例:フェノールとビスク
ロルメチルキシレンとの縮合反応生成物)等を挙げるこ
とができる。
而して、ここにポリヒドロキシル化合物Bとは、上記の
少なくとも1個の芳香族核を有する多価フェノールAと
アルキレンオキサイドとを011基とエポキシ基との反
応を促進する如き触媒の存在下に反応せしめて得られる
エーテル結合によって該フェノール残基と結合されてい
る一R’OR(ここにR”はアルキレンオキサイドに由
来するアルキレン基)或いは(及び)−(R″0)n%
・H(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するア
ルキレン基で一つのポリオキシアルキレン鎖は異なるア
ルキレン基を含んでいてもよい、nはオキシアルキレン
基の重合数を示す2又は2以上の整数)なる原子群を有
する化合物である。
少なくとも1個の芳香族核を有する多価フェノールAと
アルキレンオキサイドとを011基とエポキシ基との反
応を促進する如き触媒の存在下に反応せしめて得られる
エーテル結合によって該フェノール残基と結合されてい
る一R’OR(ここにR”はアルキレンオキサイドに由
来するアルキレン基)或いは(及び)−(R″0)n%
・H(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するア
ルキレン基で一つのポリオキシアルキレン鎖は異なるア
ルキレン基を含んでいてもよい、nはオキシアルキレン
基の重合数を示す2又は2以上の整数)なる原子群を有
する化合物である。
この場合、当該多価フェノールAとアルキレンオキサイ
ドとの割合は1:1(モル:モル)以上とされるが、好
ましくは当該多価フェノールAのOH基に対するアルキ
レンオキサイドの割合は1:1〜10、好ましくはl:
1〜3(当量:当量)である。
ドとの割合は1:1(モル:モル)以上とされるが、好
ましくは当該多価フェノールAのOH基に対するアルキ
レンオキサイドの割合は1:1〜10、好ましくはl:
1〜3(当量:当量)である。
ここにアルキレンオキサイドとしては、例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどがあるが、これらが該多価フェノールAと反応し
てエーテル結合をなす場合側鎖を生ずるものが特に好ま
しく、その様なものとしてはプロピレンオキサイド、1
.2−プチレンオキサイド、2.3−ブチレンオキサイ
ドがあり、殊にプロピレンオキサイドが好ましい。
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどがあるが、これらが該多価フェノールAと反応し
てエーテル結合をなす場合側鎖を生ずるものが特に好ま
しく、その様なものとしてはプロピレンオキサイド、1
.2−プチレンオキサイド、2.3−ブチレンオキサイ
ドがあり、殊にプロピレンオキサイドが好ましい。
かかるポリヒドロキシル化合物であって、特に好ましい
一群のものは、一般式 (式中’ZYI+Il+2及びiば前記(1−1)式の
それと同じであり、R”は炭素数2〜4個のアルキレン
基、nl及びn2は1〜3の値である)で表わされるポ
リヒドロキシル化合物である。
一群のものは、一般式 (式中’ZYI+Il+2及びiば前記(1−1)式の
それと同じであり、R”は炭素数2〜4個のアルキレン
基、nl及びn2は1〜3の値である)で表わされるポ
リヒドロキシル化合物である。
更にまたかかるポリヒドロキシル化合物であって好まし
い他の一群のものは、一般式(式中R1+R3J4+Q
は前記(1−2)式のそれと同じであり、「は炭素数2
〜4個のアルキレン基、nl及びn2は1〜3の値であ
る)で表わされるポリヒドロキシル化合物である。
い他の一群のものは、一般式(式中R1+R3J4+Q
は前記(1−2)式のそれと同じであり、「は炭素数2
〜4個のアルキレン基、nl及びn2は1〜3の値であ
る)で表わされるポリヒドロキシル化合物である。
しかして1個又は2個以上の脂環族核を有する多価アル
コールCのポリグリシジルエーテル(1−1−3)とは
、例えば少なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコ
ールCとエビハロヒドリンEとを水酸化ナトリウムの如
き塩基性触媒乃至塩基性化合物の反応量の存在下に常法
により反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテ
ルを主反応生成物として含むエポキシ樹脂、少なくとも
1個の脂環族核を有する多価アルコールCとエピハロヒ
ドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量の存在
下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒドリン
エーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物とを反
応せしめて得られる如きエポキシ樹脂或いは少なくとも
1個の脂環族核を有する多価アルコールCとエピハロヒ
ドリンEをトリエチルアミンの如き塩基性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物
とを反応せしめて得られる如きエポキシ樹脂である。
コールCのポリグリシジルエーテル(1−1−3)とは
、例えば少なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコ
ールCとエビハロヒドリンEとを水酸化ナトリウムの如
き塩基性触媒乃至塩基性化合物の反応量の存在下に常法
により反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテ
ルを主反応生成物として含むエポキシ樹脂、少なくとも
1個の脂環族核を有する多価アルコールCとエピハロヒ
ドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量の存在
下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒドリン
エーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物とを反
応せしめて得られる如きエポキシ樹脂或いは少なくとも
1個の脂環族核を有する多価アルコールCとエピハロヒ
ドリンEをトリエチルアミンの如き塩基性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物
とを反応せしめて得られる如きエポキシ樹脂である。
同様ポリグリシジルエーテル化合物(■−14)とは、
例えば少なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコー
ルCと炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとの付加反
応により誘導せられたポリヒドロキシル化合物りとエビ
ハロヒドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物
とを反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテル
を主反応生成物として含むエポキシ樹脂であるが、これ
らのうち好ましいものは1個又は2個以上の脂環族核を
有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル及び1
個又は2個以上の脂環族核を有する多価アルコールと炭
素数2〜4個のアルキレンオキサイドとの付加反応によ
り誘導せられるアルコール性ポリヒドロキシル化合物の
ポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
例えば少なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコー
ルCと炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとの付加反
応により誘導せられたポリヒドロキシル化合物りとエビ
ハロヒドリンEとを三弗化硼素の如き酸性触媒の触媒量
の存在下に常法により反応せしめて得られるポリハロヒ
ドリンエーテルと水酸化ナトリウムの如き塩基性化合物
とを反応せしめて得られる如きポリグリシジルエーテル
を主反応生成物として含むエポキシ樹脂であるが、これ
らのうち好ましいものは1個又は2個以上の脂環族核を
有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル及び1
個又は2個以上の脂環族核を有する多価アルコールと炭
素数2〜4個のアルキレンオキサイドとの付加反応によ
り誘導せられるアルコール性ポリヒドロキシル化合物の
ポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
更にポリグリシジルエーテル化合物(I−1−3)は少
な(とも1個の芳香族核を有する多価フェノールを上記
多価アルコールCの代わりに用いてエポキシ樹脂とした
後、芳香族核に水素添加を行い脂環族核として得ること
もできる。
な(とも1個の芳香族核を有する多価フェノールを上記
多価アルコールCの代わりに用いてエポキシ樹脂とした
後、芳香族核に水素添加を行い脂環族核として得ること
もできる。
この際に用いることのできる触媒としては、例えば特公
昭42−7788号公報記載の如きロジウム、ルテニウ
ムを担体に保持せしめた触媒等がある。
昭42−7788号公報記載の如きロジウム、ルテニウ
ムを担体に保持せしめた触媒等がある。
ここに、少なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコ
ールCとしては、1個の脂環族核を有する単核多価アル
コール(C−1)及び2個以上の脂環族核を有する多核
多価アルコール(C−2)がある。
ールCとしては、1個の脂環族核を有する単核多価アル
コール(C−1)及び2個以上の脂環族核を有する多核
多価アルコール(C−2)がある。
かかる単核多価アルコール(C−1)の好ましい例とし
ては、 一般式 %式%(2) (式中^はシクロヘキサン残基でメチル基、n−プロピ
ル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基
のようなアルキル基なるべくは最高4個の炭素原子を持
つアルキル基、或いはハロゲン原子すなわち塩素原子、
臭素原子又は弗素原子、或いはメトキシ基、メトキシメ
チル基、エトキシ基、エトキシエチル基、n−ブトキシ
基、アミルオキシ基のようなアルコキシ基なるべくは最
高4個の炭素原子を持つアルコキシ基などで置換されて
いても良く、されていなくても良いが、耐燃性の点から
はハロゲン置換又は無置換が好ましい。
ては、 一般式 %式%(2) (式中^はシクロヘキサン残基でメチル基、n−プロピ
ル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基
のようなアルキル基なるべくは最高4個の炭素原子を持
つアルキル基、或いはハロゲン原子すなわち塩素原子、
臭素原子又は弗素原子、或いはメトキシ基、メトキシメ
チル基、エトキシ基、エトキシエチル基、n−ブトキシ
基、アミルオキシ基のようなアルコキシ基なるべくは最
高4個の炭素原子を持つアルコキシ基などで置換されて
いても良く、されていなくても良いが、耐燃性の点から
はハロゲン置換又は無置換が好ましい。
P、及びR4は同−又は異なっていて良く、例えばメチ
レン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ヘキ
シレン基、n−オクチレン基のようなアルキレン基なる
べ(は最高6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、
f及びgはO又はlであるが、好ましくはOである)で
表されるシクロヘキサン環を有する単核多価アルコール
、例えば1.4−シクロヘキサンジオール、2−クロロ
−1,4−シクロヘキサンジオール、1.3−シクロヘ
キサンジオール、2−メチル1.4−シクロヘキサンジ
オールの如き置換又は非置換のシクロヘキサンジオール
及び1.4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、2−
クロロ−1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
1.3−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、1゜4−
ジヒドロキシエチルシクロヘキサン、1,3−ジヒドロ
キシエチルシクロヘキサン、1.4−ジヒドロキシプロ
ピルシクロヘキサン、l、4−ジヒドロキシブチルシク
ロヘキサンの如き置換又は非置換のジヒドロキシアルキ
ルシクロヘキサンがある。
レン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ヘキ
シレン基、n−オクチレン基のようなアルキレン基なる
べ(は最高6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、
f及びgはO又はlであるが、好ましくはOである)で
表されるシクロヘキサン環を有する単核多価アルコール
、例えば1.4−シクロヘキサンジオール、2−クロロ
−1,4−シクロヘキサンジオール、1.3−シクロヘ
キサンジオール、2−メチル1.4−シクロヘキサンジ
オールの如き置換又は非置換のシクロヘキサンジオール
及び1.4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、2−
クロロ−1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
1.3−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、1゜4−
ジヒドロキシエチルシクロヘキサン、1,3−ジヒドロ
キシエチルシクロヘキサン、1.4−ジヒドロキシプロ
ピルシクロヘキサン、l、4−ジヒドロキシブチルシク
ロヘキサンの如き置換又は非置換のジヒドロキシアルキ
ルシクロヘキサンがある。
更にその他の脂環族残基を一つ有する単核多価アルコー
ルとしては、1.3−シクロベンタンジオール、1,3
−シクロヘプタンジオール、1゜4−シクロヘプタンジ
オール、1.3−シクロヘプタンジオール、1,5−パ
ーヒドロナフタリンジオール、1.3−ジヒドロキシ−
2,2,4,4−テトラメチルシクロブタン、2.6−
シヒドロキシーデカヒドロナフタリン、2,7−シヒド
ロキシーデカヒドロナフタリン、1.5−ジヒドロキシ
−デカヒドロナフタリンの如きその他の置換又は非置換
シクロアルキルポリオール及び1.3−ジヒドロキシメ
チルシクロペンタン、1,4−ジヒドロキシメチルシク
ロヘプタン、2.6−ビス(ヒドロキシメチル)−デカ
ヒドロナフタリン、2.7−ビス(ヒドロキシメチル)
−デカヒドロナフタリン、l、5−ビス(ヒドロキシメ
チル)デカヒドロナフタリン、1.4−ビス(ヒドロキ
シメチル)−デカヒドロナフタリン、1.4−ビス(ヒ
ドロキシメチル)−ビシクロ(2,2,2)オクタン、
ジメチロールトリシクロデカンの如きその他の置換又は
非置換ポリヒドロキシアルキルシクロアルカンが挙げら
れる′。
ルとしては、1.3−シクロベンタンジオール、1,3
−シクロヘプタンジオール、1゜4−シクロヘプタンジ
オール、1.3−シクロヘプタンジオール、1,5−パ
ーヒドロナフタリンジオール、1.3−ジヒドロキシ−
2,2,4,4−テトラメチルシクロブタン、2.6−
シヒドロキシーデカヒドロナフタリン、2,7−シヒド
ロキシーデカヒドロナフタリン、1.5−ジヒドロキシ
−デカヒドロナフタリンの如きその他の置換又は非置換
シクロアルキルポリオール及び1.3−ジヒドロキシメ
チルシクロペンタン、1,4−ジヒドロキシメチルシク
ロヘプタン、2.6−ビス(ヒドロキシメチル)−デカ
ヒドロナフタリン、2.7−ビス(ヒドロキシメチル)
−デカヒドロナフタリン、l、5−ビス(ヒドロキシメ
チル)デカヒドロナフタリン、1.4−ビス(ヒドロキ
シメチル)−デカヒドロナフタリン、1.4−ビス(ヒ
ドロキシメチル)−ビシクロ(2,2,2)オクタン、
ジメチロールトリシクロデカンの如きその他の置換又は
非置換ポリヒドロキシアルキルシクロアルカンが挙げら
れる′。
これらの単核多価アルコールのうち特に主に経済上の理
由で好ましいものは、1.4−ジヒドロキシメチルシク
ロヘキサンである。
由で好ましいものは、1.4−ジヒドロキシメチルシク
ロヘキサンである。
また、多核多価アルコール(C−2)の例としては、一
般式: %式%(3) (ここにh及びA2は一環又は多環の2価の脂環族炭化
水素残基でメチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基のようなアルキル基な
るべくは最高4個の炭素原子を持つアルキル基、或いは
ハロゲン原子即ち塩基原子、臭素原子又は弗素原子、或
いはメトキシ基、メトキシメチル基、エトキシ基、エト
キシエチル基、n−ブトキシ基、アミルオキシ基のよう
アルコキシ基なるべくは最高4個の炭素原子を持つアル
コキシ基などで置換されていても良く、されていなくて
も良いが、耐燃性の点からはハロゲン置換又は無置換が
好ましい。
般式: %式%(3) (ここにh及びA2は一環又は多環の2価の脂環族炭化
水素残基でメチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、
n−ヘキシル基、n−オクチル基のようなアルキル基な
るべくは最高4個の炭素原子を持つアルキル基、或いは
ハロゲン原子即ち塩基原子、臭素原子又は弗素原子、或
いはメトキシ基、メトキシメチル基、エトキシ基、エト
キシエチル基、n−ブトキシ基、アミルオキシ基のよう
アルコキシ基なるべくは最高4個の炭素原子を持つアル
コキシ基などで置換されていても良く、されていなくて
も良いが、耐燃性の点からはハロゲン置換又は無置換が
好ましい。
K及び、はO又は1であるが、k及び、が共に0となる
ことはない。
ことはない。
R2は前記一般式(1)における定義と同じであるが、
耐燃性等の点からはメチレン基、エチレン基、イソプロ
ピレン基であることが望ましい。
耐燃性等の点からはメチレン基、エチレン基、イソプロ
ピレン基であることが望ましい。
jは0又はlである。
R2及びR6は同−又は異なっていて良く、例えばメチ
レン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ヘキ
シレン基、n−オクチレン基のようなアルキレン基なる
べくは最高6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、
f及びgは0又は1であるが、好ましくは0である。i
は0以上の数、好ましくはO又は1である)で表される
多核二価アルコールが挙げられる。
レン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ヘキ
シレン基、n−オクチレン基のようなアルキレン基なる
べくは最高6個の炭素原子を持つアルキレン基であり、
f及びgは0又は1であるが、好ましくは0である。i
は0以上の数、好ましくはO又は1である)で表される
多核二価アルコールが挙げられる。
かかる多核二価アルコールであって、特に好ましいのは
一般式: %式%(31) (式中^1.^Z+RI+jは前記一般式(3)に於け
る定義と同じ)で表わされる多核二価アルコールである
。
一般式: %式%(31) (式中^1.^Z+RI+jは前記一般式(3)に於け
る定義と同じ)で表わされる多核二価アルコールである
。
かかる多核二価アルコールの好ましい例は、例えば4.
4′−ビシクロヘキサンジオール、3.3′−ビシクロ
ヘキサンジオール、オクタクロロ−4,4゛−ビシクロ
ヘキサンジオール等の置換又は非置換のビシクロアルカ
ンジオール、或いは2゜2−ビス−(4−ヒドロキシシ
クロヘキシル)プロパン、2.4’−ジヒドロキシジシ
クロヘキシルメタン、ビス−(2−ヒドロキシシクロヘ
キシル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシ
ル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2゜6−シメチル
ー3−メトキシシクロヘキシル)メタン、1.1−ビス
−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)エタン、l、l−
ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、1
.1−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ブタン
、1゜l−ビス(ヒドロキシシクロヘキシル)ペンタン
、2.2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ブタ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシヘキシル)ペンタン
、3,3−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ペン
タン、2,2−ビス(4ヒドロキシシクロヘキシル)へ
ブタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニ
ルメタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シク
ロヘキシルメタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシシク
ロヘキシル)−1,2−ビス(フェニル)プロパン、2
.2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−フ
ェニルプロパン、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−
メチルシクロヘキシル)プロパン、2.2−ビス(4−
ヒドロキシ−2−メチルシクロブタンヘキシル)プロパ
ン、l、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)エ
タン、1.1−ビス(4−ヒドロキシ−2−クロルシク
ロヘキシル)エタン、l、1−ビス(3,5−ジメチル
−4−ヒドロキシシクロヘキシル)エタン、1.3−ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロ
パン、2.2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキ
シシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2.
2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシシクロヘ
キシル)プロパン、2.2−ビス(2−イソプロピル−
4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシパーヒドロナフチル)プロパンのよ
うなビス(ヒドロキシシクロアルキル)アルカン或いは
4.4”−ジヒドロキシビシクロヘキサン、2.2’−
ジヒドロキシビシクロヘキサン、2.4−ジヒドロキシ
ビシクロヘキサンのようなジヒドロキシシクロアルカン
或いはビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)スルホン
、2,4°−ジヒドロキシシク口へキシルスルホン、ク
ロル−2,4−ジヒドロキシジシクロへキシルスルホン
、5−クロル−4,4’−ジヒドロキシジシクロへキシ
ルスルホン、3“−クロル−4,4゛−ジヒドロキシジ
シクロへキシルスルホンのようなジ(ヒドロキシシクロ
アルキル)スルホン或いはビス(4−ヒドロキシシクロ
ヘキシル)エーテル、4,3”−(又は4,2゛−又は
2.2゛−又は2,3°−ジヒドロキシ−ジシクロヘキ
シル)エーテル、4,4°−ジヒドロキシ−2,6−シ
メチルジシクロヘキシルエーテル、ビス(4−ヒドロキ
シ−3−イソブチルシクロへキシル)ニー、チル、ビス
(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルシクロヘキシル)
エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−クロルシクロヘ
キシル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−フルオ
ルシクロヘキシル)エーテル、ビス(4ヒドロキシ−3
−ブロムシクロヘキシル)エーテル、ビス(4−ヒドロ
キシパーヒドロナフチル)エーテル、ビス(4−ヒドロ
キシ−3−クロルパーヒドロナフチル)エーテル、ビス
(2−ヒドロキシビシクロヘキシル)エーテル、4゜4
°−ジヒドロキシ−2,6−シメトキシージシクロヘキ
シルエーテル、4,4°−ジヒドロキシ−2゜5−ジェ
トキシジシクロヘキシルエーテルのようなジ(ヒドロキ
シシクロアルキル)エーテルが含まれ、また1、1−ビ
ス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−2−フェニルエ
タン、1.3.3−トリメチル−1−(4−ヒドロキシ
シクロヘキシル)−6−ヒドロキシインダン、2.4−
ビス(P−ヒドロキシシクロヘキシル)−4−メチルペ
ンタンも適当である。
4′−ビシクロヘキサンジオール、3.3′−ビシクロ
ヘキサンジオール、オクタクロロ−4,4゛−ビシクロ
ヘキサンジオール等の置換又は非置換のビシクロアルカ
ンジオール、或いは2゜2−ビス−(4−ヒドロキシシ
クロヘキシル)プロパン、2.4’−ジヒドロキシジシ
クロヘキシルメタン、ビス−(2−ヒドロキシシクロヘ
キシル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシ
ル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2゜6−シメチル
ー3−メトキシシクロヘキシル)メタン、1.1−ビス
−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)エタン、l、l−
ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、1
.1−ビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ブタン
、1゜l−ビス(ヒドロキシシクロヘキシル)ペンタン
、2.2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ブタ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシヘキシル)ペンタン
、3,3−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)ペン
タン、2,2−ビス(4ヒドロキシシクロヘキシル)へ
ブタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニ
ルメタン、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シク
ロヘキシルメタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシシク
ロヘキシル)−1,2−ビス(フェニル)プロパン、2
.2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−フ
ェニルプロパン、2.2−ビス(4−ヒドロキシ−3−
メチルシクロヘキシル)プロパン、2.2−ビス(4−
ヒドロキシ−2−メチルシクロブタンヘキシル)プロパ
ン、l、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)エ
タン、1.1−ビス(4−ヒドロキシ−2−クロルシク
ロヘキシル)エタン、l、1−ビス(3,5−ジメチル
−4−ヒドロキシシクロヘキシル)エタン、1.3−ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロ
パン、2.2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキ
シシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(3−フェ
ニル−4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2.
2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシシクロヘ
キシル)プロパン、2.2−ビス(2−イソプロピル−
4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシパーヒドロナフチル)プロパンのよ
うなビス(ヒドロキシシクロアルキル)アルカン或いは
4.4”−ジヒドロキシビシクロヘキサン、2.2’−
ジヒドロキシビシクロヘキサン、2.4−ジヒドロキシ
ビシクロヘキサンのようなジヒドロキシシクロアルカン
或いはビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)スルホン
、2,4°−ジヒドロキシシク口へキシルスルホン、ク
ロル−2,4−ジヒドロキシジシクロへキシルスルホン
、5−クロル−4,4’−ジヒドロキシジシクロへキシ
ルスルホン、3“−クロル−4,4゛−ジヒドロキシジ
シクロへキシルスルホンのようなジ(ヒドロキシシクロ
アルキル)スルホン或いはビス(4−ヒドロキシシクロ
ヘキシル)エーテル、4,3”−(又は4,2゛−又は
2.2゛−又は2,3°−ジヒドロキシ−ジシクロヘキ
シル)エーテル、4,4°−ジヒドロキシ−2,6−シ
メチルジシクロヘキシルエーテル、ビス(4−ヒドロキ
シ−3−イソブチルシクロへキシル)ニー、チル、ビス
(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルシクロヘキシル)
エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−クロルシクロヘ
キシル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−フルオ
ルシクロヘキシル)エーテル、ビス(4ヒドロキシ−3
−ブロムシクロヘキシル)エーテル、ビス(4−ヒドロ
キシパーヒドロナフチル)エーテル、ビス(4−ヒドロ
キシ−3−クロルパーヒドロナフチル)エーテル、ビス
(2−ヒドロキシビシクロヘキシル)エーテル、4゜4
°−ジヒドロキシ−2,6−シメトキシージシクロヘキ
シルエーテル、4,4°−ジヒドロキシ−2゜5−ジェ
トキシジシクロヘキシルエーテルのようなジ(ヒドロキ
シシクロアルキル)エーテルが含まれ、また1、1−ビ
ス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−2−フェニルエ
タン、1.3.3−トリメチル−1−(4−ヒドロキシ
シクロヘキシル)−6−ヒドロキシインダン、2.4−
ビス(P−ヒドロキシシクロヘキシル)−4−メチルペ
ンタンも適当である。
更に又かかる多核二価アルコールであって、好ましい他
の一群のものは、一般式: %式%(32) (式中AttAtJ1+Jは前記一般式(3)に於ける
定義と同じであり、2つの112つのj12つの6は各
々異なってもよい)で示されるもので、例えば1.4−
ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシルメチル)シクロヘ
キサン、l、4−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル
メチル)テトラメチルシクロヘキサン、1,4−ビス(
4−ヒドロキシシクロヘキシルメチル)テトラエチルシ
クロヘキサン、1.4−ビス(p−ヒドロキシシクロヘ
キシルイソプロピル)シクロヘキサン、1゜3−ビス(
p−ヒドロキシシクロヘキシルイソプロピル)シクロヘ
キサン等が挙げられる。
の一群のものは、一般式: %式%(32) (式中AttAtJ1+Jは前記一般式(3)に於ける
定義と同じであり、2つの112つのj12つの6は各
々異なってもよい)で示されるもので、例えば1.4−
ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシルメチル)シクロヘ
キサン、l、4−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル
メチル)テトラメチルシクロヘキサン、1,4−ビス(
4−ヒドロキシシクロヘキシルメチル)テトラエチルシ
クロヘキサン、1.4−ビス(p−ヒドロキシシクロヘ
キシルイソプロピル)シクロヘキサン、1゜3−ビス(
p−ヒドロキシシクロヘキシルイソプロピル)シクロヘ
キサン等が挙げられる。
更にかかる多核二価アルコールであって好ましい他の一
群のものは、一般式: %式%(33) (式中^t+At+R+Js+Rh+3は前記一般式(
3)に於ける定義と同じである)で示されるもので、例
えば4,4゛−ジヒドロキジメチルビシクロヘキサンの
如き置換又は非置換のジヒドロキシアルキルビシクロア
ルカン、及び1,2−ビス(4−ヒドロキシメチルシク
ロヘキシル)エタン、2.2−ビス(4−ヒドロキシメ
チルシクロヘキシル)プロパン、2,3−ビス(4−ヒ
ドロキシメチルシクロヘキシル)ブタン、2.3−ジメ
チル−2゜3−ビス(4−ヒドロキシメチルシクロヘキ
シル)ブタンの如き置換又は非置換ビス(ヒドロキシア
ルキルシクロアルキル)アルカンが挙げられる。
群のものは、一般式: %式%(33) (式中^t+At+R+Js+Rh+3は前記一般式(
3)に於ける定義と同じである)で示されるもので、例
えば4,4゛−ジヒドロキジメチルビシクロヘキサンの
如き置換又は非置換のジヒドロキシアルキルビシクロア
ルカン、及び1,2−ビス(4−ヒドロキシメチルシク
ロヘキシル)エタン、2.2−ビス(4−ヒドロキシメ
チルシクロヘキシル)プロパン、2,3−ビス(4−ヒ
ドロキシメチルシクロヘキシル)ブタン、2.3−ジメ
チル−2゜3−ビス(4−ヒドロキシメチルシクロヘキ
シル)ブタンの如き置換又は非置換ビス(ヒドロキシア
ルキルシクロアルキル)アルカンが挙げられる。
而して、ここにポリヒドロキシ化合物りとは、上記の少
なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコールCとア
ルキルオキサイドとをOH基とエポキシ基との反応を促
進する如き触媒の存在下に反応せしめて得られるエーテ
ル結合によって該脂環族残基と結合されている。−R”
OH(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するア
ルキレン基)或いは(及び)−(R”o)nt−tt
(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するアル
キレン基で一つのポリオキシアルキレン鎖は異なるアル
キレン基を含んでいてもよい。n′はオキシアルキレン
基の重合数を示す2又は2以上の整数)なる原子群を有
する化合物である。この場合、該多価アルコールCとア
ルキレンオキサイドとの割合は1:1(モル:モル)以
上とされるが、好ましくは当該多価アルコールCのOH
基に対するアルキレンオキサイドの割合は1:lO〜I
O1殊に好ましくはl:1〜3(当量:当量)である。
なくとも1個の脂環族核を有する多価アルコールCとア
ルキルオキサイドとをOH基とエポキシ基との反応を促
進する如き触媒の存在下に反応せしめて得られるエーテ
ル結合によって該脂環族残基と結合されている。−R”
OH(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するア
ルキレン基)或いは(及び)−(R”o)nt−tt
(ここにR”はアルキレンオキサイドに由来するアル
キレン基で一つのポリオキシアルキレン鎖は異なるアル
キレン基を含んでいてもよい。n′はオキシアルキレン
基の重合数を示す2又は2以上の整数)なる原子群を有
する化合物である。この場合、該多価アルコールCとア
ルキレンオキサイドとの割合は1:1(モル:モル)以
上とされるが、好ましくは当該多価アルコールCのOH
基に対するアルキレンオキサイドの割合は1:lO〜I
O1殊に好ましくはl:1〜3(当量:当量)である。
ここにアルキレンオキサイドとしては、例えばエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどがあるが、これらが該多価アルコールCと反応し
てエーテル結合をなす場合、側鎖を生ずるものが特に好
ましく、そのようなものとしてはプロピレンオキサイド
、1.2−ブチレンオキサイド、2,3−ブチレンオキ
サイドがあり、殊にプロピレンオキサイドが好ましい。
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどがあるが、これらが該多価アルコールCと反応し
てエーテル結合をなす場合、側鎖を生ずるものが特に好
ましく、そのようなものとしてはプロピレンオキサイド
、1.2−ブチレンオキサイド、2,3−ブチレンオキ
サイドがあり、殊にプロピレンオキサイドが好ましい。
かかるポリヒドロキシル化合物であって、特に好ましい
一群のものは、一般式: %式%) (式中AI+Al+RI+Jは前記一般式(3−1)の
それと同じであり、R″は炭素数2〜4個のアルキレン
基、n、及びn2は1〜3の値である)で表わされるポ
リヒドロキシル化合物である。
一群のものは、一般式: %式%) (式中AI+Al+RI+Jは前記一般式(3−1)の
それと同じであり、R″は炭素数2〜4個のアルキレン
基、n、及びn2は1〜3の値である)で表わされるポ
リヒドロキシル化合物である。
更に又かかるポリヒドロキシル化合物であって、好まし
い他の一群のものは、一般式:%式%) (式中^、Aオ、R0jは前記一般式(3−2)のそれ
と同じであり、R”は炭素数2〜4個のアルキレン基、
n8及びn2は1〜3の値である)で表わされるポリヒ
ドロキシル化合物である。
い他の一群のものは、一般式:%式%) (式中^、Aオ、R0jは前記一般式(3−2)のそれ
と同じであり、R”は炭素数2〜4個のアルキレン基、
n8及びn2は1〜3の値である)で表わされるポリヒ
ドロキシル化合物である。
これらの−核又は多核の多価アルコールCのうち、特に
好ましいものは脂環族残基としてシクロヘキサン環を1
又は2個有するものであり、中でもジヒドロキシメチル
シクロヘキサン、2゜2−ビス(4−ヒドロキシシクロ
ヘキシル)プロパンが好ましい。
好ましいものは脂環族残基としてシクロヘキサン環を1
又は2個有するものであり、中でもジヒドロキシメチル
シクロヘキサン、2゜2−ビス(4−ヒドロキシシクロ
ヘキシル)プロパンが好ましい。
又、置換又は非置換のグリシジルエステル基を分子内に
平均1個より多(有するエポキシ樹脂(1−2)には、
脂肪族ポリカルボン酸或いは芳香族ポリカルボン酸のポ
リグリシジルエステル等があり、例えば下記一般式(4
)で示されるエピハロヒドリンEとメタクリル酸とから
合成されるグリシジルメタクリレートを重合せしめて得
られる如きエポキシ樹脂も含まれる。
平均1個より多(有するエポキシ樹脂(1−2)には、
脂肪族ポリカルボン酸或いは芳香族ポリカルボン酸のポ
リグリシジルエステル等があり、例えば下記一般式(4
)で示されるエピハロヒドリンEとメタクリル酸とから
合成されるグリシジルメタクリレートを重合せしめて得
られる如きエポキシ樹脂も含まれる。
又、N置換の置換又は非置換1.2−エポキシプロビル
基を分子内に平均1個より多く有するるエポキシ樹脂(
1−3)の例としては、アニリン又は核アルキル置換基
を有するアニリンの如き芳香族アミンと下記一般式(4
)で示されるエピハロヒドリンEとから得られるエポキ
シ樹脂、アニリンの如き芳香族アミンとホルムアルデヒ
ドとの縮合体とエピハロヒドリンEとから得られるエポ
キシ樹脂、アニリンの如き芳香族アミンとフェノールの
如きフェノール類とホルムアルデヒドとの初期縮合体と
エピハロヒドリンEとから得られるエポキシ樹脂等が挙
げられる。
基を分子内に平均1個より多く有するるエポキシ樹脂(
1−3)の例としては、アニリン又は核アルキル置換基
を有するアニリンの如き芳香族アミンと下記一般式(4
)で示されるエピハロヒドリンEとから得られるエポキ
シ樹脂、アニリンの如き芳香族アミンとホルムアルデヒ
ドとの縮合体とエピハロヒドリンEとから得られるエポ
キシ樹脂、アニリンの如き芳香族アミンとフェノールの
如きフェノール類とホルムアルデヒドとの初期縮合体と
エピハロヒドリンEとから得られるエポキシ樹脂等が挙
げられる。
また、ここにエピハロヒドリンEとは、一般式:
(ここにZは水素原子、メチル基、エチル基、Xoはハ
ロゲン原子である) で表わされるものであり、かかるエピハロヒドリンEの
例としては、例えばエピクロルヒドリン、エビブロムヒ
ドリン、1,2−エポキシ−2メチル−3−クロルプロ
パン、1.2−エポキシ−2−エチル−3−クロルプロ
パンなどが挙げられる。
ロゲン原子である) で表わされるものであり、かかるエピハロヒドリンEの
例としては、例えばエピクロルヒドリン、エビブロムヒ
ドリン、1,2−エポキシ−2メチル−3−クロルプロ
パン、1.2−エポキシ−2−エチル−3−クロルプロ
パンなどが挙げられる。
上記エピハロヒドリンEと多価フェノールA1ポリヒド
ロキシル化合物B、多価アルコールC或いはポリヒドロ
キシル化合物りとの反応を促進する酸性触媒としては、
三弗化硼素、塩化第二錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄の如き
ルイス酸、これらの活性を示す誘導体(例:三弗化硼素
−エーテル錯化合物)或いはこれらの混合物等を用いる
ことができる。
ロキシル化合物B、多価アルコールC或いはポリヒドロ
キシル化合物りとの反応を促進する酸性触媒としては、
三弗化硼素、塩化第二錫、塩化亜鉛、塩化第二鉄の如き
ルイス酸、これらの活性を示す誘導体(例:三弗化硼素
−エーテル錯化合物)或いはこれらの混合物等を用いる
ことができる。
また同様エピハロヒドリンEと多価フェノールA1ポリ
ヒドロキシル化合物B1多価アルコールC或いはポリヒ
ドロキシル化合物りとの反応を促進する塩基性触媒とし
ては、アルカリ金属水酸化物(例:水酸化ナトリウム)
nアルカリ金属アルコラード(例:ナトリウムエチラー
ト)n第三級アミン化合物(例: トリエチルアミン、
トリエタノールアミン)n第四級アンモニウム化合物(
例:テトラメチルアンモニウムブロマイド)n或いはこ
れらの混合物を用いることができ、しかしてかかる反応
と同時にグリシジルエーテルを生成せしめるか、或いは
反応の結果生成したハロヒドリンエーテルを脱ハロゲン
化水素反応によって閉環せしめてグリシジルエーテルを
生成せしめる塩基性化合物としてはアルカリ金属水酸化
物(例:水酸化ナトリウム)nアルミン酸アルカリ金属
塩(例:アルミン酸ナトリウム)等が都合よく用いられ
る。
ヒドロキシル化合物B1多価アルコールC或いはポリヒ
ドロキシル化合物りとの反応を促進する塩基性触媒とし
ては、アルカリ金属水酸化物(例:水酸化ナトリウム)
nアルカリ金属アルコラード(例:ナトリウムエチラー
ト)n第三級アミン化合物(例: トリエチルアミン、
トリエタノールアミン)n第四級アンモニウム化合物(
例:テトラメチルアンモニウムブロマイド)n或いはこ
れらの混合物を用いることができ、しかしてかかる反応
と同時にグリシジルエーテルを生成せしめるか、或いは
反応の結果生成したハロヒドリンエーテルを脱ハロゲン
化水素反応によって閉環せしめてグリシジルエーテルを
生成せしめる塩基性化合物としてはアルカリ金属水酸化
物(例:水酸化ナトリウム)nアルミン酸アルカリ金属
塩(例:アルミン酸ナトリウム)等が都合よく用いられ
る。
しかして、これらの触媒乃至塩基性化合物は、そのまま
或いは適当な無機或いは(及び)有機溶媒溶液として使
用することができるのは勿論である。
或いは適当な無機或いは(及び)有機溶媒溶液として使
用することができるのは勿論である。
これらエピハロヒドリンEと多価フェノールA、ポリヒ
ドロキシル化合物B、多価アルコールC或いはポリヒド
ロキシル化合物りとの反応を促進する触媒効果が大きい
ものは酸性触媒である。
ドロキシル化合物B、多価アルコールC或いはポリヒド
ロキシル化合物りとの反応を促進する触媒効果が大きい
ものは酸性触媒である。
更に上記多価アルコールの混合物とエピハロヒドリンと
の反応によって得られるポリグリシジルエーテル化合物
も本発明の組成物に用いることができる。
の反応によって得られるポリグリシジルエーテル化合物
も本発明の組成物に用いることができる。
又、エポキシ化されたポリ不飽和化合物(I4)として
は、例えばエポキシ化されたポリブタジェン(いわゆる
オキシロン)nビニルシクロヘキセンジオキシド、リモ
ネンジオキシド、ジシクロペンタンジエンジオキシド、
ビス(3゜4−エポキシシクロヘキシルメチル)フタレ
ート、ジエチレングリコール−ビス(3,4−エポキシ
−シクロヘキセンカルボキシレート)n3゜4−エポキ
シ−6−メチル−シクロヘキシルメチル−3,4−エポ
キシ−6−メチルシクロヘキサンカルホキシレー)n3
.4−エポキシ−へキサヒドロベンザル−3,4−エポ
キシ−シクロヘキサン−1,1−ジメタツール及びエチ
レングリコール−ビス(3,4−エポキシテトラヒドロ
−ジシクロペンタジェン−8−イル)エーテルを挙げる
ことができる。
は、例えばエポキシ化されたポリブタジェン(いわゆる
オキシロン)nビニルシクロヘキセンジオキシド、リモ
ネンジオキシド、ジシクロペンタンジエンジオキシド、
ビス(3゜4−エポキシシクロヘキシルメチル)フタレ
ート、ジエチレングリコール−ビス(3,4−エポキシ
−シクロヘキセンカルボキシレート)n3゜4−エポキ
シ−6−メチル−シクロヘキシルメチル−3,4−エポ
キシ−6−メチルシクロヘキサンカルホキシレー)n3
.4−エポキシ−へキサヒドロベンザル−3,4−エポ
キシ−シクロヘキサン−1,1−ジメタツール及びエチ
レングリコール−ビス(3,4−エポキシテトラヒドロ
−ジシクロペンタジェン−8−イル)エーテルを挙げる
ことができる。
その他「エポキシ樹脂の製造と応用」 (垣内弘編)に
記載されている如き種々のエポキシ樹脂等の従来公知の
隣接エポキシ基含有エポキシ樹脂が使用される。
記載されている如き種々のエポキシ樹脂等の従来公知の
隣接エポキシ基含有エポキシ樹脂が使用される。
エポキシ樹脂用可撓性付与剤として用いられるブロック
イソシアネート化合物■の製造のため、本発明に用いら
れるウレタン結合含有化合物([2]−a)は、下記一
般式(5)で表されるポリエーテルポリオールの1種又
は2種以上の混合物とポリイソシアネート化合物とを通
常のNCO含有ウレタンプレポリマーの製法と同様に反
応せしめて得られるイソシアネート基1〜10重量%、
平均分子量600〜10000のものである。
イソシアネート化合物■の製造のため、本発明に用いら
れるウレタン結合含有化合物([2]−a)は、下記一
般式(5)で表されるポリエーテルポリオールの1種又
は2種以上の混合物とポリイソシアネート化合物とを通
常のNCO含有ウレタンプレポリマーの製法と同様に反
応せしめて得られるイソシアネート基1〜10重量%、
平均分子量600〜10000のものである。
上記ポリエーテルポリオールは一般式
%式%(5)
(ここにRは多価アルコール残基: (0[?’)nは
オキシエチレン基またはオキシエチレン基と炭素数3〜
4のアルキレン基を有するオキシアルキレン基とからな
るポリオキシアルキレン鎖、但しオキシエチレン基の割
合は分子量の5〜100%(特に適度な水膨潤性を付与
させる場合は20〜80重量%)を占める。nはオキシ
アルキレン基の重合度を示す数で水酸基当量が200〜
2500となるに相当する数: pは2〜8好ましくは
2〜4の数)で示されるポリエーテルポリオールである
。
オキシエチレン基またはオキシエチレン基と炭素数3〜
4のアルキレン基を有するオキシアルキレン基とからな
るポリオキシアルキレン鎖、但しオキシエチレン基の割
合は分子量の5〜100%(特に適度な水膨潤性を付与
させる場合は20〜80重量%)を占める。nはオキシ
アルキレン基の重合度を示す数で水酸基当量が200〜
2500となるに相当する数: pは2〜8好ましくは
2〜4の数)で示されるポリエーテルポリオールである
。
上記一般式中ORに対応する多価アルコールの好ましい
例としては、例えば脂肪族二価アルコール(例:エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブチレ
ングリコール、ネオペンタングリコール)n三価アルコ
ール(例:グリセリン、トリオキシイソブタン、1.2
.3−ブタントリオール、1.2.3−ペンタントリオ
ール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、
2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチ
ル−1,2,3−ブタントリオール、2,3.4−ペン
タントリオール、2.3.4−ヘキサントリオール、4
−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2.4
−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、ペンタ
メチルグリセリン、ペンタグリセリン、1.2.4−ブ
タントリオール、1.2.4ペンタントリオール、トリ
メチロールプロパン等)n四価アルコール(例:エリト
リット、ペンタエリトリット、1,2,3.4−ペンタ
ンテトロール、2,3.4.5−ヘキサンテトロール、
1.2.3゜5−ペンタンテトロール、1,3,4.5
−ヘキサンテトロール等)n五価アルコール(例:アド
ニット、アラピント、キシリット等)n六価アルコール
(例:ソルビット、マンニット、イジツト等)等が挙げ
られる。
例としては、例えば脂肪族二価アルコール(例:エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブチレ
ングリコール、ネオペンタングリコール)n三価アルコ
ール(例:グリセリン、トリオキシイソブタン、1.2
.3−ブタントリオール、1.2.3−ペンタントリオ
ール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、
2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチ
ル−1,2,3−ブタントリオール、2,3.4−ペン
タントリオール、2.3.4−ヘキサントリオール、4
−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2.4
−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、ペンタ
メチルグリセリン、ペンタグリセリン、1.2.4−ブ
タントリオール、1.2.4ペンタントリオール、トリ
メチロールプロパン等)n四価アルコール(例:エリト
リット、ペンタエリトリット、1,2,3.4−ペンタ
ンテトロール、2,3.4.5−ヘキサンテトロール、
1.2.3゜5−ペンタンテトロール、1,3,4.5
−ヘキサンテトロール等)n五価アルコール(例:アド
ニット、アラピント、キシリット等)n六価アルコール
(例:ソルビット、マンニット、イジツト等)等が挙げ
られる。
又、上記多価アルコールとして好ましいのは2〜4価の
アルコールであり、特にプロピレングリコール、グリセ
リン等が好ましい。
アルコールであり、特にプロピレングリコール、グリセ
リン等が好ましい。
又、上記一般式(5)で示されるポリエーテルポリオー
ルは、かかる多価アルコールに、常法によりエチレンオ
キサイドまたはエチレンオキサイドと炭素数3〜4のア
ルキレンオキサイドとを、オキシエチレン基の割合が分
子量の5〜100%を占め、水酸基当量が200〜25
00となるように付加せしめることによって製造するこ
とができる。
ルは、かかる多価アルコールに、常法によりエチレンオ
キサイドまたはエチレンオキサイドと炭素数3〜4のア
ルキレンオキサイドとを、オキシエチレン基の割合が分
子量の5〜100%を占め、水酸基当量が200〜25
00となるように付加せしめることによって製造するこ
とができる。
本発明で使用されるウレタン結合含有化合物([2]−
a)は、例えば上記の如きポリエーテルポリオールの1
種又は2種以上の混合物とポリイソシアネートとを反応
せしめて得ることが出来る。
a)は、例えば上記の如きポリエーテルポリオールの1
種又は2種以上の混合物とポリイソシアネートとを反応
せしめて得ることが出来る。
又、ここにポリイソシアネート化合物としては、一般式
(ここにOはベンゼン環或いはナフタレン環、−NCQ
は核置換のイソシアネート基、Zは核置換のハロゲン原
子或いは炭素数3以下のアルキル或いはアルコキシル基
、lは0.1又は2)で示されるジイソシアネート(例
えば2.4−トルイレンジイソシアネート、2.6−)
ルイレンジイソシアネート、1,4−ナフチレンジイソ
シアネート、1.5−ナフチレンジイソシアネート、1
.3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレ
ンジイソシアネート、1−イソプロピルベンゾ−ルー2
.4−ジイソシアネート)ニ一般式 (ここに○はベンゼン環或いはナフタレン環、−(CH
2)n NGOは核置換のアルキレンイソシアネート基
、2は核置換のハロゲン原子或いは炭素数3以下のアル
キル或いはアルコキシル基、■はl又は2、lは1又は
2)で示されるジイソシアネート(例:ω、ω°−ジイ
ソシアネートー1.2−ジメチルペンゾール、ω、ωゝ
−ジイソシアネートー1.3−ジメチルペンゾール)ニ
一般式 %式%) (ここにBは−C1,−又はC113−C−C1hの如
き炭素数3以上のアルキレン基、○はベンゼン環或いは
ナフタレン環、2は核置換のハロゲン原子或いは炭素数
3以下のアルキル或いはアルコキシ基、j、llは0,
1又は2)で示されるジイソシアネート(例: 4,4
’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2.2’−ジ
メチルジフェニルメタン−4,4°−ジイソシアネート
、ジフェニルジメチルメタン−4,4°−ジイソシアネ
ート、3,3゛ジクロルジフエニルジメチルメタン−4
,4′−ジイソシアネート)n 一般式 () (ここにZは核置換のハロゲン原子或いは炭素数3以下
のアルキル或いはアルコキシ基、1は0又は1、閣は0
.1又は2)で示されるジイソシアネート(例:ビフェ
ニル−2,4”−ジイソシアネート、ビフェニル−4,
4゛−ジイソシアネート、3.3′−ジメチルビフェニ
ル−4,4°−ジイソシアネー)n3.3’−ジメトキ
シビフェニル−4,4°−ジイソシアネート)nジフェ
ニルスルホン−4,4゛−ジイソシアネート、上記イソ
シアネートに含まれる芳香環を水添して得られる如きジ
イソシアネート(例ニジシクロヘキサン−4゜4゛−ジ
イソシアネート、ω、ω゛−ジイソシアネートー1.2
−ジメチルシクロヘキサン、ω、ωジイソシアネートー
1.3−ジメチルシクロヘキサン)n2モルのジイソシ
アネートと1モルの水の反応によって得られる置換尿素
基を含むジイソシアネート(例:1モルの水と2モルの
2.4−トルイレンジイソシアネートとの反応によって
得られる尿素ジイソシアネート)n芳香族ジイソシアネ
ートを公知の方法で2分子重合して得られるウレトジオ
ンジイソシアネート、プロパン−1,2−ジイソシアネ
ート、2.3−ジメチルブタン−2,3−ジイソシアネ
ート、2−メチルペンタン−2,4−ジイソシアネート
、オクタン−3,6−ジイソシアネート、3.3−ジニ
トロペンタン−1,5−ジイソシアネート、オクタン−
1,6−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート等が挙げられる。
は核置換のイソシアネート基、Zは核置換のハロゲン原
子或いは炭素数3以下のアルキル或いはアルコキシル基
、lは0.1又は2)で示されるジイソシアネート(例
えば2.4−トルイレンジイソシアネート、2.6−)
ルイレンジイソシアネート、1,4−ナフチレンジイソ
シアネート、1.5−ナフチレンジイソシアネート、1
.3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレ
ンジイソシアネート、1−イソプロピルベンゾ−ルー2
.4−ジイソシアネート)ニ一般式 (ここに○はベンゼン環或いはナフタレン環、−(CH
2)n NGOは核置換のアルキレンイソシアネート基
、2は核置換のハロゲン原子或いは炭素数3以下のアル
キル或いはアルコキシル基、■はl又は2、lは1又は
2)で示されるジイソシアネート(例:ω、ω°−ジイ
ソシアネートー1.2−ジメチルペンゾール、ω、ωゝ
−ジイソシアネートー1.3−ジメチルペンゾール)ニ
一般式 %式%) (ここにBは−C1,−又はC113−C−C1hの如
き炭素数3以上のアルキレン基、○はベンゼン環或いは
ナフタレン環、2は核置換のハロゲン原子或いは炭素数
3以下のアルキル或いはアルコキシ基、j、llは0,
1又は2)で示されるジイソシアネート(例: 4,4
’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2.2’−ジ
メチルジフェニルメタン−4,4°−ジイソシアネート
、ジフェニルジメチルメタン−4,4°−ジイソシアネ
ート、3,3゛ジクロルジフエニルジメチルメタン−4
,4′−ジイソシアネート)n 一般式 () (ここにZは核置換のハロゲン原子或いは炭素数3以下
のアルキル或いはアルコキシ基、1は0又は1、閣は0
.1又は2)で示されるジイソシアネート(例:ビフェ
ニル−2,4”−ジイソシアネート、ビフェニル−4,
4゛−ジイソシアネート、3.3′−ジメチルビフェニ
ル−4,4°−ジイソシアネー)n3.3’−ジメトキ
シビフェニル−4,4°−ジイソシアネート)nジフェ
ニルスルホン−4,4゛−ジイソシアネート、上記イソ
シアネートに含まれる芳香環を水添して得られる如きジ
イソシアネート(例ニジシクロヘキサン−4゜4゛−ジ
イソシアネート、ω、ω゛−ジイソシアネートー1.2
−ジメチルシクロヘキサン、ω、ωジイソシアネートー
1.3−ジメチルシクロヘキサン)n2モルのジイソシ
アネートと1モルの水の反応によって得られる置換尿素
基を含むジイソシアネート(例:1モルの水と2モルの
2.4−トルイレンジイソシアネートとの反応によって
得られる尿素ジイソシアネート)n芳香族ジイソシアネ
ートを公知の方法で2分子重合して得られるウレトジオ
ンジイソシアネート、プロパン−1,2−ジイソシアネ
ート、2.3−ジメチルブタン−2,3−ジイソシアネ
ート、2−メチルペンタン−2,4−ジイソシアネート
、オクタン−3,6−ジイソシアネート、3.3−ジニ
トロペンタン−1,5−ジイソシアネート、オクタン−
1,6−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート等が挙げられる。
このようなイソシアネート化合物及び前記のポリエーテ
ルポリオールとから得られるウレタン結合含有化合物(
[2]−a)は通常の方法により得ることができる。ウ
レタン結合含有化合物生成反応を行う場合、反応温度は
通常40〜140℃、好ましくは60〜120℃である
。ウレタン結合含有化合物生成反応を行うに際し、反応
を促進するために公知のウレタン重合用触媒、例えばジ
ブチルスズジラウレート、第一スズオクトエート、スタ
ナスオクトエートなどの有機金属化合物、トリエチレン
ジアミン、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7などの第三級アミン系化
合物を使用することも可能である。
ルポリオールとから得られるウレタン結合含有化合物(
[2]−a)は通常の方法により得ることができる。ウ
レタン結合含有化合物生成反応を行う場合、反応温度は
通常40〜140℃、好ましくは60〜120℃である
。ウレタン結合含有化合物生成反応を行うに際し、反応
を促進するために公知のウレタン重合用触媒、例えばジ
ブチルスズジラウレート、第一スズオクトエート、スタ
ナスオクトエートなどの有機金属化合物、トリエチレン
ジアミン、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)ウンデセン−7などの第三級アミン系化
合物を使用することも可能である。
上記化合物([2]−a)の分子量は600未満では可
撓性が出ず、10000を越えるとエポキシ樹脂との相
溶性が失われる。
撓性が出ず、10000を越えるとエポキシ樹脂との相
溶性が失われる。
上記ウレタン結合含有化合物([2]−a)とブロック
反応する一価のフェノール性水酸基を有する化合物([
2]−b)としては、フェノール、クレゾール(メタク
レゾール、オルソクレゾール、パラクレゾール及びそれ
らの混合物)nキシレノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ジノニルフェノール、パラーtert
−ブチルフェノール、5ec−ブチルフェノール等のア
ルキルフェノール類、スチレン化フェノール等が挙げら
れ、これらフェノール類の二種以上の混合物も含まれる
。
反応する一価のフェノール性水酸基を有する化合物([
2]−b)としては、フェノール、クレゾール(メタク
レゾール、オルソクレゾール、パラクレゾール及びそれ
らの混合物)nキシレノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ジノニルフェノール、パラーtert
−ブチルフェノール、5ec−ブチルフェノール等のア
ルキルフェノール類、スチレン化フェノール等が挙げら
れ、これらフェノール類の二種以上の混合物も含まれる
。
イソシアネート/フェノール類のブロック化反応は公知
の反応方法により行われる。反応温度は50℃〜150
℃が好ましく、更に好ましくは70℃〜120’C1反
応時間は1〜7時間程度で行うのが好ましい。当量比は
イソシアネート基/フェノール性水酸基=1/1.0〜
1.5である。
の反応方法により行われる。反応温度は50℃〜150
℃が好ましく、更に好ましくは70℃〜120’C1反
応時間は1〜7時間程度で行うのが好ましい。当量比は
イソシアネート基/フェノール性水酸基=1/1.0〜
1.5である。
ブロック化剤は上記反応の任意の段階で添加し反応させ
、ブロックイソシアネート化合物■を得ることができる
。
、ブロックイソシアネート化合物■を得ることができる
。
添加方法としては、所定の重合終了時に添加するか、或
いは重合初期に添加するか、又は重合初期に一部添加し
重合終了時に残部を添加するなどの方法が可能である。
いは重合初期に添加するか、又は重合初期に一部添加し
重合終了時に残部を添加するなどの方法が可能である。
好ましくは重合終了時に添加する方法である0反応に際
し公知のウレタン重合用触媒を添加して反応を促進する
ことも可能である。
し公知のウレタン重合用触媒を添加して反応を促進する
ことも可能である。
本発明に使用される活性有機アミン系硬化剤■として好
ましいものは、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジプロピレントリ
アミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミ
ノプロビルアミン、シクロヘキシルアミノプロビルアミ
ン等の如き脂肪族ポリアミン、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、プロパツールアミン、N−メチル
エタノールアミン等の如き脂肪族ヒドロキシモノアミン
;アミノエチルエタノールアミン、モノヒドロキシエチ
ルジエチレントリアミン、ビスヒドロキシエチルジエチ
レントリアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチ
レンジアミン等の如き脂肪族ヒドロキシポリアミン;ダ
イマー酸とジアミン(例えばエチレンジアミン)との縮
合によって得られるポリアミド;これらの何れかと化学
量論的に不足量の分子中に平均2個未満の1.2−エポ
キシ基を有するエポキシ化合物(例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、ス
チレンオキサイド、メチルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート等)
との反応によって得られる所謂変性脂肪族アミン系硬化
剤;アニリン、トルイジン、エチルアニリン、キシリジ
ン、ベンジジン、4,4゛−ジアミノジフェニルメタン
、2.4.6− )す(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、2.2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、
4,4゛−ジアミノジフェニルエーテル、4゜4°−ジ
アミノジフェニルスルホン、4,4°−ジアミノベンゾ
フェノン、2,2“−ジメチル−4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン、2.4゛−ジアミノビフェニル、3.
3゛−ジメチル−4,4”−ジアミノビフェニル、3,
3゛−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニルで例
示されるような芳香族アミン、かかる芳香族アミンとア
ルデヒド或いはアルデヒドの反応性誘導体(例えばホル
ムアルデヒド、バラホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロラール等の脂肪族低級アルデヒドが挙げられ、
。
ましいものは、例えばエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジプロピレントリ
アミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミ
ノプロビルアミン、シクロヘキシルアミノプロビルアミ
ン等の如き脂肪族ポリアミン、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、プロパツールアミン、N−メチル
エタノールアミン等の如き脂肪族ヒドロキシモノアミン
;アミノエチルエタノールアミン、モノヒドロキシエチ
ルジエチレントリアミン、ビスヒドロキシエチルジエチ
レントリアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチ
レンジアミン等の如き脂肪族ヒドロキシポリアミン;ダ
イマー酸とジアミン(例えばエチレンジアミン)との縮
合によって得られるポリアミド;これらの何れかと化学
量論的に不足量の分子中に平均2個未満の1.2−エポ
キシ基を有するエポキシ化合物(例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、ス
チレンオキサイド、メチルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート等)
との反応によって得られる所謂変性脂肪族アミン系硬化
剤;アニリン、トルイジン、エチルアニリン、キシリジ
ン、ベンジジン、4,4゛−ジアミノジフェニルメタン
、2.4.6− )す(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、2.2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、
4,4゛−ジアミノジフェニルエーテル、4゜4°−ジ
アミノジフェニルスルホン、4,4°−ジアミノベンゾ
フェノン、2,2“−ジメチル−4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン、2.4゛−ジアミノビフェニル、3.
3゛−ジメチル−4,4”−ジアミノビフェニル、3,
3゛−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニルで例
示されるような芳香族アミン、かかる芳香族アミンとア
ルデヒド或いはアルデヒドの反応性誘導体(例えばホル
ムアルデヒド、バラホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロラール等の脂肪族低級アルデヒドが挙げられ、
。
特にホルムアルデヒド或いはその反応性誘導体が好まし
い)との初期縮合物、かかる芳香族アミンとフェノール
11(例えばフェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、クロルフェノール、フェノール)と
上記の如きアルデヒド或いはアルデヒドの反応性誘導体
との初期縮合物或いはこれらの何れかと化学量論的に不
足量の分子内に平均1以上2未満の1.2−エポキシ基
を有するエポキシ化合物との反応によって得られるアミ
ン付加物(変性アミン)などである。
い)との初期縮合物、かかる芳香族アミンとフェノール
11(例えばフェノール、クレゾール、キシレノール、
エチルフェノール、クロルフェノール、フェノール)と
上記の如きアルデヒド或いはアルデヒドの反応性誘導体
との初期縮合物或いはこれらの何れかと化学量論的に不
足量の分子内に平均1以上2未満の1.2−エポキシ基
を有するエポキシ化合物との反応によって得られるアミ
ン付加物(変性アミン)などである。
又、活性有機アミン系硬化剤■に含まれるその他のアミ
ノ基を有する硬化剤としてはピペラジン、N−アミノエ
チルピペラジン、トリエチレンジアミンの如き環状構造
を有する脂肪族アミン;メタフェニレンジアミン、メタ
キシレンジミン、パラキシレンジアミン、p、p”−ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノフェニルスルホンの
如き芳香族−級アミン:ベンジルジメチルアミン、2−
メチルジメチルアミン、トリ(ジメチルアミノメチル)
ベンゼンの如き芳香族三級アミン、BF3 ・CtHs
NHz 、 BFs・ピペラジン、トリアルカノールア
ミン硼酸塩;チタン酸アミン酸;シアノエチル化ポリア
ミン;メラミン樹脂初期縮合物、アミノ樹脂初期縮合物
を例示し得る。
ノ基を有する硬化剤としてはピペラジン、N−アミノエ
チルピペラジン、トリエチレンジアミンの如き環状構造
を有する脂肪族アミン;メタフェニレンジアミン、メタ
キシレンジミン、パラキシレンジアミン、p、p”−ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノフェニルスルホンの
如き芳香族−級アミン:ベンジルジメチルアミン、2−
メチルジメチルアミン、トリ(ジメチルアミノメチル)
ベンゼンの如き芳香族三級アミン、BF3 ・CtHs
NHz 、 BFs・ピペラジン、トリアルカノールア
ミン硼酸塩;チタン酸アミン酸;シアノエチル化ポリア
ミン;メラミン樹脂初期縮合物、アミノ樹脂初期縮合物
を例示し得る。
その他トリメチルへキサメチレンジアミン、NHz−C
)lx−C−C)lx−CI−Cut−CL−NHzH
s イソホロンジアミン も用いることができる。
)lx−C−C)lx−CI−Cut−CL−NHzH
s イソホロンジアミン も用いることができる。
特に好ましい活性有機アミン系硬化剤は、1個又はそれ
以上の環式脂肪族環をもつものであり、その例には1−
シクロへキシルアミノ−3アミノプロパン、1.4−ジ
アミノシクロヘキサン、1.3−ジアミノシクロペンタ
ン、ジー(アミノシクロヘキシル)メタン、ジー(アミ
ノシクロヘキシル)スルホン、1.3−ジー(アミノシ
クロヘキシル)プロパン、4−イソプロピル−1,2−
ジアミノシクロヘキサン、2.4−ジアミノ−シクロヘ
キサン、N、N’−ジエチル−1,4−ジアミノシクロ
ヘキサン、3,3°−ジメチル−4,4°−ジアミノジ
シクロヘキシルメタン及び3−アミノメチル−3,3,
5−)リメチルーシクロヘキシルアミンがある。本発明
の組成物のためには、ジ第−級環式脂肪族アミンが特に
適している。
以上の環式脂肪族環をもつものであり、その例には1−
シクロへキシルアミノ−3アミノプロパン、1.4−ジ
アミノシクロヘキサン、1.3−ジアミノシクロペンタ
ン、ジー(アミノシクロヘキシル)メタン、ジー(アミ
ノシクロヘキシル)スルホン、1.3−ジー(アミノシ
クロヘキシル)プロパン、4−イソプロピル−1,2−
ジアミノシクロヘキサン、2.4−ジアミノ−シクロヘ
キサン、N、N’−ジエチル−1,4−ジアミノシクロ
ヘキサン、3,3°−ジメチル−4,4°−ジアミノジ
シクロヘキシルメタン及び3−アミノメチル−3,3,
5−)リメチルーシクロヘキシルアミンがある。本発明
の組成物のためには、ジ第−級環式脂肪族アミンが特に
適している。
更に好ましいその他のアミン系硬化剤として、3.9−
ビス(3−アミノプロピル) −2,4,8,10−テ
トラスピロ(5,5)ウンデカン(ATU)(ATUは
分子内にスピロ環を含む下記に示すような特異な構造の
ジアミンで、融点47〜48℃、活性水素当量 68.
6であるが、市販品はエポメートの商標で、種々変性さ
れ液状硬化剤となっている。
ビス(3−アミノプロピル) −2,4,8,10−テ
トラスピロ(5,5)ウンデカン(ATU)(ATUは
分子内にスピロ環を含む下記に示すような特異な構造の
ジアミンで、融点47〜48℃、活性水素当量 68.
6であるが、市販品はエポメートの商標で、種々変性さ
れ液状硬化剤となっている。
上記化合物の誘導体、エポキシアダクト物、アクリロニ
トリル付加物、ヒダントイン環をもつジアミン、 0 Rz (R+、Rtは水素又は低級アルキル基)主鎖にエーテ
ル結合をもつジー、及びトリアミン(これら一連のジア
ミンとしてはポリオキシプロピレン鎖のアミンで下記の
構造のものがあり、 具体的には、三井テキサコ■のポリエーテルジアミンD
−230,0−400,D−2000及び下記のT−4
03のトリアミンがあり、 ローのあとの数字はほぼ分子量を表わしている。
トリル付加物、ヒダントイン環をもつジアミン、 0 Rz (R+、Rtは水素又は低級アルキル基)主鎖にエーテ
ル結合をもつジー、及びトリアミン(これら一連のジア
ミンとしてはポリオキシプロピレン鎖のアミンで下記の
構造のものがあり、 具体的には、三井テキサコ■のポリエーテルジアミンD
−230,0−400,D−2000及び下記のT−4
03のトリアミンがあり、 ローのあとの数字はほぼ分子量を表わしている。
またポリオキシエチレン鎖のジアミン、[!D−600
゜HD−900,HD−2000もある)が挙げられる
。
゜HD−900,HD−2000もある)が挙げられる
。
又、例えばその他の窒素原子含有硬化剤としてジシアン
ジアミド、グアニジン、ポリカルボン酸ヒドラチット、
或いはイミダゾール及びイミダゾール誘導体が潜在性硬
化剤として挙げられる。
ジアミド、グアニジン、ポリカルボン酸ヒドラチット、
或いはイミダゾール及びイミダゾール誘導体が潜在性硬
化剤として挙げられる。
本発明においては、用途、使用目的に応じて、ブロック
イソシアネート化合物の分子量、EO含量、エポキシ樹
脂との配合比率を変えた組成物にすることが望ましい。
イソシアネート化合物の分子量、EO含量、エポキシ樹
脂との配合比率を変えた組成物にすることが望ましい。
一般的に言って、水膨張性を利用した止水を目的とする
場合は、ブロックイソシアネートの。分子量が太き((
ポリエーテルポリオールの水酸基当量が1000〜25
00が好ましい)nエポキシ樹脂の比率が小さく(エポ
キシ樹脂/ブロックイソシアネート〈50が好ましい)
n全樹脂組成物中のEO含装は15〜20%以上になる
ようにするのが好ましい、水膨張性を利用した止水の場
合は、閉鎖された空間内での使用が好ましく、船釣な目
地材の場合は、水膨張性が大きいと、水膨張により接着
面が剥離し、目地より飛び出す可能性が大きい、従って
、このような用途の場合は、湿潤面接着性と可撓性を重
視すべきであり、エポキシ樹脂/ブロックイソシアネー
ト=20〜60、全樹脂組成物中のEO含量は5〜20
%が好ましい範囲である。
場合は、ブロックイソシアネートの。分子量が太き((
ポリエーテルポリオールの水酸基当量が1000〜25
00が好ましい)nエポキシ樹脂の比率が小さく(エポ
キシ樹脂/ブロックイソシアネート〈50が好ましい)
n全樹脂組成物中のEO含装は15〜20%以上になる
ようにするのが好ましい、水膨張性を利用した止水の場
合は、閉鎖された空間内での使用が好ましく、船釣な目
地材の場合は、水膨張性が大きいと、水膨張により接着
面が剥離し、目地より飛び出す可能性が大きい、従って
、このような用途の場合は、湿潤面接着性と可撓性を重
視すべきであり、エポキシ樹脂/ブロックイソシアネー
ト=20〜60、全樹脂組成物中のEO含量は5〜20
%が好ましい範囲である。
また、床材の用途の場合は、ポリエーテルポリオールの
水酸基当量は200〜1000、エポキシ樹脂/ブロッ
クイソシアネート=30〜80.全樹脂組成物中のEO
含量は5〜lO%位が好ましい。
水酸基当量は200〜1000、エポキシ樹脂/ブロッ
クイソシアネート=30〜80.全樹脂組成物中のEO
含量は5〜lO%位が好ましい。
本発明の組成物の各成分の好ましい配合比は次の通りで
ある。
ある。
■エポキシ樹脂/■ブロックイソシアネート化合物−9
0〜10/10〜90(重量比)n好ましくは■/■=
20〜70/80〜30 (重量比)n硬化剤■の配合
比は、■+■/■= 100/60〜4(重量比)n好
ましくは■+■/■−100/30〜6(重量比)であ
る。
0〜10/10〜90(重量比)n好ましくは■/■=
20〜70/80〜30 (重量比)n硬化剤■の配合
比は、■+■/■= 100/60〜4(重量比)n好
ましくは■+■/■−100/30〜6(重量比)であ
る。
これらの必須成分に加えて、本発明による組成物は、反
応性希釈剤、非反応性希釈剤兼増量剤、充填剤及び/又
は補強剤、顔料、溶媒、可塑剤、均染剤、チキソトロピ
ー荊、難燃性特賞、離型剤などのような常用の変性剤を
含有していてもよい、下記のものが、この組成物におい
て使用してもよい適当な希釈剤、増量剤、補強剤、充填
剤及び顔料の例である。モノグリシジルエーテル、DP
OlDBP、キシレン樹脂、ベンジルアルコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アロサイザー、コール
タール、ビチューメン等の瀝青物、紡織繊維、繊維素、
ガラス繊維、合成繊維、石綿繊維、硼素繊維、炭素繊維
、セルロース、ポリエチレン粉末、粘土、砂、岩石、石
英粉末、鉱物シリケート例えば雲母、石綿粉末、粉砕し
た頁岩、カオリン、水酸化アルミニウム、粉末化したチ
ジーク、石膏、三酸化アンチモン、ベントナイト、シリ
カエーロゲル、リトポン、重晶石、二酸化チタン、タル
ク、炭酸カルシウム、カーボンブラック、グラファイト
、酸化鉄のような酸化物顔料、又はアルミニウム粉もし
くは鉄粉のような金属粉末。
応性希釈剤、非反応性希釈剤兼増量剤、充填剤及び/又
は補強剤、顔料、溶媒、可塑剤、均染剤、チキソトロピ
ー荊、難燃性特賞、離型剤などのような常用の変性剤を
含有していてもよい、下記のものが、この組成物におい
て使用してもよい適当な希釈剤、増量剤、補強剤、充填
剤及び顔料の例である。モノグリシジルエーテル、DP
OlDBP、キシレン樹脂、ベンジルアルコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アロサイザー、コール
タール、ビチューメン等の瀝青物、紡織繊維、繊維素、
ガラス繊維、合成繊維、石綿繊維、硼素繊維、炭素繊維
、セルロース、ポリエチレン粉末、粘土、砂、岩石、石
英粉末、鉱物シリケート例えば雲母、石綿粉末、粉砕し
た頁岩、カオリン、水酸化アルミニウム、粉末化したチ
ジーク、石膏、三酸化アンチモン、ベントナイト、シリ
カエーロゲル、リトポン、重晶石、二酸化チタン、タル
ク、炭酸カルシウム、カーボンブラック、グラファイト
、酸化鉄のような酸化物顔料、又はアルミニウム粉もし
くは鉄粉のような金属粉末。
前記の硬化性組成物の変性のために適当な溶媒には、例
えばトルエン、キシレン、n−プロパツール、酢酸ブチ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトン、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル及びエチレングリコ
ールモノブチルエーテルがある。
えばトルエン、キシレン、n−プロパツール、酢酸ブチ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトン、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル及びエチレングリコ
ールモノブチルエーテルがある。
前記の硬化性組成物を変性するために適当な可塑剤には
、例えばフタル酸のンブチルー、ジオクチル−及びジノ
ニルエステル、リン酸トリクレジル、リン酸トリキシレ
ニル及びポリプロピレングリコールがある。
、例えばフタル酸のンブチルー、ジオクチル−及びジノ
ニルエステル、リン酸トリクレジル、リン酸トリキシレ
ニル及びポリプロピレングリコールがある。
前記の硬化性組成物を、特に表面保護のために使用すべ
き場合に、添加してよい均染剤には、例えばシリコーン
、アセチルブチルセルロース、ポリ醋酸ビニル、ワック
ス、ステアレートなどがある。
き場合に、添加してよい均染剤には、例えばシリコーン
、アセチルブチルセルロース、ポリ醋酸ビニル、ワック
ス、ステアレートなどがある。
本発明の硬化性組成物は、常法により公知の混合装置(
かきまぜ機、ニーダ−、ローラーなど)を用いて製造し
てよい。
かきまぜ機、ニーダ−、ローラーなど)を用いて製造し
てよい。
以下に例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
尚、例中の部は重量部を意味する。
製造例1
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドとエチレ
ンオキサイドをランダムに付加せしめて得られる分子量
2000 、オキシエチレン基含有量50%の2官能ポ
リ工−テル1000部とジフェニルメタンジイソシアネ
ート(分子量250) 250部とを撹拌機、温度計及
び窒素導入管を付した21の四つロフラスコで70℃、
5時間反応させてイソシアネート当量1250 (NC
O含量3.4%)のウレタンプレポリマーを得、続いて
クレゾール(分子量=108) 108部を加え、70
℃、5時間反応させて赤外線吸収スペクトルによりイソ
シアネート基が完全に消失したブロックイソシアネート
Aを得た(ブロックイソシアネート当量1360)。
ンオキサイドをランダムに付加せしめて得られる分子量
2000 、オキシエチレン基含有量50%の2官能ポ
リ工−テル1000部とジフェニルメタンジイソシアネ
ート(分子量250) 250部とを撹拌機、温度計及
び窒素導入管を付した21の四つロフラスコで70℃、
5時間反応させてイソシアネート当量1250 (NC
O含量3.4%)のウレタンプレポリマーを得、続いて
クレゾール(分子量=108) 108部を加え、70
℃、5時間反応させて赤外線吸収スペクトルによりイソ
シアネート基が完全に消失したブロックイソシアネート
Aを得た(ブロックイソシアネート当量1360)。
製造例2
グリセリンにプロピレンオキサイドとエチレンオキサイ
ドをランダムに付加せしめて得られた分子量3000.
オキシエチレン基含有量51%の3官能ポリ工−テル2
00部とプロピレングリコールにプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドをランダムに付加せしめて得られ
た分子量2000、オキシエチレン基含有量80%の2
官能ポリ工−テル80部とトリレンジイソシアネート(
分子量174) 174部とを製造例1と同様に反応さ
せイソシアネート当量1174(NGO含量3.6%)
のウレタンプレポリマーを得、更にノニルフェノール(
分子量220) 242部を加え、製造例1と同様に反
応し、ブロックイソシアネート化合物Bを得た(ブロッ
クイソシアネート当量=1416)。
ドをランダムに付加せしめて得られた分子量3000.
オキシエチレン基含有量51%の3官能ポリ工−テル2
00部とプロピレングリコールにプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドをランダムに付加せしめて得られ
た分子量2000、オキシエチレン基含有量80%の2
官能ポリ工−テル80部とトリレンジイソシアネート(
分子量174) 174部とを製造例1と同様に反応さ
せイソシアネート当量1174(NGO含量3.6%)
のウレタンプレポリマーを得、更にノニルフェノール(
分子量220) 242部を加え、製造例1と同様に反
応し、ブロックイソシアネート化合物Bを得た(ブロッ
クイソシアネート当量=1416)。
製造例3
2官能ポリエーテルのオキシエチレン基含有量を20%
とする以外は実施例1と同様にしてブロックイソシアネ
ートCを得た。
とする以外は実施例1と同様にしてブロックイソシアネ
ートCを得た。
比較製造例
ポリプロピレングリコール(分子量2000) 100
0部とジフェニルメタンジイソシアネート(分子量25
0) 250部とを撹拌機、温度計及び窒素導入管を付
した2Ilの四つロフラスコで70°C,5時間反応さ
せてイソシアネート当量1250 (NGO含量3.4
%)のウレタンプレポリマーを得、続いてクレゾール(
分子量10B) 108部を加え、70℃、5時間反応
させて赤外線吸収スペクトルによりイソシアネート基が
完全に消失したブロックイソシアネート化合物りを得た
(ブロックイソシアネート当量1360) 。
0部とジフェニルメタンジイソシアネート(分子量25
0) 250部とを撹拌機、温度計及び窒素導入管を付
した2Ilの四つロフラスコで70°C,5時間反応さ
せてイソシアネート当量1250 (NGO含量3.4
%)のウレタンプレポリマーを得、続いてクレゾール(
分子量10B) 108部を加え、70℃、5時間反応
させて赤外線吸収スペクトルによりイソシアネート基が
完全に消失したブロックイソシアネート化合物りを得た
(ブロックイソシアネート当量1360) 。
実施例1
表1に示す組成物を硬化し、屋外曝露前後の物性を調べ
た。
た。
結果を表1に示す。
(注)傘1 シェル社製、ビスフェノールA型液状エポ
キシ樹脂(エポキシ当量: 190)串2 旭電化製、
側鎖型の可撓性エポキシ(注)傘l 旭電化工業■製、ポリアミンアダクト 三井テキサコ■製 樹脂(エポキシ当量:330、粘度(25”C) :
40ps) 傘3 3,3’−ジメチル−4,4゛−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン 表1から明らかなように、本発明品1−1.1−2.1
−3の硬化物はいずれも30日経日後の性能が初期の性
能と大差なく、経日による物性値の変化が殆どないとい
える。これに比較し、可撓性エポキシ/ポリアミド系の
比較品1−4は初期の物性値と30日後の物性値の変化
が著しく、硬化が進んでいることがわかる。
キシ樹脂(エポキシ当量: 190)串2 旭電化製、
側鎖型の可撓性エポキシ(注)傘l 旭電化工業■製、ポリアミンアダクト 三井テキサコ■製 樹脂(エポキシ当量:330、粘度(25”C) :
40ps) 傘3 3,3’−ジメチル−4,4゛−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン 表1から明らかなように、本発明品1−1.1−2.1
−3の硬化物はいずれも30日経日後の性能が初期の性
能と大差なく、経日による物性値の変化が殆どないとい
える。これに比較し、可撓性エポキシ/ポリアミド系の
比較品1−4は初期の物性値と30日後の物性値の変化
が著しく、硬化が進んでいることがわかる。
実施例2
表2に示す組成物を硬化し、物性を調べた。
結果を表2に示す。
実施例3
表3に示す組成物を硬化し、物性を調べた。
水膨潤率は、硬化物を水道水中に7日間浸漬した後の重
量増加%を示す。
量増加%を示す。
また、湿潤面接着蛯は、水に1日浸漬して十分に水を含
んだコンクリート試験片に、組成物を塗布し、飽和水蒸
気の容器中で7日間養生し、ゴバン目テストで接着性を
調べた。
んだコンクリート試験片に、組成物を塗布し、飽和水蒸
気の容器中で7日間養生し、ゴバン目テストで接着性を
調べた。
止水試験は、第1図に示すような装置を用いて行った。
即ち、断面積20 X 10謹、内径220■/llの
リング(試験片)を注型して成型し、これらのリングl
を、ステンレスフランジ2に2閣の溝をつけた止水圧試
験器に装着し、上下フランジ2の溝間隔が10■/−に
なる様にスペーサー3をはさみ、ボルト4で締めつけた
後、10日間水道水中に浸漬後、止水圧試験器に3 k
gf/dの水圧をかけ、漏水の有無を調べた。
リング(試験片)を注型して成型し、これらのリングl
を、ステンレスフランジ2に2閣の溝をつけた止水圧試
験器に装着し、上下フランジ2の溝間隔が10■/−に
なる様にスペーサー3をはさみ、ボルト4で締めつけた
後、10日間水道水中に浸漬後、止水圧試験器に3 k
gf/dの水圧をかけ、漏水の有無を調べた。
結果を表3に示す。
本発明の効果は、可撓性、湿潤面接着性、水膨潤性が付
与された硬化性エポキシ樹脂組成物を徒供したことにあ
る。
与された硬化性エポキシ樹脂組成物を徒供したことにあ
る。
特に本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、低温におけ
る可撓性が優れるだけでなく、特定の親水性ポリエーテ
ルポリオールを使用することにより、湿潤面に対する密
着性と水膨潤性による止水性を兼ね備えており、目地材
、床材などの土木建築用途に広範な利用が期待される。
る可撓性が優れるだけでなく、特定の親水性ポリエーテ
ルポリオールを使用することにより、湿潤面に対する密
着性と水膨潤性による止水性を兼ね備えており、目地材
、床材などの土木建築用途に広範な利用が期待される。
第1図は止水試験に用いた土水圧試験器の略示断面図で
ある。 1:リング(試験片) 2ニステンレスフランジ 3ニスペーサ− 4:ボルト
ある。 1:リング(試験片) 2ニステンレスフランジ 3ニスペーサ− 4:ボルト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 必須の構成成分として、 [1]分子内に平均1個より多くの隣接エポキシ基を有
するエポキシ樹脂、 [2]一般式R〔(OR’)_nOH〕_p(ここにR
は多価アルコール残基:(OR’)_nはオキシエチレ
ン基またはオキシエチレン基と炭素数3〜4のアルキレ
ン基を有するオキシアルキレン基とからなるポリオキシ
アルキレン鎖、但しオキシエチレン基の割合は分子量の
5〜100%を占める。nはオキシアルキレン基の重合
度を示す数で水酸基当量が200〜2500となるに相
当する数:pは2〜8の数)で示されるポリエーテルポ
リオールの一種又は二種以上の混合物とポリイソシアネ
ートとから得られるイソシアネート基含量1〜10重量
%、平均分子量600〜10000のウレタン結合含有
化合物([2]−a)と、一価フェノール性水酸基を有
する化合物([2]−b)とを、イソシアネート基/フ
ェノール性水酸基当量比=1/1.0〜1.5で反応せ
しめて、化合物([2]−a)のイソシアネート基を化
合物([2]−b)のフェノール性水酸基でマスクして
得られるブロックイソシアネート化合物、及び [3]活性有機アミン系硬化剤 を含有することを特徴とする硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015662A JPH03220221A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015662A JPH03220221A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03220221A true JPH03220221A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11894954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015662A Pending JPH03220221A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03220221A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002519289A (ja) * | 1998-06-29 | 2002-07-02 | ゲルト プレイヤース | 多孔質建築材料と建築部品をシールする方法 |
JP2003506506A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 無溶剤室温硬化性反応系および接着剤、封止剤、注型用化合物、成形品または塗料の製造におけるその使用 |
WO2006132093A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Adeka Corporation | 硬化性樹脂組成物 |
KR20150079623A (ko) * | 2012-10-24 | 2015-07-08 | 꽁빠니 제네날 드 에따블리세망 미쉘린 | 금속을 고무에 접착시키기 위한 접착 프라이머로서 특히 유용한 폴리우레아 |
WO2020095995A1 (ja) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | 株式会社Adeka | 硬化性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-01-24 JP JP2015662A patent/JPH03220221A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002519289A (ja) * | 1998-06-29 | 2002-07-02 | ゲルト プレイヤース | 多孔質建築材料と建築部品をシールする方法 |
JP2003506506A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 無溶剤室温硬化性反応系および接着剤、封止剤、注型用化合物、成形品または塗料の製造におけるその使用 |
JP4766809B2 (ja) * | 1999-07-28 | 2011-09-07 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 無溶剤室温硬化性反応系および接着剤、封止剤、注型用化合物、成形品または塗料の製造におけるその使用 |
WO2006132093A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Adeka Corporation | 硬化性樹脂組成物 |
KR101246153B1 (ko) * | 2005-06-09 | 2013-03-20 | 가부시키가이샤 아데카 | 경화성 수지 조성물 |
JP5258290B2 (ja) * | 2005-06-09 | 2013-08-07 | 株式会社Adeka | 硬化性樹脂組成物 |
KR20150079623A (ko) * | 2012-10-24 | 2015-07-08 | 꽁빠니 제네날 드 에따블리세망 미쉘린 | 금속을 고무에 접착시키기 위한 접착 프라이머로서 특히 유용한 폴리우레아 |
JP2016500736A (ja) * | 2012-10-24 | 2016-01-14 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | 金属をゴムに接着させるための接着プライマーとして特に有用であるポリ尿素 |
US9845376B2 (en) | 2012-10-24 | 2017-12-19 | Compagnie Generale Des Establissements Michelin | Polyurea that is particularly useful as an adhesion primer for adhering metal to rubber |
WO2020095995A1 (ja) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | 株式会社Adeka | 硬化性樹脂組成物 |
KR20210087444A (ko) | 2018-11-08 | 2021-07-12 | 가부시키가이샤 아데카 | 경화성 수지 조성물 |
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