HU223084B1 - Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához - Google Patents
Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához Download PDFInfo
- Publication number
- HU223084B1 HU223084B1 HU9700897A HUP9700897A HU223084B1 HU 223084 B1 HU223084 B1 HU 223084B1 HU 9700897 A HU9700897 A HU 9700897A HU P9700897 A HUP9700897 A HU P9700897A HU 223084 B1 HU223084 B1 HU 223084B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- groups
- nco
- polyurethane
- alkoxysilane
- isocyanate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 15
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical group O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O.CCCCOC(C)=O PRMVSMUXJRDBJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJENXARIYIZSNO-HNNXBMFYSA-N diethyl (2s)-2-(3-triethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)C[C@@H](C(=O)OCC)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NJENXARIYIZSNO-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N diethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)C[C@@H](C(=O)OCC)NCCC[Si](OC)(OC)OC VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N dimethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound COC(=O)C[C@@H](C(=O)OC)NCCC[Si](OC)(OC)OC AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical group [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
A találmány tárgya (I) általános képletű alkoxi-szilán- éshidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer(I) amely képletben A jelentése egy csoport, amely egy 0,4–5 tömeg%NCO-tartalmú és 1,5–4 átlagos funkcionalitású izocianátprepo- limerbőlaz NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és R jelentése lineárisvagy elágazó láncú 1–8 szénatomos alkilcsoport, és X, Y, Z jelentéseegymástól függetlenül 1–4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzala megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentésealkoxicsoport. A találmány vonatkozik továbbá a fentiek szerintipoliuretánprepolimerek előállítási eljárására és izocianátmentespoliuretán tömítőanyagoknál történő alkalmazására is. ŕ
Description
A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport.
A találmány vonatkozik továbbá a fentiek szerinti poliuretánprepolimerek előállítási eljárására és izocianátmentes poliuretán tömítőanyagoknál történő alkalmazására is.
A leírás terjedelme 6 oldal
HU 223 084 B1
HU 223 084 Bl
A találmány alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánra, előállítási eljárására, valamint poliuretán tömítőanyagoknál kötőanyagként való alkalmazására vonatkozik.
Az alkoxi-szilán funkciós csoportot tartalmazó poliuretánok, amelyek szilánpolikondenzációval térhálósodnak, régóta ismertek (Adhesive Age, 4/1995, 30. oldaltól). Az ilyen alkoxi-szilán-végcsoportú, nedvességre keményedő egykomponensű poliuretánok egyre növekvő mértékben kerülnek felhasználásra lágyelasztikus bevonóanyagként, tömítőanyagként, valamint ragasztóként az építőiparban és az autóiparban. Ezen felhasználási területeknél igen fokozott követelmények vannak a tágulási és tapadási képességeket, valamint a kikeményedés gyorsaságát illetően. Különösen az autóipar által támasztott követelményeket nem tudják a technika állása szerint ismert rendszerek teljes mértékben kielégíteni.
Az EP-A 676 403 számú szabadalmi leírásban alkoxi-szilán-csoportokat tartalmazó poliuretánokat ismertetnek, ezeket N-aril-amino-szilánok és NCO-prepolimerek reakciójával állítják elő. Ezek a termékek kielégítik az autóipar által támasztott mechanikai tulajdonságokat. Problémás azonban a termékeknél a térhálós polimer nem megfelelő termostabilitása. Ennek oka a szubsztituált, különösen arilszubsztituált karbamidok ismert termolabilitása.
A találmányunk célja ezért olyan alkoxi-szilán-csoportokat tartalmazó poliuretánok biztosítása, amelyek jó nyújtási és adhéziós tulajdonságok mellett jó termőstabilitást is mutatnak.
A fentiek alapján a találmányunk (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerre vonatkozik O
Λ 'x ^N^N^CH^-Si-Y (1)
Q,_Q Q'' hXCH2-COOR a képletben
A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg%
NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport. A találmány tárgya továbbá az alkoxiszilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer előállítási eljárása, valamint a prepolimerek alkalmazása tömítőanyagok előállításához. A találmány szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimereket egy kétlépcsős eljárással állítjuk elő oly módon, hogy
a) az izocianátprepolimer NCO-csoportjait teljesen átalakítjuk egy alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyülettel, majd
b) ciklokondenzációs reakciót végzünk (EP-A 596 360). A találmány szerinti termékek javított mechanikai tulajdonságúak, és a felületi fapadosságuk csökkent mértékű.
A találmány szerint felhasználásra kerülő izocianátprepolimerek ismertek. Ezeket diizocianátok és magasabb molekulatömegű, éter- és/vagy észter- és/vagy karbonátcsoportokat tartalmazó polihidroxilvegyületek reagáltatásával állíthatók elő, adott esetben csekély mennyiségű alacsonyabb molekulatömegű polihidroxilvegyületek együttes alkalmazásával. A találmány szerint felhasználható NCO-prepolimerek NCO-tartalma 0,4-5 tömeg%, előnyösen 0,5-2 tömeg%, és az átlagos funkcionalitásuk 1,5-4, előnyösen 1,7-3, különösen előnyösen 1,8-2,2 közötti érték.
A felhasználható diizocianátvegyület lehet tetszés szerinti alifás, cikloalifás vagy aromás diizocianátvegyület. Előnyösen aromás vagy cikloalifás diizocianátokat, illetve ilyen diizocianátok keverékét alkalmazzuk. Az aromás, illetve cikloalifás diizocianátok alatt olyan vegyületeket értünk, amelyek molekulánként legalább egy aromás, cikloalifás gyűrűt tartalmaznak, és amelyeknél előnyösen legalább egy a két izocianátcsoport közül közvetlenül az aromás, illetve cikloalifás gyűrűhöz kapcsolódik.
A) komponensként, illetve az A) komponens részeként alkalmasak például a 174-300 közötti molekulatömegű aromás vagy cikloalifás diizocianátok, így például a következők: 2,4-diizocianáto-toluol vagy ennek keveréke, amely a keverék tömegére számolva előnyösen max. 35 tömeg%-ban tartalmaz 2,6-diizocianáto-toluolt, 4,4’-difenil-metán-diizocianátot, adott esetben 2,4’-difenil-metán-diizocianáttal és 2,2’-difenil-metándiizocianáttal keverékben, bisz(4-izocianáto-ciklohexil)-metánt, l-izocianáto-3,3,5-trimetil-5-izocianátometil-ciklohexánt (IPDI), l-izocianáto-l-metil-4(3)-izocianáto-metil-ciklohexánt, 1,3-diizocianáto-6-metilciklohexánt, adott esetben l,3-diizocianáto-2-metil-ciklohexánnal keverékben. Az említett izocianátok keveréke is alkalmazható.
Az izocianátprepolimerek előállításához alkalmas nagy molekulatömegű polihidroxilvegyületek olyanok, amelyeknél a hidroxilfunkcionalitás és hidroxilcsoporttartalom alapján számolható közepes molekulatömeg értéke 500-10 000, előnyösen 1800-8000, 1,5-4 hidroxilcsoporttal molekulánként.
A prepolimerek előállításához felhasználásra kerülő nagy molekulatömegű polihidroxilvegyületek például kis molekulatömegű egyszerű alkoholokon és többfázisú karbonsavakon, így például adipinsav, szebacinsav, ftálsav, izoftálsav, tetrahidroffálsav, hexahidroftálsav, maleinsav, az ilyen savak anhidridjein vagy az ilyen savak, illetve savanhidridek keverékén alapuló poliészter-poliolok. A hidroxilcsoportokat tartalmazó polilaktonok, különösen a poli-e-kaprolakton szintén alkalmas a prepolimerek előállításához.
Az izocianátcsoportokat tartalmazó prepolimerek előállításához ugyancsak alkalmasak a poliéter-poliolok, amelyek önmagában ismert módon alkalmas kiindulási molekulák alkoxilezésével állíthatók elő. Ilyen
HU 223 084 Bl alkalmas kiindulási molekulák például a poliolok, víz, szerves poliaminok, amelyek legalább két N-H kötést tartalmaznak, valamint ezek tetszés szerinti keveréke.
Az alkoxilezéshez alkalmasak az alkilén-oxidok, különösen az etilén-oxid és/vagy propilén-oxid, amelyeket tetszés szerinti sorrendben vagy keverékben alkalmazhatunk az alkoxilezési reakciónál.
A prepolimerek előállításához alkalmasak a hidroxilcsoportokat tartalmazó polikarbonátok is, ilyeneket például egyszerű diolok és diaril-karbonátok reakciójával állíthatunk elő, így például difenil-karbonátból vagy foszgénből. A polihidroxilvegyületek tetszés szerinti keverékét szintén alkalmazhatjuk. Előnyösen csak poliéter-poliolt alkalmazunk.
Az NCO-prepolimerek előállításánál ugyancsak alkalmazhatók kis molekulatömegű 1-6 értékű alkoholok, amelyek molekulatömege 32-500 közötti érték, ilyenek például az egy-, többértékű alkanolok, mint például metanol, etanol, N-hexanol, 2-etil-hexanol, etilénglikol, propilénglikol, glicerin, trimetilol-propán, pentaeritrit és/vagy szorbit, amino-alkoholok, így például etanol-amin vagy Ν,Ν-dimetil-etanol-amin vagy dietilénglikol. A tercier nitrogénatomot tartalmazó amino-alkoholok együttes alkalmazásával, mint például N,N-dimetil-etanol-aminnal b2) komponensként, egyidejűleg katalizátorként ható nitrogénatomot is beépítünk a kötőanyagba.
A találmány szerint felhasználható NCO-prepolimerek előállítását úgy végezzük, hogy a diizocianátot a poliolkomponenssel 40-120 °C, előnyösen 50-100 °C közötti hőmérsékleten egy NCO/OH ekvivalensül,3 : 1)-(20:1), előnyösen (1,4:1)-(10:1) közötti arány megtartásával reagáltatunk. Ha az izocianátprepolimer előállításánál az uretáncsoportokon keresztül lánchosszabbítás is szükséges, az NCO/OH ekvivalens arányt (1,3:1)-(2:1) közötti értékben választjuk. Ha a lánchosszabbítási reakciót elkerülni kívánjuk, a diizocianátot előnyösen feleslegben alkalmazzuk a (4:1)-(20:1), előnyösen (5:1)-(10:1) NCO/OH ekvivalens aránynak megfelelően, majd a reakció befejeződése után a feleslegben lévő diizocianátot vékonyrétegdesztillációval eltávolítjuk.
Adott esetben az NCO-prepolimerek előállításánál a poliuretán kémiából ismert aminos vagy fémorganikus katalizátorokat is alkalmazhatjuk.
A találmány szerint felhasználásra kerülő NCO-prepolimereket a találmány szerinti eljárás első lépésében egy (II) általános képletű alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyülettel reagáltatjuk
CH2-CH—N—(CH2)3-Si-Y (H)
COOR COOR Z a képletben
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 1 -4 szénatomos alkilcsoport, különösen előnyösen 1-2 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése azonos vagy különböző 1 -4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy az említett szubsztituensek közül legalább egy, előnyösen mind a három alkoxicsoportot jelent. A találmány szerint felhasználásra kerülő alkoxiszilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyületek előállítását az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás szerint állítjuk elő úgy, hogy egy (III) általános képletű amino-alkil-alkoxi-szilánt
X z
egy (IV) általános képletű malein- és/vagy fumársavészterrel
ROOC-CH=CH-COOR (IV) reagáltatjuk.
Alkalmas amino-alkil-alkoxi-szilánként például 3amino-propil-trimetoxi-szilánt, 3-amino-propil-trietoxi-szilánt, 3-amino-propil-metil-dietoxi-szilánt, különösen előnyösen 3-amino-propil-trimetoxi-szilánt vagy 3amino-propil-trietoxi-szilánt alkalmazunk.
Az NCO-prepolimerek és az alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyületek reagáltatását a találmány szerinti eljárásnál 0-60 °C, előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Az NCO-csoportokat molekulánként 0,95-1,1 mól amino-szilil-vegyülettel reagáltatjuk, előnyösen 1 mól NCO-csoportra 1 mól amino-szilil-vegyületet számolunk.
Az izocianátcsoportok és aminocsoportok reakciója után a kapott, túlnyomórészt izocianátmentes prepolimert egy második lépésben a találmány szerinti eljárásnál egy kondenzációs reakcióban ciklizáljuk (például US-A 3 549 599).
A ciklizáláshoz a szubsztituált karbamidcsoportokat tartalmazó prepolimert 50-160 °C-ra, előnyösen 80-120 °C-ra melegítjük, amikor is a monoalkoholR-OH lehasad. Adott esetben a ciklokondenzációs reakciót savas vagy bázikus katalizátorok adagolásával gyorsíthatjuk. A szabaddá váló monoalkoholt kívánt esetben desztillációval a reakciókeverékből eltávolíthatjuk. Előnyösen azonban az alkohol a reakciókeverékben marad.
A találmány szerinti, alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek értékes kötőanyagok izocianátmentes poliuretán tömítőanyagok előállításánál, amelyek légnedvesség hatására szilánpolikondenzációval térhálósodnak.
Az ilyen tömítőanyagok előállításához a találmány szerinti, alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó prepolimereket a tömítőanyagok előállítására ismert módon keveijük el, lágyítókkal, töltőanyagokkal, pigmentekkel, adalékokkal, tixotroppá tevő anyagokkal, katalizátorokkal és adott esetben további segéd- és adalék anyagokkal.
A térhálósított polimer kiváló elasztomer tulajdonságokat, csekély felületi tapadósságot és igen kiváló hőállóságot mutat.
HU 223 084 Bl
Példák
A viszkozitás meghatározását a DIN 53 019 szabvány szerint 23 °C hőmérsékleten rotációs viszkoziméterrel végeztük.
1. példa
2000 g poliéter-diolt (OH-szám 28, előállítása propilénglikol propoxilezésével, majd a kapott propoxilezett termék etoxilezésével, PO/EO arány=80/20) 155 g izoforon-diizocianáttal előpolimerizálunk 100 °C hőmérsékleten addig, amíg a teoretikus NCO-tartalom 0,78 tömeg% lesz. Az anyagot ezután 40 °C-ra lehűtjük, majd hozzácsepegtetünk 140,4 g N-(3-trimetoxiszilil-propil)-aszparaginsav-dietil-észtert (előállítása az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 5. példája szerint), majd addig keverjük, amíg az IR-spektrum izocianátkötést már nem mutat ki. Ezután ciklokondenzációs reakciót végzünk az anyag 100 °C-ra való melegítésével, majd a kapott etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk (kb. 18 g). A kapott termék viszkozitása 54 000 mPa s (23 °C).
Egy üveglemezre öntött film 1 éjszaka alatt dibutilón-diacetáttal való katalizálással átlátszó, nagy elaszticitású műanyag réteggé keményedik, ennek Shore Akeménysége 20.
2. példa
1000 g poliéter-diolt (OH-szám 56, előállítása propilénglikol propoxilezésével) 122 g 2,4-diizocianáto-toluol alkalmazásával előpolimerizálunk 60 °C hőmérsékleten addig, amíg az elméleti NCO-tartalom 1,5 tömeg% lesz. Ezután a keveréket 40 °C-ra lehűtjük, hozzácsepegtetünk 146 g N-(3-trietoxi-szilil-propil)-aszparaginsav-dietil-észtert (előállítása EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 2. példája szerint), majd addig keverjük, amíg az IR-spektrumban izocianátsáv már nem mutatható ki. Ezután az anyagot ciklokondenzáljuk 100 °Cra való melegítéssel, majd összesen 12 g metanolt csökkentett nyomáson ledesztillálunk belőle. A kapott reakciótermék viszkozitása 69 000 mPa s (23 °C).
A fenti anyagból egy üveglemezre öntött film dibutil-ón-diacetáttal való katalizálással kb. 24 óra alatt elasztikus műanyag réteggé keményedik, ennek Shore Akeménysége 28.
3. példa
2000 g 1. példa szerinti poliéter-diolt 77,7 g izoforon-diizocianáttal és 91,7 g diciklohexil-metán-diizocianáttal előpolimerizálunk 100 °C hőmérsékleten 0,75 tömeg% elméleti NCO-tartalomig. Az anyagot ezután 40 °C-ra lehűtjük, hozzácsepegtetünk 140,4 g N-(3-trimetoxi-szilil-propil)-aszparaginsav-dimetil-észtert (előállítása az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 4. példája szerint), és addig keveijük, amíg az IR-spektrumban izocianátsáv már nem látható. Az anyagot ezután 257 g kereskedelmi forgalomban beszerezhető lágyítóval (®Mesamoll, Bayer AG termék) hígítjuk, majd 100 °C hőmérsékletre való melegítéssel elvégezzük a ciklizálási reakciót. A reakciót IR-spektroszkópiával követjük, és az 1650 cm-1 sáv eltűnésekor 6 óra elteltével befejezzük. A kapott reakciótermék viszkozitása 28 000mPa s(23 °C).
A fenti anyagból üveglemezre felvitt film dibutilón-diacetáttal való katalizálással 1 éjszaka alatt átlátszó, nagy elaszticitású műanyag réteggé keményedik, ennek a Shore A-keménysége 23.
4. példa
Összehasonlító példa az EP-A 396 360 alapján
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, nem végzünk azonban ciklokondenzációs reakciót. A kapott reakciótermék viszkozitása 59 000 mPa s (23 °C).
A fenti termékből egy üveglemezre felvitt film dibutil-ón-diacetáttal való katalizálással 1 éjszaka alatt átlátszó réteggé keményedik, ennek Shore A-keménysége 17. A kapott film felületi tapadósságot mutat, a nyújthatósága jelentős mértékben kisebb, mint az 1. példa szerint előállított filmé.
5. példa
Izocianátmentes poliuretán tömítőanyag előállítása
Egy kereskedelmi forgalomban beszerezhető bolygókeverővei az alábbi komponenseket tömítőanyaggá dolgozzuk fel:
tömegrész 1. példa szerinti reakciótermék tömegrész kréta tömegrész titán-dioxid tömegrész lágyító (®Unimoll BB, Bayer AG gyártmány) tömegrész hidrogénezett ricinusolaj tömegrész dibutil-ón-diacetát
Az így előállított tömítőanyag kiváló szilárdságot mutat állásra, nagyon jól tapad majd minden alaphoz, és a kikeményedési ideje (bőrképződési idő) kb. 5 óra.
A kikeményített tömítőanyag mechanikai tulajdonságai a következők:
Shore A-keménység 21
Szakítószilárdság 1,1 N/mm2
100% modul 0,3 N/mm2
Szakítási nyúlás 580%
Továbbszakadási ellenállás 2,5 N/mm
Claims (8)
1. (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer
O
Ε ζχ
A-N N-(CHj)3-Si-Y ® i i Z ,Co H CHj-COOR amely képletben
A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
HU 223 084 Bl
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely poliéter-poliolbázisú izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolításával van előállítva.
3. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely 1,8-2,2 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimer NCO-csoportjainak eltávolításával van előállítva.
4. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely egy 0,5-2 tömeg% NCO-tartalmú izocianátprepolimerből az NCOcsoportok eltávolításával van előállítva.
5. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben R jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport.
6. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül metoxivagy etoxicsoport.
7. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek előállítására, azzal jellemezve, hogy
i) egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimert ii) egy (II) általános képletű amino-alkoxi-szilánnal
Η Λ
CH,-CH—N-(CH2)fSi-Y (II)
COOR COOR Z
- a képletben
R jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy a szubsztituensek közül legalább egy alkoxicsoportot jelent reagáltatunk, majd ezt követően 50-160 °C hőmérsékleten ciklokondenzációs reakciót végzünk.
8. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek alkalmazása izocianátmentes poliuretán tömítőanyagok előállítására.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19619538A DE19619538A1 (de) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9700897D0 HU9700897D0 (en) | 1997-07-28 |
HUP9700897A2 HUP9700897A2 (hu) | 1999-05-28 |
HUP9700897A3 HUP9700897A3 (en) | 2000-07-28 |
HU223084B1 true HU223084B1 (hu) | 2004-03-29 |
Family
ID=7794358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9700897A HU223084B1 (hu) | 1996-05-15 | 1997-05-14 | Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5756751A (hu) |
EP (1) | EP0807649B1 (hu) |
JP (1) | JP3866370B2 (hu) |
KR (1) | KR100476292B1 (hu) |
CN (1) | CN1098290C (hu) |
AT (1) | ATE238367T1 (hu) |
BR (1) | BR9703158A (hu) |
CA (1) | CA2205106C (hu) |
CZ (1) | CZ290407B6 (hu) |
DE (2) | DE19619538A1 (hu) |
DK (1) | DK0807649T3 (hu) |
ES (1) | ES2196211T3 (hu) |
HU (1) | HU223084B1 (hu) |
PL (1) | PL187969B1 (hu) |
PT (1) | PT807649E (hu) |
TW (2) | TW354308B (hu) |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6084106A (en) * | 1994-10-21 | 2000-07-04 | Thiokol Corporation | Adhesion promoters and methods of their synthesis and use |
US6001946A (en) * | 1996-09-23 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Curable silane-encapped compositions having improved performances |
DE69722410T2 (de) * | 1997-10-20 | 2004-01-08 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Hydantoingruppen enthaltende Verbindungen |
US5932652A (en) * | 1997-12-17 | 1999-08-03 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
US5919860A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
US6057415A (en) * | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
DE19847029A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Semikron Elektronik Gmbh | Umrichter mit niederinduktivem Kondensator im Zwischenkreis |
DE19849817A1 (de) * | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
US6162938A (en) | 1998-11-19 | 2000-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers |
DE19855999A1 (de) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung |
US6111010A (en) * | 1998-12-23 | 2000-08-29 | Bayer Corporation | Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups |
DE19923300A1 (de) | 1999-05-21 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
JP4602618B2 (ja) * | 1999-06-25 | 2010-12-22 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | アルコキシシラン基を有するピペラジノン誘導体 |
US6310170B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Ck Witco Corporation | Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters |
US6180745B1 (en) * | 1999-11-08 | 2001-01-30 | Bayer Corporation | Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups |
ATE279458T1 (de) * | 2001-02-20 | 2004-10-15 | Consortium Elektrochem Ind | Isocyanatfreie schäumbare mischungen mit hoher härtungsgeschwindigkeit |
DE10108038C1 (de) * | 2001-02-20 | 2002-01-17 | Consortium Elektrochem Ind | Isocyanatfreie schäumbare Mischungen |
EP1256595A1 (de) * | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ |
US6969769B2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-11-29 | Vanson Halosource, Inc. | N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials |
AU2003298940A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-29 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatin |
US20040122200A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Roesler Richard R. | Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups |
WO2005019345A1 (ja) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Kaneka Corporation | 耐熱性の改善された硬化性組成物 |
DE10351802A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren |
US7482420B2 (en) * | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
JP5112689B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2013-01-09 | 株式会社カネカ | 1液型硬化性組成物 |
WO2005097906A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | 一液型硬化性組成物 |
JP5081448B2 (ja) | 2004-06-09 | 2012-11-28 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
EP1816168A4 (en) | 2004-11-10 | 2011-08-17 | Kaneka Corp | CURABLE COMPOSITION |
JP5378684B2 (ja) | 2005-09-30 | 2013-12-25 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
DE602006018346D1 (de) | 2005-09-30 | 2010-12-30 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung mit verbesserter härtung und lagerstabilität |
JP5226315B2 (ja) | 2005-09-30 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP5616020B2 (ja) * | 2006-01-26 | 2014-10-29 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 良好な接着特性を備えたシラン官能性ポリマーおよびアミノシラン付加物を含有する湿気硬化性組成物 |
US20090182091A1 (en) | 2006-02-16 | 2009-07-16 | Kaneka Corporation | Curable composition |
WO2007123167A1 (ja) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
EP2062929B1 (en) | 2006-09-13 | 2014-04-16 | Kaneka Corporation | MOISTURE-CURABLE POLYMER HAVING SiF GROUP AND CURABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
JP5258575B2 (ja) | 2006-11-22 | 2013-08-07 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および触媒組成物 |
US8008386B2 (en) | 2006-12-25 | 2011-08-30 | Kaneka Corporation | Curable composition |
WO2008084651A1 (ja) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
DE102007023197A1 (de) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Polyester-Prepolymere |
EP2177571A4 (en) | 2007-07-19 | 2014-01-08 | Kaneka Corp | HARDENING COMPOSITION |
JP5485902B2 (ja) | 2008-09-29 | 2014-05-07 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
WO2010082488A1 (ja) | 2009-01-16 | 2010-07-22 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
US9217060B2 (en) | 2009-10-16 | 2015-12-22 | Kaneka Corporation | Curable composition |
DE102009057597A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyrethan-Prepolymere |
DE102009057600A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymere |
DE102009057584A1 (de) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
US9023932B2 (en) | 2010-01-19 | 2015-05-05 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US8846822B2 (en) | 2010-10-27 | 2014-09-30 | Kaneka Corporation | Curable composition |
WO2012121288A1 (ja) | 2011-03-09 | 2012-09-13 | 株式会社カネカ | 接着剤組成物と木材からなる接着構造体 |
JP5993367B2 (ja) | 2011-04-15 | 2016-09-14 | 株式会社カネカ | 建築用外装材 |
JP5974013B2 (ja) | 2011-09-22 | 2016-08-23 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
EP2760901B1 (de) | 2011-09-29 | 2018-12-05 | Covestro Deutschland AG | Alpha-alkoxysilan-terminiertes präpolymer für schnellhärtende sprühschäume mit verbesserter treibgaslöslichkeit |
DE102011088170A1 (de) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Reaktive Haftklebstoffe |
EP2892905B1 (de) | 2012-09-04 | 2019-01-16 | Covestro Deutschland AG | Isocyanatosilane mit thiourethanstruktur |
EP2892936B1 (de) | 2012-09-04 | 2019-04-17 | Covestro Deutschland AG | Silanfunktionelle bindemittel mit thiourethanstruktur |
EP2894199B1 (en) | 2012-09-10 | 2021-01-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
WO2014121007A2 (en) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions and articles made therefrom |
JP6475615B2 (ja) | 2013-05-30 | 2019-02-27 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
EP3006511B1 (en) | 2013-05-30 | 2019-03-27 | Kaneka Corporation | Curable composition |
CN103539914B (zh) * | 2013-09-18 | 2015-08-19 | 中国海洋石油总公司 | 一种水性耐热聚氨酯树脂及其制备方法 |
WO2015098998A1 (ja) | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
EP3098267B2 (en) | 2014-01-23 | 2022-05-25 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US10704254B2 (en) | 2014-02-18 | 2020-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Easy to apply air and water barrier articles |
CA2939914C (en) | 2014-02-18 | 2022-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Self sealing articles |
CA2956944A1 (en) | 2014-08-01 | 2016-02-04 | 3M Innovative Properties Company | Self sealing permeable air barrier compositions |
EP3237699A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Air and water barrier articles |
DE112016000869T5 (de) | 2015-02-23 | 2018-01-18 | King Industries, Inc. | Härtbare Beschichtungszusammensetzungen von Silan-funktionellen Polymeren |
WO2017031275A1 (en) | 2015-08-18 | 2017-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Self-sealing articles including elastic porous layer |
WO2017057719A1 (ja) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
CN108367547A (zh) | 2015-12-24 | 2018-08-03 | 株式会社钟化 | 层叠体的制造方法及层叠体 |
EP3585851A4 (en) | 2017-02-23 | 2020-12-09 | 3M Innovative Properties Company | AIR BARRIER AND WATER BARRIER INCLUDING AN INELASTIC POROUS LAYER |
CN111699216B (zh) | 2018-02-13 | 2023-06-09 | 株式会社钟化 | 工作缝用单组分型固化性组合物 |
EP3613785A1 (de) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
WO2020170908A1 (ja) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP7467411B2 (ja) | 2019-03-04 | 2024-04-15 | 株式会社カネカ | ポリマーブレンド、組成物、シーラント、およびタイヤ用シーラント |
CN114207017B (zh) | 2019-08-06 | 2023-06-20 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
WO2021024206A1 (en) | 2019-08-07 | 2021-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Tape, article including tape and composite layer, and related methods |
KR20220138387A (ko) | 2020-02-03 | 2022-10-12 | 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 | 실란-말단 우레탄 예비중합체를 포함하는 폴리우레탄계 열 계면 재료 |
EP4180472A4 (en) | 2020-07-10 | 2024-07-10 | Kaneka Corp | COPOLYMER BASED ON (METH)ACRYLIC ACID ESTER AND CURABLE COMPOSITION BASED ON THE SAME |
JPWO2022203065A1 (hu) | 2021-03-26 | 2022-09-29 | ||
CN117616084A (zh) | 2021-07-09 | 2024-02-27 | 株式会社钟化 | 多剂型固化性组合物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2832754A (en) * | 1955-01-21 | 1958-04-29 | Union Carbide Corp | Alkoxysilylpropylamines |
US2971864A (en) * | 1958-03-26 | 1961-02-14 | Dow Corning | Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith |
DE1670812A1 (de) * | 1967-03-01 | 1971-03-11 | Bayer Ag | Polycarbonsaeureester |
GB1243189A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo process |
GB1243190A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo catalyst |
US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
US4481364A (en) * | 1983-09-26 | 1984-11-06 | Union Carbide Corporation | Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes |
DE3545899C1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-04-23 | Gurit Essex Ag | Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand |
DE3629237A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
US5236741A (en) * | 1989-06-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane coatings |
EP0403921B1 (de) * | 1989-06-23 | 1994-11-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
DE4029505A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
RU2113439C1 (ru) * | 1992-07-30 | 1998-06-20 | Дегусса Аг | Аннелированные (окса)-гидантоины, способы их получения, гербицидный состав и способ контроля сорных растений |
DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
JP2594024B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1997-03-26 | オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント |
CA2150533A1 (en) * | 1994-05-31 | 1995-12-01 | Katsumi Itoh | Production of optically active triazole compounds and their intermediates |
-
1996
- 1996-05-15 DE DE19619538A patent/DE19619538A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-02 DK DK97107269T patent/DK0807649T3/da active
- 1997-05-02 DE DE59709882T patent/DE59709882D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 ES ES97107269T patent/ES2196211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 AT AT97107269T patent/ATE238367T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 PT PT97107269T patent/PT807649E/pt unknown
- 1997-05-02 EP EP97107269A patent/EP0807649B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-05 TW TW086105926A patent/TW354308B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-12 CA CA002205106A patent/CA2205106C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 US US08/855,423 patent/US5756751A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 JP JP13743597A patent/JP3866370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 PL PL31993597A patent/PL187969B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-13 KR KR1019970018483A patent/KR100476292B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 HU HU9700897A patent/HU223084B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 BR BR9703158A patent/BR9703158A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 CZ CZ19971478A patent/CZ290407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-15 CN CN97111035A patent/CN1098290C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-19 TW TW086117421A patent/TW479060B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX9703545A (es) | 1997-11-29 |
PL187969B1 (pl) | 2004-11-30 |
TW479060B (en) | 2002-03-11 |
DK0807649T3 (da) | 2003-08-11 |
ATE238367T1 (de) | 2003-05-15 |
KR970074816A (ko) | 1997-12-10 |
US5756751A (en) | 1998-05-26 |
KR100476292B1 (ko) | 2005-10-14 |
PL319935A1 (en) | 1997-11-24 |
DE19619538A1 (de) | 1997-11-20 |
HUP9700897A3 (en) | 2000-07-28 |
CZ290407B6 (cs) | 2002-07-17 |
CA2205106A1 (en) | 1997-11-15 |
DE59709882D1 (de) | 2003-05-28 |
TW354308B (en) | 1999-03-11 |
HUP9700897A2 (hu) | 1999-05-28 |
EP0807649B1 (de) | 2003-04-23 |
ES2196211T3 (es) | 2003-12-16 |
BR9703158A (pt) | 1998-09-15 |
JPH1053637A (ja) | 1998-02-24 |
CA2205106C (en) | 2007-11-13 |
HU9700897D0 (en) | 1997-07-28 |
JP3866370B2 (ja) | 2007-01-10 |
PT807649E (pt) | 2003-08-29 |
CZ147897A3 (en) | 1997-12-17 |
CN1170009A (zh) | 1998-01-14 |
CN1098290C (zh) | 2003-01-08 |
EP0807649A1 (de) | 1997-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU223084B1 (hu) | Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához | |
AU743227B2 (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants | |
US6762270B2 (en) | Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use | |
JP4817652B2 (ja) | 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物 | |
RU2355724C1 (ru) | Влагоотверждающаяся композиция с повышенной эластичностью | |
KR101519459B1 (ko) | 오르가닐 옥시실란 말단을 가진 폴리머를 기반으로 하는 가교성 물질 | |
US4798878A (en) | Synthetic resin compositions shelf-stable under exclusion of moisture | |
RU2367670C2 (ru) | Полиуретаны с концевыми силановыми группами | |
US20120107626A1 (en) | Adhesive or sealing compounds containing alkoxysilane-terminated polymers | |
CN102015734A (zh) | 含有硅烷化聚氨酯的可固化组合物 | |
US6703453B1 (en) | Condensation cross-linking polyurethane materials containing special aminosilanes, a method for the production thereof and their use | |
JP3263034B2 (ja) | ポリウレタン組成物 | |
US20090075096A1 (en) | Organoalkoxysilanes | |
JPH11511748A (ja) | ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン | |
JP2001503097A (ja) | ヒドロキシカルバモイルアルコキシシランをベースとしたポリ(エーテル―ウレタン)シーラント | |
JPH0867732A (ja) | イソシアネートプレポリマー、その調製方法、及びその用途 | |
WO1998018843A1 (en) | Moisture curable alkoxysilane functional poly(ether-urethane) based sealants | |
AU2011269150A1 (en) | Alkoxysilane functionalized isocyanate based materials | |
US20140190369A1 (en) | Polyurethane polymers | |
CN101180334B (zh) | 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物 | |
MXPA97003545A (es) | Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos | |
CA2015040A1 (en) | Two-component compositions and coatings and sealants produced therefrom | |
JPH1135506A (ja) | ポリオール混合物及び該ポリオール混合物とポリイソシアネート成分からなるポリウレタン塗料 | |
PL172511B1 (pl) | Nowe prepolimery poli(uretanoimidowe)i sposób otrzymywania nowych prepolimerów poli(uretanoimidowych) PL | |
MXPA01004263A (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20040116 |
|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |