HU223084B1 - Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához - Google Patents

Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához Download PDF

Info

Publication number
HU223084B1
HU223084B1 HU9700897A HUP9700897A HU223084B1 HU 223084 B1 HU223084 B1 HU 223084B1 HU 9700897 A HU9700897 A HU 9700897A HU P9700897 A HUP9700897 A HU P9700897A HU 223084 B1 HU223084 B1 HU 223084B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
groups
nco
polyurethane
alkoxysilane
isocyanate
Prior art date
Application number
HU9700897A
Other languages
English (en)
Inventor
Götz Limbeck
Rainer Rettig
Lutz Schmalstieg
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Publication of HU9700897D0 publication Critical patent/HU9700897D0/hu
Publication of HUP9700897A2 publication Critical patent/HUP9700897A2/hu
Publication of HUP9700897A3 publication Critical patent/HUP9700897A3/hu
Publication of HU223084B1 publication Critical patent/HU223084B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

A találmány tárgya (I) általános képletű alkoxi-szilán- éshidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer(I) amely képletben A jelentése egy csoport, amely egy 0,4–5 tömeg%NCO-tartalmú és 1,5–4 átlagos funkcionalitású izocianátprepo- limerbőlaz NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és R jelentése lineárisvagy elágazó láncú 1–8 szénatomos alkilcsoport, és X, Y, Z jelentéseegymástól függetlenül 1–4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzala megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentésealkoxicsoport. A találmány vonatkozik továbbá a fentiek szerintipoliuretánprepolimerek előállítási eljárására és izocianátmentespoliuretán tömítőanyagoknál történő alkalmazására is. ŕ

Description

A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport.
A találmány vonatkozik továbbá a fentiek szerinti poliuretánprepolimerek előállítási eljárására és izocianátmentes poliuretán tömítőanyagoknál történő alkalmazására is.
A leírás terjedelme 6 oldal
HU 223 084 B1
HU 223 084 Bl
A találmány alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánra, előállítási eljárására, valamint poliuretán tömítőanyagoknál kötőanyagként való alkalmazására vonatkozik.
Az alkoxi-szilán funkciós csoportot tartalmazó poliuretánok, amelyek szilánpolikondenzációval térhálósodnak, régóta ismertek (Adhesive Age, 4/1995, 30. oldaltól). Az ilyen alkoxi-szilán-végcsoportú, nedvességre keményedő egykomponensű poliuretánok egyre növekvő mértékben kerülnek felhasználásra lágyelasztikus bevonóanyagként, tömítőanyagként, valamint ragasztóként az építőiparban és az autóiparban. Ezen felhasználási területeknél igen fokozott követelmények vannak a tágulási és tapadási képességeket, valamint a kikeményedés gyorsaságát illetően. Különösen az autóipar által támasztott követelményeket nem tudják a technika állása szerint ismert rendszerek teljes mértékben kielégíteni.
Az EP-A 676 403 számú szabadalmi leírásban alkoxi-szilán-csoportokat tartalmazó poliuretánokat ismertetnek, ezeket N-aril-amino-szilánok és NCO-prepolimerek reakciójával állítják elő. Ezek a termékek kielégítik az autóipar által támasztott mechanikai tulajdonságokat. Problémás azonban a termékeknél a térhálós polimer nem megfelelő termostabilitása. Ennek oka a szubsztituált, különösen arilszubsztituált karbamidok ismert termolabilitása.
A találmányunk célja ezért olyan alkoxi-szilán-csoportokat tartalmazó poliuretánok biztosítása, amelyek jó nyújtási és adhéziós tulajdonságok mellett jó termőstabilitást is mutatnak.
A fentiek alapján a találmányunk (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerre vonatkozik O
Λ 'x ^N^N^CH^-Si-Y (1)
Q,_Q Q'' hXCH2-COOR a képletben
A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg%
NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport. A találmány tárgya továbbá az alkoxiszilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer előállítási eljárása, valamint a prepolimerek alkalmazása tömítőanyagok előállításához. A találmány szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimereket egy kétlépcsős eljárással állítjuk elő oly módon, hogy
a) az izocianátprepolimer NCO-csoportjait teljesen átalakítjuk egy alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyülettel, majd
b) ciklokondenzációs reakciót végzünk (EP-A 596 360). A találmány szerinti termékek javított mechanikai tulajdonságúak, és a felületi fapadosságuk csökkent mértékű.
A találmány szerint felhasználásra kerülő izocianátprepolimerek ismertek. Ezeket diizocianátok és magasabb molekulatömegű, éter- és/vagy észter- és/vagy karbonátcsoportokat tartalmazó polihidroxilvegyületek reagáltatásával állíthatók elő, adott esetben csekély mennyiségű alacsonyabb molekulatömegű polihidroxilvegyületek együttes alkalmazásával. A találmány szerint felhasználható NCO-prepolimerek NCO-tartalma 0,4-5 tömeg%, előnyösen 0,5-2 tömeg%, és az átlagos funkcionalitásuk 1,5-4, előnyösen 1,7-3, különösen előnyösen 1,8-2,2 közötti érték.
A felhasználható diizocianátvegyület lehet tetszés szerinti alifás, cikloalifás vagy aromás diizocianátvegyület. Előnyösen aromás vagy cikloalifás diizocianátokat, illetve ilyen diizocianátok keverékét alkalmazzuk. Az aromás, illetve cikloalifás diizocianátok alatt olyan vegyületeket értünk, amelyek molekulánként legalább egy aromás, cikloalifás gyűrűt tartalmaznak, és amelyeknél előnyösen legalább egy a két izocianátcsoport közül közvetlenül az aromás, illetve cikloalifás gyűrűhöz kapcsolódik.
A) komponensként, illetve az A) komponens részeként alkalmasak például a 174-300 közötti molekulatömegű aromás vagy cikloalifás diizocianátok, így például a következők: 2,4-diizocianáto-toluol vagy ennek keveréke, amely a keverék tömegére számolva előnyösen max. 35 tömeg%-ban tartalmaz 2,6-diizocianáto-toluolt, 4,4’-difenil-metán-diizocianátot, adott esetben 2,4’-difenil-metán-diizocianáttal és 2,2’-difenil-metándiizocianáttal keverékben, bisz(4-izocianáto-ciklohexil)-metánt, l-izocianáto-3,3,5-trimetil-5-izocianátometil-ciklohexánt (IPDI), l-izocianáto-l-metil-4(3)-izocianáto-metil-ciklohexánt, 1,3-diizocianáto-6-metilciklohexánt, adott esetben l,3-diizocianáto-2-metil-ciklohexánnal keverékben. Az említett izocianátok keveréke is alkalmazható.
Az izocianátprepolimerek előállításához alkalmas nagy molekulatömegű polihidroxilvegyületek olyanok, amelyeknél a hidroxilfunkcionalitás és hidroxilcsoporttartalom alapján számolható közepes molekulatömeg értéke 500-10 000, előnyösen 1800-8000, 1,5-4 hidroxilcsoporttal molekulánként.
A prepolimerek előállításához felhasználásra kerülő nagy molekulatömegű polihidroxilvegyületek például kis molekulatömegű egyszerű alkoholokon és többfázisú karbonsavakon, így például adipinsav, szebacinsav, ftálsav, izoftálsav, tetrahidroffálsav, hexahidroftálsav, maleinsav, az ilyen savak anhidridjein vagy az ilyen savak, illetve savanhidridek keverékén alapuló poliészter-poliolok. A hidroxilcsoportokat tartalmazó polilaktonok, különösen a poli-e-kaprolakton szintén alkalmas a prepolimerek előállításához.
Az izocianátcsoportokat tartalmazó prepolimerek előállításához ugyancsak alkalmasak a poliéter-poliolok, amelyek önmagában ismert módon alkalmas kiindulási molekulák alkoxilezésével állíthatók elő. Ilyen
HU 223 084 Bl alkalmas kiindulási molekulák például a poliolok, víz, szerves poliaminok, amelyek legalább két N-H kötést tartalmaznak, valamint ezek tetszés szerinti keveréke.
Az alkoxilezéshez alkalmasak az alkilén-oxidok, különösen az etilén-oxid és/vagy propilén-oxid, amelyeket tetszés szerinti sorrendben vagy keverékben alkalmazhatunk az alkoxilezési reakciónál.
A prepolimerek előállításához alkalmasak a hidroxilcsoportokat tartalmazó polikarbonátok is, ilyeneket például egyszerű diolok és diaril-karbonátok reakciójával állíthatunk elő, így például difenil-karbonátból vagy foszgénből. A polihidroxilvegyületek tetszés szerinti keverékét szintén alkalmazhatjuk. Előnyösen csak poliéter-poliolt alkalmazunk.
Az NCO-prepolimerek előállításánál ugyancsak alkalmazhatók kis molekulatömegű 1-6 értékű alkoholok, amelyek molekulatömege 32-500 közötti érték, ilyenek például az egy-, többértékű alkanolok, mint például metanol, etanol, N-hexanol, 2-etil-hexanol, etilénglikol, propilénglikol, glicerin, trimetilol-propán, pentaeritrit és/vagy szorbit, amino-alkoholok, így például etanol-amin vagy Ν,Ν-dimetil-etanol-amin vagy dietilénglikol. A tercier nitrogénatomot tartalmazó amino-alkoholok együttes alkalmazásával, mint például N,N-dimetil-etanol-aminnal b2) komponensként, egyidejűleg katalizátorként ható nitrogénatomot is beépítünk a kötőanyagba.
A találmány szerint felhasználható NCO-prepolimerek előállítását úgy végezzük, hogy a diizocianátot a poliolkomponenssel 40-120 °C, előnyösen 50-100 °C közötti hőmérsékleten egy NCO/OH ekvivalensül,3 : 1)-(20:1), előnyösen (1,4:1)-(10:1) közötti arány megtartásával reagáltatunk. Ha az izocianátprepolimer előállításánál az uretáncsoportokon keresztül lánchosszabbítás is szükséges, az NCO/OH ekvivalens arányt (1,3:1)-(2:1) közötti értékben választjuk. Ha a lánchosszabbítási reakciót elkerülni kívánjuk, a diizocianátot előnyösen feleslegben alkalmazzuk a (4:1)-(20:1), előnyösen (5:1)-(10:1) NCO/OH ekvivalens aránynak megfelelően, majd a reakció befejeződése után a feleslegben lévő diizocianátot vékonyrétegdesztillációval eltávolítjuk.
Adott esetben az NCO-prepolimerek előállításánál a poliuretán kémiából ismert aminos vagy fémorganikus katalizátorokat is alkalmazhatjuk.
A találmány szerint felhasználásra kerülő NCO-prepolimereket a találmány szerinti eljárás első lépésében egy (II) általános képletű alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyülettel reagáltatjuk
CH2-CH—N—(CH2)3-Si-Y (H)
COOR COOR Z a képletben
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 1 -4 szénatomos alkilcsoport, különösen előnyösen 1-2 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése azonos vagy különböző 1 -4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy az említett szubsztituensek közül legalább egy, előnyösen mind a három alkoxicsoportot jelent. A találmány szerint felhasználásra kerülő alkoxiszilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyületek előállítását az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás szerint állítjuk elő úgy, hogy egy (III) általános képletű amino-alkil-alkoxi-szilánt
X z
egy (IV) általános képletű malein- és/vagy fumársavészterrel
ROOC-CH=CH-COOR (IV) reagáltatjuk.
Alkalmas amino-alkil-alkoxi-szilánként például 3amino-propil-trimetoxi-szilánt, 3-amino-propil-trietoxi-szilánt, 3-amino-propil-metil-dietoxi-szilánt, különösen előnyösen 3-amino-propil-trimetoxi-szilánt vagy 3amino-propil-trietoxi-szilánt alkalmazunk.
Az NCO-prepolimerek és az alkoxi-szilán- és aminocsoportokat tartalmazó vegyületek reagáltatását a találmány szerinti eljárásnál 0-60 °C, előnyösen 20-50 °C közötti hőmérsékleten végezzük. Az NCO-csoportokat molekulánként 0,95-1,1 mól amino-szilil-vegyülettel reagáltatjuk, előnyösen 1 mól NCO-csoportra 1 mól amino-szilil-vegyületet számolunk.
Az izocianátcsoportok és aminocsoportok reakciója után a kapott, túlnyomórészt izocianátmentes prepolimert egy második lépésben a találmány szerinti eljárásnál egy kondenzációs reakcióban ciklizáljuk (például US-A 3 549 599).
A ciklizáláshoz a szubsztituált karbamidcsoportokat tartalmazó prepolimert 50-160 °C-ra, előnyösen 80-120 °C-ra melegítjük, amikor is a monoalkoholR-OH lehasad. Adott esetben a ciklokondenzációs reakciót savas vagy bázikus katalizátorok adagolásával gyorsíthatjuk. A szabaddá váló monoalkoholt kívánt esetben desztillációval a reakciókeverékből eltávolíthatjuk. Előnyösen azonban az alkohol a reakciókeverékben marad.
A találmány szerinti, alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek értékes kötőanyagok izocianátmentes poliuretán tömítőanyagok előállításánál, amelyek légnedvesség hatására szilánpolikondenzációval térhálósodnak.
Az ilyen tömítőanyagok előállításához a találmány szerinti, alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó prepolimereket a tömítőanyagok előállítására ismert módon keveijük el, lágyítókkal, töltőanyagokkal, pigmentekkel, adalékokkal, tixotroppá tevő anyagokkal, katalizátorokkal és adott esetben további segéd- és adalék anyagokkal.
A térhálósított polimer kiváló elasztomer tulajdonságokat, csekély felületi tapadósságot és igen kiváló hőállóságot mutat.
HU 223 084 Bl
Példák
A viszkozitás meghatározását a DIN 53 019 szabvány szerint 23 °C hőmérsékleten rotációs viszkoziméterrel végeztük.
1. példa
2000 g poliéter-diolt (OH-szám 28, előállítása propilénglikol propoxilezésével, majd a kapott propoxilezett termék etoxilezésével, PO/EO arány=80/20) 155 g izoforon-diizocianáttal előpolimerizálunk 100 °C hőmérsékleten addig, amíg a teoretikus NCO-tartalom 0,78 tömeg% lesz. Az anyagot ezután 40 °C-ra lehűtjük, majd hozzácsepegtetünk 140,4 g N-(3-trimetoxiszilil-propil)-aszparaginsav-dietil-észtert (előállítása az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 5. példája szerint), majd addig keverjük, amíg az IR-spektrum izocianátkötést már nem mutat ki. Ezután ciklokondenzációs reakciót végzünk az anyag 100 °C-ra való melegítésével, majd a kapott etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk (kb. 18 g). A kapott termék viszkozitása 54 000 mPa s (23 °C).
Egy üveglemezre öntött film 1 éjszaka alatt dibutilón-diacetáttal való katalizálással átlátszó, nagy elaszticitású műanyag réteggé keményedik, ennek Shore Akeménysége 20.
2. példa
1000 g poliéter-diolt (OH-szám 56, előállítása propilénglikol propoxilezésével) 122 g 2,4-diizocianáto-toluol alkalmazásával előpolimerizálunk 60 °C hőmérsékleten addig, amíg az elméleti NCO-tartalom 1,5 tömeg% lesz. Ezután a keveréket 40 °C-ra lehűtjük, hozzácsepegtetünk 146 g N-(3-trietoxi-szilil-propil)-aszparaginsav-dietil-észtert (előállítása EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 2. példája szerint), majd addig keverjük, amíg az IR-spektrumban izocianátsáv már nem mutatható ki. Ezután az anyagot ciklokondenzáljuk 100 °Cra való melegítéssel, majd összesen 12 g metanolt csökkentett nyomáson ledesztillálunk belőle. A kapott reakciótermék viszkozitása 69 000 mPa s (23 °C).
A fenti anyagból egy üveglemezre öntött film dibutil-ón-diacetáttal való katalizálással kb. 24 óra alatt elasztikus műanyag réteggé keményedik, ennek Shore Akeménysége 28.
3. példa
2000 g 1. példa szerinti poliéter-diolt 77,7 g izoforon-diizocianáttal és 91,7 g diciklohexil-metán-diizocianáttal előpolimerizálunk 100 °C hőmérsékleten 0,75 tömeg% elméleti NCO-tartalomig. Az anyagot ezután 40 °C-ra lehűtjük, hozzácsepegtetünk 140,4 g N-(3-trimetoxi-szilil-propil)-aszparaginsav-dimetil-észtert (előállítása az EP-A 596 360 számú szabadalmi leírás 4. példája szerint), és addig keveijük, amíg az IR-spektrumban izocianátsáv már nem látható. Az anyagot ezután 257 g kereskedelmi forgalomban beszerezhető lágyítóval (®Mesamoll, Bayer AG termék) hígítjuk, majd 100 °C hőmérsékletre való melegítéssel elvégezzük a ciklizálási reakciót. A reakciót IR-spektroszkópiával követjük, és az 1650 cm-1 sáv eltűnésekor 6 óra elteltével befejezzük. A kapott reakciótermék viszkozitása 28 000mPa s(23 °C).
A fenti anyagból üveglemezre felvitt film dibutilón-diacetáttal való katalizálással 1 éjszaka alatt átlátszó, nagy elaszticitású műanyag réteggé keményedik, ennek a Shore A-keménysége 23.
4. példa
Összehasonlító példa az EP-A 396 360 alapján
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, nem végzünk azonban ciklokondenzációs reakciót. A kapott reakciótermék viszkozitása 59 000 mPa s (23 °C).
A fenti termékből egy üveglemezre felvitt film dibutil-ón-diacetáttal való katalizálással 1 éjszaka alatt átlátszó réteggé keményedik, ennek Shore A-keménysége 17. A kapott film felületi tapadósságot mutat, a nyújthatósága jelentős mértékben kisebb, mint az 1. példa szerint előállított filmé.
5. példa
Izocianátmentes poliuretán tömítőanyag előállítása
Egy kereskedelmi forgalomban beszerezhető bolygókeverővei az alábbi komponenseket tömítőanyaggá dolgozzuk fel:
tömegrész 1. példa szerinti reakciótermék tömegrész kréta tömegrész titán-dioxid tömegrész lágyító (®Unimoll BB, Bayer AG gyártmány) tömegrész hidrogénezett ricinusolaj tömegrész dibutil-ón-diacetát
Az így előállított tömítőanyag kiváló szilárdságot mutat állásra, nagyon jól tapad majd minden alaphoz, és a kikeményedési ideje (bőrképződési idő) kb. 5 óra.
A kikeményített tömítőanyag mechanikai tulajdonságai a következők:
Shore A-keménység 21
Szakítószilárdság 1,1 N/mm2
100% modul 0,3 N/mm2
Szakítási nyúlás 580%
Továbbszakadási ellenállás 2,5 N/mm

Claims (8)

1. (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer
O
Ε ζχ
A-N N-(CHj)3-Si-Y ® i i Z ,Co H CHj-COOR amely képletben
A jelentése egy csoport, amely egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolítása révén képződik, és
HU 223 084 Bl
R jelentése lineáris vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy legalább az egyik szubsztituens jelentése alkoxicsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely poliéter-poliolbázisú izocianátprepolimerből az NCO-csoportok eltávolításával van előállítva.
3. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely 1,8-2,2 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimer NCO-csoportjainak eltávolításával van előállítva.
4. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben A jelentése olyan csoport, amely egy 0,5-2 tömeg% NCO-tartalmú izocianátprepolimerből az NCOcsoportok eltávolításával van előállítva.
5. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben R jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport.
6. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimer, amelyben X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül metoxivagy etoxicsoport.
7. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek előállítására, azzal jellemezve, hogy
i) egy 0,4-5 tömeg% NCO-tartalmú és 1,5-4 átlagos funkcionalitású izocianátprepolimert ii) egy (II) általános képletű amino-alkoxi-szilánnal
Η Λ
CH,-CH—N-(CH2)fSi-Y (II)
COOR COOR Z
- a képletben
R jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, és
X, Y, Z jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy a szubsztituensek közül legalább egy alkoxicsoportot jelent reagáltatunk, majd ezt követően 50-160 °C hőmérsékleten ciklokondenzációs reakciót végzünk.
8. Az 1. igénypont szerinti alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretánprepolimerek alkalmazása izocianátmentes poliuretán tömítőanyagok előállítására.
HU9700897A 1996-05-15 1997-05-14 Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához HU223084B1 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19619538A DE19619538A1 (de) 1996-05-15 1996-05-15 Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen

Publications (4)

Publication Number Publication Date
HU9700897D0 HU9700897D0 (en) 1997-07-28
HUP9700897A2 HUP9700897A2 (hu) 1999-05-28
HUP9700897A3 HUP9700897A3 (en) 2000-07-28
HU223084B1 true HU223084B1 (hu) 2004-03-29

Family

ID=7794358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9700897A HU223084B1 (hu) 1996-05-15 1997-05-14 Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5756751A (hu)
EP (1) EP0807649B1 (hu)
JP (1) JP3866370B2 (hu)
KR (1) KR100476292B1 (hu)
CN (1) CN1098290C (hu)
AT (1) ATE238367T1 (hu)
BR (1) BR9703158A (hu)
CA (1) CA2205106C (hu)
CZ (1) CZ290407B6 (hu)
DE (2) DE19619538A1 (hu)
DK (1) DK0807649T3 (hu)
ES (1) ES2196211T3 (hu)
HU (1) HU223084B1 (hu)
PL (1) PL187969B1 (hu)
PT (1) PT807649E (hu)
TW (2) TW354308B (hu)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6084106A (en) * 1994-10-21 2000-07-04 Thiokol Corporation Adhesion promoters and methods of their synthesis and use
US6001946A (en) * 1996-09-23 1999-12-14 Witco Corporation Curable silane-encapped compositions having improved performances
DE69722410T2 (de) * 1997-10-20 2004-01-08 Bayer Ag Alkoxysilan- und Hydantoingruppen enthaltende Verbindungen
US5932652A (en) * 1997-12-17 1999-08-03 Bayer Corporation Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
US5919860A (en) * 1997-12-17 1999-07-06 Bayer Corporation Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
US6057415A (en) * 1998-04-09 2000-05-02 Bayer Corporation Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups
DE19847029A1 (de) * 1998-10-13 2000-04-27 Semikron Elektronik Gmbh Umrichter mit niederinduktivem Kondensator im Zwischenkreis
DE19849817A1 (de) * 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
US6162938A (en) 1998-11-19 2000-12-19 3M Innovative Properties Company Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers
DE19855999A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-15 Bayer Ag Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung
US6111010A (en) * 1998-12-23 2000-08-29 Bayer Corporation Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups
DE19923300A1 (de) 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
JP4602618B2 (ja) * 1999-06-25 2010-12-22 バイエル アクチェンゲゼルシャフト アルコキシシラン基を有するピペラジノン誘導体
US6310170B1 (en) 1999-08-17 2001-10-30 Ck Witco Corporation Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters
US6180745B1 (en) * 1999-11-08 2001-01-30 Bayer Corporation Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups
ATE279458T1 (de) * 2001-02-20 2004-10-15 Consortium Elektrochem Ind Isocyanatfreie schäumbare mischungen mit hoher härtungsgeschwindigkeit
DE10108038C1 (de) * 2001-02-20 2002-01-17 Consortium Elektrochem Ind Isocyanatfreie schäumbare Mischungen
EP1256595A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-13 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
AU2003298940A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-29 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatin
US20040122200A1 (en) * 2002-12-20 2004-06-24 Roesler Richard R. Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups
WO2005019345A1 (ja) 2003-08-25 2005-03-03 Kaneka Corporation 耐熱性の改善された硬化性組成物
DE10351802A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren
US7482420B2 (en) * 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
JP5112689B2 (ja) * 2004-04-01 2013-01-09 株式会社カネカ １液型硬化性組成物
WO2005097906A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Kaneka Corporation 一液型硬化性組成物
JP5081448B2 (ja) 2004-06-09 2012-11-28 株式会社カネカ 硬化性組成物
EP1816168A4 (en) 2004-11-10 2011-08-17 Kaneka Corp CURABLE COMPOSITION
JP5378684B2 (ja) 2005-09-30 2013-12-25 株式会社カネカ 硬化性組成物
DE602006018346D1 (de) 2005-09-30 2010-12-30 Kaneka Corp Härtbare zusammensetzung mit verbesserter härtung und lagerstabilität
JP5226315B2 (ja) 2005-09-30 2013-07-03 株式会社カネカ 硬化性組成物
JP5616020B2 (ja) * 2006-01-26 2014-10-29 シーカ・テクノロジー・アーゲー 良好な接着特性を備えたシラン官能性ポリマーおよびアミノシラン付加物を含有する湿気硬化性組成物
US20090182091A1 (en) 2006-02-16 2009-07-16 Kaneka Corporation Curable composition
WO2007123167A1 (ja) 2006-04-20 2007-11-01 Kaneka Corporation 硬化性組成物
EP2062929B1 (en) 2006-09-13 2014-04-16 Kaneka Corporation MOISTURE-CURABLE POLYMER HAVING SiF GROUP AND CURABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME
JP5258575B2 (ja) 2006-11-22 2013-08-07 株式会社カネカ 硬化性組成物および触媒組成物
US8008386B2 (en) 2006-12-25 2011-08-30 Kaneka Corporation Curable composition
WO2008084651A1 (ja) 2007-01-12 2008-07-17 Kaneka Corporation 硬化性組成物
DE102007023197A1 (de) 2007-05-22 2008-11-27 Bayer Materialscience Ag Polyester-Prepolymere
EP2177571A4 (en) 2007-07-19 2014-01-08 Kaneka Corp HARDENING COMPOSITION
JP5485902B2 (ja) 2008-09-29 2014-05-07 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2010082488A1 (ja) 2009-01-16 2010-07-22 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
US9217060B2 (en) 2009-10-16 2015-12-22 Kaneka Corporation Curable composition
DE102009057597A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyrethan-Prepolymere
DE102009057600A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057584A1 (de) * 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethane-Prepolymere
US9023932B2 (en) 2010-01-19 2015-05-05 Kaneka Corporation Curable composition
US8846822B2 (en) 2010-10-27 2014-09-30 Kaneka Corporation Curable composition
WO2012121288A1 (ja) 2011-03-09 2012-09-13 株式会社カネカ 接着剤組成物と木材からなる接着構造体
JP5993367B2 (ja) 2011-04-15 2016-09-14 株式会社カネカ 建築用外装材
JP5974013B2 (ja) 2011-09-22 2016-08-23 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
EP2760901B1 (de) 2011-09-29 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Alpha-alkoxysilan-terminiertes präpolymer für schnellhärtende sprühschäume mit verbesserter treibgaslöslichkeit
DE102011088170A1 (de) 2011-12-09 2013-06-13 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Reaktive Haftklebstoffe
EP2892905B1 (de) 2012-09-04 2019-01-16 Covestro Deutschland AG Isocyanatosilane mit thiourethanstruktur
EP2892936B1 (de) 2012-09-04 2019-04-17 Covestro Deutschland AG Silanfunktionelle bindemittel mit thiourethanstruktur
EP2894199B1 (en) 2012-09-10 2021-01-06 Kaneka Corporation Curable composition
WO2014121007A2 (en) 2013-02-01 2014-08-07 3M Innovative Properties Company Coating compositions and articles made therefrom
JP6475615B2 (ja) 2013-05-30 2019-02-27 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
EP3006511B1 (en) 2013-05-30 2019-03-27 Kaneka Corporation Curable composition
CN103539914B (zh) * 2013-09-18 2015-08-19 中国海洋石油总公司 一种水性耐热聚氨酯树脂及其制备方法
WO2015098998A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
EP3098267B2 (en) 2014-01-23 2022-05-25 Kaneka Corporation Curable composition
US10704254B2 (en) 2014-02-18 2020-07-07 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
CA2939914C (en) 2014-02-18 2022-06-28 3M Innovative Properties Company Self sealing articles
CA2956944A1 (en) 2014-08-01 2016-02-04 3M Innovative Properties Company Self sealing permeable air barrier compositions
EP3237699A1 (en) 2014-12-22 2017-11-01 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
DE112016000869T5 (de) 2015-02-23 2018-01-18 King Industries, Inc. Härtbare Beschichtungszusammensetzungen von Silan-funktionellen Polymeren
WO2017031275A1 (en) 2015-08-18 2017-02-23 3M Innovative Properties Company Self-sealing articles including elastic porous layer
WO2017057719A1 (ja) 2015-10-02 2017-04-06 株式会社カネカ 硬化性組成物
CN108367547A (zh) 2015-12-24 2018-08-03 株式会社钟化 层叠体的制造方法及层叠体
EP3585851A4 (en) 2017-02-23 2020-12-09 3M Innovative Properties Company AIR BARRIER AND WATER BARRIER INCLUDING AN INELASTIC POROUS LAYER
CN111699216B (zh) 2018-02-13 2023-06-09 株式会社钟化 工作缝用单组分型固化性组合物
EP3613785A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
WO2020170908A1 (ja) 2019-02-18 2020-08-27 株式会社カネカ 硬化性組成物
JP7467411B2 (ja) 2019-03-04 2024-04-15 株式会社カネカ ポリマーブレンド、組成物、シーラント、およびタイヤ用シーラント
CN114207017B (zh) 2019-08-06 2023-06-20 株式会社钟化 固化性组合物
WO2021024206A1 (en) 2019-08-07 2021-02-11 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
KR20220138387A (ko) 2020-02-03 2022-10-12 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 실란-말단 우레탄 예비중합체를 포함하는 폴리우레탄계 열 계면 재료
EP4180472A4 (en) 2020-07-10 2024-07-10 Kaneka Corp COPOLYMER BASED ON (METH)ACRYLIC ACID ESTER AND CURABLE COMPOSITION BASED ON THE SAME
JPWO2022203065A1 (hu) 2021-03-26 2022-09-29
CN117616084A (zh) 2021-07-09 2024-02-27 株式会社钟化 多剂型固化性组合物

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2832754A (en) * 1955-01-21 1958-04-29 Union Carbide Corp Alkoxysilylpropylamines
US2971864A (en) * 1958-03-26 1961-02-14 Dow Corning Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith
DE1670812A1 (de) * 1967-03-01 1971-03-11 Bayer Ag Polycarbonsaeureester
GB1243189A (en) * 1967-12-05 1971-08-18 British Petroleum Co Oxo process
GB1243190A (en) * 1967-12-05 1971-08-18 British Petroleum Co Oxo catalyst
US3676478A (en) * 1968-12-04 1972-07-11 Bayer Ag Silyl-substituted urea derivatives
US4481364A (en) * 1983-09-26 1984-11-06 Union Carbide Corporation Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes
DE3545899C1 (de) * 1985-12-23 1987-04-23 Gurit Essex Ag Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand
DE3629237A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-03 Henkel Kgaa Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen
US5236741A (en) * 1989-06-23 1993-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyurethane coatings
EP0403921B1 (de) * 1989-06-23 1994-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Überzügen
DE4029505A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane
RU2113439C1 (ru) * 1992-07-30 1998-06-20 Дегусса Аг Аннелированные (окса)-гидантоины, способы их получения, гербицидный состав и способ контроля сорных растений
DE4237468A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen
JP2594024B2 (ja) * 1994-04-08 1997-03-26 オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
CA2150533A1 (en) * 1994-05-31 1995-12-01 Katsumi Itoh Production of optically active triazole compounds and their intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
MX9703545A (es) 1997-11-29
PL187969B1 (pl) 2004-11-30
TW479060B (en) 2002-03-11
DK0807649T3 (da) 2003-08-11
ATE238367T1 (de) 2003-05-15
KR970074816A (ko) 1997-12-10
US5756751A (en) 1998-05-26
KR100476292B1 (ko) 2005-10-14
PL319935A1 (en) 1997-11-24
DE19619538A1 (de) 1997-11-20
HUP9700897A3 (en) 2000-07-28
CZ290407B6 (cs) 2002-07-17
CA2205106A1 (en) 1997-11-15
DE59709882D1 (de) 2003-05-28
TW354308B (en) 1999-03-11
HUP9700897A2 (hu) 1999-05-28
EP0807649B1 (de) 2003-04-23
ES2196211T3 (es) 2003-12-16
BR9703158A (pt) 1998-09-15
JPH1053637A (ja) 1998-02-24
CA2205106C (en) 2007-11-13
HU9700897D0 (en) 1997-07-28
JP3866370B2 (ja) 2007-01-10
PT807649E (pt) 2003-08-29
CZ147897A3 (en) 1997-12-17
CN1170009A (zh) 1998-01-14
CN1098290C (zh) 2003-01-08
EP0807649A1 (de) 1997-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU223084B1 (hu) Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához
AU743227B2 (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants
US6762270B2 (en) Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use
JP4817652B2 (ja) 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物
RU2355724C1 (ru) Влагоотверждающаяся композиция с повышенной эластичностью
KR101519459B1 (ko) 오르가닐 옥시실란 말단을 가진 폴리머를 기반으로 하는 가교성 물질
US4798878A (en) Synthetic resin compositions shelf-stable under exclusion of moisture
RU2367670C2 (ru) Полиуретаны с концевыми силановыми группами
US20120107626A1 (en) Adhesive or sealing compounds containing alkoxysilane-terminated polymers
CN102015734A (zh) 含有硅烷化聚氨酯的可固化组合物
US6703453B1 (en) Condensation cross-linking polyurethane materials containing special aminosilanes, a method for the production thereof and their use
JP3263034B2 (ja) ポリウレタン組成物
US20090075096A1 (en) Organoalkoxysilanes
JPH11511748A (ja) ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン
JP2001503097A (ja) ヒドロキシカルバモイルアルコキシシランをベースとしたポリ（エーテル―ウレタン）シーラント
JPH0867732A (ja) イソシアネートプレポリマー、その調製方法、及びその用途
WO1998018843A1 (en) Moisture curable alkoxysilane functional poly(ether-urethane) based sealants
AU2011269150A1 (en) Alkoxysilane functionalized isocyanate based materials
US20140190369A1 (en) Polyurethane polymers
CN101180334B (zh) 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物
MXPA97003545A (es) Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos
CA2015040A1 (en) Two-component compositions and coatings and sealants produced therefrom
JPH1135506A (ja) ポリオール混合物及び該ポリオール混合物とポリイソシアネート成分からなるポリウレタン塗料
PL172511B1 (pl) Nowe prepolimery poli(uretanoimidowe)i sposób otrzymywania nowych prepolimerów poli(uretanoimidowych) PL
MXPA01004263A (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20040116

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees