HU216144B - Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására - Google Patents

Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU216144B
HU216144B HU284/90A HU28490A HU216144B HU 216144 B HU216144 B HU 216144B HU 284/90 A HU284/90 A HU 284/90A HU 28490 A HU28490 A HU 28490A HU 216144 B HU216144 B HU 216144B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
halo
phenyl
methyl
formula
Prior art date
Application number
HU284/90A
Other languages
English (en)
Other versions
HU900284D0 (en
HUT55951A (en
Inventor
Hans Peter Isenring
Stephan Trah
Bettina Weiss
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25694315&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU216144(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HU900284D0 publication Critical patent/HU900284D0/hu
Publication of HUT55951A publication Critical patent/HUT55951A/hu
Publication of HU216144B publication Critical patent/HU216144B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/62—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms three- or four-membered rings or rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/52—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Escalators And Moving Walkways (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti készítmény hatóanyagának (I') általánősképletében R1 alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsőpőrt,benződiőxanil-, 3,4-(metilén-diőxi)-fenil-, benzőfűril-, 2,3-dihidrő-benzőfűril-, kinőlinil- vagy benzőtienil-csőpőrt, vagy ciklőalkicsőpőrt, mely gyűrűk adőtt esetben halőgénatőmmal és/vagy alkil-,alkőxi-, nitrő-, halőgén-alkil-, halőgén-alkőxi- és/vagy halőgén-alkil-tiő-csőpőrttal szűbsztitűáltak; vagy R1 fenil-alkil- vagyalkenilcsőpőrt, mely adőtt esetben egy fenil-, fűril-, kinőlil- vagynaftilgyűrűvel helyettesített; vagy R1 –CR7=N–OR8 általánős képletűcsőpőrt, ahől R7 adőtt esetben halőgénatőmmal szűbsztiűáltfenilcsőpőrt, és R8 alkilcsőpőrt; R2 alkil-, ciklőalkil-, halőgén-alkil-csőpőrt, vagy ha R1 a fentiekben megadőtt, benzőlgyűrűvelkőndenzált heterőciklűsős csőpőrt, R2 hidrőgénatőmőt is jelenthet;vagy R1 és R2 a hőzzájűk kapcsőlódó szénatőmmal együtt (IV) általánősképletű csőpőrtőt alkőt, ahől Z őxigén-, vagy kénatőm, vagy –SO2-csőpőrt, R3 hidrőgénatőm vagy alkilcsőpőrt, R4 hidrőgénatőm, vagy R3és R4 együtt adőtt esetben alkilcsőpőrttal szűbsztitűált benzőlgyűrűtalkőt, és R5 hidrőgénatőm- vagy halőgénatőm, vagy alkil-tiő-csőpőrt. ŕ

Description

Találmányunk akrilsavszármazékokat tartalmazó fungicid szerekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik.
Az EP-A-178826 számú irat alkoxi-akril-észteroldalláncot tartalmazó difenil-éter-, benzil-fenil-éter-, sztilbén- és fenetil-fenil-származékokat ismertet.
A találmányunk szerinti hatóanyagok közelebbről az (Γ) általános képletü 2-fenil-3-metoxi-akrilsav-metil-észterek - ahol
R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, benzodioxanil-, 3,4-(metilén-dioxi)fenil-, benzofuril-, 2,3-dihidro-benzoíüril-, kinolinilvagy benzotienilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely gyűrűk adott esetben halogénatommal és/vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-/1-4 szénatomos alkoxi)és/vagy halogén-/1-4 szénatomos alkil-tio)-csoporttal szubsztituáltak; vagy
R1 fenil-/1 -4 szénatomos alkil)- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, mely adott esetben egy fenil-, furil-, kinolil- vagy naftilgyűrűvel helyettesített; vagy
R1 -CR7=N-OR8- általános képletü csoport, ahol R7 adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, és
R8 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R2 1-8 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy ha R1 a fent megadott, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport, R2 hidrogénatomot is jelenthet; vagy
R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt (IV) általános képletü csoportot alkot, ahol
Z oxigén-, vagy kénatom, vagy -SO2-csoport,
R3 hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R4 hidrogénatom, vagy
R3 és R4 együtt adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzolgyűrűt alkot, és
R5 hidrogénatom- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport.
Az (Γ) általános képletü vegyületek fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek, és fungicid készítmények hatóanyagaként különösen a mezőgazdaságban és a kertészetben alkalmazhatók.
A találmány tárgya eljárás az (Γ) általános képletü vegyületek előállítására, és az (Γ) általános képletü vegyületeket tartalmazó fungicid szerek.
Az aszimmetriás szénatomot tartalmazó (Γ) általános képletü vegyületek optikailag aktív alakban lehetnek jelen. Az alifás és imino-kettőskötés következtében a vegyületek (E) vagy (Z) formában vannak jelen. Ezenkívül atropizoméria is felléphet. Az (Γ) általános képlet e vegyületek összes lehetséges izomer formáját és ezek keverékeit (például racém keverékeket és tetszés szerinti (E/Z) keveréket) magában foglalja.
Az (Γ) általános képletü vegyületek különösen előnyös csoportját képezik azok a származékok, ahol R1 1-4 szénatomos alkil-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-4 szénatomos alkenil-, fenil-(2-4 szénatomos alkenil)-, furil(2-4 szénatomos alkenil)-, kinolil-(2-4 szénatomos alkenil)-, naftil-(2-4 szénatomos alkenil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, vagy a fenti aromás, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport, és
R2 jelentése a fenti.
Az (Γ) általános képletü vegyületek különösen előnyös csoportját képezik azok a származékok, ahol R1 1-4 szénatomos alkil-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-4 szénatomos alkenil-, fenil-(2-4 szénatomos alkenil)-, fiiril(2-4 szénatomos alkenil)-, kinolil-(2-4 szénatomos alkenil)-, naftil-(2-4 szénatomos alkenil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, vagy a fenti aromás, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport, és
R2 jelentése a fenti, vagy
R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt (IV) általános képletü csoportot tartalmaz, ahol R3, R4, R5 és Z a fenti.
Az R]R2C=N- csoportban R1 előnyösen adott esetben helyettesített fenilcsoportot (azaz adott esetben előnyösen legfeljebb három, azonos vagy különböző helyettesítőt hordozó fenilcsoportot képvisel, ahol az adott esetben jelen levő helyettesítő(k) legfeljebb három halogénatom (különösen fluor-, klór- és/vagy brómatom), 1 -4 szénatomos alkilcsoport (különösen metilcsoport), halogén-/1-4 szénatomos alkii)-csoport (különösen trifluor-metil-csoport) és/vagy halogén-/1-4 szénatomos alkoxi)-csoport (különösen trifluor-metoxi-csoport) lehet(nek), és R2 előnyösen hidrogénatomot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot (különösen metil- vagy etilcsoportot), halogén-/1-4 szénatomos alkil)-csoportot (különösen trifluor-metil-csoportot) vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot (különösen ciklopropilcsoportot) képvisel.
Az (Γ) általános képletü vegyületek közül az (E) formában levő származékok általában előnyösebbek, mint a (Z) formák.
Az (Γ) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok:
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-benzil/-imino]-oxi}-o-tolilj-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2- [a- {[/a-metil-3,5 -di/trifluor-metil/-benzil/-imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-2-fluor-5-metil-benzil/imino]-oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
- [a- {[/1 -/2-benzofuril/-etil/-imino]-oxi} -o-toli 1]-3 metoxi-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/3-nitro-benzil/-imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-(trifluor-metil)-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metíl-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-4-fluor-benzil/-imino]-oxi}o-tolil} -akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-4-klór-benzil/-imino]-oxij o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
HU216 144 Β
3-metoxi-2-[a- {[/a-ciklopropil-benzil/-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-3-/trifluor-metil/-benzil/imino]-oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-3-bróm-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/ö-metil-3-klór-benzil/-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-3-metil-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/cí-metil-4-metil-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
-metoxi-2- [a- {[/3 -fluor-benzil/-imino]-oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-4-/trifluor-metil/-benzil/imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metíl-3-fluor-5-/trifluor-metil/benzil/-imíno]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-3-fluor-benzil/-imino]oxi} -o-tolil] -akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-3-/trifluor-metoxi/-benzil/imino]-oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter; és
3-metoxi-2-[a-{[a-etil-3-/trifluor-metil/-benzil/-imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter.
Előnyösek továbbá az alábbi (F) általános képletű vegyületek:
3-metoxi-2-[a-[[/l-/2-naftil/-etil-imino]-oxi]-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/4-klór-benzil/-imino]-oxi} -o-tolil] akrilsav-metil-észter;
-metoxi-2-[a- {[/2,4-diklór-benzil/-imino]-oxi} -otolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-4-nitro-benziV-imino]-oxi}o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[benzil-imino]-oxi] -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-etil-benzil/-imino]-oxi}-o-tolil]akrilsav-metilészter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-etil-4-klór-benzil/-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-n-propil/-benzil/-imino]-oxi}o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-Y-fenil-allil/-imino]-oxi}o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-4-fenoxi-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-[[/a-ciklopropil-4-klór-benzil/-imino]-oxi]-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/diciklopropil-metil/-imino]-oxi}o-tolil} -akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/2-naftil-metil/-imino]-oxi} -o-tolil]akriisav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-3-nitro-benzil/-imino]-oxi}o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-4-metoxi-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-3,4-diklór-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-2-fluor-benzil/-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-2,4-dimetil-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-4-etil-benzil/-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-3-etil-benziF-imino]-oxi} o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-mctoxi-2-[a-{[/a-metil-3,4-dimetil-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/l-/2-naftil/-propil/-imino]-oxi}-otolil]-akrilsav-metil-észter; és
3-metoxi-2-[a- {[/a-ciklopropil-2-naftil/-metil/-imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter.
Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (F) általános képletű vegyületek;
3-metoxi-2-[a- {[/ a-metil-2,3-difluor-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metiI-2,4-difluor-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a-{[/a-metil-2,5-difluor-benzil/-imino]oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-metil-3,4-difluor-benzil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
3-metoxi-2-[a- {[/a-izopropil-2-naftil-metil/-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észter;
A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (F) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű oximot (mely képletben R1 és R2 jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletű benzil-alkohol-származékkal reagáltatunk (mely képletben U jelentése kilépő csoport).
A találmányunk szerinti eljárás nukleofil szubsztitúció, amelyet az ilyen típusú reakcióknál szokásos reakciókörülmények között hajthatunk végre. A (III) általános képletű benzil-alkohol-származékokban levő U kilépő csoport előnyösen klór-, bróm- vagy jódatom vagy mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport lehet. A reakciót célszerűen inért szerves hígítószerben végezhetjük el. Reakcióközegként például gyűrűs étereket (például tetrahidrofuránt vagy dioxánt) acetont, dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfoxidot alkalmazhatunk. A reakciót célszerűen bázis jelenlétében hajtjuk végre. E célra például nátrium-hidridet, nátrium- vagy kálium-karbonátot, tercier aminokat (például trialkil-aminokat, különösen diaza-biciklonánt vagy diaza-bicikloundekánt) vagy ezüst-oxidot alkalmazhatunk. A reakciót -20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten játszathatjuk le, előnyösen 0-20 °C-on dolgozhatunk.
A találmányunk tárgyát képező eljárás másik megvalósítási módja szerint a reakciót fázistranszfer-katalízis körülményei között, szerves oldószerben (például metilén-kloridban), vizes bázikus oldat (például nátrium-hidroxid-oldat) és fázistranszfer-katalizátor (például tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfát) jelenlétében, szobahőmérsékleten hajthatjuk végre.
Az ily módon előállított (I’) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel izolálhatjuk és tisztíthatjuk. Egy adott esetben keletkező izomerkeveréket [például (E)/(Z) izomerkeveréket] ugyancsak önmagukban ismert módszerekkel (például kromatog3
HU 216 144 Β ráfiás úton vagy frakcionált kristályosítással) választhatjuk szét a tiszta izomerekre.
A kiindulási anyagként felhasznált (Π) általános képletű vegyületek - ahol R1 és R2 a fenti - ismertek, vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A (II) általános képletű oximok például oly módon állíthatók elő, hogy a megfelelő R'R2C=O általános képletű karbonilvegyületet bázis (például nátrium- vagy káliumhidroxid, vagy piridin) jelenlétében hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatjuk. További módszerek HoubenWeyl, „Methoden dér organischen Chemie” X/4 kötet, 3-308. oldal (1968) c. művében találhatók („Herstellung und Umvandlung von Oximen”).
A (III) általános képletű kiindulási anyagok önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, lásd például 203 606 számú európai szabadalmi publikáció (BASF), és az ott idézett irodalmi helyek.
Az (Γ) általános képletű vegyületek fungicid hatással rendelkeznek, és ennek megfelelően a mezőgazdaságban, kertészetben és fafeldolgozásnál gombák irtására alkalmazhatók. Az (Γ) általános képletű vegyületek különösen növényi részeken (például leveleken, szárakon, gyökereken, gumókon, gyümölcsökön vagy bimbókon) vagy vetőmagon, továbbá a talajban előforduló fitopatogén gombák növekedésének gátlására vagy a gombák elpusztítására alkalmazhatók. Az (Γ) általános képletű vegyületek továbbá falebontó és a fát színező gombák irtására alkalmazhatók. Az (Γ) általános képletű vegyületek például a Deuteromycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és Phycomycetes osztályokba tartozó gombák ellen hatékonyak.
Az (Γ) általános képletű vegyületek például az alábbi kórokozók ellen használhatók:
Valódi lisztharmatgombák (például Erysiphe graminis, Erysiphe cichoracearum, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator, Sphaerotheca spp.)
Rozsdagombák (például Puccinia tritici, Puccinia recondita, Puccinia hordei, Puccinia coronata, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Hemileia vastatrix, Uromyces fabae)
Varasodásgombák (például Venturia inaequalis)
Cercospora spp. (például Cercospora arachidicola, Cercospora beticola)
Mycosphaerella spp. (például Mycosphaerella fijiensis)
Altemaria spp. (például Altemaria brassicae, Alternaria mali)
Septoria spp. (például Septoria nodorum)
Helminthosporium spp. (z. B. Helminthosporium teres, Helminthosporium oryzea)
Plasmopara spp. (például Plasmopara viticola)
Pseudoperonospora spp. (például Pseudoperonospora cubensis)
Phytophtora spp. (például Phytophtora infestans)
Pseudocercosporella spp. (például Pseudocercosporella herpotrichoides)
Piricularia spp. (például Piricularia oryzae).
Az (Γ) általános képletű vegyületek továbbá Tilletia, Ustilago, Rhizoctonia, Verticillium, Fusarium, Pythium, Gaeumannomyces, Sclerotinia, Monilia, Botrytis, Peronospora, Bremia, Gloeosporium, Cercosporidium, Penicillium, Ceratocystis, Rhynchosporium, Pyrenophora, Diaporthe, Ramularia és Leptosphaeria fajokhoz tartozó gombák ellen hatásosak. Ezenkívül az (Γ) általános képletű vegyületek bizonyos képviselői a fát károsító gombák - például Coniophora, Gloeophyllum, Poria, Merulius, Trametes, Aureobasidium, Sclerophoma és Trichoderma fajokhoz tartozó gombák ellen fejtenek ki fungicid hatást.
Az (Γ) általános képletű vegyületek megelőző (profílaktikus) és gombaölő hatással rendelkeznek.
Az (Γ) általános képletű vegyületek fitopatogén gombák ellen üvegházi körülmények között már 0,5-500 mg/liter permetlé-koncentrációban hatékonyak. Szabad földön az alkalmazandó előnyös dózis 20-1000 g (Γ) általános képletű hatóanyag/hektár. Vetőmagvakon vagy a talajban levő gombák csávázóeljárással történő irtása esetén az előnyös dózis 0,01 -1,0 g (I) általános képletű hatóanyag/kg mag.
Az (Γ) általános képletű hatóanyagokat különböző készítmények - például oldatok, szuszpenziók, emulziók, emulgeálható koncentrátumok és por alakú készítmények alakjában formálhatjuk.
A találmányunk szerinti fungicid szereket az jellemzi, hogy hatékony mennyiségben legalább egy (Γ) általános képletű vegyületet és formálási segédanyagokat tartalmaznak.
A találmányunk szerinti fungicid szerek legalább egy alábbi segédanyagot tartalmaznak:
szilárd hordozóanyagok; oldó-, illetve diszpergálószerek; tenzidek (nedvesítő- és emulgeálószerek); diszpergálószerek (tenzidhatás nélkül); és stabilizálószerek.
Szilárd hordozóanyagként általában az alábbi anyagok jöhetnek tekintetbe:
természetes ásványi anyagok, például kaolin, agyagféleségek, kovasav, talkum, bentonit, kréta (például iszapolt kréta), magnézium-karbonát, mészkő, kvarc, dolomit, attapulgit, montmorillonit és diatómaföld; szintetikus ásványi anyagok, például magas diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok; szerves anyagok, például magas diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok; szerves anyagok, például cellulóz, keményítő, karbamid és műgyanták; és műtrágyák, például foszfátok és nitrátok. A fenti hordozóanyagok például szemcsések vagy por alakúak lehetnek.
Oldó-, illetve diszpergálószerként általában az alábbi vegyületek alkalmazhatók: aromás szénhidrogének, például toluol, xilolok, benzol és alkil-naftalinok; klórozott aromás és klórozott alifás szénhidrogének, például klórbenzolok, klór-etilének és metilén-klorid; alifás szénhidrogének, például ciklohexán és paraffinok, például ásványolaj-frakciók; alkoholok, például butanol és glikol, valamint étereik és észtereik; ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton és ciklohexanon; erősen poláros oldó-, illetve diszpergálószerek, például dimetil-formamid, N-metil-pirrolidon és dimetil-szulfoxid - a fenti oldó-, illetve diszpergálószerek lobbanáspontja előnyösen legalább 30 °C, és forráspontja előnyösen legalább 50 °C - és víz. Oldó-, illetve diszpergálószerként továbbá cseppfolyósított gáz alakú anyagok is
HU 216 144 Β felhasználhatók; ezek szobahőmérsékleten és normál nyomáson gáz alakúak. E célra előnyösen aeroszol hajtógázok alkalmazhatók, például halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-difluor-metán. Amennyiben oldószerként vizet alkalmazunk, segédoldószerként szerves oldószereket is hozzáadhatunk.
A tenzidek (nedvesítő- és emulgeálószerek) nemionos vegyületek lehetnek, például zsírsavak, zsíralkoholok vagy zsírszerűen helyettesített fenolok etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei; cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsavészterei és -éterei; cukrokból vagy többértékű alkoholokból etilén-oxiddal végzett kondenzációval leszármaztatható termékek; etilén-oxid és propilénoxid tömbpolimerei; vagy alkil-dimetil-amin-oxidok.
Tenzidként anionos vegyületek is alkalmazhatók, így például szappanok; zsírszulfát-észterek például dodecilnátrium-szulfát, oktadecil-nátrium-szulfát és cetil-nátrium-szulfát; alkil-szulfonátok, aril-szulfonátok és zsíraromás szulfonátok, például alkil-benzolszulfonátok, mint például kalcium-dodecil-benzolszulfonát és butilnaftalinszulfonátok; és komplex zsírszulfonátok, például olaj sav és N-metil-taurin-amid kondenzációs termékei, és a dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja.
A tenzidek kationos vegyületek is lehetnek, például alkil-dimetil-benzil-ammónium-kloridok, dialkil-dimetil-ammónium-kloridok, alkil-trimetil-ammónium-kloridok és etoxilezett kvatemer ammónium-kloridok.
Diszpergálószerként (tenzidhatás nélkül) az alábbi anyagok jöhetnek tekintetbe: lignin, ligninszulfonsav nátrium- és ammóniumsói, maleinsavanhidrid-diizobutilin-kopolimerek nátriumsói, naftalin és formaldehid szulfonált polikondenzációs termékeinek nátrium- és ammóniumsói, és szulfitszennylúg.
Diszpergálószerként - különösen sűrítő-, illetve lerakódásgátló szerként - például metil-cellulózt, karboxi-metil-cellulózt, hidroxi-etil-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, alginátokat, kazeinátokat és véralbumint alkalmazhatunk.
Stabilizálószerként például az alábbi anyagok alkalmazhatók: savmegkötő szerek, például epiklórhidrid, fenil-glicidil-éter és szójaepoxid; antioxidánsok, például galluszsav-észterek és butil-hidroxi-toluol; UV-abszorberek, például helyettesített benzofenonok, difenil-akrilnitrilsav-észterek és fahéj sav-észterek; dezaktivátorok, például etilén-diamin-tetraecetsav sói, és poliglikolok.
A találmányunk szerinti fungicid készítmények más ismert hatóanyagokkal is összekeverhetők, például más fungicid szerekkel, inszekticid és akaricid szerekkel, baktericid hatóanyagokkal, növénynövekedés-szabályozókkal és műtrágyákkal. A kombinált készítmények a hatásspektrum kiszélesítését vagy a növényi növekedés specifikus befolyásolását célozzák.
A találmányunk szerinti fungicid szerek - típusuktól függően - 0,0001-85 tömeg% (Γ) általános képletű hatóanyagot, illetve hatóanyagokat tartalmazhatnak. A készítmények tárolásra és szállításra alkalmas alakban is előállíthatok. E készítmények - például emulgeálható koncentrátumok - hatóanyag-tartalma a szokásos koncentrációnál magasabb. A fenti koncentrátumokat a bennük levővel azonos vagy más formálási segédanyagokkal a felhasználás előtt a végső felhasználásnak megfelelő koncentrációra hígítjuk.
Az emulgeálható koncentrátumok hatóanyag-tartalma általában 5-85 tömeg%, előnyösen 25-75 tömeg%. A felhasználásra kész szerek - például felhasználásra kész oldatok, emulziók és szuszpenziók - különösen permetlevek - 0,0001 -20 tömeg% (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaznak. Az „ultraalacsony térfogatú” eljárás során 0,5-20 tömeg%, az „alacsony térfogatú” eljárásnál 0,02-1,0 tömeg%, és a „magas térfogatú” eljárás során 0,002-0,1 tömeg% hatóanyag-tartalmú permetleveket állítunk elő és alkalmazunk.
A találmányunk szerinti fungicid szereket oly módon állítjuk elő, hogy legalább egy (Γ) általános képletű vegyületet formálási segédanyagokkal összekeverünk.
A készítmények előállítása önmagukban ismert módszerekkel történik. Eljárhatunk például oly módon, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagokkal összekeveijük, adott esetben tenzidek (mint nedvesítő- vagy emulgeálószerek) vagy diszpergálószerek alkalmazása mellett megfelelő oldó-, illetve diszpergálószerekben oldjuk vagy diszpergáljuk, egy előre elkészített emulgeálható koncentrátumot oldó-, illetve diszpergálószerrel hígítunk stb.
Por alakú készítményeket a hatóanyag és szilárd hordozóanyag összekeverése, illetve összeőrlése útján állíthatunk elő. Más eljárás szerint a szilárd hordozóanyagot a hatóanyag oldatával vagy szuszpenziójával átitatjuk, majd az oldó-, illetve diszpergálószert elpárologtatással, melegítéssel vagy vákuumban végzett leszívatással eltávolítjuk. A por alakú készítményeket tenzidek, illetve diszpergálószerek hozzáadásával vízzel könnyen nedvesíthetővé tehetjük, és ily módon például permedé gyanánt felhasználható vizes szuszpenziókká alakíthatjuk.
Az (Γ) általános képletű hatóanyagot valamely tenziddel és szilárd hordozóanyaggal összekeverve vízben diszpergálható, nedvesíthető port készíthetünk. A hatóanyagot továbbá szilárd, előgranulált hordozóanyaggal keverhetjük össze, és ily módon szemcsés terméket nyerünk.
Az (Γ) általános képletű hatóanyagot kívánt esetben célszerűen oldott emulgeálószert tartalmazó, vízzel nem elegyedő oldószerben (például valamely aliciklikus ketonban) oldhatjuk; az ily módon készített oldat víz hozzáadásakor önemulgeálódó viselkedést mutat. Más eljárás szerint a hatóanyagot az emulgeálószerrel összekeverjük, majd a kapott keveréket vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. További eljárás szerint a hatóanyagot az oldószerben oldjuk, majd az emulgeálószert hozzákeverjük. A kapott keveréket vízzel a kívánt koncentrációra hígíthatjuk. A fenti eljárások segítségével emulgeálható koncentrátumokat és felhasználásra kész emulziókat egyaránt előállíthatunk.
A találmányunk szerinti fungicid szereket a növényvédelemben, illetve a mezőgazdaságban szokásos módszerekkel alkalmazhatjuk, illetve juttathatjuk ki.
A találmány szerinti készítménnyel gombák irthatok oly módon, hogy a védendő tárgyat (például növényeket, növényi részeket, illetve magvakat) valamely (Γ) általános képletű vegyületet tartalmazó fungicid szer hatékony mennyiségével kezeljük.
HU 216 144 Β
Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
I. Az (Γ) általános képletű hatóanyagok előállítása
1. példa (referenciapélda)
0,19 g (7,7 millimól) nátrium-hidrid és 20 ml dimetilformamid oldatához 0 °C-on 2,0 g (7,0 millimól) 2-(abróm-o-tolil)-3-metoxi-akrilsav-metil-észtert és 0,95 g (7,0 millimól) acetofenon-oximot adunk. A reakcióelegyet 10 percen át keveijük, majd telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot adunk hozzá, és az elegyet etil-acetáttal háromszor extraháljuk. A szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk, a visszamaradó olajat kovasavgélen kromatografáljuk, és 1:1 arányú dietil-éter/n-hexán eleggyel eluáljuk. Sárga olaj alakjában (E)-3-metoxi-2-[a-{[(a-metilbenzil)-imino]-oxi}-o-tolil]-akrilsav-metil-észtert kapunk.
2. példa
3,67 g (13,2 millimól) 2-(a-bróm-o-tolil)-3-metoxiakrilsav-metil-észter és 3,0 g (13,2 millimól) 4-fenoxiacetofenon-oxim 13 ml metilén-kloriddal képezett oldatát 13 ml 2,2 n nátrium-hidroxid-oldattal és 5,7 g tetra10 butil-ammónium-hidrogén-szulfáttal 10 percen át szobahőmérsékleten erőteljesen keveijük. A reakcióelegyhez ugyanilyen mennyiségben metilén-kloridot, 2,2 n nátrium-hidroxid-oldatot és tetrabutil-ammónium-hidrogénszulfátot adunk, és 10 percen át keverjük. Ezután ugyanilyen mennyiségben 2,2 n nátrium-hidroxid-oldatot és tetrabutil-ammónium-hidrogén-szulfátot adunk hozzá, további 10 percen át keveijük, majd telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldatot adagolunk be.
Az elegyet etil-acetáttal háromszor extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. A visszamaradó olajat kovasavgélen kromatografáljuk, és 4:1 térfogatarányú n-hexán/dietil-éter eleggyel eluáljuk. Sárga olaj alakjában (E)-3-metoxi-2-[a- {[(cc-metil-4-fenoxi-benzil)-imino]oxi} -o-tolil]-akrilsav-metil-észtert kapunk.
3-114. példa
Az 1. példában („1. módszer”) és a 2. példában („2. módszer”) ismertetett eljárással analóg módon 2-(ctbróm-o-tolil)-3-metoxi-akrilsav-metil-észter és a megfelelő (II) általános képletű oxim reakciójával az alábbi táblázatban felsorolt (Γ) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:
I. táblázat (Γ) általános képletű vegyületek
Példa száma R1 R2 Fizikai állandó Módszer 1/2
3. 3,5-di(trifluor-metil)-fenil metil op.: 112-113 °C 1
4. 2-fluor-5-metil-fenil metil olaj 1
5. 2-benzofuranil metil Ή-NMR: 2,35 (s, CH3), 3,69 (s, OCH3), 5,21 (s, CH2) 1
6. 2-kinolinil hidrogén op.: 114-115 °C 1
7. 4-fluor-fenil metil olaj 1
8. 4-nitro-fenil metil op.: 145-146 °C 1
9. 4-klór-fenil metil op.: 118-119 °C 1
10. 4-klór-fenil etil olaj 1
11. β-fenil-etenil metil op.: 113-114°C 1
12. o-tolil metil olaj 1
13. p-anizil metil op.: 89-90 °C 1
14. 4-bifenilil metil op.: 117-118 °C 1
15. ciklopropil ciklopropil olaj 1
16. 3-(2-furil)-etenil metil olaj 1
17. α,α,α-trifluor-m-tolil metil op.: 55-56 °C 1
18. 3-bróm-fenil metil op.: 73-74 °C 1
19. 2-klór-fenil metil olaj 1
20. 3-nitro-fenil metil olaj 1
21. 5-klór-3-metil-2-benzotienil metil op.: 112-113 °C 1
22. 3-klór-fenil metil olaj 1
HU 216 144 Β
I. táblázat (folytatás)
Példa száma R1 R2 Fizikai állandó Módszer 1/2
23. 3,4-diklór-fenil metil op.: 82-83 °C 1
24. 2,4-diklór-fenil metil 1. izomer olaj 2. izomer olaj 1
25. 2,4-diklór-fenil 3-piridil-metil olaj 1
26. 3-metil-2-benzo-tienil metil op.: 85-86 °C 1
27. 2,5-diklór-fenil metil 1. izomer: op.: 92-93 °C 1
28. 4-etil-fenil metil olaj 2
29. 3-etil-fenil metil olaj 2
30. 3,4-dimetil-fenil metil op.: 88-89 °C 2
31. 2,4-dimetil-fenil metil olaj 2
32. 6-metil-2-naftil metil olaj 2
33. 4-(difluor-metoxi)-fenil metil op.: 102-103 °C 1
34. 4-klór-fenil neopentil olaj 1
35. 3,5-di(trifluor-metil)-fenil etil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
36. 3-fenantril metil olaj
37. izopropil metil olaj 2
38. 4-klór-fenil n-propil olaj 1
39. 4-klór-fenil ciklopropil olaj 1
40. 3-klór-fenil etil olaj 1
41. 4-fluor-fenil etil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
42. 4-bróm-fenil etil op.: 108 °C 1
43. 4-terc-butil-fenil metilpil op.: 105-106 °C 2
44. ciklopropil metil olaj 2
45. 3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil metil op.: 102-103 °C 1
46. 3,5-difluor-fenil metil olaj 1
47. 3,5-difluor-fenil etil olaj 1
48. 2-fluor-fenil etil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
49. 3,4-dimetoxi-fenil metil olaj 2
50. p-tolil etil olaj 2
51. benzil metil olaj 2
52. 3 -(trifluor-metoxi)-fenil metil olaj 1
53. 3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil etil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
54. ciklohexil metil olaj 2
55. 4-klór-fenil trifluor-metil olaj 1
56. α,α,α-trifluor-m-tolil trifluor-metil olaj 1
57. α,α,α-trifhior-m-tolil etil olaj 1
58. 3,5-diklór-fenil metil olaj 1
59. P-(2-naftil)-etenil trifluor-metil olaj 1
60. metil metil olaj 2
61. α,α,α-trifluor-m-tolil n-propil olaj 1
62. α,α,α-trifluor-tolil ciklopropil olaj 1
HU 216 144 Β
Példa száma R1 R2 Fizikai állandó Módszer 1/2
63. 2-klór-5-(trifluor-metil)-fenil metil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
64. 2-(metil-tio)-5-(trifluor-metil)-fenil metil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
65. α,α,α-trifluor-m-tolil izopropil olaj 1
66. α,α,α-trifluor-m-tolil α,α,α-trifluor-m-tolil olaj 1
67. 4-etoxi-fenil metil op.: 79-80 °C 2
68. 3-klór-4-fluor-fenil metil op.: 85 °C 1
69. 2,3-diklór-fenil metil 1. izomer: olaj 2. izomer: olaj 1
70. p-tolil trifluor-metil olaj 1
71. 7-benzodioxanil metil olaj 2
72. 3-bróm-fenil etil olaj 1
73. 3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil ciklopropil olaj 1
74. 2,3,4-triklór-fenil metil op.: 96-97 °C 1
75. 4-klór-3-metil-fenil metil op.: 88 °C 1
76. p-tolil n-propil olaj 1
77. 4-fenoxi-fenil ciklopropil olaj 2
78. 3-bróm-fenil ciklopropil olaj 1
79. 3-klór-fenil ciklopropil olaj 1
80. 3-fluor-fenil ciklopropil olaj 1
81. 3-bróm-fenil n-propil olaj 1
82. 3-klór-fenil n-propil olaj 1
83. 4-fluor-3-(trifluor-metil)-fenil n-propil olaj 1
84. 3-fluor-fenil n-propil olaj 1
85. 4-fenoxi-fenil n-propil olaj 2
86. 3-fluor-5-(trifluor-metil)-fenil n-propil olaj 1
87. 3-bróm-fenil trifluor-metil olaj 1
88. 3-klór-fenil trifluor-metil olaj 1
89. 4-fenoxi-fenil trifluor-metil olaj 1
90. 3-bróm-fenil izopropil olaj 2
91. 3-klór-fenil izopropil olaj 2
92. 4-fenoxi-fenil izopropil olaj 2
93. 4-fluor-3-(trifluor-metil)-fenil ciklopropil olaj 1
94. 4-fluor-fenil ciklopropil olaj 1
95. 4-(n-propil)-fenil metil olaj 2
96. 4-metoxi-3-nitro-fenil metil op.: 131-132 °C 1
97. 2,4-dimetoxi-fenil metil olaj 2
98. 4-fluor-3-(trifluor-metil)-fenil izopropil olaj 1
99. 3-jód-fenil metil op.: 103 °C 1
100. 4-jód-fenil metil op.: 124 °C 1
101. 2,3-dihidro-5-benzo[b]furil metil op.: 96-99 °C 1
102. a-(metoxi-imino)-2,4-diklör-benzil H op.: 165-167 °C 1
103. 3,4-(metilén-dioxi)-fenil metil op.: 95-97 °C
HU 216 144 Β
II. táblázat
Példa sorszáma R1 \ C= / R2 Fizikai állandók Módszer 1/2
104. (VI) olaj 1
105. (VII) olaj 1
106. (VIII) olaj 1
107. (IX) olaj 1
108. (X) olaj 1
109. (XI) olaj 1
110. (ΧΠ) olaj 1
111. (xni) olaj 1
112. (xiv) olaj 1
113. (XV) olaj 1
114. (xvi) olaj 1
II. Formálási példa
115. példa
Alábbi összetételű emulgeálható koncentrátumot készítünk:
Komponens Mennyiség, g/liter
hatóanyag
[(Γ) általános képletű vegyület] nonil-fenol-( 10)-etoxilát 100
(nemionos emulgeálószer) kalcium-dodecil-benzolszulfonát 50
(anionos emulgeálószer) N-metil-2-pirrolidon 25
(oldásközvetítő) 200
alkil-benzolok elegye (oldószer) ad 1 ]
A hatóanyagot és az emulgeálószereket az oldószerben és az oldásközvetítőben oldjuk. Az ily módon kapott koncentrátumot vízben emulgeálva tetszés szerinti koncentrációjú, felhasználásra kész permetlevet állíthatunk elő.
116. példa
Alábbi összetételű, permedé készítésére felhasználható porkeveréket állítunk elő:
Komponens Mennyiség, tömeg%
Hatóanyag [(Γ) általános képletű vegyület] 25,0
Kovasav (hidratált; hordozóanyag) 20,0
Nátrium-lauril-szulfát (nedvesítőszer) 2,0
Nátrium-lignoszulfonát (diszpergálószer) 4,0
Kaolin (hordozóanyag) 49,0
A komponenseket egymással összekeverjük, és a kapott keveréket megfelelő malomban finomra őröljük. A nyert keveréket vízben diszpergálva felhasználásra kész permetlevet kapunk.
117. példa
Kuratív hatás Puccinia coronata ellen
30-40 „Selma” zabcsírát (két, 7 cm átmérőjű cserépben elhelyezve) Puccinia coronata vizes spóraszuszpenziójával (körülbelül 150000 uredospóra/ml) bepermetezve megfertőztünk. Ezután a kísérleti növényeket 24 órán át 20-40 °C hőmérsékleten, harmatponti körülmények között tartottuk. Ezt követően a zabcsírákat a hatóanyag nedvesíthető por alakú készítményéből előállított 160 ppm hatóanyag-tartalmú permedével permeteztük be, minden oldalról. A további növesztést 19 °C hőmérsékletű klímakamrában, napi 14 órás megvilágítás mellett végeztük. A kiértékelést 9-10 nappal a fertőzés után végeztük, melynek során összehasonlítottuk a Puccinia coronatával benőtt levélfelületek arányát a fertőzött, de nem kezelt kontrollokhoz viszonyítva.
A kísérlet során például a következő vegyületek mutattak 160 ppm koncentrációnál 75% feletti hatást: 3, 5, 6, 8, 17, 21, 22, 26, 32, 44, 45, 55, 56, 57, 70, 71, 106,109, 110.
118. példa
Hatás Cercospora arachidicola ellen földimogyorónövényeken (kuratív hatás) leveles állapotú, két „Tamnut” földimogyoró-növényt Cercospora arachidicola konídium-szuszpenzióval (körülbelül 200000 konídium/ml) permeteztünk be, és 25-26 °C hőmérsékleten, harmatponti körülmények között tartottuk. 2 nap elteltével a növényeket a hatóanyag nedvesíthetőpor-készítményéből előállított, 160 ppm hatóanyag-tartalmú permedével permeteztük be minden oldalról. A kezelt növényeket ezután klímakamrában inkubáltuk 25-27 °C hőmérsékleten, 80% nedvességtartalmú levegőn nappal, míg éjszaka 20 °C hőmérsékleten és harmatponti körülmények között. A megvilágítási idő napi 16 óra volt A kezelés után 12 nappal kiértékeltük a kísérletet, összehasonlítva a Cercospora arachidicolával fertőzött levélfelület a fertőzött, de nem kezelt kontrollnövények fertőzésének%-ában.
A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényekkel (a foltok száma és területe =100%) összehasonlítva, az előző táblázatokban szereplő hatóanyagok erősen csökkentett Cercospora-fertőzést eredményeztek.
160 ppm koncentrációban például az alábbi növények mutattak 75%-nál nagyobb hatást:
3, 5, 6, 9,13, 17, 20, 26,46,47, 50, 52, 57, 95, 108.
119. példa
Erysiphe graminis (védőhatás)
30-40 „Lita” búzacsíranövényt (két, egyenként 7 cm átmérőjű cserépben) egyleveles állapotban a hatóanyag nedvesíthető por formájából előállított, 160 ppm hatóanyagot tartalmazó permedével alaposan bepermeteztünk, majd melegházban tenyésztettünk. A kezelés után 1 nappal a növényeket Erysiphe graminis konídiumaival poroztuk be. A kísérletet 7 nappal a fertőzés után értékeltük ki oly módon, hogy az Erysiphe graminisszal benőtt levélfelületet a fertőzött kontrollok fertőzésének %-ában fejeztük ki.
HU 216 144 Β
160 ppm koncentrációban például a következő vegyületek mutattak 75% feletti hatást:
1,5, 7, 9, 11, 12, 13,20,40,44, 45,51,58,74, lll.
A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényeken az Erysiphe-fertőzés 100 volt.
120. példa
Venturia inaequalis (kuratív hatás)
Két „Golden Delicious” almamagoncot Venturia inaequalis konídium-szuszpenzióval permeteztünk be, majd 18 °C hőmérsékleten, harmatponti körülmények között inkubáltunk. 24 óra elteltével a növényeket alaposan és minden oldalról a hatóanyag nedvesíthető por formájából készített, 50 ppm hatóanyagot tartalmazó permedével permeteztük be. Ezután a magoncokat melegházban tartottuk. A kezelést követő 910 nap elteltével kiértékeltük a kísérletet, melynek során kifejeztük a Venturia inaequalisszal borított levélfelületek %-os értékét a kezelt kontrollnövényekhez viszonyítva.
ppm koncentrációban például a következő vegyületek mutattak 70% feletti hatást:
1, 3, 5, 6, 11, 17,38,48, 53, 54, 56, 60, 96.
121. példa
Phytophthora infestans elleni hatás paradicsomon
a) Kuratív hatás „Roter Gnom” paradicsomnövényeket 3 heti termesztés után a gomba zoosporaszuszpenziójával permeteztünk be, és 18-20 °C hőmérsékletű, és telített nedvességtartamú levegőjű kamrában inkubáltunk. A nedvesítést 24 óra elteltével megszüntettük. A növények megszáradása után azokat olyan permedével permeteztük be, melyet a hatóanyag nedvesíthető por formájából készítettünk; a permedé 200 ppm koncentrációjú volt. A permedé megszáradása után a növényeket ismét a nedves kamrában helyeztük el, és 4 napig ott tartottuk. Az ezen idő alatt fellépő tipikus levélfoltok számát és nagyságát tekintettük a vizsgált anyagok hatása mérőszámának.
b) Preventív-szisztematikus hatás
A nedvesíthető por alakú hatóanyagot 60 ppm koncentrációban (a talajtérfogatra számolva) vittük fel a 3 hetes „Roter Gnom” paradicsomnövényekkel beültetett talajfelületre. 3 napos várakozási idő után a növényeket a Phytophthora infestans zoospóraszuszpenziójával fertőztük meg, a levelek alsó felületen. Ezután a növényeket 5 napig 18-20 °C hőmérsékletű és telített, nedves levegőjű permetezőkamrában tartottuk. Ezen idő alatt tipikus levélfoltok fejlődtek ki, melyek számát és nagyságát tekintettük a vizsgált anyagok hatása mérőszámának.
A fenti táblázatokban szereplő vegyületek a fertőzést legalábbis 20% alá szorították, mindenekelőtt a 73. számú vegyület (fertőzés: 0-5%).
122. példa
Plasmopara viticola (védőhatás)
Két Riesling χ Sylvaner szőlővenyigét 4-5 leveles állapotában a hatóanyag nedvesíthető por formájából előállított, 160 ppm hatóanyagot tartalmazó permedével minden oldalon alaposan bepermeteztünk, majd klímakamrában helyeztük el, 17 °C hőmérsékleten, 70-80% relatív nedvességtartalmú levegő és 16 órás megvilágítás mellett neveltük. 6 nap elteltével a kísérleti növényeket a levelek alsó felületein desztillált vízzel szuszpendált Plasmopara viticola zoosporangiumokkal (körülbelül 300 000 sporangium/ml) fertőztük meg. Ezután a venyigéket a következőképpen inkubáltuk : 1 napig 22 °C-on és harmatponti körülmények között sötétben, majd 4 napon át melegházban. A plasmopara viticola beérésének indukálására a venyigéket a fertőzést követő 5. napon 22 °C hőmérsékletű és harmatponti körülményeket biztosító klímakamrába helyeztük át.
A kísérletet a fertőzés után 6 nappal értékeltük ki, melynek során összehasonlítottuk a Plasmopara viticola által fertőzött levélfelületeket a fertőzött, nem kezelt kontrollokéval.
160 ppm koncentrációban például az alábbi vegyületek mutattak 75% feletti hatást:
6, 9,11,14, 18,43,47, 50,56,61,64,81.

Claims (7)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1-4 szénatomos alkil-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)- és/vagy halogén-/1-4 szénatomos alkoxi)csoporttal szubsztituált fenilcsoport, és
R2 1-8 szénatomos alkil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0001-85 tömeg% mennyiségben (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, benzofuril-, 2,3-dihidro-benzofüril-, benzodioxanil-, (3,4-metilén-dioxi)-fenil-, kinolinilvagy benzotienilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely gyűrűk adott esetben halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, halogén/1-4 szénatomos alkil)-, halogén/1-4 szénatomos alkoxi)- és/vagy halogén/1-4 szénatomos alkil)-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy
R1 fenil/l -4 szénatomos alkil)- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, mely adott esetben egy fenil-, furil-, kinolil- vagy naftilgyűrűvel helyettesített; vagy
R1 -CR7=N-OR8 általános képletű csoport, ahol R7 adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, és
R8 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R2 1-8 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén/1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy ha R1 a fentiekben megadott, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport, R2 hidrogénatomot is jelenthet; vagy
R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt (IV) általános képletű csoportot alkot, ahol Z oxigén-, vagy kénatom, vagy -SO2-csoport,
R3 hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R4 hidrogénatom, vagy
R3 és R4 együtt adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzolgyűrűt alkot, és
R5 hidrogénatom- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport,
HU 216 144 Β szokásos hordozóanyagok, előnyösen szilárd vagy folyékony adalékanyagok és felületaktív anyagok közül legalább eggyel együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, benzofuril-, 2,3-dihidro-benzofuril-, benzodioxanil-, 3,4-(metilén-dioxi)-fenil-, kinolinilvagy benzotienilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, és
R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R1 adott esetben egy, két vagy három halogénatommal,
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (Γ) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R1 benzofuril-, 2,3-dihidro-benzofuril-, kinolinil- vagy benzotienilcsoport, mely gyűrűk adott esetben halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, nitro-, halogén-(l -4 szénatomos alkil)-, halogén-/1-4 szénatomos alkoxi)és/vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio-csoporttal szubsztituáltak; és
R2 metilcsoport
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az 1-4 igénypontok bármelyike szerinti (Γ) általános képletű vegyületek (E)-izomer formáit tartalmazza.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az alábbi (Γ) általános képletű vegyületeket tartalmazza:
R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, benzodioxanil-, 3,4-(metilén-dioxi)fenil-, benzofuril-, 2,3-dihidro-benzofuril-, kinolinilvagy benzotienilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely gyűrűk adott esetben halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-, halogén-/1-4 szénatomos alkoxi) és/vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy
R1 fenil-/1-4 szénatomos alkil)- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, mely adott esetben egy fenil-, furil-, kinolil- vagy naftilgyűrűt tartalmaz; vagy
R2 1-8 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy ha R1 a fentiekben megadott, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport,
R2 hidrogénatomot is jelenthet.
7. Eljárás (Γ) általános képletű vegyületek előállítására, ahol
R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, naftil-, fenantril-, difenililcsoport, benzodioxanil-, 3,4-(metilén-dioxifenil-, benzofuril-, 2,3-dihidro-benzofuril-, kinolinilvagy benzotienilcsoport, vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, mely gyűrűk adott esetben halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-, halogén-/1-4 szénatomos alkoxi) és/vagy halogén-/1 -4 szénatomos alkil)-tio-csoporttal szubsztituáltak; vagy
R1 fenil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, mely adott esetben egy fenil-, furil-, kinolil-, naftilgyűrűt tartalmaz; vagy
R1 -CR7=N-OR8 általános képletű csoport, ahol R7 adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, és
R8 1 -4 szénatomos alkilcsoport;
R2 1-8 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, halogén-/1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy ha R1 a fentiekben megadott, benzolgyűrűvel kondenzált heterociklusos csoport,
R2 hidrogénatomot is jelenthet; vagy
R1 és R2 a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt (IV) általános képletű csoportot alkot, ahol
Z oxigén-, vagy kénatom, vagy -SO2-csoport,
R3 hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R4 hidrogénatom, vagy
R3 és R4 együtt adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzolgyűrűt alkot, és
R5 hidrogénatom- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R1 és R2 a fenti, (III) általános képletű benzilalkohol-származékkal reagáltatunk, ahol U kilépő csoportot jelent.
HU284/90A 1988-12-29 1989-12-12 Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására HU216144B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH484988 1988-12-29
CH397589 1989-11-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU900284D0 HU900284D0 (en) 1991-05-28
HUT55951A HUT55951A (en) 1991-07-29
HU216144B true HU216144B (hu) 1999-04-28

Family

ID=25694315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU284/90A HU216144B (hu) 1988-12-29 1989-12-12 Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0403618B2 (hu)
JP (1) JP2907540B2 (hu)
KR (1) KR100187541B1 (hu)
AT (1) ATE117983T1 (hu)
AU (1) AU4639089A (hu)
BR (1) BR8907287A (hu)
CA (1) CA2005345A1 (hu)
DE (1) DE58908972D1 (hu)
DK (1) DK206290D0 (hu)
ES (1) ES2067570T3 (hu)
FI (1) FI904230A0 (hu)
HU (1) HU216144B (hu)
MX (1) MX9202638A (hu)
NO (1) NO173543C (hu)
NZ (1) NZ231891A (hu)
PT (1) PT92753B (hu)
WO (1) WO1990007493A1 (hu)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2054025T5 (es) * 1988-11-21 1998-02-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
EP0463488B2 (de) * 1990-06-27 2004-04-21 BASF Aktiengesellschaft O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DK0569384T4 (da) * 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
CH686307A5 (de) * 1991-04-19 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Oximether des 3-Methoxy-2-(o-tolyl)acrylsouremethylesters, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel, die diese als Wirkstoffe enthalten.
ES2098546T3 (es) * 1991-10-25 1997-05-01 Ciba Geigy Ag Derivados de 2-(2-benzo(b)tienil)-3-metoxiacrilato y -2-iminoacetato para ser utilizados como pesticidas.
TW221965B (hu) * 1992-02-28 1994-04-01 Ciba Geigy
GB9221584D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Chemical process
GB9221526D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Fungicides
GB9226865D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
IT1263751B (it) * 1993-02-05 1996-08-27 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati di esteri arilacetici ad attivita' fungicida
MD1315C2 (ro) * 1994-01-05 2000-06-30 Novartis Ag Eteri oximici şi compuşi intermediari, procedeu de obţinere a lor, compoziţii, procedeu de control şi combatere a dăunătorilor
SK282153B6 (sk) * 1994-02-04 2001-11-06 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctovej, spôsob a medziprodukty ich výroby, ich použitie a prostriedok proti živočíšnym škodcom alebo škodlivým hubám s ich obsahom
CA2182406A1 (en) * 1994-02-04 1995-08-10 Herbert Bayer Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
PL179345B1 (pl) * 1994-02-04 2000-08-31 Basf Ag sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu fenylooctowegoi srodek szkodnikobójczy i grzybobójczy PL PL PL PL PL
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
PL320225A1 (en) * 1994-11-17 1997-09-15 Ciba Geigy Ag Derivatives of o-benzoxyoxime ether and their application as pesticides
JPH08176146A (ja) * 1994-12-19 1996-07-09 Idemitsu Kosan Co Ltd ピラゾール誘導体の製造法
UA54395C2 (uk) * 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
CZ419897A3 (cs) 1995-06-27 1998-03-18 Novartis Ag Oximethery, způsob jejich přípravy a meziprodukty v tomto způsobu, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1997002255A1 (en) * 1995-07-04 1997-01-23 Novartis Ag Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides
GB9516788D0 (en) * 1995-08-16 1995-10-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
DE69623806T2 (de) * 1995-12-07 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Pestizide
BR9611813A (pt) 1995-12-07 1999-02-23 Novartis Ag Processo para o preparo de pesticidas
US6211190B1 (en) 1996-02-05 2001-04-03 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidine derivatives, process and intermediate products for their preparation and pesticides or fungicides containing these derivatives
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
CN1062711C (zh) 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
EP0936213B1 (en) * 1998-02-10 2003-03-26 Dow AgroSciences LLC Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
CA2389805A1 (en) * 1999-11-05 2001-05-17 Hiroshi Sano Oxime o-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
US20050215626A1 (en) * 2003-09-25 2005-09-29 Wyeth Substituted benzofuran oximes
WO2007039555A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Basf Aktiengesellschaft Oxime ether compounds and their use as pesticides
CN103601716A (zh) * 2013-11-20 2014-02-26 厦门大学 一种苯并噻吩取代肟醚类化合物及其制备方法与应用
CN103980179A (zh) * 2014-05-29 2014-08-13 厦门大学 一种吲哚取代肟醚类化合物及其制备方法与应用
EP3302056B1 (en) 2015-06-02 2019-11-27 Syngenta Participations AG Mosquito vector control compositions, methods and products utilizing same
WO2017129121A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类噻二唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129122A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN106995417B (zh) 2016-01-26 2019-05-31 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
RU2698300C1 (ru) * 2018-07-04 2019-08-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Замещенные метил-n-метоксикарбаматы
AR115870A1 (es) 2018-07-31 2021-03-10 Sumitomo Chemical Co MÉTODO PARA CONTROLAR EL HONGO DE LA ROYA DE LA SOJA QUE TIENE RESISTENCIA AL INHIBIDOR DE SITIO Qₒ
JP2023022345A (ja) * 2020-01-31 2023-02-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2022008303A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
CN113582970B (zh) * 2021-07-02 2023-07-14 凯里学院 含酰胺及肟或肟醚结构的硫色满-4-酮衍生物的制备方法及应用
CN113956247B (zh) * 2021-10-27 2023-07-11 凯里学院 含1,3,4-噁二唑硫醚及肟醚结构的硫色满-4-酮衍生物的制备方法及应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2025407B (en) * 1978-07-03 1982-10-27 Shell Int Research Benzyloxime ethers and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0403618A1 (de) 1990-12-27
JP2907540B2 (ja) 1999-06-21
NO903771D0 (no) 1990-08-28
ATE117983T1 (de) 1995-02-15
FI904230A0 (fi) 1990-08-27
NO903771L (no) 1990-08-28
NO173543B (no) 1993-09-20
EP0403618B1 (de) 1995-02-01
NO173543C (no) 1993-12-29
CA2005345A1 (en) 1990-06-29
WO1990007493A1 (de) 1990-07-12
BR8907287A (pt) 1991-03-12
DK206290A (da) 1990-08-28
DK206290D0 (da) 1990-08-28
HU900284D0 (en) 1991-05-28
HUT55951A (en) 1991-07-29
AU4639089A (en) 1990-08-01
KR910700228A (ko) 1991-03-14
EP0403618B2 (de) 2004-04-28
MX9202638A (es) 1992-06-30
ES2067570T3 (es) 1995-04-01
PT92753A (pt) 1990-06-29
JPH03503056A (ja) 1991-07-11
NZ231891A (en) 1992-08-26
DE58908972D1 (de) 1995-03-16
PT92753B (pt) 1995-12-29
KR100187541B1 (ko) 1999-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU216144B (hu) Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására
US6407100B1 (en) Fungicidal aromatic oximes
US6211240B1 (en) O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
AU642939B2 (en) Benzo(b)thiophene derivatives, a process for their manufacture, fungicidal compositions containing them and their use as fungicides
IE921241A1 (en) Aromatic compounds
HU213029B (en) Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi
US5965613A (en) Derivatives of acrylic acid
CA2194231A1 (en) Oxime ethers and their use as pesticides
EP1373197A2 (en) Novel n-p-propargyloxyphenethyl-thioacetic acid amides
HUT56481A (en) Fungicidal compositions comprising substituted-3-pyridylmethanol derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
LT3956B (en) Fungicidal oxime esters, process for preparing thereof, fungicidal preparation, method of fungi control
IE912134A1 (en) Microbicides
WO1997000859A1 (en) Thioamides s-oxides for use as pesticides

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: NOVARTIS AG, CH

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, DE

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee