HU212494B - Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components - Google Patents

Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components Download PDF

Info

Publication number
HU212494B
HU212494B HU9068A HU6890A HU212494B HU 212494 B HU212494 B HU 212494B HU 9068 A HU9068 A HU 9068A HU 6890 A HU6890 A HU 6890A HU 212494 B HU212494 B HU 212494B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
formula
compounds
compound
pharmaceutical compositions
Prior art date
Application number
HU9068A
Other languages
English (en)
Other versions
HU900068D0 (en
HUT58271A (en
Inventor
Celine Tarnus
Orchymont Hugues D
Original Assignee
Merrell Dow Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merrell Dow Pharma filed Critical Merrell Dow Pharma
Publication of HU900068D0 publication Critical patent/HU900068D0/hu
Publication of HUT58271A publication Critical patent/HUT58271A/hu
Publication of HU212494B publication Critical patent/HU212494B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/04—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C225/08—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C07C225/12—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings with doubly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms being part of rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/60—Naphthoxazoles; Hydrogenated naphthoxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C205/03—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C205/04—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/28—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C205/31—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/32—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to acyclic carbon atoms and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/41—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
(57) KIVONAT
A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű valamint enantiomer formáik, keverékeik és gyógyá-
vegyületek - ahol szatilag elfogadható sóik előállítására.
Rj és R2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom; Az (I) általános képletű vegyületek immunmodulá-
Rg, R7, Rg és R9 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénato- ló és fájdalomcsillapító készítmények hatóanyagaként
mos alkilcsoport vagy Rg és R7, R7 és R8 vagy R8 alkalmazhatók.
és Rg a hozzájuk kapcsolódó szénatomokkal együtt egy benzolgyűrűt képeznek -,
I9 Ra Rí
ril
AJ \ J— NH?
^7 1 *6
(1)
HU 212 494 B
A leírás terjedelme: 22 oldal (ezen belül 9 lap ábra)
HU 212 494 Β
A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű tetralin-származékok, valamint ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó aminopeptid inhibitorként alkalmazható gyógyszerkészítmények előállítására.
A találmány tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű 3-amino-naftaIin-2-on-származékok - ahol a képletben
Rj és R2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom;
Re, R7, Rg és Rg jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy Re és R7, R7 és Rgvagy R8 és
Rg a hozzájuk kapcsolódó szénatomokkal együtt egy benzolgyűrűt képeznek, valamint enantiomer formáik, keverékeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, melynek során
a) egy (XXIX) képletű vegyületről hidrolízissel vagy hidrogenolízissel lehasítjuk a védőcsoportot, vagy b egy (XXX) képletű vegyületet oxidálunk, majd az aminovédő-csoportot kémiai úton, valamely szokásos védőcsoport-lehasítási módszerrel eltávolítjuk, vagy
c) egy (XVI) vagy (XIX) képletű vegyületet valamely savval, előnyösen visszafolyatási hőmérsékleten reagáltatunk, és kívánt esetben az (I) képletű vegyületet sóvá alakítjuk.
A leírásban és az igénypontokban az „1-6 szén-

Claims (2)

  1. ágazó láncú molekularészt, előnyösen metil- vagy etilcsoportot jelent. Általában, ha Rg és R7, R7 és Rg vagy Rg és Rg egy további gyűrűt képez, akkor ez előnyösen egy fenantrenon molekularész, különösen az Rg-R7, és az Rg-R9 pozícióban.
    A „gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sók” kifejezés az (I) általános képletű vegyület bármely szerves vagy szervetlen savval képzett, nem toxikus sóját jelenti. E célra megfelelő szervetlen savak például a sósav, hidrogénbromid, kénsav, foszforsav és a savas fémsók, mint például a nátrium-monohidrogén-ortofoszfát és a kálium-hidrogén-szulfát. Szerves savként alkalmazhatunk mono-, di- vagy trikarbonsavakat. Ilyenek például az ecetsav, glikolsav, tejsav, piroszőlősav, malonsav, borostyánkősav, glutársav, fumársav, almasav, borkősav, citromsav, aszkorbinsav, maleinsav, hidroxi-maleinsav, benzoesav, hidroxi-benzoesav, fenil-ecetsav, fahéjsav, szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav és szulfonsavak, mint például metán- és 2 hidroxi-etánszulfonsav. Képezhetünk mono- vagy dikarbonsavas sókat, s ezek lehetnek hidratáltak vagy gyakorlatilag vízmentesek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek savaddíciós sói általában oldhatók vízben és különböző hidrofil szerves oldószerekben, olvadáspontjuk általában magasabb és kémiailag stabilabbak, mint szabad bázisos formáik.
    Az enantiomerek racém keverékei a szakmában ismert módszerekkel - például frakcionált kristályosítással, kromatográfiás eljárásokkal vagy királis adalékanyagok alkalmazásával - választhatók szét.
    Az (I) általános képletű vegyületek találmány szerinti eljárással történő előállítása során egy (XXIX) képletű vegyületről hidrolízissel vagy hidrogenolízissel a védőcsoportokat lehasítjuk, vagy egy (XXX) képletű vegyületet oxidálunk majd a védőcsoportokat lehasítjuk, vagy egy (XVI) képletű vagy (XIX) képletű vegyületet savval kezelünk. A módszer kiválasztása függ a vegyület szubsztituenseinek típusától és számától, a kiindulási anyagok kereskedelmi hozzáférhetőségétől és más hasonló - a szakmában jártasak által jól ismert tényezőktől.
    Ha Rj, R2, Rg, R7, Rg és Rg jelentése hidrogénatom, akkor naftalinból [(E) képlet] indulunk ki, ezt Birch-féle redukcióval 1,4-dihidronaftalin-származékká [(ΙΠ) képlet] alakítjuk át, majd a kapott vegyületet acetonitrilben m-klór-perbenzoesavval epoxidáljuk, és az így kapott
  2. 2.3- epoxi-l,2,3,4-tetrahidronaftalint ammónia vizes ol-
HU9068A 1989-01-09 1990-01-08 Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components HU212494B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89400056A EP0381902A1 (en) 1989-01-09 1989-01-09 Tetralin derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU900068D0 HU900068D0 (en) 1990-03-28
HUT58271A HUT58271A (en) 1992-02-28
HU212494B true HU212494B (en) 1996-07-29

Family

ID=8202914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9068A HU212494B (en) 1989-01-09 1990-01-08 Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5041673A (hu)
EP (2) EP0381902A1 (hu)
JP (1) JP2761955B2 (hu)
KR (1) KR0177805B1 (hu)
CN (1) CN1022319C (hu)
AR (1) AR247722A1 (hu)
AT (1) ATE94533T1 (hu)
AU (1) AU620676B2 (hu)
CA (1) CA2007261C (hu)
DE (1) DE69003257T2 (hu)
DK (1) DK0378456T3 (hu)
ES (1) ES2060076T3 (hu)
FI (1) FI100799B (hu)
HU (1) HU212494B (hu)
IE (1) IE62997B1 (hu)
IL (1) IL92986A (hu)
NO (1) NO171722C (hu)
NZ (1) NZ232031A (hu)
PH (1) PH27288A (hu)
PT (1) PT92808B (hu)
ZA (1) ZA9034B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071875A (en) * 1989-09-25 1991-12-10 Northwestern University Substituted 2-amidotetralins as melatonin agonists and antagonists
GB9509156D0 (en) 1995-05-05 1995-06-28 Sandoz Ltd Organic compounds
US6844368B1 (en) 1998-12-22 2005-01-18 Edward Roberts Compounds useful in pain management
EP1140790A1 (en) * 1998-12-22 2001-10-10 AstraZeneca AB Novel oxo-aminotetralin compounds useful in pain management
PL207809B1 (pl) 2003-11-20 2011-02-28 Invento Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Preforma pojemnika z tworzywa sztucznego, zwłaszcza do środków spożywczych
CN102631664B (zh) * 2011-01-28 2014-10-01 上海来益生物药物研究开发中心有限责任公司 3-氨基-2-羟基-4-苯基-缬氨酰-异亮氨酸的应用
JP7320113B2 (ja) * 2019-08-23 2023-08-02 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
WO2021039023A1 (ja) * 2019-08-23 2021-03-04 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
CN112275147B (zh) * 2020-09-01 2021-08-13 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种自聚微孔聚酰亚胺气体分离膜及其制备方法和应用
WO2023154896A2 (en) * 2022-02-11 2023-08-17 Adarx Pharmaceuticals, Inc. Trkb ligand conjugated compounds and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4267373A (en) * 1972-07-03 1981-05-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene hypotensive agents
JPS561305B2 (hu) * 1972-12-18 1981-01-13
US3993677A (en) * 1975-11-03 1976-11-23 American Cyanamid Company 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-1-naphthylisocyanate
US4049717A (en) * 1976-05-13 1977-09-20 American Cyanamid Company Novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-(oxy)-1-naphthylamines and method of preparation thereof
US4041070A (en) * 1976-07-14 1977-08-09 American Cyanamid Company Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas
US4051183A (en) * 1976-09-02 1977-09-27 American Cyanamid Company 1-benzoyl-3-(1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1-naphthyl)-urea, a novel and useful intermediate for the preparation of animal growth promoting agents
JPS6045179B2 (ja) * 1977-06-08 1985-10-08 フナイ薬品工業株式会社 新規環状アミノアルコ−ル類およびその製造法

Also Published As

Publication number Publication date
DK0378456T3 (da) 1993-10-25
NO900074L (no) 1990-07-10
DE69003257D1 (de) 1993-10-21
CN1022319C (zh) 1993-10-06
FI900083A (fi) 1990-07-10
CA2007261C (en) 2000-04-11
ES2060076T3 (es) 1994-11-16
AU620676B2 (en) 1992-02-20
CA2007261A1 (en) 1990-07-09
ZA9034B (en) 1990-10-31
FI900083A0 (fi) 1990-01-08
JPH02233650A (ja) 1990-09-17
PT92808B (pt) 1995-12-29
HU900068D0 (en) 1990-03-28
NO171722B (no) 1993-01-18
KR0177805B1 (ko) 1999-05-15
PH27288A (en) 1993-05-04
FI100799B (fi) 1998-02-27
EP0381902A1 (en) 1990-08-16
IL92986A0 (en) 1990-09-17
EP0378456A1 (en) 1990-07-18
ATE94533T1 (de) 1993-10-15
PT92808A (pt) 1990-07-31
IL92986A (en) 1994-05-30
AR247722A1 (es) 1995-03-31
JP2761955B2 (ja) 1998-06-04
EP0378456B1 (en) 1993-09-15
IE62997B1 (en) 1995-03-08
US5041673A (en) 1991-08-20
DE69003257T2 (de) 1994-01-13
NZ232031A (en) 1992-07-28
CN1044460A (zh) 1990-08-08
KR900011709A (ko) 1990-08-02
NO171722C (no) 1993-04-28
IE900067L (en) 1990-07-09
HUT58271A (en) 1992-02-28
AU4782790A (en) 1990-07-12
NO900074D0 (no) 1990-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TNSN88012A1 (fr) Procede de preparation de l'enantiomere dextrogyre de l'alpha (tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl - 5) (chloro -2 phenyl) acetate de methyle
HU212494B (en) Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components
HU219975B (hu) (+)-(S)-Ketoprofén trometamin só és ezt tartalmazó gyógyszerkészítmények
FR2742149A1 (fr) Nouveaux derives de 2-naphtamides et leurs applications therapeutiques
AP2004003160A0 (en) Tolterodine salts
RU2007132179A (ru) Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина
HU216629B (hu) Eljárás 1-aza-biciklo[2.2.2]okt-3-il származékok előállítására
CA1311767C (en) 5-substituted ornithine derivatives
DE2059985C3 (de) Rechtsdrehende, basisch substituierte Phenylacetonitrile, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
WO2005054168A3 (en) A process for resolving, optionally substituted, mandelic acids by salt formation with a chiral base cyclic amide
PT84990B (pt) Processo para a preparacao de derivados do diastereoisomero do tetra- -hidropirido-{2,3-d}-pirimidina
HUP0001878A2 (hu) (R)-3-(N,N-diciklobutil-amino)-8-fluor-3,4-dihidro-2H-1-benzopirán-5-karboxamid-hidrogén tartarát, eljárás előállítására és ezt tartalmazó gyógyszerkészítmények
MXPA04005210A (es) Procedimiento para la preparacion de composiciones que tienen una cantidad incrementada de sales farmaceuticamente activas de rotameros.
RU2000107822A (ru) Оптически чистые аналоги камптотецина, оптически чистый промежуточный продукт синтеза и способ его получения
US6395923B2 (en) Nitriloxy derivatives of (R) and (S)-carnitine
ES469473A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de n-fenil-n-(4-piperidinil) amida
RU98103460A (ru) Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение
RU2004124844A (ru) Прукалоприд-n-оксид
JPS5982365A (ja) 新規なラセミ分割ケト化合物およびその製法
US5055490A (en) Stereoisomers of benzonitrile derivatives, useful as cardiac arrhythmiac agents
AU6086599A (en) Method for producing (-)-alpha-(difluoromethyl)ornithine-monohydrochloride monohydrate
KR960003730A (ko) 항-염증성 또는 무통활성을 가지는 조성물의 인산화된 유도체와 이의 준비방법
US3377245A (en) Methods and compositions for treating hypertension
US3903165A (en) Ethynylaryl amines and processes for their preparation
JP2006508080A5 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee