HU210430B - Synergetic herbicidal compositions containing 2-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline and at least one of bromoxynil and ioxynil or their derivatives and use of them - Google Patents
Synergetic herbicidal compositions containing 2-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline and at least one of bromoxynil and ioxynil or their derivatives and use of them Download PDFInfo
- Publication number
- HU210430B HU210430B HU911611A HU161191A HU210430B HU 210430 B HU210430 B HU 210430B HU 911611 A HU911611 A HU 911611A HU 161191 A HU161191 A HU 161191A HU 210430 B HU210430 B HU 210430B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- nitro
- chloro
- phenoxyaniline
- combination
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
A találmány tárgya egy benzonitril típusú herbicid, amely lehet bromoxinil vagy ioxinil vagy ezek származéka, és 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin kombinálásával előállított szinergetikus herbicid kombináció, amely kombináció kiválóan alkalmas gyomnövények szelektív irtására haszonnövények között.
A találmány tárgyát képezi még az új kombinációk herbicidként való használata, különösen készítmény formájában való használata, és eljárás gyomok irtására haszonnövények között a kombináció vagy ebből készített készítmény alkalmazásával.
A benzonitril típusú herbicidek körébe tartozó bromoxinil vagy ioxinil vagy ezek származékai önmagukban vagy elegyeik formájában széleskörűen használatosak kétszikű gyomnövények gabona között való posztemergens irtására. Ezeket a gyomnövényeket általában a „HBN” vagy hidroxi-benzonitril rövidítéssel említik. A HBN-ek köréből elsősorban az alábbiak említhető meg: bromoxinil vagy 3,5-dibróm-4-hidroxibenzonitril, bromoxinil-oktanoát vagy bromoxinil-heptanoát, amelyek a megfelelő észterek, ioxinil vagy 4hidroxi-3,5-dijód-benzonitril, ioxinil-oktanoát, amely a megfelelő észter, vagy az ioxinil kálium- vagy nátriumsója.
Ezek a vegyületek közismertek, leírásuk például a The Pesticide Manual 901 Edition, eds. Charles R. Worthing and Raymond J. Hance, British Crop Protection Council 7., 100-101. és 496-498. oldal szakirodalmi helyen szerepel.
Ha a HBN-eket közvetlenül a gyomnövények megjelenése után alkalmazzák, ezek igen hatásosak nagyszámú gyomnövénnyel szemben, bár aktivitásuk néhány különösen káros gyomnövénnyel szemben, például a Galium aparine, a Lamium purpurea vagy a Veronica persica iránt lényegesen javítható lenne.
Ismeretes továbbá az aclonifen, azaz 2-klór-6-nitro3-fenoxi-anilin, amely napraforgó és borsó ültetvényekben használatos szelektív herbicid, és amelyet szokásosan 2 kg/ha dózist meghaladó mennyiségben alkalmaznak.
A találmány célja az ismert herbicidekénél jobb és gyorsabb hatás elérése.
A találmány tárgya új kombináció, amely a látszólag nagyszámú lehetőségből korlátozott számú, nagy előnyökkel járó kombinációt jelent, a találmány előnyeit a következő leírásban világítjuk meg.
Nem várt módon arra a felismerésre jutottunk, hogy a kombináció jelentős és meglepő mértékben növeli a két hatóanyag külön kifejtett hatását számos, a haszonnövényekre igen káros gyomnövény esetén, míg a haszonnövények iránti szelektivitásukat megőrzi. Ebből egyrészt az aktivitás-spektrum szélesedése következik másrészt az a lehetőség adódik, hogy minden alkalmazott hatóanyag megfelelő dózisa csökkenthető, ez utóbbi gazdasági szempontból is különösen fontos, ami magyarázatra nem szorul.
A kombináció jelentős mértékű szinergizmust mutat, ha P. M. L. Tammes közleményében leírtakat vesszük figyelembe (Netherlands Journal of Plánt Pathology, 70, 7380 (1964) „Isoboles, une représentation graphique de synergie dans les pesticides” (Isobólok, szinergizmus grafikus megjelenítése peszticidek esetén)), vagy ha Limpel, L. Ε., P. H. Schuldt és D. Lamont, [Proc. NEWCC 16,: 48-53 (1962)] meghatározását vesszük figyelembe az alábbi Colby által alkalmazott képlet szerint:
ahol E jelentése két megadott koncentrációjú herbicid elegyének várható növekedésgátló hatása %-ban kifejezve, X jelentése az A herbicid megadott dózisánál megfigyelt növekedésgátló hatás, Y jelentése a B herbicid megadott dózisánál megfigyelt növekedésgátló hatás. Ha a kombináció megfigyelt gátló hatása nagyobb mint E, szinergizmus áll fenn.
Ezen túlmenően, egészen váratlan módon azt észleltük, hogy az aclonifen, olyan dózisban, amely önmagában a gyakorlati felhasználás szempontjából nem bír herbicid hatással (azaz hatékonysága 0 vagy nem kielégítő), a HBN-ek herbicid hatását jelentős mértékben növeli. Ez a megfigyelés egy jelentős előrelépés a HBN-ekkel való felhasználhatóság szempontjából.
A találmány szerinti herbicid kombináció
a) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és
b) egy vagy több 3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitril típusú herbicid vagy mezőgazdasági szempontból elfogadható észtere vagy sója kombinációja.
A 3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitril típusú herbicidek a találmány szempontjából jelen lehetnek fenolos formájukban, aminok sójaként, kálium- vagy nátriumsókként vagy észter formájában, elsősorban alkánsavakkal, előnyösen 4-8 szénatomos alkánsavakkal alkotott észterekként.
A fenti körön belül külön említésre méltó herbicidek a bromoxinil, amely 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril, és az ioxinil, amely 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitril.
Ami a bromoxinilt illeti, a leggyakrabban alkalmazott formái gabonában és kukoricában való felhasználás esetén az észter formák, kukoricában való felhasználáskor a fenol forma.
A fenol formát általában az észter formánál lényegesen nagyobb dózisban (általában 1,8-2-szeres dózisban) alkalmazzák, de fitotoxicitása kisebb, ami indokolja alkalmazását bizonyos körülmények között.
Az ioxinilt jelenleg általában észter formájában vagy kálium vagy nátrium sója formájában alkalmazzák, felhasználása különösen gabonanövényekben, esetenként cukornád, rizs és hagyma termesztésénél szokásos. Az inoxinil-észter és az ioxinil-só hatása közötti különbség kisebb, mint a bromoxinil-észter és bromoxinil-fenolos forma között (az arány közelítőleg 1:2/3).
A bromoxinil vagy ioxinil előnyösen alkalmazott észterei a 4-8 szénatomos alkánsavakkal alkotott észterek.
Előnyösen alkalmazható a bromoxinil-butirát, -heptanoát vagy -oktanoát, vagy ezen vegyületek közül kettőnek vagy háromnak az elegye.
HU 210 430 Β
Előnyösebb a bromoxinil-heptanoát vagy -oktanoát alkalmazása, a legelőnyösebb a bromoxinil-oktanoát alkalmazása.
Ezek a vegyületek herbicidekként igen széles tömegarány-tartományban alkalmazhatók a 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilinnel, az arány részben a kezelendő haszonnövénytől, a klimatikus körülményektől, a talaj minőségétől, a kérdéses helyen jelenlévő legfőbb gyomok kezeléskori állapotától függ, függ továbbá attól is, hogy a felhasználó a területet tökéletesen meg kívánjae tisztítani a gyomoktól, vagy beéri azzal, ha nem pusztítja el teljes mértékben a gyomokat.
Közelebbről, a kombináció kivitelét úgy valósítjuk meg, hogy a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin kivitt mennyisége 50-500 g/ha, a bromoxinil- és/vagy ioxinil-fenolé 200-800 g/ha, illetve a bromoxinil- és/vagy ioxinil észteré 50-500 g/ha, illetve keveréküké ennek megfelelő legyen.
A találmány szerinti herbicid kombináció összetevői alkalmazhatók egyidejűleg együtt vagy elkülönítetten vagy egymást követően a nemkívánt növény herbicid kezelésére, különösen haszonnövények között jelenlévő gyomok irtására. A kérdéses haszonnövény természetétől függően az alkalmazott HBN változó. Erre a kérdésre az alábbiakban, a kezelési módszerek ismertetésénél még visszatérünk.
Az egyidejű felhasználásnál, amit előnyösnek tekintünk, olyan használatra kész termékek is alkalmazhatók, amelyekben az előzőekben leírt aktív anyagok kombinációként szerepelnek.
Ezzel egyenértékűen használhatók fel olyan termékek, amelyeket közvetlen felhasználás előtt készítünk a hatóanyagok elegyítésével, ezt az alábbiakban, amikor ilyen kezelésről írunk, részletezni fogjuk.
Egyenértékű az olyan felhasználás is, amelyben a termékkel a védendő haszonnövényt úgy kezeljük, hogy egymás után visszük fel az egyik, majd a másik hatóanyagot, a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint és a HBN-t, így a találmány szerinti terméket in situ a növényen hozzuk létre.
A 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilinnek a 3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitrilhez viszonyított előnyös tömegaránya 0,1 és 10 közötti, figyelembe véve mindazokat a variációkat, amelyek ezen a tartományon belül létrehozhatók, annak következtében, hogy a bromoxinil esetében inkább az észter használatos, mint a fenol, vagy az ioxinil esetében inkább az észter használatos, mint a só.
így a bromoxinil fenol formában való alkalmazása esetén az arány a tartomány alsó határa irányába tolódik, mivel több ilyen anyag szükséges.
A bromoxinil-észterek vagy ioxinil-észterek esetén az előnyös tömegarány 0,2 és 5 közötti.
A kombinációk leggyakrabban biner típusúak, de esetenként terner vagy kvatemer kombinációkat is készítünk egy vagy több kompatíbilis peszticidből (ezek közé számítva a fungicideket vagy inszekticideket).
Amint azt az előzőekben már említettük, a megoldandó problémák egyike az HBN-ek hatásának növelése. Ebben az esetben a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin potencírozó, vagy amint azt a növényvédelem technikai zsargonjában említik, szinergetikus hatású.
Ebben az esetben az előzőekben megjelölt arányok ugyancsak megfelelőek, de azt a tényt, hogy a 2-klór-6nitro-3-fenoxi-anilin dózisa gyenge vagy nem herbicid hatású, figyelembe kell venni (lásd a következőkben az eljárás ismertetésénél).
A fentieknek megfelelően a találmány szerinti herbicid kombináció HBN alapú, és hatásterősítóként a kérdéses dózisban (g/ha) önmagában herbicid hatással nem bíró, vagy gyenge herbicid hatású 2-klór-6-nitro3-fenoxi-anilint tartalmaz.
Természetesen a HBN-ek előnyös variánsai a találmány szempontjából egyformán jók. Míg a 2-klór-6nitro-3-fenoxi-anilint hatáserősítőként alkalmazzuk, a HBN-ek észter formájának alkalmazása az előnyös.
A találmány szerinti terméket általában herbicid kompozíció formájában használjuk, amely egy vagy több mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóanyagot és egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaz a herbicid kombináció mellett.
Abban az esetben, ha a készítményt alkalmilag, a felhasználáskor készítjük el, minden hatóanyag kompozíció formájában lehet jelen. Ezzel ellentétben, ha használatra kész elegyet készítünk, a kombináció az, amely kompozíció formájú.
Esetenként, figyelembe véve a forgalomban kapható készítményeket, az is lehetséges, hogy a kombináció egyes komponenseit külön-külön használatra kész kompozíciók is beszerezhetők. Esetenként azonban ha ilyen kompozíció nem hozzáférhető -, az egyes komponenseket tartalmazó megfelelő készítmény szakember számára ismert módon elkészíthető.
A kompozíciók a hatóanyagon vagyis a találmány szerinti kombináción kívül tartalmazhatnak még szilárd vagy folyékony, mezőgazdasági szempontból elfogadható hordozóanyagokat, és mezőgazdasági szempontból elfogadható felületaktív anyagokat. Különösen az ilyen célra szokásosan alkalmazott inért hordozóanyagok és felületaktív szerek használhatók.
A kompozíciók általában 0,5-95 tömeg% hatóanyagot vagy találmány szerinti kombinációt tartalmaznak. A leírásban, ha más megjelölés nem szerepel, % megjelölésen tömeg %-ot értünk.
A „hordozóanyag” megjelölésen olyan szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyagot értünk, amely a hatóanyaggal vagy kombinációval elegyítve megkönnyíti annak felvitelét a növényre, magra vagy talajra. Ez a hordozóanyag ezért általában inért, és mezőgazdasági szempontból elfogadhatónak kell lennie, különösen abban az esetben, ha a növény kezelésére alkalmazzuk. A hordozóanyag lehet szilárd (például agyagok, természetes vagy szintetikus szilikátok, szilícium-dioxid, gyanták, viaszok, szilárd műtrágyák) vagy folyékony (például víz, alkoholok, ketonok, kőolaj frakciók, aromás vagy paraffin szénhidrogének, klórozott szénhidrogének, cseppfolyósított gázok).
A felületaktív szer lehet ionos emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer. Ezek közé tartoznak például a poliakrilsavak sói, a ligninszulfonsavak sói, a
HU 210 430 Β fenolszulfonsav sói, a naftalinszulfonsav sói, továbbá etilén-oxidnak zsíralkoholokkal vagy zsírsavakkal vagy zsír-aminokkal alkotott polikondenzátumai, helyettesített fenolok (előnyösen alkil-fenolok vagy arilfenolok), szulfoborostyánkősav észtereinek sói, taurinszármazékok (előnyösen alkil-taurátok), alkoholok foszforsavészterei vagy etilén-oxidnak fenollal adott polikondenzátumai. Elengedhetetlenül szükséges legalább egy felületaktív szer jelenléte a kombinációban, mivel a kombináció hatóanyagai (a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és a HBN) nem vízoldhatók, és a felhasználáshoz alkalmazott vivőanyag a víz.
A mezőgazdasági célra használt kompozíciók formái a következők lehetnek: porozásra szolgáló porok vagy diszperziók (ezek hatóanyagtartalma a 100 %-ot is elérheti), granulumok, különösen extrudálással kapott, préseléssel előállított, granulált hordozóanyag impregnálásával készített, vagy por granulálásával előállított granulumok (ezeknek a granulumoknak a hatóanyagtartalma az utóbb említett esetekben 1-80 %).
A kompozíciók folyékony formái közül, illetve azon formák közül, amelyek a felhasználáskor folyékony kompozíciók készítésére szolgálnak, a következőket említjük: emulgeálható koncentrátumok, emulziók, folyékony és nedvesíthető porok (vagy permetezésre szolgáló porok) és pépek.
Az alábbiakban ezen készítményekről további részleteket ismertetünk:
- az emulgeálható koncentrátumok többnyire 1080 tömeg% hatóanyagot vagy kombinációt, 0,5-15 tömeg% felületaktív szert, 0,1-10 tömeg% sűrítőanyagot és 0-10 tömeg% megfelelő adalékanyagot tartalmaznak;
- a nedvesíthető porok (vagy permetezésre szolgáló porok) általában 20-95 % hatóanyagot tartalmaznak, emellett szokásosan szilárd hordozóanyagot, 0-5 % nedvesítőszert, 3-10 % diszpergálószert és kívánt esetben 0-10 % mennyiségben egy vagy több megfelelő adalékanyagot tartalmaznak.
A szuszpoemulziók (azaz olyan készítmények, amelyek mind szilárd, mind folyékony - vagy oldószer mellett alacsony olvadáspontú szilárd - hordozóanyagot tartalmaznak vizes fázisban diszpergálva) többnyire 10-50 tömeg% hatóanyagot vagy kombinációt, 0,515% felületaktív szert, 0,1-10% sűrítőanyagot és 010% megfelelő adalékanyagot tartalmaznak.
A cseppfolyós készítmények általában 10-75% hatóanyagot vagy kombinációt, 0,5-15% felületaktív szert, 0,1-10% sűrítőanyagot és 0-10% egyéb adalékanyagot tartalmaznak.
A megfelelő adalékanyagok közé tartoznak például a tixotróp kolloidok, behatolást elősegítő szerek, stabilizálószerek, szekvesztrálószerek.
A kompozíciók tartalmazhatnak továbbá egyéb olyan hatóanyagokat is, amelyek peszticid tulajdonságokkal bírnak (különösen inszekticideket vagy fungicideket), vagy kedvezőek a növény növekedésére (különösen műtrágyák) vagy növekedésszabályozó tulajdonsággal bírnak, azzal a megkötéssel, hogy nincs ezen anyagok és a hatóanyagok között nagyobb inkompatibilitás.
Az észter formájában alkalmazott HBN-ek esetén előnyös, ha szuszpoemulziót készítünk egy észter formájú emulgeálható HBN koncentrátumból, és folyós por formájú 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilinből, azzal a feltétellel, hogy a készítményt optimalizálni kell, ami a növényvédelmi termékek gyártásában jártas szakember számára nem jelent nehézséget.
Ismeretes a készítmények ezen típusánál, hogy a 2klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin finom, szuszpendált részecskék formájában van jelen, és a HBN észter oldhatóvá tett formában, a teljes elegy stabil emulzió formájú.
Abban az esetben, ha a HBN-ek fenol formájúak, előnyös a cseppfolyós készítmények előállítása, természetesen a kiszerelést szükségessé tévő nagyüzemi hozzáférhetőség szempontjából az előzőekkel azonos megkötésekkel.
Különös figyelmet kell fordítani arra, hogy két hatóanyag között elkerüljük az eutektikum képzését.
Abban az esetben, ha a HBN-ek só formájúak, olyan cseppfolyós készítmény készíthető, amelyben a HBN só oldott állapotban, a 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin szuszpendált állapotban van.
A következőkben a találmány szerinti kezelési eljárást ismertetjük.
A találmány egyaránt vonatkozik gyomok irtására, különösen olyan környezetben, ahol haszonnövények nőnek, illetve olyan környezetben, ahol haszonnövények termesztését tervezik, a találmány szerinti terméket tartalmazó kompozíció - amint azt az előzőekben leírtuk - hatásos dózisát alkalmazzuk.
Haszonnövények között alkalmazva 2-klór-6-nitro3-fenoxi-anilin/bromoxinil észter (előnyösen heptanoát és/vagy oktanoát) kombinációját alkalmazzuk gabonában (búza, árpa, stb.) és kukoricában, 2-klór-6-nitro-3fenoxi-anilin/fenolos formájú bromoxinil kombinációját kukoricában, és 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin/ioxinil-észter (előnyösen heptanoát és/vagy oktanoát) vagy fenol kombinációját használjuk gabona, cukornád, rizs vagy hagyma mellett.
Alkalmazáskor olyan dózist kell választanunk, amely elegendően nagy a gyomnövények irtásához anélkül, hogy lényeges állandó károsodást okozna a haszonnövényben.
Hatásos dózison azt a dózist értjük a találmány szerinti összefüggésben, amely dózis a fenti eredmény eléréséhez szükséges.
A találmány szerinti kombinációt haszonnövény mellett posztemergens módon alkalmazzuk. Posztemergens alkalmazáson azt értjük, hogy a találmány szerinti kombinációt akkor alkalmazzuk, amikor a haszonnövény már kinőtt a talajból. A termék a gyomok leveleire hat, de alkalmazható a talajra is, amely esetben a gyökerek veszik fel.
Mindezek után, a találmány szerinti kombináció a gyomokra a levelek kiemelkedése után hat, de ugyanígy lehetséges a preemergens hatás is, azaz hogy a földből még ki nem nőtt növényre hasson.
A kombináció levélen és gyökéren át hat, a két hatásút aránya változik az adott esetben alkalmazott hatóanyagtól és a kezelt növénytől függően.
HU 210 430 Β
A kombinációt (amelyet egyidejűleg, elkülönítve vagy egymást követően alkalmazhatunk) általában 150 g/ha-1100 g/ha dózisban alkalmazzuk a 3,5-dihalogén4-hidroxi-benzonitril természetétől függően.
A találmány szerinti kombinációval (vagy kompozíciójával) az alábbi gyomnövények irthatok:
a többnyire gabonaföldeken jelenlévő kétszikűek közül: Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chrysanthemum segetum, Galium aparine, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Papaver rhoeas, Raphanus raphanistrum, Sinapis alba, Sinapis arvensis, Stellaria média, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis, Viola tricolor;
a többnyire kukoricaföldeken jelenlévő kétszikűek közül: Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Atriplex patula, Bidens pilosa, Chenopodium album, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Polygonum spp. (például Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus és Polygonum persicaria), Portulaca oleracea, Solanum nigrum, Xanthium strumarium;
a többnyire gabonaföldeken jelen lévő fűfélék közül: Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti;
a többnyire kukoricaföldeken jelenlévő fűfélék közül: Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis.
Az alábbiakban egyes alkalmazott variációkat ismertetünk:
- bromoxinil-oktanoát vagy heptanoát/2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint alkalmazunk gabonafélékre, különösen búzára, árpára vagy kukoricára; a hektáronkénti dózis előnyösen
50-500 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és
100—400 g/ha bromoxinil-észter, igen előnyösen:
100-400 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és
120-300 g/ha bromoxinil-észter;
- bromoxinil-fenol/2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin kukorica esetén, az alkalmazott dózis hektáronként:
50-500 g 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és 200-800 g bromoxinil-fenol, előnyösen:
100-400 g 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és 240600 g bromoxinil-fenol.
A találmányt a következőkben konkrét alkalmazási példákban mutatjuk be, e példák nem korlátozó jellegűek.
Az eljárás egyszerűsítésére és a jobb összehasonlítási lehetőség megteremtésére a
- Galium aperine, Viola tricolor, Sinapis alba, Lamium purpureum és Veronica persica gyomnövényeket választottuk ki arra, hogy bemutassuk a kombináció aktivitását búza gyomnövényeivel szemben, és hogy megmutassuk a termék haszonnövény iránti szelektivitását.
A vizsgálati eljárás általános leírása
A kombinációt a növényfaj kinövése után alkalmazzuk.
9x9x9 cm-es, könnyű mezőgazdasági talajjal töltött edényekbe az adott növényfajtól és a mag méretétől függően meghatározott számú magot ültetünk.
A magokat ezután mintegy 3 mm vastag talajréteggel bontjuk, és hagyjuk csírázni mindaddig, míg megfelelő állapotú növénykévé fejlődik ki. Fűfélék esetén a kezelési állapot a „második levél képződésének” állapota. Kétszikűek esetén a kezelést akkor végezzük, amikor a „sziklevelek kibomlanak, és az első valódi levél kifejlődik”.
Az edényeket ezután a felvinni kívánt hatóanyagokat tartalmazó eleggyel permetezzük be olyan arányban, ami 5001/ha alkalmazási aránynak felel meg.
Az elegyeket a formált termékek vízben való hígításával állítjuk elő. Az alábbi formált termékeket alkalmazzuk:
- 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin folyós készítmény, 600 g/1 „Challenge 600R”
- Bromoxinil-oktanoát emulgeálható koncentrátum, 225 g/1 „BuctrilR”.
Ezek a készítmények jól hozzáférhetők, a szakmában jól ismertek.
Az edényeket ezután a vízzel való locsolást lehetővé tevő tartályokba helyezzük, a locsolás alulról történik, 24 órán át az edényeket ilyen tartályban szobahőmérsékleten tartjuk 60%-os relatív nedvességtartalom mellett.
nap múlva megszámoljuk a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó eleggyel kezelt edényben lévő élő növények számát, valamint a fentivel azonos körülmények között tartott kontroll edényben található élő növények számát. A kontrollt a vizsgálandó anyaghoz hasonló, de hatóanyagot nem tartalmazó eleggyel kezeltük. Ily módon a kezelt növények pusztulását a kezeletlen növényekhez viszonyítva százalékos értékben adjuk meg. A 100%-os pusztulás azt jelenti, hogy a szóban forgó növényfaj teljesen elpusztult, a 0 % jelentése az, hogy a kezelt edényben élő növények száma azonos a kontroll edényben élő növények számával.
Az 1-6. példáknál szereplő táblázatokban az első oszlopban adjuk meg a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin, az első sorban a bromoxinil-oktanoát mennyiségét. Mindkét hatóanyag mennyiségét g hatóanyag/ha értékben adjuk meg.
1. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin kombináció szinergetikus biológiai hatása Sinapis alba gyomnövényre
A vizsgálathoz Sinapis alba magokat ültetünk.
A következő táblázat egy melegházi vizsgálat eredményeiből származik. Az egyes dózisarányoknál a felső érték a kapott érték, az alsó érték a Colby szerint számított várható érték.
| Bromoxinil-oktanoát | |||||
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 0 | 62 | 125 | 250 | |
| 0 | 0 | 40 | 83 | 99 | |
| 62 | 0 | 55 40 | 80 83 | 100 99 | |
| 125 | 5 | 90 43 | 100 84 | 100 99 | |
| 250 | 10 | 65 46 | 100 85 | 100 99 |
HU 210 430 Β
A leírás korábbi részében közölt képlet figyelembevételével a táblázatban szereplő eredmények egyértelműen bizonyítják a találmány szerinti kombináció kiváló és nem várt mértékű szinergetikus hatását.
2. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin szinergetikus biológiai hatása Galium aparine gyomnövényre
A következő táblázat egy melegházi vizsgálat eredményeiből származik. Az egyes dózisarányoknál a felső érték a kapott érték, az alsó érték a Colby szerint számított várható érték.
| Bromoxinil-oktanoát | |||||
| 0 | 62 | 125 | 250 | ||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 62 | 0 | 10 0 | 15 0 | 25 5 |
| 125 | 0 | 60 | 55 | 65 | |
| 0 | 0 | 5 | |||
| 250 | 10 | 60 | 50 | 55 | |
| 10 | 10 | 14 |
A leírás korábbi részében közölt képlet figyelembevételével a táblázatban szereplő eredmények egyértelműen bizonyítják a találmány szerinti kombináció kiváló és nem várt mértékű szinergetikus hatását.
3. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin kombinációjának szinergetikus biológiai hatása Viola tricolor gyomnövényre
A vizsgálathoz Viola tricolor magokat ültetünk.
A következő táblázat egy melegházi vizsgálat eredményeiből származik. Az egyes dózisarányoknál a felső érték a kapott érték, az alsó érték a Colby szerint számított várható érték.
| Bromoxinil-oktanoát | |||||
| 0 | 62 | 125 | 250 | ||
| 0 | 0 | 10 | 15 | 15 | |
| 62 | 0 | 10 | 30 | 45 | |
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 10 | 15 | 15 | ||
| 125 | 0 | 20 | 30 | 20 | |
| 10 | 15 | 15 | |||
| 250 | 5 | 40 | 60 | 55 | |
| 14 | 19 | 19 |
A leírás korábbi részében közölt képlet figyelembevételével a táblázatban szereplő eredmények egyértelműen bizonyítják a találmány szerinti kombináció kiváló és nem várt mértékű szinergetikus hatását.
4. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin kombinációjának szinergetikus biológiai hatása Lamium purpureum gyomnövényre A vizsgálathoz Lamium purpureum magokat ültetünk. A következő táblázat egy melegházi vizsgálat eredményeiből származik. Az egyes dózisarányoknál a felső érték a kapott érték, a2 alsó érték a Colby szerint számított várható érték.
| Bromoxinil-oktanoát | |||||
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 0 | 62 | 125 | 250 | |
| 0 | 0 | 0 | 5 | 35 | |
| 62 | 0 | 70 0 | 70 5 | 80 35 | |
| 125 | 20 | 75 55 | 95 24 | 100 48 | |
| 250 | 50 | 100 50 | 100 52 | 100 66 |
A leírás korábbi részében közölt képlet figyelembevételével a táblázatban szereplő eredmények egyértelműen bizonyítják a találmány szerinti kombináció kiváló és nem várt mértékű szinergetikus hatását.
5. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin kombinációjának szinergetikus biológiai hatása Veronica persica gyomnövényre
A vizsgálathoz Veronica persica magokat ültetünk.
A következő táblázat egy melegházi vizsgálat eredményeiből származik. Az egyes dózisarányoknál a felső érték a kapott érték, az alsó érték a Colby szerint számított várható érték.
| Bromoxinil-oktanoát | |||||
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 0 | 62 | 125 | 250 | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| 62 | 0 | 0 0 | 25 0 | 50 5 | |
| 125 | 0 | 30 0 | 45 0 | 65 5 | |
| 250 | 50 | 40 0 | 65 0 | 75 5 |
A leírás korábbi részében közölt képlet figyelembevételével a táblázatban szereplő eredmények egyértelműen bizonyítják a találmány szerinti kombináció kiváló és nem várt mértékű szinergetikus hatását.
6. Példa
Bromoxinil-oktanoát és 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilin kombinációjának vizsgálata Triticum aestivum esetén annak vizsgálatára, hogy jelentkezik-e fitotoxikus hatás
A vizsgálatot az előzőekben leírtak szerint végezzük, de búza magokat ültetünk el, az alábbi táblázatban bemutatott eredményeket kapjuk:
HU 210 430 Β
| B romoxinil-oktanoát | |||||
| 2- klór-6-nitro- 3- fenoxi-anilin | 0 | 62 | 125 | 250 | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 62 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 125 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 250 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Látható, hogy a fenti kombináció nem gyakorol fitotoxikus hatást búzára, bár a két hatóanyag aktivitását a gyomnövények pusztításához a példákban szereplő mértékben szükséges módon növeltük.
Claims (15)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus herbicid kombináció, azzal jellemezve, hogy összetevői az alábbiak:a) 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin ésb) egy vagy több 3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitril típusú herbicid, amelyek lehetnek bromoxinil, azaz3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril vagy mezőgazdasági szempontból elfogadható észtere vagy sója vagy ioxinil, azaz 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril vagy mezőgazdasági szempontból elfogadható észtere vagy sója, ahol a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin tömegaránya a3.5- dihalogén-4-hidroxi-benzonitril típusú herbicidhez 0,1 és 10 közötti.
- 2. Az 1. igénypont szerinti kombináció, amelyben ab) herbicid bromoxinil vagy ioxinil 4-8 szénatomos alkánsavval alkotott észtere.
- 3. A 2. igénypont szerinti kombináció, amelyben a b) herbicid bromoxinil-oktanoát vagy -heptanoát vagy ezek elegye.
- 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti kombináció, azzal jellemezve, hogy a 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin tömegaránya a bromoxinil- vagy ioxinil-észterhez 0,2 és 5 közötti.
- 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid kombináció, azzal jellemezve, hogy az a) és b) komponens hatóanyagok mellett legalább egy inért hordozóanyagot és/vagy legalább egy felületaktív szert tartalmaz.
- 6. Az 5. igénypont szerinti herbicid kombináció, azzal jellemezve, hogy 0,5-95 % mennyiségben tartalmaz valamely az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti kombinációt.
- 7. Eljárás gyomnövények növekedésének szabályozására haszonnövények között, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény kikelése után a kívánt helyre a) 2-klór6-nitro-3-fenoxi-anilint és b) egy 3,5-dihalogén-4-hidroxi-benzonitril herbicidet, amely lehet bromoxinil, azaz 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril vagy mezőgazdasági szempontból elfogadható észtere vagy sója, valamint ioxinil, azaz 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril vagy mezőgazdasági szempontból elfogadható észtere vagy sója, viszünk fel, ezeket a hatóanyagokat- 50-500 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és- 100-400 g/ha bromoxinil-észter vagy 200-800 g/ha bromoxinil-fenol forma vagy - 100-400 g/ha ioxinil-észter vagy 200-800 g/ha ioxinil-fenol forma arányban alkalmazva.
- 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy nem herbicid vagy gyengén herbicid hatást kifejtő dózisban alkalmazunk 2-klór-6-nitro-3-fenoxianilint.
- 9. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kombináció komponenseit együtt, elkülönítve egyidejűleg vagy egymást követően külön visszük ki.
- 10. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alábbi gyomokat pusztítjuk:a főként gabonaföldeken jelenlévő kétszikűek közül az alábbiakat:Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chrysanthemum segetum, Gallium aparine, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Lapsana communis, Matricaria inodora, Papaver rhoeas, Raphanus raphanistrum, Sinapis alba, Sinapis arvensis, Stellaria média, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis, Viola tricolor;a főként kukoricaföldeken jelenlévő kétszikűek közül az alábbiakat:Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Atriplex patula, Bidens pilosa, Chenopodium album, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Polygonum spp. (például Polygonum aviculare, Polygonum convolvulus és Polygonum persicaria), Portulaca oleracea, Solanum nigrum, Xanthium strumarium;a többnyire gabonaföldeken jelenlévő fűfélék közül: Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti;a többnyire kukoricaföldeken jelenlévő fűfélék közül: Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis.
- 11. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a gyomnövényeket gabona (például búza vagy árpa) és kukorica haszonnövények között 2-klór-6-nitro-3fenoxi-anilin/bromoxinil-észter kombinációval, kukoricában 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin/bromoxinil-fenol forma kombinációval és· gabonafélék, cukornád, rizs és hagymaültetvényeken 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin/ioxinil-észter vagy -fenol forma kombinációval pusztítjuk.
- 12. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 2. igénypont szerinti kombinációt alkalmazzuk gabonafélék mellett (például búza vagy árpa mellett) vagy kukorica mellett gyomnövények pusztítására 50500 g/ha mennyiségű 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és 100-400 g/ha bromoxinil-észter alkalmazásával.
- 13. A 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy100-400 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilint és120-300 g/ha bromoxinil-észtert alkalmazunk.
- 14. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti bromoxinil-fenol/2-klór6-nitro-3-fenoxi-anilin kombinációt alkalmazzuk gyomoknak kukorica között való pusztítására 50-500 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és 200-800 g/ha bromoxinil-fenol forma alkalmazásával.
- 15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kombináció komponenseit az alábbi arányban alkalmazzuk:- 100-400 g/ha 2-klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin és- 240-600 g/ha bromoxinil-fenol forma.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9006209A FR2661800B1 (fr) | 1990-05-14 | 1990-05-14 | Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins un herbicide choisi parmi le bromoxynil ou l'ioxynil ou l'un de leurs derives. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT57004A HUT57004A (en) | 1991-11-28 |
| HU210430B true HU210430B (en) | 1995-04-28 |
Family
ID=9396730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU911611A HU210430B (en) | 1990-05-14 | 1991-05-14 | Synergetic herbicidal compositions containing 2-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline and at least one of bromoxynil and ioxynil or their derivatives and use of them |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0457695B1 (hu) |
| JP (1) | JP2939002B2 (hu) |
| KR (1) | KR100193412B1 (hu) |
| CN (1) | CN1030637C (hu) |
| AT (1) | ATE116803T1 (hu) |
| AU (1) | AU641500B2 (hu) |
| BR (1) | BR9102028A (hu) |
| CA (1) | CA2042505C (hu) |
| CS (1) | CS136591A3 (hu) |
| DE (1) | DE69106582T2 (hu) |
| DK (1) | DK0457695T3 (hu) |
| EG (1) | EG19363A (hu) |
| ES (1) | ES2066399T3 (hu) |
| FR (1) | FR2661800B1 (hu) |
| HU (1) | HU210430B (hu) |
| IE (1) | IE66686B1 (hu) |
| IL (1) | IL98124A (hu) |
| MY (1) | MY106372A (hu) |
| TR (1) | TR25201A (hu) |
| ZA (1) | ZA913594B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2753603B1 (fr) * | 1996-09-25 | 1998-10-30 | Association herbicide a base de triazine et d'autres herbicides utilisable pour le desherbage du mais | |
| DE19650955A1 (de) * | 1996-12-07 | 1998-06-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden |
| AR094006A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| US9357773B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-06-07 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal agents containing aclonifen |
| AR093997A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093999A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR094000A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093998A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| CN104869822A (zh) | 2012-12-18 | 2015-08-26 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯草醚的除草剂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR20258A (tr) * | 1978-07-15 | 1980-12-08 | Celamerck Gmbh & Co Kg | 2-klor-6-nitroanilin |
-
1990
- 1990-05-14 FR FR9006209A patent/FR2661800B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-08 CS CS911365A patent/CS136591A3/cs unknown
- 1991-05-13 DK DK91420151.2T patent/DK0457695T3/da active
- 1991-05-13 DE DE69106582T patent/DE69106582T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-13 MY MYPI91000810A patent/MY106372A/en unknown
- 1991-05-13 EG EG29091A patent/EG19363A/xx active
- 1991-05-13 ZA ZA913594A patent/ZA913594B/xx unknown
- 1991-05-13 ES ES91420151T patent/ES2066399T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-13 EP EP91420151A patent/EP0457695B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-13 IE IE163291A patent/IE66686B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-05-13 AU AU77009/91A patent/AU641500B2/en not_active Ceased
- 1991-05-13 AT AT91420151T patent/ATE116803T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-13 IL IL9812491A patent/IL98124A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-05-14 JP JP3138419A patent/JP2939002B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-14 TR TR91/0521A patent/TR25201A/xx unknown
- 1991-05-14 HU HU911611A patent/HU210430B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-14 CN CN91103294A patent/CN1030637C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-14 CA CA002042505A patent/CA2042505C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-14 KR KR1019910007808A patent/KR100193412B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-05-14 BR BR919102028A patent/BR9102028A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2939002B2 (ja) | 1999-08-25 |
| KR100193412B1 (ko) | 1999-06-15 |
| IE911632A1 (en) | 1991-11-20 |
| IL98124A (en) | 1995-12-31 |
| IE66686B1 (en) | 1996-01-24 |
| TR25201A (tr) | 1993-01-01 |
| DE69106582D1 (de) | 1995-02-23 |
| FR2661800A1 (fr) | 1991-11-15 |
| KR920021021A (ko) | 1992-12-18 |
| FR2661800B1 (fr) | 1993-12-24 |
| CA2042505C (en) | 2001-07-17 |
| CS136591A3 (en) | 1992-01-15 |
| MY106372A (en) | 1995-05-30 |
| HUT57004A (en) | 1991-11-28 |
| EG19363A (fr) | 1994-12-30 |
| CN1056395A (zh) | 1991-11-27 |
| JPH04226903A (ja) | 1992-08-17 |
| AU7700991A (en) | 1991-11-14 |
| EP0457695A1 (fr) | 1991-11-21 |
| IL98124A0 (en) | 1992-06-21 |
| EP0457695B1 (fr) | 1995-01-11 |
| BR9102028A (pt) | 1991-12-24 |
| ATE116803T1 (de) | 1995-01-15 |
| AU641500B2 (en) | 1993-09-23 |
| ZA913594B (en) | 1992-02-26 |
| CN1030637C (zh) | 1996-01-10 |
| CA2042505A1 (en) | 1991-11-15 |
| DE69106582T2 (de) | 1995-05-24 |
| ES2066399T3 (es) | 1995-03-01 |
| DK0457695T3 (da) | 1995-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7015816B2 (ja) | ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除 | |
| JP7239641B2 (ja) | Ｌ－グルホシネートおよびインダジフラムを含む除草剤組み合わせ | |
| KR20150038266A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| KR20150038247A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산 또는 그의 유도체 및 미세관 억제 제초제를 포함하는 제초 조성물 | |
| EP2077721A1 (en) | A herbicidal combination | |
| BG110457A (bg) | Синергични хербицидни смеси | |
| KR20100029103A (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| KR20120030459A (ko) | 벼 작물에 사용하기 위한 테퓨릴트리온을 포함하는 제초제 배합물 | |
| CA2670708A1 (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid | |
| JP2021075575A (ja) | グルホシネートおよびインダジフラムを含む除草剤組み合わせ | |
| CA2821037C (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| HU208237B (en) | Herbicidal compositions comprising aklonifen and a substituted urea and process for weed control | |
| HU210430B (en) | Synergetic herbicidal compositions containing 2-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline and at least one of bromoxynil and ioxynil or their derivatives and use of them | |
| US5985796A (en) | Herbicidal mixtures | |
| CN114145307A (zh) | 一种防治稻田杂草的除草组合物 | |
| CN111357756A (zh) | 一种除草组合物 | |
| AU2014203831B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| AU2013200370A1 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |