HU205865B - Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification - Google Patents
Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification Download PDFInfo
- Publication number
- HU205865B HU205865B HU297390A HU297390A HU205865B HU 205865 B HU205865 B HU 205865B HU 297390 A HU297390 A HU 297390A HU 297390 A HU297390 A HU 297390A HU 205865 B HU205865 B HU 205865B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- water
- reaction mixture
- mixture
- volume
- rectification
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
A találmány tárgya eljárás ecetsav 1-4 szénatomszámú alkil-észterének a reakcióelegyből rektifikálással történő kinyerésére, melynek során az acetátot, vizet, alkoholt és adott esetben egyéb szennyezőket tartalmazó reakcióelegy össztömegére számítva 3-101% kénsavat is tartalmaz.The present invention relates to a process for the recovery of a C 1 -C 4 alkyl acetic acid ester from a reaction mixture which comprises 3-101% sulfuric acid based on the total weight of the reaction mixture containing acetate, water, alcohol and optionally other impurities.
Karbonsav-észterek előállítására az irodalomból ismert módon többféle lehetőség kínálkozik. Közvetlen észteresítési reakció játszódik le, ha valamely karbonsavat alkohollal reagáltatunk melegítés közben. A reakció megfordítható folyamat, katalizátor hiányában az egyensúly lassan áll be.There are several possibilities for the preparation of carboxylic acid esters as known in the literature. A direct esterification reaction occurs when a carboxylic acid is reacted with alcohol under heating. The reaction is a reversible process, and in the absence of a catalyst, equilibrium is slowly established.
Célszerű ezért a reakcióelegyhez katalizátort adni, ami nagymértékben meggyorsítja az egyensúly beálltát. Ilyen komponensként alkalmazhatunk ásványi savat, pl. kénsavat, néhány t%-nyi mennyiségben.Therefore, it is desirable to add a catalyst to the reaction mixture, which greatly accelerates the equilibrium. Such a component may be a mineral acid, e.g. sulfuric acid in a few t%.
Az irodalomból ismert továbbá, hogy - megfordítható folyamatról lévén szó - az átalakulás irányába tolhatjuk el a reakciót, ha alkoholfelesleget alkalmazunk.It is also known in the literature that, as a reversible process, the reaction can be shifted towards the conversion by using excess alcohol.
Ezen vegyületeken belül különös jelentőséggel bírnak az ecetsav-alkil-észterek, széles körű ipari felhasználásuk miatt. A fent említett általános előállítási módszer természetesen érvényes erre a szűkebb vegyületcsoportra is. A reakciópartnerek minőségét tekintve kiindulhatunk tisztának tekinthető anyagokból, többékevésbé híg oldatokból, vagy más vegyipari reakciók melléktermékét, hulladékát képező komplex elegyekból. A reakciőtermék elválasztása a reagensektől a kialakult reakcióelegytől függően ismert módon, pl. desztilláciőval végezhető.Within these compounds, alkyl acetic acid esters are of particular importance due to their wide industrial application. The general production method mentioned above naturally also applies to this narrower group of compounds. In terms of the quality of the reaction partners, the starting materials may be pure substances, dilute solutions or complex mixtures of by-products of other chemical reactions. Separation of the reaction product from the reactants is dependent on the reaction mixture in a known manner, e.g. by distillation.
A környezetvédelmi problémák szempontjából problematikusak azok az eljárások, melyek során egy vagy több környezetszennyező, ártalmatlanítást igénylő anyagot alkalmaznak reagensként. Ilyen erősen környezetszennyező folyadék ecetsav-tartalmának hasznosítására ismert a 193 664 lajtstromszámú magyar szabadalmi leírásban ismertetett eljárás, amely szerint az 50-601% víztartalmú 5-nitro-2-fúrfurál-diacetát anyalúgban lévő ecetsav 1 móljára számítva 1-5 mólnyi mennyiségű 1-4 szénatomos alkoholt, valamint 5-101% kénsavat adnak, a reakcióelegyet desztillálják, az alkohol forráspontjáig 1-4 szénatomos alkilészter tartalmú főpárlatot szednek, melyet célszerűen tovább tisztítanak. Ezen magyar szabadalom alapján megvalósított gyártási eljárással állítanak elő nyers etil-acetátot szakaszos üzemben, majd ezt a folyamatos üzemű berendezésekben tisztítják úgy, hogy végtermékülProcedures involving the use of one or more environmentally contaminated materials as reagents are problematic for environmental issues. For the utilization of the acetic acid content of such a highly polluting liquid, the process described in Hungarian Patent Application No. 193,664, wherein 1-5 moles of acetic acid per mole of 5-nitro-2-furfural diacetate in water containing 50-601% water is known. and 5-101% sulfuric acid are added, the reaction mixture is distilled, and the distillate is taken up to the boiling point of the alcohol with a C 1 -C 4 alkyl ester which is conveniently further purified. Crude ethyl acetate is produced in a batch process according to a manufacturing process based on this Hungarian patent, which is then purified in continuous equipment so that the final product is
99,8 tf%-os gyógyszeripari minőségű etil-acetátot kapnak. A reakcióelegy rektifikálásával átlagosan 67 tf% etil-acetátot, 22 tf% etanolt, és 10 tf% vizet tartalmazó nyers etil-acetátot kapnak, melyet adott esetben ismert módon tisztítanak.99.8% by volume of pharmaceutical grade ethyl acetate is obtained. Rectification of the reaction mixture yields an average of 67% v / v ethyl acetate, 22% v / v ethanol and 10% v / v water in crude ethyl acetate which may be purified by conventional means.
Irodalomból ismert, hogy ezen 3 komponens temer azeotrőp elegyet képez, melynek összetétele 83,2 tf% etil-acetát, 8,9 tf% etanol, 7,9 tf% víz. Megállapítható, hogy a rektifikálás eredményeképpen kapott nyers etilacetát összetétele kedvezőtlenül távol esik a temer azeotróp elegy összetételétől. Ez hátrányos a további tisztítás szempontjából is, mivel hasonló elegyek tisztításánál általánosan alkalmazott lépés a vizes extrakció, és ennek hatékonysága akkor növelhető, ha az extraktorba belépő folyadékáram minél kevesebb alkoholt tartalmaz.It is known in the literature that these 3 components form a temeric azeotrope mixture of 83.2% by volume ethyl acetate, 8.9% by volume ethanol, 7.9% by volume water. It can be stated that the composition of the crude ethyl acetate obtained by rectification is unfavorably distant from that of the tempered azeotropic mixture. This is also disadvantageous for further purification, since the aqueous extraction is a commonly used step for purifying similar mixtures, and its efficiency can be increased if the liquid stream entering the extractor contains as little alcohol as possible.
A reakció lefolyása szempontjából is hátrányos, ha a kidesztilláló elegy túlságosan sok alkoholt visz magával, ezáltal a reakció megindításakor szükséges alkoholfelesleget tovább növeli. Kevesebb alkohol bemérése pedig nyilvánvalóan csökkenti az észter előállítási költségét.It is also detrimental to the course of the reaction that the distillation mixture carries too much alcohol, thereby further increasing the amount of alcohol required to initiate the reaction. And measuring less alcohol obviously reduces the cost of producing the ester.
A fejtermek összetételét úgy közelíthetjük a temer azeotrop elegy összetételéhez, hogy az oszlop tányérszámát növeljük. Ez jelentős beruházást igényel, ezért nem célszerű megoldás. További megoldás az, ha a szétválasztandó elegy komponenseinek relatív illékonyságát eltoljuk. Ez valamilyen elválasztóközeg adagolásával történik, azaz extraktív vagy azeotróp desztillációt alkalmazhatnánk. Extraktív desztilláció esetén az elválasztóközeg lényegesen kevésbé illékony, mint az elválasztandó komponensek. Ezt rendszerint nagy mennyiségben kell alkalmazni, emiatt az oszlop átmérőjét is meg kell növelni, nagyobb lenne a hőszükséglet, továbbá csökkenhetne a tányérhatásfok. Azeotróp desztilláció alkalmazása egy eleve temer azeotróp elegy desztillálása esetén még tovább bonyolítaná a problémát, a gyakorlatban sokkal több hátrány jelentkezne (újabb kolonna, folyadékelválasztó beépítése, nagyobb hőszükséglet), mint amennyi esetleges előny. Tekintettel arra, hogy a desztillálandó elegyünk több komponensből áll, az elválasztóközeg kiválasztása rendkívül bonyolult, hosszú kísérleti munkát igénylő folyamat lenne, a modellezéshez hosszadalmas és bonyolult számítások lennének szükségesek, és az eredmény kétséges. Esetleges siker esetén is nagy beruházási és fenntartási (energia-) költséggel járna ez az út. A fent leírt hátrányok aránytalanul nagyobbak mint az előnyök, ezért az extraktív és azeotróp desztilláció alkalmazását elvetettük.The composition of the head rooms can be approximated to that of the temer azeotropic mixture by increasing the number of columns in the column. This requires significant investment and is therefore not a viable option. Another solution is to shift the relative volatility of the components of the mixture to be separated. This is done by adding a separating medium, i.e., extractive or azeotropic distillation. In the case of extractive distillation, the separating medium is significantly less volatile than the components to be separated. This is usually applied in large quantities, which means that the diameter of the column should also be increased, the heat requirement would be higher and the efficiency of the plate could be reduced. The use of azeotropic distillation in the distillation of an already cold azeotropic mixture would further complicate the problem, in practice there would be far more disadvantages (additional column, fluid separator installation, higher heat requirement) than the potential benefits. Given that the mixture to be distilled consists of several components, the choice of separation medium would be extremely complicated, requiring lengthy experimental work, modeling would require lengthy and complex calculations, and the result is doubtful. Even in case of success, this would be a major investment and maintenance (energy) cost. The disadvantages described above are disproportionately greater than the advantages, so the use of extractive and azeotropic distillation has been discontinued.
Találmányunk kidolgozása során célunk az volt, hogy olyan eljárást találjunk, amellyel jobban megközelíthető a temer azeotróp elegy összetétele, azaz a fejtermékben az etil-acetát mennyiségét növeljük, az etanol mennyiségét csökkentsük anélkül, hogy a rendszer gyártókapacitása csökkenne. További célunk az volt, hogy a fajlagos anyag- és energiafelhasználási értékek javuljanak.The aim of the present invention has been to find a method for better approximation of the composition of the temeric azeotropic mixture, i.e., increasing the amount of ethyl acetate in the overhead product, reducing the amount of ethanol without reducing the production capacity of the system. Another aim was to improve the specific material and energy consumption values.
Amennyiben a komponensek egymáshoz viszonyított arányát megváltoztatjuk oly módon, hogy a fejtermékként kinyerni kívánt komponensek közül a víz koncentrációját megnöveljük a kiindulási elegyben, ez csak hátrányos következményekkel jár, mivel növekszik a hőfelhasználás, romlik a fejtermék összetétele, változatlan oszlop alkalmazása esetén.Changing the relative proportions of the components by increasing the water concentration of the components to be recovered as the overhead product in the starting mixture has only the disadvantageous effect of increasing heat consumption, deteriorating the composition of the overhead product, with unchanged columns.
De meglepő módon úgy találjuk, hogy abban az esetben, ha a rektifikáló kolonna 1/2-8/10 része közötti magasságban adagolunk be vizet, nem került távolabb a fejtermék összetétele a terner azeotróp elegy összetételétől, nem nőtt meg jelentősen a fejtermékben a víz koncentrációja, hanem ezzel szemben az alkohol koncentrációja jelentősen csökkent, a vízé pedig alig nőtt.Surprisingly, however, the addition of water at a height of 1 / 2-8 / 10 of the rectifying column did not cause the composition of the overhead product to be further away from the composition of the ternary azeotropic mixture and did not significantly increase the concentration of water in the overhead product. but in contrast, the concentration of alcohol decreased significantly and that of water hardly increased.
HU 205 865 BHU 205 865 B
Az eredetileg mérhető alkoholkoncentrációk metil-acetát előállítása során 17,1 tf%-ról 12,5 tf%-ra, etil-acetát előállítása során 21,3 tf%-ról 17,4 tf%-ra, illetve 19,0 tf%-ról 14,1 tf%-ra, izopropil-acetát előállítása esetén 30,1 tf%-ról 25,0 tf%-ra csökkentek. Tehát eljárásunk eredményeképpen az alkoholkoncentráció 20-36 százalékkal csökkent.The initial alcoholic strengths were 17.1% to 12.5% by volume for methyl acetate, 21.3% to 17.4% by volume for ethyl acetate and 19.0% by volume. from 14.1% to 14.1%, and from 30.1% to 25.0% by volume in the production of isopropyl acetate. Thus, as a result of our process, the alcohol concentration decreased by 20-36 percent.
Találmányunk szerint úgy járunk el, hogy az ecetsav 1-4 szénatomszámú alkil-észterének a reakcióelegyből rektifikálással történő kinyerése során - mikor az acetátot, alkoholt, vizet és adott esetben egyéb szennyezőket tartalmazó reakcióelegy össztömegére számítva 310 t% kénsavat is tartalmaz - a rektifikáló kolonna 1/2-8/10 rész közötti magasságában a fejelvétel térfogatáramának heted-tizenegyed részének megfelelő mennyiségű vizet adagolunk a kolonnába, atmoszferikus nyomáson, 63-85 °C között főpárlatot szedünk, melyet kívánt esetben ismert módon további tisztításnak vetünk alá.According to the present invention, the rectifying column contains 1 to 4% sulfuric acid based on the total weight of the reaction mixture containing acetate, alcohol, water and optionally other impurities to recover the C 1-4 alkyl acetic acid ester from the reaction mixture. At a height of from 2 to 8/10 parts, seventy-one-sevenths of the head-flow volume is added to the column at atmospheric pressure, 63-85 [deg.] C., followed by further purification if known.
Találmányunk előnye, hogy a refluxarány 1: 1,5 értékről módosítható 1: 0,7 arányra, ami jelentős, 3040%-os gőzmegtakarítást eredményez az észterezésre használt kevert tartályreaktoroknál, annak ellenére, hogy a rektifikáló kolonnára betáplált vízmennyiség felmelegítéséhez is szükséges egy meghatározott hőmennyiség.An advantage of the present invention is that the reflux ratio can be changed from 1: 1.5 to 1: 0.7, which results in a significant 3040% vapor saving in the mixed tank reactors used for the esterification, although a certain amount of heat is required to heat the water supplied to the rectifying column. .
További előny az észterező reaktorok időegységre eső termelési kapacitásának 4-8 %-os növekedése, amelyhez hozzájárul a rektifikáló kolonna főpárlatának további finomítása esetén az ezt követő desztillációs és extrakciós lépések kapacitásának növekedése is.A further advantage is the 4-8% increase in the production capacity per unit time of the esterification reactors, which is further enhanced by the capacity of subsequent distillation and extraction steps to further refine the rectifier column distillate.
A keletkezett elegy fajlagos párolgáshője kisebb, ezáltal a következő desztillációs lépés energiamérlege kedvezőbb, illetve vizes extrakciós tisztítás esetén kevesebb alkoholt kell az észteres folyadékelegyből kiextrahálni, ami megint költségcsökkentő tényező.The specific heat of evaporation of the resulting mixture is lower, so that the energy balance of the next distillation step is more favorable, and in the case of aqueous extraction purification less alcohol has to be extracted from the ester liquid mixture, which again is a cost reducing factor.
Összefoglalva eljárásunk előnyeit, megállapítható, hogy ha a találmányunk szerinti eljárást alkalmazzákSummarizing the advantages of our process, it will be appreciated that when the process of the present invention is used
99,8 tf%-os etil-acetát előállításánál, akkor minimális beruházási költség mellett növekszik a termelékenység és csökken a fajlagos energiaigény.With 99.8% (v / v) ethyl acetate production, productivity increases and unit energy requirements are reduced with minimal investment cost.
Találmányunkat az alábbi példákon keresztül mutatjuk be anélkül, hogy oltalmi igényünket ezekre korlátoznánk. (A szerves komponenseket gázkromatográffal analizáltuk. A víz mennyiségét Karl-Fischer-módszerrel mértük.)The invention is illustrated by the following examples, without limiting our claims. (The organic components were analyzed by gas chromatography. The amount of water was measured by the Karl-Fischer method.)
1. példaExample 1
A) Az 1 000 cm3-es, 3 nyakú, hőmérővel, adagolónyílással ellátott kevert lombikba bemérünk 250 cm3 (259 g) 30,6 t% ecetsav tartalmú vizes oldatot, 12 g 98 t%-os technikai kénsavat és 100 g metanolt. 40 mm átmérőjű, 750 mm magas, 4x4 mm-es Raschig-gyűrűkkel töltött, szigetelt, tetején mágneses refluxelosztóval és hőmérővel ellátott oszloppal desztilláljuk a folyadékelegyet. Főpárlatot szedünk R - 1: 5 refluxarány mellett 65 °C fejhőmérsékletig, ennek tömege 115,1 g, összetétele: 2,7 tf% víz (K-F-módszerrel), metanoltartalma: 17,1 tf% (GC anal.), metil-acetát-tartalma: 80,2 tf% (GC anal.).A) 1 000 cm 3 3-necked stirred with a thermometer, was charged with 250 cm 3 feed slot (259 g), 30.6 wt% acetic acid aqueous solution, aqueous sulfuric acid, 12 g technical 98% by weight and 100 g of methanol in a flask . Distill the mixture with a 40 mm diameter 750 mm high 4x4 mm Raschig ring insulated column with magnetic reflux distributor and thermometer on top. The main distillate was collected at a reflux ratio of R-1: 5 up to a head temperature of 65 ° C and weighed 115.1 g. Composed of 2.7% v / v water (KF), methanol 17.1% v / v GC anal. acetate content: 80.2 vol% (GC anal.).
B) A fenti elrendezést és beméréseket alkalmazzuk azzal az eltéréssel, hogy a kolonna aljától számított 400 mm-es távolságban elhelyezett csonkon 120 perc alatt 16,0 g 10 °C hőmérsékletű vizet táplálunk be.B) The above arrangement and measurements are used with the exception that 16.0 g of water at 10 ° C is fed over a period of 120 minutes at a stump 400 mm from the bottom of the column.
A főpárlatot szintén 65 °C-os fejhőmérsékletig szedjük, R=1:2 refluxarány mellett, ennek tömege: 116,0 g, összetétele: 84,4 tf% metil-acetát, 3,1 tf% víz és 12,5 tf% metanol.The main distillate is also collected at a head temperature of 65 ° C at a reflux ratio of R = 1: 2 weighing 116.0 g and containing 84.4% by volume of methyl acetate, 3.1% by volume of water and 12.5% by volume. methanol.
2. példaExample 2
A) Az 1. példában leírt kísérleti berendezés lombikjába bemérünk 250 ml (259 g) 29,8 t% ecetsav tartalmú vizes oldatot, 20 g. 98 t%-os kénsavat és 300 g izopropil-alkoholt. Az elegyet desztilláljuk 1: 5 refluxarány mellett, főpárlatot szedünk 82,5 °C-ig. Ennek tömege: 204,2 g, összetétele: i-propil-acetát-tartalom:A. Into the flask of the experimental apparatus described in Example 1, 250 ml (259 g) of an aqueous solution containing 29.8% acetic acid, 20 g. 98% sulfuric acid and 300 g isopropyl alcohol. The mixture was distilled at a reflux ratio of 1: 5 and the main distillate was collected at 82.5 ° C. It weighs 204.2 g and contains i-propyl acetate content:
59,8 tf%, i-propil-alkohol tartalom 30,1 tf%, víz tartalma: 10,1 tf%.59.8% v / v, i-propyl alcohol content 30.1% v / v, water content 10.1% v / v.
B) Az 1. példa B) részében említett helyen vizet betáplálva megismételjük a kísérletet. 112 perc alatt egyenletesen beadagolunk 25 g 25 °C hőmérsékletű vizet. A főpárlatot szintén 82,5 °C-os fejhőmérsékletig, 1:2 refluxarány mellett szedjük. Ennek tömege 206,1 g, összetétele a következő: i-propil-acetát 63,8 tf%, i-propil-alkohol 25,0 tf%, víz: 11,2 tf%.B) Repeat the experiment by adding water to the site referred to in Example 1B. Water (25 g) at 25 ° C was added uniformly over 112 minutes. The main distillate is also collected at a head temperature of 82.5 ° C and a reflux ratio of 1: 2. It weighed 206.1 g and had the following composition: i-propyl acetate 63.8% by volume, i-propyl alcohol 25.0% by volume, water 11.2% by volume.
3. példaExample 3
A) Az 1. példában leírt kísérleti berendezés lombikjába bemérünk 250 ml (275 g) ipari szennyvizet, amelynek ecetsavtartalma 31,2 t%, 25,0 g 98 t%-os kénsavat és 120 g 96 t%-os etanolt. Az elegyet 1:5 refluxarány mellett desztilláljuk, főpárlatot szedünk 74 °C-ig. Ennek tömege: 160,1 g, összetétele: etil-acetát: 72,2 tf%, etanol: 21,3 tf%, víz: 6,5 tf%.A) The flask of the experimental apparatus described in Example 1 was charged with 250 ml (275 g) of industrial waste water containing 31.2% acetic acid, 25.0 g 98% sulfuric acid and 120 g 96% ethanol. The mixture was distilled at a reflux ratio of 1: 5 and the main distillate was collected at 74 ° C. It weighed 160.1 g and contained ethyl acetate: 72.2% by volume, ethanol: 21.3% by volume, water: 6.5% by volume.
B) Az A) részben említett berendezést használtuk változatlan bemérésekkel.B) The apparatus mentioned in A) was used with constant measurements.
A desztillálás folyamán egyenletesen az oszlop aljától számítva 600 mm-es távolságra elhelyezett csonkon keresztül 120 perc alatt 16 g 45 °C hőmérsékletű vizet táplálunk be. A desztillálást 1: 2 refluxarány mellett, 74 °C-os fejhőmérsékletig folytatjuk. A kapott főpárlat tömege: 161,8 g, összetétele: etil-acetát: 74,9 tf%, etanol: 17,4 tf%, víz: 7,7 tf%.During the distillation, 16 g of water at 45 ° C were fed uniformly over a period of 120 minutes through a strainer 600 mm from the bottom of the column. The distillation was continued at a reflux ratio of 1: 2 to a head temperature of 74 ° C. The resulting distillate weighed 161.8 g and contained ethyl acetate: 74.9% by volume, ethanol: 17.4% by volume, water: 7.7% by volume.
4. példaExample 4
A) 3500 kg (3200 dm1 * 3) ipari szennyvizet, amelynek ecetsavtartalma 31,2 t%, 1 650 kg 96 tf%-os etanol és 350 kg 981% kénsavat mérünk be egy 6,3 m3-es, keverés, köpenyén keresztü] gőzzel fűthető autoklávba, melyhez 8 m töltethosszúságú, 630 mm átmérőjű, 25x25 mm-es Raschig-gyűrűkkel töltött rektifikáló oszlop van szerelve. Az elegyet fél órán keresztül teljesen refluxáltatjuk, majd 1 : 2 átlagos refluxarány mellett 73 °C-os fejhőmérsékletig főpárlatot szedünk. 3600 dm3 a főpárlat mennyisége, ez a következő mennyiségben tartalmazza az egyes komponenseket: etil-acetát: 75 tf%, etanol: 19 tf%, víz: 6 tf%.A) 3500 kg (3200 dm 1 * 3 ) of industrial waste water containing 31.2% acetic acid, 1650 kg 96% vol ethanol and 350 kg 981% sulfuric acid in a 6.3 m 3 mixing, jacketed steam-autoclave fitted with a rectifying column filled with 8 m filling lengths, 630 mm diameter, and 25 x 25 mm Raschig rings. The mixture was fully refluxed for half an hour and then concentrated at reflux to 73 ° C with an average reflux ratio of 1: 2. The amount of the main distillate is 3600 dm 3 and contains the following components: ethyl acetate: 75% by volume, ethanol: 19% by volume, water: 6% by volume.
B) A fenti elrendezést és beméréseket alkalmazzuk, azzal az eltéréssel, hogy a rektifikáló oszlop közepén 50 dm3/óra térfogatáramban, összesen 400 dm3 30 °CB) The above arrangement and measurements are used, except that in the center of the rectifying column at a flow rate of 50 dm 3 / h for a total of 400 dm 3 at 30 ° C.
HU 205 865 B hőmérsékletű vizet táplálunk be a párlatszedés ideje alatt. 1: 0,9 átlagos refluxarány mellett 73 °C-os fejhőmérsékletig főpárlatot szedünk, ennek mennyisége: 3630 dm3, összetétele a következő: etil-acetát 79,6 tf%, etanol: 14,1 tf%, víz: 6,3 tf%.Water is heated at a temperature of 8,865 B during the distillation. 1: 0.9, with an average reflux ratio of 7330 dm 3 of head distillate up to a head temperature of 73 ° C, of the following composition: ethyl acetate 79.6% by volume, ethanol: 14.1% by volume, water: 6.3 vol%.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU297390A HU205865B (en) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU297390A HU205865B (en) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU902973D0 HU902973D0 (en) | 1990-09-28 |
| HUT58551A HUT58551A (en) | 1992-03-30 |
| HU205865B true HU205865B (en) | 1992-07-28 |
Family
ID=10961953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU297390A HU205865B (en) | 1990-05-09 | 1990-05-09 | Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU205865B (en) |
-
1990
- 1990-05-09 HU HU297390A patent/HU205865B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU902973D0 (en) | 1990-09-28 |
| HUT58551A (en) | 1992-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4379028A (en) | Separation of ethyl acetate from ethanol and water by extractive distillation | |
| US4280010A (en) | Continuous production of alkyl acrylates free from ether | |
| US4224112A (en) | Recovery of 1,1-dihydroheptafluorobutanol from water by distillation | |
| US4012439A (en) | Continuous production of n-butylacrylate free from dibutylether | |
| US3404175A (en) | Process for forming and separating ethers or esters by plural stage distillation with removal of water as an azeotrope | |
| KR100460248B1 (en) | Esterification of (Meth)Acrylic Acid with an Alkanol | |
| US4666563A (en) | Separation of isopropyl ether from isopropanol and water by extractive distillation | |
| US4918247A (en) | Process for the preparation of 2,2-dimethylpropanediol-1,3 | |
| EP0916643B1 (en) | A process for preparing alkyl (meth)acrylates | |
| US4676874A (en) | Separation of n-propyl acetate from n-propanol and water by extractive distillation | |
| JP3502523B2 (en) | Continuous production of alkyl halides. | |
| EP0392579A2 (en) | Improvements in and relating to aldol condensation | |
| EP0501374B1 (en) | Process for purifying dimethyl carbonate | |
| JPS622568B2 (en) | ||
| JP3959993B2 (en) | Method for producing 1,4-butanediol | |
| HU205865B (en) | Method for yielding the lkylester of acetic acid fromn the reaction mixture by rectification | |
| US5173156A (en) | Dehydration of formic acid by extractive distillation | |
| US3878058A (en) | Recovery of alkylvinylether by extractive distillation of a feed containing only trace amounts of water | |
| US5478953A (en) | Process for the preparation of cis-syn-cis-4,4' (5')-[di-t-butyldicyclohexano]-18-crown-6 | |
| US3966786A (en) | Method for producing chloroformates | |
| US4465853A (en) | Method for isomerizing diacetoxybutenes | |
| JPH1129538A (en) | Production of saturated aliphatic carboxylic acid amide | |
| US6045662A (en) | Process for preparing high-purity cyclopropyl methyl ketone | |
| US4594462A (en) | Preparation of butane-1,4-diol | |
| US4283579A (en) | Process for producing diol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |