HU205824B - Antidotum compositions containing 1-substituted-2-/halogeno-acetyl/-1,-2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives as active component and herbicide composition of diminished fitotoxicity - Google Patents
Antidotum compositions containing 1-substituted-2-/halogeno-acetyl/-1,-2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives as active component and herbicide composition of diminished fitotoxicity Download PDFInfo
- Publication number
- HU205824B HU205824B HU865537A HU553786A HU205824B HU 205824 B HU205824 B HU 205824B HU 865537 A HU865537 A HU 865537A HU 553786 A HU553786 A HU 553786A HU 205824 B HU205824 B HU 205824B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- tetrahydroisoquinoline
- composition
- dichloroacetyl
- methyl
- antidote
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 52 oldal (ezen belül 6 lap ábra)
HU 205824 Β antidotum hatóanyagot tartalmaz 64: 1 és 1: 64 közötti tömegarányban, a képletekben Yb Y2, Z, Rb R2, R3 és R4 jelentése az előzőekben megadott; R1, R2, R4, R5 és R8 1-6 szénatomos alkilcsoportot, R3 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoportot, R6 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R7 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot és Y1-4 szénatomos alkiléncsoportot jelent.
A találmány tárgya hatóanyagként l-szubsztituált-2(halogén-acetíl)-I,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-származékot tartalmazó antidotum készímény és csökkentett fítotoxicitású herbicid készítmény. 10
A herbicid antidotumok jól ismert - haszonnövényeket védő - készítmények. Különösen értékesek ezek közül a halogén-acil-l-szubsztituált-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-származékok, mivel ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények hatásos anti- 15 dotumok haszonnövények védelmében a herbicid szerek károsító hatása ellen.
Számos herbicid szer károsítja a haszonnövényeket olyan mennyiségben történő alkalmazás esetén, amely szükséges a gyomnövények irtására, és ezért számos 20 herbicid hatóanyag nem lenne használható bizonyos haszonnövények között élő gyomnövények irtására. Abban az esetben, ha a gyomnövények irtását elhagynánk, akkor ennek eredményeként csökkenne a haszonnövények terméshozama és minősége, mivel a 25 gyomnövények elvonnák a tápanyagot, a vizet és a napfényt a haszonnövények elől. A herbicid hatóanyagoknak a haszonnövényekre gyakorolt károsító hatását nagymértékben visszaszoríthatjuk anélkül, hogy a gyomnövényekre kifejtett károsító hatásuk csökkenne, 30 úgynevezett herbicid „antidotumok” vagy „védőszerek” alkalmazásával.
Kinolin típusú vegyületek bizonyos osztályai ismertek, mint herbicid antidotumok hatóanyagai. A 4 033 756 számú USA-beli szabadalmi leírásban Hoff- 35 mann N-(diklór-acetíl)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin vegyületet ír le olyan antidotumok hatóanyagaként, amelyek védik a kukoricát, búzát, cirkot és a rizst tiokarbamátokat hatóanyagként tartalmazó herbicidek, így a triallát, vagy acetamidokat hatóanyagként tártál- 40 mazó herbicidek, így az alaklór ellen. A 79 321 számú dél-afríkai köztársaságbeli szabadalmi leírásban ugynazt a (diklór-acetil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint írják le olyan antidotumok hatóanyagaként, amelyek védik a kukoricát felületi alkalmazásnál és kikelés előtti 45 kezelésnél metazaklór típusú herbicidek használata esetén. A 2 930 450 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban az N-(a-klőr-propionil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint írják le antidotumok hatóanyagaként, amelyeket kukorica védelmére használnak olyan eset- 50 ben, amikor a kukoricát kikelés előtt felületi alkalmazásnál metazaklór típusú herbicid szerekkel kezelik. A 4 137 070. számú USA-beli szabadalmi leírásban Pallos et al. az acetamid típusú antidotum hatóanyagok kiterjedt osztályát írják le, amelyek magukban foglal- 55 ják a (diklór-acetil)-2-metil-dekahidro-kinolin hatóanyagot is.
A kukoricában történő gyomirtás egyike a legrégibb és legfejlettebb területeknek a gyomirtás vonalán. Ahhoz, hogy valamely herbicid termék ipari és kereske- 60 delmi téren elfogadható legyen, viszonylag nagymértékben kell irtania mind a fűféle, mind pedig a széles levelű gyomnövényeket kukoricában, de ezenkívül számos más követelményt is teljesítenie kell. így például az ilyen herbicideknek viszonylag nagy aktivitásúaknak kell lenniök, azaz kis mennyiségek használata esetén is kedvező herbicid hatás a követelmény. Ugyanakkor az ilyen herbicid hatóanyagnak szelektív hatással kell rendelkeznie, azaz a gyomnövényeket irtania kell, a kukoricát azonban nem szabad károsítania. A herbicid szelektivitás növelhető megfelelő antidotumok használatával a herbiciddel kombinálva. Olyan antidotumoknak a felkutatása, amelyek nagymértékű védőhatást mutatnak valamely gazdaságos és hatásos herbicid készítménnyel együtt történő alkalmazásnál, nagyon bonyolult feladat. Olyan vegyületre vagy vegyűletosztályra azonban, amely megfelelő antidotumvagy védőhatással rendelkezik, elméleti meghatározás nem adható, hanem azt tapasztalati úton kell kikísérletezni. A védőhatást tapasztalati úton úgy határozzuk meg, hogy megfigyeljük számos biológiai és kémiai tényező komplex egymásra hatását, így figyelembe kell venni a herbicid hatóanyag típusát, az irtandó gyomnövény fajtáját, a gyomnövényektől megvédendő haszonnövény milyenségét és a herbicid szer károsító hatását. Ezenkívül mind a herbicid hatóanyagok, mind az antidotumok olyan kémiai és fizikai tulajdonságokkal kell hogy rendelkezzenek, amelyek lehetővé teszik azok stabilis készítményekké alakíthatóságát, továbbá a készítményeknek környezetkímélőknek és a földeken könnyen alkalmazhatóknak kell lenniök.
A herbicid szerek károsító hatásának a csökkentésére használható antidotumok hatóanyagaiként alkalmazható 2-(halogén-acetíl)-l-szubsztítuált-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-származékok az (I) általános képlettel írhatók le. Ebben a képletben:
Y[ hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y2 trifluor-metil-, fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Z hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rj hidrogénatom vagy halogénatom,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az „l-szubsztituált-2-(halogén-acetil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-származékok” megjelölés egy általános értelmű megnevezés, és olyan vegyületosztályra vonatkozik, amely az (I) általános képlet körébe tartozik. Ennek az osztálynak valamennyi vegyületére az jellemző, hogy legalább egy, a hidrogénatomtól eltérő szubsztituenst tartalmaz a heterociklusos gyűrű 1-es helyzetében. Az ebbe az osztályba tartozó vegyületek mindegyikét az jellemzi továbbá, hogy az izokinolin
HU 205 824 Β heterociklus 3-as helyzetű szénatomjához két hidrogénatom kapcsolódik. A „halogén-acetil-csoportok” például a monoklór-acetil-, diklór-acetil-, dibróm-acetil-, bi/óm-klór-acetil-, 2-klór-oxopropil- és a 2,2-diklór-l-oxopropil-csoportok. Az „alkilcsoport” megjelölés 1-4, illetve 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokra vonatkozik.
Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartoznak e vegyületek sztereo- és optikai izomerjei is.
Az (I) általános képeit körébe tartozó előnyös vegyületek azok az l-szubsztituált-2-(halogén-acetil)1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-származékok, amelyekben a 2-helyzetű oldallánc jelentése halogén-acetilcsoport és halogén-propionil-csoport. A „halogénacetil-csoport” olyan metil-karbonil-csoportokat jelöl, amelyek egy klóratommal és adott esetben egy további halogénatommal vannak helyettesítve. Az előnyös a bróm- és a klóratom. A „halogén-propionilcsoport” olyan etil-karbonil-csoportot jelöl, amely egy klóratommal, és adott esetben egy további halogénatommal van helyettesítve, a halogénatom-helyettesítő előnyösen a karbonil-csoporttal szomszédos szénatomon van. A „halogén-acetil-csoport” és a „halogén-propionil-csoport” körébe a vegyes halogénhelyettesítésű csoportok is beletartoznak, tehát az olyan alkil-csoportok, amelyek legalább egy brómatommal és legalább egy klóratommal vannak helyettesítve. Előnyös antidotum hatású vegyületek a 2-(diklór-acetil)-l-szubsztituált-l,2,3,4-tetrahidro-izokin olin-származékok.
Az „antidotum”, „védőanyag”, „antagonisztikus szer”, „gátlószer”, „haszonnövényt védő szer” megjelölések olyan hatóanyagokat és készítményeket jelölnek, amelyek képesek csökkenteni a herbicid készítmények fitotoxikus hatását a haszonnövényekkel, vagy azok magvaival szemben. A „haszonnövényt védő szer” megjelölést gyakran használjuk herbicid/antidotum kombinációra is. Az ilyen kombinációs szer viszszaszorítja a gyomnövények fejlődését azzal, hogy csökkenti a herbicid hatóanyag károsító hatását a haszonnövénnyel szemben, és egyúttal irtja a haszonnövények mellett élő gyomnövényeket vagy növekedésüket gátolja. Az antidotumok védik a haszonnövényeket azáltal, hogy csökkentik a herbicidnek a haszonnövényekre kifejtett károsító hatását, szelektíven gátolják a gyomnövények kikelését és visszaszorítják a gyomnövények fejlődését a haszonnövények jelenlétében a jelen lévő herbicid szerekkel együtt.
Azok a herbicid hatóanyagok, amelyek kedvezően használhatók a leírt antidotumokkal együtt, a tiokarbamátok, a triazinok és acetamidok. Ilyen kombinációkat azért használhatunk, hogy szelektív gyomirtást érjünk el csekély haszonnövény-károsodás mellett különböző egyszikű haszonnövényeknél, így kukoricánál, ciroknál (milo) és gabonaféléknél, például búzánál, rizsnél, árpánál, zabnál és rozsnál, valamint kétszikű haszonnövényeknél, ide számítva az olajosmagvú növényeket is, így a szójababot és a gyapotot.
Tiokarbamát herbicid hatóanyagokként például a következőket említjük meg:
cisz-/transz-(2,3-diklór-allil)-diizopropil-tiolkarbamát (ismert néven „diailát”);
etil-dipropil-tiolkarbamát (ismret néven „EPTC”);
(2,3,3-triklór-allil)-diizopropil-tiolkarbamát (ismert néven „triallát”);
S-etil-diizobutil-tiolkarbamát (ismert néven „butilát”); S-propil-dipropil-tiolkarbamát (ismert néven „vemolát”).
Triazin herbicid hatóanyagokként például a következő vegyületeket nevezzük meg: 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin (ismert néven „szimazin”);
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-szimmetrikus-triazin (ismert néven „atrazin”);
Klór-acetanilid herbicid hatóanyagokként például a következő vegyületeket említjük meg: 2-klór-2’-[l,l-dimetil-etil(-6’-metil-N)-metoxi-metil]acetanilid;
N-(butoxi-metil)-2-klór-N-[2-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-fenil]-acetamid (ismert néven „terbuklór”); 2-klór-2’6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid (ismert néven „alaklór”);
2-klór-N-(izobutoxi-metil)-2’,6’-acetoxilidid; 2-klór-2’,6’-dietil-N-(butoxi-metil)-acetanilid (ismert néven „butaklór”);
2-klór-n-(etoxi-metil)-6’-etil-o-aceto-toluidid (ismert néven „acetoklór”);
2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-etil)-acetamid (ismert néven „dimetaklór”);
2-klór-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-6’-etil-o-aceto-toluidid (ismert néven „metolaklór”);
2-klór-2’-metil-6’-metoxi-N-(propoxi-metil)-acetanilid;
2-klór-2’-metil-6’-metoxi-N-(izopropoxi-metil)-acetanilid;
2-klór-2’-metil-6’-etoxi-N-(propoxi-metil)-acetanilid;
2-klór-2’-izobutoxi-6’-metil-N-(propoxi-metil)-acetanilid.
A herbicid hatóanyag és antidotum kombinációját tartalmazó készítményekben a herbicid valamely (H-I) általános képletű tiolkarbamát, (Η-II) általános képletű triazinszármazék vagy (Η—III) általános képletű klóracetanilid-származék.
A képletekben
R1 R2, R4, R5 és R8 egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R3 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport,
R6 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és
Y 1-4 szénatomos alkiléncsoport, ahol a herbicid és antidotum komponens tömegaránya 64: 1 és 1 : 64 közötti.
Valamely herbicid hatóanyag és antidotum olyan előnyös kombinációját, amely szelektív gyomnövényirtást és csekély haszonnövény-károsodást eredményez, kapjuk akkor, ha az (I) általános képletű antidotumot és triallát, atrazin vagy (Η—III) általános képletű acetanilid herbicid hatóanyagot kombinálunk. E képletben R8, R6 és R7 a fenti és metiléncsoport, előnyösen
HU 205 824 Β amennyiben R6 etilcsoport és R7 etilcsoport, akkor R8 jelentése eltér metilcsoporttól.
Különösen előnyös herbcid hatóanyagok azok a (H-IH) általános képletű vegyületek, amelyekben R8 jelentése metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport; R6 metil, etil-, metoxi-, etoxi- vagy trifluor-metil-csoport; és R7 jelentése metil- vagy etilcsoport. Elsősorban előnyös herbicid hatóanyag a (IV) képletú acetanilid, amely acetoklór néven ismert, valamint a következő alternatív neveken ismert vegyületek;
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(etoxi-metil)-acetanilid vagy 2-klór-N-(etoxi-metil)-6’-etil-o-aceto-toluidid vagy 2-klór-N-(etoxi-metil)-2’-metil-6’-etil-acetanilid;
Más különösen előnyös herbicid hatóanyag az (V) képletű vegyület, amelynek a neve 2-klór-2’-metil-6’metoxi-N-(izopropoxi-metil)-acetanílid.
A herbicid hatóanyagok közül, amelyeket az előzőekben említettük, számos vegyület ismert a szakterületen. A diaiiát és a triallát herbicidek a 3 330 643 számú USA-beli szabadalmi leírásban, valamint a 3 330 821 számú USA-beli szabadalmi leírásban vannak leírva.
Az atrazin herbicid a 814 947 számú angol szabadalmi leírásban, az alaklór, a butaklőr és az acetoklór herbicidek pedig a 3 442 945 számú, valamint a
547 620 számú USA-beli szabadalmi leírásokban vannak ismertetve.
Az (I) általános képletű vegyületet tartalmazó antidotumok hatásosan csökkentik a herbicid szereknek a cirokra (milo), búzára, rizsre, szójababra és kukoricára gyakorolt károsító hatását különösen akkor, ha a herbicid szerekkel együtt kikelés előtt alkalmazzuk azokat. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó antidotumok különösen hatásosan csökkentik az acetamid herbicideknek, így az acetoklómak és a 2-klór-2’-metil-6’-metoxi-N-(izopropoxi-metil)-acetanilidnek a haszonnövényekre kifejtett károsító hatását, amelyek nagyon hatásos herbicid hatóanyagok.
Az acetoklórt tartalmazó herbicid szerek különösen jól használhatók kukoricában élő fűféle és széles levelű gyomnövények nagy számának az irtására, amelyek a kereskedelmi alaklór herbiciddel irthatok. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó antidotumok az acetoklór herbicid hatóanyaggal kombinálva kiváló tulajdonságot kölcsönöznek a herbicid szemek, mivel hatásában az ilyen kombinációs készítmény felülmúlja az alaklór hatását a nehezen irtható fűféle és széles levelű gyomnövények irtásánál kukoricában. Ezek az antidotum + acetoklór kombinációk különösen hatásosak széles levelű gyomnövények irtásánál, így a selyemperje, kerti folyondár és közönséges porcsin irtására, valamint fűféle gyomnövények fejlődésének az akadályozására, míg az alaklór nem irtja általánosan ezeket a széles levelű gyomnövényeket, illetve nem gátolja fejlődésüket. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó antidotumok csökkentik az acetoklómak a kukoricára gyakorolt károsító hatását anélkül, hogy akadályoznák a gyomnövényekre kifejtett irtóhatását kukoricában. Ezenkívül tágul az acetoklór kedvező hatása, mivel más előnyökkel is rendelkezik ilyen kombinációban az alaklórral szemben, mégpedig növekszik a fajlagos hatása, így csökkenthetők a felhasználási mennyiségek ugyanolyan hatás elérésére a legtöbb talajban és különösen jó a hatása nagy szervesanyag-tartalmú talajokban. Az említett gyomok irtásánál az acetoklór és az alaklór egyenlő gyomirtó hatást mutat akkor, ha fele mennyiségű acetoklórt használunk az alaklórhoz viszonyítva. Az acetoklómak ez a kisebb mennyiségben való használata jelentős mértékben csökkenti a herbicid szemek a környezetre kifejtett káros hatását. Atalálmány szerinti antidotumrtak acetoklórral való kombinációja, az acetoklómak valamennyi előnye mellett lehetővé teszi a kukoricatermés fokozását kisebb fajlagos költségek mellett.
Az ábrák rövid leírása
Az 1. ábra grafikusan mutatja be a találmány szerinti antidotum és egy ismert korábbi antidotum védőhatását kukoricának acetoklór-tartalmú herbicid szerrel való kezelése esetén két különböző szántóterületen. Az A kísérletben 29 nappal, a B kísérletben 35 nappal a kezelés után történt a kiértékelés. Az alkalmazott hatóanyag-mennyiség 2,24 kg/ha antidotum és 0,11/0,15/0,22 kg/ha antidotum volt.
A 2. ábra grafikusan mutatja be a kukoricára és a gyomnövényre kifejtett károsító hatást acetoklórral magával, védett acetoklór és korábbi ismert antidotum kombinációjával, és védett acetoklór és találmány szerinti antidotum kombinációjával történő kezelés esetén két különböző szántóterületen. A L, oszlopba az első kísérlet eredményeit mutatják, 29 nappal a kezelés után értékelve. Az L2 oszlopokban a második kísérlet 35 nap után kapott eredményeit adjuk meg. Az acetoklórt 2,24, az antidotumot 0,11 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. Az elfogadható gyomirtás 85% felett, az elfogadható kukoricakárosodás 20% alatt van.
Az antidotum hatóanyagot, így a 2-(halogén-acetil)l-szubsztituált-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin vegyület a következő általános módszerekkel állíthatjuk elő:
ía lépés
Valamely fenetil-amint reagáltatunk savhalogeniddel, így amid-tartalmú vegyületet kapunk, amelyet foszfor-pentoxid jelenlétében ciklizálunk és így dihidroizokinolin közbenső vegyülethez jutunk.
Ib lépés:
Valamely fenetil-halogenidet reagáltunk alkil-nitrillel ón(IV)-klorid vagy kén-klorid ciklizálószer jelenlétében és így dihidroizokinolin közbenső vegyületet kapunk.
II. lépés:
A dihidroizokinolin közbenső vegyületet 1-szubsztituált-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná redukáljuk. A redukálást hidrogénezéssel valamely nemesfém katalizátor jelenlétében végezhetjük vagy valamely bórhidridvegyületet használunk a redukálásra.
///. lépés:
A keletkező izokinolin közbenső vegyületet ezután acilezőszerrel reagáltatjuk, és ily módon halogén-acil1 -szubszti tu ál t-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint kapunk.
A következő példákon a találmány részletesen bemutatjuk, de a találmány köre nem korlátozódik csupán a példákban leírt változatokra. A részeket tömeg4
HU 205 824 Β részekben adjuk meg. A kiindulási anyagok kereskedelmi forgalomban vannak, és az Aldrich Chemical Company termékei. Az I. táblázatban az 1-21. példák szerint előállított vegyületek elemzési értékeit foglaljuk össze.
l.példa
A) módszer
2-(diklór-acetil)-1 -metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin 8(1) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 0,1 mól fenetilamint, 100 ml metilén-kloridot és 500 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot. Az elegyhez szobahőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 0,11 mól acetil-kloridot. Ezután vizet adunk a reakcióedénybe és a vizes fázist elkülönítjük a szerves fázistól. Az szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert lehajtjuk és így amidtartalmú közbenső terméket kapunk. A közbenső termékhez hozzáadunk foszfor-pentoxidot és 100 ml foszfor-oxikloridot. Az elegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük és utána jégre öntjük. Az elegyet jégben hűtjük, és nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk. Ezután az elegyet etil-éterrel extraháljuk, a kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot 62 °C-on és 0,33 mbar-on desztilláljuk, és így 9 g sárga színű olajos terméket kapunk, amely 1-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
Kitermelés: 621%.
Egy reakcióedénybe betáplálunk 9 g ily módon előállított olajos terméket, 1,17 g nátrium-bór-hidridet és 80 ml metanolt, majd az elegyet három óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután 5 ml 10 1%os nátrium-hidroxid-oldatot, majd 20 ml vizet adunk az elegyhez, a metanolt kihajtjuk az elegyből, a maradékhoz vizet adunk, és utána az elegyet metilén-kloriddal extraháljuk. A kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert lepároljuk, és a maradékot desztilláljuk, így sárga színű olajat kapunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 3 g ily módon előállított sárga színű olajat, 2,15 ml diklór-acetil-kloridot, és 20 ml toluolt. A reakcióelegyet egy óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, utána lehűtjük, az oldószert lehajtjuk, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett 120 °C-on és 0,033 mbar-on desztilláljuk. Ily módon 3 g sárga színű olajat kapunk, amelynek elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
B) módszer
Egy reakcióedénybe beviszünk 2723 ml acetonitrilt, amelyet nitrogénpárna alatt tartunk. A reakcióedényt jeges fürdőben hűtjük, és fokzatosan beviszünk 1888,5 g ón(IV)-kloridot az acetonitril felszíne alá keverés közben 2 óra 20 perc alatt. A hozzáadás idején a reakcióelegy hőmérséklete 3 °C és 39 °C között változik. Az elegyet ezután éjszakán át állni hagyjuk szobahőmérsékleten. A reakcióelegyhez 22 °C-on 916 g 2-klór-etil-benzolt adunk növekvő mennyiségben 10 perc leforgása alatt. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson tartjuk és melegítjük, miközben fokozatosan 1369,7 g acetonitrilt hajtunk ki az elegyből. Az acetonitril eltávolítása idején az elegy hőmérséklete 23 °C és 84 °C között változik, míg a nyomás a reakcióedényben 60 és 133 mbar között mozog. A tejszerű reakcióelegyet a visszafolyatás hőmérsékletére melegítjük, és ezen a hőmérsékleten tartjuk 6 1/2 óra hosszat. Ez alatt az idő alatt az elegy hőmérséklete 109 °C és 113 °C között mozog. Abban az esetben, ha a reakcióelegy hőmérséklete 75 °C, az előzőleg lehajtott acetonitrilt hozzáadjuk a reakcióelegyhez. Az elegyet lehűlni és éjszakán át állni hagyjuk. Ez idő alatt szuszpendált részecskék jelennek meg. Ezután 2 liter metilén-kloridot adunk az elegyhez, utána pedig ezt az elegyet adjuk keverés közben 4 liter 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldathoz, amelyet előzőleg 10 °C-ra hűtöttünk. Az elegy hőmérséklete 40 °C-ra emelkedik, és az elegy savas kémhatású. 13 liter 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk még az elegyhez azért, hogy lúgossá tegyük. A szerves fázist elkülönítjük és vízzel mossuk, utána nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és rotációs bepárlóban 35-40 °C-on bepároljuk. Ily módon 749,3 g l-metll-3,4-dihidro-izokinolint kapunk 79,2 t%-os kitermeléssel a 2-klór-etil-benzol kiindulási anyagra számítva. Egy autoklávba beviszünk 300 g 50 t%-ban nedvesített, szénre felvitt 5 t%-os palládium katalizátort 8 liter abszolút etanolban. Ezután a kapott szuszpenzióhoz hozzáadjuk 2143,2 g l-metil-3,4-dihidro-izokinolin és 82,2 g 2-klór-etilbenzol elegyét, amelyet az előző módszerek szerint készítettünk. Az autoklávot hidrogéngázzal öblítjük. A reakcióelegyet keverjük, az autoklávot két óra alatt fokozatosan hidrogénnyomás alá helyezzük, ameddig a 12,6xl05 pascalt (12,5 atm) el nem éri a végső nyomást, és 50 °C-ra nem emelkedik a hőmérséklet. Az autokláv hőmérséklete 9 °C-ra csökken a reakcióelegy keverése és szellőztetése után. Ezután a reakcióelegyet szűrjük, és az etanolt lehajtjuk róla. Ily módon 2100,0 g 1-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint kapunk 96,7 t%-os kitermeléssel az l-metil-3,4dihidro-izokinolin kiindulási anyagra számítva. A reakcióedénybe bevisszük 1136 g l-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin 1300 ml toluollal készített elegyét. Az elegyet 10 °C-ra hűtjük, és nitrogénpaplan alatt tartjuk. A 10 °C hőmérsékletű reakcióelegyhez fokozatosan 150 ml diklór-acetil-kloridot adunk 13 perc leforgása alatt, amikor is a hőmérséklet 70 °C-ra emelkedik. Ezt követően két óra alatt diklór-acetilkloridot és toluolt adunk fokozatosan az elegyhez mindaddig, ameddig 780 ml diklór-acetil-kloridot és 2100 ml toluolt nem adunk hozzá. Az elegyet 2 1/2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, és eközben HCL-gáz fejlődik a reakcióelegyből. Az elegyet lehűtjük, és 100 g szílikagélt adunk hozzá, majd szűrjük, és a toluolt, valamint a felesleges diklór-acetil-kloridot kihajtjuk az elegyből. Ily módon 1801,5 g 2-(diklór-acetil)- 1-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint kapunk 97,7 t%-os kitermeléssel az 1-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin kiindulási anyagra számítva.
HU 205 824 Β
2. példa
2-(2-klór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (2) képletű vegyület.
Egy reakcióedénybe beviszünk 50 ml toluolt és 2 g’
1- metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint, amelyet az 1. példa A) módszere szerint állítottunk elő. Ezután 2 ml
2- klór-acetil-kloridot adunk fokozatosan az elegyhez. Ezután a reakcióelegyet addig keverjük és melegítjük, ameddig homogén oldat nem keletkezik. Az elegyet ezután szűrjük, az oldószert lepároljuk, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett 130 °C-on és 27 mbar nyomáson desztilláljuk, így 2,7 g ámbraszínű olajos tennéket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
3. példa
2-(diklór-acetil)-l-metil-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (3) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 0,1 mól 3,4-dimetoxifenetil-amint, 40 ml 10 t%-os nátrium-hidroxidot és 100 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és hozzácsepegtetünk 0,11 mól acetil-kloridot, majd az elegyet két percig keverjük és vizet adunk hozzá. A metilén-kloridos kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot meleg ciklohexánnal és meleg n-heptánnal mossuk és így 14 g sárga színű szilárd anyagot kapunk, amely 91-92 °C-on olvad. Egy reakciőedénybe beadagolunk 10 g ilyen sárga színű szilárd anyagot, 10 g foszfor-pentoxidot és 50 ml foszfor-oxikloridot. Az elegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük, és utána 1000 ml jégre öntjük. Lehűlés után az elegyet meglúgosítjuk nátrium-hidroxid-oldattal és etiléterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot magnézium-szulfát felett szántjuk, az oldószert lepároljuk, és a terméket hexánból kikristályosítjuk. Körülbelül 4 g így kapott terméket beviszünk egy reakcióedénybe 0,74 nátrium-bórhidriddel és 50 ml metanollal együtt. A reakcióelegyet ezután 4 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezt követően 5 ml 10 t%-os nátrim-hidroxid-oldatot adunk a reakcióelegyhez, és az egészet 5 percig keverjük. Az oldószert lepároljuk az elegyből, majd metilén-kloridot és vizet adunk a maradékhoz. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot golyőshűtő alkalmazása mellett 130 °C-on és 0,33 mbar nyomáson desztilláljuk. Körülbelül 3 g desztillátumot viszünk egy reakcióedénybe 15 ml diklór-acetil-kloriddal és 25 ml toluollal együtt A reaciőelegyet ezután addig melegítjük visszafolyatás közben, ameddig átlátszó oldatot nem kapunk. Az oldószert kihajtjuk az elegyből, a maradékot csökkentett nyomáson szárítjuk melegítés közben 70 °C-on vízfürdőn. Ily módon viszkózus, sárga színű olajos terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
4. példa
2-(diklór-acetil)-I-etil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (4) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint fenetil-amint és propionil-kloridot átalakítunk l-etil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolinná. A reakcióedénybe beviszünk 2,5 g így kapott izokinolint 50 ml toluolban oldva. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 1,5 ml diklóracetil-kloridot az elegyhez, majd az egészet visszafolyatás közben melegítjük mindaddig, ameddig átlátszó oldatot nem kapunk. Ezután az elegyből kihajtjuk az oldószert és a maradékot golyóshűtő alkalamazása mellett desztilláljuk 150 °C-on és 0,33 mbar nyomáson. Ily módon 2,7 g terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
5. példa
2-(dikIór-acetil)- 1-n-propil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (5) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint fenetil-amint és n-butiril-kloridot átalakítunk l-(n-propil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná. Egy reakcióedénybe beviszünk 2,0 g ilyen izokinolin vegyületet, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk az elegyhez ml diklőr-acetil-kloridot. A rakcióelegyet 2 percig keverjük, és utána vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézum-szulfát felett szárítjuk, az oldószert lepároljuk és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 °C-on és 0,33 mbar nyomáson. Ily módon 3,5 g sárga színű olajat kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
6. példa
2-(2-klór-propion il)-1 -metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (6) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 50 ml toluolt és 2,0 g l-metil-l-2,3,4-tetrahidro-izokinolint, amelyet az 1. példa A) módszere szerint állítottunk elő. Ezután 2,0 ml 2-klór-propionil-kloridot adunk fokozatosan a reakcióelegyhez. Az elegyet ezután addig keverjük és melegítjük, ameddig homogén oldat nem keletkezik. Ezután az elegyet szűrjük, az oldószert lepároljuk és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 °C-on és 0,33 mbar nyomáson. Ily módon 2,8 g sárga színű olajos terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
7. példa
2-(2,2-diklór-propionil)-l-metiI-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin (7) képletű vegyület
Egy reakcxióedénybe beviszünk 2 g 1-metil-l,2,3,4tetrahidro-izokinolint, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxidoldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük, ml 2,2-diklőr-propionil-kloridot adunk cseppenként az elegyhez, és az egészet 20 percig keverjük, majd vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 170 °Con és 0,33 mbar nyomáson. Ily módon 2,7 g sárga színű
HU 205 824 Β olajos terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
8. példa
2-(dikl ór-acetil) -1 -(1 -metil-etil)-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin (8) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 0,1 mól β-fenetilamint, 50 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 100 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 0,11 mól izobutiril-kloridot, majd a reakcióelegyet körülbelül 2 percig keverjük, utána pedig vizet adunk hozzá. A szerves fázist elkülönítjük és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószert eltávolítjuk a szerves fázisból, és a maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk, így fehér színű, levélszerű kristályos terméket kapunk 95 t%-os kitermeléssel. E termék 15 g mennyiségéhez hozzáadunk 100 ml foszfor-oxikloridot és 20 g foszfor-pentoxidot. Areakcióelegyet ezután visszafolyatás közben melegítjük éjszakán át, utána jégre öntjük, és ammónium-hidroxid-oldattal 7-8 pH-ra lúgosítjuk. Az elegyet jéggel hűtjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert eltávolítjuk lepárlással és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 100 °C-on 0,14 mbar nyomáson. Ily módon 13 g átlátszó olajat kapunk. Az így kapott olaj 10 g mennyiségéhez hozzáadunk 1,5 g nátirumbór-hidridet és 50 ml metanolt. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keverjük, és utána 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá. Az elegyet ezután 2 óra hosszat keverjük, az oldószert lehajtjuk és utána a maradékot metilén-kloriddal és vízzel extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert lepároljuk és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 100 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. Ily módon 9 g sárga színű olajat kapunk. Ennek az olajnak 4,7 g mennyiségéhez hozzáadunk 44 ml diklór-acetil-kloridot, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet 2 percig keverjük, vizet adunk hozzá, és a szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk. A száraz kivonatból az oldószert lepárlással eltávolítjuk, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 100 °C-on és 0,033 mbar nyomáson. Ily módon 3,8 g sárga színű viszkózus folyadékot kapunk olaj alakjában, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
9. példa
2-(diklór-acetil-1,4-dimetil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (9) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 21 g β-metil-fenetilamint, 62 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 100 ml metilén-kloridot. Az elegyhez cseppenként hozzáadunk 13 ml acetil-kloridot 50 ml metilén-kloridban oldva, majd a reakcióelegyet 10 percig keverjük. Ezután vizet adunk az elegyhez, a metilén-kloridos réteget elkülönítjük, magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk, a maradékot pedig csökkentett nyomáson bepároljuk, így 24 g sárga színű olajat kapunk. Az így kapott sárga színű olaj 20 g mennyiségéhez hozzáadunk 50 ml foszfor-oxikloridot és 20 g foszfor-pentoxidot. A reaakcióelegyet 6 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, utána lehűtjük és a felesleges foszfor-oxikloridot eltávolítjuk, majd toluolt adunk a reakcióelegyhez. Ezután a toluolt kihajtjuk az elegyből, majd a toluol-kihajtást megismételjük. Ezt követően vizet adunk az elegyhez, és az elegyet meglúgosítjuk nátrium-hidroxid-oldattal. Az elegyet metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázisból kidesztilláljuk az oldószert, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 50 °C-on és 0,013 mbar nyomáson, így 10 g átlátszó olajat kapunk. Ehhez az átlátszó olajhoz hozzáadunk katalitikus menynyiségű 10 t%-os szénre felvitt palládiumot és 20 ml etanolt. A hidrogénezést egy Parr-féle rázóedényben vitelezzük ki, körülbelül 3 óra hosszat 0,3 MPa nyomáson. Ezután a katalizátort szűréssel elkülönítjük; a szűrletből eltávolítjuk az oldószert, és a maradékot golyűshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 100 °C-on és 0,13 mbar nyomáson, ily módon átlátszó olajat kapunk 10 g mennyiségben. Az átlátszó olaj 3 grammjához hozzáadunk 2 ml diklór-acetil-kloridot, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxidoldatot és 50 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet 2 percig keverjük, utána vizet adunk hozzá, és a szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk. A száraz kivonatból eltávolítjuk az oldószert sztrippeléssel, és a maradékot golyűshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 ’Con és 0,033 mbar nyomáson. A kapott termék elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
10. példa
2-(diklór-acetil)-1 -et iI-4-metil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin (10) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint β-metil-fenetilamint és propionil-kloridot átalakítunk l-etil-4-metil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná. Egy reakcióedénybe beviszünk 8 g így előállított izokinolint, 10 ml 10 t%os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük, és 1,1 egyenértéknyi diklór-acetil-kloridot adunk az elegyhez cseppenként, majd az egészet 2 percig keverjük, utána pedig vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk. A maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk, és így 4 g fehér színű szilárd terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
11. példa
2-(diklór-acetil)-l-(l-metil-etil)-4-metil-l, 2,3,4tetrahidro-izokinolin (11) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint β-metil-fenetilamint és izobutiril-kloridot 4-metil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 3,0 g ilyen izokinolint, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 2 ml diklór-acetilkloridot. A reakcióelegyet 2 percig keverjük, és utána
HU 205 824 Β vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnéziumszulfát felett szárítjuk, és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk. A maradékot vizes etanolbó átkristályosítjuk, és így 4 g fehér színű tűkristályokból álló terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
12. példa
2-(dikIór-acetil)-l-(trifluor-metil)-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (12) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint fenetil-amint és trifluor-acetil-kloridot l-(trifluor-metil) -1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 3,5 g ilyen izokinolin-vegyületet, 20 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilénkloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 2 ml diklór-acetil-kloridot, majd az egészet 2 percig keverjük, és utána vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert lepároljuk, és a maradékot golyóshűtó alkalmazása mellett desztilláljuk 130 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. A kapott termék elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
13. példa
2-(diklőr-acetil)-l-feni-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (13) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint fenetil-amint és benzoil-kloridot l-fenil-l,2,3,4-tetrahdiro-izokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 3,5 g ilyen izokinolin-vegyületet, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keveqük, és cseppenként hozzáadunk 1,2 ml diklór-acetil-kloridot, majd az egészet 10 percig keverjük, utána pedig vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szántjuk és az oldószert lepároljuk, a maradékot pedig etanolból átrkístályosítjuk. Ily módon 4 g terméket kapunk fehér színű kocka-kristályok alakjában, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
14. példa
2-(2-klór-propionil)-l-fenil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (14) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint fenetil-amint és benzoil-kloridot 1-fenil-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 3,0 g ilyen izokinolin-vegyületet, 5 ml 10 t%-os nátriumhidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 1 ml 2klór-propionil-kloridot, majd az egészet 10 percig keverjük és utána vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert lepároljuk és a maradékot desztilláljuk golyóshűtó alkalmazása mellett 170 °C-on és 0,13 mbar nyomá8 són. Ily módon 2,3 g sárga színű viszkózus olajat kapunk termékként, amelynek az elemanalízisét az I.
táblázatban adjuk meg.
15. példa
2-(d iklór-aceti 1) -1 -fenil-4-metil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin (15) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint β-metil-fenil-etilamint és benzoil-kloridot 4-metil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 4-metil-l-fenil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint. Egy reakcióedénybe betáplálunk 3,0 g ilyen izokinolin-vegyületet, 5 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük, és cseppenként hozzáadunk 2 ml diklór-acetil-kloridot, majd az egészet 5 percig keveqük, és utána vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk és golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 160 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. Ily módon 4 g sárga színű olajos tennéket akpunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
16. példa
2-(2-klór-l-oxo-propil)-l-fenil-4-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (16) képletű vegyület
Az 1. példa A) módszere szerint β-metil-fenetilamint és benzoil-kloridot 4-metil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolinná alakítunk. Egy reakcióedénybe beviszünk 4,0 g ilyen izokinolin-vegyületet, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 2 ml 2-klórpropionil-kloridot, majd az egészet 15 percig keverjük és utána vizet adunk hozzá. A szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. A kapott termék elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
17. példa l-(diklór-acetil)-l,7-dimetil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (17) képletű vegyület
Egy reakcióedénybe beviszünk 5 g 4-(2-klór-etil)toluolt, 5 ml ón(IV)-kloridot és 50 ml acetonitrilt. A reakcióelegyet 4 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, utána lehűtjük és vízbe öntjük. Az elegyet etil-éterrel extraháljuk és a vizes réteget elkülönítjük. A vizes réteghez jeget adunk és utána meglúgosítjuk 50 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal. A lúgos, vizes oldatot metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves réteget magnézium-szulfát felett szárítjuk, és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk. Ily módon 2,7 g sárga színű olajat kapunk. Ehhez az olajhoz hozzáadunk 2 g nátríum-bórt-hidridet és 50 ml etanolt. A reakcióelegyet ezután 4 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, majd lehűtjük és 20 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-ol1
HU 205 824 Β datot adunk hozzá. Az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk az elegyből, majd vizet és metilén-kloridot adunk a maradékhoz. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert lepároljuk, így 4 g átlátszó olajat kapunk. Ehhez a 4 g átlátszó olajhoz hozzáadunk 4 ml diklór-acetil-kloridot és 50 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet 20 percig keverjük és utána meglúgosítjuk 20 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal. A szerves részt magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. Ily módon 3,5 g sárga színű olajat kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
18. példa
2-(diklór-acetil)-1-etil-7-metil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin (18) képletű vegyűlet
Az 1. példa A) módszere szerint 4-metil-fenetilamint és propionil-kloridot átalakítunk l-etil-7-metil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná. Egy reakcióedénybe beviszünk 3,0 g ilyen izokinolin-vegyületet, 10 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot és 50 ml metilénkloridot. Az elegyet keverjük és cseppenként hozzáadunk 2 ml diklór-acetil-kloridot, majd az egészet 5 percig keverjük, és utána meglúgosítjuk vizes nátriumhidroxid-oldattal. A szerves kivonatot magnéziumszulfát felett szárítjuk, az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk, és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 105 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. Ily módon 4,8 g sárga színű olajos terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
19. példa
2-(diklór-acetil)-1,4,4-trimetil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin (19) képletű vegyűlet
Az 1. példa A) módszere szerint l-klór-2-metil-2-fenil-propánt és acetonitrilt átalakítunk l-metiI-4,4-dimetil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinná. Egy reakcióedénybe beviszünk 4,0 g ilyen izokinolin-vegyületet és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet keverjük és hozzácsepegtetünk 2 ml diklór-acetil-kloridot, majd az egészet 20 percig keverjük és utána meglúgosítjuk vizes nátrium-hidroxid-oldattal. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk, és így 4,2 g terméket kapunk fehér színű kocka alakú kristályok alakjában, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
20. példa
2-(diklór-acetil)-1 -(2,2-dimetiI-etiI)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (20) képletű vegyűlet
Egy reakcióedénybe beviszünk 0,1 mól fenetil-kloridot, 0,15 mól ón(IV)-kloridot és 40 ml izobutironitrilt, majd a reakcióelegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük. Ezután vizet adunk az elegyhez, lehűtjük és etil-észtert adunk hozzá. A vizes részt elkülönítjük, ammónium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk és utána éterrel extraháljuk. A kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert lepároljuk, így 8,5 g sárga színű olajat kapunk. Ehhez a 8,5 g sárga színű olajhoz hozzáadunk 2 g nátrium-bór-hidridet és 50 ml etanolt. A reakcióelegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük, utána 20 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk az elegyhez és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk. A maradékhoz vizet és etil-étert adunk, utána a szerves kivonatot magnézium-szulfát felett szárítuk és az oldószert sztrippeléssel lehajtjuk, így sárga színű olajat kapunk. Ennek a sárga színű olajnak 8 grammjához hozzáadunk 6 ml diklór-acetilkloridot és 100 ml metilén-kloridot. A reakcióelegyet 20 percig keverjük, utána vizet adunk hozzá, és a szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk. A szerves kivonatból az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk és a maradékot golyóshűtő segítségével desztilláljuk 140 °C-on és 0,13 mbar nyomáson. Ily módon 10,0 g sárga színű olajat kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
21. példa
2-(diklór-acetil)-1-(1,1 -d íme ti 1-etil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (21) képletű vegyűlet
Egy reakcióedénybe beviszünk 0,2 mól fenetil-kloridot, 50 ml 2,2-dimetil-propionitrilt és 15 ml ón(IV)kloridot. A reakcióelegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük, utána lehűtjük és vizet adunk hozzá. A vizes kivonatot meglúgosítjuk ammónium-hidroxid-oldattal, és utána etil-éterrel extraháljuk. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk belőle. Ily módon lg sárga színű olajat kapunk. Ehhez a 1 g sárga színű olajhoz hozzáadunk 0,5 g nátrium-bór-hidridet és 25 ml etanolt. A reakcióelegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük, utána lehűtjük és 40 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá. Ezt követően vizet adunk az elegyhez és az etanolt lepárlással eltávolítjuk az elegyből. A maradékhoz metilénkloridot adunk, a szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert sztrippeléssel lehajtjuk. Ily módon 0,8 g sárga színű olajat kapunk, amelyhez hozzáadunk 1 ml diklór-acetil-kloridot és 50 ml metilén-kloridot. Az elegyet 20 percig keverjük és utána hozzáadunk 50 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot. A szerves kivonatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, az oldószert sztrippeléssel eltávolítjuk és a maradékot golyóshűtő alkalmazása mellett desztilláljuk 150 °C-on 0,13 mbar nyomáson. így 0,5 g sárga színű olajos terméket kapunk, amelynek az elemanalízisét az I. táblázatban adjuk meg.
HU 205824 Β
l. táblázat
Antidotum-vegyületek elemanalízisének az eredményei
| Vegyület példaszáma | Tapasztalati képlet | Molekulatő- meg | C% | H% | N+/CL++% | |||
| számított | talált | számított | talált | számított | talált | |||
| 1 | C12HI3C12NO | 258,15 | 55,83 | 55,50 | 5,08 | 5,26 | 5,43 | 5,21+ |
| 2 | Ci2H14C1NO | 223,70 | 64,43 | 64,28 | 6,31 | 6,36 | 6,26 | 6,10+ |
| 3 | cI4h17ci2no3 | 318,20 | 52,85 | 52,46 | 5,39 | 5,35 | 4,40 | 4,22+ |
| 4 | C13Hi5C12NO | 272,18 | 57,37 | 57,27 | 5,56 | 5,59 | 5,15 | 5,10+ |
| 5 | C14Hi7C12NO | 286,20 | 58,75 | 58,65 | 5,99 | 6,01 | 4,89 | 4,86+ |
| 6 | C13Hi6C1NO | 237,73 | 65,68 | 65,87 | 6,78 | 6,76 | 5,89 | 5,83+ |
| 7 | c13h15ci2no | 272,18 | 57,37 | 57,61 | 5,56 | 5,66 | 5,15 | 5,22+ |
| 8 | c14h17ci2no | 286,20 | 58,75 | 59,00 | 5,99 | 6,30 | 4,89 | 5,14+ |
| 9 | C13Hi5C12NO | 272,18 | 57,37 | 57,38 | 5,56 | 5,60 | 5,15 | 5,12+ |
| 10 | CI4Hi7C12NO | 286,20 | 58,75 | 58,63 | 5,99 | 6,16 | 4,89 | 5,07+ |
| 11 | Ci5H19CI2NO | 300,23 | 60,01 | 60,03 | 6,38 | 6,08 | 4,67 | 4,41+ |
| 12 | c12h10ci2f3no | 312,12 | 46,18 | 46,18 | 46,30 | 3,23 | 3,27 | 4,49+ |
| 22,72 | 22,64++ | |||||||
| 13 | c17h15ci2no | 320,22 | 63,76 | 63,64 | 4,72 | 4,73 | 4,37 | 4,35+ |
| 14 | C18Hi8C1NO | 299,80 | 72,11 | 71,13 | 6,05 | 6,09 | 4,67 | 4,63+ |
| 15 | c18h17ci2no | 334,25 | 64,68 | 64,55 | 5,13 | 5,27 | 4,19 | 4,42+ |
| 16 | ci9h20no | 313,83 | 72,72 | 72,70 | 6,42 | 6,51 | 4,46 | 4,65+ |
| 17 | Ci3H15C12NO | 272,18 | 57,37 | 57,47 | 5,56 | 5,63 | 5,15 | 5,09+ |
| 18 | c14h17ci2no | 286,20 | 58,75 | 58,79 | 5,99 | 6,02 | 4,89 | 4,87+ |
| 19 | cI4h17ci2no | 286,20 | 58,75 | 58,80 | 5,99 | 6,01 | 4,89 | 4,89+ |
| 20 | C15Hi9C12NO | 300,23 | 60,01 | 58,83 | 6,38 | 6,01 | 4,67 | 5,02+ |
| 21 | Ci5H19C12NO | 300,23 | 60,01 | 60,09 | 6,38 | 6,44 | 4,67 | 4,67+ |
22. példa
2-(di klór-acetil) -2,3,4-tetrahidro-izokinolin 40 (22) képletű vegyület (ismert antidotum)
Egy reakcióedénybe beviszünk 13,4 g (0,1 mól) 1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint és 90 ml toluolt. Ezután 15,3 g (0,105 mól) diklór-acetil-kloridot adunk cseppenként az elegyhez. A reakcióelegyet 10 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, utána az oldószert sztrippeléssel kihajtjuk az elegyből, amikor is kristályos tennék képződik. Ezt a kristályos terméket szűréssel elkülönítjük, a szűrőpogácsát ciklohexánnal mossuk és a kristályos terméket levegőn szárítjuk. Ily módon 10,5 g terméket kapunk.
Op.: 84-86 ’C.
| Elemanalizis | Számítolt | Talált |
| C% | 54,12 | 54,12 |
| H% | 4,54 | 4,54 |
| Cl% | 29,05 | 28,97 |
Biológiai értékelés
Hatásos gyomirtást érünk el, amelynél a haszonnövény alig károsodik, ha valamely herbicid készítmény és a találmány szerinti antidotum kombinációját viszszük rá a növény tenyészhelyére. A „növény tenyészhelyére” való rávitel azt jelenti, hogy a kombinációs 45 készítményt arra a helyre visszük rá, amelyben a növény fejlődik, így rávihetjük a talajra, a magvakra, a csírázó palántára, a gyökerekre, a törzsre, a levelekre és más növényrészekre.
A „herbicid hatású vegyületek és antidotumok kom50 binációja” kifejezés különböző kezelési módszereket ölel fel. Valamely növény tenyészhelyét, a talajt például „tartályban kevert” készítménnyel kezelhetjük, amely a herbicid készítmény és az antidotum keverékét „kombinációban” tartalmazza. A talajt a herbicid szerrel és az antidotummal külön-külön is kezelhetjük, így a kombinációt a talajon vagy a talajban hozzuk létre. A talajnak ily módon történő kezelése után a herbicid szer és az antidotum keverékét, vagy a herbicid szemek és az antidotumnak a talajon való külön-külön történő 60 alkalmazását követően a herbicid szert és az antidotu10
HU 205 824 Β mot belekeverjük a talajba, a talajnak és a szereknek mechanikus úton való keverése útján, de bele is moshatjuk azokat öntözéssel vagy az eső segítségével. A növény tenyészhelyét, a talajt úgy is kezelhetjük az antidotummal, hogy az antidotumot diszpergálható koncentrátum, így granulátum formájában alkalmazzuk, amely a növénymag felvételére alkalmas módon készült, és a herbicid szert úgy alkalmazzuk, hogy az antidotumot tartalmazó granulátum előtt vagy után visszük be a barázdába, ahol a herbicid szer és az antidotum „kombinációt” hoz létre. A növényvetőmagot az antidotummal kezelhetjük vagy bevonhatjuk közvetlenül azután, hogy azokat a barázdába bevittük, vagy még inkább a növénymagokat a barázdába való bevitel előtt kezeljük vagy vonjuk be az antidotummal. A herbicid szert a vetés előtt vagy után vihetjük rá a talajra és a kombináció akkor alakul ki, ha mind a herbicid szer, mind az antidotummmal bevont magvak a talajban vannak. „Kombinációként” fogjuk fel a kereskedelmileg megfelelő herbicid szer és antidotum együttest is. így például a herbicid és antidotum komponensek tömény formában lehetnek elhelyezve külön tartályokban, de az ilyen tartályok eladásra készültek vagy mint „kombinációk” kerülnek forgalomba. Más megoldás szerint a herbicid és az antidotum komponenseket koncentrált formában keverékként egyetlen tartályban is elhelyezhetjük, mint „kombinációt”. Az ilyen „kombinációt” azután hígíthatjuk vagy a talajban való felhasználásra alkalmas segédanyaggal keverhetjük. Egy más példája a kereskedelmi forgalomba kerülő kombinációnak a tartályban elhelyezett antidotummal bevont vetőmag és egy másik tartályban mellékelt herbicid szer. Ezeket a tartályokat fizikailag összekapcsolhatjuk egymással, illetve külön is tarthatjuk azokat, így herbicid és antidotum kombinációjának tekintjük azokat, ha végül is ugyanazon növény tenyészhelyén használjuk fel mindkettőt.
A felhasznált antidotum mennyisége függ attól a herbicid szertől, amellyel együtt használjuk az antidotumot, az alkalmazott herbicid szer mennyiségétől, a védeni kívánt haszonnövényfajtától és a készítmény alkalmazási módjától a növény tenyészhelyén. Minden esetben az antidotum mennyiségének olyannak kell lennie, amely biztosítja a védőhatást a herbicid szer haszonnövény-károsító hatásával szemben, vagy legalább csökkentse a károsító hatást, amelyet antidotum használata nélkül a herbicid szer okozna. Az alkalmazott antidotum mennyiségének kisebbnek kell lennie annál, amennyi károsítaná a haszonnövényt.
Az antidotumot együtt alkalmazhatjuk a kiválasztott herbicid szerrel a haszonnövény tenyészhelyére. így például, ha a haszonnövénymagokat először elvetjük, akkor az antidotum és a herbicid szer alkalmas keverékét vagy elegyét homogén folyadék, emulzió, szuszpenzió vagy szilárd anyag formájában rávihetjük a talaj felületére vagy bedolgozhatjuk a talajba, amely már tartalmazza a magokat. Más esetben a herbicid szer és az antidotum keverékét először rávisszük a talajra, és annak felső rétegébe bedolgozzuk, és ezután a magvakat e réteg alá vetjük. A herbicid szer visszaszorítja vagy elpusztítja a jelen lévő nem kívánt gyomnövényeket. Abban az esetben, ha a herbicid szer károsítaná a haszonnövény-palántákat, akkor jelen lévő antidotum csökkenti vagy megszünteti a herbicid szemek a haszonnövényre kifejtett károsító hatását. Nem lényeges az, hogy a herbicid szert és az antidotumot keverék vagy kompozíció formájában vigyük a növény tenyészhelyére. A herbicid szert és az antidotumot egymást követő módon is alkalmazhatjuk a növény tenyészhelyén. így például az egyik megoldás szerint először visszük rá az antidotumot a növény tenyészhelyére és ezután alkalmazzuk ugyanitt a herbicid szert. Egy másik módszer szerint először visszük rá a herbi- cid szert a növény előfordulási helyére és csak utána alkalmazzuk az antidotumot.
A herbicid szer és az antidotum aránya változhat a védendő haszonnövényfajtától, a visszaszorítandó vagy irtandó gyomnövényektől, az alkalmazott herbicid szertől és hasonlóktól függően, de rendszerint a herbicid/antidotum hatóanyagarány 1: 25 és 50:1 között változik, előnyösen 1: 5-30: 1 tartományban van. Ahogy az előzőekben említettük, az antidotumot keverékben vihetjük rá a növény tenyészhelyére, például a herbicid szer hatásos mennyiségét és az antidotum védőhatást kifejtő mennyiségét együtt alkalmazzuk, vagy egymást követően használjuk fel a herbicid szert és az antidotumot, például a növény tenyészhelyét előbb a herbicid szer hatásos mennyiségével, utána pedig az antidotum védőhatást kifejtő mennyiségével kezeljük vagy megfordítva.
Általában a herbicid szer hatásos mennyisége 0,1— 12 kg/ha tartományban van, az előnyös mennyiség pedig 0,4-10 kg/ha. Az alkalmazásra kerülő antidotum mennyisége 0,5 kg-tól 0,05 kg-ig terjed hektáronként, mindkét esetben a mennyiségen a hatóanyag-mennyiséget értjük. Megjegyezzük, hogy szükség esetén ezeket a határokat mind felfelé, mind lefelé túlléphejtük a jobb eredmények elérése érdekében. A gyomnövények kikelését és fejlődését gátló herbicid szer megválasztása függ az irtandó gyomnövényfajtáktól és a védendő haszonnövényektől.
An aztidotumot még a magvak elvetése előtt közvetlenül rávihetjük a magokra. Ebben az esetben a haszonnövények magvait először bevonjuk az antidotummal, és ezután vetjük el a bevont magokat. A herbicid szert a bevont magok elvetése előtt vagy után vihetjük rá a talajra.
A találmány szerinti antidotumok védőhatásának értékelését a 23-25. példákban leírt módszerekkel végeztük melegházi kísérletekben. A II-IV. táblázatokban megadott biológiai reakciók méréseredményeit a következő módon kaptuk:
A hatást szemrevételezéssel állapítottuk meg csak herbicid szerrel kezelt haszonnövény és herbicid szerrel vagy antidotummal nem kezelt haszonnövény között. A szemrevételezés útján történt összehasonlításnál kapott eredmény a százalékos károsodást vagy a gátlást jelöli a csak herbcid szerrel kezelt haszonnövényhez képest, amelyet egy számmal jelöltünk (a „WO” oszlop a II-IV. táblázatokban azt jelöli, hogy a herbicid
HU 205 824 Β
Mennyiség = kilogramm/hektár kg/ha
W = %-os növénygátlás, amelyet a herbicid szer + antidotum kombináció okoz
WO = %-os növénygátlás, amelyet a herbicid szer önmagában okoz. A zárójelben megadott adatok = %os védőhatás szer mellett antidotumot nem alkalmaztunk). A szemrevételezéssel történt összehasonlítással a herbicid + antidotum kombinációval kezelt haszonnövény, valamint herbicid szerrel vagy antidotummal nem kezelt haszonnövény közötti hatást szintén megállapítottuk, és ezt is 5 egy számmal jelöltük, amely a százalékos károsodást vagy gátlást jelöli a herbicid szer + antidotum kombinációval kezelt haszonnövényhez viszonyítva (a „W” oszlop a Π-IV. táblázatokban azt jelenti, hogy a herbicid szerrel együtt antidotumot is használtunk). Abban 10 az esetben, amikor gyomnövényeket kezeltünk, akkor megállapítottuk azoknak a herbicid szerrel vagy a herbicid szer + antidotum kombinációval szembeni reakcióját. A herbicid szer károsító hatásának a csökkenését, amelyet az antidotummal értünk el, az mutatja, 15 hogy a „WO” oszlopban lévő növénygátlási szám nagyobb, mint a „W” oszlopban lévő megfelelő szám. A Π-IV. táblázatok megadják a „védőhatást” is a herbicid szer + antidotum kombinációra, amelyet a növénygátlásból számítottunk. 20
A H-IV. táblázatokban a következő adatokat adjuk meg:
| Herbicid hatóanyag száma | Név |
| 1. | (2,3,3-triklór-allil)-diizopropil-tiokarbamát (triallát) |
| 2. | 2-kIór-4-(etiI-amino)-6-(izopropíl-amino)1,3,5-tríazin (atrazin) |
| 3. | 2-klőr-2’,6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid (alaklór) |
| 4. | 2-klór-2’ ,6 ’-dietil-N-(butoxi-metil)-acetanilid (butaklőr) |
| 5 | 2-klór-N-(etoxi-metil)-6’-etil-o-acetotoluídid (acetoklőr) |
| 6 | 2-klőr-2’-metil-6’-metoxi-N-(izopropoxi-me- til)-acetanilid |
Antidotumszám = megfelelő példában megadott vegyület száma
WO-W
WO x 100
23. példa
A következőkben a herbicid szer és az antidotum közötti kölcsönhatást mutatjuk be arra az esetre, amikor az antidotumot a talajban létesített barázdába visszük be, amely a magot tartalmazza, és a herbicid szert a fedő talajrétegbe vittük be.
Edényekbe vittünk füsttel kezelt üledékes agyagtalajt és úgy tömörítettük azt, hogy annak felülete az edény szélétől 1,3 cm-re legyen. Az első edényt kezeletlen kontrollként, a második edényt herbicid kontrollként és a harmadik edényt herbicid + antidotum vizsgálati edényként jelöltük. Mindegyik edénybe megjelölt barázdákba haszonnövénymagokat vetettünk. Aharmadik edény magvakkal bevetett barázdáira közvetlenül vittünk rá antidotumot lt%-os acetonos oldat alakjában. Minden 25 mm barázdahosszra 0,55 mg antidotum hatóanyagot alkalmaztunk. Ez a mennyiség parcellán való alkalmazás esetén 0,28 kg/ha-nak felek meg egymástól 76 cm távolsgában lévő barázdáknál. Ezután a második és harmadik edény mindegyikét megtöltöttük olyan talajjal, amely az előzőleg kiválasztott herbicid szerelőre meghatározott mennyiségét (lásd Π. táblázatban) tartalmazta. Az első edényt olyan talajjal töltöttünk meg, amely nem tartalmazott herbicidet. Az edényeket ezután növényházba helyeztük és alulról öntöztük olyan mennyiségű vízzel, amennyi a vizsgálat idejére szükséges volt. A növények reakcióját körülbelül három héttel a kezdeti kezelés után állapítottuk meg. Az eredményeket a II. táblázatban adjuk meg.
II. táblázat %-os növénygátlás és %-os védőhatás
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 1 | 0,56 | 1 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 2 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 3 | 0,28 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 1 | 0,56 | 4 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 5 | 0,28 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 6 | 0,28 | 90 | 100 | ||||||||
| (10) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 7 | 0,28 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 8 | 0,28 | 85 | 100 | ||||||||
| (15) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 9 | 0,28 | 40 | 95 | ||||||||
| (57) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 10 | 0,28 | 75 | 100 | ||||||||
| (25) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 11 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 12 | 0,28 | 85 | 95 | ||||||||
| (10) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 13 | 0,28 | 100 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 14 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 15 | 0,28 | 40 | 90 | ||||||||
| (55) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 16 | 0,28 | 30 | 90 | ||||||||
| (66) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 17 | 0,28 | 95 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 18 | 0,28 | 85 | 95 | ||||||||
| (10) | |||||||||||||
| 1 | 0,56 | 19 | 0,28 | 95 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 1 | 0,28 | 60 | 60 | 100 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 2 | 4,48 | 2 | 0,28 | 95 | 75 | 90 | 95 | ||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||
| 2 | 4,48 | 3 | 0,28 | 95 | 85 | 100 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 2 | 6,72 | 4 | 0,28 | 100 | 90 | 100 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 2 | 6,72 | 5 | 0,28 | 60 | 70 | 100 | 85 | ||||||
| (14) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Anlidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | w. | WO |
| 2 | 6,72 | 6 | 0,28 | 100 | 85 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 6,72 | 7 | 0,28 | 100 | 85 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 6,72 | 8 | 0,28 | 95 | 85 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 9 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 10 | 0,28 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 11 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 12 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| - | (5) | ||||||||||||
| 2 | 4,48 | 13 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 14 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 15 | 0,28 | 100 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 16 | 0,28 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 17 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 2 | 4,48 | 18 | 0,28 | 85 | 100 | ||||||||
| (15) | |||||||||||||
| 3 | 2,24 | 1 | 0,28 | 30 | 100 | 70 | 90 | ||||||
| (70) | (22) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 2 | 0,28 | 100 | 100 | 95 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 3 | 0,28 | 100 | 100 | 100 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 4 | 0,28 | 60 | 100 | 50 | 90 | ||||||
| (40 | (44) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 5 | 0,28 | 85 | 100 | 30 | 70 | ||||||
| (15) | (57) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 6 | 0,28 | 95 | 100 | 80 | 90 | ||||||
| (5) | (11) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 7 | 0,28 | 60 | 100 | 60 | 90 | ||||||
| (40) | (33) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 8 | 0,28 | 50 | 100 | 50 | 95 | ||||||
| (50) | (47) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 3 | 2,24 | 9 | 0,28 | 45 | 100 | 35 | 80 | ||||||
| (55) | (56) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 10 | 0,28 | 60 | 100 | 60 | 95 | ||||||
| (40) | (36) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 11 | 0,28 | 100 | 100 | 70 | 100 | ||||||
| (0) | (30) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 12 | 0,28 | 35 | 100 | 45 | 90 | ||||||
| (65) | (50) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 13 | 0,28 | 100 | 100 | 95 | 100 | ||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 14 | 0,28 | 95 | 100 | 95 | 90 | ||||||
| (5) | (0) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 15 | 0,28 | 100 | 100 | 75 | 100 | ||||||
| (0) | (25) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 16 | 0,28 | 100 | 100 | 95 | 100 | ||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 17 | 0,28 | 100 | 100 | 90 | 100 | ||||||
| (0) | (10) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 18 | 0,28 | 95 | 100 | 95 | 100 | ||||||
| (5) | (5) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 19 | 0,28 | 100 | 100 | 80 | 80 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 3 | 2,24 | 21 | 0,28 | 90 | 95 | ||||||||
| (5) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 1 | 0,28 | 45 | 95 | ||||||||
| (52) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 2 | 0,28 | 100 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 3 | 0,28 | 85 | 95 | ||||||||
| (10) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 4 | 0,28 | 70 | 95 | ||||||||
| (26) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 5 | 0;28 | 55 | 95 | ||||||||
| • | (42) | ||||||||||||
| 4 | 4,48 | 6 | 0,28 | 95 | 90 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 7 | 0,28 | 90 | 90 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 8 | 0,28 | 90 | 90 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 9 | 0,28 | 75 | 80 | ||||||||
| (6) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 4 | 4,48 | 10 | 0,28 | 95 | 60 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 11 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 12 | 0,28 | 65 | 95 | ||||||||
| (31) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 13 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 14 | 0,28 | 95 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 15 | 0,28 | 100 | 100 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 16 | 0,28 | 95 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 17 | 0,28 | 80 | 95 | ||||||||
| (15) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 18 | 0,28 | 75 | 95 | ||||||||
| (21) | |||||||||||||
| 4 | 4,48 | 19 | 0,28 | 95 | 95 | ||||||||
| (0) | |||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,28 | 60 | 50 | 0 | 90 | ||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 2 | 0,28 | 80 | 70 | 95 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 3 | 0,28 | 60 | 65 | 95 | 95 | ||||||
| (7) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 4 | 0,28 | 90 | 70 | 30 | 95 | ||||||
| (0) | (68) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 5 | 0,28 | 90 | 85 | 50 | 95 | ||||||
| (0) | (47) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 6 | 0,28 | 70 | 70 | 95 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 7 | 0,28 | 80 | 70 | 95 | 95 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,28 | 80 | 70 | 40 | 90 | ||||||
| (0) | (55) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 9 | 0,29 | 85 | 40 | 65 | 95 | ||||||
| (0) | (31) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 10 | 0,28 | 15 | 50 | 30 | 100 | ||||||
| (70) | (70) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 11 | 0,28 | 65 | 65 | 95 | 90 | ||||||
| (0) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | |||||||
| szám | mennyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WQ |
| 6 | 2,24 | 12 | 0,28 | 60 | 50 | 15 | 100 | ||||||
| (0) | (85) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 13 | 0,28 | 90 | 70 | 90 | 95 | ||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 14 | 0,28 | 30 | 60 | 95 | 100 | ||||||
| (50 | (5) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 15 | 0,28 | 90 | 75 | 100 | 100 | ||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 16 | 0,28 | 75 | 85 | 100 | 100 | ||||||
| (11) | (0) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 0,28 | 95 | 75 | 60 | 100 | ||||||
| (0) | (40) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 0,28 | 100 | 75 | 35 | 100 | ||||||
| (0) | (65) | ||||||||||||
| 6 | 2,24 | 19 | 0,28 | 80 | 85 | 100 | 90 | ||||||
| (5) | (0) |
24. példa
A következőkben a herbicid szer és az antiodotum közötti kölcsönhatást mutatjuk be arra az esetre, ha mindkettőt a fedő talajrétegbe vittük be a haszonnövények és a gyomnövényfajták kikelése előtt.
Füsttel kezelt üledékes agyagtalajt töltöttünk be edényekbe úgy, hogy a talaj felülete tömörítés és egyengetés után az edény szélétől 1,3 cm-ig ért. Az első edényt kezeletlen kontrollként, a második edényt herbicid kontrollként és a harmadik herbicid + antidotum vizsgálati edényként jelöltük. Mindegyik edénybe haszonnövény és gyomnövényfajták magvait vetettük. A herbicid szer egy mért mennyiségét acetonban diszpergáltuk vagy oldottuk 41% mennyiségben és ezt meghatározott mennyiségű talajhoz adtuk. Ugyanehhez a herbicid szerrel kezelt talajmennyiséghez mért mennyiségű antidotumot adtunk acetonban 1 t% mennyiségben
III. tá diszpergálva vagy oldva. A herbicid szerrel és az antidotummal kezelt talajmennyiséget alaposan összekeverjük annak érdekében, hogy egyenletesen eloszlassuk a herbicidet és az antidotumot a talajban. A magágyat a talajt tartalmazó edényben befedtük a herbicid szerrel és az antidotummal kezelt talajjal és azután a felületet elegyengettük. Mindegyik kísérletsorozatnál az első és második edény magágyát hasonló módon befedtük talajréteggel. Az első edény fedőrétegét nem kezeltük herbicid szenei vagy antidotummal. A második edény fedőrétegébe meghatározott mennyiségű herbicid szert kevertünk bele. Az edényeket ezután növényházba vittük, és a vizsgálat idején alulról öntöztük azokat a szükséges mennyiségű vízzel. A növények reagálását a kezelésekre körülbelül három héttel a kezdeti kezelés után állapítottuk meg. A kapott eredményeket a III. táblázatban foglaljuk össze.
%-os növénygátlás és %-os védőhatás
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | me-n nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 1 | 0,14 | 9 | 2,24 | 85 | •65 | 95 | 100 | ||||||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,14 | 9 | 8,96 | 40 | 65 | 85 | 100 | ||||||||||
| (38) | 05) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antídotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | me-n nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | wo | W | wo | W | WO |
| 1 | 0,56 | 9 | 2,24 | 85 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| (15) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,56 | 9 | 8,96 | 95 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| (5) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,14 | 15 | 2,24 | 30 | 20 | 95 | 95 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,14 | 15 | 8,96 | 40 | 20 | 75 | 95 | ||||||||||
| (0) | (21) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,56 | 15 | 2,24 | 70 | 70 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,56 | 15 | 8,96 | 55 | 70 | 100 | 100 | ||||||||||
| (21) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,14 | 16 | 2,24 | 35 | 20 | 95 | 95 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,14 | 16 | 8,96 | 10 | 20 | 75 | 95 | ||||||||||
| (50) | (21) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,56 | 16 | 2,24 | 80 | 85 | 100 | 100 | ||||||||||
| (5) | (0) | ||||||||||||||||
| 1 | 0,56 | 16 | 8,96 | 35 | 85 | 100 | 100 | ||||||||||
| (58) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 1 | 2,24 | 60 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||
| (7) | (0) | (0) | |||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 1 | 8,96 | 25 | 65 | 100 | 100 | 80 | 100 | ||||||||
| (61) | (0) | (20) | |||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 1 | 2,24 | 85 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||
| (5) | (0) | (0) | |||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 1 | 8,96 | 85 | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 | ||||||||
| (5) | (0) | (5) | |||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 4 | 2,24 | 100 | 100 | 80 | 100 | ||||||||||
| (0) | (20) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 4 | 2,24 | 90 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 4 | 8,96 | 35 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (56) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 4 | 8,96 | 100 | 100 | 85 | 100 | ||||||||||
| (0) | (15) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 4 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 4 | 2,24 | 95 | 95 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 4 | 8,96 | 95 | 95 | 100 | 100 |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | w | WO | W | WO | W | WO |
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 4 | 8,96 | 100 | 100 | 65 | 100 | ||||||||||
| (0) | (35) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 5 | 2,24 | 30 | 75 | 100 | 100 | ||||||||||
| (60 | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 5 | 8,96 | 10 | . 75 | 100 | 100 | ||||||||||
| (86) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 5 | 2,24 | 95 | 90 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 5 | 8,96 | 65 | 90 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 7 | 2,24 | 100 | 100 | 80 | 90 | ||||||||||
| (0) | dl) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 7 | 8,96 | 100 | 100 | 55 | 90 | ||||||||||
| (0) | (38) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 7 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 7 | 8,96 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (01 | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 8 | 2,24 | 100 | 100 | 45 | 90 | ||||||||||
| (0) | (50) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 8 | 2,24 | 25 | 25 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 8 | 8,96 | 100 | 100 | 20 | 90 | ||||||||||
| (0) | (77) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 8 | 8,96 | 35 | 25 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 8 | 2,24 | 100 | 100 | 70 | 95 | ||||||||||
| (80) | (26) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 8 | 2,24 | 75 | 60 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 8 | 8,96 | 60 | 60 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 8 | 8,96 | 100 | 100 | 50 | 95 | ||||||||||
| (0) | (47) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 9 | 2,24 | 60 | 75 | 100 | 100 | ||||||||||
| (20) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 9 | 2,24 | 100 | 100 | 65 | 95 | ||||||||||
| (0) | (31) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 9 | 8,96 | 100 | 100 | 60 | 95 | ||||||||||
| (0) | (36) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | wó | w | WO | W | WO | W | WO |
| 3 | 0,56 | 9 | 8,96 | 10 | 75 | 100 | 100 | ||||||||||
| (86) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 9 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 95 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 9 | 2,24 | 85 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 9 | 8,96 | 100 | 100 | 90 | 95 | ||||||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 9 | 8,96 | 35 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (56) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 10 | 2,24 | 100 | 100 | 75 | 100 | ||||||||||
| (0) | (25) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 10 | 8,96 | 100 | 100 | 70 | 100 | ||||||||||
| (0) | (30) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 10 | 2,24 | 100 | 100 | 95 | 100 | ||||||||||
| (0) | (5) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 10 | 8,96 | 100 | 100 | 75 | 100 | ||||||||||
| (0) | (25) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 12 | 2,24 | 100 | 100 | 40 | 95 | ||||||||||
| (0) | (57) | ||||||||||||||||
| 3 | 0,56 | 12 | 8,96 | 100 | 100 | 25 | 95 | ||||||||||
| (0) | (73) | ||||||||||||||||
| 3 | 1,12 | 12 | 2,24 | 40 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (50) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 1,12 | 12 | 8,96 | 5 | 80 | 100 | 100 | ||||||||||
| (93) | (0) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 12 | 2,24 | 100 | 100 | 60 | 100 | ||||||||||
| (0) | (40) | ||||||||||||||||
| 3 | 2,24 | 12 | 8,96 | 100 | 100 | 70 | 100 | ||||||||||
| (0) | (30) | ||||||||||||||||
| 3 | 4,48 | 12 | 2,24 | 80 | 85 | 100 | 100 | ||||||||||
| (5) | |||||||||||||||||
| 3 | 4,48 | 12 | 8,96 | 65 | 85 | 100 | 100 | ||||||||||
| (0) | |||||||||||||||||
| 4 | 1,12 | 1 | 2,24 | 100 | 100 | 55 | 45 | ||||||||||
| (0) | (0) | ||||||||||||||||
| 4 | 1,12 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 50 | 45 | ||||||||||
| (0 | (0) | ||||||||||||||||
| 4 | 4,48 | I | 2,24 | 100 | 100 | 55 | 95 | ||||||||||
| (0) | (42) | ||||||||||||||||
| 4 | 4,48 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 20 | 95 |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | w | WO | W | WO | W | WO | w | WO | W | WO | W | WO |
| (0) | (78) | ||||||||||||||||
| 4 | 1,12 | 5 | 2,24 | 90 | 100 | 30 | 60 | ||||||||||
| (10) | (50) | ||||||||||||||||
| 4 | 1,12 | 5 | 8,96 | 95 | 100 | 55 | 60 | ||||||||||
| (5) | (8) | ||||||||||||||||
| 4 | 4,48 | 5 | 2,24 | 100 | 100 | 75 | 80 | ||||||||||
| (0) | (6) | ||||||||||||||||
| 4 | 4,48 | 5 | 8,96 | 100 | 100 | 60 | 80 | ||||||||||
| (0) | (25) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 0,56 | 100 | 100 | 5 | 80 | ||||||||||
| (0) | (93) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 2,24 | 100 | 100 | 10 | 80 | ||||||||||
| (0) | (87) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | 15 | 90 | ||||||||
| (0) | (0) | (83) | |||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 80 | ||||||||||
| (0) | (93) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 90 | ||||||||
| (0) | (0) | (66) | |||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 100 | 100 | 75 | 95 | ||||||||||
| (0) | (21) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | 25 | 95 | ||||||||
| (0) | (0) | (73) | |||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 100 | 100 | 60 | 95 | ||||||||||
| (0) | (36) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 100 | 100 | 15 | 95 | ||||||||
| (0) | (0) | (84) | |||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 95 | ||||||||||
| (0) | (94) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 4 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 80 | ||||||||
| (0 | (0) | (87) | |||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 4 | 8,96 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 80 | ||||||||
| (0) . | (0) | (50) | |||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 4 | 2,24 | 100 | 100 | 100 | 100 | 65 | 95 | ||||||||
| (0) | (0) | (31) | |||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 4 | 8,96 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 95 | ||||||||
| (0) | (0) | (36) | |||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 5 | 2,24 | 100 | 100 | 10 | 85 | ||||||||||
| (0) | (88) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 5 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 85 | ||||||||||
| (0) | (94) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Aniidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | w | WO | w | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 6 | 2,24 | 5 | 2,24 | 100 | 100 | 25 | 95 | ||||||||||
| (0) | (73) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 5 | 8,96 | 100 | 100 | 20 | 95 | ||||||||||
| (0) | (78) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 8 | 2,24 | 100 | 100 | 20 | 25 | ||||||||||
| (0) | (20) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 8 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 25 | ||||||||||
| (0) | (80) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 2,24 | 100 | 100 | 5 | 95 | ||||||||||
| (0) | (94) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 8,96 | 100 | 1Ó0 | 5 | 95 | ||||||||||
| (0) | (94) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 10 | 2,24 | 100 | 100 | 15 | 95 | ||||||||||
| (0) | (84) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 10 | 8,96 | 100 | 100 | 15 | 95 | ||||||||||
| (0) | (84) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 10 | 2,24 | 100 | 100 | 30 | 95 | ||||||||||
| (0) | (68) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 10 | 8,96 | 100 | íoo | 30 | 95 | ||||||||||
| (0) | (68) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 11 | 0,56 | 100 | 100 | 35 | 90 | ||||||||||
| (0) | (61) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 11 | 2,24 | 100 | 100 | 20 | 90 | ||||||||||
| (0) | (77) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 11 | 8,96 | 100 | 100 | 10 | 90 | ||||||||||
| (0) | (88) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 11 | 0,56 | 100 | 100 | 85 | 95 | ||||||||||
| (0) | (10) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 11 | 2,24 | 100 | 100 | 65 | 95 | ||||||||||
| .(0) | (31) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 11 | 8,96 | 100 | 100 | 30 | 95 | ||||||||||
| (0) | (68) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 12 | 2,24 | 100 | 100 | 5 | 95 | ||||||||||
| (0) | (94) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 12 | 8,96 | 100 | 100 | 0 | 95 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 12 | 2,24 | 100 | 100 | 5 | 100 | ||||||||||
| (0) | (95) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 12 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 100 | ||||||||||
| (0) | (95) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 0,56 | 100 | 100 | 0 | 10 |
HU 205 824 Β 2
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 0,56 | 90 | 95 | 5 | 35 | ||||||||||
| (5) | (85) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 2,24 | 100 | 100 | 5 | 10 | ||||||||||
| (0) | (50) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 2,24 | 95 | 95 | 0 | 35 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 10 | ||||||||||
| (0) | (50) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 17 | 8,96 | 90 | 95 | 0 | 35 | ||||||||||
| (5) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 0,56 | 95 | 100 | 10 | 65 | ||||||||||
| (5) | (84) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 0,56 | 100 | 100 | 10 | 45 | ||||||||||
| (0) | (77) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 2,24 | 100 | 100 | 5 | 45 | ||||||||||
| (0) | (88) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 2,24 | 95 | 100 | 5 | 65 | ||||||||||
| (5) | (92) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 8,96 | 95 | 100 | 15 | 65 | ||||||||||
| (5) | (76) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 45 | ||||||||||
| (0) | (88) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 18 | 0,56 | 95 | 95 | 10 | 30 | ||||||||||
| (0) | (66) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 18 | 2,24 | 95 | 95 | 0 | 30 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 18 | 8,96 | 95 | 95 | 0 | 30 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 0,56 | 95 | 95 | 10 | 50 | ||||||||||
| (0) | (80) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 2,24 | 100 | 95 | 5 | 50 | ||||||||||
| (0) | (90) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 8,96 | 100 | 95 | 10 | 50 | ||||||||||
| (0) | (80) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 20 | 0,56 | 100 | 95 | 10 | 25 | ||||||||||
| (0) | (60) | - | |||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 20 | 2,24 | 100 | 95 | 0 | 25 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 20 | 8,96 | 100 | 95 | 10 | 25 | ||||||||||
| 1 | (0) | (60) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Cirok | Búza | Rizs | Szójabab | Kukorica | Vadzab | Cirok | |||||||||
| szám | meny- nyi- ség | szám | mennyi- ség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 6 | 2,24 | 20 | 0,56 | 100 | 100 | 10 | 90 | ||||||||||
| (0) | (88) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 20 | 2,24 | 95 | 100 | 15 | 90 | ||||||||||
| (5) | (83) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 20 | 8,96 | 100 | 100 | 15 | 90 | ||||||||||
| (0) | (83) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 21 | 0,56 | 100 | 95 | 5 | 25 | ||||||||||
| (0) | (80) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 21 | 2,24 | 100 | 95 | 0 | 25 | ||||||||||
| (0) | (100) | ||||||||||||||||
| 6 | 0,56 | 21 | 8,96 | 100 | 95 | 5 | 25 | ||||||||||
| (0) | (80) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 21 | 0,56 | 100 | 100 | 55 | 90 | ||||||||||
| (0) | (38) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 21 | 2,24 | 95 | 100 | 5 | 90 | ||||||||||
| (5) | (94) | ||||||||||||||||
| 6 | 2,24 | 21 | 8,96 | 100 | 100 | 5 | 90 | ||||||||||
| (0) | (94) |
a magokkal bevetett edényben lévő talajra vittük oly módon, hogy talajrétegre vittük rá a keveréket, amelyet a bevetett magágyra helyeztünk, és vízzel belemostunk abba annak érdekében, hogy jő keveredést érjünk 35 el, de eljárhatunk úgy is, hogy a keverék meghatározott mennyiségét visszük be adott talajmennyiségbe, és utána ezt a kezelt talajt terítjük rá a magágyra. Az edényeket ezután növényházba vittük és a vizsgálat idején alulról öntöztük azokat a szükséges mennyiségű víz biztosítására. A növények reagálását három héttel a kezdeti kezelés után értékeltük. A kapott eredményeket a IV. táblázatban adjuk meg.
25. példa
A következőkben a herbicid szer és az antidotum közötti kölcsönhatást mutatjuk be arra az esetre, ha együtt használunk egy keveréket a haszonnövény és a gyomnövények kikelése előtt.
Füsttel kezelt üledékes agyagtalajt töltöttünk be edényekbe úgy, hogy a talaj felülete tömörítés és egyengetés után az edény szélétől 1,3 cm-ig ért. Az első edényt kezeletlen kontrollként, a második edényt herbicid kontrollként és a harmadik edényt herbicid + antido- 40 tűm vizsgálati edényként jelöltük. Mindegyik edénybe haszonnövények és gyomnövényfajták magvait vetettük. A herbicíd + antidotum keveréket 1 t% acetonban
IV. táblázat %-os növénygátlás és %-os védöhatás
| Herbicid hatóanyag | Antidoium hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 5 | 68 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (92) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 35 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (52) | (0) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | w | WO | W | WO |
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 0 | 20 ' | 100 | 100 | 100 | 98 | ||
| (100) | - (0) | + (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 20 | 88 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (77) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,14 | 70 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (6) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,56 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,56 | 10 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (86) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,56 | 10 | 68 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (85) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,56 | 70 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (6) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 0,56 | 10 | 88 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (88) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 38 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (49) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 5 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (93) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 8 | 88 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (90) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 0 | 68 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 1 | 2,24 | 0 | 20 | 100 | 100 | 100 | 98 | ||
| (100) | (10) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 50 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (45) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 23 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (58) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 20 | 95 | 100 | 100 - | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 18 | 62 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (70) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 13 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (83) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,14 | 65 | 83 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (21) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 10 | 62 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (83) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 5 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 |
HU 205 824 Β 2
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | w | WO | w | WO |
| (90) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 20 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0.) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 13 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (86) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 68 | 83 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (18) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 0,56 | 8 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (89) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 70 | 83 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (15) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 5 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 10 | 62 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (83) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 0 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 1 | 2,24 | 5 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 58 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (38) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 33 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (65) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 5 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (88) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 33 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (64) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 73 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (14) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,14 | 25 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (67) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,56 | 25 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (72) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,56 | 30 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (61) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,56 | 25 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (73) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,56 | 73 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (14) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 0,56 | 75 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (21) | (0) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | w | WO |
| 5 | 8,96' | 1 | 0,56 | 10 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (77) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 13 | 92 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (85) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 38 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (60) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 8 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (82) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 73 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (14) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 5 | 78 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (93) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 1 | 2,24 | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (15) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 5 | 0,14 | 0 | 27 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 5 | 0,56 | 0 | 27 ' | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 5 | 2,24 | 0 | 27 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 5 | 0,14 | 8 | 37 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 5 | 0,56 | 8 | 37 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 5 | 2,24 | 8 | 37 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 5 | 0,14 | 8 | 48 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (83) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 5 | 0,56 | 18 | 48 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (62) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 5 | 2,24 | 5 | 48 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (89) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 8 | 0,14 | 28 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (49) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 8 | 0,56 | 5 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (90) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 8 | 2,24 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 8 | 0,14 | 28 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (49) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 8 | 0,56 | 10 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (81) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 8 | 2,24 | 5 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100· |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjas’muhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| (90) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 8 | 0,14 | 35 | 57 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| • | (38) | (0) | (0) | ||||||||
| 5 | 8,96 | 8 | 0,56 | 10 | 57 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (82) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 8 | 2,24 | 5 | 57 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (91) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 17 | 0,14 | 13 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (35) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 17 | 0,56 | 0 | 20 | 100 | 100 | 98 | 98 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 4,48 | 17 | 2,24 | 0 | 20 | 100 | 100 | 100 | 98 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 17 | 0,14 | 8 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (85) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 17 | 0,56 | 5 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (90) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 6,72 | 17 | 2,24 | 0 | 55 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 17 | 0,14 | 30 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (33) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 17 | 0,56 | 20 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (55) | (0) | (0) | |||||||||
| 5 | 8,96 | 17 | 2,24 | 5 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (88) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 0,14 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 0,14 | 10 | 62 | 90 | 95 | 100 | 100 | 100 | 98 |
| (83) | (5) | (0) | (0) | ||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 0,56 | 10 | 98 | 98 | 100 | 100 | 100 | ||
| (89) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 0,56 | 0 | 62 | 98 | 95 | 100 | 100 | 55 | 98 |
| (100) | (0) | (0) | (43) | ||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 2,24 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 1 | 2,24 | 0 | 62 | 98 | 95 | 100 | 100 | 50 | 98 |
| (100) | (0) | (0) | (48) | ||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 5 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 0 | 45 | 100 | 98 | 95 | 95 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 20 | 45 | 98 | 95 | 98 | 100 | ||
| (55) | (0) | (2) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 0 | 27 | 95 | 98 | 100 | 100 | ||
| (100) | (3) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 25 | 77 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (67) | (0) | (0) | (0) | ||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,14 | 45 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (54) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,2 | 1 | 0,14 | 13 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (86) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 0 | 45 | 100 | 98 | 95 | 95 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 8 | 27 | 98 | 98 | 100 | 100 | ||
| (70) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 0 | 45 | 98 | 95 | 98 | 100 | ||
| (100) | (0) | (2) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 8 | 77 | 100 | 98 | 100 | 100 | 98 | 100 |
| (89) | (0) | (0) | (2) | ||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 0,56 | 5 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 27 | 98 | 98 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 77 | 100 | 98 | 100 | 100 | 95 | 100 |
| (100) | (0) | (0) | (5) | ||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 0 | 45 | 100 | 95 | 98 | 100 | ||
| (100) | (0) | (2) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 1 | 2,24 | 8 | 45 | 98 | 98 | 98 | 95 | ||
| (82) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 33 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (61) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 55 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (43) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 0 | 73 | 100 | 98 | 98 | 98 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 40 | 92 | 100 | 98 | 100 | 100 | 98 | 100 |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfff | UÜasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| (56) | (0) | (0) | (2) | ||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 15 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (81) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 30 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (62) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,14 | 20 | 43 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (53) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 0 | 73 | 100 | 100 | 95 | 98 | ||
| (100) | (0) | (3) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 20 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (79) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 3 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (96) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 5 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 17 | 92 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (81) | (0) | (0) | (0) | ||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 23 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (71) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 0,56 | 43 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (81) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 10 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (87) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 8 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (91) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 8 | 92 | 100 | 98 | 98 | 100 | 100 | 100 |
| (91) | (0) | (2) | (0) | ||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 13 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (84) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 0 | 73 | 98 | 100 | 95 | 98 | ||
| (100) | (2) | (3) | |||||||||
| 6 | 2,24 | .1 | 2,24 | 0 | 43 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 1 | 2,24 | 10 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (87) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,14 | 80 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (13) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,14 | 95 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (0) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,14 | 95 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (3) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,14 | 13 | 68 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
| (80) | (0) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | w | WO |
| 6 | 4,48 | 1 | 0,14 | 43 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (52) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,56 | 58 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (20) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,65 | 30 | 68 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
| (55) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,56 | 38 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (61) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,56 | 18 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (80) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 0,56 | 33 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (64) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 2,24 | 45 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (50 | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 2,24 | 18 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (75) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 2,24 | 30 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (67) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 2,24 | 30 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (69) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 1 | 2,24 | 5 | 68 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
| (92) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 5 | 0,14 | 80 | 98 | 98 | 100 | 100 | 100 | ||
| (18) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 5 | 0,56 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 5 | 2,24 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 5 | 0,14 | 88 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (10) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 5 | 0,56 | 58 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (40) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 5 | 2,24 | 8 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (91) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 5 | 0,14 | 95 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (3) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 5 | 0,56 | 85 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (13) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 5 | 2,24 | 43 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (56) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 8 | 0,14 | 23 | 82 | 95 | 100 | 100 | 100 | ||
| (71) | (5) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 8 | 0,56 | 0 | 82 | 98 | 100 | 100 | 100 |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| (100) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 0,56 | 8 | 2,24 | 0 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1.12 | 8 | 0,14 | 58 | 88 | 100 | 95 | 100 | 100 | ||
| (34) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 0,14 | 33 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (61) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 0,14 | 18 | 45 | 95 | 98 | 95 | 95 | ||
| (60) | (3) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 0,56 | 0 | 88 | 100 | 95 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 0,56 | 0 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 0,56 | 5 | 45 | 95 | 98 | 95 | 95 | ||
| (88) | (3) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 2,24 | 0 | 85 | 98 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (3) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 8 | 2,24 | 0 | 88 | 100 | 95 | 98 | 100 | ||
| (100) | (0) | (2) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,14 | 88 | 83 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
| (0) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,14 | 38 | 73 | 100 | 100 | 95 | 98 | ||
| (47) | (0) | (3) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,14 | 48 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (46) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,56 | 23 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (74) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,56 | 13 | 73 | 100 | 100 | 100 | 98 | ||
| (82) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 0,56 | 33 | 83 | 100 | 98 | 100 | 100 | ||
| (60) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 2,24 | 5 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (94) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 2,24 | 0 | 83 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 8 | 2,24 | 8 | 73 | 100 | 100 | 100 | 98 | ||
| (98) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 8 | 0,14 | 95 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (0) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 8 | 0,14 | 88 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (12) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 8 | 0,56 | 58 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (42) | (0) | (0) |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| 6 | 4,48 | 8 | 0,56 | 45 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (51) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 8 | 2,24 | 13 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (86) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 8 | 2,24 | 13 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (87) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 12 | 0,14 | 25 | 65 . | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (61) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 12 | 0,56 | 5 | 65 | 100 | 100 | 100 | . 100 | ||
| (92) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 12 | 2,24 | 0 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 12 | 0,14 | 35 | 67 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (47) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 12 | 0,56 | 20 | 67 | 98 | 100 | 100 | 100 | ||
| (70) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 12 | 2,24 | 18 | 67 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (73) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 12 | 0,14 | 58 | 85 | 98 | 100 | 100 | 100 | ||
| (31) | (2) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 12 | 0,56 | 90 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (0) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 12 | 2,24 | 18 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 17 | 0,14 | 20 | 93 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (78) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 17 | 0,56 | 15 | 93 | 100 | 100 | 98 | 100 | ||
| (83) | (0) | (2) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 17 | 2,24 | 10 | 93 | 100 | 100 | . 95 | 100 | ||
| (89) | (0) | (5) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 0,14 | 63 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (23) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 0,56 | 43 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (47) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 17 | 2,24 | 0 | 82 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 17 | 0,14 | 98 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (0) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 17 | 0,56 | 58 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (20) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 17 | 2,24 | 20 | 73 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (72) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 18 | 0,14 | 8 | 58 | 98 | 98 | 95 | 85 |
HU 205 824 Β
| Herbicid hatóanyag | Antidotum hatóanyag | Kukorica | Ecsetpázsit | Kakaslábfű | Ujjasmuhar | ||||||
| szám | mennyiség | szám | mennyiség | W | WO | W | WO | W | WO | W | WO |
| (86) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 18 | 0,56 | 0 | 58 | 98 | 98 | 100 | 85 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 1,12 | 18 | 2,24 | 13 | 58 | 100 | 98 | 98 | 85 | ||
| (77) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 0,14 | 5 | 80 | 100 | 100 | 98 | 90 | ||
| (93) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 0,56 | 0 | 80 | 100 | 100 | 98 | 90 | ||
| (100) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 2,24 | 18 | 2,24 | 5 | 80 | 100 | 100 | 98 | 90 | ||
| (93) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 18 | 0,14 | 63 | 83 | 100 | 100 | 100 | 93 | ||
| (24) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 18 | 0,56 | 33 | 83 | 100 | 100 | 98 | 93 | ||
| (60) | (0) | (0) | |||||||||
| 6 | 4,48 | 18 | 2,24 | 10 | 83 | 100 | 100 | 100 | 93 | ||
| (87) | (0) | (0) |
Az előző példák azt mutatták be, hogy az (I) általános képletű 2-(halogén-acetil)-l-szubsztituált-l,2,3,4tetrahidro-izokinolin-származékokat tartalmazó anti- 30 dotum készítmények csökkentik a herbicid szerek haszonnövény-károsító hatását növényházi körülmények között
A szabadföldi alkalmazás esetén a herbicid szereket, az antidotumokat vagy ezek elegyeit rávihetjük a nővé- 35 nyék előfordulási helyére csak oldószerek segítségével, segédanyagok használata nélkül. A herbicid szert, az antidotumot vagy ezek elegyét valamely segédanyaggal együtt rendszerint folyékony vagy szilárd alakban alkalmazzuk. Valamely megfelelő herbicid és antido- 40 tűm elegyeit tartalmazó kompozíciókat vagy készítményeket szokásosan úgy állítottuk elő, hogy a herbicidet és az antidotumot egy vagy több segédanyaggal, így hígítószerekkel, oldószerekkel, töltőanyagokkal, vivőanyagokkal, kondicionálószerekkel, vízzel, nedvesítő- 45 szerekkel, diszpergálószerekkel vagy emulgeálószerekkel, illetve e segédanyagok bármilyen kombinációjával összekeverjük. Ezeket a keverékeket ezután formázhatjuk, így szilárd formává, például granulátummá, pelletté, nedvesíthető porrá vagy szórható porokká, va- 50 lamint folyékony készítményekké, például oldatokká, vizes diszperziókká vagy emulziókká alakíthatjuk.
Finom eloszlású szilárd vivőayagok, illetve töltőanyagok például a talkum, kréták, horzsakő, szilíciumdioxid, diatómaföld, kvarc, Fullerföld, kén, porított pa- 55 rafa, főrészpor, kókuszdióhéj-liszt, mész, dohánypor, csontszén és hasonló anyagok lehetnek. Jellegzetes folyékony hígítőszerek például az úgynevezett Stoddardféle oldószer, aceton, metilén-klorid, alkoholok, glikolok, etil-acetát, benzol és hasonlók. A folyadékok és a 60 nedvesíthető porok szokásosan tartalmaznak valamilyen kondicionálőszert vagy egy vagy több felületaktív anyagot olyan mennyiségben, amely lehetővé teszi azt, hogy a készítmény könnyen diszpergálható legyen vízben vagy olajban. A „felületaktív anyag” elnevezés nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket és emulgeálószereket jelöl. Jellegzetes felületaktív anyagok vannak leírva a 2 547 724 számú USAbeli szabadalmi leírásban.
A találmány szerinti készítmények általában 5-95 tömegrész herbicidet és antidotumot, valamint 4-94 tömegrész oldószert tartalmaznak. A herbicid szer, az antidotum vagy ezek elegyének az alkalmazását hagyományos módszerek felhasználásával végezhetjük, így például háton hordozható vagy traktorvontatású permetezőkkel, porszórókkal, kézi és gépi permetezőkkel, porpermetezőkkel és olyan készülékekkel, amelyek alkalmasak a granulátumok szórására. A készítményeket permetezhetjük, illetve szórhatjuk repülőgépekről is permedé vagy por alakjában, Kívánt esetben a találmány szerinti készítményeket a növényekre vihetjük rá, illetve a talajba vagy más termőközegbe vihetjük be.
A haszonnövényt úgy is védhetjük, hogy a vetőmagot az antidotum hatásos mennyiségével kezeljük vetés előtt. Általában kisebb mennyiségű antidotumra van szükség az ilyen vetőmagkezelés esetén. Általában 0,6 tömegrész antidotum hatóanyag szükséges ilyen esetben 1000 tömegrész vetőmagra számítva. Kívánt esetben azonban az antidotum mennyisége növelhető a vetőmag kezelésénél. Általában az antidotumhatóanyag/vetőmag arány olyan, hogy 0,1-10,0 tömegrész antidotumot használunk 1000 tömegrész vetőmagra.
HU 205 824 Β
Mivel csak nagyon kis mennyiségű antidotumhatóanyag szükséges a magkezeléshez, ezért az antidotum hatóanyagot szerves oldatként, porként, emulgeálható koncentrátumként, vizes oldaként vagy más folyékony készítményként formálhatjuk, amely készítmények vízzel hígíthatok a magkezelő készülékban való felhasználásra. Bizonyos körülmények között szükség lehet arra, hogy az antidotumot valamely szerves oldószerben vagy vivőanyagban oldjuk a magkezelésre történő felhasználás céljából vagy a tiszta hatóanyagot használjuk fel gondosan ellenőrzött körülmények között.
Vetőmag bevonására alkalmas antidotum készítményhez vagy talajon alkalmazható antidotum készítményhez használható alkalmas vivőanyag lehet szilárd, így talkum, kréta, diatómaföld, fűrészpor, kalcium-karbonát és hasonló, valamint folyadék, így víz, kerozin, aceton, benzol, toluol, xilol és hasonló, amelyben az antidotumhatóanyag oldható vagy diszpergálható. Emulgeálószereket használunk annak érdekében, hogy elősegítsük az emulzióképződést abban az esetben, ha két egymással nem elegyedő vivőanyagot alkalmazunk. Nedvesítőszert szintén használhatunk avégből, hogy elősegítsük az antidotumhatóanyag diszpergálódását olyan folyékony vivőanyagokban, amelyekben az antidotum hatóanyag nem oldható teljesen. Az emulgeálószerek és a nedvesítőszerek különböző márkaneveken vannak forgalomban és vagy tiszta vegyületek vagy vegyületek keverékei ugyanabból vagy különböző vegyületosztályból. Jellegzetes megfelelő felületaktív anyagok, amelyek használhatók a készítményekben, az alkálifémek nagyobb szénatomszámú alkil-aril-szulfonátjai, így a nátrium-dodecil-benzolszulfonát, és az alkil-naftalinszulfonsavak nátriumsói, a zsíralkohol-szulfátok, így a szulfonsav 8-18 szénatomos n-alifás alkoholokkal alkotottt monoésztereinek a nátriumsói, a hosszú láncú kvatemer ammónium-vegyületek, a petróleum-alkil-szulfonsav-nátriumsók, a polietilénszorbitán-monooleát, az alkil-aril-poliéter-alkoholok, a vízoldható ligninszulfonátsók, az alkáli-kazein-kompozíciók, a 10-18 szénatomot tartalmazó hosszú láncú alkoholok és az etilénoxidnak zsírsavakkal, alkil-fenolokkal és merkaptánokkal alkotott kondenzációs termékei.
A következő példák a herbicid készítmények, az antidotum készítmények és a herbicid + antidotum készítmények előállítását, valamint ezeknek a készítményeknek szabad földi körülmények közötti felhasználását mutatják be.
26. példa
Valamely emulgeálható koncentrátumot, amely antidotum hatóanyagként az 1 számú vegyületet tartalmazza, a következő alkotóanyagok felhasználásával állítunk elő:
tomeg%
2-(diklór-acetil) -1 -metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (95%-os techn.) 22,06
FLOMO 50H emulgeálószer (dodecilbenzolszulfonát ásványolajjal alkotott 50%-os oldata) 4,00
FLOMO 54C emulgeálószer (54 mól etilén-oxiddal epoxidált ricinusolaj) 6,00 monoklór-benzol oldószer 67,94
Ezeket az alkotókat szobahőmérsékleten addig keverjük, ameddig egységes keveréket nem kapunk. Ily módon 1145,8 kg/m3 sűrűségű készítményt kapunk (20 °C-on 15,6 °C-os vízhez mérten és az oldódási pont 0 °C alatt van). A készítmény jól alkalmazható kemény vízben is 114 ppm, 342 ppm és 1000 ppm koncentrációknál. Az emulziók 100 százalékban stabilisnak bizonyultak egy óra elteltével is minden vizsgált koncentrációnál. A folyékony készítmény színe sötétbarna és 21 tömeg% 1. képletű antidotum hatóanyagot tartalmaz.
27. példa
Valamely emulgeálható koncentrátumot, amely antidotum hatóanyagként ismert N-(diklór-acetil)-l,2,3,4tetrahidro-izokinolint tartalmaz, a következő alkotók
| felhasználásával állíthatunk elő: | tömeg% |
| N-(d iklór-acetil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin (előállítva a 22. példa szerinti módszemel) GAFAC RE-610 emulgeálószer (etoxilezett nonil-fenil-mono- és | 10,69 |
| difoszfátészter elegy) | 5,00 |
| monoklór-benzol oldószer | 84,31 |
| Ezeket az alkotókat szobahőmérsékleten addig ke- |
verjük, ameddig egységes keveréket nem kapunk. Ily módon 1,1216 kg/m3 sűrűségű készítményt kapunk (25 °C-on 15,6 °C-os vízhez viszonyítva, az oldódási pont 11 °C, lobbanáspont 38 °C alatt van). A készítmény jól alkalmazható vízben 114 ppm, 342 ppm és 1000 ppm koncentrációknál. Az emulziók felületén egy órával a készítés után 1 cm vastagságú krémréteg jelenik meg 114 ppm és 1,5 cm vastag réteg 1000 ppm koncentrációnál kemény víz használata esetén.
28. példa
Valamely emulgeálható koncentárumot, amely acetoklórt tartalmaz (5 számú herbicid), a következő alko-
| tók felhasználásával állíthatunk elő: | tömeg% |
| acetoklór (93,5%-os technikai) | 92,00 |
| Witco C-5438 emulgeálószer (kevert | |
| anionos/nemionos etilénglikol tömbko- | |
| polimer) | 7,96 |
| GE AG-787 habzásgátló szer (polisz.il- | |
| oxán) | 0,02 |
| metil-ibolya színezék | 0,017 |
Ezeket az alkotókat szobahőmérsékleten addig keverjük együtt, ameddig egységes keveréket nem kapunk. Ily módon 1,1167 kg/m3 sűrűségű készítményt kapunk (20 °C-on 15,6 °C-os vízhez viszonyítva, lobbanási pont 100 °C felett) (zárt edényes módszer). A készítmény tökéletes emulziót ad 114 ppm, 342 ppm és 1000 ppm koncentrációnál. Az emulziók 100 százalékos stabilitást mutattak egyóra elteltével mindegyik vizsgált koncentrációnál. A készítmény színe kék és acetoklór-tartalma 86,02 tömeg%.
HU 205 824 Β
29. példa
Valamely emulgeálható koncentrátumot, amely herbicid hatóanyagként 2-klór-2’-metil-6’-metoxi-n-(izopropoxi-metil)-acetanilidet tartalmaz (6 számú herbicid),. a következő alkotók felhasználásával állítunk elő:
| 2-klór-2’-metil-6’-metoxi-N-(izopropoxi-metil)-acetanilid (78%-os techni- | tömeg% |
| kai) FLOMO 50H emulgeálószer (dodecilbenzolszulfonát ásványolajjal alkotottt | 41,16 |
| 50%-os oldata) FLOMO 14D emulgeálószer (dodecilfenol és 14 mól etilén-oxid reakcióter- | 1,79 |
| méke) FLOMO XH emulgeálószer (propilén- | 1,91 |
| oxid és etilén oxid tömbkopolimer) FLOMO 54C emulgeálószer (54 mól | 0,93 |
| etilén-oxiddal epoxilezett ricinusolaj) | 0,17 |
| ásványolaj oldószer | 0,20 |
| monoklór-benzol oldószer | 53,84 |
| Ezeket az alkotókat szobahőmérsékleten addig ke- |
verjük együtt, ameddig egységes keveréket nem kapunk. Hy módon 1,1213 kg/m3 sűrűségű készítményt kapunk (25 °C-on 15,6 °C-os vízre számítva, oldódási pont 2 °C és a lobbanáspont 38 °C alatt van). A készítmény tökéletes emulziót ad 114 ppm, 342 ppm és 1000 ppm koncentrációknál kemény vízben. Az emulziók 100 százalékos stabilitást mutattak mindegyik vizsgált koncentrációnál. A folyékony készítmény fehér színű és 32,1 tőmeg% 6 számú herbicid hatóanyagot tartalmaz.
30. példa
Tartályban kevert készítményt állítottunk elő szabadföldi használatra annak érdekében, hogy meghatározzuk magának a herbicidnek, a herbicid + antídotum kombinációnak és az antidotumnak a hatását összehasonlító kísérletekben. Antidotumot nem tartalmazó herbicid készítményként egy adott mennyiségű emulgeálható koncentrátumot, így 28. és 29. példa szerinti készítményt közvetlenül beviszünk a tartályba. Antidotumot tartalmazó készítményként antídotum emulgeálható koncentrátumot, így 26. vagy 27. példa szerinti készítményt viszünk a tartályba. Herbicid + antídotum készítményként herbicid emulgeálható koncentrátumot adunk az antidotumot már tartalmazó tartályba. Mindegyik tartályban készített kompozíciót erőteljesen keverjük egységes szuszpenzió előállítása érdekében. A tartályba bevitt víz, herbicid emulgeálható koncentrátum vagy antídotum viszonylagos mennyiségét mindegyik készítmény esetében 281 liter/hektár permedére számítjuk annak érdekében, hogy különböző szabadföldi alkalmazási mennyiségeket kapjunk a herbicid és az antídotum hatóanyagokra, ahogy ezt az V-IX. táblázatokban megadjuk. A 31-33. szabadföldi kísérlet esetén mindegyik készítményt három-három párhuzamos parcellára permeteztük rá, amelyek mindegyikének a mérete 4 mx9 m volt, traktor vontatású permetező segítségével. A parcellákat véletlenszerűen választottuk meg. Három kontrollparcellát használtunk, amelyeket nem kezeltünk sem herbicid szerrel, sem antidotummal.
31. példa
Acetoklórt (5 számú vegyület) tartalmazó herbicid készítményt és tartályban kevert antidotummal védett acetoklórt egymás melett lévő parcellákra permeteztünk annak érdekében, hogy meghatározzuk fuféle gyomnövény, a nagy ecsetpázsit elleni viszonylagos gátló hatást kukoricában Illinois államban. Az egymás mellett lévő parcellákat „kikelés előtti” alkalmazási mód szerint („PRE”) és „vetés előtti” („PPI”) alkalmazási mód szerint kezeltük. A parcellák üledékes márgás agyagtalajból álltak és körülbelül 4 tömeg% szerves anyagot tartalmaztak. Acetoklórt, védett acetoklórt tartalmazó vizsgálati készítményeket és herbicid nélküli kontroll antídotum készítményt állítottunk elő és a 30. példában leírt módon ezeket rápermeteztük a parcellákra. A vetés előtti alkalmazásnál egy Ferguson Tilrovatort használtunk a rápermetezett készítménynek a talajba való bedolgozására körülbelül 2,5 cm mélyre. Egy négysoros John Deere Maxi-Merge ültetőeszkőzt használtunk 12 sor Pioneer 3320 fajta kukoricamag elültetésére körülbelül 3 cm mélységre körülbelül 138 000 mag/hektár mennyiségben. A kapott eredményeket az V. táblázatban adjuk meg.
Szabadföldi körülmények a kezeléskor: szélsebesség: 16-48 km/óra, szeles, levegőhőmérséklet: 22 °C, talajhőmérséklet: 18 °C, talajnedvesség: száraz felület, magmélységben nedves.
Esőt öntözés: első jelentős eső: 0,6 cm a kezelés napján, eső (első 3 hét): 4,95 cm, öntözés: nem történt.
V. táblázat
| Készítmény* | Haszonnövény/gyömnővény %-os gátlás | ||||
| herbicidszám | antídotum | kukorica | nagy ecsetpázsit | ||
| a | b | a | b | ||
| PRE/PPl | PRE/PPl | PRE/PPl | PRE/PPl | ||
| 0 | 0 | 0/0 | 0/0 | 0/0 | 0/0 |
HU 205 824 Β
| Készítmény’ | Haszonnövény/gyömnövény %-os gátlás | ||||
| herbicidszám | antidotum | kukorica | nagy ecsetpázsit | ||
| herbicid-3 | |||||
| 2,24 | 0 | 7/13 | 3/3 | 88/97 | 78/78 |
| 4,48 | 0 | 13/18 | 10/10 | 96/98 | 87/87 |
| 6,72 | 0 | 17/20 | 7/12 | 100/100 | 94/94 |
| herbicid-5 | |||||
| 2,24 | 0,11 | 13/20 | 7/15 | 98/99 | 93/93 |
| 4,48 | 0,22 | 15/20 | 13/15 | 99/100 | 97/99 |
| 6,72 | 0,34 | 25/27 | 15/20 | 100/100 | 99/99 |
| herbicid-5 + antidotum 1. példa | |||||
| 2,24 | 0,15 | 8/13 | 2/12 | 96/100 | 92/98 |
| 4,48 | 0,30 | 15/15 | 10/12 | 99/100 | 97/98 |
| 6,72 | 0,45 | 23/18 | 15/18 | 100/100 | 96/99 |
| 2,24 | 0,22 | 10/8 | 5/8 | 98/100 | 90/95 |
| 4,48 | 0,45 | 13/12 | 8/12 | 99/100 | 96/99 |
| 6,72 | 0,67 | 20/15 | 8/12 | 100/100 | 98/100 |
| 0 | 1,67 | 3/7 | 0/0 |
*A herbicid és az antidotum alkalmazott mennyisége kg/ha-ban a = értékelés 23 nappal a kezelés után b - értékelés 58 nappal a kezelés után
Összehasonlító szabadföldi kísérleteket végeztünk a technika állásához tartozó antidotum és a találmány szerinti antidotum között annak érdekében, hogy meghatározzuk a két antidotum hatását arra az esetre, ha acetoklórt használtunk gyomirtásra kukoricában. Az összehasonlítást tartályban kevert készítmények felhasználásával végeztük, az egyik készítmény acetoklórt, míg a másik készítmény védett acetoklórt tartalmazott. A találmány szerinti antidotum az 1. példa szerinti vegyületet, míg a technika állása szerinti antidotum a 22. példa szerinti vegyületet tartalmazta hatóanyagként.
A 32, és 33. példákban leírt kísérleti körülményeket alkalmaztuk az összehasonlító vizsgálatoknál, amelyeket két különböző helyen Kelet-Missouri államban végeztük el.
32. példa
Acetoklór készítményt (5 számú herbicid) és két különböző antidotumhatóanyagot (1. és 22. példa szerinti vegyűlet) tartalmazó, tartályban kevert, védett acetoklórt tartalmazó készítményt használtunk egymás mellett lévő parcellákban annak érdekében, hogy meghatározzuk azok viszonylagos gátló hatását kerti folyondár és közönséges porcsin széles levelű gyomnövényekre kukorica jelenlétében Kelet-Missouri államban. Az egymás mellett lévő parcellákat kikelés előtti alkalmazási módszerrel („PRE”) és vetés előtti módszerrel („PPI”) kezeltük. A kísérleti parcellák üledékes márgás kertiföldből álltak és körülbelül 1 tömeg% szerves anyagot tartalmaztak. Kísérleti formákként acetoklórt, védett acetoklórt és herbicid nélküli kontroll antidotumot tartalmazó készítményeket állítottunk elő és a 30. példában leírt módon rápermeteztük a parcellákra. A vetés előtti alkalmazásnál egy Ferguson Tilrovatort használtunk annak érdekében, hogy a talajra permetezett készítményeket körülbelül 2,5 cm mélyen bedolgozzuk a talajba. Egy négysoros John Deere Maxi-Merge ültetőeszközt használtunk 8 sor Pioneer 3320 fajta kukoricamag elültetésére körülbelül 3 cm mélységre körülbelül 138 000 mag/hektár mennyiségben. A kapott eredményeket a VI. táblázatban adjuk meg.
Szabadföldi körülmények a kezeléskor: szélsebesség: 8-16 km/óra, levegőhőmérséklet: 23 °C, talajhőmérséket: 23 °C, talajnedvesség: száraz felület magmélységben nedves.
Esölöntözés:
első jelentős eső: 2,16 cm nappal a kezelés után eső (első 3 hét): 16,2 cm, öntözés: 2,5 cm 2 nappal a kezelés után.
HU 205 824 Β
VI. táblázat
| Készítmény* | Haszonnövény/gyomnővény%-os gátlás | ||||
| herbicidszám | antidotum | kukorica | kerti folyondár | közönséges porcsin | |
| a | b | a | b | ||
| PRE/PPI | PRE/PPI | PRE/PPI | PRE/PPI | ||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| herblcid-3 | |||||
| 2,24 | 0 | 12/18 | 8/12 | 20/12 | 92/52 |
| 4,48 | 0 | 17/22 | 12/28 | 48/70 | 99/75 |
| 6,72 | 0 | 25/32 | 32/40 | 72/77 | 100/95 |
| herbicid-5 | |||||
| 2,24 | 0 | 32/47 | 28/43 | 48/63 | 98/73 |
| 4,48 | 0 | 68/73 | 57/68 | 77/87 | 100/96 |
| 6,72 | 0 | 83/87 | 82/78 | 96/94 | 100/100 |
| herbicid-5 + antidotum 1. példa | |||||
| 2,24 | 0,11 | 17/17 | 15/20 | 47/62 | 99/85 |
| 4,48 | 0,22 | 22/18 | 30/30 | 78/87 | 100/94 |
| 6,72 | 0,34 | 28/25 | 38/40 | 92/94 | 100/99 |
| 2,24 | 0,15 | 13/12 | 13/17 | 48/63 | 99/83 |
| 4,48 | 0,30 | 17/18 | 22/20 | 78/87 | 100/96 |
| 6,72 | 0,45 | 23/20 | 35/28 | 92/93 | 100/99 |
| 2,24 | 0,22 | 8/8 | 13/15 | 48/62 | 99/88 |
| 4,48 | 0,45 | 12/12 | 17/17 | 78/87 | 100/94 |
| 6,72 | 0,67 | 17/13 | 27/25 | 92/92 | 100/98 |
| 0 | 0,67 | 0/0 | 0/0 | 0/0 | 0/0 |
| herbicid-5 + antidotum 22. példa | |||||
| 2,24 | 0,11 | 20/27 | 30/35 | 47/62 | 98/88 |
| 4,48 | 0,22 | 22/35 | 43/48 | 77/88 | 100/97 |
| 6,72 | 0,34 | 65/45 | 60/53 | 96/92 | 100/99 |
| 2,24 | 0,15 | 17/18 | 25/32 | 48/63 | 99/89 |
| 4,48 | 0,30 | 35/23 | 35/37 | 75/83 | 100/89 |
| 6,72 | 0,34 | 58/38 | 53/45 | 94/93 | 100/99 |
| 2,24 | 0,22 | 17/20 | 25/30 | 47/63 | 100/88 |
| 4,48 | 0,45 | 28/23 | 33/35 | 77/82 | 100/92 |
| 6,72 | 0,67 | 52/32 | 43/43 | 93/93 | 100/99 |
| 0 | 0,67 | 0/0 | 0/0 | 0/2 | 0/0 |
*A herbicid és az antidotum alkalmazott mennyisége kg/ha-ban a = értékelés 19 nappal a kezelés után b = értékelés 29 nappal a kezelés után
33. példa
Acetoklór készítményt (5 számú herbicid) és két 55 különböző antidotumhatóanyagot (1. és 22. példa szerinti vegyület) tartalmazó, tartályban kevert, védett acetoklórt tartalmaző készítményt használtunk egymás mellett lévő parcellákban avégett, hogy meghatározzuk azok viszonylagos gátlását a selyemperje széles 60 levelű gyomnövényre kukorica jelenlétében KeletMissouri államban. Az egymás mellett lévő parcellákat kikelés előtti alkalmazási módszerrel („PRE”) és vetés előtti módszerrel („PPI”) kezeltük. A kísérleti parcellák üledékes márgás kertiföldből álltak és körülbelül 1 tömeg% szerves anyagot tartalmaztak. Kísérleti formákként acetoklórt, védett acetoklórt és herbicid nélküli
HU 205 824 Β kontroll antidotumot tartalmazó készítményeket állítottunk elő és a 30. példában leírt módon rápermeteztük a parcellákra. A vetés előtti alkalmazásnál egy Perguson Tilrovatort használtunk annak érdekében, hogy a talajra permetezett készítményeket körülbelül 2,5 cm mé- 5 lyen bedolgozzuk a talajba. Egy négysoros John Deere Maxi-Merge ültetőeszközt használtunk 8 sor Pioneer 3320 fajta kukoricamag elültetésére körülbelül 3 cm mélységre, körülbelül 138 000 mag/hektár mennyiségben. A kapott eredményeket a VII. táblázatban adjuk 10 meg.
Szabadföldi körülmények a kezeléskor: szélsebesség: 0-8 km/óra, levegőhőmérséklet: 25,5 °C, talajhőmérséklet: 25,5 °C, talajnedvesség: száraz felület, magmélységben nedves.
Eső! öntözés:
első jelentős eső: 1,63 cm, nappal a kezelés után, eső (első 3 hét): 18,9 cm, öntözés.: 2,5 cm 2 nappal a kezelés után.
VII. táblázat
| Készítmény’ | Haszonnövény/gyomnövény %-os gátlás | ||||
| herbicidszám | antidotum | kukorica | selyemperje | ||
| a | b | a | b | ||
| PPE/PPI | PPE/PPI | PPE/PPI | PPE/PPI | ||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| herbicid-3 | |||||
| 2,24 | 0 | 7/13 | 5/10 | 30/47 | 63/67 |
| 4,48 | 0 | 13/20 | 10/15 | 48/78 | 87/98 |
| 6,72 | 0 | 30/32 | 30/30 | 68/88 | 90/98 |
| herbicid-5 | |||||
| 2,24 | 0 | 28/37 | 20/35 | 72/85 | 83/87 |
| 4,48 | 0 | 58/63 | 45/65 | 87/96 | 92/100 |
| 6,72 | 0 | 78/82 | 68/72 | 97/97 | 100/100 |
| herbicid-5 + antidotum 1. példa | |||||
| 2,24 | 0,11 | 17/10 | 12/12 | 67/88 | 88/90 |
| 4,48 | 0,22 | 27/20 | 22/20 | 87/97 | 93/100 |
| 6,72 | 0,34 | 33/20 | 35/28 | 96/100 | 98/100 |
| 2,24 | 0,15 | 12/10 | 10/8 | 68/88 | 90/97 |
| 4,48 | 0,30 | 18/12 | 18/12 | 87/97 | 97/100 |
| 6,72 | 0,45 | 32/18 | 33/20 | 95/100 | 100/100 |
| 2,24 | 0,22 | 8/8 | 8/5 | 72/85 | 95/97 |
| 4,48 | 0,45 | 17/12 | 18/10 | 87/96 | 98/100 |
| 6,72 | 0,67 | 27/15 | 28/17 | 96/100 | 99/100 |
| 0 | 0,67 | 0/0 | 2/0 | 0/0 | 0/0 |
| herbicid-5 + antidotum 22. példa | + | ||||
| 2,24 | 0,11 | 22/17 | 23/15 | 72/88 | 92/97 |
| 3,48 | 0,22 | 43/32 | 48/35 | 88/97 | 88/97 |
| 6,72 | 0,34 | 58/38 | 58/40 | 98/100 | 98/99 |
| 2,24 | 0,15 | 18/10 | 20/13 | 73/87 | 90/96 |
| 4,48 | 0,30 | 32/23 | 37/28 | 89/94 | 90/100 |
| 6,72 | 0,45 | 43/32 | 50/33 | 95/100 ' | 100/99 |
| 2,24 | 0,22 | 13/12 | 17/12 | 75/88 | 88/98 |
| 4,48 | 0,45 | 25/22 | 27/25 | 91/94 | 95/98 |
HU 205 824 Β
| Készítmény | Haszonnővény/gyomnővény %-os gátlás | ||||
| herbicidszám | antidotum | kukorica | selyemperje | ||
| 6,72 | 0,67 | 40/43 | 45/33 | 98/100 | 97/Í00 |
| 0 | 0,67 | 0/0 | 8/3 | 0/0 | 0/0 |
*A herbicid és az antidotum alkalmazott mennyisége kg/ha-ban a = értékelés 21 nappal a kezelés után b = értékelés 35 nappal a kezelés után
A 32. és a 33. példa szerinti összehasonlító vizsgálatok eredményei azt mutatják, hogy a találmány szerinti antidotum (hatóanyag az 1 számú vegyület) jóval hatásosabb a technika állásához tartozó antidotumnál (22. példa szerinti vegyület) az acetoklór káros hatása elleni védelemben kukoricánál. A VIH. és a IX. táblázatokban a kukoricakárosodás mértékét mutatjuk be a 32. és 33. példák alapján Kelet-Missouri állam két különböző helyén kapott eredmények alapján. A.zárójelben lévő adatok a t%-os védőhatás adatai, amelyeket a 23. pél- 20 dában ismertetett képlettel számítottunk kí. Megadjuk a kikelés előtti és a vetés előtti kezelésekből számított átalagos védőhatásokat is. Ezeket az átlagos védőhatáseredményeket használtuk fel arra, hogy megállapítsuk a két antidotum „viszonylagos hatásosságát”, amelynek során a találmány szerinti antidotum-vegyület védőhatását osztottuk a technika állásához tartozó antido15 tűm hatóanyaggal kapott eredményt a 22. példa szerinti hatóanyaggal kapott eredménnyel. Atalálmány szerinti antidotum 1,4-6,4-szer hatásosabbnak bizonyult a technika állásához tartozó antidotumnál az alkalmazott acetoklór/antidotum arányoktól függően. A két szabadföldi kísérlet átlageredményei azt mutatják, hogy a találmány szerinti antidotumok több mint kétszeresen hatásosabbak a technika állásához tartozó antiditumnál.
Vili. táblázat
Találmány szerinti antidotum és a technika állása szerinti antidotum
Védőhatás acetoklór esetén kukoricában az első kísérleti helyen
| Herbi- cid menny. (kg/ha) | Antido- tum menny, (kg/ha) | Acetoklór+Antidotum I. pd.5 | Acetoklór + Antidotum 22. pd. szerinti vegy.6 | |||||||||
| %-os károsodás kukoricában | Védőhatás (átlag %) | %-os károsodás kukoricában | Védőhatás (átlag %) | Védő- hatás arány” | ||||||||
| PRE | PP1 | PRE | PPI | |||||||||
| W | WO | W | WO | W | WO | W | WO | |||||
| 2,24 | 0,11 | 15 | 28 | 20 | 43 | 17,5 35,5 | 30 | 28 | 35 | 43 | 32,5 35,5 | |
| (46) | (53) | (51) | (0) | (19) | (8) | 6,4 | ||||||
| 4,48 | 0,22 | 30 | 57 | 30 | 68 | 30 62,5 | 43 | 57 | 48 | 68 | 45,5 62,5 | |
| (47) | (56) | (52) | (25) | (29) | (27) | 1,9 | ||||||
| 6,72 | 0,34 | 38 | 82 | 40 | 78 | 39 80 | 60 | 82 | 53 | 78 | 56,5 80 | |
| (54) | (49) | (51) | (27) | (32) | (29) | 1,8 | ||||||
| 2,24 | 0,15 | 13 | 28 | 17 | 43 | 15 35,5 | 25 | 28 | 32 | 43 | 28,5 35,5 | |
| (54) | (60) | (58) | (11) | (26) | (20) | 2,9 | ||||||
| 4,48 | 0,30 | 22 | 57 | 20 | 68 | 21 62,5 | 35 | 57 | 37 | 68 | 36 62,5 | |
| (61) | (71) | (66) | (39) | (46) | (42) | 1,6 | ||||||
| 6,72 | 0,45 | 35 | 82 | 28 | 78 | 31,5 | 80 | 53 | 82 | 45 | 78 | 49 80 | |
| (57) | (64) | (61) | (35) | (42) | (39) | 1,6 | ||||||
| 2,24 | 0,22 | 13 | 28 | 15 | 43 | 14 35,5 | 25 | 28 | 30 | 43 | 27,5 35,5 | |
| (54) | (65) | (60) | (11) | (30) | (23) | 2,7 | ||||||
| 4,48 | 0,45 | 17 | 57 | 17 | 68 | 17 62,5 | 33 | 57 | 35 | 68 | 34 62,5, | |
| (70) | (75) | (73) | (39) | (49) | (46) | 1,6 | ||||||
| 6,72 | 0,67 | 27 | 82 | 25 | 87 | 26 84,5 | 43 | 82 | 43 | 78 | 43 80 | |
| (67) | (68) | (69) | (48) | (45) | (46) | 1,5 |
Az értékelés 29 nappal a kezelés után történt
A találmány szerinti (1. példa szerinti) antidotum védőhatása osztva a technika állásához tartozó (22. példa szerinti) antidotum védőhatásával; valamennyi védőhatás átlaga 2,4.
HU 205 824 Β
IX. táblázat
Találmány szerinti antidotum és a technika állása szerinti antidotum Védőhatás acetoklór esetén kukoricában a második kísérleti helyen
| Herbi- cid menny. (kg/ha) | Antido- tum menny. (kg/ha) | Acetoklór + Antidotum 1. pd.* | Acetoklór + Antidotum 22. pd.* szerinti vegy. | |||||||||||
| %-os károsodás kukoricában | Védőhatás (átlag %) | %-os károsodás kukoricában | Védőhatás (átlag %) | Védő- hatás arány** | ||||||||||
| PRE | PPI | PRE | PPI | |||||||||||
| W | WO | W | WO | W | WO | w | WO | |||||||
| 2,24 | 0,11 | 12 | 20 | 12 | 35 | 12 | 27,5 | 23 | 20 | 15 | 35 | 19 | 27,5 | |
| (40) | (66) | (56) | (0) | (57) | (31) | 1,8 | ||||||||
| 4,48 | 0,22 | 22 | 45 | 22 | 65 | 22 | 55 | 48 | 45 | 35 | 65 | 41,5 | 55 | |
| (51) | (66) | (60) | (0) | (46) | (25) | 2.4 | ||||||||
| 6,72 | 0,34 | 35 | 68 | 28 | 72 | 31,5 | 70 | 58 | 68 | 40 | 72 | 49 | 70 | |
| (49) | (61) | (55) | (15) | (44) | (30) | 1,8 | ||||||||
| 2,24 | 0,15 | 10 | 20 | 8 | 35 | 9 | 27,5 | 20 | 20 | 13 | 35 | 16,5 | 27,5 | |
| (50) | (77) | (67) | (0) | (63) | (40) | 1,7 | ||||||||
| 4,48 | 0,30 | 18 | 45 | 12 | 65 | 15 | 55 | 37 | 45 | 28 | 65 | 32,5 | 55 | |
| (60) | (82) | (73) | (18) | (57) | (41) | 1,8 | ||||||||
| 6,72 | 0,45 | 33 | 68 | 20 | 72 | 26,5 | 70 | 50 | 68 | 33 | 72 | 41,5 | 70 | |
| (51) | (72) | (62) | (26) | (54) | (41) | |||||||||
| 2,24 | 0,22 | 8 | 20 | 5 | 35 | 6,5 | 27,5 | 17 | 20 | 12 | 35 | 14,5 | 27,5 | |
| (60) | (86) | (76) | (15) | (66) | (47) | 1,6 | ||||||||
| 4,48 | 0,45 | 18 | 45 | 10 | 65 | 15 | 55 | 27 | 45 | 25 | 65 | 26 | 55 | |
| (60) | (85) | (73) | (40) | (62) | (53) | 1,4 | ||||||||
| 6,72 | 0,67 | 28 | 68 | 17 | 72 | 22,5 | 70 | 45 | 68 | 33 | 72 | 39 | 70 | |
| (59) | (76) | (68) | (34) | (54) | (44) | 1,5 |
Az értékelés 35 nappal a kezelés után történt ** A találmány szerinti (1. példa szerinti) antidotum védőhatása osztva a technika állásához tartozó 22. példa szerinti antidotum védőhatásával; valamennyi védőhatás átlaga 1,7.
Az 1, ábra a találmány szerinti antidotum (1. példa szerinti vegyület) és a technika állásához tartozó antidotum (22. példa szerinti vegyület) viszonylagos hatásosságának az összehasonlítását szemlélteti. A védőhatást a két antidotum hatóanyagra három különböző 45 antidotum-mennyiségnél, az acetoklór herbicidre pedig egy mennyiségnél adjuk meg. Az antidotum-mennyiségek sora: 0,11, 0,15, és 0,22, kg/ha, a herbicid hatóanyag pedig 2,24 kg/ha volt. Ezt az acetoklór mennyiséget az 1. ábrán való bemutatásnál azért választottuk, 50 mert a 2,24 kg/ha mennyiség használata legközelebb van a tényleges alkalmazási menyiséghez és így a legszemléletesebben mutatja be a találmány szerinti antidotum alkalmasságát. Az 1. ábrán látható szabadföldi eredményeket Kelet-Missouri állam két különböző helyén kaptuk. Az első helyen 2,24, kg/ha mennyiségű acetqklór herbicidet használtunk, és ennél a mennyiségnél a találmány szerinti antidotum hatása messze felülmúlta a technika állásához tartozó antidotum hatását a kukoricának az acetoklór károsító hatása elleni védelmében, a faktor 3-1 a legnagyobb antidotum mennyiségnél és 6-10 a legkisebb antidotum mennyiségnél. A második helyen az alkalmazott acetoklór mennyiség ugyancsak 2,24 kg/ha volt, és a találmány szerinti antidotum körülbelül kétszer hatásosabbnak bizonyult, mint a technika állásához tartozó antidotum kukoricában való használat esetén.
A 2. ábra a viszonylagos gyomirtó hatás és a haszonnövény (kukorica) károsítóhatás összehasonlítását szemlélteti antidotumot nem tartalmazó acetoklór készítmény, a technika állásához tartozó antidotumot (22. példa szerinti vegyület) tartalmazó készítmény és a találmány szerinti antidotumot (1. példa szerinti vegyület) tartalmazó acetoklór készítmény használata esetén. Az eredménye55 két összehasonlító szabadföldi kísérletekből kaptuk, amelyeket Kelet-Missouri állam két különböző helyén végeztünk (32. és 33. példa). A kukorica/gyomnövény károsítás adatai mutatják a körülmények kombinálására a legkívánatosabb és a legjellemzőbb adatokat a találmány 60 szerinti készítmények gyakorlati bemutatásánál. A legkí41
HU 205 824 Β vánatosabb körülmények ilyen kombinációja a legkisebb acetoklór mennyiség (2,24 kg/ha) a legkisebb antidotum mennyiséggel (0,11 kg/ha) együtt, továbbá a legegyszerűbb kezelési mód (herbicid + antidotum tartályban kevert készítménykombináció kikelés előtti alkalmazása). Elfogadható kezeléseknek valamely herbicidtermékkel két további követelménye van: először, a herbicidterméknek irtania kell a makacs gyomnövényeket, különösen a nehezen irtható széles levelű gyomokat legalább 85%-os irtási hatásfokkal, másodszor, a herbicid termék kukoricával szembeni károsító hatásfokának 20%-nál kisebbnek kell lennie. A 2. ábra azt mutatja, hogy antidotumot nem tartalmazó acetoklór készítménnyel való kezelésnél a kukorica nagymértékben károsodott mindkét helyen (28% és 20%) vagy csökkent a széles levelű gyomnövények irtásának a mértéke vagy mindkét eset fennállt. A technika állásához tartozó antidotumot (22. példa szerinti vegyület) tartalmazó acetoklór készítmény mindkét helyen nagymértékben károsította a kukoricát (23% és 30%). A találmány szerinti antidotumot (1. példa szerinti vegyület) tartalmazó acetoklőr készítmény elfogadható módon irtotta a széles levelű gyomnövényeket, és jóval kisebb (elfogadható) mértékben (12% és 15%) károsította a kukoricát mindkét helyen.
Jóllehet a találmányt részletesen egyes kedvező kiviteli módokra írtuk le, de az nem korlátozódik csupán a leírtakra, hanem az oltalmi körön belül változtatások végezhetők a szakember belátása szerint.
Claims (65)
1. Tiolkarbamát-, triazin- vagy klór-acetanilidszármazék herbicidek fitotoxikus hatását csökentő antidotum készítmény, azzal jellemezve, hogy ható-, anyagként legfeljebb 95 tömeg% mennyiségben legalább egy (I) általános képletű halogén-acil-l-szubsztituált-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-száramazékot, e képletben
Y] hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y2 trifluor-metil, fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Z hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, hidrogénatom vagy halogénatom,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, R3 hidrogénatom 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy vagy több szokásos vivőanyaggal, illetve hígítószerrel, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb segédanyaggal együtt tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R[ hidrogén-, klórvagy brőmatom, R4 metílcsoport, és Yb Y2 és Z az 1. igénypontban megadott
3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű tartalmaz, amelyben R, hidrogén- vagy klóratom, R4 hidrogénatom vagy metílcsoport, és YI( Y2 és Z jelentése az 1. igénypontban megadott.
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként ,2-(diklór-acetil)-l-metil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
5. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klór-acetil)-l-metil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
6. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-metil-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahídro-izokinolint tartalmaz.
7. A 3. igénypont szerinti készítményt, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-etil1.2.3.4- tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
8. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-propil1.2.3.4- tetrahidro-izokínolint tartalmaz.
9. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-l-metil1.2.3.4- tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
10. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2,2-diklór-propionil)-lmetil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
11. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-(l-metiletil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
12. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyaként 2-(diklőr-acetil)-l,4-dimetil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
13. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(dioklór-acetil)-l-etil-4metil-1,2,3,4-tetrah idro-izokinolint tartalmaz.
14. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-(l-metiIetil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
15. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(dikIór-acetiI)-l-(trifluormetil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
16. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-fenil1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
17. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-l-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
18. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-fenil-4metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
19. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klőr-propionil)-l-fenil-4-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
20. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l,7-dimetil-1,2,3,4-tetrahidro-kinolint tartalmaz.
21. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-etil-7metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
22. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l,4,4-trimetil-1,2,3,4-tetrahd iro- izokino lint tártál máz.
23. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzaljelle42
HU 205 824 Β mezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-(2,2-dimetil-etil)-l,2,3,5-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
24. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(diklór-acetil)-l-(2,2-dimetil-etil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
25. Csökkentett fítotoxicitású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy legfeljebb 95 tömeg% összmennyiségben (H-I), (Η—II) vagy (H-ΙΠ) általános képletű herbicid hatóanyagot és (I) általános képletű antidotum hatóanyagot tartalmaz, e képletekben
Y] hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y2 trifluor-metil-, fenil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Z hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R] hidrogénatom vagy halogénatom,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1, R2, R4, R5 és R8egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R3 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport,
R6 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és
Y 1-4 szénatomos alkiléncsoport,
- ahol a herbicid és antidotum komponens tömegaránya 64: 1 és 1: 64 közötti egy vagy több szokásos vivőanyaggal, illetve hígítószerrel, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb segédanyaggal együtt.
26. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű antidotum hatóanyagot tartalmaz, amelyben R, hidrogén-, klór- vagy brómatom, R4 metílcsoport, és Y,, Y2 és Z jelentése· az 1. igénypontban megadott.
27. A 26. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű antidotum hatóanyagot tartalmaz, amelyben R) hidrogén- vagy klóratom, R4 hidrogénatom vagy metílcsoport és Y2 és Z jelentése az 1. igénypontban megadott.
28. A 26. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként triallátot, atrazint vagy klór-acetanilid-származékot tartalmaz.
29. A 28. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként 2,3,3-triklór-allildiizopropil-tiokarbamátot tartalmaz.
30. A 28. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l ,3,5-triazint tartalmaz.
31. A 28. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként valamely klóracetanilid-származékot tartalmaz.
32. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-2’-6’dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilidet tartalmaz.
33. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-2’-6’dietil-N-(butoxi-meti|)-acetanilidet tartalmaz.
34. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-N(etox i-metil)-6 ’-eti 1-o-aceto-tolu id int tartalmaz.
35. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-N-(2,6dimetil-fenil)-N-(2-metoxi-etil)-acetamidot tartalmaz.
36. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-N-(2metoxi-l-metil-etil)-6’-etil-o-aceto-toluididet tartalmaz.
37. A 31. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid klór-acetanilidként 2-klór-2’-metil-6’metoxi-N-(izopropoxi-metil)-acetanilidet tartalmaz.
38. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)- 1-metil-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
39. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-1 -metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
40. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum, hatóanyagként 2-(diklór-acetil) -1 -metil-6,7-dimetox i-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
41. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1-etil-l ,2,3,4-tetrahdiro-izokinolint tartalmaz.
42. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1 -propil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
43. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
44. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2,2-diklórpropionil)-1 -metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
45. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)l-(l-metil-etil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
46. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1,4-dimetil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
47. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1 -etil-4-metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
48. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1 -(1 -metil-etil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
49. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1 -(trifluor-metil)-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
50. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)1 -fenil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
51. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-l-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
52. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)l-fenil-4-metil-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
HU 205 824 Β
53. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(2-klór-propionil)-l-fenil-4-metiH,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
54. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyaként 2-(diklór-acetil)1,7-dimetil-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
55. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)l-etil-7-metil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
56. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként2-(diklór-acetil)1,4,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
57. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)l-(2,2-dimetil-etil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint tartalmaz.
58. A 27. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy antidotum hatóanyagként 2-(diklór-acetil)l-(l,l-dimetil-etil)-l,2,3,4-tetrahidro-izökinolint tartalmaz.
59. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 2-(diklór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin és 2-klőr-2’6’-dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid hatóanyagokat tartalmaz.
60. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle· mezve, hogy 2-(dikIór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro· izokinolin és 2-klór-N-(izobuoxi-metil)-2’,6’-acetoxili· did hatóanyagokat tartalmaz.
61. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle· mezve, hogy 2-(diklór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro· izokinolin és 2-klőr-N-(etöxi-metil)-6’-etiI-o-aceto-to luidíd hatóanyagokat tartalmaz.
62. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy 2-(diklór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro izokinolin és 2-klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-metoxi etil)-acetamid hatóanyagokat tartalmaz.
63. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy 2-(diklór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro izokinolin és 2-kIór-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-6’-etil-o aceto-toluidid hatóanyagokat tartalmaz.
64. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy 2-(dikIór-acetil)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro izokinolin és 2-klór-2’-metil-6’-metoxi-N-(izopropoxi metil)-acetanilid hatóanyagokat tartalmaz.
65. A 25. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy 2-(diklór-acetiI)-l-metil-l,2,3,4-tetrahidro izokinolin és 2-klór-2’-rnetil-6’-(trifluor-metil)-N (etoxi-metil)-acetamiiid hatóanyagokat tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/815,101 US4755218A (en) | 1985-12-31 | 1985-12-31 | Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide antidotes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT42256A HUT42256A (en) | 1987-07-28 |
| HU205824B true HU205824B (en) | 1992-07-28 |
Family
ID=25216861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU865537A HU205824B (en) | 1985-12-31 | 1986-12-30 | Antidotum compositions containing 1-substituted-2-/halogeno-acetyl/-1,-2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives as active component and herbicide composition of diminished fitotoxicity |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755218A (hu) |
| EP (1) | EP0230871B1 (hu) |
| AR (1) | AR242951A1 (hu) |
| AT (1) | ATE94871T1 (hu) |
| BR (1) | BR8606517A (hu) |
| CA (1) | CA1280419C (hu) |
| DE (1) | DE3689069D1 (hu) |
| HU (1) | HU205824B (hu) |
| SU (1) | SU1505425A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA869775B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8807922D0 (en) * | 1988-04-05 | 1988-05-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Isoquinoline compound & process for preparation thereof |
| GB8921304D0 (en) * | 1989-09-20 | 1989-11-08 | Wyeth John & Brother Ltd | New method of treatment and heterocyclic compounds used therein |
| US5538938A (en) * | 1994-10-14 | 1996-07-23 | Monsanto Company | Stable emulsion flowable formulation of a 2-chloroacetamide herbicide and an imidazolinone herbicide |
| US6252076B1 (en) | 1996-05-04 | 2001-06-26 | Yuhan Corporation | Process for preparation of pyrimidine derivatives |
| DE69706981T2 (de) * | 1996-05-04 | 2002-06-06 | Yuhan Corp., Seoul/Soul | Verfahren zur herstellung von pyrimidin-derivaten |
| IN188411B (hu) | 1997-03-27 | 2002-09-21 | Yuhan Corp | |
| KR100272471B1 (ko) | 1998-11-17 | 2000-11-15 | 김선진 | 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 |
| CN103910725B (zh) * | 2013-01-09 | 2015-12-02 | 江南大学 | 一类吡喹酮类似物、其制备方法和用途 |
| RU2629991C1 (ru) * | 2016-05-19 | 2017-09-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" (ФГБОУ ВО ГАУ Северного Зауралья) | Способ ингибирования прорастания семян зерновых культур |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2813872A (en) * | 1957-11-19 | New sympatholytic allyl amine com- | ||
| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4033756A (en) * | 1971-09-17 | 1977-07-05 | Gulf Research & Development Company | Dichloroacetamide treated rice seeds |
| US4001244A (en) * | 1973-07-23 | 1977-01-04 | G. D. Searle & Co. | 1-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinoline carbonyl chlorides |
| US3910915A (en) * | 1973-07-23 | 1975-10-07 | Searle & Co | 1-Aryl-2-{8 (substituted amino)alkanoyl{9 -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines |
| DE2828293A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-10 | Bayer Ag | N-dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro- chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung zur verhuetung von herbizidschaeden an kulturpflanzen |
| DE2828222A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |
| DE2904490A1 (de) * | 1979-02-07 | 1980-08-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alpha -hydroxycarbonsaeureamiden |
| DE2930450A1 (de) * | 1979-07-26 | 1981-02-19 | Bayer Ag | N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |
| EP0190105A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
-
1985
- 1985-12-31 US US06/815,101 patent/US4755218A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-12-29 DE DE86870197T patent/DE3689069D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-29 EP EP86870197A patent/EP0230871B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-29 AT AT86870197T patent/ATE94871T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 BR BR8606517A patent/BR8606517A/pt not_active Application Discontinuation
- 1986-12-30 ZA ZA869775A patent/ZA869775B/xx unknown
- 1986-12-30 CA CA000526508A patent/CA1280419C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-30 AR AR86306366A patent/AR242951A1/es active
- 1986-12-30 HU HU865537A patent/HU205824B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 SU SU864028720A patent/SU1505425A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8606517A (pt) | 1987-10-20 |
| EP0230871A2 (en) | 1987-08-05 |
| EP0230871B1 (en) | 1993-09-22 |
| SU1505425A3 (ru) | 1989-08-30 |
| AR242951A1 (es) | 1993-06-30 |
| ZA869775B (en) | 1987-10-28 |
| DE3689069D1 (de) | 1993-10-28 |
| HUT42256A (en) | 1987-07-28 |
| CA1280419C (en) | 1991-02-19 |
| ATE94871T1 (de) | 1993-10-15 |
| EP0230871A3 (en) | 1988-12-14 |
| US4755218A (en) | 1988-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1297894C (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| SU1482505A3 (ru) | Способ защиты растений проса, кукурузы, риса от повреждени гербицидами класса ацетанилидов | |
| US6071856A (en) | Herbicidal compositions for acetochlor in rice | |
| AU600434B2 (en) | Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants | |
| US4225334A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
| JPS606603A (ja) | 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 | |
| JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
| JPS595169A (ja) | ピリミジン誘導体，その製法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物 | |
| EP0480902A1 (en) | Safening herbicidal benzoic acid derivatives | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| CA1304079C (en) | 5-aminomethylene-2,4-imidazolidinediones and 5- aminomethylene-2-thionoimidazolidine-4-ones | |
| HU205824B (en) | Antidotum compositions containing 1-substituted-2-/halogeno-acetyl/-1,-2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives as active component and herbicide composition of diminished fitotoxicity | |
| US5108482A (en) | N-phenylpyrrolidines | |
| US4897109A (en) | Compositions for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides | |
| DD146536A5 (de) | Verfahren zum schutz von pflanzenkulturen | |
| JPS606671A (ja) | とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体 | |
| US4846880A (en) | 2-(Dichloroacetyl)-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as herbicide antidotes | |
| JPS60161968A (ja) | フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0529225B2 (hu) | ||
| US4532732A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| JPH0449521B2 (hu) | ||
| US4497648A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| JPS58206580A (ja) | シクロプロパンカルボン酸誘導体、その製法およびその用途 | |
| JPS6197269A (ja) | ２‐ブロム‐４‐メチルイミダゾール‐５‐カルボキシリツクアシツドのエステル類 | |
| JPH0253402B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |