HU201519B - Process for producing n-(2,6-difluorobenzoyl)-n-l3-chloro-4-brackets open 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)-ethoxy brackets closed-phenylurea - Google Patents
Process for producing n-(2,6-difluorobenzoyl)-n-l3-chloro-4-brackets open 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)-ethoxy brackets closed-phenylurea Download PDFInfo
- Publication number
- HU201519B HU201519B HU875640A HU564087A HU201519B HU 201519 B HU201519 B HU 201519B HU 875640 A HU875640 A HU 875640A HU 564087 A HU564087 A HU 564087A HU 201519 B HU201519 B HU 201519B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- trifluoro
- trifluoromethoxy
- chloro
- difluorobenzoyl
- Prior art date
Links
- -1 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)-ethoxy Chemical group 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 7
- 0 C*CCC(*)C(CC*)*N*Nc1c(*)c(*)c(*I*)c(*)c1* Chemical compound C*CCC(*)C(CC*)*N*Nc1c(*)c(*)c(*I*)c(*)c1* 0.000 description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- WZEOZJQLTRFNCU-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethoxy)methane Chemical compound FC(F)(F)OC(F)(F)F WZEOZJQLTRFNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006660 (C3-C4) halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQYSTOFYBWCDV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)C(F)OC(F)(F)F)C(Cl)=C1 DUQYSTOFYBWCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJXVYEJJSZQYOV-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethoxy]phenyl]urea Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1OC(C(OC(F)(F)F)F)(F)F)Cl)NC(=O)N KJXVYEJJSZQYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- YMEHWISYYMKMFO-WOMRJYOTSA-N methyl N-[(12E,15S)-15-[(4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-oxopiperidin-1-yl]-9-oxo-8,17,19-triazatricyclo[14.2.1.02,7]nonadeca-1(18),2(7),3,5,12,16-hexaen-5-yl]carbamate Chemical compound COC(=O)Nc1ccc2-c3cnc([nH]3)[C@H](C\C=C\CCC(=O)Nc2c1)N1CC[C@@H](CC1=O)c1cccc(Cl)c1 YMEHWISYYMKMFO-WOMRJYOTSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás a (II) képletű N-(2.6-difluor-benzoil)-N'-{3-klór-4-[l,l,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi|fenii j-karbamid előállítására. E vegyület inszekticid hatása igen erős, s így mezőgazdasági, házi, erdészeti és állatgyógyászati területen egyaránt alkalmazható a rovarok (rovarfertőzések) leküzdésére.
A 0 203 618 számú publikált európai szabadalmi bejelentésben ismertettük az (I) általános képletű, inszekticid hatású vegyületeket. amelyek az 1-benzoil-3-aril-karbamid származékai. Az (I) képletben
R jelentése klór- vagy fluoratom;
Rl jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom;
R? és R.í azonosak vagy különbözők, és jelentésük hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R3 és R4 azonosak vagy különbözők, és jelentésük hidrogén- vagy halogénatom. vagy alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkenil-oxi- vagy alkinilcsoport;
Z jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NR7 általános képletű csoport, amelyben
R7 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent;
Y jelentése 1-4 szénatomos alkilén-, halogén-etilén- vagy halogén-etenil-csoport;
Ró jelentése 1—1 szénatomos alkil-. 1—4 szénatomos halogén-alkil-. 3^4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos halogén-alkenil-. 3-4 szénatomos cikloalkil-. 3—4 szénatomos halogén-cikloalkil- vagy 3-4 szénatomos cikloalkenilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek vizsgálata során azt találtuk, hogy - meglepő módon - a (II) képletű N-(2.6-difluor-benzoil)-N'-[3-klór-4-[ l,1.2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxijfenil j-karbamid kiemelkedően erős inszekticid hatással rendelkezik.
A (II) képletű vegyület inszekticid hatása különösen erős, és váratlan módon magasabb, mint bármelyik más (I) általános képletű vegyületé.
A (II) képletű vegyület káros rovarok leküzdésére alkalmazható önmagában vagy megfelelő készítmények alakjában.
A (II) képletű vegyületet a találmány szerint úgy állítjuk elő. ahogyan ezt az (I) általános képletű vegyületek esetére általában leírtuk, tehát úgy, hogy egy benzoil-izocianátot valamilyen aromás aminnal reagáltatunk: közelebbről, a (II) képletű vegyület előállítása céljából - amint ezt a a) reakcióvázlat mutatja - a (III) képletű 2,6-difluor-benzoil-izocianátot a (IV) képletű 3-klór-4-| I.1.2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxijanilinnel visszük reakcióba.
E reakcióban katalizátor jelenléte nem szükséges; a reakciót közömbös oldószerben. 0 “C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A (III) képletű benzoil-izocianát-származék ismert vegyület. és ismert módszerekkel előállítható. A (IV) képletű amin ismert módszerekkel előállítható: közelebbről, azokkal a módszerekkel készíthető, amelyeket a 0 203 618 számú publikált európai szabadalmi bejelentésben ismertettünk. Előnyösen úgy állítjuk elő. hogy az (V) képletű 2-klór-4-amino-fenol nátrium- vagy káliumsóját a (VI) képletű. CF2=CF-OCF.3 összetételű (perfluor-vinil)-(perfluor-metiD-éterrel poláris. aprotikus oldószerben. 0 C és szobahőmérséklet közötti hőmérséklet-tartományban reagáltatjuk.
A találmány szerint a (II) képletű vegyületet úgy is előállíthatjuk, hogy a (VII) képletű 2.6-difIuor-benzamidot a (VIII) képletű 3-kIór-4-[l,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi]-fenil-izocianáttal visszük reakcióba a b) reakcióvázlat szerint.
E reakciót hasonló körülmények között játszathatjuk le, mint a (III) képletű benzoil-izocianát-származék és a (IV) képletű amin közötti reakciót.
Amint fentebb említettük, a (11) képletű N-(2.6-difluor-benzoiI)-N'-13-klór-4-[ 1,1.2-trifl uor-2-(trifluor-metoxi)etoxi]fenil J-karbamid igen erős inszekticid hatással rendelkezik, s így főként a rovarok petéinek és lárváinak leküzdésére alkalmazható.
A (II) képletű vegyület különösen alkalmas a Lepidoptera, Diptera és Coleoptera rendekhez tartozó rovarok leküzdésére.
A fenti rendekhez tartozó számos rovarfaj irtása igen lényeges, mert a mezőgazdaságban, erdészetben, háztartásokban és állattartásban egyaránt igen károsak. Ennek következtében a (II) képletű vegyület számos célra, például termesztett növények kultúráinak fitofág rovarokkal szemben való védelmére, moszkitókkal és legyekkel fertőzött terület védelmére, valamint tenyészállatoknak parazitákkal szemben való védelmére alkalmazható.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példákban részletesen ismertetjük.
1. példa
A (II) képletű N-(2.6-difluor-benzoil)-N’-J3-klór-4-[ 1,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxiJfenil J-karbamid előállítása
22,7 g 3-klór-4-[l,l,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)-etoxij-anilin és 60 ml vízmentes klór-benzol oldatát 500 ml térfogatú hűtővel, hőmérővel, csepegtető tölcsérrel és mágneses keverővei felszerelt háromnyakú lombikba helyezzük, és a lombikban nitrogénatmoszférát létesítünk. Ezután az oldathoz 40 ml vízmentes klór-benzolban oldott 13,4 g 2,6-difluor-benzoil-izocianátot csepegtetünk szobahőmérsékleten, s utána az elegyet egy órán át. keverés közben 100 °C hőmérsékleten tartjuk, majd 0 ”C-ra hűtjük, nitrogénatmoszférában szűrjük, a csapadékot hideg n-hexánnal mossuk, és nitrogéngáz alatt szárítjuk. így 30,5 g (84 %) cím szerinti vegyületet kapunk, op.: 172-174 °C.
2. példa
3-klór-4-[ 1,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi Janiim [az 1. példában alkalmazott (IV) képletű kiinduló anyag] előállítása
1,44 g 2-klór-4-amino-fenolt 40 ml, toluolt és dimetil-szulfoxidot 1:1 arányban tartalmazó oldószerelegyben oldva 100 ml térfogatú, hőmérővel, gázbevezetővel és mágneses keverővei felszerelt háromnyakú lombikba töltünk, és nitrogénatomoszférát létesítünk. Az elegyhez 100 mg finoman porított 85 %-os kálium-hidroxidot adunk, utána 0 “C-ra hűtjük, és evakuáljuk, majd 1.66 g (VI) képletű (perfluor-vinil)-(perfluor-metil)étert vezetünk be gáztartályból. Ezután az elegyet 3.5 órán át 0 °C hőmérsékleten tartjuk, utána 100 ml vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk. és bepároljuk. így 3.0 g cím szerinti vegyületet kapunk.
’H-NMR színkép: 7.28-6.4 (m. 3H. aromás): 6.3-5.59 (kettős triplett. 1H. -CFH- ): 3.58 (széles szinaulett. 2H. -NH2).
-2HU 201519 Β
3. példa
Az inszekticid hatás mérése
1. vizsgálat
A (II) képletű vegyület hatása a Spodoptera littoralis (Lepidoptera) lárváira
Dohányleveleket mechanikusan öntöztünk a (Π) képletű vegyület 10 %-os. felületaktív szert tartalmazó acetonos oldatával. Az oldószer teljes elpárolgása után a leveleket Lepidoptera második stádiumban lévő lárváival fertőztünk. A fertőzött leveleket megfelelően kondicionált környezetben tartottuk a vizsgálat teljes időtartama alatt. Összehasonlítás céljára olyan dohányleveleket alkalmaztuk, amelyeket 10 % vizet és a felületaktív szert tartalmazó acetonos oldattal öntöztünk, majd fertőztük, és a fentiek szerint jártunk el.
A fertőzés után 10 nappal - miután a szubsztrátum kezelését legalább egyszer megismételtük - megszámláltuk az elpusztult lárvákat, és összehasonlítottuk a kontrollként alkalmazott elpusztult lárvákkal.
2. vizsgálat
A (II) képletű vegyület hatása az Aedes aegypti (Diptera) lárváira
297 ml forrásvizet 3 ml, megfelelő koncentrációban (II) képletű vegyületet tartalmazó acetonos oldattal összekevertünk. Ebbe az oldatba 25 darab, megfelelően táplált, 4 napos Diptera lárvát helyeztünk. Összehasonlítás céljából lárvákat helyeztünk 297 ml forrásvizet és 3 ml acetont tartalmazó elegybe. amely hatóanyagot nem tartalmazott.
2-3 naponként megszámoltuk az elpusztult lárvákat és bábokat, valamint a normálisan kifejlődött érett rovarokat, mindaddig, amis az összehasonlításra alkalmazott mintában a rovarok fejlődése befejeződött. A (II) képletű hatóanyag aktivitását az elpusztult egyedeknek az összes kezelt egyedhez viszonyított százalékos arányával fejeztük ki.
3. vizsgálat
A (II) képletű vegyület hatása a Leptinotarsa decemlineata (Coleoptera) lárváira
Mintegy 10 cm magasságú burgonyanövényeket 10 % acetont és felületaktív szert valamint a (Π) képletű vegyületet tartalmazó vizes diszperzióba mártottunk. A növényeken képződött bevonat megszáradása után a növényeket 10 darab második stádiumú Coleoptera lárvákkal fertőztük, és utána megfelelő körülmények között tartottuk, úgy, hogy a környezetet kondicionáltuk, és a vizsgálat teljes ideje alatt megvilágítottuk. A kezelés után 72-96 órával a lárváknak táplálékul kezeletlen növényeket adtunk.
Az aktivitást a lárvák mortalitásának százalékával fejeztük ki az összehasonlító vizsgálathoz viszonyítva. A vizsgálat megkezdése után 8 naponként megszámoltuk az elpusztult lárvákat és a nem teljesen élénk lárvákat valamennyi mintában (2 ismétlésben, amelyek mindegyike 10 lárvát tartalmazó növénnyel történt).
Az inszekticid hatásnak az adatait (a mortalitás százalékos értékében kifejezve) az 1. táblázatban foglaltuk össze. A hatóanyag dózisait ppm-ben (rész/millió rész) fejeztük ki, és négy hasonló referens vegyülettel hasonlítottuk össze (lásd a táblázathoz fűzött magyarázatot), amelyeket a 0 203 618 számú publikált európai szabadalmi bejelentésben ismertettünk.
í. táblázat
Az inszekticid hatás
| A vegyület | (II) képletű vegyület Adag ppm pusztulás | 1. Referens | 2. Referens | 3. Referens Adag ppm pusztulás | 4. Referens | |||||
| Adag Ppm | pusztulás | Adag PPm | pusztulás | Adag PPm | pusztulás | |||||
| 0,1 | 100 | 1,0 | 100 | 0,5 | 100 | 1,0 | 100 | 0,1 | 100 | |
| 1 .Vizssálat | 0,05 | 96 | 0,5 | 70 | 0,1 | 72 | 0,5 | 95 | 0,05 | 93 |
| 0,01 | 76 | 0,1 | 35 | 0,05 | 40 | 0,1 | 78 | 0,01 | 78 | |
| 0.005 | 40 | — | — | 0,01 | 20 | 0,05 | 40 | 0.005 | 31 | |
| 0,002 | 100 | 0,2 | 100 | 20 | 100 | 0,02 | 100 | 2,0 | 100 | |
| 2. Vizsgálat | 0.0002 | 70 | 0.02 | 25 | 2 | 93 | 0,002 | 86 | 0,2 | 77 |
| 0,00002 | 62 | — | - | 0,2 | 66 | 0,0002 | 41 | 0.02 | 37 | |
| — | — | — | — | 0,02 | 27 | 0,00002 | 34 | 0,002 | 17 | |
| 5,0 | 100 | 50,0 | 100 | 5,0 | 95 | 100 | 100 | 1,0 | 100 | |
| 3.Vizssálat | 1.0 | 85 | 10,0 | 97 | 1,0 | 57 | 10 | 95 | 0,5 | 97 |
| 0,5 | 52 | 5,0 | 17 | 0,5 | 17 | 5 | 72 | 0,1 | 47 | |
| 1 | 5 | 0,05 | 9 |
-3HU 201519 Β
Összehasonlítás céljára a következő vegyületeket használtuk:
1. referens vegyület: N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-[1.1,2-trifIuor-2-(trifluor-metoxi)etoxi]fenil]-karbamid;
2. referens vegyület: N-(2.6-difluor-benzoil)-N’-(3,5-diklór-4-[ 1.1,2-trifluor-2(trifluor-metoxi)etoxi] fenil [-karbamid;
3. referens vegyület: N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-{4-[1.1.2-trifluor-2-(perfluor-etoxi)etoxi[fenil [-karba mid; és
4. referens vegyület: N-(2-klór-benzoil)-N’-{3,5-diklór-4-[ 1,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi]fenil} -karbamid
Claims (1)
- Eljárás a (II) képletű N-(2,6-difluor-benzoil)-N’- {3-klór-4-[ 1,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi[fenil[-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a (III) képletű 2,6-difluor-benzoil-izocianátot közömbös10 oldószerben, 0 ’C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet-tartományban a (IV) képletű 3-klór-4-[ 1,1,2-trifluor-2-(trifluor-metoxi)etoxi[anilinnel reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8622769A IT1213420B (it) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT48205A HUT48205A (en) | 1989-05-29 |
| HU201519B true HU201519B (en) | 1990-11-28 |
Family
ID=11200259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU875640A HU201519B (en) | 1986-12-19 | 1987-12-14 | Process for producing n-(2,6-difluorobenzoyl)-n-l3-chloro-4-brackets open 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)-ethoxy brackets closed-phenylurea |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0271923B1 (hu) |
| JP (1) | JPH07103086B2 (hu) |
| CN (1) | CN1018547B (hu) |
| AT (1) | ATE55767T1 (hu) |
| AU (1) | AU8252987A (hu) |
| BR (1) | BR8706919A (hu) |
| CA (1) | CA1287646C (hu) |
| DE (1) | DE3764454D1 (hu) |
| DK (1) | DK164663C (hu) |
| EG (1) | EG18916A (hu) |
| ES (1) | ES2016611B3 (hu) |
| HU (1) | HU201519B (hu) |
| IL (1) | IL84812A (hu) |
| IT (1) | IT1213420B (hu) |
| MX (1) | MX168654B (hu) |
| ZA (1) | ZA879383B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1186717B (it) * | 1985-05-30 | 1987-12-16 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita' insetticida |
| IT1230675B (it) * | 1987-09-04 | 1991-10-29 | Donegani Guido Ist | N-(alobenzoil)-n'-2-alo-4 (1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi) etossi) fenil uree ad attivita' insetticida |
| IE80657B1 (en) * | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
| US6538031B1 (en) * | 1999-11-25 | 2003-03-25 | Novartis Animal Health Us, Inc. | Method of controlling sea lice infestation in fish |
| JP2002220310A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Sds Biotech:Kk | 防汚剤 |
| AU2010224685A1 (en) | 2009-03-18 | 2011-11-03 | Fidopharm, Inc. | Parasiticidal formulation |
| US20110218319A1 (en) * | 2009-09-02 | 2011-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyaramid films comprising fluorovinylether functionalized aromatic moieties |
| KR20120068013A (ko) * | 2009-09-02 | 2012-06-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 플루오로비닐에테르 작용화된 방향족 부분을 포함하는 폴리아라미드 |
| WO2011067757A1 (en) | 2009-12-06 | 2011-06-09 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | INSECTICIDAL COMPOSITIONS OF CHITIN SYNTHESIS INHIBITORS (CSIs) AND THE ENTOMOPATHOGENIC FUNGUS NOMURAEA RILEYI |
| CN102217636A (zh) * | 2011-07-29 | 2011-10-19 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟酰脲的杀虫组合物 |
| CN102217631A (zh) * | 2011-08-03 | 2011-10-19 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟酰脲与氨基甲酸酯类的杀虫组合物 |
| EP2659777A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-06 | Syngenta Participations AG. | New use of a pesticide |
| CN103858909B (zh) * | 2013-12-13 | 2017-01-04 | 广西农喜作物科学有限公司 | 含氟酰脲与氨基甲酸酯类杀虫剂的超低容量液剂 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU553953B2 (en) * | 1981-07-30 | 1986-07-31 | Dow Chemical Company, The | Urea and thiourea insecticides; intermediates in their preparation |
| IT1208512B (it) * | 1985-03-14 | 1989-07-10 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita'insetticida. |
| IT1186717B (it) * | 1985-05-30 | 1987-12-16 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita' insetticida |
| DE3679024D1 (en) * | 1985-10-14 | 1991-06-06 | Ciba Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe. |
-
1986
- 1986-12-19 IT IT8622769A patent/IT1213420B/it active
-
1987
- 1987-12-13 EG EG71787A patent/EG18916A/xx active
- 1987-12-14 AU AU82529/87A patent/AU8252987A/en not_active Withdrawn
- 1987-12-14 HU HU875640A patent/HU201519B/hu unknown
- 1987-12-14 IL IL84812A patent/IL84812A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-12-14 ZA ZA879383A patent/ZA879383B/xx unknown
- 1987-12-15 CA CA000554374A patent/CA1287646C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-16 MX MX009791A patent/MX168654B/es unknown
- 1987-12-16 JP JP62316397A patent/JPH07103086B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-17 DK DK664687A patent/DK164663C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 DE DE8787118843T patent/DE3764454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 AT AT87118843T patent/ATE55767T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 BR BR8706919A patent/BR8706919A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 ES ES87118843T patent/ES2016611B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 EP EP87118843A patent/EP0271923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-19 CN CN87101235A patent/CN1018547B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8252987A (en) | 1988-06-23 |
| CN87101235A (zh) | 1988-07-06 |
| ATE55767T1 (de) | 1990-09-15 |
| JPS63165356A (ja) | 1988-07-08 |
| DE3764454D1 (de) | 1990-09-27 |
| DK664687A (da) | 1988-06-20 |
| CN1018547B (zh) | 1992-10-07 |
| IT8622769A0 (it) | 1986-12-19 |
| DK664687D0 (da) | 1987-12-17 |
| HUT48205A (en) | 1989-05-29 |
| EP0271923A1 (en) | 1988-06-22 |
| MX168654B (es) | 1993-06-02 |
| ZA879383B (en) | 1988-06-09 |
| DK164663C (da) | 1992-12-21 |
| ES2016611B3 (es) | 1990-11-16 |
| DK164663B (da) | 1992-07-27 |
| EG18916A (en) | 1994-09-29 |
| CA1287646C (en) | 1991-08-13 |
| IL84812A0 (en) | 1988-06-30 |
| IT1213420B (it) | 1989-12-20 |
| BR8706919A (pt) | 1988-07-26 |
| JPH07103086B2 (ja) | 1995-11-08 |
| IL84812A (en) | 1992-02-16 |
| EP0271923B1 (en) | 1990-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4173637A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| US4173638A (en) | N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof | |
| US4622340A (en) | Urea derivatives and pesticidal compositions containing same | |
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| HU201519B (en) | Process for producing n-(2,6-difluorobenzoyl)-n-l3-chloro-4-brackets open 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)-ethoxy brackets closed-phenylurea | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| PL112405B1 (en) | Insecticide | |
| US4985460A (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| JPS61257958A (ja) | 殺虫活性を有するベンゾイル尿素 | |
| KR870001063B1 (ko) | 1-(알킬펜옥시아릴)-3-벤조일 우레아의 제조방법 | |
| KR900008136B1 (ko) | 벤조일페닐우레아의 제조 방법 | |
| JP2554716B2 (ja) | Ｎーベンゾイルーｎ′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法 | |
| FI70211C (fi) | N-benosoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa | |
| CA1293516C (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| JPH0349901B2 (hu) | ||
| JPS6248658A (ja) | 殺虫活性を有するｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ’−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フエニル−ウレア | |
| EP0211665B1 (en) | Benzoyl-ureas having acaricide and insecticide activity | |
| JPH0759551B2 (ja) | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| CA1134388A (en) | Phenylureas | |
| JPH0369338B2 (hu) | ||
| JPS5835163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| KR800000246B1 (ko) | 디페닐 에테르의 제조방법 | |
| JPS6354702B2 (hu) | ||
| JPS6354701B2 (hu) | ||
| JPH0311053A (ja) | ペンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 |