HU192145B - Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives - Google Patents

Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU192145B
HU192145B HU832090A HU209083A HU192145B HU 192145 B HU192145 B HU 192145B HU 832090 A HU832090 A HU 832090A HU 209083 A HU209083 A HU 209083A HU 192145 B HU192145 B HU 192145B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
hydrogen
alkoxy
active ingredient
cooch
Prior art date
Application number
HU832090A
Other languages
English (en)
Inventor
Beat Boehner
Werner Foery
Karl Gass
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HU192145B publication Critical patent/HU192145B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

A találmány tárgya új herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású N (tienil/v. piridil/-szu1fonil)N’ pirimidinil-karbamid-szánnazékokat hatóanyagként tartalmazó készítmény, valamint eljárás N-tienil/v. piridil, y. pirrolil/-szulfonil)-N’-pirimidinil-karbamid-származékok előállítására.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagai (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben
X kénatom, vagy -CII=N- csoport,
R, 1—4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, halogénatom, vagy -NR6R7 általános képletű csoport,
R2 hidrogénatom, halogénatom, 1—3 szénatomos alkoxiesoport, (1—3 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport vagy -CO-R9 általános képletű csoport,
Re 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 1—4 szénatomos alkilcsoport, és
R9 1-4 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alklnil-oxi- vagy legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport.
A herbicid hatású karbamid-, triazin- és pirimidinszármazékok általánosan ismertek. A legfrissebb irodalom, így a 13,480., 30.142. vagy 39.239. számú közzétett európai nyilvánosságrahozatali irat, vagy a 2.715.786. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású aril-szulfonil-heterociklusos-karbarnid-számrazékokat ismertet.
A fenti definíciókban az alkilcsoport egyenes vagy elágazóláncú lehet, például metil-, etil-, tj-propil·, i-propilcsoport, az izomer butil-csoportok.
Alkoxiesoport általában a következő: metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxiesoport, a 4 izomer butoxi-csoport, főleg azonban a metoxi-, etoxi- vagy izopropoxiesoport.
Alkoxi-alkoxi-csoportként főleg a rnetoxi-metoxi-,. metoxi-etoxi-, etoxi-metoxi- és etoxi-etoxi-csoport jön számításba.
Alkenilcsoport például az allil-, izopropenil-, Ι-propenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-izobutenil-, 2-izobutenil-, 1-pentenil-, 2-pentenll-, 3-pentenÚ-, 4-pentenil-csoport, valamint az izomer hexenilcsoportok, főleg azonban az allil- és 4-pentenil-csoport.
Halogénatomként, illetve a halogén-alkoxi-csoport halogénjeként a fluor-, klór- és brómatom, elsősorban azonban a fluor- és klóratom értendő.
Alkinilcsoport például a propargil-, 2-butinil-,
3-butinil-, valamint az izomer-pentenil-csoportok, előnyösen azonban az alkinilcsoport, a propargilvagy 2- vagy 3-butinil-csoport.
Az (I) általános képletű vegyületek aminokkal, alkálifém- és alkáliföldfém-bázisokkal vagy kvaterner ammónium-bázisokkal sókat képezhetnek.
Alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidok, melyekkel az (I) általános képletű vegyületek sót képeznek, a lítium, kálium, nátrium, magnézium vagy kalcium hidroxidjai, többek között főleg azonban a nátrium- vagy kálium-hidroxid.
Sóképzésre alkalmas aminok például a primer, szekunder és tercier, alifás és aromás aminok, például a metil-amin, etil-amin, propil-aniin, izopropü-amin, a 4 izomer butil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin, dietanol-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, di(n-b!itil)-amin, pirrolidin, piperidin, morfolin, trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin, kinuklidin, piridin, kinolin és izokinolin, főleg azonban az etil-, propil-, dietil- vagy trietil-amin, mindenekelőtt azonban az izopropil-amin és a dietanol-amin.
Kvaterner ammónium-bázisok általában ammónium-halogenidek, például a tetrametil-ammónium-, a trimetil-benzil-ahrimónium- a trietil-benzil-ammónlum-, a tetraetil-ammónium- a trimetil-etil-ammónium-halogenidek.
Különösen előnyös készítmények azok, amelyek olyan hatóanyagot tartalmaznak, melynek (I) általános képletében
Rj klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, etoxi-, difluor-metoxi·, metil- vagy etilcsoport, vagy az
R2 csoport a szulfonilcsoport melletti helyzetben áll.
A fenti hatóanyagok közül különösen előnyösek azok, amelyekben R2 hidrogén-, fluor- vagy klóratom, 1—3 szénatomos alkoxi-, -COOCH2-CH=CH2csoport, -COOCH2-CH2 OCH3 csoport, -COOCH2-C^CH csoport, -SO2-CH3 képletű csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni!-csoport.
Ugyancsak előnyösek azok a készítmények, melyek hatóanyagának (I) általános képletében Rj klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi-, etoxi-, metil- vagy etilcsoport, R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben kapcsolódik, és jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, 1—3 szénatomos alkoxiesoport, -SO2 -CH3 képletű csoport, -COOCH2 -CH=CH2 képletű csoport, -COOCH2 -CH2 -0CH3 képletű csoport, -COOCH2 -C=CH képletű csoport vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
Különösen kiemelendők azok a készítmények, melyek hatóanyagának (I) általános képletében X kénatom, Rj klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi-, metil- vagy etilcsoport, R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben kapcsolódik és jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, 1—3 szénatomos alkoxiesoport, -SO2-CH3 képletű csoport, -COOCH2-CH=CH2 képletű csoport, -COOCHj-CH2-OCH3 képletű csoport, -COOCH2-C=CH képletű csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, továbbá azok, amelyekben X -CH=N- képletű csoport, Rj klóratom, dimetil-amino-, etoxi-, metoxi-, difluor-metoxi-, metil- vagy etilcsoport, R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben áll, és jelentése hidrogénatom, klóratom, -COOCH2-CH= =CH2 képletű csoport, -COOCH2-CII2-OCH3 képletű csoport, -COOCH2 -C=CH képletű csoport vagy (1-4 szénatomos alkoxí)-karbonil-csoport.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként különösen előnyösek az alábbi vegyületek:
N-(2-/metoxi-karbonil/-3-tieniI-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-ü)-karbamid,
N-(4-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfoni])-N’-(4-/djfluor-metoxi/-6-metoxi-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(4-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-klór-3-piridil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamid,
N-(2-piridil-szulfonÜ)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamid.
Az (I) általános képeltű vegyületeket inért, szerves oldószerben állítjuk elő.
Egyik lehetséges eljárásváltozat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű tiofén (v. piridin, v. pírrolj-szulfon-21 amidot, a képletben X jelentése kénatom, -NH- vagy -CH=N- általános képletű csoport és R2 az (I) általános képletnél megadott jelentésű, valamely bázis jelenlétében (III) általános képletű N-pirimidinil-karbamáttal - a képletben Rj az (I) általános képletnél megadott — reagáltatunk.
Egy másik eljárásváltozat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy (IV) általános képletű tienil (v. piridil, v. pirrolil)-szulfonil-izocianátot — a képletben X jelentése kénatom, -NH- vagy -CH=N- általános képletű csoport, és R2 az (I) általános képletnél megadott jelentésű — adott esetben bázis jelenlétében (V) általános képletű amino-pirimidinnel — a képletben Rí az (I) általános képletnél megadott — reagáltatunk.
Egy más eljárásváltozat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy (II) általános képletű tiofén (v. piridin, v. pirrol)-szulfonamidot bázis jelenlétében (VI) általános képletű izocianáttal — a képletben Rt az (I) általános képletben megadott — reagáltatunk.
Végül az (l) általános képletű vegyületek úgy is előállíthatok, hogy (VII) általános képletű N-tienil(v. piridil, v. pirrolil)-szulfonil-karbamátot — a képletben X jelentése kénatom, -NH- vagy -CH=N- általános képletű csoport, és R2 az (I) általános képletnél megadott jelentésű — (V) általános képletű amino-pirimidinnel reagáltatunk.
A kapott (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben aminokkal, alkálifém- vagy alkálifoldfém-hidroxidokkal, vagy kvaterner ammónium-bázisokkal addíciós sókká alakíthatjuk át. Ezt például úgy végezzük, hogy az (I) általános képletű vegyületet mólegyenértéknyi bázissal reagáltatjuk,majd az oldószert lepároljuk.
Az (1) általános képletű vegyületek előállítását előnyösen aprotikus inért szerves oldószerekben, például metilén-klorídban, tetrahidrofuránban, acetonitrilben, dioxánban vagy toluolban végezzük.
A reakciók hőmérséklete előnyösen —20 és + 120 °C között van. A reakciók általában enyhén exoterm lefolyásúak, és szobahőmérsékleten végezhetők. A reakcióidő megrövidítésére vagy a reakció teljessé tételére célszerűen a reakcióelegyet rövid ideig forráspontjáig melegítjük. A reakció ideje ugyancsak megrövidíthető néhány csepp bázis vagy izocianát, mint katalizátor hozzáadásával.
Bázisként szerves bázisok, például aminok, így trietil-amin, kinuklidin, piridin stb. vagy szervetlen bázisok, például hidridek, így nátrium- vagy kálcium-hidrid, hidroxidok, például nátrium- vagy kálium-hidroxid, karbonátok, például nátrium- és kálium-karbonát vagy hidrogén-karbonátok, például káliumés nátriuin-hidorogén-karbonát alkalmazhatók.
A végterméket az oldószer bepárlásával és/vagy lepárlásával izoláljuk, és átkristályosítással vagy a szilárd maradék oldószerben történő eldörzsölésével tisztíthatjuk. Ezek az oldószerek a végterméket gyengén oldják, ilyenek például az éterek, aromás szénhidrogének vagy klórozott szénhidrogének.
Az (í) általános képletű vegyületek stabil vegyületek, ezért ezek kezelése nem igényel különös elővigyázatot. __
A (II), (IV) és (VII) általános képletű közbenső termékek ismertek vagy ismert eljárásokkal előálh'thatók.
Az (V) általános képletű vegyületeket a 70.804. számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés szerint úgy nyerhetjük, hogy egy (VIII) általános képletű amino-pirimidint - a képletben Rj az (I) általános képletnél megadott - bázis jelenlétében, difluor-klór-metánnal vagy difluor-bróm-etánnal reagáltatunk.
Az (V) általános képletű vegyületek előállítását előnyösen inért poláros oldószerben vagy oldószer-elegyben végezzük. Alkalmas oldószerek az éterek, például dioxán, tetrahidrofurán, etilénglikol, dimetil•éter, díetilénglikol-dimetil-éter, alkoholok, például a metanol, etanol, ketonok, például az aceton, etil-metil-keton, dimetil-formamid, acetonitril vagy dimetil-szulfoxid. Bázisok, melyek előnyösen alkalmazhatók, például a következők: nátrium- és kálcium-hidrid, kálium- és náhium-hidroxid, kálium- és nátrium-hidrogén-karbonát. Bizonyos esetekben a bázis vizes oldatként adagolható,
A (Vili) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy önmagukban ismert módszerekkel előállíthatok.
Az ugyancsak közbenső termékként alkalmazott (III) és (VI) általános képletű vegyületeket hasonló módon állítjuk elő, mint azt az (V) általános képletű vegyületek előállításánál ismertettük.
Kis mennyiségben alkalmazva az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények szelektív növekedést gátló és szelektív herbicid. hatásúak, ezért a haszonnövényeket nem károsítják, Haszonnövények főleg a búzafélék, gyapot, szója, kukorica és rizs. A találmány szerinti készítmények alkalmazásakor részben olyan gyomok is károsodnak, melyek eddig csak totális herbicidekkel voltak irthatok.
A találmány szerinti készítmények hatásának módja szokatlan. A hatóanyagok közül számos, a növényen belül szállítható, azaz azokat a növény felveszi és más helyekre szállítja, ahol azok hatásukat kifejtik, így például kísérleteink során felületi kezelésnél, széles levelű gyomok esetén a károsító hatást a gyökerekig sikerült kiterjeszteni. Ugyanakkor az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények már igen kis hatóanyag-dózisok esetén is hatásosak, szemben más herbicidekkel és növénynövekedést szabályozó készítményekkel.
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények ezenkívül erős növénynövekedést szabályozó, főleg növekedést gátló hatással rendelkeznek. Ezen hatásukat mind egyszikű, mind pedig kétszikű növények esetén kifejtik a növekedés során.
így például trópusi tájak esetén a találmány szerinti készítmények kiválóan alkalmazhatók a talaj borítására alkalmas úgynevezett „cover crops”-ként elültetett hüvelyesek esetén, azok növekedésének szelektív gátlására, melynek hatására a kultúrnövények között a talaj eróziója még gátolt, ugyanakkor azonban a hüvelyesek nem jelentenek a haszonnövénynek konkurrenciát.
Sok kultúrnövény esetén a vegetatív növekedés gátlása a vetés sűrítését is lehetővé teszi, mely a talajfelületre számítva terméstöbbletet eredményez. A növekedést gátló készítményekkel történő termésnövelésnek másik formája, hogy a tápanyagok nagyobb mennyiségben fordítódnak a virág és gyümölcs kiala-3kitására, míg a vegetatív növekedés háttérbe szorul.
Alkalmasak ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények tárolt burgonya esetén annak csírázásának meggátlására.
Burgonya esetén a téli tárolás során gyakran csírázás jelentkezik, mely édesedéshez, súly veszteséghez és hibákhoz vezet.
Nagyobb dózisban alkalmazva valamennyi vizsgált növény fejlődése olymértékben gátolt volt, hogy azok elpusztultak.
A találmány szerinti készítmények, melyek az új (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazzák, mmd kikelés előtti, mind kikelés utáni gyomirtásra, valamint egyszikű és kétszikű növények, főleg füvek, trópusi talajborító növények és dohánynövények növekedésének gátlására alkalmasak,
A találmány szerinti készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagokat a készítményformálási technikában általánosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használjuk, és például emulzió-koncentrátum, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldat, hígítható emulzió, permetezőpor, oldható por, forozőszer, granulátum, illetve porított készítmény például polimer anyagok alkalmazásával) alakra formálhatjuk. A készítmény alkalmazási technológiája például permetezés, ködösítés, porozás, szórás vagy öntözés, függ a készítmény fajtájától, az elérendő céltól és az adott körülményektől.
A készítményeket, azaz az (I) általános képletű hatóanyagot és legalább egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó szert önmagában ismert módon állíthatjuk elő, például a hatóanyag és a töltőanyagok, például porozószerek, szilárd hordozóanyagok és adott esetben felületaktív szerek (tenzidek) alapos elkeverésével és/vagy eldörzsölésével.
Oldószerek például az aromás szénhidrogének, előnyösen a 8—12 szénatomszámú frakciók, például xilol-elegyek, vagy szubsztituált naftalinok, a ftálsav-észterek, például dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például cíklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint azok észterei és éterei, például etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil- vagy -etil-éter, ketonok, például ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj, vagy víz.
A porozószerek és diszpergálható porok esetén alkalmazott szilárd hordozóanyagként általában természetes kőzetliszteket használunk, például kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy attapulgitot, A fizikai tulajdonságok javítására nagydiszperzitású kovasav vagy nagydiszperzitású nedvszívó polimerizátumok is alkalmazhatók. Szemcsés adszorptív granulátum hordozók elsősorban a porózus típusú anyagok, például csillám, szepiolit vagy bentonit, illetve a nemszorptív hordozóanyagok, például kaolit, vagy homok. Alkalmazhatók ezenkívül a legkülönbözőbb előre granulált szervetlen vagy szerves anyagok is, főleg a dolomit vagy az aprított növényi részek is.
Felületaktív szerként az (I) általános képletű hatóanyag természetétől függően nemionos kationés/vagy anionaktív tenzidek alkalmazhatók, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt a tenzid-elegyeket is érthetjük.
Alkalmas anionos tenzidek például az úgynevezett vízoldható szappanok és a vízoldható szintetikus felületaktív vegyületek.
Szappanok a hosszabb láncú zsírsavak (10-22 szénatomos zsírsavak), alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált amntóniumsói, például az olaj- vagy sztearinsav, nátrium- vagy káliumsói, illetve a természetes zsírsav-elegyek, például a kókuszolajból vagy faggyúolajból származó természetes zsírsav-elegyek ilyen jellegű sói. Ide értendők a zsírsav-metil-taurin-sók is.
Előnyösen azonban az úgynevezett szintetikus tenzideket alkalmazzuk, így főleg a zsirszulfonátokat, zsírszulfátokat, szuífonát-benzimidazol-származékokat vagy alkil-aril-szu,fonatokat.
A zsírszulfonátok vagy -szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóként állnak, és egy 8—22 szénatomos alkilgyököt tartalmaznak, ahol az alkilcsoport alatt az acilcsoportok alkilrésze is értendő, ilyen például a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észterek vagy valamely természetes zsírsavakból előállítható zsíralkohol-szulfát-elegy nátrium- vagy kálciumsói. Ide tartoznak a zsíralkohol-(eti!én-oxíd)-adduktumok kénsav-észtereinek és szulfonsavainak sói is. A szulfonát-benzimidazol-származékok előnyösen két szulfoncsoportot és egy 8—22 szénatomos zsírsav-részt tartalmaznak. Alkil-aril-szulfonátok például a dodecil-benzolszulfonsav, a tributil-naftalinszulfonsav vagy egy · naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-amin-sói.
Alkalmazhatók ezenkívül megfelelő foszfátok, például egy p-nonil-fenoI-[(4-14)-eti!én-oxidj-addukt foszforsav-észterének sói vagy foszfolipidek is.
Nemionos tenzidek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikoi-éter-származékai, melyek 3—30 glikoléter-csoportot és az alifás szénhidrogéngyökben 8—20 szénatomot és az alkil-fenolok alkilrészében 6—18 szénatomot tartalmazhatnak.
További nemionos, alkalmazható tenzidek a vízoldható, 20-50 etilénglikol-éter-csoport és 10—100 propilénglikol-éter-csoportot tartalmazó polipropilénglikol-, etilén-diamino-polipropilén-glikol- és alkil-polipropilén-glikol-(l—10 szénatomos alkillánccal) -poli(etilén-oxid)-adduktumok. A fenti vegyületek általában egy propilénglikol egységre számítva 1—5 etilénglikol egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, ricinusolaj-poliglikol-éter, propilén-poli(etilén-oxid)-adduktumok, tributil-fenoxi-poÚetanoI, polietilénglikol és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
Alkalmazhatók ezenkívül a poli(oxi-etilén)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-trioleát is.
A kationos tenzidek elsősorban a kvaterner ammóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8—22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, és további szubsztituensként rövidláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rővidszénláncú hídroxi-alkil-csoportokkal rendelkeznek. Sók elsősorban a halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil-bisz-(2-klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
A formálási technikában alkalmazható tenzideket többek között a következő irodalmi helyek ismer-41 tetik:
„Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Yersey, 1979.
Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”. Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964.
A találmány szerinti készítmények általában 0,1— —95 tömeg%, főleg 0,1—80 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot, 5—99,9 tömeg% szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömeg%, előnyösen 0,1—25 tömeg% tenzidet tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményeket előnyösen az alábbi összetételben állíthatjuk elő (%= tömeg%):
Emulgeálható koncentrátum hatóanyag 1—20%, előnyösen 5—10% felületaktív szer ; 5-30%, előnyösen 10-20% folyékony hordozóanyag 50—94%, előnyösen 70-85%
Por hatóanyag 0,1—10%, előnyösen 0,1—1% szilárd hordozóanyag 99,9—90%, előnyösen 99,9—99%
Szuszpenzió koncentrátum hatóanyag 5—75%, előnyösen 10—50% víz 94—25%, előnyösen 90—30% felületaktív szer 1—40%, előnyösen 2-30%
Nedvesíthető por hatóanyag 0,5— 90%, előnyösen . 1—80% felületaktív szer 0,5—20%, előnyösen 1—15% szilárd hordozóanyag 5 —95%, előnyösen 15-90%
Granulátum hatóanyag 0,5—30%, előnyösen 3—15% szilárd hordozóanyag 99,5—70%, előnyösen 97—85%
Kereskedelmi készítményként nyilvánvalóan minél töményebb készítmény az előnyös, ugyanakkor a felhasználó általában hígított készítményt használ. A fenti formált készítmények 0,001 tömeg% hatóanyag-koncentrációig hígíthatók. A készítményekből általában 0,01 — 10 kg hatóanyag/ha, előnyösen 0,025-5 kg/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiséget alkalmazunk.
Előállítási példák
1. példa
N-(2-/Metoxi-karbonil /-3 -tienil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-3-il)-karbamid
4,4 g 2-amjno-4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin 80 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített oldatához keverés közben 6,2 g 2-(metoxi-karbonil)-3-tienil-szulfonil-izocianát 50 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegy hőmérséklete az adagolás során 20 °C-ról 26 C-ra emelkedik. Az elegyet további 1 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet szüljük és bepároljuk. A maradékot etil-acetátból kikristályosítva 5,3 g (50%) N(2-/metoxi-karboníl/-3-tienil-szulfoniI)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pírimidtn-2-il)-karbamidot kapunk. Op.: 178-179 °C (2.1, számú vegyület).
2. példa
N-(2-Klór-3 -piridil-szulfonil)-N ’ -(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamid
0,652 g 2-klór-'3-piridil-szulfonamid, 0,55 ml 1,8-diazabiciWo[5.4.0]undec-7-én 10 ml abszolút dioxánnal készített oldatához 25 °C hőmérsékleten 1,0 gN-(4-/dilfuor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-fenil-karbamátot adunk. A reakcióelegyet további 1,5 órán át ugyanezen a hőmérsékleten keveijük, majd bepároljuk. A maradékot jeges vízre öntjük, és 1,86 ml 2 n sósavval semlegesítjük. A kapott csapadékot elválasztjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Ilymódon 1,2 g (90%) N-(2-klór-3-piridil-szulfonll)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja: 161—162 °C (1.15. számú vegyület).
3. példa
N-(2-Piridil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamid
0,52 g 2-piridil-szulfonamid és 0,55 g 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én 10 ml abszolút dioxánnal készített oldatához 1,0 g N-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirinüdin-2-il)-fenil-karbamátot adunk, és az elegyet 6 órán át 20-25 °C hőmérsékleten kevergetjük. Ezután a reakcióelegyet vízben felvesszük, és 2 n sósavval megsavanyítjuk. A kapott csapadékot elválasztjuk, vízzel mossuk és aceton-éter-elegybői átkristályosítjuk. Ilymódon 0,5 g (42,4%) N-(2-piridil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja: 150—151 °C (1.1. számú vegyület).
4.a) példa \
N-(4-/Metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metoxi-pirimidin-2-il)-karbamid
6,8 g N-(4-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-fenil-karbamát 60 ml dioxánban készített oldatához 3,9 g 2-amino-4-(difluor-metoxi)-6-metoxi-pirimÍdint adunk, 90—95 °C hőmérsékleten. Az elegyet 5 óra hosszat keveijük, majd szárazra pároljuk. A maradékot etil-acetát/éter oldószerelegyből átkristályositjuk, így 10,6 g N-(4-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonií)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metoxi-pirimidm-2-il)-karbamidot kapunk.
4.b) példa
N-(3-/Metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-N’-(4,6-bisz/difluor-metoxi/-pírimidin-2-il)-karbamid
3,4 g 4-(metoxi-karbonil)-3-tienil-szulfonamid és 3,9 g 4,6-bisz(difluor-metoxi)-3-izocianáto-pirimidin 40 ml dioxánban készített oldatához cseppenként 2,4 g l,8-diazabaciklo[5.4.0]undec-7-ént adunk, 20—25 C hőmérsékleten. Az oldatot 8 óra hosszat keverjük, majd szárazra bepároljuk. A maradékot vízben oldjuk. A vizes oldatot 1 n sósav-oldattal megsavanyítjuk és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist elkülönítjük és bepároljuk, és átkristályositjuk, így 6,9 g
192.145
N-(4-/metoxi-karbonil(-3-tienil-szulfonil)-N,-[4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidín-2-il]-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja 178—179 °C. 5
A fenti példákban megadott módon állítjuk elő az alábbi l-IIl. táblázatokban megadott vegyületeket: 10
I. Táblázat [(IA) általános képletű vegyüietek]
Szulfonil-
Vegyület száma Rt r2 csoport helyzete Op. (°C)
1.1 ch3 H 2 150-151
1.5 c2h5 H 2 138-141
1.15 ch3 2-C1 3 161-162
1.16 och3 2-C1 3
1.29 CH3 2-SO2-CH3 3 184 (boml.)
1.50 ch3 3-OCH3 2 161 (boml.)
1.85 ch3 4-C1 3 126-128
1.86 ch3 2 OCH3 3 148-150
1.87 ch3 2-OCHjCH2CH3 3 138-140
II. Táblázat [(IB) általános képletű vegyületek]
Vegyület száma Rj r2 Szulfonil- csoport helyzete Op.(°C)
2.1 ch3 2-COOCH3 3 178-179
2.2 och3 2-COOCH3 3 171-174
2.3 Cl 2-COOCH3 3 119-120
2.4 -N(CH3)j 2-COOCH3 3 232
2.7 -OCHFj 2-COOCH3 3 198-200
2.8 ch3 4-COOCH3 3 159-161
2.9 och3 4-COOCH3 3 161-162
2.11 -N(CH3)j 4-COOCH3 3 225-227
2.14 -OCHFj 4-COOCII3 3 178-179
2.15 ch3 2-CO-OCH(CH3)j 3 186-189
2.36 ch3 H 2
2.148 ch3 2-CO-OCH2-C=CH 3 182-186
2.206 ch3 4-COO-CHj-OCH 3 178-180
2.208 och3 4-COO-CH2-ch=ch2 3 147-149
2.209 ch3 4-COOC2Hs 3 161
2.210 och3 4-COOC2Hs 3 158
2.211 ch3 2-COO(CHa )2 OCH3 3 134-135
III. Táblázat [(ID) általános képletű vegyületek]
Szulfonil-
Vegyület száma Rt Rj csoport helyzete Op.(°C)
4.1 ch3 H 2 189
4.8 • ch3 H 3 173—174
Formálási példák
5. példa
Az (I) általános képletü hatóanyagok formálása (%= tömeg%)
a)l. Szórópor a) b) %-ban c)
1. példa szerinti hatóanyag 20 60 0,5
nátrium-Iigninszulfonát 5 5 5
nátrium-lauril-szulfát 3 - -
nátrium-diizobutil-
-naftalinszulfonát - 6 6
oktil-fenol-polietilén-
glikcl-éter (7-8 mól AeO) - 2 2
nagydiszperzitású kovasav 5 27 27
kaolin 67 - -
nátrium-klorid -- - 59,5
a)2. Szóró por
4,a) példa szerinti hatóanyag 95
aromás szulfon- és szulfonsav-
-formaldehid kondenzátum
ammóniumsóinak elegye 3
nátrium-alkil-szulfát 1
karbamid-formaldehid
polimerizátum 1
A hatóanyagot az adalékanyagokkal jól elkeverjük, és megfelelő malomban alaposan eldörzsöjjük. Tgy olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely
kívánt koncentrációra hígítható.
b) Emulzió-koncentrátum a) b)
2. példa szerinti hatóanyag %-ban 10 1
oktil-fenol-polietilénglikol-éter (4-5 mól AeO) 3 3
kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 3
ricinusolaj-polietilénglikol-éter (36 mól AeO) 4 4
ciklohexanon 30 10
xilol-elegy 50 79
Ebből a koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
c) Porozószer a) %-ban b)
3. példa szerinti hatóanyag 0,1 1
talkum 99,9 -
kaolin - 99
Felhasználásra kész porozószert állíthatunk elő, ha a hatóanyagot a hordozóanyaggal összekeveijük és malomban megfelelően eldörzsöljük.
d) Extrudált granulátum a) b) %-ban
4.a) példa szerinti hatóanyag 10 1
nátrium-Iigninszulfonát 2 2
karboxi-metil-cellulóz 1 1
kaolin 87 96
A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeveijük, eldörzsöljük és vízzel megnedvesítjük. Ezt az elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban megszárltjuk.
e) Porított granulátum %-ban
4.b) példa szerinti hatóanyag 3 polietilénglikol (MS=200) 3
Kaolin 94
A finoman eldörzsölt hatóanyagot keverőberendezésben a polietilénglikollal megnedvesített kaolinra egyenletesen felvisszük. Ilymódon pormentesjborított granulátumot kapunk.
f) Szuszpenzió-koncentrátum a) %-ban b)
1. példa szerinti hatóanyag 40 5
etilénglikol 10 10
nonil-fenol-polietilénglikol-
-éter (15 mól AeO) 6 1
nátrium-Iigninszulfonát 10 5
karboxi-metil-cellulóz 1 1
37%-os, vizes formaldehid-oldat 0.2 0,2
szilikonolaj (75%-os, vizes
emulzióként) 0,8 0,8
víz 32 77
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeveijük. Ilymódon olyan szuszpenzió-koncentrátumot kapunk, mely vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
g) Só-oldat %-ban
1, példa szerinti hatóanyag 5 izopropil-amin 1 oktil-fenol-polietilénglikol-éter (78 mól AeO) 3 víz 91
Biológiai példák
6. példa
Kikelés előtti herbicid hatás
a) Műanyag edényeket expandált vermikulittal (sűrűség: 0,135 g/cm3, vízabszorpciós képesség: 0,565 1/1) töltöttünk meg. A nem adszorptív vermikulitot a hatóanyag 70,8 ppm-es, desztillált, vizes emulziójával telítettük, majd a következő növények magvait vetettük a talaj felületére: Nasturtium officinalis, Agrostis tenuis, Stellaria média és Digitaria sangüinalis A kísérleti edényeket ezután 20 C hőmérsékletű klíma-kamrában tartottuk, körülbelül 20 kLux megvilágítás és 70%-os relatív nedvességtartalmú levegő biztosítása mellett. A 4—5 napos csírázási fázis alatt a növényeket a helyi levegőnedvesség megnövelésére fényáteresztő anyaggal borítottuk, és desztillált vízzel öntöztük. Az 5. nap után az öntözővízhez 0,5% Greenzit-et (folyékony trágya) adagoltunk. Az ültetést követő 12. napon a kísérletet kiértékeltük, és a kísérleti növényekre gyakorolt hatást az alábbi értékelés szerint minősítettük:
1: A növények nem csíráztak ki, vagy teljesen elpusztultak.
2—3: Igen erős hatás.
4-6: Közepes hatás.
7—8: Gyenge hatás.
9: Nincs hatás (azonosak a kezeletlen kontroll növényekkel).
Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti:
192.145
Táblázat
Kikelés előtti hatás 5
A hatóanyag emulzió-koncentrációja 70,8 ppm.
Hatóanyag száma Nasturtium Vizsgált növény Stellaria Agrostis Digitaria
1.1 1 3 1 1
1.1^ 1 1 1 1
1.29 2 3 2 3
1.50 1 2 1 1
1.86 2 6 2 1
1.87 2 4 2 5
2.1 1 1 1 1
2.2 1 1 1 1
2.3 2 4 2 3
2.4 1 4 1 3
2.7 1 3 1 6
2.8 1 2 1 2
2.9 1 2 1 2
2.11 1 2 1 2
2.14 1 2 1 3
2.15 2 2 2 3
2.148 2 2 1 3
2.206 1 2 1 3
2.208 2 2 2 2
2.209 2 2 2 2
2.210 2 2 2 2
2.211 1 2 1 2
b) Melegházban 12—13 cm átmérőjű virágcserepekbe növényi magokat ültettünk. Közvetlenül ezután a talaj felületét a hatóanyag vizes diszperziójával vagy oldatával kezeltük. Erre a célra 125 és 30 g hatóanyag mennyiséget alkalmaztunk hektáronként. A cserepeket ezután a melegházban 22-25 °C hőmérsékleten és 50-70% relatív nedvességtartalom mellett tartottuk. 3 hét elteltével a kísérletet kiértékeltük. A kísérleti növényekre mutatott hatást az előzőekben megadott skála szerint értékeltük.
Táblázat
Kikelés előtti hatás
Hatás 2.2 számú 2.8 3zámú 2.9 számú 2.14 számú g hatóanyag/ha hatóanyag hatóanyag hatóanyag hatóanyag
Vizsgált növények 125 30 125 30 125 30 125 30 árpa 8 9 búza 6 8 kukorica 6 8 rizs (szárazon) 3 6
Alopecurus myos. 5 6
Echinochloa c.g. 8. 9
Rottboellia ex. 8 9
Cyperus escul. 4 8 szója 8 8 gyapot 8 8 cukorrépa 4 7
Abutilon 2 4
Xanthium Sp. 7 9
Amaranthus rét. 3 3
Chenopodíum Sp. 4 6
Solanum nigrum 5 8
Ipomoea 4 9
Sinapis 2 3
Stellaria 3 4
Chrysanthe. leuc. 2 3
Galium aparine 3 5
Viola tricolor 2 2
Veronica Sp. 1 2
4 2 6 7
4 3 7 8
8 8 9 9
11 2 6
3 1 2 2
4 4 7 9
7 5 7 6
4 1 2 3
9 5 7 7
9 5 7 7
5 3 5 9
6 2 4 7
5 3 4 6
3 2 2 2
6 2 2 3
4 2 3 3
8 4 6 3
4 1 13
4 2 2 3
2 1 12
3 1 2 2
3 1 2 3
11 12
9 9 9 9 9 9 7 9 2 9 9 9 9 2 9
9 2
7. példa
Kikelés utáni herbicid hatás (kontakt hatás)
Számos gyomnövényt és haszonnövényt, melyek egyaránt képviselték az egyszikűek és kétszikűek rendjét, kikelés után, 4—6 leveles állapotukban a hatóanyagok vizes diszperziójával kezeltük, 125 és3Og hatóanyag/h-nak megfelelő mennyiségben, majd a növényeket 24—26 °C hőmérsékleten és 45—60% relatív levegő nedvességtartalom mellett tartottuk. A kezelést követő 15. napon a kísérletet kiértékeltük, és a kikelés előtti kísérletnél megadott skála szerint értékeltük.
Táblázat
Kikelés utáni hatás
Hatás hatóanyag g/ha vizsgált növények 2.2 számú hatóanyag 125 30 2.9 számú hatóanyag
125 30
búza 8 9 7 8
kukorica 8 9 8 9
rizs (száraz) 8 9 5 7
Alopecurus myos. 6 7 4 7
Echinochloa c :·. 8 9 6 7
Cyperus escul. 4 6 3 4
szója 6 7 5 7
gyapot 5 6 8 8
cukorrépa 2 2 2 2
Abutilon 3 4 2 3
Xanthium Sp. 2 2 2 2
Chenopodium Sp. 5 6 3 5
Ipomoea 4 7 4 5
Sinapis 2 2 3 3
Galium aparine 4 5 4 6
Viola tricolor 2 3 2 4
8. példa
Növénynövekedést szabályozó hatás trópusi talajborító-hüvelyesek (cover crops) esetén
A kísérleti növényeket (centrosema plumieri és centrosema pubescens) teljesen kifejlett állapotukig neveltük, majd 60 cm magasságig visszavágtuk. 7 nap elteltével a hatóanyagot vizes emulzió formájában permeteztük a növényekre. A kísérleti növényeket 70% relatív levegő nedvességtartalom mellett és 6000 lux mesterséges megvilágítás mellett (naponta 14 óra), 27 °C hőmérsékleten (nappal), illetve 21 °C hőmérsékleten (éjszaka) tartottuk. A kezelést követő 4. hét elteltével a kísérletet, kiértékeltük. A kiértékelés úgy történt, hogy a kezelt növények növekedését a kontroll növények növekedéséhez hasonlítottuk. A kísérlet során megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű hatóanyagokkal kezelt növények új növekedése lényegesen kisebb volt (a kezeletlen kontroll növények újra-növekedésének 20%-a alatti) anélkül, hogy a kísérleti növények károsodtak volna.
összehasonlító példa
Megvizsgáltuk a találmány szerinti készítmények hatóanyagául szolgáló vegyületek közül az 1.15., 1.16., 2.1. és 2.36. vegyületek, és az 1.114.819. sz. kanadai szabadalmi leírás szerinti N-(2-klór-3-piridil-szulfonil)-N’-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-6-metil-pirimidin-2-il]-karbamid (A vegyület), N-(2-klór-3-piridil-szulfonil)-N’-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-6-metil-piiidin-2-il)]-karbamid (B) vegyület, a 30.142. sz. közzétett európai szabadalmi bejelentés szerinti N-(2-/metoxi-karboni]/-3-tienil-sziilfonil)-N’-[4-(2,2,2-trifhior-etoxi)-6-meti)-pijrimidin-2-il]-karbamid (C vegyület) és a 4.214.890. sz. USA-beli szabadalmi leírás szerinti N-(2-tienil-szulfonil)-N’-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-6-metiI-pirimidin-2-il]-karbamíd (D) vegyület) preemergens hatását.
A vegyületeket a következő összetételű készítmények formájában használtuk fel:
hatóanyag 251%, nátrium-ligninszulfonát 51%, nátrium-lauril-szulfát 31%, nagydiszperzitású kovasav 5 t%, kaolin 621%.
A készítményeket vízben diszpergáltuk és a kívánt koncentrációra hígítottuk.
Az alábbi vizsgálati módszert alkalmaztuk:
Melegházban 12—15 cm átmérőjű virágcserepekbe növényi magvakat vetettünk. Közvetlenül ez után a talaj felületét a vizsgálandó vegyületek vizes diszperzióival kezeltük.
Alkalmazott koncentráció: 500, 125, 30 és 8 g vizsgált vegyület/ha. A cserepeket ezután a melegházban 50-70 t% relatív nedvességtartalom mellett tartottuk 15 °C hőmérsékleten éjszaka, és 22 °C hőmérsékleten nappal. A kísérletet 3 hét elteltével kiértékeltük, a következő skála szerint:
1: a növények nem csíráztak ki vagy teljesen elpusztultak
2—3: igen erős hatás4-6: közepes hatás
7—8: gyenge hatás
9: nincs hatás (azonos a kezeletlen kontrollal).
Az eredményeket a következő táblázatban foglaltuk össze:
Vizsgált vegyület 1.15 g/ha
Vizsgált növény 500 125
Avena Fatua 2 3
Bromus tectorum 1 2
Lolium perenne 1 2
Alopecurus myos. 1 2
A vegyület 500 125 30 8
7 9 9
3 9 9
4 9 9
4 9 9
192.145
Digitaria sang. Echinochloa c.g. Sorghum halep. Rottboellia ex. Cyperus aescul. Abutilon Sida spinosa Xanthius Sp. Amaranthus rat. Chenopodium Sp. Solanum nigrum Ipomoea Sinapis Stellaria
Chrysanthe. leuc. Viola tricolor Veronica sp.
1 1
2 2
2 2
3 5
1 1
1 2
4 7
3 4
1 1
1 2
2 2
3 4
2 6
3 6
1 2
1 2
1 1
2 5
2 5
2 6
6 8
1 3
1 3
4 8
2 9
1 1
2 4
2 8
4 9
1 3
2 4
3 7
2 8
1 1
9 9 1
9 9 4 9 9 9 1
Vizsgált vegyület g/ha Vizsgált növény 500 1.16 vegyület B vegyület
500 125 30 8
125 30 8
Avena fatua 4 7 9 9 9 9 9 9
Bromus tectorum 2 3 6 9 9 9 9 9
Lolium perenne 1 2 4 7 4 9 9 9
Alopecurus myos. 2 4 7 9 6 9 9 9
Digitaria sang. 1 2 9 9 9 9 9 9
Echinochloa c.g. 3 9 9 9 9 9 9 9
Sorghum halep. ? 3 6 9 8 9 9 9
Rottboellia ex. 6 7 9 9 9 9 9 9
Cyperus escul. 1 1 3 6 7 7 9 9
Abutilon 1 1 4 7 5 7 9 9
Sida spinosa 1 2 4 9 6 9 9 9
Xanthium Sp. 1 2 9 9 8 9 9 9
Amaranthus rat. 1 1 1 1 3 4 5 5
Chenopodium Sp. 2 2 8 9 8 9 9 9
Ipomoea 3 4 9 9 9 9 9 9
Stellaria 1 1 2 7 4 9 9 9
Chrysanthe. leuc. 1 1 2 3 7 9 9 9
Galium aparine 1 1 4 9 8 9 9 9
Viola tricolor 1 1 2 3 9 9 9 9
Veronica sp. 1 1 1 2 1 2 4 9
Vizsgált vegyület 2.1 vegyület C vegyület
g/ha Vizsgált növény 500 125/ 30 ‘ 8 500 125 30 8
Avena fatua 4 7 8 8 9 9 9
Bromus tectorum -- - - 2 5 9 9
Lolium perenne - - - - 6 9 9 9
Alopecurus myos. 2 3 6 - 6 9 9 9
Digitaria sang. - - - - 5 7 9 9
Echinochloa c.g. 2 4 5 - 5 8 9 9
Sorghum halep. - - - - 6 7 9 9
Rottboellia ex. 5 5 7 - 8 8 8 9
Cyperus escul. 3 4 4 - 1 3 5 8
Abutilon 2 2 5 - 3 7 9 9
Sida spinosa - - - - 6 9 9 9
Xanthium Sp. 5 7 7 - 6 6 9 9
Amaranthus rét. - - - - 2 3 3 5
Chenopodium Sp. 4 4 5 - 3 4 4 7
Solanum nigrum - - - - 4 6 9 9
Ipomoea 3 5 8 - 6 7 9 9
Sinapis 2 4 6 - 4 9 9 9
Stellaria » - - - 4 9 9 9
-101
192.145
Chrysanthe.leuc. - - - - 3 8 9 9
Galium aparíne 3 4 4 - 8 9 9 9
Viola tricolor 3 3 4 - 2 4 9 9
Veronica Sp. - - - - 1 2 9 9
Vizsgált vegyület g/ha Vizsgált növény 2.36 vegyület D vegyület
500 125 30 8 500
125 30 8
Avena fatua 3 4 6 9 9 9 9 9
Bromus tectorum 4 6 9 0 5 9 9 9
Lolíum perenne 2 2 3 6 8 8 9 9
Alopecurus myos. 2 3 5 9 4 6 9 9
Digitaria sang 2 2 3 3 5 8 8 9
Echinochloa c.g. 2 3 3 9 8 9 9 9
Sorghum halep. 2 3 6 9 6 8 9 9
Rottboellia ex. 3 3 6 9 8 9 9 9
Cyperus escul. 1 2 3 4 2 4 8 9
Abutilon 1 1 3 3 3 7 9 9
Sida spinosa 3 3 7 8 8 9 9 9
Xanthium Sp. 3 4 6 7 6 9 9 9
Amaranthus rét. 1 1 2 2 2 3 4 7
Chenopodium Sp. 2 2 3 3 4 4 8 9
Solanum nigrum 2 2 3 7 4 8 8 8
Ipomoea 3 4 6 8 5 9 9 9
Sinapis 2 2 3 7 2 7 9 9
Stellaria 3 5 9 9 3 6 9 9
Chrysanthe. Leuc. 1 2 3 6 2 3 9 9
Galium aparine 1 4 8 9 2 9 9 9
Viola tricolor 1 1 2 2 3 9 9 9
Veronica Sp. 1 1 1 1 1 2 4 9
A kísérleti eredményekből megállapítható, hogy a 35 találmány szerinti készítmények hatóanyagai hatásukban felülmúlják az ismert vegyületeket, az aktivitás szintjében és hatásspektrumban egyaránt.

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 t% mennyiségben N-(tienil/v. piridil/-szulfonil)-N’-pirimi<linil-karbamid-származékot — a hatóanyag (I) általános képletében . _
    X kénatom vagy -CH=N- csoport, 40
    Ri 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, halogénatom vagy -NR6 R7 általános képletű csoport,
    Rj hidrogénatom, halogénatom, 1—3 szénatomosalkoxicsoport, (1—3 szénatomos alkil)-szulfonil-cso- gQ port vagy -CO-R9 általános képletű csoport,
    R6 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
    R7 1 -4 szénatomos alkilcsoport, és
    R9 1—4 szénatomos alkoxicsoport, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, vagy legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport — hor- 55 dozó- és/vagy más, célszerűen megválasztott adalékanyagok mellett, melyek a következők lehetnek; Ca-dodecil-benzol-szulfonát, ricinusolaj-polietilénglíkol-éter, tributil-fenol-polietilénglikol-éter, ciklohexanon, xllolelegy, etilénglikoí-monometil-éter, polietilénglikol, N-metil-2-pirrolidon, epoxidált kó- 60 kuszdió olaj, ásványolaj-párlat, kaolin, nagydiszperzitású kovasav, attapulgit, talkum, Na-ligninszulfonát, Na-lauril-szulfát, Na-diizobutil-naftalinszulfonát, oktil-fenol-polietilénglikol-éter, nátrium-klorid, karboxi-metil-cellulóz, etilénglikol, monil-fenol-polietilénglikol-éter, vizes formaldehid-oldat, szilikonolaj, víz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
    Ri klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi- vagy metilcsoport, és
    R2 és X az 1. igénypontban megadott.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, a z z á 1 jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
    Rj a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben áll, és
    Ri és X az 1. igénypontban megadott.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
    Rj hidrogén- vagy klóratom, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, -SOj-CII3 képletű csoport, -COOCHj-CHj-OCH3 képletű csoport, -COOCHj -CH=CHj képletű csoport, -COOCHj-C^CH képletű csoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és
    Ri és X az 1. igénypontban megadott.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
    -111
    192.145
    Rí klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi- vagy metilcsoport,
    R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben 5 áll, és jelentése hidrogénatom vagy klóratom, 1-3 szénatomos alkoxi-, -SO2-Clf3 képletű csoport, -COOCHj-CII2-OCH3 képletű csoport, -COOCH2-CiUCHj képletű csoport, -COOCH2 -C=CH képletű csoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport,
    X az 1. igénypontban megadott.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
    X kénatom, 1 c
    Rí klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi- vagy metilcsoport,
    R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben áll, és jelentése hidrogénatom vagy klóratom, 1—3 szénatomos alkoxi-, -SO2CH3 képletű csoport, -C00CH2 -CH=CH2 képletű csoport, -COOCH2-CH2- 20 -OCI13 képletű csoport, -CO0CH2-CsCH képletű csoport, vagy (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag (I) általános képletében 25
    X -CH=N- csoport,
    R, klóratom, dimetil-amino-, metoxi-, difluor-metoxi- vagy metilcsoport,
    R2 a szulfonilcsoporttal szomszédos helyzetben áll, és jelentése hidrogénatom, klóratom, -COOCH2-CH=CH2 képletű csoport, -COOCH2-C?CH képletű 30 csoport, -COOCH2 -CH2 -OCH3 képletű csoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfoníl)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6- «c -metil-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(4-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-klór-3-piridil-szulfonil)-N’-(4-/difluor-metoxi/-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 le mez ve, 'hogy hatóanyagként N-(2-/metoxi-karbonil/-3-tienil-szulfonil)-NV(4-/difluor-metoxi/-6-metoxi-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
  12. 12. Eljárás az (1) általános képletű N-tianil(v. piridil, v. pirrolil/-szulfonil)-N’-pirimidinil-karbamid-származékok előállítására, a képletben
    X kénatom, -NH- vagy -CH=N- általános képletű csoport,
    Rj 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy -NR6R7 általános képletű csoport,
    R2 hidrogénatom, halogénatom, 1—3 szénatomos alkoxiesoport (1—3 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport vagy -CO-R9 általános képletű csoport,
    Ré 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R7 1—4 szénatomos alkilcsoport, és
    R9 1—4 szénatomos alkoxiesoport, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi- vagy legfeljebb 6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű tiofén(v. piridin, v. pirrol)-szulfonamidot — a képletben R2 és X a fent megadott — bázis jelenlétében, (III) általános képletű N-pirimidinil-karbamáttal - a képletben Rt a fent megadott — reagáltatunk, vagy
    b) (IV) általános képletű tienil(v. piridil, v. pirrolil)-szulfonil-izocianátot — a képletben R2 és X a fent megadott — adott esetben bázis jelenlétében (V) általános képletű amino-pirimidinnel — a képletben Rj a fent megadott — reagáltatunk, vagy
    c) (II) általános képletű tiofén(v. piridin, v. pirrol)-szulfonamidot — a képletben R2 és X a fent megadott — bázis jelenlétében (VI) általános képletű izocianáttal - a képletben Rj a fent megadott - reagáltatunk, vagy
    d) (Vll) általános képletű N-(tifenil/v. piridil, v. pirrolil/-szulfonil)-karbamátot - a képletben R2 és X a fent megadott — (V) általános képletű amino-pirimidinnel reagáltatunk - a képletben R2 a fent megadott —.
HU832090A 1982-06-14 1983-06-13 Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives HU192145B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH367182 1982-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU192145B true HU192145B (en) 1987-05-28

Family

ID=4261009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU832090A HU192145B (en) 1982-06-14 1983-06-13 Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n'-pyrimidinyl-urea-derivatives

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4549898A (hu)
EP (1) EP0097122B1 (hu)
JP (1) JPS595181A (hu)
KR (1) KR840005131A (hu)
AT (1) ATE43592T1 (hu)
AU (1) AU565870B2 (hu)
BR (1) BR8303135A (hu)
CA (1) CA1185975A (hu)
CS (1) CS245785B2 (hu)
DD (1) DD211057A5 (hu)
DE (1) DE3379949D1 (hu)
DK (1) DK270083A (hu)
EG (1) EG16281A (hu)
ES (1) ES8503342A1 (hu)
GR (1) GR78615B (hu)
HU (1) HU192145B (hu)
IL (1) IL68969A0 (hu)
MA (1) MA19797A1 (hu)
NZ (1) NZ204548A (hu)
PH (1) PH19956A (hu)
TR (1) TR21777A (hu)
ZA (1) ZA834305B (hu)
ZW (1) ZW13283A1 (hu)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4612037A (en) * 1982-05-28 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas and sulfonylthioureas, and method of use thereof as herbicides and/or growth regulators
US4579583A (en) * 1982-09-08 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Novel sulfonylureas
AU581865B2 (en) * 1983-11-15 1989-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal substituted-thiophene sulfonamides
US4637829A (en) * 1984-04-27 1987-01-20 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
US4892575A (en) * 1984-06-07 1990-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0164269B1 (en) * 1984-06-07 1990-04-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4753672A (en) * 1985-07-16 1988-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
US4744814A (en) * 1984-12-06 1988-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same
US4867783A (en) * 1984-12-11 1989-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1257262A (en) * 1985-05-20 1989-07-11 George Levitt Herbicidal thiophenesulfonamides
US4877440A (en) * 1985-05-29 1989-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamide herbicides
US5008393A (en) * 1986-03-07 1991-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
US4789393A (en) * 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
CA1309715C (en) * 1986-05-02 1992-11-03 Barry A. Wexler Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US4906278A (en) * 1986-06-13 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US5011527A (en) * 1986-06-13 1991-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US4786734A (en) * 1986-11-28 1988-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
US4774337A (en) * 1987-04-16 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
CA1308101C (en) * 1986-12-08 1992-09-29 Paul Hsiao-Tseng Liang Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4808721A (en) * 1987-04-16 1989-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
US4906282A (en) * 1987-07-27 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4995901A (en) * 1987-07-27 1991-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPH03500165A (ja) * 1987-08-28 1991-01-17 イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
EP0308371A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-22 Ciba-Geigy Ag 4-Azasaccharine, 4-Aza-dihydro-oder-tetrahydrosaccharine und Verfahren zu deren Herstellung
US4881968A (en) * 1987-11-05 1989-11-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA2074163A1 (en) * 1990-01-22 1991-07-23 William Thomas Zimmerman Herbicidal sulfonylureas
CA2089765A1 (en) * 1990-08-29 1992-03-01 William Thomas Zimmerman Herbicidal pyrrolesulfonylureas
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
DE4232417A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Bayer Ag Substituierte Thienylsulfonylharnstoffe
DE19937118A1 (de) 1999-08-06 2001-02-08 Bayer Ag Substituierte Thienyl(amino)sulfonylharnstoffe

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
CA1082189A (en) * 1976-04-07 1980-07-22 George Levitt Herbicidal sulfonamides
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
US4214890A (en) * 1978-09-27 1980-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides
JPS55102577A (en) * 1978-12-04 1980-08-05 Du Pont Pyridinesulfonamides and its application
DK468979A (da) * 1978-12-04 1980-06-05 Du Pont Agrikulturelle pyridinsulfonamider
DK172396B1 (da) * 1979-11-30 1998-05-18 Du Pont Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
ZA807457B (en) * 1979-11-30 1982-07-28 Du Pont Process for preparing herbicidal n-(subsituted heterocyclic-aminocarbonyl)-aromatic sulfonamides
BR8102529A (pt) * 1980-04-29 1982-01-05 Du Pont Compostos e composicoes herbicidas ou adequados ao controle do crescimento de vegetacao indesejavel e seus processos de preparacao;processo para o controle do crescimento de vegetacao indesejavel
JPS56169688A (en) * 1980-04-29 1981-12-26 Du Pont Herbicidal sulfonamides
US4368067A (en) * 1980-04-29 1983-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
CS430183A2 (en) 1985-09-17
DD211057A5 (de) 1984-07-04
AU1570583A (en) 1983-12-22
ZA834305B (en) 1984-03-28
IL68969A0 (en) 1983-10-31
EP0097122B1 (de) 1989-05-31
ATE43592T1 (de) 1989-06-15
AU565870B2 (en) 1987-10-01
CS245785B2 (en) 1986-10-16
ZW13283A1 (en) 1984-01-04
EP0097122A2 (de) 1983-12-28
JPS595181A (ja) 1984-01-12
EP0097122A3 (en) 1984-11-21
KR840005131A (ko) 1984-11-03
EG16281A (en) 1989-01-30
ES523183A0 (es) 1985-03-01
NZ204548A (en) 1986-08-08
CA1185975A (en) 1985-04-23
GR78615B (hu) 1984-09-27
TR21777A (tr) 1985-07-03
PH19956A (en) 1986-08-14
ES8503342A1 (es) 1985-03-01
DK270083A (da) 1983-12-15
MA19797A1 (fr) 1983-12-31
BR8303135A (pt) 1984-01-31
US4549898A (en) 1985-10-29
DE3379949D1 (en) 1989-07-06
DK270083D0 (da) 1983-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU192145B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives
US4487951A (en) N-Phenylsulfonylcarbamates
US4561878A (en) N-(2-Haloalkoxy- and 2-haloalkylthiophenylsulfonyl)-N&#39;-(halogenatedpyridinyl)ureas
HU189212B (en) Herbicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing 1-/aryl-sulfonyil/-3-pyrimidinyl-urea derivatives utilizable as active agents too
CA1231948A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl- and -triazinyl-ureas
US4671819A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
EP0103543B1 (de) Neue Sulfonylharnstoffe
AU645389B2 (en) Novel sulfonylureas
US4302241A (en) Agricultural sulfonamides
DD212885A5 (de) Herbizides und den pflanzenwuchs hemmendes mittel
JPS60231675A (ja) 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素
HUT52761A (en) Herbicide and growth-controllong compositions containing heterocyclic substituted sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPS6245228B2 (hu)
US4443245A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinylureas
HU204830B (en) Herbicidal compositions comprising sulfonamide derivatives and process for producing the active ingredients
EP0206995A1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinyl-harnstoffe
US4523944A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
AU607140B2 (en) Novel phenylsulfonylureas
CS224000B2 (cs) Herbicidní prostředek a prostředek potlačující růst rostlin a způsob výroby účinné složky
BG61491B2 (bg) флуороалкоксиамино триазини за контрол върху плевелите при захарното цвекло

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee