HU191069B - Process for preparing optically pure d- or l-lactic acid - Google Patents

Process for preparing optically pure d- or l-lactic acid Download PDF

Info

Publication number
HU191069B
HU191069B HU822165A HU216582A HU191069B HU 191069 B HU191069 B HU 191069B HU 822165 A HU822165 A HU 822165A HU 216582 A HU216582 A HU 216582A HU 191069 B HU191069 B HU 191069B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
lactic acid
yeast
brewer
fermentation
optically pure
Prior art date
Application number
HU822165A
Other languages
English (en)
Inventor
Bryan Cooper
Werner Kuesters
Christoph Martin
Hardo Siegel
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6135889&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU191069(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU191069B publication Critical patent/HU191069B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/56—Lactic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/38—Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/832—Bacillus
    • Y10S435/835—Bacillus circulans
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/853—Lactobacillus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/853—Lactobacillus
    • Y10S435/856—Lactobacillus casei
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/94—Saccharomyces

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás optikailag tiszta Dvagy L-tejsav fermentálással való előállítására.
A tejsavnak cukorból, Lactobacillus nembeli baktériumok segítségével való erjesztéses előállítása régóta ismert. Ezek az ipari erjesztési folyamatok nem szolgáltatnak optikailag tiszta tejsavat, csak racém keverékeket. Racém tejsavat az élelmiszeriparban jelentős mennyiségben használnak fel.
A gyógyszer- és növényvédőszer iparban szükséges optikailag tiszta anyagok előállítására azonban a racém tejsav nem alkalmas kiindulási anyag; optikailag tiszta D-, illetve L-tejsavra van szükség.
A múltban már végeztek kísérleteket Lactobacillus fajták segítségével optikailag aktív tejsav előállítására. Ezeknek a baktériumoknak növekedésükhöz számos olyan anyagra van szükségük, amelyet nem tudnak maguk előállítani, például biotinra, tiaminra, nikotinsavra, piridoxaminra, p-aminobenzoesavra, pantoténsavra és cianokobalaminra. Ezeket a vegyületeket komplex szubsztrátumként adják a táptalajhoz. Laboratóriumi méretben például Lactobacillusok tenyészetéhez a Mán, Rogosa és Sharpé által kifejlesztett komplex közeget (MRS-közeg) adják [J. Appl. Bacteriol. 23, 130 (1960)], amelynek alkotórészei pepton, húskivonat, élesztőkivonat, Tween 80R, nátrium-acetát, triammónium-citrát, magnézium-szulfát, mangán-szulfát és kálium-hidrogén-foszfát.
A tejsav ipari előállításához azonban ez a közeg nem alkalmas, mivel a komplex szubsztrátumok túlságosan drágák, és a szükséges mennyiségben nem állnak mindig azonos minőségben rendelkezésre. Az ipari tápoldatokhoz ezért komplex szubsztrátumokat, például cukorrépamelaszt vagy kukoricaduzzasztóvizet adnak (16 42 738. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Ezek elősegítik ugyan a baktériumok növekedését, használatuk azonban nem teszi lehetővé optikailag tiszta tejsav előállítását, mivel ezek az anyagok maguk is jelentős mennyiségű racém tejsavat tartalmaznak. A racém tejsavval szennyezett tejsavból optikailag tiszta tejsav pedig csak a D-, illetve L-tejsav sóinak bonyolult és körülményes kicsapásával és átkristályosításával állítható elő.
Megállapítottuk, hogy az optikailag tiszta tejsav sokkal egyszerűbben is előállítható.
A találmány tárgya eljárás optikailag tiszta Dvagy L-tejsav előállítására olyan vizes táptalaj 4-6 pH-értéken, valamely mikroorganizmussal végrehajtott fermentálásával, amely nitrogént, vitaminokat, aminosavakat, cukrot és nyomelemeket tartalmaz, és a nitrogén-, vitamin-, aminosav- és nyomelemforrás sörélesztő.
A sörélesztő elégséges töménységben tartalmazza a fermentáláshoz szükséges vitaminokat, fehérjéket és nyomelemeket. Sörélesztőként például a Saccharomyces cerevisiae és a S. carlsbergensis jöhetnek számításba.
A sörélesztő a sörgyártás mellékterméke. A táptalajban a sörélesztőt 1-50, előnyösen 5-30 g szárazanyag/liter töménységben alkalmazzuk, körülbelül 10 tömeg% szárazanyagtartalmú friss vizes szuszpenzió alakjában, ahogy a sörgyárakból kikerül, vagy pedig a sörélesztőt értékesítő cégek által kínált száraz termékként. Ilyen alakban közvetle30 . nül is felhasználhatók, de előnyös, ha előzőleg vízben 90-100 °C-on több órán át melegítjük.
A találmány szerinti eljárás egy további kiviteli _ módja szerint a sörélesztő 1-10%-os vizes oldatát 30-60 °C-on 1-2 óra hosszat inkubáljuk az autolízis megindítása céljából. Adhatunk az oldathoz proteolitikusan ható enzimet, de ez nem feltétlenül szükséges. Ugyancsak előnyös a mechanikus feltárás is valamilyen sejtfeltáró készülékben, például
DynomillelR.
A táptalajnak szénhidrogénforrásként a mikroorganizmusok által értékesíthető cukrot kell tartalmaznia, amely tejsavvá bomlik le; ilyen cukrok 15 például a szacharóz, a tejcukor és a glükóz.
A találmány szerinti eljárásban optikailag tiszta D- vagy L-tejsav előállítására minden olyan mikroorganizmus alkalmazható, amely a tejsavnak mindig csak egyik enantiomerjét képezi. Ilyen mikroor2Q ganizmusokat a példákban nevezünk meg. A mikroorganizmusok a deponálási intézményekből szerezhetők be.
A cukor fermentálása közben a pH értéke 4-6, előnyösen 4,5-5,5. Ezt a pH-értéket legegyszerüb25 ben tiszta vagy technikai minőségű kalcium-karbonát, például iszapolt kréta, őrölt mészkő vagy őrölt márvány hozzáadásával állíthatjuk be; alkalmazhatunk azonban alkálifém- vagy alkáliföldfémhidroxidokat vagy alkálifém-karbonátokat is erre a célra.
A fermentálást általában temperálható keverős tartályban hajtjuk végre a mikroorganizmus számára optimális hőmérsékleten, körülbelül 40 és 60 °C között. A találmány szerinti eljárás egyik elö35 nyös kiviteli módja szerint temperálható keverős tartályba vizet, sörélesztőt és iszapolt krétát töltünk, és ezt a keveréket körülbelül 4 óra hosszat nitrogénatmoszférában főzzük. Az erjesztési hőmérsékletre való lehűtés után glükózt adunk hozzá, 40 majd az alkalmazott mikroorganizmus aktív erjedő elökultúrájával beoltjuk (oltóanyag: 1-20%). Az erjedés a hozzáadott glükóz felhasználódása után megszakad. Ezután a D- vagy L-tejsav a fermentációs cefréből szokásos módon elkülöníthető. A cefrét például kénsavval 2 pH-ra megsavanyítjuk és leszűrjük. A szürlet tartalmazza, optikailag tiszta alakban, a D- vagy L-tejsavat. A szürlet bepárlásával a tejsavat kémiailag tiszta minőségben kapjuk.
Az új eljárással a D-, illetve L-tejsav csaknem 5Q tökéletesen tiszta optikai alakban és igen jó kitermeléssel állítható elő. Ezenfelül az eljárás nagyon egyszerűen végrehajtható.
A következő példák a találmány bemutatására szolgálnak.
1. példa
320 g iszapolt krétát, 80 g száraz sörélesztőt és
2,4 liter ivóvizet 5 literes üveg fermentorba töltünk, és keverés és nitrogén-gáz bevezetés közben 4 óra hosszat forraljuk. Ezután a keveréket 45 °C-ra lehűtjük, és előzőleg 1,6 liter vízben 15 percig 121 °C-on sterilizált 4 g tömény foszforsavat és 400 g giükóz-monohidrátot adunk hozzá, majd 40 ml 65 Lactobacillus lactis ATCC 8000 MRS-közegben
191 069 készült, legfeljebb 24 órás előtenyészetével beoltjuk. Az anyagot 45 °C-on nitrogénatmoszférában keverjük, rendszeres időközökben mintákat veszünk belőle, és ezek tejsavtartalmát enzimes úton meghatározzuk. A következő eredményeket kapjuk.
beoltjuk. Az anyagot 40 ’C-on nitrogéngáz alatt keverjük. Az L-tejsav képződését az 1. táblázatban ismertetjük. Az erjedés 38 óra elteltével befejeződik. A fermentlevet 45 g tömény kénsavval megsavanyítjuk, leszűrjük, és bepároljuk. A kapott Ltejsav optikai tisztasága 99%-nál nagyobb.
Fermentálási idő, óra D-iejsav, g/liter L-lejsav, g/liter
15,5 11
44 34
64 52
88 72
96 78
112 83 0,3
Az erjedés 112 óra után befejeződik (glükózkoncentráció: 0). A fermentlevet 300 g tömény kénsavval megsavanyítjuk és szürővásznon leszívatjuk. A szürlet bepárlása után 308 g D-tejsavat kapunk. 99,3%-os optikai tisztaságban.
2. példa
Az 1. példa szerint előállított 4 liter sörélesztős táptalajt Lactobacillus lactis DSM 20073 MRSközegben, 45 ’C-on készült, maximálisan 24 órás, 40 ml előtenyészetével beoltjuk, és az anyagot 45 ’C-on nitrogénatmoszférában keverjük. A tejsav a következő ütemben képződik:
Fermentálási idő, óra D-tejsav, g/'liter L-tejsav, g/liter
15 37,0
24 46.0
40 59.0
48 68.2
64 81,8
70 82,4 0
Az erjedés 70 óra után befejeződik (glükózkoncentráció: 0). A fermentlevet 300 g tömény kénsavval megsavanyítjuk, szürővásznon leszívatjuk, majd bepároljuk. A kapott D-tejsav optikai tisztasága 100%.
3. példa
Az 1. példában leírt sörélesztős táptalaj 1 literét, amely azonban csak 50 g/liter glükózt tartalmaz, 10 ml Lactobacillus casei 1FO 3425 MRS-közegben 40 ’C-on készült, legfeljebb 8 órás előtenyészetével
4. példa
A 3. példában megadott sörélesztős táptalaj 1 literét 10 ml Lactobacillus casei sáp. rhamnosus DSM 20021 40 ’C-on, MRS-közegben készült, legfeljebb 8 órás előtenyészetével beoltjuk. A ferment15 levet 40 ’C-on nitrogéngáz alatt keverjük. Az Ltejsav keletkezési ütemét az 1. táblázatban ismertetjük. Az erjedés 38 óra után befejeződik, ekkor a fementlevet 45 g tömény kénsavval megsavanyitjuk, leszűrjük és bepároljuk. A kapott L-tejsav optikai tisztasága 99%-nál nagyobb.
1. táblázat
Tejsav erjesztés L. casei JFO 3425 és DSM 20021 mikroorganizmusokkal.
Fermentálási idő, óra L-tejsav, g/1 JFO 3425 DSM 20021 D-tejsav, g/1 JFO 3425 DSM 20021
0 0 0 0 0
23 14,2 12,2 0 0
38 47,3 45,2 0.2 0.1
Szabadalmi igénypontok

Claims (5)

1. Eljárás optikailag tiszta D- vagy L-tejsav előállítására nitrogént, vitaminokat, aminosavakat, cukrot és nyomelemeket tartalmazó vizes táptalajon mikroorganizmus, előnyösen Lactobacillus se40 gítségével, 4-6 pH-értéken végrehajtott fermentálással, azzal jellemezve, hogy a táptalaj nitrogén-, vitamin-, aminosav- és nyomelem-forrásként sörélesztőt tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási
45 módja azzal jellemezve, hogy a sörélesztőt friss élesztő-szuszpenzió alakjában alkalmazzuk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a sörélesztőt szárított állapotban alkalmazzuk.
50
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a sörélesztőt vízben való inkubálással előkezeljük.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a sörélesztőt mechani55 kus feltárással előkezeljük.
HU822165A 1981-07-02 1982-07-01 Process for preparing optically pure d- or l-lactic acid HU191069B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813126021 DE3126021A1 (de) 1981-07-02 1981-07-02 Verfahren zur herstellung optisch reiner d- oder l-milchsaeure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU191069B true HU191069B (en) 1987-01-28

Family

ID=6135889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU822165A HU191069B (en) 1981-07-02 1982-07-01 Process for preparing optically pure d- or l-lactic acid

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4769329A (hu)
EP (1) EP0069291B1 (hu)
JP (1) JPS5816688A (hu)
BR (1) BR8203874A (hu)
CA (1) CA1193992A (hu)
DE (2) DE3126021A1 (hu)
DK (1) DK296382A (hu)
ES (1) ES8305044A1 (hu)
HU (1) HU191069B (hu)
IL (1) IL66151A (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0458370B1 (en) * 1985-02-08 1995-09-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Fermentation to d-lactic acid
EP0232556B1 (en) * 1985-11-18 1990-12-12 Coöperatieve Weiproduktenfabriek "Borculo" W.A. Procedure for the preparation of d-(-)-lactic acid
AU1545692A (en) * 1991-03-01 1992-10-06 Protein Engineering Corporation Process for the development of binding mini-proteins
DE4432429A1 (de) * 1994-09-12 1996-03-14 Heinz Prahm Arzneimittel enthaltend S-Milchsäure und dessen Verwendung
US6475759B1 (en) * 1997-10-14 2002-11-05 Cargill, Inc. Low PH lactic acid fermentation
US6229046B1 (en) 1997-10-14 2001-05-08 Cargill, Incorported Lactic acid processing methods arrangements and products
ES2157155B1 (es) * 1999-03-31 2002-02-16 Consejo Superior Investigacion Microorganismo de la especie lactobacillus casei cepa ly 6 y su uso.
US7300787B2 (en) * 2002-07-05 2007-11-27 Archer-Daniels-Midland Company Lactobacillus strains and use thereof in fermentation for L-lactic acid production
AU2004241394B2 (en) 2003-05-22 2008-05-22 Teijin Limited DNA coding for protein having D-lactic acid dehydrogenase activity and use thereof
US8530209B2 (en) * 2003-11-26 2013-09-10 Premier Research Labs, Lp Method for producing probiotically derived compounds
US8304217B2 (en) * 2003-11-26 2012-11-06 Premier Research Labs, Lp Stabilized dihydrolipoic acid and method of producing same
JP4870442B2 (ja) * 2006-02-14 2012-02-08 株式会社武蔵野化学研究所 乳酸の製造方法
JP6390476B2 (ja) * 2015-03-16 2018-09-19 王子ホールディングス株式会社 Ｄ−乳酸の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH62577A (fr) * 1912-09-18 1913-12-01 Auguste Fernbach Procédé de fabrication d'une levure dégradée
US1980083A (en) * 1932-02-16 1934-11-06 Lacto Yeast Company Inc Preparation of acidophilus products
US2132712A (en) * 1936-06-25 1938-10-11 Henry A Wallace Fermentation process for the manufacture of dextro-lactic acid
FR899094A (fr) * 1943-03-12 1945-05-18 Procédé de fabrication d'extraits alimentaires par conversion plasmolytique ou autolytique en liquide
FR1291519A (fr) * 1958-10-23 1962-04-27 Expl Des Ferments Et Produits Milieu de culture de ferments lactiques
US3262862A (en) * 1962-05-10 1966-07-26 Kyowa Hakko Kogyo Kk Method for producing lactic acid with sporolactobacillus
FR1473145A (fr) * 1966-01-17 1967-03-17 Rhone Poulenc Sa Procédé de fabrication de l'acide d. lactique et de ses sels
JPS5328989B2 (hu) * 1974-05-27 1978-08-17
US4018650A (en) * 1975-10-01 1977-04-19 The Regents Of The University Of Minnesota Method of production and recovery of protein from food wastes
JPS5642574A (en) * 1979-09-11 1981-04-20 Asahi Breweries Ltd Drink obtained from homo-lactic acid bacteria and its preparation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0069291A3 (en) 1983-07-20
EP0069291A2 (de) 1983-01-12
BR8203874A (pt) 1983-06-28
ES513641A0 (es) 1983-03-16
CA1193992A (en) 1985-09-24
IL66151A0 (en) 1982-09-30
DE3266373D1 (en) 1985-10-24
JPS5816688A (ja) 1983-01-31
IL66151A (en) 1985-04-30
EP0069291B1 (de) 1985-09-18
ES8305044A1 (es) 1983-03-16
DK296382A (da) 1983-01-03
US4769329A (en) 1988-09-06
DE3126021A1 (de) 1983-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5079164A (en) Microorganism of the species bacillus ciaguans
EP1025254B1 (en) Low ph lactic acid fermentation
HU191069B (en) Process for preparing optically pure d- or l-lactic acid
US4467034A (en) Process for the production of D-lactic acid with the use of Lactobacillus bulgaricus DSM 2129
IE850948L (en) Microbial co-culture production of propionic acid
AU762656B2 (en) Method of producing gamma-decalactone
CA1241564A (en) Fermentation process
US3494832A (en) Process for the manufacture of d-lactic acid and its salts
CA1152917A (en) Preparation of 2-keto-l-gulonic acid
EP0486024B1 (en) Lactobacillus SP.B001 and method of producing mannitol
HU205389B (en) Process for producing 1-alanine
EP0564770B1 (en) Diacetyl production
JP4742475B2 (ja) Ｄ−乳酸の製造方法
US5869300A (en) Method for producing L-glutamic acid by continuous fermentation
CA1302931C (en) Preparation of pyruvic acid
CA2362926A1 (en) Method for producing l-sorbose
KR20000002408A (ko) 글루탐산을 생산하는 미생물 및 이를 이용한 글루탐산의 제조방법
CA1276576C (en) Microbial co-culture production of propionic acid
JPS6244188A (ja) 光学活性乳酸の製造法
JP2004113002A (ja) プロトンａｔｐアーゼ活性低下株を用いたグルタミン酸の製造法
JPH0236201A (ja) ラムノース含有多糖およびその製造方法
JPS61289893A (ja) Ｌ−プロリンの製造方法
SK278555B6 (en) Method of producing l-lactic acid
JPS6140796A (ja) ピルビン酸の製造法
JPS6131093A (ja) Ｌ−ロイシンの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee