HU183722B - Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances - Google Patents
Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU183722B HU183722B HU813300A HU330081A HU183722B HU 183722 B HU183722 B HU 183722B HU 813300 A HU813300 A HU 813300A HU 330081 A HU330081 A HU 330081A HU 183722 B HU183722 B HU 183722B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compounds
- phenyl
- formula
- alkali metal
- metal salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-tetrazolok új fiziológiailag alkalmas alkálifém sóinak, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására.
Az (I) általános képletben R jelentése furil-, tienil- 5 vagy fenilcsoport, előnyösen 2-furil- vagy 2-tienilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek sói kationjaként terápiás felhasználáshoz elsősorban a nátrium- és kálium ionok jöhetnek szóba. Különösen jelentősek az 10 (I) általános képletű vegyületek sói mint antihipertenzívumok, ^-blokkolók vagy kálium-rctinálók is.
Az (I) általános képletű 5-fenil-tctrazolok alkálifémsóinak találmány szerinti előállítása során úgy járunk el, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a 15 képletben.
X jelentése cianocsoport, egy alkálifém-aziddal, vagy hidrogén-aziddal reagáltatunk, utóbbi esetben a reakciót követően alkálifémsót képezünk.
A találmány szerinti eljárás egy előnyös foganatos!- 20 tási módja szerint egy (II) általános képletű nitrilt (X = —CN) először hidrogén-aziddal reagáltatunk. Ez a reakció a reakciókomponensek inért oldószerben, előnyösen dimetil-formamidban történő egyszerű felmelegítésekor lejátszódik. A hidrogén-azid helyett 25 célszerű a könnyebben kezelhető alkálisókat, például a nátrium-azidot használni és azt a reakcióelegyben gyenge savval vagy gyengén savanyú hatású vegyülettel, így ammónium-kloriddal aktiválni.
A kiindulási anyagként használt (III) általános kép- 30 letű nitrileket egyszerű módon, például az A reakcióvázlaton ábrázolt eljárással állíthatjuk elő.
A terméket sói formájában izoláljuk. Különösen előnyős a nátrium- vagy káliumsó formájában történő előállítás, mivel ezek szobahőmérsékleten alig, me- 35 légén nagyon jól oldódnak vízben.
A találmány szerint előállított hatóanyagok kiváló furoszemid-típusú szalidiuretikumok. Az 1 815 922 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett tetrazol-szerkezetű szalidiureti- 10 kumokkal összehasonlítva a találmány szerint előállított hatóanyagok hatékonyabbak, jobban reszorbeálódnak és mellékhatásként a húgysavkiválasztást elősegítő hatásuk is van.
Előállítási példák 1. példa
5-[2-furfurilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoilfenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
38,3 g 2-furfurilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-bcnzo-nitrilt (0,1 mól) (op: 205 °C, metanolból) 55 13,0 g nátrium-aziddal és 11,0 g ammónium-kloriddal együtt 0,6 liter dimetil-formamidban kevertetünk 110 °C hőmérsékleten 3 órán keresztül. Ezután a dimetil-formamidot vákuumban leszivatjuk és a maradékot 0,3 liter 1 n nátronlúgban felveszük. Az oldatot go aktív szénnel színtelenítjük, majd 2 n sósavval pH = 8,0-ra állítjuk. Egy éjszakán át 10 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd a csapadékot leszűrjük és vízből átkristályositjuk, izopropanolíal mossuk és
100 °C hőmérsékleten szárítjuk. Kitermelés 36,5 g (az elméleti 81 %-a), olvadáspont: 221 °C (bomlás közben).
2. példa
5-[2-(2-tienil-metil-amino)-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-fenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
39,9 g 2-(2-tienil-metil-amino)-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-benzo-nitrilt (0,1 mól) (op: 182 °C, metanolból) az 1. példában leírtakkal analóg módon hidrogén-aziddal kondenzálunk, és az ott leírt módon feldolgozzuk. Kitermelés 38,5 g (az elméleti 83%-a), olvadáspont: 216 °C (bomlás közben).
3. példa
5-[2-benzilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoilfenil] -tetrazolil-nátrium előállítása
39,3 g 2-benzilamino-4-(N-metil-anilino)-5-szulfamoil-benzol-nitrilt (0,1 mól) (op: 162 °C, metanolból) az 1. példából leírtakkal analóg módon hidrogénaziddal kondenzálunk és a dimetil-formamid leszívatása után visszamaradó anyagot 1 n nátrium-bikarbonátból átkristályositjuk aktívszén felhasználásával. Vízzel mossuk és 100 °C hőmérsékleten szárítjuk. Kitermelés 36 g (az elméleti 63%-a), olvadáspont: 208 °C (bomlás közben).
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás az (I) általános képletű 5-fenil-tetrazolok fiziológiailag alkalmas alkálifémsói előállítására, a képletbenR jelentése furil-, tienil- vagy fenilcsoport, azzaljellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletbenR jelentése a tárgyi körben megadott ésX jelentése cianocsoport, egy alkálifém-aziddal vagy hidrogén-aziddal s ez esetben utólag alkálifémsót képezünk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletbenR jelentése furil-, tienil- vagy fenilcsoport és X jelentése cianocsoport, inért oldószer jelenlétében hidrogénaziddal melegítünk, majd alkálifémsót képezünk.
- 3. Eljárás szalidiuretikus hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzaljellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű 5fenil-tetrazol-származék fiziológiailag alkalmas alkálifémsóját, a képletben R jelentése az 1. igénypontban megadott, gyógyszerészeti célra alkalmas vivőanyaggal és/vagy gyógyszerészeti segédanyaggal keverünk össze és a keveréket adagolásra alkalmas készítménnyé alakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803041812 DE3041812A1 (de) | 1980-11-06 | 1980-11-06 | Basisch substituierte 5-phenyltetrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als heilmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU183722B true HU183722B (en) | 1984-05-28 |
Family
ID=6116056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU813300A HU183722B (en) | 1980-11-06 | 1981-11-05 | Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4478843A (hu) |
EP (1) | EP0051816B1 (hu) |
JP (1) | JPS57108083A (hu) |
AT (1) | ATE7298T1 (hu) |
AU (1) | AU7712081A (hu) |
CA (1) | CA1178279A (hu) |
DE (2) | DE3041812A1 (hu) |
DK (1) | DK490781A (hu) |
ES (1) | ES506708A0 (hu) |
FI (1) | FI813476L (hu) |
HU (1) | HU183722B (hu) |
IL (1) | IL64210A0 (hu) |
NZ (1) | NZ198865A (hu) |
ZA (1) | ZA817646B (hu) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4898729A (en) * | 1983-12-09 | 1990-02-06 | Euroceltique, S.A. | Treatment of hypertension, compounds and compositions for antihypertension and diuresis |
JPS6232425A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-12 | Brother Ind Ltd | 光偏向器 |
US5801195A (en) | 1994-12-30 | 1998-09-01 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic aryl amides |
RU2006133540A (ru) * | 2004-02-20 | 2008-03-27 | Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us) | Фуросемидные модуляторы нм74 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1815922C3 (de) * | 1968-12-20 | 1979-04-26 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 5-Phenyltetrazol-Derivate |
DE2034986A1 (de) * | 1970-07-15 | 1972-01-20 | Boehnnger Mannheim GmbH, 6800 Mann heim Waldhof | 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate |
GB1523631A (en) * | 1975-07-08 | 1978-09-06 | Leo Pharm Prod Ltd | Sulphonamide derivatives |
-
1980
- 1980-11-06 DE DE19803041812 patent/DE3041812A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-29 EP EP81109189A patent/EP0051816B1/de not_active Expired
- 1981-10-29 DE DE8181109189T patent/DE3163418D1/de not_active Expired
- 1981-10-29 AT AT81109189T patent/ATE7298T1/de active
- 1981-10-30 ES ES506708A patent/ES506708A0/es active Granted
- 1981-11-04 FI FI813476A patent/FI813476L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-11-04 IL IL64210A patent/IL64210A0/xx unknown
- 1981-11-04 NZ NZ198865A patent/NZ198865A/en unknown
- 1981-11-04 US US06/318,153 patent/US4478843A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-05 AU AU77120/81A patent/AU7712081A/en not_active Abandoned
- 1981-11-05 DK DK490781A patent/DK490781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-05 CA CA000389540A patent/CA1178279A/en not_active Expired
- 1981-11-05 HU HU813300A patent/HU183722B/hu unknown
- 1981-11-05 ZA ZA817646A patent/ZA817646B/xx unknown
- 1981-11-05 JP JP56176564A patent/JPS57108083A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU7712081A (en) | 1982-05-13 |
US4478843A (en) | 1984-10-23 |
DK490781A (da) | 1982-05-07 |
DE3163418D1 (en) | 1984-06-07 |
ES8302673A1 (es) | 1983-01-16 |
ES506708A0 (es) | 1983-01-16 |
CA1178279A (en) | 1984-11-20 |
DE3041812A1 (de) | 1982-06-16 |
NZ198865A (en) | 1984-03-30 |
ZA817646B (en) | 1982-10-27 |
JPS57108083A (en) | 1982-07-05 |
IL64210A0 (en) | 1982-02-28 |
EP0051816B1 (de) | 1984-05-02 |
ATE7298T1 (de) | 1984-05-15 |
EP0051816A1 (de) | 1982-05-19 |
FI813476L (fi) | 1982-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1433412A3 (ru) | Способ получени 5- @ 4-(4-ацетил-3-окси-2-пропилфенокси)бутил @ -тетразола | |
JP2004269496A (ja) | 5−〔ビス(カルボキシメチル)アミノ〕−3−カルボキシメチル−4−シアノ−2−チオフェンカルボン酸のテトラエステル類の新規な工業的合成方法、並びにラネリック酸の二価塩類及びそれらの水和物の合成への応用 | |
HU183722B (en) | Process for preparing alkaline metal salts of basically substituted 5-phenyl-tetrazoles and pharmaceutical compositions containing such compounds as active substances | |
CS207774B2 (en) | Method of making the new substituted 2-phenyliminoimidazolines | |
JPS60126284A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体およびその塩 | |
JP4922152B2 (ja) | フッ素化プロリン誘導体の製造方法 | |
US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
CN100358875C (zh) | 含氟1h-1,2,3-三氮唑类化合物、制备方法及其用途 | |
EP1476446A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-ethyl-n-[3-(3-zyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl acetamid | |
CN116730941B (zh) | 5-苯基-1,3,4-恶二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
JPS609757B2 (ja) | 経口用セフアロスポリン化合物 | |
RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
NL8101274A (nl) | Cefapirinezouten van aminozuren. | |
JP2565372B2 (ja) | チオール化合物の製造方法 | |
JPH02233692A (ja) | 新規なn↑6,2′―o―ジ置換―アデノシン―3′,5′―環状リン酸及びその製法 | |
RU1436454C (ru) | Способ получени 2-(алкоксифенил)этиламинов | |
JPS58116418A (ja) | 抗菌性医薬組成物 | |
NZ199532A (en) | Anthranilic acid derivatives and pharmaceutical compositions | |
DK158673B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af cephalosporinforbindelser. | |
JP2800939B2 (ja) | 三環式化合物、そのエステルおよびその塩 | |
SU557760A3 (ru) | Способ получени изоксазолилпенициллинов | |
CN1016173B (zh) | 制备新型(芳基或杂芳基甲基)-2,2′-联-1h-咪唑的方法 | |
JP2023177240A (ja) | 3-トリアゾリルメチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジオン化合物、およびその調製方法と応用 | |
JPS58121257A (ja) | N、n′−ジトロポニル−オキサ又はチア−ジアミノアルカン | |
FR2932480A1 (fr) | Phenyl-alkyl-piperazines ayant une activite modulatrice du tnf |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 |