FR3141623A1 - Composition cosmétique comprenant des antioxydants hydrophiles et des composés de thiopyridinone - Google Patents

Composition cosmétique comprenant des antioxydants hydrophiles et des composés de thiopyridinone Download PDF

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Abstract

COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT DES ANTIOXYDANTS HYDROPHILES ET DES COMPOSÉS DE THIOPYRIDINONE La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques comprenant : (i) des composés du type Thiopyridinone ; (ii)un ou plusieurs antioxydants hydrophiles ; et dans lesquelles le composé du type thiopyridinone et les un ou plusieurs antioxydants hydrophiles sont présents dans la composition en quantités suffisantes pour produire une stabilité de (i) et (ii). Figure pour l'abrégé : néant

Description

COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT DES ANTIOXYDANTS HYDROPHILES ET DES COMPOSÉS DE THIOPYRIDINONE DOMAINE DE L'INVENTION
La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques comprenant une combinaison d’acide ascorbique et de ses dérivés avec des composés de type Thiopyridinone.
CONTEXTE DE L’INVENTION
La vitamine C est un antioxydant puissant qui peut être utilisé topiquement en dermatologie pour traiter et prévenir des changements associés au photovieillissement, à l’hyperpigmentation, etc. La vitamine C est très instable et difficile à formuler et à administrer dans le derme. Des recherches sont en cours pour développer des compositions stables qui délivrent de grandes quantités d’acide ascorbique à la peau.
RÉSUMÉ DE LA DIVULGATION
La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques qui sont uniques par rapport aux compositions cosmétiques conventionnelles car elles contiennent une association de deux molécules, des composés de type Thiopyridinone (I) ou (I') et des antioxydants hydrophiles, lesquels présentent un effet de costabilisation.
Les inventeurs ont découvert que la combinaison de composés de type Thiopyridinone et d’antioxydants hydrophiles améliore la stabilité des deux.
Les compositions cosmétiques comprennent généralement :
i) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et un tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R 1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
-R 2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R 3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
ii) un ou plusieurs antioxydants hydrophiles.
Les inventeurs ont découvert de manière étonnante et inattendue que lorsque des composés de type thiopyridinone et un ou plusieurs antioxydants hydrophiles ascorbiques sont présents dans la composition en quantités suffisantes, l’association a produit une costabilité des composés de type thiopypypyidinone et des un ou plusieurs antioxydants hydrophiles.
Dans certains modes de réalisation, les un ou plusieurs antioxydants hydrophiles sont généralement présents dans la composition cosmétique dans une quantité d’environ 0,1 à environ 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, la quantité d’antioxydants hydrophiles est supérieure à 5 % en poids, par exemple d’environ 6 % en poids à environ 15 % en poids, d’environ 8 % en poids à environ 15 % en poids, d’environ 9 % en poids à environ 15 % en poids, ou d’environ 10 % en poids à environ 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Dans un mode de réalisation, les un ou plusieurs antioxydants hydrophiles sont présents d’environ 1 à environ 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans un mode de réalisation, les un ou plusieurs antioxydants hydrophiles sont de préférence choisis parmi l’acide ascorbique et ses dérivés.
Dans certains modes de réalisation, le composé i) est généralement présent dans les compositions cosmétiques dans une quantité d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains cas, le composé i) est présent dans une quantité d’environ 0,1 à environ 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans certains modes de réalisation, le composé i) est généralement présent dans les compositions cosmétiques dans une quantité d’environ 0,5 à environ 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique
Dans certains modes de réalisation, les compositions cosmétiques peuvent inclure un ou plusieurs composés gras.
Dans un ou plusieurs modes de réalisation, les compositions cosmétiques peuvent inclure un ou plusieurs polymères.
Dans certains modes de réalisation, les compositions cosmétiques peuvent inclure un ou plusieurs émulsifiants.
Dans un ou plusieurs modes de réalisation, la composition cosmétique peut avoir un pH compris entre environ 4,5 et environ 6,5, de préférence d’environ 5 à environ 6.
Dans certains modes de réalisation, le système de vecteur cosmétiquement acceptable est sélectionné parmi les émulsions huile dans l’eau, les émulsions eau dans l’huile, les émulsions silicone dans l’eau, les dispersions, les eaux micellaires, les compositions biphasiques, les mousses et les vecteurs à base d’alcool.
Dans certains modes de réalisation, les compositions cosmétique peuvent inclure :
i) d'environ 0,01 % à environ 10 % en poids d'au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R 1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
-R 2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R 3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
i) d’environ 0,1 à environ 20 % en poids d’un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés ; et
ii) un vecteur cosmétique convenable ;
dans lesquelles le i) composé du type thiopyridinone et les ii) un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés sont présents dans la composition en quantités suffisantes pour produire une stabilité de i) et ii) ; et
dans lesquelles les pourcentages en poids sont basés sur le poids total de la composition cosmétique.
La présente divulgation concerne des procédés de co-stabilisation de composé de type thiopyridinone (I) ou (I') et d'antioxydants hydrophiles lorsqu’ils sont tous deux présents dans la composition en quantité suffisante pour produire une stabilité du composé de type thiopyridinone et des antioxydants hydrophiles. Les compositions cosmétiques sont utiles pour traiter la peau, par exemple la peau du visage et du cou d’un humain. Ainsi, la présente divulgation porte sur des procédés de traitement de la peau comprenant l’application de la composition cosmétique de la présente divulgation sur la peau. Les compositions cosmétiques sont de surcroît utiles dans des procédés de traitement des taches brunes et d'une texture irrégulière de la peau. Les procédés susmentionnés peuvent être non thérapeutiques.
Ces aspects et d'autres de l'invention sont décrits plus en détail dans la description détaillée de l'invention.
La présente divulgation décrit des modes de réalisation exemplaires selon les concepts inventifs généraux et n'a pas pour but de limiter la portée de l'invention de quelque manière que ce soit. En effet, l'invention telle que décrite dans le mémoire descriptif est plus large que et non limitée par les modes de réalisation exemplaires présentés ici, et les termes utilisés ici ont leur pleine signification ordinaire.
DESCRIPTION DÉTAILLÉE DE LA DIVULGATION
La présente divulgation concerne des compositions cosmétiques comprenant typiquement au moins un composé correspondant à la formule suivante (I) ou (I'), dénommé « composé de type thiopyridinone ».
La présente divulgation propose des compositions cosmétiques uniques en comparaison aux compositions cosmétiques classiques car elles contiennent une association de deux molécules, un composé de type thiopyridinone (I) ou (I') et des antioxydants hydrophiles qui présentent un effet de costabilisation.
Les inventeurs ont découvert que la combinaison des deux molécules améliore la stabilité des deux.
Les compositions cosmétiques de la présente divulgation incluent typiquement :
i) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :
Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
-R 1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
-R 2 désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
-R 3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
ii) un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés.
Les demandeurs ont formulé une nouvelle association de composé de type thiopyridinone avec un ou plusieurs antioxydants hydrophiles qui démontrent une costabilité inattendue du composé de type thiopyridinone et des un ou plusieurs antioxydants hydrophiles.
Les formulations cosmétiques comprenant la nouvelle association qui conviennent à l’application locale sur la peau incluent des compositions sous forme de lotion, sérum, gel, lait, mousse, fond de teint liquide ou crème.
Un système de vecteur cosmétiquement acceptable approprié selon la divulgation peut être choisi parmi l’une des émulsions huile dans l’eau, émulsions eau dans l’huile, émulsions silicone dans l’eau, dispersions, eaux micellaires, compositions biphasiques, mousses et à base d’alcool.
Composés de type thiopyridinone
Au sens de la présente divulgation, et sauf indication contraire :
  • un « groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié » est équivalent à un «groupe alkyle(en C1-C12) linéaire ou (en C3-C12) ramifié » qui correspond à un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou ramifié en C3-C12, et de préférence un groupe hydrocarboné en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié, de manière davantage préférée un groupe hydrocarboné en C1-C6linéaire ou en C3-C6ramifié ; préférentiellement, les groupes linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle et décyle.
Plus préférentiellement, les groupes alkyles saturés linéaires ou ramifiés peuvent être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle et tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle et octyle, tels que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle.
  • un groupe cyclique hydrocarboné saturé en C3-C8est un groupe cycloalkyle mono ou bicyclique contenant de 3 à 8 atomes de carbone, notamment un groupe cycloalkyle monocyclique en C5 à C7 tel que le groupe cyclohexyle,
  • un «radical alcoxy» est un radical alkyl-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié en C1-C16et préférentiellement en C1-C8;
  • lorsque le groupe alcoxy est facultativement substitué, cela implique que le groupe alkyle est facultativement substitué comme défini ci-avant ;
  • un groupe «aryle »représente un groupe à base de carbone, monocyclique ou bicyclique, fusionné ou non, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et dans lequel au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement, le radical aryle est un groupe phényle, biphényle, naphtyle, de manière davantage préférée un groupe phényle ;
  • le terme «au moins un »est équivalent au terme «un ou plusieurs »; et
  • le terme "inclusif" pour une plage de concentrations signifie que les limites de cette plage sont incluses dans la plage définie.
Les sels des composés de formule (I), (I'), (II) ou (II') tels que définis ci-après comprennent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d'un acide organique ou inorganique ou d'une base organique ou inorganique.
À titre de sels des composés de formule (I), (I’), (II) ou (II’), on peut citer :
les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou (II) à :
  • une base minérale, telle que l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et le carbonate ou hydrogénocarbonate de sodium, de potassium ou de calcium par exemple ;
ou
  • une base organique telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comprendre par exemple une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut citer en particulier 2-amino-2-méthylpropanol, éthanolamine, triéthanolamine, 2-diméthylaminopropanol, 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, 3-(diméthylamino)propylamine.
On peut également citer les sels d’acides aminés, par exemple lysine, arginine, guanidine, acide glutamique et acide aspartique. Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou (II) (lorsqu’ils comprennent un groupe carboxy) peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium ou magnésium et les sels d’ammonium.
  • Un «sel d’acide organique ou inorganique» est plus particulièrement choisi parmi les sels choisis parmi un sel dérivé de i) acide chlorhydrique HCl, ii) acide bromhydrique HBr, iii) acide sulfurique H2SO4, iv) acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que l’acide méthanesulfonique et l’acide éthanesulfonique ; v) acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que l’acide benzènesulfonique et l’acide toluènesulfonique ; vi) acide citrique ; vii) acide succinique ; viii) acide tartrique ; ix) acide lactique ; x) acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que l’acide méthoxysulfinique et l’acide éthoxysulfinique ; xi) acides aryloxysulfiniques tels que l’acide toluèneoxysulfinique et l’acide phénoxysulfinique ; xii) acide phosphorique H3PO4; xiii) acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) acide triflique CF3SO3H ; et xv) acide tétrafluoroborique HBF4;
  • Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente divulgation comprennent les solvates classiques tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.
  • Les isomères optiques sont en particulier les énantiomères et les diastéréoisomères.
Les composés utilisés selon la présente divulgation correspondent donc à la formule (I) ou au tautomère (I’) ci-dessous ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange.
Formules (I) et (I’) dans lesquelles :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
Le composé (I') est la forme tautomère du composé (I) lorsqu'un équilibre tautomérique existe selon le schéma suivant :
Selon un mode de réalisation de la divulgation, R1représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R1représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement éthyle. En particulier, ledit groupe alkyle de R1n'est pas substitué.
Selon un mode de réalisation de la divulgation, R2représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle de R2n'étant pas substitué.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R2représente un groupe alkyle (en C1-C10) linéaire ou (en C3-C10) ramifié, notamment un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou (en C3-C6) ramifié, tel que méthyle, éthyle, n-pentyle, n-nonyle, isobutyle, plus préférentiellement méthyle ou éthyle ; ledit groupe alkyle étant substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii), iii) et iv) tels que définis ici auparavant. De préférence, ledit groupe alkyle est substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i), ii) et iii), plus préférentiellement par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), mieux substitué par un groupe iii) comme carboxy.
Une autre variante pour le radical R2est que ledit groupe alkyle soit substitué par un groupe iv) notamment substitué par un groupe phényle.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R2représente un groupe cycloalkyle (en C3-C8), préférentiellement un groupe cycloalkyle (en C5-C7) tel que le cyclohexyle.
Selon un autre mode de réalisation de la divulgation, R2représente un groupe aryle en C5-C12facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8, de préférence un groupe phényle en particulier non substitué.
Selon un mode de réalisation, R3représente un atome d'hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation, R3représente un groupe alkyle saturé en C1-C10linéaire ou en C3-C10ramifié ; en particulier un groupe alkyle (en C1-C6) linéaire ou un groupe alkyle (en C3-C6) ramifié, de préférence un groupe alkyle (en C1-C4) tel que le groupe méthyle.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou en C3-C6ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -S-R3 ;
de préférence facultativement substitué par un ou plusieurs groupes i)
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
ii) -SR-3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4tels que le méthoxy ;
de préférence substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) et iii), préférentiellement iii) tel que carboxy
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C6ou ramifié en C3-C6;
Préférentiellement, les composés de formule (I) et le tautomère (I’) ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou en C3-C4ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi i) -OR3,plus préférentiellement non substitué ;
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
i) -O-R3
iii) -C(O)-O-R3;
iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C4;
R3désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d'hydrogène ;
b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4tel que méthyle ou éthyle.
De préférence, les composés de formule (I) et le tautomère (I') ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange ;
ont les significations suivantes :
R1est un atome d’hydrogène ; et
R2désigne un radical choisi parmi :
a) un atome d’hydrogène ;
b) un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C5ou ramifié en C3-C5ou cyclique en C3-C8comme en C5 -C6 , facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi v) -C(O)-O-R3, de préférence substitués par un groupe iii) -C(O)-O-R3;
R2est de manière encore davantage préférée un groupe hydrocarboné saturé linéaire en C1-C4ou ramifié en C3-C4substitué par un groupe iii) -C(O)-OR3.
Selon un autre mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) et le tautomère (I') sont choisis parmi les composés de formule(II)ainsi que leurs tautomères, leurs sels, leurs solvates et leurs isomères optiques, et leurs racémates, seuls ou en mélange :
Formules (I) et (I’) dans lesquelles R1 et R3 ont la même signification que pour les composés de formule (I) et (I’) et X désigne un radical alkylène -(CH2)n- avec n étant un nombre entier allant inclusivement de 1 à 10, de préférence allant de 1 à 6, de manière davantage préférée allant de 1 à 4, tel que 1, de préférence R3représente un atome d’hydrogène.
De préférence, les composés de formule (I), les composés suivants sont de préférence utilisés, et leur tautomère ou leurs sels, leurs isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates et leurs dérivés, seuls ou en mélange :




Parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :


Mieux encore, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :

Encore plus préférentiellement, parmi ces composés, les composés suivants sont plus particulièrement préférés :
Dans un mode de réalisation le plus préféré, le composé selon la présente divulgation est le suivant :
Tous les composés peuvent être obtenus par un procédé chimique connu de l'homme du métier, à partir de réactifs disponibles dans le commerce. Par exemple, on peut utiliser le procédé de synthèse divulgué dans la demande de brevet européen EP3 390 363.
La composition utilisée selon la divulgation comprend au moins un composé de formules (I) et/ou (II) comme décrit ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable.
Le composé (I), (I'), (II) et/ou (II') peut être présent dans la composition utilisée selon la divulgation en une quantité qui peut être par exemple de 0,01% à 10% en poids, de préférence de 0,1% à 5% en poids, en particulier de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Antioxydants hydrophiles
Les un ou plusieurs antioxydants hydrophiles peuvent être sélectionnés dans le groupe consistant en polyphénols et leurs esters ; acide ascorbique (vitamine C) et ses esters ; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les polyphénols sont typiquement des catéchines ; des leucoanthocyanidines et des flavanones ; des flavanines, des flavones et des anthocyanines ; des flavonols ; des flavonolignanes ; et leurs oligomères.
Acide ascorbique et ses dérivés
Les compositions cosmétiques comportent de l’acide ascorbique et ses dérivés.
La composition selon la divulgation comporte de l’acide ascorbique ou l’un de ses dérivés, dans une teneur maximale de 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
L’acide ascorbique au sens de la divulgation correspond de préférence à l’acide L-ascorbique, ou vitamine C. Sa structure est de formule (A) :
[A]
Par « dérivé d’acide ascorbique », on entend de préférence un composé sélectionné parmi l'ascorbate de 5,6-di-O-diméthylsilyle (en particulier vendu par la société Exsymol sous la référence PRO-AA), le sel de potassium du DL-alpha-tocophéryl-DL-ascorbyl-phosphate également appelé ascorbyl tocophéryl phosphate de potassium (vendu par Senju Pharmaceutical sous la référence S EPC), l’ascorbyl phosphate de magnésium, l’ascorbyl phosphate de sodium (vendu par la société Roche sous la référence Stay-C 50), l’ascorbyl sulfate disodique, le palmitate d’ascorbyle, l’ascorbate de tétrahexadécyle, le tétraisopalmitate d’ascorbyle, l’acide 3-O-éthyl ascorbique, l’acide sulfinyl-L-ascorbique, l’acide glucopyranosyl-L-ascorbique et l’ascorbyl glucoside.
On entend par « ascorbyl glucoside » le produit de condensation du glucose, sous la forme D, c’est-à-dire sous la forme de glucopyrannose α ou β ou de furannose α ou β, ou sous la forme L, avec l’acide ascorbique, de préférence sous la forme L. L’ascorbyl glucoside est le 2-O-α-D-glucopyranoside de l’acide L-ascorbique, disponible notamment auprès de la société HAYASHIBARA.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de l’acide ascorbique, de préférence de l’acide L-ascorbique.
La composition comprend de préférence de 0,1 % à 20 % en poids d’acide ascorbique ou un de ses dérivés, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
L’acide ascorbique et ses dérivés peuvent être présents dans une quantité totale d'environ 0,1, 0,5, 1, 1,5, 2, 2,5, 3, 3,5, 4, 4,5, 5, 5,5, 6, 6,5, 7, 7,5, 8, 8,5, 9, 9,5 à environ 9,5, 10, 10,5, 11, 11,5, 12, 12,5, 13, 13,5, 14, 14,5, 15, 15,5, 16, 16,5, 17, 17,5, 18, 18,5, 19, 19,5 ou 20 % en poids selon le poids total de la composition.
Agent de correction du pH
La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un agent de correction du pH (correcteur de pH). Deux agents de correction du pH ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d’agent de correction du pH ou une combinaison de différents types d’agents de correction du pH peut être utilisé(e).
En tant qu’agent de correction du pH, on peut utiliser au moins un agent acidifiant et/ou au moins un agent basifiant (agent alcalin).
L'agent acidifiant peut être un acide monovalent ou polyvalent, tel que divalent.
Les agents acidifiants peuvent être, par exemple, des acides minéraux (inorganiques) tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, ou des acides organiques tels que des acides carboxyliques, par exemple l'acide tartrique, l'acide citrique et l'acide lactique, ainsi que des acides sulfoniques.
L’agent basifiant peut être une base monovalente ou polyvalente, telle que divalente. Les agents basifiants peuvent être minéraux (inorganiques) ou organiques, ou hybrides.
Les agents basifiants minéraux peuvent être choisis parmi l’ammoniaque aqueuse ; les carbonates ou bicarbonates de métal alcalin tels que les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium ; les hydroxydes de métal alcalin tels que l’hydroxyde de sodium et l’hydroxyde de potassium ; et leurs mélanges.
Les agents basifiants organiques peuvent être choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, et encore plus avantageusement inférieur à 6. Il convient de noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comprennent aucune chaîne grasse alkyle ou alcényle comprenant plus de dix atomes de carbone.
L'agent basifiant organique peut être choisi, par exemple, parmi les alcanolamines, éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, acides aminés et composés amine de formule (III) ci-dessous :
(III)
dans laquelle
W représente un radical alkylène divalent en C1-C6facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ou un radical alkyle en C1-C6, et facultativement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O et N, et
Rx, Ry, Rzet Rt, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, hydroxyalkyle en C1-C6, ou aminoalkyle en C1-C6.
Des exemples de composés amine de formule (III) qui peuvent être cités incluent le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
Le terme « alcanolamine » désigne une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle linéaires ou ramifiés en C1-C8portant un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Les alcanolamines telles que les monoalcanolamines, les dialcanolamines ou les trialcanolamines comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle en C1-C4identiques ou différents peuvent convenir à la présente invention. Parmi les composés de ce type, on peut citer monoéthanolamine (MEA), diéthanolamine, triéthanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, N-diméthylaminoéthanolamine, 2-amino-2-méthyl-1-propanol, triisopropanolamine, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, 3-amino-1,2-propanediol, 3-diméthylamino-1,2-propanediol et tris(hydroxyméthylamino)méthane.
Les acides aminés qui peuvent être utilisés sont d’origine naturelle ou synthétique, sous leur forme L, D ou racémique, et comprennent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphonique ou acide phosphorique. Les acides aminés peuvent être sous forme neutre ou ionique.
Comme acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la sérine, la taurine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
Il peut être préférable que les acides aminés soient des acides aminés basiques comprenant une fonction amine additionnelle facultativement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques peuvent préférablement être choisis parmi ceux correspondant à la formule (IV) ci-dessous :
(IV)
dans laquelle
R représente un groupe choisi parmi :
,
-(CH2)3-NH2,
-(CH2)2-NH2,
-(CH2)2-NH-CO-NH2, et
.
Les composés correspondant à la formule (IV) incluent histidine, lysine, arginine, ornithine et citrulline.
L’agent basifiant organique peut être choisi parmi les amines organiques de type hétérocyclique. Outre l’histidine qui a déjà été citée dans les acides aminés, on peut citer en particulier les composés suivants : pyridine, pipéridine, imidazole, triazole, tétrazole et benzimidazole.
L’agent basifiant organique peut également être choisi parmi les dipeptides d’acides aminés. Comme dipeptides d’acides aminés pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer notamment la carnosine, l’ansérine et la baléine.
L’agent basifiant organique peut également être choisi parmi les composés comprenant une fonction guanidine. Comme amines de ce type pouvant être utilisées dans la présente invention, outre l’arginine, qui a déjà été citée comme acide aminé, on peut citer notamment créatine, créatinine, 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthyl-guanidine, glycocyamine, metformine, agmatine, N-amidinoalanine, acide 3-guanidino-propionique, acide 4-guanidinobutyrique et acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)éthane-1-sulfonique.
Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, l’agent basifiant organique peut être sélectionné parmi les acides aminés, de préférence les acides aminés basiques, et plus préférablement l’arginine, la lysine, l’histidine ou leurs mélanges. Encore plus préférentiellement, l’agent basifiant organique peut être de l’arginine.
Les composés hybrides qui peuvent être cités incluent les sels des amines citées précédemment avec des acides tels que l’acide carbonique ou l’acide chlorhydrique. Le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine peuvent en particulier être utilisés.
L’agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,05 % en poids ou plus et, plus préférentiellement, de 0,1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.
L’agent de correction du pH peut être présent en une quantité de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins et, plus préférentiellement, de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
L'agent de correction du pH peut être présent en une quantité allant de 0,01% à 15% en poids, de préférence de 0,05% à 10% en poids et, plus préférentiellement, de 0,1% à 5% en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 ou plus, et plus préférablement de 5 ou plus.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 6,5 ou moins et, mieux encore, de 6 ou moins.
Il est préférable que la composition selon la présente invention ait un pH de 4,5 à 6,5 et, mieux encore, de 5 à 6.
Le pH de la composition signifie le pH de la phase aqueuse de la composition selon la présente invention.
Il peut être préférable qu'au moins un tampon ou agent tampon soit également utilisé, comme l'agent de correction du pH, en combinaison avec l'agent acidifiant et/ou l'agent basifiant, afin de stabiliser le pH de la composition selon la présente invention.
Comme tampon, on peut utiliser n'importe lequel des tampons communément connus. Par exemple, des sels d'acides ou de bases, de préférence des sels d'acides faibles ou de bases faibles, peuvent être utilisés. Par exemple, le citrate de sodium ou le lactate de sodium peut être utilisé comme tampon, si l'acide citrique ou l'acide lactique est utilisé comme agent acidifiant.
Système de vecteur cosmétiquement acceptable
Les compositions cosmétiques comportent un système de vecteur cosmétiquement acceptable. Le terme « cosmétiquement acceptable » désigne un vecteur qui est compatible avec tout substrat kératineux, et au sens des présentes, comporte de l’eau et, facultativement, des solvants à base d’eau, sous réserve de toute exclusion telle que divulguée ici.
Les compositions cosmétiques peuvent comprendre tout constituant normalement employé dans l’application et l’administration topiques envisagées. Il peut notamment être fait mention de l’eau, de solvants, de polyols, de composés (çàd. décrits par la Fédération internationale des sociétés de chimie cosmétique, par exemple dans Cosmetic Raw Material Analysis and Quality, Volume I : Hydrocarbons, Glycerides, Waxes and Other Esters (Redwood Books, 1994), de pigments, de charges, de silicones, de tensioactifs, d'épaississants, d'agents gélifiants, de conservateurs, d'agents chélatants et de leurs mélanges en toutes proportions.
La composition utilisée selon l’invention peut alors comprendre tout adjuvant couramment utilisé dans le domaine cosmétique.
Procédés d'utilisation
La présente divulgation concerne également des procédés d’utilisation des compositions cosmétiques décrites ici. Par exemple, les compositions cosmétiques peuvent être utilisées dans un procédé qui comprend l’application des compositions cosmétiques sur la peau d'humains. Dans certains cas, la composition est appliquée sur le visage. En outre, la composition cosmétique peut être utilisée dans des procédés de dépigmentation, d’éclaircissement et/ou de blanchiment des matières kératineuses, de préférence de la peau, comprenant l’étape : d’application à la substance kératineuse de la composition selon les compositions décrites ici. Les procédés susmentionnés ne sont pas thérapeutiques.
La composition cosmétique peut être appliquée une fois par jour, deux fois par jour, ou plus d’une ou deux fois par jour. Dans certains cas, la composition est appliquée le soir avant le coucher. Dans d’autres cas, les compositions sont appliquées le matin. Dans d’autres cas encore, la composition peut être appliquée immédiatement après le lavage de la peau. Les compositions peuvent être utilisées une fois, ou pendant une série de jours, semaines ou mois. Par exemple, les compositions peuvent être utilisées quotidiennement pendant une période de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 semaines ou plus, ou mois.
La présente divulgation concerne également un processus cosmétique non thérapeutique pour la dépigmentation, l’éclaircissement et/ou le blanchiment de matières kératineuses, de préférence la peau, comprenant l’étape d’application sur la substance kératineuse de la composition selon les compositions décrites ici.
Ces aspects et d'autres de l'invention sont décrits plus en détail dans la description détaillée de l'invention.
La présente divulgation décrit des modes de réalisation exemplaires selon les concepts inventifs généraux et n'a pas pour but de limiter la portée de l'invention de quelque manière que ce soit. En effet, l'invention telle que décrite dans le mémoire descriptif est plus large que et non limitée par les modes de réalisation exemplaires présentés ici, et les termes utilisés ici ont leur pleine signification ordinaire.
EXEMPLES
Une mise en œuvre de la présente divulgation est fournie au moyen des exemples suivants. Les exemples suivants servent à expliquer certains aspects de la technologie sans être limités par leur nature.
Exemple 1
Exemple 1 : Synthèse du composé 20
Le composé 20 est synthétisé comme divulgué dans l’exemple 2 du brevet EP3 390 363.
Exemple 2 (Compositions inventives)
Composition inventives
Ingrédients INCI US Ex. Inventif 1 Ex. Inventif 2
a Composé de type thiopyridinone (THP) 0,50 0,50
b Acide ascorbique 10,00 10,00
Composés gras Composés gras
 10 10
Polymères Polymères 1,5 1,5
Émulsifiants Émulsifiants 2,5 2,5
Charge Charge 2,0 2,0
Agent chélateur Agent chélateur 0,11 0,11
Composés actifs Composés actifs 1,0 1,0
Extrait végétal Extrait végétal 0,50
Conservateur Conservateur 0,80 0,80
Solvant Solvants 6,21 6,21
Correcteur de pH Correcteur de pH 2,20 2,20
Q.S. Eau 62,58 62,07
Exemple 3
Les exemples inventifs 1 et 2 et plusieurs exemples comparatifs ont vu leur stabilité mise à l'essai. La stabilité des exemples inventifs et comparatifs a été appréciée en suivant la procédure décrite ci-dessous.
La formule brut a été ajoutée à un tube en aluminium de 30 mL qui a ensuite été serti et scellé. Un échantillon initial fraîchement préparé (T0) a été soumis au dosage de la thiopyridone (THP). Les échantillons ont été placés dans des fours à température contrôlée à 25 °C et 45 °C pendant un total de 2 mois. À 1 mois et 2 mois à chaque température, les échantillons ont été retirés et soumis au dosage de la thiopyridone (THP). Le % restant présenté dans le tableau 2 compare l’échantillon de 2 mois à 45 °C à l’échantillon T0 initial et est présenté sous forme de % de THP restant dans l’échantillon comparé à T0. Le dosage est effectué par chromatographie liquide haute performance avec un détecteur UV.
Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
Résultats de stabilité
Vitamine C THP
Exemples Initial T1M 25 T1M 45 T2M 25 T2M 45 % restant Initial T1M 25 T1M 45 T2M 25 T2M 45 % restant
Vit C uniquement Comp. Ex. 1 11,30 % 9,93 % 9,37 % 9,84 % 8,82 % 78,05 % N/A
Comp. Ex. 2 11,16 % 10,15 % 9,43 % 9,66 % 9,00 % 80,65 %
Comp. Ex. 3 10,94 % 10,22 % 9,50 % 9,95 % 9,50 % 86,84 %
Comp. Ex. 4 10,53 % 9,82 % 9,16 % 10 % 8,97 % 85,19 %
Comp. Ex. 5 10,54 % 9,82 % 8,97 % 10,11 % 8,62 % 81,78 %
Comp. Ex. 6 11,01 % 9,91 % Éclatement du tube 10,36 % Éclatement du tube Éclatement du tube
Vit C + THP Ex. Inventif 1 8,70 % 9,45 % 9,06 % 9,76 % 8,98 % ~ 100 % 0,47 % 0,46 % 0,45 % 0,50 % 0,49 % ~ 100 %
Ex. Inventif 2 9,72 % 9,01 % 8,71 % 9,67 % 8,89 % 91,46 % 0,48 % 0,47 % 0,46 % 0,50 % 0,49 % ~ 100 %
THP uniquement Comp. Ex. 7 N/A 0,512 % 0,493 % 0,461 % 0,466 % 0,418 % 81,64 %
Comme montré ci-dessus, les exemples inventifs 1 et 2, contenant à la fois de la vitamine C et du THP (= composé de type Thiopyridinone), démontraient que la stabilité chimique du THP (= composé de type Thiopyridinone) et de la vitamine C augmentait lorsque les deux molécules étaient associées. Ils présentaient entre 91 % et 100 % de stabilité pour les deux actifs. L’association de la vitamine C et du THP (= composé de type thiopyridinone) a également amélioré l’efficacité. La plus grande stabilité entraînait une concentration globale plus élevée en actif lorsque le consommateur recevait et utilisait le produit. Par exemple, si la formule contient 10 % de Vit C seul et qu’elle est instable, en cas de dégradation de 40 % de Vit C, il ne reste plus que 6 % de Vit C. Cependant, s’il y a une combinaison de Vit C et de THP (= composé de type Thiopyridinone), et que la Vit C se dégrade à peine, la Vit C sera toujours d’environ 10 % Vit C (c’est-à-direque 10 % Vit C sera plus efficace que 6 % Vit C).
Les exemples comparatifs 1, 2, 3, 4, 5 et 6 contenant uniquement de la vitamine C présentaient une stabilité comprise entre 78 % et 86 %.
L’exemple comparatif 7 contenant uniquement un composé de type Thiopyridinone démontrait que l’association de Vit C et du THP améliorait la stabilité du THP lorsqu’il était combiné à la Vit C que lorsqu’il était seul.
Les données montrent que les compositions cosmétiques selon la présente divulgation, comportant de la vitamine C et du THP (= composé de type Thiopyridinone), sont étonnamment stables.
Bien que la divulgation ait été décrite en référence à des modes de réalisation décrits, il sera compris par l'homme du métier que diverses modifications peuvent être apportées et que des équivalents peuvent être substitués à des éléments de celle-ci sans s'écarter de la portée de la divulgation. En outre, de nombreuses modifications peuvent être apportées pour adapter une situation ou une matière particulière aux enseignements de la divulgation sans s'écarter de sa portée essentielle. Par conséquent, il est prévu que la divulgation ne soit pas limitée au mode de réalisation particulier divulgué comme étant le meilleur mode envisagé pour réaliser cette divulgation, mais que la divulgation inclue tous les modes de réalisation entrant dans la portée des revendications.
Le terme « INCI » est une abréviation d’International Nomenclature of Cosmetic Ingredients, qui est un système de noms fourni par le comité international de la nomenclature du Conseil des produits de soins personnels pour décrire les ingrédients des produits de soins personnels.
« Au moins un(e) », tel qu'utilisé ici, signifie un(e) ou plusieurs et inclut ainsi des composants individuels ainsi que des mélanges/combinaisons.
Le terme "comprenant" est censé être inclusif ou large et n'exclut aucun élément, procédé, étape ou matière supplémentaire, non mentionné. L'expression "consistant en" exclut tout élément, étape ou matière autre que ceux spécifiés et, dans ce dernier cas, les impuretés ordinairement associées à la ou aux matières spécifiées. L'expression "consistant essentiellement en" limite la portée d'une revendication aux éléments, étapes ou matières spécifiés et à ceux qui n'affectent pas matériellement la ou les caractéristiques fondamentales et novatrices de la divulgation revendiquée. Tous les matières et procédés décrits ici qui incarnent la présente divulgation peuvent, dans d'autres modes de réalisation, être définis plus spécifiquement par l'un quelconque des termes transitoires "comprenant", "consistant essentiellement en" et "consistant en".
Les termes " exempt " et " dépourvu " indiquent qu'aucune matière exclue mesurable de manière fiable n'est présente dans la composition, typiquement 0 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le terme "essentiellement exempt" signifie que, bien qu'il soit préférable qu'aucune matière exclue ne soit présente dans la composition, il est possible d'avoir de très petites quantités de la matière exclue dans la composition de l'invention, à condition que ces quantités n'affectent pas matériellement les propriétés avantageuses de la composition. En particulier, "essentiellement exempt" signifie que la matière exclue peut être présente dans la composition en une quantité inférieure à environ 0,1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tous les pourcentages et rapports sont calculés en poids sauf indication contraire. Tous les pourcentages sont calculés par rapport à la composition totale, sauf indication contraire. En général, à moins qu'il n'en soit expressément énoncé autrement ici, le "poids" ou la "quantité" tel qu'il est utilisé ici en ce qui concerne le pourcentage d'un ingrédient se réfère à la quantité de matière première comprenant l'ingrédient, la matière première pouvant être décrite ici comme comprenant moins de et jusqu'à 100% d'activité de l'ingrédient. Par conséquent, le pourcentage en poids d'un actif dans une composition représente la quantité de matière première contenant l'actif qui est utilisée et peut ou non refléter le pourcentage final de l'actif, le pourcentage final de l'actif dépendant du pourcentage en poids de l'actif dans la matière première.
Les termes "pourcentage en poids" et "% en poids" peuvent être utilisés de manière interchangeable et signifient le pourcentage en poids, par rapport au poids total d'une composition, d'un article ou d'un matériau, à l'exception de ce qui peut être spécifié en ce qui concerne, par exemple, une phase ou un système qui est un composant d'une composition, d'un article ou d'une matière. Toutes les plages et quantités indiquées ici sont censées inclure les sous-plages et les quantités en utilisant tout point divulgué comme borne. Ainsi, une plage de « 1 % à 10 %, telle que de 2 % à 8 %, telle que de 3 % à 5 % » est destinée à englober des plages de « 1 % à 8 % », « 1 % à 5 % », « 2 % à 10 % », et ainsi de suite. Tous les chiffres, quantités, plages, etc. sont censés être modifiés par le terme « environ », qu’il en soit ou non expressément fait mention. De même, une plage donnée de « environ 1 % à 10 % » est destinée à voir ses bornes à la fois de 1 % et de 10 % modifiées par le terme « environ ». En outre, il est entendu que lorsqu'une quantité d'un composant est donnée, elle est censée signifier la quantité de matière active, sauf indication contraire expresse.
Bien que les plages numériques et les paramètres définissant la portée générale de la divulgation soient des approximations, sauf indication contraire, les valeurs numériques présentées dans les exemples spécifiques sont rapportées aussi précisément que possible. Cependant, toute valeur numérique contient intrinsèquement certaines erreurs résultant nécessairement de l'écart-type constaté dans leurs mesures d'essai respectives. L'exemple qui suit sert à illustrer des modes de réalisation de la présente divulgation sans toutefois être limitatif par nature.

Claims (10)

  1. Composition cosmétique comprenant :
    i) au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et le tautomère de formule (I’) ci-dessous ; et leurs sels, isomères optiques, racémates, et/ou solvates tels que les hydrates, seuls ou en mélange :

    Formules(I)et(I’)dans lesquelles :
    -R 1désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou en C3-C10ramifié facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -S-R3 ;
    -R 2 désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d'hydrogène ;
    b) un groupe hydrocarboné saturé en C1-C12linéaire ou en C3-C12ramifié ou en C3-C8cyclique, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes, qui peuvent être identiques ou différents, choisis parmi :
    i) -O-R3
    ii) -S-R3
    iii) -C(O)-O-R3;
    iv) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8;
    c) un groupe aryle en C5-C12, facultativement substitué par un ou plusieurs hydroxyles et/ou par un ou plusieurs radicaux alcoxy en C1-C8
    -R 3désigne un radical choisi parmi :
    a) un atome d’hydrogène ;
    b) un groupe alkyle saturé linéaire en C1-C10ou ramifié en C3-C10;
    ii) un ou plusieurs antioxydants hydrophiles.
  2. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle le i) composé du type thiopyridinone et le ii) un ou plusieurs antioxydants hydrophiles sont présents dans la composition en quantités suffisantes pour produire une stabilité de i) et ii).
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé ii) représente un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les ii) un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés sont présents d’environ 0,1 à environ 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les un ou plusieurs acide ascorbique et ses dérivés sont présents d’environ 1 à environ 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le i) composé du type thiopyridinone est présent d’environ 0,01 à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le i) composé du type thiopyridinone est présent d’environ 0,1 à environ 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le pH est d’environ 4,5 à environ 6,5, de préférence d’environ 5 à environ 6.
  9. Procédé de stabilisation d’un composé de type thiopyridinone et d’un antioxydant hydrophile lorsqu’ils sont tous deux présents dans une composition, dans une quantité suffisante pour produire une stabilité du composé de type thiopyridinone et d’un antioxydant hydrophile.
  10. Procédé de traitement de la peau comprenant l’application sur la peau d’une composition cosmétique selon la revendication 1.
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