FR3086289A1 - PHOTORETICULABLE COMPOSITIONS FOR TEXTILES - Google Patents
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Abstract
La présente invention se rapporte à une composition photoréticulable ou à une pâte d'enduction photoréticulable pour textiles, ainsi qu'un procédé pour enduire lesdits textiles. Les compositions et pâtes d'enduction photoréticulables selon l'invention permettent notamment de renforcer la durabilité des textiles (toiles, etc...), leur aspect esthétique (brillance), leur conférer des propriétés nouvelles et peuvent rigidifier ces derniers pour faciliter l'intégration de nouvelles fonctionnalités. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition photoréticulable ou d'une pâte d'enduction selon l'invention pour enduire un textile ainsi qu'un textile enduit d'une composition ou pâte d'enduction selon l'invention.The present invention relates to a photocrosslinkable composition or to a photocrosslinkable coating paste for textiles, as well as to a process for coating said textiles. The photocrosslinkable compositions and coating pastes according to the invention make it possible in particular to strengthen the durability of textiles (fabrics, etc.), their aesthetic appearance (gloss), give them new properties and can stiffen them to facilitate integration of new features. The invention also relates to the use of a photocrosslinkable composition or a coating paste according to the invention for coating a textile as well as a textile coated with a coating composition or paste according to the invention.
Description
COMPOSITIONS PHOTORÉTICULABLES POUR TEXTILESPHOTORETICULAR COMPOSITIONS FOR TEXTILES
Domaine techniqueTechnical area
La présente invention se rapporte à une composition photoréticulable ou à une pâte d’enduction photoréticulable pour textiles, ainsi qu’un procédé pour enduire lesdits textiles. Les compositions et pâtes d’enduction photoréticulables selon l’invention permettent notamment de renforcer la durabilité des textiles (toiles, etc...), leur aspect esthétique (brillance), leur conférer des propriétés nouvelles et peuvent rigidifier ces derniers pour faciliter l’intégration de nouvelles fonctionnalités.The present invention relates to a photocrosslinkable composition or to a photocrosslinkable coating paste for textiles, as well as to a process for coating said textiles. The photocrosslinkable compositions and coating pastes according to the invention make it possible in particular to strengthen the durability of textiles (fabrics, etc.), their aesthetic appearance (shine), give them new properties and can stiffen them to facilitate integration of new features.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition photoréticulable ou d’une pâte d’enduction selon l’invention pour enduire un textile ainsi qu’un textile enduit d’une composition ou pâte d’enduction selon l’invention.The invention also relates to the use of a photocrosslinkable composition or a coating paste according to the invention for coating a textile as well as a textile coated with a coating composition or paste according to the invention.
État de la techniqueState of the art
Des compositions réticulables et pâtes d’enduction de textiles sont connues. En particulier, les compositions réticulables et pâtes d’enduction connues de l’état de la technique sont généralement à base aqueuse et peuvent comprendre de 50 à 70 % d’eau. Cette quantité importante d’eau oblige souvent à enduire les textiles en plusieurs passages. De plus, ces compositions qui sont généralement appliquées sur le textile au moyen d’un rouleau (ou cylindre) présentent divers inconvénients. En particulier, les procédés d’enduction connus impliquent lors de l’étape de séchage, une forte consommation d’énergie. En effet, bien que la vitesse d’application soit généralement élevée (en moyenne de 10 à 15 m.min’1), le séchage doit se faire à température élevée, généralement de 150 à 200°C et l’utilisation d’un four, ou de tout autre élément permettant d’atteindre la température nécessaire, est obligatoire afin d’assurer le séchage (réticulation) de la composition ou pâte d’enduction.Crosslinkable compositions and textile coating pastes are known. In particular, the crosslinkable compositions and coating pastes known from the prior art are generally aqueous-based and can comprise from 50 to 70% of water. This large amount of water often forces the textiles to be coated in several passes. In addition, these compositions which are generally applied to the textile by means of a roller (or cylinder) have various drawbacks. In particular, the known coating methods involve, during the drying step, a high consumption of energy. Indeed, although the application speed is generally high (on average 10 to 15 m.min ' 1 ), the drying must be done at high temperature, generally from 150 to 200 ° C and the use of a oven, or any other element making it possible to reach the necessary temperature, is compulsory in order to ensure the drying (crosslinking) of the coating composition or paste.
Ainsi, les procédés d’enduction de textile connus présentent l’inconvénient de consommer de l’énergie, par exemple de nécessiter un four de taille suffisante (qui est le plus souvent de taille conséquente, à savoir de 15 à 20 m de longueur). Enfin, les procédés d’enduction et de séchage peuvent parfois engendrer l’émission de composés organiques volatils (COV), par exemple lorsque des solvants organiques sont utilisés.Thus, the known textile coating processes have the disadvantage of consuming energy, for example of requiring an oven of sufficient size (which is most often of substantial size, namely 15 to 20 m in length) . Finally, the coating and drying processes can sometimes cause the emission of volatile organic compounds (VOCs), for example when organic solvents are used.
Il existe donc un réel besoin pour des compositions photoréticulables ou des pâtes d’enduction palliant ces défauts, inconvénients et obstacles de l’état de la technique, en particulier d’un procédé permettant de baisser la température d’application, de réduire ainsi les coûts et d’améliorer l’impact sur l’environnement.There is therefore a real need for photocrosslinkable compositions or coating pastes which overcomes these defects, drawbacks and obstacles of the state of the art, in particular a method making it possible to lower the application temperature, thereby reducing the costs and improve the environmental impact.
Exposé de l’inventionStatement of the invention
Il est du mérite de la demanderesse d’avoir développé une composition photoréticulable pouvant être enduite sur des matériaux textiles afin d’en renforcer la durabilité, en améliorant leur résistance notamment, ou bien encore en rigidifiant ledit textile, pour y faciliter l’intégration de nouvelles fonctionnalités.It is to the credit of the applicant to have developed a photocrosslinkable composition which can be coated on textile materials in order to reinforce their durability, in particular by improving their resistance, or even by stiffening said textile, in order to facilitate the integration of new features.
L’invention consiste en une composition photoréticulable comprenant au moins un uréthane acrylate, au moins un polyéther acrylate aminé, au moins un diluant réactif monomère acrylate et au moins un photoamorceur.The invention consists of a photocrosslinkable composition comprising at least one urethane acrylate, at least one amino polyether acrylate, at least one reactive diluent acrylate monomer and at least one photoinitiator.
Avantageusement, la composition photoréticulable selon l’invention comprend :Advantageously, the photocrosslinkable composition according to the invention comprises:
- de 0,1 à 15 % en masse, de préférence de 2,5 à 10 % et de manière encore plus préférée de 3 à 6 %, d’au moins un uréthane acrylate,- from 0.1 to 15% by mass, preferably from 2.5 to 10% and even more preferably from 3 to 6%, of at least one urethane acrylate,
- de 0,1 à 15 % en masse, de préférence de 1 à 5% et de manière encore plus préférée de 1,5 à 3%, d’au moins un polyéther acrylate aminé,- from 0.1 to 15% by mass, preferably from 1 to 5% and even more preferably from 1.5 to 3%, of at least one amino polyether acrylate,
- de 40 à 98 % en masse, de préférence de 60 et 95 % et de manière encore plus préférée de 70 à 94 %, d’au moins un diluant réactif monomère acrylate, etfrom 40 to 98% by mass, preferably from 60 to 95% and even more preferably from 70 to 94%, of at least one acrylate monomer reactive diluent, and
- de 0,1 à 5 % en masse, de préférence 0,5 à 3 % et de manière encore plus préférée de 1 à 3 %, d’au moins un photoamorceur, les pourcentages étant donnés par rapport à la masse totale de la composition.- from 0.1 to 5% by mass, preferably 0.5 to 3% and even more preferably from 1 to 3%, of at least one photoinitiator, the percentages being given relative to the total mass of the composition.
Avantageusement, la composition peut comprendre au moins un uréthane acrylate, de préférence un oligomère uréthane acrylate. On entend par oligomère uréthane acrylate, un polyuréthane fonctionnalisé par des groupements acrylates ou méthacrylates. Un polyuréthane ou polymère d'uréthane (ou carbamate) est obtenu par la réaction d'un isocyanate et d'un alcool. Les uréthanes acrylate sont des produits d’addition d’isocyanates multifonctionnels, tel que par exemple le toluène diisocyanate, l’hexaméthylène diisocyanate, isophorone diisocyanate ou leur produits de condensation comme par exemple les isocyanurates, les biurets, les allophanates, avec des polyols et des hydroxyalkylacrylatestels que par exemple l’hydroxyéthylacrylate, l’hydroxybutilacrylate ou le pentaerythritol triacrylate.Advantageously, the composition can comprise at least one urethane acrylate, preferably an urethane acrylate oligomer. The term urethane acrylate oligomer is understood to mean a polyurethane functionalized with acrylate or methacrylate groups. A polyurethane or urethane polymer (or carbamate) is obtained by the reaction of an isocyanate and an alcohol. The acrylate urethanes are adducts of multifunctional isocyanates, such as for example toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate or their condensation products such as for example isocyanurates, biurets, allophanates, with polyols and hydroxyalkylacrylatestels such as, for example, hydroxyethylacrylate, hydroxybutilacrylate or pentaerythritol triacrylate.
Un exemple de synthèse d’uréthane acrylate aliphatique peut être la réaction suivante :An example of synthesis of aliphatic urethane acrylate can be the following reaction:
OCNOCN
HO + 2HO + 2
OO
Le au moins un uréthane acrylate peut être choisi dans le groupe comprenant un oligomère uréthane acrylate aliphatique ou aromatique de fonctionnalité supérieure ou égale à 2, de préférence un oligomère uréthane acrylate aromatique de fonctionnalité 2 (par exemple de référence commerciale CN9761 de masse molaire égale à 2700 g.mol·1 et de viscosité égale à 6,4 Pa.s à 50°C), un uréthane acrylate aliphatique dilué avec 10% d’acrylate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle (par exemple de référence commerciale CN966H90) ou un uréthane acrylate aliphatique de masse molaire égale à 1200 g.mol-1 et de viscosité égale à 56 Pa.s à 50°C (par exemple de référence commerciale CN9200). Ces composés sont notamment commercialisés par la société SARTOMER®.The at least one urethane acrylate can be chosen from the group comprising an aliphatic or aromatic urethane acrylate oligomer of functionality greater than or equal to 2, preferably an aromatic urethane acrylate oligomer of functionality 2 (for example of commercial reference CN9761 of molar mass equal to 2700 g.mol · 1 and viscosity equal to 6.4 Pa.s at 50 ° C), an aliphatic urethane acrylate diluted with 10% 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate (for example of commercial reference CN966H90 ) or an aliphatic urethane acrylate with a molar mass equal to 1200 g.mol-1 and a viscosity equal to 56 Pa.s at 50 ° C (for example commercial reference CN9200). These compounds are sold in particular by the company SARTOMER®.
Avantageusement, la composition peut comprendre au moins un polyéther acrylate aminé. On entend par polyéther acrylate aminé, un polyéther acrylate ayant réagi avec une amine (par exemple la diméthylamine) par addition de Michael :Advantageously, the composition can comprise at least one amino polyether acrylate. The term polyether amino acrylate is intended to mean a polyether acrylate which has reacted with an amine (for example dimethylamine) by addition of Michael:
R représentant par exemple un groupe polyéther.R representing for example a polyether group.
Un polyéther acrylate peut par exemple être obtenu par estérification d’un polyéther avec de l’acide acrylique selon la réaction suivante :A polyether acrylate can for example be obtained by esterification of a polyether with acrylic acid according to the following reaction:
polyéthérol polyéther acrylate n étant un nombre entier, pouvant être compris entre 1 et 100.polyether polyether acrylate n being an integer, which can be between 1 and 100.
Le au moins un polyéther acrylate aminé peut être choisi dans le groupe comprenant les polyéthers acrylates aminés de fonctionnalité 2 (par exemple de référence commerciale CN2565), 3,5 (par exemple de référence commerciale EBECRYL® 83) ou 4 (par exemple de référence commerciale EBECRYL® 80). Ces composés sont notamment commercialisés par les sociétés SARTOMER® ou ALLNEX®.The at least one amino polyether acrylate can be chosen from the group comprising amino polyether acrylates of functionality 2 (for example of commercial reference CN2565), 3.5 (for example of commercial reference EBECRYL® 83) or 4 (for example of reference EBECRYL® 80). These compounds are sold in particular by the companies SARTOMER® or ALLNEX®.
Avantageusement, la composition peut comprendre au moins un diluant réactif monomère acrylate. Les diluants réactifs monomère acrylate comprennent des monomères acrylate monofonctionnels ou bifonctionnels, tels que les acrylates dérivés d'alcools saturés, comme le méthyl acrylate d'éthyle, le acrylate de propyle, le acrylate de n-butyle, le acrylate de tertbutyle, le acrylate de pentyle, le acrylate et le 2-éthylhexyl acrylate, par exemple ; les acrylates d'alkyle, tels que le 3-hydroxypropyle acrylate, le 3,4-dihydroxybutyle acrylate, le 2-hydroxyéthyl acrylate, le 2-hydroxypropyl acrylate; et les diacrylates, tels que le 1,4-butanediol, les diacrylates d'alkyle. Le au moins un diluant réactif monomère acrylate peut être choisi dans le groupe comprenant le lauryl acrylate (par exemple de référence commerciale SR335), le 2-phénoxyéthyl acrylate (par exemple de référence commerciale SR339), le 1,6-hexanediol diacrylate (par exemple de référence commerciale SR238), le poly(éthylène glycol) diacrylate (par exemple de référence commerciale SR610), l’acrylate de polyéther modifié par une amine (par exemple de référence commerciale CN381), le triéthylène glycol acrylate (par exemple de référence commerciale SR272), l’acrylate de 2(2-éthoxyéthoxy)éthyle (par exemple de référence commerciale SR256), l’acrylate de thdécyle (par exemple de référence commerciale SR489), l’acrylate d’isodécyle (par exemple de référence commerciale SR395), l’acrylate d’isobornyle (par exemple de référence commerciale SR506), l’acrylate de tétrahydrofurfuryle (par exemple de référence commerciale SR285) et leurs mélanges. Ces composés sont notamment commercialisés par la société SARTOMER®. De préférence, la composition peut comprendre un mélange d’au moins deux diluants réactifs, de préférence un diluant réactif de fonctionnalité 1 (f = 1, monofonctionnel) et un diluant réactif de fonctionnalité 2 (f = 2, bifonctionnel) ou un mélange d’au moins deux diluants réactifs de fonctionnalité 1 (f =1). Il peut s’agir par exemple de monomères acrylates tels que le 2-phénoxyéthyl acrylate ou le lauryl acrylate. Le mélange de diluants réactifs peut comprendre de 40 à 50 % en masse, de préférence de 45 à 48 % d’un diluant réactif monomère acrylate monofonctionnel aliphatique et de 50 à 60%, de préférence de 52 à 55 % en masse d’un diluant réactif monomère acrylate monofonctionnel aromatique par rapport à la masse du mélange de diluants réactifs dans la composition.Advantageously, the composition can comprise at least one reactive diluent, acrylate monomer. Reactive diluents acrylate monomer include monofunctional or bifunctional acrylate monomers, such as acrylates derived from saturated alcohols, such as ethyl methyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, tertbutyl acrylate, acrylate pentyl, acrylate and 2-ethylhexyl acrylate, for example; alkyl acrylates, such as 3-hydroxypropyl acrylate, 3,4-dihydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate; and diacrylates, such as 1,4-butanediol, alkyl diacrylates. The at least one reactive diluent acrylate monomer can be chosen from the group comprising lauryl acrylate (for example of commercial reference SR335), 2-phenoxyethyl acrylate (for example of commercial reference SR339), 1,6-hexanediol diacrylate (by example of commercial reference SR238), poly (ethylene glycol) diacrylate (for example of commercial reference SR610), polyether acrylate modified with an amine (for example of commercial reference CN381), triethylene glycol acrylate (for example of reference SR272), 2 (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate (for example of commercial reference SR256), thdecyl acrylate (for example of commercial reference SR489), isodecyl acrylate (for example of commercial reference SR395), isobornyl acrylate (for example of commercial reference SR506), tetrahydrofurfuryl acrylate (for example of commercial reference SR285) and their mixtures . These compounds are sold in particular by the company SARTOMER®. Preferably, the composition can comprise a mixture of at least two reactive diluents, preferably a reactive diluent of functionality 1 (f = 1, monofunctional) and a reactive diluent of functionality 2 (f = 2, bifunctional) or a mixture of '' at least two reactive diluents of functionality 1 (f = 1). They may, for example, be acrylate monomers such as 2-phenoxyethyl acrylate or lauryl acrylate. The mixture of reactive diluents may comprise from 40 to 50% by mass, preferably from 45 to 48% of a reactive diluent monomeric aliphatic acrylate monomer and from 50 to 60%, preferably from 52 to 55% by mass of a reactive diluent aromatic monofunctional acrylate monomer relative to the mass of the mixture of reactive diluents in the composition.
On entend par «aliphatique», les hydrocarbures saturés ou insaturés, à chaîne linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique, à l’exclusion des groupes aromatiques. A titre d’exemple, le terme « aliphatique » inclut, sans toutefois s'y limiter, les groupes alkyles, alcényle, alcynyle. Des groupes aliphatiques illustratifs comprennent donc, mais sans s'y limiter, par exemple, méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, allyle, n-butyle, secbutyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, sec-pentyle, isopentyle tert-pentyle, n-hexyle, sec-hexyle, les groupes alcényles tels que éthényle, propényle, 1-méthyl-2-butène-l-yle, et les groupes alcynyle tels que éthynyle, 2propynyle (propargyl), et 1-propynyle.The term “aliphatic” means saturated or unsaturated hydrocarbons, with a straight or branched chain, cyclic or acyclic, excluding aromatic groups. By way of example, the term "aliphatic" includes, but is not limited to, alkyl, alkenyl, alkynyl groups. Illustrative aliphatic groups therefore include, but are not limited to, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, allyl, n-butyl, secbutyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, isopentyl tert-pentyl, n-hexyl, sec-hexyl, alkenyl groups such as ethenyl, propenyl, 1-methyl-2-butene-1-yl, and alkynyl groups such as ethynyl, 2propynyl (propargyl), and 1-propynyl .
Avantageusement, la composition peut comprendre au moins un photoamorceur. On entend par « photoamorceur » un composé chimique ou une combinaison de composés qui permet de déclencher une réaction de photopolymérisation. Le au moins un photoamorceur peut être choisi dans le groupe comprenant :Advantageously, the composition can comprise at least one photoinitiator. “Photoinitiator” is understood to mean a chemical compound or a combination of compounds which makes it possible to trigger a photopolymerization reaction. The at least one photoinitiator can be chosen from the group comprising:
o les photoamorceurs radicalaires de type I de la famille des acétophénones, alkoxyacétophénones et dérivés telles la 2,2-diméthoxy-2-phényleacétophénone et la 2,2-diéthyle-2phényleacétophénone ;o type I radical photoinitiators from the family of acetophenones, alkoxyacetophenones and derivatives such as 2,2-dimethoxy-2-phenyleacetophenone and 2,2-diethyl-2phenyleacetophenone;
de la famille des hydroxyacétophénones et dérivés telles la 2,2diméthyle-2-hydroxyacétophénone, la 1 -hydroxycyclohéxylephényle cétone, la 2-hydroxy-4’-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthylepropriophénone et la 2-hydroxy-4’-(2-hydroxypropoxy)-2-méthylepropriophénone ;of the family of hydroxyacetophenones and derivatives such as 2,2dimethyl-2-hydroxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexylephenyl ketone, 2-hydroxy-4 '- (2-hydroxyethoxy) -2-methylpropriophenone and 2-hydroxy-4' - ( 2-hydroxypropoxy) -2-methylpropriophenone;
de la famille des alkylaminoacétophénones et dérivés telles la 2méthyle-4’-(méthylthio)-2-morpholino-propriophénone, la 2-benzyle2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone et la 2-(4(méthylbenzyle)-2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone ;from the family of alkylaminoacetophenones and derivatives such as 2methyl-4 '- (methylthio) -2-morpholino-propriophenone, 2-benzyl2- (dimethylamino) -4-morpholino-butyrophenone and 2- (4 (methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -4-morpholino-butyrophenone;
de la famille des éthers de benzoïne et dérivés tels le benzyle, le méthyle éther de benzoïne et l’isopropyle éther de benzoïne ;from the family of benzoin ethers and derivatives such as benzyl, methyl benzoin ether and isopropyl benzoin ether;
de la famille des oxydes de phosphines et dérivés telles l’oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l’oxyde d’éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l’oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;from the family of phosphine oxides and derivatives such as diphenyl- (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (TPO), ethyl oxide- (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (TPO- L) and bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylphenyl phosphine oxide (BAPO);
o les photoamorceurs radicalaires de type II de la famille des benzophénones et dérivés telles la 4phénylbenzopéhone, la 4-(4’méthylphénylthio)benzophénone, la 1[4-[(4-benzoylphényle)thio]phényle]-2-méthyle-2-[(4méthylphényle)sulfonyle]-1 -propanone ;o type II radical photoinitiators from the family of benzophenones and derivatives such as 4phenylbenzopéhone, 4- (4'methylphenylthio) benzophenone, 1 [4 - [(4-benzoylphenyl) thio] phenyl] -2-methyl-2- [(4methylphenyl) sulfonyl] -1 -propanone;
la famille des thioxanthones et dérivés telles l’isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2chlorothioxanthone et la 1-chloro-4-isopropylthioxanthone ;the family of thioxanthones and derivatives such as isopropylthioxanthone (ITX), 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxantone, 2chlorothioxanthone and 1-chloro-4-isopropylthioxanthone;
la famille des quinones et dérivés telles les antraquinones dont la 2éthylantraquinone et les camphroquinones;the family of quinones and derivatives such as antraquinones including 2ethylantraquinone and camphroquinones;
la famille des esters de benzoyle formate et dérivés telle la méthylbenzoylformate ; la famille des metallocènes et dérivés tels le ferrocène, le bis(eta 5-2,4-cyclopentadiène-1-yle)-bis(2,6-difluoro)-3(1 H-pyrrole-1-yle)-phényle) de titane et l’hexafluorophosphate de (cumène)cyclopentadiènyle de fer ;the family of benzoyl formate esters and derivatives such as methylbenzoylformate; the family of metallocenes and derivatives such as ferrocene, bis (eta 5-2,4-cyclopentadiene-1-yle) -bis (2,6-difluoro) -3 (1 H-pyrrole-1-yle) -phenyl) titanium and iron (cumene) cyclopentadienyl hexafluorophosphate;
la famille des cétones de dibenzylidène et dérivés telle la pdiméthylaminocétone ;the family of dibenzylidene ketones and derivatives such as pdimethylaminoketone;
la famille des coumarines et dérivés telle la coumarine de 5-méthoxy et 7-méthoxy, la coumarine de 7-diéthylamino et la coumarine de Nphényleglycine ;the coumarin family and derivatives such as 5-methoxy and 7-methoxy coumarin, 7-diethylamino coumarin and Nphenylglycine coumarin;
o les photoamorceurs de la famille des colorants tels les triazines et dérivés, les fluorones et dérivés, les cyanines et dérivés, les safranines et dérivés, la 4,5,6,7-tétrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tétraiodo-3Hspiro[isobenzofuran-1,9'-xanthén]-3-one, les pyrylium et thiopyrylium et dérivés, les thiazines et dérivés, les flavines et dérivés, les pyronines et dérivés, les oxazines et dérivés, les rhodamines et dérivés ;o photoinitiators of the dye family such as triazines and derivatives, fluorones and derivatives, cyanines and derivatives, safranins and derivatives, 4,5,6,7-tetrachloro-3 ', 6'-dihydroxy-2' , 4 ', 5', 7'-tetraiodo-3Hspiro [isobenzofuran-1,9'-xanthén] -3-one, pyrylium and thiopyrylium and derivatives, thiazines and derivatives, flavins and derivatives, pyronines and derivatives, oxazines and derivatives, rhodamines and derivatives;
o un mélange d’au moins deux des photoamorceurs cités ci-dessus.o a mixture of at least two of the photoinitiators mentioned above.
Avantageusement, le photoamorceur peut être un photoamorceur radicalaire de type I, de préférence de la famille des oxydes de phosphine. Il peut s’agir par exemple du diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (TPO, numéro CAS : 75980-60-8), notamment commercialisé sous le nom ICURE par la société IGM® et dont la formule développée est :Advantageously, the photoinitiator can be a type I radical photoinitiator, preferably from the family of phosphine oxides. It may for example be diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (TPO, CAS number: 75980-60-8), in particular marketed under the name ICURE by the company IGM® and the developed formula of which is :
ou bien de l’éthyl (2,4,6-thmethylbenzoyl) phenyl phosphinate (TPO-L, numéro CAS: 84434-11-7), notamment commercialisé sous le nom SPEEDCURE par la société LAMBSON® et dont la formule développée est :or ethyl (2,4,6-thmethylbenzoyl) phenyl phosphinate (TPO-L, CAS number: 84434-11-7), in particular marketed under the name SPEEDCURE by the company LAMBSON® and whose developed formula is:
Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre en outre une ou plusieurs charge(s), de préférence de 1 à 5 charges ou bien de 1 à 3 charges. Les charges peuvent être choisies dans le groupe comprenant les charges ignifuges ou les retardateurs de flammes avec ou sans groupe halogène, de préférence sans halogène, comme par exemple les polyphosphates, phosphonates, phosphinates d’ammonium, de mélamine (2,4,6-Thamino-1,3,5-thazine), le cyanurate de mélamine et les phosphonates cycliques. Les charges peuvent par exemple être choisi dans le groupe comprenant les charges par exemple de référence AF PLF 710 (numéro CAS 170836-68-7), AF PCI 202 (numéro CAS 68333-79-9), AF PMN 200 (numéro CAS 218768-84-4), AF PMN 500 (numéro CAS 108-78-1), AF PMN 525 (numéro CAS 37640-576) et leurs mélanges. La composition peut comprendre de 15 à 40 % en masse, de préférence de 20 à 35 %, de charge(s) par rapport à la masse totale de la composition. Par exemple, la composition selon l’invention peut comprendre de 3 à 7 % en masse, de préférence 4 à 6 % de AF PLF 710, de 1 à 5 % en masse, de préférence 2 à 3 % de AF PCI 202, de 3 à 6 % en masse, de préférence 3 à 5 % de AF PMN 200, de 3 à 7 % en masse, de préférence 4 à 6 % de AF PMN 500 et de 3 à 6 % en masse, de préférence 3 à 5 % de AF PMN 525.Advantageously, the composition according to the invention may further comprise one or more filler (s), preferably from 1 to 5 charges or else from 1 to 3 charges. The fillers can be chosen from the group comprising flame retardant fillers or flame retardants with or without a halogen group, preferably without halogen, such as for example polyphosphates, phosphonates, ammonium phosphinates, melamine (2,4,6- Thamino-1,3,5-thazine), melamine cyanurate and cyclic phosphonates. The charges can for example be chosen from the group comprising the charges for example of reference AF PLF 710 (CAS number 170836-68-7), AF PCI 202 (CAS number 68333-79-9), AF PMN 200 (CAS number 218768 -84-4), AF PMN 500 (CAS number 108-78-1), AF PMN 525 (CAS number 37640-576) and their mixtures. The composition can comprise from 15 to 40% by mass, preferably from 20 to 35%, of filler (s) relative to the total mass of the composition. For example, the composition according to the invention can comprise from 3 to 7% by mass, preferably 4 to 6% of AF PLF 710, from 1 to 5% by mass, preferably 2 to 3% of AF PCI 202, 3 to 6% by mass, preferably 3 to 5% of AF PMN 200, 3 to 7% by mass, preferably 4 to 6% of AF PMN 500 and 3 to 6% by mass, preferably 3 to 5 % of AF PMN 525.
Selon une variante de l’invention, la composition photoréticulable selon l’invention peut comprendre de 3 à 6 % en masse d’oligomère uréthane acrylate, de 1 à 3 % en masse de polyéther acrylate aminé, de 60 à 94 % en masse d’un mélange de diluants réactifs, ledit mélange de diluants réactifs pouvant comprendre de 40 à 50 % en masse d’un diluant réactif monomère acrylate monofonctionnel aliphatique et de 50 à 60% en masse d’un diluant réactif monomère acrylate monofonctionnel aromatique par rapport à la masse du mélange de diluants réactifs et 1 à 3 % de photoamorceur et éventuellement d’autres composants tels qu’une ou plusieurs charges et/ou un pigment.According to a variant of the invention, the photocrosslinkable composition according to the invention can comprise from 3 to 6% by mass of urethane acrylate oligomer, from 1 to 3% by mass of amino polyether acrylate, from 60 to 94% by mass d '' a mixture of reactive diluents, said mixture of reactive diluents which can comprise from 40 to 50% by mass of a reactive diluent monomeric aliphatic acrylate monomer and from 50 to 60% by mass of a reactive diluent monomeric aromatic acrylate monomer relative to the mass of the mixture of reactive diluents and 1 to 3% of photoinitiator and optionally other components such as one or more fillers and / or a pigment.
Avantageusement, la composition selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs pigments. Les pigments peuvent par exemple être choisis dans le groupe comprenant le dioxyde de titane et le noir de fumée.Advantageously, the composition according to the invention can also comprise one or more pigments. The pigments can for example be chosen from the group comprising titanium dioxide and smoke black.
Avantageusement, la viscosité des compositions photoréticulables selon l’invention est inférieure ou égale à 200 mPa.S, de préférence inférieure ou égale à 150 mPa.S et de manière encore plus préférée inférieure ou égale à 120 mPa.S (mesure à l’aide d’un viscosimètre de type Brookfield à 25°C).Advantageously, the viscosity of the photocrosslinkable compositions according to the invention is less than or equal to 200 mPa.S, preferably less than or equal to 150 mPa.S and even more preferably less than or equal to 120 mPa.S (measurement at using a Brookfield type viscometer at 25 ° C).
Avantageusement, les compositions selon l’invention peuvent avoir une dureté comprise entre 70 et 200, de préférence entre 75 et 90, et de manière encore plus préférée entre 85 et 90 (Barcol NF T 57-106).Advantageously, the compositions according to the invention can have a hardness of between 70 and 200, preferably between 75 and 90, and even more preferably between 85 and 90 (Barcol NF T 57-106).
Les compositions selon l’invention sont dites photoréticulables, c’est-à-dire qu’elles durcissent (réaction de réticulation) après avoir été irradié par une source lumineuse. Avantageusement, la source lumineuse est une source lumineuse émettant dans la gamme de longueurs d’onde allant du domaine de l’ultraviolet à celui du visible (250 à 800 nm). Le durcissement (ou résultat de la réticulation) se mesure par un taux de conversion. On entend par taux de conversion la quantité des fonctions acrylates ayant réagie par rapport à la quantité introduite, à la fin du durcissement (lorsque la réaction de réticulation est terminée). Les compositions selon l’invention peuvent avoir un taux de conversion compris entre 80 et 100%, de préférence supérieur à 90% et de manière encore plus préférée supérieur à 95%.The compositions according to the invention are said to be photocrosslinkable, that is to say that they harden (crosslinking reaction) after having been irradiated by a light source. Advantageously, the light source is a light source emitting in the wavelength range from the ultraviolet to visible range (250 to 800 nm). The hardening (or result of crosslinking) is measured by a conversion rate. The conversion rate is understood to mean the quantity of acrylate functions which have reacted with respect to the quantity introduced, at the end of hardening (when the crosslinking reaction is complete). The compositions according to the invention can have a conversion rate of between 80 and 100%, preferably greater than 90% and even more preferably greater than 95%.
Les compositions photoréticulables telles que définies ci-dessus peuvent notamment être utilisées comme pâte d’enduction pour textiles.The photocrosslinkable compositions as defined above can in particular be used as a coating paste for textiles.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « textile », tout matériau susceptible d'être tissé ou tricoté. Le textile peut être choisi dans le groupe comprenant les fibres textiles naturelles, chimiques (artificielle, c’est-à-dire fabriquées à partir de matières premières naturelles ou synthétique, c’est-à-dire obtenues par réactions chimiques) et minérales (ou inorganiques).In the context of the invention, the term "textile" means any material capable of being woven or knitted. The textile can be chosen from the group comprising natural, chemical (artificial, that is to say made from natural or synthetic raw materials, that is to say obtained by chemical reactions) and mineral fibers ( or inorganic).
L’invention consiste également en un textile enduit d’une composition photoréticulable (ou pâte d’enduction) selon l’invention. Ledit textile peut être enduit de manière partielle ou totale par la composition photoréticulable.The invention also consists of a textile coated with a photocrosslinkable composition (or coating paste) according to the invention. Said textile can be partially or completely coated with the photocrosslinkable composition.
Avantageusement, le textile enduit peut comprendre en outre un vernis photoréticulable. Le vernis photoréticulable peut par exemple être un vernis permettant d’augmenter la brillance du textile ou de lui conférer des propriétés antimicrobiennes. Un tel vernis peut par exemple comprendre un ou plusieurs monomère(s) ou oligomères acrylate(s) et un ou plusieurs photoamorceur(s).Advantageously, the coated textile can also comprise a photocrosslinkable varnish. The photocrosslinkable varnish can for example be a varnish which makes it possible to increase the shine of the textile or to confer it antimicrobial properties. Such a varnish may for example comprise one or more monomer (s) or acrylate oligomers (s) and one or more photoinitiator (s).
Avantageusement, le ou les monomère(s) acrylate peu(ven)t être choisi(s) dans le groupe comprenant les monomères acrylates monofonctionnels tels que par exemple le tertiobutyl cyclohexanol acrylate (TBCHA) SR217®, le 2-(2-éthoxyéthoxy) éthyl acrylate (EOEOEA) SR256®, le C16/C18 alkyl acrylate SR257C®, le tétrahydrofurfuryl acrylate (THFA) SR285®, le C12 alkyl acrylate (lauryl acrylate) SR335®, le C12/C14 acrylate SR336®, le 2-phénoxyéthyl acrylate (2-PEA) SR339C®, l’isodécyl acrylate (IDA) SR395®, l’éthoxy 4 phényl acrylate (P4EOA)Advantageously, the acrylate monomer (s) can be chosen from the group comprising monofunctional acrylate monomers such as for example tert-butyl cyclohexanol acrylate (TBCHA) SR217®, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate (EOEOEA) SR256®, C16 / C18 alkyl acrylate SR257C®, tetrahydrofurfuryl acrylate (THFA) SR285®, C12 alkyl acrylate (lauryl acrylate) SR335®, C12 / C14 acrylate SR336®, 2-phenoxyethyl acrylate (2-PEA) SR339C®, isodecyl acrylate (IDA) SR395®, ethoxy 4 phenyl acrylate (P4EOA)
SR410®, 3,3,5-triméthyl cyclohexanol acrylate (TMCHA) SR420®, I’isooctyl acrylate (IOA) SR440®, l’octyl décyl acrylate (ODA) SR484®, le tridécyl acrylate (TDA) SR489®, le polycaprolactone acrylate (CAPA) SR495B®, l’éthoxy 4 nonyl phenol acrylate (NP4EOA) SR504D®, I’isobornyl acrylate (IBOA) SR506D®, le cyclic triméthylolpropane formal acrylate (CTFA) SR531®, l’éthoxy (5) hexanediol diacrylate (HD5EODA) SR561®, le C18 alkyl acrylate (stéaryl acrylate) SR586® ou le C18/C22 alkyl acrylate (béhényl acrylate) SR587®, les monomères acrylates monofonctionnels tels que par exemple le 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) SR238®, le polyéthylène glycol (200) diacrylate (PEG200DA) SR259®, le tétraéthylène glycol diacrylate (TTEGDA) SR268G®, le triéthylène glycol diacrylate (TIEGDA) SR272®, le tripropylène glycol diacrylate (TPGDA) SR306®, le polybutadiène diacrylate (PBDDA) SR307®, le 3-méthyl 1,5-pentanediol diacrylate (MPDA) SR341®, le polyéthylène glycol (400) diacrylate (PEG400DA) SR344®, l’éthoxy 3 bisphénol A diacrylate (BPA3EODA) SR349®, le dipropylène glycol diacrylate (DPGDA) SR508®, le (1,10)-décanediol diacrylate (DDDA) SR595®, l’éthoxy 4 bisphénol A diacrylate (BPA4EODA) SR601E®, l’éthoxy 10 bisphénol A diacrylate (BPA10EODA) SR602®, l’esterdiol diacrylate (EDDA) SR606A®, le polyéthylène glycol 600 diacrylate (PEG600DA) SR610®, l’alkoxy diacrylate SR802®, le tncyclodécanediméthanol diacrylate (TCDDMDA) SR833S® ou le propoxylated 2 néopentyl glycol diacrylate (PONPGDA) SR9003®, les monomères acrylates trifonctionnels tels que par exemple le triméthylolpropane triacrylate (TMPTA) SR351®, le tris (2-hydroxyéthyl) isocyanurate triacrylate (THEICTA) SR368®, le pentaérythritol triacrylate (PETIA) SR444D®, l’éthoxy 3 triméthylolpropane triacrylate (TMP3EOTA) SR415®, le propoxy 3 triméthylolpropane triacrylate (TMP3POTA) SR492®, l’éthoxy 6 triméthylolpropane triacrylate (TMP6EOTA) SR499®, l’éthoxy 9 triméthylolpropane triacrylate (TMP9EOTA) SR502®, le propoxy 3 glycéryl triacrylate (GPTA) SR9020®, l’éthoxy 15 triméthylolpropane triacrylate (TMP15EOTA) SR9035®, le triméthylolpropane triacrylate (TMPTA) SR351®, l’éthoxy 12 glycéryl triacrylate (G12EOTA) SR9046® ou l’éthoxy (20) triméthylolpropane triacrylate (TMP20EOTA), les monomères acrylates tétrafonctionnels tels que par exemple l’éthoxy 4 pentaérythritol tétraacrylate (PETTA) SR494®, le di-thméthylolpropane tétraacrylate (di TMPTTA) SR355®, les monomères acrylates de fonctionnalité supérieure à 4 tels que par exemple le dipentaérythritol pentaacrylate (di PEPA) SR399®.SR410®, 3,3,5-trimethyl cyclohexanol acrylate (TMCHA) SR420®, isooctyl acrylate (IOA) SR440®, octyl decyl acrylate (ODA) SR484®, tridecyl acrylate (TDA) SR489®, polycaprolactone acrylate (CAPA) SR495B®, ethoxy 4 nonyl phenol acrylate (NP4EOA) SR504D®, isobornyl acrylate (IBOA) SR506D®, cyclic trimethylolpropane formal acrylate (CTFA) SR531®, ethoxy (5) hexanediol diacrylate ( HD5EODA) SR561®, C18 alkyl acrylate (stearyl acrylate) SR586® or C18 / C22 alkyl acrylate (behenyl acrylate) SR587®, monofunctional acrylate monomers such as for example 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) SR238®, polyethylene glycol (200) diacrylate (PEG200DA) SR259®, tetraethylene glycol diacrylate (TTEGDA) SR268G®, triethylene glycol diacrylate (TIEGDA) SR272®, tripropylene glycol diacrylate (TPGDA) SR306®, polybutadiene (SR306®) ®, 3-methyl 1,5-pentanediol diacrylate (MPDA) SR341®, polyethylene glycol (400) diacrylate (PEG400DA) SR344®, ethoxy 3 bisphenol A diacrylate (BPA3EODA) SR349®, dipropylene glycol diacrylate (DPGDA) SR508®, le (1,10) -decanediol diacrylate (DDDA) SR595®, l ethoxy 4 bisphenol A diacrylate (BPA4EODA) SR601E®, ethoxy 10 bisphenol A diacrylate (BPA10EODA) SR602®, esterdiol diacrylate (EDDA) SR606A®, polyethylene glycol 600 diacrylate (PEG600DA) SRoxy10® SR802®, tncyclodecanedimethanol diacrylate (TCDDMDA) SR833S® or propoxylated 2 neopentyl glycol diacrylate (PONPGDA) SR9003®, trifunctional acrylate monomers such as for example trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) SR351®, triisocyanate (THEICTA) SR368®, pentaerythritol triacrylate (PETIA) SR444D®, ethoxy 3 trimethylolpropane triacrylate (TMP3EOTA) SR415®, propoxy 3 trimethylolpropane triacrylate (TMP3POTA) SR492®, ethoxy 6 trimethylolpropane triacryl EOTA) SR499®, ethoxy 9 trimethylolpropane triacrylate (TMP9EOTA) SR502®, propoxy 3 glyceryl triacrylate (GPTA) SR9020®, ethoxy 15 trimethylolpropane triacrylate (TMP15EOTA) SR9035®, trimethylolpropane triacrylate® TMP) ethoxy 12 glyceryl triacrylate (G12EOTA) SR9046® or ethoxy (20) trimethylolpropane triacrylate (TMP20EOTA), tetrafunctional acrylate monomers such as for example ethoxy 4 pentaerythritol tetraacrylate (PETTA) SR494®, di-thmethylolprop TMPTTA) SR355®, acrylate monomers with functionality greater than 4 such as for example dipentaerythritol pentaacrylate (di PEPA) SR399®.
Avantageusement, le ou les oligomère(s) acrylate peu(ven)t être choisi(s) dans le groupe comprenant les oligomères acrylate de polyester monofonctionnels, bifonctionnels tels que par exemple CN2036®, CN2203®, CN2267®, CN2505®, CN2609®,CN2610®, thfonctionnels tels que par exemple CN2634®, ou bien encore tétrafonctionnels tels que par exemple CN203®, CN2555®, CN2560®, CN2295®, CN2303®, CN2305®, CN2562®, CN291®, CN293®.Advantageously, the acrylate oligomer (s) can be chosen from the group comprising monofunctional, bifunctional polyester acrylate oligomers such as for example CN2036®, CN2203®, CN2267®, CN2505®, CN2609® , CN2610®, thfunctional such as for example CN2634®, or even tetrafunctional such as for example CN203®, CN2555®, CN2560®, CN2295®, CN2303®, CN2305®, CN2562®, CN291®, CN293®.
Avantageusement, le ou les oligomère(s) acrylate peu(ven)t être choisi(s) dans le groupe comprenant les uréthanes acrylate monofonctionnels, les uréthanes acrylates bifonctionnels tels que par exemple CN9001®, CN9002®, CN910A70®, CN9167®, CN9170A86®, CN9200®, CN963B80®, CN964A85®, CN965®, CN966H90®, CN9761®, CN9761A75®, CN981®, CN991®, CN996®, les uréthanes acrylates thfonctionnels tels que par exemple CN9245S®, CN9250A75®, CN9260D75®, CN970A60®, CN998B80®, les uréthanes acrylates tétrafonctionnels tels que par exempleCN9165A®, CN925®, CN9276® ou bien encore les uréthanes acrylates de fonctionnalité supérieure à 4 tels que par exemple CN9210®, CN9215®, CN9400®.Advantageously, the acrylate oligomer (s) can be chosen from the group comprising monofunctional acrylate urethanes, bifunctional urethane acrylates such as for example CN9001®, CN9002®, CN910A70®, CN9167®, CN9170A86 ®, CN9200®, CN963B80®, CN964A85®, CN965®, CN966H90®, CN9761®, CN9761A75®, CN981®, CN991®, CN996®, thfunctional acrylate urethanes such as for example CN9245S®, CN9250A75®, CN9260A75® ®, CN998B80®, tetrafunctional acrylate urethanes such as, for example, CN9165A®, CN925®, CN9276® or even urethane acrylates with functionality greater than 4, such as for example CN9210®, CN9215®, CN9400®.
Avantageusement, le ou les oligomère(s) acrylate peu(ven)t être choisi(s) dans le groupe comprenant les oligomères acrylates époxy monofonctionnel tels que par exemple CN131B®, CN152® les oligomers acrylates époxy bifonctionnels tels que par exemple CNUVE150/80®, CNUVE151M®, CN104®, CN104A60®, CN104A80®, CN104B80®,Advantageously, the acrylate oligomer (s) can be chosen from the group comprising monofunctional epoxy acrylate oligomers such as for example CN131B®, CN152® bifunctional epoxy acrylate oligomers such as for example CNUVE150 / 80 ®, CNUVE151M®, CN104®, CN104A60®, CN104A80®, CN104B80®,
CN104D80®, CN109®, CN110®, CN116®, CN132®, CN164®, CN186®, CN2003EU®; trifonctionnels tels que par exemple CN112C60®, CN113D70®, CN122A80®, CN127®, tétrafonctionnels ou encore de fonctionnalité supérieure à 4 tels que par exemple CN111®.CN104D80®, CN109®, CN110®, CN116®, CN132®, CN164®, CN186®, CN2003EU®; trifunctional such as for example CN112C60®, CN113D70®, CN122A80®, CN127®, tetrafunctional or of functionality greater than 4 such as for example CN111®.
Avantageusement, le ou les oligomère(s) acrylate peu(ven)t être choisi(s) parmi les oligomères acrylate silicone de préférence bifonctionnel tel que par exemple CN9800®.Advantageously, the acrylate oligomer (s) can be chosen from silicone acrylate oligomers, preferably bifunctional, such as, for example, CN9800®.
Avantageusement, le photoamorceur peut être choisi parmi les oxydes de phosphine, alkylaminoacétophénones, hydroxyacétophenones, éther de benzoïne, esters d’acyloximes, hexarylbisimidazoles, triazines, sulfocétones ; plus avantageusement, un oxyde de triphénylphosphine, alkylaminoacétophénone, hydroxyacétophenone, éther de benzoïne, esters d’acyloxime, hexarylbisimidazole, triazine, sulfocétone ; de préférence l’oxyde de diphényle(2,4,6-triméthylebenzoyle)phosphine (TPO), oxyde d’éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L), oxyde de bis(thméthylbenzoyle)phénylephosphine (BAPO), 2(diméthylamino)-1-(4-(4-morpholinyl)phényl)-2-(phénylméthyl)-1-Butanone (irgacure 369®), l’irgacure 1300® (2-(diméthylamino)-1 -(4-(4morpholinyl)phényl)-2-(phénylméthyl)-1-Butanone (30 % en poids) + Alpha, alpha-dimethoxy-alpha-phénylacetophenone (70 % en poids)), 2-Méthyl-1[4-(méthylthio)phényl]-2-(4-morpholinyl)-1 -propanone (irgacure 907®).Advantageously, the photoinitiator can be chosen from phosphine oxides, alkylaminoacetophenones, hydroxyacetophenones, benzoin ether, acyloxime esters, hexarylbisimidazoles, triazines, sulfoketones; more advantageously, a triphenylphosphine oxide, alkylaminoacetophenone, hydroxyacetophenone, benzoin ether, acyloxime esters, hexarylbisimidazole, triazine, sulfoketone; preferably diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine (TPO), ethyl- (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide (TPO-L), bis (thmethylbenzoyl) phenylphosphine oxide ( BAPO), 2 (dimethylamino) -1- (4- (4-morpholinyl) phenyl) -2- (phenylmethyl) -1-Butanone (irgacure 369®), irgacure 1300® (2- (dimethylamino) -1 - (4- (4morpholinyl) phenyl) -2- (phenylmethyl) -1-Butanone (30% by weight) + Alpha, alpha-dimethoxy-alpha-phenylacetophenone (70% by weight)), 2-Methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2- (4-morpholinyl) -1 -propanone (irgacure 907®).
Un vernis photoréticulable peut conférer des propriétés supplémentaires au textile en plus de celles apportées par la composition photoréticulable selon l’invention, comme par exemple une meilleure brillance ou bien encore des propriétés antimicrobiennes.A photocrosslinkable varnish can confer additional properties to the textile in addition to those provided by the photocrosslinkable composition according to the invention, such as, for example, better gloss or even antimicrobial properties.
L’invention consiste également en un procédé d’enduction de textile.The invention also consists of a textile coating process.
Avantageusement, le procédé d’enduction de textile selon l’invention peut comprendre une étape d’enduction d’une composition photoréticulable selon l’invention (ou pâte d’enduction) sur un textile, de préférence au moyen d’un rouleau ou d’un cylindre. La vitesse d’enduction peut être comprise entre 3 et 20 m.min’1, de préférence 10 m.min’1. L’étape d’enduction peut être réalisée à une température comprise entre 10 et 35 °C, de préférence à température ambiante (i.e. 18-25°C). Le procédé selon l’invention peut comprendre en outre une étape de séchage du textile enduit, par exemple par photoréticulation de la composition au moyen d’une source lumineuse émettant dans la gamme de longueurs d’onde allant du domaine de l’ultraviolet à celui du visible (250 à 800 nm). De préférence, la gamme de longueur d’onde peut être comprise entre 310 nm et 470 nm, de préférence de 330 et 420 nm, et de manière encore plus préférée de 345 à 410 nm.Advantageously, the textile coating process according to the invention may comprise a step of coating a photocrosslinkable composition according to the invention (or coating paste) on a textile, preferably by means of a roller or 'a cylinder. The coating speed can be between 3 and 20 m.min ' 1 , preferably 10 m.min' 1 . The coating step can be carried out at a temperature between 10 and 35 ° C, preferably at room temperature (ie 18-25 ° C). The method according to the invention can also comprise a step of drying the coated textile, for example by photocrosslinking of the composition by means of a light source emitting in the wavelength range going from the ultraviolet to that range. visible (250 to 800 nm). Preferably, the wavelength range can be between 310 nm and 470 nm, preferably from 330 and 420 nm, and even more preferably from 345 to 410 nm.
Avantageusement, le système d’irradiation peut être tout système émettant dans les gammes de longueur d’onde précitées. Par exemple, le système d’irradiation peut être une lampe UV conventionnelle à arc ou microonde à base de Mercure ou de Mercure dopé par des éléments tels que le Fer ou le Gallium ou bien une source LED émettant un spectre de longueurs d’onde moins large.Advantageously, the irradiation system can be any system emitting in the above wavelength ranges. For example, the irradiation system may be a conventional arc or microwave UV lamp based on Mercury or Mercury doped with elements such as Iron or Gallium or else an LED source emitting a spectrum of shorter wavelengths large.
Avantageusement, le procédé selon l’invention comprend en outre une étape d’enduction d’un vernis photoréticulable tel que défini ci-dessus, suivie d’une seconde étape de séchage dans des conditions identiques ou différente de la première étape de séchage.Advantageously, the method according to the invention further comprises a step of coating a photocrosslinkable varnish as defined above, followed by a second drying step under conditions identical to or different from the first drying step.
Les exemples représentatifs qui suivent sont destinés à illustrer l'invention et ne sont pas destinés à limiter la portée de l'invention, ni ne doivent être interprétés comme tels. En effet, diverses variantes de l'invention et de nombreux autres modes de réalisation de celle-ci, en plus de celles présentées et décrites ici, apparaîtront à l'homme du métier à partir de l’ensemble du contenu de ce document, y compris les exemples qui suivent.The following representative examples are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the scope of the invention, nor should they be interpreted as such. Indeed, various variants of the invention and many other embodiments thereof, in addition to those presented and described here, will appear to those skilled in the art from the entire content of this document, including including the following examples.
Les exemples qui suivent contiennent des informations importantes supplémentaires, d’exemplification et d’enseignement qui peuvent être adaptés à la pratique de cette invention dans ses divers modes de réalisation et les équivalents de ceux-ci.The examples which follow contain important additional, illustrative, and teaching information which may be adapted to the practice of this invention in its various embodiments and the equivalents thereof.
Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif et sans aucun caractère limitatif de l’invention.The following examples are given as an indication and without any limiting character of the invention.
D’autres avantages pourront encore apparaître à l’homme du métier à la lecture des exemples ci-dessous.Other advantages may still appear to a person skilled in the art on reading the examples below.
EXEMPLESEXAMPLES
Exemple 1 : Préparation d’une composition réticulable et d’une pâte d’enduction selon l’invention.Example 1: Preparation of a crosslinkable composition and a coating paste according to the invention.
Matériel :Material:
Les monomères/oligomères utilisés ont été fourni par Allnex (EBECRYL 83), Sartomer (CN9761, SR335, SR339), BASF (TPO). Les retardateurs de flammes (AF PLF 710, AF PCI 202, AF PMN 200, AF PMN 500, AF PMN 525) ont été fournis par Thorr.The monomers / oligomers used were supplied by Allnex (EBECRYL 83), Sartomer (CN9761, SR335, SR339), BASF (TPO). The flame retardants (AF PLF 710, AF PCI 202, AF PMN 200, AF PMN 500, AF PMN 525) were supplied by Thorr.
Le mélangeur utilisé est un mélangeur de type Sonicateur Brandson A450 ou un mélangeur type Speed Mixer.The mixer used is a Brandson A450 Sonicator type mixer or a Speed Mixer type mixer.
Préparation des compositions photoréticulables :Preparation of photocrosslinkable compositions:
Les compositions photoréticulables 1 à 5 ont été préparées selon la méthode décrite ci-dessous.The photocrosslinkable compositions 1 to 5 were prepared according to the method described below.
parties de CN9761, 5 parties de EBECRYL P 83, 85 parties de SR335, 100 parties de SR 339 et 3 parties de TPO sont ajouté dans un flacon fermé et mélangé à la température ambiante (23-25 °C) pendant au moins 3 heures en utilisant un agitateur mécanique (12 heures en utilisant un agitateur magnétique). Le mélange est préparé à l’abri de la lumière.parts of CN9761, 5 parts of EBECRYL P 83, 85 parts of SR335, 100 parts of SR 339 and 3 parts of TPO are added to a closed bottle and mixed at room temperature (23-25 ° C) for at least 3 hours using a mechanical stirrer (12 hours using a magnetic stirrer). The mixture is prepared in the dark.
parties d’un mélange de charges sont ensuite incorporées au mélange. Le mélange obtenu est mélangé au moyen du Sonicateurparts of a mixture of fillers are then incorporated into the mixture. The resulting mixture is mixed using the Sonicator
Brandson A450, à 90% sur une durée de 5 minutes à la température ambiante. Le mélange final peut être aussi préparé en utilisant un mélangeur type Speed Mixer et toujours à température ambiante.Brandson A450, 90% over 5 minutes at room temperature. The final mixture can also be prepared using a Speed Mixer type mixer and always at room temperature.
Les compositions F1 à F13 ont été préparées selon le protocole expérimental de la composition 1, en faisant varier les charges.Compositions F1 to F13 were prepared according to the experimental protocol of composition 1, by varying the charges.
Exemple 2 : CaractérisationExample 2: Characterization
Mesures de viscositéViscosity measurements
La viscosité des compositions 1 à 4 et F1 à F13 de l’exemple 1 a été mesurée à l’aide d’un viscosimètre de type Brookfield à 25°C selon la norme NF EN ISO 2555. On obtient les résultats suivants :The viscosity of compositions 1 to 4 and F1 to F13 of Example 1 was measured using a Brookfield type viscometer at 25 ° C according to standard NF EN ISO 2555. The following results are obtained:
Exemple 3 : Procédé d’enductionExample 3: Coating process
On procède à l’enduction d’un textile de type polyester par la composition 1 au moyen d’un pinceau. Le textile enduit est ensuite irradié au moyen d’une lampe de type Phoseon FireJet 200 émettant une longueur d’onde comprise dans la gamme 380 et 420 nm. La lampe est fixée sur un convoyeur qui se déroule à une vitesse de 10 m/min. Le textile enduit devra recevoir une dose lumineuse qui ne doit pas être inférieure àA polyester-type textile is coated with composition 1 using a brush. The coated fabric is then irradiated using a Phoseon FireJet 200 type lamp emitting a wavelength in the 380 and 420 nm range. The lamp is fixed on a conveyor which takes place at a speed of 10 m / min. The coated textile must receive a light dose which must not be less than
2,5 J/cm22.5 J / cm2
Après irradiation la formulation appliquée présente une conversion supérieure à 95% avec une dureté comprise entre 70 et 80 (dureté Barcol) et une souplesse de l’ordre de 4,5.After irradiation, the applied formulation has a conversion greater than 95% with a hardness of between 70 and 80 (Barcol hardness) and a flexibility of the order of 4.5.
Exemple 4 : Textile enduit et vernisExample 4: Textile coated and varnished
Le textile obtenu à l’exemple 3 est enduit d’une couche vernis de composition 97% tripropylène glycol diacrylate et 3% TPO dans des conditions similaires à celles de l’enduction de l’exemple 3 et ensuite mis à sécher sous l’action d’une lampe LED Phoseon émettant une longueur d’onde comprise dans la gamme 380-420 nm.The textile obtained in Example 3 is coated with a varnished layer of composition 97% tripropylene glycol diacrylate and 3% TPO under conditions similar to those of the coating of Example 3 and then put to dry under the action a Phoseon LED lamp emitting a wavelength in the 380-420 nm range.
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