FR3085849A1 - Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire - Google Patents
Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire Download PDFInfo
- Publication number
- FR3085849A1 FR3085849A1 FR1858341A FR1858341A FR3085849A1 FR 3085849 A1 FR3085849 A1 FR 3085849A1 FR 1858341 A FR1858341 A FR 1858341A FR 1858341 A FR1858341 A FR 1858341A FR 3085849 A1 FR3085849 A1 FR 3085849A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- equal
- mass
- formula
- acid
- pharmaceutical composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/222—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having aromatic groups, e.g. dipivefrine, ibopamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Composition pharmaceutique à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion de type eau dans huile comprenant pour 100% de sa masse : - de 60% à 80% massique d'une phase aqueuse gélifiée (A1) comprenant une substance inflammatoire, - de 20% à 40% massique d'une phase grasse (A2) comprenant au moins une huile et un système émulsionnant comprenant une combinaison d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (Si) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les compositions d'alkylpolyglycosides, les compositions d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (S2) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les esters de polyglycérols, les esters de polyglycérols alcoxylés, les polyhydroxystéarates de polyglycols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols alcoxylés.
Description
La présente invention est relative à une composition pharmaceutique à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion de type eau dans huile comprenant au moins une substance anti-inflammatoire, et destinée à être utilisée en thérapie chez l'être humain ou animal.
Les compositions dermo-pharmaceutiques et pharmaceutiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, d'émulsions, de poudres. Les émulsions sont des formes privilégiées car elles permettent de véhiculer à la fois les substances hydrosolubles et des substances liposolubles qui sont couramment utilisées dans ces applications. On distingue les émulsions huile-dans-eau (H/E) dont la phase continue est constituée par une phase hydrophile, généralement une phase aqueuse, et la phase dispersée par une phase grasse lipophile, et les émulsions eau-dans-huile (E/H) dont la phase continue est constituée par une phase grasse lipophile et la phase dispersée par une phase hydrophile, généralement une phase aqueuse.
Les émulsions huile-dans-eau sont intrinsèquement plus stables que les émulsions eau-dans-huile ; les émulsions eau-dans-huile présentent néanmoins de nombreux avantages. En effet, la séparation entre les gouttelettes d'eau réduit la possibilité de prolifération de micro-organismes. De plus, l'utilisation d'agents conservateurs, qui est essentielle lorsque la phase continue est aqueuse, peut être évitée, ou amoindrie, lorsque la phase continue est grasse. Les émulsions eau-dans-huile sont bien moins sensibles à une température basse que les émulsions huile-dans-eau. Enfin, pour des applications topiques à usage cosmétique, la demande de brevet Européen publiée sous le numéro EP 1961455 Al divulgue qu'une phase continue huileuse permet de recouvrir la peau après application de l'émulsion eau-dans-huile, ce qui la protège de la déshydratation et contre des substances externes, en formant un film huileux persistant permettant ainsi de traiter les peaux sèches.
Les solutions proposées dans l'art antérieur pour préparer des émulsions dermatologiques se présentant sous la forme eau-dans-huile ne sont pas satisfaisantes car soit les dérivés siliconés employés sont volatils et peuvent présenter des effets néfastes envers l'environnement et les utilisateurs, soit les dérivés siliconés employés sont peu volatils et ils confèrent alors des propriétés sensorielles déplaisantes après application topique, comme par exemple des sensations de collant sur la peau. De plus, lorsqu'elles comprennent des substances thérapeutiques particulières, comme par exemple des substances anti-inflammatoires non stéroïdiennes (ou AINS) particulières et plus particulièrement les dérivés arylacétiques (ou arylalkanoïques) et les acides 2arylpropioniques (ou profènes), ces émulsions de type eau-dans-huile démontrent des problèmes de stabilité lors du stockage voire d'impossibilité d'atteindre une forme eaudans-huile stable.
Partant de là, un problème qui se pose est de développer une nouvelle composition se présentant sous la forme d'une émulsion de type eau dans huile qui ne se caractérise pas par les inconvénients exposés ci-dessus, qui reste homogène à température ambiante (25°C) et à 45°C après un stockage d'au minimum trois mois, et qui comprend comme agent thérapeutique actif des substances choisies parmi les éléments du groupe constitué par des agents anti-inflammatoires non stéroïdiennes (ou AINS) spécifiques et plus particulièrement par les dérivés arylacétiques (ou arylalkanoïques) et les acides 2-arylpropioniques (ou profènes).
Une solution de la présente invention est une composition pharmaceutique à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion de type eau dans huile comprenant :
- de 60% à 80% massique d'une phase aqueuse gélifiée (Al) comprenant une substance antiinflammatoire,
- de 20% à 40% massique d'une phase grasse (A2) comprenant au moins une huile et un système émulsionnant comprenant une combinaison d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (Si) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les compositions d'alkylpolyglycosides, les compositions d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (S2) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les esters de polyglycérols, les esters de polyglycérols alcoxylés, les polyhydroxystéarates de polyglycols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols alcoxylés.
De préférence ladite composition à usage topique comprend de préférence de 65% à 80% massique, et encore plus préférentiellement de 68% massique à 80% massique de la phase aqueuse (Al), et de préférence de 20% à 35% massique, et encore plus préférentiellement de 20% à 32% massique de la phase grasse (A2).
Selon le cas, la composition à usage topique selon l'invention peut comprendre une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :
- la phase aqueuse gélifiée comprend pour 100% de sa masse de 0,625% à 10% massique d'un polyélectrolyte anionique réticulé, de 0,625% à 5% massique de la substance antiinflammatoire, et de 85% à 98,75% massique d'eau ; Notons que la phase aqueuse gélifiée comprend de préférence de 0,625% à 8,5% massique, et encore plus préférentiellement de 0,625% à 7% massique d'un polyélectrolyte anionique réticulé (PA), de préférence de 0,625% à 3,5% massique, et encore plus préférentiellement de 0,625% à 2% de la substance inflammatoire, et de préférence de 88% à 98,75% massique, et encore plus préférentiellement de 91% à 98,75% massique d'eau ;
- le polyélectrolyte anionique réticulé comprend une proportion supérieure ou égale à 25% molaire d'unités monomériques issues de l'acide 2-methy 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1propanesulfonique sous forme acide libre ou partiellement ou totalement salifiée ;
- le système émulsionnant comprend pour 100% massique de 12% à 88% massique de l'agent tensioactif (SI) et de 12% à 88% massique de l'agent tensioactif (S2) ;
- la phase grasse (A2) comprend de 1,25% à 25% massique, plus particulièrement de 1,25% à 20% massique du système émulsionnant et de 75% à 98,75% massique, plus particulièrement de 80% à 98,75% massique, et encore plus particulièrement de 82% à 98,75% massique d'au moins une huile et optionnellement d'au moins une cire ;
- la substance anti-inflammatoire est choisie parmi les sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium, de N,N dialkylammonium et de N,N,N trialkylammonium pour lesquels chacun des groupes alkyle comporte entre un et quatre atome de carbone, des éléments du groupe constitué par l'acide 2-[2-(2,6 dichlorophényl) aminophényl] éthanoïque (numéro CAS = 15307-86-5) ou diclofénac de formule (la) :
l'acide 2-[2-[2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique (numéro CAS = 89796-99-6) ou acéclofénac de formule (Ib),
l'acide 2-(5-benzoylthiophén-2-yl) propanoïque (numéro CAS = 33005-95-7 (RS)) ou acide tiaprofénique sous forme d'énantiomère R de formule (Ici) et sous forme d'énantiomère S de formule (Ic2)
l'acide 2-[4-(2-méthylprop-2-enilammino)phényl]propanoïque (numéro CAS = 39718-89-3) ou alminoprofène de formule (Id), l'acide 2-(1,8-diéthyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4b]indol-l-yl)acétique (numéro CAS = 4134025-4) ou étodolac de formule (le),
l'acide (±)-2-fluoro-a-méthyl-(l,l'-biphényl)-4-acétique ou flurbiprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Ifl) et sous forme d'énantiomère S de formule (If2), (numéro CAS = 5104-49-4 (RS)) :
l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque ou ibuprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Igl) et sous forme d'énantiomère S de formule (Ig2), (numéro CAS = 15687-27-1 (RS)) :
(Ig2), l'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS =
22161-81-5) et d'énantiomère R(-) (numéro CAS = 56105-81-8) et de racémique (numéro
CAS = 22071-15-4) ou kétoprofène de formule (Ih),
l'acide 6-méthoxy-a-méthyl-2-naphthalène acétique ou naproxène sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS = 22204-53-1) de formule (li) ou de racémique (numéro CAS = 23981-80-8) :
- la substance anti-inflammatoire est choisie parmi le sel de sodium de l'acide 2-[2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque, le sel de diéthyl ammonium de l'acide 2-[2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque, le sel de sodium de l'acide 2-[2-[2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique, le sel de diéthyl ammonium de l'acide 2-[2-[2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique, le sel de sodium de l'acide 2-[4-(2méthylpropyl)phényl]propanoïque, le sel de sodium de l'acide 2-(3benzoylphényl)propionique ; de préférence la substance anti-inflammatoire est le sel de sodium de l'acide 2-[2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque,
- l'agent tensioactif émulsionnant (SI) consiste en au moins une composition (Cl) d'alkylpolyglycosides représentée par la formule (VIII) :
Rl-O-(G)x-H (VIII) dans laquelle x, le degré de polymérisation, représente un nombre décimal compris entre 1,05 et 2,5, G représente le radical glucosyl ou β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du β-D-glucopyranose, et RI représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, ntétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et n-béhényle, ladite composition (Cl) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (VI111), (VIII2), (VII13), (VIII4) et (VIII5) :
R1-O-(G)1-H (Vllll)
R1-O-(G)2-H (VIII2)
R1-O-(G)3-H (VIII3)
R1-O-(G)4-H (VIII4)
R1-O-(G)5-H (VIII5) dans les proportions molaires respectives al, a2, a3, a4 et a5, telles que :
• La somme al+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que • La somme al + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x.
- l'agent tensioactif émulsionnant (SI) consiste en au moins une composition (C2) comprenant pour 100% de sa masse :
• De 10 % à 50 % massique d'au moins une composition d'alkylpolyglycosides (Cl) représentée par la formule (VIII) :
Rl-O-(G)x-H (VIII) dans laquelle x représente un nombre décimal compris entre 1,05 et 2,5, G représente le reste du glucose et RI représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et nbéhényle, ladite composition consistant en un mélange de composés représentés par les formules (Vllll), (VIII2), (VI113), (VIII4) et (VIII5) :
R1-O-(G)1-H | (Vllll) |
R1-O-(G)2-H | (VIII2) |
R1-O-(G)3-H | (VIII3) |
R1-O-(G)4-H | (VIII4) |
R1-O-(G)5-H (VIII5) dans les proportions molaires respectives al, a2, a3, a4 et a5, telles que :
La somme al+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que
La somme al + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x ; et
De 90% à 50% massique d'au moins un alcool gras de formule (IX) :
R'1-OH dans laquelle R'I représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et n-béhényle, et avec R'I identique ou différent de RI.
- l'agent tensioactif émulsionnant (S2) consiste en au moins un polyhydroxystéarates de polyglycols représenté par la formule (XII) :
(XII) dans laquelle y? représente un nombre entier supérieur ou égal à 2 et inférieur ou égal à 50,
R4 représente l'atome d'hydrogène, le radical méthyle ou le radical éthyle, Z2 représente un radical de formule (XIII) :
(XIII), dans laquelle y'2 représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10, Z'2 représente un radical de formule (XIII) telle que définie ci-dessus, avec Z2' identique ou différent de Z2, ou l'atome d'hydrogène.
- le rapport massique entre l'agent tensioactif émulsionnant (SI) et l'agent tensioactif émulsionnant (S2) est supérieur ou égal à 1/4 et inférieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égale à 1/3 et inférieur ou égal à 1, encore plus préférentiellement supérieur ou égal à 1/3 et inférieur ou égal à 1/2 ;
- ladite composition est destinée à être utilisée en thérapie chez l'être humain ou animal.
- ladite composition est utilisée pour diminuer et/ou éliminer les douleurs locales, l'inflammation post-traumatique d'articulations, de muscles, de tendons ou de ligaments, les formes localisées de rhumatisme de tissus mous, des formes localisées de rhumatisme dégénératifs, de la kératose actinique causée par une surexposition à la lumière du soleil, de la migraine aigüe, de la douleur associée à des métastases osseuses, de la fièvre due à une lymphogranulomatose maligne (lymphome de Hodgkin), d'E. coli multi-résistant aux médicaments, du Syndrome de Shy-Drager et du diabète sucré.
- ladite composition comprend en outre au moins un ou plusieurs composés auxiliaires choisi parmi les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les charges minérales ou les pigments. De manière générale, la composition selon l'invention peut comprendre des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en œuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier pharmaceutique ou dermopharmaceutique.
Parmi les substances anti-inflammatoires utilisables dans le cadre de l'invention, on peut citer plus particulièrement les sels de sodium, de potassium, de calcium, de magnésium, d'ammonium, de N,N diméthylammonium, de N,N diéthylammonium des éléments du groupe constitué par l'acide 2-(2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque (numéro CAS = 15307-86-5) ou diclofénac de formule (la), l'acide 2-(2-(2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique (numéro CAS = 89796-99-6) ou acéclofénac de formule (Ib), l'acide 2-(5-benzoylthiophén-2-yl) propanoïque (numéro CAS = 33005-95-7 (RS)) ou acide tiaprofénique sous forme d'énantiomère R de formule (Ici) et sous forme d'énantiomère S de formule (lez), l'acide 2-[4-(2-méthylprop-2enilammino)phényl]propanoïque (numéro CAS = 39718-89-3) ou alminoprofène de formule (Id), l'acide 2-(l,8-diéthyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4b]indol-l-yl)acétique (numéro CAS = 41340-25-4) ou étodolac de formule (le), l'acide (±)-2-fluoro-a-méthyl-(l,l'-biphényl)-4acétique ou flurbiprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Ifi) et sous forme d'énantiomère S de formule (Ifz), (numéro CAS = 5104-49-4 (RS)), l'acide 2-(4-(2méthylpropyl)phényl]propanoïque ou ibuprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Igi) et sous forme d'énantiomère S de formule (lg2), (numéro CAS = 15687-27-1 (RS)), l'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS = 22161-81-5) et d'énantiomère R(-) (numéro CAS = 56105-81-8) et de racémique (numéro CAS = 22071-154) ou kétoprofène de formule (Ih), l'acide 6-méthoxy-a-méthyl-2-naphthalène acétique ou naproxène sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS = 22204-53-1) de formule (li) ou de racémique (numéro CAS = 23981-80-8).
Par huile, on désigne, dans la définition de la composition (Ei) à usage topique objet de la présente invention, un composé et/ou un mélange de composés insoluble dans l'eau, et liquide à 25°C, et plus particulièrement :
- Les alcanes linéaires comportant de onze à dix-neuf atomes de carbone ;
- Les alcanes ramifiés, comportant de sept à quarante atomes de carbone, comme l'isododécane, l'isopentadécane, l'isohexadécane, l'isoheptadécane, l'isooctadécane, l'isononadécane ou l'isoeicosane), ou des mélanges de certains d'entre eux comme ceux cités ci-après et identifiés par leur nom INCI : C7-8 isoparaffin, Cs-9 isoparaffin, C9-11 isoparaffin, C9-12 isoparaffin, C9-13 isoparaffin, C9-14 isoparaffin, C9-16 isoparaffin, C10-11 isoparaffin, C10-12 isoparaffin, C10-13 isoparaffin, Cu-12 isoparaffin, Cn-13 isoparaffin, Cn-14 isoparaffin, C12-14 isoparaffin, C12-20 isoparaffin, C13-14 isoparaffin, C13-16 isoparaffin ;
- Les cyclo-alcanes optionnellement substitués par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifies ;
- Les huiles blanches minérales, comme celles commercialisées sous les noms suivants : Marcol™52, Marcol™82, Drakeol™6VR, Eolane™130, Eolane™150 ;
- L'hémisqualane (ou 2,6,10-trimethyl- dodécane ; numéro CAS : 3891-98-3), le squalane (ou 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane), le polyisobutène hydrogéné ou le polydécène hydrogéné ;
- Les mélanges d'alcanes comportant de 15 à 19 atomes de carbone, lesdits alcanes étant des alcanes linéaires, des alcanes ramifiés et des cyclo-alcanes, et plus particulièrement le mélange (Mi) qui comprend pour 100% de sa masse, une proportion massique en alcanes ramifiés supérieure ou égale à 90% et inférieure ou égale à 100% ; une proportion massique en alcanes linéaires supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 9%, et plus particulièrement inférieure à 5% et une proportion massique en cyclo-alcanes supérieure ou égale à 0% et inférieure ou égale à 1%, par exemple les mélanges commercialisés sous les noms Emogreen™L15 ou Emogreen™L19 ;
- Les éthers d'alcool gras de formule (II) :
Zi-O-Z2 (II), dans laquelle Zi et Z2 identiques ou différents, représentent un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de cinq à dix-huit atomes de carbone, par exemple les dioctyl éther, didécyl éther, didodécyl éther, dodécyl octyl éther, dihexadécyl éther, (1,3-diméthyl butyl) tétradécyl éther, (1,3-diméthyl butyl) hexadécyl éther, le bis(l,3-diméthyl butyl) éther ou le dihexyl éther.
- Les mono-esters d'acides gras et d'alcools de formule (III) :
R'1-(C=O)-O-R'2 (III), dans laquelle RT-(C=O) représente un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone, et R'2 représente, indépendamment de R'i, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée comportant de un à vingt-quatre atomes de carbone, par exemple les laurate de méthyle, laurate d'éthyle, laurate de propyle, laurate d’isopropyle, laurate de butyle, laurate de 2-butyle, laurate d'hexyle, cocoate de méthyle, cocoate d'éthyle, cocoate de propyle, cocoate d’isopropyle, cocoate de butyle, cocoate de 2-butyle, cocoate d'hexyle, myristate de méthyle, myristate d'éthyle, myristate de propyle, le myristate d’isopropyle, le myristate de butyle, le myristate de 2-butyle, le myristate d'hexyle, le myristate d'octyle, le palmitate de méthyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de propyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate de butyle, le palmitate de 2-butyle, le palmitate d'hexyle, le palmitate d'octyle , l'oléate de méthyle, Γ oléate d'éthyle, l'oléate de propyle, l'oléate d’isopropyle, l'oléate de butyle, l'oléate de 2butyle, l'oléate d'hexyle, l'oléate d'octyle, le stéarate de méthyle, le stéarate d'éthyle, le stéarate de propyle, le stéarate d’isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate de 2-butyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate d'octyle, l'isostéarate de méthyle, l'isostéarate d'éthyle, l'isostéarate de propyle, l'isostéarate d’isopropyle, l'isostéarate de butyle, l'isostéarate de 2butyle, l'isostéarate d'hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle ;
- Les di-esters d'acides gras et de glycérol de formule (IV) et de formule (V) :
R'3-(C=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-(C=O)-R'4 (IV)
R'5-(C=O)-O-CH2-CH [O-(C=O)-R'6]-CH2-OH (V), formules (VI) (VII) dans lesquelles R'3-(C=O), R'4-(C=O), R's-(C=O), R'e-(C=O), identiques ou différents, représentent un groupement acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone ;
- Les tri-esters d'acides gras et de glycérol de formule (VI) :
R'7-(C=O)-O-CH2-CH[O-(C=O)-R''8]-CH2-O-(C=O)-R''9 (VI), dans laquelle R'7-(C=O), R's-(C=O) et R'g-(C=O), identiques ou différents, représentent un groupement acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone.
- Les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes ;
- Les huiles végétales éthoxylées ;
Lorsque la composition selon l'invention comprend une cire, cette dernière est plus particulièrement choisie parmi la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline; l'ozokérite; la cire de polyéthylène; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante; les glycérides solides à température ambiante.
De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins une huile choisie parmi les éléments du groupe constitué par l'huile de ricin, les huiles de paraffine, le cocoyl caprylate/caprate, le myristate d’isopropyle, le capric caprylic triglycéride.
Par polyélectrolyte anionique réticulé (PA), on désigne, dans la définition de la composition selon l'invention, un polyélectrolyte anionique réticulé non linéaire, se présentant à l'état de réseau tridimensionnel insoluble dans l'eau, mais gonflable à l'eau et conduisant à l'obtention d'un gel chimique.
De préférence le polyélectrolyte anionique réticulé comprend pour 100% molaire :
(al) - une proportion supérieure ou égale à 25% molaire et inférieure ou égale à 100% molaire, d'unités monomériques issues de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1propanesulfonique sous forme acide libre ou partiellement ou totalement salifiée ;
(a2) - optionnellement, une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 75% molaire, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l'acrylamide, le Ν,Ν-diméthyl acrylamide ; le méthacrylamide ou le N-isopropyl acrylamide ;
(a3) - optionnellement une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 20% molaire, plus particulièrement supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 15% molaire, encore plus particulièrement supérieure ou égale 0% molaire et inférieure ou égale à 10% molaire d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), l'acrylate de (2,3-dihydroxy propyle), le méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), le méthacrylate de (2,3-dihydroxypropyle), et le vinyl pyrrolidone (a4) - optionnellement une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 75% molaire, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide 2-carboxyéthyl acrylique, l'acide itaconique, l'acide maléique, l'acide 3-méthyl 3- [(1-oxo 2-propènyl) amino] butanoïque, la fonction carboxylique desdits monomères étant sous forme acide libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée ;
(a5) optionnellement une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 5% molaire d'au moins un monomère de formule (VII) :
(VII) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à vingt atomes de carbone et n représente un nombre entier supérieur ou égal à zéro et inférieur ou égal à vingt ;
(a6) - d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 1% molaire d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique ; la somme des dites proportions molaires en unités monomériques selon al), a2), a3), a4), a5) et a6) étant égale à 100% molaire.
Au sens de la présente invention, le terme «salifié» indique que la fonction acide présente dans un monomère se trouve sous une forme anionique associée sous forme de sel à un cation, notamment les sels de métaux alcalins, tels que les cations du sodium ou du potassium, ou comme les cations de base azotés tels que le sel d'ammonium, le sel de lysine ou le sel de monoéthanolamine (HOCH2-CH2-NHV). Il s'agit de préférence des sels de sodium ou d'ammonium.
Par au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique, on désigne, dans la définition dudit polyélectrolyte anionique réticulé (P), on désigne notamment un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par le méthylènebis(acrylamide), le diméthacrylate d'éthylèneglycol, le diacrylate de diéthylèneglycol, le diacrylate d'éthylèneglycol, le diallyl urée, le triallylamine, le triméthylol propanetriacrylate, l'acide diallyoxyacétique ou un de ses sels comme le diallyloxyacétate de sodium, ou un mélange de ces composés; et plus particulièrement un monomère choisi parmi le diméthacrylate d'éthylèneglycol, le triallylamine, le triméthylol propanetriacrylate ou le méthylène-bis(acrylamide) ou un mélange ces composés.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (Ei) à usage topique est caractérisée en ce que ledit monomère de réticulation (AR) tel que défini précédemment, est mis en œuvre dans une proportion molaire inférieure ou égale à 0,5%, plus particulièrement inférieure ou égale à 0,25% et tout particulièrement inférieure ou égales à 0,1% ; elle est plus particulièrement supérieure ou égales à 0,005% molaire.
Le polyélectrolyte anionique réticulé (PA) mis en œuvre dans la composition (Ei) à usage topique objet de la présente invention peut également comprendre divers additifs, tels que des agents complexants, des agents de transfert ou des agents limiteurs de chaîne.
Le polyélectrolyte anionique réticulé (PA) mis en œuvre dans la composition (Ei) à usage topique objet de la présente invention peut être préparé par la mise en oeuvre d'un procédé de polymérisation radicalaire connu de l'homme du métier, comme par exemple les procédés de polymérisation en solution, de polymérisation en suspension, de polymérisation en suspension inverse, de polymérisation en émulsion, de polymérisation en émulsion inverse, de polymérisation en milieu solvant suivie d'une étape de précipitation du polymère formé.
Selon un aspect plus particulier, le polyélectrolyte anionique réticulé (PA) mis en œuvre dans la composition (Ei) à usage topique objet de la présente invention peut être préparé par la mise en oeuvre d'un procédé de polymérisation en milieu solvant suivie d'une étape de précipitation du polymère formé, ou de polymérisation en émulsion inverse optionnellement suivi d'une étape de concentration et/ou d'atomisation.
Selon un aspect plus particulier, le polyélectrolyte anionique réticulé (PA) mis en œuvre dans la composition (Ei) à usage topique objet de la présente invention peut être préparé selon un des procédés décrits ci-dessus et impliquer l'utilisation d'agents de transfert ou limiteurs de chaîne. Les agents de transfert ou limiteurs de chaîne sont plus particulièrement choisi parmi le groupe constitué par l'hypophosphite de sodium, des alcools de faibles poids moléculaires par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol-1, l'isopropanol, le butanol, des thiols, par exemple le 2-mercapto éthanol, des agents de transfert comprenant une fonction sulfate, par exemple le methallylsulfonate de sodium, ou des mélanges desdits agents de transfert. Les agents de transfert ou limiteurs de chaînes sont plus particulièrement utilisés dans des proportions molaires, exprimées par rapport au nombre total de moles de monomères mis en œuvre, de 0,001% à 1% molaire, plus particulièrement de 0,001% à 0,5% molaire, et tout particulièrement de 0,001% à 0,1% molaire.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ledit polyélectrolyte anionique réticulé (PA) est un élément du groupe constitué par un homopolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ; un copolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium et de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ; un copolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium et d'acide acrylique (δ) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (γ)/(δ) supérieur ou égal à 30/70 et inférieur ou égal à 90/10, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ; un copolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et de l'acide acrylique (ô)partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (y)/(ô)supérieur ou égal à 40/60 et inférieur ou égal à 90/10, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylènebis(acrylamide) ; un copolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et de l'acrylamide (ε) dans un rapport molaire (γ)/(ε) supérieur ou égal à 30/70 et inférieur ou égal à 90/10, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ; un copolymère de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et de l'hydroxyéthylacrylate (ζ) dans un rapport molaire (γ)/(ζ) supérieur ou égal à 30/70 et inférieur ou égal à 90/10, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ; un terpolymère réticulé par le triallylamine et/ou le méthylènebis(acrylamide), de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium, de l'acrylamide et de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium ; un terpolymère réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide), de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1- propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 30% et inférieure ou égale à 45%, de l'acrylamide dans une proportion molaire supérieure ou égale à 45% et inférieure ou égale à 68% et de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 2% et inférieure ou égale à 10%, un terpolymère réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide), de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 30% et inférieure ou égale à 45%, de l'acrylamide dans une proportion molaire supérieure ou égale à 47% et inférieure ou égale à 68% et de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 2% et inférieure ou égale à 8%; un terpolymère réticulé par le trimethylolpropanetriacrylate et/ou le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide), de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2- propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 60% et inférieure ou égale à 80%, du N,N diméthylacrylamide dans une proportion molaire supérieure ou égale à 15% et inférieure ou égale à 39,5% et du méthacrylate de lauryle tétraéthoxylé dans une proportion molaire supérieure ou égale à 0,5% et inférieure ou égale à 5%; un tétrapolymère réticulé par le trimethylolpropanetriacrylate et/ou le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide), de l'acide 2-méthyl 2-[(l-oxo 2- propènyl) amino] 1-propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d'ammonium dans une proportion molaire supérieure ou égale à 60% et inférieure ou égale à 80%, du N,N diméthylacrylamide dans une proportion molaire supérieure ou égale à 15% et inférieure ou égale à 39 %, du méthacrylate de lauroyle dans une proportion molaire supérieure ou égale à 0,5% et inférieure ou égale à 2,5%, et du méthacrylate de stéaroyle dans une proportion molaire supérieure ou égale à 0,5% et inférieure ou égale à 2,5%.
Concernant l'agent tensioactif émulsionnant (SI), dans la formule (VIII) telle que définie ci-dessus, le groupe Rl-O- est lié à G par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.
Selon un aspect particulier, dans la définition de la formule (VIII) x, ou degré moyen de polymérisation, représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,5, plus particulièrement supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1,25 et inférieur ou égal à 2,0.
Selon un autre aspect particulier la combinaison d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (SI) et d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (S2) comprend pour 100% de sa masse :
- De 12 % à 88 % massique d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (Si) qui consiste en au moins une composition (C2) comprenant pour 100% de sa masse :
* De 10 % à 50 % massique d'au moins une composition d'alkylpolyglycosides (Ci) représentée par la formule (VIII) :
Ri-O-(G)X-H (VIII) dans laquelle x représente un nombre décimal compris entre 1,05 et 2,5, G représente le reste du glucose et Ri représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et nbéhényle, ladite composition consistant en un mélange de composés représentés par les formules (Villi), (VIll2), (VIll3), (VIll4) et (Vlll5) :
Ri-O-(G)i-H | (Vllli: |
Ri-O-(G)2-H | (Vlll2: |
Ri-O-(G)3-H | (viii3; |
Ri-O-(G)4-H | (vni4; |
Ri-O-(G)5-H | (VIII5 |
dans les proportions molaires respectives ai, a2, a3, a4 et as, telles que :
- La somme ai+ a2 + a3 + a4 + as est égale à 1 et que
- La somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5as est égale à x ; et * De 90% à 50% massique d'au moins un alcool gras de formule (IX) :
RT-OH (IX), dans laquelle RT représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et n-béhényle, et avec RT identique ou différent de Ri
- De 12 % à 88 % massique d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (S2) qui consiste en au moins un polyhydroxystéarates de polyglycols représenté par la formule (XII) :
R4 (XII) dans laquelle y? représente un nombre entier supérieur ou égal à 2 et inférieur ou égal à 50,
R4 représente l'atome d'hydrogène, le radical méthyle ou le radical éthyle, Z2 représente un radical de formule (XIII) :
dans laquelle y'2 représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10, Z'2 représente un radical de formule (XIII) telle que définie ci-dessus, avec Z2' identique ou différent de Z2, ou l'atome d'hydrogène.
Selon un autre aspect particulier, la composition selon l'invention présente une viscosité dynamique mesurée à une température de 20°C et à l'aide d'un viscosimètre Brookfield de type LVT à une vitesse de 6 tours/minute, est supérieure ou égale à 500 mPa.s et inférieure ou égale à 40 000 mPa.s.
L'invention a aussi pour objet un dispositif se présentant sous une forme choisie parmi un pot, un flacon-pompe, une lingerie, un masque, un dispositif transdermique, un patch, un cataplasme, une compresse, un tube, un spray, ledit dispositif comprenant une composition pharmaceutique selon l'invention.
La composition selon l'invention est destinée à un usage topique, et peut être incorporée dans tout type de formulation dermopharmaceutique ou pharmaceutique destinée à un usage topique, ou bien encore dans tout type de support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingerie, textile, dispositif transdermique, etc...).
L'expression à usage topique signifie que la composition (Ei) est mise en œuvre par application sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation dermo-pharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit se présentant sous la forme d'un article en textile, par exemple une lingerie, une compresse, un patch, un cataplasme, ou en papier, par exemple un papier à usage sanitaire.
La composition selon l'invention peut être conditionnée sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un tube, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée par exemple une grille, dans un dispositif muni d'un applicateur à billes (ditroil-on).
La composition selon l'invention peut en outre comporter des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en œuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier pharmaceutiques ou dermo-pharmaceutique.
Concernant les composés auxiliaires, parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'amino alcools d'alkyléthers sulfates, d'alkyl sulfates, d'alkylamidoéther sulfates, d'alkylarylpolyéther sulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkyléther phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkyléther sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, d'alkyl sulfo-acétates, d'alkyl sarcosinates, d'acyliséthionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de dérivés N-acylés d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, d'acides gras.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates.
Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 12 atomes de carbone ; les dérivés d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les N-alkylamines.
Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer :
- les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™ DOE120 ;
- les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIX™ DS53, le PEG 55 propylene glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™ 141 ;
- les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ T211, le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ GT2125.
Comme exemples de tensioactifs émulsionnants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer des tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques.
Comme exemples de tensioactifs non ioniques émulsionnants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, l'huile de ricin éthoxylée et l'huile de ricin hydrogénée éthoxylée, par exemple le produit commercialisé sous la dénomination SIMULSOL™ 989; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et de d'acide stéarique poly(éthoxylé) avec entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, par exemple la composition comprenant de l'acide stéarique (éthoxylé) à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOL™ 165 ; les esters de sorbitan éthoxylés, par exemple les produits commercialisés sous la dénomination MONTANOX™ ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside.
Comme exemples de tensioactifs anioniques émulsionnants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer le décylphosphate, le cétylphosphate commercialisé sous l'appellation AMPHISOL™, le glycéryl stéarate citrate ; le cétéarylsulfate ; la composition arachidyl/béhényl phosphates et arachidyl/béhényl alcools commercialisée sous l'appellation SENSANOV™WR; les savons par exemple le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants éventuellement présents dans la composition selon invention, on peut citer les aminoxydes, le quaternium82, le cétyl triméthyl ammonium chloride, l'hexadécyl triméthyl ammonium bromide, le cétyl pyridinium chloride, benzalkonium chloride, le benzéthonium chloride, et les tensioactifs décrits dans le document W096/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone.
Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone.
Comme exemples d'agents de texture éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPE™LL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOV 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
Comme exemples de solvants et de co-solvants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques par exemple le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le diéthylène glycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants organiques, le propylène carbonate, l'acétate d'éthyle, l'alcool benzylique, le diméthylsulfoxyde (DMSO).
Comme exemples d'agents d'amélioration de la pénétration cutanée éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer les glycolséthers comme par exemple l'éthylène glycol monométhyl éther, l'éthylène glycol monoéthyl éther, l'éthylène glycol monopropyl éther, l'éthylène glycol monoisopropyl éther, l'éthylène glycol monobutyl éther, l'éthylene glycol monophényl éther, l'éthylène glycol monobenzyl éther, le diéthylène glycol monométhyl éther, le diéthylène glycol monoéthyl éther et le diéthylène glycol monon-butyl éther, le diéthylène glycol monoéthyléther (ou Transcutol-P), les acides gras comme l'acide oléique, les esters de glycérol d'acide gras comme par exemple le béhénate de glycérol, le palmitostéarate de glycérol, le béhénoyl macroglycérides, le polyoxyéthylène-2stéaryl éther, le polyoxyéthylène-2-oléyl éthers, des terpènes comme par exemple le DLimonène, des huiles essentielles comme par exemple l'huile essentielle d'eucalyptus.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ).
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl-cel lu lose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d'agents stabilisants éventuellement présents dans la composition selon l'invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium.
Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/l, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains.
Comme exemples d'agents actifs que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer les substances ou compositions qui apportent un effet bénéfique au sujet humain ou animal. Ces agents actifs peuvent être par exemple des anticorps, des analgésiques, des anti-inflammatoires, des cytokines, des cytoxines, des facteurs de croissances, des hormones, des lipides, des oligonucléotides, des polymères, des polysaccharides, des polypeptides, des inhibiteurs de protéase, des vitamines, des repellents d'insecte, des antibiotiques, des agents anti-fongiques.
Comme exemples d'agents analgésiques et anti-inflammatoire que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer l'acétaminophène, l'aspirine, l'acide salicylique, le méthyl salicylate, la choline salicylate, le glycol salicylate, le 1-menthol, le camphre, l'acide méfénamique, I 'acide fluphénamique, l'indométhacine, l'acide protizidique, le fentiazac, le tolmetin, l'acide tiaprofenique, le phénylbutazone, l'oxyphenbutazone, le clofezone, le pentazocine, le mepirizole, l'hydrocortisone, la cortisone, la dexamethasone, la fluocinolone, la triamcinolone, la medrysone, la prednisolone, la flurandrenolide, le prednisone, l'halcinonide, le méthylprédnisolone, le fludrocortisone, la corticosterone, la paramethasone, la betamethasone.
Comme exemples d'agents antiseptiques que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer la cetrimide, la povidone-iodine, la chlorhexidine, l'iodine, le benzalkonium chloride, l'acide benzoïque, le nitrofurazone, le péroxyde de benzoyle, l'hydrogène péroxyde, l'hexachlorophène, le phénol, le résorcinol et le cétylpyridinium chloride.
Comme exemples d'agents antisectides que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer le trichlorfone, le triflumerone, le fenthion, le bendiocarbe, la cyromazine, le dislubenzurone, le dicyclanile, le fluazurone, l'amitraze, la deltamethrine, la cypermethrine, le chlorfenbinphose, la flumethrine, la ivermectine, l'abermectine, l'avermectine, la doramectine, la moxidectine, la zeti-cypermethrine, la diazinone, la spinosade, l'imidaclopride, le nitenpyrane, le pyriproxysene, le sipronil, le cythioate, la lufenurone, la selamectine, la milbemycine oxime, le chlorpyrifose, le coumaphose, le propetamphose, l'alpha-cypermethrine, l'highciscypermethrine, l'ivermectine, la diflubenzurone, le cyclodiene, le carbamate and benzoyl urée.
Comme exemples d'agents anti-microbiens que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer les sulfonamides, les aminoglycosides comme par exemple le neomycine, le tobramycine, le gentamycine, l'amikacine, le kanamycine, le spectinomycine, le paromomycine, le netilmicin, les polypeptides, les céphalosporines, les oxazolidinones comme par exemple la ciprofloxacine, la levofloxacine, l'ofloxacine.
Comme exemples d'agents actifs que l'on peut associer à la composition selon l'invention, on peut citer la vitamin E, le Coenzyme Q10, la L-carnitine, la choline, l'acide folique, le magnésium et ses sels, l'acide caprylique, l'acide linoléique, l'acide laurique, la taurine, la vitamine C, la vitamine A, les vitamines du groupe B.
La composition selon l'invention et telle que définie précédemment, est obtenue par la mise en œuvre du procédé de préparation comprenant les étapes suivantes :
Une étape a) de préparation de la phase grasse (A?) en mélangeant l'ensemble des éléments la constituant dans les proportions souhaitées. Cette étape de mélange est généralement conduite à une température supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 80°C, plus particulièrement supérieure ou égale à 25°C et inférieure ou égale à 80°C, et encore plus particulièrement supérieure ou égale à 30°C et inférieure ou égale à 80°C ; elle est réalisée sous agitation mécanique à une vitesse modérée supérieure ou égale à 50 tours/minute et inférieure ou égale à 100 tours/minute ;
Une étape b) de préparation de la phase aqueuse (Ai) de l'ensemble des éléments la constituant dans les proportions souhaitées. Cette étape de mélange est généralement conduite à une température supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 80°C, plus particulièrement supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 60°C, et encore plus particulièrement supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 40°C ; elle est réalisée sous agitation mécanique à une vitesse modérée supérieure ou égale à 500 tours/minute et inférieure ou égale à 3 000 tours/minute. De façon particulière, la phase aqueuse (Ai) obtenue à l'issue de l'étape b), présente une viscosité dynamique, mesurée à 20°C par l'intermédiaire d'un viscosimètre de type Brookfield LV à une vitesse de 6 tours/minute, supérieure ou égale à 200 mPa.s et inférieure ou égale à 40 000 mPa.s, plus particulièrement supérieure ou égale à 1 000 mPa.s et inférieure ou égale à 40 000 mPa.s, et encore plus particulièrement supérieure ou égale à 2 000 mPa.s et inférieure ou égale à 40 000 mPa.s ;
Une étape c) au cours de laquelle la phase grasse (A?) est ajoutée sur la phase aqueuse (Ai) à une température supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 80°C, plus particulièrement supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 60°C, et encore plus particulièrement supérieure ou égale à 20°C et inférieure ou égale à 40°C, sous agitation mécanique à une vitesse modérée supérieure ou égale à 50 tours/minute et inférieure ou égale à 400 tours/minute, de façon à obtenir la composition selon l'invention.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
Préparation et évaluation d'émulsions eau-dans-huile selon l'invention et d'émulsions eau-dans-huile comparatives.
1) Préparation des émulsions eau-dans-huile
On prépare trois émulsions eau-dans-huile selon l'invention, notées (Fi) à (F3), et sept émulsions eau-dans-huile selon l'état de la technique, notées (F'i) à (F'7), dont les proportions massiques en leurs constituants sont consignées dans le tableau 1 ci-dessous les teneurs massiques des polyélectrolytes étant indiquées en pourcentage de matière sèche polymérique, en mettant en œuvre le procédé ci-après.
Les constituants de la phase grasse sont introduits successivement dans un bêcher, mélangés et amenés à une température de 20°C ; le mélange est réalisé à l'aide d'un agitateur mécanique muni d'un mobile d'agitation de type hélice, à une vitesse de 100 tours/minute. La glycérine et l'eau sont mélangées à température ambiante dans un bêcher à l'aide d'un agitateur mécanique à une vitesse de 2 000 tours/minute et l'agent épaississant est alors ajouté progressivement. L'agitation est maintenue pendant une durée permettant d'atteindre une phase aqueuse se présentant sous la forme d'un gel homogène. La phase grasse est ajoutée en une seule fois sur le gel aqueux, à température ambiante et à une vitesse d'agitation modérée (75 à 300 tours/minute) avec un agitateur équipé d'un mobile de type ancre. Cette agitation est alors maintenue pendant dix minutes et aucune étape de refroidissement n'est nécessaire.
(Fi) (F2) (F3) (F'i) (F'J (F'3) (F'4)
Phase grasse
Lanol™ 2681(1)
15% 16%
15%
10%
8% 8% 8%
Sepineo™ SE 68(2)
1%
1%
0%
1%
1%
1%
0%
Montanov™L(7) | 0% | 0% | 1% | 0% | 0% | 0% | 0% |
Sepicide™ HB (3) | 1% | 1% | 1% | 1% | 1% | 1% | 1% |
Simaline™WO(4) | 3% | 3% | 3% | 3% | 3% | 3% | 3% |
Montane™80(6) | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 1% |
Phase aqueuse | |||||||
Diclofenac de sodium | 1% | 1% | 1% | 0% | 0% | 1% | 1% |
Sepineo™ P600(5) | 4% | 4% | 4% | 4% | 4% | 4% | 4% |
Eau | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% |
- Tableau 1
(F’s) | (FT) | (F’7) | |
Phase grasse | 10% | 10% | 10% |
Lanol™ 2681(1) | |||
Sepineo SE 68(2) | 1% | 2% | 1% |
Sepicide™ HB (3) | 1% | 1% | 1% |
Simaline™WO(4) | 3% | 3% | 3% |
Montane™80(6) | 0% | 0% | 0% |
Phase aqueuse | |||
Diclofenac de sodium | 1% | 1% | 1% |
Sepineo™ P600(5) | 4% | 4% | 5% |
Eau | Q.s 100% | Q.s 100% | Q.s 100% |
- Tableau 1 (suite) (1) : Lanol™ 2681, ou Coco-Caprylate/Caprate.
(2) : Sepineo™ SE 68 est un mélange comprenant pour 100% de sa masse, de 78% à 85% massique d'un mélange de n-hexadécanol et de n-octadécanol, et de 15% à 22% massique d'un mélange de n-hexadécylglucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20 et de noctadécylglucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20, utilisé comme agent émulsionnant.
(3) : Sepicide™HB est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de butylparaben, de n-propylparaben, utilisé comme agent conservateur.
(4) : Simaline™WO, ou PEG 30 Dipolyhydroxystearate, est un agent tensioactif émulsionnant.
(5) : Sepineo™P600est un latex inverse auto-inversible comprenant pour 100% de sa masse entre 30% et 40% massique d'un copolymère réticulé de l'acrylamide et de l'acryloyldiméthyl taurate de sodium, utilisé comme agent épaississant.
(6) : Montane™80 est une composition comprenant du mono-oléate de sorbitan, utilisée comme agent émulsionnant de type eau-dans-huile.
(7) : Montanov™L est une composition comprenant pour 100% de sa masse, de 80% massique à 90% massique d'un mélange d'alcool dodécylique, d'alcool myristique, d'alcool hexadécylique, d'alcool béhénique et d'alcool arachidylique, 10% massique à 20% massique d'un mélange de dodécyl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20, de dodécyl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20, de tétradécyl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20, d'hexadécyl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20, d'arachidyl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20 et de béhényl glucoside de degré de polymérisation moyen de 1,20.
Mise en évidence des propriétés des émulsions eau-dans-huile (Fi) à (F3) selon l'invention et des émulsions eau-dans-huile (F'i) à (F'7) selon l'état de la technique.
2.1 Caractérisation de l'aspect et de la viscosité des émulsions eau-dans-huile (Fi) à (F3) selon l'invention et des émulsions eau-dans-huile (F'i) à (F'7) selon l'état de la technique.
Les émulsions (Fl) à (F3), et (F'I) à (F'7) obtenues selon le procédé précédemment décrit, sont ensuite conservées dans une enceinte climatique isolée et régulée à une température de 25°C pendant 7 jours. A l'issue de cette période de 7 jours, l'aspect (ASP) de chaque émulsion préparée est observé et la viscosité dynamique (μ) de chaque émulsion est mesurée (en mPas). Les émulsions sont ensuite replacées et conservées dans la même enceinte climatique isolée et régulée à une température de 25°C jusqu'à 3 mois. Après une période d'un mois, chaque émulsion est sortie de l'enceinte climatique pour en observer l'aspect et pour en mesurer la viscosité dynamique à 25°C, au moyen d'un viscosimètre à 25°C (Brookfield LVT, vitesse 6).
Une aliquote des mêmes émulsions (Fi) à (F3), et (F'i) à (F'7) obtenues selon le procédé précédemment décrit, sont aussi conservées dans une enceinte climatique isolée et régulée à une température de 45°C pendant 7 jours. A l'issue de cette période de 7 jours, l'aspect (ASP) de chaque émulsion préparée est observé et la viscosité dynamique (μ) de chaque émulsion est mesurée (en mPas).
2.2 Caractérisation du sens des émulsions (Fi) à (F3) selon l'invention et des émulsions (F'i) à (F'7) selon l'état de la technique.
La conductivité (σ) des émulsions (Fi) à (F3) selon l'invention et des émulsions (F'i) à (F'7) est mesurée à 25°C, après une durée de stockage desdites émulsions d'un jour dans une enceinte climatique isolée et régulée à une température de 25°C, au moyen d'un conductimètre de marque LF 196™ de la société WTW muni d'une électrode Tétracon™ 96.
Si pour une émulsion donnée, (σ) < 0,5 pS.cm_1, on considère que l'émulsion n'est pas conductrice et que par conséquent la phase externe n'est pas la phase aqueuse mais la phase huileuse.
Si pour une émulsion donnée, (σ) >0,5 pS.cm_1, on considère que l'émulsion est conductrice et que par conséquent la phase externe n'est pas la phase huileuse mais la phase aqueuse.
Cette même mesure de la conductivité des émulsions (Fi) à (F3) selon l'invention et des émulsions (F'i) à (F'7) est mesurée à 25°C après 7 jours et 3 mois à 25°C, et après 7 jours à 45°C.
2.3 Résultats obtenus pour les émulsions eau-dans-huile (Fi) à (F3) selon l'invention et pour les émulsions eau-dans-huile (FT) à (FT) selon l'état de la technique.
Les méthodes d'évaluations décrites aux paragraphes 2.1 et 2.2 ont été appliquées aux émulsions eau-dans-huile (Fi) à (F3) selon l'invention et aux émulsions eau-dans-huile (FT) à (FT) selon l'état de la technique. Les résultats obtenus sont consignés dans la tableau 2 ci-dessous.
(Fi) | (F2) | (F3) | (FT) | (FT) | (FT) | |
(ASP) à 1 jour (visuelle) | Liquide lomogène | Liquide homogè ne | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène |
(σ)à 1 jour à 25°C | <0,5 pS.cm 1 | <0,5 pS.cm 1 | < 0,5 pS.cm 1 | < 0,5 pS.cm 1 | <0,5 pS.cm 1 | > 0,5 pS.cm |
(ASP) à 7 jours à 25°C | Liquide homogè ne | Liquide homogè ne | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène |
(σ) à 7 jours à 25°C | <0,5 pS.cm 1 | <0,5 pS.cm 1 | < 0,5 pS.cm 1 | < 0,5 pS.cm 1 | <0,5 pS.cm 1 | > 0,5 pS.cm 1 |
(μ) à 7 jours à 25°C | 40 000 mPas | 30 500 mPas | 30 000 mPas | 100 000 mPas | 130 000 mPas | 225 000 mPas |
(ASP) à 7 jours à 45°C | Liquide homogè ne | Liquide homogè ne | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène |
(σ) à 7 jour à 45°C | <0,5 μ5.0Γη 1 | <0,5 μ5.<2ΐτι1 | < 0,5 μ5.<2ΐτι1 | < 0,5 μ5.<2ΐτι1 | <0,5 μ5.<2ΐτι1 | > 0,5 μ5.<2ΐτι1 |
(μ) à 7 jours à 45°C | 14 000 mPas | 13 000 mPas | 13 000 mPas | 62 000 mPas | 85 000 mPas | 100 000 mPas |
(ASP) à 3 mois | Liquide homogè ne | Liquide homogè ne | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène |
(σ) à 3 mois à 25°C | <0,5 μ5.<2ΐτι1 | <0,5 μ5.<2ΐτι1 | < 0,5 μ5.<2ΐτι1 | < 0,5 μ5.<2ΐτι1 | <0,5 μ5.<2ΐτι1 | > 0,5 μ5.<2ΐτι1 |
(μ) à 3 mois | 35 000 mPas | 16 400 mPas | 14 000 mPas | 120 000 mPas | 110 000 mPas | non mesuré car inversion de phases |
- Tableau 2
(F'4) | (F's) | (F's) | (F'7) | |
(ASP) à 1 jour | Liquide | Liquide | Liquide | Liquide |
(visuelle) | homogène | homogène | homogène | homogène |
(σ) à 1 jour à 25°C | > 0,5 μΞ.ατΓ 1 | <0,5 μβ.ατΓ1 | < 0,5 μβ.ατΓ1 | < 0,5 μβ.ατΓ1 |
(ASP) à 7 jours à | Liquide | Liquide | Liquide | Liquide |
25°C | homogène | homogène | homogène | homogène |
(σ) à 7 jours à 25°C | > 0,5 μΞ.ατΓ 1 | <0,5 μβ.ατΓ1 | < 0,5 μβ.ατΓ1 | < 0,5 μβ.ατΓ1 |
(μ) à 7 jours à 25°C | non mesuré car obtention d'une H/E | 140 000 mPas | 100 000 mPas | 140 000 mPas |
(ASP) à 7 jours à | Liquide | Liquide | Liquide | Liquide |
45°C | homogène | homogène | homogène | homogène |
(σ) à 7 jour à 45°C | > 0,5 μΞ.ατΓ 1 | >0,5 pS.cm1 | > 0,5 pS.cm1 | > 0,5 pS.cm1 |
(μ) à 7 jours à 45°C | non mesuré car obtention d'une H/E | non mesuré car inversion de phases | 110 000 mPas | 135 000 mPas |
(ASP) à 3 mois | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène | Liquide homogène |
(σ) à 3 mois à 25°C | > 0,5 μΞ.ατΓ 1 | >0,5 pS.cm1 | > 0,5 pS.cm1 | > 0,5 pS.cm1 |
(μ) à 3 mois | non mesuré car obtention d'une H/E | non mesuré car inversion de phases | non mesuré car inversion de phases | non mesuré car inversion de phases |
Tableau 2 (suite)
2.4 Analyse des résultats
Les émulsions eau-dans-huile (Fi), (F2), et (F3) selon l'invention, se caractérisent donc :
- Par une stabilité de leur forme eau-dans-huile après 3 mois de stockage à une température de 25°C ; l'aspect observé après cette période de stockage est toujours homogène ;
- Par une stabilité de leur forme eau-dans-huile après 7 jours de stockage à une température de 45°C ; l'aspect observé après cette période de stockage est toujours homogène ;
- Par des valeurs de viscosités dynamiques mesurées après 7 jours de stockage à 25°C, au moyen d'un viscosimètre de modèle Brookfield LV à 25°C et à une vitesse de 6 tours/minute, comprises entre 30 000 mPa.s (pour (F3)) et 40 000 mPa.s (pour (Fi)).
Les émulsions (FT) et (FT) se distinguent des émulsions selon l'invention par l'absence de diclofenac de sodium, mais stabilité de leur forme eau-dans-huile après 3 mois de stockage à une température de 25°C et après 7 jours de stockage à une température de 45°C.
La formulation (F's) ne diffère de la formulation (FT) que par la présence de 1% de diclofénac.
La formulation (FT) ne diffère de la formulation (FT) que par la présence de 1% de diclofénac.
Cependant, (FT) et (FT) ne sont pas stables après une durée de stockage de 7 jours à 45°C, en se mettant sous la forme huile-dans-eau et non plus eau-dans-huile. Cette observation démontre l'instabilité apportée par la présence du diclofénac de sodium, et le problème de stabilité est résolu dans les conditions des formulations (Fi), (F2), et (F3).
Claims (15)
- Revendications1. Composition pharmaceutique à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion de type eau dans huile comprenant pour 100% de sa masse :- de 60% à 80% massique d'une phase aqueuse gélifiée (Al) comprenant une substance inflammatoire,- de 20% à 40% massique d'une phase grasse (A2) comprenant au moins une huile et un système émulsionnant comprenant une combinaison d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (Si) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les compositions d'alkylpolyglycosides, les compositions d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et d'au moins un agent tensioactif émulsionnant (S2) sélectionné parmi les éléments du groupe constitué par les esters de polyglycérols, les esters de polyglycérols alcoxylés, les polyhydroxystéarates de polyglycols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols, les polyhydroxystéarates de polyglycérols alcoxylés.
- 2. Composition pharmaceutique à usage topique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la phase aqueuse gélifiée comprend pour 100% de sa masse :- de 0,625% à 10% massique d'un polyélectrolyte anionique réticulé,- de 0,625% à 5% massique de la substance anti-inflammatoire,- de 85% à 98,75% massique d'eau.
- 3. Composition pharmaceutique à usage topique selon la revendication 2, caractérisée en ce que le polyélectrolyte anionique réticulé comprend une proportion supérieure ou égale à 25% molaire d'unités monomériques issues de l'acide 2-methy 2-[(l-oxo 2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique sous forme acide libre ou partiellement ou totalement salifiée.
- 4. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la phase grasse (A2) comprend de 1,25% à 25% massique, plus particulièrement de 1,25% à 20% massique du système émulsionnant et de 75% à 98,75% massique, plus particulièrement de 80% à 98,75% massique, et encore plus particulièrement de 82% à 98,75% massique d'au moins une huile et optionnellement d'au moins une cire.
- 5. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le système émulsionnant comprend pour 100% massique de 12% à 88% massique de l'agent tensioactif (SI) et de 12% à 88% massique de l'agent tensioactif (S2).
- 6. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la substance anti-inflammatoire est choisie parmi les sels alcalins, alcalino-terreux, d'ammonium, de N,N dialkylammonium et de N,N,N trialkylammonium pour lesquels chacun des groupes alkyle comporte entre un et quatre atome de carbone, des éléments du groupe constitué par l'acide 2-(2-(2,6 dichlorophényl) aminophényl] éthanoïque (numéro CAS = 15307-86-5) ou diclofénac de formule (la) :l'acide 2-(2-(2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique (numéro CAS = 89796-99-6) ou acéclofénac de formule (Ib),5 l'acide 2-(5-benzoylthiophén-2-yl) propanoïque (numéro CAS = 33005-95-7 (RS)) ou acide tiaprofénique sous forme d'énantiomère R de formule (Ici) et sous forme d'énantiomère S de formule (Ic2)10 l'acide 2-[4-(2-méthylprop-2-enilammino)phényl]propanoïque (numéro CAS = 39718-89-3) ou alminoprofène de formule (Id),l'acide 2-(l,8-diéthyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4b]indol-l-yl)acétique (numéro CAS = 4134015 25-4) ou étodolac de formule (le),l'acide (±)-2-fluoro-a-méthyl-(l,l'-biphényl)-4-acétique ou flurbiprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Ifl) et sous forme d'énantiomère S de formule (If2), (numéro 5 CAS = 5104-49-4 (RS)) :l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque ou ibuprofène sous forme d'énantiomère R de formule (Igl) et sous forme d'énantiomère S de formule (Ig2), (numéro CAS = 15687-27-1 (RS)) :(Ig2), l'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS =22161-81-5) et d'énantiomère R(-) (numéro CAS = 56105-81-8) et de racémique (numéroCAS = 22071-15-4) ou kétoprofène de formule (Ih),l'acide 6-méthoxy-a-méthyl-2-naphthalène acétique ou naproxène sous forme d'énantiomère S(+) (numéro CAS = 22204-53-1) de formule (li) ou de racémique (numéro CAS = 23981-80-8) :(H)
- 7. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la substance anti-inflammatoire est choisie parmi le sel de sodium de l'acide 2-(2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque, le sel de diéthyl ammonium de l'acide 2-(2-(2,6 dichlorophényl)aminophényl]éthanoïque, le sel de sodium de l'acide 2-(2-(2(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique, le sel de diéthyl ammonium de l'acide 2-[2[2-(2,6 dichloroanilino)phényl]acétyl]oxyacétique, le sel de sodium de l'acide 2-(4-(2méthylpropyl)phényl]propanoïque, le sel de sodium de l'acide 2-(3benzoylphényl)propionique.
- 8. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que I' agent tensioactif émulsionnant (SI) consiste en au moins une composition (Cl) d'alkylpolyglycosides représentée par la formule (VIII) :Rl-O-(G)x-H (VIII) dans laquelle x représente un nombre décimal compris entre 1,05 et 2,5, G représente le radical glucosyl ou β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du β-D-glucopyranose, et RI représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, neicosyle et n-béhényle, ladite composition (Cl) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (Vllll), (VI112), (VI113), (VI114) et (VI115) :
R1-O-(G)1-H (Vllll) R1-O-(G)2-H (VIII2) R1-O-(G)3-H (VIII3) R1-O-(G)4-H (VIII4) R1-O-(G)5-H (VIII5) dans les proportions molaires respectives al, a2, a3, a4 et a5, telles que :-La somme al+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que- La somme al + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x. - 9. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que agent tensioactif émulsionnant (SI) consiste en au moins une composition (C2) comprenant pour 100% de sa masse :- De 10 % à 50 % massique d'au moins une composition d'alkylpolyglycosides (Cl) représentée par la formule (VIII) :Rl-O-(G)x-H (VIII) dans laquelle x représente un nombre décimal compris entre 1,05 et 2,5, G représente le reste du glucose et RI représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et n40 béhényle, ladite composition consistant en un mélange de composés représentés par les formules (VIII1), (VIII2), (VI113), (VIII4) et (VIII5) :R1-O-(G)1-H (Vllll)R1-O-(G)2-H (VIII2)R1-O-(G)3-H (VIII3)R1-O-(G)4-H (VIII4)R1-O-(G)5-H (VIII5) dans les proportions molaires respectives al, a2, a3, a4 et a5, telles que :- La somme a 1+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que- La somme al + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x ; et- De 90% à 50% massique d'au moins un alcool gras de formule (IX) :R'1-OH dans laquelle R'1 représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical n-dodécyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle et n-béhényle, et avec R'1 identique ou différent de RI.
- 10. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que l'agent tensioactif émulsionnant (S2) consiste en au moins un polyhydroxystéarates de polyglycols représenté par la formule (XII) :(XII) dans laquelle y? représente un nombre entier supérieur ou égal à 2 et inférieur ou égal à 50,R4 représente l'atome d'hydrogène, le radical méthyle ou le radical éthyle, Z2 représente un radical de formule (XIII) :(XIII), dans laquelle y'2 représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10, ZT représente un radical de formule (XIII) telle que définie ci-dessus, avec l-ΐ identique ou différent de Z2, ou l'atome d'hydrogène.
- 11. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que le rapport massique entre l'agent tensioactif émulsionnant (SI) et l'agent tensioactif émulsionnant (S2) est supérieur ou égal à 1/4 et inférieur ou égal à 1.
- 12. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que ladite composition est destinée à être utilisée en thérapie chez l'être humain ou animal.
- 13. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 11, pour une utilisation pour diminuer et/ou éliminer les douleurs locales, l'inflammation posttraumatique d'articulations, de muscles, de tendons ou de ligaments, les formes localisées de rhumatisme de tissus mous, des formes localisées de rhumatisme dégénératifs, de la kératose actinique causée par une surexposition à la lumière du soleil, de la migraine aigüe, de la douleur associée à des métastases osseuses, de la fièvre due à une lymphogranulomatose maligne (lymphome de Hodgkin), d'E. coli multi-résistant aux médicaments, du Syndrome de Shy-Drager et du diabète sucré.
- 14. Composition pharmaceutique à usage topique selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un ou plusieurs composés auxiliaires choisi parmi les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les charges minérales ou les pigments.
- 15. Dispositif se présentant sous une forme choisie parmi un pot, un flacon-pompe, une lingette, un masque, un dispositif transdermique, un patch, un cataplasme, une compresse, un tube, un spray, ledit dispositif comprenant une composition pharmaceutique telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 1 à 14.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1858341A FR3085849B1 (fr) | 2018-09-17 | 2018-09-17 | Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire |
EP19787033.0A EP3852726A1 (fr) | 2018-09-17 | 2019-09-12 | Composition pharmaceutique à usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire |
CN201980060301.4A CN112739326A (zh) | 2018-09-17 | 2019-09-12 | 包含至少一种抗炎物质的用于局部使用的药物组合物 |
US17/276,693 US20220023208A1 (en) | 2018-09-17 | 2019-09-12 | Pharmaceutical composition for topical use comprising at least one antiinflammatory substance |
JP2021514330A JP2022500446A (ja) | 2018-09-17 | 2019-09-12 | 少なくとも1つの抗炎症物質を含む局所使用のための医薬組成物 |
PCT/FR2019/052116 WO2020058603A1 (fr) | 2018-09-17 | 2019-09-12 | Composition pharmaceutique à usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1858341A FR3085849B1 (fr) | 2018-09-17 | 2018-09-17 | Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3085849A1 true FR3085849A1 (fr) | 2020-03-20 |
FR3085849B1 FR3085849B1 (fr) | 2021-01-01 |
Family
ID=65201466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1858341A Active FR3085849B1 (fr) | 2018-09-17 | 2018-09-17 | Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220023208A1 (fr) |
EP (1) | EP3852726A1 (fr) |
JP (1) | JP2022500446A (fr) |
CN (1) | CN112739326A (fr) |
FR (1) | FR3085849B1 (fr) |
WO (1) | WO2020058603A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3118578B1 (fr) * | 2021-01-07 | 2024-03-08 | Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Composition pharmaceutique comprenant comme agent épaississant une composition qui présente des propriétés épaississantes de milieux polaires |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720353A (en) * | 1987-04-14 | 1988-01-19 | Richardson-Vicks Inc. | Stable pharmaceutical w/o emulsion composition |
WO1996000719A1 (fr) | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic | Nouveaux derives d'ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface |
JP2001181166A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Lion Corp | 油中水型乳化皮膚外用剤組成物 |
FR2852257A1 (fr) * | 2003-03-14 | 2004-09-17 | Seppic Sa | Emulsions eau-dans-huile, a forte teneur en phase aqueuse, obtenues par un procede simple et economique |
EP1459801A2 (fr) * | 2003-03-14 | 2004-09-22 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic | Emulsions notamment solaires de type eau-dans-huile, et leur procédé de préparation |
WO2007104897A1 (fr) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Galderma S.A. | Compositions topiques sous forme d'emulsion h/e comprenant un glycol pro-penetrant et un anti-inflammatoire steroidien |
EP1961455A1 (fr) | 2007-02-21 | 2008-08-27 | L'Oréal | Emulsion e/h pour le soin de la peau |
WO2014167200A1 (fr) * | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Nouvelles émulsions eau-dans-huile à forte teneur en phase aqueuse, de consistances liquides et stables au stockage |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7138394B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-11-21 | Alpharx Inc. | Vehicle for topical delivery of anti-inflammatory compounds |
US20060241175A1 (en) * | 2002-09-27 | 2006-10-26 | Joseph Schwarz | Vehicle for topical delivery of anti-inflammatory compounds |
AU2004313285A1 (en) * | 2003-12-16 | 2005-09-29 | Foamix Ltd | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
CN101888776B (zh) * | 2007-09-20 | 2015-03-11 | 罗切斯特大学 | 治疗或预防炎性病症的方法和组合物 |
GB0818473D0 (en) * | 2008-10-08 | 2008-11-12 | Probio Nutraceuticals As | Composition |
FR2950060B1 (fr) * | 2009-09-11 | 2011-10-28 | Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant |
JP5769481B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2015-08-26 | 株式会社 資生堂 | ウフェナマート含有皮膚外用剤 |
-
2018
- 2018-09-17 FR FR1858341A patent/FR3085849B1/fr active Active
-
2019
- 2019-09-12 EP EP19787033.0A patent/EP3852726A1/fr active Pending
- 2019-09-12 CN CN201980060301.4A patent/CN112739326A/zh active Pending
- 2019-09-12 WO PCT/FR2019/052116 patent/WO2020058603A1/fr unknown
- 2019-09-12 US US17/276,693 patent/US20220023208A1/en active Pending
- 2019-09-12 JP JP2021514330A patent/JP2022500446A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720353A (en) * | 1987-04-14 | 1988-01-19 | Richardson-Vicks Inc. | Stable pharmaceutical w/o emulsion composition |
WO1996000719A1 (fr) | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic | Nouveaux derives d'ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface |
JP2001181166A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Lion Corp | 油中水型乳化皮膚外用剤組成物 |
FR2852257A1 (fr) * | 2003-03-14 | 2004-09-17 | Seppic Sa | Emulsions eau-dans-huile, a forte teneur en phase aqueuse, obtenues par un procede simple et economique |
EP1459801A2 (fr) * | 2003-03-14 | 2004-09-22 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic | Emulsions notamment solaires de type eau-dans-huile, et leur procédé de préparation |
WO2007104897A1 (fr) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Galderma S.A. | Compositions topiques sous forme d'emulsion h/e comprenant un glycol pro-penetrant et un anti-inflammatoire steroidien |
EP1961455A1 (fr) | 2007-02-21 | 2008-08-27 | L'Oréal | Emulsion e/h pour le soin de la peau |
WO2014167200A1 (fr) * | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Nouvelles émulsions eau-dans-huile à forte teneur en phase aqueuse, de consistances liquides et stables au stockage |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ANONYMOUS: "EASYNOV(TM)", 1 September 2011 (2011-09-01), XP055588172, Retrieved from the Internet <URL:https://asia.in-cosmetics.com/__novadocuments/59789?v=635447091535700000> [retrieved on 20190513] * |
VASILJEVIC D ET AL: "An investigation into the characteristics and drug release properties of multiple W/O/W emulsion systems containing low concentration of lipophilic polymeric emulsifier", INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICS, ELSEVIER, NL, vol. 309, no. 1-2, 17 February 2006 (2006-02-17), pages 171 - 177, XP027972766, ISSN: 0378-5173, [retrieved on 20060217] * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220023208A1 (en) | 2022-01-27 |
JP2022500446A (ja) | 2022-01-04 |
EP3852726A1 (fr) | 2021-07-28 |
FR3085849B1 (fr) | 2021-01-01 |
CN112739326A (zh) | 2021-04-30 |
WO2020058603A1 (fr) | 2020-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2942146A1 (fr) | Nouvelle composition emulsionnante pulverulente d'alkyl polyglycosides, leur utilisation pour preparer des emulsions cosmetiques et procedes pour leurs preparations | |
EP3774949B1 (fr) | Latex inverse auto-inversible comprenant des esters de polyglycérols, son utilisation comme agent épaississant et les compositions cosmétiques en comprenant | |
FR3078709A1 (fr) | Latex inverse auto-inversible epaississant comprenant comme agent inverseur des especes tensioactives de la famille des esters de polyglycerols, et les compositions en comprenant | |
WO2020058603A1 (fr) | Composition pharmaceutique à usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire | |
EP4025182A1 (fr) | Composition pharmaceutique a usage topique se presentant sous la forme d'une phase dispersee a base d'au moins un diol court dans une phase grasse continue et comprenant au moins une substance anti-inflammatoire | |
FR3085848A1 (fr) | Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anesthesiante locale | |
FR3094636A1 (fr) | Composition pharmaceutique à usage topique comprenant au moins une substance antifongique locale azolée | |
WO2021028633A1 (fr) | Composition à usage topique anhydre se présentant sous la forme d'une phase dispersée à base d'au moins un diol court dans une phase grasse continue | |
FR3087089A1 (fr) | Composition desinfectante a usage topique | |
JP7524212B2 (ja) | 少なくとも1種のアゾール化局所用抗真菌物質を含む局所使用のための医薬組成物 | |
EP4073171B1 (fr) | Procédé de préparation d'un latex inverse pour composition cosmétique combinant le sel tetrasodique du glutamique acide, n,n diacetic comme agent sequestrant et un polyélectrolyte comprenant de l'amps et de l'acrylamide | |
EP4259092A1 (fr) | Composition pharmaceutique à usage topique comprenant comme agent épaississant un polymère se présentant sous la forme d'un solide pulvérulent | |
FR3106979A1 (fr) | Composition à usage topique se présentant sous la forme d’un gel comprenant une eau de minéralisation | |
WO2022148660A1 (fr) | Composition pharmaceutique comprenant comme agent épaississant une composition qui présente des propriétés épaississantes de milieux polaires | |
FR3112473A1 (fr) | Composition hydro-alcoolique pour la désinfection des mains | |
WO2022268906A1 (fr) | Composition copolymérique épaississante d'huiles polaires ou apolaires, comprenant au moins une huile et au moins un poly(itaconate) | |
WO2022268903A1 (fr) | Composition épaississante d'huiles polaires ou apolaires |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20200320 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |