FR3075043A1 - Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un acide et une amine organique - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape (i) d'application sur les fibres kératiniques d'un ou plusieurs acides, et une ou plusieurs amines organiques. L'invention concerne également une composition destinée au traitement des fibres kératiniques comprenant un ou plusieurs acides, une ou plusieurs amines organiques, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques, ainsi que l'utilisation de cette composition pour la décoloration et/ou coloration des fibres kératiniques.
Description
Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un acide et une amine organique
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs acides, et une ou plusieurs amines organiques. L’invention concerne également une composition destinée au traitement des fibres kératiniques comprenant un ou plusieurs acides, une ou plusieurs amines organiques, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques, ainsi que l’utilisation de cette composition pour la décoloration et/ou coloration des fibres kératiniques.
Il est connu de mettre en œuvre des procédés de décoloration ou de coloration des cheveux pour modifier la couleur des cheveux naturels. Ces procédés consistent généralement en l’application sur les fibres kératiniques de compositions capillaires comprenant des agents oxydants chimiques, optionnellement des colorants directs et/ou des colorants d’oxydation.
Ces compositions capillaires colorantes/décolorantes présentent certes un pouvoir colorant/décolorant mais elles peuvent parfois entraîner une dégradation de la qualité des fibres, notamment lorsqu’elles sont appliquées sur des cheveux sensibilisés. Aussi, il est courant d’avoir recours à des compositions de soin mettant en œuvre des agents conditionneurs afin de limiter la dégradation ou d’améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux. Cependant, ces compositions de soin peuvent, dans certains cas, altérer la coloration/décoloration des fibres kératiniques.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point des procédés de traitement des fibres kératiniques qui soient capables de conserver voire d’améliorer la qualité des fibres, notamment en termes de propriétés cosmétiques telles que la douceur, la brillance, le toucher, la souplesse, le lissage, l’apparence, le démêlage, et/ou de propriétés mécaniques telles que la fortification de manière à réduire les risques de cassure, et ceci de manière durable tout en maintenant un bon niveau de coloration et/ou décoloration lors de la mise en œuvre simultanée ou séquentielle d’un procédé de coloration et/ou de décoloration.
Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant :
- un ou plusieurs acides choisis parmi les acides de formule (I) suivante, leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges :
(I) dans laquelle :
• n représente un nombre entier compris entre 1 et 5 ; et • Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et
5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxylés -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • R2, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • ou l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical Ri et un radical R2, forme avec \
c=ch2
Ri et R2 un groupement méthylène ' ou un groupement carbonyle -C(O)- ;
- une ou plusieurs amines organiques.
La demanderesse a constaté, de façon surprenante, que le procédé selon l’invention permet d’améliorer les propriétés cosmétiques et mécaniques conférées aux fibres kératiniques, notamment aux cheveux sensibilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et/ou l’action des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.
Il permet notamment de préserver l’intégrité des fibres kératiniques lors de l’utilisation de composition de coloration et/ou de décoloration.
En particulier, le procédé permet d’améliorer les propriétés cosmétiques et les propriétés mécaniques conférées aux fibres kératiniques sensibilisées par l’utilisation de composition de coloration et/ou de décoloration.
Il permet une bonne protection du cheveu sensibilisé, tout en conservant un bon pouvoir colorant/décolorant.
Il a également été constaté que les fibres kératiniques traitées selon le procédé de l’invention présentaient une meilleure qualité de la fibre ainsi qu’un très bon niveau de coloration/décoloration. L’amélioration de la qualité des fibres kératiniques peut s’évaluer par une meilleure résistance à la casse, une meilleure manageabilité ou corporisation des cheveux, une meilleure force de flexion et un coefficient de frottement faible, ainsi qu’une amélioration du démêlage des fibres kératiniques sèches ou humides, de la brillance et de la douceur au toucher.
De plus, il a également été constaté que le procédé selon l’invention permet d’obtenir une amélioration de la qualité de la fibre kératinique rémanente aux lavages desdites fibres ; l’amélioration de la qualité de la fibre kératinique obtenue peut notamment être rémanente à au moins 3 shampooings, en particulier à au moins 4 shampooings.
Un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant un ou plusieurs acides tels que ceux définis précédemment, une ou plusieurs amines organiques, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; ainsi que son utilisation pour la coloration et/ou la décoloration des fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant une composition (A), et un deuxième compartiment contenant une composition oxydante.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples suivants.
Au sens de l’invention, sauf si indication contraire :
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- - Par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux.
- par « alkyle » on entend un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 ;
- par « alkoxy » on entend un groupe -O-alkyle avec alkyle tel que défini précédemment ; en particulier alkoxy désigne un groupe méthoxy ou éthoxy ;
- on entend par « alcényle » ou « alkényle » un groupe hydrocarboné insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, et comprenant de 1 à 6 insaturations, conjuguées ou non, de préférence 1 à 2 insaturations ;
- on entend par « amine organique », une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 40 atomes de carbone et une ou plusieurs fonctions amine primaire -NH2, éventuellement sous forme de sel d’addition d’acide organique ou minéral, et ne comprenant pas de préférence de groupement carboxylique -COOH et/ou de groupement carboxylate -COO’ ;
- on entend par « mono-amine » ou « monoamine » organique, une amine organique telle que décrite ci-avant comprenant une fonction amine primaire -NH2 ;
- on entend par « poly-amine » ou « polyamine » organique, une amine organique telle que décrite ci-avant comprenant plusieurs fonctions amine primaire -NH2 ;
- Par « sels d'addition d’acides organiques ou minéraux », on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-OS(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; de préférence les sels d’acide selon l’invention sont des sels d’acides minéraux tels que les sels d’acide chlorhydrique.
Selon l’invention, on entend par l’expression « leurs solvatés », les composés sous forme de solvatés, par exemple un hydrate ou un solvaté d’alcool, linéaire ou ramifié, tel que, par exemple, l’éthanol, l’isopropanol.
De préférence, le procédé selon l’invention est un procédé de décoloration ou de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Les acides
La composition (A) mise en œuvre au cours de l’étape (i) du procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs acides choisis parmi les acides de formule (I) suivante, leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges :
O R
HO
OH
O (I) dans laquelle :
• n représente un nombre entier compris entre 1 et 5 ; et • Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et
5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • R2, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • ou l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical Ri et un radical R2, forme avec
\
Ri et R2 un groupement méthylène ou un groupement carbonyle -C(O)-.
De préférence, Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en C1-C16, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ;
o ou forme avec l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical R2, et avec R2 un groupement
\ méthylène ou un groupement carbonyle -C(O)-.
Plus préférentiellement, Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en C1-C16, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.
De préférence, R2, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en Ci-Ciô, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ;
o ou forme avec l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical R2, et avec R2 un groupement \ c=ch2 méthylène ' ou un groupement carbonyle -C(O)-.
Plus préférentiellement, le ou les radicaux R2 sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention :
- Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, ou o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en C1-C16, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ; et
- le ou les radicaux R2 sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.
Plus préférentiellement, n est un nombre entier égal à 1 ou 2, de préférence n est égal à 1.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les acides sont choisis parmi les acides (1) à (32) suivants, ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges :
Acide 3-butène-l,2,3-tricarboxylique
Acide 2,3-bis(méthylène)butanedioïque
Acide 2-propène-l, 1,2-tricarboxyligue
Acide 2-hexyl-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylène-3-tétradécylbutanedioïque
Acide 2-(l 5-hydroxyhexadécyl)-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-(7Z)-7-hexadécèn- l-yl-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylènepentanedioïque
Acide 2,2-diméthyl-4-méthylènepentanedioïque
Acide 5-hexène-l,3,5-tricarboxylique
Acide 2-méthyl-4-méthylènepentanedioïque
Acide 3-butène-l,2,3-tricarboxylique
Acide 4-méthylène-glutamique
Acide 2,4-bis(méthylène)pentanedioïque
Acide 2-méthylène-4-oxo-pentanedioïque
Acide 2-méthyl-4-méthylène-glutamique
Acide 4-méthyl-l-octène-2,4,7-tricarboxylique
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, le ou les acides sont choisis parmi les acides (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (19) et/ou (20) tels que 5 définis dans le tableau ci-avant, ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré de 10 l’invention, le ou les acides sont choisis parmi l’acide (1), l’acide (13) ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges.
De préférence, la teneur totale du ou des acides présents dans la composition est comprise entre 0,5 et 25% en poids, plus préférentiellement entre 3 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Les amines organiques
La composition (A) mise en œuvre dans une étape (i) du procédé selon l’invention comprend une ou plusieurs amines organiques.
Au sens de la présente invention, la ou les amines organiques (ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux) mises en œuvre dans le procédé selon l’invention sont différentes du ou des acides de formule (I) (ainsi que de leurs isomères géométriques, de leurs isomères optiques, de leurs tautomères, de leurs sels, et de leurs solvatés tels que les hydrates).
Les amines organiques utilisables selon l’invention présentent un p/<a supérieur ou égal à 7,5, de préférence compris entre 7,5 et 11.
De préférence, les amines organiques selon l’invention ne comprennent pas en particulier de groupement carboxylique -COOH et/ou de groupement carboxylate -COO’ dans leur structure.
De préférence, la ou les amines organiques sont choisies parmi les amines de formule (II), les amines de formule (III), les amines de formule (IV) suivantes, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, et leurs mélanges.
La formule (II) représente :
Rl-(CR3R4)l-(CH2)m-(A)x-(CR5R6)o-(CH2)k-(B)y-(CR7R8)p-(CH2)n-(D)z(CH2)t-(CR9Rio)q-(CH2)s-R2 (H) dans laquelle :
• Ri, R2, R3, R4, R5, Rô, R7, R8, R9, et Rio représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, ou un groupement amine -NH2 ;
• A, B et D représentent, indépendamment les uns des autres, un motif oxyéthylène, un motif oxypropylène, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène, ou un groupement -NR11R12 tels que R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle Ci-C8 ;
• k, 1, m, n, o, p, q, s, t, x, y et z représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (II) comprend au moins un groupement amine -NH2.
La formule (III) représente :
Rl-(CR3R4)l-(CH2)m-(A)x-(CR5R6)o-(CH2)k-(B)y-(CR7Rs)p-(CH2)n-R2 (ΠΙ) dans laquelle :
• Ri, R2, R3, R4, Rs, Rô, R7, et R8 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, ou un groupement amine -NH2 ;
• A, et B représentent, indépendamment l’un de l’autre, un motif oxyéthylène, un motif oxypropylène, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène, ou un groupement -NR11R12 tels que R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle Ci-C8 ;
• k, 1, m, n, o, p, x, et y représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (III) comprend au moins un groupement amine -NH2.
La formule (IV) représente :
Rl-(CH2)m-(A)x-(CH2)k-(B)y-(CH2)n-R2 (IV) dans laquelle :
• Ri et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl ou un groupement amine -NH2 ;
• A, et B représentent, indépendamment l’un de l’autre, un motif oxyéthyléné, un motif oxypropylène, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène ;
• k, m, n, x, et y représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (IV) comprend au moins un groupement amine -NH2.
De préférence, la ou les amines organiques sont choisies parmi les mono-amines organiques.
De préférence, la ou les amines organiques de formule (II), de formule (III) et/ou de formule (IV) ne comprennent qu’un seul groupement amine -NH2.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, la ou les amines organiques sont choisies parmi les amines organiques de formules (II) à (IV) comprenant un seul groupement amine primaire -NH2 ; de préférence la ou les amines organiques sont choisies parmi la diméthylamine, la monoéthanolamine, le polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylene monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, la n,ndiméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, la 3(octyloxy)propan-l-amine, la 3-méthoxypropylamine, la 3-(2 éthylhexyloxy)propylamine, la 3-isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, la ou les amines organiques sont choisies parmi le 2-diméthylaminoéthanol, la diméthylamine, la bis(hexamethylene)triamine, le polyoxypropylène monoamine, le polyoxypropylène diamine, le polyoxyéthylene monoamine, le polyoxyéthylene diamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène diamine, le polyéthylène glycol diamine, le triéthylène glycol diamine à deux groupements d’oxyde d’éthylène, la n,n-diméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la 2,2-diméthyl-l,3-propanediamine, le 2,2-bis(aminoéthoxy)propane, un sel de méso-l,4-diamino-2,3-butanediol, le l,5-diamino-2méthylpentane, le 1,2-diaminopropane, le 1,3-diaminopentane, un sel de (3s,4s)-(-)-3,4-hexanediamine, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, le 1,9-diaminononane, la 4,9-dioxa-l, 12-dodecanediamine, la 4,7,10trioxa-1,13-tridécanediamine, l’éthylènediamine, la N-(2hydroxyéthyl)éthylènediamine, la triéthylène glycol diamine, le 1,11diamino-3,6,9-trioxaundécane, le 1,3-diaminopropane, le 1,4diaminobutane, le 1,5-diaminopentane, le 1,6-diaminohexane, le 1,7diaminoheptane, la 3-(octyloxy)propan-l-amine, la 3méthoxypropylamine, la 3-(2-éthylhexyloxy)propylamine, la 3isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi la monoéthanolamine, la diméthylamine, le polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylene monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, la n,ndiméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, la 3(octyloxy)propan-l-amine, la 3-méthoxypropylamine, la 3-(2éthylhexyloxy)propylamine, la 3-isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, la 4,9-dioxa-l, 12dodécanediamine, la 4,7,10-trioxa-l, 13-tridécanediamine, réthylenediamine, le polyoxypropylène diamine, le polyéthylène glycol diamine, le triéthylène glycol diamine à deux groupements d’oxyde d’éthylène, la N-(2-hydroxyéthyl)-éthylènediamine, le 1,3diaminopropane, le 1,7-diaminoheptane, le 1,4-diaminobutane, le 1,2diaminopropane, le 1,6-diaminohexane, le 1,1 l-diamino-3,6,9trioxaundécane, le 1,5-diaminopentane, le polyoxyéthylène diamine, la
2.2- diméthyl-l,3-propanediamine, le 2,2-bis(aminoéthoxy)propane, le
1.3- diaminopentane, le 4,7,10-trioxa-l,13-tridécanediamine, le 1,5diamino-2-méthylpentane, un sel de (3s,4s)-(-)-3,4-hexanediamine, le 1,9-diaminononane, et leurs mélanges.
De préférence, la teneur totale de la ou des amines organiques présentes dans la composition est comprise entre 1 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 3 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Les agents oxydants chimiques
La composition (A) mise en œuvre dans une étape (i) du procédé selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De préférence, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydoréductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque le ou les agents oxydants chimiques sont présents dans la composition (A), la teneur totale du ou des agents oxydants chimiques est comprise entre 1 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 3 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Les colorants
La composition (A) mise en œuvre dans une étape (i) du procédé selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
Lorsque le procédé selon l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques, la composition (A) mise en œuvre dans une étape (i) comprend un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
Le ou les colorants d’oxydation sont généralement choisis parmi une ou plusieurs bases d’oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs agents de couplage.
A titre d’exemple, les bases d’oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
A titre de colorants d’oxydation, la composition peut contenir des coupleurs. A titre de coupleurs, on peut en particulier mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d’addition correspondants.
La/les base(s) d’oxydation peuvent représenter chacune avantageusement 0,001% à 10% en poids, de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition la ou les comprenant.
Le/les coupleurs, s’ils sont présents, peuvent représenter chacun avantageusement 0,001% à 10%, de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition la ou les comprenant.
Le ou les colorants directs peuvent notamment être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels, soit comme colorants uniques soit en plus du/des colorant(s) d’oxydation.
La/les colorants directs, s’ils sont présents, peuvent représenter chacun avantageusement 0,001% à 10% en poids, de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le ou les comprenant.
De préférence, le pH de la composition (A) est compris entre 3 et 11, notamment entre 4 et 10.
Le pH de la composition (A) peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou d’agents acidifiants habituellement utilisés. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les hydroxydes minéraux ou organiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemples, les acides minéraux comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, ou encore par exemple l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
La composition (A) mise en œuvre dans le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs tels que des pigments, des nacres, des épaississants ou régulateurs de viscosité, naturels ou synthétiques ; des alcools gras ; des céramides ; des esters gras; des huiles ; des vitamines ou provitamines ; des polymères; des tensioactifs, des agents de stabilisation du pH, des conservateurs ; des parfums.
L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des procédés et compositions de la présente invention.
Ces additifs, lorsqu’ils sont présents, sont généralement présents dans la composition en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition (A) mise en œuvre dans le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre de l’eau, un ou plusieurs solvants organiques ou leurs mélanges.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2 à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, l’héxylène glycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
De préférence, le procédé selon l’invention comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment, en présence d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que ceux décrits précédemment, et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation tels que ceux décrits précédemment.
Plus préférentiellement, la composition (A) telle que définie précédemment peut être mise en œuvre simultanément ou séquentiellement à une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que ceux décrits précédemment ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation tels que ceux décrits précédemment.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant au moins une étape (i) consistant en l’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané :
- d’une composition (A) telle que définie précédemment ; et
- d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment ; et
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
De préférence selon ce mode de réalisation, l’étape (i) d’application sur les fibres kératiniques est mise en œuvre après l’étape (ii).
Selon une variante de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment ; et
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
étant entendu que les étapes (i) et (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en œuvre simultanément.
Le mode de réalisation selon lequel le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l’invention comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané d’une composition (A) et d’une composition (B) est avantageusement préféré.
Le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention peut éventuellement comprendre des étapes additionnelles par exemple une étape comprenant un temps de pose après application et/ou d’un rinçage et/ou d’un séchage.
La ou les compositions peuvent être appliquées sur cheveux secs ou mouillés, et de préférence sur cheveux mouillés ou humides. Le procédé de l’invention peut notamment comprendre une étape de lavage des cheveux avant application de la ou les compositions décrites précédemment. Il peut aussi comprendre une étape de lavage après l’application de la ou les compositions décrites précédemment.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le procédé consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, une quantité efficace de la ou des compositions selon l’invention, malaxer éventuellement les fibres, laisser poser éventuellement la composition sur les fibres, et rincer.
Le temps de pose de la ou des compositions (A) et/ou (B) et/ou (M) sur les fibres kératiniques peut être compris entre quelques secondes et 60 minutes et de préférence entre 30 secondes et 30 minutes. La composition mise en œuvre dans le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention est généralement rincée à l’eau.
Une éventuelle étape de séchage des fibres kératiniques peut être mise en œuvre.
Un autre objet de l’invention concerne une composition (C) comprenant :
- un ou plusieurs acides tels que définis précédemment ;
- un ou plusieurs amines organiques telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
De préférence, le ou les agents oxydants chimiques présents dans la composition (C) sont choisis parmi les agents oxydants chimiques tels que définis précédemment.
De préférence, la composition (C) comprend en outre un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation, tels que ceux définis précédemment.
De préférence, le pH de la composition (C) est compris entre 3 et 8, notamment entre 4 et 7.
Le pH de la composition (C) peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou d’agents acidifiants habituellement utilisés. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les hydroxydes minéraux ou organiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemples, les acides minéraux comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, ou encore par exemple l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
La composition (C) selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs tels que des pigments, des nacres, des épaississants ou régulateurs de viscosité, naturels ou synthétiques ; des alcools gras ; des céramides ; des esters gras; des huiles ; des vitamines ou provitamines ; des polymères; des tensioactifs, des agents de stabilisation du pH, des conservateurs ; des parfums.
L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition de la présente invention.
Ces additifs, lorsqu’ils sont présents, sont généralement présents dans la composition en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition (C).
La composition (C) selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre de l’eau, un ou plusieurs solvants organiques ou leurs mélanges.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2 à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, l’héxylène glycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
La présente invention a également pour objet l’utilisation de la composition (C) telle que définie ci-avant, pour la décoloration et/ou la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Un autre objet de la présente invention porte sur un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant une composition (A) telle que définie précédemment, et un deuxième compartiment contenant une composition (B) telle que définie précédemment.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES :
Exemple 1 : Procédé de décoloration
Protocoles de préparation des compositions et procédés :
Préparation d’une composition (I) selon l’invention et le protocole d’application :
Dans un bêcher de 250 ml, 100 grammes d’eau sous agitation sont mélangés à 11,96 grammes d’acide itaconique (0.092 mole) et 0.088 mole de monoéthanolamine, pour donner la composition (Ai). Cette composition (Ai) est ensuite maintenue sous agitation pendant 15 minutes.
Puis, dans un bol à décoloration, 15 grammes de poudre décolorante comprenant du persulfate de potassium et du persulfate d’ammonium (Infini platinium de L’OREAL), 15 grammes de crème oxydante comprenant du peroxyde d’hydrogène à 40 volumes et 4 grammes de composition (Ai) ont été mélangés à l’aide d’un pinceau dans un bol, pour donner la composition (I).
Puis, 12 grammes de composition (I) sont appliqués sur une mèche de 1,2 grammes posée à plat sur une plaque chauffée à 27°C. La mèche est maintenue pendant 37,5 minutes sur une face puis elle est retournée, et de nouveau maintenue 37,5 minutes à plat. La mèche est ensuite rincée à l’eau puis laissée sécher à l’air libre à plat sur un papier propre.
Préparation d’une composition (P) placébo et le protocole d’application :
Dans un bol à décoloration, 15 grammes de poudre décolorante comprenant du persulfate de potassium et du persulfate d’ammonium (Infini platinium de L’OREAL), 15 grammes de crème oxydante comprenant du peroxyde d’hydrogène à 40 volumes et 4 grammes d’eau à pH équivalent à l’actif à évaluer ont été mélangés à l’aide d’un pinceau dans un bol.
Par « pH équivalent à l’actif à étudier », on entend que les 4 grammes d’eau sont amenés à un pH identique à celui de la composition (Ai) telle que décrite ci-avant.
Puis, 12 grammes de composition P sont appliqués sur une mèche de 1,2 grammes posée à plat sur une plaque chauffée à 27°C. La mèche est maintenue pendant 37,5 minutes sur une face puis elle est retournée, et de nouveau maintenue 37,5 minutes à plat. La mèche est ensuite rincée à l’eau puis laissée sécher à l’air libre à plat sur un papier propre.
Préparation d’une composition (D) comparative et le protocole d’application :
Dans un bêcher de 250 ml, 100 grammes d’eau sous agitation sont mélangés à 10,67 grammes d’acide maléique (0.092 mole) et 0.088 mole de monoéthanolamine, pour donner la composition (Di). Cette composition (Di) est ensuite maintenue sous agitation pendant 15 minutes.
Puis, dans un bol à décoloration, 15 grammes de poudre décolorante comprenant du persulfate de potassium et du persulfate d’ammonium (Infini platinium de L’OREAL), 15 grammes de crème oxydante comprenant du peroxyde d’hydrogène à 40 volumes et 4 grammes de composition (Di) ont été mélangés à l’aide d’un pinceau dans un bol, pour donner la composition (D).
Puis, 12 grammes de composition (D) sont appliqués sur une mèche de 1,2 grammes posée à plat sur une plaque chauffée à 27°C. La mèche est maintenue pendant 37,5 minutes sur une face puis elle est retournée, et de nouveau maintenue 37,5 minutes à plat. La mèche est ensuite rincée à l’eau puis laissée sécher à l’air libre à plat sur un papier propre.
Evaluation spectrocolométrique :
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3610D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l’intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Pour chaque mèche, on a mesuré les valeurs L*a*b* avant et après traitement par l’une des compositions décrites précédemment (composition placebo, compositions comparatives, compositions A, B et C selon l’invention).
Pour chaque mèche traitée, on a calculé l’éclaircissement obtenu après traitement par (ΔΕ*) selon l'équation suivante :
AE* = 7(C*-V)2 +(a*-a0*)2 +(b*-b0*)2
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après traitement et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux avant traitement. Plus la valeur de ΔΕ* est grande, plus le niveau d’éclaircissement est fort.
Nous obtenons les résultats suivants :
| Compositions mises en œuvre | L* | a* | b* | AE* |
| Mèche de cheveu de 1,2g sans traitement (Contrôle) | 43,42 | 11,79 | 26,85 | - |
| Composition (I) (Invention) | 56,80 | 9,84 | 31,39 | 14,30 |
| Composition (P) Placébo (Hors invention) | 58,32 | 10,41 | 31,55 | 15,69 |
| Composition (D) Comparative (Hors invention) | 55,76 | 9,75 | 30,93 | 13,20 |
On constate que le procédé de décoloration selon l’invention mettant en œuvre la composition (I), permet d’obtenir un niveau d’éclaircissement des cheveux comparable aux procédés mettant en œuvre la composition (P) placebo ou la composition (D) comparative.
Les mèches traitées par les différentes compositions (I), (P) et (D) ont ensuite été évaluées sensoriellement. Les mèches de cheveux traitées selon l’invention par la composition (I), sont plus facilement peignables, plus douces au toucher, et présentent une meilleure discipline que les mèches traitées par la composition (P) placébo ou la composition (D) comparative.
Exemple 2 : Tests de frottement des mèches traitées
Un test de frottement est effectué sur les mèches de cheveux utilisées dans l’exemple 1.
Les cheveux sont rassemblés en mèches de 1,5 g par pesée à l’aide d’une balance de précision (Perkin-Elmer). La mèche est découpée en méchettes de 3,5 cm de long à l’aide de lames de rasoir. Un serre-câbles plastique est attaché au milieu de chaque méchette pour éviter le glissement des fibres.
Test de frottement :
La surface d’un cheveu naturel est perçue comme lisse, c’est-àdire avec un coefficient de frottement faible, contrairement à celle d’un cheveu endommagé qui est perçue comme rêche, c’est-à-dire avec un coefficient de frottement élevé.
Les traitements capillaires endommageant le cheveu, comme la coloration et la décoloration, sont connus pour augmenter le coefficient de frottement du cheveu.
Par conséquent, plus le coefficient de frottement des cheveux est faible, meilleure est la sensation de cheveu réparé et la facilité de peignage et de démêlage de la chevelure en condition sèche et humide.
Lors de ce test, la méchette de 3,5cm de long est fixée dans le porte-échantillons d’une machine d’essais mécaniques Zwickiline Z2.5 (Zwick, Allemagne) équipée d’une cellule de mesures de 100 Newtons (N). Une force normale de 0.5 N est appliquée aux méchettes au moyen d’une pince couverte de mousse plastique jetable. La mousse est remplacée après chaque mesure. La machine d’essais impose un déplacement à une vitesse constante de 100 mm/min pour extraire la méchette de la pince. Au cours du retrait, la force nécessaire à l’extraction du pinceau de cheveux est mesurée en fonction du déplacement. La courbe force/déplacement obtenue se caractérise en bout de course par un plateau, la force moyenne au plateau est enregistrée. L’impact des traitements capillaires sur les propriétés de friction est déterminé en comparant la force moyenne au plateau de méchettes de référence à la force moyenne au plateau de méchettes traitées.
Pour des mesures à l’état humide (force de frottement humide), les méchettes de cheveux sont immergées dans l’eau déminéralisée pendant une minute préalablement à la mesure du frottement décrite ci-avant.
Résultats :
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau ci-dessous.
| Compositions mises en œuvre | Frottement humide (N) |
| Méchette de cheveu sans traitement (Référence) | 9,800 (e = 1,189) |
| Composition (I) (Invention) | 7,150 (e = 0,129) |
| Composition (D) Comparative (Hors invention) | 8,975 (e = 0,629) |
(e représentant l’écart-type de la mesure)
On constate que les cheveux traités selon le procédé de décoloration de l’invention mettant en œuvre la composition (I), permet d’obtenir des meilleures propriétés de frottement que les cheveux traités selon le procédé de décoloration mettant en œuvre la 15 composition (D) comparative.
Claims (21)
1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant :
- un ou plusieurs acides choisis parmi les acides de formule (I) suivante, leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges :
(I) dans laquelle :
• n représente un nombre entier compris entre 1 et 5 ; et • Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et
5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • R2, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et
5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o un groupement amine -NH2, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en CiCi6, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, c) amines -NH2, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, • ou l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical Ri et un radical R2, forme avec \
Ri et R2 un groupement méthylène ou un groupement carbonyle -C(O)- ;
- une ou plusieurs amines organiques.
2. Procédé de traitement selon la revendication précédente, caractérisé en ce que Ri, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en C1-C16, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ;
o ou forme avec l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical R2, et R2 un groupement méthylène \ ou un groupement carbonyle -C(O)-.
3. Procédé de traitement selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R2, identique ou différent lorsque n est compris entre 2 et 5, représente :
o un atome d’hydrogène, o un groupement hydroxyle -OH, o un groupement carboxylique -COOH, o une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, en C1-C16, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements a) hydroxyles -OH, b) carboxyliques -COOH, et/ou éventuellement interrompu par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone ;
o ou forme avec l’atome de carbone, ou l’un des atomes de carbones lorsque n est compris entre 2 et 5, lié(s) de façon covalente avec un radical R2, R2 un groupement méthylène \ c=ch2 ' ou un groupement carbonyle -C(O)-.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les radicaux R2 sont identiques et représentent un atome d’hydrogène.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que n est un nombre entier égal à 1 ou 2, de préférence n est égal à 1.
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les acides sont choisis parmi les acides (1) à (32) suivants, ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges :
Acide 2-méthylènebutanedioïque (ou Acide itaconique)
Acide 2-éthyl-3-méthylènebutanedioïque
Acide 3-méthylène-aspartique
Acide 2-méthyl-3-méthylènebutanedioïque (5)
Acide 2-hydroxy-3-méthylènebutanedioïque
Acide 3-butène-l,2,3-tricarboxylique
Acide 2,3-bis(méthylène)butanedioïque
Acide 2-propène-l, 1,2-tricarboxylique
Acide 2-hexyl-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylène-3-tétradécylbutanedioïque
Acide 2-(l5-hydroxyhexadécyl)-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-(7Z)-7-hexadécèn-l-yl-3-méthylènebutanedioïque
Acide 2-méthylènepentanedioïque
Acide 2,2-diméthyl-4-méthylènepentanedioïque
Acide 5-hexène-l,3,5-tricarboxylique
Acide 2-méthyl-4-méthylènepentanedioïque
Acide 3-butène-l,2,3-tricarboxylique
Acide 4-méthylène-glutamique
Acide 2,5-bis(méthylène)hexanedioïque
Acide 2-méthyl-5-méthylènehexanedioïque
Acide 2-hydroxy-2,3,4-triméthyl-5méthylènehexanedioïque
Acide 2-méthylèneheptanedioïque
Acide 2,6-bis(méthylène)heptanedioïque
Acide 5-hexène-l,3,5-tricarboxylique
7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les acides sont choisis parmi les acides (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (19) et/ou (20) selon la revendication 6, ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges ; de préférence parmi l’acide (1), l’acide (13), ainsi que leurs isomères géométriques, leurs isomères optiques, leurs tautomères, leurs sels, leurs solvatés tels que les hydrates, et leurs mélanges.
8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les amines organiques sont choisies parmi les amines de formule (II), les amines de formule (III), les amines de formule (IV) suivantes, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, et leurs mélanges :
la formule (II) représente :
Ri-(CR3R4)i-(CH2)m-(A)x-(CR5R6)o-(CH2)k-(B)y-(CR7R8)p-(CH2)n-(D)z(CH2)t-(CR9R10)q-(CH2)s-R2 (H) dans laquelle :
• Ri, R2, R3, R4, R5, Rô, R7, Rs, R9, et Rio représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, ou un groupement amine -NH2 ;
• A, B et D représentent, indépendamment les uns des autres, un motif oxyéthyléné, un motif oxypropylène, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène, ou un groupement -NR11R12 tels que R11 et Ri2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle Ci-C8 ;
• k, 1, m, n, o, p, q, s, t, x, y et z représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (II) comprend au moins un groupement amine -NH2 ;
la formule (III) représente :
Ri-(CR3R4)i-(CH2)m-(A)x-(CR5R6)o-(CH2)k-(B)y-(CR7Rs)p-(CH2)n-R2 (ΠΙ) dans laquelle :
• Ri, R2, R3, R4, R5, Rô, R7, et R8 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, ou un groupement amine -NH2 ;
• A, et B représentent, indépendamment l’un de l’autre, un motif oxyéthyléné, un motif oxypropylène, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène, ou un groupement -NR11R12 tels que R11 et Ri2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle Ci-C8 ;
• k, 1, m, n, o, p, x, et y représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (III) comprend au moins un groupement amine -NH2 ;
la formule (IV) représente :
Ri-(CH2)m-(A)x-(CH2)k-(B)y-(CH2)n-R2 (IV) dans laquelle :
• Ri et R2 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un groupement hydroxyl ou un groupement amine -NH2 ;
• A, et B représentent, indépendamment l’un de l’autre, un motif oxyéthyléné, un motif oxypropyléné, un motif oxybutylène, un motif oxyisopropylène, un motif oxyisobutylène ;
• k, m, n, x, et y représentent, indépendamment les uns des autres, un nombre entier compris entre 0 et 20 ; et • étant entendu qu’un composé de formule (IV) comprend au moins un groupement amine -NH2.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la ou les amines organiques sont choisies parmi les amines organiques de formules (II) à (IV) comprenant un seul groupement amine primaire -NH2 ; de préférence le ou les amines organiques sont choisies parmi la diméthylamine, la monoéthanolamine, le polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylene monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, la n,ndiméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, la 3(octyloxy)propan-l-amine, la 3-méthoxypropylamine, la 3-(2éthylhexyloxy)propylamine, la 3-isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, et leurs mélanges.
10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que la ou les amines organiques sont choisies parmi le 2-diméthylaminoéthanol, la diméthylamine,la bis(hexamethylene)triamine, le polyoxypropylène monoamine,le polyoxypropylène diamine, le polyoxyéthylene monoamine,le polyoxyéthylene diamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène diamine,le polyéthylène glycol diamine, le triéthylène glycol diamine à deux groupements d’oxyde d’éthylène, la n,n-diméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la 2,2-diméthyl-l,3-propanediamine, le 2,2bis(aminoéthoxy)propane, un sel de méso-l,4-diamino-2,3-butanediol, le l,5-diamino-2-méthylpentane, le 1,2-diaminopropane, le 1,3diaminopentane, un sel de (3s,4s)-(-)-3,4-hexanediamine, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, le 1,9-diaminononane, la 4,9-dioxa-l, 12-dodecanediamine, la 4,7,10trioxa-1,13-tridécanediamine, l’éthylènediamine, la N-(2hydroxyéthyl)éthylènediamine, la triéthylène glycol diamine, le 1,11diamino-3,6,9-trioxaundécane, le 1,3-diaminopropane, le 1,4diaminobutane, le 1,5-diaminopentane, le 1,6-diaminohexane, le 1,7diaminoheptane, la 3-(octyloxy)propan-l-amine, la 3méthoxypropylamine, la 3-(2-éthylhexyloxy)propylamine, la 3isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi la monoéthanolamine, la diméthylamine, le polyoxypropylène monoamine, le polyoxyéthylene monoamine, le polyoxyéthylène/polyoxypropylène monoamine, la n,ndiméthylhexylamine, un sel de triméthylammonium, la tris[2-(2méthoxyéthoxy)éthyl]amine, la monoéthanolamine, la 3butoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la tetradécylamine, la 3(octyloxy)propan-l-amine, la 3-méthoxypropylamine, la 3-(2éthylhexyloxy)propylamine, la 3-isopropoxypropylamine, le tris(hydroxyméthyl)aminométhane, la 4,9-dioxa-l, 12dodécanediamine, la 4,7,10-trioxa-l, 13-tridécanediamine, l’éthylenediamine, le polyoxypropylène diamine, le polyéthylène glycol diamine, le triéthylène glycol diamine à deux groupements d’oxyde d’éthylène, la N-(2-hydroxyéthyl)-éthylènediamine, le 1,3diaminopropane, le 1,7-diaminoheptane, le 1,4-diaminobutane, le 1,2diaminopropane, le 1,6-diaminohexane, le 1,1 l-diamino-3,6,9trioxaundécane, le 1,5-diaminopentane, le polyoxyéthylène diamine, la
2.2- diméthyl-l,3-propanediamine, le 2,2-bis(aminoéthoxy)propane, le
1.3- diaminopentane, le 4,7,10-trioxa-l,13-tridécanediamine, le 1,5 diamino-2-méthylpentane, un sel de (3s,4s)-(-)-3,4-hexanediamine, le 1,9-diaminononane, et leurs mélanges.
11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (A) comprend un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (A) comprend un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, en présence d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l’étape (i) consiste en l’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané :
- d’une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 ; et
- d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
15. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu’il comprend :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 ; et
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que l’étape (i) d’application sur les fibres kératiniques est mise en œuvre après l’étape (ii).
17. Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que les étapes (i) et (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en œuvre simultanément.
18. Composition (C) comprenant :
- un ou plusieurs acides tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 ;
- une ou plusieurs amines organiques telles que définies selon l’une quelconque des revendications 1 et 8 à 10 ; et
- un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence tels que définis selon la revendication 12.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs colorants directs et/ou un ou plusieurs colorants d’oxydation.
20. Utilisation d’une composition selon la revendication 18 ou 19, pour la décoloration et/ou la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
5
21. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, et un deuxième compartiment contenant une composition (B) telle que définie selon la revendication 13, 14 ou 15.
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