FR3064629A1 - Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de purification du 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de (a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ; (b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-1-propène (1234ze-E); et un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), (c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-1,3,3,3-tetrafluoro -1-propène (1234ze-E). L'invention concerne aussi un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propène.
Description
Domaine technique de l'invention
L'invention se rapporte à un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. En outre, l'invention se rapporte également à un procédé de production et de purification du
2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les hydrofluorocarbures (HFC) et en particulier les hydrofluorooléfines (HFOs), telles que le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO-1234yf) sont des composés connus pour leurs propriétés de réfrigérants et fluides caloporteurs, extinctrices, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. Les HFO ont été identifiés comme des alternatives souhaitables au HCFC du fait de leurs faibles valeurs d'ODP (Ozone Déplétion Potential ou potentiel d'appauvrissement de la couche d'ozone) et de GWP (Global Warming Potential ou potentiel de réchauffement climatique).
La plupart des procédés de fabrication des hydrofluorooléfines font appel à une réaction de fluoration et/ou déshydrohalogénation. Ce type de réaction est effectué en phase gazeuse et génère des impuretés qu'il faut par conséquent éliminer pour obtenir le composé désiré dans un degré de pureté suffisant pour les applications visées.
Par exemple, dans le cadre de la production de 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (HFO1234yf), la présence d'impuretés telle que le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est observée. Des produits secondaires tels que par exemple le 1,1,1,2,2-pentafluoropropène sont également formés. La purification de ce type de mélange réactionnel peut être effectuée par exemple par distillation. Cependant lorsque les composés à purifier ont des points d'ébullition trop proches ou lorsque ceux-ci forment des compositions azéotropes ou quasi-azéotropes, la distillation n'est pas un procédé efficace. Des procédés de distillation extractive ont ainsi été décrits.
On connaît par WO 03/068716 un procédé de récupération de pentafluoroéthane à partir d'un mélange comprenant du pentafluoroéthane et du chloropentafluoroéthane par distillation en présence d'hexafluoropropène.
On connaît aussi par WO 98/19982 un procédé de purification du 1,1-difluoroéthane par distillation extractive. Le procédé consiste à mettre en contact un agent d'extraction avec un mélange de 1,1-difluoroéthane et de chlorure de vinyle. L'agent d'extraction est choisi parmi les hydrocarbures, les alcools, les chlorocarbures ayant un point d'ébullition compris entre 10°C et 120°C. Comme mentionné par WO 98/19982, la sélection de l'agent d'extraction peut s'avérer complexe en fonction des produits à séparer.
Résumé de l'invention
La présente invention permet la purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. La présente invention permet en particulier l'obtention d'un courant comprenant du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane ayant une faible teneur en trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). La présente invention permet ainsi la production de
2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène avec une pureté améliorée.
Selon un premier aspect, la présente invention fournit un procédé de purification du
2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du
2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de:
a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;
b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :
i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) et le
1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),
c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; de préférence le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a);
caractérisé en ce que la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenant
2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :
i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenant
2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également les étapes de : iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et v') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Selon un mode de réalisation préféré, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre 0 à 30°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C.
Selon un mode de réalisation préféré, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique et dudit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique contenant moins de 500 ppm d'eau et un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids.
Selon un mode de réalisation préféré, le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22, de préférence entre 0,33 et 0,54.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé comprend également une étape de récupération dudit courant ii) comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et de distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).
Selon un mode de réalisation préféré, ladite première composition comprend également au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule
Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle
71, s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène,
72, s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;
avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule
Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle
71, s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),
72, s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, de préférence 72,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. De préférence, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, 1methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.
Selon un autre aspect, la présente invention fournit un procédé de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :
A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl;
B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;
C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon la présente invention à partir du courant récupéré à l'étape B).
Brève description des figures
La figure 1 représente schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention.
Les figures 2a-d représentent schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention.
Description détaillée de l'invention
Le terme « hydrocarbure » tel qu'utilisé ici se réfère à des composés linéaires ou branchés d'alcane en C1-C20, cycloalcane en C3-C20, alcène en C2-C20, cycloalcène en C3-C20, arène en C6-C18. Par exemple, le terme alcane se réfère à des composés de formule CnH2n+2 dans lequel n est compris entre 1 et 20. Le terme alcane en C1-C20englobe par exemple le pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane ou des isomères de ceux-ci. Le terme alcène en C2-C20 se réfère à des composés hydrocarbonés comprenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone et comprenant de 2 à 20 atomes de carbone. Le terme cycloalcane en C3-C20 se réfère à un cycle hydrocarboné saturé comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Le terme aryle en Cg-Cigse réfère à des composés hydrocarbonés cycliques et aromatiques comprenant de 6 à 18 atomes de carbone. Le terme cycloalcène en C3-C20 se réfère à des composés hydrocarbonés cycliques comprenant de 3 à 20 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.
Le terme « alkyle » désigne un radical monovalent issu d'un alcane, linéaire ou branché, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Le terme « cycloalkyle » désigne un radical monovalent issu d'un cycloalcane comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Le terme « aryle » désigne un radical monovalent issu d'un arène comprenant de 6 à 18 atomes de carbone. Le terme « alkényle » désigne un radical monovalent de 2 à 20 atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « alkynyle » désigne un radical monovalent de 2 à 20 atomes de carbone et au moins une triple liaison carbone-carbone. Le terme « halogène » se réfère à un groupement -F, -Cl, -Br ou -I. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un radical monovalent issu d'un cycloalcène comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. Les substituants alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3C20, aryle en C6-C18 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, -CO2Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en
C1-C20 non substitué, alkényle en C2-C20 non substitué, alkynyle en C2-C20 non substitué, cycloalkyle en C3-C20 non substitué, cycloalkényle en C3-C20 non substitué, aryle en C6-C18 non substitué. Dans les substituants -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb, Ra et Rb peuvent former avec l'atome d'azote ou avec le groupement fonctionnel auquel ils sont rattachés un hétérocycle saturé ou insaturé, aromatique ou non, comprenant de 4 à 10 chaînons.
Le terme « hydrohalocarbures » se réfère à des composés de formule RaX dans laquelle Ra est sélectionné parmi alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en C6-C18 et X représente un atome de chlore, de fluor, de brome ou d'iode. Les substituants alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en Cg-Ci8 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, SRa, -CÛ2Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis cidessus.
Le terme « alcool » se réfère à des hydrocarbures ou hydrohalocarbures tels que définis ci-dessus dans lequel au moins un atome d'hydrogène est remplacé par un groupement hydroxyle -OH.
Le terme « cétone » se réfère à des hydrocarbures comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels carbonyle Rc-C(O)-Rd dans lequel Rc et Rd sont indépendamment l'un de l'autre un alkyle en C1-C20, alkényle en C2-C20, alkynyle en C2-C20, cycloalkyle en C3-C20, cycloalkényle en C3-C20, aryle en Cg-Ci8 peuvent être substitués ou non par un ou plusieurs substituants -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, -CO2Ra, OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement carbonyle auquel ils sont rattachés une cétone cyclique comprenant de 4 à 10 chaînons, de préférence de 4 à 7 chaînons. La cétone cyclique peut également comprendre une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. La cétone cyclique peut également être substituée ou non par un ou plusieurs substituants tels que définis ci-dessus.
Le terme « amine » se réfère à des hydrocarbures comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels amine -NRcRd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle aromatique ou non comprenant de 4 à 10 chaînons.
Le terme « esters » se réfère à des composés de formule Rc-C(O)-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement ester un cycle comprenant de 4 à 20 atomes de carbone.
Le terme « éther » se réfère à des composés de formule Rc-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Rc et Rd pouvant être liés entre eux pour former avec l'atome d'oxygène auquel ils sont rattachés un hétérocycle comprenant de 4 à 20 atomes de carbone.
Le terme « aldéhyde » se réfère à des composés comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels -C(O)-H.
Le terme « nitrile » se réfère à des composés comprenant au moins un ou plusieurs groupements fonctionnels -CN.
Le terme « carbonate » se réfère à des composés de formule Rc-O-C(O)-O-Rd dans lequel Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus.
Le terme « thioalkyle » concerne des composés de formule RcSRd dans laquelle Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus.
Le terme « amide » concerne des composés de formule RcC(O)NReRd dans laquelle Rc et Rd sont tels que définis ci-dessus, Re étant choisi parmi les mêmes substituants que ceux définissant Rc, Rcet Rd pouvant être liés entre eux pour former avec le groupement amide C(O)N- auquel ils sont rattachés une amide cyclique comprenant de 4 à 10 chaînons, de préférence de 4 à 7 chaînons. L'amide cyclique peut également comprendre une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. L'amide cyclique peut également être substituée ou non par un ou plusieurs substituants tels que définis ci-dessus.
Le terme « hétérocycle » désigne un cycle carboné comprenant de 4 à 10 chaînons dont au moins un des chaînons est un hétéroatome sélectionné parmi le groupe consistant en O, S, P et N. L'hétérocycle peut comprendre un ou plusieurs double liaison carbone-carbone ou une ou plusieurs double liaison carbone-hétéroatome ou une ou plusieurs double liaison hétéroatomehétéroatome. De préférence, l'hétérocycle peut comprendre 1, 2, 3, 4 ou 5 hétéroatomes tel que défini ci-dessus. En particulier, l'hétérocycle peut comprendre 1, 2 ou 3 hétéroatomes sélectionné parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre. De préférence, l'hétérocycle peut être un cycle carboné comprenant de 4 à 6 chaînons dont 1, 2 ou 3 chaînons sont des hétéroatomes sélectionnés parmi O ou N. L'hétérocycle peut être ou non substitué par un ou plusieurs substituants choisi parmi -OH, halogène, -NRaC(O)Rb, -C(O)NRaRb -CN, -NO2, -NRaRb, -ORa, -SRa, COîR3, -OC(O)ORa, -OC(O)Ra, -C(O)H, -C(O)Ra dans lequel Ra et Rb sont tels que définis ci-dessus.
Le terme « agent d'extraction organique » se réfère à un composé comportant au moins un atome de carbone.
Selon un premier aspect, l'invention se rapporte à un procédé de purification du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234yf). Le procédé de purification est effectué à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
De préférence, ledit procédé comprend les étapes de :
a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;
b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :
i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb),
c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
De préférence, la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :
i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenant
2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.
De préférence, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i') est de concentration supérieure à 40% en poids. En particulier, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique est de concentration supérieure à 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids. Plus particulièrement, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique est de concentration supérieure ou égale à 50% en poids, ou supérieure ou égale 60% en poids ou supérieure ou égale à 70% en poids.
Plus particulièrement, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique peut être comprise entre l'une quelconque des valeurs mentionnées ci-dessus. Ainsi, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique peut être comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids.
L'étape i') du présent procédé permet la formation dudit second courant diphasique comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et HF. Ledit courant diphasique consiste en une phase gazeuse et une phase liquide. La phase gazeuse peut comprendre 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène,
1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Optionnellement, la phase gazeuse peut comprendre de l'acide fluorhydrique. Lorsque la phase gazeuse comprend de l'acide fluorhydrique, la teneur de celui-ci est généralement faible, de préférence inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse, en particulier inférieure à 2% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse, plus particulièrement inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase gazeuse.
La phase liquide dudit courant diphasique peut comprendre de l'acide fluorhydrique. Ladite phase liquide peut comprendre optionnellement une faible quantité de 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) ou trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E), de préférence ladite phase liquide peut comprendre une teneur en 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) ou trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, en particulier inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, plus particulièrement inférieure à 5000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière privilégiée inférieure à 1000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière plus privilégiée inférieure à 500 ppm en poids, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. Ladite phase liquide peut comprendre une teneur totale en 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) inférieure à 5% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, en particulier inférieure à 1% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, plus particulièrement inférieure à 5000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière privilégiée inférieure à 1000 ppm en poids sur base du poids total de ladite phase liquide, de manière plus privilégiée inférieure à 500 ppm en poids, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 100 ppm sur base du poids total de ladite phase liquide. De préférence, la concentration en acide fluorhydrique dans ladite phase liquide dudit second courant diphasique est supérieure à la concentration de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i'). Ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 41% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide dudit second courant diphasique. Avantageusement, ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide dudit second courant diphasique. De préférence, ladite phase liquide dudit second courant diphasique peut être avoir une concentration en acide fluorhydrique comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids tout en étant supérieure à la concentration de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisée à l'étape i').
De préférence, la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre -20°C à 80°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C, avantageusement entre -15°C et 70°C, de préférence entre -10°C et 60°C, plus préférentiellement entre -5°C et 50°C, en particulier entre -5°C et 40°C, plus particulièrement entre 0°C et 30°C. Ainsi, dans un mode de réalisation particulièrement préféré, la température de la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i'), avant sa mise en contact avec ledit mélange C, peut être de 0°C, 1°C, 2°C, 3°C, 4°C, 5°C, 6°C, 7°C, 8°C, 9°C, 10°C, 11°C, 12°C, 13°C, 14°C, 15°C, 16°C, 17°C, 18°C, 19°C, 20°C, 21°C, 22°C, 23°C, 24°C, 25°C, 26°C, 27°C, 28°C,
29°C ou 30°C. La mise en œuvre de ladite solution aqueuse d'acide fluorhydrique aux températures mentionnées ci-dessus a pour but de contrôler l'exothermicité survenant lors de la mise en contact de celle-ci avec ledit mélange C.
Comme mentionné ci-dessus, l'étape ii') du procédé selon la présente invention met en œuvre le stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit second courant diphasique étant constitué de ladite phase liquide et de ladite phase gazeuse telle que décrit ci-dessus.
Comme mentionné ci-dessus, l'étape iii') du procédé selon la présente invention met en œuvre, le passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.
De préférence, le débit du flux aqueux utilisé à l'étape iii') est déterminé en fonction de la quantité d'acide fluorhydrique contenue dans ledit mélange C. Ainsi, le rapport entre le débit du flux aqueux exprimé en kg/h alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22. Avantageusement, le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape (iii) et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h peut être compris entre 0,11 et 1,00, de préférence entre 0,18 et 0,82, plus préférentiellement entre 0,25 et 0,67, en particulier entre 0,33 et 0,54. Ainsi le rapport entre le débit du flux aqueux alimentant la colonne d'absorption à l'étape (iii) et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h peut être de 0,25, 0,26, 0,27, 0,28, 0,29, 0,30, 0,31, 0,32, 0,33, 0,34,
0,35, 0,36, 0,37, 0,38, 0,39, 0,40, 0,41, 0,42, 0,43, 0,44, 0,45, 0,46, 0,47, 0,48, 0,49, 0,50, 0,51, 0,52, 0,53, 0,54, 0,55, 0,56, 0,57, 0,58, 0,59, 0,60, 0,61, 0,62, 0,63, 0,64, 0,65, 0,66, 0,67, 0,68,
0,69 ou 0,70. Un courant aqueux supplémentaire correspondant à la fraction d'eau vaporisée en tête de ladite colonne d'absorption peut également alimenter ladite colonne. Le flux aqueux tel que décrit ci-dessus est différent dudit courant aqueux supplémentaire lié à la fraction d'eau vaporisée en tête de la colonne et ne l'englobe pas.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins un étage d'absorption. Avantageusement, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins deux étages d'absorption. De préférence, ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') comprend au moins trois étages d'absorption. Ladite colonne d'absorption mise en œuvre à l'étape iii') peut ainsi comprendre deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf, dix, onze, douze, treize, quatorze ou quinze étages d'absorption.
La mise en œuvre d'une colonne d'absorption ayant au moins un étage d'absorption, avantageusement au moins deux étages d'absorption, de préférence au moins trois étages d'absorption, permet d'obtenir un courant Cl ayant une faible teneur en acide fluorhydrique. Avantageusement, ledit courant Cl comprend moins de 1000 ppm d'acide fluorhydrique en poids sur base du poids total dudit troisième courant, de préférence moins de 900 ppm d'acide fluorhydrique, plus préférentiellement moins de 800 ppm d'acide fluorhydrique, en particulier moins de 700 ppm d'acide fluorhydrique, plus particulièrement moins de 600 ppm d'acide fluorhydrique, de manière privilégiée moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique, de manière encore plus privilégiée moins de 400 ppm d'acide fluorhydrique, de manière préférentiellement privilégiée moins de 300 ppm d'acide fluorhydrique, de manière particulièrement privilégiée moins de 200 ppm d'acide fluorhydrique, de manière plus particulièrement privilégiée moins de 100 ppm d'acide fluorhydrique. Ainsi, ledit troisième courant peut avoir une teneur en acide fluorhydrique comprise entre 1 et 200 ppm, entre 5 et 190 ppm, entre 10 et 180 ppm, entre 15 et 170 ppm, entre 20 et 160 ppm, entre 25 et 150 ppm ou entre 30 et 140 ppm en poids sur base du poids total dudit courant Cl.
De préférence, au moins 80% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption, en particulier au moins 85% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption, plus particulièrement au moins 90% en poids de l'acide fluorhydrique éventuellement présent dans ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique est absorbé par le premier étage d'absorption de ladite colonne d'absorption.
De préférence, ledit flux aqueux peut être introduit au moins au niveau de la tête de la colonne d'absorption.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit courant Cl peut être ladite première composition selon la présente invention.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant C2 est sous la forme d'une solution aqueuse d'acide fluorhydrique. Avantageusement, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration inférieure à 30% en poids sur base du poids total dudit quatrième courant. De préférence, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration inférieure à 25% en poids sur base du poids total dudit courant C2. En particulier, ledit courant C2 est une solution d'acide fluorhydrique de concentration comprise entre 5 et 25% en poids sur base du poids total dudit courant C2, plus particulièrement, entre 10 et 20% en poids sur base du poids total dudit courant C2. Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant C2 est recyclé à l'étape ii'). Le courant C2 peut ainsi être mélangé avec ladite phase liquide dudit second courant diphasique.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend également les étapes de : iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et ν') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Selon un mode de réalisation préféré, ladite solution aqueuse alcaline peut être une solution aqueuse d'hydroxyde d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. La solution aqueuse alcaline peut être une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, d'hydroxyde de potassium, d'hydroxyde de calcium ou d'hydroxyde de magnésium ou un mélange de ceux-ci. De préférence, ladite solution aqueuse alcaline présente une concentration comprise entre 5 et 50% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline. Avantageusement, ladite solution aqueuse alcaline présente une concentration d'au moins 5%, d'au moins 6%, d'au moins 7%, d'au moins 8%, d'au moins 9%, d'au moins 10%, d'au moins 11%, d'au moins 12%, d'au moins 13%, d'au moins 14%, d'au moins 15%, d'au moins 16% ou d'au moins 17% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline ; et d'au plus 50%, d'au plus 48%, d'au plus 46%, d'au plus 44%, d'au plus 42%, d'au plus 40%, d'au plus 38%, d'au plus 36%, d'au plus 34%, d'au plus 32%, d'au plus 30%, d'au plus 28%, d'au plus 26%, d'au plus 24%, d'au plus 22% en poids sur base du poids total de ladite solution aqueuse alcaline.
Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') comprend de préférence 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E). La teneur en acide fluorhydrique dans ledit courant neutralisé C3 est inférieure à la teneur en acide fluorhydrique dudit Cl, avant sa neutralisation. Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') peut également contenir de l'eau.
Ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') peut ainsi être séché à l'étape ν') du présent procédé. De préférence, ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') est séché sur tamis moléculaire. Par exemple, ledit courant neutralisé C3 formé à l'étape iv') est séché sur tamis moléculaire de 3A, tel que la siliporite.
L'étape ν') du présent procédé permet la formation d'un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Ledit courant C4 peut ensuite être comprimé et liquéfié à une pression d'au plus 8 bara pour former un courant C5 comprimé dans lequel
2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) sont sous forme liquide.
Selon un mode de réalisation particulier, le courant C4 ou le courant C5 peut être ladite première composition selon la présente invention.
Selon un mode de réalisation préféré la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i').
La phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 41% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2. Avantageusement, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique supérieure à 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94% ou 95% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2. De préférence, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut avoir une concentration en acide fluorhydrique comprise entre 45% et 95% en poids, entre 50% et 90% en poids, entre 55% et 85% en poids, entre 60% en poids et 80% en poids ou entre 65% en poids et 75% en poids sur base du poids total de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation. Avantageusement, ledit courant D comprend de l'acide fluorhydrique contenant moins de 3000 ppm d'eau, de préférence moins de 2000 ppm d'eau, plus préférentiellement moins de 1000 ppm d'eau, en particulier moins de 500 ppm d'eau, plus particulièrement moins de 200 ppm d'eau, de manière privilégiée moins de 100 ppm d'eau, de manière plus privilégiée moins de 50 ppm d'eau sur base du poids total du courant D. Ledit courant D peut comprendre également moins de 50 ppm d'acide chlorhydrique, avantageusement moins de 45 ppm d'acide chlorhydrique, de préférence moins de 40 ppm d'acide chlorhydrique, plus préférentiellement moins de 35 ppm d'acide chlorhydrique, en particulier moins de 30 ppm d'acide chlorhydrique, plus particulièrement moins de 20 ppm d'acide chlorhydrique sur base du poids total du courant D Ledit courant D peut comprendre également moins de 50 ppm de composés organiques, avantageusement moins de 45 ppm de composés organiques, de préférence moins de 40 ppm de composés organiques, plus préférentiellement moins de 35 ppm de composés organiques, en particulier moins de 30 ppm de composés organiques, plus particulièrement moins de 20 ppm de composés organiques sur base du poids total du courant D. Un composé organique est un composé comprenant au moins un atome de carbone.
En outre, la distillation de ladite phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 forme un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids. Avantageusement, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids, 49% en poids, 48% en poids, 47% en poids, 46% en poids, 45% en poids, 44% en poids, 43% en poids, 42% en poids sur base du poids total dudit courant E. De préférence, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration supérieure à 20% en poids sur base du poids total dudit courant E. En particulier, ledit courant E comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration supérieure 21% en poids, 22% en poids, 23% en poids, 24% en poids, 25% en poids, 26% en poids, 27% en poids, 28% en poids, 29% en poids, 30% en poids, 31% en poids, 32% en poids, 33% en poids, 34% en poids, 35% en poids sur base du poids total dudit courant E. Ladite solution aqueuse obtenue dans le courant E peut être commercialisée ou détruite par neutralisation.
La phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 peut ainsi être soit distillée soit recyclée à l'étape i'). De préférence, une partie de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est distillée tandis que l'autre partie de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i'). De préférence, au moins 50%, plus préférentiellement au moins 60%, en particulier au moins 70%, plus particulièrement au moins 80%, de manière privilégiée au moins 90% en poids de la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique avec ledit courant C2 est recyclée à l'étape i') ; et moins de 50%, de préférence moins de 40%, plus préférentiellement moins de 30%, en particulier moins de 20%, plus particulièrement moins de 10% en poids est distillée.
De préférence, le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a). De préférence, le courant comprenant le trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est purifié ou détruit par incinération.
De préférence, ledit procédé comprend également une étape de récupération dudit courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb).
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). De préférence, ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3 et/ou le courant C4 peu(ven)t comprendre au moins deux, au moins trois, au moins quatre, au moins cinq, au moins six ou l'ensemble des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).
Lorsque Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 contien(nen)t au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis3064629
1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), celui-ci ou ceux-ci sont contenus dans lesdites seconde et troisième compositions.
L'étape c) du présent procédé peut ainsi consister en la récupération de ladite troisième composition et la séparation entre d'une part ledit agent d'extraction organique et d'autre part le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et ledit au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 50 et 99 % en poids de 2,3,3,3-tétrafluoro-lpropène sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 50 et 95% en poids, de préférence entre 55 et 90% et en particulier entre 60 et 80% en poids de 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 0.1 et 50 % en poids de 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 0,1 et 49,9 % en poids, de préférence entre 1 et 45% en poids, plus préférentiellement entre 2 et 40% et en particulier entre 5 et 40% en poids de 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre entre 0.1 et 50 % en poids de trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 0,1 et 49,9 % en poids, de préférence entre 0.5 et 40% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 30% et en particulier entre 5 et 25% en poids de trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 1% poids de chlorométhane (40) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 5000 ppm poids, de préférence entre 5 et 2000 ppm et en particulier entre 10 et 1000 ppm en poids de chlorométhane (40) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de 1,1-difluoroéthane (152a) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm en poids de
1,1-difluoroéthane (152a) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de chloropentafluoroéthane (115) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm en poids de chloropentafluoroéthane (115) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 2000 ppm poids de cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 1000 ppm poids, de préférence entre 5 et 500 ppm et en particulier entre 10 et 250 ppm poids de cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z) sur base du poids total de la première composition.
Ladite première composition, le mélange C, le courant Cl, le courant C3, le courant C4 et/ou le courant C5 peu(ven)t comprendre moins de 1 % en poids de 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) sur base du poids total de la première composition, avantageusement entre 1 et 5000 ppm poids, de préférence entre 5 et 2000 ppm et en particulier entre 10 et 1500 ppm poids de
3,3,3-trifluoropropène (1243zf) sur base du poids total de la première composition.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit agent d'extraction organique peut être un solvant choisi parmi le groupe consistant en hydrohalocarbure, alcool, cétone, amine, ester, éther, aldéhyde, nitrile, carbonate, thioalkyle, amide, hétérocycle; ou l'agent d'extraction organique est triethylfluorosilane. De préférence, l'agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en amine, éther, ester, aldéhyde, cétone, alcool et hétérocycle.
De préférence, les hydrohalocarbures sont sélectionnés parmi le groupe consistant en bromofluoromethane, l-bromo-l,2-difluoroethylene, l,l,l-trifluoro-2-bromoethane, 2chloropropane, bromoethane, iodomethane, 2-chloro-2-methylpropane, 2-bromopropane, chlorobromomethane, 3-bromopropène, 1-bromopropane, iodoethane, 2-bromo-2methylpropane, l-chloro-3-fluoropropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2-dichloroethane, 2iodopropane, dichlorobromomethane, 2-bromobutane, 1,2-dichloropropane, trichloroacetaldehyde, l-chloro-4-fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1-bromobutane, 1iodopropane, cis-l,3-dichloropropène, bromotrichloromethane, l-bromo-2-chloroethane, 2bromo-2-methylbutane, trans-1,3-dichloropropène, 1,1,2-trichloroethane, 2-bromopentane,
2.3- dichlorobutane, l-bromo-3-methylbutane, l,3-dichloro-trans-2-butene, 1,3dichloropropane, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,2,2-trichloropropane, 2,3-dichloro-2methylbutane, 1-bromopentane, l,2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, 1,2-dibromoethane,
1.1.2- trichloropropane, 1,3-dichlorobutane, 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropène, 1chloro-3-bromopropane, tribromomethane.
De préférence, les alcools sont sélectionnés parmi le groupe consistant en méthanol,
2.2.2- trifluoroethanol, l,l,l-trifluoro-2-propanol, éthanol, 2-propanol, tert-butanol, 2,2difluoroethanol, propanol, 2-allyloxyethanol, 2-butanol, 2-methyl-2-butanol, isobutanol,
2.2.3.3- tetraflouro-l-propanol, 2,2-dimethyl-l-propanol, 3-pentanol, 1-butanol, l-methoxy2propanol, l-(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 4,4,4-trifluorobutanol, 3-fluoropropanol, 2-chloroethanol, 2-methoxyl-propanol, l-ethoxy-2propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1,2-octanediol, 2-chloro-l-propanol, 2-(dimethylamino)ethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, 2,3-dimethylbutanol, 2-ethyl1-butanol, 2-methyl-l-pentanol, 2-propoxyethanol.
De préférence, les cétones sont sélectionnées parmi le groupe consistant en 1,1,1trifluoro-2-propanone, propanone, butanone, 3-pentanone, 2-pentanone, 3,3-dimethyl-2butanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, 5-hexen-2-one, 4-methyl-2-hexanone.
De préférence, les amines sont sélectionnées parmi le groupe consistant en Ethylamine, isopropylamine, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, diethylamine, 2-butanamine, n-methylpropylamine, 1-butylamine, diisopropylamine, 3-methyl-2-butanamine, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, l-methoxy-23064629 propanamine, 2-methoxyethanamine, 2-methoxy-lpropanamine, n-pentylamine, nmethylhydroxylamine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, n-methyl-l,2-ethanediamine, pyridine, 1,2-diaminoethane, 1,2-propanediamine, 2-ethylbutylamine, n-ethylethylenediamine,
1.1- diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, 1,3-propanediamine, 2heptanamine, n,n-diethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methylpyridine, n,n'diethyl-l,2-ethanediamine.
De préférence, les esters sont sélectionnés parmi le groupe consistant Methylformate, methylacetate, isopropylformate, ethylacetate, n-propylformate, isopropylacetate, tertbutylacetate, ethylpropionate, sec-butylacetate, diethylcarbonate, n-butylacetate, bromoaceticacidmethylester, methylhexanoate.
De préférence, les éthers sont sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,2,2trifluoroethylmethylether, 2-methoxy-l-propène, diethylether, ethoxy-ethene, dimethoxymethane, methylcyclopropylether, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, chloromethoxymethane, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-ethoxy-butane, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, 1,2dimethoxyethane, diethoxymethane, di-n-propylether, 1-ethoxybutane, 1-methoxy-pentane,
1.2- dimethoxypropane„ isopropyl-isobutyl-ether, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane,
2.2- diethoxypropane, isobutyl-tert-butylether, sec-butyl-tert-butylether, 1,1-diethoxypropane,
2- methoxyethanol, 2-chloro-l,l-dimethoxyethane, methoxycyclohexane, ethoxyethanol, di-nbutylether, 1-ethoxy-hexane, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane.
De préférence, les aldéhydes sont sélectionnés parmi le groupe consistant en acétaldéhyde, éthanedial, isobutanal, methylglyoxal, 2-methylbutanal, 2,6-dimethyl-5heptenal, hexanal.
De préférence, les nitriles sont sélectionnés parmi le groupe consistant en acétonitrile, propionitrile, butyronitrile, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile.
De préférence, le carbonate est le diéthylcaarbonate.
De préférence, l'amide est l'éthanethioamide.
De préférence, les thioalkyles sont sélectionnés parmi le groupe consistant en éthanethiol, dimethylsulfide, 2-propanethiol, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, tertbutylthiol, 1-propanethiol, 2-butanethiol, 2-methyl-l-propanethiol, diethylsulfide, butanethiol,
3- mercapto-l,2-propanediol, tetrahydrothiophene, 1-pentanethiol.
De préférence, les hétérocycles sont choisis parmi le groupe consistant en tétrahydrofurane, 1,4-dioxane, 1,3-dioxane, 1,3,5-trioxane, n-methylmorpholine, 2methylpyrazine, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,2-epoxypropane, piperidine, 3furfural, 2,6-dimethylmorpholine.
Ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, bromofluoromethane, 1bromo-l,2-difluoroethylene, acetaldehyde, l,l,l-trifluoro-2-propanone, l,l,l-trifluoro-2bromoethane, 2,2,2-trifluoroethylmethylether, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-lpropène, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, 2-chloropropane, bromoethane, dimethoxymethane, iodomethane, 2-amino2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, éthanedial, 2-chloro-2-methylpropane, 2-propanethiol, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2bromopropane, chloromethoxymethane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, méthanol, tétrahydrofurane, 1-propanethiol, chlorobromomethane, isopropylformate, diisopropylether, 3-bromopropène, 1-bromopropane, methylglyoxal, iodoethane, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-bromo-2-methylpropane, 2,2,2-trifluoroethanol, 1chloro-3-fluoropropane, l,l,l-trifluoro-2-propanol, 1-butylamine, ethylacetate, éthanol, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, acétonitrile, tert-butanol, 1methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, 2-chloro-2-methylbutane, 1,2dichloroethane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2bromobutane, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2methoxyethanamine, 2,2-difluoroethanol, 1,2-dichloropropane, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, trichloroacetaldehyde, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, l-chloro-4fluorobutane, l-bromo-3-fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 1-iodopropane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, cis-l,3-dichloropropène, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3dioxane, piperidine, l-bromo-2-chloroethane, isobutanol, 2-bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2,2,3,3-tetraflouro-l-propanol, 2-ethoxyethanamine, triethylfluorosilane, secbutylacetate, trans-l,3-dichloropropène, 2,2-dimethyl-l-propanol, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 33064629 pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane, butyronitrile, 1-butanol, 2,3-dichlorobutane, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane,
1.3- dichloro-trans-2-butene, 1,3-dichloropropane, l-(dimethylamino)-2-propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,2-dibromo-l-fluoroethane, 1,1-diethoxypropane,
1,2,2-trichloropropane, l-chloro-2-methyl-2-propanol, 2-methoxyethanol, 4,4,4trifluorobutanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2chloro-l,l-dimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 3-fluoropropanol, 5-hexen2- one, 2,3-dichloro-2-methylbutane, l,l-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2methylpyridine, 1-bromopentane, 2-methoxyl-propanol, l,2-dichloro-2-butene, 1-iodobutane, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 1,2-dibromoethane, 4-methyl-2-pentanol, bromoaceticacidmethylester, 1,1,2-trichloropropane, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, 2-chloro-l-propanol, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, 1,3dichlorobutane, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile, 1,2-dibromopropane, 1,2,3-trichloropropène, 2-heptanamine,
2.3- dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, l-chloro-3-bromopropane, n,n-diethylethylenediamine,
3- furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, 2ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol, dimethylethanolamine.
Avantageusement, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, bromofluoromethane, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, 2-methoxy-l-propène, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethanethiol, ethoxy-ethene, ethylmethylamine, dimethylsulfide, bromoethane, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-propanethiol, 2-ethoxypropane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl2-butanethiol, 2-bromopropane, 2-butanamine, n-methylpropylamine, tert-butylthiol, isobutanal, tetrahydrofurane, 1-propanethiol, isopropylformate, diisopropylether, 1bromopropane, methylglyoxal, 2-ethoxy-2-methyl-propane, 2-bromo-2-methylpropane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, 2-propanol, tertbutanol, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 2-butanethiol, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxyméthane, 2-methyl-l-propanethiol, isopropylacetate, 2-iodopropane, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 2-bromobutane, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, propanol, tert-butylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol, butanethiol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 2-butanol, 1,2-dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, l-bromo-3fluoropropane, 1,4-dioxane, 1-bromobutane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methyl-2-butanol, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxyméthane, n-pentylamine, 3,3dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, isobutanol, 2-bromo-2-methylbutane, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, 2,2-dimethyl-l-propanol, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 1,3,5-trioxane, pyridine, n-methylmorpholine, 3pentanol, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, 2bromopentane, butyronitrile, 1-butanol, sec-butyl-tert-butylether, l-methoxy2-propanol, 1,2propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-bromo-3-methylbutane, l-(dimethylamino)-2propanol, tetrahydrothiophene, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-methoxyethanol, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 1-pentanethiol, 2-chloro-l,ldimethoxyethane, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l,l-diethoxy-n,ndimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 1-bromopentane, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-pentanol, 1,2-octanediol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 3-hexanol, 2-hexanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-lpropanol, 1-pentanol, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, (methyleneamino)acetonitrile, 2-heptanamine, 2,3-dimethylbutanol, 1-ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 3-furfural, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl1,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, 2-ethyl-l-butanol, 2-methyl-l-pentanol, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol, dimethylethanolamine
De préférence, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, isopropylformate, diisopropylether, 2-ethoxy-2-methyl-propane,
1- butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxy-butane, l-methoxy-2methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, di-npropylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, propionitrile, 2allyloxyethanol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, isopropylisobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2-pentanone, 2-methoxylpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-dioxane, piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2-pentanone,
1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, butyronitrile, sec-butyl-tert-butylether, 1methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-(dimethylamino)-2propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, l,l-diethoxy-n,ndimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol,
4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2ethoxy-l-propanol, n-ethyl-morpholine, 1-methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-nbutylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 2,6dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane,
4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate,
2- propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.
En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,ndiethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.
L'agent d'extraction organique à utiliser peut être sélectionné en fonction des composés présents dans ladite première composition. Ainsi, l'agent d'extraction organique peut être sélectionné en fonction du facteur de séparation et de la capacité d'absorption établi pour une composition particulière. Outre ces deux critères, le choix de l'agent d'extraction organique peut se baser optionnellement sur d'autres critères commerciaux ou environnementaux, tels que par exemple le coût de l'agent d'extraction organique, sa disponibilité sur le marché, ses propriétés toxiques ou inflammable. De plus, selon un mode de réalisation particulier, afin d'optimiser le fonctionnement des colonnes de distillation utilisées à l'étape b) et c) du présent procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, le point d'ébullition de l'agent d'extraction organique peut être de 0°C à 200°C, avantageusement de 10°C à 190°C, de préférence de 10°C à 180°C, en particulier de 10°C à 170°C, plus particulièrement de 10°C à 160°C, et de manière privilégiée de 10°C à 150°C.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule
Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf),
72,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (7i,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),
72,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a :
- un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;
et
- un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Avantageusement, dans les deux cas, le facteur de séparation Si,2 peut être supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculée par la formule C2,s= 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie. Avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, avantageusement supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8 et plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0; et une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, avantageusement supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.
Le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) étant une des principales impuretés à éliminer, le facteur de séparation et ladite capacité d'absorption peuvent être calculés pour le couple binaire particulier consistant en 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et/ou 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Le facteur de séparation Si,2 permet de déterminer la capacité d'un agent d'extraction organique à séparer deux ou plusieurs composés. La capacité d'absorption C2,s permet de déterminer la quantité de solvant à utiliser pour obtenir la séparation entre les composés considérés.
Ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,4, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (7i,s*P1)/(72,s*P2) dans laquelle 71,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène par rapport audit agent d'extraction organique, PI représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et/ou ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,4, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(72,s*P2) dans laquelle 71,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) par rapport audit agent d'extraction organique, PI représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), 72,s représente le coefficient d'activité du trans-1,3,3,3-tetrafluoro1-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène ; et de préférence ledit agent d'extraction organique peut avoir une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,60, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = 1/(72,s) dans laquelle 72,s représente le coefficient d'activité de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; ledit agent d'extraction organique peut ainsi être éthylamine, acetaldehyde, isopropylamine, methylformate, diethylether, 1,2-epoxypropane, ethylmethylamine, dimethoxymethane, 2-amino-2-methylpropane, methylcyclopropylether, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 4-methoxy-2-methyl-2-butanethiol, 2-butanamine, nmethylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, isopropylformate, diisopropylether, 2ethoxy-2-methyl-propane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2-ethoxybutane, l-methoxy-2-methyl-butane, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2-methylpropane, diisopropylamine, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxyméthane, isopropylacetate, di-n-propylether, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, diethylsulfide, 1ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, propionitrile, 2-allyloxyethanol, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2dimethoxypropane, isopropyl-isobutyl-ether, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxyméthane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, dipropylamine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, nmethyl-l,2-ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, pyridine, n-methylmorpholine, 4-methyl-2pentanone, 1,2-diaminoethane, isobutyl-tert-butylether, butyronitrile, sec-butyl-tertbutylether, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 3-methyl-3-pentanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, n-butylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 1,1diethoxy-n,n-dimethylmethanamine, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal, 1ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2-hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2-dimethylaminoethylamine, ethoxyethanol, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, n-ethyl-morpholine, 13064629 methylpiperazine, 1,3-propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1ethoxy-hexane, n,n-diethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1triethoxyethane, l-methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2ethanediamine, 2,6-dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2propanol.
Ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s* Pl)/(y2,s* P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène par rapport audit agent d'extraction organique, Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et/ou ledit agent d'extraction organique peut avoir un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,6, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) par rapport audit agent d'extraction organique, Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène ; et de préférence ledit agent d'extraction organique peut avoir une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,80, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = l/(y2,s) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; ledit agent d'extraction organique peut ainsi être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tétrahydrofurane, 1-butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,23064629 ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal, l-ethoxy-2-propanol, 4-methyl-2, hexanamine, hexylamine, methoxycyclohexane, 2-(dimethylamino)-ethanol, cyclohexylamine, n-ethyl-2dimethylaminoethylamine, 2-methylpyrazine, 2-ethoxy-l-propanol, 1-methylpiperazine, 1,3propanediamine, di-n-butylether, valeronitrile, 2-heptanamine, 1-ethoxy-hexane, n,ndiethylethylenediamine, 2,6-dimethylpyridine, 4-methyl-2-hexanone, 1,1,1-triethoxyethane, 1methoxy-2-acetoxypropane, 4-methylpyridine, n,n'-diethyl-l,2-ethanediamine, 2,6dimethylmorpholine, methylhexanoate, 2-propoxyethanol, l-propoxy-2-propanol.
De préférence, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, n-propylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, methyl-t-butylether, diethylamine, propanone, methylacetate, 2-butanamine, n-methylpropylamine, isobutanal, tetrahydrofurane, 1butylamine, ethylacetate, butanone, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 1,2-dimethoxyethane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2propanamine, 2-methylbutanal, 2-methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, ethylpropionate, 1,2-dimethoxypropane, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 1,1-diethoxyethane, 2pentanone, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine, 3,3-dimethyl-2butanone, 1,3-dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-1,2ethanediamine, 2,2-diethoxypropane, 4-methyl-2-pentanone, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2-propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, 1(dimethylamino)-2-propanol, 1,1-diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, diethylcarbonate, nbutylacetate, 2-hexanone, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2methoxyl-propanol, hexanal. En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, ethylmethylamine, 2-amino-2-methylpropane, npropylamine, isopropylmethylamine, 2-ethoxy-propane, diethylamine, 2-butanamine, nmethylpropylamine, 1-butylamine, n-propylformate, 2,2-dimethoxypropane, l-ethoxy-2methylpropane, 3-methyl-2-butanamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, n-methylbutylamine, 1-ethoxybutane, l-methoxy-2-propanamine, 2-methylbutanal, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1-methoxy-pentane, 1,2-dimethoxypropane, 1,43064629 dioxane, ,1-diethoxyethane, 2-methoxy-lpropanamine, trimethoxymethane, n-pentylamine,
1.3- dioxane, piperidine, 2-ethoxyethanamine, sec-butylacetate, n-methyl-l,2-ethanediamine,
2,2-diethoxypropane, 1,2-diaminoethane, butyronitrile, l-methoxy2-propanol, 1,2propanediamine, 2,6-dimethyl-5-heptenal, l-(dimethylamino)-2-propanol, 1,1diethoxypropane, 2-ethylbutylamine, n-butylacetate, n-ethylethylenediamine, 5-hexen-2-one, 2-methylpyridine, 2-methoxyl-propanol, hexanal.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. En particulier, ledit agent d'extraction organique peut être éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.
Selon un mode de réalisation préféré, ladite troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); de préférence la troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ; peut être soumise à une distillation pour séparer l'agent d'extraction organique et le trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); de préférence pour séparer d'une part l'agent d'extraction organique et d'autre part le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). Ledit agent d'extraction organique est ainsi recyclé à l'étape a) du procédé de purification. Le courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) peut être soit soumis à une ou plusieurs étapes de purification ultérieures ou peut être détruit par incinération.
Le présent procédé permet donc de purifier le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf). Avantageusement, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) dans le courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification est inférieure à la teneur de celui-ci dans ladite première composition. De préférence, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) et/ou en au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) dans le courant comprenant du
2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234yf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification est inférieure à la teneur de celui-ci dans ladite première composition.
Par exemple, la teneur en trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ou en l'un quelconque des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%. Avantageusement, la teneur en au moins deux, au moins trois, au moins quatre, au moins cinq, au moins six ou en l'ensemble desdits composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%. De préférence, la teneur en trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) peut être diminuée de 50%, avantageusement de 75%, de préférence de 90%, en particulier de 95%, plus particulièrement de 98%.
De préférence, le courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2pentafluoropropane obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification peut être dépourvu de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). En particulier, le courant comprenant le
2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane obtenu à l'étape b) du présent procédé de purification peut être dépourvu de trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et/ou optionnellement d'au moins un, d'au moins deux, d'au moins trois, d'au moins quatre, d'au moins cinq, d'au moins six ou de l'ensemble des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) lorsque celui-ci ou ceux-ci sont présents dans ladite première composition. Le terme « dépourvu » signifie que le courant comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234yf) comprend moins de 50 ppm, avantageusement moins de 20 ppm, de préférence moins de 10 ppm du composé considéré sur base du poids total du courant. Les teneurs sont exprimées en poids.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit mélange C mise en œuvre à l'étape i') du présent procédé peut être préalablement purifié avant d'être utilisé. En effet, si ledit mélange C comprend des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et optionnellement des impuretés lourdes, le présent procédé peut comprendre préalablement à l'étape i') les étapes :
i- 11) mise en œuvre d'une composition comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), et trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans1.2.3.3.3- pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z),
3.3.3- trifluoropropène (1243zf), et optionnellement ou non des impuretés lourdes ;
ii- Γ) distillation de ladite composition de l'étape i-1') pour éliminer en tête de colonne des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3tetrafluoro-l-propène et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), et trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,33064629 trifluoropropène (1243zf), et optionnellement ou non des impuretés lourdes, récupéré en bas de colonne de distillation ;
iii-Γ) optionnellement ou non, distillation dudit premier courant récupéré en bas de colonne de distillation à l'étape ii-Γ) pour récupérer en tête de colonne un second courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), et en bas de colonne de distillation un courant comprenant les impuretés lourdes ;
ledit premier courant récupéré à l'étape ii-Γ) ou ledit second courant récupéré à l'étape iii-1') correspondent audit mélange C mise en œuvre à l'étape i').
Selon un second aspect, la présente invention fournit un procédé de production du
2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. En outre, ce procédé peut inclure sa purification. Ainsi, la présente invention fournit un procédé de production de 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :
A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl ;
B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;
C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon la présente invention à partir du courant récupéré à l'étape B).
Selon un mode de réalisation préféré, le courant récupéré à l'étape B) correspond audit mélange C selon la présente invention.
De préférence, le courant comprenant ledit agent d'extraction organique peut être recyclé à l'étape a). De préférence, le courant comprenant trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) peut être purifié ou détruit par incinération.
Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut comprendre des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. Dans ce cas, préalablement à l'étape C), le courant récupéré à l'étape B) peut subir une distillation préalable ΒΓ) pour éliminer en tête de colonne de distillation lesdites impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a),
1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf), récupéré en bas de colonne de distillation. Ce dernier courant récupéré en bas de colonne de distillation est ensuite soumis à l'étape C) du procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, et correspond audit mélange C.
Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut comprendre des impuretés lourdes. Dans ce cas, préalablement à l'étape C), le courant récupéré à l'étape B) peut subir une distillation préalable B2'), subséquente ou non à l'étape ΒΓ), pour éliminer en bas de colonne de distillation lesdites impuretés lourdes ; et former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, HF, trans-1,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement ou non au moins un des composés choisi parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), récupéré en tête de colonne de distillation. Ce dernier courant récupéré en tête de colonne de distillation est ensuite soumis à l'étape C) du procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et correspond audit mélange C.
Selon un mode de réalisation particulier, le courant récupéré à l'étape B) du procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène peut également comprendre HCl. L'acide chlorhydrique peut être récupéré par distillation avant ou après l'étape ΒΓ indépendamment des autres étapes du procédé.
Plus particulièrement, l'étape A) est effectuée à partir de 1,1,2,3-tetrachloropropène, 2,3,3,3,-tetrachloropropène, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène,
1.2- dichloro-3,3,3-trifluoropropane, 2-chloro-l,l,l,2-tetrafluoropropane, 1,1,1,2,2pentafluoropropane et 1,1,1,2,2-pentachloropropane, de préférence à partir de 1,1,1,2,3pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropène, 2,3,3,3-tetrachloropropène, 2-chloro-3,3,3trifluoropropène, 2-chloro-l,l,l,2-tetrafluoropropane, l,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane,
1.1.1.2.2- pentafluoropropane et 1,1,1,2,2-pentachloropropane ou un mélange de ceux-ci en particulier à partir du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (240db).
Le catalyseur utilisé dans le présent procédé de production de 2,3,3,3tétrafluoropropène peut être par exemple à base d'un métal comprenant un oxyde de métal de transition ou un dérivé ou un halogénure ou un oxyhalogénure d'un tel métal. On peut citer par exemple FeCb, l'oxyfluorure de chrome, les oxydes de chrome (éventuellement soumis à des traitements de fluoration), les fluorures de chrome et leurs mélanges. D'autres catalyseurs possibles sont les catalyseurs supportés sur du carbone, les catalyseurs à base d'antimoine, les catalyseurs à base d'aluminium (par exemple AIF3 et AI2O3, l'oxyfluorure d'alumine et le fluorure d'alumine).
On peut utiliser en général un oxyfluorure de chrome, un fluorure ou un oxyfluorure d'aluminium, ou un catalyseur supporté ou non contenant un métal tel que Cr, Ni, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg, Sb.
On peut faire référence à cet égard au document WO 2007/079431 (en p.7,1.1-5 et 2832), au document EP 939071 (paragraphe [0022]), au document WO 2008/054781 (en p.9 1.22p.101.34), et au document WO 2008/040969 (revendication 1), auxquels il est fait expressément référence.
Le catalyseur est de manière plus particulièrement préférée à base de chrome et il s'agit plus particulièrement d'un catalyseur mixte comprenant du chrome.
Selon un mode de réalisation, on utilise un catalyseur mixte comprenant du chrome et du nickel. Le rapport molaire Cr / Ni (sur la base de l'élément métallique) est généralement de
0,5 à 5, par exemple de 0,7 à 2, par exemple d'environ 1. Le catalyseur peut contenir de 0,5 à 20 % en poids de nickel.
Le métal peut être présent sous forme métallique ou sous forme de dérivé, par exemple un oxyde, halogénure ou oxyhalogénure. Ces dérivés sont de préférence obtenus par activation du métal catalytique.
Le support est de préférence constitué avec de l'aluminium, par exemple de l'alumine, de l'alumine activée ou des dérivés d'aluminium, tels que les halogénures d'aluminium et les oxyhalogénures d'aluminium, par exemple décrits dans le document US 4,902,838, ou obtenus par le procédé d'activation décrit ci-dessus.
Le catalyseur peut comprendre du chrome et du nickel sous une forme activée ou non, sur un support qui a été soumis à une activation ou non.
On peut se reporter au document WO 2009/118628 (notamment en p.4, l.30-p.7 1.16), auquel il est fait expressément référence ici.
Un autre mode de réalisation préféré repose sur un catalyseur mixte contenant du chrome et au moins un élément choisi parmi Mg et Zn. Le rapport atomique de Mg ou Zn/Cr est de préférence de 0,01 à 5.
Avant son utilisation, le catalyseur est de préférence soumis à une activation avec de l'air, de l'oxygène ou du chlore et/ou avec de l'HF.
Par exemple, le catalyseur est de préférence soumis à une activation avec de l'air ou de l'oxygène et du HF à une température de 100 à 500°C, de préférence de 250 à 500°C et plus particulièrement de 300 à 400°C. La durée d'activation est de préférence de 1 à 200 h et plus particulièrement de 1 à 50 h.
Cette activation peut être suivie d'une étape d'activation de fluoration finale en présence d'un agent d'oxydation, d'HF et de composés organiques.
Le rapport molaire HF / composés organiques est de préférence de 2 à 40 et le rapport molaire agent d'oxydation / composés organiques est de préférence de 0,04 à 25. La température de l'activation finale est de préférence de 300 à 400°C et sa durée de préférence de 6 à 100 h.
La réaction de fluoration en phase gazeuse peut être effectuée :
- avec un rapport molaire HF / composé de formule (I) et/ou (II) de 3:1 à 150:1, de préférence de 4:1 à 125:1 et de manière plus particulièrement préférée de 5:1 à 100:1 ;
- avec un temps de contact de 3 à 100 s, de préférence 4 à 75 s et plus particulièrement 5 à 50 s (volume de catalyseur divisé par le flux entrant total, ajusté à la température et à la pression de fonctionnement) ;
- à une pression allant de la pression atmosphérique à 20 bara, de préférence de 2 à 18 bara et plus particulièrement de 3 à 15 bara;
- à une température (température du lit de catalyseur) de 200 à 450°C, de préférence de 250 à 400°C, et plus particulièrement de 280 à 380°C.
La durée de l'étape de réaction est typiquement de 10 à 8000 heures, de préférence de 50 à 5000 heures et de manière plus particulièrement préférée de 70 à 1000 heures.
Un agent oxydant, de préférence l'oxygène, peut éventuellement être ajouté lors de la réaction de fluoration. Le rapport molaire oxygène / composés organiques peut être de 0,005 à 2, de préférence de 0,01 à 1,5. L'oxygène peut être introduit pur ou sous forme d'air ou de mélange oxygène / azote. On peut également remplacer l'oxygène par du chlore.
La Fig. 1 illustre schématiquement un dispositif mettant en œuvre un procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropène selon un mode de réalisation particulier de la présente invention. L'acide fluorhydrique 1 est mis en contact avec le 1,1,1,2,3pentachloropropane (240db) 2 dans un réacteur 3. Le réacteur 3 peut également être alimenté avec le courant 10 comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et provenant du recyclage du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb). Le mélange obtenu et comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf), est récupéré en sortie de réacteur et acheminé vers une colonne de distillation 5 par le conduit 4. Le mélange peut aussi comprendre HCl et des impuretés lourdes ou ayant un point d'ébullition inférieur à celui du
2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène. Le courant obtenu en bas de colonne de distillation comprend une partie du HF et éventuellement des impuretés lourdes acheminées vers le dispositif de purification 7 via le conduit 6 pour purifier HF qui sera recyclé éventuellement en 3. Le mélange acheminé via le conduit 8 vers un dispositif 9 de purification comprend 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), HF, trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et optionnellement au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-1,2,3,3,33064629 pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ; et correspond audit mélange C selon la présente invention.
La figure 2a représente un schéma simplifié d'une partie du dispositif 9 mettant en œuvre un procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et du 1,1,1,2,2pentafluoropropane selon un mode de réalisation particulier de l'invention. En particulier la figure 2a représente schématiquement les étapes de récupération de l'acide fluorhydrique tel que décrit aux étapes i') à v') selon la présente invention. Le mélange C provient de la conduite 8 décrit à la figure 1. Le mélange C alimente un dispositif 12 dans lequel il est mis en contact avec une solution d'acide fluorhydrique 11' ou une solution d'acide fluorhydrique issue du dispositif 14 via la conduite 30 ayant une concentration variant entre 65 et 75% en poids. Le dispositif 12 peut être par exemple un hydrolaveur. La mise en contact entre la solution d'acide fluorhydrique 11' ou une solution d'acide fluorhydrique issue du dispositif 14 via la conduite 30 et le mélange C génère la formation d'un courant diphasique qui est acheminé vers un dispositif de stockage 14 par la conduite 23. Le dispositif de stockage 14 permet de séparer le courant diphasique en une phase gazeuse et une phase liquide. La phase gazeuse dudit courant diphasique est acheminée par la conduite 24 vers la colonne d'absorption 13 comprenant 3 étages d'absorption 31a, 31b et 31c. La colonne d'absorption 13 est également alimentée par un flux aqueux 17. Dans ce mode de réalisation, le flux aqueux 17 alimente la colonne d'absorption 13 en tête de colonne d'absorption 17, c'est-à-dire au-dessus des trois étages d'absorption 31a-31c. Alternativement, le flux aqueux 17 peut alimenter la colonne d'absorption 13 au-dessus de chacun des étages d'absorption 31a-31c. Un courant gazeux Cl tel que décrit dans la présente demande peut être extrait en tête de colonne d'absorption 17 par la conduite 26 pour alimenter un dispositif de neutralisation 15. En outre, en pied de colonne d'absorption 17, une solution aqueuse d'acide fluorhydrique correspondant audit courant C2 est recyclée vers le dispositif de stockage 14 par la conduite 25. Le courant Cl est neutralisé dans le dispositif de neutralisation 15 par une solution alcaline de NaOH à 20%. La solution alcaline 18 alimente le dispositif de neutralisation 15 par l'intermédiaire de la conduite 29. Le courant neutralisé est évacué par la conduite 2J et récupéré en 20 pour être séché sur tamis moléculaire de 3A. Le courant neutralisé et séché correspond au courant C4 selon le présent procédé. Celuici peut donc être comprimé et liquéfié à une pression d'au plus 8 bara (courant C5 selon le présent procédé). Une solution alcaline usée 19 peut être extraite du dispositif de neutralisation 15 pour être soit recyclée via les conduites 28 et 29 ou évacuée via la conduite 28 pour traitement ultérieur. La phase liquide résultant du mélange de la phase liquide du courant diphasique et du courant C2 stockée dans le dispositif de stockage 14 est acheminée vers une colonne de distillation 16 via la pompe 32 et la conduite 33 pour former le courant D récupéré en tête de colonne de distillation 21 et le courant E récupéré en pied de colonne de distillation 22. La pompe 32 alimente également la phase liquide résultant du mélange de la phase liquide du courant diphasique et du courant C2 stockée dans le dispositif de stockage 14 vers le dispositif 12 via la conduite 30. La pompe 32 est ainsi configurée pour permettre l'alimentation de la colonne de distillation 16 et le dispositif 12 de manière alternée ou de manière simultanée, de préférence de manière simultanée.
Le mélange C peut être purifié avant son utilisation selon le présent procédé. Ceci est décrit aux figures 2b et 2c suivant des modes de réalisation particulier. Un mélange comprenant
2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, HF, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et des impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène est fourni en 41. Le mélange est transféré dans une colonne de distillation 42 par le conduit 43. Les impuretés ayant un point d'ébullition inférieur au point d'ébullition du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène sont récupérées en tête de la colonne de distillation 42 et acheminées par le conduit 45 à un incinérateur ou un dispositif de purification 50. Le mélange C est obtenu en bas de colonne de distillation et est acheminé vers le dispositif 12 décrit à la figure 2a via la conduite 44. Dans un autre mode de réalisation particulier illustré à la Fig. 2c, le mélange comprend également des impuretés lourdes. Dans ce cas, une distillation peut être effectuée à partir du courant obtenu en bas de la colonne de distillation 42. Ce dernier est donc acheminé par le conduit 44 vers la colonne de distillation 46. Les impuretés lourdes sont récupérées en bas de colonne de distillation 47. Le courant récupéré en tête de la colonne de distillation 46 correspond audit mélange C. Ce courant est transféré par l'intermédiaire du conduit 48 vers le dispositif 12 pour y être traité comme expliqué ci-dessus en relation avec la Fig. 2a.
Suivant le mode de réalisation particulier de l'invention, le courant Cl, C3, C4 ou C5 correspond à ladite première composition selon la présente invention qui est traité par distillation extractive comme illustré à la figure 2d. La distillation extractive effectuée en 66 vise à séparer le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) des autres constituants du mélange. La colonne de distillation extractive 66 est approvisionnée avec l'agent d'extraction organique 70. Le courant comprenant 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb) est récupéré en tête de la colonne de distillation 66 et acheminé vers la colonne de distillation 72 par le conduit 67. L'agent d'extraction organique 70 et le trans3064629
1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) sont récupérés en bas de la colonne de distillation 66 pour être acheminés vers la colonne de distillation 69 où ceux-ci sont séparés. L'agent d'extraction organique est récupéré en bas de colonne de distillation 69 pour être recyclé vers la colonne de distillation extractive 66 par le conduit 71. Le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène est récupéré en tête de colonne de distillation 69 pour être acheminé vers un incinérateur ou un dispositif de purification 50. La colonne de distillation 72 permet la séparation entre le
2.3.3.3- tetrafluoro-l-propène récupéré en tête de colonne de distillation 73 et le 1,1,1,2,2pentafluoropropane récupéré en bas de colonne de distillation 74. Le 1,1,1,2,2pentafluoropropane peut être recyclé dans le réacteur 3 décrit à la Fig. 1 ci-dessus.
Le courant Cl, C3, C4 ou C5 peut également comprendre au moins un des composés sélectionné parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a),
1.1.1.2- tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-1,2,3,3,3pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3trifluoropropène (1243zf). Ces composés se retrouvent dans le même courant que le trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E). Ils sont donc absorbés par l'agent d'extraction organique lors de la distillation extractive 66 pour être acheminés vers la colonne de distillation 69 où ils sont récupérés en tête de colonne de distillation avec le trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) et sont incinérés ou purifiés en 50.
Méthode de sélection de l'agent d'extraction organique
La sélection de l'agent d'extraction organique est déterminée par l'utilisation du modèle CosmoRS implémenté dans le logiciel COSMOTHERM. Pour ce couple binaire sélectionné, un facteur de séparation est calculé pour chacun des solvants étudiés par l'équation suivante :
Si,2 = (7i,s*P1)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du premier composé 1 dans l'agent d'extraction organique considéré à dilution infinie,
PI représente la pression de vapeur saturante du premier composé 1, /2,s représente le coefficient d'activité du second composé 2 du couple binaire dans l'agent d'extraction organique considéré à dilution infinie,
P2 représente la pression de vapeur saturante du second composé.
Une capacité d'absorption est également calculée pour chacun des solvants étudiés et pour un couple binaire (1,2) considéré. La capacité d'absorption est calculée par la formule C2,s = 1/(/2,s) dans laquelle /2,s représente le coefficient d'activité du second composé du couple binaire considéré dans ledit agent d'extraction organique étudié à dilution infinie.
Les calculs sont répétés pour chaque agent d'extraction organique étudié. Des valeurs minimales de facteur de séparation et de capacité d'absorption sont identifiées afin de permettre une séparation suffisante entre le premier composé et le second composé du couple binaire (1,2) considéré. La pression de vapeur saturante est considérée pour une température de 25°C.
Exemples
Pour purifier le 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, le couple binaire 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène / trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) est considéré pour sélectionner l'agent d'extraction organique (voir tableau 1). Le mélange à purifier comprend 2,3,3,3-tetrafluoro-lpropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
Tableau 1 - Capacité et Facteur de séparation de l'agent d'extraction organique
| Agent extraction organique | Capacité d'absorption (1234zeE) | Facteur de séparation (1234yf/1234zeE) | Facteur de séparation (245cb/1234zeE) |
| Ethylamine | 1,95 | 2,92 | 3,60 |
| Isopropylamine | 1,85 | 2,56 | 3,14 |
| Diethylether | 1,48 | 1,79 | 1,68 |
| n-propylamine | 1,86 | 2,61 | 3,14 |
| Diéthylamine | 1,57 | 1,88 | 2,18 |
| Diéthoxyméthane | 1,41 | 1,86 | 1,63 |
| Isopropylacétate | 1,42 | 2,15 | 1,79 |
| 3-pentylamine | 1,63 | 2,05 | 2,39 |
| 2-methoxyethanamine | 1,98 | 3,19 | 3,80 |
| tert-butylacetate | 1,37 | 2,10 | 1,63 |
| 1,4-dioxane | 1,09 | 2,24 | 1,92 |
| 1,1-diethoxyethane | 1,54 | 1,90 | 1,78 |
| trimethoxyméthane | 1,28 | 2,11 | 1,81 |
| n-pentylamine | 1,64 | 2,31 | 2,71 |
| 1,3-dioxane | 1,09 | 2,23 | 1,93 |
| sec-butylacetate | 1,45 | 2,12 | 1,79 |
| 1,2-diaminoethane | 1,29 | 4,43 | 6,88 |
| l-methoxy-2-propanol | 0,87 | 2,31 | 2,15 |
| 1,2-propanediamine | 1,50 | 3,54 | 4,92 |
| n-butylacetate | 1,35 | 2,14 | 1,86 |
| 2-methoxy-l-propanol | 0,87 | 2,31 | 2,13 |
| hexanal | 1,09 | 1,98 | 1,72 |
Claims (12)
- Revendications1. Procédé de purification du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) à partir d'une première composition comprenant du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), ledit procédé comprenant les étapes de:a) mise en contact de ladite première composition avec au moins un agent d'extraction organique pour former une seconde composition ;b) distillation extractive de ladite seconde composition pour former :i) une troisième composition comprenant ledit agent d'extraction organique et trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E); et ii) un courant comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène (1234yf) et le1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb),c) récupération et séparation de ladite troisième composition pour former un courant comprenant ledit agent d'extraction organique et un courant comprenant le trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; de préférence le courant comprenant ledit agent d'extraction organique est recyclé à l'étape a);caractérisé en ce que la première composition est obtenue à partir d'un mélange C comprenant
- 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ledit mélange étant soumis aux étapes suivantes :i') mise en contact dudit mélange C avec une solution aqueuse d'acide fluorhydrique de concentration supérieure à 40% en poids pour former un courant diphasique comprenant2.3.3.3- tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro1-propène (1234ze-E) et HF, ii') stockage dudit second courant diphasique dans un réservoir tampon, ledit courant diphasique étant constitué d'une phase liquide et d'une phase gazeuse, iii') passage de ladite phase gazeuse dudit second courant diphasique dans une colonne d'absorption alimenté à contre-courant par un flux aqueux pour former un courant Cl comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), trans1.3.3.3- tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) et un courant C2 comprenant HF.2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il comprend les étapes :iv') neutralisation dudit courant Cl obtenu à l'étape iii') par une solution aqueuse alcaline pour former un courant neutralisé C3, et ν') séchage dudit courant neutralisé C3 obtenu à l'étape iv') sur tamis moléculaire pour former un courant neutralisé et séché C4 comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E).
- 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la solution aqueuse d'acide fluorhydrique utilisé à l'étape i') est à une température comprise entre 0 à 30°C avant sa mise en contact avec ledit mélange C.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la phase liquide résultant du mélange de ladite phase liquide dudit second courant diphasique et dudit courant C2 est distillée pour former un courant D, de préférence en tête de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique contenant moins de 500 ppm d'eau et un courant E, de préférence en pied de colonne de distillation, comprenant de l'acide fluorhydrique sous forme d'une solution aqueuse de concentration inférieure à 50% en poids.
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le rapport entre le débit du flux aqueux exprimé en kg/h alimentant la colonne d'absorption à l'étape iii') et la quantité d'acide fluorhydrique dans ledit mélange C exprimée en kg/h est compris entre 0,05 et 1,22, de préférence entre 0,33 et 0,54.
- 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend également une étape de récupération dudit courant ii) comprenant le 2,3,3,3tétrafluoro-l-propène et le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) obtenu à l'étape b), et de distillation de celui-ci pour former un courant A comprenant 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène et un courant B comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb).
- 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite première composition comprend également au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis1,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf).
- 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,Pl représente la pression de vapeur saturante du 2,3,3,3-tétrafluoro-l-propène, y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ;avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.
- 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a un facteur de séparation Si,2 supérieur ou égal à 1,1, ledit facteur de séparation étant calculé par la formule Si,2 = (yi,s*Pl)/(y2,s*P2) dans laquelle yi,s représente le coefficient d'activité du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,Pl représente la pression de vapeur saturante du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb), y2,s représente le coefficient d'activité du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234zeE) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie,P2 représente la pression de vapeur saturante du trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E) ; avantageusement, le facteur de séparation est supérieur ou égal à 1,2, de préférence supérieur ou égal à 1,4, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,6, en particulier supérieur ou égal à 1,8, plus particulièrement supérieur ou égal à 2,0.
- 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique a une capacité d'absorption C2,s supérieure ou égale à 0,20, ladite capacité d'absorption étant calculé par la formule C2,s = l/(y2,s) dans laquelle y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-1,3,3,3-tetrafluoro-lpropène (1234ze-E) dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie, de préférence y2,s représente le coefficient d'activité dudit au moins un des composés consistant en trans-1,3,3,3tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), dans ledit agent d'extraction organique à dilution infinie ; avantageusement, la capacité d'absorption C2,s est supérieure ou égale à 0,40, de préférence supérieure ou égale à 0,60, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,80, en particulier supérieure ou égale à 1,0.
- 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, n-propylamine, diethylamine, propanone, methylacetate, butanone, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, tertbutylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2-propanediamine, nbutylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal. De préférence, ledit agent d'extraction organique est choisi parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, diethylether, npropylamine, diethylamine, diethoxymethane, isopropylacetate, 3-pentylamine, 2methoxyethanamine, tert-butylacetate, 1,4-dioxane, 1,1-diethoxyethane, trimethoxymethane, n-pentylamine, 1,3-dioxane, sec-butylacetate, 1,2-diaminoethane, l-methoxy-2-propanol, 1,2propanediamine, n-butylacetate, 2-methoxy-l-propanol, hexanal.
- 12. Procédé de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène comprenant les étapes de :A) fluoration en présence d'un catalyseur d'un composé de formule CH(n+2)(X)mCHp(X)(n+i)-CX(3+p-m) où X représente indépendamment F ou Cl ; n, m, p sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 avec (n+m) = 0 ou 1, (n+p) = 0 ou 1 et (m-p) = 0 ou 1, au moins un X étant Cl;B) récupération d'un courant comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène, 1,1,1,2,2pentafluoropropane (245cb), trans-l,3,3,3-tetrafluoro-l-propène (1234ze-E), et optionnellement ou non au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en chlorométhane (40), 1,1-difluoroéthane (152a), 1,1,1,2-tetrafluoroethane (134a), chloropentafluoroéthane (115), trans-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-E), cis-l,2,3,3,3-pentafluoropropène (1225ye-Z), 3,3,3-trifluoropropène (1243zf) ;C) mise en œuvre du procédé de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-l-propène selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 à partir du courant récupéré à l'étape B).τ—I ώLL
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