FR3059231A1

FR3059231A1 - Composition comprenant un extrait de truffe et une dihydrochalcone

Info

Publication number: FR3059231A1
Application number: FR1661644A
Authority: FR
Inventors: Sonia Eyraud; Isabelle Bossant; Beatrice Renault
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2016-11-29
Filing date: 2016-11-29
Publication date: 2018-06-01
Anticipated expiration: 2036-11-29
Also published as: EP3547997A1; WO2018099830A1; JP2019535783A; JP7071357B2; CN110022850B; CN110022850A; US20190380941A1; FR3059231B1

Abstract

La présente demande est relative à une composition, notamment cosmétique et/ou dermatologique, pour application topique comprenant l'association d'un extrait de truffe avec au moins une dihydrochalcone et/ou l'un de ses dérivés. La présente invention est également relative à l'utilisation cosmétique de la dite composition, et en particulier pour le soin, l'hygiène, la protection et / ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux, de préférence pour le soin de la peau du corps ou du visage.

Description

Composition comprenant un extrait de truffe et une dihydrochalcone

La présente demande est relative à une composition, notamment cosmétique et/ou dermatologique, pour application topique comprenant l’association d’un extrait, de préférence aqueux, hydroalcoolique ou hydroglycolique, de truffe avec au moins une dihydrochalcone de formule (I) et/ou l’un de ses dérivés dont on donnera la définition ciaprès.

La présente invention est également relative à l'utilisation cosmétique de la dite composition, et en particulier pour le soin, l’hygiène, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux, de préférence pour le soin de la peau du corps ou du visage.

La présente invention se rapporte au domaine du vieillissement et des signes qui lui sont associés, sur la peau. Elle concerne en particulier la modulation de l'équilibre entre la prolifération et la différenciation des cellules épidermiques.

Les femmes, voire même les hommes, ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement de la peau, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules, un amincissement de l'épiderme et/ou un aspect de peau molle et flétrie. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans ride, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral.

La peau constitue une barrière physique entre l’organisme et son environnement. Elle est constituée de deux tissus : l’épiderme et le derme.

Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier.

Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même principalement de collagène, d'élastine et d'une substance dite substance fondamentale, ces composants étant synthétisés par le fibroblaste. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Il contient également des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.

L’épiderme est un épithélium pluristratifié desquamant, de 100 pm d’épaisseur en moyenne et est conventionnellement divisé en une couche basale de kératinocytes qui constitue la couche germinative de l'épiderme, une couche dite épineuse constituée de plusieurs couches de cellules polyédriques disposées sur les cellules germinatives, une couche dite granuleuse constituée de cellules aplaties contenant des inclusions cytoplasmiques distinctes, les grains de kératohyaline, et enfin une couche supérieure appelée couche cornée (ou stratum corneum), constituée de kératinocytes au stade terminal de leur différenciation appelés cornéocytes. Ceux-ci sont des cellules momifiées, anucléées qui dérivent des kératinocytes. L'empilement de ces cornéocytes constitue la couche cornée qui est responsable entre autres de la fonction de barrière (appelée « fonction barrière ») de l'épiderme c'est-à-dire qu’elle constitue une barrière contre les agressions extérieures, notamment chimiques, mécaniques ou infectieuses et qu’elle permet aussi de protéger l’organisme des pertes en eau.

La différenciation épidermique suit un processus de maturation continu et orienté dans lequel les kératinocytes basaux se transforment en migrant pour aboutir à la formation de cornéocytes, cellules mortes totalement kératinisées. Cette différenciation est la résultante de phénomènes parfaitement coordonnés qui vont conduire au maintien d’une épaisseur constante et assurer ainsi l’homéostasie de l’épiderme. Celle-ci passe par une régulation du nombre de cellules qui entrent dans le processus de différenciation et du nombre de cellules qui desquament. Au cours du processus normal de desquamation, seuls les cornéocytes les plus superficiels se détachent de la surface de l’épiderme.

Les kératines sont des protéines insolubles produites par les cellules épithéliales sous forme de filaments bien organisés structurellement. Ces protéines sont le marqueur principal de différenciation puisque tout au long de la différenciation épidermique, différents types de kératine seront plus ou moins exprimés par les kératinocytes.

D’autres protéines, associées aux kératines, jouent des rôles très importants dans la peau. La filaggrine (ou filagrine), protéine présente dans les granules de kératohyaline est produite au cours des stades ultimes de la différenciation de l’épiderme. Elle intervient notamment dans le processus de maturation de la couche cornée en permettant l’organisation en pelotes des kératines de type I et de type II. Cette protéine permet ainsi la formation de la matrice cytoplasmique des cornéocytes superficiels qui confère notamment à la peau son épaisseur normale, son aspect lisse et ses propriétés réfléchissantes de la lumière. De plus, par sa dégradation à l’intérieur des cornéocytes, la filaggrine fournit des substances hydrosolubles à fort pouvoir osmotique (Facteurs Hydratants Naturels ou NMF) qui permettent le maintien d’une bonne hydratation de la couche cornée de la peau et évitent ainsi les sensations de « peau sèche ». La filaggrine permet donc le maintien de la fonction barrière de l’épiderme et permet d’éviter le dessèchement de la peau.

Au cours du vieillissement chronobiologique, l'épaisseur de l'épiderme se réduit, la maturation des kératinocytes est imparfaite et la kératinisation n'aboutit plus à créer une couche cornée régulière et homogène. On sait aussi que des expositions prolongées et/ou répétées au soleil aboutissent à des résultats assez similaires sur l'épiderme. C'est le vieillissement photo-induit. On sait également qu'à la ménopause le vieillissement cutané s'accélère, l'épaisseur de l'épiderme diminue, les femmes se plaignent de ce que leur peau tire et qu'elle prend l'aspect d'une peau sèche, voire de l'apparition d'une xérose.

De manière surprenante, les inventeurs ont mis en évidence que l’association d’un extrait de truffe et d’une dihydrochalcone convenablement sélectionnée et/ou de l’un de ses dérivés augmentait significativement l’expression de la filaggrine dans les kératinocytes. Comme la filaggrine est un marqueur de la différenciation des kératinocytes, cette association a un effet stimulant de la différenciation de ces cellules et par ce biais de la maturation de la couche cornée. Elle permet ainsi à la peau de conserver ou de retrouver une épaisseur normale, d’avoir également un aspect lisse c'est-à-dire sans ou avec moins de rides et de ridules qu’avant son utilisation et un teint plus éclatant, moins terne. Par ailleurs, comme la filaggrine est impliquée dans les processus d’hydratation cutanée, en augmentant l’expression de cette protéine dans les kératinocytes, l’association d’un extrait de truffe et d’une dihydrochalcone convenablement sélectionnée et/ou de l’un de ses dérivés permet à la peau d’assurer pleinement sa fonction barrière en évitant notamment son dessèchement. Elle permet donc de rétablir ou maintenir une bonne hydratation de la peau.

L’association d’un extrait de truffe et d’une dihydrochalcone convenablement sélectionnée et/ou de l’un de ses dérivés s’avère donc particulièrement intéressante pour lutter contre l’apparition des signes du vieillissement de la peau et contre le dessèchement de la peau, lié ou non à son vieillissement.

Les truffes sont particulièrement appréciées des gourmets depuis l’Antiquité, du fait de leur bouquet aromatique qui est très riche et leur confère une odeur et un goût très caractéristiques.

Plus récemment, la truffe trouve une application en cosmétique. II est notamment connu d’utiliser un extrait de truffe pour une application anti-âge. Par exemple, dans la demande de brevet WO 2016/007461, la truffe est décrite comme agent pour diminuer la production des dérivés réactifs de l’oxygène qui peuvent avoir un effet délétère sur les cellules, pour augmenter la production de l’adénosine triphosphate et pour augmenter la viabilité cellulaire suite à un stress externe comme une exposition au rayonnement UV. Dans la demande de brevet EP 2 599 492, elle est décrite comme agent pour promouvoir la production de la déhydroépiandrostérone (DHEA), hormone jouant notamment un rôle dans le processus de vieillissement de la peau.

Par ailleurs, les extraits de truffe sont connus pour leurs propriétés anti-inflammatoires, ce qui leur permet d’être utilisés dans des produits apaisants destinées aux peaux sensibles et comme boosters de la production de sébum pour compenser les besoins des peaux très sèches.

La néohespéridine et ses dérivés sont connus pour leurs effets anti-oxydants. La néohespéridine dihydrochalcone est notamment décrite dans la demande de brevet FR 2 946 253 où elle est associée à la vitamine C, composé présentant également des propriétés anti-oxydantes, pour lutter contre le vieillissement lié à la formation d’espèces réactives de l’oxygène dans les cellules.

II a été observé dans le cadre de l’invention un effet synergique d’une association d’au moins un extrait de truffe et d’une dihydrochalcone convenablement sélectionnée sur l’expression de la filaggrine dans les kératinocytes, et donc sur la diminution des signes du vieillissement de la peau et du dessèchement de la peau, lié ou non à son vieillissement.

Au sens de l’invention, l’effet manifesté par l’association est qualifié de synergique dans la mesure où il s’avère supérieur à celui attendu de la simple superposition des effets respectifs de chacun de ses constituants.

La présente invention a ainsi pour objet une composition pour application topique comprenant au moins un extrait de truffe et au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcones de formule (I) suivante et leurs dérivés :

dans laquelle :

R! et R₂: identiques ou différents, désignent un hydrogène ou un radical alkyle en Cr C₄, linéaire ou ramifié, ou un groupe saccharide ou oligosaccharide ;

R₃, R₄, identiques ou différents, désignent un groupement hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un radical alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié.

Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention a ainsi pour objet une composition pour application topique comprenant au moins un extrait aqueux, hydroalcoolique ou hydroglycolique de truffe et au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcones de formule (I) suivante et leurs dérivés :

(l) dans laquelle :

R! et R₂: identiques ou différents, désignent un hydrogène ou un radical alkyle en Cr C₄, linéaire ou ramifié ou un groupe saccharide ou oligosaccharide ;

R₃, R₄, identiques ou différents ; désignent un groupement hydrogène ; un groupe hydroxyle ou un radical alcoxy en Ci-C₄, linéaire ou ramifié.

L’invention a aussi pour objet un procédé cosmétique non thérapeutique de soin des matières kératiniques, telles que la peau, comprenant l’application topique sur ces matières kératiniques d’au moins un extrait de truffe et d’au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcone et leurs dérivés tels que définis précédemment, ou d’une composition comprenant cette association.

L’invention a également pour objet l'utilisation cosmétique de la dite composition, et en particulier pour le soin, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux, de préférence pour le soin de la peau du corps ou du visage.

Par « soin », on entend un soin non thérapeutique susceptible de produire un effet esthétique sans pour autant prévenir ou corriger un dysfonctionnement pathologique de la peau du corps.

Dans ce qui va suivre, l’expression « au moins un(e) » est équivalente à « un(e) ou plusieurs » et, à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.

Extrait de truffe

La truffe est le nom vernaculaire donné à la fructification comestible d’un champignon ascomycète ectomycorhizien qui se présente sous une forme plus ou moins globuleuse. Le champignon peut produire plusieurs truffes.

La truffe est le résultat de la fructification d’un champignon souterrain (hypogé). Cette fructification, appelée ascocarpe, est constituée de la chair (glèbe) et d’une écorce (péridium) lisse ou verruqueuse. La truffe est issue d’un mycélium (appareil végétatif des champignons, constitué de fins filaments) qui vit en association avec les racines d’un arbre nourricier qui peut être par exemple un chêne, un hêtre, un noisetier, ... avec lequel elle forme des symbioses (ectomycorhizes). Elle a un effet antibiotique sur la végétation qui entoure l’arbre.

Cette association s’effectue par le biais des mycorhizes (organe mixte produit par l’association d’une plante supérieure chlorophyllienne et du mycélium d’un champignon). On parle de mycorhization, et de mycorhization contrôlée lorsque cette association résulte d’une inoculation.

Des mycorhizes naîtra une nouvelle truffe qui mettra plusieurs mois à grandir. L’époque de maturité est variable selon les espèces de truffe.

La ou les truffes pouvant être utilisées dans le cadre de l’invention sont préférentiellement des truffes du genre Tuber, de la famille des Tuberaceae, dans l’ordre des Pezizales. II en existe plus d’une centaine d’espèces. Parmi celles-ci, on peut notamment citer la truffe noire du Périgord (Tuber melanosporum), la truffe blanche du Piedmont (Tuber magnatum), la truffe blanche d’été (Tuber aestivum), la truffe d’hiver (Tuber Brumale), la truffette blanche italienne (Tuber borchiï), ou encore les truffes chinoises (Tuber sinensis et Tuber indicum).

Selon un mode de réalisation particulier, la ou les truffes utilisées dans le cadre de l’invention sont choisies parmi les truffes blanches et les truffes noires. Selon un mode de réalisation préféré, la ou les truffes utilisées dans le cadre de l’invention sont la truffe noire du Périgord (Tuber melanosporum), la truffe blanche d’été (Tuber aestivum), ou un mélange des deux.

Dans le cadre de l’invention, le ou les extraits de truffe peuvent notamment être obtenus à partir d’un solvant d’extraction par la mise en oeuvre d’une technique d’extraction choisie parmi les techniques d’extraction bien connues de l’état de la technique. Par extraction, on entend au sens de la présente invention un procédé qui permet d’obtenir une espèce chimique à partir d’une substance naturelle qui la contient. Parmi les techniques d’extraction traditionnelles, on peut notamment citer la filtration, le pressage, la décoction, l’enfleurage, la percolation, l’infusion, la macération, l’entraînement à la vapeur ou hydrodistillation, l’extraction par Soxhlet, l’extraction en mode batch par agitation, l’extraction assistée par sonification, l’extraction assistée par micro-ondes, l’extraction accélérée par solvants, l’extraction avec des fluides subcritiques ou supercritiques.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le solvant d’extraction est choisi parmi l’eau, les solvants organiques solubles ou miscibles dans l'eau (solvants hydrophiles), et leurs mélanges.

Parmi les solvants hydrophiles, on peut notamment citer les mono-alcools inférieurs substantiellement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol ; les polyols tels que le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, le propylène glycol, le glycérol, le sorbitol, les polyéthylènes glycols et leurs dérivés, et leurs mélanges.

Lorsque le solvant d’extraction est l’eau, on dit que l’extrait de truffe est aqueux.

Lorsque le solvant d’extraction est un mono-alcool inférieur substantiellement linéaire ou ramifié ayant de 1 à 8 atomes de carbone, on dit que l’extrait de truffe est alcoolique. Lorsque le solvant d’extraction est un polyol, on dit que l’extrait de truffe est glycolique.

Lorsque le solvant d’extraction est un mélange d’eau et d’un ou plusieurs mono-alcools inférieurs substantiellement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, on dit que l’extrait est hydro-alcoolique.

Lorsque le solvant d’extraction est un mélange d’eau et d’un ou plusieurs polyols, on dit que l’extrait est hydro-glycolique.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les extraits de truffe sont obtenus à partir d’un solvant d’extraction comprenant de l’eau. Le ou les extraits de truffe sont alors aqueux, hydroalcooliques ou hydroglycoliques. De préférence, le ou les extraits de truffe sont aqueux ou hydroglycoliques.

A titre d’exemples d’extraits de truffe, on peut citer le produit Végébios® NAT de Truffe Noire commercialisé par la société SOLABIA qui est un extrait aqueux à 0,5 % en poids de matière active de truffe noire du Périgord (Tuber melanosporum) obtenu par hydrodistillation, et le produit White Truffle Extract PG commercialisé par la société CRODAROM qui un extrait aqueux à 1,53 % en poids de matière active de truffe blanche d’été (Tuber aestivuni) obtenu par extraction assistée par micro-ondes.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les extraits de truffe sont présents dans la composition en une teneur en matière première allant de 0,001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,01 % à 1% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 % à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les extraits de truffe sont présents dans la composition en une teneur en matière active allant de 1.10'⁵ % à 1 % en poids, de préférence de 1.10'⁴ % à 0,1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1.10'⁴ % à 0,01 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Dihydrochalcones et dérivés

Par « dérivé de dihydrochalcone », on entend les hydrates de ladite dihydrochalcone, ses sels notamment organiques, les extraits contenant ladite dihydrochalcone, les éthers de ladite dihydrochalcone et d’un alcool en C1-C4, ou les formes glycosylées de ladite dyhydrochalcone.

Selon un mode de réalisation particulier, la ou les dihydrochalcones pouvant être utilisées dans le cadre de la présente invention répondent à la formule générale formule (I) suivante :

R

R '3

R '4 (l) dans laquelle :

Parmi les groupes saccharides ou oligosaccharides, on peut citer par exemple les groupes hexosyles en particulier rhamnosyle ou glucosyle, allosyle, altrosyle, galactosyle, gulosyle, idosyle, mannosyle, talosyle, pentosyle.

Parmi les groupes alkyle en Ci-C₄, on peut citer par exemple les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, tertio-butyle.

Parmi les groupes alcoxy en Ci-C₄, on peut citer par exemple les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy.

Parmi les composés de formule (I), on utilisera plus particulièrement ceux choisis parmi les composés suivants de formule (II) et leurs mélanges :

^R,2-^ _λ ² O o

R¹

R¹ (II) dans laquelle :

Rj et R’₂ : identiques ou différents ; désignent un hydrogène, ou un radical méthyle, ou un groupe saccharide ou oligosaccharide

R’₃, R’₄ : identiques ou différents ; désignent un groupement hydrogène, hydroxyle ou méthoxy ;

ainsi que leurs dérivés.

Les extraits de dihydrochalcone peuvent être des extraits bruts contenant au moins une dihydrochalcone ou des fractions enrichies par ladite dihydrochalcone.

On peut notamment citer les extrais bruts de végétaux notamment de pomme ou de pommier, de citrus (notamment citrus aurantiuni), de poire (pyrus malus), d’hélichryse (Helichysum splendidum), de kalmia latifolia, de Pieris japonica, de Micromelum tephrocarpum, de Lithophragma affine.

Parmi les composés de formule (I) ou (II), on utilisera plus particulièrement ceux choisis parmi les composés suivants :

N° R! R₂ R₃ R₄ Nom CAS
1	H	H	OH	H	PHLORETINE	60-82-2
2	O /^° o-/ o o ......© o °	H	OMe	OH	NEOHESPERIDINE DIHYDROCHALCONE	20702- 77-6
3	H	HO ^OH .....OH HO	OH	H	PHLORIZINE	60-81-1
4	H	H	OMe	H	4-METHOXY-2',4',6'- TRIHYDROXY DIHYDROCHALCONE	76172- 68-4
5	Me	H	OMe	H	2',6'-DIHYDROXY- 4,4'-DIMETHOXY DIHYDROCHALCONE	35241- 54-4
6	H	H	OH	OH	2',4',6',3,4- PENTAHYDROXY DIHYDROCHALCONE	57765- 66-9

7	H	H	OMe	OMe	2',4',6'-TRIHYDROXY- 3,4-DIMETHOXY DIHYDROCHALCONE	124281- 55-6
8	o o v° ο I o	H	OH	H	NARINGINE DIHYDROCHALCONE	18916- 17-1
9	H	H	H	H	2',4',6'-TRIHYDROXY DIHYDROCHALCONE	1088- 08-0
10	Me	Me	H	H	2'-HYDROXY-4',6'- DIMETHOXY DIHYDROCHALCONE	3791- 76-2
11	Me	H	OMe	H	2',6'-DIHYDROXY- 4,4'-DIMETHOXY DIHYDROCHALCONE	35241- 54-4
12	Me	H	H	H	2',6'-DIHYDROXY-4'- METHOXY DIHYDROCHALCONE	35241- 55-5
13	H	H	OMe	OH	HESPERETINE DIHYDROCHALCONE	35400- 60-3

On utilisera plus particulièrement la phlorétine et la néohéspéridine dihydrochalcone. Les dihydrochalcones de formule (I) et leurs dérivés sont connus en soi. Ils ont été décrits et leur isolation est bien connue.

La néohespéridine dihydrochalcone (DHC) est un polyphénol d’origine naturelle à fort potentiel anti-oxydant à spectre très large sur plusieurs espèces radicalaires et capable d'agir sur trois cibles cellulaires : membrane, noyau et cytoplasme.

La néohespéridine dihydrochalcone (DHC) fait partie de la famille des dihydrochalcones 5 qui fait partie de la classe des flavonoïdes, pigments quasi universels des végétaux. La néohespéridine DHC est un flavonoïde glycosylé qui a la structure suivante :

	^0H	OH	O
	^H°r î i
	ΗΟ*γ^Ο Ô		ΌΗ	OH	o 1

	V^0H
	OH
Elle est aussi	connue sous son	nom	IUPAC :	1-(4-((2-O-[6-Deoxy-a-L-
mannopyranosyl]-	P-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-

methoxyphenyl]-1-propanon.

La Néohespéridine DHC (numéro CAS 20702-77-6) peut être obtenue, notamment, soit à partir de la néohespéridine qui peut être extraite de l’orange amère (Citrus aurantiuni), soit à partir de la naringine qui est obtenue à partir du pamplemousse (Citrus paradisii). La synthèse à partir de la néohespéridine extraite implique l’hydrogénation en présence d’un catalyseur sous conditions alcalines. La synthèse à partir de la naringine est basée sur la conversion de celle-ci en phloroacetophenone-4’-p-neohesperidoside, qui peut être condensé avec l’isovanilline (3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde) pour produire la néohespéridine (Voir les références suivantes : Borrego, F. Sweeteners (3rd édition), 2007, 67-77 et Borrego, F ; Montijano, H. Food Science and Technology, 2001, 112 (Alternatives Sweeteners), 87-104).

La néohespéridine dihydrochalcone est notamment disponible sous la référence commerciale Neohesperidin DC de la société FERRER (Zoster).

La phlorétine (numéro CAS 60-82-2) a la structure suivante :

La phlorétine est la forme aglycone de la Phloridzine, qui est un composé secondaire de la plante.

La phlorétine peut être obtenue comme suit : à partir de la peau de raisins, la narginine est extraite à l’éthanol. Elle est ensuite hydrogénée pour conduire à la naringindihydrochalcone qui par hydrolyse formera de la phlorétine.

La phlorétine est notamment disponible sous la référence commerciale 183784 Biotive Phloretin de la société Symrise.

La néohespéridine dihydrochalcone comme la phlorétine peuvent exister sous forme hydrate.

Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à l’invention comprend au moins un extrait de truffe et de la néohespéridine dihydrochalcone (néohespéridine DHC). Selon un mode de réalisation préféré, la composition conforme à l’invention comprend au moins un extrait aqueux, hydroalcoolique ou hydroglycolique de truffe et de la néohespéridine dihydrochalcone (néohespéridine DHC).

Selon un mode de réalisation particulier, les dihydrochalcones de formule (I) et/ou leurs dérivés sont présents dans la composition selon l’invention en une teneur en matière active allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 % à 0,2 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ratio massique des dihydrochalcones de formule (I) et/ou de leurs dérivés sur les extraits de truffe est compris entre 10/1 et 1/100, de préférence 1/1 et 1/10, et encore plus préférentiellement 1/1 et 1/5.

Par « signes cutanés du vieillissement », on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement qu'il soit chronobiologique et/ou photo-induit, comme par exemple les rides et les ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau relâchée, la peau amincie, la peau sèche, la peau terne et sans éclat, l’hétérogénéité du teint et de la surface de la peau. Les signes de vieillissement chronobiologique ou chronologique (appelé aussi chronovieillissement) correspondent aux dégradations internes de la peau dues au vieillissement intrinsèque des individus. Les signes du vieillissement photoinduit (ou photovieillissement) correspondent aux dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets.

Par « peau », on entend désigner, au sens de l’invention, l'ensemble du revêtement corporel, et notamment la peau, les muqueuses et le cuir chevelu.

La diminution des signes du vieillissement de la peau et/ou le retardement de leur apparition, par l’utilisation de l’association selon la présente invention, se fait en particulier grâce à l’augmentation ou à l’amélioration de la différenciation des cellules épidermiques et/ou l’augmentation ou la stimulation notamment de l’expression de la filaggrine dans les kératinocytes épidermiques.

De préférence, les compositions utilisées selon l’invention, sont des compositions cosmétiques, c'est-à-dire qu’elles sont destinées à améliorer l'aspect esthétique de l'individu.

L’utilisation selon la présente invention est notamment efficace pour lutter contre les signes, en particulier esthétiques, du vieillissement chronobiologique et/ou photoinduit de l'épiderme. Par la présente invention, on visera préférentiellement la lutte contre les signes du vieillissement chronobiologique de la peau.

La présente invention est ainsi efficace chez toute personne quelque soit son âge. Lorsque l’on luttera contre les signes du vieillissement chronobiologique, les individus préférentiellement visés seront des individus de plus de 30 ans, préférentiellement plus de 40 ans.

Les signes du vieillissement de la peau sont préférentiellement choisis parmi l’apparition des rides et des ridules et/ou le ramollissement et/ou le relâchement et/ou le flétrissement et/ou l'amincissement et/ou la sécheresse et/ou l’aspect terne et/ou sans éclat et/ou le teint et/ou la surface hétérogène de la peau.

Par la présente invention, on obtient donc une peau d’apparence plus jeune, une peau mieux hydratée.

Une composition conforme à l’invention, à savoir destinée à la mise en oeuvre de l’invention, peut être une composition cosmétique ou dermatologique selon l’application envisagée, et comprend donc un milieu physiologiquement acceptable.

Au sens de la présente invention, on entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu convenant à l’administration d’une composition par voie topique, et compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les fibres kératiniques telles que les cheveux ou les cils, ou toute autre zone cutanée du corps.

Un milieu physiologiquement acceptable peut-être un milieu dermatologiquement ou cosmétiquement acceptable, il est préférentiellement un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration topique.

Dans le cas présent, la composition est destinée à être administrée par voie topique, c’est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, et plus particulièrement de la peau considérée.

Les compositions cosmétiques ou dermatologiques susceptibles d'être utilisées dans le cadre de l'invention comprennent généralement un milieu physiologiquement acceptable, de préférence un milieu cosmétiquement acceptable.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Les compositions selon l’invention peuvent comprendre au moins une phase aqueuse.

La phase aqueuse contient de l'eau, et éventuellement d'autres solvants organiques solubles ou miscibles dans l'eau.

Une phase aqueuse convenant à l’invention peut comprendre, par exemple, une eau choisie parmi une eau de source naturelle, telle que l’eau de La Roche-Posay, l’eau de Vittel, ou les eaux de Vichy, ou une eau florale.

La phase aqueuse peut comprendre au moins un solvant hydrophile comme par exemple les mono-alcools inférieurs substantiellement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol ; les polyols tels que le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, le propylène glycol, le glycérol, le sorbitol, les polyéthylènes glycols et leurs dérivés, et leurs mélanges.

Selon la forme galénique de la composition, la quantité de phase aqueuse peut aller de 0,1 à 99 % en poids, de préférence de 0,5 à 98 % en poids, mieux de 30 à 95 % en poids, et encore mieux de 40 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode de réalisation particulier, les compositions conformes à l’invention comprennent une phase aqueuse. Selon un mode de réalisation préféré, les compositions conformes à l’invention sont des solutions aqueuses ou hydroalcooliques.

Les compositions selon l’invention peuvent aussi se présenter également sous forme anhydre, comme par exemple sous forme d’une huile. On entend par « composition anhydre » une composition contenant moins de 1% en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.

Avantageusement les compositions selon l’invention se présentent sous forme de gel, ou d’émulsion, de poudre ou de pâte.

En outre, la composition selon l'invention peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel moussant, d'un soin, d'un tonique ou d'une mousse. Elle peut être éventuellement appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.

Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :

- les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ;

- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations MIGLYOL 810 N et MIGLYOL 818 par la société SASOL, et MIGLYOL 812 N par la société CREMER OLEO, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ;

- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R'COOR² et R'OR² dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R² représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ;

- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ;

- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ;

- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ;

- les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ;

- leurs mélanges.

On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-C1-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil, BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.

Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 90 % en poids, et de préférence de 5 à 60 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le coémulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination DC 5225 C par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination Dow Corning 5200 Formulation Aid par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90 par la société Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004, et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 210 par la société Shin Etsu.

Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.

La composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, l’eau, les solvants, les parfums, les charges, les cires, les corps gras pâteux, les filtres de protection solaire ou filtre UV, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les agents basiques, les acides, les séquestrants, les polyols, les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques.

Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.

Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées directement sur la peau ou, de façon alternative, sur des supports cosmétiques de type occlusif ou non occlusif, destinés à être appliqués de façon localisée sur la peau. A titre d'exemples de supports cosmétiques, non limitatifs, on peut notamment citer un patch, une lingette, un roll-on et un stylo.

Les compositions de l'invention peuvent contenir des actifs additionnels choisis parmi les agents anti-oxydants autres que les extraits de truffe et les dihydrochalcones et leurs dérivés tels que définis précédemment, les agents dermo-relaxants ou dermodécontractants, les agents anti-âge, les agents hydratants, les agents chélatants, les vitamines, les agents dépigmentants, les agents anti-glycation, les agents stimulants la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulants la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO synthase, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules et les agents desquamant.

L’actif additionnel pour le soin des matières kératiniques, telles que la peau, utilisé dans la composition selon l'invention peut représenter de 0,0001 % à 20 %, de préférence de 0,01 % à 10 % et mieux encore, de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition cosmétique peut être rincée ou non après avoir été appliquée sur la peau.

Par ailleurs, après l’application de la composition cosmétique selon l’invention, on peut appliquer sur la surface de la peau, une composition comprenant un ou plusieurs actifs choisis parmi les antibactériens, les antifongiques et/ou des poudres.

Selon un mode particulier de l'invention, on peut encore ajouter dans la composition convenant à l’invention d'autres agents destinés à embellir l'aspect et/ou la texture de la peau.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels adjuvants ajoutés à la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.

Les exemples qui suivent permettent de mieux comprendre l’invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les quantités indiquées sont en % en poids de matière première, sauf mention contraire. Les noms des composés sont indiqués en noms INCI.

EXEMPLES

Exemple 1 : Mise en évidence de l’activité des associations selon l’invention

L’effet in vitro de l’association de la néohespéridine dihydrochalcone (néohespéridine DHC) et d’un extrait de truffe noire du Périgord (Tuber melanosporum) et/ou d’un extrait de truffe blanche d’été (Tuber aestivuni) est étudié sur la différenciation kératinocytaire. L’expression et la localisation du marqueur de différenciation Filaggrine sont notamment étudiées dans des kératinocytes en culture ce qui permet ainsi d’évaluer la capacité de ces associations à augmenter la différenciation de ces cellules.

Mode opératoire

Milieu de culture et milieu d’essai

Le milieu de culture est :

Keratinocytes-SFM complémenté avec :

Epidermal Growth Factor (EGF) 0,25 ng/ml ;

Extrait Pituitaire (EP) 25 pg/ml ;

Gentamycine 25 pg/ml.

Le milieu d’essai est Keratinocytes-SFM complémenté avec Gentamycine 25 pg/ml.

Culture et traitement :

Les kératinocytes ont été ensemencés en plaque 96 puits et cultivés en milieu de culture pendant 168 heures avec renouvellement du milieu de culture après 24 et 96 heures d’incubation. Le milieu de culture a ensuite été remplacé par le milieu d’essai seul (témoin) ou contenant l’un des composés ou l’une des associations de chacun de ses composés à tester, ou la référence (CaCI₂), puis les cellules ont été incubées pendant 72 heures.

La référence utilisée est une solution de chlorure de calcium. Le chlorure de calcium étant connu comme stimulateur de la différenciation des kératinocytes, il a été utilisé en tant que molécule de référence pour cet essai.

Toutes les conditions expérimentales ont été réalisées en n=3, excepté la condition témoin qui a été réalisée en n=6.

Expression de protéines dans les kératinocytes humains normaux (NHEK) immunomarquage in situ :

Après incubation, le milieu a été éliminé et les cellules ont été rincées, fixées et perméabilisées. Les cellules ont ensuite été marquées avec l’anticorps primaire (Voir tableau A) dirigé contre la protéine d’intérêt (filaggrine). Cet anticorps a ensuite été révélé par un anticorps secondaire couplé à un fluorochrone (Voir tableau A). En parallèle, les noyaux des cellules ont été colorés par le Hoechst 33258 (bis-benzimide).

Tableau A : Anticorps primaire et secondaire

Protéine	Anticorps primaire	Anticorps secondaire
filaggrine	Anti filaggrine Santa Cruz, réf. SC-66192	GAM-Alexa 488 Molecular Probes, réf. A11001

L’acquisition des images a été réalisée avec un système d’imagerie à haute résolution, INCell Analyzer™ 1000 (GE Healthcare). Pour chaque puits, 10 saisies d’images numérisées ont été effectuées pour chaque immunomarquage (Objectif x20).

Les marquages ont été qualifiés par mesure de l’intensité de fluorescence des protéines rapportée au nombre de cellules identifiées par le Hoechst (intégration des données numériques par le logiciel Developer Toolbox 1.5, GE Healthcare).

Résultats

Les résultats sont présentés dans le tableau ci-après.

Composés testés	Concentration (en poids en matière active sauf indication contraire)	Filaggrine Moyenne (UA)	% par rapport au témoin
Témoin		12261	100	-
CaCI₂ (témoin positif pour la validation de l’étude)	1,5 mM	74795	610	***
Extrait de truffe noire	4,5.10’³ %	15272	125	ns
Extrait de truffe blanche	4,5.10’³ %	17993	147	**
Néohespéridine DHC	0,3 mg/ml	18840	154	*
Extrait de truffe noire + Neohesperidine	4,5.10’³ % + 0,3 mg/ml	26825	219	***
Extrait de truffe blanche + Néohesperidine	4,5.10’³ % + 0,3 mg/ml	31187	254	***
Extrait de truffe noire +Extrait de truffe blanche + Néohesperidine	4,5.10’³ % + 4,5.10^-3% + 0,3 mg/ml	29310	239	***

⁽¹⁾ P : seuil de significativité statistique NS> 0.05 , non significatif 0.01 à 0.05% significatif ** 0.001 à 0.01, très significatif *** < 0.001, extrêmement significatif

- Dans les conditions expérimentales de cette étude, le traitement par le chlorure de calcium, référence pro-différenciante, augmente nettement l’expression de la Filaggrine par les kératinocytes (+510 % par rapport au témoin).

- La Truffe blanche et la Néohespéridine DHC testées seules augmentent de façon significative l’expression protéique de la filaggrine : l’effet stimulant de la Néohespéridine DHC (+ 54 %) est supérieur à celui de la Truffe Blanche (+ 47 %).

- La Truffe noire testée seule augmente, de façon non significative, l’expression protéique de la filaggrine (+ 25 %).

- Lorsque la néohespéridine DHC est testée en association avec la truffe blanche et/ou la truffe noire, on note un effet nettement supérieur à ceux qui sont observés après un traitement par les actifs testés seuls (néohespéridine DHC + truffe blanche : + 154 % ; néohespéridine DHC + truffe noire : + 119 % ; néohespéridine DHC + truffe blanche + truffe noire : + 139 %).

Conclusion

Ainsi, les associations de la néohespéridine DHC avec un extrait de truffe noire et/ou un extrait de truffe blanche selon l’invention augmentent significativement l’expression de la protéine Filaggrine dans les kératinocytes épidermiques humains normaux.

Les résultats obtenus traduisent ainsi une augmentation de la différenciation épidermique. Les associations de la néohespéridine DHC avec un extrait de truffe noire et/ou un extrait de truffe blanche selon l’invention présentent donc un effet prodifférenciant sur les kératinocytes humains normaux et peuvent donc ainsi diminuer et/ou retarder les signes du vieillissement de la peau.

II a été observé une synergie entre la néohespéridine DHC et le ou les extraits de truffe, les effets obtenus avec les différentes associations testées étant supérieurs à la somme des effets obtenus pour chacun des composés de l’association testés seuls à la même concentration que dans l’association.

Exemple 2 : Compositions cosmétiques sous la forme d’une émulsion directe

Les compositions suivantes sont réalisées.

Composition	A	B
PEG-100 stéarate (CRODA - MYRJ 100-PA-(SG))	0,3 %	-

CETEARYL ALCOHOL (and) CETEARYL GLUCOSIDE (SEPPIC - MONTANOV 68)	0,32 %
F iltre (s)	20 %	-
PHENOXYETHANOL	0,7 %	0,7 %
NEOHESPERIDIN DIHYDROCHALCONE (ZOSTER (FERRER) - NEOHESPERIDINE DC PH EUR)	0,02 %	0,02 %
GLYCERIN	7 %	15 %
ISOPROPYL ISOSTEARATE	2 %	-
POLYACRYLAMIDE (and) C13-14 ISOPARAFFIN (and) LAURETH-7 (SEPPIC - SEPIGEL 305)	1,5 %
DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL (DOW CORNING - XIAMETER PMX-1503 FLUID)	5 %
TUBER MELANOSPORUM EXTRACT (SOLABIA - VEGEBIOS NAT OF BLACK TRUFFLE)	0,1 %	0,1%
TUBER AESTIVUM EXTRACT (CRODAROM - WHITE TRUFFLE EXTRACT PG)	0,1 %	0,1%
WATER	QSP	QSP
DIMETHICONE (DOW CORNING - DOW CORNING TORAY SH 200 C FLUID 10 CS)		1 %
PEG-20 METHYL GLUCOSE SESQUISTEARATE (LUBRIZOL - GLUCAMATE SSE-20 EMULSIFIER)		1 %
LIMNANTHES ALBA SEED OIL (NATURAL PLANT PRODUCTS - MEADOWFOAM SEED OIL)		5 %
AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE (CLARIANT - HOSTACERIN AMPS)		0,9 %
Ajusteurs de pH	QS pH 5,5	QS pH 5,5
ALCOHOL	2 %	5 %

Mode de préparation

Faire chauffer la phase grasse vers 65 °C.

Faire chauffer la phase aqueuse vers 65 °C.

Verser doucement la phase grasse sur la phase aqueuse. Vers 40 °C, gélifier le mélange.

Préparer une phase avec la néohespéridine et 15 % d’eau, faire chauffer cette phase à 50 °C, disperser, homogénéiser.

Ajouter les actifs (extraits de truffe et phase contenant la néohespéridine) quand le 10 mélange est aux alentours de 30 °C, puis ajouter l’alcool.

Les compositions A et B selon l’invention, lorsqu’elles sont appliquées quotidiennement sur le visage, permettent de lutter contre les signes du vieillissement de la peau.

Exemple 3 : Composition cosmétique sous la forme d’un gel aqueux

La composition suivante est réalisée.

Composition	C
NEOHESPERIDIN DIHYDROCHALCONE (ZOSTER	0,04 %
(FERRER) - NEOHESPERIDINE DC PH EUR)
GLYCERIN	10 %
BIOSACCHARIDE GUM-1 (SOLABIA - FUCOGEL 1.5P)	6 %
TUBER MELANOSPORUM EXTRACT (SOLABIA - VEGEBIOS NAT OF BLACK TRUFFLE)	0,2 %
TUBER AESTIVUM EXTRACT (CRODAROM - WHITE TRUFFLE EXTRACT PG)	0,2 %
AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE (CLARIANT - HOSTACERIN AMPS)	0,8 %
PHENOXYETHANOL	0,7 %
ALCOHOL	4 %
WATER	QSP

Mode de préparation

Dans un bêcher, ajouter l’eau, la glycérine, la néohespéridine, le phénoxyéthanol. Faire chauffer le mélange à 65 °C. Homogénéiser. Refroidir vers 40 °C, ajouter les gélifiants

AM PS et fucogel. Vers 30 °C, ajouter les extraits de truffe. Puis ajouter l’alcool.

La composition C selon l’invention, lorsqu’elle est appliquée quotidiennement sur le visage, permet de lutter contre les signes du vieillissement de la peau.

Exemple 4 : Composition cosmétique sous la forme d’un gel émulsioné

La composition suivante est réalisée.

Composition	D
NEOHESPERIDIN DIHYDROCHALCONE (ZOSTER (FERRER) - NEOHESPERIDINE DC PH EUR)	0,04 %
GLYCERIN	10 %
BIOSACCHARIDE GUM-1 (SOLABIA - FUCOGEL 1.5P)	6 %
SOHEXADECANE (CRODA - ARLAMOL HD)	2 %
CYCLOHEXASILOXANE (SHIN ETSU - KF-996)	4 %
TUBER MELANOSPORUM EXTRACT (SOLABIA -	0,2 %

VEGEBIOS NAT OF BLACK TRUFFLE)
TUBER AESTIVUM EXTRACT (CRODAROM - WHITE TRUFFLE EXTRACT PG)	0,2 %
AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE (CLARIANT - HOSTACERIN AMPS)	0,8 %
PHENOXYETHANOL	0,7 %
ALCOHOL	4 %
WATER	QSP

Mode de préparation

Faire chauffer la phase aqueuse vers 50 °C avec la néohespéridine. Faire chauffer la phase grasse vers 50 °C. Mise en émulsion : verser la phase grasse sur la phase aqueuse. Gélifier le mélange vers 40 °C. Ajouter les actifs (extraits de truffe ) vers 30-35 °C. Ajouter l’alcool vers 30 °C.

La composition D selon l’invention, lorsqu’elle est appliquée quotidiennement sur le visage, permet de lutter contre les signes du vieillissement de la peau.

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition, notamment cosmétique et/ou dermatologique, pour application topique comprenant au moins un extrait de truffe et au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcones de formule (I) suivante et leurs dérivés :

dans laquelle :

R! et R₂: identiques ou différents, désignent un hydrogène ou un radical alkyle en Cr C₄, linéaire ou ramifié, ou un groupe saccharide ou oligosaccharide ;

R₃, R₄, identiques ou différents, désignent un groupement hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un radical alcoxy en C1-C4, linéaire ou ramifié.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi la phlorétine, la néohéspéridine dihydrochalcone, la phlorizine, la 2’,6’dihydroxy-4,4'-dimethoxydihydrochalcone ; la 2',4',6',3,4-pentahydroxydihrochalcone, 2',4',6'-trihydroxy-3,4-dimethoxydihydrochalcone, la naringine dihydrochalcone, 2',4',6'trihydroxydihydrochalcone, la 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxydihydrochalcone, la 2',6'dihydroxy-4,4'-dimethoxydihydrochalcone, la 2',6'-dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone, l’hesperetine dihydrochalcone et/ou leurs dérivés ainsi que leurs mélanges.
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi la phlorétine, la néohéspéridine dihydrochalcone, et leurs dérivés.
4. Composition selon la revendication 3 dans laquelle le composé de formule (I) est la néohéspéridine dihydrochalcone.
5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle les dihydrochalcones de formule (I) et/ou leurs dérivés sont présents en une teneur en matière active allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 % à 0,2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le ou les extraits de truffe sont aqueux, hydroalcooliques ou hydroglycoliques, de préférence aqueux ou hydroglycoliques.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle la ou les truffes sont choisies parmi les truffes blanches et les truffes noires telles que la truffe noire du Périgord (Tuber melanosporum), la truffe blanche d’été (Tuber aestivum), et leurs mélanges.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les extraits de truffe sont présents en une teneur en matière active allant de 1.10'⁵ % à 1 % en poids, de préférence de 1.10'⁴ % à 0,1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1.10'⁴ % à 0,01 % en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 dans laquelle le ratio massique des dihydrochalcones de formule (I) et/ou de leurs dérivés sur les extraits de truffe est compris entre 10/1 et 1/100, de préférence 1/1 et 1/10, et encore plus préférentiellement 1/1 et 1/5.
10. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin des matières kératiniques, telles que la peau, comprenant l’application topique sur ces matières kératiniques d’au moins un extrait de truffe tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1, 6 et 7 et d’au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcones et leurs dérivés tels que définis à l’une quelconque des revendications 1 à 4, ou d’une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9.
11. Procédé selon la revendication 10 pour lutter contre les signes du vieillissement chronobiologique et/ou photoinduit de l’épiderme, tels que l’apparition des rides et des ridules, le ramollissement, le flétrissement, l’amincissement, la sécheresse, l’aspect terne et/ou sans éclat, la surface hétérogène de la peau.
12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 10 et 11 pour augmenter la douceur de la peau et/ou l’éclat de la peau.
13. Utilisation cosmétique d’au moins un extrait de truffe tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1, 6 et 7 et d’au moins un composé choisi parmi les dihydrochalcones et leurs dérivés tels que définis à l’une quelconque des revendications 1 à 4, ou d’une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9 pour le soin, la protection et / ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux.
14. Utilisation selon la revendication 13 pour lutter contre les signes du vieillissement chronobiologique et/ou photoinduit de l’épiderme, tels que l’apparition des rides et des ridules, le ramollissement, le flétrissement, l’amincissement, la sécheresse, l’aspect terne et/ou sans éclat, la surface hétérogène de la peau.
15. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 13 et 14 pour augmenter la douceur de la peau et/ou l’éclat de la peau.