FR3048359A1 - USE OF AT LEAST ONE LONG UVA FILTER FOR PREVENTING THE APPEARANCE OF DYSESTHETIC SENSATIONS - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un filtre UV-A long pour prévenir l'apparition de sensations dysesthésiques. La présente invention vise principalement à proposer un nouvel actif pour prévenir l'apparition de sensations dysesthésiques.The present invention relates to the cosmetic use of at least one long UV-A filter to prevent the occurrence of dysaesthetic sensations. The present invention aims primarily to provide a new active to prevent the occurrence of dysaesthesic sensations.
Description
La présente invention vise principalement à proposer un nouvel actif pour prévenir de l’apparition de sensations dysesthésiques.The present invention aims primarily to provide a new active to prevent the occurrence of dysaesthesic sensations.
La présente invention concerne l’utilisation, notamment cosmétique, d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long (ou UVAl) et de préférence au moins une Mérocyanine de formule (1) ou (2) pour prévenir de l’apparition de sensations dysesthésiques. D’une manière générale, les peaux sensibilisées se définissent par une réactivité particulière de la peau. Toutefois, cette réactivité ne relève pas d’un processus immunologique. Son mécanisme est dit aspécifique.The present invention relates to the use, in particular cosmetic use, of an effective amount of at least one long UV-A (or UVA1) filter and preferably at least one Merocyanine of formula (1) or (2) for preventing appearance of dysaesthetic sensations. In general, sensitized skin is defined by a particular reactivity of the skin. However, this reactivity is not an immunological process. Its mechanism is said to be nonspecific.
Cette réactivité cutanée se caractérise par la manifestation de signes d’inconfort en réponse à la mise en contact du sujet avec un élément déclenchant qui peut avoir diverses origines. Il peut notamment s’agir de l’exposition à la pollution atmosphérique.This cutaneous reactivity is characterized by the manifestation of signs of discomfort in response to the contacting of the subject with a triggering element that can have various origins. This may include exposure to air pollution.
Il est clairement établi que les particules fines constituent Tun des composants les plus nocifs de la pollution. Celles qui sont issues de la combustion sont particulièrement dangereuses car elles peuvent avoir des tailles très faibles et de ce fait, s’insinuer au travers des tissus. Il a été démontré que le passage des particules ultrafmes des alvéoles pulmonaires vers la circulation sanguine est possible (Elder et al., 2006, Clin Occup Environ Med, 5, 797 ; Nemmar et al., 2014, Circulation, 105, 411). Par ailleurs, il est connu que les particules fines transportent des molécules toxiques qui sont adsorbées à leur surface et donc susceptibles d’être cédées dans un milieu favorable à leur désorption. Parmi ces molécules, les Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques ou HAP sont majoritaires et peuvent être représentées par le Benzo(a)pyrène (BaP).It is clearly established that fine particles are one of the most harmful components of pollution. Those that result from combustion are particularly dangerous because they can have very small sizes and thus creep through the tissues. It has been shown that passage of ultrafine particles from the pulmonary alveoli to the bloodstream is possible (Elder et al., 2006, Clin Occup Environ Environ, 5, 797, Nemmar et al., 2014, Circulation, 105, 411). Moreover, it is known that the fine particles carry toxic molecules which are adsorbed on their surface and thus capable of being sold in a medium favorable to their desorption. Among these molecules, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons or PAHs are the majority and can be represented by Benzo (a) pyrene (BaP).
Ces signes d’inconfort, qui apparaissent après mise en contact du sujet avec Télément déclenchant la sensibilisation de la peau, comme le BaP, sont définis par des sensations dysesthésiques. On entend par sensations dysesthésiques, des sensations ressenties dans une zone cutanée comme les picotements, fourmillements, démangeaisons ou tiraillements. Ces signes subjectifs sont caractéristiques d’une peau sensibilisée. Ils existent le plus souvent en l’absence de signes visibles tels que la rougeur et les desquamations. Ces sensations dysesthésiques sont notamment liées à une faible survie cellulaire des kératinocytes associée à une libération d’interleukines. Notamment de médiateur proinflammatoire comme l’interleukine-la (IL-la). Il est connu que la sécrétion d’IL-la est corrélée à l’apparition de sensations dysesthésiques telles que les picotements, fourmillements, démangeaisons ou tiraillements (Rôle of interleukin 1 in atopie dermatitis. Abramovits W et al. Department of Medicine, Baylor University Hospital and Texas A&M Medical School, 3500 Gaston Avenue, Dallas, TX 75246, USA).These signs of discomfort, which appear after contact with the subject triggering skin sensitization, such as BaP, are defined by dysaesthetic sensations. By dysaesthetic sensations, sensations felt in a cutaneous area such as tingling, tingling, itching or tightness. These subjective signs are characteristic of sensitized skin. They exist most often in the absence of visible signs such as redness and flaking. These dysaesthetic sensations are notably related to a low cellular survival of keratinocytes associated with an interleukin release. In particular proinflammatory mediator such as interleukin-la (IL-la). IL-1α secretion is known to correlate with the onset of dysaesthesic sensations such as tingling, tingling, itching, or tightness (Role of interleukin 1 in atopy dermatitis, Abramovits W et al Department of Medicine, Baylor University Hospital and Texas A & M Medical School, 3500 Gaston Avenue, Dallas, TX 75246, USA).
Comme précisé précédemment, la sensibilisation de la peau ne relève pas d’un processus immunologique déclenché à partir d’un allergène et se traduit uniquement par ces sensations dysesthésiques.As previously stated, skin sensitization is not an immunological process triggered from an allergen and is reflected only by these sensations dysaesthetic.
Pour des raisons évidentes, l’absence de signes visibles rend difficile le diagnostic de la peau sensible ou sensibilisée. Le plus souvent ce diagnostic repose sur l’interrogatoire du patient. Cette symptomatologie a en outre pour intérêt de permettre de différencier la peau sensible ou sensibilisée de l’irritation ou de l’allergie de contact pour lesquelles il existe en revanche des signes visibles.For obvious reasons, the absence of visible signs makes it difficult to diagnose sensitive or sensitized skin. Most often this diagnosis is based on the interrogation of the patient. This symptomatology also has the advantage of making it possible to differentiate sensitive or sensitized skin from contact irritation or allergy for which, on the other hand, there are visible signs.
En conséquence, la mise au point de produits destinés à prévenir la sensibilisation de la peau a nécessité de disposer d’outils d’évaluation de la réaction sensorielle de la peau. Les premiers outils se sont inspirés dès leur conception de la caractéristique essentielle des peaux sensibles ou sensibilisée à savoir la présence de signes d’inconfort induits par une application topique.Consequently, the development of products intended to prevent skin sensitization necessitated the availability of tools for assessing the sensory response of the skin. The first tools were inspired from their conception of the essential characteristic of sensitive skin or sensitized namely the presence of signs of discomfort induced by a topical application.
Ainsi, le "stinging test" à l’acide lactique a été le premier test proposé. Il est réalisé par relevé des sensations de picotements rapportées par un volontaire après application d’une solution d’acide lactique à 10 % sur les ailes du nez. Les sujets rapportant des sensations modérées ou fortes de picotements sont appelées "stingers" et considérés comme présentant une peau sensibilisée.Thus, the "stinging test" with lactic acid was the first test proposed. It is performed by recording tingling sensation reported by a volunteer after application of a lactic acid solution at 10% on the wings of the nose. Subjects reporting moderate or severe tingling sensations are referred to as "stingers" and are considered to have sensitized skin.
Au sens de la présente invention, les peaux sensibilisées sont caractérisées par des sensations dysesthésiques, de tiraillements, picotements, démangeaisons et/ou de fourmillements qui apparaissent suite au contact de la peau à différents facteurs tels que l’exposition à la pollution atmosphérique. H existe encore un besoin de disposer de nouveaux actifs permettant de diminuer la sensibilisation d’une peau. H demeure donc un besoin de disposer de nouveaux actifs susceptibles de prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques.For the purposes of the present invention, sensitized skin is characterized by dysaesthesic sensations, tightness, tingling, itching and / or tingling that appear following contact with the skin to various factors such as exposure to air pollution. There is still a need for new active ingredients to reduce skin sensitization. There remains, therefore, a need for new assets that can prevent the appearance of dysesthetic sensations.
La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins.The object of the present invention is to satisfy these needs.
De manière surprenante, la demanderesse a mis en évidence que les filtres UV-A longs permettaient de répondre à ces attentes.Surprisingly, the applicant has shown that long UV-A filters can meet these expectations.
En effet les inventeurs ont observés, de manière inattendue que les filtres UV-A longs appliqués sur la peau, permettaient d’éviter l’apparition de sensation dysesthésique lorsque celle-ci est en contact avec des particules de pollution. En effet, dans les conditions d’irradiations aux UV journaliers, soit dans les conditions réalistes ces particules de pollution induisent une mort importante des kératinocytes associée à une sécrétion d’interleukine pro-inflammatoire, l’interleukine-la et ces signes disparaissent en présence de filtre UV-A long.Indeed the inventors have observed, unexpectedly that the long UV-A filters applied to the skin, allowed to avoid the appearance of dysesthetic sensation when it is in contact with pollution particles. Indeed, under the conditions of daily UV irradiation, under realistic conditions these pollution particles induce a significant death of keratinocytes associated with a secretion of interleukin pro-inflammatory, interleukin-la and these signs disappear in the presence long UV-A filter.
Les UV journaliers se composent des UVB (280 à 320 nm) et des UVA (320 à 400 nm).Daily UV consists of UVB (280 to 320 nm) and UVA (320 to 400 nm).
Ainsi, selon un premier objet, l’invention concerne l’utilisation topique d’au moins un filtre UV-A long pour prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques.Thus, according to a first subject, the invention relates to the topical use of at least one long UV-A filter to prevent the occurrence of dysaesthetic sensations.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un filtre UV-A long pour son utilisation topique à titre d’actif dans une composition destinée à prévenir l’apparition des sensations dysesthésiques.According to another of its aspects, the present invention relates to a long UV-A filter for its topical use as an active ingredient in a composition intended to prevent the appearance of dysaesthetic sensations.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé, notamment cosmétique, pour prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques, notamment telles que définies précédemment, chez un individu, comprenant au moins une étape d’administration par voie topique audit individu d’au moins un filtre UV-A long.According to another of its aspects, the present invention relates to a method, in particular a cosmetic method, for preventing the occurrence of dysaesthesic sensations, in particular as defined above, in an individual, comprising at least one step of topical administration to said individual. at least one long UV-A filter.
Comme précisé ci-après, les compositions le contenant sont formulées pour être compatibles avec le mode d’administration topique.As specified below, the compositions containing it are formulated to be compatible with the topical mode of administration.
Par « prévenir » on entend selon l’invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d’un phénomène donné, comme par exemple l’apparition de sensations dysesthésiques, la mort des kératinocytes et/ou la sécrétion d’ILl-a, selon un aspect de la présente invention.By "prevention" is meant according to the invention the fact of reducing the risk of occurrence or slowing down the occurrence of a given phenomenon, such as, for example, the appearance of dysaesthesic sensations, the death of keratinocytes and / or the secretion of It has, according to one aspect of the present invention.
Filtres UV-A lon2sUV-A filters lon2s
La présente invention concerne la mise en œuvre d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long.The present invention relates to the implementation of an effective amount of at least one long UV-A filter.
Au sens de l’invention, on entend par filtres UV-A long des filtres capables de filtrer des longueurs d’onde allant jusqu’à 400nm et de manière préférentielle de 370 à 400 nm.Within the meaning of the invention, long-term UV-A filters are understood to mean filters capable of filtering wavelengths up to 400 nm and preferably from 370 to 400 nm.
Les filtres UV-A longs peuvent être choisis parmi les Mérocyanines telles que décrites ci-après, et de préférence ladite mérocyanine est l’acide acétique , 2-cyano-2-[3-[(3-methoxypropyljami no]-2-cyclohexen-1 -ylidene]-,2-ethoxyethylester (methoxypropylaminocyclohexenylidene ethoxyethylcyanoacetate). On peut également citer des dérivés de mérocyanines carbonées décrites dans le brevet US4195999, la demande W02004/006878 et le document IP COM Journal 4 (4), 16 N°IPCOM000011179D publié le 04/03/2004. MérocyaninesThe long UV-A filters may be chosen from the merocyanines as described below, and preferably said merocyanine is acetic acid, 2-cyano-2- [3 - [(3-methoxypropyl] aminyl] -2-cyclohexen 1-Ylidene] -, 2-ethoxyethylester (methoxypropylaminocyclohexenylidene ethoxyethylcyanoacetate) Carbon-based merocyanine derivatives described in US4195999, WO2004 / 006878 and IP COM Journal 4 (4), 16 No. IPCOM000011179D published on 04/03/2004.
Selon la présente invention, les composés mérocyanines conformes à l’invention correspondent en particulier aux composés de formules (1) et (2) tels que décrits dans la demande W02013/011094 désignant les composés de formules (1) ou (2) suivantes : (1)According to the present invention, the merocyanine compounds according to the invention correspond in particular to the compounds of formulas (1) and (2) as described in application WO2013 / 011094 designating the compounds of formulas (1) or (2) below: (1)
et (2)and (2)
Ainsi que leurs sels d'acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et leurs tautomères • Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont l’hydrogène ; un groupement alkyle en Ci-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- qui peut être éventuellement interrompu par -O- ou -N(H)-; • R3 est un groupement -(C=0)-0Re ; ou un groupement -(CO)NHR6; • Re est un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués par un ou plusieurs OH; • R4 et R5, représentent un atome d’hydrogène ; ou R4 et R5 forment ensemble un cycle -(CH2)n- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -N(H)-; • n représente un nombre entier entre 2 et 7; • Rv et Rs, indépendants l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22 , lesdits groupements cycliques pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O; • ou bien R7 et Rs forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n-pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O- ; • R9 et Rio représentent un atome d’hydrogène; ou R9 et Rio forment ensemble un cycle -(CH2)n- éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -N(H)-; A est -O- ; ou NH; • Ru est un groupement alkyle en C1-C22 ; un groupement alcènyle en C2-C22 ; un groupement alcynyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- ; ou un groupement alkyle en C1-C22 ou un groupement alcényle en C2-C22 qui est substitué par un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, ledit groupement cycloalkyle en C3-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant!) être interrompu par un ou plusieurs -O- et/ou ii) être substitué par un ou plusieurs groupements (Ci-C4)alkyle tels que méthyle;As well as their salts of organic or inorganic acids, their optical isomers, their geometric isomers and their tautomers • R 1 and R 2, independently of one another, are hydrogen; a C 1 -C 22 alkyl group, a C 2 -C 22 alkenyl group, a C 2 -C 22 alkynyl group, these groups possibly being substituted with at least one hydroxyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them form a - (CH2) n- ring which may be optionally interrupted by -O- or -N (H) -; • R3 is a group - (C = O) -0Re; or a - (CO) NHR6 group; Re is a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said groups being able to be substituted by a or more OH; • R4 and R5 represent a hydrogen atom; or R4 and R5 together form a - (CH2) n- ring which may be substituted with a C1-C4 alkyl group and / or interrupted by one or more -O- or -N (H) -; • n represents an integer between 2 and 7; • Rv and Rs, independent of each other, represent a hydrogen atom; a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, which groups may be interrupted by one or more -O- and / or substituted by one or more OH; a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said cyclic groups being interruptable by one or more -O; • or R7 and Rs together with the nitrogen which binds them a ring - (CH2) n- can be interrupted by one or more -O-; • R9 and Rio represent a hydrogen atom; or R9 and R10 together form a - (CH2) n- ring optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl groups and / or interrupted by -O- or -N (H) -; A is -O-; or NH; Ru is a C1-C22 alkyl group; a C2-C22 alkenyl group; a C2-C22 alkynyl group; a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said groups being capable of being interrupted by one or more -O-; or a C1-C22 alkyl group or a C2-C22 alkenyl group which is substituted by a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group may be) interrupted by one or more -O- and / or ii) be substituted by one or more (C1-C4) alkyl groups such as methyl;
Les composés préférés sont ceux de formules (1) ou (2) tels que définis précédemment dans lesquelles : • Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- qui peut être éventuellement interrompu par -O- ou -N(H)-; • R3 est un groupement -(CO)-OR5 ; ou un groupement -(CO)-MiR6; • Re représente un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués par un ou plusieurs OH; • R4 et R5 représentent un atome d’hydrogène; ou R4 et R5 forment ensemble un cycle -(CH2)n- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -NH-; • n est un nombre entre 2 et 7;The preferred compounds are those of formulas (1) or (2) as defined previously in which: R 1 and R 2, independently of one another, represent a hydrogen atom; a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, these groups may be substituted by at least one hydroxyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them form a - (CH2) n- ring which may be optionally interrupted by -O- or -N (H) -; • R3 is a group - (CO) -OR5; or a group - (CO) -MiR6; Re represents a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said groups being able to be substituted by a or more OH; • R4 and R5 represent a hydrogen atom; or R4 and R5 together form a - (CH2) n- ring which may be substituted with a C1-C4 alkyl group and / or interrupted by one or more -O- or -NH-; • n is a number between 2 and 7;
Rv et Rg indépendants l’un de l’autre, représente un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; ou bien R7 et Rg forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n-pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O; • R9 et Rio représentent un atome d’hydrogène; ou R9 et Rio forment ensemble un cycle -(CH2)n- éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -NH- ; • A représente -O- 7 ou -NH- ;Rv and Rg independent of each other, represents a hydrogen atom; a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, said groups being interruptable by one or more -O- and / or substituted by one or more OH; or R7 and Rg together with the nitrogen which binds them a ring - (CH2) n - which can be interrupted by one or more -O; • R9 and Rio represent a hydrogen atom; or R9 and R10 together form a - (CH2) n- ring optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl and / or interrupted by -O- or -NH-; • A represents -O- 7 or -NH-;
Ru représente un groupement alkyle en C1-C22; un groupement alcényle en C2-C22 ; un groupement alcynyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -0-; Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés sont ceux de formules (1) ou (2) et préférentiellement de formules (1) dans lesquelles : • Ri et R2, indépendants l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C4.C12; ou un groupement hydroxyalkyle en C3-C12 ; et au moins l’un de Ri ou R2 est un groupement hydroxyalkyle en C3-C12 et • R3, R4 et R5 ont les mêmes significations indiquées précédemment.Ru represents a C1-C22 alkyl group; a C2-C22 alkenyl group; a C2-C22 alkynyl group; a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said groups being capable of being interrupted by one or more -O-; According to a particular embodiment of the invention the compounds are those of formulas (1) or (2) and preferably of formulas (1) in which: R 1 and R 2, independent of each other, represent an atom hydrogen; a C 4 -C 12 alkyl group; or a C3-C12 hydroxyalkyl group; and at least one of R 1 or R 2 is a C 3 -C 12 hydroxyalkyl group and R 3, R 4 and R 5 have the same meanings indicated above.
Les composés préférés sont aussi ceux de formules (1) dans lesquelles : Rô représente un groupement alkyle en C1-C12, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle.The preferred compounds are also those of formulas (1) in which: R 6 represents a C 1 -C 12 alkyl group, optionally substituted by one or more hydroxyl groups.
Les composés les plus préférentiels sont également ceux de formule (1), dans lesquelles : • Rô représente un groupement alkyle en C1-C12, substitué par un ou plusieurs hydroxyle ; • Ri ou R2 est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- pouvant être interrompu par -O- et/ou -NH-;et • R4 et R5 et n ont les mêmes significations indiquées précédemment.The most preferred compounds are also those of formula (1), in which: • R 6 represents a C 1 -C 12 alkyl group substituted with one or more hydroxyls; R 1 or R 2 is a C 4 -C 22 alkyl group; or R 1 and R 2 together with the nitrogen which connects them a - (CH 2) n- ring which can be interrupted by -O- and / or -NH-, and • R 4 and R 5 and n have the same meanings indicated above.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention les composés sont ceux de formule (2) dans lesquelles : • Ru est un radical -(CH2)m-0-Ri2, où R12 est un groupement alkyle en C1-C12 ; ou un groupement Ci-Cô alkoxy-Ci-Ce alkyle, et m est un nombre entier compris entre 1 et 5; et • Rv, Rs, R9, Rio et A ont les mêmes significations indiquées précédemment.According to another particular embodiment of the invention, the compounds are those of formula (2) in which: • Ru is a radical - (CH 2) m -O-R 12, where R 12 is a C 1 -C 12 alkyl group; or a C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl group, and m is an integer from 1 to 5; and Rv, Rs, R9, Rio and A have the same meanings indicated above.
Les composés encore plus préférentiels sont ceux de formule (1) ou (2), dans lesquelles : • Ri et R2 d’une part, et R? et Rs d’autre part, forment respectivement ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou un radical morpholinyle.Even more preferred compounds are those of formula (1) or (2), wherein: R 1 and R 2 on the one hand, and R 2 and Rs, on the other hand, form together respectively with the nitrogen atom to which they are attached a piperidyl radical or a morpholinyl radical.
Les composés préférés sont aussi ceux de formules (1) et (2), dans lesquelles : • R4 et R5 d’une part et Rg et Rio d’autre part forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.The preferred compounds are also those of formulas (1) and (2), in which: • R4 and R5 on the one hand and Rg and Rio on the other hand respectively form a carbon ring which contains 6 carbon atoms.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (1), dans lesquelles : • Ri et R2 indépendamment l’un de l’autre représentent un atome d’hydrogène; ou un groupement alkyle en C1-C22; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; ou Ri et R2 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou morpholinyle ; • R3 est un groupement (C=0)-0Re ; ou un groupement -CO-N(H)R6 ; • Re est un groupement alkyle en C1-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; • R4 et R5 représentent un atome d’hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.The most preferred compounds are those of formula (1), in which: R1 and R2 independently of one another represent a hydrogen atom; or a C1-C22 alkyl group; or a C1-C22 hydroxyalkyl group; or R 1 and R 2 together with the nitrogen to which they are attached form a piperidyl or morpholinyl radical; • R3 is a grouping (C = 0) -0Re; or a group -CO-N (H) R6; • Re is a C1-C22 alkyl group, which may be substituted by one or more -OH; • R4 and R5 represent a hydrogen atom; or R4 and R5 are joined together to form a carbon ring which contains 6 carbon atoms.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (1), dans lesquelles : • Ri et Ri indépendamment l’un de l’autre représentent un atome d’hydrogène; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; où au moins l’un des radicaux Ri et R2 est un groupement hydroxyalkyle en C1-C22 ; • R3 est un groupement -(C=0)-0R6 ; ou un groupement -CO-N(H)R6; • Re est un groupement alkyle en C1-C22 ; et • R4 et R5 sont des atomes d’hydrogènes ; ou R4 et R5 sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.The most preferred compounds are those of formula (1), in which: R 1 and R 1, independently of one another, represent a hydrogen atom; or a C1-C22 hydroxyalkyl group; wherein at least one of R 1 and R 2 is a C 1 -C 22 hydroxyalkyl group; R3 is a group - (C = O) -OR6; or a group -CO-N (H) R6; Re is a C1-C22 alkyl group; and • R4 and R5 are hydrogen atoms; or R4 and R5 are bonded together to form a carbon ring which contains 6 carbon atoms.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (2), où : • Rv et Rg indépendamment l’un de l’autre sont un hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-Cg, pouvant être par un ou plusieurs -0-; • A est -O- ou -NH-; • Ru est un groupement alkyle en C1-C22 ; et • R9 et Rio sont un hydrogène ; ou R9 et Rio sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.The most preferred compounds are those of formula (2), wherein: • Rv and Rg independently of one another are hydrogen or a C1-C8 alkyl group, which may be one or more -O-; • A is -O- or -NH-; Ru is a C1-C22 alkyl group; and • R9 and Rio are hydrogen; or R9 and Rio are bonded together to form a carbon ring which contains 6 carbon atoms.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (2), dans lesquelles : • Rv et Rg forment ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés, un radical morpholinyle ou pipéridyle ; • A est -O- ou -NH-; • Rii est un groupement alkyle en C1-C22 interrompu par un ou plusieurs -0-; et • R9 et Rio sont des hydrogènes ; ou R9 et Rio sont liés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.The most preferred compounds are those of formula (2), in which: • Rv and Rg together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl or piperidyl radical; • A is -O- or -NH-; R 1 is a C 1 -C 22 alkyl group interrupted by one or more -O-; and • R9 and Rio are hydrogens; or R9 and Rio are bonded together to form a carbon ring which contains 6 carbon atoms.
Les composés encore plus préférentiels sont ceux de formule (2), où : • Ru est un radical -(CH2)m-0-Ri2, où Ru est un groupement alkyle en C1-C4 ; ou un groupement Ci-C4alcoxy-Ci-C4 alkyle ; et m est un nombre de 1 à 3; • R? et Rs, indépendamment l’un de l’autre sont un hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0-; ou R? et Rs forment ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés un radical morpholinyle ou pipéridyle ; • R9 et Rio sont des hydrogènes ou forment ensemble un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone ; et • A est -O- ou -NH-.Even more preferred compounds are those of formula (2), wherein: • Ru is a radical - (CH2) m -O-R12, where R11 is a C1-C4 alkyl group; or a C1-C4alkoxy-C1-C4 alkyl group; and m is a number from 1 to 3; • R? and Rs, independently of one another, are hydrogen; a C1-C12 alkyl group which may be interrupted by one or more -O-; or R? and Rs together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl or piperidyl radical; • R9 and Rio are hydrogen or together form a carbon ring that contains 6 carbon atoms; and • A is -O- or -NH-.
Les composés mérocyanines de l’invention peuvent être dans la forme géométrique isomère E/E-, E/Z-, Z/E- ou Z/Z ou leurs mélanges en toutes proportions.The merocyanine compounds of the invention may be in the geometric isomeric form E / E-, E / Z-, Z / E- or Z / Z or mixtures thereof in all proportions.
Les groupements alkyles, alcényles, alcynyles, alkylidènes peuvent être des chaînes linéaires ou branchées, et les groupements cycloalkyles, ou cycloalcényles peuvent être monocycliques ou polycycliques.The alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylidene groups can be linear or branched chains, and the cycloalkyl or cycloalkenyl groups can be monocyclic or polycyclic.
Un groupement « alkyle » en C1-C22 désigne une chaine hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, renfermant de 1 à 22 atomes de carbone, et est par exemple un méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec.-butyle, isobutyle, tert.-butyle, n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, 2,2-dimethylpropyle, n-hexyle, n-octyle, 1,1,3,3-tetramethylbutyle, 2-ethylhexyle, nonyle, decyle, n-octadecyle, eicosyle ou dodecyle.A "C 1 -C 22" alkyl group denotes a saturated hydrocarbon chain, linear or branched, containing from 1 to 22 carbon atoms, and is for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or sec.- butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, 2,2-dimethylpropyl, n-hexyl, n-octyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, 2-ethylhexyl, nonyl , decyl, n-octadecyl, eicosyl or dodecyl.
Un groupement « alkyle substitué » désigne un radical « alkyle » tel que défini précédemment, substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis par exemple parmi les radicaux (Ci-C6)alcoxy , amino, mono- ou di-(Ci-C6)alkylamino, cyano, phényle éventuellement substitué, halogéno tel que chloro, bromo, fluoro, iodo, les radicaux phénoxy, (Ci-C6)alcoxycarbonyle, hétérocyclique tel que furyle ou tétrahydrofuryle et est par exemple un méthoxyéthyle, éthoxypropyle, chloropropyle, N,N-diéthylaminopropyle, cyanoéthyle, phenéthyle, benzyle, p-tert-butylphenéthyle, p-tert-octylphenoxy éthyle, 3-(2,4-di-tert-amylphenoxy)-propyle, éthoxycarbonylméthyl-2-(2-hydroxyethoxy)éthyle ou 2-furyléthyle ou 2-tetrahydrofuryléthyle.A "substituted alkyl" group denotes an "alkyl" radical as defined above, substituted with one or more identical or different radicals chosen, for example, from the (Ci-C6) alkoxy, amino, mono- or di- (Ci-C6) radicals. ) alkylamino, cyano, optionally substituted phenyl, halo such as chloro, bromo, fluoro, iodo, phenoxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl, heterocyclic such as furyl or tetrahydrofuryl and is for example a methoxyethyl, ethoxypropyl, chloropropyl, N, N-diethylaminopropyl, cyanoethyl, phenethyl, benzyl, p-tert-butylphenethyl, p-tert-octylphenoxyethyl, 3- (2,4-di-tert-amylphenoxy) propyl, ethoxycarbonylmethyl-2- (2-hydroxyethoxy) ethyl or 2-furylethyl or 2-tetrahydrofurylethyl.
Un groupement « alkyle hydroxy-substitué » désigne un groupement « alkyle » substitué par au moins un radical hydroxy et est par exemple un hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypropyle, hydroxybutyle, hydroxypentyle, hydroxyhexyle, hydroxyheptyle, hydroxyoctyle, hydroxynonyle ou hydroxydecyle.A "hydroxy-substituted alkyl" group denotes an "alkyl" group substituted with at least one hydroxyl radical and is, for example, hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl, hydroxypentyl, hydroxyhexyl, hydroxyheptyl, hydroxyoctyl, hydroxynonyl or hydroxydecyl.
Un groupement « alcényle » en C2-C22 désigne une chaine hydrocarbonée insaturée (une ou plusieurs insaturations éthyléniques), linéaire ou ramifiée, renfermant de 2 à 22 atomes de carbone et est par exemple une chaîne linéaire alcényle en C2-C12 ou préférentiellement un alcényle branché C3-C12. Un alcényle en C2-C22 est par exemple un vinyle, allyle, 2-propén-2-yle, 2-butén-l-yle, 3-buten-l-yle, l,3-butadién-2-yle, 2-cyclobutén-l-yle, 2- pentén-l-yle, 3-pentén-2-yle, 2-méthyle-l-butén-3-yle, 2-méthyle-3-butén-2-yle, 3- méthyle-2-butén-l-yle, l,4-pentadién-3-yle, 2-cyclopentén-l-yle, 2-cyclohexén-l-yle, 3-cyclohexén-l-yle, 2,4-cyclohexadién-l-yle, ou les différents isomères de hexènyle, octényle, nonènyle, decènyle or dodecényle.A "C2-C22 alkenyl" group denotes an unsaturated hydrocarbon chain (one or more ethylenic unsaturations), linear or branched, containing from 2 to 22 carbon atoms and is for example a linear C2-C12 alkenyl chain or preferably an alkenyl connected C3-C12. C2-C22alkenyl is, for example, vinyl, allyl, 2-propen-2-yl, 2-buten-1-yl, 3-buten-1-yl, 1,3-butadien-2-yl, 2- cyclobuten-1-yl, 2-penten-1-yl, 3-penten-2-yl, 2-methyl-1-buten-3-yl, 2-methyl-3-buten-2-yl, 3-methyl-1-yl 2-Buten-1-yl, 1,4-pentadien-3-yl, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 2,4-cyclohexadien-1-yl yl, or the different isomers of hexenyl, octenyl, nonenyl, decenyl or dodecenyl.
Un groupement cycloalkyle en C3-C12 désigne un cycle hydrocarboné, isolé ou fusionné, saturé renferment de 3 à 8 chainons, éventuellement substitué par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyles identiques ou différents tels que des radicaux alkyles en Ci-Ce, et est par exemple un cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, triméthylcyclohexyle ou préférentiellement un cyclohexyle. A titre d’exemple de radical cycloalkyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygéne, on peut citer le radical 2,2-diméthyl-l,3-dioxolyle, le radical tétrahydrofuryle.A C 3 -C 12 cycloalkyl group denotes a saturated, saturated or fused hydrocarbon ring containing from 3 to 8 chain members, optionally substituted for example by one or more identical or different alkyl radicals such as C 1 -C 6 alkyl radicals, and is, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, trimethylcyclohexyl or preferably cyclohexyl. By way of example of a cycloalkyl radical interrupted by one or more oxygen atoms, mention may be made of the 2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl radical and the tetrahydrofuryl radical.
Un groupement alcynyle en C2-C22 désigne une chaine hydrocarbonée insaturée (une ou plusieurs triples liaisons), linéaire ou ramifiée, renfermant de 2 à 22 atomes de carbone.A C2-C22 alkynyl group denotes an unsaturated hydrocarbon chain (one or more triple bonds), linear or branched, containing from 2 to 22 carbon atoms.
Un groupement cycloalcényle en C3-C12 désigne un cycle hydrocarboné, isolé ou fusionné, insaturé (une ou plusieurs insaturations éthyléniques) renferment de 3 à 8 chainons , éventuellement substitué par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyles tels que des radicaux alkyles en Ci-Ce, et est par exemple un cyclopropényle, cyclobutényle, cyclopentényle, triméthylcyclohexènyle ou préférentiellement un cyclohexényle. A titre d’exemple de groupement cycloalcènyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, on peut citer le radical furyle ou tétrahydrofuryle.A C 3 -C 12 cycloalkenyl group denotes an unsaturated, isolated or fused hydrocarbon ring (one or more ethylenic unsaturations) containing from 3 to 8 chain members, optionally substituted for example by one or more alkyl radicals such as C 1 -C 6 alkyl radicals. and is for example a cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, trimethylcyclohexenyl or preferably a cyclohexenyl. By way of example of a cycloalkenyl group interrupted by one or more oxygen atoms, mention may be made of the furyl or tetrahydrofuryl radical.
Par « isomère géométrique Z/Z-, Z/E-, E/Z-, E/E- » ou entend les isomères cis/trans des composés en question.By "geometric isomer Z / Z-, Z / E-, E / Z-, E / E-" or the cis / trans isomers of the subject compounds.
Des exemples de mérocyanines selon la présente invention sont listés dans le Tableau A ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, géométriques Z/Z, Z/E, E/Z, E/E et leurs solvatés tels que les hydrates:Examples of merocyanines according to the present invention are listed in Table A as well as their salts of organic or inorganic acids, their optical isomers, geometric Z / Z, Z / E, E / Z, E / E and their solvates such as the hydrates:
Les composés mérocyanines préférées de rinvention se trouvent sous formes d’isomére géométrique E/E-, E/Z- ou Z/Z.The preferred merocyanine compounds of the invention are in the form of the E / E-, E / Z- or Z / Z geometric isomer.
Plus particulièrement les composés merocyanines préférés de l’invention sont choisis parmi :More particularly, the preferred merocyanine compounds of the invention are chosen from:
ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, géométriques Z/Z, Z/E, E/Z, E/E et leurs solvatés tels que les hydratesas well as their salts of organic or inorganic acids, their optical geometric isomers Z / Z, Z / E, E / Z, E / E and their solvates such as hydrates
Selon une forme particulièrement préférée de l’invention, on utilisera une famille de mérocyanine répondant à la formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E- ou E/Z- ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux et leurs solvatés tels que les hydrates : (3)According to a particularly preferred form of the invention, use will be made of a merocyanine family corresponding to the following formula (3) as well as their E / E- or E / Z- isomeric geometrical forms as well as their salts of organic or inorganic acids and their solvates such as hydrates: (3)
dans laquelle A est -O- ou -NH; R représente un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -0-.wherein A is -O- or -NH; R represents a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkynyl group, a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl, said groups being capable of being interrupted by one or more -0-.
Les composés mérocyanines de formule (3) peuvent être sous leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z- ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux et leurs solvatés tels que les hydrates représentées ci-après :The merocyanine compounds of formula (3) may be in their E / E-, E / Z- isomeric geometrical forms as well as their salts of organic or inorganic acids and their solvates such as the hydrates represented below:
Les composés de formule (3) encore plus préférentiels sont ceux où: A est -0-; R est un alkyle en C1-C22, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O.The compounds of formula (3) which are even more preferred are those where: A is -O-; R is a C1-C22 alkyl, which may be interrupted by one or more -O.
Parmi les composés de formule (3), on utilisera plus particulièrement ceux choisis dans le groupe suivant ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z-.Among the compounds of formula (3), use will be made more particularly of those selected from the following group as well as their isomeric E / E-, E / Z- geometric shapes.
Selon un mode plus particulièrement préféré de l’invention, on utilisera le composé 2-éthoxyéthyle (2)-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-l-ylidène}éthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/E et/ou E/Z :According to a more particularly preferred embodiment of the invention, the compound 2-ethoxyethyl (2) -cyano {3 - [(3-methoxypropyl) -amino] cyclohex-2-en-1-ylidene} ethanoate (25) will be used in its geometric configuration E / E and / or E / Z:
La forme E/Z a la structure suivante :The E / Z form has the following structure:
La forme E/E a la structure suivante :The E / E form has the following structure:
Les mérocyanines filtrantes en accord avec l’invention, peuvent être présentes dans les compositions selon l’invention dans une concentration allant de 0,1% à 10% et préférentiellement de 0,2% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.The filtering merocyanines according to the invention may be present in the compositions according to the invention in a concentration ranging from 0.1% to 10% and preferably from 0.2% to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
Les composés de formule (1) et (2) et notamment de formule (3) peuvent être préparés selon des procédés connus, comme décrits par exemple dans J.Org.Chem. USSR (Traduction Anglaise) 26(8), p. 1562f (1990); J. Heterocycl. Chem. 33(3), p. 763-766 (1996); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, p. 1537-1543 (1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, p. 397-404 (1982); Chem.Heterocycl.Comp. (Traduction Anglaise) 24(8), 914-919 (1988) et dans Synthetic Communications Vol. 33, No. 3, 2003, p 367-371.The compounds of formula (1) and (2) and especially of formula (3) can be prepared according to known methods, as described for example in J.Org.Chem. USSR (English translation) 26 (8), p. 1562f (1990); J. Heterocycl. Chem. 33 (3), p. 763-766 (1996); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, p. 1537-1543 (1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, p. 397-404 (1982); Chem.Heterocycl.Comp. (English translation) 24 (8), 914-919 (1988) and in Synthetic Communications Vol. 33, No. 3, 2003, pp. 367-371.
La synthèse des composés utilisés dans la présente invention est également décrite dans US2003/0181483A1, WO 0234710, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253, J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124 et J. Org. Chem., Vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145 comme suit ;The synthesis of the compounds used in the present invention is also described in US2003 / 0181483A1, WO 0234710, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253, J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124 and J. Org. Chem., Vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145 as follows;
On fait réagir des composés vinylogènes CH-acide avec des acétals d’amidee.CH-acid vinylogenic compounds are reacted with amide acetals.
Dans le document J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151 on fait réagir des esters d’acide aminoacrylique ou des aminoacrylnitriles avec des éthoxyméthylènecyanoacétates dans l’éthanol pour former les composés correspondants de la présente invention.In J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151, aminoacrylic acid esters or aminoacrylnitriles are reacted with ethoxymethylenecyanoacetates in ethanol to form the corresponding compounds of the present invention.
Les composés de formule (1) ou (2) où R4 et R5 d’une part, ou Rg et Rio d’autre part, forment ensemble un cycle carbocyclique contenant 6 atomes de carbone, respectivement, peuvent être préparés selon les protocoles décrits dans Pat. Appl. WO 2007/071582, dans IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 sous le titre “Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-l-ylidene compounds” et dans US-A-4,749,643 on col, 13, ligne 66 - col. 14, ligne 57 et les références citées à cet égard.The compounds of formula (1) or (2) in which R4 and R5, on the one hand, or R8 and R10, on the other hand, together form a carbocyclic ring containing 6 carbon atoms, respectively, may be prepared according to the protocols described in Pat. Appl. WO 2007/071582, in IP.com Journal (2009), 9 (5A), 29-30 under the title "Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-1-ylidene compounds" and in US-A-4,749,643 on collar, 13, line 66 - col. 14, line 57 and the references cited in this regard.
CompositionComposition
La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique utile pour prévenir l’apparition des sensations dysesthésiques, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un filtre UVA long tel que défini précédemment.The present invention relates to a cosmetic and / or dermatological composition useful for preventing the occurrence of dysaesthesic sensations, comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one long UVA filter as defined above.
Les sensations dysesthésiques conformes à l’invention peuvent notamment être choisies parmi des picotements, des fourmillements, des démangeaisons et des tiraillements de la peau.The dysaesthetic sensations according to the invention can be chosen in particular from tingling, tingling, itching and tightness of the skin.
Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps, et notamment avec la peau. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c’est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration considérée, à savoir topique.By "physiologically acceptable medium" is meant a medium that is compatible with all keratin materials such as the skin, the scalp, the nails, the mucous membranes, the eyes and the hair, or any other cutaneous zone of the body, and in particular with the skin. A physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically or dermatologically acceptable medium, that is to say without odor, color or unpleasant appearance, and which is perfectly compatible with the considered route of administration, namely topical.
La présente invention peut contenir des filtres UV complémentaires, tels que des filtres UV-A et/ou UV-B choisis parmi le bis-ethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, le drometrizole trisiloxane, l’octocrylene, le diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le terephtalydiene dicamphor sulfonic acid, l’ethylhexyl triazone, le butyl methoxydibenzoylmethane ou leurs mélanges.The present invention may contain complementary UV filters, such as UV-A and / or UV-B filters chosen from bis-ethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, drometrizole trisiloxane, octocrylene, diethylamino hydroxybenzoyl hexylbenzoate, terephthalydiene dicamphor sulfonic acid acid, ethylhexyl triazone, butyl methoxydibenzoylmethane or mixtures thereof.
Le ou les filtres UV-A longs sont présents dans la composition dans des quantités allant de 0,1 à 10% en poids en matière active et plus préférentiellement de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la compositionThe long UV-A filter (s) are present in the composition in amounts ranging from 0.1 to 10% by weight of active material and more preferably from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
Procédé de traitement cosmétiqueCosmetic treatment process
Comme indiqué précédemment, un procédé selon l’invention peut être mis en œuvre par application topique, d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long pour prévenir les sensations dysesthésiques chez un individu.As indicated above, a method according to the invention can be implemented by topical application of an effective amount of at least one long UV-A filter to prevent dysaesthesic sensations in an individual.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, ce procédé est caractérisé en ce que la quantité efficace d’au moins un actif selon l’invention est mise en œuvre au sein d’une composition conforme à l’invention.According to a preferred embodiment of the invention, this method is characterized in that the effective amount of at least one active ingredient according to the invention is implemented within a composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation préféré, on peut procéder par applications de crèmes, de gels, de sérums, de lotions sur la peau pour ce qui est de l’application topique.According to a preferred embodiment, it is possible to apply creams, gels, serums and lotions to the skin with regard to the topical application.
Un procédé cosmétique topique selon l’invention peut être mis en œuvre par exemple de façon journalière, à raison par exemple d’une administration unique par jour ou d’une administration plusieurs fois par jour, comme par exemple deux fois par jour, par exemple une fois le matin et une fois le soir.A topical cosmetic process according to the invention can be implemented for example daily, for example for example a single administration per day or administration several times a day, for example twice a day, for example once in the morning and once in the evening.
Un procédé cosmétique topique selon l’invention peut être mis en œuvre sur une période de temps variant d’une semaine à plusieurs semaines, voire plusieurs mois, cette période pouvant par ailleurs être répétée après des périodes de non application, pendant plusieurs mois voire plusieurs années. A titre d’exemple, l’administration par voie topique d’un composé selon l’invention peut être répétée, par exemple, 2 à 3 fois par jour, ou plus, et généralement sur une durée prolongée d’au moins 4 semaines, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d’interruption.A topical cosmetic process according to the invention can be implemented over a period of time varying from one week to several weeks, or even several months, this period being able to be repeated after periods of non-application for several months or even several months. years. By way of example, the topical administration of a compound according to the invention may be repeated, for example, 2 to 3 times a day, or more, and generally over a prolonged period of at least 4 weeks, even 4 to 15 weeks, with one or more periods of interruption if necessary.
Au sens de l’invention, on entend par « quantité efficace » la quantité minimale et suffisante pour observer la survenue d’un effet recherché, à savoir par exemple l’inhibition de la mort des kératinocytes et la sécrétion d’interleukine-la.For the purposes of the invention, the term "effective amount" means the minimum and sufficient amount to observe the occurrence of a desired effect, namely for example the inhibition of keratinocyte death and secretion of interleukin-1a.
Dans la description et dans les exemples suivants, sauf indication contraire, les pourcentages sont des pourcentages en poids et les plages de valeurs libellées sous la forme « entre ... et... » incluent les bornes inférieure et supérieure précisées.In the following description and examples, unless otherwise indicated, percentages are percentages by weight and ranges of values in the form "between ... and ..." include the specified lower and upper bounds.
Les exemples ci-après sont présentés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l’invention.The following examples are presented by way of illustration and not limitation of the field of the invention.
Brève description des figuresBrief description of the figures
Figure 1 : Spectres de transmission des formules filtrantes avant et après 2h d'irradiation aux UV JournaliersFigure 1: Spectrums of transmission of the filtering formulas before and after 2 hours of daily UV irradiation
Figure 2: Survie cellulaire après irradiation aux UVJournaliers en présence de BaP 6nM en fonction des formules solaires (n=3)Figure 2: Cellular survival after UV irradiation in the presence of 6nM BaP according to the solar formulas (n = 3)
Figure 3 : Survie cellulaire après irradiation aux UVJoumaliers en présence de BaP 12nM en fonction des formules solaires (n=3)Figure 3: Cellular survival after UV irradiation in the presence of 12nM BaP according to the solar formulas (n = 3)
Figure 4 : Sécrétion d’interleukine 1 alpha après irradiation aux UVA-long (effet dose en minutes) en fonction de différentes concentrations de BaP.Figure 4: Secretion of interleukin 1 alpha after UVA-long irradiation (dose effect in minutes) as a function of different concentrations of BaP.
EXEMPLES 1. Culture cellulaireEXAMPLES 1. Cell Culture
Les cellules utilisées sont des kératinocytes humains normaux néonataux (NHEK) issus d’une primo culture réalisée au laboratoire. Après décongélation les cellules sont mises à proliférer dans des flasks avec du milieu KGM Gold dans des étuves (C02 5%, 37°C et 95% humidité). Ensuite elles sont réparties de façon homogène dans des plaques 24 puits. 2. Etalement des formules solairesThe cells used are normal human neonatal keratinocytes (NHEK) from a first culture performed in the laboratory. After thawing the cells are grown in flasks with KGM Gold medium in incubators (5% CO2, 37 ° C and 95% moisture). Then they are evenly distributed in 24-well plates. 2. Spreading of the solar formulas
Sur des plaques de PMMA sont réparties de façon homogène les différentes formules solaires suivantes: Composition 3 (Placebo), Composition 2 , Composition 1 à la teneur de 1.2mg/cm^.On PMMA plates are homogeneously distributed the following solar formulas: Composition 3 (Placebo), Composition 2, Composition 1 at the content of 1.2 mg / cm 2.
Composition 1 (lOOg) renfermant un filtre UVA long selon l’invention METHOXYPROPYLAMINO CYCLOHEXENYLIDENE ^ ^ ETHOXYETHYLCYANOACETATE ° BIS-ETHYLHEXYLOXYPHENOL METHOXYPHENYL TRIAZINE 1.5 % DROMETRIZOLE TRISILOXANE 1 % OCTOCRYLENE 3.5 % DIETHYLAMINO HYDROXYBENZOYL HEXYL BENZOATE 0.5 % TEREPHTHALYLIDENE DICAMPHOR SULFONIC ACID 3 % TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%Composition 1 (loog) containing a long UVA filter according to the invention methoxypropylamino CYCLOHEXENYLIDENE ^ ^ ETHOXYETHYLCYANOACETATE ° BIS-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine 1.5% Drometrizole trisiloxane 3.5% 1% octocrylene diethylamino hydroxybenzoyl HEXYL BENZOATE 0.5% Terephthalylidenedicamphorsulfonic acid 3% Surfactant 1% SOLVENT 30%
EAU QSFWATER QSF
Composition 2 (100q) ne renfermant pas de filtre UVA long BIS-ETHYLHEXYLOXYPHENOL METHOXYPHENYL TRIAZINE 1.5 % DROMETRIZOLE TRISILOXANE 1 % OCTOCRYLENE 3 % ETHYLHEXYLTRIAZONE 0.5% BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE 1.5 % TEREPHTHALYLIDENE DICAMPHOR SULFONIC ACID 3 % TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%Composition 2 (100q) not containing a long UVA filter BIS-ETHYLHEXYLOXYPHENOL METHOXYPHENYL TRIAZINE 1.5% DROMETRIZOLE TRISILOXANE 1% OCTOCRYLENE 3% ETHYLHEXYLTRIAZONE 0.5% BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE 1.5% TEREPHTHALYLIDENE DICAMPHOR SULFONIC ACID 3% SURFACTANT 1% SOLVENT 30%
EAU QSFWATER QSF
Composition 3 (100g) (Placebo) TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%Composition 3 (100g) (Placebo) SURFACTANT 1% SOLVENT 30%
EAU QSF 3. Photostabilité des formules solairesWATER QSF 3. Photostability of solar formulas
Avant de faire les expériences sur cellules il est nécessaire de vérifier la photostabilité des toutes les formules solaires utilisées dans l’étude. Pour cela chaque formule est étalée comme décrit précédemment puis irradiée pendant 2h avec un simulateur solaire Oriel équipé d’une ampoule XénonlOOOW, d’un miroir dichroïque et du filtre UVJ. Le filtre UVJ est un WG320 (Schott) dont l’épaisseur est calculée pour que réclairement émis ait un rapport UVA/UVB compris entre 23 et 32 (Christiaens F et al., Photochem Photobiol. 2005 Jul-Aug;81(4):874-8). Le spectre de transmission est mesuré avec un spectroradiométre double monochromateur avant et après irradiation (Macam). D’après la Figure 1, les compositions utilisées sont photostables. 4. TraitementBefore doing the experiments on cells it is necessary to check the photostability of all the solar formulas used in the study. For this, each formula is spread as described above and then irradiated for 2 hours with an Oriel solar simulator equipped with a Xenon100OW bulb, a dichroic mirror and the UVJ filter. The UVJ filter is a WG320 (Schott) whose thickness is calculated so that the emitted light has a UVA / UVB ratio between 23 and 32 (Christiaens F et al., Photochem Photobiol 2005 Jul-Aug; 81 (4): 874-8). The transmission spectrum is measured with a dual monochromator spectroradiometer before and after irradiation (Macam). From Figure 1, the compositions used are photostable. 4. Treatment
Après 48h, le milieu de culture est remplacé par du tampon phosphate (PBS) avec ou sans Benzoapyrène (BaP) aux concentrations de OnM, 6nM ou 12nM. Les plaques sont remises dans les étuves pour 30min. Apres ce temps les plaques 24 puits sont placées sous la lentille du simulateur, par-dessus sont posées les plaques de PMMA sur lesquelles ont été préalablement étalées les formules solaires et l’ensemble est irradié avec des UV journaliers durant 30, 60, 90 ou 120min. En parallèle, des cellules traitées de façon identique sont conservées à l’obscurité. Après irradiation le PBS est remplacé par du milieu neuf et les plaques sont mises à l’étuve. 24h après, un test MTT est réalisé pour évaluer la survie cellulaire.After 48h, the culture medium is replaced by phosphate buffer (PBS) with or without benzapyrene (BaP) at concentrations of OnM, 6nM or 12nM. The plates are put back in the oven for 30min. After this time the 24-well plates are placed under the lens of the simulator, on top of which are placed the PMMA plates on which the solar formulas have been spread beforehand and the whole is irradiated with daily UV during 30, 60, 90 or 120min. In parallel, identically treated cells are kept in the dark. After irradiation, the PBS is replaced with fresh medium and the plates are put in an oven. 24h after, an MTT test is performed to evaluate cell survival.
Irradiation avec les UV journaliers Photostabilité des formulesIrradiation with daily UV Photostability of formulas
Comme le montre la figure 1, les deux 2 formules filtrantes étudiées composition 1 et composition 2 sont parfaitement stables après une irradiation de 2h aux UV Journaliers. a. Survie cellulaire (test MTT)As shown in Figure 1, the two 2 filtering formulas studied composition 1 and composition 2 are perfectly stable after irradiation of 2 hours daily UV. at. Cell survival (MTT test)
• BaP 6nM• BaP 6nM
La figure 5 montre le pourcentage de survie cellulaire après une irradiation croissante aux UV journaliers en présence de BaP 6nM et en fonction des compositions utilisées. En absence de filtration (placébo Composition 3) dès 30min d’irradiation une diminution importante de la survie apparait (de l’ordre de 50%) et s’accentue lorsque le temps d’irradiation augmente. En présence des compositions filtrantes la survie cellulaire est nettement améliorée avec un avantage marqué net pour la Composition 1 renfermant un filtre UVA long comparativement à la composition 2 ne renfermant pas de filtre UVA long.FIG. 5 shows the percentage of cell survival after increasing irradiation with daily UV in the presence of 6nM BaP and according to the compositions used. In the absence of filtration (Placebo Composition 3) after 30 minutes of irradiation, a significant decrease in survival appears (of the order of 50%) and increases with increasing irradiation time. In the presence of the filtering compositions the cell survival is markedly improved with a clear advantage for the Composition 1 containing a long UVA filter compared to the composition 2 does not contain a long UVA filter.
• BaP 12nM• BaP 12nM
La figure 6 montre le pourcentage de survie cellulaire après une irradiation croissante aux UV journaliers en présence de BaP 12nM et en fonction des compositions mises en oeuvre. En absence de filtration (placébo Composition 3) dès 30min d’irradiation plus de 80% des cellules sont mortes. En présence des compositions filtrantes la survie cellulaire est nettement améliorée avec un avantage très important avec la Composition 1 renfermant un filtre UVA long comparativement à la composition 2 ne renfermant pas de filtre UVA long.FIG. 6 shows the percentage of cell survival after increasing irradiation with daily UV in the presence of 12nM BaP and as a function of the compositions used. In the absence of filtration (Placebo Composition 3) after 30 minutes of irradiation more than 80% of the cells died. In the presence of the filtering compositions the cell survival is markedly improved with a very important advantage with the Composition 1 containing a long UVA filter compared to the composition 2 containing no long UVA filter.
CONCLUSIONCONCLUSION
Les résultats expérimentaux ont été réalisés dans des conditions de traitement réalistes : éclairements par les UVA entre 6 et 27J/cm^ et par les UVJ 10 et 42 J/cm^, et de très faibles quantités de polluant (BaP à 6 ou 12nM). Ds démontrent que dans ces conditions, une forte phototoxicité se manifeste sur les kératinocytes en culture en l’absence de filtre UVA long. D’autre part si on regarde la différence de protection apportée par les 2 formules solaires (composition 1 et composition 2), on s’aperçoit que la survie cellulaire est plus importante sous la formule de Composition 1. L’analyse des spectres de transmission des 2 formules met en exergue la zone des UV comprise entre 370 et 400nm. Ainsi une meilleure couverture de cette partie du spectre apporte une protection très significativement supérieure.The experimental results were carried out under realistic treatment conditions: UVA illuminations between 6 and 27J / cm 2 and UVJ 10 and 42 J / cm 2, and very small amounts of pollutant (BaP at 6 or 12 nm) . Ds demonstrate that under these conditions, a strong phototoxicity is manifested on keratinocytes in culture in the absence of long UVA filter. On the other hand, if we look at the difference in protection provided by the two solar formulas (composition 1 and composition 2), we can see that cell survival is more important under the formula of Composition 1. Analysis of transmission spectra both formulas highlight the UV zone between 370 and 400nm. Thus a better coverage of this part of the spectrum provides a very significantly higher protection.
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