FR3029412A1 - Utilisation de derives n-acyles d'acide amines esterifies avec le 1,3-butanediol, comme agent antivieillissement de la peau humaine - Google Patents
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Abstract
Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène ; soit un radical monovalent de formule (IIa) : Soit un radical monovalent de formule (IIb) : ladite utilisation étant dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique, procédé de traitement cosmétique thérapeutique contre le vieillissement de la peau.
Description
1 S1 0088 La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et de 1,3-butanediol, comme agent antivieillissement de la peau du corps humain, ainsi que les compositions cosmétiques, pharmaceutiques, dermo-pharmaceutique à usage topique comprenant lesdits esters destinées à prévenir le vieillissement la peau du corps humain. La peau humaine constituant la première image offerte au regard d'autrui, l'amélioration de son aspect est souvent un sujet de préoccupation pour l'être humain. La peau est le reflet soit d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, soit d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Les consommateurs de produits cosmétiques recherchent donc des solutions pour atténuer et/ou pour prévenir les manifestations visibles liées dudit vieillissement. Ce vieillissement cutané est observé au niveau des différents tissus cutanés et se caractérise par des altérations métaboliques, fonctionnelles, cellulaires, architecturales et tissulaires, conduisant à des effets externes visibles comme l'apparition et l'accroissement de rides, un teint terne et/ou un manque d'uniformité de ce teint (dyschromie) ou encore la modification de la texture et des propriétés biomécaniques de la peau. Ce vieillissement cutané résulte d'une part de facteurs propres à chaque individu (caractéristiques du patrimoine génétique propre à chaque individu) et d'autre part de facteurs environnementaux. Parmi les facteurs environnementaux qui peuvent provoquer le vieillissement cutané, il y a l'exposition répétée et prolongée aux rayonnements ultra- violets naturels ou artificiels (ou photo-vieillissement), à la pollution atmosphérique, à la fumée de cigarette, divers stress oxydants, psychologiques, émotionnels et/ou nerveux. Le photo-vieillissement est provoque des altérations de la peau à différents niveaux notamment, l'élastose solaire, qui se caractérisé par des modifications profondes dans l'architecture et l'organisation des fibres élastiques du derme, induisant la formation de rides très profondes et marquées, un aspect de peau tannée, à savoir raide, craquelée et brunie, ainsi que des modifications des propriétés mécaniques de ces fibres. Ces modifications sont dues à l'altération de la matrice extracellulaire dermique, composée par les fibres élastiques et les fibres de collagène, et également à l'altération des caractéristiques cellulaires. Schulze et al. (1) ont montré que les fibroblastes dermiques se rigidifiaient avec l'âge, influençant des fonctions cellulaires impliquant le cytosquelette, telles que les propriétés contractiles, migratoires et prolifératives, qui sont importantes pour la réorganisation de la matrice extracellulaire.
3029412 2 S1 0088 Les espèces réactives de l'oxygène (connues sous le nom de « ROS ») en excès dans la peau humaine (que le stimulus soit exogène ou que la production soit endogène) créent des liaisons irréversibles avec les protéines, identifiées sous le terme « protéines carbonylées », qui perdent alors leur fonction. Un lien a récemment été mis en évidence 5 entre ces protéines carbonylées et leur impact sur des fonctions clés cellulaires telles que le métabolisme des carbohydrates, l'entretien des protéines, la mobilité cellulaire, incluant la migration, et l'homéostasie protéique (2) (Baraibar et Friguet, 2013). Des études investiguant l'effet de sérums humains, provenant de donneurs de différents âges, sur les propriétés migratoires des fibroblastes ont été conduites par Kondo et al. (3). Les données 10 obtenues montrent que le sérum de donneurs âgés inhibe les propriétés migratoires des fibroblastes, même celles de fibroblastes foetaux. Ceci illustre l'importance des facteurs intrinsèques dans la problématique du vieillissement cutané. La technique dite «photodynamique » a été décrite comme étant particulièrement adaptée pour le rajeunissement (i.e. la réduction des rides et ridules, des tâches 15 pigmentaires, ...) des peaux dites « photo-exposées », à savoir les peaux exposées aux rayonnements solaires, et plus particulièrement aux rayonnements ultra-violets. Le mécanisme par lequel cette technique agit a récemment été étudié (4), et il s'avère que son mode d'action passe notamment par une augmentation de la population fibroblastique ainsi que par une augmentation de la capacité migratoire desdits fibroblastes.
20 Ces récentes études montrent donc que l'altération des propriétés migratoires des fibroblastes contribue au phénomène de vieillissement cutané. Ces propriétés migratoires sont importantes et décrites dans le cadre du processus de réparation des lésions cutanées. Des dysfonctionnements de ce processus chez les personnes âgées sont largement décrits, illustrant donc l'importance de cette fonctionnalité cellulaire.
25 Il en résulte qu'une amélioration des propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humaine et/ou qu'une augmentation de la population fibroblastique constituent des moyens de prévenir et/ou traiter le vieillissement de le peau du corps humain, et plus particulièrement de prévenir et/ou de traiter les effets visibles dudit vieillissement par exemple les rides, le teint terne, le manque d'uniformité du teint 30 (dyschromie), la rigidité de la peau du corps humain, causé par le vieillissement naturel ou par une exposition prolongée au soleil, et plus particulièrement à une exposition aux rayonnements ultra-violets, ou par une exposition à des stresses oxydants. Des procédés physiques destinés à stimulés la migration des fibroblastes de la peau humaine sont connus, et parmi ceux-ci, on peut citer l'irradiation au laser de faible 3029412 3 S1 0088 intensité (exposition à une longueur d'onde de 632,2 nm), plus particulièrement destinée aux patients atteints diabète (5). Il existe également de nombreux principes actifs pharmaceutiques stimulant la migration des fibroblastes et qui sont principalement prescrits pour la cicatrisation. On peut ainsi citer la lactoferrine humaine recombinante 5 produite par des plans de riz transgéniques (6). Ces procédés physiques et ces principes actifs pharmaceutiques sont généralement mis en oeuvre pour des individus atteints de pathologie, et ne sont pas adaptés pour des utilisations cosmétiques. Des extraits de plantes ou de bactéries, sont décrits comme agissant sur la migration des fibroblastes. On peut ainsi citer les extraits de curcumin, qui stimulent la 10 cicatrisation lorsqu'utilisés à faibles doses et agissent sur la migration des fibroblastes à plus forte dose (7) ; les huiles de noix de Pouteria Lucuma, se caractérisant par la présence majoritaire d'acide linoléique, d'acide oléique, d'acide palmitique, d'acide stéarique et d'acide y linolénique, qui sont décrites comme stimulant la migration des fibroblastes et de l'expression de la vinculine, et adaptées à l'accélération de la 15 cicatrisation des plaies de la peau (8) ; la combinaison d'extraits de Vigna Marina, Cocos Nucifera L., Terminalia Catappa L. et Hibiscus tiliaceus L. présente dans des compositions cosmétiques pour permettre de traiter les plaies, d'améliorer la cicatrisation, de traiter les problèmes cutanés liés à l'âge, décrite dans la demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO 2010/127396 Al. La demande internationale de brevet publiée sous 20 le numéro WO 2010/056908 Al divulgue l'utilisation d'extrait de Pouteria lucuma et plus particulièrement des huiles contenues dans leur noyau, pour améliorer la migration des fibroblastes humains. L'utilisation d'extraits de plantes, de bactéries, présente comme inconvénient de montrer des performances non fiables dans le temps du fait de la variabilité du contenu des matières premières.
25 Il existe également des principes actifs cosmétiques de synthèse par exemple des peptides qui sont décrits comme agissant sur la migration des fibroblastes. On peut ainsi citer des penta peptides de formule Lys-Thr-Thr-Lys-X où X représente quelconque acide aminé naturel mais préférentiellement la sérine et dont une chaîne d'acides gras (C2 à C22) est greffée sur l'amine N-terminale et/ou son groupe carboxyle estérifié, décrits dans 30 la demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 783 169. Ces penta peptides sont incorporés dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques pour provoquer l'augmentation de la synthèse de collagène et de glycosaminoglycanes (par radioactivité) sur des explants cutanés et l'augmentation de la prolifération de fibroblastes humains normaux en culture, et par conséquent pour améliorer l'aspect de la peau dans le cas de 3029412 4 S1 0088 son vieillissement naturel ; de son dessèchement, de sa cicatrisation. La demande internationale de brevet publiée sous le numéro W09717835 divulgue des peptides contenant au moins une séquence de trois acides aminés (Lys-Lys-Gly, Gly-His-Lys ou Glu-His-Lys) conjugués à un acide mono ou dicarboxylique, incorporés dans des 5 compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comme agent cicatrisant et antirides, montrant un effet sur la synthèse de collagène I par les fibroblastes. Les dérivés N-acylés d'acides aminés sont des ingrédients chimiques largement employés pour la préparation de compositions cosmétiques, dermo-cosmétiques, dermopharmaceutique et pharmaceutiques, en raison de leurs différentes propriétés actives.
10 On peut citer notamment la description de dérivés N-acylés lipophiles d'acides amines dans le brevet américain publié sous le numéro US 6,864,250, utilisés dans des méthodes de traitement de plaies et de brûlures. La demande de brevet Européen publiée sous le numéro EP505868 Al décrit des dérivés N-acylés d'acides aminés et leurs sels, ainsi que leur utilisation pour le traitement de l'ostéoporose et pour favoriser la 15 cicatrisation. La demande de brevet hongrois publiée sous le numéro HU57582 décrit des dérivés N-acylés d'acides aminés et leurs sels, et plus particulièrement des dérivés N-acyles de la cystéine, ainsi que leur utilisation locale sur des plaies après application de lidocaïne. La demande de brevet japonais publiée sous le numéro JP2002179518 décrit des dérivés N-acylés de l'acide glutamique et de l'acide aspartique et leurs sels, se 20 caractérisant par des chaînes acyles comportant de 6 à 24 atomes de carbone, utilisés pour être incorporés dans la préparation de compositions cosmétiques destinés aux peaux sensibles, sèches et atopiques. Aucun de ses documents ne décrit l'utilisation de dérivés N-acylés d'acides aminés pour améliorer les propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humaine et/ou une augmentation de la population fibroblastique de 25 façon à prévenir et/ou à traiter le vieillissement de la peau du corps humain La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 471 881 divulgue que des dérivés N-acylés d'acides a-aminés et notamment le N-undécylénoyl phénylalanine, présentent une affinité vis à vis du récepteur de la Mélanocyte Spécifique Hormone (a-MSH) et induisent ainsi l'éclaircissement de la peau selon le mécanisme 30 biochimique suivant : la compétition entre l'hormone a-MSH et la molécule présentant une affinité vis à vis du récepteur a-MSH, entraîne un moindre taux de fixation de ladite hormone sur les récepteurs cellulaires ; cette compétition a pour conséquence une inhibition de l'activité de l'adénylate cyclase qui entraîne une moindre transformation de l'ATP en AMP cyclique intracellulaire ; la diminution du taux d'AMP cyclique entraîne une 3029412 5 S1 0088 inhibition de l'enzyme Protéine Kinase A (PKA) ; l'inhibition de la Protéine Kinase A induit une moindre activation de la tyrosinase du fait de la moindre transformation de cette dernière en tyrosinase phosphorylée ; cette moindre activation de la tyrosinase entraîne la diminution de la synthèse de mélanine d'où découle une moindre pigmentation de la peau.
5 La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols esters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants (paragraphe [00003] de ladite demande). La demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO 2013/060964 Al décrit des mono-esters et des di-esters résultant de la réaction d'estérification entre des 10 dérivés N-acylés d'acides aminés et des polyols, par exemple le 1,3-propanediol ou le 1,3- butanediol, et leurs utilisations comme agent actif cosmétique, pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par l'hypoxie des cellules endothéliales du corps humain, et plus particulièrement pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par les cernes, les poches péri-oculaires et/ou les jambes lourdes.
15 La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 0 839 515 A2 décrit des esters des dérivés N-acylés d'acides aminés dont le groupement acyle comprend un nombre impair de carbone, et leurs utilisations comme agents de croissance des cheveux, comme agent humectant, et comme agents capables d'augmenter le flux sanguin sous-cutané. Cette demande de brevet ne divulgue ni n'enseigne une utilisation de tels dérivés 20 pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement de la peau humaine par exemple les rides et ridules, l'altération du microrelief, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres. Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs cosmétiques pour la prévention et/ou le traitement des signes du vieillissement de la peau humaine ou des 25 lèvres, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique consistant en l'utilisation de produits résultant de la réaction d'estérification entre le 1,3butanediol et des dérivés N-acylés d'acides aminés. C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : CH3 R'-0-CHFCHFC1-1-0-R" 30 (I), formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (Ila) : 3029412 S1 0088 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 5 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1 H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical 10 monovalent de formule (11b) : N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome 15 d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ; ladite utilisation étant dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes et, ladite utilisation étant dans une composition cosmétique.
20 Selon un premier aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus d'une composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique, plus particulièrement de 99% massique à 50 % massique, et encore plus particulièrement de 95% massique à 75% massique d'au moins un composé de formule (la) : 0H3 R'-0-CHFCHFCH-O-H 6 O R2 R1 /N/\ I I R3 O 25 3029412 7 S1 0088 formule (la) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 R1 N 1 1 R3 O (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, 5 linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 10 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /41 N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et 15 R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, et - De 1% massique à 80% massique, plus particulièrement de 1% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 25% massique d'au moins un composé de formule (lb) : CH3 R-O-CHFCHFCH-O-R (lb) 20 formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la). Par " signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres" on entend, au sens de l'invention, toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau ou des lèvres 25 dues au vieillissement, qu'il soit chronobiologique et/ou photo-induit et/ou résultant de l'exposition à des stresses environnementaux (pollution atmosphérique, contact avec 3029412 8 S1 0088 substances dangereuses), comme par exemple les rides et ridules, l'altération du microrelief, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur 5 modifié, comme par exemple toutes dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci- dessus d'un composé de formule (I) ou d'une composition (C1), tels que définis précédemment, pour laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des 10 lèvres sont les rides, les ridules ou une altération du microrelief de la peau humaine ou des lèvres. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus d'un composé de formule (I) ou d'une composition (C1), tels que définis précédemment, pour laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des 15 lèvres sont le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau humaine ou des lèvres. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus d'un composé de formule (I) ou d'une composition (C1), telles que définies précédemment, pour laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres sont le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des 20 lèvres. Comme exemples plus particuliers de composés de formule (I) de formule (la) ou de formule (lb) utilisés dans le cadre de la présente invention, il y a les esters avec le 1,3- butanediol, des dérivés N-acylés des acides aminés suivants : la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la 25 proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la glutamine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine, la sarcosine ou l'ornithine. Dans le cadre de la présente invention le R1-C(=O) représente plus particulièrement un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 22 atomes de carbone tel que les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, 30 dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, cocoyle, oléoyle, eicosanoyle, docosanoyle, 9-octadécènoyle, éicosènoyle, 13-docosènoyle, 9,12- octadécadiènoyle ou 9,12,15-octadécatriénoyle. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, pour laquelle : 3029412 9 S1 0088 - Dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- et R3 sont tels que définis précédemment et R2 représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou benzyle et, - Dans la formule (I lb), le groupe R1-C(=O)- est tel que défini précédemment et R4 5 représente un atome d'hydrogène et plus particulièrement pour laquelle dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical octanoyle, décanoyle, cocoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, oléoyle, R3 représente un atome d'hydrogène, et R2 représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué 10 par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou benzyle ; et dans la formule (11b), le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical octanoyle, décanoyle, cocoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, oléoyle et R4 représente un atome d'hydrogène.
15 Selon un aspect plus particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation telle que décrite précédemment d'un composé de formule (I) ou d'une composition (C1) tels que définis ci-dessus pour laquelle le composé de formule (I), le composé de formule (la) et le composé de formule (lb) sont choisis choisi parmi les esters avec le 1,3-butanediol des dérivés N-acylés des acides aminés suivants : l'alanine, la 20 valine, et l'isoleucine et la phénylalanine. Comme exemples de tels composés de formule (I) ou mélanges de composés de formule (I) mis en oeuvre dans le contexte de la présente invention, il y a les suivants : - Le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy butyle, - Le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy butyle, 25 - Le N-(w-undécylènoyl) isoleucinate de 3-hydroxy butyle, - Le N-octanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy butyle, - Le N-cocoyl phénylalaninate de 3-hydroxy butyle, et - Le N-hexadécanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy butyle. Comme exemples de telles compositions (C1) mises en oeuvre dans le contexte de 30 la présente invention, il ya celles dans lesquelles : - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy butyle et le composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl alaninate) de 1,3-butanediyle ; 3029412 10 S1 0088 - Le mélange de composés de formule (la) est le N-cocoyl valinate de 3-hydroxy butyle et le mélange de composés de formule (lb) le bis(N-cocoyl valinate) de 1,3butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(w-undécylènoyl) isoleucinate de 3-hydroxy 5 butyle, et le composé de formule (lb) le bis[N-(w-undécylènoyl) isoleucinate] de 1,3- butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy butyle, et le composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl phénylalaninate) de 1,3-butanediyle 10 - Le mélange de composés de formule (la) est le N-cocoyl phénylalaninate de 3- hydroxy butyle, et le mélange de composés de formule (lb) le bis(N-cocoyl phénylalaninate) de 1,3-butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-hexadécanoyl phénylalaninate de 3-hydroxy butyle et le composés de formule (lb) le bis(N-hexadécanoyl phénylalaninate) de 1,3- 15 butanediyle. Par N-cocoyl valine ou N-cocoyl phénylalanine, on désigne les mélanges de dérivés N-acylés respectivement de la valine ou de la phénylalanine obtenus par réaction de chacun de ces a-amino acides avec le mélange de chlorure d'acides gras issu de l'huile de coprah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de chlorure 20 d'octanoyle, d'environ 9,5% molaire de chlorure de décanoyle, d'environ 51% molaire de chlorure de lauroyle, d'environ 15,5% molaire de chlorure de myristoyle, d'environ 6,5% molaire de chlorure de palmitoyle, d'environ 2% molaire de chlorure de stéaroyle, d'environ 3% molaire de chlorure d'oléolyle, et d'environ 1,5% molaire de chlorure de linoléoyle.
25 Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape a) d'estérification : - Soit d'un composé de formule (IVa) : O R2 R1 N OH O (IVa), 30 - Soit d'un composé de formule (IVb) : 3029412 11 S1 0088 R4 OH (IVb), avec le 1,3-butanediol de formule (III) : ?"3 HO-CHFCHFCH-OH (III) pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un 5 mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, - Une étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb), à partir du dudit mélange (M) obtenu à l'étape (a). Les composés de formules (IVa) et (IVb) sont connus ou sont synthétisables par N- 10 acylation des a-amino acides correspondant selon des méthodes connues de l'homme du métier. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) sur composé de formule (III) est généralement compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5 et encore plus particulièrement, entre 1/1 et 15 1/3. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb) est mise en oeuvre par les méthodes classiques de séparation connues de l'homme du métier. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment, peut être également 20 préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape al) d'estérification, soit d'un composé de formule (IVa) : R1 O O (IVa), soit d'un composé de formule (IVb) : 3029412 12 S1 0088 avec un alcool de formule (V) : R4 OH (IVb), R5-OH (V), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de 5 carbone, pour former soit un composé de formule (Via) : O R2 R1 N O soit un composé de formule (Vlb) : R4 O 0 R5 (Vla), 0 R5 R1 (Vlb) ; - Une étape a2) de trans-estérification du composé de formule (Via) ou du 10 composé de formule (Vlb) obtenu à l'étape al), par réaction avec le composé de formule (III), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, - La mise en oeuvre de l'étape b).
15 Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 60°C et 120°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide. Par système catalytique acide on désigne les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, 20 l'acide trifluorométhanesulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. Dans l'étape al) de la variante du procédé tel que décrit ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou composé de formule (IVb) sur alcool de formule (V) est généralement compris entre 1/1 et 1/10, plus particulièrement entre 1/1 et 1/8, et encore plus particulièrement entre 1/2% et 1/8.
3029412 13 S1 0088 Dans la variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, l'étape a2) de trans-estérification de l'ester de formule (Via) ou de formule (VIB) obtenu à l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 80°C et 180°C, plus particulièrement comprise entre 100°C et 150°C, 5 encore plus particulièrement entre 120°C et 150°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide tel que précédemment décrit, et avec distillation sous vide de l'alcool de formule (VI) formé in-situ. Dans l'étape a2) de cette variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (Via) et/ou 10 de formule (Vlb) sur le composé de formule (III) est compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3. La composition (C1) dont l'utilisation telle que précédemment définie est l'objet de l'invention peut être préparée par diverses voies. Une première voie de préparation de la composition (C1) consiste à mélanger dans 15 les proportions massiques souhaitées, le composé de formule (la) tel que définie ci- dessus ou le mélange de composés de formule (la), avec le composé de formule (lb) telle que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (lb). Une seconde voie de préparation de la composition (C1) consiste à mettre en oeuvre le procédé de préparation du composé de formule (I) tel que décrit précédemment, 20 en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (III) avec le composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) ou un mélange de composés de formule (IVa) et de formule (IVb). Une troisième voie de préparation de la composition (C1) consiste à mettre en oeuvre la variante du procédé de préparation du composé de formule (I) telle que décrite 25 précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (III) avec le composé de formule (Via) ou de formule (Vlb) ou un mélange de composés de formule (Via) et de formule (Vlb). Le composé de formule (I) et la composition (C1) peuvent être administrés par voie orale, topique ou parentérale, et plus particulièrement par voie topique.
30 L'invention a aussi pour objet un procédé dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaines ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes, comprenant au moins une étape d'application sur la peau humaine ou sur les lèvres, d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au 3029412 14 S1 0088 moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'un composé de formule (I) ou d'une composition (C1) tels que définis précédemment. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, ladite formulation cosmétique à usage topique est généralement étalée sur la surface de la peau à traiter, puis la peau est 5 massée quelques instants. L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation cosmétique mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, signifie que ladite formulation est mise en oeuvre par application sur la peau, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation cosmétique ou d'une application indirecte 10 lorsque la formulation cosmétique selon l'invention est imprégnée sur un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique, etc...). L'expression « cosmétiquement acceptable » utilisée dans la définition de la formulation cosmétique à usage topique, mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, signifie selon la directive du Conseil de la Communauté Economique 15 Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, que ladite formulation à usage topique comprend toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les 20 nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. Par quantité efficace du composé de formule (I) ou d'une composition (C1) telles que définies précédemment présente dans la formulation cosmétique à usage topique mise en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on entend pour 100% de la 25 masse de ladite formulation cosmétique à usage topique, la quantité comprise entre 0,1% et 5% massique, plus particulièrement entre 0,1% et 3% massique, et encore plus particulièrement entre 0,5% et 2 % massique de composé de formule (I) ou de composition (C1). Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé 30 objet de la présente invention, se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou hydro-glycoliques, sous forme d'une suspension, d'une émulsion, d'une microémulsion ou d'une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau-danshuile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-dans-huile, ou sous forme d'une poudre.
3029412 15 S1 0088 Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent être conditionnées dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif muni 5 d'un applicateur à billes (dit "roll-on"). De façon générale, le composé de formule (I) ou à la composition (C1), présents dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, est associé à des additifs chimiques habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, comme les tensioactifs 10 moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les eaux thermales ou minérales les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacifiants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les 15 huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou 20 destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente 25 invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents, on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'amines, ou d'aminoalcools d'alkyléther sulfates, d'alkyl sulfates, d'alkylamidoéther sulfates, d'alkylaryl 30 polyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkyléther phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkyl sulfosuccinates, d'alkyléther sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, d'alkyl sulfoacétates, d'alkyl sarcosinates, d'acyl iséthionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de dérivés N-acylés d'acides 3029412 16 S1 0088 aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés Nacylés d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents, on peut citer les alkylbétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultaïnes, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les 5 dérivés d'imidazoline, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires. Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents, on peut citer plus 10 particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l'octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l'undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, le 1-12 dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit 15 commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85 ; les amides de coprah ; les N-alkylamines. Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations 20 cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les esters gras d'alkyl polyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les esters de méthyl polyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETM LT et GLUMATETM DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels 25 que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTM DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTM 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM 30 GT2125. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme 3029412 17 S1 0088 l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide-2- méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de 5 l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxyméthyl)acrylamido méthane (THAM), les 10 copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthyl acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acrylamide, les 15 terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2- hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide 20 acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus 25 particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII) : CH2=C(R'3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]-R'4 (VIII) 30 dans laquelle R'3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R'4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations 3029412 18 S1 0088 cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut 5 associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGELTM EG, SIMULGELTMEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 100, SIMULGELTM FL, SIMULGELTM A, 10 SIMULGELTM SMS 88, SEPINOVTMEMT 10, SEPIPLUSTM400, SEPIPLUSTM265, SEPIPLUSTMS, SEPIMAXTMZen, ARISTOFLEXTMAVC, ARISTOFLEXTMAVS, NOVEMERTMEC-1, NOVEMERTMEC 2, ARISTOFLEXTMHMB, COSMEDIATMSP, FLOCARETMET 25, FLOCARETMET 75, FLOCARETMET 26, FLOCARETMET 30, FLOCARETMET 58, FLOCARETMPSD 30, VISCOLAMTMAT 64, VISCOLAMTMAT 100.
15 Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les 20 galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS=1/5), de la gomme de caroube (DS=1/4), de la gomme de tara (DS=1/3), de la gomme de guar (DS=1/2), de la gomme de fenugrec (DS=1).
25 Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les 30 algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 3029412 19 S1 0088 usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl cellulose, l'éthyl cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.
5 Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères silicones tels que les copolymères 10 polysiloxane polyalkyl polyether. Comme exemples de solvants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène 15 glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,2-propanediol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants organiques. Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 20 usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/I, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de SaintGervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau 25 des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains. Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les 30 xylènessulfonates, les cumènesulfonates, l'hexyl polyglucoside, le (2-éthyl hexyl) polyglucoside, le n-heptyl polyglucoside. Comme exemples d'agents tensioactifs émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut 3029412 20 S1 0088 citer les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations 5 cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETM85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, comme la 10 composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTM 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le 15 tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2-octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d' alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment, comme par exemple 20 les compositions commercialisées sous les noms de marque MONTANOVTM68, MONTANOVTm14, MONTANOVTM82, MONTANOVTm202, MONTANOVTMS, MONTANOVTmVV018, MONTANOVTML, FLUIDANOVTm2OX et EASYNOVTM. Comme exemples de tensioactifs anioniques que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique 25 mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés, par exemple le stéaroyl glutamate. Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l'on peut associer 30 au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les aminoxydes, le quaternium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet W096/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone.
3029412 21 S1 0088 Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le 5 palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Comme exemples d'agents de texture que l'on peut associer au composé de 10 formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETMLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOVTM 14, les fibres de 15 cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica. Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de 20 zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1,2 décanediol ; le 1,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSANTM ; le bromohydrate 25 d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate 30 d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de 3029412 22 S1 0088 polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre 5 dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile 10 de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues 15 de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le 20 dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les 25 huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des 30 silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C. Comme exemples de cires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre 3029412 23 S1 0088 dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de 5 silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer au composé de 10 formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophérol 15 (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITETMMSH, le SEPICALMTMVG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undecelynoyl phénylalanine, les w-undécylènoyl dipeptides, l'arbutine, 20 l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALMTM S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérol glucoside, le diglycérol glucoside, les polyglycéryl glucosides, le xylityl glucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, 25 les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, l'ADIPOLESSTM, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXILTM ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acyles ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits 30 de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETM ou la GLIADINETM ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les 3029412 24 S1 0088 céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDETM C8G, le LIPACIDETM UG, le SEPICONTROLTM A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATM SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYLTM, le panthénol et ses 5 dérivés comme le SEPICAPTM MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTM DPHP, le LIPACIDETM PVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTm, le MANOLIVATM, le PHYTO-AGETm, le TIMECODETM ; le SURVICODETM ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, 10 les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs 15 améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacétone (DHA), l'érythrulose, l'aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le 20 glycéraldéhyde, l'alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet Européen EP 0 971 683 ; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d'accélération du 25 bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, par exemple les caraténoïdes ( et plus particulièrement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom INCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K ; la tyrosine et/ou ses 30 dérivés, connus pour leur effet sur l'accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan AcceleratorTM » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société 3029412 25 S1 0088 Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze TM [nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)] par la société Mibelle qui contient de l'acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylèneglycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed 5 vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-ExcellTm » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de marque «ActibronzeTM » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and 10 copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque TyrostanTM (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque InstaBronzeTM (nom INCI : Dihydroxyacetone and acetyl tyrosine and 15 copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d'activation de la mélanogénèse par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Peptide powder (nom INCI : Dextran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit 20 commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI : Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1) comprenant l'acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l'alpha-MSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Melatimes SolutionsTM (nom INCI : Butylene glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LIPOTEC, les sucres et les dérivés de sucres par exemple le produit commercialisé sous 25 le nom de marque TanositolTM (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque ThalitanTM (ou PhycosaccharideTM AG) par la société CODIF international (nom INCI : Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnesium sulfate and manganese sulfate) contenant un oligosaccharide d'origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélates avec les ions magnésium et 30 manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque MelactivaTM (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les composés riches en flavonoïdes par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Biotanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Aurantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines) ; les agents 3029412 26 S1 0088 destinés au traitement des cheveux et/ou des poils, par exemple des agents protecteurs des mélanocytes du follicule pileux, destinés à protéger lesdits mélanocytes contre les agents cytotoxiques responsables de la sénescence et/ou de l'apoptose desdits mélanocytes, tels que les agents mimétiques de l'activité de la DOPAchrome tautomérase 5 choisis parmi ceux décrits dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP1515688 A2, les molécules synthétiques mimétiques de la SOD par exemples les complexes de manganèse, des composés antioxydants par exemple les dérivés de cyclodextrine, des composés silices dérivés d'acide ascorbique, de la pyrrolidone carboxylate de lysine ou d'arginine, des associations de mono- et diester d'acide 10 cinnamique et de vitamine C, et plus généralement ceux cités dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 515 688 A2. Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer I'EDTA et 15 ses sels, l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINETM GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate. Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à 20 la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Parmi les filtres organiques solaires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en 25 oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N-propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la 30 famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le 3029412 27 S1 0088 cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de pméthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2-éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2- éthoxyéthyle, le cinnamate de p-méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-6- 5 phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-ia-cyano-6-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4- méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4- 10 méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4-phénylbenzophénone, le 2-éthylhexy1-4'- phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy-4-n-octyloxybenzophénone, la 4- hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3- (benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 15 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphényl-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6- trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexyl-l'-oxy)-1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phényl-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5- 20 méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2-(2'- hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexy1-2-cyano-3,3-diphény1-2- propènoate, l'éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes 25 comme le malonate de benzylidène siloxane. Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé objet de la présente invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de 30 cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
3029412 28 S1 0088 L'invention a aussi pour objet un composé de formule (I) ou une composition (C1), tels que définis précédemment, pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique des signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres, appliquée au corps humain.
5 Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exem - le I : e - aration d'une Com - osition Cl selon l'invention On introduit 500 grammes d'alanine, soit un équivalent molaire, dans un mélange hydro-alcoolique constitué de 1.800 grammes d'eau et de 200 grammes d'isopropanol à 10 une température de 20°C. Le pH du milieu est ajusté à 10 par ajout d'une solution de soude à 30%. 731,7 grammes de chlorure d'octanoyle, soit 0,8 équivalent molaire, sont ensuite versés progressivement dans le mélange maintenu entre 20°C et 50°C et à un pH entre 10 et 10,5. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu sous agitation pendant deux heures puis 15 chauffé jusqu'à atteindre 70°C, puis additionné de 979,6 grammes d'une solution acide d'acide phosphorique à 75% pour atteindre progressivement une valeur de pH égale à 2,0. La phase aqueuse du milieu est décantée et soutirée et la phase organique restant dans le réacteur est lavée plusieurs fois à la saumure à température ambiante sous agitation. A l'issue du lavage, puis du séchage par distillation sous vide de l'eau résiduelle, on obtient 20 la phase organique comprenant 922,3 grammes de N-octanoyl alanine souhaité. 64,5 grammes de 1,3-butanediol, soit un équivalent molaire, sont introduits sous agitation dans le réacteur comprenant une fraction de la phase organique précédente, dans laquelle se trouve 0,8 équivalent molaire de N-octanoyl alanine. La température est portée à 120°C. 0,49 gramme d'acide sulfurique à 98% et 0,48 gramme d'acide 25 hypophosphoreux à 50% sont ensuite ajoutés et le mélange résultant porté à 125°C, sous vide partiel avec barbotage d'azote. Le mélange réactionnel est ensuite maintenu pendant 12 heures sous agitation à cette température, puis neutralisé par ajout d'une solution de soude à 30% de façon à obtenir un pH de la composition (C1A), diluée à 5% dans l'eau, compris entre 3,0 et 6,0.
30 Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la composition (C1A) obtenue sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 21,9 pH de la composition (C1A) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 221,5 3029412 29 S1 0088 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 176,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 198,7 mg KOH/g 5 Exem - le 2 : e -aration d'une com -osition Cl B selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de valine et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle, pour obtenir la composition (C1B) dont les caractéristiques analytiques sont les 10 suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 73,3 pH de la composition (C1B) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,3 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 25,5 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la 15 méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 102,4 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 175,7 mg KOH/g NFT 60-206) = 169,1 mg KOH/g Ledit chlorure de cocoyle utilisé dans la préparation de la Composition (C1B) comprend pour 100% de sa masse, 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique 20 de chlorure de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle et 2% massique de chlorure de linoléoyle.
25 Exem - le 3 : e - aration d'une Com - osition Clc selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire d'isoleucine et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'wundécylènoyle, pour obtenir la composition (C1c) dont les caractéristiques analytiques 30 sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 55,5 pH de la composition C1 c) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,0 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 211,9 3029412 30 S1 0088 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 108,2 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 163,7 mg KOH/g.
5 Exem - le 4 : e -aration d'une Com -osition Cl p selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de phénylalanine, pour obtenir la composition (C1D) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 15,1 10 pH de la composition (CID) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,9 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 167,9 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 143,6 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 158,7 mg KOH/g 15 Exem - le 5 e - aration d'une Com - osition Cl E selon l'invention. Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de phénylalanine et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de 20 cocoyle, pour obtenir la composition (C1E) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 12,2 pH de la composition (C1E) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,8 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 146,7 25 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 121,5 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 133,7 mg KOH/g. Exem - le 6 e - aration d'une Com - osition Cl F selon l'invention.
30 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire d'alanine par un équivalent molaire de phénylalanine, et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'hexadécanoyle pour obtenir la composition (C1F) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : 3029412 31 S1 0088 Indice acide (selon NFT 60-204) = 10,4 pH 5% de la composition G dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 120,4 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la 5 méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 112,4 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 123,2 mg KOH/g Mise en évidence de l'activité antivieillissement des composés et des compositions selon l'invention par une étude in vitro de la migration de fibroblastes humains.
10 La mise en évidence de l'activité antivieillissement des compositions selon l'invention a été réalisée par la mise en oeuvre d'un modèle d'étude consistant à étudier la capacité migratoire des fibroblastes humains normaux traités ou non avec les compositions selon l'invention et des références. Le test de migration des fibroblastes est un test couramment utilisé dans le secteur de la cosmétique et de la pharmacie et décrit 15 notamment dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 2010/056908 A1. Il permet de reproduire in vitro le phénomène de migration des fibroblastes ; une diminution des capacités migratoires des fibroblastes étant rapportée comme associée au vieillissement cutané (1) (4). Protocole : 20 Des Fibroblastes Humains normaux au passage R5 ont été amplifiés en flasque de culture T75, puis ensemencés à 25 000 cellules/puits en plaques de culture spécifiques. Celles-ci sont dédiées à la migration (OrisTM de Platypus), intégrant une zone centrale sans dépôt initial de cellules (stoppers). Après 96 heures d'amplification en plaque, et 2 heures avant le traitement, tous les puits ont été traités avec de la Mitomycine C (2h à 25 10pg/m1), afin de stopper la prolifération cellulaire, et ainsi n'observer que le phénomène de migration. Les stoppeurs ont été retirés, et les références, les produits, ou du milieu standard pour Fibroblastes à 2% de Serum de Veau Foetal (SVF) ont été appliquées sur les cellules sous 100p1, puis incubées pendant 40h à 37°C sous 5% de CO2. Chaque condition a été réalisée en quadriplicate.
30 Evaluation des effets : A l'issue de l'incubation, un marquage des cellules à la Calcein AM a été réalisé (5pM, 20 minutes à 37°C), afin de visualiser les cellules viables en fluorescence (révélation du cytoplasme). Des photos on été réalisées, après avoir inséré un cache noir sous les plaques de culture, afin de ne visualiser que la zone où les cellules n'ont pas été 3029412 32 S1 0088 déposées. Ainsi, seules les cellules ayant migrées ont été photographiées (objectif x4 ; avec un réducteur sur l'adaptateur de la caméra x0,7). La distance de migration moyenne des cellules a été mesurée avec NIS-Elements-BR 3.0 (4 cellules).Les moyennes et écart-types des distances ont été calculées sur les quadriplicates. Les pourcentages d'effet 5 migratoire par rapport au témoin, ainsi que les statistiques (test de Student) ont également été calculés. Résultats : Les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 1 ci-dessous : 10 Tableau 1: Migration de fibroblastes en présence des compositions testées Produits testés (p/v) (Dmigr) en pm [(Dmigr) - (D.
1 111D témoin igritémoin,-migri1 Témoin de culture SVF (20mg/m1) 168 ± 34 Epidermal Growth Factor (EGF) 1Ong/m1 203 ± 20 + 21 % Epidermal Growth Factor (EGF) 5Ong/ml 212 ± 8 + 26% Composition (C1A) (5pg/m1) 208 ± 32 + 24% Composition (C1B) (5pg/m1) 190 ± 12 + 13% Composition (CID) (5pg/m1) 189 ± 1 + 13% Composition(C1D) (5pg/m1) 203 ± 31 + 21% Composition (C1E) (5pg/m1) 188 ± 5 + 12% Composition (C1F) (5pg/m1) 197 ± 9 + 17% La combinaison d'EGF à 10 et 5Ong/ml, avec les fibroblastes humains normaux montrent une augmentation de la distance de migration desdits fibroblastes, validant ainsi le modèle choisi. Les combinaisons de chacune des compositions (C1A), (C1B), (CID), CID), (C1E) et 15 (C1 F) avec les fibroblastes humains normaux induisent une augmentation significative de la distance de migration desdits fibroblastes, et font par conséquent apparaître une amélioration des propriétés migratoires des fibroblastes du derme de la peau humain, ce qui constitue un moyen efficace de prévenir et/ou traiter le vieillissement de la peau du corps humain et des lèvres.
20 Bibliographie (1) : Schulze et al., "Stiffening of human skin fibroblasts with age; Clin. Piast. Surg.; 2012 ; 39(1):9-20.
3029412 33 S1 0088 (2) : Baraibar et Friguet, "Oxidative proteome modifications target specific cellular pathways during oxidative stress, cellular senescence and ageing" ; Exp Gerontol; 2013; 48(7):620-5. (3) : Kondo et al., "Inhibitory effects of human serum on human fetal skin fibroblast 5 migration: migration-inhibitory activity and substances in serum, and its age-related changes"; In Vitro Cell Dev Biol Anim; 2000 ; 36(4):256-61. (4) : Jang et al., Prolonged activation of ERK contributes to the photorejuvenation effect in photodynamis therapy in human dermal fibroblasts ; JID ; 2013 ; 133(9):2265-75. (5) : Houreld et Abrahamse « Low-intensity laser irradiation stimulates wound healing 10 in diabetic wounded fibroblast cells (VVS1) », 2010, Diabetes Technol Ther, Dec;12(12) (6) : Tang et al., «A rice-derived recombinant human lactoferrin stimulates fibroblast proliferation, migration, and sustains cell survive' », 2010, Wound Repair Regen, Jan-Feb 18(1) (7) : Demirovic et Rattan,« Curcumin induces stress response and hormetically 15 modulates wound healing ability of human skin fibroblasts undergoing ageing in vitro », 2011, Biogerontology, Mar 6 (8) : Rojo et al., « Wound healing properties of nut oil from Pouteria lucuma », 2010, J Cosmet Dermatol, Sep 9(3) (9) : Karleskind A., 1992. Manuel des corps gras, Lavoisier, Vol. 1 et 2 : 65-78, 115-241, 20 1072-1089, 1433-1459.
Claims (11)
- REVENDICATIONS1 Utilisation d'un composé de formule (I) : CH3 (I) formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle,
- 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle,
- 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle,
- 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1 H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : R4 oI R1 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ; ladite utilisation étant dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes et, ladite utilisation étant dans une composition cosmétique. R'-0-CHFCHFCH-O-R" R1 N I I R3 O 3029412 35 S1 0088 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, d'une composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-CHFCHFCH-O-H CH3 (la), 5 formule (la) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 R1 1 1 R3 O (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un 10 atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino 15 propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : R4 oI R1 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, et 20 - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-O-CHFCHFCH-O-R CH3 (lb) formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la). 3029412 36 S1 0088 3. Utilisation telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres sont les rides, les ridules ou une altération du microrelief de la peau humaine ou des lèvres. 5 4. Utilisation telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres sont le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau humaine ou des lèvres.
- 5. Utilisation telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 1 ou 2, pour 10 laquelle lesdits signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres sont le manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ou des lèvres.
- 6. Utilisation telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 1 à 5, pour laquelle dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- et R3 sont tels que définis 15 précédemment et R2 représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou benzyle, et dans la formule (11b), le groupe R1-C(=O)- est tel que défini précédemment et R4 représente un atome d'hydrogène. 20
- 7. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 6 pour laquelle dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical octanoyle, décanoyle, cocoyle, wundécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, oléoyle, R3 représente un atome d'hydrogène, et R2 représente un radical choisi parmi les éléments 25 du groupe constitué par le radical méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou benzyle ; et dans la formule (11b), le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les éléments du groupe constitué par le radical octanoyle, décanoyle, cocoyle, wundécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, oléoyle et R4 représente un atome d'hydrogène.
- 8. Procédé dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes comprenant au moins une étape d'application sur peau humaine ou sur les lèvres d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient 3029412 37 S1 0088 cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) R'-0-CHFCHFCH-O-R" CH3 (I) formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome 5 d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 R1 N I I R3 O (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 10 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1 H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical 15 monovalent de formule (11b) : N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome 20 d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques.
- 9. Procédé dans le but d'empêcher ou de ralentir l'apparition des signes du vieillissement de la peau humaine ou des lèvres ou bien d'éliminer lesdits signes 25 comprenant au moins une étape d'application sur peau humaine ou sur les lèvres d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient 3029412 38 S1 0088 cosmétiquement acceptable et une quantité efficace de la composition (C1), comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-CHFCHFCH-O-H CH3 (la), 5 formule (la) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 R1 1 1 R3 O (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un 10 atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino 15 propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : N R4 oI R1 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, et 20 - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-O-CHFCHFCH-O-R CH3 (lb) formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la). 3029412 39 S1 0088
- 10. Composé de formule (1) : R'-0-CHFCHFCH-O-R" CH3 (I) formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome 5 d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 R1 N I I R3 O (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 10 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1 H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical 15 monovalent de formule (11b) : N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome 20 d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou mélange de composés de formule (I), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique des signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres, appliquée au corps humain. 25
- 11- Composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : 3029412 S1 0088 (la), formule (la) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (lia) O R2 R1 1 1 R3 O (lia), 5 formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à trente atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle, 1-méthyl propyle, hydroxyméthyle, 1-hydroxy éthyle, thiométhyle, 2-méthylthio éthyle, 4- amino butyle, 3-guanidino propyle, 3-uréido propyle, (aminocarbonyl) méthyle, 10 carboxyméthyle, 2-carboxy éthyle, 2-(aminocarbonyl) éthyle, benzyle, 4-hydroxy benzyle, 3,4-dihydroxy benzyle, [1H-indo1-3-yl] méthyle, (1H-imidazol-4-y1) méthyle, 3-amino propyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : N R4 0 R1 0 (11b), 15 formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- est tel que défini dans la formule (lia) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, et - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : CH3 R-O-CHFCHFCH-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un 20 radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci- dessus pour la formule (la), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique des signes de vieillissement de la peau humaine ou des lèvres. 40 CH3 R'-0-CHFCHFCH-O-H
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PRABHUDESAI A V ET AL: "Synthesis of mixed diesters of ethanediol with N-acyl amino acids and fatty acids", CHEMISTRY AND PHYSICS OF LIPIDS, LIMERICK, IR, vol. 22, no. 1, 1 August 1978 (1978-08-01), pages 71 - 77, XP023389034, ISSN: 0009-3084, [retrieved on 19780801], DOI: 10.1016/0009-3084(78)90009-9 * |
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