FR3029411A1 - Utilisation d'esters avec le 1,3-butanediol de derives n-acyles d'acide amines, comme agent eclaircissant de la peau humaine - Google Patents

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Abstract

1. Utilisation ou bien d'un composé de formule (I) : formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (IIa) : - Soit un radical monovalent de formule (IIb) : ou d'un mélange de composés de formules (I), ou bien d'une composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse de 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : formule (la) dans laquelle R' représente un radical monovalent de formule (IIa) : ou un radical monovalent de formule (IIb) : - De 1 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (Ib) : formule (Ib) dans laquelle R représente un radical de formule (IIa) ou un radical monovalent de formule (IIb), pour la formule (la), pour éclaircir la peau humaine.

Description

1 S1 0078 La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters avec le 1,3-butanediol de dérivés N-acylés d'acides aminés, comme agents d'éclaircissements de la peau du corps humain, ainsi que les procédés d'éclaircissement de la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant lesdits esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et de diols. La peau humaine constitue la première image offerte au regard d'autrui, et par conséquent, l'amélioration de son aspect est un sujet de préoccupation constant pour les êtres humains. La peau est le reflet d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, et a contrario d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Si dans de nombreux pays les consommateurs cherchent à brunir la peau, soit naturellement sous l'action des rayonne- ments UV du soleil soit artificiellement sous l'action de composés chimiques, certains consommateurs recherchent à éclaircir leur peau, pour procurer une image externe de pureté, ou dans certains pays d'Asie ou d'Afrique pour procurer une image de beauté. Pour les peaux caucasiennes, le besoin d'éclaircissement peut également s'inscrire dans une vo- lonté de masquer l'apparition de tâches pigmentaires (dites « tâches de sénescence ») liées à l'âge. La couleur et l'éclat du teint de la peau résultent de la combinaison de deux com- posantes biologiques : la vascularisation et la pigmentation de la peau ; ladite pigmentation de la peau étant la résultante des quantités de mélanines et de carotènes présents dans la peau humaine. Les mélanines sont produites par des cellules épidermiques spécifiques : les mélanocytes. Ceux-ci se retrouvent au niveau de la couche basale de l'épiderme ou dans les follicules pileux. Les mélanines sont des cellules de grande taille, présentant de nombreux et longs prolongements que l'on nomme dendrites. Ces dendrites entrent en contact avec les kératinocytes environnants, pouvant se situer jusqu'à deux assises cellulaires supé- rieures, pour transmettre les mélanines regroupées dans des mélanosomes. On désigne par Unité Epidermique de Mélanisation (UEM), l'ensemble composé des mélanocytes et des kératinocytes, interagissant ensemble pour donner la couleur à la peau. Une UEM comprend notamment un mélanocyte et une quarantaine de kératino- cytes. Le processus de mélanogenèse en lui-même comprend la synthèse des mélanines par les mélanocytes, leur transfert et leur distribution aux kératinocytes avoisinants. La synthèse de mélanines se produit dans les mélanocytes, et plus particulière- ment dans des organites spécialisés, les mélanosomes. Cette synthèse se fait à partir de 3029411 2 S1 0078 la tyrosine et fait intervenir plusieurs enzymes, dont la tyrosinase qui est la première des enzymes à intervenir dans la chaîne réactionnelle. La pigmentation de la peau peut soit être constitutive soit induite. La pigmentation constitutive repose sur le patrimoine génétique de l'individu, les facteurs hormonaux et 5 l'âge. La pigmentation induite résulte principalement d'expositions aux rayonnements ul- tra-violets. Elle apparaît entre 48 heures et 72 heures après l'exposition de la peau aux rayonnements ultra-violets et disparaît rapidement après l'arrêt de l'exposition. Cette induction de la pigmentation résulte notamment d'une activation de la tyrosinase, d'une augmentation de la taille et du nombre de mélanocytes et d'un accroissement du transfert 10 des mélanosomes aux kératinocytes. Une action indirecte sur les kératinocytes entre éga- lement en jeu pour favoriser le processus de mélanogenèse par la sécrétion de facteurs solubles. A contrario, une inhibition de l'activité de la tyrosinase induira une diminution de la quantité des mélanines produites par les mélanocytes et conduira à sa manifestation vi- 15 sible, à savoir l'éclaircissement naturel de la peau humaine. De nombreuses formulations cosmétiques comprennent comme agents éclaircissants de la peau l'acide kojique, l'arbutine et/ou le magnésium ascorbyl phosphate. L'hydroquinone, substance historiquement utilisée pour éclaircir la peau, est maintenant interdite dans certains pays du fait de son action altérante de la peau et des dangers 20 qu'elle induit pour la santé du consommateur. La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 471 881 divulgue que des dérivés N-acylés d'acides alpha-aminés et notamment le N-undécylénoyl phénylalanine, présentent une affinité vis à vis du récepteur de la Mélanocyte Spécifique Hormone (a-MSH) et induisent ainsi l'éclaircissement de la peau selon le mécanisme biochimique 25 suivant : la compétition entre l'hormone a-MSH et la molécule présentant une affinité vis à vis du récepteur a-MSH, entraîne un moindre taux de fixation de ladite hormone sur les récepteurs cellulaires ; cette compétition a pour conséquence une inhibition de l'activité de l'adénylate cyclase qui entraîne une moindre transformation de l'ATP en AMP cyclique intracellulaire ; la diminution du taux d'AMP cyclique entraîne une inhibition de l'enzyme Pro- 30 téine Kinase A (PKA) ; l'inhibition de la Protéine Kinase A induit une moindre activation de la tyrosinase du fait de la moindre transformation de cette dernière en tyrosinase phosphorylée ; cette moindre activation de la tyrosinase entraîne la diminution de la synthèse de mélanine d'où découle une moindre pigmentation de la peau.
3029411 3 S1 0078 La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols esters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants La demande internationale publiée sous le numéro WO 2010/034917 décrit les mono-esters et les di-esters de polyols du N-(w-undécylènoyl) phénylalanine, et plus parti- 5 culièrement les mono-esters et les di-esters résultant de la réaction du glycérol et du N-(w- undécylènoyl) phénylalanine, et leurs utilisations comme agents éclaircissants de la peau humaine. Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs éclaircissant la peau, les in- venteurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique consistant en 10 l'utilisation de produits résultant de la réaction d'estérification entre le 1,3-butanediol et un dérivé N-acylé d'acides aminés pour éclaircir la peau humaine. C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : ?"3 R'-0-CHFCHFC1-1 -0-R" 0), 15 formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 N I 1 H 0 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexa- 20 décanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : - Soit un radical monovalent de formule (11b) : C, Hi, - I IJ (Iib), 3029411 4 S1 0078 étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formules (I), ladite utilisation étant dans le but d'éclaircir la peau humaine et ladite utilisation dans une 5 composition cosmétique. Selon un premier aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique, plus particulièrement de 99% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 95% massique à 75% massique, d'au 10 moins un composé de formule (la) : R'-0-CHFCHFCH-O-H CH3 (la) formule (la) dans laquelle R' représente soit un radical monovalent de formule (lia) : O R2 N H 0 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les ra- 15 dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : 0 -7-15 (11b) 20 - De 1% massique à 80% massique, plus particulièrement de 1% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 25% massique, d'au moins un composé de formule (lb) : R-O-CHFCHFCH-O-R CH3 (lb) 3029411 5 S1 0078 formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la).
5 Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle. Comme exemples de composés de formule (I) ou mélanges de composés de formule (I) mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, il y a les suivants: - Le N-octanoyl leucinate de 3-hydroxy butyle, 10 - Le N-cocoyl leucinate de 3-hydroxy butyle, - Le N-(w-undécylènoyl) leucinate de 3-hydroxy butyle, - Le N-octanoyl prolinate de 3-hydroxy butyle, - Le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy butyle et - Le N-(w-undécylènoyl) alaninate de 3-hydroxy butyle, 15 Comme exemples de compositions (C1) mises en oeuvre dans le cadre de la pré- sente invention, il ya celles dans lesquelles : - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl leucinate de 3-hydroxy butyle et le composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl leucinate) de 1,3-butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-cocoyl leucinate de 3-hydroxy butyle et le 20 composé de formule (lb) le bis(N-cocoyl leucinate) de 1,3-butanediyle ; - Le mélange de composés de formule (la) est le N-(w-undécylènoyl) leucinate de 3-hydroxy butyle et le composé de formule (lb) le bis[N-(w-undécylènoyl) leucinate] de 1,3- butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl prolinate de 3-hydroxy butyle et le 25 composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl prolinate) de 1,3-butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy butyle et le composé de formule (lb) le bis(N-octanoyl alaninate) de 1,3-butanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(w-undécylènoyl) alaninate de 3-hydroxy butyle et le composé de formule (lb) le bis[N-(w-undécylènoyl) alaninate] de 1,3-butanediyle.
30 Par N-cocoyl leucine, on désigne le mélange de dérivés N-acylés de la leucine ob- tenu par réaction de la leucine avec le mélange de chlorure d'acides gras issu de l'huile de coprah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de chlorure d'octanoyle, d'environ 9,5% molaire de chlorure de décanoyle, d'environ 51% molaire de chlorure de lauroyle, d'environ 15,5% molaire de chlorure de myristoyle, d'environ 6,5% molaire de 3029411 6 S1 0078 chlorure de palmitoyle, d'environ 2% molaire de chlorure de stéaroyle, d'environ 3% molaire de chlorure d'oléolyle, et d'environ 1,5% molaire de chlorure de linoléoyle. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant : 5 - Une étape a) d'estérification : - Soit d'un composé de formule (IVa) : O R2 R1 /N OH - Soit d'un composé de formule (IVb) : O (IVa), C7H15 C..) 0 OH (IVb), 10 avec le composé de formule (III) : ?"3 HO-CHFCHFCH-OH (III) pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré. 15 - Une étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb), à partir du dudit mélange (M) obtenu à l'étape (a). Les composés de formules (IVa) et (IVb) sont connus ou sont synthétisables par N- acylation des a-amino acides correspondant selon des méthodes connues de l'homme du métier.
20 Dans le procédé tel que défini ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) sur composé de formule (III) est généralement compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape b) de séparation des composés de 25 formule (la) et de formule (lb) est mise en oeuvre par les méthodes classiques de sépara- tion connues de l'homme du métier.
3029411 7 S1 0078 Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être également préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape al) d'estérification, d'un composé de formule (IVa) ou (IVb), telles que définies précédemment avec un alcool de formule (V) : 5 R5-OH (V), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former : - Soit un composé de formule (Via) : O R2 R1 /N R5 10 Soit un composé de formule (Vlb) : O (Vla), R5 07H 0 15 (Vlb) ; - Une étape a2) de trans-estérification du composé de formule (Via) ou du composé de formule (Vlb) obtenu à l'étape al), par réaction avec le composé de formule (III), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) 15 du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, de la mise en oeuvre de l'étape b). Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 60°C et 120°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide. Par système catalytique acide on désigne les acides forts 20 comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide trifluorométhane sulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. Dans l'étape al) de la variante du procédé tel que décrit ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou composé de formule (IVb) sur alcool de formule (V) est 25 généralement compris entre 1/1 et 1/10, plus particulièrement entre 1/1 et 1/8, et encore plus particulièrement entre 1/2 et 1/8. Dans la variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, l'étape a2) de trans-estérification de l'ester de formule (Via) ou de for- 3029411 8 S1 0078 mule (Vlb) obtenu à l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 80°C et 180°C, plus particulièrement comprise entre 100°C et 150°C, encore plus particulièrement entre 120°C et 150°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide tel que précédemment décrit, et avec distillation sous vide de 5 l'alcool de formule (V) formé in-situ. Dans l'étape a2) de cette variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (Via) et/ou de formule (Vlb) sur le composé de formule (III) est compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3.
10 La composition (C1) dont l'utilisation telle que précédemment définie est l'objet de l'invention peut être préparée par diverses voies. Une première voie de préparation de la composition (C1) consiste à mélanger dans les proportions massiques souhaitées, le composé de formule (la) tel que définie ci-dessus ou le mélange de composés de formule (la), avec le composé de formule (lb) telle 15 que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (lb). Une seconde voie de préparation de la composition (C1) consiste à mettre en oeuvre le procédé de préparation du composé de formule (I) tel que décrit précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (III) avec le composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) ou un mélange de composés de formule 20 (IVa) et de formule (IVb). Une troisième voie de préparation de la composition (C1) consiste à mettre en oeuvre la variante du procédé de préparation du composé de formule (I) telle que décrite précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (III) avec le composé de formule (Via) ou de formule (Vlb) ou un mélange de composés de 25 formule (Via) et de formule (Vlb). Le composé de formule (I) et la composition (C1) dont l'utilisation telle que précé- demment définie est l'objet de la présente invention, peuvent être administrés par voie orale, topique ou parentérale, et plus particulièrement par voie topique. L'invention a aussi pour objet un procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine, 30 comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) ou d'une composition (C1) tels que définis précédemment.
3029411 9 S1 0078 Dans le procédé cosmétique tel que décrit ci-dessus, la formulation cosmétique à usage topique est étalée sur la surface de la peau à traiter, puis la peau est massée quelques instants. L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation 5 cosmétique mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie que ladite formulation est mise en oeuvre par application sur la peau, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation cosmétique ou d'une application indirecte lorsque la formulation cosmétique selon l'invention est imprégnée sur un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif 10 transdermique, etc...). L'expression « cosmétiquement acceptable » utilisée dans la définition de la formulation cosmétique à usage topique, mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive 15 N°93/35/CEE du 14 juin 1993, que ladite formulation comprend toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles 20 et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. Par quantité efficace du composé de formule (I) ou d'une composition (C1) telles que définies précédemment présente dans la formulation cosmétique à usage topique mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on entend pour 100% de la masse de ladite formulation cosmétique à usage topique, la quantité comprise 25 entre 0,1% et 5% massique, plus particulièrement entre 0,1% et 3% massique, et encore plus particulièrement entre 0,5% et 2 % massique de composé de formule (I) ou de la composition (C1). Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, se présentent généralement sous forme de so- 30 lutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou hydro-glycoliques, sous forme d'une suspen- sion, d'une émulsion, d'une microémulsion ou d'une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau-dans-huile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-danshuile, ou sous forme d'une poudre.
3029411 10 S1 0078 Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, peuvent être conditionnées dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif 5 muni d'un applicateur à billes (dit "roll-on"). De façon générale, le composé de formule (I) ou à la composition (C1), présent dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, est associé à des additifs chimiques habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, comme les ten- 10 sioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les eaux thermales ou minérales les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les 15 huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou 20 destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente 25 invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, catio- niques, amphotères ou non ioniques. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, 30 on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'amines, ou d'aminoalcools d'alkyléthersulfates, d'alkylsulfates, d'alkylamidoéthersulfates, d'alkylarylpolyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de paraffinesulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkyléther phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkyl sulfosucci- 3029411 11 S1 0078 nates, d'alkyléther sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, d'alkyl sulfoacétates, d'alkyl sarcosinates, d'acyl iséthionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de dérivés Nacylés d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés N-acylés d'acides gras.
5 Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les alkyl bétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultaïnes, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopo- 10 lyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.
15 Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 20 atomes de carbone, comme l'octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l'undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, le 1,12-dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 25 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85 ; les amides de coprah ; les N- alkylamines. Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente 30 invention, on peut citer les esters gras d'alkyl polyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les esters de méthyl polyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETM LT et GLUMATETM DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CRO- 3029411 12 S1 0078 THIXTM DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTM 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM 5 GT2125. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, 10 comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide 2-méthyl [(1-oxo-2-propényl) amino] 1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyroli- 15 done et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxyméthyl) acrylamido méthane (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2- 20 hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de 25 (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide mé- 30 thacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant 3029411 13 S1 0078 une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII) : CH2=C(R3)-C(=O)-[CH2-CH2-O]n-R4 (VIII) dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R4 représente 5 un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n re- présente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la 10 présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé de traitement non théra- 15 peutique objet de la présente invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGELTM EG, SIMULGELTMEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 100, SIMULGELTM FL, SIMULGELTM A, SIMULGELTM SMS 88, SEPINOVTMEMT 10, SEPIPLUSTM400, SEPIPLUSTM265, SEPIPLUSTMS, SEPIMAXTMZen, ARISTOFLEXTMAVC, ARISTOFLEXTMAVS, 20 NOVEMERTMEC-1, NOVEMERTMEC 2, ARISTOFLEXTMHMB, COSMEDIATMSP, FLOCARETMET 25, FLOCARETMET 75, FLOCARETMET 26, FLOCARETMET 30, FLOCARETMET 58, FLOCARETMPSD 30, VISCOLAMTMAT 64, VISCOLAMTMAT 100. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 25 usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, 30 comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ). Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 3029411 14 S1 0078 usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides 5 uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, 10 on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl- cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes. Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique 15 mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères silicones tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyether. Comme exemples de solvants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou 20 à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,2-propanediol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydroso- 25 lubies tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits sol- vants organiques. Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer au com- posé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on 30 peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/I, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de SaintGervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau 3029411 15 S1 0078 des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains. Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique 5 mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les xylènesulfonates, les cumènesulfonates, l'hexyl polyglucoside, le (2-éthyl hexyl) polyglucoside, le n-heptyl polyglucoside. Comme exemples d'agents tensioactifs émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 10 usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmé- 15 tiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETm85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, comme la 20 composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTM 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le tétradécyl po- 25 lyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2- octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d' alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment.
30 Comme exemples de tensioactifs anioniques que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou 3029411 16 S1 0078 le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate. Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à 5 usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les aminoxydes, le quaternium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet WO 96/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone. Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants que l'on peut associer au 10 composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de po- 15 lyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Comme exemples d'agents de texture que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer 20 des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETMLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOVTM 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
25 Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de 30 cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1,2 décanediol ; le 1,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSANTM ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate 3029411 17 S1 0078 d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate 5 d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène 10 glycol. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles 15 blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squa- lane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile 20 de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de pro- 25 pyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme 30 le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha- oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, 3029411 18 S1 0078 les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou 5 les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C. Comme exemples de cires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la 10 cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente 15 demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se pré- sentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer 20 les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépig- 25 mentante de la peau comme le w-undécylènoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITETMMSH, le SEPICALMTMVG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undécylènoyl phénylalanine, les w-undécylènoyl dipeptides, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALMTM S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les compo- 30 sés montrant une action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les poly- glycérols, le glycérol glucoside, le diglycérol glucoside, les polyglycéryl glucosides, le xylityl glucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, 3029411 19 S1 0078 l'ADIPOLESSTM, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXILTM ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acyles ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETM ou la 5 GLIADINETM ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les ex- traits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une 10 action purifiante, comme le LIPACIDETM C8G, le LIPACIDETM UG, le SEPICONTROLTM A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATM SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYLTM, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTM DPHP, le LIPACIDETM PVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTM, le MANOLIVATM, le PHYTO-AGETM, le 15 TIMECODETM ; le SURVICODETM ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protec- teurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une 20 sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bam- 25 bou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule. Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'EDTA et ses sels, l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le BHA (butylhy- 30 droxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINETM GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate.
3029411 20 S1 0078 Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Parmi les filtres 5 organiques solaires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N-propoxy PABA, les esters éthyliques 10 de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters méthy- liques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p- 15 isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxy éthyle, le cinnamate de p- 20 méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-6-phényle, le cinnamate de 2- éthylhexyl-a-cyano-6-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4- dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'- tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- 25 méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4- phénylbenzophénone, le 2-éthylhexyl-4'-phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy- 4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'- méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide 30 sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphény1-4- méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexy1-1 '-oxy)-1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phényl-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'- 3029411 21 S1 0078 hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-5'-méthyl phényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4- méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexy1-2-cyano-3,3-diphény1-2- 5 propènoate, l'éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (C1) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de 10 la présente invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cé- rium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
15 L'invention a aussi pour objet un composé de formule (I) ou une composition (C1) tels que définis précédemment, pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la peau du corps humain. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
20 Exemple 1 : préparation d'une composition (C18) selon l'invention On introduit 72 grammes de leucine, soit un équivalent molaire, dans un mélange de 647 grammes constitué de 582 grammes d'eau et de 65 grammes d'isopropanol à une température de 20°C. Le pH du milieu est ajusté à une valeur de pH de 10 par ajout d'une solution de soude à 30%. 72 grammes de chlorure d'octanoyle soit 0,8 équivalent molaire 25 sont ensuite versés progressivement dans le mélange maintenu entre 20°C et 40°C et à un pH entre 10 et 10,5. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu sous agitation pendant deux heures puis chauffé jusqu'à atteindre 70°C, puis additionné de 51 grammes d'une solution acide d'acide phosphorique à 75% pour atteindre progressivement une valeur de pH du milieu 30 réactionnel d'environ 2,0. La phase aqueuse du milieu est décantée et soutirée et la phase organique restant dans le réacteur est lavée plusieurs fois à la saumure à température ambiante sous agitation. A l'issue du lavage, puis du séchage par distillation sous vide de l'eau résiduelle, on obtient la phase organique comprenant 104 grammes de N-octanoyl leucine souhaitée.
3029411 22 S1 0078 29,3 grammes de 1,3-butanediol, soit un équivalent molaire, sont introduits sous agitation dans le réacteur comprenant une fraction de la phase organique précédente, dans laquelle se trouve 0,8 équivalent molaire de N-octanoyl leucine. La température est portée à 120°C. 0,25 grammes d'acide sulfurique à 98% et 0,25 grammes d'acide hypo- 5 phosphoreux à 50% sont ensuite ajoutés et le mélange résultant porté à 125°C, sous vide partiel avec barbotage d'azote. Le mélange réactionnel est ensuite maintenu pendant 18 heures sous agitation à cette température, puis neutralisé par ajout d'une solution de soude à 30% de façon à obtenir un pH de la composition (C1A), diluée à 5% dans l'eau, compris entre 3,0 et 6,0.
10 Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la composition (C1A) mesurées sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 27,1 mg KOH/g pH de la composition (Ç1A) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,3 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 100 mg KOH/g 15 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 169,4 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 196,5 mg KOH/g.
20 Exem - le 2 : e - aration d'une com - osition C1B selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant le 0,8 équivalant molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de cocoyle pour obtenir la composition (C1B) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : 25 Indice acide (selon NFT 60-204) = 17,4 mg KOH/g pH de la composition (C1B) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,4 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 103,4 mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 136,4 mg 30 KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 153,8 mg KOH/g Ledit chlorure de cocoyle utilisé dans la préparation de la composition (C1B) comprend pour 100% de sa masse, 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique de chlorure 3029411 23 S1 0078 de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle (9-octadécènoyle) et 2% massique de chlorure de linoléoyle (octadéca-9,12-diènoyle).
5 Exem - le 3 e aration d'une com -osition Cl selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant le 0,8 équivalant molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'undécylènoyle, pour obtenir la composition (C1c) dont les caractéristiques ana- 10 lytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 21,8 mg KOH/g pH de la composition (C1c) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 101,9 mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- 15 thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 147,8 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 169,6 mg KOH/g mg KOH/g Exem - le 4 e aration d'une com - osition Cl selon l'invention 20 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de leucine par un équivalent molaire de proline, pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 44,2 mg KOH/g pH de la composition (CID) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 3,9 25 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 168,4 mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 138,8 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 183,0 mg KOH/g 30 Exem - le 5 : e - aration d'une com - osition CIE selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de leucine par un équivalent molaire d'alanine, pour obtenir la Composition (C1 E)dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : 3029411 24 S1 0078 Indice acide (selon NFT 60-204) = 21,9 mg KOH/g pH de la composition (C1E) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 221,5 mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- 5 thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 176,8 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 198,7 mg KOH/g Exem - le 6 é - aration d'une com - osition Cl F selon l'invention 10 Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de leucine par un équivalent molaire d'alanine et le 0,8 équivalant molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'undécylènoyle, pour obtenir la composition (C1F) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : 15 Indice acide (selon NFT 60-204) = 17,8mg KOH/g pH de la composition (C1F) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,7 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 193,2mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 160,7mg 20 KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 178,3mg KOH/g Exemple 7 : préparation d'une composition (C2) comparative comprenant les pro- 25 duits de la réaction d'estérification du N-undécylènoyl phénylalanine et du glycérol. On introduit 780g de N-undécylènoyl phénylalanine, soit un équivalent molaire, dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, muni d'une agitation efficace et d'un dispositif de barbotage d'azote par le fond du réacteur, à une température de 125°C pour permettre la fonte totale du N-undécylènoyl 30 phénylalanine. On introduit par la suite 218g de glycérol, soit un équivalent molaire, sur le N-undécylènoyl phénylalanine à une température d'environ 120°C. Le mélange ainsi préparé est ensuite agité à une vitesse d'agitation d'environ 300 tours/minutes, avec un barbotage d'azote par le fond du réacteur, de façon à obtenir un aspect homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 120°C pendant 30 minutes, puis 3029411 25 S1 0078 2,2g d'acide hypophosphoreux à 50% et 2,2g d'acide sulfurique à 98% sont introduits dans le mélange homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 20 mbars (0,2 Pa), et maintenu à une température de 120°C pendant une durée de 20 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de 5 distillation. Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la composition (C2) obtenue sont mesurées et sont les suivantes : Aspect à 20°C : liquide trouble Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 15,3mg KOH/g Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 278,3mg KOH/g 10 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 147,2 mg KOH/g Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 64g 12/100 g Exemple 8 : préparation d'une composition (C3) comparative Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- 15 plaçant le 0,8 équivalant molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'hexadécanoyle, pour obtenir la Composition (C3) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 16,7 mg KOH/g pH de la composition (C3) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,2 20 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 36,7mg KOH/g Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 123,7 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 140,4 mg KOH/g mg KOH/g 25 Exemple 9 : préparation d'une composition (C4) comparative Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de leucine par un équivalent molaire d'isoleucine, pour obtenir la composition (C4) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : 30 Indice acide (selon NFT 60-204) = 60,0 mg KOH/g pH de la composition (C4) à 5% dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 212,2 mg KOH/g 3029411 26 S1 0078 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 132,8 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 192,8 mg KOH/g 5 Exemple 10 : préparation d'une composition (C5) comparative Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de leucine par un équivalent molaire de proline et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure 10 d'undécylènoyle, pour obtenir la composition (C5) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 41,9 mg KOH/g pH de la composition (C5) dans à 5% l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,0 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 142,6 mg KOH/g 15 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 116 mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 157,9 mg KOH/g 20 Etude de l'activité éclaircissante de la composition (C1) dans des cultures de méla- nocytes B16/F1 La mise en évidence de l'activité éclaircissante a été réalisée par la mise en oeuvre d'un modèle d'étude de la production de la mélanine sur une lignée de mélanocytes murins B16/F1. Ce test est couramment utilisé dans le secteur de la cosmétique et pharma25 ceutique. Les mélanocytes murins de la lignée B16/F1 cultivés en monocouches, sont ensemencés dans des plaques de culture de 96 puits à la densité de 5000 cellules/puits. Les cellules sont cultivées dans un milieu de culture (milieu MCM) à 37°C, dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. Le milieu MCM a la composition suivante : Milieu 30 DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) contenant 4,5 g/I de glucose additionné de L-Glutamine (2 mM), de pénicilline (50 UI / ml), de streptomycine (50 pg / ml) et de sérum de veau foetal (10% v/v). Les produits objets de l'étude sont testés à 10 pg / ml (0,001%) et à 50pg/m1 (0,005%) dans le milieu MCM. Les cultures de mélanocytes sont incubées en présence du produit à l'essai ou des produits de référence pendant 72 heures à 37°C, 3029411 27 S1 0078 dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. Des cultures témoins sont incubées, en absence de produit, dans le milieu MCM. Ces cultures témoins sont réalisées sur chaque plaque de culture. Chaque essai est réalisé trois fois (triplicate, n = 3). Evaluation des effets : 5 Après 72 heures d'incubation, les milieux d'incubation des cellules (n = 3) sont pré- levés et stockés à - 80°C jusqu'au moment de l'évaluation des effets. Les tapis cellulaires sont lyses dans une solution de PBS (Phosphate Buffered Saline) à l'aide d'une tige de sonication et la mélanine intracellulaire est évaluée en parallèle de la quantité de protéines. La mélanine (extracellulaire et intracellulaire) est quantifiée par spectrophotométrie 10 à 450 nm. Une gamme d'étalonnage de mélanine est réalisée en parallèle. Les protéines sont quantifiées à l'aide d'un kit BCA (Bicinchoninic Acid Assay) et exprimées en mg/mL. Les résultats de mélanine sont exprimés en pg/ml pour la mélanine extracellulaire et en pg/mg pour la mélanine intracellulaire. Une analyse statistique à l'aide du test de Student a été effectuée afin de comparer chacune des conditions à la condition témoin.
15 Des essais ont été conduits lors d'une première série expérimentale avec les com- positions (C1A) et (C1B) selon l'invention, comparativement au témoin de culture et à la composition (C2) de l'état de la technique ; les résultats de l'expression de la mélanine extracellulaire obtenus dans le cadre de cette première série sont consignés dans le Tableau 1 ci-dessous : 20 3029411 28 S1 0078 Tableau 1 Produits testés Mélanine extracellulaire (pg/ml) Témoin de culture 156 ± 5 Arbutine (20 pg/ml) 107 ± 5 Arbutine (40 pg/ml) 82 ± 4 Acide kojique (20 pg/ml) 76 ± 7 Acide kojique (40 pg/ml) 58 ± 4 Composition (C1A) (50 pg/ml) 51 ± 1 Composition (C1B) (50 pg/ml) 65 ± 2 Composition (C2) (50 pg/ml) 77 ± 4 Des essais ont été conduits lors d'une deuxième série expérimentale avec les compositions (C1c) et (CID) selon l'invention, comparativement au témoin de culture ; les 5 résultats de l'expression de la mélanine extracellulaire obtenus dans le cadre de cette deuxième série sont consignés dans le Tableau 2 ci-dessous. Tableau 2 Produits testés Mélanine extracellulaire (pg/ml) Témoin de culture 130 ± 3 Arbutine (40pg/m1) 78 ± 6 Acide kojique (40pg/m1) 37 ± 3 Composition (C1c) (50pg/m1) 21 ± 1 Composition (CID) (50pg/m1) 97 ± 2 10 Des essais ont été conduits lors d'une troisième série expérimentale avec les com- positions (C1E) et (C1F) selon l'invention, comparativement au témoin de culture et aux compositions comparatives (C3), (C4) et (C5) ; les résultats de l'expression de la mélanine extracellulaire obtenus dans le cadre de cette troisième série sont consignés dans le Tableau 3 ci-dessous.
15 3029411 29 S1 0078 Tableau 3 Produits testés Mélanine extracellulaire (pg/ml) Témoin de culture 150 ± 10 Composition (C1E) (50 pg/ml) 24 ± 1 Composition (C1F) (50 pg/ml) 78 ± 2 Composition (C3) (10 pg/ml) 169 ± 5 Composition (C3) (50 pg/ml) 160 ± 6 Composition (C4) (10 pg/ml) 145 ± 5 Composition (C5) (10 pg/ml) 150 ± 8 Les résultats consignés dans les Tableaux 1, 2 et 3 mettent en évidence une plus forte inhibition de la production de la mélanine extracellulaire pour les compositions (C1A), 5 (C1 B), (C1 c), (C1 D), (C1 E) et (C1F) selon l'invention comparativement à la composition (C2) de l'état de la technique et aux compositions comparatives (C3), (C4) et (C5). Il en résulte que les compositions (C1A), (C1B), (C1c), (C1D), (C1E) et (C1F) selon l'invention comprenant les composés selon l'invention permettent d'éclaircir la peau humaine avec des performances améliorées par rapport aux éléments de l'état de la tech- 10 nique. Exemples de formulations cosmétiques Dans les exemples suivants les proportions sont exprimées en pourcentages pon- déraux 15 Exemple 11 : Emulsion-Soin éclaircissant pour peau mature MONTANOVTM 202 02,00 % MONTANOVTM 68 02,00 % Caprylic capric triglycérides 10,00 % 20 Squalane 10,00 % Eau QSP 100 % Composition (Cl E) 01,00 % SEPIGELTM 305 00,70 % Magnésium ascorbyl phosphate 02,00 % 25 SEPICIDETM HB 00,30 % 3029411 30 S1 0078 SEPICIDETM CI 00,20 % Parfum 0,50 % Exemple 12 : Emulsion-Soin raffermissant éclaircissant 5 MONTANOVTM 202 03, 00 % Soude à 24 % qs pH Ethyl hexyl méthoxycinnamate 06,00 % LANOLTm1688 08,00 % Benzophénone-3 04,00 % 10 Eau QSP 100 % Composition (Clc) 02,00 % SIMULGELTM NS 00,50 % SEPILIFTTM DPHP 00,50 % Diméthicone 02,00 % 15 Cyclométhicone 02,00 % Arbutine 0.3 % SEPICIDETM HB 00,30 % SEPICIDETM CI 00,20 % Parfum 00,10 % 20 Exemple 13 : Gel-crème éclaircissant aux alpha-hydroxyacides Hydroxyéthylcellulose 0,80 % Ethylhexyl octanoate 05,00 % Sodium lactate à 60 % 14,00 % 25 Eau QSP 100 % Composition (CIA) 03,00 % SEPIGELTM 305 04,20 % SEPICIDETM HB 02,00 % SEPICIDETM CI 03,00 % 30 Parfum 00,10 % Exemple 14 : Emulsion- Soin éclaircissant MONTANOVTM L 01, 00 % Cetyl alcool 02,00 % 3029411 S1 0078 31 Isodecyl neopentanoate 12,00 % Cetearyl octanoate 10,00 % Glycérine 03,00 % Eau QSP 100 % Composition (CI 01,00 % SIMULGELTM EG 02,00 % Acide kojique 01,00 % SEPICIDETM HB 00,30 % SEPICIDETM Cl 00,20 % Parfum 00,10 % Exemple 15 : Lotion éclaircissante ORAMIXTM CG110 05,00 % KATHON TM CG 00,08 % Eau QSP 100 % Composition (C1B) 01,00 % Parfum 00,10 % Cette lotion peut être vendue en flacons ou imprégnée sur des lingettes.
20 Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples sont les sui- vantes : SEPILIFTTM DPHP : (Dénomination INCI : Dipalmitoyl hydroxyproline), commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDETM Cl : Imidazoline urée, (agent conservateur) commercialisé par la société 25 SEPPIC ; SEPICIDETM HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propyl-paraben et de butylparaben, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ; KATHONTM CG : (Dénomination INCI : méthyl isothiazolinone / Méthyl chloroisothiazoli- 30 none) ; SIMULGELTM EG : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ; 5 10 15 3029411 32 S1 0078 SIMULGELTM NS : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI hydroxyethylacrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et squalane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC ; 5 SEPIGELTM 305: Latex inverse auto-inversible (dénomination INCI : Polacrylamide / C13- 14 Isoparaffin / Laureth-7) ; LANOLTM 1688: Ethylhexanoate de cétéaryle commercialisé par la société SEPPIC ; MONTANOVTM L : Agent émulsionnant à base d'alcool en C14-C22 et d'alkyl polyglucoside en C12-C20 comme ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0 995 487 10 MONTANOVTM 202 est un agent émulsionnant à base d'alcool arachidylique d'alcool béhènylique et d'arachidyl polyglucoside. LANOLTM 1688 est du cétéaryl ethylhexanoatel commercialisé par la société SEPPIC. MONTANOVTM 68 est un agent émulsionnant à base d'alcool cétéarylique et cétéaryl po-15 lyglucoside ORAMIXTM CG110 est un agent moussant à base d'octyl polyglucosides et de décyl polyglucosides. Bibliographie : (1) Karleskind A., 1992. Manuel des corps gras, Lavoisier, Vol. 1 et 2 : 65-78, 115-241, 20 1072-1089, 1433-1459.

Claims (9)

  1. REVENDICATIONS1. 5 R'-0-CHFCH2CI-1-0-R" (I), formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi 10 les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexa- décanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : - Soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N 0 15 étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formules (I), ladite utilisation étant dans le but d'éclaircir la peau humaine et ladite utilisation dans une 20 composition cosmétique.
  2. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, d'une composition (CI) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : 1 Utilisation d'un composé de formule (I) : CH3 N I I H 0 3029411 S1 0078 (la) formule (la) dans laquelle R' représente soit un radical monovalent de formule (lia) : O R2 (lia), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : 0 0 C7H 15 (11b) - De 1 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (lb) : CH3 R-O-CHFCHFCH -0-R (lb) formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la).
  3. 3. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour la- quelle dans la formule (lia) le groupe R1-C(=O)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle.
  4. 4. Procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'un composé de formule (I) : 34 CH3 R'-0-CHFCHFCH-O-H N I I H 0 3029411 35 S1 0078 CH3 R'-0-CHFCHFCH -0-R" (i) formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène, Soit un radical monovalent de formule (11a) : O R2 N I I H 0 (11a), 5 formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : 10 (11b), `-'7"1_4 15 étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formules (I) 15
  5. 5. Procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace de la composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : 20 (la), R'-0-CHFCHFCH-0-1-1 CH3 formule (la) dans laquelle R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : 3029411 36 S1 0078 O R2 R1 N H O (11a), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- 5 dical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : r-^C H v 7 15 (Il b) - De 1 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (lb) : CH3 R-O-CHFCHFCH-O-R (lb) 10 formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la).
  6. 6. Procédé tel que défini à lune quelconque des revendications 4 ou 5, pour lequel 15 dans la formule (lia), le groupe R1-C(=O)- représente le radical octanoyle ou le radical w- undécylènoyle.
  7. 7 Composé de formule (I) : CH3 R'-0-CHFCHFCH-O-R" (i) 20 formule (I) dans laquelle R' et R", identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : 3029411 37 S1 0078 O R2 R1 N I I H O (11a), formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente 5 un radical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : - Soit un radical monovalent de formule (11b) : (11b), étant entendu qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydro- 10 gène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formules (I), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la peau du corps humain. 15
  8. 8. Composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : CH3 (la) formule (la) dans laquelle R' représente soit un radical monovalent de formule (lia) : O R2 R1/\ N/\ I I H O (lia), 20 formule (lia) dans laquelle le groupe R1-C(=O)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- O `-'7"1_4 15 R'-0-CHFCHFCH-O-H 3029411 38 S1 0078 dical choisi parmi les radicaux méthyle et isobutyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : r-^C H v 7 15 (11b), - De 1 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (lb) : ?"3 5 R-O-CHFCH2C1-1-0-R (Ib) formule (lb) dans laquelle R représente soit un radical monovalent de formule (lia), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (lia) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la 10 peau du corps humain.
  9. 9. Composé de formule (I) tel que défini à la revendication 7, ou composition (C1) telle que définie à la revendication 8, pour lesquels dans la formule (lia), le groupe R1C(=O)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle. 15
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