FR2987623A1 - ALKYD RESIN IN AQUEOUS EMULSION, PARTICULARLY OF VEGETABLE ORIGIN - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une résine alkyde et son procédé d'obtention. La résine alkyde selon l'invention est obtenue par polycondensation d'un mélange comportant au moins un acide gras et/ou une huile, un polyol, un polyacide, et de l'acide abiétique polymérisé. Elle concerne également sa formulation sous la forme d'une émulsion aqueuse et son utilisation dans le domaine des encres, revêtements et en particulier les liants pour peinture.The present invention relates to an alkyd resin and its method of production. The alkyd resin according to the invention is obtained by polycondensation of a mixture comprising at least one fatty acid and / or an oil, a polyol, a polyacid, and polymerized abietic acid. It also relates to its formulation in the form of an aqueous emulsion and its use in the field of inks, coatings and in particular paint binders.
Description
- 1 - La présente invention concerne une résine alkyde et son procédé d'obtention. Elle concerne également sa formulation sous la forme d'une émulsion aqueuse et son utilisation dans le domaine des encres, revêtements et en particulier les liants pour peinture.The present invention relates to an alkyd resin and its process for obtaining. It also relates to its formulation in the form of an aqueous emulsion and its use in the field of inks, coatings and in particular paint binders.
Les résines alkydes sont des polyesters obtenus par polycondensation entre au moins un polyol et au moins un polyacide, modifiés par des huiles et/ou des acides gras. Les résines alkydes sont particulièrement utilisées comme liant dans divers revêtements, en particulier les peintures, lasures, vernis, etc.The alkyd resins are polyesters obtained by polycondensation between at least one polyol and at least one polyacid, modified with oils and / or fatty acids. Alkyd resins are particularly used as binder in various coatings, especially paints, stains, varnishes, etc.
A l'origine, ces résines alkydes étaient synthétisées à partir de produits issus de la pétrochimie et mis en solution dans des solvants organiques. Toutefois, pour faire face à la demande croissante de matériaux plus écologiques, et aux réglementations, il a été proposé des résines alkydes en émulsion en phase aqueuse, préparées à partir de produits majoritairement d'origine naturelle et renouvelables. La demande W02011/051612 décrit d'ailleurs une résine alkyde préparée à partir de produits végétaux d'origine naturelle, obtenue par polycondensation d'au moins un polyol, au moins un polyacide et au moins un acide gras et/ou huile. Toutefois, les liants préparés à partir de résines alkydes issues de matières renouvelables, actuellement disponibles, présentent de faibles performances en comparaison des liants synthétisés à partir de résines alkydes issues de la pétrochimie. En particulier, ces liants préparés à partir de résines alkydes issus de matières renouvelables ont des propriétés limitées en terme de qualité d'application du produit sur un support, de séchage, de dureté, de brillant et de résistance à la lessivabilité. La présente invention concerne donc une résine alkyde présentant des propriétés améliorées, en particulier : - une plus grande facilité d'application du produit formulé à partir de la résine, - une réduction du temps de séchage du film formé par le liant lors de l'application, - une augmentation de la dureté pendulaire, - une augmentation de la résistance à l'abrasion, - une réduction du jaunissement du film. La résine alkyde selon l'invention est susceptible d'être obtenue par polycondensation à partir d'un mélange comportant : - au moins un acide gras et/ou une huile, - un polyol, - 2 - - un polyacide et/ou un anhydride cyclique, et - de l'acide abiétique polymérisé. Par « acide abiétique polymérisé », également désigné sous l'appellation « acide polyabiétique », on entend un mélange d'acides abiétique, di-abiétique (dimère de l'acide abiétique) et triabiétique (trimère de l'acide abiétique). La colophane et les acides résiniques polymérisés comportent un tel acide abiétique polymérisé. La colophane et les acides résiniques polymérisés sont obtenus par exemple par traitement à l'acide sulfurique. La polymérisation s'effectue de manière partielle et résulte généralement en un mélange de dimères (acide di- abiétique), de trimères (acide tri-abiétique) et d'acides abiétiques non polymérisés. De préférence, l'acide abiétique polymérisé aura la composition en mono-, di- et trimères suivante : - de 30 à 50% en poids de monomères, - de 34 à 48% en poids de dimères, et - de 4 à 10% en poids de trimères, les pourcentages en poids étant donnés sur le poids total de l'acide abiétique polymérisé. Il est précisé que dans toute la présente demande, les gammes de valeurs s'entendent bornes incluses.Originally, these alkyd resins were synthesized from petrochemical products and dissolved in organic solvents. However, to cope with the growing demand for greener materials, and regulations, it has been proposed aqueous emulsion alkyd resins, prepared from products mainly of natural origin and renewable. The application W02011 / 051612 also describes an alkyd resin prepared from plant products of natural origin, obtained by polycondensation of at least one polyol, at least one polyacid and at least one fatty acid and / or oil. However, binders prepared from alkyd resins from renewable materials, currently available, have poor performance compared to binders synthesized from alkyd resins from petrochemicals. In particular, these binders prepared from alkyd resins derived from renewable materials have limited properties in terms of application quality of the product on a carrier, drying, hardness, gloss and resistance to launderability. The present invention therefore relates to an alkyd resin having improved properties, in particular: - a greater ease of application of the product formulated from the resin, - a reduction in the drying time of the film formed by the binder during the application, - an increase in the pendulum hardness, - an increase in the resistance to abrasion, - a reduction in the yellowing of the film. The alkyd resin according to the invention is capable of being obtained by polycondensation from a mixture comprising: at least one fatty acid and / or an oil, a polyol, a polyacid and / or an anhydride cyclic, and - polymerized abietic acid. By "polymerized abietic acid", also referred to as "polyabetic acid" is meant a mixture of abietic, di-abietic (abietic acid dimer) and triabetic acids (trimer of abietic acid). Rosin and polymerized resin acids include such polymerized abietic acid. The rosin and the polymerized resin acids are obtained for example by treatment with sulfuric acid. The polymerization is carried out in a partial manner and generally results in a mixture of dimers (di-abetic acid), trimers (tri-abietic acid) and unpolymerized abietic acids. Preferably, the polymerized abietic acid will have the following mono-, di- and trimeric composition: from 30 to 50% by weight of monomers, from 34 to 48% by weight of dimers, and from 4 to 10% by weight of trimers, the percentages by weight being given on the total weight of the abietic acid polymerized. It is specified that throughout the present application, the ranges of values are included limits.
Les acides gras peuvent être introduits dans le mélange de réaction directement ou sous forme d'une huile, celle-ci subissant alors une étape préalable d'alcoolyse pour obtenir des monoglycérides d'acides gras. De préférence, la résine comporte deux acides gras et/ou huiles. Avantageusement, l'un(e) des acides gras ou huiles est choisi(e) parmi le groupe constitué par les acides gras conjugués et les huiles siccatives. De préférence, les acides gras conjugués sont choisis parmi le groupe constitué par les acides gras de ricin déshydraté et les huiles siccatives sont choisies parmi le groupe constitué par les huiles de tung (huile de bois de chine), d'oiticica, de lin, de ricin déshydratée, de tall et de calendula.The fatty acids can be introduced into the reaction mixture directly or in the form of an oil, which then undergoes a prior alcoholysis step to obtain monoglycerides of fatty acids. Preferably, the resin comprises two fatty acids and / or oils. Advantageously, one of the fatty acids or oils is chosen from the group consisting of conjugated fatty acids and drying oils. Preferably, the conjugated fatty acids are chosen from the group consisting of dehydrated castor oil fatty acids and the drying oils are chosen from the group consisting of tung (Chinese wood oil), oiticica and flax oils. dehydrated castor oil, tall oil and calendula.
Avantageusement, l'un(e) des acides gras ou huiles est choisi(e) parmi le groupe constitué par les acides gras présentant au moins une insaturation et les huiles semi-siccatives. De préférence, les acides gras présentant au moins une insaturation sont choisis parmi le groupe constitué par les acides gras de tournesol, les acides gras de soja, les acides gras de carthame, les acides gras de palme, les acides gras de coprah, les acides gras de colza, l'acide linoléique, l'acide linolénique et l'acide oléique. - 3 - De préférence, les huiles semi-siccatives sont choisies parmi le groupe constitué par les huiles de tournesol, de soja, d'olive, de noix, de noisette, de maïs, de carthame, de palme, de coprah, d'arachide et de colza. De préférence, le polyol est choisi parmi le groupe constitué par le sorbitol, le glycérol, les polyglycérols, l'acide saccharique, l'érythritol, le glucose, le xylitol, le maltose, le mannitol, le pentaérythritol, le di-pentaérythritol, le mannose, le xylose, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, l'isosorbide et leur mélange. Plus préférentiellement encore, le polyol est du sorbitol. De préférence, le polyacide est un oligomère d'acide gras, en particulier un acide dimère ou trimère, un diacide, un triacide ou leur mélange. Un acide dimère est généralement obtenu à partir d'une huile insaturée, par exemple, de l'huile de colza, de soja, de tung ou d'acide gras de tall. Cette huile est hydrolysée puis une opération de dimérisation est effectuée. Un mélange de monomères, dimères et trimères est obtenu, dont les fractions sont séparées. Il est possible d'utiliser seulement la fraction dimères ou trimères ou un mélange de ces deux fractions. Plus préférentiellement, le diacide est choisi parmi le groupe constitué par l'acide adipique, l'acide azélaique, l'acide fumarique, l'acide maléique, l'acide glutarique, l'acide succinique, l'acide sébacique, l'acide tartrique, l'acide di- abiétique et leur mélange. De préférence, le triacide est choisi parmi le groupe constitué par l'acide citrique. Par « anhydride cyclique », on entend un anhydride de formule R1-00-0-00- R2, dans laquelle les groupements R1 et R2 forment ensemble un cycle incluant la 25 fonction anhydride -CO-O-CO-. Plus préférentiellement, l'anhydride cyclique est choisi parmi le groupe constitué par l'anhydride adipique, l'anhydride fumarique, l'anhydride maléique, l'anhydride glutarique, l'anhydride succinique, l'anhydride tartrique et leur mélange. De préférence, la résine alkyde selon l'invention est synthétisée exclusivement à 30 partir de matières premières végétales et/ou renouvelables. Plus particulièrement, la résine alkyde selon l'invention est susceptible d'être obtenue par polycondensation à partir d'un mélange comportant : - de 10 à 66% en poids un acide gras et/ou une huile, préférentiellement de 12 à 34%, 35 - de 4 à 35% en poids de polyol, préférentiellement de 15 à 27%, - de 10 à 50% en poids de polyacide et/ou d'anhydride cyclique, préférentiellement de 15 à 37%, et - 4 - - de 20 à 60% en poids d'acide abiétique polymérisé, préférentiellement de 22 à 53%, les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange. Toutes les gammes de valeurs indiquées dans la présente demande s'entendent bornes incluses. Avantageusement, la résine alkyde a une masse moléculaire moyenne comprise entre 40000 et 60000 g/mol, préférentiellement entre 45000 et 55000 g/mol et une viscosité dynamique à 80°C de 200 à 4500 dPa.s, préférentiellement de 350 à 3200 dPa.s, plus préférentiellement de 700 à 2700 dPa.s.Advantageously, one of the fatty acids or oils is chosen from the group consisting of fatty acids having at least one unsaturation and semi-drying oils. Preferably, the fatty acids having at least one unsaturation are selected from the group consisting of sunflower fatty acids, soybean fatty acids, safflower fatty acids, palm fatty acids, coconut fatty acids, rapeseed, linoleic acid, linolenic acid and oleic acid. Preferably, the semi-drying oils are selected from the group consisting of sunflower, soybean, olive, nut, hazelnut, maize, safflower, palm, coconut oil, peanut and rapeseed. Preferably, the polyol is selected from the group consisting of sorbitol, glycerol, polyglycerols, saccharic acid, erythritol, glucose, xylitol, maltose, mannitol, pentaerythritol, di-pentaerythritol, mannose, xylose, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, isosorbide and their mixture. More preferably still, the polyol is sorbitol. Preferably, the polyacid is a fatty acid oligomer, in particular a dimer or trimer acid, a diacid, a triacid or a mixture thereof. A dimer acid is generally obtained from an unsaturated oil, for example, rapeseed oil, soybean oil, tung oil or tall oil fatty acid. This oil is hydrolyzed and then a dimerization operation is carried out. A mixture of monomers, dimers and trimers is obtained, the fractions of which are separated. It is possible to use only the dimer or trimeric fraction or a mixture of these two fractions. More preferentially, the diacid is chosen from the group consisting of adipic acid, azelaic acid, fumaric acid, maleic acid, glutaric acid, succinic acid, sebacic acid, and acid. tartaric, di-abetic acid and their mixture. Preferably, the triacid is selected from the group consisting of citric acid. By "cyclic anhydride" is meant an anhydride of the formula R1-00-0-00-R2, wherein the groups R1 and R2 together form a ring including the anhydride function -CO-O-CO-. More preferably, the cyclic anhydride is chosen from the group consisting of adipic anhydride, fumaric anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, succinic anhydride, tartaric anhydride and their mixture. Preferably, the alkyd resin according to the invention is synthesized exclusively from vegetable and / or renewable raw materials. More particularly, the alkyd resin according to the invention is capable of being obtained by polycondensation from a mixture comprising: from 10 to 66% by weight of a fatty acid and / or an oil, preferably from 12 to 34%, From 4 to 35% by weight of polyol, preferentially from 15 to 27%, from 10 to 50% by weight of polyacid and / or cyclic anhydride, preferably from 15 to 37%, and from 20 to 60% by weight of polymerized abietic acid, preferably 22 to 53%, the percentages by weight being given relative to the total weight of the mixture. All ranges of values given in this application are inclusive. Advantageously, the alkyd resin has an average molecular weight of between 40000 and 60 000 g / mol, preferably between 45000 and 55000 g / mol and a dynamic viscosity at 80 ° C. of from 200 to 4500 dPa.s, preferably from 350 to 3200 dPa. s, more preferably from 700 to 2700 dPa.s.
Plus particulièrement, la résine alkyde pourra présenter une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : - un indice de polydispersité Ip compris entre 1 et 20, - un indice d'acide final en mg KOH/g de résine compris entre 5 et 24, préférentiellement entre 14 et 20, - une longueur moyenne théorique en huile en prenant compte des acides dimères comprise entre 29 et 50%, de préférence de 37 à 45%, - un pourcentage en acide gras compris entre 10 et 20%, de préférence entre 13 et 17%, - une fonctionnalité théorique comprise entre 1,5 et 2, - un indice d'hydroxyde théorique final compris entre 40 et 80 mg KOH/g de résine, de préférence entre 45 et 60 mg KOH/g, L'invention divulgue également un procédé de préparation d'une résine alkyde selon l'invention, comportant une étape de mélange des produits suivants : - au moins un acide gras et/ou une huile, - un polyol, - un polyacide et/ou un anhydride cyclique, et - de l'acide abiétique polymérisé. Avantageusement, le mélange sera préparé selon les proportions décrites ci-avant.More particularly, the alkyd resin may have one or more of the following characteristics: a polydispersity index Ip of between 1 and 20; a final acid number in mg KOH / g of resin of between 5 and 24, preferably between 14 and 20; and 20, a theoretical average length of oil, taking into account dimer acids of between 29 and 50%, preferably of 37 to 45%, a percentage of fatty acid of between 10 and 20%, preferably of between 13 and 17%. %, a theoretical functionality of between 1.5 and 2, a final theoretical hydroxyl number of between 40 and 80 mg KOH / g of resin, preferably between 45 and 60 mg KOH / g, the invention also discloses a process for the preparation of an alkyd resin according to the invention, comprising a step of mixing the following products: at least one fatty acid and / or an oil, a polyol, a polyacid and / or a cyclic anhydride, and polymerized abietic acid. Advantageously, the mixture will be prepared according to the proportions described above.
La résine alkyde selon l'invention est particulièrement adaptée pour la fabrication de liants, en particulier de liants pour encres ou revêtements type peinture. Les résines synthétisés présentant une forte viscosité, il est avantageux de préparer ces résines sous forme d'une émulsion, en particulier lorsque celles-ci vont être utilisées dans la formulation de liant pour revêtement. La présente demande divulgue donc également une émulsion aqueuse comportant une résine alkyde selon l'invention. - 5 - L'émulsion aqueuse selon l'invention, comporte, outre la résine alkyde selon l'invention : - un tensioactif non ionique, - un tensioactif ionique, et - un neutralisant. Avantageusement, l'émulsion comporte de 30 à 60% en poids de résine alkyde selon l'invention, de 1 à 7% en poids du tensioactif non ionique, de 1 à 7% en poids du tensioactif ionique et de 1 à 6% en poids du neutralisant, les pourcentages en poids étant donné sur le poids total de l'émulsion et le poids total de l'émulsion étant complété par de l'eau. Préférentiellement, le tensioactif non ionique est un tensioactif non ionique polymérique présentant une HLB (Hydrophilic-Lipophilic Balance, balance hydrophile/hydrophobe) supérieure ou égale à 12 sur l'échelle de Davies. De préférence, le tensioactif non ionique est choisi parmi le groupe constitué par les alkylpolyglucosides (APG), al kylpolyglucoside polypentoside (APP-APG), les sucroesters d'acides gras et les esters de glycérol et de polyglycérol. Les sucroesters d'acides gras sont des tensioactifs non ioniques constitués d'un groupe hydrophile (saccharose) et d'un groupe lipophile (acide gras). Sachant que le saccharose comporte 8 fonctions hydroxyle, il est possible de produire une gamme d'esters depuis les monoesters de saccharose jusqu'à l'octaester de saccharose. Les esters de glycérol et de (poly)glycérols sont issus de la réaction entre une molécule de glycérol ou (poly)glycérol et une molécule d'acide gras. Le (poly)glycérol provient de la condensation du glycérol sur lui-même en milieu acide ou basique. Préférentiellement, le tensioactif ionique est de type alkylarylsulfonate et/ou du savon de potasse de colophane dismutée. Avantageusement, le neutralisant est une solution aqueuse de lithine à 10%. Selon les applications visées pour cette émulsion, un antiseptique peut être ajouté à celle-ci. La présente demande divulgue également un procédé de préparation d'une émulsion selon l'invention, comportant le mélange, sous agitation, des produits suivants : - la résine alkyde selon l'invention, - un tensioactif non ionique, - un tensioactif ionique, - de l'eau, et - 6 - - un neutralisant. Préférentiellement, le mélange est effectué à une température comprise entre 60 et 80°C. Avantageusement, un pré-mélange est effectué avec la résine et les tensioactifs, puis l'eau est introduite de manière à effectuer une inversion de phase. Les émulsions sont des systèmes formés par la dispersion de fines gouttelettes d'un liquide dans un autre, elles contiennent ainsi une phase dispersée et une phase continue. Elles sont en général formées de trois composants : une phase aqueuse, une phase huileuse et un tensioactif. Lorsque la phase continue d'une émulsion devient la phase dispersée, on parle d'inversion de phase. Une inversion de phase a donc lieu quand la phase continue d'une émulsion devient la phase dispersée, et inversement. Plus particulièrement, la résine alkyde est préalablement chauffée à une température de 70°C. Les tensioactifs non ionique et ionique sont ensuite ajoutés de manière à réaliser un pré-mélange. L'agitation est alors augmentée de manière à atteindre la vitesse maximum de 1000 tr/min. De l'eau est ensuite introduite à faible débit dans le pré-mélange sous forte agitation de manière à effectuer une inversion de phase. Les émulsions selon l'invention sont particulièrement adaptées pour la préparation d'encres et de revêtements. A titre d'exemples de revêtement, on peut citer les vernis, les lasures et les peintures, en particulier les peintures satinées, brillantes ou mates. L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre, donnée uniquement à titre d'exemple.The alkyd resin according to the invention is particularly suitable for the manufacture of binders, in particular binders for inks or paint-type coatings. Since the synthesized resins have a high viscosity, it is advantageous to prepare these resins in the form of an emulsion, in particular when these will be used in the formulation of coating binder. The present application therefore also discloses an aqueous emulsion comprising an alkyd resin according to the invention. The aqueous emulsion according to the invention comprises, in addition to the alkyd resin according to the invention: a nonionic surfactant, an ionic surfactant, and a neutralizer. Advantageously, the emulsion comprises from 30 to 60% by weight of alkyd resin according to the invention, from 1 to 7% by weight of the nonionic surfactant, from 1 to 7% by weight of the ionic surfactant and from 1 to 6% by weight. weight of the neutralizer, the percentages by weight being given on the total weight of the emulsion and the total weight of the emulsion being completed with water. Preferably, the nonionic surfactant is a polymeric nonionic surfactant having an HLB (Hydrophilic-Lipophilic Balance, hydrophilic / hydrophobic balance) greater than or equal to 12 on the Davies scale. Preferably, the nonionic surfactant is selected from the group consisting of alkylpolyglucosides (APG), alkylpolyglucoside polypentoside (APP-APG), sucroesters of fatty acids and esters of glycerol and polyglycerol. Sucroesters of fatty acids are nonionic surfactants consisting of a hydrophilic group (sucrose) and a lipophilic group (fatty acid). Knowing that sucrose has 8 hydroxyl functions, it is possible to produce a range of esters from sucrose monoesters to sucrose octaester. The glycerol and (poly) glycerol esters are derived from the reaction between a glycerol or (poly) glycerol molecule and a fatty acid molecule. (Poly) glycerol comes from the condensation of glycerol on itself in acidic or basic medium. Preferably, the ionic surfactant is of the alkylarylsulphonate type and / or of disproportionated rosin potash soap. Advantageously, the neutralizer is an aqueous 10% solution of lithium hydroxide. Depending on the applications targeted for this emulsion, an antiseptic may be added thereto. The present application also discloses a process for preparing an emulsion according to the invention comprising mixing, with stirring, the following products: the alkyd resin according to the invention, a nonionic surfactant, an ionic surfactant, water, and - 6 - - a neutralizer. Preferably, the mixing is carried out at a temperature between 60 and 80 ° C. Advantageously, a premix is performed with the resin and the surfactants, and then the water is introduced so as to perform a phase inversion. Emulsions are systems formed by the dispersion of fine droplets from one liquid to another, thus containing a dispersed phase and a continuous phase. They are generally formed of three components: an aqueous phase, an oily phase and a surfactant. When the continuous phase of an emulsion becomes the dispersed phase, it is called phase inversion. Phase inversion therefore takes place when the continuous phase of an emulsion becomes the dispersed phase, and vice versa. More particularly, the alkyd resin is preheated to a temperature of 70 ° C. The nonionic and ionic surfactants are then added so as to carry out a premixing. The stirring is then increased so as to reach the maximum speed of 1000 rpm. Water is then introduced at a low rate into the premix with vigorous stirring so as to effect a phase inversion. The emulsions according to the invention are particularly suitable for the preparation of inks and coatings. As examples of coating, there may be mentioned varnishes, stains and paints, especially satin, glossy or matte paints. The invention will be better understood on reading the description which follows, given solely by way of example.
Exemple 1 : Préparation de résines alkyde selon l'invention Différentes résines ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans les formules suivantes. Les indices d'hydroxyde théorique final et d'acide final correspondant aux résines obtenues sont indiqués sous les tableaux, ainsi que la fonctionnalité théorique. Formule 1 : Ingrédient Pourcentage en poids Sorbitol 17,62 Acides gras présentant au 12,15 - 7 - moins une insaturation Acides gras conjugués 4,79 Acide abiétique polymérisé 39,79 Acides dimères 25,65 Indice d'hydroxyde théorique final : 66 mgKOH/g Indice d'acide final : 18 mgKOH/g Fonctionnalité théorique : 1.90 Formule 2 : Ingrédient Pourcentage en poids Sorbitol 17,94 Acides gras présentant au moins une insaturation 12,17 Acides gras conjugués 5,33 Acide abiétique polymérisé 37,80 Acides dimères 26,76 Indice d'hydroxyde théorique final : 70 mgKOH/g Indice d'acide final : 18 mgKOH/g Fonctionnalité théorique : 1.89 Formule 3 : Ingrédient Pourcentage en poids Sorbitol à 70% dans eau 18,65 Acides gras présentant au moins une insaturation 6,61 Acides gras conjugués 6,61 Acide abiétique polymérisé 38,46 Acides dimères 29,68 Indice d'hydroxyde théorique final : 80 mgKOH/g Indice d'acide final : 18 mgKOH/g Fonctionnalité théorique : 1.89 Formule 4 : Ingrédient Pourcentage en poids Sorbitol à 70% dans eau 16,55 Acides gras présentant au moins une insaturation 4,60 Acides gras conjugués 10,86 Acide abiétique polymérisé 34,50 - 8 - Acides dimères 33,80 Indice d'hydroxyde théorique final : 49 mgKOH/g Indice d'acide final : 18 mgKOH/g Fonctionnalité théorique : 2 Formule 5 : Ingrédient Pourcentage en poids Sorbitol à 70% dans eau 16,53 Acides gras présentant au 6,45 moins une insaturation Acides gras conjugués 6,45 Acide abiétique polymérisé 41,15 Acides dimères 29,42 Indice d'hydroxyde théorique final : 50.46 mgKOH/g Indice d'acide final : 18 mgKOH/g Fonctionnalité théorique : 2 Acide dimère : il s'agit généralement d'huile comportant des acides gras insaturés, par exemple l'huile de colza, de soja, de tung ou d'acides gras de tall. L'huile est hydrolysée puis un procédé de dimérisation est effectué. Un mélange de monomères, dimères et trimères est obtenu. Les fractions sont séparées. Il est possible d'utiliser la fraction dimèrique seule ou un mélange de dimères et de trimères. Acides gras présentant au moins une insaturation : acide gras de tournesol. Acides gras conjugués: acides gras de ricin déshydratés. La résine est préparée selon le procédé de préparation décrit ci-après : - charger les acides gras présentant au moins une insaturation, les acides gras conjugués et le sorbitol à 70% dans l'eau dans un réacteur. - chauffer sous azote à 150°C. - après départ de l'eau du sorbitol, arrêter le chauffage et refroidir. - après refroidissement charger les acides dimères et l'acide abiétique polymérisé et chauffer à 240°C sous azote. - contrôler l'avancement de la réaction par l'indice d'acide et la viscosité, - quand l'indice d'acide est proche de 45 mg de KOH par g de résine, mettre sous vide à 50 mbar. - quand la viscosité Noury à 110°C est comprise entre 80 et 90 Poises, refroidir quel que soit l'indice d'acide.EXAMPLE 1 Preparation of Alkyd Resins According to the Invention Various resins were prepared from the ingredients indicated in the following formulas. The final theoretical hydroxide and final acid values corresponding to the resins obtained are indicated below the tables, as well as the theoretical functionality. Formula 1: Ingredient Percentage by Weight Sorbitol 17.62 Fatty Acids With 12.15 - 7 - Less Unsaturation Conjugated Fatty Acids 4.79 Polymerized Abietic Acid 39.79 Dimer Acids 25.65 Final Theoretical Hydroxide Index: 66 mgKOH / g Final acid number: 18 mgKOH / g Theoretical functionality: 1.90 Formula 2: Ingredient Percentage by weight Sorbitol 17.94 Fatty acids with at least one unsaturation 12.17 Conjugated fatty acids 5.33 Polymeric abbreviated acid 37.80 Acids dimer 26.76 Final theoretical hydroxyl number: 70 mgKOH / g Final acid number: 18 mgKOH / g Theoretical functionality: 1.89 Formula 3: Ingredient Percentage by weight Sorbitol 70% in water 18.65 Fatty acids with at least unsaturation 6.61 Conjugated fatty acids 6.61 Polymeric abbreviated acid 38.46 Dimer acids 29.68 Final theoretical hydroxyl number: 80 mgKOH / g Final acid number: 18 mgKOH / g Theoretical functionality: 1.89 Formula 4: Ingredien t Percentage by weight 70% sorbitol in water 16.55 Fatty acids with at least one unsaturation 4.60 Conjugated fatty acids 10.86 Polymeric abbreviated acid 34.50 - 8 - Dimer acids 33.80 Final theoretical hydroxide number: 49 mgKOH / g Final acid number: 18 mgKOH / g Theoretical functionality: 2 Formula 5: Ingredient Percentage by weight 70% Sorbitol in water 16.53 Fatty acids with less than 6.45 unsaturation Conjugated fatty acids 6.45 Polymeric abietic acid 41.15 Dimeric acids 29.42 Final theoretical hydroxyl number: 50.46 mgKOH / g Final acid number: 18 mgKOH / g Theoretical functionality: 2 Dimer acid: this is usually an oil containing acids unsaturated fats, for example rapeseed, soya bean, tung oil or tall oil fatty acids. The oil is hydrolyzed and a dimerization process is carried out. A mixture of monomers, dimers and trimers is obtained. The fractions are separated. It is possible to use the dimeric fraction alone or a mixture of dimers and trimers. Fatty acids with at least one unsaturation: sunflower fatty acid. Conjugated fatty acids: dehydrated castor oil. The resin is prepared according to the method of preparation described below: - charge the fatty acids having at least one unsaturation, the conjugated fatty acids and 70% sorbitol in water in a reactor. - heat under nitrogen at 150 ° C. - after leaving the water of sorbitol, stop the heating and cool down. after cooling, charge the dimer acids and the polymerized abietic acid and heat to 240 ° C. under nitrogen. control the progress of the reaction by the acid number and the viscosity, when the acid number is close to 45 mg of KOH per g of resin, put under vacuum at 50 mbar. - When the Noury viscosity at 110 ° C is between 80 and 90 poles, cool whatever the acid number.
Pour toutes ces formules, la viscosité dynamique à 80°C mesurée par le test de - 9 - la chute d'une bille en acier, est comprise entre 350 et 3200 dPa.s. Exemple 2: Préparation d'une émulsion comportant une résine alkyde selon l'invention Des émulsions sont préparées à partir des ingrédients indiqués dans les formules suivantes. Formule 1 : Ingrédient Pourcentage en poids Résine alkyde 45,77 Simulsol SL26C 2,68 Savon de potassium Gresinox 578M 80% 1,14 Solution de lithine à 10% 3,08 Eau 47,13 Antiseptique 0,2 Formule 2 : Ingrédient Pourcentage en poids Résine alkyde 44,82 Simulsol SL26C 3,36 Savon de potassium Gresinox 578M 80% 1,40 Solution de lithine à 10% 3,19 Eau 47,03 Antiseptique 0,2 Formule 3 : Ingrédient Pourcentage en poids Résine alkyde 46.74 Simulsol SL26C 1.40 Savon de potassium Gresinox 578M 80% 1,48 Solution de lithine à 10% 3,18 Eau 47,00 Antiseptique 0,2 Savon de potassium Gresinox 578M 80% : Savon de potasse de colophane dismutée (majoritairement composé d'acide déhydroabiétique) à 56%. Ce tensioactif ionique est en solution à 80% E.S. dans l'eau (n°cas : 26264-05-1). Simulsol SL26C : alkyde polyglucoside. Ce tensioactif non ionique présente une HLB de 15 et est en solution à 50% E.S. dans l'eau. Antiseptique: Bien que le produit présente une très bonne résistance aux contaminations sans agent biocide, un antiseptique est toutefois ajouté. - 10- L 'émulsion est préparée selon le procédé de préparation décrit ci-après : - charger de la résine dans le réacteur préalablement chauffé à 50-80°C, puis mettre sous légère agitation et laisser thermostater pendant 30 min, - introduire les deux tensioactifs et mélanger sous forte agitation, - introduire la solution de lithine et mélanger sous forte agitation, - introduire l'eau en continue à faible débit sous forte agitation (200 à 400 tr/min) pour effectuer une inversion de phase en continue, - à la fin de l'introduction d'eau, refroidir jusqu'à atteindre la température ambiante et diminuer l'agitation pour éviter la formation de mousse, - ajouter l'antiseptique, - contrôler l'extrait sec et ajuster si nécessaire, - filtrer et conditionner. Exemple 3 : Formulation d'une peinture Des peintures ont préparées à partir des ingrédients indiqués dans les formules suivantes.For all these formulas, the dynamic viscosity at 80 ° C measured by the test of the falling of a steel ball is between 350 and 3200 dPa.s. Example 2 Preparation of an Emulsion Containing an Alkyd Resin According to the Invention Emulsions are prepared from the ingredients indicated in the following formulas. Formula 1: Ingredient Percentage by weight Alkyd 45.77 Simulsol SL26C 2.68 Potassium soap Gresinox 578M 80% 1.14 10% Lithium solution 3.08 Water 47.13 Antiseptic 0.2 Formula 2: Ingredient Percentage weight Alkyd 44.82 Simulsol SL26C 3.36 Potassium soap Gresinox 578M 80% 1.40 10% Lithium solution 3.19 Water 47.03 Antiseptic 0.2 Formula 3: Ingredient Percentage by weight Alkyd resin 46.74 Simulsol SL26C 1.40 Gresinox Potassium Soap 578M 80% 1.48 10% Lithium Solution 3.18 Water 47.00 Antiseptic 0.2 Gresinox Potassium Soap 578M 80%: Disproportionated Rosin Potassium Soap (Mostly Dehydroabietic Acid) at 56%. This ionic surfactant is in solution at 80% E.S. in water (case no .: 26264-05-1). Simulsol SL26C: polyglucoside alkyd. This non-ionic surfactant has an HLB of 15 and is in 50% E.S. solution in water. Antiseptic: Although the product has a very good resistance to contamination without biocidal agent, an antiseptic is however added. The emulsion is prepared according to the method of preparation described below: - load resin into the reactor previously heated to 50-80 ° C, then put under gentle agitation and let thermostate for 30 min - introduce the two surfactants and mix with vigorous stirring, - introduce the lithium hydroxide solution and mix with vigorous stirring, - introduce the water continuously at low flow rate with vigorous stirring (200 to 400 rpm) to effect a continuous phase inversion, - at the end of the introduction of water, cool to room temperature and reduce agitation to prevent foaming, - add the antiseptic, - check the dry extract and adjust if necessary, - filter and condition. Example 3: Formulation of a paint Paintings were prepared from the ingredients indicated in the following formulas.
Formule 1 : Ingrédient % en poids Fonction Fournisseur Résine alkyde 52,67 Eau 12,27 Disperbyk 190 0,78 Dispersant BYK Byk 024 0,22 Antimousse BYK Nuosept BMC422 0,20 Agent de protection ISP Tioxide RHD2 32,16 Pigment HUNSTMA N TIOXIDE Borchi®OXY Coat 1101 0,55 Siccatif OMG BORCHERS Coapur 2025 1,05 Epaississant COAT EX Acryxol RM 12VV 0,08 Epaississant ROHM & HAAS La peinture obtenue présente les caractéristiques suivantes : Viscosité ICI / 10000s-1 2,2 Poises Viscosité Brookfield M4 / 10rpm / 23°C 5000 Cps Viscosité Brookfield à J+1 M4 / 10rpm / 23°C 5000 Cps Brillance / 20° / 150pm 80 Carte BYK - PA-2810 Brillance / 60° / 150pm Carte BYK - PA-2810 90,5 Contrast Ratio / 150pm Carte BYK - PA-2810 98,2 Densité 1,322 Kg/L Extrait sec 59,5 % COV 0,0 g/I Pigment 32,17 Liant sec 26,33 Solvant 0,00 Eau 40,49 Additifs 1,01 TOTAL 100,00 Formule 2 : Ingrédient % en poids Fonction Fournisseur Résine alkyde 32,62 Eau 28,35 Disperbyk 190 0,79 Dispersant BYK Byk 024 0,22 Antimousse BYK Nuosept BMC422 0,20 Agent de protection ISP ASPG90 2,89 Charge LAVOLLEE Stéopac 2,89 Charge TALC DE LUZENAC Tioxide RHD2 28,98 Pigment HUNSTMA N TIOXIDE Natrosol HE1OK 0,06 Epaississant cellulosique ASHLAND/AQUALON Borchi®OXY Coat 1101 0,34 Siccatif OMG BORCHERS Aquaflow NHS300 2,64 Epaississant ASHLAND/AQUALON Aquaflow XLS 525 0,01 Epaississant ASHLAND/AQUALON La peinture obtenue présente les caractéristiques suivantes : Viscosité ICI / 10000s-1 1,9 Poises Viscosité Brookfield M4 / 10rpm / 23°C 6000 Cps Viscosité Brookfield à J+1 M4 / 10rpm / 23°C 6700 Cps Brillance / 60° / 150pm Carte BYK - PA-2810 25 -12- Contrast Ratio / 150pm 97,5 Carte BYK - PA-2810 Densité 1,345 Kg/L Extrait sec 52,4 % COV 0,0 g/I Dureté Persoz / 100pm / j+1 76 Dureté Persoz / 100pm / j+28 250 Pigment 28,98 Charges 5,78 Liant sec 16,31 Solvant 0,00 Eau 47,61 Additifs 1,32 TOTAL 100,00 Formule 3 : Ingrédient % en poids Fonction Fournisseur Résine alkyde 8,21 Eau 33,31 Dispex A40 0,48 Dispersant BYK Coadis BR3 0,32 Dispersant COATEX Orotan 1124 0,31 Dispersant ROHM & HAAS Borchers® AF 0871 0,17 Antimousse OMG BORCHERS Nuosept BMC422 0,20 Agent de protection ISP Omyacarb 2AV 20,83 Charge OMYA Omyacarb 5AV 10,42 Charge OMYA Tioxide RHD2 22,25 Pigment HUNSTMA N TIOXIDE Natrosol HE1OK 0,12 Epaississant cellulosique ASHLAND/AQUALON Borchi®OXY Coat 1101 0,09 Siccatif OMG BORCHERS Coapur 3025 2,59 Epaississant COATEX Coapur 6050 0,71 Epaississant COATEX La peinture obtenue présente les caractéristiques suivantes : Viscosité ICI 1,6 Poises 10000s-1 / 25°C Viscosité Brookfield 8400 Cps - 13- M4 / 10rpm / 23°C Viscosité Brookfield à J+1 M4 / 10rpm / 23°C 9400 Cps Contrast Ratio / 150pm Carte BYK - PA-2810 96,8 Brillance / 60° / 150pm Carte BYK - PA-2810 2,6 Brillance / 85° / 150pm Carte BYK - PA-2810 5,1 Densité 1,581 Kg/L Extrait sec 59,3 % COV 0,0 g/I Pigment 22,25 Charges 31,25 Liant sec 4,11 Solvant 0,00 Eau 40,69 Additifs 1,70 TOTAL 100,00Formula 1: Ingredient% by weight Function Supplier Alkyd resin 52.67 Water 12.27 Disperbyk 190 0.78 Dispersant BYK Byk 024 0.22 Antifoam BYK Nuosept BMC422 0.20 Protection agent ISP Tioxide RHD2 32.16 Pigment HUNSTMA N TIOXIDE Borchi®OXY Coat 1101 0.55 OMG BORCHERS Coapur 2025 1.05 Thickener COAT EX Acryxol RM 12VV 0.08 ROHM & HAAS Thickener The resulting paint has the following characteristics: Viscosity ICI / 10000s-1 2.2 Poises Brookfield Viscosity M4 / 10rpm / 23 ° C 5000 Cps Brookfield Viscosity at D + 1 M4 / 10rpm / 23 ° C 5000 Cps Gloss / 20 ° / 150pm 80 BYK Card - PA-2810 Gloss / 60 ° / 150pm BYK Card - PA-2810 90, 5 Contrast Ratio / 150pm BYK Card - PA-2810 98.2 Density 1.322 Kg / L Dry Extract 59.5% VOC 0.0 g / I Pigment 32.17 Dry Binder 26.33 Solvent 0.00 Water 40.49 Additives 1.01 TOTAL 100.00 Formula 2: Ingredient% by weight Function Supplier Alkyd resin 32.62 Water 28.35 Disperbyk 190 0.79 Dispersant BYK Byk 024 0.22 Antifoam BYK Nuosept BMC422 0.20 ASPP protective agent ASPG90 2.89 Charge LAVOLLEE Stéopac 2.89 Charge TALC LUZENAC Tioxide RHD2 28.98 Pigment HUNSTMA N TIOXIDE Natrosol HE1OK 0.06 Cellulosic thickener ASHLAND / AQUALON Borchi®OXY Coat 1101 0, 34 OMG BORCHERS Drying agent Aquaflow NHS300 2,64 ASHLAND / AQUALON thickener Aquaflow XLS 525 0,01 ASHLAND / AQUALON thickener The resulting paint has the following characteristics: Viscosity ICI / 10000s-1 1,9 Poises Brookfield Viscosity M4 / 10rpm / 23 ° C 6000 Cps Brookfield Viscosity at D + 1 M4 / 10rpm / 23 ° C 6700 Cps Gloss / 60 ° / 150pm BYK Card - PA-2810 25 -12- Contrast Ratio / 150pm 97.5 BYK Card - PA-2810 Density 1.345 Kg / L Dry extract 52.4% VOC 0.0 g / I Hardness Persoz / 100pm / d + 1 76 Hardness Persoz / 100pm / day + 28 250 Pigment 28.98 Charges 5.78 Dry binder 16.31 Solvent 0.00 Water 47.61 Additives 1.32 TOTAL 100.00 Formula 3: Ingredient% by weight Function Supplier Alkyd resin 8.21 Water 33.31 Dispex A40 0.48 Dispersa nt BYK Coadis BR3 0.32 COATEX Orotan 1124 Dispersant 0.31 ROHM & HAAS Dispersant Borchers® AF 0871 0.17 OMG BORROW Defender Nuosept BMC422 0.20 ISP Omyacarb 2AV Protection Agent 20.83 OMYA Load Omyacarb 5AV 10.42 Load OMYA Tioxide RHD2 22.25 HUNSTMA N TIOXIDE Pigment Natrosol HE1OK 0.12 ASHLAND / AQUALON Cellulose Thickener Borchi®OXY Coat 1101 0.09 OMG BORCHERS Coapur 3025 2.59 Thickener COATEX Coapur 6050 0.71 Thickener 0.71 COATEX Thickener The resulting paint exhibits the following characteristics: Viscosity ICI 1.6 Poises 10000s-1/25 ° C Viscosity Brookfield 8400 Cps - 13- M4 / 10rpm / 23 ° C Viscosity Brookfield at D + 1 M4 / 10rpm / 23 ° C 9400 Cps Contrast Ratio / 150pm Map BYK - PA-2810 96.8 Gloss / 60 ° / 150pm BYK Card - PA-2810 2.6 Gloss / 85 ° / 150pm BYK Card - PA-2810 5.1 Density 1.581 Kg / L Dry Extract 59.3% VOC 0.0 g / I Pigment 22.25 Charges 31.25 Dry Binder 4.11 Solvent 0.00 Water 40.69 Additives 1.70 TOTAL 100.00
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