FR2984123A1 - Composition cosmetique comprenant un derive d'acide imido-carboxylique sous forme solubilisee - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, au moins une forme solubilisée d'un composé de formule (I) suivante : et une quantité efficace d'un solvant dérivé du 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule (A) suivante :

Description

La présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique contenant un dérivé d'acide imidocarboxylique et un solvant dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone. Parmi les dérivés d'acide imidocarboxylique, l'acide 6-phthalimidohexanoïque est une substance intéressante pour le traitement des peaux grasses. Toutefois, ce composé qui se présente sous forme solide à température ambiante est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine.

Or, il est nécessaire que ce composé soit formulé sous une forme solubilisée afin de tirer au mieux profit de son activité et il est également préférable que sa solubilisation soit maintenue au cours du temps pour éviter tout phénomène de recristallisation lors du stockage des compositions comprenant un tel composé.

La présente invention a précisément pour objet de proposer une nouvelle formulation galénique de dérivés d'acide imido-carboxylique, et notamment de l'acide 6-phthalimidohexanoïque, permettant de s'affranchir des inconvénients précités, et donc de préserver ces composés sous une forme solubilisée et durable dans le temps.

Les inventeurs ont en effet découvert, de façon inattendue, que l'association d'un dérivé d'acide imido-carboxylique, et plus particulièrement de l'acide 6-phthalimidohexanoïque, avec au moins un solvant de type dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone permet de solubiliser ce composé tout en évitant sa recristallisation, notamment après un stockage de 2 mois à la température ambiante (25°C).

De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition, notamment cosmétique et/ou dermatologique, comprenant dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable au moins une forme solubilisée d'un composé de formule (I) suivante : O N (CH2 CO-OH (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle linéaire ou ramifié en C1-05, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 radicaux alkyle linéaire ou ramifié en C1-05, - m est un entier allant de 1 à 12, par exemple de 1 à 10 ou par exemple de 1 à 5, et leurs sels ; et une quantité efficace d'un solvant dérivé du 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule (A) telle que définie ci-après.

L'invention a encore pour objet des procédés de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques, et plus particulièrement de la peau, notamment grasse, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin et/ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. 1. Dérivés d'acide imido-carboxylique Comme précisé ci-après, les dérivés d'acide imido-carboxylique de formule (I) sont avantageusement présents, dans les compositions conformes à l'invention, sous une forme solubilisée. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) précitée dans laquelle A' est un cycle benzène non substitué. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) précitée dans laquelle m varie de 1 à 5, et est de préférence égal à 5. Parmi les composés de formule (I) conformes à l'invention, on peut citer : N° Structure NOM m CAS 1 o O acide 2-phthalimido acétique 1 4702-13-0 N ® oH 0 2 HO O acide 3-phthalimido pro-pionique 2 3339-73-9 o/ Il N O 3 o HO )N acide 4-phthalimido buta-noïque 3 3130-75-4 o . O 4 HO (:) .acide 5-phthalimido pentanoïque 4 1147-76-8 OIl N 11 O o o . acide 6-phthalimido 5 4443-26-9 HO N hexanoïque O 6 K 0 +_ J-.N O 5 106021-90-3 O Sel de potassium de O 1 ' a c i d e 6-phthalimido hexanoïque 7 o Na + - J-.N Sel de sodium de l'acide 6-phthalimido hexanoïque 5 24502-55-4 0 O . O 8 HO o -\ acide 7-phthalimido hep-tanoïque 6 1154-46-7 OIl I- _ N, \ O 9 O OH acide 11-phthalimido un-décanoïque 10 4403-42-3 1.1 N % o ainsi que l'acide 8-phtalimido octanoïque, l'acide 9-phtalimido nonanoïque, l'acide 10-phtalimido décanoïque et l'acide 12-phtalimido dodécanoïque. 5 Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-carboxylique de formule (I) dans laquelle A' est un cycle benzène non substitué et m varie de 1 à 5. De préférence, m est égal à 5.

De manière préférée, le composé de formule (I) e st 1 ' a ci de 6-phthalimidohexanoïque, encore nommé acide phthalimidocaproïque, ou acide c-phtalimidohexanoïque (n° CAS : 4443-26-9). Sa structure chimique est la suivante : O N-(CH2)COOH O Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle A' représente un cycle benzène non substitué et m=5. Les sels des composés (I) utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4+ ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. Le composé de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 % à 5 % en poids. 2. Dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone Les compositions conformes à l'invention comprennent une quantité efficace d'un ou plusieurs dérivé(s) du 4-carboxy 2-pyrrolidinone à titre de solvant du ou des déri- vés d'acide imido-carboxylique de formule générale (I) qu'elles contiennent. Dans le cadre de la présente invention, on entend par « quantité efficace » de dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone une quantité suffisante de solvant pour solubiliser le ou les dérivés d'acide imido-carboxylique de formule générale (I), et donc prévenir tout phénomène de recristallisation, notamment au cours du stockage. Comme précisé ci-dessus, on utilise à titre de solvant une quantité efficace d'un dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule (A) suivante : 0 R4 (A) 0 dans laquelle : - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20, ou ramifié en C3-C20 ; - R4 désigne - un radical alkyle linéaire en Ci-C20 ou ramifié en C3-C2o, - un radical cycloalkyle en C5-C6 ; ou - un radical aromatique en C5-C6, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou deux radicaux alkyle en C1-05, de préférence méthyle, ou un radical phényle et - R5 et R6 désignent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ; ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou isomères géométriques.

Ainsi, lorsque R3 est un hydrogène, alors les composés pourront être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables. Les sels acceptables des composés de formule (A) décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique ou l'acide phosphorique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyles. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique, l'acide tartrique et l'acide lactique. Les sels de base organiques ou minérales peuvent être choisis parmi les sels d'ammonium ; les sels d'alcanolamine, comme le triéthanolamine et l'aminopropanediol ; et les sels de métal alcalin ou alcalinoterreux comme le sodium, le potassium, le calcium ou le magnésium.

Les sels préférés sont ceux obtenus à partir des acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, citrique, lactique, ainsi que les sels de métal alcalin comme le sodium, le potassium et le magnésium. A titre représentatif des radicaux alkyles cités précédemment, on peut notamment citer les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, tert-butyle, 1,3-diméthylbutyle, n-octyle, éthyle-2 hexyle, dodécyle, hexadécyle, cyclohexyle ou méthyle cyclohexyle. De préférence, R3 désigne dans la formule générale (A) un hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C14 ou ramifié en C3-C14.

Préférentiellement, R3 désigne un radical alkyle linéaire en Ci-C8 ou un radical alkyle ramifié en C3-C8, de préférence un radical alkyle ramifié en C3-C8 Plus préférentiellement, R3 désigne un radical 1,3-diméthylbutyle ou un radical iso-propyle.

De préférence, R4 désigne - un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C12, de préférence un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-Cs substitué le cas échéant par un radical phényle, ou - un radical phényle.

Par exemple, R4 peut figurer un radical benzyle ou un radical phénéthyle. Préférentiellement, R4 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C12, de préférence un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C8, préférentiellement un radical n-butyle ou un radical éthyle-2 hexyle.

De préférence, R5 et R6 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4. Préférentiellement, R5 et R6 désignent un hydrogène. Selon un mode de réalisation préféré, R3 désigne un radical alkyle ramifié en C3-C8, R4 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C8, et R5 et R6 désignent un hydrogène. Parmi les composés de formule (A), on utilisera plus particulièrement les produits (a) à (bx) suivants, ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou isomères géométriques : N° Structure CAS a o 59857-86-2 o b ___ 10080-92-9 c o 100911-29- / Pi 3 o d 0 428518-32- P 1- 5 \---r4 e o 102943-44- -----NNI 2 o f 59857-84-0 g 'L RO 428518-33- \ 6 o h o 443304-01- \---ri 6 o i o 100453-61- o i o 59857-87-3 k 428518-34- 7 1 / 192717-78- m 0 n r4 856637-16- 6 o o rj- 101572-83- 2 \ P / 59857-85-1 o cl 873969-57- 4 r o 60298-19-3 o o s o /-/--/-/-- o t .--- 593253-22- o 6 U \ ._.--14 V o W '--14 X ._.-4.4 Y o z aa ab 0 147452-59- 3 ac ad o ...? 100878-04- 4 ae o D..) o af sag 856636-64- 1 ag o 100252-83- o 3 ah o 106783-22- )"\---o \ ' 6 ai P 66397-80-6 0 aj 0 101572-84- ..).\ - 3 Ni i? ' ak o 102180-23- 9?-- 4 r4 o al a 102444-77- 9 am o an ta \ 51535-00-3 ao 1 o et ap \ 100718-54- aq 10 o 64320-92-9 \ ar / 91957-98-1 as o 101105-62- 8 at Q au o 1?)\--- av N »- aw o 1?)\-- /\---- ax o 52743-73-4 1 \-\--t4 o ay o 299920-47- 1 o az / 208118-23- .----- p.i 4 O ba \----N,d 43094-86-6 bb / 696647-92- 4 _ bc ----------,...___41 845546-13- 6 0 O bd H 157687-77- .---N/ 9 be \r-N-34 944648-73- 1 bf f 944511-54- 0 bg N----N---N_4.41 116167-27- 12 bh o 6304-56-9 H bi o rjr-44 bj ri-4 bk / 944683-34- bl o 58505-91-2 ."--- Jfir-e' bm OH 1211449- 66-9 bn o 10020-53-8 / bo 857424-96- bp 94108-37-9 116008-24- bq 3 br 10054-21-4 bs FIO"'F---.OFÎ 94108-39-1 o o rj H bt R 10054-22-5 bu ra 10054-19-0 bv 109818-51- 1 bw bx Les composés préférés sont les composés (1), (n), (o), (ac), (am), (at), (au), (av), (ba), (bg), ()1), (bm), (bp), (bw) et (bx), et plus particulièrement les composés (at) et (av), et leurs mélanges.

Les dérivés de formule générale (A) peuvent être obtenus selon les synthèses décrites dans les articles suivants : J. Org. Chem., 26, pages 1519-24 (1961) ; Tetrahedron Asymmetric, 12 (23), pages 3241-9 (2001) ; J. Industrial & Engineering Chem., 47, pages 1572-8 (1955) ; J. Am. Chem. Soc., 60, pages 402-6 (1938); et dans les brevets EP 0069512, US 2811496 (1955), US 2826588, US 3136620, FR 2290199 et FR 2696744. Pour des raisons évidentes, la quantité de dérivé(s) de 4-carboxy 2-pyrrolidinone conforme(s) à l'invention suffisante pour solubiliser le ou les dérivé(s) d'acide imido-carboxylique selon l'invention est susceptible de varier dans une large 15 mesure en fonction notamment de la nature chimique et/ou de la quantité du ou des dérivé(s) d'acide imido-carboxylique à solubiliser. L'ajustement de la quantité de solvant conforme à l'invention fait partie des compétences de l'homme du métier. Néanmoins, une composition selon l'invention peut comprendre une teneur allant de 0,5 % à 30 % en poids de dérivé(s) de 4-carboxy 2-pyrrolidinone conforme(s) à l'invention par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 25 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 20 % en poids. La présence conjointe d'un autre solvant est envisageable, sous réserve bien évidemment que ce composé annexe ne porte pas préjudice à la solubilité assurée par le ou les dérivé(s) de 4-carboxy 2-pyrrolidinone requis selon l'invention.

Selon un mode de réalisation, le solvant dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone et le composé de formule (I) décrit précédemment peuvent être présents dans la composition selon l'invention en un rapport massique solvant/composé de formule (I) inférieur ou égal à 10, notamment allant de 3 à 10, et de préférence allant de 3 à 6.

Les compositions utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux ou les ongles.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H) ou de gels aqueux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Les compositions peuvent comprendre au moins une huile. Comme huiles utilisables, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d' arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations « Miglyol 810 », « 812 » et « 818 » par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthy1-2- hexyle, le stéarate d' octyl-2-dodécyle, l'érucate d' octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryle lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle ; les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2- butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényl tri siloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

La composition selon l'invention peut comprendre des corps solides à la température ambiante (25 °C) comme par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. De préférence, une composition selon l'invention se présente sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau. Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant, notamment choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl- dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination « Abil EM 90®» par la société Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu.

Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40. La composition peut être un gel aqueux, et peut notamment comprendre des gélifiants aqueux usuels. De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique tels que les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et représentent par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition.

La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition conforme à l'invention.

Elle concerne en outre un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau grasse comprenant l'application sur la peau grasse d'une composition conforme à l'invention.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral. Exemple 1: Test de solubilité Les essais de solubilité ont été réalisés avec : - l'acide 6-phtalimidohexanoïque ; - les dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone représentés par les formules (at) et (av) précédemment illustrées ; et - des solvants témoins identifiés ci-après. Le protocole retenu pour chaque essai est le suivant : Le solvant testé est versé dans un bécher puis y est ajouté une quantité déterminée de l'acide sous agitation magnétique. Le mélange est laissé reposer entre lh et 24h puis est chauffé à 50°C. L'ensemble est ensuite laissé à refroidir à température am- biante (25°C). Il est alors observé à l'oeil nu si la quantité de l'acide introduite recristallise ou bien reste solubilisée au bout de 3 durées précises de refroidissement : après 2 heures, après 24 heures et après 7 jours. Cette manipulation est reproduite pour chaque solvant testé pour des quantités croissantes d'acide 6-phtalimidohexanoïque jusqu'à atteindre la limite de solubilité. Le Tableau ci-après rend compte de la quantité limite au-delà de laquelle le composé acide n'est plus présent sous une forme solubilisée.

Solvants testés Taux de solubilisation (% en poids) Glycérine < 1 octyl-2 dodecanol < 1 N-lauroyl sarcosinate <1 d'isopropyle 1,3-propanediol Entre 2 et 10 Composé (av) 30 Composé (at) 30 On a ainsi constaté que l'acide 6-phthalimidohexanoïque est très bien solublisé avec les composés (av) et (at), et est très peu solubilisé avec la glycérine, l'octyl-2 dodecanol et le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle. Il est également peu solubilisé avec le 1,3-propanediol. Exemple 2 : Gel de soin de la peau grasse conforme à l'invention Acide 6-phtalimidohexanoïque 1 Copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2- hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 2,5 % MA soit 2,78 % tel quel Composé de formule (at) selon l'invention 5 Glycérol 5 Polydiméthylsiloxane (viscosité: 10 cst) 3 Ethanol 6 Propylène glycol 2 Sphères de polyméthacrylate de méthyle (COVABEAD LH 85 de chez LCW) 1 Poudre de nylon 12 ( ORGASOL 2002 EXD NAT COS de chez Arkema) 1 Microspheres de silice (Sunsphere H 51 de chez AGC SI-Tech) 1 Conservateur qs Eau qsp 100 La composition est stable après stockage 2 mois à 45 °C. Appliquée sur la peau grasse, la composition permet de matifier la peau.

Exemple 3 : Composition de soin de la peau grasse Acide 6-phtalimidohexanoïque 5 Composé de formule (av) selon l'invention 15 Triglycérides d'acide caprique/caprylique (TRIGLYCERIDES C8-C10 70/30 - DUB MCT 7030 de chez Stearinerie Dubois) 2 Polydiméthylsiloxane 10 cst 6 Octane-1,2 diol 0,2 Isononanoate d'isononyle 3 Cire de polyméthylène de point de fusion 40°c (CIREBELLE 505 de chez Cirebelle) 1,5 Alcool stéarylique 1 Acide stéarique 2 Alcool cétylique 2 Mélange de stéarate de glycéryle et de PEG-100 stéarate (ARLACEL® 165 FL de chez Uniqema) 1,3 Stéarate de glycéryle 0,5 Mono-stearate de polyethylène glycol (8 0E) 1 Beurre de karité 1 Glycérol 7 1,3-butylène glycol 2 Conservateurs qs 0,5 Acide polyacrylamidométhyl propane sulfonique neutralisé partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé (Hostacerin AMPS® de chez Clariant) qsp 100 Eau La composition est stable après stockage 2 mois à 45 °C. Appliquée sur la peau grasse, la composition permet de matifier la peau.

Claims (14)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, au moins une forme solubilisée d'un composé de formule (I) suivante : 0 N CH2 CO-OH m (I) dans laquelle : - A' représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle linéaire ou ramifié en Ci-05, - m est un entier allant de 1 à 12, et leurs sels ; et une quantité efficace d'un solvant dérivé de 4-carboxy
2. 2-pyrrolidinone de formule (A) suivante : (A) 0 dans laquelle : - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C20, ou ramifié en C3-C2o ; - R4 désigne - un radical alkyle linéaire en C1-C20 ou ramifié en C3-C2o, - un radical cycloalkyle en C5-C6 ; ou - un radical aromatique en C5-C6, ces radicaux étant éventuellement substitués par un ou deux radicaux alkyle en Ci-05, ou un radical phényle et - R5 et R6 désignent indépendamment l'un de l'autre un hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifié en C3-C12 ;ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou isomères géométriques. 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que R3 désigne un radical alkyle linéaire en C1-C8 ou un radical alkyle ramifié en C3-C8, de préférence un radical alkyle ramifié en C3-C8, préférenciellement un radical 1,3-diméthylbutyle ou un radical iso-propyle.
3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que R4 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C12, de préférence un radical alkyle linéaire ou ramifié en C4-C8, préférentiellement un radical n-butyle ou un radical éthyle-2 hexyle.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R5 et R6 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4, de préférence un hydrogène.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit solvant est choisi parmi : et leurs mélanges.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant une teneur allant de 0,5 % à 30 % en poids de dérivé(s) de 4-carboxy 2-pyrrolidinone de formule (A) par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 25 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 20 % en poids.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que pour le composé de formule (I), A' représente un cycle benzène non substitué.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que pour le composé de formule (I), m varie de 1 à 5, et de préférence est égal à 5.
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidohexanoïque.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 % à 5 % en poids.
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le solvant dérivé de 4-carboxy 2-pyrrolidinone et le composé de formule (I) sont présents dans la composition en un rapport massique solvant/composé de formule (I) inférieur ou égal à 10, notamment allant de 3 à 10, et de préférence allant de 3 à 6.
12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, de préférence une émulsion huile-dans-eau.
13. 13. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
14. 14. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau grasse comprenant l'application sur la peau grasse d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12.