FR2881732A1 - Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene - Google Patents
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Abstract
Procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène à l'état gazeux contenant des composés organiques aromatiques, comprenant au moins une étape de mise en contact dudit chlorure d'hydrogène avec un agent de lavage contenant du 1,2-dichloréthane.
Description
Procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène
La présente invention concerne un procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène. Elle concerne plus particulièrement un procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène à l'état gazeux qui contient des composés organiques aromatiques, en particulier des composés aromatiques chlorés. Elle concerne aussi un appareillage pour la purification du chlorure d'hydrogène à l'état gazeux.
Un nombre important de procédés chimiques industriels génèrent du chlorure d'hydrogène gazeux (HC1) comme sous-produit. On peut citer, parmi les plus couramment exploités, la fabrication du chlorure de vinyle, la fabrication de chlorométhanes et de solvants chlorés dont la molécule contient deux atomes de carbone, la synthèse d'isocyanates et la synthèse d'hydrocarbures fluorés.
Cette production de quantités importantes d'HCl pose le problème de sa purification lorsqu'il doit être réutilisé comme matière première pour d'autres procédés.
Ainsi, pour ce qui concerne la fabrication du chlorure de vinyle par exemple, le procédé de synthèse par chloration et oxychloration de l'éthylène et décomposition thermique du 1,2-dichloréthane (DCE) formé permettrait en théorie de générer la quantité d'HCl nécessaire au procédé s'il est équilibré.
Dans la pratique toutefois, il est nécessaire de faire l'appoint d'HCl à partir d'une source extérieure. Pour éviter, au cours de la synthèse, la formation de produits toxiques et de composés organiques nuisibles à l'efficacité du catalyseur d'oxychloration de l'éthylène, il est important de mettre en oeuvre un HC1 d'appoint qui a été préalablement purifié.
Des procédés de purification d'HCl par lavage au moyen de solvants ont déjà été décrites. Ainsi, le brevet français 1417388 mentionne en toute généralité l'épuration, en matières organiques et inorganiques, d'HCl par lavage au moyen de composés organiques bouillant à haute température (page 4, colonne de gauche, fin du second paragraphe); la demande de brevet français publiée sous le numéro 2151107 fait référence (page 2, lignes 18 à 31) à un procédé d'extraction d'impuretés à bas point d'ébullition du chlorure d'hydrogène par lavage avec des hydrocarbures perchlorés à haut point d'ébullition et en souligne les inconvénients; la demande de brevet japonais publiée sous le numéro 02137704 A2 décrit la purification d'HCl contenant des hydrocarbures chlorés par lavage avec une solution de pentachloréthane. L'inconvénient commun à tous ces procédés de purification est que le composé utilisé pour le lavage contamine à son tour l'HCl et que le rejet de ce composé pose un problème lié au fait que l'HCl est toujours au moins partiellement soluble dans la phase liquide dudit composé.
Selon le document PL-B-162910, on sépare l'HCl d'un mélange de composés organochlorés non aromatiques dans un absorbeur, avec arrosage par du DCE refroidi entre - 25 et - 15 C.
Le document EP-B-0774450 mentionne plusieurs sources "externes" d'HCl d'appoint utilisables dans la fabrication du chlorure de vinyle (page 3, lignes 14 à 21). Parmi ces sources figure la fabrication d'isocyanates organiques. Ce document décrit aussi plusieurs méthodes pour éliminer les composés aromatiques de l'HCl "externe" destiné à être utilisé dans un procédé d'oxychloration (page 3, 5 dernières lignes à page 4, ligne 17). Ces méthodes, qui font appel à la distillation fractionnée incluant une étape de condensation, à l'adsorption ou l'absorption par des liquides ou des solides adéquats et à des réactions catalytiques d'hydrogénation ou d'oxydation présentent toutes des inconvénients liés, tantôt à la complexité de l'appareillage à mettre en oeuvre, tantôt à la nécessité de régénérer les adsorbants ou absorbants utilisés, chargés à leur tour des impuretés contenues dans l'HCl à purifier, ou encore à la nécessité de régénérer les coûteux catalyseurs d'hydrogénation ou d'oxydation utilisés.
Le document EP-A-0618170 divulgue un procédé d'obtention d'acide chlorhydrique pur "reagent grade" à partir de l'HCl produit au cours de la fabrication d'isocyanates organiques par réaction d'une amine organique avec du phosgène. Pour des raisons mal élucidées, cet HC1 contient souvent plus de 200 ppb d'impuretés à base de fer (EP-A-0618170, page 2, lignes 27 à 37). La solution compliquée et onéreuse proposée dans ce document pour l'élimination de ces impuretés consiste à convertir cet HC1 en acide chlorhydrique et à mettre cet acide chlorhydrique ensuite en contact avec une résine échangeuse d'anions.
Le document US-A-2004/0163411 décrit des méthodes de purification plus particulièrement applicables à l'HCl produit lors de la fabrication d'isocyanates. Cet HC1 est souillé par des composés aromatiques chlorés, tels que le chloro- et le dichlorobenzène présents dans le milieu de synthèse des isocyanates. La présence de ces composés, ainsi que des produits résultant de leur transformation, dans l'HCl utilisé par exemple dans l'étape d'oxychloration catalytique de l'éthylène en DCE, lors de la fabrication du chlorure de vinyle, nuit au bon déroulement de cette étape d'oxychloration, notamment par désactivation du catalyseur, et cela que l'on opère en lit fluide ou en lit fixe. Le lit fixe est par ailleurs sensible à l'accumulation de produits de dégradation ou de charbonnement qui conduisent à des pertes de charges élevées. Pour y remédier, il peut devenir nécessaire d'interrompre la fabrication pour renouveler tout ou partie de la charge de catalyseur. La solution proposée dans le document US-A-2004/0163411 pour épurer l'HCl en composés aromatiques chlorés réside dans une condensation en deux stades avec recyclage de la phase condensée la plus froide du second stade au premier. Il s'agit d'un dispositif complexe comprenant un groupe frigorigène, coûteux et nécessitant une importante dépense d'énergie. De plus, l'efficacité de cette épuration est limitée par la tension de vapeur des composés aromatiques à éliminer, à la température atteinte à la condensation.
La présente invention vise à fournir un procédé et un appareillage de purification du chlorure d'hydrogène ne présentant pas ces inconvénients.
La présente invention concerne dès lors à titre principal un procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène à l'état gazeux contenant des composés organiques aromatiques qui comprend au moins une étape de mise en contact dudit chlorure d'hydrogène avec un agent de lavage contenant du 1,2-dichloréthane.
Dans la présente description, on entend désigner par le terme agent de lavage contenant du 1,2-dichloréthane ou plus simplement agent de lavage une composition dans laquelle le 1,2-dichloréthane (DCE) est présent à l'état liquide.
Le procédé selon l'invention s'applique le plus généralement à la purification d'HCl résultant de synthèses impliquant la présence de composés organiques aromatiques. Compte tenu de cette origine, cet HC1 contient, à titre d'impuretés, un ou plusieurs composés organiques aromatiques dont le point normal d'ébullition est généralement supérieur à 100 C, composés qui sont au moins partiellement solubles dans l'agent de lavage ou miscibles avec ce dernier. De préférence, l'HCl à purifier est le sous-produit de la fabrication d'isocyanates organiques par réaction de phosgène avec une amine organique, le plus souvent une amine aromatique et de préférence une diamine aromatique. Dans ce cas particulier, les impuretés sont le plus fréquemment des composés chloroaromatiques, typiquement le chlorobenzène et le dichlorobenzène, utilisés comme solvants dans cette fabrication.
L'agent de lavage utilisable selon la présente invention contient avantageusement du DCE à l'état liquide. La présence, dans ledit agent de lavage, d'autres composés capables de solubiliser la (ou les) impureté(s) présente(s) dans l'HCl à purifier ou de former un mélange liquide avec elle(s) n'est nullement exclue du cadre de l'invention. On préfère toutefois que l'agent de lavage contienne au moins 50 % en volume de DCE, plus particulièrement au moins 80 % en volume. De manière tout particulièrement préférée, l'agent de lavage est substantiellement constitué de DCE à l'état liquide, plus précisément dans le cas où l'HCl à purifier est destiné à être utilisé dans une oxychloration catalytique de l'éthylène en DCE. Dans ce cas, un avantage essentiel du procédé de l'invention réside dans le fait que la présence de ce DCE n'est aucunement gênante, puisqu'il s'agit du composé principalement formé au cours de cette oxychloration.
Comme il a été dit plus haut, lorsque l'HCL à purifier est le sousproduit de la fabrication d'isocyanates organiques par réaction d'une amine organique avec du phosgène, il contient aussi des impuretés à base de fer (cf. EP-A-0618170).
De manière surprenante, le procédé de purification selon l'invention se révèle particulièrement simple et efficace pour éliminer ces impuretés à base de fer également.
Les différentes impuretés peuvent avantageusement être présentes dans l'HCl gazeux à l'état de gouttelettes, de particules solides ou de fractions gazeuses.
Le procédé selon l'invention est effectué à toute pression compatible avec le maintien de l'HCl à purifier à l'état gazeux. Cette pression est généralement comprise entre 1 et 20 bar, de préférence entre 5 et 15 bar, plus particulière-ment aux environs de 10 bar. La température à laquelle le procédé est effectué peut être choisie aisément par l'homme du métier de manière à favoriser la dissolution et/ou l'absorption des impuretés dans l'agent de lavage et en tenant compte des valeurs de la tension de vapeur des composés organiques aromatiques présents à titre d'impuretés dans l'HCl à purifier. Cette température est généralement comprise entre 50 et - 20 C, de préférence entre 0 et 35 C. Des valeurs voisines de la température ambiante (environ 25 C) sont particulièrement préférées.
Le rapport entre les débits respectifs d'agent de lavage et d'HCl à purifier n'est pas critique et peut varier dans une large mesure. Il n'est limité en pratique que par le coût de la régénération de l'agent de lavage. En général, le débit d'agent de lavage est compris entre 0,5 et 50 % en poids par rapport au débit d'HCl à purifier, de préférence entre 1 et 20 %, tout particulièrement entre 2 et 10%.
Le procédé selon l'invention peut être réalisé en continu ou en discontinu. On préfère opérer en continu.
Le procédé selon l'invention comprend au moins une étape de mise en contact de l'HCl avec l'agent de lavage. De préférence, et dans le cas où on opère en outre en continu, on procède toutefois en deux étapes; une des étapes comprend alors une circulation en navette (recyclage) de l'agent de lavage et l'autre étape comprend un apport d'agent de lavage frais. Dans ce cas, le débit d'agent de lavage frais est généralement compris entre 0,1 et 10 % en poids du débit de l'HCI à purifier, de préférence entre 0,5 et 5 %, plus particulièrement aux environs de 2,5 %.
Le mélange liquide ou la solution (appelés ci-après fraction (f)) comprenant l'agent de lavage, chargé des impuretés extraites de l'HCl à purifier, et aussi la partie de cet HC1 qui s'est dissous dans ou mélangé avec ledit agent de lavage, peut être ensuite traité, au moins en partie, par tout moyen connu, pour en séparer l'HCI, par exemple par lavage, par neutralisation, par décantation, par distillation, par absorption, par stripping, etc. On préfère séparer l'HCl de l'agent de lavage chargé en impuretés en soumettant la totalité ou au moins une partie de la fraction (f) à une opération de stripping. De préférence, seule une partie de la fraction (f) est soumise à une opération de stripping. A cet effet, on divise la fraction (f) en une fraction liquide (fi) et en une fraction liquide (f2). Cette division peut être effectuée au moyen de tout dispositif connu pour la séparation en deux d'un courant liquide et pour la régulation des débits qui en découlent, tel qu'un té muni de vannes de régulation de débit par exemple. Dans le cas où le procédé de purification selon l'invention est réalisé en continu, la fraction (fi), enrichie en agent de lavage, est alors avantageusement recyclée à l'étape de mise en contact de l'HCl avec l'agent de lavage. La fraction (f2) (aussi appelée "courant de purge") est, quant à elle, soumise à l'opération de stripping mentionnée plus haut, opération au cours de laquelle s'effectue la séparation, d'une part, de l'HCl contenu dans cette fraction (f2) - qui peut être recyclé à l'étape de mise en contact avec l'agent de lavage et, d'autre part, du solde du courant de purge comprenant essentiellement le résidu de l'agent de lavage chargé en impuretés.
Dans le cas tout particulièrement préféré, mentionné plus haut, où l'agent de lavage est substantiellement constitué de DCE à l'état liquide, ce courant de purge résiduel peut être avantageusement valorisé en le conduisant vers une unité dans laquelle on procède, selon une première variante, en une ou plusieurs étapes, au lavage, à la neutralisation et/ou à la décantation de DCE résultant d'une étape d'oxychloration de l'éthylène auquel le courant de purge peut être ajouté. Le DCE est ensuite avantageusement séché et distillé avant utilisation.
Selon une seconde variante, le courant de purge résiduel peut être envoyé directement à l'étape de distillation qui précède son utilisation sans avoir été soumis à un lavage, une neutralisation, une décantation et/ou un séchage préalable(s). On préfère cependant la première variante. Le DCE obtenu peut être utilisé à n'importe quelles fins, de préférence il est soumis à une pyrolyse pour fabriquer du chlorure de vinyle.
Les proportions respectives de fractions liquides (fl) et (f2), résultant de la division de la fraction (f), peuvent varier dans une large mesure. Le débit de fraction (f2) est généralement choisi de manière à limiter la consommation d'énergie nécessitée par l'opération de stripping et de manière à déconcentrer suffisamment la fraction (fl) en impuretés afin d'assurer une bonne épuration de l'HCI. Le débit de la fraction (f2) est généralement compris entre 1 et 70 % en poids du débit de la fraction (f), de préférence entre 10 et 50 % en poids, plus particulièrement entre 15 et 35 % en poids.
Le procédé de purification selon l'invention est très efficace. Ce procédé permet de ramener le niveau d'impuretés organiques aromatiques à moins de 100 ppm, de préférence à moins de 50 ppm. Dans le cas des composés chloroaromatiques mentionnés plus haut, on peut atteindre, grâce au procédé selon l'invention, une teneur résiduelle dans l'HCI n'excédant pas 10 ppm. Pour ce qui concerne les impuretés à base de fer mentionnées plus haut, le procédé de purification selon l'invention permet de ramener leur niveau à moins de 5 ppm, de préférence à moins de 0,5 ppm. De manière tout particulièrement préférée, grâce au procédé selon l'invention, la teneur résiduelle en fer dans l'HCl n'excède pas 200 ppb.
Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi un appareillage pour la purification d'HCl à l'état gazeux. Cet appareillage comprend au moins une colonne de lavage parcourue à contre-courant, d'une part, par l'HCl à purifier et, d'autre part, par l'agent de lavage défini plus haut. L'HCl gazeux purifié s'échappe au sommet de la colonne. Ala base de la colonne, on recueille une fraction (f) comprenant l'agent de lavage, les impuretés (telles que définies plus haut) extraites de l'HC1 à purifier et la partie de cet HC1 qui s'est dissous ou mélangé avec l'agent de lavage.
Dans une variante préférée de réalisation de l'appareillage selon l'invention, la colonne de lavage comprend deux sections qui peuvent être agencées séparément ou, de préférence, l'une au-dessus de l'autre. Dans le cas d'une colonne de lavage comprenant deux sections, la première section est alimentée par au moins une partie de la fraction (f) définie ci-dessus, prélevée à la base de cette section et recyclée en navette. Cette fraction (f) peut être avantageusement traitée, au cours de son recyclage, en tout ou en partie, par tous moyens connus à cet effet pour en séparer l'agent de lavage chargé des impuretés qu'il a extraites de 1'HCI. Ces moyens peuvent être ceux mentionnés plus haut en rapport avec le traitement de la fraction (f). La fraction (f) est, de manière préférée, traitée, au moins en partie, dans une colonne de stripping, pour en extraire les impuretés, avant de la recycler au sommet de la première section de la colonne de lavage.
Dans le cas d'une colonne de lavage comprenant deux sections, la deuxième section, surmontant de préférence la première, est alimentée en agent de lavage frais.
La colonne de lavage peut être équipée de tout type connu de matériau de garnissage favorisant les échanges entre le constituant à l'état gazeux à purifier (HC1) et l'agent de lavage liquide. Une description des matériaux les plus couramment utilisés figure par exemple dans les paragraphes 3.4., 3.5. et 3.6. des pages 8-20 et 8-21 du volume B 3: Unit Operations II de Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fifth, Completely Revised Edition, éditeur VCH, 1988. Dans le cas d'une colonne de lavage comprenant deux sections, un garnissage constitué d'anneaux de Raschig ou de selles de Berl s'est avéré avantageux, avec une préférence toute particulière pour les selles de Berl, dans la première section, compte tenu du débit souvent assez important de liquide parcourant cette section. La seconde section, ne recevant que l'appoint d'agent de lavage, peut avantageusement être munie de plateaux à cloches assurant un très bon contact des phases.
Le procédé et l'appareillage selon l'invention vont maintenant être illustrés en faisant référence au dessin accompagnant la présente description. Ce dessin est constitué de la Figure 1 annexée, représentant schématiquement une forme d'exécution pratique des aspects de l'invention. Selon cette forme d'exécution, l'HCJ gazeux provient d'une unité de fabrication d'isocyanates et est souillé par des impuretés essentiellement constituées de monochlorobenzène à raison de 250 ppm et de fer à raison de 10 ppm. L'agent de lavage est constitué de DCE. L'HCl purifié est emmené vers une unité d'oxychloration d'éthylène.
L'HCl à purifier est introduit par la conduite 4 dans la section 2 de la colonne de lavage 1 où règne une température de 25 C et une pression de bar. Du DCE frais (nécessaire à l'appoint, compte tenu de l'entraînement par tension de vapeur de DCE vers l'unité d'oxychloration d'éthylène via l'HCl épuré et de l'élimination de DCE via le système de purge (voir cidessous)) est introduit, à un débit représentant environ 2, 5 % en poids du débit de l'HCl à purifier, par la conduite 5 dans la section 3 de la colonne de lavage 1. La section 2 de la colonne de lavage 1 est garnie de selles de Berl. La section 3 de la colonne de Lavage 1 est munie de plateaux à cloches. Une fraction liquide (f) comprenant du DCE dans lequel sont dissoutes les impuretés extraites de l'HCl à purifier et une partie de cet HCl est prélevée au bas de la colonne 1 via la conduite 6 et recyclée en navette au sommet de la section 2 via la pompe 7 et la conduite 8 avec un débit représentant environ 7 % en poids par rapport au débit d'HCl à purifier. Le système de purge du DCE contaminé par le monochlorobenzène et le fer comprend une colonne de stripping et de séparation 10 alimentée, via la conduite 9, par une fraction liquide (f2), dérivée de la fraction (f) par le té et les vannes de régulation de débit 8bis. Le débit de la fraction (f2) représente 25 % en poids du débit de la fraction (f) dont elle est dérivée. La colonne de stripping renvoie l'essentiel de 1'HCl dissous dans la colonne de lavage 1 via la conduite 12. Le courant de purge résiduel évacué par la conduite 11 contient essentiellement le DCE chargé de monochlorobenzène et de fer. Son débit ne représente que 2 pour mille en poids du débit de l'HCl à purifier et il peut aisément être traité par les systèmes de lavage, de neutralisation et/ou de décantation qui suivent immédiatement le réacteur d'oxychloration en même temps que le DCE synthétisé dans le réacteur d'oxychloration. Le DCE peut ensuite être séché et distillé avant utilisation. L'HCl gazeux purifié quitte la colonne 1 via la conduite 13 pour être acheminé vers l'unité d'oxychloration d'éthylène.
Grâce à cet appareillage, la teneur en monochlorobenzène de l'HCl est ramenée de 250 ppm à moins de 10 ppm dans la fraction liquide sortant de la colonne 1 via la conduite 13. On constate aussi une réduction de la contamination minérale: la teneur en fer de la phase gazeuse passe de 10 ppm à moins de 200 ppb. Cette opération permet donc d'épurer efficacement l'HCl en chlorobenzène et d'en retirer le fer, que celui-ci soit présent en temps que particules solides, gouttelettes ou comme fraction gazeuse. On obtient de la sorte un produit utilisable sans inconvénient pour une étape d'oxychloration de l'éthylène.
Claims (7)
1 - Procédé pour la purification de chlorure d'hydrogène à l'état gazeux contenant des composés organiques aromatiques, comprenant au moins une étape de mise en contact dudit chlorure d'hydrogène avec un agent de lavage contenant du 1,2-dichloréthane.
2 - Procédé selon la revendication 1 dans lequel le chlorure d'hydrogène est le sous-produit de la fabrication d'isocyanates organiques par réaction de phosgène avec une amine organique.
3 - Procédé selon la revendication 1 dans lequel les composés organiques aromatiques sont des composés chloroaromatiques.
4 - Procédé selon la revendication 1 dans lequel le chlorure d'hydrogène contient en outre du fer.
- Procédé selon la revendication 1 dans lequel le chlorure d'hydrogène est destiné à être utilisé dans une réaction d'oxychloration de l'éthylène.
6 - Appareillage pour la purification de chlorure d'hydrogène à l'état gazeux comprenant au moins une colonne de lavage parcourue à contrecourant, d'une part, par le chlorure d'hydrogène à purifier et, d'autre part, par un agent de lavage contenant du 1,2-dichloréthane.
7 - Appareillage selon la revendication 6 dans lequel la colonne de lavage comprend deux sections.
8 - Appareillage selon la revendication 7 dans lequel les deux sections de la colonne de lavage sont disposées l'une au dessus de l'autre.
Priority Applications (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0501249A FR2881732B1 (fr) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
MYPI20060368A MY145556A (en) | 2005-02-08 | 2006-01-26 | Method for purifying hydrogen chloride |
UAA200710035A UA93498C2 (uk) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | Спосіб очищення газоподібного хлориду водню |
MX2007009569A MX2007009569A (es) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | Metodo para purificar cloruro de hidrogeno. |
CN2006800043532A CN101115677B (zh) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | 提纯氯化氢的方法 |
BRPI0607933-4A BRPI0607933A2 (pt) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | método e aparelho para purificar gás de cloreto de hidrogênio, e, método para oxicloração de etileno a 1,2-dicloroetano |
PCT/EP2006/050695 WO2006084832A1 (fr) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | Procede de purification du chlorure d’hydrogene |
KR1020077017808A KR101291820B1 (ko) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | 염화수소의 정제 방법 |
TW095103938A TWI422526B (zh) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | 氯化氫之純化方法 |
JP2007553616A JP4960890B2 (ja) | 2005-02-08 | 2006-02-06 | 塩化水素を精製する方法 |
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010029153A1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-03-18 | Solvay Sa | Procédé pour purifier du chlorure d’hydrogène |
US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
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Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8067645B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-11-29 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts |
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US20080239428A1 (en) * | 2007-04-02 | 2008-10-02 | Inphase Technologies, Inc. | Non-ft plane angular filters |
FR2939434B1 (fr) * | 2008-12-08 | 2012-05-18 | Solvay | Procede de traitement de glycerol. |
CN102161474B (zh) * | 2010-09-08 | 2013-10-16 | 泸州北方化学工业有限公司 | 氯化氢气体的精制方法 |
WO2015041520A1 (fr) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | Rijksuniversiteit Groningen | Compositions et procédés d'administration de médicament oculaire |
KR101482964B1 (ko) * | 2014-07-18 | 2015-01-21 | 주식회사 지이테크 | 배기가스에 포함된 고농도 수용성 악취 및 유해물질 처리용 세정회수 장치 |
US20160175775A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Uop Llc | Process for adsorbing hydrogen chloride from a regeneration vent gas |
US20160175774A1 (en) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | Uop Llc | Process for adsorbing hydrogen chloride from a regenerator vent gas |
CN107556215B (zh) * | 2016-06-30 | 2022-04-19 | 科思创德国股份有限公司 | 从氯化氢液体混合物中分离和处理杂质的方法和*** |
CN107827080A (zh) * | 2017-11-16 | 2018-03-23 | 新疆中泰新鑫化工科技股份有限公司 | 含苯类氯化氢气体的净化回用方法 |
CN114572936B (zh) * | 2022-03-01 | 2023-03-24 | 中稀天马新材料科技股份有限公司 | 一种钕铁硼氧化料提取稀土氧化物工艺中盐酸的回收再利用方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3411867A (en) * | 1965-05-06 | 1968-11-19 | Allied Chem | Method of removing phosgene from gases |
US3618295A (en) * | 1968-11-19 | 1971-11-09 | Degussa | Process for the separation of cyanogen chloride and hydrogen chloride |
DD157789A1 (de) * | 1981-04-01 | 1982-12-08 | Juergen Koppe | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff aus der vinylchloridsynthese |
PL136598B2 (en) * | 1984-07-11 | 1986-03-31 | Method of removing impurities in the form of organic chlorine compounds from hydrogen chloride | |
PL162910B1 (pl) * | 1990-05-24 | 1994-01-31 | Politechnika Szczecinska | Sposób odzyskiwania chlorowodoru i chloropochodnych organicznych PL |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE157789C (fr) | ||||
US261755A (en) * | 1882-07-25 | pennell | ||
FR1417388A (fr) | 1963-10-21 | 1965-11-12 | Hooker Chemical Corp | Purification de l'acide chlorhydrique |
DE2143994A1 (de) | 1971-09-02 | 1973-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff |
FR2600643B1 (fr) | 1986-06-27 | 1988-09-23 | Solvay | Procede d'oxychloration de l'ethylene et compositions catalytiques pour l'oxychloration |
DE3816783A1 (de) | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
JP2531249B2 (ja) | 1988-11-18 | 1996-09-04 | 東亞合成株式会社 | 塩化水素ガスの精製方法 |
DE69104178T2 (de) | 1991-01-11 | 1995-05-04 | Solvay | Oxychlorierung katalytischer Zusammensetzung und Verfahren für die Oxychlorierung von Ethylen unter Verwendung dieser Zusammensetzung. |
ATE142168T1 (de) | 1993-03-31 | 1996-09-15 | Basf Corp | Verfahren zur gewinnung von als reagens geeigneter salzsäure aus der herstellung von organischen isocyanaten |
BE1007818A3 (fr) | 1993-12-08 | 1995-10-31 | Solvay | Composition catalytique et procede d'oxychloration de l'ethylene utilisant une telle composition. |
JPH07308538A (ja) * | 1994-03-24 | 1995-11-28 | Japan Pionics Co Ltd | 有害ガスの浄化剤 |
AU6161996A (en) | 1995-06-05 | 1996-12-24 | Startec Ventures, Inc. | On-site manufacture of ultra-high-purity hydrochloric acid f or semiconductor processing |
CN1189787A (zh) | 1995-06-05 | 1998-08-05 | 斯塔泰克文切斯公司 | 半导体加工用超高纯盐酸的现场制备 |
US6177599B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-01-23 | Oxy Vinyls, L.P. | Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons |
KR100310165B1 (ko) * | 1997-07-10 | 2001-12-28 | 조민호 | 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론정제방법 |
DE19903335A1 (de) * | 1999-01-28 | 2000-08-17 | Vinnolit Monomer Gmbh & Co Kg | Verfahren für die Herstellung von 1,2-Dichlorethan aus der Oxichlorierung |
CN1276787C (zh) * | 1999-07-19 | 2006-09-27 | 株式会社荏原制作所 | 酸性气体洗涤装置及其方法 |
DE10124386A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält |
US7132579B2 (en) | 2001-06-28 | 2006-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of chlorine purification and process for producing 1,2-dichloroethane |
JP4182243B2 (ja) * | 2001-06-28 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 塩素の精製方法 |
US6719957B2 (en) | 2002-04-17 | 2004-04-13 | Bayer Corporation | Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas |
DE10235476A1 (de) | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
HUP0203023A3 (en) | 2002-09-16 | 2004-11-29 | Mogyorodi Ferenc | Process for cleaning of the hydrochloric acid content of the technological endgases originating in phosgene synthesis |
DE10250131A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Salzsäure |
DE10260084A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen |
FR2862238B1 (fr) | 2003-11-14 | 2006-11-17 | Solvay | Catalyseur a base d'alumine contenant du titane et procede en phase gazeuse utilisant un tel catalyseur |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3411867A (en) * | 1965-05-06 | 1968-11-19 | Allied Chem | Method of removing phosgene from gases |
US3618295A (en) * | 1968-11-19 | 1971-11-09 | Degussa | Process for the separation of cyanogen chloride and hydrogen chloride |
DD157789A1 (de) * | 1981-04-01 | 1982-12-08 | Juergen Koppe | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff aus der vinylchloridsynthese |
PL136598B2 (en) * | 1984-07-11 | 1986-03-31 | Method of removing impurities in the form of organic chlorine compounds from hydrogen chloride | |
PL162910B1 (pl) * | 1990-05-24 | 1994-01-31 | Politechnika Szczecinska | Sposób odzyskiwania chlorowodoru i chloropochodnych organicznych PL |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
CHEMIA STOSOWANA , 30(4), 545-51 CODEN: CHSWAP; ISSN: 0376-0898, 1986 * |
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KOPPE, JUERGEN ET AL: "Purifying hydrochloric acid from a vinyl chloride synthesis", XP002352446, retrieved from STN Database accession no. 99:24877 * |
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; MILCHERT, EUGENIUSZ ET AL: "Recovering hydrogen chloride and organic chloro compounds from the reaction mixture in the chlorination of ethylene", XP002352443, retrieved from STN Database accession no. 123:86568 * |
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; MYSZKOWSKI, JERZY ET AL: "Removal of chlorinated organic impurities from hydrogen chloride", XP002352444, retrieved from STN Database accession no. 113:214744 * |
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; MYSZKOWSKI, JERZY ET AL: "Removal of organic compounds from gaseous hydrogen chloride by an absorption method", XP002352445, retrieved from STN Database accession no. 107:157554 * |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9663427B2 (en) | 2003-11-20 | 2017-05-30 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing epichlorohydrin |
US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-09-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
US8471074B2 (en) | 2007-03-14 | 2013-06-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
US8273923B2 (en) | 2007-06-01 | 2012-09-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing a chlorohydrin |
US8399692B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-03-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Epichlorohydrin, manufacturing process and use |
US8378130B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-02-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Product containing epichlorohydrin, its preparation and its use in various applications |
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WO2010029153A1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-03-18 | Solvay Sa | Procédé pour purifier du chlorure d’hydrogène |
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FR2935968A1 (fr) * | 2008-09-12 | 2010-03-19 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
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CN103894050B (zh) * | 2012-12-26 | 2016-10-05 | 上海巴斯夫聚氨酯有限公司 | 一种光气合成尾气的回收方法及其设备 |
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---|---|---|
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ST | Notification of lapse |
Effective date: 20141031 |