FR2830197A1 - The use of a haloalkynyl derivative, especially iodo-3-propynyl-2-butylcarbamate, as a stabilizer for ultrafine oil-in-water emulsions used for cosmetic compositions and impregnated skin cleansing towelettes - Google Patents

The use of a haloalkynyl derivative, especially iodo-3-propynyl-2-butylcarbamate, as a stabilizer for ultrafine oil-in-water emulsions used for cosmetic compositions and impregnated skin cleansing towelettes Download PDF

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Abstract

Use of a haloalkynyl derivative as a stabilizer for an oil-in-water emulsion cosmetic or dermatological composition with average oil globule size 50-1000 nm and the composition itself for topical application comprising an oily phase dispersed in water the haloalkynyl derivative and having a viscosity at 25 deg C of 1-20 mPa.s. Independent claims are included for: (1) a method of treating the skin including the scalp, the hair, eyebrows, nails and/or the lips by applying the composition; (2) a method of preparing the composition by producing a classic emulsion at a temperature within or above the phase inversion domain or heating to it, refrigerating and adding the haloalkynyl derivative and additional components which are unstable at the phase inversion temperature; (3) an article comprising a water insoluble substrate and the composition added to it or impregnated into it; and (4) a cosmetic procedure of care, cleansing and/or makeup removal from the skin by wiping with the article.

Description

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La présente invention a trait à une composition cosmétique et/ou dermatologique sous forme d'émulsion huile-dans-eau ultrafine susceptible d'être obtenue par inversion de phase, stabilisée par de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate, et à ses utilisations notamment dans le domaine cosmétique, telle quelle ou sous forme d'article imprégné de ladite composition. The present invention relates to a cosmetic and / or dermatological composition in the form of an ultrafine oil-in-water emulsion which can be obtained by phase inversion, stabilized with 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, and its uses in particular in the cosmetic field, as is or in the form of an article impregnated with said composition.

Pour diverses raisons liées en particulier à un meilleur confort d'utilisation (douceur, émollience et autres), les compositions cosmétiques ou dermatologiques actuelles se présentent le plus souvent sous la forme d'une émulsion du type huile-dans-eau (phase huileuse dispersée dans une phase aqueuse constituant la phase continue) ou une émulsion du type eau-dans-huile (phase aqueuse dispersée dans une phase huileuse constituant une phase continue). Les émulsions huile-dans-eau sont les plus demandées dans le domaine de la cosmétique du fait qu'elles apportent sur la peau à l'application un toucher plus doux, moins gras et plus léger que les systèmes d'émulsions eaudans-huile. For various reasons related in particular to a better comfort of use (softness, emollience and others), the current cosmetic or dermatological compositions are most often in the form of an emulsion of the oil-in-water type (oily phase dispersed in an aqueous phase constituting the continuous phase) or a water-in-oil type emulsion (aqueous phase dispersed in an oily phase constituting a continuous phase). Oil-in-water emulsions are the most demanded in the field of cosmetics because they provide the skin with a softer, less greasy and lighter feel than the water-oil emulsion systems.

Les émulsions huile-dans-eau sont stabilisées généralement par des tensioactifs émulsionnants du type huile-dans-eau, qui, grâce à leur structure amphiphiles, se placent à l'interface phase huileuse 1 phase aqueuse, et stabilisent ainsi les gouttelettes d'huile dispersées. Malgré la présence d'émulsionnants, les émulsions peuvent avoir tendance à se déphaser (séparation des phases aqueuse et huileuse avec relargage d'huile). L'augmentation de la teneur en émulsionnant permet le plus souvent d'améliorer la stabilité de l'émulsion. The oil-in-water emulsions are stabilized generally by emulsifying surfactants of the oil-in-water type, which, thanks to their amphiphilic structure, are placed at the oil phase-1 aqueous phase interface, and thus stabilize the oil droplets. dispersed. Despite the presence of emulsifiers, the emulsions may tend to be out of phase (separation of the aqueous and oily phases with release of oil). The increase in the emulsifier content most often makes it possible to improve the stability of the emulsion.

Toutefois, la présence d'émulsionnants à de fortes concentrations conduit à des problèmes d'inconfort de la composition obtenue sur le plan cosmétique, comme par exemple un toucher rêche ou un toucher collant ou poisseux, ainsi qu'à des problèmes d'innocuité vis à vis de la peau, des yeux et du cuir chevelu du fait d'une quantité importante de tensioactifs. However, the presence of emulsifiers at high concentrations leads to problems of discomfort of the composition obtained in terms of cosmetics, such as, for example, a rough feel or sticky or sticky feel, as well as problems of safety against against the skin, eyes and scalp due to a large amount of surfactants.

Pour résoudre les problèmes de stabilité des émulsions H/E classiques, on a proposé de réaliser des émulsions H/E spécifiques dites "ultrafines", dans lesquelles la taille moyenne des globules constituant la phase huileuse est comprise dans des limites bien déterminées, à savoir entre 50 et 1000 nm, lesdites émulsions ultrafiltres de type HIE étant elles-mêmes obtenues généralement selon une technique d'émulsification par inversion de phase. To solve the stability problems of conventional O / W emulsions, it has been proposed to make specific "ultrafine" O / W emulsions in which the mean size of the globules constituting the oily phase is within clearly defined limits, namely between 50 and 1000 nm, said ultrafilter emulsions of HIE type being themselves generally obtained by a technique of emulsification by phase inversion.

Cette technique est, dans son principe, bien connue de l'homme de l'art et est notamment décrite dans les articles"Phase Inversion Emusification", par Th. This technique is, in principle, well known to those skilled in the art and is described in particular in the articles "Phase Inversion Emusification", by Th.

Fôrster et al, paru dans Cosmetics & Toiletries, vol. 106, Decembre 1991, pp 49- 52 ; Application of the phase-inversion-temperature method to the emulsification of cosmetics par T. MITSUI et al, paru dans American Cosmetics and Perfumery, vol 87, Décembre 1972. Le principe de cette technique est le suivant : on prépare une émulsion E/H (introduction de la phase aqueuse dans la phase huileuse) à une température qui doit être supérieure à la température d'inversion de phase du système (en Anglais : Phase Inversion Temperature ou PIT), c'est à dire la Fôrster et al, published in Cosmetics & Toiletries, vol. 106, December 1991, pp. 49-52; Application of the phase-inversion-temperature method to the emulsification of cosmetics by T. MITSUI et al, published in American Cosmetics and Perfumery, Vol 87, December 1972. The principle of this technique is as follows: an emulsion W / H is prepared (introduction of the aqueous phase into the oily phase) at a temperature which must be greater than the phase inversion temperature of the system (in English: Phase Inversion Temperature or PIT), that is to say the

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température à laquelle l'équilibre entre les propriétés hydrophile et lipophile du ou des émulsionnants mis en oeuvre est atteint ; à température élevée, c'est-à-dire supérieure à la température d'inversion de phase ( > PIT), l'émulsion est de type eau-dans-huile, et au cours de son refroidissement, cette émulsion s'inverse à la température d'inversion de phase, pour devenir une émulsion de type huile-danseau, et ceci en étant passée auparavant par un état de micro-émulsion.  temperature at which the balance between the hydrophilic and lipophilic properties of the emulsifier (s) used is reached; at high temperature, that is to say higher than the phase inversion temperature (> PIT), the emulsion is of the water-in-oil type, and during its cooling, this emulsion is reversed at the phase inversion temperature, to become an oil-water emulsion, and this having previously passed through a microemulsion state.

Ces émulsions ultrafines sont le plus souvent extrêmement fluides. Elles présentent un aspect bleuté et peuvent être translucides. Toutefois, ces émulsions sont fragiles et posent encore un certain nombre de problèmes de stabilité. On observe notamment des phénomènes de crémage et/ou de déphasage après plusieurs cycles de congélation, ainsi que l'apparition de volutes et/ou de dépôts difficilement identifiables. These ultrafine emulsions are most often extremely fluid. They have a bluish appearance and can be translucent. However, these emulsions are fragile and still pose a number of stability problems. In particular, phenomena of creaming and / or phase shift after several freezing cycles are observed, as well as the appearance of volutes and / or deposits that are difficult to identify.

Un des paramètres influençant fortement la stabilité des émulsions huile-dans-eau (que l'on notera ci-après H/E) est la taille des gouttelettes d'huile dispersées, taille qui est en relation avec la tension de surface entre la phase discontinue (huileuse) et la phase continue (aqueuse). Plus la taille des gouttelettes d'huile est faible, plus la tension de surface diminue et plus la stabilité de l'émulsion augmente. One of the parameters strongly influencing the stability of oil-in-water emulsions (which will be noted hereinafter H / E) is the size of the dispersed oil droplets, which size is related to the surface tension between the phase discontinuous (oily) and continuous phase (aqueous). The smaller the size of the oil droplets, the lower the surface tension and the higher the stability of the emulsion.

Il est connu de gélifier ce type d'émulsion en vue d'améliorer leur stabilité et d'élargir la gamme des viscosités de manière à pouvoir l'utiliser dans tous les domaines cosmétiques et dermatologiques et de diversifier ses textures afin de les adapter à tous les types de peau. It is known to gel this type of emulsion in order to improve their stability and to widen the range of viscosities so as to be able to use it in all cosmetic and dermatological fields and to diversify its textures in order to adapt them to all skin types.

Malheureusement, les agents gélifiants couramment utilisés en cosmétique sont pour la plupart peu performants pour ce type de composition. De plus, certains gélifiants sont incompatibles avec ce type d'émulsion. De manière générale, les gélifiants classiques ne permettent pas d'épaissir de façon homogène les émulsions obtenues par inversion de phase et de les stabiliser dans différentes gammes de viscosité. En outre, du fait que ces gélifiants épaississent les compositions, ils ne permettent pas d'obtenir des compositions ayant la fluidité voulue pour certaines utilisations, par exemple pour être utilisées sous forme de spray. Unfortunately, the gelling agents commonly used in cosmetics are for the most part inefficient for this type of composition. In addition, some gelling agents are incompatible with this type of emulsion. In general, conventional gelling agents do not make it possible to homogeneously thicken the emulsions obtained by phase inversion and to stabilize them in different viscosity ranges. Moreover, since these gelling agents thicken the compositions, they do not make it possible to obtain compositions having the desired fluidity for certain uses, for example to be used in the form of a spray.

Il subsiste donc le besoin d'émulsion ultrafines, pouvant être très fluides tout en ayant une stabilité satisfaisante. On entend par stabilité satisfaisante le fait que les globules d'huile restent bien réparties dans la phase aqueuse continue sans que ne se produisent ni déphasage ni volute ni dépôt ni crémage ni autre phénomène d'instabilité d'émulsion. There remains the need for ultrafine emulsion, which can be very fluid while having a satisfactory stability. Satisfactory stability is understood to mean that the oil globules remain well distributed in the continuous aqueous phase without any phase shift, volute, deposit, creaming or other phenomenon of emulsion instability occurring.

La demanderesse a découvert de manière surprenante que l'addition d'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate permettait d'obtenir une émulsion H/E ultrafine stable, sans apparition de crémage, sans déphasage ni dépôt, même si l'émulsion est très fluide. The Applicant has surprisingly found that the addition of 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate allowed to obtain a stable ultrafine O / W emulsion, without occurrence of creaming, without phase shift or deposition, even if the emulsion is very fluid. .

Les émulsions H/E ultrafines de l'invention présentent par rapport aux émulsions H/E classiques, outre leur plus grande stabilité, des propriétés cosmétiques The ultrafine O / W emulsions of the invention have, in addition to their greater stability, cosmetic properties compared with conventional O / W emulsions.

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sensiblement améliorées telles que la douceur, la fraîcheur et le confort à l'application ainsi qu'une sensation originale de fondant et de glissant.  noticeably improved such as softness, freshness and comfort at application as well as an original feeling of fondant and slippery.

La présente invention a donc pour objet une composition pour application topique sous forme d'émulsion huile-dans-eau comprenant une phase huileuse dispersée dans une phase aqueuse, dans laquelle la taille moyenne des globules d'huile va de 50 nm à 1000 nm (nanomètres), caractérisée par le fait qu'elle contient de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate. Cette composition peut constituer notamment une composition cosmétique ou dermatologique. The subject of the present invention is therefore a composition for topical application in the form of an oil-in-water emulsion comprising an oily phase dispersed in an aqueous phase, in which the average size of the oil globules ranges from 50 nm to 1000 nm ( nanometers), characterized in that it contains 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate. This composition may constitute in particular a cosmetic or dermatological composition.

Les émulsions huile-dans-eau de l'invention sont susceptibles d'êtres obtenues selon la technique d'émulsification par inversion de phase. The oil-in-water emulsions of the invention are capable of being obtained according to the technique of emulsification by phase inversion.

Du fait qu'elle est destinée à une application topique, la composition de l'invention contient un milieu physiologiquement acceptable. Par"milieu physiologiquement acceptable", on entend un milieu convenant à une application topique sur la peau ou les phanères, c'est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses, les lèvres, les cheveux et les ongles. Because it is intended for topical application, the composition of the invention contains a physiologically acceptable medium. By "physiologically acceptable medium" is meant a medium that is suitable for topical application to the skin or integuments, that is to say, compatible with the skin, the mucous membranes, the lips, the hair and the nails.

L'invention permet en particulier d'obtenir des émulsions ultrafines très fluides et stables. On entend ici par très fluides des compositions ayant une viscosité allant de 1 à 20 cPoises (1 à 20 mPa. s), la viscosité étant mesurée à température ambiante (environ 20 à 25 C) avec un Rhéomat RM 180 (généralement au mobile 1). The invention makes it possible in particular to obtain ultrafine emulsions which are very fluid and stable. The term "highly fluid" is intended to mean compositions having a viscosity ranging from 1 to 20 cPoise (1 to 20 mPa · s), the viscosity being measured at ambient temperature (approximately 20 to 25 ° C.) with a Rheomat RM 180 (generally on a mobile basis). ).

L'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate est connu comme fongicide, notamment pour le bois (voir article de Lee et al., Bokin Bobai, 1990,18 (8), p. 365-370). Par ailleurs, il est décrit comme étant un conservateur approprié pour les produits cosmétiques par la société Lonza qui le commercialise sous la dénomination Glycacil . Toutefois, son utilisation pour agir sur la stabilité des émulsions ultrafines n'a jamais été décrite. 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate is known as a fungicide, especially for wood (see Lee et al., Bokin Bobai, 1990, 18 (8), pp. 365-370). Moreover, it is described as being a suitable preservative for cosmetic products by the company Lonza which markets it under the name Glycacil. However, its use to affect the stability of ultrafine emulsions has never been described.

La présente invention a aussi pour objet l'utilisation de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate comme stabilisant d'une émulsion huile-dans-eau dans laquelle la taille moyenne des globules d'huile va de 50 nm à 1000 nm. The subject of the present invention is also the use of 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate as a stabilizer of an oil-in-water emulsion in which the average size of the oil globules ranges from 50 nm to 1000 nm.

Selon une caractéristique essentielle des compositions conformes à la présente invention, la taille moyenne en nombre des particules liquides (ou globules) d'huile (ou phase huileuse) au sein de la phase aqueuse dispersante va de 50 nm à 1000 nm. De préférence, cette taille moyenne va de 70 nm à 350 nm et plus particulièrement de 70 à 300 nm. According to an essential characteristic of the compositions according to the present invention, the average number-size of the liquid particles (or globules) of oil (or oily phase) within the aqueous dispersant phase ranges from 50 nm to 1000 nm. Preferably, this average size ranges from 70 nm to 350 nm and more particularly from 70 to 300 nm.

En outre, les compositions selon l'invention sont caractérisées par une polydispersité très faible, c'est-à-dire que la taille des globules est très homogène. In addition, the compositions according to the invention are characterized by a very low polydispersity, that is to say that the size of the globules is very homogeneous.

En règle générale, 90% des globules d'huile de l'émulsion huile-dans-eau ultrafine selon l'invention ont une taille moyenne en nombre allant de 100 à 300 nm. La différence de tailles entre les plus grandes et les plus petites globules va généralement de 20 à 400 nm et préférentiellement de 30 à 200 nm, alors que As a rule, 90% of the oil globules of the ultrafine oil-in-water emulsion according to the invention have a number average size ranging from 100 to 300 nm. The difference in size between the largest and the smallest globules generally ranges from 20 to 400 nm and preferably from 30 to 200 nm, whereas

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dans les émulsions classiques (autres qu'émulsions PIT ou que micro-émulsions), la différence de taille entre les plus grandes et les plus petites globules est généralement supérieure à 1000 nm.  in conventional emulsions (other than PIT emulsions or microemulsions), the difference in size between the largest and the smallest globules is generally greater than 1000 nm.

L'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate correspond au composé de formule (1) suivante :

Figure img00040001

Dans la composition selon l'invention, l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate peut être utilisé tel quel ou sous forme d'une solution dans un ou plusieurs solvants choisis parmi les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol ; les polyéthylène glycols de faible poids moléculaire, c'est-à-dire de poids moléculaire inférieur ou égal à 450 ; et leurs mélanges. 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate corresponds to the compound of formula (1) below:
Figure img00040001

In the composition according to the invention, the 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate may be used as it is or in the form of a solution in one or more solvents chosen from fatty acid esters and polyethylene glycol; polyethylene glycols of low molecular weight, that is to say of molecular weight less than or equal to 450; and their mixtures.

On entend par acide gras les acides comportant de 8 à 26 atomes de carbone et de préférence de 12 à 22 atomes de carbone. L'ester d'acide gras peut dériver d'un acide gras ou d'un mélange d'acides gras. Comme esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, on peut citer par exemple les mono-cocoate et di-cocoate de polyéthylène glycol. By fatty acid is meant acids having from 8 to 26 carbon atoms and preferably from 12 to 22 carbon atoms. The fatty acid ester may be derived from a fatty acid or mixture of fatty acids. Examples of fatty acid esters of polyethylene glycol that may be mentioned include polyethylene glycol mono-cocoate and di-cocoate.

Comme polyéthylène glycols de poids moléculaire inférieur ou égal à 450, on peut citer par exemple le polyéthylène glycol (4 OE) ou PEG-4, le polyéthylène glycol (6 OE) ou PEG-6, le polyéthylène glycol (8 OE) ou PEG-8 et le polyéthylène glycol (9 OE) ou PEG-9, et leurs mélanges. As polyethylene glycols with a molecular weight less than or equal to 450, mention may be made, for example, of polyethylene glycol (4 EO) or PEG-4, polyethylene glycol (6 EO) or PEG-6, polyethylene glycol (8 EO) or PEG -8 and polyethylene glycol (9 EO) or PEG-9, and mixtures thereof.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate utilisé se trouve en mélange avec le monococoate de polyéthylène glycol, le dicocoate de polyéthylène glycol, le polyéthylène glycol (4 OE) ou leurs mélanges. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, on utilise le mélange comprenant les 4 constituants et vendu par la société Lonza sous la dénomination Glycacil L . Ce mélange Glycacil L comprend, outre l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate, le monococoate de polyéthylène glycol, le dicocoate de polyéthylène glycol et le PEG-4 dans un rapport 10/40/40/10, c'est- à-dire 10 % d'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate, 40 % de monococoate de polyéthylène glycol, 40 % de dicocoate de polyéthylène glycol et 10 % de PEG-4. According to a particular embodiment of the invention, the 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate used is in a mixture with polyethylene glycol monococoate, polyethylene glycol dicocoate, polyethylene glycol (4 EO) or mixtures thereof. According to a preferred embodiment of the invention, use is made of the mixture comprising the 4 constituents and sold by Lonza under the name Glycacil L. This Glycacil L mixture comprises, in addition to 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, polyethylene glycol monococoate, polyethylene glycol dicocoate and PEG-4 in a 10/40/40/10 ratio, ie ie 10% iodo-3-propynyl butylcarbamate, 40% polyethylene glycol monococoate, 40% polyethylene glycol dicocoate and 10% PEG-4.

La quantité de solvant de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate peut aller par exemple de 0,01 à 20 % en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids et mieux 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. The amount of solvent for 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate may range, for example, from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.05 to 10% by weight and better still from 0.01 to 5% by weight per relative to the total weight of the composition.

L'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate peut être utilisé également dans la composition selon l'invention sous forme solide, tel quel ou en mélange, notamment en mélange avec un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, et plus particulièrement du bicarbonate de sodium. 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate may also be used in the composition according to the invention in solid form, as such or in admixture, especially in admixture with an alkali metal or alkaline earth metal carbonate or bicarbonate, and more particularly sodium bicarbonate.

La quantité d'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate dans la composition de l'invention doit être suffisante pour obtenir la stabilité souhaitée. En pratique, la quantité The amount of 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate in the composition of the invention must be sufficient to obtain the desired stability. In practice, the quantity

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d'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate peut aller par exemple de 0,001 à 10 % en poids de matière active, de préférence de 0,005 à 5 % en poids de matière active mieux de 0,01 à 1 % en poids de matière active et encore mieux de 0,01 à 0,5 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition.  3-iodo-2-propynyl butylcarbamate may range, for example, from 0.001 to 10% by weight of active material, preferably from 0.005 to 5% by weight of active material, and more preferably from 0.01 to 1% by weight of active ingredient, and more preferably from 0.01 to 0.5% by weight of active material relative to the total weight of the composition.

La nature de la phase huileuse rentrant dans la composition des émulsions selon l'invention n'est pas critique. Ainsi, la phase huileuse peut être constituée par tous les composés qui sont déjà connus de façon générale comme convenant pour la fabrication d'émulsions de type huile dans eau, notamment dans les domaines cosmétique ou dermatologique. En particulier, ces composés peuvent être choisis, seuls ou en mélanges, parmi les huiles d'origine végétale, animale ou minérale, les cires naturelles ou synthétiques, et les différents autres corps gras, ces huiles, notamment cosmétiques, et autres corps gras devant être physiologiquement acceptables. The nature of the oily phase forming part of the composition of the emulsions according to the invention is not critical. Thus, the oily phase may consist of all the compounds which are already generally known to be suitable for the manufacture of oil-in-water emulsions, in particular in the cosmetic or dermatological fields. In particular, these compounds can be chosen, alone or in mixtures, from oils of vegetable, animal or mineral origin, natural or synthetic waxes, and the various other fatty substances, these oils, in particular cosmetics, and other fatty substances before be physiologically acceptable.

La phase huileuse contient habituellement au moins une huile. Parmi les huiles pouvant rentrer dans la composition de la phase huileuse, on peut notamment citer : - les huiles minérales telles que l'huile de paraffine et l'huile de vaseline ; - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que l'huile d'amande douce,

Figure img00050001

l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile de coriandre, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de colza, l'huile de coprah, l'huile de noisette, le beurre de karité, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de son de riz, l'huile de germes de maïs, l'huile de germes de blé, l'huile de soja, l'huile de tournesol, l'huile d'onagre, l'huile de carthame, l'huile de passiflore, l'huile de seigle, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les huiles de synthèse, telles que l'huile de purcellin, le myristate de butyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitat d'isopropyle, le palmitat
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d'ethyl-2 hexyle, l'adipate d'isopropyle, l'adipate d'éthylhéxyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'héxadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de décyle, le laurate d'héxyle, le dicaprylate de propylène glycol et les esters dérivés d'acide lanolique tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, le dioctylcyclohexane, les isoparaffines et les poly-a-oléfines. The oily phase usually contains at least one oil. Among the oils that can be included in the composition of the oily phase, mention may be made in particular of: mineral oils such as paraffin oil and liquid petroleum jelly; hydrocarbon oils of animal origin, such as perhydrosqualene; hydrocarbon oils of vegetable origin, such as sweet almond oil,
Figure img00050001

avocado oil, castor oil, coriander oil, olive oil, jojoba oil, sesame oil, peanut oil, seed oil of grapes, rapeseed oil, coconut oil, hazelnut oil, shea butter, palm oil, apricot kernel oil, calophyllum oil, oil of rice bran, corn germ oil, wheat germ oil, soybean oil, sunflower oil, evening primrose oil, safflower oil, passionflower, rye oil, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by Dynamit Nobel; synthetic oils, such as purcellin oil, butyl myristate, isopropyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, palmitate
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2-ethylhexyl, isopropyl adipate, ethylhexyl adipate, butyl stearate, hexadecyl stearate, isopropyl stearate, octyl stearate, isocetyl stearate, decyl oleate, hexyl laurate, propylene glycol dicaprylate and esters derived from lanolic acid such as isopropyl lanolate, isocetyl lanolate, dioctylcyclohexane, isoparaffins and poly-α-amines. olefins.

Comme autres huiles utilisables dans les émulsions selon l'invention, on peut encore citer les éthers tels que l'éther dicaprylique (nom CTFA : Dicaprylyl ether) ; les benzoates d'alcools gras en C-C (Finsotv TN de FINETEX) ; les alcools gras comportant de 8 à 26 atomes de carbone, tels que les alcools aurique, cétylique, myristique, stéarylique, palmitique, oléique, linoléique, le 2- octyldodécanol, et leurs mélanges tels que l'alcool cétéarylique (mélange d'alcool

Figure img00050003

cétylique et d'alcool stéarylique) ; les acétylglycérides ; les octanoates et décanoates d'alcools et de polyalcools tels que ceux de glycol et de glycérol ; les As other oils that can be used in the emulsions according to the invention, mention may also be made of ethers such as dicaprylic ether (CTFA name: Dicaprylyl ether); CC fatty alcohol benzoates (Finsotv TN from FINETEX); fatty alcohols containing from 8 to 26 carbon atoms, such as the alcohols, cetyl, myristic, stearyl, palmitic, oleic, linoleic, 2-octyldodecanol, and mixtures thereof such as cetearyl alcohol (alcohol mixture)
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cetyl alcohol and stearyl alcohol); acetylglycerides; octanoates and decanoates of alcohols and polyalcohols such as those of glycol and glycerol; the

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ricinoléates d'alcools et de polyalcools tels que ceux de cétyle ; les huiles fluorées et perfluorées ; la lanoline ; la lanoline hydrogénée ; la lanoline acétylée ; et enfin les huiles de silicone, volatiles ou non, comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones

Figure img00060001

phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, les polyméthyl-phényisiloxanes. ricinoleates of alcohols and polyalcohols such as those of cetyl; fluorinated and perfluorinated oils; lanolin; hydrogenated lanolin; acetylated lanolin; and finally volatile or non-volatile silicone oils, such as volatile or non-volatile polymethylsiloxanes (PDMS) with a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; silicones
Figure img00060001

phenyls such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates, polymethylphenylsiloxanes.

On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool. By hydrocarbon oil is meant in the list of oils mentioned above, any oil predominantly comprising carbon and hydrogen atoms, and optionally ester, ether, fluoro, carboxylic acid and / or alcohol groups.

On peut utiliser une huile ou un mélange de plusieurs des huiles indiquées cidessus. An oil or a mixture of several of the oils mentioned above can be used.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition comprend au moins une huile d'origine végétale, et par exemple l'huile de palme, ou au moins une huile minérale telle que l'huile de vaseline, ou un mélange d'au moins une huile minérale et d'au moins une huile végétale. According to one particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one vegetable oil, and for example palm oil, or at least one mineral oil such as liquid petroleum jelly, or a mixture of at least one mineral oil and at least one vegetable oil.

Selon un autre mode particulier de réalisation de l'invention, la composition comprend au moins un émollient choisi parmi les huiles indiquées ci-dessus, et plus particulièrement l'éther dicaprylique, le dioctylcyclohexane, et leurs mélanges. According to another particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one emollient chosen from the oils indicated above, and more particularly the dicaprylic ether, dioctylcyclohexane, and mixtures thereof.

De manière classique, la phase aqueuse peut contenir, outre l'eau, un ou plusieurs solvants hydrosolubles choisis parmi les polyols (ou alcools polyhydriques), les alcool (s) inférieur (s) hydrosoluble (s) et leurs mélanges. On entend par alcool inférieur, un alcool comportant de 1 à 8 atomes de carbone. Comme polyols, on peut citer par exemple la glycérine ; les glycols comme le

Figure img00060002

propylène glycol, le butylène glycol ; le sorbitol ; les sucres tels que le glucose, le fructose, le maltose, le lactose, le sucrose ; et leurs mélanges. Comme alcools inférieurs, on peut citer par exemple l'éthanol, l'isopropanol, le butanol et leurs mélanges. In a conventional manner, the aqueous phase may contain, in addition to water, one or more water-soluble solvents chosen from polyols (or polyhydric alcohols), water-soluble lower alcohols (s) and mixtures thereof. By lower alcohol is meant an alcohol having 1 to 8 carbon atoms. Examples of polyols that may be mentioned include glycerine; glycols like the
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propylene glycol, butylene glycol; sorbitol; sugars such as glucose, fructose, maltose, lactose, sucrose; and their mixtures. Lower alcohols include, for example, ethanol, isopropanol, butanol and mixtures thereof.

De façon préférentielle, les émulsions huile-dans-eau conformes à l'invention comportent : (i) de 50 à 95 % en poids, plus préférentiellement de 70 à 90 % en poids de phase aqueuse, par rapport au poids total de la composition ; Preferably, the oil-in-water emulsions according to the invention comprise: (i) from 50 to 95% by weight, more preferably from 70 to 90% by weight of aqueous phase, relative to the total weight of the composition ;

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(ii) de 0,5 à 50 % en poids, plus préférentiellement de 10 à 30 % en poids de phase huileuse, par rapport au poids total de la composition.  (ii) from 0.5 to 50% by weight, more preferably from 10 to 30% by weight of oily phase, relative to the total weight of the composition.

Les émulsions conformes à l'invention contiennent en outre généralement un ou plusieurs tensioactifs émulsionnants dont l'emploi est le plus souvent nécessaire pour la préparation et l'obtention de l'émulsion ultrafine. Elles peuvent en outre contenir des co-émulsionnants spécifiques dont le rôle est, lors de la préparation de l'émulsion, de diminuer de manière substantielle la quantité d'agents

Figure img00070001

tensioactifs émulsionnants, nécessaire à la réalisation de l'émulsion. The emulsions according to the invention also generally contain one or more emulsifying surfactants whose use is most often necessary for the preparation and obtaining of the ultrafine emulsion. They may furthermore contain specific co-emulsifiers whose role, during the preparation of the emulsion, is to substantially reduce the quantity of agents
Figure img00070001

emulsifying surfactants, necessary for producing the emulsion.

Les émulsionnants utilisables dans la présente invention sont préférentiellement choisis parmi les composés non-ioniques constitués d'une part d'un reste lipophile choisi par exemple parmi les fonctions alkyle ou acyle en C6-C30 et d'autre part d'un reste hydrophile choisi par exemple parmi les groupements polyols (glycérol, glycol, glucose) et les éthers de polyols. Leur balance HLB ( Hydrophilic Lipophilic Balance ou balance hydrophile lipophile) peut aller de 9 à 18 et plus préférentiellement de 9, 5 à 11, 5. The emulsifiers that may be used in the present invention are preferably chosen from nonionic compounds consisting, on the one hand, of a lipophilic residue chosen, for example, from the C 6 -C 30 alkyl or acyl functional groups and, on the other hand, from a chosen hydrophilic residue. for example, among the polyol groups (glycerol, glycol, glucose) and the polyol ethers. Their balance HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance) can range from 9 to 18 and more preferably from 9.5 to 11.5.

On peut citer en particulier comme émulsionnants non-ioniques préférentiellement utilisés dans la présente invention, les produits d'addition d'oxyde d'éthylène avec des alcools gras ayant 6 à 30 atomes de carbone ou avec des esters partiels de polyols ayant 3 à 16 atomes de carbone et d'acides gras ayant 14 à 22 atomes de carbone, et leurs mélanges. Nonionic emulsifiers which are preferably used in the present invention include, in particular, ethylene oxide adducts with fatty alcohols having 6 to 30 carbon atoms or with partial esters of polyols having 3 to 16 carbon atoms. carbon and fatty acid atoms having 14 to 22 carbon atoms, and mixtures thereof.

Ainsi, comme produits d'addition d'oxyde d'éthylène avec des alcools gras, on peut utiliser un émulsionnant répondant à la formule ( !)) :

Figure img00070002

dans laquelle R représente un résidu hydrocarboné saturé ou insaturé, ramifié ou linéaire, ayant de 8 à 30 atomes de carbone et n représente un nombre allant de 8 à 50, préférentiellement de 8 à 30. On peut citer par exemple les produits d'addition d'oxyde d'éthylène avec l'alcool béhénylique, comme par exemple Beheneth-9 (9 moles d'oxyde d'éthylène) et Beheneth-10 (10 moles d'oxyde d'éthylène) ; ceux obtenus avec l'alcool cétylique ou avec l'alcool stéarylique ou avec leurs mélanges, notamment ceux comportant 12 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, comme par exemple ceux obtenus à partir du mélange d'alcool cétylique et d'alcool stéarylique (alcool cétéarylique) comme Ceteareth-12, Ceteareth-13, Ceteareth-14, Ceteareth-15, Ceteareth-16, Ceteareth-17, Ceteareth-18, Ceteareth-20 ; ceux obtenus à partir de l'alcool cétylique comme Ceteth-14, Ceteth-15, Ceteth-16, Ceteth-20 ; ceux obtenus à partir de l'alcool stéarylique comme Steareth-13, Steareth-14, Steareth-15, Steareth-16, Steareth- 20, et les mélanges de ces différents émulsionnants. Thus, as adducts of ethylene oxide with fatty alcohols, an emulsifier having the formula (I) can be used:
Figure img00070002

in which R represents a saturated or unsaturated, branched or linear hydrocarbon residue having from 8 to 30 carbon atoms and n represents a number ranging from 8 to 50, preferably from 8 to 30. Mention may be made, for example, of addition products ethylene oxide with behenyl alcohol, for example Beheneth-9 (9 moles of ethylene oxide) and Beheneth-10 (10 moles of ethylene oxide); those obtained with cetyl alcohol or with stearyl alcohol or with their mixtures, in particular those containing 12 to 20 moles of ethylene oxide, for example those obtained from the mixture of cetyl alcohol and stearyl alcohol; (cetearyl alcohol) such as Ceteareth-12, Ceteareth-13, Ceteareth-14, Ceteareth-15, Ceteareth-16, Ceteareth-17, Ceteareth-18, Ceteareth-20; those obtained from cetyl alcohol such as Ceteth-14, Ceteth-15, Ceteth-16, Ceteth-20; those obtained from stearyl alcohol such as Steareth-13, Steareth-14, Steareth-15, Steareth-16, Steareth-20, and mixtures of these different emulsifiers.

Les produits d'addition d'oxyde d'éthylène avec des esters partiels de polyols et d'acides gras peuvent être obtenus par éthoxylation d'esters partiels d'acides gras du glycérol ou de mono ou de di-esters d'acides gras du sorbitol. On peut utiliser par exemple les produits d'addition de 4 à 20 moles d'oxyde d'éthylène sur un ou The ethylene oxide adducts with partial esters of polyols and fatty acids can be obtained by ethoxylation of partial esters of glycerol fatty acids or mono or di-esters of fatty acids. sorbitol. For example, the adducts of 4 to 20 moles of ethylene oxide can be used on one or

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plusieurs esters partiels de glycérol. Par esters partiels de glycérol, on entend par exemple les mélanges de mono, di-et tri-glycérides d'acides gras en C10-C20

Figure img00080001

obtenus par estérification d'une mole de glycérol par 1 ou 2 moles d'un acide gras en Co'-'oEn outre, les émulsions selon l'invention peuvent comprendre en plus un ou plusieurs co-émulsionnants. Ce ou ces co-émulsionnants peuvent être choisis par exemple parmi les alcools gras en C16-C22 ou les esters de polyols en C3-C6 avec des acides gras en C14-C22, et leurs mélanges. Comme co-émulsionnant, on peut citer par exemple l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétéarylique (mélange d'alcool cétylique et d'alcool stéarylique), le stéarate de glycéryle, et leurs mélanges. several partial esters of glycerol. By partial esters of glycerol is meant, for example, mixtures of C10-C20 mono-, di- and tri-glycerides of fatty acids.
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obtained by esterification of one mole of glycerol with 1 or 2 moles of a fatty acid in Co '-' o In addition, the emulsions according to the invention may further comprise one or more coemulsifiers. This co-emulsifier or these co-emulsifiers may be chosen for example from C 16 -C 22 fatty alcohols or C 3 -C 6 polyol esters with C 14 -C 22 fatty acids, and mixtures thereof. Examples of co-emulsifiers include cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol (mixture of cetyl alcohol and stearyl alcohol), glyceryl stearate, and mixtures thereof.

On peut utiliser par exemple comme mélange contenant émulsionnant et co- émulsionnant le mélange commercialisé sous la dénomination Emulgade SEV par la société Cognis contenant du Ceteareth-20, du Ceteareth-12, de l'huile de palme hydrogénée et de l'alcool cétéarylique. The mixture sold under the name Emulgade SEV by the company Cognis containing ceteareth-20, ceteareth-12, hydrogenated palm oil and cetearyl alcohol can be used, for example, as an emulsifying and co-emulsifying mixture.

La quantité d'émulsionnants et de co-émulsionnants dans la composition de l'invention va généralement de 0,05 à 30 % en poids, de préférence de 0,5 à 20 % en poids et mieux de 2 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. The amount of emulsifiers and co-emulsifiers in the composition of the invention is generally from 0.05 to 30% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight and better still from 2 to 10% by weight. relative to the total weight of the composition.

La composition selon l'invention peut aussi contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé dans les domaines considérés et notamment dans les domaines cosmétique ou dermatologique. The composition according to the invention may also contain any adjuvant or additive usually used in the fields in question and in particular in the cosmetic or dermatological fields.

Parmi les adjuvants classiques susceptibles d'être contenus dans la phase aqueuse et/ou dans la phase huileuse des émulsions conformes à l'invention (selon le caractère hydrosoluble ou liposoluble de ces adjuvants), on peut citer notamment les gélifiants et les épaississants ioniques ou non ioniques ; les actifs cosmétiques ou dermatologiques, hydrophiles ou lipophiles ; les parfums ; les conservateurs ; les séquestrants (EDTA) ; les pigments ; les nacres ; les charges minérales ou organiques telles que le talc, le kaolin, les poudres de silice ou de polyéthylène ; les colorants solubles ; les filtres solaires ; des agents alcanisants ou acidifiants ; et leurs mélanges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Among the conventional adjuvants likely to be contained in the aqueous phase and / or in the oily phase of the emulsions according to the invention (according to the water-soluble or fat-soluble nature of these adjuvants), mention may be made in particular of gelling agents and ionic thickeners or nonionic; cosmetic or dermatological active agents, hydrophilic or lipophilic; the perfumes ; conservatives ; sequestering agents (EDTA); pigments; mother-of-pearl; mineral or organic fillers such as talc, kaolin, silica or polyethylene powders; soluble dyes; solar filters; alkanizing or acidifying agents; and their mixtures. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention contient, en outre, du chlorhydrate de poly-hexaméthylène biguanide (nom CTFA : polyaminopropyl biguanide). Ce composé est un conservateur présentant l'avantage de compléter parfaitement par son efficacité antibactérienne, l'efficacité antifongique de l'iodopropynylbutylcarbamate, pour obtenir ainsi une protection microbiologique de la composition la meilleure possible. Le chlorhydrate de poly-hexaméthylène biguanide est présent dans la composition de l'invention en une quantité suffisante pour agir en tant que conservateur. Ainsi, ce composé est présent en une quantité allant par exemple According to one particular embodiment of the invention, the composition according to the invention further contains polyhexamethylene biguanide hydrochloride (CTFA name: polyaminopropyl biguanide). This compound is a preservative having the advantage of complementing perfectly with its antibacterial effectiveness, the antifungal efficacy of iodopropynylbutylcarbamate, to obtain a microbiological protection of the composition as possible. The polyhexamethylene biguanide hydrochloride is present in the composition of the invention in an amount sufficient to act as a preservative. Thus, this compound is present in an amount ranging for example

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de 0,001 à 5 % du poids total de la composition, de préférence de 0,005 à 2 % du poids total de la composition et mieux de 0,01 à 1 % du poids total de la composition.  from 0.001 to 5% of the total weight of the composition, preferably from 0.005 to 2% of the total weight of the composition and better still from 0.01 to 1% of the total weight of the composition.

Par ailleurs, la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs actifs, et les actifs cosmétiques ou dermatologiques pouvant être utilisés dépendent de la finalité de cette composition. Comme actifs utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les antibactériens comme l'octopirox, le triclosan et le triclocarban ; les agents kératolytiques et anti-vieillissement comme les hydroxyacides (a-hydroxyacides et-hydroxyacides) tels que l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide salicylique et leurs dérivés ; les huiles essentielles ; les vitamines et en particulier le rétinol (vitamine A), l'acide ascorbique (vitamine C), le tocophérol (vitamine E), la niacinamide (vitamine PP ou B3), le panthénol (vitamine B5) et leurs dérivés (esters par exemple) ; les coenzymes et en particulier le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; les enzymes telles que par exemple les lipases, les protéases, les phospholipases, les cellulases, les peroxydases notamment les lactoperoxydases, les catalases, les superoxyde dimutases et les extraits végétaux contenant les enzymes précitées ; les levures telles que les Saccharomyces Cerevisiae ; les stéroïdes ; les anti-oxydants et antiradicaux libres ; les hydratants tels que les polyols (glycérine, sorbitol, sucres), les hydrolysas de protéine, l'urée et les mélanges en contenant ; les amincissants comme la caféine ; les agents anti-élastase et anticollagénase ; les agents de traitement des peaux grasses ; et leurs mélanges. Furthermore, the composition according to the invention may contain one or more active agents, and the cosmetic or dermatological active agents that may be used depend on the purpose of this composition. As active agents that can be used in the invention, mention may be made, for example, of antibacterials such as octopirox, triclosan and triclocarban; keratolytic and anti-aging agents such as hydroxy acids (α-hydroxy acids and hydroxy acids) such as lactic acid, glycolic acid, citric acid, salicylic acid and their derivatives; essential oils ; vitamins and in particular retinol (vitamin A), ascorbic acid (vitamin C), tocopherol (vitamin E), niacinamide (vitamin PP or B3), panthenol (vitamin B5) and their derivatives (esters, for example ); coenzymes and in particular coenzyme Q10 or ubiquinone; enzymes such as, for example, lipases, proteases, phospholipases, cellulases, peroxidases, especially lactoperoxidases, catalases, superoxide dimutases and plant extracts containing the abovementioned enzymes; yeasts such as Saccharomyces cerevisiae; steroids; free anti-oxidants and antiradicals; moisturizers such as polyols (glycerol, sorbitol, sugars), protein hydrolysas, urea and mixtures thereof; slimming as caffeine; anti-elastase and anticollagenase agents; oily skin treatment agents; and their mixtures.

Comme dérivés d'acide salicylique, on peut citer notamment les acides noctanoyl-5-salicylique (nom CTFA : Capryloyl Salicylic Acid), n-décanoyl-5salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5-

Figure img00090001

salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 5-butoxy-salicylique, 5-éthoxy-salicylique, 5méthoxysalicylique, 5-propoxysalicylique, 5-méthylsalicylique, 5-éthylsalicylique, 5-propylsalicylique, et leurs mélanges. Ces acides peuvent être éventuellement salifiés par une base. Salicylic acid derivatives that may especially be mentioned include noctanoyl-5-salicylic acid (CTFA name: Capryloyl Salicylic Acid), n-decanoyl-5-salicylic acid, n-dodecanoyl-5-salicylic acid, n-octyl-5-salicylic acid, n -heptyloxy-5-
Figure img00090001

salicylic, 5-tert-octylsalicylic, 5-butoxy-salicylic, 5-ethoxy-salicylic, 5-methoxysalicylic, 5-propoxysalicylic, 5-methylsalicylic, 5-ethylsalicylic, 5-propylsalicylic, and mixtures thereof. These acids can be optionally salified with a base.

Comme exemples de stéroïdes, on peut citer par exemple la déhydroépiandrostérone (ou DHEA), ainsi que (1) ses précurseurs et dérivés biologiques, en particulier les sels et esters de DHEA, tels que le sulfate et le salicylate de DHEA, la 7-hydroxy DHEA, la 7-céto DHEA, les esters de 7-hydroxy et 7-céto DHEA, notamment la 3-beta-acétoxy-7-oxo DHEA, et (2) ses précurseurs et dérivés chimiques, en particulier les sapogénines telles que la diosgénine ou l'hécogénine, et/ou leurs dérivés tels que l'acétate d'hécogénine, et/ou les extraits naturels en contenant et notamment les extraits de Dioscorées, tels que l'igname sauvage (Wild Yam). Examples of steroids include, for example, dehydroepiandrosterone (or DHEA), as well as (1) its precursors and biological derivatives, in particular DHEA salts and esters, such as DHEA sulfate and salicylate, hydroxy DHEA, 7-keto DHEA, 7-hydroxy and 7-keto DHEA esters, especially 3-beta-acetoxy-7-oxo DHEA, and (2) its precursors and chemical derivatives, in particular sapogenins such as diosgenin or hecogenin, and / or their derivatives such as hecogenin acetate, and / or natural extracts containing it and in particular extracts of Dioscoreae, such as wild yam (Wild Yam).

Les filtres solaires (ou filtres U. V.) éventuellement présents dans la composition peuvent être choisis parmi les filtres organiques, les filtres physiques et leurs mélanges. The solar filters (or U.V. filters) optionally present in the composition may be chosen from organic screening agents, physical screening agents and their mixtures.

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Comme filtres solaires chimiques utilisables dans la composition de l'invention, la composition de l'invention peut comprendre tous les filtres UVA et UVB utilisables dans le domaine cosmétique. As chemical sunscreens that can be used in the composition of the invention, the composition of the invention can comprise all the UVA and UVB filters that can be used in the cosmetic field.

Comme filtres UVB, on peut citer par exemple : (1) les dérivés de l'acide salicylique, en particulier le salicylate d'homomenthyle et le salicylate d'octyle ; (2) les dérivés de l'acide cinnamique, en particulier le p-méthoxycinnamate de 2- éthylhexyle, commercialisé par la société Givaudan sous la dénomination Parsol MCX ; (3) les dérivés de P, P'-diphénylacrylate liquides, en particulier t'a-cyano-a, j3' diphénylacrylate de 2-éthylhexyle ou octocrylène, commercialisé par la société BASF sous la dénomination UVINUL N539 ; (4) les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque ; (5) le 4-méthyl benzylidène camphre commercialisé par la société Merck sous la dénomination EUSOLEX 6300 ; (6) l'acide 2-phénylbenzimidazole 5-sulfonique commercialisé sous la dénomination EUSOLEX 232 par la société Merck ; (7) les dérivés de 1,3, 5-triazine, en particulier : - la 2,4, 6-tris [p- (2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino]-1, 3,5-triazine commercialisé par la société BASF sous la dénomination UVINUL T150, et - le dioctyl butamido triazone commercialisé par la société Sigma 3V sous la dénomination UVASORB HEB ; (8) les mélanges de ces filtres. As UVB filters, there may be mentioned for example: (1) salicylic acid derivatives, in particular homomenthyl salicylate and octyl salicylate; (2) derivatives of cinnamic acid, in particular 2-ethylhexyl p-methoxycinnamate, sold by Givaudan under the name Parsol MCX; (3) liquid P, P'-diphenylacrylate derivatives, in particular α-cyano-α, 2-ethylhexyl diphenylacrylate or octocrylene, sold by BASF under the name UVINUL N539; (4) p-aminobenzoic acid derivatives; (5) 4-methyl benzylidene camphor sold by Merck under the name EUSOLEX 6300; (6) 2-phenylbenzimidazole 5-sulfonic acid sold under the name Eusolex 232 by Merck; (7) 1,3,5-triazine derivatives, in particular: 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine sold by the company BASF under the name UVINUL T150, and - dioctyl butamido triazone marketed by the company Sigma 3V under the name UVASORB HEB; (8) mixtures of these filters.

Comme filtres UVA, on peut citer par exemple : (1) les dérivés de dibenzoylméthane, en particulier le 4- (ter. -butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane commercialisé par la société Givaudan sous la dénomination PARSOL 1789 ; (2) l'acide benzène 1,4 [di (3-méthylidènecampho-10-sulfonique) ] éventuellement sous forme partiellement ou totalement neutralisée, commercialisé sous la dénomination MEXORYL SX par la société Chimex. As UVA filters, there may be mentioned for example: (1) dibenzoylmethane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxy dibenzoylmethane sold by the company Givaudan under the name PARSOL 1789; (2) benzene 1,4 [di (3-methylidenecampho-10-sulfonic acid)] optionally in partially or totally neutralized form, sold under the name Mexoryl SX by the company Chimex.

(3) les dérivés de benzophénone, par exemple : - la 2,4-dihydroxybenzophénone (benzophénone-1) ; - la 2,2', 4, 4'-tétra-hydroxybenzophénone (benzophénone-2) ; - la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (benzophénone-3), commercialisé sous la dénomination UVINUL M40 par la société BASF ; (3) benzophenone derivatives, for example: 2,4-dihydroxybenzophenone (benzophenone-1); 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (benzophenone-2); - 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3), sold under the name Uvinul M40 by the company BASF;

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- l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone-5-sulfonique (benzophénone-4) ainsi que sa forme sulfonate (benzophénone-5), commercialisé par la société BASF sous la dénomination UVINUL MS40 ; - la 2, 2'-dihydroxy-4, 4'-diméthoxy-benzophénone (benzophénone-6) ;

Figure img00110001

- la 5-chloro-2-hydroxybenzophénone (benzophénone-7) ; - la 2, 2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone (benzophénone-8) ; - le sel disodique du diacide 2,2'-dihydroxy-4, 4'-diméthoxy-benzophénone-5,5'disulfonique (benzophénone-9) ; -la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone (benzophénone-10) ; - la benzophénone-11 ; - la 2-hydroxy-4- (octyloxy) benzophénone (benzophénone-12). - 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid (benzophenone-4) and its form sulfonate (benzophenone-5), sold by BASF under the name Uvinul MS40; 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone (benzophenone-6);
Figure img00110001

5-chloro-2-hydroxybenzophenone (benzophenone-7); 2, 2'-dihydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-8); the disodium salt of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-benzophenone-5,5'-diisulfonic acid diacid (benzophenone-9); 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methyl-benzophenone (benzophenone-10); benzophenone-11; 2-hydroxy-4- (octyloxy) benzophenone (benzophenone-12).

(4) les dérivés silanes ou les polyorganosiloxanes à groupement benzophénone ; (5) les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle commercialisé par la société Haarman & Reiner sous la dénomination NEO HELIOPAN MA ; (6) les composés comportant par molécule au moins deux groupes benzoazolyle ou au moins un groupe benzodiazolyle, en particulier l'acide 1,4-bis- benzimidazolyl-phenylèn-3, 3', 5, 5'-tétrasulfonique ainsi que ses sels commercialisés par la société Haarman & Reimer ; (7) les dérivés siliciés de benzimidazolyl-benzazoles N-substitués ou de benzofuranyl-benzazoles, et en particulier : - le 2-[1-[3-[1, 3,3, 3-tétraméthyl-1- [ (triméthylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl]-1 H- benzimidazol-2-yl]-benzoxazole ;

Figure img00110002

- le 2-[1-[3-[1, 3, 3, 3-tétraméthyl-1- [ (triméthylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl]-1 H- benzimidazol-2-yl]-benzothiazole ; - le 2-[1- (3-trimethylsilanyl-propyl) -1 H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazole ; - le 6-méthoxy-1, 1'-bis- (3-triméthylsilanyl-propyl)-1 H, 1'H- [2, 2'] bibenzimidazolyl- benzoxazol ; - le 2-[1-(3-trimethylsilanyl-propyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazole ; qui sont décrits dans la demande de brevet EP-A-1 028 120 ; (8) les dérivés de triazine, et en particulier la 2,4-bis {[4- (2-éthyl-hexyloxy)-2- hydroxy]-phényt}-6- (4-méthoxy-phényt)-1, 3,5-triazine commercialisé par la société Ciba Geigy sous la dénomination TINOSORB S, et le 2, 2'-méthylènebis-[6- (2H benzotriazol-2-yl) 4- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl) phénol] commercialisé par la société Ciba Geigy sous la dénomination TINOSORB M ; (9) leurs mélanges. (4) silane derivatives or polyorganosiloxanes containing a benzophenone group; (5) anthranilates, in particular menthyl anthranilate marketed by Haarman & Reiner under the name NEO HELIOPAN MA; (6) the compounds comprising, per molecule, at least two benzoazolyl groups or at least one benzodiazolyl group, in particular 1,4-bis-benzimidazolyl-phenylen-3,3 ', 5,5'-tetrasulfonic acid and its salts; marketed by Haarman &Reimer; (7) the silicon derivatives of N-substituted benzimidazolyl-benzazoles or of benzofuranyl-benzazoles, and in particular: 2- [1- [3- [1,,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl)) oxy] disiloxanyl] propyl] -1H-benzimidazol-2-yl] benzoxazole;
Figure img00110002

2- [1- [3- [1, 3, 3, 3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] -1H-benzimidazol-2-yl] benzothiazole; 2- [1- (3-trimethylsilanyl-propyl) -1H-benzimidazol-2-yl] benzoxazole; 6-methoxy-1,1'-bis- (3-trimethylsilanyl-propyl) -1H, 1'H- [2,2'] bibenzimidazolylbenzoxazol; 2- [1- (3-trimethylsilanyl-propyl) -1H-benzimidazol-2-yl] benzothiazole; which are described in the patent application EP-A-1 028 120; (8) triazine derivatives, and especially 2,4-bis {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 5-triazine marketed by Ciba Geigy under the name Tinosorb S, and 2,2'-methylenebis- [6- (2H benzotriazol-2-yl) 4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol). ] marketed by the company Ciba Geigy under the name TINOSORB M; (9) their mixtures.

On peut aussi utiliser un mélange de plusieurs de ces filtres et un mélange de filtres UVB et de filtres UVA et aussi des mélanges avec des filtres physiques. It is also possible to use a mixture of several of these filters and a mixture of UVB filters and UVA filters and also mixtures with physical filters.

Comme filtres physiques, on peut citer les oxydes de titane (dioxyde de titane amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de zinc, de fer, de zirconium, de cérium ou leurs mélanges. Ces oxydes métalliques peuvent être As physical filters, there may be mentioned titanium oxides (amorphous titanium dioxide or crystallized rutile form and / or anatase), zinc, iron, zirconium, cerium or mixtures thereof. These metal oxides can be

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sous forme de particules ayant une taille micrométrique ou nanométrique (nanopigments). Sous forme de nano-pigments, les tailles moyennes des particules vont par exemple de 5 à 100 nm. On utilise de préférence dans la composition de l'invention des nano-pigments.  in the form of particles having a micrometric or nanometric size (nanopigments). In the form of nano-pigments, the average particle sizes range, for example, from 5 to 100 nm. Nano-pigments are preferably used in the composition of the invention.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional compounds to be added to the composition according to the invention in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not or substantially not , altered by the envisaged addition.

Les émulsions selon l'invention sont obtenues généralement par un procédé d'inversion de phase. Ce procédé de préparation est caractérisé en ce que : 1) on mélange : (A) la phase huileuse, cette phase huileuse comportant au moins une huile et éventuellement d'autres huiles et corps gras et les adjuvants liposolubles stables à la température d'inversion de phase, (B) au moins un émulsionnant et éventuellement un co-émulsionnant, (D) la phase aqueuse, cette phase aqueuse comportant de l'eau et éventuellement les solvants hydrosolubles et les adjuvants hydrosolubles stables à la température d'inversion de phase, afin d'obtenir une émulsion classique, (2) on chauffe cette émulsion à une température située à l'intérieur ou au-dessus

Figure img00120001

du domaine d'inversion de phase, ou bien on prépare l'émulsion directement à une telle température, puis (3) on refroidit l'émulsion et on ajoute l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate et éventuellement les adjuvants ou actifs instables à la température d'inversion de phase, tels que par exemple les parfums. The emulsions according to the invention are generally obtained by a phase inversion method. This preparation process is characterized in that: 1) the oil phase is mixed: (A) the oily phase comprising at least one oil and optionally other oils and fats and the liposoluble adjuvants which are stable at the inversion temperature; of the phase, (B) at least one emulsifier and optionally a co-emulsifier, (D) the aqueous phase, this aqueous phase comprising water and optionally the water-soluble solvents and the water-soluble adjuvants which are stable at the phase inversion temperature in order to obtain a conventional emulsion, (2) the emulsion is heated to a temperature located inside or above
Figure img00120001

of the phase inversion domain, or the emulsion is prepared directly at such a temperature, and then (3) the emulsion is cooled and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and optionally unstable additives or active agents are added to the phase inversion temperature, such as, for example, perfumes.

Le domaine de température d'inversion de phase est établi pour une composition donnée en mesurant la conductibilité d'un échantillon de la composition que l'on chauffe. Lorsque l'on atteint le domaine d'inversion de phase la conductibilité de l'émulsion augmente de façon très rapide : dans le domaine d'inversion de phase, on peut observer une augmentation de la conductibilité d'environ 50 microsiemens par centimètre sur un intervalle de température de 5 à 15 C, tandis qu'elle ne sera que d'environ 5 micro-siemens par centimètre sur un intervalle de température équivalent en dehors du domaine d'inversion de phase. The phase inversion temperature domain is set for a given composition by measuring the conductivity of a sample of the composition being heated. When the phase inversion domain is reached, the conductivity of the emulsion increases very rapidly: in the phase inversion domain, an increase of the conductivity of about 50 microsiemens per centimeter can be observed on a temperature range of 5 to 15 C, while it will be only about 5 micro-siemens per centimeter over an equivalent temperature range outside the phase inversion domain.

Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et elles peuvent donc se présenter sous forme de lotion, de lait ou sous forme de crème plus ou moins épaisse. Elles peuvent être utilisées telles quelles ou en aérosol ou sous forme de spray. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion très fluide de type lotion ou lait, et elle est utilisée de préférence sous forme de spray. Comme indiqué cidessus, les émulsions très fluides sont celles ayant une viscosité allant de 1 à 20 cPoises (1 à 20 mPa. s), la viscosité étant mesurée à température ambiante (environ 20 à 25 C) avec un Rhéomat RM 180 (généralement au mobile 1). The compositions according to the invention may be more or less fluid and may therefore be in the form of lotion, milk or in the form of cream more or less thick. They can be used as they are or in aerosol or spray form. According to a preferred embodiment of the invention, the composition is in the form of a very fluid emulsion of the lotion or milk type, and it is preferably used in the form of a spray. As indicated above, the very fluid emulsions are those having a viscosity ranging from 1 to 20 cPoise (1 to 20 mPa · s), the viscosity being measured at room temperature (approximately 20 to 25 C) with a Rheomat RM 180 (generally at mobile 1).

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Les compositions de l'invention peuvent constituer des produits de soin, de protection et/ou d'hygiène pour la peau du visage et/ou du corps, les cheveux, le cuir chevelu, des cils, des sourcils, des ongles ou des muqueuses, tels que des sprays de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, des laits ou lotions corporels de protection ou de soin de la peau, du cuir chevelu ou des muqueuses ou pour le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux. Elles peuvent être utilisées par exemple

Figure img00130001

pour l'hydratation et/ou le raffermissement de la peau et/ou pour nourrir la peau. The compositions of the invention may constitute skincare, protection and / or hygiene products for the skin of the face and / or the body, the hair, the scalp, the eyelashes, the eyebrows, the nails or the mucous membranes. , such as sprays for the protection, treatment or care of the face, the hands or the body, body milks or lotions for protecting or caring for the skin, the scalp or the mucous membranes or for removing makeup and / or the cleaning of the skin, lips and / or hair. They can be used for example
Figure img00130001

for hydration and / or firming of the skin and / or for nourishing the skin.

Les compositions selon l'invention peuvent constituer aussi des produits capillaires, des produits solaires pour protéger la peau du corps et/ou du visage ou les cheveux des effets néfastes du soleil ou des U. V., et également des produits pour le maquillage des matières kératiniques et notamment de la peau, des lèvres et/ou des cils. The compositions according to the invention may also constitute hair products, sun products to protect the skin of the body and / or the face or the hair from the harmful effects of the sun or UV, and also products for the makeup of keratin materials and especially skin, lips and / or eyelashes.

Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique de la composition telle que définie ci-dessus, pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres. Thus, the subject of the present invention is the cosmetic use of the composition as defined above, for the treatment, the protection, the care, the cleansing and / or the cleansing of the skin, lips and / or hair , and / or for makeup of the skin and / or lips.

La présente invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, y compris du cuir chevelu, des cheveux, des sourcils, des ongles et/ou des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les cheveux, les sourcils, les ongles et/ou les lèvres, une composition telle que définie ci-dessus. The subject of the present invention is also a process for the cosmetic treatment of the skin, including the scalp, the hair, the eyebrows, the nails and / or the lips, characterized in that the skin is applied to the skin. hair, eyebrows, nails and / or lips, a composition as defined above.

Le type de traitement peut varier notamment en fonction du ou des actifs présents dans la composition. The type of treatment may vary in particular depending on the asset or assets present in the composition.

Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour imprégner un substrat insoluble dans l'eau afin de constituer un article à appliquer sur la peau, tel qu'une lingette. Le substrat insoluble dans l'eau peut être choisi dans le groupe comprenant des matériaux tissés, des matériaux non-tissés, des mousses, des éponges, des ouates, en feuilles, boules ou films. Il peut s'agir notamment d'un substrat non tissé à base de fibres d'origine naturelle (lin, laine, coton, soie) ou d'origine synthétique (dérivés de cellulose, viscose, dérivés polyvinyliques, polyesters comme téréphtalate de polyéthylène, polyoléfines comme polyéthylène ou polypropylène, polyamides comme le Nylon, dérivés acryliques). Les non tissés sont décrits de façon générale dans RIEDEL Nonwoven Bonding Methods & Materials > > , Nonwoven World (1987). Ces substrats sont obtenus selon les procédés usuels de la technique de préparation des non-tissés. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, le substrat insoluble peut contenir un au moins des conservateurs de l'invention, fixés au support par les moyens connus de greffage des agents biocides sur les fibres. According to another embodiment of the invention, the compositions according to the invention can be used to impregnate a water-insoluble substrate in order to constitute an article to be applied to the skin, such as a wipe. The water insoluble substrate may be selected from the group consisting of woven materials, nonwoven materials, foams, sponges, wadding, sheets, balls or films. It may be in particular a non-woven substrate based on fibers of natural origin (flax, wool, cotton, silk) or of synthetic origin (cellulose derivatives, viscose, polyvinyl derivatives, polyesters such as polyethylene terephthalate, polyolefins such as polyethylene or polypropylene, polyamides such as nylon, acrylic derivatives). Nonwovens are generally described in RIEDEL Nonwoven Bonding Methods & Materials, Nonwoven World (1987). These substrates are obtained according to the usual methods of the technique for preparing nonwovens. According to a particular embodiment of the invention, the insoluble substrate may contain at least one of the preservatives of the invention, attached to the support by the known means for grafting the biocidal agents onto the fibers.

Ce substrat peut comporter une ou plusieurs couches ayant des propriétés identiques ou différentes et avoir des propriétés d'élasticité, de douceur et autres appropriées à l'usage recherché. Les substrats peuvent comporter par exemple deux parties ayant des propriétés d'élasticité différentes comme décrit dans le This substrate may comprise one or more layers having identical or different properties and have elasticity, softness and other properties appropriate to the desired use. The substrates may comprise, for example, two parts having different elastic properties as described in FIG.

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document WO-A-99/13861 ou comporter une seule couche avec des densités différentes comme décrit dans le document WO-A-99/25318 ou comporter deux couches de textures différentes comme décrit dans le document WO-A-98/18441.  WO-A-99/13861 or comprise a single layer with different densities as described in WO-A-99/25318 or comprise two layers of different textures as described in WO-A-98/18441.

Le substrat peut avoir toute taille et toute forme appropriées au but recherché. Il a généralement une surface comprise entre 0,005 m2 et 0,1 m2, de préférence entre 0, 01 m2 et 0,05 m2. Il se présente de préférence sous la forme de lingettes rectangulaires ou de compresses rondes. The substrate can be any size and any form appropriate to the desired purpose. It generally has an area of between 0.005 m2 and 0.1 m2, preferably between 0.01 m2 and 0.05 m2. It is preferably in the form of rectangular wipes or round compresses.

L'article final comportant le substrat et la composition d'imprégnation est généralement à l'état humide, avec un taux d'imprégnation de la composition allant par exemple de 200 à 1000 %, et de préférence de 250 à 350 % en poids de composition par rapport au poids de substrat. Les techniques d'imprégnation des substrats par des compositions sont bien connues dans ce domaine et sont toutes applicables à la présente invention. En général, la composition d'imprégnation est ajoutée au substrat par une ou plusieurs techniques comprenant l'immersion, l'enduction, la vaporisation, etc. The final article comprising the substrate and the impregnating composition is generally in the wet state, with an impregnation rate of the composition ranging, for example, from 200 to 1000%, and preferably from 250 to 350% by weight of composition relative to the weight of the substrate. Techniques for impregnating substrates with compositions are well known in the art and are all applicable to the present invention. In general, the impregnating composition is added to the substrate by one or more techniques including dipping, coating, spraying, etc.

Il est aussi possible de constituer un article (ou lingette) présenté à l'état sec soit en éliminant l'eau de la composition après son imprégnation sur le substrat, soit en imprégnant le substrat avec une composition sous forme sèche à l'état de poudre, granule ou film, par tous les moyens de réalisation connus comme le soudage et le collage de multicouches par voies thermiques ou ultrasons. Dans ce dernier mode de réalisation, la composition est séchée par tout moyen connu : atomisation, Iyophylisation ou autre procédé analogue. It is also possible to constitute an article (or wipe) presented in the dry state either by removing the water from the composition after its impregnation on the substrate, or by impregnating the substrate with a composition in dry form in the form of powder, granule or film, by all the known means of realization such as the welding and the gluing of multilayers by thermal or ultrasonic ways. In this latter embodiment, the composition is dried by any known means: atomization, yophylization or other similar process.

On peut ainsi obtenir selon l'utilisation envisagée, des lingettes humides ou des lingettes sèches. Les lingettes humides peuvent être utilisées telles quelles alors que les lingettes sèches sont mouillées avant utilisation. Depending on the intended use, it is thus possible to obtain wet wipes or dry wipes. The wet wipes can be used as is while the dry wipes are wet before use.

L'invention a donc aussi pour objet un article comportant (A) un substrat insoluble dans l'eau, (B) une composition telle que définie ci-dessus, ajoutée ou imprégnée sur le substrat, ainsi que les utilisations dudit article dans le domaine cosmétique ou dermatologique, en particulier pour le soin (nourrir, raffermir hydrater), le nettoyage et/ou le démaquillage de la peau. The subject of the invention is therefore also an article comprising (A) a substrate that is insoluble in water, (B) a composition as defined above, added or impregnated on the substrate, as well as the uses of said article in the field. cosmetic or dermatological, especially for the care (nourish, firm moisturize), cleansing and / or make-up removal of the skin.

Cet article peut constituer notamment des lingettes de soin et/ou de traitement de

Figure img00140001

la peau, et/ou des lingettes de nettoyage et/ou de démaquillage de la peau et/ou des yeux. This article may constitute, in particular, care wipes and / or treatment wipes.
Figure img00140001

skin, and / or wipes for cleaning and / or removing makeup from the skin and / or eyes.

L'invention a aussi pour objet un procédé cosmétique de soin, de nettoyage et/ou de démaquillage de la peau, consistant à passer sur la peau, un article tel que défini ci-dessus. The invention also relates to a cosmetic process for the care, cleaning and / or removal of makeup of the skin, consisting of passing on the skin, an article as defined above.

Les exemples indiqués ci-dessous permettront de mieux comprendre l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les quantités indiquées sont en % en poids sauf mention contraire. Les noms sont en noms chimiques et en noms CTFA selon les composés. The examples given below will make it possible to better understand the invention without, however, being limiting in nature. The quantities indicated are in% by weight unless otherwise indicated. The names are in chemical names and CTFA names according to the compounds.

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Exemple 1 : lait très fluide

Figure img00150001
Example 1: very fluid milk
Figure img00150001

<tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Huile <SEP> minérale <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Ether <SEP> d-caprylique <SEP> (Cetiol <SEP> OE <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> Ceteareth-20, <SEP> Ceteareth-12, <SEP> huile <SEP> de <SEP> palme
<tb> hydrogénée <SEP> et <SEP> alcool <SEP> cétéarylique
<tb> (Emulgade <SEP> SEV <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Ceteareth-20 <SEP> (Emulgin <SEP> B2 <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Glycérine <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 15 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> D
<tb> Glycacil <SEP> L <SEP> (commercialisée <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> Lonza) <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> (soit <SEP> 0,02 <SEP> % <SEP> d'iodo-3 <SEP> propynyl-2 <SEP> butylcarbamate)
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> %
<tb>
Mode opératoire : On chauffe à 70 oC les phases A et B et on les homogénéise. Sous agitation lente, on verse lentement la phase B sur la phase A et on chauffe le mélange jusqu'à la température d'inversion de phase (PIT) qui est autour de 80 C. L'émulsion eau-dans-huile obtenue devient quasi-transparente et très bleutée. On arrête le chauffage et on verse la phase C dans l'émulsion en gardant une agitation lente. Après refroidissement à la température ambiante (20 à 25 C), l'émulsion s'est inversée et on ajoute la phase D sous agitation lente.
<Tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Oil <SEP> mineral <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Ether <SEP> d-caprylic <SEP> (Cetiol <SEP> OE <SEP> of <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP>%
<tb><SEP> Mixture of <SEP> Ceteareth-20, <SEP> Ceteareth-12, <SEP> Oil <SEP> of <SEP> Palm
<tb> hydrogenated <SEP> and <SEP> alcohol <SEP> cetearyl
<tb> (Emulgade <SEP> SEV <SEP> of <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP>%
<tb> Ceteareth-20 <SEP> (Emulgin <SEP> B2 <SEP> from <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 1 <SEP>%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Glycerin <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Water <SEP> distilled <SEP> 15 <SEP>%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Oil <SEP> of <SEP> palm <SEP> 1 <SEP>%
<tb> Fragrance <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP>%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> Glycacil <SEP> L <SEP> (marketed <SEP> by <SEP> the <SEP> company <SEP> Lonza) <SEP> 0.2 <SEP>%
<tb> (ie <SEP> 0.02 <SEP>% <SEP> of iodo-3 <SEP> propynyl-2 <SEP> butylcarbamate)
<tb> Water <SEP> distilled <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP>%
<Tb>
Procedure: The phases A and B are heated to 70 ° C. and homogenized. Under slow stirring, phase B is slowly poured onto phase A and the mixture is heated to the phase inversion temperature (PIT) which is around 80 C. The resulting water-in-oil emulsion becomes almost -Transparent and very bluish. The heating is stopped and phase C is poured into the emulsion with slow stirring. After cooling to room temperature (20 to 25 ° C.), the emulsion was inverted and phase D was added with slow stirring.

On obtient une émulsion huile-dans-eau très fluide (fluide comme de l'eau), légèrement bleutée qui peut être utilisée en spray ou imprégnée sur un support non tissé pour constituer une lingette à appliquer sur le visage ou le corps en vue par exemple de nourrir, hydrater et raffermir la peau. A very fluid oil-in-water emulsion (fluid such as water) is obtained, slightly bluish which can be used as a spray or impregnated on a non-woven support to form a wipe to be applied to the face or the body in view by example of nourishing, moisturizing and firming the skin.

Exemple 2 : lotion lactée

Figure img00150002
Example 2 Milky Lotion
Figure img00150002

<tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Huile <SEP> minérale <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Ether <SEP> d-caprylique <SEP> (Cetiol <SEP> OE <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> Ceteareth-20, <SEP> Ceteareth-12, <SEP> huile <SEP> de <SEP> palme
<tb> hydrogénée <SEP> et <SEP> alcool <SEP> cétéarylique
<tb> (Emulgade <SEP> SEV <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Ceteareth-20 <SEP> (Emulgin <SEP> B2 <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> Cognis) <SEP> 1 <SEP> %
<tb>
<Tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Oil <SEP> mineral <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Ether <SEP> d-caprylic <SEP> (Cetiol <SEP> OE <SEP> of <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP>%
<tb><SEP> Mixture of <SEP> Ceteareth-20, <SEP> Ceteareth-12, <SEP> Oil <SEP> of <SEP> Palm
<tb> hydrogenated <SEP> and <SEP> alcohol <SEP> cetearyl
<tb> (Emulgade <SEP> SEV <SEP> of <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 3 <SEP>%
<tb> Ceteareth-20 <SEP> (Emulgin <SEP> B2 <SEP> from <SEP> the <SEP> Company <SEP> Cognis) <SEP> 1 <SEP>%
<Tb>

<Desc/Clms Page number 16> <Desc / Clms Page number 16>

Figure img00160001
Figure img00160001

<tb>
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Glycérine <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 15 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Huile <SEP> de <SEP> palme <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> D
<tb> Glycacil <SEP> L <SEP> (de <SEP> la <SEP> société <SEP> Lonza) <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> (soit <SEP> 0,02 <SEP> % <SEP> d'iodo-3 <SEP> propynyl-2 <SEP> butylcarbamate)
<tb> Chlorhydrate <SEP> de <SEP> poly-hexaméthylène <SEP> guanide <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> %
<tb>
Le mode opératoire est le même que pour l'exemple 1.
<Tb>
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Glycerin <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Water <SEP> distilled <SEP> 15 <SEP>%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Oil <SEP> of <SEP> palm <SEP> 0,5 <SEP>%
<tb> Fragrance <SEP> 0.5 <SEP>%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> Glycacil <SEP> L <SEP> (from <SEP> the <SEP> company <SEP> Lonza) <SEP> 0.2 <SEP>%
<tb> (ie <SEP> 0.02 <SEP>% <SEP> of iodo-3 <SEP> propynyl-2 <SEP> butylcarbamate)
<tb> Hydrochloride <SEP> of <SEP> polyhexamethylene <SEP> guanide <SEP> 0.5 <SEP>%
<tb> Water <SEP> distilled <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP>%
<Tb>
The procedure is the same as for example 1.

On obtient une émulsion huile-dans-eau très fluide (comme du lait), légèrement bleutée qui peut être utilisée en spray ou imprégnée sur un support pour constituer une lingette à appliquer sur le visage ou le corps.We obtain a very fluid oil-in-water emulsion (such as milk), slightly bluish that can be used in spray or impregnated on a support to form a wipe to apply on the face or body.

Claims (44)

REVENDICATIONS 1. Composition pour application topique sous forme d'émulsion huile-dans-eau comprenant une phase huileuse dispersée dans une phase aqueuse, dans laquelle la taille moyenne des globules d'huile va de 50 nm à 1000 nm, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate.  1. A composition for topical application in the form of an oil-in-water emulsion comprising an oily phase dispersed in an aqueous phase, in which the average size of the oil globules ranges from 50 nm to 1000 nm, characterized in that it contains 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle est susceptible d'être obtenue selon la technique d'émulsification par inversion de phase. 2. Composition according to Claim 1, characterized in that it is capable of being obtained according to the technique of emulsification by phase inversion. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que la taille moyenne des globules d'huile va de 70 nm à 350 nm. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the average size of the oil globules is from 70 nm to 350 nm. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que 90% des globules d'huile ont une taille allant de 100 à 300 nm et que la différence de taille entre les plus grandes et les plus petites particules va de 20 à 400 nm. 4. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that 90% of the oil globules have a size ranging from 100 to 300 nm and the difference in size between the largest and the smallest particles ranges from 20 to 400 nm. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate est utilisé sous forme d'une solution avec un ou plusieurs solvants choisis parmi les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol ; les polyéthylène glycols de poids moléculaire inférieur ou égal à 450 ; et leurs mélanges. 5. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate is used in the form of a solution with one or more solvents chosen from fatty acid esters of polyethylene glycol; polyethylene glycols with a molecular weight less than or equal to 450; and their mixtures. 6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le solvant est choisi parmi le PEG-4, le PEG-6, le PEG-8, le PEG-9, les mono-et dicocoates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges. 6. Composition according to the preceding claim, characterized in that the solvent is selected from PEG-4, PEG-6, PEG-8, PEG-9, mono-and dicocoates of polyethylene glycol, and mixtures thereof. . 7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée par le fait que l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate est utilisé sous forme d'un mélange avec le monococoate de polyéthylène glycol, le dicocoate de polyéthylène glycol et le PEG-4. 7. Composition according to Claim 5 or 6, characterized in that the 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate is used in the form of a mixture with polyethylene glycol monococoate, polyethylene glycol dicocoate and PEG-4. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate est utilisé sous forme solide, en mélange avec un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux. 8. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate is used in solid form, mixed with an alkali metal or alkaline earth metal carbonate or bicarbonate. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la quantité d'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate va de 0,001 à 10 % en poids de matière active et de préférence de 0,005 à 5 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition. 9. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the amount of 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate ranges from 0.001 to 10% by weight of active material and preferably from 0.005 to 5% by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase huileuse comprend au moins une huile choisie parmi les huiles minérales ; les huiles hydrocarbonées d'origine animale ; 10. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the oily phase comprises at least one oil selected from mineral oils; hydrocarbon oils of animal origin; <Desc/Clms Page number 18><Desc / Clms Page number 18> les huiles hydrocarbonées d'origine végétale ; les huiles de synthèse ; les éthers ; les benzoates d'alcools gras en C12-C15 ; les alcools gras comportant de 8 à 26 atomes de carbone ; les acétylglycérides ; les octanoates et décanoates d'alcools et de polyalcools ; les ricinoléates d'alcools et de polyalcools ; les huiles fluorées et perfluorées ; la lanoline ; la lanoline hydrogénée ; la lanoline acétylée ; les huiles de silicone, et leurs mélanges.  hydrocarbon oils of vegetable origin; synthetic oils; the ethers; benzoates of C12-C15 fatty alcohols; fatty alcohols having from 8 to 26 carbon atoms; acetylglycerides; octanoates and decanoates of alcohols and polyalcohols; ricinoleates of alcohols and polyalcohols; fluorinated and perfluorinated oils; lanolin; hydrogenated lanolin; acetylated lanolin; silicone oils, and mixtures thereof. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédente, caractérisée par le fait que la phase huileuse contient au moins une huile minérale et au moins une huile végétale. 11. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the oily phase contains at least one mineral oil and at least one vegetable oil. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédente, caractérisée par le fait que la phase huileuse contient au moins un émollient choisi parmi l'éther dicaprylique, le dioctylcyclohexane, et leurs mélanges. 12. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the oily phase contains at least one emollient selected from dicaprylic ether, dioctylcyclohexane, and mixtures thereof. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédente, caractérisée par le fait que la phase aqueuse est constituée par de l'eau, ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants hydrosolubles choisis parmi les polyols, les alcool (s) hydrosoluble (s) comportant de 1 à 8 atomes de carbone, et leurs mélanges. 13. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the aqueous phase consists of water, or a mixture of water and one or more water-soluble solvents chosen from polyols, alcohol ( s) water soluble (s) having 1 to 8 carbon atoms, and mixtures thereof. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase aqueuse représente de 50 à 95 % en poids et de préférence de 70 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 14. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the aqueous phase represents from 50 to 95% by weight and preferably from 70 to 90% by weight, relative to the total weight of the composition. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase huileuse représente de 0,5 à 50 % en poids, et de préférence de 10 à 30 % en poids de la quantité totale de la composition. 15. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the oily phase represents from 0.5 to 50% by weight, and preferably from 10 to 30% by weight of the total amount of the composition. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un émulsionnant choisi parmi les composés non-ioniques constitués d'une part d'un reste lipophile choisi parmi les fonctions alkyle ou acyle en Cg-Cso et d'autre part d'un reste hydrophile choisi par parmi les groupements polyols et les éthers de polyols. 16. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it contains at least one emulsifier chosen from nonionic compounds consisting on the one hand of a lipophilic residue chosen from alkyl or acyl groups. -Cso and on the other hand a hydrophilic residue chosen from among the polyol groups and the polyol ethers. 17. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'émulsionnant présente une balance HLB allant de 9 à 18. 17. Composition according to the preceding claim, characterized in that the emulsifier has an HLB balance ranging from 9 to 18. 18. Composition selon la revendication 16 ou 17, caractérisée par le fait que l'émulsionnant est choisi dans le groupe constitué par : - les composés répondant à la formule (li) : 18. Composition according to Claim 16 or 17, characterized in that the emulsifier is chosen from the group consisting of: the compounds corresponding to formula (li):
Figure img00180001
Figure img00180001
dans laquelle R représente un résidu hydrocarboné saturé ou insaturé, ramifié ou linéaire, ayant de 8 à 28 atomes de carbone et n représente un nombre allant de 8 à 50, préférentiellement de 8 à 30 ;  in which R represents a saturated or unsaturated, branched or linear hydrocarbon residue having from 8 to 28 carbon atoms and n represents a number ranging from 8 to 50, preferably from 8 to 30; <Desc/Clms Page number 19><Desc / Clms Page number 19> - les produits d'addition de 4 à 20 moles d'oxyde d'éthylène sur un ou plusieurs esters partiels de glycérol ; - et leurs mélanges.  adducts of 4 to 20 moles of ethylene oxide on one or more partial esters of glycerol; - and their mixtures.
19. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'émulsionnant est choisi parmi les produits d'addition d'oxyde d'éthylène avec l'alcool béhénylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, et leurs mélanges. 19. Composition according to the preceding claim, characterized in that the emulsifier is chosen from ethylene oxide adducts with behenyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and mixtures thereof. 20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient en outre une co-émulsionnant choisi parmi les 20. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it additionally contains a co-emulsifier chosen from
Figure img00190001
Figure img00190001
alcools gras en C-C ou ies esters partiels de po ! yo) s en Cg-Cg avec des acides gras en C-C, et leurs mélanges.  fatty alcohols in C-C or partial esters of po! C 8 -C 8 fatty acids with C -C fatty acids, and mixtures thereof.
21. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le co-émulsionnant est choisi parmi l'alcool cétylique, t'alcool stéarylique, l'alcool cétéarylique, le stéarate de glycéryle, et leurs mélanges. 21. Composition according to the preceding claim, characterized in that the co-emulsifier is selected from cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, glyceryl stearate, and mixtures thereof. 22. Composition selon l'une quelconque des revendications 16 à 21, caractérisée en ce que la quantité d'émulsionnants et de co-émulsionnants va généralement de 0,05 à 30 % en poids, de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. 22. Composition according to any one of claims 16 to 21, characterized in that the amount of emulsifiers and co-emulsifiers is generally from 0.05 to 30% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight. weight relative to the total weight of the composition. 23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus au moins un additif choisi dans le groupe constitué par les gélifiants ; les épaississants ; des actifs hydrophiles ou lipophiles ; les parfums ; les conservateurs ; les séquestrants ; les pigments ; les nacres ; les charges ; les colorants solubles ; les filtres solaires ; des agents alcanisants ou acidifiants ; et leurs mélanges. 23. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it additionally contains at least one additive selected from the group consisting of gelling agents; thickeners; hydrophilic or lipophilic active agents; the perfumes ; conservatives ; sequestering agents pigments; mother-of-pearl; the charges ; soluble dyes; solar filters; alkanizing or acidifying agents; and their mixtures. 24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient du chlorhydrate de poly-hexaméthylène biguanide. 24. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it contains poly-hexamethylene biguanide hydrochloride. 25. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le chlorhydrate de poly-hexaméthylène biguanide est présent en une quantité allant de 0,001 à 5 % du poids total de la composition. 25. Composition according to the preceding claim, characterized in that the poly-hexamethylene biguanide hydrochloride is present in an amount ranging from 0.001 to 5% of the total weight of the composition. 26. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs actifs choisis parmi les antibactériens ; les agents kératolytiques ; les huiles essentielles ; les vitamines ; les co-enzymes ; les enzymes ; les levures ; les stéroïdes ; les anti-oxydants et anti-radicaux libres ; les hydratants ; les amincissants ; les agents anti-élastase et anticollagénase ; les agents de traitement des peaux grasses ; et leurs mélanges. 26. Composition according to claim 23, characterized in that it contains one or more active agents selected from antibacterials; keratolytic agents; essential oils ; vitamins; coenzymes; enzymes; yeasts; steroids; anti-oxidants and anti-free radicals; moisturizers; slimming; anti-elastase and anticollagenase agents; oily skin treatment agents; and their mixtures. 27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition cosmétique ou dermatologique. 27. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it constitutes a cosmetic or dermatological composition. <Desc/Clms Page number 20> <Desc / Clms Page number 20> 28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle constitue un produit de soin, de protection et/ou d'hygiène pour la peau du visage et/ou du corps, les cheveux, le cuir chevelu, des cils, des sourcils, des ongles ou des muqueuses. 28. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it constitutes a care product, protection and / or hygiene for the skin of the face and / or body, hair, scalp. , eyelashes, eyebrows, nails or mucous membranes. 29. Utilisation cosmétique d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 26, pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux. 29. Cosmetic use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 26, for the treatment, protection, care, removal of make-up and / or cleansing of the skin, lips and / or hair. 30. Utilisation cosmétique d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 26, pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres. 30. Cosmetic use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 26, for the make-up of the skin and / or the lips. 31. Utilisation cosmétique d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 26, comme produit solaire. 31. Cosmetic use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 26, as a solar product. 32. Procédé de traitement cosmétique de la peau, y compris du cuir chevelu, des cheveux, des sourcils, des ongles et/ou des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les cheveux, les sourcils, les ongles et/ou les lèvres, une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 26. 32. A method of cosmetic treatment of the skin, including the scalp, hair, eyebrows, nails and / or lips, characterized in that it is applied to the skin, hair, eyebrows, nails and / or the lips, a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 26. 33. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 27 pour imprégner un substrat insoluble dans l'eau. 33. Use of the composition according to any one of claims 1 to 27 for impregnating a water insoluble substrate. 34. Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 27, caractérisé par le fait que : 1) on mélange : (A) la phase huileuse, cette phase huileuse comportant au moins une huile et éventuellement d'autres huiles et corps gras et les adjuvants liposolubles stables à la température d'inversion de phase, (B) au moins un émulsionnant et éventuellement un co-émulsionnant, (D) la phase aqueuse, cette phase aqueuse comportant de l'eau et éventuellement les solvants hydrosolubles et les adjuvants hydrosolubles stables à la température d'inversion de phase, afin d'obtenir une émulsion classique, (2) on chauffe cette émulsion à une température située à l'intérieur ou au-dessus du domaine d'inversion de phase ou l'on prépare l'émulsion directement à une telle température, puis (3) on refroidit l'émulsion et on ajoute l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate et éventuellement les adjuvants ou actifs instables à la température d'inversion de phase. 34. A process for the preparation of a composition according to any one of claims 1 to 27, characterized in that: 1) the oil phase is mixed: (A) the oily phase comprising at least one oil and optionally other oils and fats and liposoluble adjuvants which are stable at the phase inversion temperature, (B) at least one emulsifier and optionally a co-emulsifier, (D) the aqueous phase, this aqueous phase comprising water and optionally water-soluble solvents and water-soluble builders which are stable at the phase inversion temperature, in order to obtain a conventional emulsion, (2) the emulsion is heated to a temperature located inside or above the inversion range of phase where the emulsion is prepared directly at such a temperature, and then (3) the emulsion is cooled and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and optionally unstable additives or active agents are added at the inversion temperature. we live. 35. Article comportant (A) un substrat insoluble dans l'eau, et (B) une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 27, ajoutée ou imprégnée sur le substrat. An article comprising (A) a water-insoluble substrate, and (B) a composition according to any one of claims 1 to 27, added or impregnated onto the substrate. 36. Article selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le substrat est choisi dans le groupe comprenant les matériaux tissés, les matériaux non-tissés, les mousses, les éponges, les ouates. 36. Article according to the preceding claim, characterized in that the substrate is selected from the group consisting of woven materials, nonwoven materials, foams, sponges, wadding. <Desc/Clms Page number 21> <Desc / Clms Page number 21> 37. Article selon la revendication 35 ou 36, caractérisé en ce que le substrat est un non tissé à base de fibres d'origine naturelle ou d'origine synthétique. 37. Article according to claim 35 or 36, characterized in that the substrate is a non-woven based on fibers of natural origin or of synthetic origin. 38. Article selon l'une quelconque des revendications 35 à 37, caractérisé en ce qu'il comprend de 200 à 1000 % en poids de composition par rapport au poids de substrat. 38. Article according to any one of claims 35 to 37, characterized in that it comprises from 200 to 1000% by weight of composition relative to the weight of the substrate. 39. Article selon l'une quelconque des revendications 35 à 38, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme de lingettes rectangulaires ou de compresses rondes. 39. Article according to any one of claims 35 to 38, characterized in that it is in the form of rectangular wipes or round compresses. 40. Article selon l'une quelconque des revendications 35 à 39, caractérisé en ce qu'il constitue une lingette de soin et/ou de traitement de la peau. 40. Article according to any one of claims 35 to 39, characterized in that it constitutes a care wipe and / or treatment of the skin. 41. Article selon l'une quelconque des revendications 35 à 39, caractérisé en ce qu'il constitue une lingette de nettoyage et/ou de démaquillage de la peau et/ou des yeux. 41. Article according to any one of claims 35 to 39, characterized in that it constitutes a wipe for cleaning and / or removing makeup from the skin and / or eyes. 42. Utilisation cosmétique de l'article selon l'une quelconque des revendications 35 à 39, pour le soin, le nettoyage et/ou le démaquillage de la peau et/ou des yeux. 42. Cosmetic use of the article according to any one of claims 35 to 39, for the care, cleaning and / or removal of makeup of the skin and / or eyes. 43. Procédé cosmétique de soin, de nettoyage et/ou de démaquillage de la peau, consistant à passer sur la peau, un article selon l'une quelconque des revendications 35 à 39. 43. A cosmetic process for caring for, cleaning and / or removing make-up from the skin, consisting in passing on the skin, an article according to any one of claims 35 to 39. 44. Utilisation de l'iodo-3 propynyl-2 butylcarbamate d'une composition cosmétique et/ou dermatologique sous forme d'émulsion huile-dans-eau dans laquelle la taille moyenne des globules d'huile va de 50 nm à 1000 nm.44. Use of the 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate of a cosmetic and / or dermatological composition in the form of an oil-in-water emulsion in which the average size of the oil globules ranges from 50 nm to 1000 nm.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017092818A1 (en) * 2015-12-03 2017-06-08 Symrise Ag Delivery system for active agents

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993014630A1 (en) * 1992-01-31 1993-08-05 Nc Development, Inc. Pesticidal pre-treatment of wood by microemulsion, micellar or molecular solution
EP0819427A1 (en) * 1996-07-16 1998-01-21 L'oreal Use of 2(3-iodo-2-propynyl)-butylcarbamate in a cosmetic and/or dermatological composition as the actif for the treatment of seborrhea
WO1998018441A1 (en) * 1996-10-25 1998-05-07 The Procter & Gamble Company Cleansing products
US5827522A (en) * 1996-10-30 1998-10-27 Troy Corporation Microemulsion and method
WO1998047469A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-29 Johnson & Johnson Limited Preservative composition comprising iodopropynyl butyl carbamate and phenoxyethanol
US5965594A (en) * 1998-03-30 1999-10-12 Mcintyre Group, Ltd. Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation
US5968528A (en) * 1997-05-23 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
WO1999059709A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 Zeneca Limited Process for preparing a crystal suspension
WO2001003658A1 (en) * 1999-07-07 2001-01-18 Isp Investments Inc. Crosslinked cationic microgels, process for making same and hair care compositions therewith

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993014630A1 (en) * 1992-01-31 1993-08-05 Nc Development, Inc. Pesticidal pre-treatment of wood by microemulsion, micellar or molecular solution
EP0819427A1 (en) * 1996-07-16 1998-01-21 L'oreal Use of 2(3-iodo-2-propynyl)-butylcarbamate in a cosmetic and/or dermatological composition as the actif for the treatment of seborrhea
WO1998018441A1 (en) * 1996-10-25 1998-05-07 The Procter & Gamble Company Cleansing products
US5827522A (en) * 1996-10-30 1998-10-27 Troy Corporation Microemulsion and method
WO1998047469A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-29 Johnson & Johnson Limited Preservative composition comprising iodopropynyl butyl carbamate and phenoxyethanol
US5968528A (en) * 1997-05-23 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
US5965594A (en) * 1998-03-30 1999-10-12 Mcintyre Group, Ltd. Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation
WO1999059709A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 Zeneca Limited Process for preparing a crystal suspension
WO2001003658A1 (en) * 1999-07-07 2001-01-18 Isp Investments Inc. Crosslinked cationic microgels, process for making same and hair care compositions therewith

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017092818A1 (en) * 2015-12-03 2017-06-08 Symrise Ag Delivery system for active agents
CN108366933A (en) * 2015-12-03 2018-08-03 西姆莱斯股份公司 Active agent delivery system
US11622920B2 (en) 2015-12-03 2023-04-11 Symrise Ag Delivery system for active agents

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