FR2792646A1 - Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens - Google Patents

Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens Download PDF

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Abstract

Composition d'additifs multifonctionnels d'opérabilité à froid des distillats moyens résultant de la réaction de composés carboxyliques avec des composés aminés caractérisée en ce que elle contient au moins 50 % en poids d'un mélange constitué par 10 à 90% en poids d'un additif (AB) d'un composé carboxylique (A) parmi les anhydrides maléiques et succiniques, les acides et les esters correspondant avec une polyalkylamine (B) et 90 à 10 % en poids d'un additif (CD) obtenu par réaction d'un copolymère (C) obtenu par réaction d'un premier acide carboxylique insaturé avec l'ester alkylé d'un deuxième acide carboxylique insaturé, identique ou différent du premier, de formule générale (II) R1 R2 C = C R3 COOR4 R1 et R2 , identiques ou différents, étant l'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié comprenant de C1 à C20 , R3 est l'hydrogène ou un groupement alkyl linéaire d'au plus trois carbone et R4 est l'hydrogène ou un radical de C1 à C25 , avec une N-alkylpolyalkylènepolyamine (D).

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne une nouvelle composition d'additifs multifonctionnels améliorant l'opérabilité à froid des distillats moyens, notamment au cours des processus de refroidissement lent lors du stockage de combustibles et de carburants aux basses températures.
Elle vise notamment l'amélioration des propriétés antisédimentation pour une application dans les carburants pour moteurs Diesel et dans les combustibles tels que les fiouls domestiques pour chaudières.
L'opérabilité à froid correspond à une température limite à laquelle les distillats moyens peuvent être utilisés sans problème de colmatage. Elle est intermédiaire entre la température du point de trouble (ASTM D 2500-66) caractéristique du début de cristallisation des paraffines dans le distillat et le point d'écoulement de ce dernier (ASTM D 97-66).
Il est bien connu que la cristallisation des paraffines est un facteur limitatif de l'utilisation des distillats moyens. Aussi, il est important de préparer des carburants Diesel adaptés aux températures auxquelles ils seront utilisés dans les véhicules motorisés, c'est-à-dire au climat environnant. Généralement, une opérabilité à froid des carburants à -10 C est suffisante dans beaucoup de pays industrialisés. Mais dans d'autres pays, comme les pays nordiques, le Canada et les pays d'Asie du nord, on peut atteindre des températures d'utilisation des carburants bien inférieures à -20 C. Il en est de même pour les fiouls domestiques stockés à l'extérieur pour les maisons particulières et immeubles.
Cette adéquation de l'opérabilité à froid des carburants Diesel est importante, notamment au démarrage à froid des moteurs. Si les paraffines sont cristallisées au fond du réservoir, elles peuvent être entraînées au démarrage dans le moteur et colmater notamment les filtres et préfiltres disposés en amont des systèmes d'injection (pompe et injecteurs). De même pour le stockage des fiouls domestiques, les paraffines précipitent en fond de cuve et peuvent être entraînées et obstruer les conduites en amont
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de la pompe et du système d'alimentation de la chaudière (gicleur et filtre). Il est évident que la présence de solides, tels que les cristaux de paraffines, empêche la circulation normale du distillat moyen.
Pour améliorer leur circulation soit dans le moteur, soit vers les chaudières, plusieurs types d'additifs ont vu le jour.
Dans un premier temps, l'industrie pétrolière s'est attachée au développement des additifs favorisant la filtrabilité des carburants aux basses températures. Ces additifs, appelés additifs de TLF (Température Limite de Filtrabilité), ont pour rôle de limiter la taille des cristaux des paraffines formées. Ce type d'additifs, connu très largement par l'homme du métier, est actuellement systématiquement ajouté aux distillats moyens.
Pourtant ces additifs, bien que régulateurs de la taille des cristaux paraffiniques, ne peuvent pas empêcher la sédimentation des cristaux formés c'est-à-dire leur agglomération, notamment au fond des réservoirs des véhicules Diesel à l'arrêt ou dans les cuves de stockage des fiouls domestiques.
Aussi, dans un deuxième temps, l'industrie pétrolière s'est efforcée à développer des additifs antisédimentation, c'est-à-dire des dispersants, qui maintiennent les cristaux paraffiniques en suspension dans le distillat moyen ce qui évite qu'ils se déposent et s'agglomèrent entre eux. La demanderesse a notamment développé un tel additif décrit dans le brevet EP 0 674 689.
Néanmoins, l'action conjuguée des additifs TLF et antisédimentation n'a pas permis d'améliorer l'opérabilité à froid de tous les distillats moyens produits en raffinerie issus de tous les pétroles bruts connus.
C'est pourquoi l'industrie pétrolière a mis en oeuvre un troisième type d'additifs en vue d'abaisser la température d'opérabilité à froid des distillats moyens quels qu'ils soient au-delà de -20 C, même si leur température de point de trouble est supérieure à -20 C.
C'est le cas des additifs décrits dans les brevets EP 0 722
<Desc/Clms Page number 3>
481 et EP 0 832 172. Cependant, l'ensemble de ces additifs montrent de bonnes propriétés d'opérabilité selon les régimes à froid par rapport à des mesures qui ont été faites par des trempes à froid, selon la norme NF M 07 085, des carburants et combustibles contenant de tels additifs.
Cependant, si cette méthode permet de juger de l'efficacité des additifs, elle n'est pas rigoureusement représentative des phénomènes réels de refroidissement des carburants et des combustibles. Ainsi, l'amplitude et la vitesse de refroidissement sont variables selon les régions, et donc selon la température ambiante des véhicules. Un refroidissement lent est très favorable à la sédimentation progressive des paraffines, et donc il est nécessaire de trouver des solutions pour empêcher ce phénomène.
La présente invention vise une composition d'additifs multifonctionnels permettant d'abaisser et de maintenir la température d'opérabilité à froid des distillats moyens, pour qu'au cours d'une étape de refroidissement lent au stockage dans une enceinte fermée, jusqu'à des températures au-delà de -20 C, on n'observe aucune sédimentation des paraffines contenues dans les distillats moyens.
La présente invention a donc pour objet une composition d'additifs multifonctionnels d'opérabilité à froid des distillats moyens résultant de la réaction de composés carboxyliques avec des composés aminés caractérisée en ce qu'elle contient au moins 50 % en poids d'un mélange constitué par : a) 10 à 90% en poids d'un additif (AB) résultant de la réaction d'au moins un composé carboxylique (A) choisi parmi les anhydrides alkylmaléiques et alkénylmaléiques et les anhydrides alkylsucciniques et alkénylsucciniques ayant de 4 à 32 atomes de carbone dans les radicaux alkyles et alkényles, les acides et les esters correspondant avec au moins une polyalkylèneamine (B) de formule générale (I) ci-après :
<Desc/Clms Page number 4>
NH2 -[(CH2)n-NH-]m-H (I) où n est un nombre entier variant de 2 à 4 et m est un nombre entier variant de 1 à 4, le rapport molaire A/B étant compris entre m + 1 et m+1, et m + 1 de préférence entre 1 et 2, b) et 90 à 10 % en poids d'un additif (CD) résultant de la réaction : i) d'au moins un copolymère (C) résultant de la réaction d'au moins un premier acide carboxylique insaturé substitué ou non avec au moins un ester alkylé d'au moins un deuxième acide carboxylique insaturé substitué ou non, identique ou différent du premier, de formule générale (II) ci-après :
Figure img00040001

dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène, et les groupements alkyles linéaires ou ramifiés comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, R3 est l'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire d'au plus trois atomes de carbone et R4 est l'hydrogène ou un groupement alkyle comprenant de 1 à 25 atomes de carbone, ii) avec une N-alkylpolyalkylènepolyamine (D) de formule générale (III) ci-après :
R5 - NH - [ - (CH2)p-NH-]q-H (III) où R5 est un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 32 atomes de carbone, p est un nombre entier variant entre 2 et 4 et q est un nombre entier variant entre 1 et 4, le rapport molaire C/D variant
<Desc/Clms Page number 5>
entre 1 et q+1, et de préférence variant entre 1 q + 1 et 2.
La combinaison de ces deux produits de réaction (AB) et (CD) dans la composition selon l'invention, a permis d'améliorer très significativement l'opérabilité à froid des carburants et combustibles dans lesquels on les incorpore pour un refroidissement lent par rapport à l'efficacité de ces produits pris séparément.
Pour comparer l'efficacité de cette composition d'additifs avec les additifs connus de l'art antérieur, la demanderesse a mis au point un nouveau test dérivé de la norme NFT M 07 085 dans laquelle la procédure rapide de refroidissement par trempe a été remplacée par un refroidissement lent et contrôlé de la température, par exemple de 1 à 3 degré par minute, jusqu'à une température de palier, par exemple -20 C.
De façon plus précise, l'additif selon l'invention est constitué : - de 50 à 100% en poids de la combinaison contenant de 20 à 80% en poids de l'additif AB et de 80 à 20 % en poids de l'additif CD, - et 0 à 50% en poids d'une combinaison des additifs
AD et CB obtenus par réaction de A et de D dans un rapport molaire variant entre 0,2 et 4, et de B avec
C dans un rapport molaire variant entre 0,2 et 4, A,
B,C et D ayant été préalablement définis pour les additifs multifonctionnels AB et CD.
Dans un premier mode de réalisation, la composition d'additifs est obtenue par combinaison de 50 à 80 % AB et de 20 à 50% en poids du produit de réaction CD.
Dans un deuxième mode de réalisation, la composition d'additifs comprend de 50 à 80 % en poids d'une combinaison AB, CD dans un rapport molaire AB/CD variant de 0, 2 à 4, et de 20 à 50% en poids d'un mélange de AD,CB dans un rapport molaire AD/CB variant de 0,2 à 4.
Le composé carboxylique (A) est de préférence choisi dans le groupe comprenant les anhydrides dodécylmaléique, dodécénylmaléique, hexadécylmaléique, hexadécénylmaléique
<Desc/Clms Page number 6>
octadécylmaléique, octadécénylmaléique, éicosylmaléique et éicosénylmaléique.
La polyalkylèneamine (B) est choisie de préférence dans le groupe comprenant la diéthylènetriamine, la dipropylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tripropylènetétramine, la tétraéthylènepentamine et la tétrapropylènepentamine.
Le copolymère (C) est de préférence un copolymère contenant de 45 à 65 % mole d'au moins un motif acide carboxylique et de 55 à 35 % mole d'au moins un motif ester alkylé. Les motifs acides carboxyliques sont choisis préférentiellement parmi les motifs résultant d'acides acrylique et méthacrylique, et les motifs esters alkylés parmi les motifs résultant d'esters acryliques et méthacryliques, et de leur dérivés. Dans un mode plus favorable, le copolymère (C) est choisi parmi les copolymères acide acrylique/esters méthacryliques et les copolymères acide méthacrylique/esters acryliques contenant 45 à 65 % mole de motifs acide et de 55 à 35 % mole de motifs ester.
La N-alkylpolyalkylènepolyamine (D) est de préférence choisie dans le groupe comprenant les Nalkyléthylènediamines, N-alkylpropylènediamines, Nalkylbutylènediamines, les N-alkyldiéthylènetriamines, les N-alkyldipropylènetriamines, les N-alkyldibutylènetriamines, les N-alkyltriéthylènetétramines, les N-alkyltripropylènetétramines et les N-alkyltributylènetétramines présentant un radical alkyle comprenant de 12 à 22 atomes de carbone. De préférence, D est choisi parmi la Ndodécyldipropylènetriamine, le N-octadécyldipropylène triamine, la N-octadécyldiéthylènetriamine et la N-docosyldiéthylènetriamine.
Un deuxième objet de l'invention est un carburant contenant une partie majeure de distillat moyen contenant généralement un additif de filtrabilité, et une partie mineure, par exemple de 50 à 1000 ppm d'une composition d'additifs multifonctionnels d'opérabilité à froid pour refroidissement lent.
<Desc/Clms Page number 7>
On ne sortirait pas du cadre de l'invention, si à ce carburant était ajouté des additifs procétanes, des détergents, des additifs de point d'écoulement et de point de trouble, des additifs antimousse, désémulsifiants, anticorrosion et antioxydants.
Aux fins d'illustrer les avantages de la présente invention, des exemples sont donnés à titre non limitatif.
EXEMPLE 1
Le présent exemple présente les deux méthodes de refroidissement mises en oeuvre ainsi que la composition des gazoles et des additifs testés.
La méthode par refroidissement par trempe décrite dans la norme NFT M07-085, consiste à verser un échantillon de distillat dans une éprouvette graduée en volume et à la placer pendant 24 heures, dans une armoire réfrigérée à une température fixée généralement entre-13 et -20 C, soit à une température inférieure d'au moins 1 C à sa température de point de trouble, et supérieure d'au moins 6 C à sa température de point d'écoulement.
Après 24 heures, on observe dans l'éprouvette l'aspect du distillat (trouble, légèrement trouble, clair et limpide) et le volume des cristaux de paraffines décantés dans le fond de l'éprouvette.
Si la phase supérieure est restée trouble, les cristaux de paraffines sont restés en suspension, la fonction anti-sédimentation des compositions d'additifs est donc efficace. Si la phase supérieure est limpide et un tassement trouble apparaît en fond d'éprouvette, la sédimentation est importante et la composition d'additifs inefficace en anti-sédimentation.
Pour une approche plus quantitative de la sédimentation, on prélève des volumes égaux du haut et du bas de l'éprouvette pour déterminer la température de cristallisation commençante (Tcc) déterminée par la méthode ACD (analyse calorimétrique différentielle) et la température limite de filtrabilité (TLF). Les résultats sont
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comparés aux valeurs initiales préalablement mesurées, un écart minimal de température indiquant un maximum d'homogénéité et donc une action dispersante maximale de la composition d'additifs.
La méthode de refroidissement lent consiste à introduire l'échantillon de gazole additivé ou non dans une éprouvette graduée en volume, à la placer dans une armoire réfrigérée à une température supérieure de 10 C à la température de point de trouble du dit gazole. L'échantillon est refroidi progressivement de cette température de 1 à 3 C/heure, jusqu'à une température finale du test pouvant atteindre-15 à -20 C. Une fois la température finale atteinte, l'échantillon est maintenu pendant 24 heures à cette température, puis on effectue la cotation visuelle déjà mentionnée pour la méthode rapide par trempe, ainsi que les prélèvements des phases en haut et bas de l'éprouvette pour déterminer les températures Tcc et TLF de ces différentes phases. L'interprétation des résultats est identique à la méthode rapide par trempe.
Trois gazoles, G1, G2 et G3 ont été testés : leurs caractéristiques sont données avant et après dopage par un un additif de filtrabilité de type copolymère éthylèneacétate de vinyle dans le tableau I ci-après.
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TABLEAU I
Figure img00090001
<tb>
<tb> ANALYSES <SEP> ~~~~~ <SEP> G1 <SEP> G2 <SEP> G3
<tb> Point <SEP> de <SEP> trouble <SEP> en <SEP> C <SEP> -3-7 <SEP> -6
<tb> Température <SEP> limite <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> en <SEP> C <SEP> -3-7 <SEP> -7
<tb> Point <SEP> d'écoulement <SEP> en <SEP> C <SEP> -15-12 <SEP> -12
<tb> Tempérture <SEP> de <SEP> cristallisaton <SEP> commençante <SEP> en <SEP> C <SEP> -5. <SEP> 63 <SEP> -8. <SEP> 97 <SEP> -9.86
<tb> Pourcentage <SEP> de <SEP> paraffine <SEP> 11.5 <SEP> 14. <SEP> 8 <SEP> 11.4
<tb> % <SEP> de <SEP> paraffine <SEP> < <SEP> à <SEP> C13 <SEP> 0. <SEP> 9 <SEP> 1. <SEP> 7 <SEP> 1. <SEP> 2
<tb> % <SEP> C13-17 <SEP> 8. <SEP> 7 <SEP> 10. <SEP> 0 <SEP> 8.4
<tb> % <SEP> C18-23 <SEP> 1. <SEP> 9 <SEP> 3. <SEP> 1 <SEP> 1.8
<tb> % <SEP> C24-24+ <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Distillation <SEP> : <SEP> Point <SEP> initial <SEP> 176 <SEP> 162 <SEP> 176
<tb> Point <SEP> à <SEP> 5 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 199 <SEP> 185 <SEP> 200
<tb> Point <SEP> à <SEP> 10 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 208 <SEP> 194 <SEP> 213
<tb> Point <SEP> à <SEP> 20 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 222 <SEP> 212 <SEP> 230
<tb> Point <SEP> à <SEP> 30 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 238 <SEP> 230 <SEP> 243
<tb> Point <SEP> à <SEP> 40 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 252 <SEP> 246 <SEP> 256
<tb> Point <SEP> à <SEP> 50 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 264 <SEP> 260 <SEP> 269
<tb> Point <SEP> à <SEP> 60 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 277 <SEP> 274 <SEP> 282
<tb> Point <SEP> à <SEP> 70 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 291 <SEP> 287 <SEP> 296
<tb> Point <SEP> à <SEP> 80 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 310 <SEP> 304 <SEP> 314
<tb> Point <SEP> à <SEP> 90 <SEP> % <SEP> volume <SEP> 338 <SEP> 325 <SEP> 338
<tb> Point <SEP> à <SEP> 95% <SEP> volume <SEP> 361 <SEP> 340 <SEP> 356
<tb> Point <SEP> final <SEP> 371 <SEP> 354 <SEP> 362
<tb> Masse <SEP> voluminique <SEP> à <SEP> 15 <SEP> C <SEP> en <SEP> kg/1 <SEP> 0. <SEP> 8372 <SEP> 0. <SEP> 8352 <SEP> 0.8413
<tb> Point <SEP> éclair <SEP> en <SEP> C <SEP> 70 <SEP> 65 <SEP> 69
<tb> Indice <SEP> de <SEP> cétane <SEP> 50. <SEP> 9 <SEP> 48. <SEP> 9 <SEP> 60.5
<tb> Gi <SEP> + <SEP> TLF(ppm) <SEP> ~~~ <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 125
<tb> Température <SEP> limite <SEP> de <SEP> filtrabilité <SEP> en <SEP> C <SEP> -17-16 <SEP> -18
<tb> Point <SEP> d'écoulement <SEP> en <SEP> C <SEP> -27-24 <SEP> -24
<tb>
Les additifs selon l'invention X1 à X6 sont décrits dans le tableau II ci - après : les valeurs correspondent aux pourcentages massiques de chacun des composés AD, BC, CD et AB introduit dans les formulations Xi.
<Desc/Clms Page number 10>
TABLEAU II
Figure img00100001
<tb>
<tb> ADDITIF <SEP> AD <SEP> AB <SEP> CD <SEP> CB
<tb> Rapport <SEP> molaire <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> X1 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> X2 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 40
<tb> X3 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> X4 <SEP> 80 <SEP> 20
<tb> X5 <SEP> 20 <SEP> 80
<tb> X6 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb>
avec .
A = anhydride octadécylmaléique
B = diéthylènetriamine
C = coplymère acide acrylique/méthacrylates (60% mole de motifs acide, 20% mole de motifs méthacrylate de lauryle et 20% mole de motifs méthacrylate de stéaryle)
D = N-dodécyldipropylènetriamine
Ces échantillons Xi sont introduits à une teneur de 200 ppm dans les gazoles G1 et G2, et à 100 ppm dans le gazole G3.
EXEMPLE II
Le présent exemple vise à montrer la différence entre la méthode de refroidissement par trempe et la méthode par refroidissement lent à 1 C par heure et donc l'intérêt de sélectionner des additifs reproduisant le phénomène de refroidissement réel d'un réservoir de voiture à l'arrêt et donc du processus de refroidissement du gazole.
Les résultats de ces essais utilisant les procédures de refroidissement décrites dans l'exemple I sont donnés dans le tableau III ci-après. On apprécie l'efficacité de ces additifs en calculant la somme des écarts entre d'une
<Desc/Clms Page number 11>
part la température de filtrabilité (TLF), avant essai de sédimentation, et celle du prélèvement du bas de l'éprouvette après essai de sédimentation , et d'autre part la somme des écarts entre les températures de cristallisation commençant(Tcc) des prélèvements haut et bas dans l'éprouvette après l'essai de sédimentation.
La composition d'additifs multifonctionnels est d'autant plus efficace que la somme des six écarts sur les trois gazoles est la plus faible.
TABLEAU III
Méthode classique NFT M 07-085.
Figure img00110001
<tb>
<tb> @
<tb> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écarts <SEP> en <SEP> C
<tb> Gi <SEP> + <SEP> TLF <SEP> 21.2 <SEP> 11 <SEP> 17.8 <SEP> 10 <SEP> 19.7 <SEP> 10 <SEP> 89 <SEP> 7 <SEP> 11
<tb> AD <SEP> 2.1 <SEP> 0 <SEP> 3.9 <SEP> 3 <SEP> 9.4 <SEP> 1 <SEP> 19.4 <SEP> 1er
<tb> AB <SEP> 6.2 <SEP> 4 <SEP> 15.8 <SEP> 11 <SEP> 12.0 <SEP> 2 <SEP> 51 <SEP> 4
<tb> CD <SEP> 2.2 <SEP> 6 <SEP> 7.2 <SEP> 3 <SEP> 12.7 <SEP> 4 <SEP> 35. <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> CB <SEP> 16.1 <SEP> 6 <SEP> 17.0 <SEP> 9 <SEP> 19.2 <SEP> 11 <SEP> 78.3 <SEP> 10
<tb> Xi <SEP> 5.0 <SEP> 0 <SEP> 15.5 <SEP> 6 <SEP> 173 <SEP> 9 <SEP> 52.8 <SEP> 5
<tb> X2 <SEP> 4.6 <SEP> 0 <SEP> 14.3 <SEP> 7 <SEP> 171 <SEP> 10 <SEP> 53 <SEP> 6
<tb> X3 <SEP> 8.2 <SEP> 2 <SEP> 16.3 <SEP> 9 <SEP> 16.2 <SEP> 8 <SEP> 597 <SEP> 8
<tb> X4 <SEP> 9.6 <SEP> 3 <SEP> 17.0 <SEP> 11 <SEP> 13. <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 583 <SEP> 7
<tb> X5 <SEP> 10.5 <SEP> 3 <SEP> 123 <SEP> 5 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 47.8 <SEP> 3
<tb> X6 <SEP> 11. <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 16. <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 18. <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 66. <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Méthode lente l C/heure
Figure img00120001
<tb>
<tb> Gi <SEP> G2 <SEP> G3 <SEP> Sommes <SEP> des <SEP> Classement
<tb> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écart <SEP> Tcc <SEP> écart <SEP> TLF <SEP> écarts <SEP> en <SEP> C
<tb> Gi <SEP> + <SEP> TLF <SEP> 25. <SEP> 1 <SEP> 14 <SEP> 21.8 <SEP> 13 <SEP> 22.5 <SEP> 14 <SEP> 1104 <SEP> 11
<tb> AD <SEP> 19.1 <SEP> 15 <SEP> 203 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 9 <SEP> 14 <SEP> 1043 <SEP> 8
<tb> AB <SEP> 21.8 <SEP> 15 <SEP> 206 <SEP> 16 <SEP> 20.5 <SEP> 14 <SEP> 107. <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> CD <SEP> 22.1 <SEP> 15 <SEP> 20.2 <SEP> 15 <SEP> 20.3 <SEP> 11 <SEP> 1036 <SEP> 7
<tb> CB <SEP> 22.3 <SEP> 13 <SEP> 21.7 <SEP> 14 <SEP> 22.3 <SEP> 15 <SEP> 108. <SEP> 3 <SEP> 10
<tb> Xi <SEP> 15.4 <SEP> 9 <SEP> 18.0 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 63.4 <SEP> 1er
<tb> X2 <SEP> 20.4 <SEP> 13 <SEP> 20.1 <SEP> 16 <SEP> 171 <SEP> 10 <SEP> 96.6 <SEP> 5
<tb> X3 <SEP> 21.2 <SEP> 12 <SEP> 20.3 <SEP> 16 <SEP> 14.8 <SEP> 6 <SEP> 90.3 <SEP> 3
<tb> X4 <SEP> 22.1 <SEP> 16 <SEP> 205 <SEP> 17 <SEP> 13.1 <SEP> 7 <SEP> 95.7 <SEP> 4
<tb> Xs <SEP> 21.1 <SEP> 13 <SEP> 20.4 <SEP> 15 <SEP> 12.5 <SEP> 6 <SEP> 88 <SEP> 2
<tb> X6 <SEP> 21. <SEP> 2 <SEP> 19 <SEP> 20. <SEP> 8 <SEP> 16 <SEP> 16. <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 102. <SEP> 9 <SEP> 6
<tb>
On constate d'après ce tableau que le classement des additifs est notablement modifié lorsque le mode de refroidissement varie. En effet, les formules X1 sont plus efficaces que les produits de réaction AD, AB, CD et CB lorsqu'on les soumet à un refroidissement lent de 1 C par heure.

Claims (2)

REVENDICATIONS 1- Composition d'additifs multifonctionnels d'opérabilité à froid des distillats moyens résultant de la réaction de composés carboxyliques avec des composés aminés caractérisée en ce que elle contient au moins 50 % en poids d'un mélange constitué par : a) 10 à 90% en poids d'un additif (AB) d'au moins un composé carboxylique (A) choisi parmi les anhydrides alkylmaléiques et alkénylmaléiques et les anhydrides alkylsucciniques et alkényl- succiniques ayant de 4 à 32 atomes de carbone dans les radicaux alkyles et alkényles, les acides et les esters correspondants avec au moins un composé aminé (B) choisi parmi les polyalkylamines de formule générale (I) ci-après : NH2 -[(CH2)n-NH-]m-H (I) où n est un nombre entier variant entre 2 et 4 et m est un nombre entier variant entre 1 et 4, le rapport molaire A/B variant entre m + 1 et m+1, de m + 1 préférence entre 1 et 2, b) et 90 à 10 % en poids d'un additif (CD) i) d'au moins un copolymère (C) résultant de la réaction d'au moins un premier acide carboxylique insaturé substitué ou non avec au moins un ester alkylé d'au moins un deuxième acide carboxylique insaturé substitué ou non, identique ou différent du premier, de formule générale (II) ci-après : dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents, sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène, et les groupements alkyles linéaires <Desc/Clms Page number 14> ou ramifiés comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, R3 est l'hydrogène ou un groupement alkyl linéaire d'au plus trois atomes de carbone et R4 est l'hydrogène ou un groupement alkyl comprenant de 1 à 25 atomes de carbone, ii) avec une N-alkylpolyalkylènepolyamine (D) de formule générale (III) ci-après : R5 - NH - [ - (CH2)p-NH-]q-H (III) où R5 est un radical aliphatique saturé comprenant de 12 à 22 atomes de carbone, p est un nombre entier variant entre 2 et 4, q est un nombre entier variant entre 1 et 4, le rapport molaire C/D variant entre
1 q+1 et q+1, de préférence variant entre 1 et 2.
2- Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle est constituée par : - 50 à 100% en poids de la combinaison contenant de
20 à 80% en poids d'un additif AB et de 80 à 20 % en poids d'un additif CD, -et 0 à 50% en poids d'une combinaison d'additifs AD et CB obtenus par réaction de A et de D dans un rapport molaire variant entre 0,2 et 4, et de B avec
C dans un rapport molaire variant entre 0,2 et 4 3- Composition selon les revendications 1 et 2 caractérisée en ce qu'elle est obtenue par combinaison de 50 à 80 % d'un additif AB et de 20 à 50% en poids d'un additif CD.
4-Composition selon les revendications 1 et 2 caractérisée en ce qu'elle comprend de 50 à 80 % en poids d'une combinaison AB,CD dans un rapport molaire AB/CD variant de 0,2 à 4, et de 20 à 50% en poids d'une combinaison AD,CB dans un rapport molaire AD/CB variant de 0,2 à 4.
<Desc/Clms Page number 15>
5-Composition selon les revendications 1 à 4 caractérisée en ce que le composé carboxylique (A) est choisi dans le groupe constitué par l'anhydride dodécylmaléique, dodécénylmaléique, hexadécylmalèique, hexadécénylmaléique, octadécylmaléique, octadécénylmaléique, éicosylmaléique et éicosénylmaléique.
6-Composition selon les revendications 1 à 5 caractérisée en ce que le la polyalkyleamine (B) est choisie dans le groupe comprenant la diéthylènetriamine, la dipropylène triamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine et la tétrapropylènepentamine.
7- Composition selon les revendications 1 à 6 caractérisée en ce que le copolymère (C) est choisi parmi les copolymères contenant de 45 à 65 % mole d'au moins un motif acide carboxylique et de 55 à 35 % mole d'au moins un motif ester alkylé, les motifs acide carboxylique étant choisis parmi les motifs acide acrylique et méthacrylique, et les motifs esters alkylés parmi les motifs esters acryliques et méthacryliques, et leur dérivés.
8- Composition selon la revendication 7 caractérisée en ce que le copolymère (C) est choisi parmi les copolymères acide acrylique/esters méthacryliques et les copolymères acide méthacrylique/esters acryliques contenant 45 à 65 % mole de motifs acide carboxylique et de 55 à 35 % mole de motifs ester.
9- Composition selon les revendications 1 à 8 caractérisée en ce que la N-alkylpolyalkylènepolyamine(D) est un composé du groupe constitué par N-alkyléthylènediamines, Nalkylpropylènediamines, N-alkylbutylènediamines, les Nalkyldiéthylènetriamines, les N-alkyldipropylènetriamines, les N-alkyldibutylènetriamines, les N-alkyltriéthylènetétramines, les N-alkyltripropylènetétramines et les Nalkyltributylènetétramines présentant un radical alkyle comprenant de 12 à 22 atomes de carbone
<Desc/Clms Page number 16>
10- Composition selon la revendication 9 caractérisée en ce que N-alkylpolyalkylènepolyamine D est choisie dans le groupe comprenant la N-dodécyldipropylènetriamine, le Noctadécyldipropylènetriamine, la N-octadécyldiéthylènetriamine et la N-docosyldiéthylènetriamine.
11- Carburant contenant une partie majeure de distillat moyen, contenant éventuellement un additif de filtrabilité, et une partie mineure, par exemple de 50 à 1000ppm d'une composition d'additifs multifonctionnels selon l'une des revendications 1 à 10.
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