FR2769501A1 - Alcohol-free perfume composition - Google Patents

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Abstract

A perfume composition comprising a perfume base and a lipophilic solubilising agent comprising an aryl polysiloxane of formula R<1>R<2>R<3>Si(OSiR<4>Z)nOSiR<5>R<6>R<7> (I) is new. In formula (I), R<1>, R<2>, R<3>, R<5>, R<6> and R<7> = 1-8C alkyl, especially methyl; R<4> = OSiR<1>R<2>R<3>; n = 1-5, pre 2-3; and Z = optionally substituted phenyl, preferably phenyl; provided that (I) has the following parameters in Hansen solubility space: a delta D for London interactions of 8-21 (J/cm<3>)<1/2>, a delta P for Keesom interactions of 0-25 (J/cm<3>)<1/2>, and a delta H for hydrogen bonding of 0-23 (J/cm<3>)<1/2>. Preferably (I) is phenyl trimethicone. The composition comprises 3-20 wt.% perfume base and 75-97 wt.% (I). The composition can contain at least one other solvent (II), preferably a solvent other than ethanol, especially hexamethyldisiloxane. The (I):(II) weight ratio is 5:95 to 95:5, preferably 10:90 to 90:10.

Description

COMPOSITION PARFUMANTE ET UTILISATION D'ORGANOPOLYSILOXANES A
FONCTION ARYLE COMME AGENTS SOLUBILISANTS ET EMOLLIENTS DANS LES
COMPOSITIONS PARFUMANTES
La présente invention a pour objet une composition parfumante sous forme d'une solution comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle ; elle a également pour objet l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes.PERFUMING COMPOSITION AND USE OF ORGANOPOLYSILOXANES A
ARYLE FUNCTION AS SOLUBILIZING AGENTS AND EMOLLIENTS IN
PERFUMING COMPOSITIONS
The present invention relates to a perfuming composition in the form of a solution comprising a perfuming base and a lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane containing an aryl function; it also relates to the use of organopolysiloxanes containing an aryl function as solubilizing and emollient agents in perfuming compositions.

Un premier objet de l'invention consiste en une composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I)
(R1) (R2) (R3) Si -[O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle . les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole R4 représente un groupe -O-Si(R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants .6D bD d'interactions London à l'intérieur de l'intervalle 8-21 (J/cm3)112 . bp d'interactions Keesom à l'intérieur de l'intervalle 0-25 (Jlcm3)1/2
H de liaison hydrogène à l'intérieur de l'intervalle 0-23 (J/cm3)112
L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans "The three dimensionnal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967); bD, bp et bH représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global 5, dit de
Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule.A first subject of the invention consists of a perfuming composition comprising a perfuming base and a lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane containing an aryl function of formula (I)
(R1) (R2) (R3) Si - [O - Si (R4) (Z)] n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formula in which. the symbols R1, R2, R3, R5, R6 and R7 are similar or different and represent an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, very particularly 1 carbon atom. the symbol R4 represents a group -O-Si (R1) (R2) (R3). n is an average value less than 5, preferably of the order of 2 to 3. the symbol Z represents an optionally substituted phenyl radical, said organopolysiloxane exhibiting in the Hansen solubility space the following parameters .6D bD of London interactions within the range 8-21 (J / cm3) 112. bp of Keesom interactions within the interval 0-25 (Jlcm3) 1/2
H of hydrogen bond within the interval 0-23 (J / cm3) 112
The three-dimensional solubility space, in which solvents and all organic molecules take place, is defined by CM Hansen in "The three-dimensional solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967); bD, bp and bH represent the partial solubility parameters related respectively to the London dispersion, Keesom polarity and hydrogen bond forces, knowing that these partial parameters are the components of the global solubility parameter 5, known as
Hildebrand, related to the volume cohesion of the molecule.

Le radical Z est de préférence phényle ; il peut toutefois être substitué par au moins un groupe alkyle en C1-Cg, phényle ou par un atome d'halogène. The Z radical is preferably phenyl; it may however be substituted by at least one C1-C8 alkyl group, phenyl or by a halogen atom.

Les symboles R1, R2, R3, R49 R5, R6 et R7 sont préférentiellement semblables et représentent un groupement méthyle. The symbols R1, R2, R3, R49 R5, R6 and R7 are preferably similar and represent a methyl group.

La valeur moyenne n est préférentiellement de l'ordre de 2 à 3 de sorte que la viscosité intrinsèque du produit soit inférieure à 1000 mPa.s.The average value n is preferably of the order of 2 to 3 so that the intrinsic viscosity of the product is less than 1000 mPa.s.

Lesdits organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) sont des produits connus et sont disponibles commercialement, notamment sous le nom de Phenyl trimethicones comme le "DC556 fluid" de la société Dow Coming ou la "Mirasil PTM" de la société Rhône-Poulenc. Said organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I) are known products and are available commercially, in particular under the name of phenyl trimethicones, such as “DC556 fluid” from the company Dow Coming or “Mirasil PTM” from the company Rhone-Poulenc.

Ladite composition parfumante faisant l'objet de l'invention peut comprendre de l'ordre de
- 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et
- 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I).Said perfuming composition forming the subject of the invention may comprise of the order of
- 3 to 20% of its weight of a perfume base and
- 75 to 97% of its weight of a lipophilic solubilizing agent based on at least one of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I).

La base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. On distingue: parmi les notes fraiches hespéridées, les eaux de cologne et eaux fraiches; parmi les notes florales, les types simple, fleurie, fleurie verte et fleurie aldéhydée ; parmi les notes fougères, la fougère ambrée ou aromatique ; parmi les notes orientales, les types épicée orientale et fleurie ambrée ; parmi les notes chyprées, les types chyprée fruitée, chyprée fleurie aldéhydée, chyprée verte, chyprée cuiré. The scent base present can be any compound used in the perfume industry and responsible for the various scent notes. We distinguish: among the fresh citrus notes, colognes and fresh waters; among the floral notes, the simple, flowery, green flowery and aldehyde flowery types; among the fern notes, the amber or aromatic fern; among the oriental notes, the oriental spicy and flowery amber types; among the chypre notes, the fruity chypre, aldehyde floral chypre, green chypre, leathery chypre types.

A titre d'exemple de composés chimiques pouvant entrer dans la composition de ladite base parfumante, on peut citer à titre non limitatif l'acétophénone, la méthylacétophénone, les aldéhydes cinnamique, amylcinnamique, lanisique, cuminique, cyclamen, hydratropic, le p-crésyl méthyl ether, la benzophénone, le citral, le citronellyl oxyacétaldéhyde, I'allyl hexanoate, I'amyl hexanoate, I'isobutyrate de cinnamyl, l'acétate ou phénylacétate de géranyle, les acétates de linalyle, menthyle, phényléthyle, vétivéryle, de jasmyle, le formate de phényléthyle, I'éthylméthylphényl glycidate, l'eugénol, I'isoeugénol, le géraniol, le citronellal, I'hydroxycitronellal, I'ionone, la méthylionone, le phénylacétaldéhyde diméthylacétal, le menthol, les muscs, le phényléthyl alcool, les dérivés du pinène et du camphène, la carvone, le cinnamyl alcool, la coumarine, le diméthylbenzylcarbinyl acétate, I'héliotropine, I'isocyclocitral, le méthylnonyl acétaldéhyde, I'undécalactone, la vanilline ... pris seuls ou en mélanges entre eux.By way of example of chemical compounds which may enter into the composition of said perfuming base, mention may be made, without limitation, of acetophenone, methylacetophenone, cinnamic, amylcinnamic, lanisic, cuminic, cyclamen, hydratropic, p-cresyl aldehydes. methyl ether, benzophenone, citral, citronellyl oxyacetaldehyde, allyl hexanoate, amyl hexanoate, cinnamyl isobutyrate, geranyl acetate or phenylacetate, linalyl, menthyl, phenylethyl, vetiveryl, jasmyl acetates , phenylethyl formate, ethylmethylphenyl glycidate, eugenol, isoeugenol, geraniol, citronellal, hydroxycitronellal, ionone, methylionone, phenylacetaldehyde dimethylacetal, menthol, musks, phenylethyl alcohol, derivatives of pinene and camphene, carvone, cinnamyl alcohol, coumarin, dimethylbenzylcarbinyl acetate, heliotropin, isocyclocitral, methylnonyl acetaldehyde, undecalactone, vanillin ... taken alone or in mixtures with each other.

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention est une solution, de préférence sans alcool (éthanol). The perfuming composition forming the subject of the invention is a solution, preferably without alcohol (ethanol).

L'agent solubilisant présent peut être constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). The solubilizing agent present can consist of at least one of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I).

Selon une variante de réalisation, ledit agent solubilisant est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, comme les silicones volatils (hexaméthyldisiloxane par exemple), le propylène glycol, les esters (dioctanoate diisononanoate de diéthylène glycol par exemple). According to an alternative embodiment, said solubilizing agent consists of at least one of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I), associated with at least one other volatile or non-volatile solvent for perfuming bases, such as volatile silicones (hexamethyldisiloxane for example ), propylene glycol, esters (dioctanoate diisononanoate of diethylene glycol for example).

Ledit ou lesdits solvants autres peuvent être présents selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (I) / solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10.Said other solvent (s) can be present in a weight ratio of organopolysiloxane (s) containing an aryl function of formula (I) / other solvent (s) of the order of 5/95 to 95/5, preferably of the order of 5/95 to 95/5. 'order of 10/90 to 90/10.

D'une manière préférentielle, ledit agent solubilisant est constitué par de la phényl triméthicone ou par un mélange de phényl triméthicone et d'hexaméthyldisiloxane selon un rapport pondéral phényl triméthicone / hexaméthyldisiloxane de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10. Ledit mélange permet de préparer des compositions parfumantes à partir de bases parfumantes de polarité très diverses. Preferably, said solubilizing agent consists of phenyl trimethicone or of a mixture of phenyl trimethicone and hexamethyldisiloxane in a phenyl trimethicone / hexamethyldisiloxane weight ratio of the order of 5/95 to 95/5, preferably of the order of 10/90 to 90/10. Said mixture makes it possible to prepare perfuming compositions from perfuming bases of very diverse polarity.

Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) confèrent en outre à la composition parfumante faisant l'objet de l'invention, des propriétés émollientes. The organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I) also confer emollient properties on the perfuming composition which is the subject of the invention.

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention, peut comprendre en outre jusqu'à 5% de son poids d'autres constituants, comme des agents conservateurs, des agents de stabilisation à la lumière, à l'oxygène, des colorants, des agents rafraîchissants tels que le mentyl lactate et le menthone glycerin acétal,.. The perfuming composition which is the subject of the invention may also comprise up to 5% of its weight of other constituents, such as preservatives, stabilizers against light, with oxygen, dyes, refreshing agents such as mentyl lactate and menthone glycerin acetal, ..

La composition parfumante faisant l'objet de l'invention se présente sous forme d'une solution ; elle peut être utilisée comme parfum sans alcool (telle quelle ou sur un support textile ou autre) ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques. The perfuming composition forming the subject of the invention is in the form of a solution; it can be used as an alcohol-free perfume (as it is or on a textile or other support) or as an additive for perfuming cosmetic formulations.

Un deuxième objet de l'invention consiste en l'utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante. A second subject of the invention consists of the use of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I) as solubilizing and emollient agents in perfuming compositions comprising a perfuming base.

Les organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) préférentiels, les quantités desdits organopolysiloxanes utilisées, ainsi que celles de base parfumante et des autres solvants ou additifs éventuellement présents, ont déjà été mentionnés ci-dessus. The preferred aryl-functional organopolysiloxanes of formula (I), the amounts of said organopolysiloxanes used, as well as those of perfuming base and of other solvents or additives optionally present, have already been mentioned above.

Les exemples suivants sont donnés à titre non limitatif. The following examples are given without limitation.

Exemple 1
La base parfumante mise en oeuvre est le Lavandin, huile essentielle de la
Société Firmenich, présentant les paramètres de solubilité suivants .#D de 17,1 (J/cm3)1/2 . 5p de 7,6 (J/Cm3)1/2 bH de 7,6 (J/cm )1/2.Example 1
The perfume base used is Lavandin, essential oil of
Firmenich Company, exhibiting the following solubility parameters: # D of 17.1 (J / cm3) 1/2. 5p of 7.6 (J / Cm3) 1/2 bH of 7.6 (J / cm) 1/2.

L'agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) est la Mirasil PTM (Phenyl trimethicone, Rhône-Poulenc). The lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane containing an aryl function of formula (I) is Mirasil PTM (Phenyl trimethicone, Rhône-Poulenc).

Composition parfumante
. Lavandin 7% en poids
. Mirasil PTM 93%
Cette composition est obtenue par simple mélange de ses deux constituants
Exemple 2
Composition parfumante
. Lavandin 7% en poids
. Mirasil PTM (Phenyl trimethicone) 50%
. hexaméthyldisiloxane 35%
Cette composition est obtenue par simple mélange de ses trois constituants. Fragrance composition
. Lavandin 7% by weight
. Mirasil PTM 93%
This composition is obtained by simple mixing of its two constituents
Example 2
Fragrance composition
. Lavandin 7% by weight
. Mirasil PTM (Phenyl trimethicone) 50%
. hexamethyldisiloxane 35%
This composition is obtained by simply mixing its three constituents.

Claims (11)

REVENDICATIONS 1) Composition parfumante comprenant une base parfumante et un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un organopolysiloxane à fonction aryle de formule (I) 1) Perfuming composition comprising a perfuming base and a lipophilic solubilizing agent based on at least one organopolysiloxane containing an aryl function of formula (I) (R1) (R2) (R3) Si -[O - Si (R4) (Z)]n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formule dans laquelle .les symboles R1, R2, R3, R5, R6 et R7 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole R4 représente un groupe -O-Si(R1) (R2) (R3) . n est une valeur moyenne inférieure à 5, de préférence de l'ordre de 2 à 3 . le symbole Z représente un radical phényle éventuellement substitué, de préférence phényle ledit organopolysiloxane présentant dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants . D d'interactions London à l'intérieur de l'intervalle 8-21 (J/cm3)112 . ôp d'interactions Keesom à l'intérieur de l'intervalle 0-25 (Jlcm3)112 (R1) (R2) (R3) Si - [O - Si (R4) (Z)] n - O - Si (R5) (R6) (R7) (I) formula in which .the symbols R1, R2, R3 , R5, R6 and R7 are similar or different and represent an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, very particularly 1 carbon atom. the symbol R4 represents a group -O-Si (R1) (R2) (R3). n is an average value less than 5, preferably of the order of 2 to 3. the symbol Z represents an optionally substituted phenyl radical, preferably phenyl, said organopolysiloxane exhibiting in the Hansen solubility space the following parameters. D of London interactions within the interval 8-21 (J / cm3) 112. ôp of Keesom interactions within the interval 0-25 (Jlcm3) 112 bH de liaison hydrogène à l'intérieur de l'intervalle 0-23 (Jlcm3)1/2 . hydrogen bond bH within the interval 0-23 (Jlcm3) 1/2. 2) Composition selon la revendication 1) caractérisée en ce que le radical organique Z est un radical phényle substitué par au moins un groupe alkyle en C1-Cg, phényle ou par un atome d'halogène. 2) Composition according to claim 1) characterized in that the organic radical Z is a phenyl radical substituted by at least one alkyl group in C1-C8, phenyl or by a halogen atom. 3) Composition selon la revendication 1) ou 2) caractérisée en ce que caractérisée en ce que l'organopolysiloxane de formule (I) est une phenyl trimethicone. 3) Composition according to claim 1) or 2) characterized in that characterized in that the organopolysiloxane of formula (I) is a phenyl trimethicone. 4) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 3) caractérisée en ce qu'elle comprend de l'ordre de 4) Composition according to any one of claims 1) to 3) characterized in that it comprises of the order of - 3 à 20% de son poids d'une base parfumante et - 3 to 20% of its weight of a perfume base and - 75 à 97% de son poids d'un agent solubilisant lipophile à base d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I). - 75 to 97% of its weight of a lipophilic solubilizing agent based on at least one of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I). 5) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que la base parfumante présente peut être tout composé utilisé dans l'industrie de la parfumerie et responsable des diverses notes parfumées. 5) Composition according to any one of claims 1) to 4), characterized in that the perfuming base present can be any compound used in the perfume industry and responsible for the various scent notes. 6) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que l'agent solubilisant lipophile est constitué d'au moins un des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I), associé à au moins un autre solvant volatil ou non volatil des bases parfumantes, selon un rapport pondéral organopolysiloxane(s) à fonction aryle de formule (1)1 solvant(s) autre(s) de l'ordre de 5/95 à 95/5, de préférence de l'ordre de 10/90 à 90/10. 6) Composition according to any one of claims 1) to 5), characterized in that the lipophilic solubilizing agent consists of at least one of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I), combined with at least one other solvent volatile or non-volatile fragrance bases, according to an organopolysiloxane (s) to aryl function weight ratio of formula (1) 1 other solvent (s) of the order of 5/95 to 95/5, preferably 1 'order of 10/90 to 90/10. 7) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre n'est pas de l'éthanol. 7) Composition according to claim 6), characterized in that the other solvent is not ethanol. 8) Composition selon la revendication 6), caractérisée en ce que le solvant autre est de l'hexaméthyldisiloxane. 8) Composition according to claim 6), characterized in that the other solvent is hexamethyldisiloxane. 9) Composition selon la revendication 8), caractérisée en ce que l'agent solubilisant est constitué par un mélange de phenyl trimethicone et d'hexaméthyldisiloxane. 9) Composition according to claim 8), characterized in that the solubilizing agent consists of a mixture of phenyl trimethicone and hexamethyldisiloxane. 10) Utilisation de la composition parfumante faisant l'objet de l'une quelconque des revendications 1) à 9), comme parfum sans alcool ou comme additif pour parfumer les formulations cosmétiques. 10) Use of the perfuming composition forming the subject of any one of claims 1) to 9), as an alcohol-free perfume or as an additive for perfuming cosmetic formulations. 11) Utilisation des organopolysiloxanes à fonction aryle de formule (I) seuls ou en mélange avec des solvants autres, comme défini à l'une quelconque des revendications 1) à 3) ou 6) à 9), comme agents solubilisants et émollients dans les compositions parfumantes comprenant une base parfumante. 11) Use of the organopolysiloxanes containing an aryl function of formula (I) alone or as a mixture with other solvents, as defined in any one of claims 1) to 3) or 6) to 9), as solubilizing agents and emollients in perfume compositions comprising a perfume base.
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