FR2769017A1 - Concentres aqueux d'alkyl-betaine basse viscosite - Google Patents
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Abstract
Il est recommandé des concentrés aqueux basse viscosité d'alkyl-bétaïnes de formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle R1 représente un radical alkyle ou hydroxyalkyle aliphatique avec 6 à 22 atomes de carbone, R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle ou hydroxy-alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone et n représente des nombres compris entre 1 et 5, que l'on peut obtenir par condensation d'amines grasses tertiaires avec des sels d'acides halogènes carboxyliques en présence d'agents liquéfiants, ainsi que par traitement ultérieur sous pression à une température de 110 à 130degreC et à un pH de 10 à 14 qui se caractérise en ce qu'ils présentent comme agent liquéfiant une teneur en composés de polyols qui sont choisis dans le groupe formé par les alkylèneglycols, les mélanges d'oligo-glycérines, les composés de méthylol, les alkyle inférieur-glucosides, les alcools saccharidiques, les saccharides et les amino-saccharides.
Description
Domaine de l'invention La présente invention concerne des concentrés
aqueux à basse viscosité d'alkylbêtaïnes contenant des compo-
sés polyols choisis, ainsi qu'un procédé pour leur fabrica-
tion. Etat de la technique
Les alkylbêtaines représentent des agents tensio-
actifs tout à fait compatibles avec la peau et présentent d'excellentes propriétés de nettoyage. Ils conviennent donc de manière particulière pour confectionner un grand nombre de produits tensioactifs. Pour leur fabrication on part d'amines
tertiaires que l'on fait réagir avec du chloracétate de so-
dium pour donner des alkylbêtaines. Les composés du type men-
tionné sont décrits dans un grand nombre d'articles généraux,
parmi lesquels on ne mentionnera ici que Parf. Cosm. Arom.
, 67 (1986), HAPPI, 70 (nov. 1986) et Soap Cosm. Chem.
Spec. 46 (avril 1990).
Un souhait particulier dans la fabrication des alkylbêtaines est celui d'obtenir des produits aussi purs que possible et donc sans danger du point de vue dermatologique et toxicologique. Sont par exemple indésirables les traces d'amines libres, d'acide chloracétique et en particulier d'acide dichloro-acétique dans les agents tensioactifs. Les agents de conservation qui doivent protéger les alkylbêtaines contre l'attaque microbienne, sont souvent indésirables, si bien qu'on souhaite en outre des produits qui sont stabilisés contre l'attaque des germes même sans addition d'additifs. Un
troisième but de l'invention consiste enfin à mettre à dispo-
sition des produits de couleur aussi claire que possible
ayant une teneur élevée en solides, de préférence dans un in-
tervalle de 40 à 50 % en poids.
D'après l'état de la technique, on connaît déjà une série d'articles qui offrent des solutions partielles de ces problèmes cumulée. Ainsi il est recommandé par exemple dans le document DE-A1 3939264 (Henkel) de diminuer la teneur
en acide chloro-acétique dans les agents tensioactifs ampho-
tères par un traitement ultérieur des solutions aqueuses avec
de l'ammoniaque, des acides aminés ou des oligopeptides.
D'après le document DE-OS 2926479 (Th. Goldschmidt) on con-
naît un procédé dans lequel on réalise la quaternisation dans
un intervalle de pH de 7,5 à 10,5 et on minimise ainsi la te-
neur résiduelle en agent alkylant libre. Dans le même sens on trouve l'enseignement du document DE-A2 2063424 (Rewo), qui
décrit la régulation du pH pour l'alkylation des imidazoli-
nes. En outre le document DE-C 376322 (Th. Goldschmidt) dé-
crit un procédé de post-traitement de bêtaines dans lequel on
ajoute aux matières des acides minéraux à des quantités tel-
les que le pH de la solution s'élève à 1 à 4,5. Cependant ces
procédés n'ont pas d'influence sur la teneur en acide dichlo-
ro-acétique. Le document DE-A1 4205880 (Th. Goldschmidt) re-
commande pour minimiser les impuretés chlorées de traiter les bêtaines en solution aqueuse à une température comprise entre 115 et 180 C et ainsi à pression augmentée. Enfin on connaît
d'après le document DE-C1 4207386 (Th. Goldschmidt) des con-
centrés de bêtaïnes à teneur en solides supérieures à 40 % en poids, qui contiennent de 1 à 3 % en poids d'acide gras libre et de 0 à 4 % en poids de glycérine, qui ont une teneur en amido-amine libre inférieure à 1 % en poids et un pH compris entre 5 et 8. Le document US 4 246 131 (Inolex) décrit des compositions d'agents tensioactifs à base de bêtaines et de
sulfates d'alcools gras ou selon les cas de sulfonates d'al-
cools gras qui peuvent contenir selon l'exemple 2 de faibles quantités de propylène glycol. Enfin, le document DE-C1
4340423 (Henkel) concerne la fabrication de préparations con-
centrées à base d'amido-bêtaines d'acides gras avec utilisa-
tion de polyols comme agent liquéfiant.
Le but de l'invention était donc de mettre à dis-
position de nouvelles alkyl-bêtaïnes qui soient liquides et
pompables, et qui ne gélifient pas même après une longue con-
servation, qui aient une teneur en solide d'au moins 40 % en poids et une teneur en composants secondaires indésirables réduite au minimum, en particulier en ce qui concerne les
produits chlorés et les amines libres.
Description de l'invention
L'invention concerne des concentrés aqueux basse viscosité d'alkylbêtaines de formule (I) R2
R1IN±(CH2).COO-
I R3 (I) Ki dans laquelle R représente un radical alkyle aliphatique
avec 6 à 22 atomes de carbone, R2 et R3 représentent indé-
pendamment l'un de l'autre un radical alkyle ou hydroxy-
alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone et n représente des nom-
bres compris entre 1 et 3, que l'on peut obtenir par conden-
sation d'amines grasses tertiaires avec des sels d'acide halogènecarboxyliques en présence d'agents liquéfiants ainsi que par traitement ultérieur sous pression à une température de 113 à 130 C et à un pH de 10 à 14, qui se caractérise en ce qu'ils présentent comme agent liquéfiant une teneur en composés polyols qui sont choisis dans le groupe formé par
les alcénylglycols, les mélanges d'oligoglycérine, les compo-
sés de méthylol, les alkyle inférieur-glucosides, les alcools
saccharidiques, les saccharides et les amino-saccharides.
De façon surprenante, on a trouvé que l'addition
des composés polyols mentionnés diminue la viscosité des con-
centrés dans une mesure telle que l'on peut obtenir des pro-
duits liquides et pompables ayant une teneur en solides comprise entre 40 et 55 % en poids, qui ne présentent aucune
tendance à la gélification même en cas de longue conserva-
tion. Les concentrés selon l'invention sont en outre de cou-
leur claire et présentent une teneur en composés chlorés réduite au minimum. Pour assurer une viscosité suffisamment basse, on n'a besoin ni de teneurs déterminées en acides gras
libres, ni en amines tertiaires libres. En outre les concen-
trés sont suffisamment protégés contre l'attaque microbienne
même sans addition d'agents de conservation.
Alkyl-bêtaines
Les alkyl-bêtaines représentent des matières con-
nues. De préférence, l'invention concerne des concentrés aqueux d'alkylbêtaine qui répondent à la formule (I) dans laquelle R1 représente un radical alkyle en avec 8 à 18 ato-
2 3
mes de carbone, et R et R représentent chacun un groupe mé-
thyle et n vaut 1 ou 2.
Composés de polyols Comme composés de polyols liquéfiants il faut mentionner: * les alkylènes glycols, comme par exemple l'éthylène glycol, le diéthylène glycol, le propylène glycol; * les mélanges industriels d'oligoglycérine ayant un degré de
condensation propre de 1,5 à 10, comme par exemple les mé-
langes industriels de diglycérine ayant une teneur en di-
glycérine de 40 à 50 % en poids;
* les composés de méthylol, comme en particulier le triméthy-
loléthane, le triméthylolpropane, le triméthylolbutane, le pentaérythritol et le dipentaérythritol; * les alkyle inférieur- glucosides, en particulier ceux qui ont de 1 à 8 atomes de carbone dans le radical alkyle comme par exemple le méthyl- et le butylglucoside; * les alcools saccharidiques avec 5 à 12 atomes de carbone comme par exemple le sorbitol ou le mannitol; * les saccharides avec 5 à 12 atomes de carbone, comme par exemple le glucose ou le saccharose;
* les aminosaccharides, comme par exemple la glucamine.
Habituellement on utilise les composés de polyols àdes quantités de 1 à 10, de préférence de 1,5 à 3,0 % en poids - par rapport aux concentrés. Bien que les composés de
polyols liquéfiants puissent être également ajoutés aux con-
centrés ultérieurement, il s'est révélé intéressant d'ajouter
les matières dès la réaction de condensation.
Concentrés d'alkyl-bêtaine Les concentrés d'alkyl-bêtaine selon l'invention présentent une teneur en solides d'au moins 40, de préférence de 40 à 55, et en particulier de 42 à 48 % en poids - par rapport aux concentrés. La teneur en substances actives,
c'est-à-dire la teneur en bêtaines, se situe en règle géné-
rale à 8 à 12 % en poids plus bas. En ce qui concerne la sta-
bilité à la conservation des produits, il s'est révélé intéressant de régler les concentrés à un pH compris entre 5 et 8. La teneur en amines tertiaires libres se situe habi- tuellement en dessous de 1 et en particulier en dessous de
0,5 % en poids, la teneur en mono- ou selon les cas en di-
chloro-acétate toujours en dessous de 5 ppm - par rapport aux concentrés. Les concentrés sont de préférence dépourvus de
glycérine.
Réaction de condensation Un autre but de l'invention concerne un procédé de préparation de concentrés aqueux basse viscosité d'agents tensioactifs bêtaines dans lequel on condense des amines grasses tertiaires de formule (II) R2 I
R1-N-R3
(II) dans laquelle R représente un radical alkyle aliphatique
2 3
avec 6 à 22 atomes de carbone et R et R représentent indé-
pendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxyal-
kyle avec 1 à 4 atomes de carbone, avec des acides halogéno-
carboxyliques ou selon les cas leurs sels de formule (III) X - (CH2)nCOOY (III)
dans laquelle X représente un halogène, Y représente un hy-
drogène ou un métal alcalin et n représente des nombres com-
pris entre 1 et 3, puis on les soumet à un traitement ultérieur sous pression à des températures comprises entre et 130 C et à un pH de 10 à 14, qui se caractérise en ce
30. qu'on réalise la réaction de condensation en présence de com-
posés polyols comme agents liquéfiants, qui sont choisis dans le groupe formé par les alkylènes glycols, les mélanges
d'oligoglycérine, les composés de méthylol, les alkyle infé-
rieur-glucosides, les alcools saccharidiques, les saccharides
et les amino-saccharides.
La réalisation de la réaction de condensation s'effectue de façon connue, en chauffant les amines grasses tertiaires, de préférence avec un radical alkyle long et deux radicaux alkyles courts, comme par exemple la diméthylamine de coco et les acides halogène-carboxyliques ou selon les cas leurs sels, de préférence le chloro-acétate de sodium, en
maintenant un pH compris entre 7 et 9, et puis lorsque la te-
neur en amines tertiaires libres est tombée en dessous de 0,5 % en poids, en soumettant le mélange réactionnel dans un
récipient sous pression pendant une durée de une à deux heu-
res à un traitement ultérieur à une température de 100 à
C et à un pH de 10 à 14. Après la fin de la réaction ul-
térieure, il est recommandé de régler à nouveau le concentré
à un pH neutre.
Applicabilité industrielle Les alkylbêtaines aqueuses selon l'invention sont
également à haute concentration liquides, stables à la con-
servation, et présentent une proportion minimale de consti-
tuants secondaires indésirables. Elles conviennent pour la fabrication d'agents tensioactifs, en particulier de produits de nettoyage ainsi que d'agents de traitement et de soin des cheveux dans lesquels elles peuvent être contenues à des quantités de 1 à 30, de préférence de 2 à 10 % en poids - par
rapport aux agents.
Exemples
Procédé général de préparation. On dissout 130,7 g (1,1 mole) de chloroacétate de sodium, avec 1,8 à 2,5 % en poids - par rapport aux concentrés résultants - d'un polyol dans environ 450 ml d'eau. Ensuite on délaye à 40 C 163 g (0,7 mole) de diméthylamine de coco (Genamine CS 302 D, Hoechst). Après chauffage du mélange à 90 C et formation d'une solution fluide et claire, on ajoute encore 70 g (0,3
* mole) de l'amine grasse tertiaire. En maintenant un pH com-
pris entre 7,5 et 8,0 (consommation en lessive de soude à 37 % en poids: 10,7 g) on poursuit la réaction jusqu'à ce qu'au bout de 2 heures la teneur en fonctions amines libres soit tombée au-dessous de 0,5 mmole/100 g, c'est-à-dire moins
de 0,2 % d'amine grasse (déterminée par analyse chromatogra-
phique en phase liquide à haute performance - HPLC). A la charge on ajoute alors de façon correspondant à un pH de 12,5
dans une solution de produit à 10 % en poids 43,2 g de les-
sive de soude à 37 % en poids, et on agite le produit dans un appareil sous pression pendant une heure à 120 C. Après re- froidissement, on règle le pH du produit à 7,0 avec 53,8 g d'acide chlorhydrique à 24 % en poids. Les solutions fluides
claires à la température ambiante présentent des caractéris-
tiques conformes au tableau 1:
Tableau 1
Résultats expérimentaux (pourcentages donnés en pourcentages pondéraux) Ex. Polyol P MCA DCA GS % NaCl FFA FSG [ % pp] [ppppm] [ppm]% % % 1 Sorbitol 1,8 1,8 2,3 0,8 8,8 0,1 44,1 2 Sorbitol 2,5 1,7 2,2 0,7 8,5 0,1 48,2 3 Ethylene 2,0 2,0 2,3 0,8 8,6 0,1 42,3 glycol 4 Propylène 2,0 1,8 2,3 0,8 8,6 0,1 43,5 glycol _ Glucose 2,0 1,5 2,3 0,8 8,7 i 0,1 46,7 6 Triméthylol 2,0 2,0 2,3 0,8 8,7 0,1 45,8 propane 7 Penta- 2,0 1,6 2,4 0,8 8,6 0,1 44,5 érythritol 8 Butyl glu- 2,0 1,9 2,4 0,8 8,5 0,1 48,0 coside 9 Glucamine 2,0 1,7 2,4 0,8 8,7 0,1 48,5 V1 Glycérine 2, 0 2,5 2,6 0,8 8,6 I0,1 42,2
P = Polyol; MCA = Monochloro-acétate; DCA = Dichloroacé-
tate; GS = Acide glycolique; FFA = Amine grasse libre;
FSG = Teneur en solides.
Discussion des exemples
Les concentrés de bêtaine des exemples 1 à 9 se-
lon l'invention présentent une teneur en solides supérieure à % en poids et se présentent sous forme de liquides basse viscosité, faciles à verser et pompables ayant une excellente
stabilité à la conservation. Lorsqu'on utilise de la glycé-
rine comme liquéfiant (exemple comparatif V1), on obtient
certes également un produit ayant une teneur en solides supé-
rieure à 40 % en poids, mais qui cependant se gélifie lors d'un traitement ultérieur sous pression et ensuite n'est ni fluide ni pompable.5 Sans addition des poyols à employer selon l'in- vention, tous les produits se gélifient dès le début de la
réaction de condensation, mais au plus tard au cours du trai- tement ultérieur sous pression. On ne peut obtenir que des bêtaines ayant une teneur en solides d'environ 35 % en poids.
Claims (9)
1 ) Concentrés aqueux basse viscosité d'alkyl-bêtaines de formule (I) R2 I
RIN±(CH2)nCOo-
I R3 (I) [ dans laquelle R représente un radical alkyle aliphatique
avec 6 à 22 atomes de carbone, R2 et R représentent indé-
pendamment l'un de l'autre un radical alkyle ou hydroxy-
alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone et n représente des nom-
bres compris entre 1 et 3, que l'on peut obtenir par conden-
sation d'amines grasses tertiaires avec des sels d'acides halogènes carboxyliques en présence d'agents liquéfiants,
ainsi que par traitement ultérieur sous pression à une tempé-
rature de 110 à 130 C et à un pH de 10 à 14, caractérisés en ce qu' ils présentent comme agent de fluidification une teneur en composés de polyols qui sont choisis dans le groupe formé par
les alkylèneglycols, les mélanges d'oligoglycérine, les com-
posés de méthylol, les alkyle inférieur-glucosides, les al-
cools saccharidiques, les saccharides et les amino-
saccharides.
2 ) Concentrés selon la revendication 1, caractérisés en ce que les alkyl-bêtaïnes répondent à la formule (I) dans laquelle i
R représente un radical alkyle avec 8 à 18 atomes de car-
2 3
bone, R et R représentent chacun un groupe méthyle et n
vaut 1 ou 2.
3 ) Concentrés selon les revendications 1 et 2,
caractérisés en ce qu'
ils contiennent comme composés de polyols le sorbitol.
4 ) Concentrés selon les revendications 1 à 3,
caractérisés en ce que la teneur en composés de polyols se situe dans un intervalle
de 1 à 10 % en poids - par rapport aux concentres.
5 ) Concentrés selon les revendications 1 à 4,
caractérisés en ce que la proportion de solides se situe dans un intervalle de 40 à
% - par rapport aux concentrés.
6 ) Concentrés selon les revendications 1 à 5,
caractérisés en ce que le pH au cours de la réaction de condensation se situe dans
un intervalle de 7 à 9.
7 ) Concentrés selon les revendications 1 à 6,
caractérisés en ce que la teneur en amines tertiaires libres se situe en dessous de
1 % en poids - par rapport aux concentrés.
8 ) Concentrés selon les revendications 1 à 7,
caractérisés en ce que la teneur en mono- ou selon les cas en dichloroacétate se situe toujours en dessous de 5 ppm - par
rapport aux concentres.
9 ) Concentrés selon les revendications 1 à 8,
caractérisés en ce que
les produits sont dépourvus de glycérine.
) Procédé de préparation de concentrés aqueux basse visco-
sité d'alkyl-bêtaines, dans lequel on condense des amines grasses tertiaires de formule (II) R2
R1-N-R3
(II) dans laquelle R représente un radical alkyle aliphatique
2 3
avec 6 à 22 atomes de carbone et R et R représentent indé-
pendamment l'un de l'autre des radicaux alkyle ou hydroxyal-
kyle avec 1 à 4 atomes de carbone, avec des acides halogéno-
carboxyliques ou selon les cas leurs sels de formule (III) X - (CH2)nCOOY (III)
dans laquelle X représente un halogène, Y représente un hy-
drogène ou un métal alcalin et n représente des nombres com- pris entre 1 et 3, puis on les soumet à un traitement ultérieur sous pression à des températures comprises entre et 130 C et à un pH de 10 à 14, caractérisé en ce qu'
on réalise la réaction de condensation en présence de compo-
sés de polyols comme agents liquéfiants, qui sont choisis dans le groupe formé par les alkylènes glycols, les mélanges
d'oligoglycérine, les composés de méthylol, les alkyle infé-
rieur-glucosides, les alcools saccharidiques, les saccharides
et les amino-saccharides.
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- 1998-09-03 FR FR9811020A patent/FR2769017B1/fr not_active Expired - Fee Related
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