FR2744915A1 - Skin or hair treatment composition - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention concerne une composition cosmétique comprenant des cellules indifférenciées de Ginkgo biloba ou un extrait de ces cellules.The invention relates to a cosmetic composition comprising undifferentiated Ginkgo biloba cells or an extract of these cells.
L'utilisation de cellules différenciées de Ginkgo biloba ou d'extrait de ces cellules en cosmétique ou en pharmacie remonte à très longtemps.The use of differentiated cells of Ginkgo biloba or extract of these cells in cosmetics or pharmacy goes back a very long time.
II faut entendre par extrait, ici et par la suite dans le texte, soit des broyats bruts de cellules, soit des fractions plus ou moins purifiées d'extractions d'actifs obtenues au moyen de solvants. By extract, here and subsequently in the text, is meant raw crushed cells or more or less purified fractions of solvent-derived active extractions.
Le Ginkgo biloba est réputé pour produire au niveau de ses organes différenciés (feuilles, racines par exemple) de nombreux actifs.Ginkgo biloba is known to produce a number of active ingredients in its differentiated organs (leaves, roots, for example).
Par actif1 il faut entendre selon l'invention toute substance, purifiée ou en solution, capable d'exercer, seule ou associée, une activité biologique, éventuellement mesurable par toute technique connue de l'homme du métier.By active1 is meant according to the invention any substance, purified or in solution, capable of exerting, alone or associated, a biological activity, possibly measurable by any technique known to those skilled in the art.
Parmi ces actifs on peut citer à titre d'exempie ceux appartenant aux familles des flavonoïdes, des biflavones, des ginkgolides ou encore des acides tels que les acides anacardiques ou les acides terpéniques.Among these active agents, those of families of flavonoids, biflavones, ginkgolides or acids such as anacardial acids or terpene acids may be mentioned as examples.
Ainsi, il est décrit que de nombreuses propriétés utilisables tant en cosmétique qu'en pharmacie sont liées à la présence de ces actifs dans les extraits utilisés.Thus, it is described that many properties that can be used both in cosmetics and in pharmacy are related to the presence of these active ingredients in the extracts used.
Les cellules différenciées entières sont une matière première extrêmement difficile à formuler ce qui est un obstacle à leur utilisation en particulier en cosmétique.Whole differentiated cells are an extremely difficult raw material to formulate, which is an obstacle to their use, particularly in cosmetics.
La préparation d'extraits de ces cellules résout en partie ce problème.The preparation of extracts of these cells partly solves this problem.
Cependant, lorsque des extraits bruts sont utilisés, ceux-ci du fait de la présence en particulier de ginkgolides etlou d'acide anacardique ou de ses dérivés présentent un pouvoir irritant et/ou une capacité allergisante.However, when crude extracts are used, these because of the presence in particular of ginkgolides and / or anacardic acid or its derivatives have an irritating power and / or an allergenic capacity.
Quant aux extraits purifiés, c'est à dire des extraits ne contenant que tel ou tel composé, ils sont bien évidemment réalisables mais la mise en oeuvre des techniques de purification s'avère coûteuse aussi bien en temps qu'en argent.As for the purified extracts, that is to say extracts containing only such and such a compound, they are obviously achievable but the implementation of purification techniques is costly as well in time as money.
Ceci a un impact non négligeable sur le prix de revient des compositions les contenant. This has a significant impact on the cost price of the compositions containing them.
La présente invention a notamment pour but de résoudre ces inconvénients.The present invention is intended to overcome these disadvantages.
Ainsi, I'invention concerne une composition cosmétique comprenant des cellules indifférenciées de Ginkgo biloba ou des extraits de celles-ci.Thus, the invention relates to a cosmetic composition comprising undifferentiated Ginkgo biloba cells or extracts thereof.
Cette composition a notamment comme avantage d'être dépourvue de ginkgolides et d'acides anacardiques ou ses dérivés et donc ne présente pas de caractères irritant et/ou allergisant.This composition has the particular advantage of being free of ginkgolides and anacardial acids or its derivatives and therefore does not exhibit any irritant and / or allergenic character.
Par cellules indifférenciées, on entend toute cellule ne présentant aucun des caractères d'une spécialisation particulière et capable de vivre par elle-même et non en dépendance avec d'autres cellules. Ces cellules indifférenciées sont éventuellement aptes, sous l'effet d'une induction, à toute différenciation conforme à leur génome.By undifferentiated cells is meant any cell presenting none of the characters of a particular specialization and capable of living on its own and not dependent on other cells. These undifferentiated cells are possibly capable, under the effect of an induction, to any differentiation according to their genome.
L'obtention de telles cellules s'effectue par toute méthode connue et classiquement utilisée, dont on peut par exemple trouver une description dans "Plant Tissue Culture - Theory and practice. S.S Bhojwani and M.K.Razdan, 1983, Elsevier".Obtaining such cells is carried out by any known and conventionally used method, which can be found, for example, in "Plant Tissue Culture - Theory and Practice, S.S. Bhojwani and M.K.Razdan, 1983, Elsevier".
La pression de sélection imposée par les conditions physico-chimiques lors de la croissance des cellules végétales in vitro permet d'obtenir un matériel végétal standardisé et disponible tout au long de l'année contrairement aux plantes cultivées.The selection pressure imposed by the physicochemical conditions during the growth of the plant cells in vitro makes it possible to obtain a standardized plant material that is available throughout the year, unlike the cultivated plants.
Les cellules indifférenciées de Ginkgo biloba peuvent être obtenues par culture in vitro.Undifferentiated Ginkgo biloba cells can be obtained by in vitro culture.
La composition selon l'invention comprend avantageusement des cellules indifférenciées de Ginkgo biloba obtenues par culture in vitro.The composition according to the invention advantageously comprises undifferentiated Ginkgo biloba cells obtained by in vitro culture.
Afin de rendre plus disponible les actifs contenus dans les cellules indifférenciés de Ginkgo biloba, il est possible de préparer des extraits de ces cellules.In order to make more available the assets contained in the undifferentiated cells of Ginkgo biloba, it is possible to prepare extracts of these cells.
Plus particulièrement, I'invention concerne une composition comprenant au moins un extrait de cellules indifférenciées de Ginkgo biloba. More particularly, the invention relates to a composition comprising at least one extract of undifferentiated Ginkgo biloba cells.
Les extraits sont obtenus par toute technique connue en soi, telle que le broyage ou la technique de cellulolyse-pectinolyse.The extracts are obtained by any technique known per se, such as grinding or the technique of cellulolysis-pectinolysis.
Ces techniques servent à casser la paroi pecto-cellulosique des cellules présentes.These techniques serve to break the pecto-cellulosic wall of the cells present.
On peut citer à titre d'exemple de broyage, le broyage à l'aide d'un Potter, d'un mortier, d'un sonicateur, ou d'un cryobroyeur.As an example of grinding, grinding may be mentioned using a Potter, a mortar, a sonicator or a cryobrush.
Les techniques du cryobroyage ou de la cellulolyse-pectinolyse présentent comme avantages de réduire la taille des agrégats de cellules indifférenciées sans échauffement et donc sans risque de dégradation thermique et de rendre l'extrait de cellules hydrosoluble, facilitant ainsi l'incorporation des matières premières dans les formulations cosmétiques. Ces techniques sont particulièrement appropriées au broyage des matériaux tendres et mous.The techniques of cryomilling or cellulolyse-pectinolysis have the advantages of reducing the size of undifferentiated cell aggregates without heating and therefore without the risk of thermal degradation and to make the cell extract water-soluble, thus facilitating the incorporation of the raw materials into cosmetic formulations. These techniques are particularly suitable for grinding soft and soft materials.
Préférentiellement, on utilise pour la préparation des extraits le broyage à l'aide d'un cryobroyeur ou la technique de cellulolyse-pectinolyse.For the preparation of the extracts, it is preferable to use grinding with the aid of a cryobrush or the technique of cellulolyse-pectinolysis.
La composition selon l'invention peut contenir de 0,1 % à 20 % et préférentiellement de 0,5 % à 5 % de cellules indifférenciées de Ginkgo biloba en poids par rapport au poids total de composition ou de 0,01 % à 10 % et préférentiellement de 0,1 % à 3 % d'extrait de cellules indifférenciées de
Ginkgo biloba en poids par rapport au poids total de composition.The composition according to the invention may contain from 0.1% to 20% and preferably from 0.5% to 5% of undifferentiated Ginkgo biloba cells by weight relative to the total weight of the composition or from 0.01% to 10%. and preferentially from 0.1% to 3% of undifferentiated
Ginkgo biloba by weight relative to the total weight of composition.
On peut également associer les cellules indifférenciées ou l'extrait de cellules indifférenciées de Ginkgo biloba à au moins un antagoniste de substance P et/ou un antagoniste de CGRP et/ou un antagoniste de la bradykinine etlou un inhibiteur de NO synthase. Ces composés sont décrits comme étant actifs dans le traitement des peaux sensibles et comme présentant des effets anti-irritants, en particulier vis à vis de composés irritants éventuellement présents dans les compositions.The undifferentiated cells or the undifferentiated Ginkgo biloba cell extract may also be combined with at least one substance P antagonist and / or a CGRP antagonist and / or a bradykinin antagonist and / or a NO synthase inhibitor. These compounds are described as being active in the treatment of sensitive skin and as having anti-irritant effects, in particular with respect to irritating compounds that may be present in the compositions.
Plus particulièrement lorsque la composition selon l'invention comprend cette association elle peut également être associée à des produits à effet irritant utilisés couramment dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, produits qui sont parfois des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. La présence d'antagoniste de substance P, de CGRP ou de bradykinine ou d'inhibiteur de
NO synthase dans une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un produit ayant un effet irritant permet d'atténuer fortement, voire de supprimer cet effet irritant. More particularly when the composition according to the invention comprises this combination it can also be associated with irritating effect products commonly used in the cosmetic or pharmaceutical field, products which are sometimes cosmetic or pharmaceutical active. The presence of substance P, CGRP or bradykinin antagonist or
NO synthase in a cosmetic or pharmaceutical composition comprising a product having an irritating effect makes it possible to greatly reduce or eliminate this irritating effect.
Cela permet en outre d'augmenter la quantité d'actif à effet irritant par rapport à la quantité d'actif normalement utilisée, en vue d'une efficacité améliorée.This also makes it possible to increase the amount of irritating active ingredient with respect to the amount of active agent normally used, with a view to improving efficiency.
Ainsi, la présente invention a aussi pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique, plus particulièrement dermatologique, comprenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un antagoniste de substance P et/ou un antagoniste de CGRP et/ou un antagoniste de bradykinine et/ou un inhibiteur de NO synthase, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre les cellules indifférenciées ou l'extrait de cellules indifférenciées de Ginkgo biloba.Thus, the subject of the present invention is also a cosmetic or pharmaceutical composition, more particularly a dermatological composition, comprising, in a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, at least one substance P antagonist and / or a CGRP antagonist and / or a bradykinin antagonist. and / or a NO synthase inhibitor, characterized in that it further comprises the undifferentiated cells or the undifferentiated Ginkgo biloba cell extract.
Par antagoniste du CGRP, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, L'effet biologique du CGRP.By CGRP antagonist is meant any compound likely to partially or completely inhibit the biological effect of CGRP.
Particulièrement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de CGRP elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente (incluant ou non sa fixation au récepteur du CGRP) notamment dans l'un des tests suivants:
+ la substance antagoniste doit diminuer la vasodilatation induite par la capsaïcine et/ou par une stimulation électrique antidromique (appliquée sur un nerf afférent) et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la libération de CGRP par les fibres nerveuses sensitives et/ou
+ la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction du muscle lisse du vas deferens induite par le CGRP.In particular, for a substance to be recognized as a CGRP antagonist it must induce a coherent pharmacological response (including or not its attachment to the CGRP receptor) in particular in one of the following tests:
the antagonist substance must decrease capsaicin-induced vasodilation and / or antidromic electrical stimulation (applied to an afferent nerve) and / or
the antagonistic substance must cause an inhibition of the release of CGRP by the sensory nerve fibers and / or
the antagonist substance must cause inhibition of CGRP-induced vas deferens smooth muscle contraction.
Parmi les antagonistes du CGRP connus, on peut citer par exemple le CGRP 8-37 (séquence des acides aminés 8 à 37 de la partie N-terminale du CGRP), ou encore les anticorps anti-CGRP. On peut également citer un extrait d'au moins une Iridacée, tel que décrit dans la demande de brevet français déposée au nom de la Demanderesse le sous le n" 95-10486. Comme extrait d'iridacée on peut citer les extraits provenant d'iris germanica, d'lris florentina, d'lris pallida, de Crocus versicolor, de Romulea bulbucodium ou encore de Gladiolus communies. Plus particulièrement selon l'invention on utilise du matériel végétal issu du genre Iris, plus particulièrement d'iris pallida.Among the known CGRP antagonists, mention may be made, for example, of CGRP 8-37 (amino acid sequence 8 to 37 of the N-terminal part of CGRP), or else anti-CGRP antibodies. There may also be mentioned an extract of at least one Iridaceae, as described in the French patent application filed in the name of the Applicant under the name No. 95-10486. iris germanica, lris florentina, lris pallida, Crocus versicolor, Romulea bulbucodium or Gladiolus communies, more particularly according to the invention, plant material from the genus Iris, more particularly iris pallida, is used.
Par antagoniste de substance P, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, L'effet biologique de la substance P. By substance P antagonist is meant any compound capable of partially or completely inhibiting the biological effect of the substance P.
Particulièrement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de substance P elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente (incluant ou non sa fixation au récepteur de la substance P) notamment dans l'un des tests suivants:
- la substance antagoniste doit diminuer l'extravasation du plasma au travers de la paroi vasculaire induite par la capsaïcine ou par une stimulation nerveuse antidromique, ou bien
- la substance antagoniste doit provoquer une inhibition de la contraction des muscles lisses induites par l'administration de substance P.In particular, for a substance to be recognized as a substance P antagonist it must induce a coherent pharmacological response (including or not its attachment to the substance P receptor), in particular in one of the following tests:
the antagonist substance must decrease the extravasation of the plasma through the capsaicin-induced vascular wall or by antidromic nerve stimulation, or
the antagonistic substance must cause an inhibition of the smooth muscle contraction induced by the substance P administration.
On peut utiliser un ou plusieurs antagonistes de substance P choisis parmi les peptides, les composés comprenant au moins un hétérocycle, les composés azotés comprenant au moins un cycle benzénique, les sels de cations monovalents, divalents et trivalents, les extraits d'origine végétale ou animale et leurs mélanges.It is possible to use one or more substance P antagonists chosen from peptides, compounds comprising at least one heterocycle, nitrogen compounds comprising at least one benzene ring, monovalent, divalent and trivalent cation salts, extracts of vegetable origin or animal and their mixtures.
L'antagoniste de substance P de l'invention peut être un peptide ou un dérivé azoté non peptidique, et plus précisément un composé comportant un hétérocycle azoté ou un atome d'azote lié directement ou indirectement à un cycle benzénique ou mieux un sel de certains cations monovalents, divalents et trivalents ou encore un mélange de ces antagonistes.The substance P antagonist of the invention may be a peptide or a non-peptide nitrogen derivative, and more specifically a compound containing a nitrogen heterocycle or a nitrogen atom directly or indirectly linked to a benzene ring or better a salt of certain monovalent, divalent and trivalent cations or a mixture of these antagonists.
On peut utiliser dans l'invention par exemple comme peptide antagoniste de substance P le sendide et le spantide Il. In the invention, for example, as the substance-P peptide peptide, the sendide and the spantide II can be used.
Le sendide correspond à la formule:
Tyr D-Phe Phe D-His Leu Met NH2 dans laquelle:
Tyr représente la tyrosine,
D-Phe représente la D-phénylalanine,
Phe représente la phénylalanine,
D-His représente la D-histidine,
Leu représente la leucine,
Met représente la méthionine.The sendide corresponds to the formula:
Tyr D-Phe Phe D-His Met Leu NH2 in which:
Tyr represents tyrosine,
D-Phe represents D-phenylalanine,
Phe represents phenylalanine,
D-His represents D-histidine,
Leu represents leucine,
Met represents methionine.
Le spantide Il correspond à la formule:
D-NicLys Pro 3-Pal Pro D-Cl2Phe Asn D-Trp Phe D-Trp Leu Nle NH2 dans laquelle:
D-NicLys représente le nicotinate de D-lysine,
Pro représente la proline, 3-Pal représente la 3-pyridyl-alanine, D-C l2Phe représente la D-dichlorophénylalanine,
Asn représente l'asparagine,
D-Trp représente le D-tryptophane,
Phe représente la phénylalanine,
Leu représente la leucine, Nle représente la nor-leucine.The spantide It corresponds to the formula:
D-NicLys Pro 3-Pal Pro D-Cl2Phe Asn D-Trp Phe D-Trp Leu Nle NH2 in which:
D-NicLys represents D-lysine nicotinate,
Pro represents proline, 3-Pal represents 3-pyridyl-alanine, DC 12Phe represents D-dichlorophenylalanine,
Asn represents asparagine,
D-Trp represents D-tryptophan,
Phe represents phenylalanine,
Leu represents leucine, Nle represents nor-leucine.
On peut également utiliser dans l'invention comme peptide antagoniste de substance P les peptides décrits dans les documents US-A-4472305, US-A-4839465, EP-A-1 01929, EP-A-3331 74, EP-A-336230, EP-A-394989, EP-A443132, EP-A498069, EP-A-515681, EP-A-517589, WO-A-92/22569 et GB-A-221 6529. The peptides described in US-A-4472305, US-A-4839465, EP-A-1 01929, EP-A-3331 74, EP-A- 336230, EP-A-394989, EP-A443132, EP-A498069, EP-A-515681, EP-A-517589, WO-A-92/22569 and GB-A-221 6529.
Les antagonistes de substance P non peptidiques utilisables dans l'invention sont notamment des composés comprenant un hétéroatome lié directement ou indirectement à un cycle benzénique ou contenu dans un hétérocycle. En particulier cet hétéroatome est un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre.The non-peptide substance P antagonists that can be used in the invention are, in particular, compounds comprising a heteroatom directly or indirectly linked to a benzene ring or contained in a heterocycle. In particular, this heteroatom is an oxygen, nitrogen or sulfur atom.
Comme composé hétérocyclique, on peut notamment utiliser dans l'invention ceux décrits dans les documents suivants EP-A-360390, EP-A429366,
EP-A-430771, EP-A499313, EP-A-514273, EP-A-514274, EP-A-514275, EP
A-514276, EP-A-520555, EP-A- 528495, EP-A-532456, EP-A-545478, EP-A-558156, WO-A-90/05525, WO-A-90/05729, WO-A-91 118878
WO-A-91 118899, WO-A-92/12151, WO-A-92/1 5585, WO-A-92/17449, WO-A-92/20676, WO-A-93/00330, WO-A-93/00331, WO-A-93/01159, WO-A-93/01 169, W0-A-93I01 170, WO-A-93/06099, WO-A-93/09116. En particulier, le composé comprenant au moins un hétérocycle azoté est un dérivé de 2-tricyclyl-2-amino-éthane, un dérivé de spirolactame, un dérivé de quinuclidine, un dérivé azacyclique, un dérivé d'aminopyrrolidine, un dérivé de pipéridine, un aminoazahétérocycle ou un dérivé d'isoindole.As heterocyclic compound, it is possible in particular to use in the invention those described in the following documents EP-A-360390, EP-A429366,
EP-A-430771, EP-A499313, EP-A-514273, EP-A-514274, EP-A-514275, EP
A-514276, EP-A-520555, EP-A-528495, EP-A-532456, EP-A-545478, EP-A-558156, WO-A-90/05525, WO-A-90/05729, WO-A-91 118878
WO-A-91 118899, WO-A-92/12151, WO-A-92/15585, WO-A-92/17449, WO-A-92/20676, WO-A-93/00330, A-93/00331, WO-A-93/01159, WO-A-93 / 01,169, WO-A-93 / 01,170, WO-A-93/06099, WO-A-93/09116. In particular, the compound comprising at least one nitrogenous heterocycle is a 2-tricyclyl-2-aminoethane derivative, a spirolactam derivative, a quinuclidine derivative, an azacyclic derivative, an aminopyrrolidine derivative, a piperidine derivative, an aminoazaheterocycle or an isoindole derivative.
Comme autres composés hétérocycliques, on peut citer les composés hétérocycliques oxygénés ou soufrés tels que les dérivés du furanne, les dérivés du benzofuranne, les dérivés du thiophène et les dérivés du benzothiophène, comportant éventuellement des substituants azotés, tels que les composés hétérocycliques décrits dans les documents US-A4931459, US- A4910317 et EP-A-299457, et plus spécialement les alcoxy- et/ou aryloxytétrazolyl-benzofuranne-carboxam ides ou les alcoxy- et/ou aryloxy- tétrazolylbenzothiophène-carboxamides.Other heterocyclic compounds that may be mentioned include oxygenated or sulfur-containing heterocyclic compounds such as furan derivatives, benzofuran derivatives, thiophene derivatives and benzothiophene derivatives, optionally comprising nitrogen-containing substituents, such as the heterocyclic compounds described in US Pat. US-A4931459, US-A4910317 and EP-A-299457, and more especially the alkoxy- and / or aryloxytetrazolyl-benzofuran-carboxamines or the alkoxy- and / or aryloxy-tetrazolylbenzothiophene-carboxamides.
Comme composés comportant un atome d'azote lié directement ou indirectement à un noyau benzénique, on peut citer ceux décrits dans les documents suivants: EP-A-522808 et WO-A-93/01 165 et WO-A-93l1 0073. As compounds comprising a nitrogen atom directly or indirectly linked to a benzene ring, mention may be made of those described in the following documents: EP-A-522808 and WO-A-93/01 165 and WO-A-93110073.
Les sels de cations utilisables dans l'invention sont notamment les sels de strontium, de magnésium, de lanthanides de numéro atomique allant de 57 à 71, de cobalt, de manganèse, de baryum, d'yttrium, de cuivre, d'étain, de rubidium, de lithium, de néodyme et de zinc.The cation salts which can be used in the invention are especially the salts of strontium, of magnesium, of lanthanides of atomic number ranging from 57 to 71, of cobalt, of manganese, of barium, of yttrium, of copper, of tin, rubidium, lithium, neodymium and zinc.
Ces sels peuvent être par exemple des carbonates, des bicarbonates, des sulfates, des glycérophosphates, des borates, des chlorures, des nitrates, des acétates, des hydroxydes, des persulfates ainsi que des sels d'cr- hydroxyacides (citrates, tartrates, lactates, malates) ou d'acides de fruits, ou encore des sels d'acides aminés (aspartate, arginate, glycocholate, fumarate) ou des sels d'acides gras (palmitate, oléate, caséinate, béhénate). De préférence le sel est choisi parmi le nitrate de strontium, de manganèse d'yttrium, de néodyme ou de magnésium, le borate de strontium, de manganèse d'yttrium ou de magnésium, le chlorure de strontium, de néodyme, de manganèse ou de magnésium, le sulfate de magnésium, de manganèse, de néodyme ou de strontium. Encore plus préférentiellement ces sels sont le chlorure ou le nitrate de strontium.These salts can be, for example, carbonates, bicarbonates, sulphates, glycerophosphates, borates, chlorides, nitrates, acetates, hydroxides, persulphates as well as salts of α-hydroxyacids (citrates, tartrates, lactates). malates) or of fruit acids, or salts of amino acids (aspartate, arginate, glycocholate, fumarate) or salts of fatty acids (palmitate, oleate, caseinate, behenate). Preferably, the salt is chosen from strontium nitrate, yttrium mannitrate, neodymium or magnesium nitrate, strontium borate, yttrium or magnesium manganese, strontium chloride, neodymium chloride, manganese chloride or magnesium, magnesium, manganese, neodymium or strontium sulfate. Even more preferentially, these salts are chloride or nitrate of strontium.
Les antagonistes de substance P peuvent être synthétisés ou extraits de produits naturels (végétaux ou animaux). En particulier, on peut utiliser des extraits de bactéries filamenteuses non photosynthétiques, tels que décrits dans la demande de brevet français déposée par la demanderesse le 7 juillet 1995 sous le n" 95-10485. Les extraits de bactéries selon l'invention sont préparés à partir de bactéries filamenteuses non photosynthétiques telles que définies selon la classification du Bergey's Manual of Systematic Bacteriology (vol. 3, sections 22 et 23, 90édition, 1989), parmi lesquelles on peut citer les bactéries appartenant à l'ordre des Beggiatoales, et plus particulièrement les bactéries appartenant aux genres Beggiatoa, Vitreoscilla, Flexithrix ou
Leucothrix.Substance P antagonists can be synthesized or extracted from natural products (plants or animals). In particular, it is possible to use non-photosynthetic filamentous bacteria extracts, as described in the French patent application filed by the applicant on July 7, 1995 under the number 95-10485. from non-photosynthetic filamentous bacteria as defined by the Bergey's Manual of Systematic Bacteriology (vol.3, sections 22 and 23, 90 edition, 1989), including bacteria belonging to the order Beggiatoales, and more bacteria belonging to the genera Beggiatoa, Vitreoscilla, Flexithrix or
Leucothrix.
Les bactéries qui viennent d'être définies et dont plusieurs ont déjà été décrites ont généralement un habitat aquatique et peuvent être trouvées notamment dans des eaux marines ou dans des eaux thermales. Parmi les bactéries utilisables, on peut citer par exemple:
Vitreoscilla filiformes (ATCC 15551)
Vitreoscilla beggiatoïdes (ATCC 43181)
Beggiatoa alba (ATCC 33555)
Flexithrix dorotheae (ATCC 23163)
Leucothrix mucor (ATCC 25107)
Sphaerotilus natans (ATCC 13338)
Préférentiellement, on utilise selon l'invention une souche de Vitreoscilla filiformis.The bacteria that have just been defined and many of which have already been described generally have an aquatic habitat and can be found in particular in marine waters or in thermal waters. Among the usable bacteria, there may be mentioned, for example:
Vitreoscilla filiformes (ATCC 15551)
Vitreoscilla beggiatoides (ATCC 43181)
Beggiatoa alba (ATCC 33555)
Flexithrix dorotheae (ATCC 23163)
Leucothrix mucor (ATCC 25107)
Sphaerotilus natans (ATCC 13338)
Preferably, according to the invention, a strain of Vitreoscilla filiformis is used.
Par antagoniste de la bradykinine, on entend tout composé susceptible d'inhiber partiellement, voire totalement, L'effet biologique de la bradykinine.The term "bradykinin antagonist" is intended to mean any compound capable of partially or completely inhibiting the biological effect of bradykinin.
Particulièrement, pour qu'une substance soit reconnue comme un antagoniste de la bradykinine elle doit induire une réponse pharmacologique cohérente incluant ou non sa fixation au récepteur de la bradykinine.In particular, for a substance to be recognized as a bradykinin antagonist it must induce a coherent pharmacological response, including whether or not it is bound to the bradykinin receptor.
Ainsi, entre dans cette définition tout composé qui peut interférer avec les effets de la bradykinine par sa fixation au récepteur de celle-ci (B1 ou 82) et/ou tout composé qui indépendamment de la fixation au(x) récepteur(s) induira par un mécanisme quelconque un effet contraire à celui connu de la bradykinine (par exemple interférant avec la synthèse de la bradykinine).Thus, within this definition any compound that may interfere with the effects of bradykinin by its attachment to the receptor thereof (B1 or 82) and / or any compound that independently of the binding to the receptor (s) will induce by any mechanism an effect contrary to that known of bradykinin (for example interfering with the synthesis of bradykinin).
Parmi les antagonistes de la bradykinine, on préfère utiliser par exemple, des composés inhibant la synthèse et/ou accélérant le catabolisme de la bradykinine, des composés neutralisant la bradykinine, des composés bloquant les récepteurs de la bradykinine tels que ceux qui interférent avec les effets de la bradykinine par leur fixation au récepteur de celle-ci (B1 ou 82), des composés inhibant la synthèse des récepteurs de la bradykinine ou des composés intervenant en modulant le signal transduit par la bradykinine. Ces composés peuvent être d'origine naturelle ou synthétique.Among the antagonists of bradykinin, it is preferred to use, for example, compounds which inhibit the synthesis and / or accelerate the catabolism of bradykinin, compounds which neutralize bradykinin, compounds which block the bradykinin receptors such as those which interfere with the effects of bradykinin. bradykinin by binding to the receptor thereof (B1 or 82), compounds inhibiting the synthesis of bradykinin receptors or compounds involved by modulating the signal transduced by bradykinin. These compounds can be of natural or synthetic origin.
Préférentiellement, on utilise selon l'invention un antagoniste de la bradykinine choisi parmi: la D-Arg-[Hyp3, D-Phe7]-bradykinin (NPC567), la [Thi 5, 8, D-Phe7]-bradykinin, la D-Arg, [Hyp3, Thi5,8, D-Phe7]-bradykinin, la Ne-adamantaneacetyl-D-Arg-[Hyp3, Thi5,8, D-Phe7j-bradykinin, la des-Arg9, [Leu8]-bradykinin, la P-guanidobenzoyl-[Hyp3,Thi5,D-Tic7,0ic8]-bradykinin (S 16118), la D-Arg-[Hyp3, ThiS, D-Tic7,0ic8]-bradykinine (HOE 140), la D-Arg-[Hyp3, D-Hype (trans-propyl)7 Oic8]-bradykinin (NPC 17731)
Le peptide modifié préférentiellement utilisé selon l'invention est la D-Arg [Hyp3, Thi5, D-Tic7,0ic81-bradykinine (HOE 140).Preferably, according to the invention, a bradykinin antagonist chosen from: D-Arg- [Hyp3, D-Phe7] -bradykinin (NPC567), [Thi5, 8, D-Phe7] -bradykinin, D -Arg, [Hyp3, Thi5,8, D-Phe7] -bradykinin, Ne-adamantaneacetyl-D-Arg- [Hyp3, Thi5,8, D-Phe7j-bradykinin, des-Arg9, [Leu8] -bradykinin, P-guanidobenzoyl- [Hyp3, Thi5, D-Tic7.0ic8] -bradykinin (S16118), D-Arg- [Hyp3, ThiS, D-Tic7.0ic8] -bradykinin (HOE140), D-Arg - [Hyp3, D-Hype (trans-propyl) 7 O18] -bradykinin (NPC 17731)
The modified peptide preferentially used according to the invention is D-Arg [Hyp3, Thi5, D-Tic7.0ic81-bradykinin (HOE 140).
Les inhibiteurs de NO-synthase sont selon l'invention des produits qui permettent in situ sur l'homme d'inhiber partiellement, voire totalement, la synthèse de monoxyde d'azote (NO).The NO-synthase inhibitors are, according to the invention, products which allow in situ on the human to partially or totally inhibit the synthesis of nitric oxide (NO).
Parmi ces inhibiteurs de la NO-synthase, on peut citer notamment la
NG-monométhyl-L-arginine (NMMA), la NG-nitro-L-arginine, , I'ester méthylé de la
NG-nitro-L-arginine, le chlorure de diphénylèneiodonium, la 7-nitroindazole, la N(5)-(1-iminoéthyl)-L-ornithine, la NG.NG-diméthyl-L-arginine, la
NG. Nbdiméthyl-arginine, le [2-(4-carboxyphényl)-4,4,5,5-tetraméthyl imidazol ine-1 -oxyl-3-oxyde,
I'aminoguanidine, la canavanine et l'ebselen.Among these NO-synthase inhibitors, mention may in particular be made of
NG-monomethyl-L-arginine (NMMA), the NG-nitro-L-arginine, the methylated ester of the
NG-nitro-L-arginine, diphenyleneiodonium chloride, 7-nitroindazole, N (5) - (1-iminoethyl) -L-ornithine, NG.NG-dimethyl-L-arginine,
NG. Nbdimethyl-arginine, [2- (4-carboxyphenyl) -4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxy-3-oxide,
Aminoguanidine, canavanine and ebselen.
Parmi les inhibiteurs de la NO-synthase, on utilise préférentiellement l'ester méthyle de la NG-nitro-L-arginine ou la NG.NG-diméthyl-arginine
Dans ces compositions selon l'invention, I'antagoniste de substance P, de
CGRP ou de bradykinine ou l'inhibiteur de NO synthase est utilisé de préférence en une quantité allant de 0,000001 à 20 % du poids total de la composition, et en particulier en une quantité représentant de 0,0001 à 15 % du poids total de la composition. Pour les sels antagonistes de substance P, on utilise de préférence une quantité représentant de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, et en particulier en une quantité représentant de 0,1 à 15 % du poids total de la composition et mieux de 0,5 à 8 %.Among the inhibitors of NO synthase, the methyl ester of NG-nitro-L-arginine or NG.NG-dimethyl-arginine is preferably used.
In these compositions according to the invention, the substance P antagonist,
CGRP or bradykinin or the NO synthase inhibitor is preferably used in an amount ranging from 0.000001 to 20% of the total weight of the composition, and in particular in an amount representing from 0.0001 to 15% of the total weight of the composition. For the substance P antagonist salts, a quantity representing from 0.01 to 20% of the total weight of the composition, and in particular from 0.1 to 15% of the total weight of the composition, is preferably used. better from 0.5 to 8%.
Comme produits à effet irritant on peut citer par exemple les tensioactifs (ioniques ou non-ioniques), les conservateurs, les solvants organiques ou les actifs comme les a-hydroxy-acides (acide citrique, malique, glycolique, tartrique, mandélique, lactique), les ss-hydroxyacides (I'acide salicylique et ses dérivés), les a-céto-acides, les ss-céto-acides, les rétinoïdes (rétinol, rétinal, acide rétinoïque), les anthralines (dioxyanthranol), les anthranoïdes, les peroxydes (notamment de benzoyle), le minoxidil, les antimétabolites, la vitamine D et ses dérivés, les teintures ou colorants capillaires (paraphénylènediamine et ses dérivés, les aminophénols), les solutions alcooliques parfumantes (parfums, eaux de toilette, après rasage, déodorants), les agents antitranspirants (certains sels d'aluminium), les actifs dépilatoires ou de permanentes (thiols), les actifs dépigmentants (hydroquinone).Examples of irritant products that may be mentioned include surfactants (ionic or nonionic), preservatives, organic solvents or active ingredients such as α-hydroxy acids (citric, malic, glycolic, tartaric, mandelic and lactic acid). , α-hydroxyacids (salicylic acid and its derivatives), α-keto acids, α-ketoacids, retinoids (retinol, retinal, retinoic acid), anthralins (dioxyanthranol), anthranoids, peroxides (especially benzoyl), minoxidil, antimetabolites, vitamin D and its derivatives, dyes or hair dyes (paraphenylenediamine and its derivatives, aminophenols), perfuming alcoholic solutions (perfumes, eau de toilette, aftershave, deodorants ), antiperspirant agents (certain aluminum salts), depilatory or permanent active agents (thiols), depigmenting agents (hydroquinone).
L'emploi d'antagoniste de substance P, de CGRP ou de bradykinine ou d'inhibiteur de NO synthase permet notamment de multiplier de 2 à 10 fois la quantité d'actif à effet irritant par rapport à l'état de la technique, sans ressentir tous les inconforts mentionnés ci-dessus. Ainsi, on peut utiliser les hydroxyacides jusqu'à 50 % du poids de la composition ou les rétinoïdes jusqu'à 5 %, en diminuant notablement leur caractère irritant.The use of substance P antagonist, CGRP or bradykinin or NO synthase inhibitor makes it possible in particular to multiply from 2 to 10 times the amount of irritating active ingredient compared to the state of the art, without feel all the discomfort mentioned above. Thus, the hydroxy acids can be used up to 50% of the weight of the composition or retinoids up to 5%, significantly reducing their irritancy.
Les compositions selon l'invention sont par exemple des lotions, des laits ou crèmes émollients, des laits ou des crèmes pour les soins de la peau ou des cheveux, des crèmes, des lotions ou des laits démaquillants, des bases de fond de teint, des lotions, des laits ou des crèmes antisolaires, des lotions, des laits ou des crèmes de bronzage artificiel, des crèmes ou des mousses de rasage, des lotions après rasage, des shampooings ou des mascaras.The compositions according to the invention are, for example, lotions, emollient milks or creams, milks or creams for the care of the skin or hair, creams, lotions or cleansing milks, foundation bases, sun protection lotions, milks or creams, lotions, artificial tanning milks or creams, shaving creams or foams, aftershave lotions, shampoos or mascaras.
Ces compositions peuvent également se présenter sous la forme de bâtons pour les lèvres destinés soit à les colorer, soit à éviter les gerçures, ou des produits de maquillage pour les yeux ou de fards et fonds de teint pour le visage.These compositions may also be in the form of sticks for the lips intended either to color them, or to avoid chapped skin, or eye makeup products or makeup and foundation for the face.
Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous forme d'émulsions du type eau dans huile ou huile dans eau, la phase grasse est essentiellement constituée d'au moins une huile ou un corps gras.When the compositions according to the invention are in the form of emulsions of the water-in-oil or oil-in-water type, the fatty phase essentially consists of at least one oil or a fatty substance.
La phase grasse des émulsions peut constituer 5 à 60% du poids total de l'émulsion.The fatty phase of the emulsions may constitute 5 to 60% of the total weight of the emulsion.
La phase aqueuse desdites émulsions constitue de préférence 30 à 85% du poids total de l'émulsion.The aqueous phase of said emulsions is preferably 30 to 85% of the total weight of the emulsion.
La proportion de l'agent émulsionnant peut être comprise entre 0,1 et 20 %, et de préférence entre 1 et 12% du poids total de l'émulsion.The proportion of the emulsifying agent may be between 0.1 and 20%, and preferably between 1 and 12% of the total weight of the emulsion.
Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous forme de lotions huileuses, oléoalcooliques ou hydroalcooliques, elles peuvent constituer, par exemple, des lotions antisolaires contenant un filtre absorbant les rayons UV, des lotions adoucissantes pour la peau. Les lotions huileuses peuvent en outre constituer des huiles moussantes contenant un agent tensioactif oléosoluble, des huiles pour le bain, etc.When the compositions according to the invention are in the form of oily, oleo-alcoholic or aqueous-alcoholic lotions, they may constitute, for example, sunscreen lotions containing a UV-absorbing filter, skin-softening lotions. Oily lotions may furthermore constitute foaming oils containing an oil-soluble surfactant, bath oils, etc.
Parmi les principaux adjuvants pouvant être présents dans les compositions selon l'invention, on peut citer les corps gras tels que les huiles ou les cires minérales, animales ou végétales, les acides gras, les céramides ou pseudocéramides, les esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras ayant de 6 à 18 atomes de carbone, les alcools gras ; les émulsionnants comme les alcools gras oxyéthylénés ou les alcyléthers de polyglycérol ; les solvants tels que les monoalcools ou polyalcools inférieurs contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou encore l'eau.Among the main adjuvants that may be present in the compositions according to the invention, mention may be made of fatty substances such as oils or mineral, animal or vegetable waxes, fatty acids, ceramides or pseudoceramides, esters of fatty acids such as that triglycerides of fatty acids having from 6 to 18 carbon atoms, fatty alcohols; emulsifiers such as oxyethylenated fatty alcohols or polyglyceryl alkyl ethers; solvents such as monoalcohols or lower polyalcohols containing 1 to 6 carbon atoms or water.
Les mono- ou polyalcools plus particulièrement préférés sont choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, le glycérol ou le sorbitol.The mono- or polyhydric alcohols that are more particularly preferred are chosen from ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol or sorbitol.
A titre de corps gras, parmi les huiles minérales, on peut citer l'huile de vaseline ; parmi les huiles animales, les huiles de baleine, de phoque, de menhaden, de foie de flétan, de morue, de thon, de tortue, de pied de boeuf, de pied de cheval, de pied de mouton, de vison, de loutre, de marmotte, etc.; parmi les huiles végétales, les huiles d'amande, de germe de blé, d'olive, de germe de maïs, de jojoba, de sésame, de tournesol, de palme, de noix, de karité, de shoréa, de macadamia, de pépins de cassis et similaires.As fatty substance, among the mineral oils, mention may be made of petroleum jelly; Among the animal oils, whale, seal, menhaden, halibut liver, cod, tuna, turtle, pied de boeuf, pied de cheval, pied de mouton, mink, otter oils , marmots, etc .; among vegetable oils, almond, wheat germ, olive, corn germ, jojoba, sesame, sunflower, palm, nut, shea, shorea, macadamia, blackcurrant seeds and the like.
Parmi les esters d'acides gras, on peut utiliser des esters d'acides en C12 à
C22 saturés ou insaturés et d'alcools inférieurs comme l'isopropanol ou le glycérol ou d'alcools gras en C8 à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ou encore d'alcanediols-1,2 en C10-C22.Among the fatty acid esters, it is possible to use C12-acid esters with
C22 saturated or unsaturated and lower alcohols such as isopropanol or glycerol or linear or branched, saturated or unsaturated C8 to C22 fatty alcohols or 1,2-alkanediols C10-C22.
On peut également citer comme corps gras, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, le suif, la lanoline acétylée, les huiles de silicone.Other fatty substances that may be mentioned include petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin, tallow, acetylated lanolin and silicone oils.
Parmi les cires, on peut citer la cire de Sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de Candelila, la cire monocristalline, la cire de Carnauba, le spermaceti, le beurre de cacao, le beurre de karité, les cires de silicone, les huiles hydrogénées concrètes à 25"C, les sucroglycérides, les oléates, myristates, linoléates et stéarates de calcium, magnésium et aluminium. Among the waxes, mention may be made of Sipol wax, lanolin wax, beeswax, candelilla wax, monocrystalline wax, carnauba wax, spermaceti, cocoa butter, shea butter, silicone waxes, hydrogenated concrete oils at 25 ° C, sucroglycerides, oleates, myristates, linoleate and stearates of calcium, magnesium and aluminum.
Parmi les alcools gras, on peut citer les alcools laurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique et les alcools de Guerbet comme le 2octyldodécanol, le 2-décyltétradécanol ou le 2-hexyldécanol.Fatty alcohols include lauryl, cetyl, myristic, stearic, palmitic, oleic and Guerbet alcohols such as 2octyldodecanol, 2-decyltetradecanol or 2-hexyldecanol.
A titre d'émulsionnants, parmi les alcools gras polyoxyéthylénés, on peut citer les alcools laurique, cétylique, stéarylique et oléique comportant de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène et parmi les alcoyléthers de glycérol, les alcools en
C12-C18 comportant de 2 à 10 moles de glycérol.As emulsifiers, polyoxyethylenated fatty alcohols include lauryl, cetyl, stearyl and oleic alcohols comprising from 2 to 20 moles of ethylene oxide, and among the alkyloylethers of glycerol, the alcohols
C12-C18 having from 2 to 10 moles of glycerol.
II peut être aussi utile d'utiliser des épaississants tels que les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide polyacrylique, les gommes de guar ou de caroube ou la gomme de xanthane, les argiles, les silices et les polymères associatifs. It may also be useful to use thickeners such as cellulose derivatives, polyacrylic acid derivatives, guar or carob gums or xanthan gum, clays, silicas and associative polymers.
La composition selon l'invention peut également contenir des adjuvants habituellement utilisés en cosmétique ou en dermopharmacie et notamment des produits hydratants, des adoucissants, des produits pour le traitement d'affections cutanées, des filtres solaires, des germicides, des colorants, des conservateurs, des parfums et des propulseurs.The composition according to the invention may also contain adjuvants usually used in cosmetics or dermopharmacy and in particular moisturizers, softeners, products for the treatment of skin conditions, sunscreens, germicides, dyes, preservatives, perfumes and propellants.
Lorsque les compositions selon l'invention sont des dispersions, il peut s'agir de dispersions de cires dans l'eau en présence de tensioactif ou encore de dispersions aqueuses de sphérules lipidiques, constituées de couches moléculaires organisées enfermant une phase aqueuse encapsulée, ces couches étant constituées d'au moins un céramide associé à au moins un autre composé lipidique.When the compositions according to the invention are dispersions, they may be dispersions of waxes in water in the presence of surfactant or aqueous dispersions of lipid spherules, consisting of organized molecular layers enclosing an encapsulated aqueous phase, these layers consisting of at least one ceramide associated with at least one other lipid compound.
On peut citer, à cet effet, comme composés lipidiques, les alcools et diols à longue chaîne, les stérols tels que le cholestérol, les phospholipides, les cholestéryl sulfate et phosphate, les amines à longue chaîne et leurs dérivés d'ammonium quaternaire, les dihydroxyalkylamines, les amines grasses polyoxyéthylénées, les esters d'aminoalcools à longue chaîne, leurs sels et dérivés d'ammonium quaternaire, les esters phosphoriques d'alcools gras tels que le dicétylphosphate acide ou son sel de sodium, les alkylsulfates tels que le cétylsulfate de sodium, les acides gras sous forme de sels ou encore les lipides du type de ceux décrits dans les brevets français FR 2 315 991, FR 1 477 048 et FR 2 091 516 ou dans la demande de brevet international WO 83/01 571.For this purpose, long-chain alcohols and diols, sterols such as cholesterol, phospholipids, cholesteryl sulphate and phosphate, long-chain amines and their quaternary ammonium derivatives, dihydroxyalkylamines, polyoxyethylenated fatty amines, long chain amino alcohols, their salts and quaternary ammonium derivatives, phosphoric esters of fatty alcohols such as acidic dicetylphosphate or its sodium salt, alkylsulfates such as cetylsulfate, sodium, fatty acids in the form of salts or lipids of the type of those described in French patents FR 2 315 991, FR 1 477 048 and FR 2 091 516 or in the international patent application WO 83/01 571.
On peut par exemple utiliser comme autres lipides, des lipides comportant une chaîne lipophile longue contenant 12 à 30 atomes de carbone, saturée ou insaturée, ramifiée ou linéaire, par exemple une chaîne oléique, lanolique, tétradécylique, hexadécyl ique, isostéaryl ique, laurique ou alcoylphénylique. Le groupement hydrophile de ces lipides peut être un groupement ionique ou nonionique. A titre de groupements non-ioniques, on peut citer des groupements dérivés de polyéthylèneglycol. On peut aussi utiliser avantageusement comme lipides formant la phase lamellaire, des éthers de polyglycérol tels que ceux décrits dans les brevets français n" 1 477 048, 2 091 516, 2 465 780 et 2 482 128.For example, other lipids which may be used include lipids comprising a long, saturated or unsaturated, branched or linear, lipophilic chain containing 12 to 30 carbon atoms, for example an oleic, lanolic, tetradecyl, hexadecyl, isostearyl or lauric chain. alkylphenyl. The hydrophilic group of these lipids may be an ionic or nonionic group. As nonionic groups, there may be mentioned groups derived from polyethylene glycol. Advantageously, polyglyceryl ethers such as those described in French Pat. Nos. 1,477,048, 2,091,516, 2,465,780 and 2,482,128 may advantageously be used as lipids forming the lamellar phase.
A titre de groupement ionique, on peut avantageusement utiliser un groupement dérivé d'un composé amphotère, anionique ou cationique.As an ionic group, it is advantageous to use a group derived from an amphoteric, anionic or cationic compound.
D'autres lipides décrits dans la demande de brevet international WO 83/01 571 comme pouvant être utilisés pour la formation de vésicules sont les glycolipides comme le lactosylcéramide, le galactocérébroside, les gangliosides et le trihexosylcéramide, ainsi que les phospholipides tels que le phosphatidylglycérol et le phosphatidylinositol.Other lipids described in the international patent application WO 83/01571 as being suitable for the formation of vesicles are glycolipids such as lactosylceramide, galactocerebroside, gangliosides and trihexosylceramide, as well as phospholipids such as phosphatidylglycerol and phosphatidylinositol.
La phase continue de la dispersion qui entoure les sphérules est une phase aqueuse.The continuous phase of the dispersion surrounding the spherules is an aqueous phase.
Les sphérules en dispersion ont généralement un diamètre compris entre 0,05 zm et 5 lim. The spherules in dispersion generally have a diameter of between 0.05 μm and 5 μm.
La phase aqueuse encapsulée dans les sphérules peut être de l'eau ou une solution aqueuse de substance active et est dans ce cas de préférence isoosmotique par rapport à la phase continue de la dispersion.The aqueous phase encapsulated in the spherules may be water or an aqueous solution of active substance and is in this case preferably isoosmotic with respect to the continuous phase of the dispersion.
Les sphérules peuvent être obtenues en particulier suivant le procédé décrit dans le brevet français 2 315 991 de la Demanderesse, selon lequel on prépare une dispersion de sphérules constituées de couches moléculaires organisées renfermant une phase aqueuse à encapsuler, en mettant en contact d'une part un ou plusieurs lipide(s) défini(s) ci-dessus et d'autre part la phase aqueuse à encapsuler dans les sphérules, en agitant pour assur quantité supérieure à la quantité de phase lamellaire obtenue et en secouant énergiquement pendant une durée allant de 15 minutes à 3 heures environ.The spherules may be obtained in particular according to the process described in French Patent 2,315,991 of the Applicant, according to which a dispersion of spherules consisting of organized molecular layers containing an aqueous phase to be encapsulated is prepared, putting in contact on the one hand one or more lipid (s) defined above and secondly the aqueous phase to be encapsulated in the spherules, stirring to ensure greater amount than the amount of lamellar phase obtained and shaking vigorously for a period of 15 minutes to about 3 hours.
Le rapport pondéral entre la phase aqueuse à encapsuler et les céramides associés aux lipides formant la phase lamellaire est de préférence compris entre 0,1 et 20.The weight ratio between the aqueous phase to be encapsulated and the ceramides associated with the lipids forming the lamellar phase is preferably between 0.1 and 20.
Le rapport pondéral de la phase aqueuse de dispersion que l'on ajoute à la phase lamellaire que l'on disperse est de préférence compris entre 2 et 100, la phase de dispersion et la phase aqueuse à encapsuler étant de préférence isoosmotiques.The weight ratio of the aqueous dispersion phase which is added to the lamellar phase which is dispersed is preferably between 2 and 100, the dispersion phase and the aqueous phase to be encapsulated being preferably isoosmotic.
L'agitation est réalisée au moyen d'un agitateur à secousses. Le procédé est de préférence mis en oeuvre à une température comprise entre 30 et 120 C.Stirring is carried out by means of a shaker. The process is preferably carried out at a temperature between 30 and 120 C.
Un autre procédé de préparation peut consister à utiliser le procédé dénommé
REV (reverse-phase évaporation vesicle) ou évaporation en phase inverse décrit dans Proc. Natl. Acad. Sci. USA., Vol. 75, n" 9, pages 41944198 (1978), par Szoka et Papahadjopoulos.Another method of preparation may be to use the process referred to as
REV (reverse-phase evaporation vesicle) or reverse phase evaporation described in Proc. Natl. Acad. Sci. USA., Vol. 75, No. 9, pp. 41944198 (1978), by Szoka and Papahadjopoulos.
On peut également mettre en oeuvre le procédé qui comprend la succession d'étapes consistant à dissoudre au moins un lipide dans au moins un solvant organique non miscible à l'eau ; ajouter la phase organique ainsi obtenue à une phase aqueuse ; former une dispersion des deux phases sous forte agitation, la taille des vésicules pouvant être réglée en faisant varier la vitesse d'agitation au cours de ce mélange de phase ; conduire l'évaporation du (ou des) solvant(s) sous forte agitation ; et, le cas échéant, concentrer la dispersion.It is also possible to carry out the process which comprises the succession of steps of dissolving at least one lipid in at least one water-immiscible organic solvent; add the organic phase thus obtained to an aqueous phase; forming a dispersion of the two phases with vigorous stirring, the size of the vesicles being adjustable by varying the stirring speed during this phase mixing; conduct the evaporation of the solvent (s) with vigorous stirring; and, if necessary, concentrate the dispersion.
Les substances actives peuvent être des substances ayant un intérêt pharmaceutique, alimentaire ou des substances ayant une activité cosmétique.The active substances may be substances having a pharmaceutical or food interest or substances having a cosmetic activity.
Lorsqu'elles sont hydrosolubles, elles sont dans la phase aqueuse encapsulée à l'intérieur des vésicules.When they are water-soluble, they are in the aqueous phase encapsulated within the vesicles.
Les substances hydrosolubles ayant une activité cosmétique etlou pharmaceutique peuvent être des produits destinés aux soins ou aux traitements de la peau et du cheveu tels que par exemple des humectants comme la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, L'acide pyrrolidone carboxylique et ses sels ; des agents de brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, I'érythrulose, le glycéraldéhyde, les y-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique, ces composés étant éventuellement associés à des colorants ; des filtres solaires hydrosolubles ; des antiperspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires, des eaux parfumées ; des extraits de tissus végétaux, tels que les polysaccharides ; des colorants hydrosolubles des agents antipelliculaires ; des agents antiséborrhéiques, des oxydants tels que des agents de décoloration comme l'eau oxygénée ; des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels.The water-soluble substances having a cosmetic and / or pharmaceutical activity may be products intended for the care or treatment of the skin and the hair such as, for example, humectants such as glycerin, sorbitol, pentaerythritol, pyrrolidone carboxylic acid and its salts; artificial burnishing agents such as dihydroxyacetone, erythrulose, glyceraldehyde, γ-dialdehydes such as tartaric aldehyde, these compounds optionally being associated with dyes; water soluble sunscreens; antiperspirants, deodorants, astringents, refreshing, tonic, cicatrizing, keratolytic, depilatory, scented water products; plant tissue extracts, such as polysaccharides; water-soluble dyes of anti-dandruff agents; antiseborrhoeic agents, oxidants such as bleaching agents such as hydrogen peroxide; reducing agents such as thioglycolic acid and its salts.
On peut citer également les vitamines, les hormones, les enzymes telles que la superoxyde dismutase, les vaccins, les anti-inflammatoires tels que l'hydrocortisone, les antibiotiques, les bactéricides, les agents cytotoxiques ou anti-tumoraux.There may also be mentioned vitamins, hormones, enzymes such as superoxide dismutase, vaccines, anti-inflammatories such as hydrocortisone, antibiotics, bactericides, cytotoxic or antitumour agents.
Lorsque les substances actives sont liposolubles, elles se trouvent incorporées dans les feuillets des vésicules. Elle peuvent être choisies dans le groupe formé par les filtres solaires liposolubles, les substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, les tocophérols, les vitamines E, F ou A et leurs esters, L'acide rétinoïque, les antioxydants, les acides gras essentiels,
L'acide glycyrrhétinique, les kératolytiques et les caroténoïdes.When the active substances are fat soluble, they are incorporated into the vesicle layers. It can be chosen from the group formed by fat-soluble sunscreens, substances intended to improve the condition of dry or senile skin, tocopherols, vitamins E, F or A and their esters, retinoic acid, antioxidants, essential fatty acids,
Glycyrrhetinic acid, keratolytics and carotenoids.
On peut également ajouter à la phase aqueuse des dispersions de sphérules une phase liquide L non miscible à l'eau. En particulier, la composition selon l'invention peut contenir de 2 à 70 % en poids de phase liquide L, non miscible à l'eau, par rapport au poids total de la composition, la proportion pondérale relative de(s) lipide(s) constitutif(s) de vésicules par rapport à la phase liquide dispersée, L étant comprise entre 0,02/1 et 10/1.It is also possible to add a water-immiscible liquid phase L to the aqueous phase of dispersions of spherules. In particular, the composition according to the invention may contain from 2 to 70% by weight of liquid phase L, immiscible with water, relative to the total weight of the composition, the relative weight proportion of (s) lipid (s) ) constitutive (s) of vesicles with respect to the dispersed liquid phase, L being between 0.02 / 1 and 10/1.
Le(s) constituants de la phase liquide L dispersée dans la phase aqueuse D, peut (peuvent) être choisi(s) dans le groupe formé par les huiles, telles que les esters d'acides gras et de polyols et les esters d'acide gras et d'alcools ramifiés de formule R7-COOR8, formule dans laquelle R7 représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R8 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone ; les hydrocarbures, tels que lthexadécane, L'huile de paraffine, le perhydrosqualène ; les hydrocarbures halogénés, tels que le perfluorodécahydronaphtalène ; la perfluorotributylamine ; les polysiloxanes les esters d'acides organiques, les éthers et polyéthers. La phase liquide L peut renfermer au moins un parfum et/ou au moins une substance active liposoluble. De telles substances liposolubles peuvent être constituées par les filtres solaires liposolubles, les substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, les tocophérols, les vitamines E ou F, la vitamine A et ses esters, L'acide rétinoïque, les antioxydants, les acides gras essentiels,
L'acide glycyrrhétinique, les agents kératolytiques et les caroténoîdes. The constituent (s) of the liquid phase L dispersed in the aqueous phase D may be chosen from the group formed by the oils, such as the esters of fatty acids and of polyols and the esters of fatty acid and branched alcohols of formula R7-COOR8, wherein R7 represents the residue of a higher fatty acid having 7 to 19 carbon atoms and R8 represents a branched hydrocarbon chain containing from 3 to 20 carbon atoms; hydrocarbons, such as hexadecane, paraffin oil, perhydrosqualene; halogenated hydrocarbons, such as perfluorodecahydronaphthalene; perfluorotributylamine; polysiloxanes, esters of organic acids, ethers and polyethers. The liquid phase L can contain at least one perfume and / or at least one liposoluble active substance. Such liposoluble substances may consist of fat-soluble sunscreens, substances intended to improve the condition of dry or senile skin, tocopherols, vitamins E or F, vitamin A and its esters, retinoic acid, antioxidants , essential fatty acids,
Glycyrrhetinic acid, keratolytic agents and carotenoids.
On peut également ajouter aux dispersions de sphérules divers adjuvants tels que des opacifiants, des gélifiants, des arômes, des parfums ou des colorants.Other additives such as opacifiers, gelling agents, flavors, perfumes or dyes may also be added to the dispersions of spherules.
L'invention a enfin pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau ou des fibres kératiniques, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la peau ou sur les fibres kératiniques une composition telle que définie ci-dessus.Finally, the subject of the invention is a process for the cosmetic treatment of skin or keratinous fibers, characterized in that it consists in applying to the skin or to the keratin fibers a composition as defined above.
Les exemples qui suivent sont donnés à titre illustratif et non limitatif. Les pourcentages des exemples sont donnés en poids.The following examples are given for illustrative and not limiting. The percentages of the examples are given by weight.
Exemple 1: Préparation de la biomasse de cellules indifférenciées de Ginkgo biloba.Example 1 Preparation of the biomass of undifferentiated Ginkgo biloba cells.
Les étapes à mettre en oeuvre sont les suivantes: Il Obtention de cellules végétales indifférenciées:
Des explants prélevés sur plante entière (feuilles, racines, ...) sont stérilisés par un agent chimique non dénaturant (Hypochlorite de Ca ou de Na, HgCI2...). The steps to be implemented are as follows: Obtaining undifferentiated plant cells:
Explants taken from whole plants (leaves, roots, ...) are sterilized by a non-denaturing chemical agent (hypochlorite of Ca or Na, HgCl2 ...).
Ces explants sont ensuite lavés avec de l'eau stérile. En condition aseptique, ils sont alors découpés en fragments de quelques millimètres et déposés sur des milieux de culture gélosés. Les milieux de départ sont généralement choisis pour leur diversité tant en terme de facteurs trophiques qu'en terme de balance hormonale (auxines...). Ils sont alors placés à 26"C avec une photopériode de 12/12 Heures. Après 2 à 4 semaines, des cellules indifférenciées peuvent apparaître au niveau de la coupure des tissus. Ce sont les cals primaires. Ils sont alors transférés sur milieu neuf identique.These explants are then washed with sterile water. In an aseptic condition, they are then cut into fragments of a few millimeters and deposited on agar culture media. The starting media are generally chosen for their diversity both in terms of trophic factors and in terms of hormonal balance (auxins ...). They are then placed at 26 ° C with a photoperiod of 12/12 H. After 2 to 4 weeks, undifferentiated cells can appear at the level of the tissue cleavage.They are the primary calli They are then transferred to identical new medium .
L'opération se répète jusqu'à stabilisation des cellules indifférenciées.The operation is repeated until the undifferentiated cells stabilize.
2/ Passage en milieu liquide:
On peut alors les transférer en milieu identique liquide (sans Agar-Agar). On prélève 4 grammes en poids frais de ces cellules indifférenciées que l'on introduit dans un Erlenmeyer de 500 ml contenant 100 ml de milieu stérilisé (115"C/20'). Ces Erlenmeyers sont alors agités sur shakers rotatifs à 100 RPM à 26"C. Une phase d'adaptation des cellules est souvent nécessaire à ce stade. Lorsque les cellules sont stabilisées après plusieurs repiquages (régularité des amas cellulaires, homogénéité de couleur, de masse...), on peut les transférer en fermenteur (bioréacteur).2 / Passage in liquid medium:
They can then be transferred to the same liquid medium (without agar-agar). 4 grams in fresh weight of these undifferentiated cells are taken and introduced into a 500 ml Erlenmeyer flask containing 100 ml of sterilized medium (115 ° C./20 ') .These Erlenmeyer flasks are then shaken on rotary shakers at 100 RPM at 26 ° C. "C. A phase of adaptation of the cells is often necessary at this stage. When the cells are stabilized after several subcultures (regularity of the cell clusters, homogeneity of color, mass ...), they can be transferred to a fermentor (bioreactor).
3/ Culture en fermenteur de 10 litres:
Le même milieu de culture est placé en fermenteur de petite taille (10 litres) puis stérilisé (30 à 40 minutes à 121"C). Après stérilisation, on ajuste sa température à 26"C, on calibre sa sonde oxygène, le transfert de tissus est alors possible. II se réalise en conditions aseptiques. On l'inocule à 40 g Poids frais par litre avec des tissus obtenus en 2. La culture est alors mise sous les contrôles suivants: agitation (Rushton 100 à 150 RPM), T : 26"C, pO2: 15 % par action sur le taux d'aération (air stérile filtré). Le pH peut être suivi. Au bout de 2 semaines, les cellules se sont multipliées et ont consommé le substrat carboné. On atteint alors une concentration de l'ordre de 450 gil en poids frais.3 / Fermentor culture of 10 liters:
The same culture medium is placed in a small fermenter (10 liters) and then sterilized (30 to 40 minutes at 121 ° C.) After sterilization, its temperature is adjusted to 26 ° C., its oxygen probe is calibrated, the transfer of tissue is then possible. It is carried out under aseptic conditions. It is inoculated at 40 g fresh weight per liter with tissues obtained in 2. The culture is then put under the following controls: agitation (Rushton 100 to 150 RPM), T: 26 "C, pO2: 15% per action on aeration rate (filtered sterile air) The pH can be monitored After 2 weeks, the cells have multiplied and have consumed the carbon substrate, reaching a concentration of about 450 g in fresh weight .
Le ratio poids sec/poids frais est assez stable chez les cellules végétales et tourne aux environs de 5 %. On atteind donc environ 22 g/l de cellules exprimé en sec.The ratio dry weight / fresh weight is quite stable in plant cells and is around 5%. So we reach about 22 g / l of cells expressed in sec.
4/ Passage en fermenteur de production:
Avec un fermenteur de 10 litres on peut inoculer un fermenteur de 100 litres préparé dans les mêmes conditions qu'en 3. Le 100 litres 2 semaines après peut servir d'inoculum pour un 1000 litres etc..4 / Production fermenter pass:
With a fermentor of 10 liters can be inoculated a fermentor of 100 liters prepared under the same conditions as in 3. The 100 liters 2 weeks later can serve as inoculum for a 1000 liters etc.
5/ Récolte:
Les cellules sont récoltées sur une toile filtrante de 50 ou 100 clam. Leur taille > 1 00pm permet de récupérer en fin de croissance la quasi totalité des cellules.5 / Harvesting:
The cells are harvested on a filter cloth of 50 or 100 clam. Their size> 100pm makes it possible to recover at the end of growth almost all the cells.
Elles peuvent alors être congelées ou traitées immédiatement.They can then be frozen or processed immediately.
6/ Traitements de la biomasse:
Plusieurs techniques peuvent être mises en oeuvre. II s'agit essentiellement de la lyophilisation, du cryobroyage ou de traitements enzymatiques (cellulolyse pectinolyse) et ce dans le but de les rendre formulable en cosmétique.6 / Biomass treatments:
Several techniques can be implemented. It is essentially freeze-drying, cryomilling or enzymatic treatments (cellulolyse pectinolysis) and this in order to make them formable in cosmetics.
Cryobroyage
Après congélation dans l'azote liquide, la taille des particules de la biomasse obtenue à l'étape 5 est réduite par concassage et agitation à température de congélation.cryogrinding
After freezing in liquid nitrogen, the particle size of the biomass obtained in step 5 is reduced by crushing and stirring at freezing temperature.
Cellulolyse pectinolyse:
On place 25 Kg de cellules fraîches récoltées en 5 dans un réacteur non stérile, agité à 300 RPM (hélice marine) et régulé à 40"C avec 22,5 1 d'eau déminéralisée. On ajoute 25 grammes de pectinase alimentaire et 25 grammes de cellulase alimentaire. L'ensemble est maintenu en l'état durant 4 heures. En fin d'opération, la totalité est congelée à -20 C puis lyophilisé. On récupère environ 800 grammes en sec.Cellulolysis pectinolysis:
25 kg of fresh cells harvested in 5 are placed in a non-sterile reactor, stirred at 300 RPM (marine propeller) and regulated at 40 ° C. with 22.5 liters of demineralized water, 25 grams of food pectinase and 25 grams are added. The whole is kept as it is for 4 hours At the end of the operation, the whole is frozen at -20 ° C. and then lyophilized, and about 800 grams are recovered in the dry state.
Exemple 2: Exemples de formulations illustrant l'invention.Example 2: Examples of formulations illustrating the invention.
Composition 1: Crème de jour protectrice H/E
Stéarate de glycérol 2
Tween 60 (Monostéarate de sorbitane à 20 moles d'oxyde d'éthylène) 1
Alcool cétylique 0,5 %
Acide stéarique 1,4 %
Triéthanolamine 0,7 %
Carbopol 940 (neutralisé par de la triéthanolamine) 0,4 %
Fraction liquide de graisse de karité 4
Perhydrosqualène de synthèse 20
Antioxydant (Butyl-hydroxytoluéne) 0,015 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba lysées 1
Glycérine 5
Eau + conservateur (p-hydroxybenzoate de méthyle) qsp 100
Composition 2: Crème de soin E/H
Monostéarate de sorbitane 6 %
Cire microcristalline 1
Huile de vaseline 17 %
Huile de germes de maïs 2 %
Esters d'acides gras en CgC et d'alcools gras en C12-C18 1
Gel de montmorillonite modifiée organiquement et d'huile neutre (triglycérides d'acides capriques et capriliques) 5%
Propylène glycol 3 %
Antioxydant (Butyl-hydroxytoluéne + Butyl-hydroxyanisol) 0,01 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba lysées 0,3 %
Glycérine 5 % eau + conservateurs qsp 100 %
Composition 3: Lait corporel
Stéarate de glycérol 2 %
Tween 60 (monostéarate de sorbitane à 20 moles d'oxyde d'éthylène) 1
Acide stéarique 1,4 %
Triéthanolamine 0,7 %
Carbopol 940 (neutralisé par de la triéthanolamine) 0,2 %
Fraction liquide de graisse de karité 3 %
Huile de vaseline 6 %
Antioxydant (Butyl-hydroxytoluéne + Butyl-hydroxyanisol) 0,01 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba lysées 0,3 %
Glycérine 5 %
Eau + conservateurs qsp 100 %
Composition 4: Masque nettoyant
Huile minérale 10 %
Steareth 10 2 %
Ceteareth 10 2 %
Monostéarate de glycérine 4 %
Alcool cétylique 1
Alcool stéarylique 1
Tween20 2 %
Argile 7 %
Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba cryobroyées 5 %
Parfum qs
Colorant qs
Eau déminéralisée qsp 100 %
Composition 5: Masque hydratant
Glyceryl stéarate (and) PEG 100 Stéarate 4 %
Alcool cétylique 2 %
Acide stéarique 5 %
Huile de vaseline 7 %
Huile végétale 7 %
Amphisol 0,4 %
Carbopol 981 0,3 %
Triéthanolamine 0,3 %
Glycérine 4 %
Talc 3 % Germal 115 0,3 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba cryobroyées 1
Parfum qs
Colorant qs
Eau déminéralisée qsp 100 %
Composition 6: Sérum
Parleam 0,5 %
Alcool cetylique 0,1 %
Cocamide DEA 0,1 %
Arlacel 165 0,25 %
Carbopol 981 0,3 %
Gomme de Xanthane 0,1 %
Hydroxyde de sodium 0,12 %
Glycérine 4 %
Phénonip 0,5 %
Extrait placentaire 0,25 %
Cellules indifférenciées de Ginkgo biloba cryobroyées 0,5 %
Parfum qs
Eau déminéralisée qsp 100 % Composition 1: Protective Day Cream H / E
Glycerol stearate 2
Tween 60 (Sorbitan monostearate with 20 moles of ethylene oxide) 1
Cetyl alcohol 0.5%
1.4% stearic acid
Triethanolamine 0.7%
Carbopol 940 (neutralized with triethanolamine) 0.4%
Liquid fraction of shea butter 4
Synthetic perhydrosqualene 20
Antioxidant (Butyl-hydroxytoluene) 0.015%
Undifferentiated Ginkgo biloba cells lysed 1
Glycerin 5
Water + preservative (methyl p-hydroxybenzoate) qs 100
Composition 2: E / H Care Cream
Sorbitan monostearate 6%
Microcrystalline wax 1
Vaseline oil 17%
2% corn germ oil
Esters of CgC fatty acids and of C12-C18 fatty alcohols 1
Organically modified montmorillonite gel and neutral oil (capric and caprylic triglycerides) 5%
Propylene glycol 3%
Antioxidant (Butyl-hydroxytoluene + Butyl-hydroxyanisol) 0.01%
Undifferentiated Ginkgo biloba cells lysed 0.3%
Glycerine 5% water + preservatives qs 100%
Composition 3: Body milk
Glycerol stearate 2%
Tween 60 (sorbitan monostearate with 20 moles of ethylene oxide) 1
1.4% stearic acid
Triethanolamine 0.7%
Carbopol 940 (neutralized with triethanolamine) 0.2%
Liquid fraction of shea butter 3%
Vaseline oil 6%
Antioxidant (Butyl-hydroxytoluene + Butyl-hydroxyanisol) 0.01%
Undifferentiated Ginkgo biloba cells lysed 0.3%
Glycerin 5%
Water + preservatives qs 100%
Composition 4: Cleansing Mask
Mineral oil 10%
Steareth 10 2%
Ceteareth 10 2%
Glycerin monostearate 4%
Cetyl alcohol 1
Stearyl alcohol 1
Tween20 2%
Clay 7%
Methyl parahydroxybenzoate 0.3%
Ginkgo biloba undifferentiated cells freeze-dried 5%
Perfume qs
Dye qs
Demineralized water qs 100%
Composition 5: Moisturizing mask
Glyceryl stearate (and) PEG 100 Stearate 4%
Cetyl alcohol 2%
Stearic acid 5%
Vaseline oil 7%
Vegetable oil 7%
0.4% Amphisol
Carbopol 981 0.3%
0.3% triethanolamine
Glycerin 4%
Talc 3% Germal 115 0.3%
Undifferentiated cells of Ginkgo biloba cryobrush 1
Perfume qs
Dye qs
Demineralized water qs 100%
Composition 6: Serum
Parleam 0.5%
0.1% cetyl alcohol
Cocamide DEA 0.1%
Arlacel 165 0.25%
Carbopol 981 0.3%
0.1% Xanthan gum
Sodium hydroxide 0.12%
Glycerin 4%
Phenonip 0.5%
0.25% placental extract
Ginkgo biloba undifferentiated cells freeze-dried 0.5%
Perfume qs
Demineralized water qs 100%
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| Publication number | Publication date |
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