FR2734482A1 - Nouvelle utilisation de composes agonistes beta3-adrenergiques - Google Patents
Nouvelle utilisation de composes agonistes beta3-adrenergiques Download PDFInfo
- Publication number
- FR2734482A1 FR2734482A1 FR9512694A FR9512694A FR2734482A1 FR 2734482 A1 FR2734482 A1 FR 2734482A1 FR 9512694 A FR9512694 A FR 9512694A FR 9512694 A FR9512694 A FR 9512694A FR 2734482 A1 FR2734482 A1 FR 2734482A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- amino
- hydroxy
- hydroxyethyl
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
La présente invention se rapporte à l'utilisation de composés agonistes bêta3 -adrénergiques pour la préparation de médicaments capables d'induire la libération de l'hormone GLP-1, de l'anglais "glucagon-like peptide".
Description
La présente invention se rapporte à l'utilisation de composés agonistes B3 adrénergiques pour la préparation de médicaments capables d'induire la libération de l'hormone GLP-1, de l'anglais "glucagon-like peptide".
L'hormone GLP-1 est une molécule endogène qui a été récemment découverte et dont l'activité règle plusieurs mécanismes, comme décrit par Jens Juul Holst,
Gastroenterology, 1994, 107: 1848-1855.
Gastroenterology, 1994, 107: 1848-1855.
La recherche de composés actifs oralement, capables d'augmenter les taux de
GLP-1, est souhaitée par cet auteur.
GLP-1, est souhaitée par cet auteur.
n est connu que l'isoprotérenol, composé ssl et ss2-agoniste, provoque la libération de GLP-1 (P. Plaisancie et al., Endocrinology, 1994, =(5): 2398-2403).
Il a été maintenant trouvé que les composés ss3-agonistes sont en mesure de stimuler la libération de GLP-1 chez les mammiffieres, notamment chez l'homme.
La présente invention concerne donc l'utilisation de composés agonistes ss3- adrénergiques pour la préparation de médicaments aptes à augmenter les taux de
GLP-1.
GLP-1.
Des composés agonistes des récepteurs ss3 (ou B-atypiques) sont décrits par exemple dans EP 6735, 21636, 23385, 25331, 28105, 29320, 40000, 40915, 51917, 52963, 61907, 63004, 66351, 68669, 70133, 70134, 82665, 89154, 91749, 94595, 95827, 99707, 101069, 102213, 139921, 140243, 140359, 142102, 146392, 164700, 170121, 170135, 171519, 171702, 182533, 185814, 196849, 198412, 210849, 211721, 233686, 236624, 254532, 254856, 262785, 300290, 303546, 328251, 345591, 383686, 386603, 386920, 436435, 455006, 500443, 565317, 608568, 611003; GB 2133986; WO 84/00956, 84/03278, 84/04091, 90/13535, 92/18461; US 4,391,826; US 4,585,796; US 5,321,036; DE 900983; JP 86-145148.
Des composés ss3-agonistes particulièrement avantageux sont indiqués ci-après: - N-[2-(4-carbométhoxyméthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-hydroxy-2-(3-
chlorophényl)éthanamine (BRL 35135); - N-[2-(4-carboxyméthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-hydroxy-2-(3-chloro-
phényl)éthanamine (BRL 37344); - DLthréo-3-(3,4-dihydroxyphényl)-N-[3-(4-fluorophényl)propyl]sérine-
pyrrolidine amide (SM 11044); - 5,6,7,8-tétrahydro-7-[(2-hydroxy-2-phényléthyl)amino]-2-naphthalénol; - 2-[(7-éthoxycarbonylméthoxy-1,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl)amino]-1-[3-
chlorophényl]éthanol; - 7-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]-5,6,7,8-tétrahydro-2-
naphtalénol;; - N-[(2S)-7-éthoxycarbonylméthoxy- 1,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl]-(2R)-2
(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthanamine (SR 58611) et ses sels, notamment le
chlorhydrate; - acide {7-[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8-tétrahydro-
naphtalèn-2-yloxy}acétique; - acide {(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8- tétrahydronaphtalèn-2-yloxy)acétique; - chlorhydrate de N-[(6-hydroxy- 1 ,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl]-
(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine; - chlorhydrate de N-[(7-méthoxy- 1 ,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl]-
(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine;; - acide CB,B)-s-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]propyl]l}3
benzodioxole-2,2-dicarboxylique (CL 316243) et son sel disodique; - ester diméthylique de l'acide (B,)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl] amino]propyl]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diéthylique de l'acide (E,)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]- amino]propyl]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diisopropylique de l'acide (w-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2- hydroxyéthyl]amino]propyl ]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - acide w-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyllamino]propyl]1,3- benzodioxole-2,2-dicarboxylique;; le composé SR 58611 étant particulièrement préféré.
chlorophényl)éthanamine (BRL 35135); - N-[2-(4-carboxyméthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-hydroxy-2-(3-chloro-
phényl)éthanamine (BRL 37344); - DLthréo-3-(3,4-dihydroxyphényl)-N-[3-(4-fluorophényl)propyl]sérine-
pyrrolidine amide (SM 11044); - 5,6,7,8-tétrahydro-7-[(2-hydroxy-2-phényléthyl)amino]-2-naphthalénol; - 2-[(7-éthoxycarbonylméthoxy-1,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl)amino]-1-[3-
chlorophényl]éthanol; - 7-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]-5,6,7,8-tétrahydro-2-
naphtalénol;; - N-[(2S)-7-éthoxycarbonylméthoxy- 1,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl]-(2R)-2
(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthanamine (SR 58611) et ses sels, notamment le
chlorhydrate; - acide {7-[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8-tétrahydro-
naphtalèn-2-yloxy}acétique; - acide {(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8- tétrahydronaphtalèn-2-yloxy)acétique; - chlorhydrate de N-[(6-hydroxy- 1 ,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl]-
(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine; - chlorhydrate de N-[(7-méthoxy- 1 ,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl]-
(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine;; - acide CB,B)-s-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]propyl]l}3
benzodioxole-2,2-dicarboxylique (CL 316243) et son sel disodique; - ester diméthylique de l'acide (B,)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl] amino]propyl]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diéthylique de l'acide (E,)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]- amino]propyl]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diisopropylique de l'acide (w-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2- hydroxyéthyl]amino]propyl ]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - acide w-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyllamino]propyl]1,3- benzodioxole-2,2-dicarboxylique;; le composé SR 58611 étant particulièrement préféré.
Au cours d'une étude en double aveugle contre placébo, des doses uniques d'un composé ss3-agoniste représentatif, le SR 58611, HCl ont été administrées à des volontaires sains. Outre l'effet du produit sur la vidange gastrique d'un repas mixte radiomarqué, des prises de sang ont été effectuées à des temps prédéterminés par rapport au repas pour mesurer l'effet du produit sur la production et la secrétion de
GLP-1.
GLP-1.
L'analyse des résultats a comparé les taux observés après le repas par rapport à ceux observés au moment de la prise de repas.
Les taux sanguins de glucose et d'insuline ont été également évalués.
L'exemple qui suit illustre l'invention.
EXEMPLE 1
Douze volontaires sains mâles (âge 23-25 ans) ont été recrutés pour un essai en double-aveuble randomisé qui comprend un traitement d'un jour avec des doses de placébo, 40 mg et 240 mg d'un composé ss3-agoniste représentatif, le SR 58611, HCl.
Douze volontaires sains mâles (âge 23-25 ans) ont été recrutés pour un essai en double-aveuble randomisé qui comprend un traitement d'un jour avec des doses de placébo, 40 mg et 240 mg d'un composé ss3-agoniste représentatif, le SR 58611, HCl.
Un repas est donné 40 minutes après l'administration de SR 58611, HC1 ou du placébo.
Des prélèvements de sang sont faits juste avant l'administration de médicament, juste avant le repas ainsi que 20 minutes, 40 minutes, 60 minutes et 120 minutes après le repas.
Les échantillons de 10 ml de sang sont prélevés dans des éprouvettes sous vide de type Vacutainer8) contenant du lithium-héparine et 0,5 ml de Trasylols Bayer (aprotinine, un inhibiteur de la kallikréine). Les échantillons sont centrifugés dans les 15 minutes suivantes et le plasma est maintenu à la température de -20sC jusqu'à l'analyse.
L'hormone GLP-1 augmente de manière significative pour toutes les mesures faites après le repas chez tous les sujets traités (placébo et p3-agoniste), mais chez les sujets traités avec le composé SR 58611, HCI selon l'invention, on observe une augmentation post-prandiale significative de GLP-1 beaucoup plus importante que chez les sujets traités avec placébo.
Ces résultats montrent que les composés ss3-agonistes provoquent une augmentation des taux sanguins de GLP-1.
Dans l'évaluation des taux sanguins d'insuline et de glucose, il a été observé que: - l'aire sous la courbe relative à l'insuline est supérieure chez les sujets traités avec le
composé 3agoniste représentatif par rapport aux sujets traités avec placébo et - l'aire sous la courbe relative au glucose est inférieure chez les sujets traités avec le
composé ss3-agoniste représentatif par rapport aux sujets traités avec placébo.
composé 3agoniste représentatif par rapport aux sujets traités avec placébo et - l'aire sous la courbe relative au glucose est inférieure chez les sujets traités avec le
composé ss3-agoniste représentatif par rapport aux sujets traités avec placébo.
Compte-tenu des résultats obtenus, les composés ss3-agonistes peuvent bien être employés dans la préparation de médicaments destinés au traitement et/ou à la prophylaxie des états pathologiques où l'augmentation des taux de l'hormone GLP-1 peut être considérée comme bénéfique.
Ces médicaments sont par exemple indiqués dans le traitement et/ou la prophylaxie des altérations de la glycémie, pour stimuler la sécrétion d'insuline, ou pour inhiber la gluconéogénèse par l'inhibition de la sécrétion du glucagon.
Lesdits médicaments peuvent également être indiqués dans les troubles de la sécrétion et de la motilité gastrointestinale notamment dans les altérations de la vidange et de la sécrétion gastrique.
Selon un aspect préféré, la présente invention concerne l' utilisation de la N [(2S)-7-éthoxycarbonylméthoxy-1 ,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl]-(2R)-2-(3- chlorophényl)-2-hydroxyéthanamine (SR 58611) ou d'un de ses sels pour la préparation de médicaments aptes à augmenter les taux de l'hormone GLP-1.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne une méthode pour augmenter les taux de l'hormone GLP-1 qui prévoit l'administration à un mammifère, notamment à l'être humain, d'un composé agoniste du récepteur ss3-adrénergique.
Pour l'administration en tant que médicaments les composés ss3-agonistes, seuls ou en association avec d'autres principes actifs opportuns, sont formulés en compositions pharmaceutiques.
Dans les compositions pharmaceutiques de la présente invention pour l'administration orale, sublinguale, sous-cutanée, intramusculaire, intraveineuse, transdermique ou rectale, le principe actif peut être administré sous formes unitaires d'administration, en mélange avec des supports pharmaceutiques classiques, aux animaux et aux êtres humains pour le traitement des susdites affections. Les formes unitaires d'administration appropriées comprennent les formes par voie orale telles que les comprimés éventuellement sécables, les gélules, les poudres, les granules et les solutions sous suspensions orales, les formes d'administration sublinguale et buccale, les formes d'administration sous-cutanée, intramusculaire ou intraveineuse et les formes d'administration rectale.
Lorsqu'on prépare une composition solide sous forme de comprimés, on mélange l'ingrédient actif principal avec un véhicule pharmaceutique tel que la gélatine, l'amidon, le lactose, le stéarate de magnésium, le talc, la gomme arabique ou analogues. On peut enrober les comprimés de saccharose ou d'autres matières appropriées ou encore on peut les traiter de telle sorte qu'ils aient une activité prolongée ou retardée et qu'ils libèrent d'une façon continue une quantité prédéterminée de principe actif.
On obtient une préparation en gélules en mélangeant l'ingrédient actif avec un diluant et en versant le mélange obtenu dans des gélules molles ou dures.
Une préparation sous forme de sirop ou d'elixir peut contenir l'ingrédient actif conjointement avec un édulcorant, acalorique de préférence, du méthylparaben et du propylparaben comme antiseptiques, ainsi qu'un agent donnant du goût et un colorant approprié.
Les poudres ou les granules dispersibles dans l'eau peuvent contenir l'ingrédient actif en mélange avec des agents de dispersion ou des agents mouillants, ou des agents de mise en suspension, comme la polyvinylpyrrolidone, de même qu'avec des édulcorants ou des correcteurs du goût.
Pour une administration rectale, on recourt à des suppositoires qui sont préparés avec des liants fondant à la température rectale, par exemple du beurre de cacao ou des polyéthylèneglycols.
Pour une administration parentérale, on utilise des suspensions aqueuses, des solutions salines ou des solutions stériles et injectables qui contiennent des agents de dispersion et/ou des mouillants pharmacologiquement compatibles, par exemple le propylèneglycol ou le butylèneglycol.
Le principe actif peut être formulé également sous forme de microcapsules, éventuellement avec un ou plusieurs supports ou additifs.
Dans les compositions pharmaceutiques selon la présente invention, le principe actif peut être aussi sous forme de complexe d'inclusion dans des cyclodextrines, leurs éthers ou leurs esters.
La dose par jour chez l'homme varie selon la puissance du composé, les caractéristiques du sujet et la gravité des affections à traiter. Généralement la dose est comprise entre 0,01 et 30 mg par kg de poids du corps, de préférence entre 0,01 et 10 mg par kg de poids du corps, notamment entre 0,1 et 5 mg par kg de poids du corps.
Cette dose peut être éventuellement subdivisée pendant la journée en 2, 3 ou 4 administrations. De préférence le principe actif est formulé en unités de dosage contenant de 0,1 à 400 mg, et préférablement de 0,5 à 100 mg de principe actif en combinaison avec un support pharmaceutique.
Claims (5)
1. Utilisation d'un composé agoniste du récepteur ss3-adrénergique pour la
préparation de médicaments aptes à augmenter les taux de l'hormone GLP-1.
2. Utilisation selon la revendication 1 pour la préparation de médicaments destinés
au traitement et/ou à la prophylaxie des états pathologiques où l'augmentation
des taux de l'hormone GLP-1 peut être considérée comme bénéfique.
3. Utilisation selon la revendication 1 pour la préparation de médicaments à effet
inhibiteur de la gluconéogénèse.
4. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé agoniste
du récepteur ss3-adrénergique est la N-[(2S)-7-éthoxycarbonylméthoxy 1,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl]-(2R)-2-(3-chlorophényl)-2-hydroxy-
éthanamine ou l'un de ses sels.
5. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé agoniste du
récepteur ss3-adrénergique est choisi parmi le groupe qui consiste en - N-[2-(4-carbométhoxyméthoxyphényl)- 1-méthyléthyl]-2-hydroxy-2-(3-
chlorophényl)éthanamine; - N-[2-(4-carboxyméthoxyphényl)- 1 -méthyléthyl ]-2-hydroxy-2-(3-
chlorophényl)éthanamine; - DL-thréo-3-(3,4-dihydroxyphényl)-N-[3-(4-fluorophényl)propyl]sérine
pyrrolidine amide;
- 5,6,7,8-tétrahydro-7-[(2-hydroxy-2-phényléthyl)arnino]-2-naphthalénol;
- 2-[(7-éthoxycarbonylméthoxy-1 ,2,3,4-tétrahydronaphth-2-yl)amino]-1-[
3-chlorophényl]éthanol;
- 7-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]-5,6,7,8-tétrahydro-2-
naphtalénol;;
- acide {7-[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8-tétrahydro-
naphtalèn-2-yloxy}acétique;
- acide {(7S)-7-[(2R)-2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8- tétrahydronaphtalèn-2-yloxy)acétique;
- chlorhydrate de N-[(6-hydroxy- 1 ,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl] -(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine;
- chlorhydrate de N-[(7-méthoxy-1,2,3,4-tétrahydronapht-(2R)-2-yl)méthyl]
-(2R)-2-hydroxy-2-(3-chlorophényl)éthanamine;
- acide (KJ)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]propyl]1,3-
benzodioxole-2,2-dicarboxylique et son sel disodique; ; - ester diméthylique de l'acide (R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-
hydroxyéthyl]amino]propyl]1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diéthylique de l'acide (,)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2- hydroxyéthyl]amino]propyl]1 ,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylique; - ester diisopropylique de l'acide (R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2- hydroxyéthyl]amino]propyl]1 ,3-benoodioxole-2,2-dicarboxylique; - acide (R,S)-5-[2-[[2-(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthyl]amino]propyl]1,3-
benzodioxole-2,2-dicarboxylique.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512694A FR2734482B1 (fr) | 1995-04-13 | 1995-10-27 | Nouvelle utilisation de composes agonistes beta3-adrenergiques |
| BE9600294A BE1009698A3 (fr) | 1995-04-13 | 1996-04-09 | Nouvelle utilisation de composes agonistes 3-adrenergiques. |
| IT96TO000284A IT1298492B1 (it) | 1995-04-13 | 1996-04-12 | Uso di composti agonisti beta3-adrenergici per la preparazione di farmaci capaci di indurre la liberazione dell'ormone "glp-1" |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9504448A FR2732894B1 (fr) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | Nouvelle utilisation de composes agonistes beta9-adrenergiques |
| FR9512694A FR2734482B1 (fr) | 1995-04-13 | 1995-10-27 | Nouvelle utilisation de composes agonistes beta3-adrenergiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2734482A1 true FR2734482A1 (fr) | 1996-11-29 |
| FR2734482B1 FR2734482B1 (fr) | 1997-08-14 |
Family
ID=26231888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9512694A Expired - Fee Related FR2734482B1 (fr) | 1995-04-13 | 1995-10-27 | Nouvelle utilisation de composes agonistes beta3-adrenergiques |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1009698A3 (fr) |
| FR (1) | FR2734482B1 (fr) |
| IT (1) | IT1298492B1 (fr) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061727A (en) * | 1990-05-04 | 1991-10-29 | American Cyanamid Company | Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles |
| US5106867A (en) * | 1990-05-04 | 1992-04-21 | American Cyanamid Company | Method of increasing lean meat in edible animals |
| JPH06345731A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-12-20 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ２−〔２−（インドール−３−イル）エチルアミノ〕−１−フェニルエタノール誘導体 |
-
1995
- 1995-10-27 FR FR9512694A patent/FR2734482B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-09 BE BE9600294A patent/BE1009698A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 IT IT96TO000284A patent/IT1298492B1/it active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061727A (en) * | 1990-05-04 | 1991-10-29 | American Cyanamid Company | Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles |
| US5106867A (en) * | 1990-05-04 | 1992-04-21 | American Cyanamid Company | Method of increasing lean meat in edible animals |
| JPH06345731A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-12-20 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ２−〔２−（インドール−３−イル）エチルアミノ〕−１−フェニルエタノール誘導体 |
Non-Patent Citations (8)
| Title |
|---|
| C. CARPENE ET AL.: "Adrenergic lipolysis in guinea pig is not a beta-3 adrenergic response:comparison with human adipocytes.", AM. J. PHYSIOL., vol. 266, no. 3pt2, 1994, pages R905 - R913, XP002003517 * |
| CURR. OPIN. THER. PAT, vol. 3, no. 8, 1993, pages 1187 - 1189, XP002003511 * |
| DATABASE WPI Week 9510, Derwent World Patents Index; AN 95-070283, XP002003518 * |
| E.E. LARGIS ET AL.: "Antidiabetic and antiobesity effects of a highly selective beta3-adrenoceptor agonist (CL 316243).", DRUG DEV. RES., vol. 32, no. 2, 1994, pages 69 - 76, XP002003513 * |
| M.A. CAWTHORNE ET AL.: "BRL 35135, a potent and selective atypical beta-adrenoceptor agonist.", AM. J. CLIN. NUTR., vol. 55, no. 1, 1992, pages 252S - 257S, XP002003514 * |
| P. PLAISANCIE ET AL: "Regulation of glucagon-like peptide-1 (7-36) amide secretion by intestinal neurotransmitters and hormones in the isolated vascularly perfused rat colon.", ENDOCRINOLOGY, vol. 135, no. 6, 1994, pages 2398 - 2403, XP002003516 * |
| R. HOWE: "Beta-3 adrenergic agents.", DRUGS OF THE FUTURE, vol. 18, no. 6, 1993, pages 529 - 549, XP002003515 * |
| R.L. DOW ET AL.: "Diabetes: new chemical entities", CURR. OPIN. THER. PAT., vol. 2, no. 4, 1992, pages 349 - 363, XP002003512 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITTO960284A0 (fr) | 1996-04-12 |
| IT1298492B1 (it) | 2000-01-10 |
| BE1009698A3 (fr) | 1997-07-01 |
| FR2734482B1 (fr) | 1997-08-14 |
| ITTO960284A1 (it) | 1997-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1257275B1 (fr) | Utilisation d'un antagoniste des recepteurs aux cannabinoides centraux pour la preparation de medicaments utiles pour faciliter l'arret de la consommation de tabac | |
| WO1998032441A1 (fr) | Utilisation des antagonistes des recepteurs aux cannabinoides centraux pour reguler l'appetance | |
| CH679373A5 (fr) | ||
| EP0077723B1 (fr) | Composition pharmaceutique à action antagoniste périphérique des narcotiques | |
| EP1014960B1 (fr) | Utilisation d'un antagoniste specifique des recepteurs 5ht2 pour la preparation de medicaments utiles dans le traitement du syndrome d'apnee du sommeil | |
| EP0255415B1 (fr) | Utilisation de phényléthanolamines pour la préparation de médicaments agissant sur les troubles gastro-intestinaux | |
| FR2599254A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques de polypeptides adaptees a la resorption gastro-intestinale. | |
| CH683068A5 (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant des dérivés de furanne. | |
| FR2732894A1 (fr) | Nouvelle utilisation de composes agonistes beta9-adrenergiques | |
| FR2690847A1 (fr) | Compositions à activité agoniste des récepteurs analogues à 5HT1 sélective. | |
| BE1009698A3 (fr) | Nouvelle utilisation de composes agonistes 3-adrenergiques. | |
| EP0966276B1 (fr) | Utilisation d'agonistes des recepteurs beta-3 adrenergiques pour la preparation de medicaments cicatrisants | |
| EP1121108B1 (fr) | Nouvelle utilisation therapeutique de composes a activite beta-3-agoniste | |
| EP0489640B1 (fr) | Utilisation de phényléthanolaminotétralines pour la préparation de médicaments antidépressifs et anti-stress | |
| EP2012792B1 (fr) | Utilisation d'un compose qui induit une augmentation du taux de serotonine libre dans l'organisme, pour la preparation d'un medicament destine a traiter des degenerescences du muscle squelettique d'origine genetique | |
| FR2641971A1 (fr) | Composition pharmaceutique antihypertensive associant le benazepril et un diuretique thiazidique | |
| EP2012793B1 (fr) | Utilisation d'un compose tricyclique pour preparer un medicament pour traiter des degenerescences du muscle squelettique d'origine genetique | |
| WO2008001016A1 (fr) | Utilisation d'un inhibiteur de l'anhydrase carbonique, pour la préparation d'un médicament destine a traiter des dégénérescences du muscle squelettique | |
| CA2620235A1 (fr) | Association d'agoniste aux recepteurs .beta.3 et d'inhibiteurs de la recapture de monoamines, composition pharmaceutique la contenant et son utilisation en therapeutique | |
| FR2537434A1 (fr) | Composition pharmaceutique d'endralazine sous forme retard |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CA | Change of address | ||
| TP | Transmission of property | ||
| CD | Change of name or company name | ||
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20130628 |